CN101679438A - 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性、而且具有简单的构成的有机场致发光元件(有机EL元件)及其使用的有机EL元件用化合物。该有机EL元件用化合物在分子内具有吲哚咔唑结构或与其类似的结构，具有在吲哚咔唑的氮原子上键合有芳香族基团的结构。另外，该有机EL光元件在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和上述有机场致元件用化合物作为主体材料。

Description

有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
技术领域
本发明涉及新型有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)，详细而言，涉及通过并用磷光发光掺杂剂和具有特定结构的主体化合物而显示高亮度的有机EL元件。
背景技术
通常，有机EL元件，作为其最简单的结构是由发光层及夹持该层的一对对电极构成。即，在有机EL元件中，利用的是如下现象：当在两电极之间施加电场时，电子从阴极被注入，空穴从阳极被注入，这些电子和空穴在发光层中在复合能级从导带返回价带时作为能量发出光。
近年来，对使用了有机薄膜的EL元件进行了开发。特别是为了提高发光效率，通过以提高由电极注入载流子的效率为目的而对电极种类进行最佳化，在电极之间以薄膜的形式设置有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉合铝络合物(以下称为Alq3)的发光层的元件的开发，与目前的使用有蒽等单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度的改善，因此以具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板的实用为目标进行了发展。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。以上述设置有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为代表的许多元件利用的是荧光发光，但如果使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，则与目前的使用荧光(单态)的元件相比，可以期待3倍左右的效率提高。为了该目的，对将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。之后，作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但其也未达到高效率的发光。作为磷光发光掺杂剂，提出了许多如专利文献1中列举的方案。
专利文献1：特表2003-515897号公报
专利文献2：特开2001-313178号公报
专利文献3：特开2002-305083号公报
专利文献4：特开2002-352957号公报
专利文献5：特开平11-162650号公报
专利文献6：特开平11-176578号公报
专利文献7：特开2003-142264号公报
在有机EL元件开发中，作为用于发光层的主体材料而提出的为专利文献2所介绍的咔唑化合物的CBP。当作为绿色磷光发光材料的三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)的主体材料使用CBP时，由于CBP使空穴易流动而使电子难流动的特性，电荷注入均衡被破坏，过剩的空穴流出到电子传输侧，结果来自Ir(ppy)3的发光效率降低。
作为上述的解决手段，例如如专利文献3所示，存在在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的手段。通过利用该空穴阻挡层将空穴有效地积蓄在发光层中，可使其与在发光层中的电子的复合几率提高，达到发光的高效率化。作为目前通常使用的空穴阻挡材料，可以举出2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下称为BCP)及双(2-甲基-8-喹啉基-N1，08)对苯代苯酚基铝(以下称为BAlq)。由此可以防止在电子传输层电子和空穴的复合，但由于BCP即使在室温下也容易结晶化，缺乏作为材料的可靠性，所以元件寿命极短。另外，据报道，BAlq的Tg为约100℃时，为比较良好的元件寿命结果，但空穴阻挡能力不足，来自Ir(ppy)3的发光效率降低。
另一方面，在专利文献4中介绍的3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(以下称为TAZ)也作为磷光有机EL元件的主体材料而被提出，但由于容易使电子流动而使空穴难以流动的特性，发光区域成为空穴传输层侧。因此，也认为，由于不同的空穴传输层的材料产生的与Ir(ppy)3的相容性问题，来自Ir(ppy)3的发光效率降低。例如，作为空穴传输层从高性能、高可靠性、高寿命的观点考虑最优选使用的4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下称为NPB)与Ir(ppy)3的相容性差，存在引起从Ir(ppy)3向NPB的能量迁移、发光效率降低这样的问题。
另外，在专利文献7中，提出了将具有适度的电子传输能力的上述BAlq作为磷光有机EL元件的主体材料使用。根据本文献，可以不使层构成复杂而实现长寿命的磷光有机EL元件，但不能说在实用上是充分的。
另外，在专利文献5及6中进行了吲哚咔唑化合物的公开，但关于本发明的化合物，没有公开。另外，在专利文献5及6中公开的吲哚咔唑化合物被推荐作为空穴传输材料使用，化合物的稳定性也得到颂扬，但并没有教导作为磷光主体材料的使用。
发明内容
发明要解决的课题
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，有必要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。鉴于上述现状，本发明的目的在于，提供一种高效率且具有高的驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件及适于其的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人等进行了深入研究，结果发现，通过将具有特定的吲哚咔唑骨架或与其类似的骨架的化合物用于有机EL元件中，可以解决上述课题，以至完成本发明。
本发明的有机场致发光元件用化合物由下述通式(I)表示。
Figure G200880015477XD00041
其中，
环a表示与2个邻接环稠合的式(a1)或(a2)表示的芳香环或杂环，环a’表示与3个邻接环稠合的式(a1)表示的芳香环或杂环，X表示CH或N。环b表示与2个邻接环稠合的式(b1)表示的杂环。
Ar1表示包含芳香族杂环基的m+n价基团。
L独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，至少一个具有稠环结构。
R独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、或者取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基。
m表示1，n表示1或2。
在由通式(I)表示的有机场致发光元件用化合物中，有由通式(II)～(IV)表示的化合物。
其中，
环a、环b、L及R具有与通式(I)的环a、环b、L及R相同的含义。
Ar2是由式(c1)表示的3价基团，Y独立地表示CH或N，至少一个Y为N。
Figure G200880015477XD00052
在通式(III)及(IV)中，
L、R及Ar2具有与通式(II)的L、R及Ar2相同的含义。
另外，本发明涉及一种有机场致发光元件，其是在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层的有机场致发光元件，其特征在于，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和上述有机场致发光元件用化合物作为主体材料。
上述有机场致发光元件优选在阳极和发光层之间具有空穴注入传输层，在阴极和发光层之间具有电子注入传输层。另外，优选在发光层和电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。
在通式(I)中，作为m＝2的化合物，有由下述通式(V)表示的化合物，该化合物作为有机场致发光元件用化合物也是有用的。另外，在通式(V)表示的化合物中，有由通式(VI)～(VII)表示的化合物。
Figure G200880015477XD00061
其中，
环a、环b、L及R具有与通式(I)的环a、环b、L及R相同的含义。
Ar3表示包含芳香族杂环基的3价基团。
Figure G200880015477XD00062
Figure G200880015477XD00071
在通式(VI)及(VII)中，
L、R及Ar3具有与通式(V)的L、R及Ar3相同的含义。
环b’独立地表示由与2个邻接环稠合的式(b1)表示的杂环。
在通式(V)～(VII)中，Ar3为上述式(c1)表示的3价基团的化合物提供优异的有机场致发光元件用化合物。
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
本发明的有机场致发光元件用化合物由上述通式(I)～(IV)表示。作为通式(I)的优选例子，有通式(II)，作为通式(II)的优选例子，有通式(III)及(IV)。
通式(II)相当于在通式(I)中m为1、n为2的情况。
在通式(I)、(II)中，环a表示由与2个邻接环稠合的式(a1)或(a2)表示的芳香环或杂环，环a’表示与3个邻接环稠合的式(a1)表示的芳香环或杂环，X表示CH或N。环b表示由与2个邻接环稠合的式(b1)表示的杂环。这些环的优选例可以由通式(III)～(IV)理解。
Ar表示包含芳香族杂环基的m+n价基团。Ar可以为2～4价基团，优选为3价基团。更优选为由式(c1)表示的3价基团。m为1，n为1或2，但优选为2。Ar2优选为由式(c1)表示3价基团。
L独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，至少1个具有稠环结构。作为稠环结构，有2～3个芳香族环稠合得到的芳香族烃环或芳香族杂环。芳香族烃基或芳香族杂环基具有取代基时，作为优选的取代基，可以举出用下述R说明的基团。
R独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基。优选的R为氢。予以说明的是，R为烷基、烷氧基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基羰基时，碳数优选为1～6，为烯基、炔基时，碳数优选为2～6。为酰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基时，碳数优选为2～16。
由通式(I)～(IV)表示的化合物可以用公知的方法容易地制造。例如，由通式(I)～(IV)表示的化合物可以以Synlett，2005，No.1，p42-48中表示的合成例作为参考通过以下的反应式制造。
通式(I)～(IV)中的Ar1、Ar2为芳香族杂环基，但优选为3价基团。优选的基团用以下Ar-1～Ar-11表示。在Ar-1～Ar-11中，2个键与L键合，另外的键与构成环的氮原子键合。
Figure G200880015477XD00091
另外，取代基L表示取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，优选为稠环结构。作为优选的例子，可以举出如下所示的L-1～L-15。更优选可以举出L-2～L-14。
Figure G200880015477XD00101
由上述通式(I)～(IV)表示的化合物的优选的具体例如下所示，但不限定于此。予以说明的是，化合物1～10为在通式(I)中m＝1的化合物。化合物10～29为在通式(I)中m＝2的化合物，可理解为参考化合物。
Figure G200880015477XD00111
Figure G200880015477XD00131
Figure G200880015477XD00141
Figure G200880015477XD00151
本发明的有机EL元件，在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有至少1个发光层，在该发光层中含有磷光发光性掺杂剂和由上述通式(1)～(4)表示的有机EL元件用化合物作为主体材料。而且，可以在阳极和发光层之间具有空穴注入传输层以及在阴极和发光层之间具有电子注入传输层。另外，可以在发光层和电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。
作为发光层中的磷光发光掺杂剂材料，可以是含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物的物质。这样的有机金属络合物在上述专利文献等中是公知的，可对其进行选择而使用。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。这些络合物类的具体例如下所示，但并不限定于下述化合物。
Figure G200880015477XD00161
Figure G200880015477XD00171
上述磷光发光掺杂剂在发光层中的含量优选在5～10重量％的范围。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
符号说明
1表示基板；2表示阳极；3表示空穴注入层；4表示空穴传输层；5表示发光层；6表示电子传输层；7表示阴极。
具体实施方式
以下，对于本发明的有机EL元件的结构一边参照附图一边进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不限定于任何图示的结构。
图1是适宜性地表示可用于本发明的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层及阴极作为必须的层，但除必须的层以外，可以具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而可以在发光层和电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。予以说明的是，空穴注入传输层是指空穴注入层和空穴传输层中的任一个或两个，电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层中的任一个或两个。
另外，也可以为与图1相反的结构，即在基板1上以阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2的顺序层叠，也可如上所述在至少一方为高透明性的2个基板之间设置本发明的有机EL元件。这时，也可根据需要追加层或省略层。
本发明的有机EL元件可适用于单一元件、包含配置成阵列状的结构的元件、阳极和阴极配置成X-Y矩阵状的结构中的任一种。根据本发明的有机EL元件，通过使发光层中含有具有特定骨架的化合物和磷光发光掺杂剂，可以得到与目前的使用来自单重态的发光的元件相比发光效率高且驱动稳定性也得到大幅改善的元件，在向全色或多色的面板的应用中可以发挥优异的性能。
实施例
以下，对于本发明，通过实施例进一步详细说明，当然，本发明并不限定于这些实施例，只要没有超出其宗旨，就可以以各种方式进行实施。
实施例1
(化合物21的合成)
在进行了脱气氮置换的200ml三口烧瓶中加入1，2-环己烷二酮33.3g(0.297mol)、盐酸苯肼86.0g(0.595mol)，向其加入1000ml乙醇进行搅拌。其后，用5分钟向同一烧瓶内滴加浓硫酸3.0g(0.03mol)。其后，加热至65℃，搅拌4小时。冷却至室温后，滤取生成的紫茶色结晶，然后用乙醇500ml对滤取的结晶进行2次再浆料化(reslurry)洗涤。将其进行减压干燥，得到紫茶色粉末80.0g(0.286mol、收率96.3％)。
接着，在上述紫茶色粉末72.0g(0.258mol)中，向其加入醋酸720g、三氟醋酸72.0g，进行搅拌。其后，加热至100℃，搅拌15小时。冷却至室温后，滤取生成的黄色结晶，然后用醋酸200ml对滤取的结晶进行冲洗洗涤，然后用己烷200ml进行冲洗清洗。将它们进行减压干燥，得到白色粉末A 30.0g(0.117mol、收率45.3％)。
接着，在进行了脱气氮置换的1000ml三口烧瓶中加入上述得到的白色粉末A 26.0g(0.101mol)、碘化苯122.7g(0.601mol)、碘化铜54.7g(0.287mol)、碳酸钾66.7g(0.482mol)和喹啉800ml，进行搅拌。其后，加热至190℃，搅拌72小时。一旦冷却至室温后，加入水500ml、二氯甲烷500ml，进行搅拌后，滤取生成的黄色结晶。将滤液移至2000ml分液漏斗中，分为有机层和水层。用500ml的水对有机层进行3次洗涤，其后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，用柱色谱法进行精制，得到白色粉末B 13.7g(0.04mol、收率40.8％)。
接着，在进行了脱气氮置换的500ml三口烧瓶中加入55％氢化钠2.16g(0.0495mol)、脱水N，N’-二甲基甲酰胺70ml，在氮气气流下进行搅拌。在上述得到的白色粉末B 13.7g(0.04mol)中加入脱水N，N’-二甲基甲酰胺70ml，使其溶解，其后，在同一烧瓶内用15分钟滴加。滴加完成后，继续进行1小时的搅拌。其后，在氰尿酰氯3.76g(0.02mol)中加入脱水N，N’-二甲基甲酰胺70ml，使其溶解，其后，在同一烧瓶内用15分钟滴加。滴加完成后，继续进行2小时的搅拌，然后加水350g，滤取析出的结晶。用水300g对滤取的结晶进行两次再浆料化，其后，用甲醇300g进行再浆料化。对其进行减压干燥后，用柱色谱法进行精制，得到白色粉末C 10.9g(0.014mol、收率70.0％)。
接着，在300ml三口烧瓶中加入上述得到的白色粉末C10.0g(0.013mol)、2-萘硼酸2.8g(0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)1.5g(0.0013mol)、乙醇50ml、甲苯100ml，进行搅拌。其后，使碳酸钠6.5g溶解于水50ml中，加入同一烧瓶内，加热至85℃，搅拌5小时。一旦冷却至室温后，加入水100ml、甲苯100ml，进行搅拌后，过滤分离不溶物。将滤液移至1000ml分液漏斗中，分为有机层和水层。用100ml的水对有机层进行3次洗涤，其后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，用柱色谱法进行精制，得到34.7g(0.04mol、收率40.8％)黄色固体的示例化合物21。
示例化合物21的EI-MS(M+1)为868，熔点为398℃。
实施例2
在空穴注入层使用铜酞菁(CuPC)，在空穴传输层使用α-NPD及在电子传输层使用Alq3。在形成有包含膜厚150nm的ITO的阳极的玻璃基板上，用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4Pa使各薄膜层叠。首先，在ITO上作为空穴注入层以3.0
Figure G200880015477XD00201
/秒以25nm的膜厚对CuPC进行成膜。其次，在空穴注入层上作为空穴传输层以3.0
Figure G200880015477XD00202
/秒的蒸镀速度以55nm的厚度形成α-NPD。
接着，在空穴传输层上，作为发光层从不同的蒸镀源对(示例化合物21)和(Btp)2Iracac(示例化合物41)进行共蒸镀，以47.5nm的厚度形成。这时，(Btp)2Iracac的浓度为8.0％。
接着，作为电子传输层以3.0
Figure G200880015477XD00211
/秒的蒸镀速度以30nm的厚度形成Alq3。进而，在电子传输层上，作为电子注入层以0.1
Figure G200880015477XD00212
/秒的蒸镀速度以1nm的厚度形成氟化锂(LiF)。最后，在电子注入层上，作为电极以10
Figure G200880015477XD00213
/秒的蒸镀速度以200nm的厚度形成铝(Al)，制成有机EL元件。
实施例3
(化合物4的合成)
在氮置换了的200ml三口烧瓶中加入实施例1中得到的白色粉末A 10.0g(0.036mol)、碳酸钾12.9g(0.093mol)、铜粉5.7g(0.090mol)、四乙二醇二甲醚50.0g，在氮气流下进行搅拌。其后，在同一烧瓶内用10分钟滴加使2-溴代萘9.87g(0.047mol)溶解于四乙二醇二甲醚10.0g中的溶液。滴加完成后，在195℃下继续搅拌1小时。其后，冷却至室温，滤取不溶物。在滤液中加入甲醇30g及水150g，搅拌2小时。其后，滤取析出物，将其用水100g进行2次、进而用甲醇100g进行1次再浆料化洗涤。减压干燥后，用柱色谱法进行精制，得到白色粉末D 13.0g(0.034mol、收率94.7％)。
接着，在氮置换了的200ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯12.5g(0.068mol)、脱水THF 50g，在氮气流下、通过冰浴冷却进行搅拌。其后，用2小时滴加32％苯基溴化镁THF溶液105.6g(0.186mol)。滴加中的温度保持在15℃以下。滴加完成后，继续进行1.5小时搅拌后，在同一烧瓶内加入甲苯80g。其后用冰浴进行冷却，在同一烧瓶内用15分钟滴加12％HClaq 76.5g(0.254mol)。滴加中的温度保持在30℃以下。将烧瓶内容物移至500ml分液漏斗，分为有机层和水层。用100ml的水将有机层进行洗涤3次，其后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂而得到21.1g粗制品。其后，加入甲醇110g，搅拌1小时后，滤取析出物，通过减压干燥得到白色粉末E 14.5g(6.5mmol、收率50.2％)。
接着，在氮置换了的200ml三口烧瓶中加入60.8％氢化钠1.31g(0.033mol)、脱水N，N’-二甲基甲酰胺10ml，在氮气流下进行搅拌。用20分钟向其滴加上述得到的白色粉末D 10.0g(0.026mol)的脱水N，N’-二甲基甲酰胺(30ml)溶液。滴加完成后，继续进行1小时的搅拌。然后，用20分钟滴加上述得到的白色粉末E 6.75g(0.025mol)的脱水N，N’-二甲基甲酰胺(10ml)溶液。滴加完成后，继续进行17小时的搅拌。其后，依次添加水3.2g、甲醇40.0g，滤取析出的结晶。将其用甲醇50g进行再浆料化洗涤后，进行减压干燥，得到12.8g(0.021mol、收率80.0％)淡黄色结晶的示例化合物4。
示例化合物4的APCI-MS为m/Z 614[M+H]+，熔点为317℃。
实施例4
除了用示例化合物4代替示例化合物21作为发光层的主体材料以外，与实施例2同样，制成有机EL元件。
实施例5
(化合物5的合成例)
接着，在氮置换了的500ml三口烧瓶中加入镁3.65g(0.150mol)、脱水THF 10.0g、碘0.01g，在氮气流下进行搅拌。升温至60℃后，用1小时滴加2-溴代萘32.1g(0.155mol)的脱水THF(100.0ml)溶液。其后，在加热回流下继续搅拌2小时。冷却至室温后，进而用冰浴冷却至3℃。向其用冰浴将氰尿酰氯9.21g(0.050mol)的脱水THF(50.0ml)溶解产物保持在10℃以下的同时用30分钟进行滴加，滴加完成后，进而在室温下搅拌5小时。其后，将同一烧瓶浸渍在冰浴中，保持在15℃以下，同时用30分钟滴加10％盐酸50.0g。从冰浴中取出，加入甲苯150.0ml，用500ml分液漏斗分为有机层和水层。用50ml的水将有机层洗涤3次，将有机层用硫酸镁进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，通过减压蒸馏除去溶剂而得到浓缩物33.6g。使得到的浓缩物溶解于75.0g的THF中，一边搅拌一边逐渐加入甲醇200.0g。过滤分离析出的结晶，将其用己烷进行再结晶，得到7.6g(0.021mol、收率41.3％)的白色粉末F。
接着，在氮置换了的200ml三口烧瓶中加入60.8％氢化钠0.98g(0.025mol)、脱水N，N’-二甲基甲酰胺10ml，在氮气流中进行搅拌。用20分钟向其滴加在实施例1中得到的白色粉末B6.45g(0.019mol)的脱水N，N’-二甲基甲酰胺(20ml)溶液，滴加完成后，继续进行1小时的搅拌。将其用冰浴进行冷却，将白色粉末F7.0g(0.019mol)的脱水N，N’-二甲基甲酰胺(10ml)溶液保持内温5℃以下，同时用10分钟进行滴加。滴加完成后，在温室下进而搅拌7小时。其后，加入水4.0g、甲醇100.0g，滤取析出的结晶。将其用甲醇50g进行再浆料化洗涤后，进行减压干燥，得到8.0g(0.012mol、收率62.1％)黄色结晶的示例化合物5。
示例化合物5的APCI-MS为m/Z 664[M+H]+，熔点为355℃。
实施例6
除了用示例化合物5代替示例化合物21作为发光层的主体材料以外，与实施例2同样，制成有机EL元件。
实施例7(比较)
除了用BA1q代替示例化合物21作为发光层的主体材料以外，与实施例2同样，制成有机EL元件。
实施例中得到的有机EL元件的各自的发光峰波长、最高发光效率、亮度半衰期(初期亮度2000cd/m2)示于表1。
[表1]
  发光峰波长(nm)   最高发光效率(cd/A)   亮度半衰期(hr)
 实施例2   620   9.2   3000
 实施例4   620   9.0   4500
 实施例6   620   8.9   18000
 实施例7   620   8.8   1500
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件可以在低电压下以高亮度·高效率发光。因此，可认为根据本发明的有机EL元件用于平板显示器(例如OA计算机用、壁挂电视)、车载显示元件、手机显示或利用作为面发光体的特征的光源(例如复印机的光源、液晶显示器或仪器类的背光源)、显示板、标志灯中，其技术价值大。

Claims (6)

1、一种有机场致发光元件用化合物，其由下述通式(I)表示，
Figure A2008800154770002C1
其中，
环a表示与2个邻接环稠合的式(a1)或(a2)表示的芳香环或杂环，环a，表示与3个邻接环稠合的式(a1)表示的芳香环或杂环，X表示CH或N；环b表示与2个邻接环稠合的式(b1)表示的杂环，
Ar1表示包含芳香族杂环基的m+n价的基团，
L独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，至少一个具有稠环结构，
R独立地表示氢、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺酰基、卤代烷基、羟基、酰胺基、或取代或未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基，
m表示1，n表示1或2。
2、如权利要求1所述的有机场致发光元件用化合物，其由下述通式(II)表示，
其中，
环a、环b、L及R具有与通式(I)的环a、环b、L及R相同的含义，
Ar2是用式(c1)表示的3价的基团，Y独立地表示CH或N，至少一个为N。
3、如权利要求2所述的有机场致发光元件用化合物，其由下述通式(III)或(IV)表示，
Figure A2008800154770004C1
在通式(III)及(IV)中，
L、R及Ar2具有与通式(II)的L、R及Ar2相同的含义。
4、一种有机场致发光元件，其是在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层的有机场致发光元件，其特征在于，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和权利要求1～3中任一项所述的有机场致发光元件用化合物作为主体材料。
5、如权利要求4所述的有机场致发光元件，其在阳极和发光层之间具有空穴注入传输层、在阴极和发光层之间具有电子注入传输层。
6、如权利要求5所述的有机场致发光元件，其中，其在发光层和电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。
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