CN101641340B - 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机场致发光元件(有机EL元件)及该元件所使用的有机EL元件用化合物，所述有机场致发光元件(有机EL元件)可改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性、且具有简单的结构。该有机场致发光元件在被层叠于基板上的阳极和阴极之间具有包含发光层的有机层，该有基层中含有由通式(1)表示的化合物。包含磷光发光性掺杂剂的发光层适于作为含有由通式(1)表示的化合物的有机层，在通式(1)中，X表示CR或N，Ar1～Ar3表示取代或未取代的芳香族烃基或者芳香族杂环基，Ar2与Ar3也可以与键合的氮一起形成含氮杂环。m及n表示1或2的整数，m与n合计为3。

Description

有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
技术领域
本发明涉及新型的有机场致发光元件用化合物及使用此化合物的有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)。
背景技术
通常，对于有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)，作为其最简单的结构由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用的是如下现象，即，如果在两电极间施加电场，电子从阴极被注入、空穴从阳极被注入，这些空穴和电子在发光层再结合，发出光。
近年来，进行了使用有有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率而开发了如下所述的元件，即，以提高由电极注入载流子的效率为目的而对电极种类进行最佳化，在电极间以薄膜的形式设置包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)的发光层的元件，由此与目前的使用了蒽等单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度改善，因此，以向具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能的平面板的实用化为目标而发展。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还正在研究不使用荧光而使用磷光。以上述设置有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为代表的许多元件利用的是荧光发光，但是，如果使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，则与目前使用有荧光(单态)的元件相比，可以期待其效率提高3～4倍左右。为了该目的而对将香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但其也没有达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中所列举的那样，以发光高效率化或长寿命化为目的而对以铱络合物等有机金属络合物为中心进行了大量的研究。
专利文献1：特表2003-515897号公报
专利文献2：特开2001-313178号公报
专利文献3：特开2006-76901号公报
专利文献4：WO2005-76668号公报
专利文献5：WO2003-78541号公报
非专利文献1：Applied Physics letters，2003，83，569-571
非专利文献2：Applied Physics letters，2003，82，2422-2424
为了得到高的发光效率，与前述掺杂剂材料同时使用的主体材料是重要的。作为主体材料而提出的代表性的主体材料，可举出专利文献2所介绍的咔唑化合物4，4’-双(9-咔唑基)联苯(以下称为CBP)。当使用CBP作为以三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为Ir(ppy)3)为代表的绿色磷光发光材料的主体材料时，显示出比较良好的发光特性。另一方面，用作蓝色磷光发光材料的主体材料时，得不到充分的发光效率。这是由于因CBP的最低激发三重态的能量水平比一般的蓝色磷光发光材料的最低激发三重态的能量水平低，故蓝色磷光发光材料的三重激发态能量移动到CBP上。即，通过使磷光主体材料具有比磷光发光材料还高的三重激发态能量，有效地限域磷光发光材料的三重激发态能量，其结果可实现高发光效率。为了改善该能量限域效果，非专利文献1利用CBP的结构改变来提高三重激发态能量，由此提高双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’](吡啶甲酰)合铱络合物(以下称为FIrpic)的发光效率。另外，非专利文献2通过将1，3-二咔唑基苯(以下称为mCP)用于主体材料，利用同样的效果改善发光效率。然而，特别是从耐久性的观点考虑，这些材料在实用上并不能满足。
另外，为了得到高发光效率，需要均衡良好的两种电荷(空穴·电子)的注入传输特性。因为CBP的电子传输能力相对空穴传输能力差，所以发光层中的电荷均衡差，多余的空穴流出到阴极侧，因发光层中的再结合几率下降而导致发光效率下降。进而，此时，因为发光层的再结合区域被限制在阴极侧的界面附近的狭窄区域，所以，使用最低激发三重态的能量水平比Alq3那样的Ir(ppy)3低的电子传输材料时，可发生因三重激发态能量从掺杂剂向电子传输材料移动而导致发光效率下降。
作为防止空穴向电子传输层流出的手段，有在发光层和电子传输层之间设置空穴阻挡层的方法。已知通过利用该空穴阻挡层将空穴有效地积蓄在发光层中，可使其与在发光层中的电子再结合几率提高，能够提高发光效率(专利文献2)。作为通常使用的空穴阻挡材料，可以举出2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下称为BCP)及对苯基苯酚盐-双(2-甲基-8-喹啉酚盐)铝(以下称为BAlq)。由此可以防止空穴从发光层向电子传输层流出，但由于两材料相对Ir(ppy)3等磷光发光掺杂剂的最低激发三重态的能量水平都低，故未得不到可满足的效率。
另外，由于BCP在室温下也容易结晶化，缺乏作为材料的可靠性，所以元件寿命极短。报告有BAlq的Tg为约100℃时具有比较良好的元件寿命结果，但空穴阻挡能力不足。
由前述例可知，为了在有机EL元件中得到高发光效率，寻求具有高三重激发态能量、且在两种电荷(空穴·电子)注入传输特性上取得了均衡的主体材料。进而，期待电化学性稳定、同时具备高耐热性和优异的非结晶稳定性的化合物，但现状是，尚未知晓在实用水平上满足这样的特性的化合物。
迄今为止，正在进行将三芳胺或咔唑等所代表的空穴传输性优异的骨架和嘧啶或三嗪等所代表的电子传输能力优异的骨架导入同一分子内的尝试。
专利文献3中公开有以下的化合物。
这些化合物的最低空轨道(LUMO)位于分子中央的三嗪环上或嘧啶环上，其周边由最高占据轨道(HOMO)扩展的咔唑骨架所覆盖。这样一来，因为LUMO被集中限域在分子内部，所以对在分子间的电子移动不利，进而需要受到单电子还原时的稳定性的改善。
另外，在专利文献4或专利文献5中，公开有以下所示的化合物。
Figure G2008800097122D00042
即使在这些化合物中，LUMO集中在分子中央的苯环和嘧啶环的两个环上，其周边被HOMO扩展的咔唑骨架所覆盖。即，因为LUMO被限域在分子内部，所以对在分子间的电子移动不利。进而，在这些化合物中，咔唑基键合在苯环上，由此三重激发态能量下降。因而，按照使用的掺杂剂的三重态能量顺序，掺杂剂的三重激发态能量移动到主分子上，得不到高的发光效率。
另外，专利文献5还例示有如下的化合物。
Figure G2008800097122D00051
在这些化合物中，LUMO位于在分子中央的苯环和嘧啶环、或苯环和三嗪环的两环上，其周边被HOMO扩展的咔唑骨架所覆盖。即，因为LUMO被限域在分子内部，所以对在分子间的电子移动不利。另外，即使在这些化合物中，咔唑基键合在苯环上，由此三重激发态能量下降。因而，按照使用的掺杂剂的三重态能量顺序，掺杂剂的三重激发态能量移动到主分子上，得不到高发光效率。
将电荷传输性不同的多个骨架导入同一分子内时，取决于导入法化合物的电荷均衡或稳定性发生很大变化。尤其是其作为主体材料使用时，会大大影响发光特性和寿命特性，若面向实用化，就需要进一步改善。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。鉴于上述现状，本发明的课题在于，提供一种有实用价值的具有高效率且高驱动稳定性的有机EL元件及适用于该元件的化合物。
本发明人等发现，通过将特定结构的化合物用于有机EL元件，可以解决上述课题，以至完成了本发明。
即，本发明为有机场致发光元件用化合物，其特征在于，其是由通式(1)表示的化合物，
其中，X表示取代或未取代的次甲基或者氮，
Ar1～Ar3独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基，
Ar2与Ar3也可以与键合的氮一起形成含氮杂环。
m及n表示1或2的整数，m与n合计为3。
在由上述通式(1)表示的有机场致发光元件用化合物中，作为优选的化合物，有由下述通式(2)表示的有机场致发光元件用化合物。
Figure G2008800097122D00062
其中，X独立地表示取代或未取代的次甲基或者氮，Y表示取代或未取代的次甲基，Ar2与Ar3独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基，Ar2和Ar3也可以与键合的氮一起形成含氮杂环。
在通式(1)或(2)中，Ar2、Ar3独立地为苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基(triazyl)中的任一种，或者-NAr2Ar3是N-咔唑基、N-吩噁嗪基、N-吩噻嗪基或N-β-咔啉基中的任一种，可提供优选的有机场致发光元件用化合物。
另外，在通式(2)中，满足如下所述的条件的任一个以上，可提供优选的有机场致发光元件用化合物，即，构成环C的X及Y是取代或未取代的次甲基、环C是未取代的芳香族烃基或芳香族杂环基、构成环A的X是氮或X是未取代的次甲基。
另外，本发明是具有含上述的有机场致发光元件用化合物的有机层的有机场致发光元件。其中，上述有机层是选自发光层、空穴传输层、电子传输层及空穴阻挡元件层中的至少一层、或者上述有机层是是含有磷光发光掺杂剂的发光层，可提供优选的有机场致发光元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
符号说明：1为基板、2为阳极、3为空穴注入层、4为空穴传输层、5为发光层、6为电子传输层、7为阴极。
具体实施方式
下面，详细地说明本发明的实施方式。
本发明的有机EL元件用化合物(以下也称为本发明的化合物)具有优异的电子传输特性和空穴传输特性，具有对于单电子氧化及单电子还原显示出极其高的耐久性的特性。这些特征起因于结构性特征，以下说明其详细情况。
本发明的化合物由上述通式(1)或(2)表示。因为通式(1)是包含通式(2)的式子，所以共同的部分用通式(1)为代表进行说明。需要说明的是，在通式(1)和通式(2)中，共同的符号具有相同的含义。作为用通式(1)表示的化合物的结构性特征，首先，在分子中央配置有具有电子注入传输性的嘧啶环或三嗪环。其次，为了提高该电子注入传输性，Ar1直接键合一个或两个。另外，为了提高空穴注入传输性，NAr2Ar3直接键合一个或两个。当着眼于如此得到的化合物的前沿轨道时，LUMO扩展到由中央六元杂环和Ar1形成的部位，另一方面，HOMO扩展到NAr2Ar3上。这样一来，因为LUMO和HOMO两轨道扩展到由多个芳香环所形成的部位，所以，即使在受到单电子氧化及单电子还原的状态，空穴及电子离域而维持稳定的分子。进而，两轨道由于大大突出于分子外侧，因此使分子间的两种电荷移动变得容易，其结果，显示出均衡良好的电子·空穴的传输特性。
对于由通式(1)表示的化合物而言，作为更优选的化合物，有由上述通式(2)表示的化合物，这些化合物使上述结构性特征进一步增强。
在通式(2)中，LUMO扩展到由环A和两个环C构成的部位。进而，在环C上的X及Y是取代次甲基时，作为取代基，优选以使LUMO扩展的方式来选择取代基。其结果，LUMO扩张到以环A和2个环C为中心的部位，电子传输性及受到单电子还原时的稳定性增强。
另一方面，HOMO分布在NAr2Ar3上，因为其以突出于分子外部的形态扩展，所以对在分子间的空穴移动有利地发挥作用。特别是Ar2和Ar3与键合的氮一起形成含氮杂环时，HOMO的平面性变高。这样的分子即使受到单电子氧化，也通过离域效应而维持分子的稳定性。
在通式(1)及(2)中，Ar1及Ar2～Ar3独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。另外，键合在相同N上的Ar2与Ar3也优选与键合的氮一起形成含氮杂环。
作为未取代的芳香族烃基的优选例，可举出从苯、萘、菲、芘中去掉一个H生成的基团等。另外，作为未取代的芳香族杂环基的优选例，可举出从吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、萘啶中去掉一个H生成的基团等。
这些基团是取代芳香族烃基或芳香族杂环基时，作为取代基的优选例，可举出苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或者萘啶基等芳香族烃基或芳香族烃基等。更优选可举出苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基等6元芳香族基。
另外，上述取代基在相邻的碳上取代时，取代基也可以与Ar2或Ar3环一起形成稠环结构。此时，作为含Ar2或Ar3的稠环，可举出萘、菲、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉及吩嗪等芳香族烃基或者芳香族杂环基等。
另外，Ar2和Ar3的2个与键合的氮一起形成含氮杂环时，作为优选的含氮杂环，可举出咔唑、吩噁嗪、吩噻嗪或者β-咔啉等。
在通式(1)～(2)中，X表示取代或未取代的次甲基或氮。未取代的次甲基用-CH-表示，取代次甲基用-CR-表示。其中，作为取代次甲基的取代基R的优选具体例，可举出苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、萘啶基等芳香族烃基或芳香族烃基等。更优选可举出苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基等6元芳香族基。
另外、在通式(2)的环C中，相邻的X是取代次甲基时，其取代基彼此键合，也可以形成包含环C的稠环结构。作为这种情况下的含环C的稠环，可举出萘、菲、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、菲啶、吖啶、菲咯啉及吩嗪等芳香族烃环或芳香族杂环等。
在通式(2)中，构成环C的X优选为未取代的次甲基或者氮。另外，X
及Y优选为取代或未取代的次甲基，X及Y是取代次甲基时，作为取代基，优选6元芳香族基。
在通式(1)中，m及n表示1或2的整数，m与n合计为3。因而，构成6元环的N及X以外的3个碳，具有Ar1或NAr2Ar3任一个取代基。需要说明的是，因为通式(2)表示通式(1)的优选例，所以，可理解为通式(1)中的6元环对应于通式(2)中的环A，通式(1)中的NAr2Ar3对应于通式(2)中的NAr2Ar3，通式(1)中的Ar1对应于环C。
作为本发明的化合物的合成法，可例示以下所示的合成途径。
Figure G2008800097122D00101
使用钯或铜催化剂，使卤化三嗪衍生物或卤化嘧啶衍生物和苯胺衍生物或硼酸衍生物进行杂偶联(heterocoupling)反应，由此可以得到本发明的化合物。作为卤原子，可举出氯、溴、碘等。另外，所使用的溶剂只要是能够溶解原料使反应进行的溶剂即可。可举出例如：甲苯、二甲苯、二噁烷、1，2，3，4-四氢化萘、喹啉、硝基苯、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂。
上述杂偶联反应可以在金属催化剂及碱存在下、在100～200℃左右的温度下使反应进行1～100小时左右。作为金属催化剂的例子，可举出由醋酸钯、双(二亚苄基丙酮)钯等钯源和三叔丁基膦等配体形成的钯络合物或铜粉、氧化铜、卤化铜、硫酸铜等。作为所使用的碱，可举出：碳酸钾、碳酸钠、氢氧化锂、氢氧化钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾这样的无机碱；吡啶、甲基吡啶、三乙基胺这样的有机碱。
在上述任一个反应中，反应结束后，加入水分离有机层，将其浓缩，用醋酸乙酯等低沸点溶剂进行洗涤、减压干燥，由此得到本发明的化合物。将本发明的化合物用作有机EL材料时，优选进一步进行升华精制。
将上述通式(1)～(2)表示的本发明的化合物的优选的具体例示于以下的表中，但本发明并不限定于这些具体例。
【表1】
Figure G2008800097122D00111
【表2】
Figure G2008800097122D00121
【表3】
Figure G2008800097122D00131
【表4】
Figure G2008800097122D00141
【表5】
Figure G2008800097122D00151
【表6】
Figure G2008800097122D00161
【表7】
Figure G2008800097122D00171
对于本发明的有机场致发光元件用化合物而言，通过使其在有机EL元件的有机层中含有，可提供优异的有机场致发光元件。有利的是，使其在选自发光层、空穴传输层、电子传输层及空穴阻挡元件层中的至少一个有机层中含有。进一步优选的是，使其作为含有磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料而含有。
作为发光层中的磷光发光掺杂剂材料，可含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属的有机金属络合物。这样的有机金属络合物在上述专利文献等中是公知的，可选择使用这些有机金属络合物。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可举出具有Ir等贵金属元素为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。这些络合物类的具体例如下所示，但并不限定于下述的化合物。
Figure G2008800097122D00181
Figure G2008800097122D00191
上述磷光发光掺杂剂在发光层中的量优选在5～10重量％的范围。
下面，就使用了本发明的化合物的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件是在层叠于基板上的阳极和阴极之间含有至少一个发光层的有机EL元件。
下面，一边参照附图一边说明本发明的有机EL元件的结构，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于哪个图示的结构。
图1是示意性地表示用于本发明的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，具有基板、阳极、发光层及阴极作为必须的层，必须的层以外的层中，可以具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而可以在发光层和电子注入传输层之间具有空孔阻挡层。需要说明的是，空穴注入传输层是指空穴注入层和空穴传输层中的任一种或两种，电子注入传输层是指电子注入层和电子传输层中的任一种或两种。
需要说明的是，可以以与图1相反的结构、即在基板1上按照阴极7、电子传输层6，发光层5、空穴传输层4、阳极2的顺序进行层叠，也可如上所述在至少其中之一为高透明性的2基板之间设置本发明的有机EL元件。这时，也可根据需要追加层或省略层。
本发明的有机EL元件可适用于单一元件、包含以阵列状配置的结构的元件、阳极和阴极以X-Y矩阵状配置的结构的任一种。根据本发明的有机EL元件，通过使其发光层中含有具有特定骨架的化合物和磷光发光掺杂剂，可以得到比目前的使用来自单重态的发光的元件的发光效率高且驱动稳定性也大幅改善了的元件，在向全色或多色的面板的应用中能够发挥优异的性能。
实施例
以下，通过实施例进一步详细说明本发明，本发明当然并不限定于这些实施例，只要没有超出其精神，可以以各种形式实施。
通过如下所示的途径，合成了化合物2、化合物3、化合物5、化合物33、化合物34、化合物36、化合物37及化合物38。需要说明的是，化合物编号对应于附加在表1～7的化合物上的编号。
Figure G2008800097122D00211
Figure G2008800097122D00221
实施例1
化合物2的合成
在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入N-(3-联苯基)苯胺25.0g(0.102mol)，向其中加入200mlTHF进行搅拌。用冰浴冷却至0℃，用15分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液77ml(0.122mol)。其后，在室温下搅拌30分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯8.9g(0.048mol)、THF200ml进行搅拌。用20分钟向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，在55℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，加入水300ml、甲苯100ml进行搅拌后，分成有机层和水层。将有机层用100ml的水洗涤3次，其后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，用柱色谱法进行精制，得到白色固体21.5g(0.036mol、收率74.4％)。
接着，在500ml三口烧瓶中加入前述的白色固体19.0g(0.032mol)、苯基硼酸3.5g(0.028mol)、四(三苯基膦)钯(0)0.44g(0.0004mol)、乙醇60ml、甲苯180ml进行搅拌。向其中加入碳酸钠15.8g的水(60ml)溶液，在75℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，加入150ml甲苯进行搅拌，分成有机层和水层。将有机层用100ml的水洗涤3次，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，用柱色谱法进行精制，得到白色固体9.5g。进而，通过二氯甲烷和乙醇对得到的白色固体进行晶析精制，得到7.7g化合物2。
FD-MS，m/z 643[M]+、熔点198℃
实施例2
化合物3的合成
在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯20.9g(0.113mol)、THF200ml进行搅拌。用20分钟向其中滴加溴化苯基镁/THF溶液100ml(0.108mol)，在室温下搅拌2.5小时。加入水200ml、甲苯100ml进行搅拌，分成有机层和水层。将有机层用100ml的水洗涤3次后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，用甲醇进行再浆料化，得到淡黄色固体13.9g(0.061mol、收率54.4％)。
接着，在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入N-(3，5-二苯基苯基)苯胺15.5g(0.048mol)、THF150ml进行搅拌。利用冰浴冷却至0℃后，用15分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液34m(0.053mol)。其后恢复到室温，搅拌30分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入前述的淡黄色固体5.0g(0.022mol)、THF150ml进行搅拌。用20分钟向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，过热至55℃，搅拌3.5小时。冷却至室温后，加入水200ml、甲苯150ml，搅拌后，分成有机层和水层。将有机层用100ml的水洗涤3次，其后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体20.7g。进而通过THF和甲醇对得到的固体进行晶析，得到8.8g(0.011mol、收率50.0％)化合物3。
FD-MS，m/z 795[M]+、熔点252℃
实施例3
化合物5的合成
在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入咔唑20.0g(0.120mol)、THF120ml进行搅拌。利用冰浴冷却至0℃后，用15分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液80ml(0.127mol)。其后，在室温下搅拌20分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯11.0g(0.060mol)、THF120ml进行搅拌。用15分钟向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，过热至55℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水100ml，滤取产生的固体后，将滤取的固体用水100ml和THF100ml的混合溶剂进行冲洗洗涤，进而用50ml甲醇进行冲洗洗涤。对其进行减压干燥，得到黄色粉末20.2g(0.045mol、收率75.5％)。
接着，在500ml三口烧瓶中加入前述的白色粉末10.0g(0.022mol)、苯基硼酸3.5g(0.028mol)、四(三苯基膦)钯(0)0.44g(0.0004mol)、乙醇60ml、甲苯180ml，进行搅拌。向其中加入碳酸钠11.4g的水(60ml)溶液后，在75℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，加入100ml水，搅拌后滤取析出物，得到黑色固体8.9g。向得到的黑色固体中加入THF120ml、甲苯120ml，进行加热再浆料化，得到灰色固体6.5g。向得到的灰色固体中加入THF650g、活性碳0.7g，在室温下搅拌1小时。其后，进行硅藻土过滤。对滤液进行减压浓缩，得到白色固体6.0g。进而利用THF和甲醇对得到的白色固体进行晶析精制，得到2.5g化合物5。
FD-MS，m/z 487[M]+、熔点274℃
实施例4
化合物33的合成
在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯25.0g(0.135mol)、THF110ml并进行搅拌。用20分钟向其中滴加溴化苯基镁/THF溶液344ml(0.371mol)，其后在室温下搅拌2.5小时。加入水200ml、甲苯150ml，搅拌后，分成有机层和水层。将有机层用100m l的水洗涤3次后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体30.5g。向得到的黄色固体中添加甲醇145g，进行加热再浆料化，得到淡黄色固体21.0g(0.078mol、收率58.1％)。
接着，在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入咔唑18.8g(0.112mol)、THF125ml进行搅拌。利用冰浴冷却至0℃后，用15分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液85ml(0.135mol)。其后，恢复到室温，搅拌20分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入前述的淡黄色固体20.0g(0.075mol)、THF120ml进行搅拌。向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，在过热回流下搅拌23小时。冷却至室温后，加入水200ml、甲醇65ml，进行搅拌后，滤取析出物，得到黄色固体18.3g。用氯仿和甲醇对得到的黄色固体进行晶析精制，得到6.6g(0.017mol，收率22.1％)化合物33。
APCI-MS，m/z 399[M+H]+、熔点286℃
实施例5
化合物34的合成
在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入咔唑19.0g(0.114mol)、THF120ml进行搅拌。用冰浴冷却至0℃，用30分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液72ml(0.114mol)。其后，在室温下搅拌30分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯20.0g(0.108mol)、THF120ml进行搅拌。用30分钟向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，在室温下搅拌1.0小时。其后，加入240ml水，滤取析出的白色固体。利用甲醇和甲苯对得到的固体进行再结晶精制，得到白色固体19.0g(0.0603mol、收率95.4％)。
接着，在2000ml三口烧瓶中加入前述的白色粉末14.0g(0.0444mol)、2-联苯基硼酸21.1g(0.107mol)、四(三苯基膦)钯(0)2.8g(0.0018mol)、乙醇140ml、甲苯420ml进行搅拌。向其中加入碳酸钠35.0g的水(168ml)溶液，在90℃搅拌一夜。暂时冷却到室温后，加入水200ml、甲苯200ml，进行搅拌后，分成有机层和水层。将有机层用200ml的水洗涤3次，其后将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，进行通过氯仿、甲苯的再结晶，得到7.40g(0.0134mol、收率30.3％)白色粉末状的化合物34。
FD-MS，m/z 551[M+H]+、熔点227℃
实施例7
化合物36的合成
在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入氢化钠2.69g(0.066mol)、DMF50ml进行搅拌。向其中滴加N-(4-咔唑基苯基)苯胺20.0g(0.060mol)的DMF(100ml)溶液后，在室温下搅拌30分钟。接着，滴加4，6-二氯-2-甲硫基嘧啶4.86g(0.025mol)的DMF(50ml)溶液。滴加后，在50℃下搅拌2.5小时。冷却至室温后，加入200ml水进行搅拌，滤取析出的固体，得到红色固体18.8g。向得到的红色固体中加入甲苯200g，利用加热再浆料化精制，得到白色固体13.2g(0.017mol、收率66.8％)。
接着，在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入前述的白色固体12.0g(0.015mol)、[1，2-双(二苯基膦)乙烷]二氯化镍(II)0.16g(0.0003mol)、甲苯100ml，搅拌10分钟。向其中加入溴化苯基镁/THF溶液21.1ml(0.023mol)，在60℃搅拌1小时。其后，恢复到室温，加入1M盐酸100ml，进行搅拌，滤取析出的固体，得到红色固体9.6g。用THF对得到的红色固体进行再结晶，得到3.7g(0.0045mol、收率29.7％)化合物36。
APCI-MS，m/z 821[M+H]+、熔点293℃
实施例8
化合物37的合成
在氮气流下，在500ml三口烧瓶中加入咔唑20.0g(0.120mol)、THF120ml进行搅拌。用冰浴冷却至0℃后，用30分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液80ml(0.127mol)。其后，恢复到室温，搅拌20分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，向1000ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯11.0g(0.0599mol)、THF120ml进行搅拌。用30分钟向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，在60℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，加入200ml水，滤取析出的白色固体。对得到的固体进行甲醇加热再浆料化精制，得到白色固体16.0g(0.0359mol、收率59.9％)。
接着，在2000ml三口烧瓶中加入前述的白色固体10.0g(0.0224mol)、间三联苯-2’-硼酸7.38g(0.0269mol)、四(三苯基膦)钯(0)1.7g(0.0011mol)、乙醇100ml、甲苯400ml进行搅拌。向其中加入碳酸钠8.55g的水(40ml)溶液，在90℃搅拌一夜。一旦冷却至室温后，加入水200ml、甲苯500ml进行搅拌，分成有机层和水层。将有机层用200ml的水洗涤3次，其后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，用THF、甲苯进行加热再浆料化精制，得到3.10g(0.00485mol、收率21.7％)白色粉末状的化合物37。
FD-MS，m/z 640[M+H]+、熔点307℃
实施例9
化合物38的合成
在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入氰尿酰氯20.9g(0.113mol)、THF200ml进行搅拌。用20分钟向其中滴加溴化苯基镁/THF溶液100ml(0.108mol)，其后，在室温下搅拌2.5小时。加入水200ml、甲苯100ml，进行搅拌后，分成有机层和水层。将有机层用100ml的水洗涤3次后，将得到的有机层用硫酸镁进行脱水，过滤除去硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。其后，用甲醇进行再浆料化精制，得到淡黄色固体13.9g(0.061mol、收率54.4％)。
接着，在氮气流下，在300ml三口烧瓶中加入N-(4-咔唑基苯基)苯胺15.0g(0.041mol)、THF150ml并进行搅拌。用冰浴冷却至0℃后，用15分钟滴加正丁基锂/正己烷溶液30ml(0.049mol)。其后，恢复到室温，搅拌30分钟，制成锂试剂。接着，在氮气流下，在1000ml三口烧瓶中加入前述的淡黄色固体4.2g(0.018mol)、THF250ml进行搅拌。向其中滴加前面制成的锂试剂。滴加后，在加热回流下搅拌4.5小时。冷却至室温后，加入水200ml，滤取产生的固体，得到淡黄色固体14.4g。用醋酸乙酯对得到的淡黄色固体进行再浆料化精制，得到白色固体13.1g。进而利用二氯甲烷和乙醇对得到的白色固体进行晶析精制，得到10.0g(0.012mol、收率66.7％)化合物38。
APCI-MS，m/z 822[M+H]+、熔点258℃。
实施例10
在图1中，制成追加了电子注入层的构成的有机EL元件。在形成了包含膜厚150nm的氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，用真空蒸镀法以真空度4.0×10-4Pa使各薄膜层叠。首先，在ITO上形成25nm厚的铜酞菁(CuPC)作为空穴注入层。其次，形成40nm厚的NPB作为空穴传输层。接着，在空穴传输层上，将作为发光层的主要成分的化合物2、将作为客体剂(磷光发光掺杂剂)的Ir(ppy)3从不同的蒸镀源进行共蒸镀，形成40nm厚的发光层。Ir(ppy)3的浓度为7.0％。接着，形成20nm厚的Alq3作为电子传输层。进而，在电子传输层上，形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上，形成170nm厚的铝(Al)作为电极，制成有机EL元件。
在得到的有机EL元件上连接外部电源施加直流电压，结果可以确认具有如表8所示的发光特性。在表8中，亮度、电压、发光效率及亮度半衰时间表示在10mA/cm2状态下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长是517nm，可知得到了来自Ir(ppy)3的发光。
实施例11
除了用化合物3作为发光层的主要成分以外，与实施例10同样制作有机EL元件。
实施例12
除了用化合物5作为发光层的主要成分以外，与实施例10同样制作有机EL元件。
比较例1
除了用下述化合物(H-1)作为发光层的主要成分外，与实施例10同样制作有机EL元件。
将有机EL元件的发光特性汇总示于表8。
Figure G2008800097122D00291
[表8]
化合物   亮度(cd/m2)   电压(V)   可见发光效率(1m/W)   亮度半衰时间(h)
  实施例10   2   4250   8.1   16.5   550
  实施例11   3   3900   7.9   15.5   1050
  实施例12   5   3300   7.5   13.8   1200
  比较例1   H-1   3200   8.2   12.3   55
实施例13
在形成了包含膜厚110nm的氧化铟锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，用真空蒸镀法以真空度4.0×10-4Pa使各薄膜层叠。首先，在ITO上形成30nm厚的铜酞菁(CuPC)作为空穴注入层。接着，形成80nm厚的NPB作为空穴传输层。接着，在空穴传输层上，将作为发光层的主要成分的化合物2和作为发光层的客体剂的蓝色磷光材料的铱络合物双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’]吡啶甲酰合铱(III)](FIrpic)从不同的蒸镀源进行共蒸镀，形成35nm厚的发光层。FIrpic的浓度为8.0％。接着，形成25nm厚的Alq3作为电子传输层。进而，在电子传输层上，形成0.5nm厚的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上，形成170nm厚的铝(Al)作为电极，制成在图1所示的元件构成例的阴极和电子传输层之间追加有电子注入层的构成的有机EL元件。
在得到的有机EL元件上连接外部电源施加直流电压，结果可以确认具有如表9所示的发光特性。在表9中，亮度、电压及发光效率表示在10mA/cm2状态下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长是470nm，可知得到了来自FIrpic的发光。
实施例14～21
除了使用化合物3、化合物5、化合物33、化合物34、化合物36、化合物37或化合物38作为发光层的主要成分以外，与实施例13同样制作有机EL元件。将用作发光层的主要成分的化合物和发光特性示于表9。
比较例2
除了使用H-1作为发光层的主要成分(主体剂)以外，与实施例13同样制作有机EL元件，将发光特性示于表9。
[表9]
化合物   亮度(cd/m2)   电压(V)   可见发光效率(1m/W)
  实施例13   2   1320   9.9   4.2
  实施例14   3   1200   9.1   4.1
  实施例15   5   1150   8.8   4.1
  实施例16   33   1120   9.3   3.8
  实施例17   34   1020   10.2   3.1
  实施例19   36   1270   9.2   4.3
  实施例20   37   1080   9.8   3.5
  实施例21   38   1210   9.4   4.0
  比较例2   H-1   925   12.8   2.3
产业上的利用的可能性
本发明的有机EL用化合物显示出均衡良好的优异的两种电荷注入传输特性，且具有用于限域磷光发光分子的最低激发三重态能量的非常高的最低激发三重态能量，所以，实现了低电压驱动且高亮度的有机EL元件。而且，该化合物显示出优异的电化学稳定性和热稳定性，进而显示出良好的非晶特性，所以，含该化合物的有机EL元件显示出优异的驱动稳定性且具有耐久性。本发明的有机EL元件的发光特性、驱动寿命以及耐久性处于实用上可满足的水平，在向平板显示器(手机显示元件、车载显示元件、OA计算机显示元件或电视等)、利用作为面发光体的特征的光源(照明、复印机的光源、液晶显示器或仪器类的背光源)、显示板或标志灯等的应用中，其技术价值巨大。

Claims (5)

1.一种有机场致发光元件，其特征在于，其为具有含有通式(2)表示的化合物的有机层的有机场致发光元件，该有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层，
其中，X独立地表示取代或未取代的次甲基或者氮，但构成环C的X、Y独立地表示未取代的次甲基；其中在为取代的次甲基的情况下的取代基为苯基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或萘啶基；
Ar2与Ar3独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基；其中未取代的芳香族烃基或未取代的芳香族杂环基为从苯、萘、菲、芘、吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉或萘啶中去掉一个H生成的基团，在为取代的芳香族烃基或芳香族杂环基的情况下的取代基为苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基或哒嗪基；Ar2和Ar3也可以与键合的氮一起形成选自咔唑、吩
Figure FSB00000869813900012
嗪、吩噻嗪或β-咔啉的含氮杂环。
2.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，在通式(2)中，构成环A的X为氮或未取代的次甲基。
3.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，在通式(2)中，Ar2、Ar3独立地为苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基的任一种。
4.如权利要求1所述的有机场致发光元件，其中，在通式(2)中，-NAr2Ar3为N-咔唑基、N-吩
Figure FSB00000869813900013
嗪基、N-吩噻嗪基或N-β-咔啉基的任一种。
5.如权利要求1或2所述的有机场致发光元件，其中，在通式(2)中，Ar2和Ar3与键合的氮一起形成含氮杂环，该含氮杂环为咔唑环。
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