KR20150130797A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 발광층 내 호스트 물질로 또는 정공 주입층 및 정공 수송층의 정공수송 물질로 채용한 유기전계발광소자는 종래 채용되고 있는 호스트 화합물이나 정공수송 물질에 비하여 보다 향상된 발광효율 및 장수명 특성을 갖고 저전압 구동이 가능하다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 발광층의 호스트 화합물 또는 정공 주입층 내지 정공 수송층의 정공수송 재료로 채용되는 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기전계발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기 전계발광 소자자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 저전압 구동, 고효율 및 장수명을 갖는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
특히, 종래 정공수송 재료로 구리 프탈로시아닌(CuPc), MTDATA, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB), N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TPD) 등이 알려져 있으나, 이를 소자에 채용시 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있고, 이를 개량하기 위하여 다양한 치환기를 갖는 아릴아민계 화합물에 대해서 개발되고 있으나, 여전히 효율과 장수명을 동시에 충족시키기에는 충분하지 않은 문제점을 갖고 있다.
또한, 유기전계발광소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 발광 메커니즘 상 인광 재료의 개발이 이론적으로 발광 효율을 보다 개선시킬 수 있는 방법 중의 하나이고, 이에 따라 현재까지 다양한 인광 재료에 대해서 개발이 이루어지고 있으며, 특히 인광 발광 호스트 재료로는 현재까지 CBP가 가장 널리 알려져 있고, BALq 유도체를 호스트로 이용한 유기 발광 소자가 공지되어 있다.
그러나, 인광 발광 재료를 사용한 유기 발광 소자는 형광 발광 재료를 사용한 소자에 비해 전류 효율이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 BAlq, CBP 등의 재료를 사용할 경우, 형광재료를 사용한 소자에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율면에서 큰 이점이 없고, 또한, 소자의 수명 측면에서도 만족할만한 수준이 되질 못하여 더욱 안정적이고, 고성능의 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 종래의 발광층 호스트 재료 또는 정공수송 재료보다 효율 및 수명 특성이 동시에 향상된 유기발광 화합물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 이러한 유기발광 화합물을 채용하여 발광 효율과 수명 특성이 매우 우수한 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에 따른 유기발광 화합물의 구체적 특징과 각 치환기에 대해서는 후술한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 종래 인광 호스트 재료나 정공수송 재료에 비하여 보다 향상된 발광효율과 장수명 특성 및 저전압 구동이 가능하여 이를 채용한 유기전계발광소자는 다양한 디스플레이 소자에 유용하여 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 구조를 예시한 단면도이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명은 유기전계발광소자의 유기층에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되고, 코어 골격에 도입되는 치환체에 따라서 발광 호스트 재료 또는 정공수송 재료로 사용되어 소자의 발광효율 및 수명특성을 향상시키고 저전압 구동을 가능하게 하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 [화학식 1]의 각 치환기는 다음과 같다.
R1 및 R2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
Z는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족고리이고, 바람직하게는 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C8] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C8]에서,
R'는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되고, m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2 이상인 경우 각각의 R'는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, *는 [화학식 1]에 결합하는 사이트를 의미한다.
X1 내지 X8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치화된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S, 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택된다.
또한, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 하기 [구조식 A]와 결합되어 있거나, 또는 하기 [구조식 B]로 결합되어 있는 것을 특징으로 한다.
상기 [구조식 A] 및 [구조식 B]에서, *는 상기 [화학식 1]의 X1 내지 X8에 결합하는 사이트를 의미한다.
상기 [구조식 A] 및 [구조식 B]에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며, n 및 m은 0 내지 2의 정수이고, n 및 m이 2인 경우, 복수 개의 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S, 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
상기 [화학식 1], [구조식 A] 및 [구조식 B]에서, Z, X1 내지 X8, R1 및 R2, L1 및 L2, Ar1 내지 Ar3은 각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 치환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 상기 [화학식 1]에서의 '치환 또는 비치환된'에서 '치환된'은 1종 이상의 치환기로 더 치환되는 것을 의미하고, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내기 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [구조식 B]의 Ar3는 하기 [구조식 D1] 내지 [구조식 D6] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 [구조식 D1] 내지 [구조식 D6]에서,
X는 O, S, NR 또는 CRR(R은 상기 [화학식 1]에서의 R1 및 R2의 정의와 동일)이고, R"는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되며, n은 1 내지 8의 정수이며, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 [구조식 D1] 내지 [구조식 D6]의 헤테로아릴기 내 방향족고리의 탄소에 치환기 R"가 결합되지 않은 경우에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있고, 상기 복수의 R" 중의 하나는 질소원자에 결합되는 단일결합일 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 1]의 유기발광 화합물은 바람직하게 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 65]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다. 다만, 이에 의해서 [화학식 1]의 범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 X1 내지 X8 중 하나만이 상기 [구조식 A]와 결합되어 있고, 상기 n은 1 또는 2이며, 상기 L1은 단일결합이거나, 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 8] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 8]의 방향족 고리의 탄소 자리에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.
또한, 상기 [구조식 A]의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 24의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 1]의 유기발광 화합물은 바람직하게 하기 [화학식 66] 내지 [화학식 113]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다. 다만, 이에 의해서 [화학식 1]의 범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로서, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서, 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.
또한, 상기 아릴기 역시 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있으며, 보다 구체적으로 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기 등으로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용되는 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 헤테로아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 10] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 10]에서,
T1 내지 T12은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, C(R41), C(R42)(R43), N, N(R44), O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, T1 내지 T12가 동시에 모두 탄소 원자인 경우는 없으며, 상기 R41 내지 R44는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
또한, 상기 [구조식 3]은 전자의 이동에 따른 공명구조에 의해 하기 [구조식 3-1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[구조식 3-1]
상기 [구조식 3-1]에서, T1 내지 T7은 상기 [구조식 5] 내지 [구조식 14]에서 정의한 바와 동일하다.
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1] 내지 [구조식10]은 하기 [구조식 11] 중에서 선택될 수 있다.
[구조식 11]
상기 [구조식 11]에서,
X는 상기 [화학식 1]에서의 X1 내지 X8의 정의와 동일하고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하며, 상기 [화학식 1]의 치환기와 연결될 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 1]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
또한, 상기 본 발명의 유기발광 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이때, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명의 [화학식 1]에 따른 유기발광 화합물은 호스트로서 사용될 수 있다. 한편, 본 발명에서 상기 발광층에는 호스트와 더불어 도판트 재료가 사용될 수 있다. 상기 발광층이 호스트 및 도판트를 포함할 경우, 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층을 포함할 수 있으며, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층에 본 발명의 [화학식 1]에 따른 유기발광 화합물을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 일 실시예를 하기 도 1을 통해 보다 상세히 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도로서, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있고, 본 발명에 따른 [화학식 1] 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있으며, 본 발명에 따른 [화학식 1]의 화합물을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 501] 내지 [화학식 507] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq
BCP
Bphen
TPBI
NTAZ
BeBq2
OXD-7
Liq
[화학식 501]
[화학식 502]
[화학식 503]
[화학식 504]
[화학식 505]
[화학식 506]
[화학식 507]
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
TAZ
BAlq
[화합물 401]
[화합물 402]
BCP
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 C]
상기 [화학식 C]에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이다. M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이다.
OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서, 상기 O는 산소이며, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, 상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m=1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m+n=3을 만족한다.
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 C1]
[구조식 C2]
[구조식 C3]
[구조식 C4]
[구조식 C5]
[구조식 C6]
[구조식 C7]
[구조식 C8]
[구조식 C9]
[구조식 C10]
[구조식 C11]
[구조식 C12]
[구조식 C13]
[구조식 C14]
[구조식 C15]
[구조식 C16]
[구조식 C17]
[구조식 C18]
[구조식 C19]
[구조식 C20]
[구조식 C21]
[구조식 C22]
[구조식 C23]
[구조식 C24]
[구조식 C25]
[구조식 C26]
[구조식 C27]
[구조식 C28]
[구조식 C29]
[구조식 C30]
[구조식 C31]
[구조식 C32]
[구조식 C33]
[구조식 C34]
[구조식 C35]
[구조식 C36]
[구조식 C37]
[구조식 C38]
[구조식 C39]
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되고, 상기 L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되며, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 [화학식 1]로 표시되는 하나 이상의 유기발광 화합물 이외에 하나 이상의 인광 도판트를 더 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기전계발광소자에 적용되는 발광 도판트는 특별히 제한되지는 않으나, 하기 [일반식 A-1] 내지 [일반식 J-1]으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다.
[일반식 A-1]
상기 M은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로부터 선택된다. 또한, 상기 L1, L2 및 L3은 리간드로 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 하기 [구조식 D]에서 선택되는 어느 하나를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 [구조식 D]내 *은 금속 이온 M에 결합하는 사이트(site)를 표현한다.
[구조식 D]
상기 [구조식 D]에서,
상기 R은 서로 상이하거나 동일하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 R은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
또한, 상기 R은 각각의 인접한 치환기와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 L은 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있다.
일 예로서, 상기 [일반식 A-1]으로 표시되는 도펀트는 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 B-1]
상기 [일반식 B-1]에서,
MA1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, 또한, YA11, YA14, YA15 및 YA18 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내며, YA12, YA13, YA16 및 YA17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소 원자, 치환 또는 비치환된 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내고, LA11, LA12, LA13, LA14는 각각 앞서 정의한 바와 같은 연결기를 나타내며, QA11, QA12는 MA1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 B-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 C-1]
상기 [일반식 C-1]에서,
MB1 은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, YB11, YB14, YB15 및 YB18은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, YB12, YB13, YB16 및 YB17은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소 원자, 치환 또는 비치환의 질소원자, 산소원자, 황원자를 나타내며, LB11, LB12, LB13, LB14는 연결기를 나타내고, QB11, QB12는 MB1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 C-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 D-1]
상기 [일반식 D-1]에서,
MC1은 금속 이온을 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, RC11, RC12는 각각 독립적으로 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 없는 치환기를 나타내며, RC13, RC14는 각각 독립에 수소 원자, 서로 연결하고 5 원 고리를 형성하는 치환기, 서로 연결하는 것의 것이 없는 치환기를 나타내며, GC11, GC12는 각각 독립에 질소 원자, 치환 또는 비치환의 탄소 원자를 나타내며, LC11, LC12는 연결기를 나타내며, QC11, QC12는 MC1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 D-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 E-1]
상기 [일반식 E-1]에서,
MD1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, GD11, GD12는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, JD11, JD12, JD13 및 JD14는 각각 독립에 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, LD11, LD12는 연결기를 나타낸다.
상기 [일반식 E-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 F-1]
상기 [일반식 F-1]에서,
ME1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, JE11, JE12는 각각 독립적으로 5 원 고리를 형성하는데도 필요한 원자군을 나타내며, GE11, GE12, GE13 및 GE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소 원자를 나타내며, YE11, YE12, YE13 및 YE14는 각각 독립적으로 질소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소원자를 나타낸다.
상기 [일반식 F-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 G-1]
상기 [일반식 G-1]에서,
MF1은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타낸다.
LF11, LF12 및 LF13은 연결기를 나타내며, RF11, RF12, RF13 및 RF14는 치환기를 나타내고, RF11과 RF12, RF12 와 RF13, RF13과 RF14는 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 이때 RF1과 RF12, RF13과 RF14가 형성하는 고리는 5 원환이다. 또한 QF11, QF12는 MF1에 결합하는 원자를 함유하는 부분 구조를 나타낸다.
상기 [일반식 G-1]으로 표시되는 화합물의 예시적인 구조는 아래와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[일반식 H-1] [일반식 H-2] [일반식 H-3]
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식 H-3]에서,
R11, R12는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴의 치환기이며; 또한 서로 인접한 치환기와 융합고리를 형성할 수 있고, q11, q12는 0 내지 4의 정수로서, 바람직하게는 0 내지 2가 될 수 있다.
또한, q11, q12가 2 내지4인 경우, 복수 개의 R11 및 R12는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
L1은 백금에 결합하는 리간드로서, 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성할수 있는 리간드, 함질소헤테로환 리간드, 디케톤 리간드, 할로겐 리간드가 바람직하고, 보다 바람직하게는 오르토 메탈(ortho metal)화 백금 착체를 형성하는 리간드, 비피리딜 리간드 또는 페난트로린 리간드이다.
n1은 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0이고, m1은 1 또는 2이고 바람직하게는 2이다.
또한, 상기 n1, m1 은 상기 일반식 H-1로 나타나는 금속 착체가 중성 착체가 되도록 하는 것이 바람직하다.
상기 [일반식 H-2]에서,
R21, R22, n2, m2, q22, L2는 각각 상기 R11, R12, n1, m1, q12, L1과 동일하고, q21은 0 내지 2의 정수이며, 0이 바람직하다.
상기 [일반식 H-3]에서,
R31, n3, m3, L3 은 각각 상기 R11, n1, m1, L1과 동일하고, q31은 0 내지 8의 정수를 나타내고, 0 내지 2가 바람직하고, 0이 보다 바람직하다.
상기 [일반식 H-1] 내지 [일반식H-3]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 I-1]
상기 [일반식 I-1]에서,
고리A, 고리B, 고리C 및 고리D는 상기 고리 A내지 D중의 어느 2개의 고리는 치환기를 가질 수 있는 질소 함유 헤테로고리를 나타내고, 나머지 2개의 환은 고리는 치환기를 가질 수 있는 아릴고리 또는 헤테로아릴고리를 나타내고, 나타내며, 고리A와 고리B, 고리A와 고리C 및/또는 고리B와 고리D로 축합환을 형성할 수 있다. X1, X2, X3 및 X4는 이 중의 어느 2개가 백금원자에 배위결합하는 질소원자를 나타내고, 나머지 2개는 탄소원자 또는 질소원자를 나타낸다. Q1, Q2 및 Q3은 각각 독립적으로 2가의 원자(단) 또는 결합을 나타내지만, Q1, Q2 및 Q3이 동시에 결합을 나타내지는 않는다. Z1, Z2, Z3 및 Z4는 어느 2개가 배위결합을 나타내고, 나머지 2개는 공유결합, 산소원자 또는 황원자를 나타낸다.
상기 [일반식 I-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[일반식 J-1]
상기 [일반식 J-1]에 있어서,
M은 [일반식 A-1]에서 정의한 바와 동일한 금속 이온을 나타내며, Ar1은 치환 또는 비치환의 고리구조를 표현하고, 상기 M에 결합하는 2개의 아조메틴(azomethine) 결합(-C=N-)에 있어서, 질소원자(N)는 각각 상기 M에 결합하고, 전체로서 상기 M에 3좌에서 결합되는 3좌 배위자를 형성하고 있다.
또한, Ar1에 있어서 C는 Ar1으로 표시되는 고리구조를 구성하는 탄소원자를 나타낸다. 또한 상기 R1 및 R2는, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 치환 또는 비치환의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, L은 1좌 배위자를 표현한다.
상기 [일반식 J-1]에 있어서, 상기 M은 Pt인 것이 바람직하다. 또한, 상기 Ar1으로서는, 5원환, 6원환 및 이들의 축합환기부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 [일반식 J-1]의 구체적인 화합물의 예는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트 이외에도 다양한 호스트와 다양한 도판트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예
1. 화학식 2의 합성
합성예
1-1. <1-a>의 합성
하기 반응식 1에 의하여 <1-a>를 합성하였다.
[반응식 1]
<1-a>
2 L 반응기에 2-브로모니트로벤젠 90 g (446 mmol), 1-나프탈렌 보론산 92 g (535 mmol), 탄산칼륨 123.2 g (891 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 17.2 g (9 mmol), H2O 180 mL, 톨루엔 450 mL 및 1,4-다이옥산 450 mL를 넣고 24 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종결 후 감압 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-a> 103 g을 얻었다. (수율 87%)
합성예
1-2. <1-b>의 합성
하기 반응식 2에 의하여 <1-b>를 합성하였다.
[반응식 2]
<1-b>
2 L 반응기에 <1-a> 103 g (413 mmol), 트리페닐포스핀 325.2 g (1240 mmol)을 디클로로벤젠 1000 mL에 넣고 24시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-b> 70 g를 얻었다. (수율 57%)
합성예
1-3. <1-c>의 합성
하기 반응식 3에 의하여 <1-c>를 합성하였다.
[반응식 3]
<1-c>
500 mL의 반응기에 <1-b> 19 g (87 mmol), 메틸 5-브로모-2-아이오도벤조에이트 32.8 g (96 mmol), 구리가루 5.6 g (83 mmol), 18-크라운-6-에테르 4.6 g (82 mmol), 탄산 칼륨 24.2 g (175 mmol) 을 넣고, 디클로로 벤젠을 넣고 24시간 환류 교반한다. 반응 종료 후 디클로로 벤젠을 제거하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-c> 15 g을 얻었다. (수율 52%)
합성예
1-4. <1-d>의 합성
하기 반응식 4에 의하여 <1-d>를 합성하였다.
[반응식 4]
<1-d>
건조된 1000 mL 반응기에 질소 하에서 <1-c> 39 g (336 mmol)과 테트라하이드로퓨란 400 mL을 넣고 0 ℃에서 메틸마그네슘브로마이드 91 mL (336 mmol) 을 적가한다. 적가 완료 후 상온에서 3시간 동안 교반한다. 반응 종결 후 0 ℃에서 2 N-HCl 수용액 100 mL를 넣고 30 분 동안 교반한다. 유기층을 농축하고 바로 초산 400 mL와 염산 20 mL을 넣고 3시간 동안 환류교반 한다. 반응 종결 후 과량의 물을 넣고 30분 교반 후 여과하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-d> 14 g을 얻었다. (수율 47%)
합성예
1-5. <1-e>의 합성
하기 반응식 5에 의하여 <1-e>를 합성하였다.
[반응식 5]
<1-e>
500 mL 반응기에 <1-d> 14 g (34 mmol), 비스피나콜라토디보론 10.4 g (41 mmol), 팔라듐(Ⅱ) 염화-1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센 1.4 g (1 mmol), 칼륨아세테이트 6.7 g (68 mmol), 톨루엔 140 mL를 넣고 10시간 동안 환류교반한다. 반응종료 후 고체를 걸러낸 후 여액을 감압하여 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-g> 10.5 g 얻었다. (수율 61%)
합성예
1-6. <화학식 2>의 합성
하기 반응식 6에 의하여 <화학식 2>를 합성하였다.
[반응식 6]
<화학식 2>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 2-클로로-4-페닐-퀴나졸린과 <1-e>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 2> 4.1 g 얻었다. (수율 32%)
MS [M]+ 537.22
합성예
2. 화학식 9의 합성
합성예
2-1. <2-a>의 합성
하기 반응식 7에 의하여 <2-a>를 합성하였다.
[반응식 7]
<2-a>
합성예 1-3에서 5-브로모-2-아이오도벤조에이트 대신 2-브로모벤조에이트을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-a> 25.6 g을 얻었다. (수율 71%)
합성예
2-2. <2-b>의 합성
하기 반응식 8에 의하여 <2-b>를 합성하였다.
[반응식 8]
<2-b>
합성예 1-4에서 <1-c> 대신 <2-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-b> 28.6 g을 얻었다. (수율 71%)
합성예
2-3. <2-c>의 합성
하기 반응식 9에 의하여 <2-c>를 합성하였다.
[반응식 9]
<2-c>
건조된 500 mL 반응기에 질소를 채워준 후 <2-b> 28.6 g (97 mmol), 디메틸포름아마이드 300 mL을 넣고 교반시킨다. 그 후 N-브로모썩신이미드 28.4 g (97 mmol)을 반응기에 천천히 넣는다. 상온에서 4 시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 상온에서 증류수를 적가하고 갈색 결정이 생기면 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <2-c> 27.8 g을 얻었다. (수율 91%)
합성예
2-4. <2-d>의 합성
하기 반응식 10에 의하여 <2-d>를 합성하였다.
[반응식 10]
<2-d>
합성예 1-5에서 <1-d> 대신 <2-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-d> 32.4 g을 얻었다. (수율 82%)
합성예
2-5. <화학식 9>의 합성
하기 반응식 11에 의하여 <화학식 9>를 합성하였다.
[반응식 11]
<화학식 9>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 2-클로로-4-페닐-퀴나졸린과 <2-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 9> 3.5 g을 얻었다. (수율 26%)
MS [M]+ 537.22
합성예
3. 화학식 10의 합성
합성예
3-1. <3-a>의 합성
하기 반응식 12에 의하여 <3-a>를 합성하였다.
[반응식 12]
<3-a>
합성예 1-1에서 1-나프탈렌 브론산 대신 9-페난트렌 브론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> 31.2 g을 얻었다. (수율 87%)
합성예
3-2. <3-b>의 합성
하기 반응식 13에 의하여 <3-b>를 합성하였다.
[반응식 13]
<3-b>
합성예 1-2에서 <1-a> 대신 <3-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-b> 28.4 g을 얻었다. (수율 67%)
합성예
3-3. <3-c>의 합성
하기 반응식 14에 의하여 <3-c>를 합성하였다.
[반응식 14]
<3-c>
합성예 1-3에서 <1-b> 대신 <3-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-c> 20.7 g을 얻었다. (수율 62%)
합성예
3-4. <3-d>의 합성
하기 반응식 15에 의하여 <3-d>를 합성하였다.
[반응식 15]
<3-d>
합성예 1-4에서 <1-c> 대신 <3-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-d> 32.4 g을 얻었다. (수율 57%)
합성예
3-5. <3-e>의 합성
하기 반응식 16에 의하여 <3-e>를 합성하였다.
[반응식 16]
<3-e>
합성예 1-5에서 <1-e> 대신 <3-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-e> 27.4 g 얻었다. (수율 84%)
합성예
3-6. <화학식 10>의 합성
하기 반응식 17에 의하여 <화학식 10>를 합성하였다.
[반응식 17]
<화학식 10>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 2-클로로-4-페닐-퀴나졸린과 <3-e>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 10> 2.8 g 얻었다. (수율 22%)
MS [M]+ 587.24
합성예
4. 화학식 21의 합성
합성예
4-1. <4-a>의 합성
하기 반응식 18에 의하여 <4-a>를 합성하였다.
[반응식 18]
<4-a>
합성예 1-3에서 <1-b>과 5-브로모-2-아이오도벤조에이트 대신 <3-b>와 2-브로모벤조에이트 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-a> 20.7 g을 얻었다. (수율 62%)
합성예
4-2. <4-b>의 합성
하기 반응식 19에 의하여 <4-b>를 합성하였다.
[반응식 19]
<4-b>
합성예 1-4에서 <1-c>대신 <4-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-b> 31.5 g을 얻었다. (수율 65%)
합성예
4-3. <4-c>의 합성
하기 반응식 20에 의하여 <4-c>를 합성하였다.
[반응식 20]
<4-c>
합성예 2-3에서 <2-b> 대신 <4-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-c> 24.3 g을 얻었다. (수율 83%)
합성예
4-4. <4-d>의 합성
하기 반응식 21에 의하여 <4-d>를 합성하였다.
[반응식 21]
<4-d>
합성예 1-5에서<1-d> 대신 <4-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-d> 30.4 g을 얻었다. (수율 82%)
합성예
4-5. <화학식 21>의 합성
하기 반응식 22에 의하여 <화학식 21>을 합성하였다.
[반응식 22]
<화학식 21>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 2-클로로-4-페닐-퀴나졸린과 <4-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 21> 2.6 g 을 얻었다. (수율 31%)
MS [M]+ 587.24
합성예
5. 화학식 24의 합성
합성예
5-1. <5-a>의 합성
하기 반응식 23에 의하여 <5-a>를 합성하였다.
[반응식 23]
<5-a>
건조된 2 L 반응기에 마그네슘 6.8 g (282 mmol), 아이오딘 소량, 테트라하이드로퓨란 200 mL을 넣고 질소하에서 15 분 동안 교반한다. 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 70 g (256 mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹여 0 ℃에서 적가한다. 약 2 시간 환류교반 후 다시 0 ℃에서 2-아미노벤조나이트릴 15.4 g (128 mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹여 적가한 후 2 시간 동안 환류 교반한다. 반응종료 후 0 ℃에서 6 N-HCl 수용액을 적가한 후 2 시간 동안 환류 교반한다. 0 ℃에서 6 N-NaOH 수용액을 적가하여 중성으로 맞춘 후 추출하고 유기층을 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-a> 20 g을 얻었다. (수율 52%)
합성예
5-2. <5-b>의 합성
하기 반응식 24에 의하여 <5-b>를 합성하였다.
[반응식 24]
<5-b>
500 mL 반응기에 <5-a> 34 g (108 mmol), 우레아 26 g (434 mmol), 초산 340 mL을 넣고 12시간 동안 환류 교반한다. 반응종료 후 과량에 물에 반응물을 넣고 석출시킨 후 여과한다. 메탄올로 뜨겁게 슬러리 후 여과하고 톨루엔으로 뜨겁게 슬러리 후 여과 건조하여 <5-b> 15 g을 얻었다. (수율 66%)
합성예
5-3. <5-c>의 합성
하기 반응식 25에 의하여 <5-c>를 합성하였다.
[반응식 25]
<5-c>
300 mL 반응기에 <5-b> 15 g (44 mmol), 포스포러스 옥시클로라이드 150 mL을 넣고 3 시간 동안 환류교반한다. 반응종료 후 0 ℃ 과량의 물에 반응물을 천천히 넣고 석출시킨 후 여과한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <5-c> 12 g을 얻었다. (수율 62%)
합성예
5-4. <화학식 24>의 합성
하기 반응식 26에 의하여 <화학식 24>를 합성하였다.
[반응식 26]
<화학식 24>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 <1-e>와 <5-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 24> 2.9 g을 얻었다. (수율 29%)
MS [M]+ 653.28
합성예
6. 화학식 39의 합성
합성예
6-1. <6-a>의 합성
하기 반응식 27에 의하여 <6-a>를 합성하였다.
[반응식 27]
<6-a>
건조된 2 L 반응기에 질소를 채워준 후 에틸 시아노아세테이트 139.8 g (1.236 mol), 포타슘 시아나이드 29.5 g (0.453 mol), 포타슘 하이드록사이드 46.2 g (0.824 mol), 디메틸포름아마이드 920 mL에 녹인 후 10 ℃ 에서 20 분 동안 교반한다. 그 후 1-니트로나프탈렌 92 g (412 mol)을 넣고 60 ℃에서 4 시간 동안 교반한다. 반응종료 후 용매를 농축하고 10% 소듐하이드록사이드 수용액 600 mL을 넣고 1 시간 동안 환류 교반한다. 고체를 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <6-a> 50 g을 얻었다. (수율 60%)
합성예
6-2. <6-b>의 합성
하기 반응식 28에 의하여 <6-b>를 합성하였다.
[반응식 28]
<6-b>
건조된 1 L 반응기에 질소를 채워준 후 <6-a> 50.0 g (297 mmol), 디메틸포름아마이드 500 mL을 교반시킨다. 그 후 N-브로모썩신이미드 55.56 g (312 mmol)을 반응기에 천천히 넣는다. 상온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 상온에서 증류수를 적가하여 갈색 결정이 생기면 결정을 여과하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <6-b> 68 g을 얻었다. (수율 93%)
합성예
6-3. <6-c>의 합성
하기 반응식 29에 의하여 <6-c>를 합성하였다.
[반응식 29]
<6-c>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 <6-b>와 페닐 보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-c> 35.1 g을 얻었다. (수율 81%)
합성예
6-4. <6-d>의 합성
하기 반응식 30에 의하여 <6-d>를 합성하였다.
[반응식 30]
<6-d>
건조된 2 L 반응기에 질소를 채워준 후 2-아미노벤조니트릴 45.0 g (381 mmol), 테트라하이드로퓨란 450 mL을 넣고 0 ℃에서 페닐마그네슘브로마이드 250 mL (430 mmol)를 천천히 적가한 후 3시간 환류 교반한다. 에틸클로로포메이트 30 g (225 mmol)를 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹인 후 천천히 적가하여 2 시간 환류 교반 시킨다. 반응 종결 후 추출하고 유기층을 감압 농축한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <6-d> 51 g을 얻었다. (수율 78%)
합성예
6-5. <6-e>의 합성
하기 반응식 31에 의하여 <6-e>를 합성하였다.
[반응식 31]
<6-e>
합성예 5-3의 반응식 25에서 사용한 <5-b> 대신 반응식 30에서 얻은 <6-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-e> 37 g 얻었다. (수율 72%)
합성예
6-5. <화학식 39>의 합성
하기 반응식 32에 의하여 <화학식 39>를 합성하였다.
[반응식 32]
<화학식 39>
합성예 1-1에서 2-브로모니트로벤젠과 1-나프탈렌 보론산 대신 <2-d> 와 <6-e>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 39> 3.4 g 얻었다. (수율 27%)
MS [M]+ 663.27
합성예
7. 화학식 66의 합성
합성예
7-1. <7-a>의 합성
하기 반응식 33에 의하여 <7-a>를 합성하였다.
[반응식 33]
<7-a>
2 L 반응기에 바이페닐-4-아민 50.0 g (330 mmol), 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 43.2 g (276 mmol), 팔라듐 아세테이트 1.2 g (5.6 mmol), 잔트포스 6.4 g (11.02 mmol), 탄산세슘 126 g (386 mmol), 톨루엔 1000 mL을 넣고 24 시간 환류 교반한다. 반응 종결 후 상온으로 냉각시켜 여과하고 톨루엔을 감압 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-d> 57 g을 얻었다. (수율 91%)
합성예
7-2. <화학식 66>의 합성
하기 반응식 34에 의하여 <화학식 66>를 합성하였다.
[반응식 34]
<화학식 66>
250 mL 반응기에 <1-d> 7.9 g (24.6 mmol), <7-a> 8.3 g (30 mmol), 팔라듐 아세테이트 0.4 g (0.3 mmol), 소듐터셔리 부톡사이드 4.2 g (43 mmol), 트리 터셔리 부틸포스핀 0.1 g (0.3 mmol), 톨루엔 100 mL를 넣고 13 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종결 후 농축한다 컬럼 크로마토그래피로 분리하고 메틸렌클로라이드와 메탄올로 재결정하여 <화학식 66> 4.0 g을 얻었다. (수율 45%)
MS [M]+ 692.32
합성예
8. 화학식 74의 합성
합성예
8-1. <8-a>의 합성
하기 반응식 35에 의하여 <8-a>를 합성하였다.
[반응식 35]
<8-a>
500 mL 반응기에 트리브로모벤젠 25 g (79 mmol), 페닐브론산 23.3 g (191 mmol), 탄산칼륨 32.9 g (238 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 6.12 g (3 mmol), 증류수 50 mL, 톨루엔 125 mL 및 1,4-다이옥산 125 mL를 투입하고 24 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한다. 톨루엔과 메탄올로 재결정하여 <8-a> 21 g를 얻었다. (수율 85%)
합성예
8-2. <8-b>의 합성
하기 반응식 36에 의하여 <8-b>를 합성하였다.
[반응식 36]
<8-b>
합성예 7-1에서 2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌 대신 <8-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <8-b> 14 g을 얻었다. (수율 72%)
합성예
8-3. <화학식 74>의 합성
하기 반응식 37에 의하여 <화학식 74>를 합성하였다.
[반응식 37]
<화학식 74>
합성예 7-2에서 <1-d>와 <7-a> 대신 <3-d>와 <8-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 74> 3.2 g을 얻었다. (수율 19%)
MS [M]+ 778.33
합성예
9. 화학식 98의 합성
합성예
9-1. <9-a>의 합성
하기 반응식 38에 의하여 <9-a>를 합성하였다.
[반응식 38]
<9-a>
합성예 7-1에서 4-아미노바이페닐 대신 2-아미노나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <9-a> 17 g을 얻었다. (수율 62%)
합성예
9-2. <화학식 98>의 합성
하기 반응식 39에 의하여 <화학식 98>를 합성하였다.
[반응식 39]
<화학식 98>
합성예 7-2에서 <7-a> 대신 <9-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 98> 3.1 g을 얻었다. (수율 28%)
MS [M]+ 666.30
합성예
10. 화학식 106의 합성
합성예
10-1. <10-a>의 합성
하기 반응식 40에 의하여 <10-a>를 합성하였다.
[반응식 40]
<10-a>
합성예 1-5의 반응식 5에서 사용한 <1-d> 대신 1-브로모-5-메톡시나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <10-a> 63 g를 얻었다. (수율 82%)
합성예
10-2. <10-b>의 합성
하기 반응식 41에 의하여 <10-b>를 합성하였다.
[반응식 41]
<10-b>
합성예 1-1의 반응식 1에서 사용한 1-나프탈렌 보론산 대신 반응식 40에서 얻은 <10-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <10-b> 58.3 g를 얻었다. (수율 86%)
합성예
10-3. <10-c>의 합성
하기 반응식 42에 의하여 <10-c>를 합성하였다.
[반응식 42]
<10-c>
합성예 1-2의 반응식 2에서 사용한 <1-a> 대신 반응식 41에서 얻은 <10-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <10-c> 31 g를 얻었다. (수율 64%)
합성예
10-4. <10-d>의 합성
하기 반응식 43에 의하여 <10-d>를 합성하였다.
[반응식 43]
<10-d>
합성예 1-3의 반응식 3에서 사용한 <1-b> 대신 반응식 42에서 얻은 <10-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <10-d> 24.6 g를 얻었다. (수율 62%)
합성예
10-5. <10-e>의 합성
하기 반응식 44에 의하여 <10-e>를 합성하였다.
[반응식 44]
<10-e>
합성예 1-4의 반응식 4에서 사용한 <1-c> 대신 반응식 43에서 얻은 <10-d>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <10-e> 20.4 g 얻었다. (수율 72%)
합성예
10-6. <10-f>의 합성
하기 반응식 45에 의하여 <10-f>를 합성하였다.
[반응식 45]
<10-f>
500 mL 반응기에 <10-f> 20.4 g (320 mmol), 브로민화 수소 20 g (276 mmol), 초산 200 mL을 넣고 15시간 환류 교반한다. 반응종결 후 추출하고 유기층을 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <10-f> 18 g을 얻었다. (수율 91%)
합성예
10-7. <10-g>의 합성
하기 반응식 46에 의하여 <10-g>를 합성하였다.
[반응식 46]
<10-g>
500 mL 반응기에 <10-f> 18 g (52 mmol), 무수트리플루오로메탄설포닉산 17.5 g (62 mmol), 피리딘 4.9 g (62 mmol), 메틸렌클로라이드 180 mL을 넣고 상온에서 5시간 교반한다. 반응 종결 후 추출하고 유기층을 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <10-g> 22.8 g을 얻었다. (수율 94%)
합성예
10-8. <화학식 106>의 합성
하기 반응식 47에 의하여 <화학식 106>을 합성하였다.
[반응식 47]
<화학식 106>
합성예 7-2에서 <1-d> 대신 <10-g>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화학식 106> 2.1 g을 얻었다. (수율 18%)
MS [M]+ 692.32
실시예
1 내지 6 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + RD-1 (10%)(300 Å), Alq3 (350 Å), LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
<DNTPD>
<α-NPB>
<RD-1>
<화합물 E>
<Liq>
비교예
1 내지 2
비교예 1를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광 호스트 물질로 많이 사용되고 있는 BAlq 및 RH1를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 BAlq 와 RH1의 구조는 아래와 같다.
<BAlq>
<RH1>
상기 실시예 1 내지 6, 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기전계발 광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도 (3000 cd/㎡)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 구분 | 호스트 | 도핑농도% | V | Cd/㎡ | CIEx | CIEy | T95(Hr) |
| 비교예1 | BAlq | 10 | 6.2 | 1470 | 0.665 | 0.334 | 40 |
| 비교예2 | RH1 | 10 | 4.3 | 2100 | 0.665 | 0.334 | 110 |
| 실시예1 | 2 | 10 | 4.0 | 2310 | 0.665 | 0.335 | 224 |
| 실시예2 | 9 | 10 | 4.2 | 2350 | 0.664 | 0.335 | 185 |
| 실시예3 | 10 | 10 | 4.1 | 2230 | 0.665 | 0.334 | 187 |
| 실시예4 | 21 | 10 | 4.2 | 2360 | 0.665 | 0.334 | 216 |
| 실시예5 | 24 | 10 | 4.0 | 2300 | 0.666 | 0.333 | 191 |
| 실시예6 | 39 | 10 | 4.2 | 2390 | 0.665 | 0.334 | 220 |
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광 발광성 호스트 재료로 많이 쓰이는 호스트 물질 중 BAlq 보다 높은 효율 및 낮은 구동전압을 가지며, RH1보다 더욱 향상된 수명 특성을 가진다.
실시예
7 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록한 후 유기물을 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 66 (300 Å) 순으로 성막한다, 이어서, 호스트 BH1과 도판트 BD1 3%를 혼합하여 성막(250 Å)한 후 화합물 E1 : Liq = 1:1 (250 Å), Liq(10 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막 하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
실시예
8 내지 10 : 유기 발광다이오드의 제조
상기 실시예 7에 사용된 본 발명에 의해 제조된 화합물 66 대신 하기 [표 2]에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
<BH1>
<BD1>
비교예
3 내지 4
상기 실시예 7 내지 10의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 정공수송층 물질로 많이 사용되고 있는 α-NPB와 HT1 를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 α-NPB와 HT1의 구조는 아래와 같다.
<α-NPB>
<HT1>
실시예 7 내지 10과 비교예 3 내지 4로 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. T80은 휘도가 초기 휘도(3000 cd/㎡)에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다
| 구분 | 정공수송 화합물 | V | Cd/㎡ | CIEx | CIEy | T80(Hrs) 3000 cd/㎡ |
| 비교예 3 | α-NPB | 4.4 | 650 | 0.133 | 0.129 | 85 |
| 비교예 4 | HT1 | 4.2 | 730 | 0.150 | 0.150 | 110 |
| 실시예 7 | 화학식 66 | 4.1 | 810 | 0.133 | 0.128 | 175 |
| 실시예 8 | 화학식 74 | 4.2 | 790 | 0.132 | 0.126 | 180 |
| 실시예 9 | 화학식 98 | 4.3 | 795 | 0.132 | 0.127 | 185 |
| 실시예 10 | 화학식 106 | 4.3 | 770 | 0.132 | 0.127 | 170 |
상기 [표 2]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 정공 수송층 재료로 많이 쓰이는 수송층물질 중 α-NPB 및 HT1에 비하여 높은 발광효율과 장수명을 가진다.
Claims (13)
- 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 1]
상기 [화학식 1]에서,
Z는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족고리이고,
X1 내지 X8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치화된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S, 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되고,
상기 X1 내지 X8 중 적어도 하나는 하기 [구조식 A]와 결합되어 있거나, 또는 하기 [구조식 B]로 결합되어 있는 것을 특징으로 하며,
상기 [구조식 A] 및 [구조식 B]에서,
*는 상기 [화학식 1]의 X1 내지 X8에 결합하는 사이트를 의미하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며, n 및 m은 0 내지 2의 정수이고, n 및 m이 2인 경우, 복수 개의 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며,
Ar1 내지 Ar3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S, 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
R1 및 R2는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
Z, X1 내지 X8, R1 및 R2, L1 및 L2, Ar1 내지 Ar3은 각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 치환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
상기 [화학식 1]에서의 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 1종 이상의 치환기로 더 치환되는 것을 의미하고, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내기 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 Z는 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C8] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C8]에서,
R'는 상기 [화학식 1]에서의 R1 및 R2의 정의와 동일하고, m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2 이상인 경우 각각의 R'는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, *는 [화학식 1]에 결합하는 사이트를 의미한다. - 제1항에 있어서,
상기 [구조식 B]의 Ar3은 하기 [구조식 D1] 내지 [구조식 D6] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
상기 [구조식 D1] 내지 [구조식 D6]에서,
X는 O, S, NR 또는 CRR(R은 상기 [화학식 1]에서의 R1 및 R2의 정의와 동일)이고,
R"는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐기 중에서 선택되며,
n은 1 내지 8의 정수이며, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R"는 서로 동일하거나 상이하며,
상기 [구조식 D1] 내지 [구조식 D6]의 헤테로아릴기 내 방향족고리의 탄소에 치환기 R"가 결합되지 않은 경우에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있고,
상기 복수의 R" 중의 하나는 질소원자에 결합되는 단일결합일 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 65]로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 X1 내지 X8 중 하나만이 상기 [구조식 A]와 결합되어 있고, 상기 n은 1 또는 2이며, 상기 L1은 단일결합이거나, 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 8] 중에서 선택되는 어느 하나이고,
하기 [구조식 1] 내지 [구조식 8]의 방향족 고리의 탄소자리에는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 [구조식 A]의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 24의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 66] 내지 [화학식 113]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고,
상기 유기층이 제1항 내지 제 7항 중에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기발광 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하여 이루어지고,
상기 제1항 내지 제 7항 중에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기발광 화합물이 호스트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 유기층이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 하나 이상을 포함하며,
상기 제1항 내지 제 7항 중에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기발광 화합물이 정공 주입층 또는 정공 수송층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기층은 증착 공정 또는 용액 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치 중에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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