CN102548968A - 芳香族杂环衍生物及使用该芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种下述式(1)所示的芳香族杂环衍生物、有机场致发光元件用材料及含有这些的有机场致发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳香族杂环衍生物及使用该芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件。
背景技术
对有机场致发光(EL)元件而言，期待作为固体发光型的廉价的大面积全彩显示元件的用途，进行了大量开发。一般有机EL元件由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。在两个电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。进而，该电子在发光层中与空穴复合，生成激发态，激发态返回到基态时，以光的形式放出能量。
另外，提出了在有机EL元件的发光层中利用有机磷光材料的磷光型有机EL元件。该磷光型有机EL元件通过利用有机磷光材料的激发态的单重态和三重态来实现高发光效率。一般认为，在有机EL元件内电子与空穴复合时，由于自旋多重性的不同，以1∶3的比例生成单重态激子和三重态激子，因此，一般认为只要使用磷光性的发光材料，就可以实现仅使用荧光性材料的元件的3～4倍的发光效率。但是，磷光发光元件不仅要求最优化荧光发光元件用材料中所要求的单重态能量及HOMO、LUMO，而且要求将三重态能量等进行最优化，无法简单地转用荧光发光元件用材料。不仅在荧光型，而且在磷光型的发光元件中，难以同时实现效率·寿命·低电压。
初始的有机EL元件的驱动电压、发光效率及耐久性不充分，针对这些问题进行了各种技术改良。
有机EL元件的发光效率的提高及长寿命化是与显示器的消耗功率的降低、耐久性的提高相关的重要的课题，要求进一步的改良。
为了解决这些问题，专利文献1公开了一种使用具有两个咔唑基骨架通过单键接合的结构的化合物来代替现有的N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(α-NPD)作为空穴传输材料，高亮度、高发光效率且耐久性高的有机EL元件。
专利文献2中作为空穴传输能力优异的材料公开了一种吩噁嗪系化合物。记载了双吩噁嗪衍生物的电荷移动容易，且显示优异的青色发光特性，但完全没有关于教导与磷光性发光层的组合的记载。
另外，吩噁嗪衍生物的最低激发三重态能量(T1)小，因此，其与磷光材料(特别是发光波长短波的青色磷光材料)一起使用时，存在以下问题：磷光发光材料的发光消光，效率大大降低，驱动耐久性不充分。
专利文献3公开了一种使用化学稳定性高且最低激发三重态能量(T1)大的电荷传输材料，高效率、低驱动电压且驱动耐久性也高的有机EL元件。
但是，要求不仅可用于荧光型有机EL元件而且也可用于磷光型有机EL元件的材料、以及有机EL元件的效率·寿命的进一步的改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平08-3547号公报
专利文献2：日本特开2006-199698号公报
专利文献3：日本特开2010-180204号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种不仅可用于荧光型有机EL元件而且也可用于磷光型有机EL元件的新的化合物。本发明的其它的目的在于提供一种高发光效率、低电压驱动且长寿命的有机EL元件。
根据本发明，可以提供以下的芳香族杂环衍生物等。
1.一种下述式(1)所示的芳香族杂环衍生物，
[化学式1]
[式(1)中，
X表示CRaRb或SiRaRb。
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子。
Z表示单键、CRaRb或SiRaRb。
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基。
a、b及d分别独立地表示0～4的整数。
c表示0～3的整数。
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4可以分别独立地彼此键合而形成饱和或不饱和的二价基团。
m及n分别独立地表示0～4的整数。
所述“取代或者未取代的各基团”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团。
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。]
2.根据上述1所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物由下述式(2)表示。
[化学式2]
[式(2)中，
X表示CRaRb或SiRaRb。
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子。
Z表示单键、CRaRb或SiRaRb。
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基。
a及d分别独立地表示0～4的整数。
b及c表示0～3的整数。
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4可以分别独立地彼此键合而形成饱和或不饱和的二价的基团。
所述“取代或者未取代的各基团”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团。
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。]
3.根据上述2所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物由下述式(3)表示。
[化学式3]
[式(3)中，
X表示CRaRb或SiRaRb。
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子。
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基。
a及d分别独立地表示0～4的整数。
b及c表示0～3的整数。
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4也可以分别独立地彼此键合而形成饱和或不饱和的二价基团。
所述“取代或者未取代的各基”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团。
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。]
4.根据上述3所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物由下述式(4)表示。
[化学式4]
[式(4)中，
X表示CRaRb或SiRaRb。
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子。
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基。
a及d分别独立地表示0～4的整数。
b及c表示0～3的整数。
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4也可以分别独立地彼此键合而形成饱和或不饱和的二价基团。
所述“取代或者未取代的各基”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团。
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。]
5.根据上述1～4中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述X用CRaRb表示。
6.根据上述1～5中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述Y用NRc表示。
7.根据上述1～6中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物为有机场致发光元件用材料。
8.根据上述7所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物为有机场致发光元件用空穴传输材料。
9.一种有机场致发光元件，其中，具备阳极和阴极和设置在所述阳极和阴极之间的一个以上的有机薄膜层，
所述有机薄膜层的一层以上含有上述1～8中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
10.根据上述9所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层及/或空穴注入层，所述空穴传输层及/或空穴注入层含有所述芳香族杂环衍生物。
11.根据上述10所述的有机场致发光元件，其中，含有下述式(10)所示的化合物的层与所述空穴传输层及/或空穴注入层接合。
[化学式5]
[式(10)中，R7～R12分别独立地为氰基、-CONH2、羧基、或-COOR13。(R13为碳原子数1～20的烷基)、或R7及R8、R9及R10、或R11及R12互相键合成由-CO-O-CO-所示的基团。]
12.根据上述9～11中任一项所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有发光层，所述发光层含有磷光发光性材料。
13.根据上述12所述的有机场致发光元件，其中，所述磷光发光材料为铱(Ir)、锇(Os)或铂(Pt)金属的邻位金属化络合物。
14.根据上述9～13中任一项所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有电子的传输层，所述电子传输层含有下述式中的任一者所示的含氮杂环衍生物。
[化学式6]
(式中，Z1、Z2及Z3分别独立地为氮原子、碳原子或C-H。
R1及R2分别独立地为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基、碳原子数1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1可以互相相同，也可以不同，另外，邻接的两个R1彼此也可以互相键合形成取代或者未取代的芳香族烃环。
Ar1为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基。
Ar2为氢原子、碳原子数1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基。
其中，Ar1、Ar2中的任一者为取代或者未取代的成环碳原子数10～50的缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环原子数9～50的缩合芳香族杂环基。
Ar3为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂亚芳基。
L1、L2及L3分别独立地为单键、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或者未取代的成环原子数9～50的杂稠环基。)
根据本发明，提供一种不仅可用于荧光型而且也可用于磷光型的有机EL元件的新的化合物。将本发明的芳香族复合环衍生物用于空穴传输材料等时，可以得到高发光效率、低电压驱动且长寿命的有机EL元件。
具体实施方式
本发明的芳香族杂环衍生物由下述式(1)表示。
[化学式7]
式(1)中，
X表示CRaRb或SiRaRb。
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子。
Z表示单键、CRaRb或SiRaRb。
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或者取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。优选为氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或者取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基。优选为取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、或者取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基。
a、b及d分别独立地表示0～4的整数。
c表示0～3的整数。
a～d为2以上的整数的情况下，两个以上的R1～R4也可以分别独立地彼此键合而形成饱和或不饱和的二价基团。优选a～d为0或1。
m及n分别独立地表示0～4的整数。优选m及n两者为0，或m及n中的任一者或两者为1。
作为上述“取代或者未取代的”这样的情况的任意的取代基，为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基(-SH3)、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团。
其中，上述取代基不是下述式所示的9，10-二氢吖啶基。
[化学式8]
取代基只要表现出式(1)所示的芳香族杂环衍生物所起到的效果就可以选择任意基团。
取代基优选为碳原子数1～15的烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基，更优选为碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的烷基甲硅烷基、碳原子数8～14的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～14的芳基。
在本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成这些环的碳原子及杂原子。
“未取代”是指氢原子取代，本发明的氢原子中包含氕、氘、氚。
芳基包含单环芳香族烃环(也简称为芳香族烃环)、缩合芳香族烃环。杂芳基包含单环芳香族杂环(也简称为芳香族杂环)、缩合芳香族杂环。优选芳基或者杂芳基为一个单环或稠环。
上述式(1)所示的本发明的芳香族杂环衍生物由下述式(1-1)所示的芳香族杂环单元和下述式(1-2)所示的芳香族杂环单元构成。
[化学式9]
上述式(1-1)及(1-2)中，X、Y、Z、W、R1～R4、a～d、m及n如上述式(1)中定义所示。式(1-2)的单元中的*表示单键，通过该单键，式(1-2)的单元中的C环与式(1-1)的单元中的A环和B环中的任一者或者两者键合。
对式(1)所示的本发明的芳香族杂环衍生物而言，在m＝n＝0的情况下，仅由式(1-1)的单元构成，在m及n中的至少一者为1以上的情况下，形成式(1-1)的单元和式(1-2)的单元连接的结构。
式(1)所示的本发明的芳香族杂环衍生物的特征在于，具有两种芳香族杂环单元(1-1)和(1-2)互相经由单元内的苯环键合的结构。
认为在芳香族杂环互相经由单元内苯环键合的情况下，杂环内杂原子的非共用电子对与单元内苯环存在于同一平面上，由此具有给电子效果，因此，芳香族杂环作为给电子性的取代基起作用，使分子整体的电子密度上升。
认为特别是如下式(1-1)的单元中的A环或B环中的Y的对位和式(1-2)的单元中的C环中的W的对位键合时，芳香族杂环内杂原子的效果引起分子整体的电子密度显著上升，Ip(电离势)变小。
[化学式10]
认为通过将本发明的芳香族杂环衍生物用作与发光层邻接的空穴传输材料，可以促进向发光层的空穴注入，结果可以降低有机EL元件的驱动电压。
同时，认为Af(亲合性)变小，因此，有利于发光层内的电荷的封闭，发光效率提高，同时，可以抑制向空穴传输层的电子注入，寿命提高。
本发明的芳香族杂环衍生物与现有的NPD等具有三苯胺结构的空穴传输材料相比时，仅由芳香族杂环构成的结果单重态能量及三重态能量增大。因此，通过用作与发光层邻接的空穴传输材料，可以有效地封闭发光层内的电荷及激子，使发光效率提高。特别是由于三重态能量大，因此，可以有效地用于与磷光发光层的组合。
进而，本发明的芳香族杂环衍生物也可以用于磷光主体。
另外，由于单重态能量大，因此Af(亲合性)降低，耐电子性提高，因此，可以改善有机EL元件的寿命。
需要说明的是，在本说明书中，三重态能量是指最低激发三重态中的能量和基态中的能量之差，单重态能量是指(有时也成为能隙)，最低激发单重态中的能量和基态中的能量之差。
本发明的芳香族杂环衍生物优选由下述式(2)表示。
[化学式11]
式(2)中，X、Y、Z、W及R1～R4如上述式(1)中定义所示。a及d分别独立地表示0～4的整数，b及c表示0～3的整数。
式(2)所示的芳香族杂环衍生物在式(1)中为m＝0、n＝1的化合物。
本发明的芳香族杂环衍生物更优选由下述式(3)表示。
[化学式12]
在式(3)中，X、Y、W及R1～R4如上述式(1)定义所示。a及d分别独立地表示0～4的整数，b及c表示0～3的整数。
式(3)所示的芳香族杂环衍生物在式(2)中是Z为单键的化合物。
本发明的芳香族杂环衍生物更优选由下述式(4)表示。
[化学式13]
式(4)中，X、Y、W及R1～R4如上述式(1)定义所示。a及d分别独立地表示0～4的整数，b及c表示0～3的整数。
式(4)所示的芳香族杂环衍生物在式(3)中为特定两个芳香族杂环之间的键合位置的化合物。
进而，上述式(1)～(4)中，优选X为CRaRb。另外，优选Y为NRc或氧原子，特别优选为NRc。另外，优选W为NRc或氧原子。
以下对上述各式中的各基团及这些取代基进行详细叙述。
作为烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
上述烷基优选碳原子数1～10，进一步优选1～6。其中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基。
作为环烷基，可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基等。上述环烷基优选成环碳原子数3～10，进一步优选3～8。
芳烷基表示为-A-Z，作为A的例子，可以举出与上述烷基的例子对应的亚烷基，作为Z的例子，可以举出作为下述芳基例示的物质。芳烷基优选为碳原子数7～25芳烷基(芳基部分的碳原子数6～24(优选6～20，更优选6～14，特别优选6～12)，亚烷基部分的碳原子数1～15(优选1～10，特别优选1～6))，例如为苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基。
氟烷基为氟原子取代的烷基，例如可以举出：三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基等。上述氟烷基优选碳原子数1～10，进一步优选1～6。
作为芳基，例如可以举出：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、屈基(Chrysenyl)、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基(Chrysenyl)、三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、三联苯基、荧蒽基等。
上述芳基选成环碳原子数6～20，更优选6～12，上述芳基中，特别优选苯基、联苯基、甲苯基、二甲苯基、1-萘基。
作为杂芳基，例如可以举出：吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基等。
上述杂芳基优选成环原子数5～20，进一步优选5～14，上述杂芳基中，优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。
烷氧基表示为-OA，作为A的例子，可以举出作为上述的烷基例示的物质。烷氧基例如为甲氧基、乙氧基等。
上述烷氧基优选碳原子数1～10，进一步优选为1～6。
氟烷氧基表示为-OB，作为B的例子，可以举出作为上述氟烷基例示的物质。氟烷氧基例如为三氟甲氧基、五氟乙氧基等。
上述氟烷氧基优选碳原子数1～10，进一步优选1～6。
取代或者未取代的甲硅烷基表示为-SiX1X2X3，作为X1、X2及X3的例子，可以分别独立地举出氢原子及作为上述烷基或芳基例示的物质。未取代的甲硅烷基是SiH3。取代甲硅烷基包含碳原子数3～30的烷基甲硅烷基(包含单、二及三烷基甲硅烷基)及碳原子数8～30的芳基甲硅烷基(包含芳基二烷基甲硅烷基、二芳基烷基甲硅烷基及三芳基甲硅烷基)。
作为碳原子数3～30(优选3～20，更优选3～10)的烷基甲硅烷基，可以举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基等。作为碳原子数8～30的芳基甲硅烷基，可以举出：三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基、三二甲苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等。
取代或者未取代的氨基表示为-NHY1及-NY2Y3，作为Y1、Y2及Y3的例子，分别独立地可以举出氢原子及作为上述烷基或芳基例示的物质。
芳氧基表示为-OZ，作为Z的例子，可以举出作为上述芳基例示的物质。
上述芳氧基中所含的芳基优选成环碳原子数为6～20，更优选为6～12，上述芳基中，特别优选苯基、联苯基、甲苯基、二甲苯基、1-萘基。
杂芳氧基表示为-OY，作为Y的例子，可以举出作为上述杂芳基例示的物质。
上述杂芳氧基中所含的杂芳基的成环原子数优选为5～20，更优选为5～14。进一步优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基。
作为用芳氧基取代的成环碳原子数6～20的芳基，例如可以举出：苯氧基苯基、苯氧基萘基、萘氧基苯基、联苯氧基苯基等。
作为被杂芳氧基取代的成环碳原子数6～20的芳基，例如可以举出：二苯并呋喃-1-基氧基苯基、二苯并呋喃-2-基氧基苯基、二苯并呋喃-3-基氧基苯基、二苯并呋喃-4-基氧基苯基、二苯并噻吩-1-基氧基苯基、二苯并噻吩-2-基氧基苯基、二苯并噻吩-3-基氧基苯基、二苯并噻吩-4-基氧基苯基、苯并呋喃-2-基氧基苯基、苯并呋喃-3-基氧基苯基、苯并噻吩-2-基氧基苯基、苯并噻吩-3-基氧基苯基、1-苯基吲哚-2-基氧基苯基、1-苯基吲哚-3-基氧基苯基等。
芳氧基、杂芳氧基与烷氧基相比，相对于氧化状态是稳定的，改善有机EL元件的寿命。
作为被杂芳基取代的碳原子数6～20的芳基，可以举出例如：二苯并呋喃-1-基苯基、二苯并呋喃-2-基苯基、二苯并呋喃-3-基苯基、二苯并呋喃-4-基苯基、二苯并噻吩-1-基苯基、二苯并噻吩-2-基苯基、二苯并噻吩-2-基苯基、二苯并噻吩-4-基苯基、咔唑-9-基苯基、苯并呋喃-2-基苯基、苯并呋喃-3-基苯基、苯并噻吩-2-基苯基、苯并噻吩-3-基苯基、1-苯基吲哚-2-基苯基、1-苯基吲哚-3-基苯基、5-苯基呋喃-2-基苯基、5-苯基噻吩-2-基苯基等。
作为卤原子，可以举出：氟、氯、溴、碘等，优选为氟原子。
将本发明的芳香族杂环衍生物的例子示于以下。
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
上述的本发明的芳香族杂环衍生物可以用作有机EL元件用材料，优选用作空穴传输材料。
本发明的芳香族杂环衍生物由于三重态能量大，因此，可以用作磷光发光元件用材料。通过适宜选择式(1)～(4)，可以用于磷光发光元件的发光层材料或空穴传输性材料等多个层。
进而，在式(2)～(4)所示的芳香族杂环衍生物的情况下，不仅三重态能量大、而且有电离势(Ip)变小的倾向，因此，作为空穴传输性材料，不仅可用于磷光发光元件，也可用于荧光发光元件，因此，是有用的。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有上述芳香族杂环衍生物。发光层优选包含磷光发光材料。
本发明的有机EL元件只要按照阳极、一个以上有机薄膜层及阴极的顺序层叠就没有特别限定。有机薄膜层包含发光层，还可以包含其它的一个以上的有机层。另外，有机EL元件也可以包含一个以上的无机层。
有机薄膜层优选包含空穴传输层及/或空穴注入层，上述芳香族杂环衍生物含在空穴传输层及空穴注入层中的至少一层中。空穴传输层及/或空穴注入层可以以含有芳香族杂环衍生物作为主要成分的方式构成，也可以仅由芳香族杂环衍生物构成。
另外，发光层可以包含本发明的芳香族杂环衍生物作为主体材料。
作为有机EL元件的元件结构，可以举出例如下述第一～三的实施方式。在这些实施方式中，发光层也可以为多个发光层的层叠体。另外，优选在阳极和发光层之间设置空穴传输区域。
<第一实施方式>
本实施方式的有机EL元件具有至少具有一个发光层的元件结构。将具体的构成例示于以下。
(1)阳极/发光层/电子注入·传输层/阴极
(2)阳极/空穴注入·传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入·传输层/阴极
在本说明书中，“空穴注入·传输层”是指“空穴注入层及空穴传输层中的一者或两者”，“电子注入·传输层”是指“电子注入层及电子传输层中的一者或两者”。另外，只要没有特别说明，发光层包含荧光及磷光发光两者。
<第二实施方式>
本实施方式的有机EL元件具有至少具有两个发光层(包含发光层的单元)的串联元件构成。
使电荷产生层(也称为CGL)介于两个发光层之间，可以在每个单元设置电子传输区域。
将串联元件构成的具体的构成的例子示于以下。
阳极/空穴注入·传输层/荧光发光层/电荷产生层/荧光发光层/电子注入·传输层/阴极
阳极/空穴注入·传输层/荧光发光层/电子注入·传输层/电荷产生层/荧光发光层/阴极
阳极/空穴注入·传输层/荧光发光层/电子注入·传输层/电荷产生层/荧光发光层/阻挡层/阴极
阳极/空穴注入·传输层/磷光发光层/电荷产生层/荧光发光层/电子注入·传输层/阴极
阳极/空穴注入·传输层/荧光发光层/电子注入·传输层/电荷产生层/磷光发光层/阴极
<第三实施方式>
本实施方式的有机EL元件具备多个发光层，在多个发光层中的任意两个发光层之间具有电荷阻挡层。
作为第三实施方式的优选的有机EL元件的构成，如日本专利第4134280号公报、美国公开专利公报US2007/0273270A1、国际公开公报WO2008/023623A1所记载那样在按照阳极、第一发光层、电荷阻挡层、第二发光层及阴极的顺序层叠的结构中，具有在第二发光层和阴极之间具有用于防止三重态激子的扩散的阻挡层的电子传输区域的结构。在此，电荷阻挡层是指具有以下功能的层：通过在邻接的发光层之间设置HOMO能级、LUMO能级的能障，由此调整对发光层的载流子注入，调整注入发光层的电子和空穴的载流子平衡。
将这样的构成的具体的例子示于以下。
阳极/空穴注入·传输层/第一发光层/电荷阻挡层/第二发光层/电子注入·传输层/阴极
阳极/空穴注入·传输层/第一发光层/电荷阻挡层/第二发光层/第三发光层/电子注入·传输层/阴极
优选空穴注入层或空穴传输层中与阳极相接的层含有受体材料。进而，优选含有下述式(10)所示的化合物的层与空穴传输层接合。
根据这样的构成，通过后述的专利中所记载的效果来实现低电压驱动及高效率发光。
作为受体材料，除日本专利公报第3614405号、3571977号或者美国专利4,780,536中所记载的六氮杂三亚苯基衍生物等以外，也可以优选使用p型Si、p型SiC等无机化合物、氧化钼等电子接受性无机氧化物、TCNQ衍生物等电子接受性有机化合物等。
作为受体材料，优选使用下述式(10)或(11)所示的材料。
[化学式19]
上述式(10)中，R7～R12分别独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR13(R13为碳原子数1～20的烷基。)，或R7及R8、R9及R10、或R11及R12互相键合表示以-CO-O-CO-所示的基团。
作为上述烷基，可以举出直链、支链或环状的烷基，优选碳原子数1～12，更优选碳原子数1～8的烷基，具体而言，可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正癸基、正十六烷基等。
[化学式20]
上述式(11)中，Ar为成环碳原子数6～24的烃单环或稠环、或成环原子数6～24的杂单环或稠环。ar1及ar2可以分别互相相同，也可以不同，为下述式(i)或者(ii)。
[化学式21]
式中，X11及X12可以互相相同，也可以不同，为下述式(a)～(g)所示的二价基团中的任意一种。
[化学式22]
式中，R61～R64可以分别互相相同，也可以不同，为氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～20的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或者未取代的碳原子数6～50的芳基、或者取代或者未取代的成环原子数3～50的杂环基，R62和R63也可以互相键合形成环。
式(11)中的R51～R54可以相同也可以不同，为氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或者未取代的碳原子数6～50的碳原子数6～50的芳基、取代或者未取代的成环原子数3～50的杂环基、卤原子、取代或者未取代的碳原子数1～20的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数1～20的氟烷氧基、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基或氰基。R51～R54中邻接的R51～R54也可以互相键合形成环。Y1～Y4可以相同，也可以不同，为-N＝、-CH＝、或C(R55)＝，R55为取代或者未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或者未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或者未取代的成环原子数3～50的杂环基、卤原子、取代或者未取代的碳原子数1～20的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数1～20的氟烷氧基、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基或氰基。
另外，本发明的有机EL元件优选在有机薄膜层的至少一层、优选发光层中含有下述式(20)及(21)中的任一者所示的咔唑化合物的至少一种。这些优选用作发光层中的主体物质。
[化学式23]
(Cz-)aA3…(20)
Cz(-A3)b…(21)
式(20)及(21)中，Cz为取代或者未取代的芳基咔唑基、取代或者未取代的咔唑基芳基、或取代或者未取代的咔唑基亚烷基。
A3为下述式(A)所示的基团。
a、b分别为1～3的整数。
[化学式24]
(M1)c-(L5)d-(M2)e …(A)
式(A)中，M1及M2分别独立地为取代或者未取代的成环原子数3～40的含氮芳香族杂环或含氮缩合芳香族杂环，可以相同，也可以不同。
L5为单键、取代或者未取代的碳原子数6～30的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、取代或者未取代的碳原子数5～30的亚环烷基、或取代或者未取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e为1以上。
以下，对式(20)及(21)所示的化合物进行详细说明。
Cz为取代或者未取代的芳基咔唑基、取代或者未取代的咔唑基芳基、或取代或者未取代的咔唑基亚烷基。
芳基咔唑基是指具有至少一个的芳基或者杂芳基作为取代基的咔唑基，不论芳基或者杂芳基被取代的位置。
具体而言，例如可以举出以下的物质。在以下的化学式中，Ar表示芳基或杂芳基，*表示其它的基团键合的位置。
[化学式25]
另外，咔唑基芳基是指具有至少一个咔唑基作为取代基的芳基，不论芳基被取代的位置。
具体而言，例如可以举出以下的物质。在以下的化学式中，Ar表示芳基，*表示其它的基团键合的位置。
[化学式26]
咔唑基亚烷基是指具有至少一个咔唑基作为取代基的亚烷基，不论亚烷基被取代的位置。
具体而言，上述咔唑基芳基中，优选Ar为亚烷基的物质。
取代的芳基咔唑基是指上述芳基咔唑基不论取代位置具有至少一个取代基的芳基咔唑基，取代的咔唑基芳基是指上述咔唑基芳基不论取代位置具有至少一个取代基的咔唑基芳基。
式(20)及(21)中，a及b分别为1～3的整数。
芳基咔唑基或者咔唑基芳基中的芳基优选碳原子数为6～30，例如可以举出：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、芴基、联苯基、三联苯基等，其中，优选苯基、萘基、联苯基、三联苯基。
另外，对杂芳基咔唑基中的杂芳基而言，可以举出：吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、氮杂吲哚嗪、吲哚嗪、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉、萘啶、喹喔啉、联三吡啶、联吡啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、咪唑并吡啶等，特别优选由吡啶、联三吡啶、嘧啶、咪唑并吡啶、三嗪的环形成的基团
咔唑基亚烷基中的亚烷基优选碳原子数为1～10的情况，具体而言，可以举出：亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、正亚丁基、仲亚丁基、叔亚丁基、异亚丁基、正亚戊基、正亚己基、正亚庚基、正亚辛基、羟基亚甲基、氯亚甲基、氨基亚甲基等，其中，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、正亚丁基、叔亚丁基、正亚戊基。
式(20)及(21)中的A3为式(A)所示的基团。
式(A)中，M1及M2优选分别独立地为取代或者未取代的成环原子数3～40的含氮杂环基，可以相同，也可以不同。
作为含氮杂环，可以举出：吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、氮杂吲哚嗪、吲哚嗪、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、β-咔啉、萘啶、喹喔啉、联三吡啶、联吡啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、咪唑并吡啶等，特别优选由吡啶、联三吡啶、嘧啶、咪唑并吡啶、三嗪的环形成的基团。
L5为单键、取代或者未取代的碳原子数6～30的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、取代或者未取代的碳原子数5～30的亚环烷基、取代或者未取代的碳原子数2～30的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。
c为0～2，d为1～2，e为0～2的整数。其中，c+e为1以上。
将式(20)所示的化合物的具体例示于以下。
[化学式27]
[化学式28]
将式(21)所示的化合物的具体例示于以下。
[化学式29]
进而，优选下述式(30)～(33)的化合物包含于有机薄膜层的至少一层中、优选发光层中。这些优选用作发光层中的主体物质。
[化学式30]
式(30)～(33)中，X5及X6分别独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2及R3分别独立地表示碳原子数1～20的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数3～20的取代甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环碳原子数3～24的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。其中，X5和X6均为N-R1的情况下，R1的至少一个表示作为取代或者未取代的成环原子数8～24的一价的缩合芳香族杂环基。
式(31)及(33)中，s表示2、3或4，分别为以L4为连接基团的二聚物、三聚物、四聚物。
式(30)～(33)中，L2表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的亚环烷基、碳原子数2～20的取代或者未取代的亚甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的二价的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或者取代或者未取代的成环碳原子数3～24的二价的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。
在式(30)及(32)中，L3表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的亚环烷基、碳原子数2～20的取代或者未取代的亚甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的二价的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环碳原子数3～24的二价的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。
式(31)及(33)中，s为2的情况下，L4表示单键、碳原子数1～20的亚烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的亚环烷基、碳原子数2～20的取代或者未取代的亚甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的二价的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环碳原子数3～24的二价的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。s为3的情况下，表示上述三价的基团，s为4的情况下，表示上述四价的基团。
式(30)～(33)中，A1表示氢原子、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或者未取代的碳原子数3～20的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环碳原子数3～24的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。
式(30)及(32)中，A2表示氢原子、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数3～20的取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环碳原子数3～24的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。
式(30)～(33)中，Y5、Y6及Y7表示碳原子数1～20的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数7～24的芳烷基、碳原子数3～20的取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳香族烃环基或缩合芳香族烃环基、或取代或者未取代的成环碳原子数3～24的芳香族杂环基或缩合芳香族杂环基。j、l为0、1、2或3，k为0、1或2。
式(30)～(33)中，A1、A2、L2、L3及L4不包含羰基。
进而，优选下述式(40)所示的蒽衍生物或下述式(41)所示的芘衍生物包含于有机薄膜层的至少一层中、优选发光层中。这些优选用作发光层中的主体物质。
(蒽衍生物)
式(40)所示的蒽衍生物为下述化合物。
[化学式31]
式(40)中，Ar101及Ar102分别独立地为取代或者未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或者未取代的成环原子数8～50的稠环基、或单环基和稠环基的组合构成的基团，R101～R108分别独立地为氢原子、取代或者未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或者未取代的成环原子数8～50的稠环基、单环基和稠环基的组合构成的基团，为选自取代或者未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基的基团。
作为成环原子数5～50的单环基(优选成环原子数5～30，更优选成环原子数5～20)，具体而言，优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基团和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
其中，优选苯基、联苯基、三联苯基。
作为上述成环原子数8～50的稠环基(优选成环原子数8～30，更优选成环原子数8～20)，具体而言，优选萘基、菲基、蒽基、屈基(Chrysenyl)、苯并蒽基，苯并菲基、三亚苯基、苯并屈基、茚基、芴基、9，9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等缩合芳香族环基团或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基，菲咯啉基等缩合杂环基。
其中，优选萘基、菲基、蒽基、9，9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
式(40)中的烷基、取代甲硅烷基、环烷基、卤原子的具体例与上述式(1)～(3)中的基团的具体例相同。
烷氧基表示为-OY，作为Y的例子，可以举出上述烷基的例子。烷氧基为例如甲氧基、乙氧基。
芳氧基表示为-OZ，作为Z的例子，可以举出上述芳基的例子。芳氧基为例如苯氧基。
芳烷基表示为-Y-Z，作为Y的例子，可以举出与上述烷基的例子对应的亚烷基的例子，作为Z的例子，可以举出上述芳基的例子。优选芳烷基为碳原子数7～50的芳烷基(芳基部分的碳原子数6～49(优选6～30，更优选6～20，特别优选6～12)，烷基部分的碳原子数为1～44(优选1～30，更优选1～20，进一步优选1～10，特别优选1～6))，例如为苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基。
以下，举出式(40)中的优选的具体例。
作为Ar101、Ar102、R101R108中的“取代或者未取代”的优选的取代基，优选为单环基、稠环基、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、氰基、卤原子(特别是氟)，特别优选为单环基、稠环基，优选的具体例如上所述。
式(40)所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)中的任意一种，根据应用的有机EL元件的构成及要求的特性而选择。
(蒽衍生物(A))
对该蒽衍生物而言，式(40)中的Ar101及Ar102分别独立地为取代或者未取代的成环原子数8～50的稠环基。作为该蒽衍生物，可以分为Ar101及Ar102为相同的取代或者未取代的稠环基的情况，及不同的取代或者未取代的稠环基的情况。
特别优选式(40)中的Ar101及Ar102为不同的(包括取代位置的不同)取代或者未取代的稠环基的蒽衍生物，稠环的优选的具体例如上所述。其中，优选萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基。
(蒽衍生物(B))
对该蒽衍生物而言，式(40)中的Ar101及Ar102中的一者为取代或者未取代的成环原子数5～50的单环基，另一者为取代或者未取代的成环原子数8～50的稠环基。
作为优选方式，Ar102为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar101为单环基或者稠环基取代的苯基。
优选的单环基、稠环基的具体的基团如上所述。
作为其它的优选方式，Ar102为稠环基，Ar101为未取代的苯基。此时，作为稠环基，特别优选菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
(蒽衍生物(C))
对该蒽衍生物而言，式(40)中的Ar101及Ar102分别独立地为取代或者未取代的成环原子数5～50的单环基。
作为优选方式，Ar101、Ar102均为取代或者未取代的苯基。
作为进一步优选的方式，有Ar101为未取代的苯基、Ar102为具有单环基、稠环基作为取代基的苯基的情况和Ar101、Ar102分别独立地为具有单环基、稠环基作为取代基的苯基的情况。
作为上述取代基的优选的单环基、稠环基的具体例如上所述。作为取代基的单环基，进一步优选为苯基，作为联苯基、稠环基，进一步优选为萘基、菲基、9，9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
(芘衍生物)
下述式(41)所示的芘衍生物为以下的化合物。
[化学式32]
式(41)中，Ar111及Ar222分别独立地为取代或者未取代的成环碳原子数6～30的芳基。
L21及L22分别独立地表示取代或者未取代的成环碳原子数6～30的二价的芳基或杂环基。
m为0～1的整数，n为1～4的整数，s为0～1的整数，t为0～3的整数。
另外，L21或Ar111在芘的1～5位中的任意一位上键合，L22或Ar222在芘的6～10位中的任意一位上键合。
式(41)中的L21及L22优选为由取代或者未取代的亚苯基、取代或者未取代的亚联苯基、取代或者未取代的亚萘基、取代或者未取代的亚三联苯基及取代或者未取代的亚芴基及这些取代基的组合构成的二价的芳基。
另外，该取代基的例子与上述相同。L21及L22的取代基优选为碳原子数1～20的烷基。
式(41)中的m优选为0～1的整数。式(41)中的n优选为1～2的整数。式(41)中的s优选为0～1的整数。
式(41)中的t优选为0～2的整数。
Ar111及Ar222的芳基与上述相同。
优选取代或者未取代的成环碳原子数6～20的芳基，更优选取代或者未取代的成环碳原子数6～16的芳基，作为芳基的优选的具体例，为苯基、萘基、菲基、芴基、联苯基、蒽基、芘基。
在将以上的式(20)～(22)、(30)～(33)、(40)、(41)用作发光层中的主体物质的情况下，也可以并用两种以上。
发光层而言除发光材料以外，也可以含有发光性掺杂剂(磷光性掺杂剂及/或荧光性掺杂剂)。
荧光性掺杂剂为可以从单重态激子进行发光的化合物。作为荧光性掺杂剂，优选为依据所要求的发光色而选自胺系化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)合铝等螯合物；香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等的化合物，更优选为苯乙烯胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳基胺化合物，芳基二胺化合物，进一步优选为缩合多环胺衍生物。这些荧光性掺杂剂可以单独使用，另外也可以组合多个使用。
作为缩合多环胺衍生物，优选下述式(50)所示的衍生物。
[化学式33]
式(50)中，Y表示成环碳原子数10～50的取代或者未取代的缩合芳基。
Ar201、Ar202分别表示取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或者未取代的成环原子数5～50的杂环基。
缩合芳基是指在上述芳基中两环以上的环结构缩环而成的基团。
作为缩合芳基，为成环碳原子数10～50(优选成环碳原子数为10～30，更优选成环碳原子数为10～20)的缩合芳基，上述芳基的具体例中，优选可以举出萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、荧蒽基、并四苯基等。
作为Y的具体例，可以举出上述缩合芳基，优选取代或者未取代的蒽基、取代或者未取代的芘基、取代或者未取代的屈基(Chrysenyl)。
作为Ar201、Ar202的优选的例子，为取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二苯并呋喃基等。作为Ar201、Ar202的取代基的优选的例子，为烷基、氰基、取代或者未取代的甲硅烷基。
n为1～4的整数。n优选为1～2的整数。
作为苯乙烯胺化合物及苯乙烯基二胺化合物，优选下述式(51)及(52)所示的化合物。
[化学式34]
式(51)中，Ar301为k价的基团，为与苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芪基、苯乙烯基芳基、二苯乙烯基芳基对应的k价的基团，Ar302及Ar303分别为成环碳原子数6～20的芳基，Ar301、Ar302及Ar303也可以被取代。
k为1～4的整数，其中，优选k为1～2的整数。Ar301～Ar303中的任意一种为含有苯乙烯基的基团。进一步优选Ar302和Ar303中的至少一者被苯乙烯基取代。
在此，作为成环碳原子数6～20的芳基，具体而言，可以举出上述芳基，可以优选举出苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
式(52)中，Ar304～Ar306为v价的取代或者未取代的成环碳原子数6～40的芳基。v为1～4的整数，其中，优选v为1～2的整数。
在此，作为式(52)中的成环碳原子数6～40的芳基，具体而言，可以举出上述的芳基，优选萘基、蒽基、屈基(Chrysenyl)或芘基所示的芳基。
另外，作为在上述芳基上取代的优选的取代基，可以举出：碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、成环碳原子数6～40的芳基、被成环碳原子数6～40的芳基取代的氨基、具有成环碳原子数5～40的芳基的酯基、具有碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
磷光性掺杂剂为可以由三重态激子发光的化合物。
上述磷光性掺杂剂含有金属络合物，优选上述金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中的金属原子和配体。特别优选上述配体具有邻位金属键合。
从磷光量子收率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率的方面考虑，优选为含有选自Ir、Os及Pt的金属原子的化合物，进一步优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，其中，更优选铱络合物及铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。
将优选的金属络合物的具体例示于以下。
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
作为电子注入·传输材料，优选具有传输电子的能力、具有来自阴极的电子注入效果、对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果、且薄膜形成能力的优异的化合物。
本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料为金属络合物化合物及含氮杂环衍生物。
作为上述金属络合物化合物，例如可以举出：8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、三(8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌等，但并不限定于这些化合物。
作为上述含氮杂环衍生物，例如优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、菲咯啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中，优选苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
作为优选方式，进一步在这些电子注入材料中含有掺杂剂，为了易于接受来自阴极的电子，更优选在有机层和阴极的界面附近掺杂以碱金属为代表的掺杂剂。
作为掺杂剂，可以举出：供体性金属、供体性金属化合物及供体性金属络合物，这些还原性掺杂剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上使用。
另外，本发明中的有机EL元件中，至少具有电子传输层作为有机薄膜层，优选在该电子传输层中含有下述式(60)～(62)中的任一者所示的含氮杂环衍生物。
[化学式39]
式(60)～(62)中，Z1、Z2及Z3分别独立地为氮原子、碳原子或C-H。
R1及R2分别独立地为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基、碳原子数1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基。优选为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的苯基等芳基。
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1可以互相相同也可以不同。另外，邻接的两个R1彼此也可以互相键合形成取代或者未取代的芳香族烃环。
Ar1为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基。
Ar2为氢原子、碳原子数1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基。
其中，Ar1、Ar2中的任一者为取代或者未取代的成环碳原子数10～50的缩合芳香族烃环基(例如萘基)、或取代或者未取代的成环原子数9～50的缩合芳香族杂环基。
Ar3为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基(例如亚蒽基)、或者取代或者未取代的成环原子数3～50的杂亚芳基。
L1、L2及L3分别独立地为单键、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基(例如亚苯基、亚芴基)、或取代或者未取代的成环原子数9～50的杂稠环基。
除上述以外，有机EL元件的基板、阳极、阴极等部件可以适宜选择使用WO2009/107596A1、WO2009/081857A1、US2009/0243473A1、US2008/0014464A1、US2009/0021160A1等记载的公知的物质。
实施例
以下，通过实施例，具体地说明本发明，但本发明并受这些实施例任何限定。
另外，下述合成例1～14中，合成的中间体的结构如下所述。
[化学式40]
<合成例1(中间体1的合成)>
加入17.7g 9-苯基咔唑、6.03g碘化钾、7.78g碘酸钾、5.90mL硫酸及乙醇，在75℃下使其反应2小时。
冷却后，加入水、醋酸乙酯，进行分液、萃取后，使用碳酸氢钠水、水洗涤有机层，进行浓缩，用硅胶色谱法(甲苯)精制得到的粗产物，减压干燥得到的固体，得到21.8g白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体1。
<合成例2(中间体2的合成)>
在氩气流下，在中间体1(13.1g)中加入脱水甲苯、脱水乙醚，冷却至-45℃，滴加25mL正丁基锂己烷溶液(1.58M)，边搅拌经1小时边升温至-5℃。再冷却至-45℃，缓慢地滴加25mL硼酸三异丙酯后使其反应2小时。
返回到室温后，加入10％稀盐酸溶液进行搅拌，萃取有机层。用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，过滤后，进行浓缩。用硅胶色谱法(甲苯)精制得到的固体，用正己烷洗涤得到的固体，进行减压干燥，得到7.10g固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体2。
<合成例3(中间体3的合成)>
在氩气氛下，在9，9-二甲基-10-苯基-9，10-二氢吖啶(28.5g、100毫摩尔)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(35.6g、200毫摩尔)中加入二甲基甲酰胺(DMF)(350mL)，在室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用醋酸乙酯萃取。用柱层析精制试样，得到35.4g白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体3。
<合成例4(中间体4的合成)>
在氩气氛下，在9，9-二甲基-10-苯基-9，10-二氢吖啶(28.5g、100毫摩尔)、NBS(17.8g、100毫摩尔)中加入DMF(350mL)，在室温下搅拌8小时。反应结束后，将试样移至分液漏斗中，加入水(500mL)，用醋酸乙酯萃取。用柱层析精制试样，得到18.4g白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体4。
<合成例5(中间体5的合成)>
在氩气氛下，在中间体3(4.4g)、苯基硼酸1.2g、四(三苯基膦)钯(0)92mg中加入10mL甲苯、10mL 1，2-二甲氧基乙烷、5mL 2M浓度的碳酸钠水溶液，边回流10小时边进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。用硫酸钠干燥有机层后，进行浓缩。用硅胶柱层析法精制残渣，得到2.1g白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体5。
<合成例6(中间体6的合成)>
在氩气流下，加入2.1g 9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶、3.1g 1-溴-3，5-二苯基苯、1.3g叔丁氧基钠、46mg三(二亚苄基丙酮)二钯、29mg四氟硼酸三叔丁基膦及50mL脱水甲苯，在80℃下使其反应8小时。
冷却后，加入500mL水，硅藻土过滤混合物，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁使其干燥。在减压下进行浓缩，色谱柱精制得到的粗生成物，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，干燥，得到4.0g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体6。
<合成例7(中间体7的合成)>
在合成例4中，使用10.0g中间体6代替9，9-二甲基-10-苯基-9，10-二氢吖啶，除此以外，同样地进行反应，结果得到6.2g白色粉末。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体7。
<合成例8(中间体8的合成)>
在合成例2中，使用6.2g的中间体7代替中间体1，除此以外，同样地进行反应，得到3.2g的白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体8。
<合成例9(中间体9的合成)>
在氩气氛下，在中间体4(32.7g，89.8mmol)中加入200ml脱水二甲苯，冷却至-30℃。加入1.6M浓度的正丁基锂-己烷溶液60ml(96.0mmol)，反应1小时。冷却至-70℃后，加入硼酸三异丙酯45.9g(244.0mmol)。慢慢地升温反应溶液，在室温下搅拌1小时。然后，加入64ml 10％盐酸溶液进行搅拌。反应结束后，用醋酸乙酯萃取，用水洗涤有机层后，用Na2SO4进行干燥、浓缩。用己烷洗涤残渣，由此得到17.7g白色固体。
<合成例10(中间体10的合成)>
在氩气氛下，在3-溴咔唑9.8g(40.0mmol)、中间体9(14.5g、44.0mmol)中加入2M Na2CO3水溶液40ml(80.0mmol)、二噁烷200ml、PdCl2(dppf)0.33g(0.4mmol)，加热回流搅拌12小时。
反应结束后，冷却至室温。将试样移至分液漏斗中，加入水(100ml)，用二氯甲烷萃取。用MgSO4干燥后，过滤，进行浓缩。用硅胶柱层析法精制残渣，得到9.0g白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体10。
<合成例11(中间体11的合成)>
在氩气氛下，在二苯并呋喃78.0g(0.46mol)中加入600ml脱水四氢呋喃，冷却至-30℃，滴加1.65M浓度的正丁基锂己烷溶液300ml(0.50mol)，边搅拌边经1小时升温至室温。在室温下搅拌5小时后，冷却至-60℃，经1小时滴加1，2-二溴乙烷60ml(0.70mol)。
在室温下搅拌15小时后，注入1000ml冰水，用二氯甲烷萃取。用饱和食盐水洗涤有机层后，用MgSO4进行干燥、过滤、浓缩。用硅胶色谱法精制浓缩残渣，用四氢呋喃/甲醇洗涤，得到70g固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体11。
<合成例12(中间体12的合成)>
在氩气氛下，在4-碘溴苯28.3g(100.0mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸22.3g(105.0mmol)、Pd[PPh3]42.31g(2.00mmol)中加入150ml甲苯、150ml二甲氧基乙烷、150ml(300.0mmol)2M Na2CO3水溶液，加热回流搅拌10小时。
反应结束后，将试样移至分液漏斗中，用二氯甲烷萃取。用MgSO4干燥有机层后，进行过滤、浓缩。用硅胶柱层析法精制浓缩残渣，得到26.2g白色固体。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体12。
<合成例13(中间体13的合成)>
在氮气氛下，在二苯并呋喃150g(0.89mol)中加入1000ml醋酸进行加热溶解。进而，滴加加入溴188g(1.18mol)后，在室温下搅拌20小时。滤取析出的结晶，用醋酸、水依次洗涤。利用甲醇，将粗产物重复多次重结晶，得到66.8g白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为中间体13。
<合成例14(中间体14的合成)>
在氩气氛下，在二苯并噻吩48.2g(261.6mmol)中加入480ml脱水四氢呋喃，冷却至-30℃，滴加1.60M浓度的正丁基锂己烷溶液164ml(262.0mol)，边搅拌边经1小时升温至室温。在室温下搅拌3小时后，冷却至-60℃，经1小时滴加溶解1，2-二溴乙烷73.7g(393mmol)于脱水四氢呋喃50ml中的溶液。
在室温下搅拌15小时后，注入400ml冰水，用甲苯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层后，用MgSO4进行干燥、过滤、浓缩。用硅胶色谱法精制浓缩残渣。利用庚烷将粗产物重复多次重结晶，得到33.1g白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为下述中间体14。
在下述合成实施例1～8中，制造的本发明的芳香族杂环衍生物的结构如下所述。
[化学式41]
<合成实施例1(芳香族杂环衍生物(H1)的制造)>
在氩气氛下，在4.4g中间体5、3.0g中间体2、92mg四(三苯基膦)钯(0)中加入10mL甲苯、10mL 1，2-二甲氧基乙烷、5mL 2M浓度的碳酸钠水溶液，边回流10小时边进行加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。用硫酸钠干燥有机层后，进行浓缩。用硅胶柱层析法精制残渣，得到4.0g白色结晶。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H1)。
<合成实施例2(芳香族杂环衍生物(H2)的制造)>
在合成实施例1中，使用4.4g的中间体3、6.3g的中间体2代替中间体5，除此以外，同样地进行反应，得到5.4g白色粉末。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H2)。
<合成实施例3(芳香族杂环衍生物(H3)的制造)>
在合成实施例1中，使用5.2g中间体7代替中间体5、使用4.8g中间体8代替中间体2，除此以外，同样地进行反应，得到6.3g白色粉末。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H3)。
<合成实施例4(芳香族杂环衍生物(H4)的制造)>
在氩气氛下，在中间体10(4.5g、10.0mmol)、中间体11(2.5g、10.0mmol)、Pd2(dba)3(0.14g、0.15mmol)、P(tBu)3HBF4(0.087g、0.3mmol)、叔丁氧基钠(1.9g、20.0mmol)中加入50ml的无水二甲苯，加热回流8小时。
反应结束后，将反应液冷却至50℃，通过硅藻土及硅胶进行过滤，浓缩滤液。用硅胶柱层析法精制得到的浓缩残渣，得到白色固体。用甲苯将粗产物进行重结晶，得到3.1g白色结晶。通过FD-MS的分析，鉴定为芳香族杂环衍生物(H4)。
<合成实施例5(芳香族杂环衍生物(H5)的制造)>
在合成实施例4中，使用3.2g中间体12代替中间体11，除此以外，同样地进行反应，得到4.8g白色粉末。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H5)。
<合成实施例6(芳香族杂环衍生物(H6)的制造)>
在合成实施例4中，使用2.5g中间体13代替中间体11，除此以外，同样地进行反应，得到3.7g白色粉末。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H6)。
<合成实施例7(芳香族杂环衍生物(H7)的制造)>
在合成实施例4中，使用2.6g的中间体14代替中间体11，除此以外，同样地进行反应，得到1.9g白色粉末。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H7)。
<合成实施例8(芳香族杂环衍生物(H8)的制造)>
在合成实施例4中，使用2.6g 2-溴二苯并噻吩代替中间体11，除此以外，同样地进行反应，得到3.2g白色粉末。通过FD-MS的分析，白色粉末鉴定为芳香族杂环衍生物(H8)。
实施例1-1
(有机EL元件的制作)
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomantik公司制)实施5分钟的超声波洗涤，再实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸发装置的基板支架上，首先，蒸镀下述电子接受性化合物(A)以在形成有透明电极线侧的面上覆盖透明电极，成膜膜厚5nm的A膜。在该A膜上蒸镀下述芳香族胺衍生物(X1)作为第一空穴传输材料，成膜膜厚120nm的第一空穴传输层。第一空穴传输层的成膜后，接着蒸镀上述合成实施例1中得到的芳香族杂环衍生物(H1)作为第二空穴传输材料，成膜膜厚20nm的第二空穴传输层。
在该空穴传输层上以厚度40nm共蒸镀作为磷光用主体的化合物(B)和作为磷光用的掺杂剂Ir(ppy)3，得到磷光发光层。Ir(ppy)3的浓度为15质量％。
接着，在该磷光发光层上依次形成厚度20nm的化合物(C)、厚度1nm的LiF、厚度80nm的金属Al，得到阴极。另外，以的速度形成作为电子注入性电极的LiF。
[化学式42]
(有机EL元件的发光性能评价)
通过直流电流驱动使如上制作的有机EL元件发光，测定亮度(L)、电流密度，求得在电流密度1mA/cm2下的发光效率(cd/A)、驱动电压(V)。
进而，求得在初始亮度10000cd/m2下的元件寿命(半衰期)。将结果示于表1。
<实施例1-2～1-8>
(有机EL元件的制造及发光性能评价)
在实施例1-1中，使用表1中记载的芳香族杂环衍生物代替芳香族杂环衍生物(H1)作为第二空穴传输材料，除此以外，与实施例1-1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。
<比较例1-1、1-2>
(有机EL元件的制造及发光性能评价)
在实施例1中，使用下述比较化合物1及比较化合物2代替芳香族杂环衍生物(H1)作为第二空穴传输材料，除此以外，与实施例1-1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表1。
[化学式43]
表1
由表1可知，将本发明的芳香族杂环衍生物用于空穴传输层的有机EL元件与比较化合物相比，可以得到高发光效率，长寿命化。
<实施例2-1>
(有机EL元件的制作)
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomantik公司制)实施5分钟的超声波洗涤，再实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸发装置的基板支架上，首先，蒸镀上述电子接受性化合物(A)以在形成有透明电极线侧的面上覆盖上述透明电极，成膜膜厚5nm的A膜。在该A膜上蒸镀上述芳香族胺衍生物(X1)作为第一空穴传输材料，成膜膜厚70nm的第一空穴传输层。第一空穴传输层的成膜后，接着蒸镀上述合成实施例1中得到的芳香族杂环衍生物(H1)作为第二空穴传输材料，成膜膜厚20nm的第二空穴传输层。
在该空穴传输层上，以厚度40nm共蒸镀作为磷光用主体的化合物(B)和作为磷光用掺杂剂的FIrpic，得到磷光发光层。FIrpic的浓度为15质量％。
接着，在该磷光发光层上依次层叠厚度20nm的上述化合物(C)、厚度1nm的LiF、厚度80nm的金属Al，得到阴极。另外，以
的速度形成作为电子注入性电极的LiF。
[化学式44]
FIrpic
(有机EL元件的发光性能评价)
通过直流电流驱动使如上制作的有机EL元件而发光，测定亮度(L)、电流密度，求得电流密度1mA/cm2下的发光效率(cd/A)、驱动电压(V)。
进而，求得初始亮度1000cd/m2下的元件寿命(半衰期)。将结果示于表2。
<实施例2-2、2-3>
在实施例2-1中，使用上述化合物(H2)、(H3)代替芳香族杂环衍生物(H1)作为第二空穴传输材料，除此以外，与实施例2-1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表2。
<比较例2-1、2-2>
在实施例2-1中，使用上述比较化合物1、2来代替芳香族杂环衍生物(H1)作为第二空穴传输材料，除此以外，与实施例2-1同样地制作有机EL元件，进行评价。将结果示于表2。
表2
由表2可知，将本发明的芳香族杂环衍生物用于空穴传输层的有机EL元件与比较化合物相比，可以得到高发光效率，长寿命化。
工业上的可利用性
本发明的芳香族杂环衍生物可用于荧光型及磷光型的有机EL元件。
本发明的有机EL元件可用于壁挂式电视的平板显示器等平面发光体，复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、信号灯等。
以上对本发明的实施方式及/或实施例进行了若干详细说明，但本领域技术人员在实质上不偏离本发明的新的教导及效果的基础上，能够容易对作为这些例示的实施方式及/或实施例赋予很多变更。因此，这些很多变更包含于本发明的范围之内。
本说明书中记载的文献的内容全部引用于此。
Claims (14)
1.一种下述式(1)所示的芳香族杂环衍生物，
式(1)中，
X表示CRaRb或SiRaRb，
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子，
Z表示单键、CRaRb或SiRaRb，
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基，
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基，
a、b及d分别独立地表示0～4的整数，
c表示0～3的整数，
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4彼此也可以分别独立地互相键合而形成饱和或不饱和的二价的基团，
m及n分别独立地表示0～4的整数，
所述“取代或者未取代的各基团”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团，
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。
2.根据权利要求1所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物由下述式(2)表示，
式(2)中，
X表示CRaRb或SiRaRb，
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子，
Z表示单键、CRaRb或SiRaRb，
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基，
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基，
a及d分别独立地表示0～4的整数，
b及c表示0～3的整数，
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4彼此也可以分别独立地互相键合而形成饱和或不饱和的二价的基团，
所述“取代或者未取代的各基团”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团，
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。
3.根据权利要求2所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物由下述式(3)表示，
式(3)中，
X表示CRaRb或SiRaRb，
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子，
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基，
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基，
a及d分别独立地表示0～4的整数，
b及c表示0～3的整数，
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4彼此也可以分别独立地互相键合而形成饱和或不饱和的二价的基团，
所述“取代或者未取代的各基团”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团，
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。
4.根据权利要求3所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物由下述式(4)表示。
式(4)中，
X表示CRaRb或SiRaRb，
Y及W分别独立地表示NRc、氧原子、硫原子，
Ra、Rb及Rc分别独立地表示氢原子、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基或取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基，
R1、R2、R3及R4分别独立地表示取代或者未取代的碳原子数1～15的烷基、取代或者未取代的成环碳原子数3～15的环烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数7～25的芳烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷基、取代或者未取代的碳原子数1～15的氟烷氧基、取代或者未取代的甲硅烷基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳基、取代或者未取代的氨基、取代或者未取代的成环碳原子数6～24的芳氧基、取代或者未取代的成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子或氰基，
a及d分别独立地表示0～4的整数，
b及c表示0～3的整数，
a～d为2以上的整数的情况下，2个以上的R1～R4彼此也可以分别独立地互相键合而形成饱和或不饱和的二价的基团，
所述“取代或者未取代的各基团”的取代基为选自由碳原子数1～15的烷基、成环碳原子数3～15的环烷基、碳原子数1～15的烷氧基、碳原子数7～25的芳烷基、碳原子数1～15的氟烷基、碳原子数1～15的氟烷氧基、甲硅烷基、碳原子数3～30的烷基甲硅烷基、碳原子数8～30的芳基甲硅烷基、成环碳原子数6～24的芳基、成环原子数5～24的杂芳基、成环碳原子数6～24的芳氧基、成环原子数5～24的杂芳氧基、卤原子及氰基构成的组中的基团，
其中，所述取代基不是9，10-二氢吖啶基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述X用CRaRb表示。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述Y用NRc表示。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物为有机场致发光元件用材料。
8.根据权利要求7所述的芳香族杂环衍生物，其中，所述芳香族杂环衍生物为有机场致发光元件用空穴传输材料。
9.一种有机场致发光元件，其中，具备阳极和阴极和所述阳极和阴极之间设置的一个以上的有机薄膜层，
所述有机薄膜层的一层以上含有权利要求1～8中任一项所述的芳香族杂环衍生物。
10.根据权利要求9所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴传输层及/或空穴注入层，所述空穴传输层及/或空穴注入层含有所述芳香族杂环衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机场致发光元件，其中，含有下述式(10)所示的化合物的层与所述空穴传输层及/或空穴注入层接合，
式(10)中，R7～R12分别独立地为氰基、-CONH2、羧基、或-COOR13，或R7及R8、R9及R10、或R11及R12互相键合而成的-CO-O-CO-所示的基团，其中R13为碳原子数1～20的烷基。
12.根据权利要求9～11中任一项所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有发光层，所述发光层含有磷光发光性材料。
13.根据权利要求12所述的有机场致发光元件，其中，所述磷光发光材料为铱(Ir)、锇(Os)或铂(Pt)金属的邻金属化络合物。
14.根据权利要求9～13中任一项所述的有机场致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有电子传输层，所述电子传输层含有下述式中的任一个所示的含氮杂环衍生物，
式中，Z1、Z2及Z3分别独立地为氮原子、碳原子或C-H，
R1及R2分别独立地为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基、碳原子数1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的烷氧基，
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1可以互相相同，也可以不同，另外，邻接的两个R1彼此也可以互相键合而形成取代或者未取代的芳香族烃环，
Ar1为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基，
Ar2为氢原子、碳原子数1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂芳基，
其中，Ar1、Ar2中的任一者为取代或者未取代的成环碳原子数10～50的缩合芳香族烃环基或取代或者未取代的成环原子数9～50的缩合芳香族杂环基，
Ar3为取代或者未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基或取代或者未取代的成环原子数3～50的杂亚芳基，
L1、L2及L3分别独立地为单键、取代或者未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或者未取代的成环原子数9～50的杂稠环基。
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