TWI730046B - 延遲螢光有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種具有最佳的發光特性的延遲螢光有機EL元件。藉由下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或具有多個下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體解決所述課題。
Figure 106104186-A0305-02-0001-1
A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代，Y1為B，X1及X2分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，而且，式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。

Description

延遲螢光有機電場發光元件、顯示裝置及照明 裝置
本發明是有關於一種例如由作為摻雜劑材料的多環芳香族化合物或其多聚體、與三重態能階高於所述摻雜劑的主體材料的組合所獲得的高效率的延遲螢光型有機電場發光元件、使用其的顯示裝置及照明裝置。
先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置可實現省電力化或薄型化，因此進行了各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件(以下，有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件)容易實現輕量化或大型化，因此活躍地進行了研究。尤其關於具有作為光的三原色之一的藍色等發光特性的有機材料的開發、及成為最佳的發光特性的多種材料的組合，不論高分子化合物、低分子化合物，迄今為止均活躍地進行了研究。
有機EL元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極；以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，有發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，開發有對於該些層而言適當的各種有機材料。
作為發光層用材料，例如開發有苯并茀系化合物等(國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。
另外，近年來亦報告有對三苯基胺衍生物進行改良的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料是以如下情況為特徵的材料：將已經實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（TPD）作為參考並將構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。該文獻中，例如對NO連結系化合物（63頁的化合物1）的電荷傳輸特性進行了評價，但關於NO連結系化合物以外的材料的製造方法並未進行記載，另外，若連結的元素不同則化合物整體的電子狀態不同，因此由NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍未知。此外亦有此種化合物的例子（國際公開第2011/107186號公報、國際公開第2015/102118號公報）。例如，具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。
另外，作為有機EL顯示器用的發光材料，目前利用有螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）材料這三種。然而，螢光材料有發光效率低的問題，關於磷光材料與TADF材料，發光效率高，有發光光譜的半值寬度廣且發光的色純度低的問題（「自然（Nature）」Vol.492 13 2012年12月、「應用物理學快報（Applied Physics Letters）」75, 4（1999））。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報 [專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報 [專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報 [專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報 [專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報 [專利文獻6]國際公開第2015/102118號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]「自然（Nature）」Vol.492 13 2012年12月 [非專利文獻2]「應用物理學快報（Applied Physics Letters）」75, 4（1999）
[發明所欲解決之課題] 如上所述，作為有機EL元件中所使用的材料，開發有各種材料，為了增加有機EL元件用材料的選擇項，期望開發包含與現有的化合物不同的化合物的材料。尤其是專利文獻4中所報告的由NO連結系化合物以外的材料所獲得的有機EL特性或其製造方法仍未知，另外，關於與NO連結系化合物以外的材料組合而獲得最佳的發光特性的化合物亦未知。另外，如非專利文獻1或非專利文獻2所示，於熱活化型延遲螢光材料、或有效利用重原子效應的磷光發光材料中，發光光譜的半值寬度寬，於提高色純度的方面有問題。
[解決課題之手段] 本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現了由硼原子與氮原子連結多個芳香族環而成的新穎的多環芳香族化合物，從而成功製造了熱活化延遲螢光所需的單重態能量與三重態能量的差小的材料。而且，發現例如藉由將發光層配置於一對電極間而構成有機EL元件，可獲得優異的熱活化延遲螢光型有機EL元件，從而完成了本發明，所述發光層將此種多環芳香族化合物作為摻雜劑材料且將具有大於其的三重態能量的化合物作為主體材料。
[1] 一種延遲螢光有機電場發光元件，其具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於該一對電極間的發光層， 所述發光層含有下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種， [化4]
Figure 02_image003
（所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，而且， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代）。
[2] 如所述[1]所記載的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1 、X1 及X2 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為氫或烷基， 式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代，而且， 於多聚體的情況下，為具有2個或3個式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體。
[3] 如所述[1]所記載的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述發光層含有下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種， [化5]
Figure 02_image006
（所述式（2）中， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6～12的芳基、碳數2～15的雜芳基或碳數1～6的烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2 -的R為碳數1～6的烷基，而且， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代）。
[4] 如所述[3]所記載的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述式（2）中， R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基或二芳基胺基（其中芳基為碳數6～12的芳基），另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6～10的芳基取代， Y1 為B， X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6～10的芳基，而且， 式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
[5] 如所述[1]至[4]中任一項所記載的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述發光層包含下述式（1-401）、式（1-2676）、式（1-2679）、式（1-1152）、式（1-2687）、式（1-2621）、式（1-2688）、或式（1-2689）所表示的多環芳香族化合物的至少一種， [化6]
Figure 02_image008
。
[6] 如所述[1]至[5]中任一項所記載的延遲螢光有機電場發光元件，其進而具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一種。
[7] 如所述[6]所記載的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
[8] 一種顯示裝置，其包括如所述[1]～[7]中任一項所記載的延遲螢光有機電場發光元件。
[9] 一種照明裝置，其包括如所述[1]～[7]中任一項所記載的延遲螢光有機電場發光元件。
[發明的效果] 根據本發明的較佳的形態，藉由製作使用多環芳香族化合物與具有大於其的三重態能量的主體材料的組合作為發光層用材料的有機EL元件，可提供一種發光光譜的半值寬度窄的有機EL元件，進而可提供一種除窄的半值寬度以外量子效率或色純度優異的有機EL元件。
1.有機EL元件中的特徵性發光層 本發明為一種延遲螢光有機EL元件，其為具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於該一對電極間的發光層的有機EL元件，所述發光層含有下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種。再者，以下亦將延遲螢光有機EL元件簡稱為有機EL元件。 [化7]
Figure 02_image010
1-1.多環芳香族化合物及其多聚體 通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體基本上作為摻雜劑發揮功能。所述多環芳香族化合物及其多聚體較佳為下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化8]
Figure 02_image012
通式（1）中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基（具有芳基與雜芳基的胺基）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基具有取代基時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基。另外，所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y1 、X1 及X2 的通式（1）中央的縮合二環結構（以下，亦將該結構稱為「D結構」）共有鍵結的5員環或6員環。
此處，所謂「縮合二環結構（D結構）」，是指通式（1）的中央所示的包含Y1 、X1 及X2 而構成的兩個飽和烴環縮合而成的結構。另外，所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」，例如如所述通式（2）中所示般，是指於所述D結構中縮合的a環（苯環（6員環））。另外，所謂「（A環）芳基環或雜芳基環具有該6員環」，是指僅由該6員環形成A環、或以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之，此處所述的「具有6員環的（A環）芳基環或雜芳基環」是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述D結構中縮合。關於「B環（b環）」、「C環（c環）」、及「5員環」，相同的說明亦適用。
通式（1）中的A環（或B環、C環）對應於通式（2）中的a環與其取代基R1 ～R3 （或b環與其取代基R4 ～R7 、c環與其取代基R8 ～R11 ）。即，通式（2）對應於選擇「具有6員環的A環～C環」作為通式（1）的A環～C環者。以該含義，由小寫字母的a～c來表示通式（2）的各環。
通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構會變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於通式（1）中的A環、B環及C環。另外，各式中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 的定義與通式（2）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 相同。
[化9]
Figure 02_image014
若以通式（2）進行說明，所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。另外，如根據所述式（2-1）及式（2-2）而可知般，例如b環的R8 與c環的R7 、b環的R11 與a環的R1 、c環的R4 與a環的R3 等並不符合「鄰接的基彼此」，該些不會進行鍵結。即，「鄰接的基」是指於同一環上鄰接的基。
所述式（2-1）或式（2-2）所表示的化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式（1-402）～式（1-409）或式（1-412）～式（1-419）所表示的化合物。即，例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為a環（或b環或c環）的苯環進行縮合而形成的A'環（或B'環或C'環）的化合物，所形成的縮合環A'（或縮合環B'或縮合環C'）分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
通式（1）及通式（2）中的Y1 為B。
通式（1）中的X1 及X2 分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述B環及/或C環鍵結，作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R)2 -。再者，所述「-C(-R)2 -」的R為氫或烷基。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X1 及X2 。
此處，通式（1）中的「N-R的R藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結」的規定對應於通式（2）中「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定。 該規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-1）表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1 （或X2 ）的方式對於作為通式（2）中的b環（或c環）的苯環進行縮合而形成的B'環（或C'環）的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式（1-451）～式（1-462）所表示的化合物、及如式（1-1401）～式（1-1460）所表示的化合物，所形成的縮合環B'（或縮合環C'）例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。 另外，所述規定亦可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-2）或式（2-3-3）表示、且具有X1 及/或X2 被導入至縮合環A'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1 （及/或X2 ）的方式對於作為通式（2）中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式（1-471）～（1-479）所表示的化合物，所形成的縮合環A'例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。再者，下述式（2-3-1）、式（2-3-2）及式（2-3-3）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 的定義與通式（2）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 及X2 相同。
[化10]
Figure 02_image016
作為通式（1）的A環、B環及C環的「芳基環」例如可列舉碳數6～30的芳基環，較佳為碳數6～16的芳基環，更佳為碳數6～12的芳基環，特佳為碳數6～10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R1 ～R11 中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」，另外，a環(或b環、c環)已包含碳數6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限碳數。
作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環，作為二環系的聯苯環，作為縮合二環系的萘環，作為三環系的聯三苯環(間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基)，作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環，作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環，作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。
作為通式(1)的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2~30的雜芳基環，較佳為碳數2~25的雜芳基環，更佳為碳數2~20的雜芳基環，進而更佳為碳數2~15的雜芳基環，特佳為碳數2~10的雜芳基環。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個~5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者，該「雜芳基環」對應於通式(2)中所規定的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」，另外，a環(或b環、c環)已包含碳數6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限碳數。
作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉（cinnoline）環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫（furazan）環、噁二唑環、噻蒽環等。
所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少一個氫可由作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代，作為該第1取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、及「芳氧基」的芳基可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。
另外，作為第1取代基的「烷基」可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而更佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，作為第1取代基的「烷氧基」例如可列舉碳數1～24的直鏈的烷氧基或碳數3～24的支鏈的烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的支鏈的烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的支鏈的烷氧基），進而更佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的支鏈的烷氧基），特佳為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的支鏈的烷氧基）。
作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般，該些中的至少一個氫可由第2取代基取代。作為該第2取代基，例如可列舉芳基、雜芳基或烷基，該些的具體例可參照所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基、及作為第1取代基的「烷基」的說明。另外，於作為第2取代基的芳基或雜芳基中，該些中的至少一個氫由苯基等芳基(具體例為以上所述者)或甲基等烷基(具體例為以上所述者)取代者亦包含於作為第2取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，當第2取代基為咔唑基時，9位上的至少一個氫由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基亦包含於作為第2取代基的雜芳基中。
作為通式(2)的R1~R11中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基，二雜芳基胺基的雜芳基，芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基，或芳氧基的芳基，可列舉通式(1)中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。另外，作為R1~R11中的烷基或烷氧基，可參照所述通式(1)的說明中的作為第1取代基的「烷基」或「烷氧基」的說明。進而，作為針對該些基的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。另外，作為R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。
通式(1)的X1及X2中的N-R的R為可由所述第2取代基取代的芳基、雜芳基或烷基，芳基或雜芳基中的至少一個氫例如可由烷基取代。作為該芳基、雜芳基或烷基，可列舉所述的芳基、雜芳基或烷基。特佳為碳數6～10的芳基（例如苯基、萘基等）、碳數2～15的雜芳基（例如咔唑基等）、碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X1 及X2 。
作為通式（1）中的連結基的「-C(-R)2 -」的R為氫或烷基，作為該烷基，可列舉所述的烷基。特佳為碳數1～4的烷基（例如甲基、乙基等）。該說明亦同樣適用於作為通式（2）中的連結基的「-C(-R)2 -」。
另外，發光層中可包含具有多個通式（1）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體、較佳為具有多個通式（2）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體～六聚體，更佳為二聚體～三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數1～3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態以外，可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含有的任意的環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）的方式進行鍵結的形態，另外，亦可為以所述單元結構中所含有的任意的環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）彼此進行縮合的方式進行鍵結的形態。
作為此種多聚體，例如可列舉下述式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）～式（2-5-4）或式（2-6）所表示的多聚體化合物。下述式（2-4）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-423）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-4-1）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-2665）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-4-2）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-2666）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-5-1）～式（2-5-4）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-421）、式（1-422）、式（1-424）或式（1-425）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以共有作為b環（或c環）的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，下述式（2-6）所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式（1-431）～式（1-435）所表示的化合物。即，若以通式（2）進行說明，則為以例如作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環與作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環進行縮合的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物。 再者，下述式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）、式（2-5-2）、式（2-5-3）、式（2-5-4）及式（2-6）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 、X2 、a、b及c的定義與通式（2）中的R1 ～R11 、Y1 、X1 、X2 、a、b及c相同。
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Figure 02_image018
多聚體化合物可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者或式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者所表現的多聚化形態與式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）的任一者所表現的多聚化形態，及式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。
另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分可為重氫。
另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分可為鹵素。例如，於式（1）中，A環、B環、C環（A環～C環為芳基環或雜芳基環）、針對A環～C環的取代基、以及作為X1 及X2 的N-R中的R（=烷基、芳基）中的氫可由鹵素取代，該些中可列舉芳基或雜芳基中的全部或一部分的氫由鹵素取代的形態。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氯。
作為多環芳香族化合物及其多聚體的進而具體的例子，例如可列舉下述式（1-401）～式（1-462）所表示的化合物、下述式（1-471）～式（1-479）所表示的化合物、下述式（1-481）～式（1-573）所表示的化合物、下述式（1-1151）～式（1-1159）所表示的化合物、下述式（1-1301）～式（1-1312）所表示的化合物、下述式（1-1401）～式（1-1460）所表示的化合物、下述式（1-1471）～式（1-1485）所表示的化合物、下述式（1-2620）～式（1-2705）所表示的化合物、下述式（1-2751）～式（1-2765）所表示的化合物、及下述式（1-2800）～式（1-2886）所表示的化合物。再者，結構式中的「Me」為甲基，「t-Bu」為第三丁基，「Ph」為苯基。
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另外，多環芳香族化合物及其多聚體藉由在A環、B環及C環（a環、b環及c環）的至少一個中的相對於Y1 的對位上導入苯基氧基、咔唑基或二苯基胺基，而可期待T1能量的提高（大致提高0.01 eV～0.1 eV）。尤其，藉由在相對於B（硼）的對位上導入苯基氧基，作為A環、B環及C環（a環、b環及c環）的苯環上的最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）在相對於硼的間位上進一步局部存在化，最低未佔分子軌道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）在相對於硼的鄰位及對位上局部存在化，因此可特別期待T1能量的提高。
作為此種具體例，例如可列舉下述式（1-4501）～式（1-4522）所表示的化合物。 再者，式中的R為烷基，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基），進而更佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基），特佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。另外，作為R，此外可列舉苯基。 另外，「PhO-」為苯基氧基，該苯基可由直鏈或支鏈的烷基取代，例如可由碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基、碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）、碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）、碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）、碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）取代。
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Figure 02_image086
另外，作為多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉於所述化合物中，化合物中的1個或多個芳香環中的至少一個氫由1個或多個烷基或芳基取代的化合物，更佳為可列舉由1個～2個碳數1～12的烷基或碳數6～10的芳基取代的化合物。 具體而言，可列舉以下的化合物。下述式中的R分別獨立地為碳數1～12的烷基或碳數6～10的芳基，較佳為碳數1～4的烷基或苯基，n分別獨立地為0～2，較佳為1。
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Figure 02_image088
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Figure 02_image090
另外，作為多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉化合物中的1個或多個苯基或1個伸苯基中的至少一個氫由1個或多個碳數1～4的烷基，較佳為碳數1～3的烷基（較佳為1個或多個甲基）取代的化合物，更佳為可列舉1個苯基的鄰位上的氫（2個部位中，2個部位均，較佳為任何一部位）或1個伸苯基的鄰位上的氫（最多4個部位中，4個部位均，較佳為任何一部位）由甲基取代的化合物。
藉由利用甲基等取代化合物中的末端的苯基或對伸苯基的鄰位上的至少一個氫，鄰接的芳香環彼此容易正交且共軛變弱，結果可提高三重態激發能量（ET ）。
1-2.多環芳香族化合物及其多聚體的製造方法 關於通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體，基本而言首先利用鍵結基（含有X1 或X2 的基）使A環（a環）與B環（b環）及C環（c環）鍵結，藉此製造中間物（第1反應），其後，利用鍵結基（含有Y1 的基）使A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）鍵結，藉此可製造最終產物（第2反應）。第1反應中，若為胺基化反應，則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應（Buchwald-Hartwig Reaction）等通常的反應。另外，第2反應中，可利用串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應（Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction）（連續的芳香族親電子取代反應，以下相同）。再者，後述的流程（1）～流程（13）中的結構式中的各符號的定義與式（1）或式（2）中的各符號相同。
如下述流程（1）或流程（2）所示，第2反應為導入鍵結A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）的Y1 （硼）的反應，首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1 與X2 （＞N-R）之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，添加三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，添加N,N-二異丙基乙基胺等布忍斯特鹼（Bronsted base），藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-誇夫特反應（Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction），而可獲得目標物。於第2反應中，為了促進反應，亦可添加三氯化鋁等路易斯酸（Lewis acid）。
[化48]
Figure 02_image092
再者，所述流程（1）或流程（2）主要表示通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物的製造方法，但關於其多聚體，可藉由使用具有多個A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）的中間物來製造。詳細而言，藉由下述流程（3）～流程（5）進行說明。該情況下，藉由將所使用的丁基鋰等試劑的量設為2倍量、3倍量而可獲得目標物。
[化49]
Figure 02_image094
於所述流程中，藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置上導入鋰，但可如下述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子等，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰。
[化50]
Figure 02_image096
另外，關於流程（3）中說明的多聚體的製造方法，亦可如所述流程（6）及流程（7）般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰（下述流程（8）、流程（9）及流程（10））。
[化51]
Figure 02_image098
根據該方法，即便於因取代基的影響而無法進行鄰位金屬化的情況下亦可合成目標物，從而有用。
以上的反應中所使用的溶劑的具體例為第三丁基苯或二甲苯等。
藉由適宜選擇所述合成法並且亦適宜選擇所使用的原料可合成於所需的位置具有取代基的多環芳香族化合物及其多聚體。
另外，通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基或雜芳基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述流程（11）及流程（12）的式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構會變化。該些化合物可藉由將所述流程（1）～流程（10）中示出的合成法應用於下述流程（11）及流程（12）中所示的中間物來合成。
[化52]
Figure 02_image100
所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1 ～R1 1 中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環或c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。
另外，通式（2）中的「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2 -或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述流程（13）的式（2-3-1）來表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環B'及縮合環C'的環結構，或由式（2-3-2）或式（2-3-3）所表示、且具有X1 或X2 被導入至縮合環A'的環結構。該些化合物可藉由將所述流程（1）～流程（10）中示出的合成法應用於下述流程（13）中所示的中間物來合成。
[化53]
Figure 02_image102
另外，於所述流程（1）～流程（13）的合成法中，表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基鋰等對X1 與X2 之間的氫原子（或鹵素原子）進行鄰位金屬化，藉此進行串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應的例子，但亦可不進行利用丁基鋰等的鄰位金屬化，而藉由添加三氯化硼或三溴化硼等來進行反應。
再者，作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的鄰位金屬化試劑，可列舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰，二異丙基醯胺鋰、四甲基哌啶化鋰、六甲基二矽胺化鋰、六甲基二矽胺化鉀等有機鹼性化合物。
再者，作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的金屬-Y1 的金屬交換試劑，可列舉：Y1 的三氟化物、Y1 的三氯化物、Y1 的三溴化物、Y1 的三碘化物等Y1 的鹵化物，CIPN(NEt2 )2 等Y1 的胺基化鹵化物，Y1 的烷氧基化物，Y1 的芳氧基化物等。
再者，作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的布忍斯特鹼，可列舉：N,N-二異丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸鈉、四苯基硼酸鉀、三苯基硼烷、四苯基矽烷、Ar4 BNa、Ar4 BK、Ar3 B、Ar4 Si（再者，Ar為苯基等芳基）等。
作為所述流程（1）～流程（13）中所使用的路易斯酸，可列舉：AlCl3 、AlBr3 、AlF3 、BF3 ·OEt2 、BCl3 、BBr3 、GaCl3 、GaBr3 、InCl3 、InBr3 、In(OTf)3 、SnCl4 、SnBr4 、AgOTf、ScCl3 、Sc(OTf)3 、ZnCl2 、ZnBr2 、Zn(OTf)2 、MgCl2 、MgBr2 、Mg(OTf)2 、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3 SiOTf、Cu(OTf)2 、CuCl2 、YCl3 、Y(OTf)3 、TiCl4 、TiBr4 、ZrCl4 、ZrBr4 、FeCl3 、FeBr3 、CoCl3 、CoBr3 等。
於所述流程（1）～流程（13）中，為了促進串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應，亦可使用布忍斯特鹼或路易斯酸。其中，當使用Y1 的三氟化物、Y1 的三氯化物、Y1 的三溴化物、Y1 的三碘化物等Y1 的鹵化物時，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成氟化氫、氯化氫、溴化氫、碘化氫等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特鹼有效。另一方面，當使用Y1 的胺基化鹵化物、Y1 的烷氧基化物時，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成胺、醇，因此於多數情況下，無需使用布忍斯特鹼，但因胺基或烷氧基的脫離能力低，故使用促進其脫離的路易斯酸有效。
另外，多環芳香族化合物或其多聚物中亦可包含至少一部分的氫原子由重氫取代者或者由氟或氯等鹵素取代者，此種化合物等可藉由使用所需的部位被重氫化、氟化或氯化的原料而與所述同樣地合成。
2.有機電場發光元件 以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
＜有機電場發光元件的結構＞ 圖1所示的有機EL元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單元設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機EL元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。
＜有機電場發光元件中的基板＞ 基板101是成為有機EL元件100的支撐體者，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的溶出離子越少越好，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO2 等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少一面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
＜有機電場發光元件中的陽極＞ 陽極102是發揮朝發光層105中注入電洞的作用者。再者，當在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時，經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機EL元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦可供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□，較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於50 nm～300 nm之間使用的情況多。
＜有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞ 電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102所注入的電洞、或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入·傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入·傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入·傳輸材料中添加如氯化鐵（III）般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入·傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入·傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自先前以來於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物，用於p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材料。該些材料的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、N4 ,N4 ,N4' ,N4' -四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物（無金屬、銅酞青等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，但只要是形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷（TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo, 「應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）」, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（TDATA等）、或者特定的金屬酞青（尤其是鋅酞青ZnPc等）（日本專利特開2005-167175號公報）。
再者，亦可於電洞注入·傳輸層與發光層之間設置防止來自發光層的電子的擴散的電子阻止層。
＜有機電場發光元件中的發光層＞ 發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示強的發光（螢光）效率的化合物。本發明中，作為發光層用的材料，可使用作為摻雜劑材料的所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個所述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種、與作為主體材料的最低激發單重態能量及最低三重態能階高於摻雜劑材料的化合物。
發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於部分主體材料內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的50 wt%（重量百分比）～99.999 wt%，更佳為80 wt%～99.95 wt%，進而更佳為90 wt%～99.9 wt%。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為發光層用材料整體的0.001 wt%～50 wt%，更佳為0.05 wt%～20 wt%，進而更佳為0.1 wt%～10 wt%。若為所述範圍，則例如就可防止濃度淬滅現象的觀點而言較佳。
作為主體材料，可列舉自先前以來作為發光體而為人所知的縮合環衍生物、咔唑衍生物、噁二唑衍生物、噻咯衍生物、三嗪衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。另外，日本專利特開2015-179809號公報中作為第1有機化合物而列舉的化合物作為主體材料亦較佳，更佳的主體材料例如為以下的化合物。
[化54]
Figure 02_image104
[化55]
Figure 02_image106
[化56]
Figure 02_image108
＜有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞ 電子注入層107是發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用的層。電子傳輸層106是發揮將自陰極108所注入的電子、或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用的層。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸·注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸·注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入·傳輸層，是指掌管自陰極注入電子，進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提高發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入·傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香環或雜芳香環的化合物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物，以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物（2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等）、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物（三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等）、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
所述材料中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。
＜硼烷衍生物＞ 硼烷衍生物例如為下述通式（ETM-1）所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。 [化57]
Figure 02_image110
所述式（ETM-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。
所述通式（ETM-1）所表示的化合物中，較佳為下述通式（ETM-1-1）所表示的化合物或下述通式（ETM-1-2）所表示的化合物。 [化58]
Figure 02_image112
式（ETM-1-1）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21 及R22 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，而且，m分別獨立地為0～4的整數。 [化59]
Figure 02_image114
式（ETM-1-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13 ～R16 分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。
作為X1 的具體例，可列舉下述式（X-1）～式（X-9）所表示的二價的基。 [化60]
Figure 02_image116
（各式中，Ra 分別獨立地為烷基或可被取代的苯基）
作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化61]
Figure 02_image118
該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜吡啶衍生物＞ 吡啶衍生物例如為下述式（ETM-2）所表示的化合物，較佳為式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）所表示的化合物。 [化62]
Figure 02_image120
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
所述式（ETM-2-1）中，R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。
所述式（ETM-2-2）中，R11 及R12 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），R11 及R12 可鍵結而形成環。
各式中，「吡啶系取代基」為下述式（Py-1）～式（Py-15）的任一者，吡啶系取代基可分別獨立地由碳數1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基可經由伸苯基或伸萘基而與各式中的f、蒽環或茀環鍵結。
[化63]
Figure 02_image122
吡啶系取代基可為所述式（Py-1）～式（Py-15）的任一者，該些中較佳為下述式（Py-21）～式（Py-44）的任一者。 [化64]
Figure 02_image124
各吡啶衍生物中的至少一個氫可由重氫取代，另外，所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的兩個「吡啶系取代基」中的一者可由芳基取代。
作為R11 ～R18 中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）。進而更佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。
作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作為於吡啶系取代基中進行取代的碳數1～4的烷基，可引用所述烷基的說明。
作為R11 ～R18 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而更佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。 作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為R11 ～R18 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而更佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
較佳的「碳數6～30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、
Figure 02_image126
基或三伸苯基等，進而更佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式（ETM-2-2）中的R11 及R12 可鍵結而形成環，其結果可於茀骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、茀或茚等。
作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化65]
Figure 02_image128
該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜螢蒽衍生物＞ 螢蒽衍生物例如為下述通式（ETM-3）所表示的化合物，詳細情況於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。 [化66]
Figure 02_image130
所述式（ETM-3）中，X12 ～X21 表示氫、鹵素、直鏈、分支或環狀的烷基、直鏈、分支或環狀的烷氧基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化67]
Figure 02_image132
＜BO系衍生物＞ BO系衍生物例如為下述式（ETM-4）所表示的多環芳香族化合物、或者具有多個下述式（ETM-4）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化68]
Figure 02_image134
R1 ～R11 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。
另外，R1 ～R11 中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。
另外，式（ETM-4）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
關於式（ETM-4）中的取代基或環形成的形態、或式（ETM-4）的結構的多個組合而成的多聚體的說明，可引用所述通式（1）或式（2）所表示的多環芳香族化合物或其多聚體的說明。
作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化69]
Figure 02_image136
該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜蒽衍生物＞ 蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-1）所表示的化合物。 [化70]
Figure 02_image138
Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基。
Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適宜選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成的容易度的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如作為下述式（Py-1）～式（Py-12）的任一者所表示的基而與蒽鍵結。
[化71]
Figure 02_image140
該些基中，較佳為所述式（Py-1）～式（Py-9）的任一者所表示的基，更佳為所述式（Py-1）～式（Py-6）的任一者所表示的基。鍵結於蒽的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成的容易度的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，較佳為兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同。
關於R1 ～R4 中的碳數1～6的烷基，可為直鏈及支鏈的任一種。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的支鏈烷基。更佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、或第三丁基，更佳為甲基、乙基、或第三丁基。
作為R1 ～R4 中的碳數3～6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
關於R1 ～R4 中的碳數6～20的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。
作為「碳數6～20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、（鄰、間、對）甲苯基、（2,3-，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-，3,5-）二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、（鄰、間、對）枯烯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-4'-基、間聯三苯基-5'-基、鄰聯三苯基-3'-基、鄰聯三苯基-4'-基、對聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-2-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-4-基、鄰聯三苯基-2-基、鄰聯三苯基-3-基、鄰聯三苯基-4-基、對聯三苯基-2-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-4-基）、作為縮合三環系芳基的蒽-（1-，2-，9-）基、苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基等。
較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯基-5'-基，進而較佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。
蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-2）所表示的化合物。 [化72]
Figure 02_image142
Ar1 分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、茀、或萉。
Ar2 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基等。
R1 ～R4 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中者相同的說明。
作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化73]
Figure 02_image144
該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并茀衍生物＞ 苯并茀衍生物例如為下述式（ETM-6）所表示的化合物。 [化74]
Figure 02_image146
Ar1 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基等。
Ar2 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），兩個Ar2 可鍵結而形成環。
作為Ar2 中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的支鏈烷基）。進而更佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的支鏈烷基）。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作為Ar2 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而更佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。
作為Ar2 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而更佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、茀基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。
兩個Ar2 可鍵結而形成環，其結果可於茀骨架的5員環上螺鍵結環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、茀或茚等。
作為該苯并茀衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化75]
Figure 02_image148
該苯并茀衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜氧化膦衍生物＞ 氧化膦衍生物例如為下述式（ETM-7-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。 [化76]
Figure 02_image150
R5 為經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R6 為CN、經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數1～20的雜烷基、碳數6～20的芳基、碳數5～20的雜芳基、碳數1～20的烷氧基或碳數6～20的芳氧基， R7 及R8 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R9 為氧或硫， j為0或1，k為0或1，r為0～4的整數，q為1～3的整數。
氧化膦衍生物例如可為下述式（ETM-7-2）所表示的化合物。 [化77]
Figure 02_image152
R1 ～R3 可相同亦可不同，選自於與氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基、及鄰接取代基之間所形成的縮合環中。
Ar1 可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基。Ar2 可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar1 及Ar2 中的至少一者具有取代基，或於與鄰接取代基之間形成縮合環。n為0～3的整數，n為0時，並不存在不飽和結構部分，n為3時，並不存在R1 。
該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦共通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲得的容易性或成本的觀點而言，通常為1～20的範圍。
另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。
另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴與芳香族烴可均未經取代亦可均經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。
另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。
另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。
另外，所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。
另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂芳硫基醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。
另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。
另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2～30的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、胺基中亦可包含由脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代而成者。
另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。另外，矽數通常為1～6。
所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為於Ar1 與R2 、Ar1 與R3 、Ar2 與R2 、Ar2 與R3 、R2 與R3 、Ar1 與Ar2 等間形成共軛或非共軛的縮合環者。此處，於n為1的情況下，兩個R1 彼此可形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環可於環內結構中包含氮、氧、硫原子，進而亦可與其他環縮合。
作為該氧化膦衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化78]
Figure 02_image154
該氧化膦衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜嘧啶衍生物＞ 嘧啶衍生物例如為下述式（ETM-8）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-8-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2011/021689號公報中亦有記載。 [化79]
Figure 02_image156
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而較佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-4'-基、間聯三苯基-5'-基、鄰聯三苯基-3'-基、鄰聯三苯基-4'-基、對聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-2-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-4-基、鄰聯三苯基-2-基、鄰聯三苯基-3-基、鄰聯三苯基-4-基、對聯三苯基-2-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯基-2-基、5'-苯基-間聯三苯基-3-基、5'-苯基-間聯三苯基-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基（furazanyl group）、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可經取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化80]
Figure 02_image158
該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜咔唑衍生物＞ 咔唑衍生物例如為下述式（ETM-9）所表示的化合物、或者將其藉由單鍵等鍵結多個的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。 [化81]
Figure 02_image160
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n獨立地為0～4的整數，較佳為0～3的整數，更佳為0或1。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而較佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-4'-基、間聯三苯基-5'-基、鄰聯三苯基-3'-基、鄰聯三苯基-4'-基、對聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-2-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-4-基、鄰聯三苯基-2-基、鄰聯三苯基-3-基、鄰聯三苯基-4-基、對聯三苯基-2-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯基-2-基、5'-苯基-間聯三苯基-3-基、5'-苯基-間聯三苯基-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可經取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
咔唑衍生物可為將所述式（ETM-9）所表示的化合物藉由單鍵等鍵結多個的多聚體。該情況下，除單鍵以外，亦可藉由芳基環（較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環）鍵結。
作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化82]
Figure 02_image162
該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜三嗪衍生物＞ 三嗪衍生物例如為下述式（ETM-10）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-10-1）所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。 [化83]
Figure 02_image164
Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～3的整數，較佳為2或3。
作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而較佳為碳數6～12的芳基。
作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、作為二環系芳基的（2-，3-，4-）聯苯基、作為縮合二環系芳基的（1-，2-）萘基、作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-4'-基、間聯三苯基-5'-基、鄰聯三苯基-3'-基、鄰聯三苯基-4'-基、對聯三苯基-2'-基、間聯三苯基-2-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-4-基、鄰聯三苯基-2-基、鄰聯三苯基-3-基、鄰聯三苯基-4-基、對聯三苯基-2-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-4-基）、作為縮合三環系芳基的苊-（1-，3-，4-，5-）基、茀-（1-，2-，3-，4-，9-）基、萉-（1-，2-）基、（1-，2-，3-，4-，9-）菲基、作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯基-2-基、5'-苯基-間聯三苯基-3-基、5'-苯基-間聯三苯基-4-基、間聯四苯基）、作為縮合四環系芳基的三伸苯-（1-，2-）基、芘-（1-，2-，4-）基、稠四苯-（1-，2-，5-）基、作為縮合五環系芳基的苝-（1-，2-，3-）基、稠五苯-（1-，2-，5-，6-）基等。
作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而更佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。
作為具體的雜芳基，例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶環、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及雜芳基可經取代，可分別例如由所述芳基或雜芳基取代。
作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下者。 [化84]
Figure 02_image166
該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜苯并咪唑衍生物＞ 苯并咪唑衍生物例如為下述式（ETM-11）所表示的化合物。 [化85]
Figure 02_image168
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「苯并咪唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯并咪唑基者，苯并咪唑衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。 [化86]
Figure 02_image170
所述苯并咪唑基中的R11 為氫、碳數1～24的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～30的芳基，可引用所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的R11 的說明。
f進而更佳為蒽環或茀環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）的結構，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中所說明者。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為苯并咪唑系取代基時，可由苯并咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由苯并咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R11 ～R18 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個而由R11 ～R18 取代「吡啶系取代基」。
作為該苯并咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。 [化87]
Figure 02_image172
該苯并咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜啡啉衍生物＞ 啡啉衍生物例如為下述式（ETM-12）或式（ETM-12-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。 [化88]
Figure 02_image174
f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。
各式的R11 ～R18 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳素3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。另外，於所述式（ETM-12-1）中，R11 ～R18 的任一者與作為芳基環的f鍵結。
各啡啉衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。
作為R11 ～R18 中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式（ETM-2）中的R11 ～R18 的說明。另外，關於f，除所述以外，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。 [化89]
Figure 02_image176
作為該啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。 [化90]
Figure 02_image178
該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜羥基喹啉系金屬錯合物＞ 羥基喹啉系金屬錯合物例如為下述通式（ETM-13）所表示的化合物。 [化91]
Figure 02_image180
式中，R1 ～R6 為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞ 噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-1）所表示的化合物。 [化92]
Figure 02_image182
苯并噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-2）所表示的化合物。 [化93]
Figure 02_image184
各式的f為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、茀環、苯并茀環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「噻唑系取代基」或「苯并噻唑系取代基」為將所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為噻唑基或苯并噻唑基者，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一個氫可由重氫取代。 [化94]
Figure 02_image186
f進而更佳為蒽環或茀環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）的結構，各式中的R11 ～R18 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中所說明者。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）時，可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代任一個吡啶系取代基而由R11 ～R18 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如可由噻唑系取代基（或苯并噻唑系取代基）取代所述式（ETM-2-1）中的R11 ～R18 的至少一個而由R11 ～R18 取代「吡啶系取代基」。
該些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
作為較佳的還原性物質，可列舉Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬，或者Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）或Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的還原性物質。該些還原性物質中，更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬，進而更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，兩種以上的所述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提高或長壽命化。
<有機電場發光元件中的陰極>
陰極108是發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用者。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提高元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該點，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。其中，並不限定於該些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。
<可用於各層的黏結劑>
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
＜有機電場發光元件的製作方法＞ 構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃～+400℃、真空度10-6 Pa～10-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/sec～50 nm/sec、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2 nm～5 μm的範圍內適宜設定。
繼而，作為製作有機EL元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得作為目標的有機EL元件。再者，於所述有機EL元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
當對以所述方式所獲得的有機EL元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V～40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側（陽極或陰極、及兩者）觀測到發光。另外，該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。
＜有機電場發光元件的應用例＞ 另外，本發明亦可應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等。 具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
所謂矩陣，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等而成者，其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光源主要為了提高不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，作為液晶顯示裝置中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。 [實施例]
以下，根據實施例對本發明進行進一步具體說明，但本發明並不限定於該些實施例。首先，關於多環芳香族化合物的合成例，於以下進行說明。
合成例（1） 化合物（1-1152）：9-([1,1'-聯苯]-4-基)-5,12-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化95]
Figure 02_image188
於氮氣環境下，且於80℃下將加入有二苯基胺（37.5 g）、1-溴-2,3-二氯苯（50.0 g）、Pd-132（莊信萬豐（Johnson Matthey））（0.8 g）、NaOtBu（32.0 g）及二甲苯（500 ml）的燒瓶加熱攪拌4小時後，昇溫至120℃為止，進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，通過矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/20（容積比））進行精製，而獲得2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（63.0 g）。 [化96]
Figure 02_image190
於氮氣環境下，且於120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺（16.2 g）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（15.0 g）、Pd-132（莊信萬豐）（0.3 g）、NaOtBu（6.7 g）及二甲苯（150 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，利用矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）進行精製，進而利用庚烷/乙酸乙酯=1（容積比）混合溶劑進行清洗，藉此獲得N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（22.0 g）。 [化97]
Figure 02_image192
於氮氣環境下，且於-30℃下向加入有N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 ,N3 -二苯基苯-1,3-二胺（22.0 g）及第三丁基苯（130 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（37.5 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼（6.2 ml），昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺（12.8 ml），於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，利用矽膠短程管柱（展開液：經加熱的氯苯）進行精製。利用經回流的庚烷及經回流的乙酸乙酯進行清洗後，進而自氯苯進行再沈澱，藉此獲得式（1-1152）所表示的化合物（5.1 g）。 [化98]
Figure 02_image194
藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 9.17 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 7.95 (d, 2H), 7.68-7.78 (m, 7H), 7.60 (t, 1H), 7.40-7.56 (m, 10H), 7.36 (t, 1H), 7.30 (m, 2H), 6.95 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.27 (d, 1H), 6.18 (d, 1H).
合成例（2） 化合物（1-2679）：9-([1,1'-聯苯]-4-基)-N,N,5,12-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成 [化99]
Figure 02_image196
於氮氣環境下，且於90℃下將加入有N1 ,N1 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（51.7 g）、1-溴-2,3-二氯苯（35.0 g）、Pd-132（0.6 g）、NaOtBu（22.4 g）及二甲苯（350 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，通過矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容積比））進行精製，藉此獲得N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（61.8 g）。 [化100]
Figure 02_image198
於氮氣環境下，且於120℃下將加入有N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（10.0 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，利用矽膠短程管柱（展開液：甲苯）進行精製。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶劑對所獲得的油狀物進行再沈澱，藉此獲得N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（18.5 g）。 [化101]
Figure 02_image200
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（18.0 g）及第三丁基苯（130 ml）的燒瓶中添加1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（27.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（4.5 ml），昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（8.2 ml），於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，溶解於經加熱的氯苯中，利用矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）進行精製。進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得式（1-2679）所表示的化合物（3.0 g）。 [化102]
Figure 02_image202
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 9.09 (m, 1H), 8.79 (d, 1H), 7.93 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.67 (m, 1H), 7.52 (t, 2H), 7.40-7.50 (m, 7H), 7.27-7.38 (m, 2H), 7.19-7.26 (m, 7H), 7.11 (m, 4H), 7.03 (t, 2H), 6.96 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.21 (m, 2H), 6.12 (d, 1H).
合成例（3） 化合物（1-2676）：9-([1,1'-聯苯]-3-基)-N,N,5,11-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成 [化103]
Figure 02_image204
於氮氣環境下，且於120℃下將加入有[1,1'-聯苯]-3-胺（19.0 g）、4-溴-1,1'-聯苯（25.0 g）、Pd-132（0.8 g）、NaOtBu（15.5 g）及二甲苯（200 ml）的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，通過矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容積比））進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，而獲得二([1,1'-聯苯]-3-基)胺（30.0 g）。 [化104]
Figure 02_image206
於氮氣環境下，且於120℃下將加入有N1 -(2,3-二氯苯基)-N1 ,N3 ,N3 -三苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、二([1,1'-聯苯]-3-基)胺（10.0 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，通過矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5（容積比））進行精製。將包含目標物的餾分減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（20.3 g）。 [化105]
Figure 02_image208
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1 ,N1 -二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3 -(3-(二苯基胺基)苯基)-N3 -苯基苯-1,3-二胺（20.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.6 M的第三丁基鋰戊烷溶液（32.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼（5.0 ml），昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺（9.0 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫為止，並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，通過矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=5/5）進行精製。進而，利用甲苯/庚烷混合溶劑、氯苯/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得式（1-2676）所表示的化合物（5.0 g）。 [化106]
Figure 02_image210
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 8.93 (d, 1H), 8.77 (d, 1H), 7.84 (m, 1H), 7.77 (t, 1H), 7.68 (m, 3H), 7.33-7.50 (m, 12H), 7.30 (t, 1H), 7.22 (m, 7H), 7.11 (m, 4H), 7.03 (m, 3H), 6.97 (dd, 1H), 6.20 (m, 2H), 6.11 (d, 1H).
合成例（4） 化合物（1-401）：5,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成 [化107]
Figure 02_image212
於氮氣環境下，且在80℃下將加入有二苯基胺（66.0 g）、1-溴-2,3-二氯苯（40.0 g）、Pd-132（莊信萬豐）（1.3 g）、NaOtBu（43.0 g）及二甲苯（400 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時後，昇溫至120℃為止，進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。繼而，藉由矽膠短程管柱（展開液：經加熱的甲苯）來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，藉此獲得2-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（65.0 g）。 [化108]
Figure 02_image214
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有2-氯-N1 ,N1 ,N3 ,N3 -四苯基苯-1,3-二胺（20.0 g）及第三丁基苯（150 ml）的燒瓶中添加1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（27.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼（5.1 ml），昇溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺（15.6 ml），於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱（添加液：甲苯）來進行精製後，使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於甲苯中，並添加庚烷進行再沈澱，而獲得式（1-401）所表示的化合物（6.0 g）。 [化109]
Figure 02_image216
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。1 H-NMR（400 MHz, CDCl3 ）：δ = 8.94 (d, 2H), 7.70 (t, 4H), 7.60 (t, 2H), 7.42 (t, 2H), 7.38 (d, 4H), 7.26 (m, 3H), 6.76 (d, 2H), 6.14 (d, 2H).
藉由將以上的合成例或公知的合成技術作為參考，亦可合成其他多環芳香族化合物及其多聚體。
以下，為了更詳細地說明本發明而表示使用本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些實施例。
製作實施例1～實施例8及比較例1的有機EL元件，並分別測定10 cd/m2 發光時的特性即電壓（V）、發光波長（nm）、CIE色度（x，y）、外部量子效率（%）、發光光譜的最大波長（nm）及半值寬度（nm）。
發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，表示作為電子（或電洞）注入至發光元件的發光層的外部能量純粹地轉換為光子的比例者為內部量子效率。另一方面，基於該光子釋放出至發光元件的外部的量所算出者為外部量子效率，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或者持續反射而不釋放出至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。
分光放射亮度（發光光譜）與外部量子效率的測定方法如下所述。使用愛德萬（Advantest）公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度成為10 cd/m2 的電壓而使元件發光。使用拓普康（TOPCON）公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自相對於發光面垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，將所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所得的數值為各波長下的光子數。繼而，在所觀測的全波長區域累計光子數，並設為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以元電荷（Elementary charge）所得的數值設為注入至元件的載子（carrier）數，並將自元件釋放出的總光子數除以注入至元件的載子數所得的數值為外部量子效率。另外，發光光譜的半值寬度是將最大發光波長設為中心並作為其強度為50%的上下波長之間的寬度來求出。
將所製作的實施例1～實施例8及比較例1的有機EL元件中的各層的材料構成、及EL特性資料示於下述表1中。 [表1]
Figure 106104186-A0304-0001
表1中，「HI」（電洞注入層材料）為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯，「HT」（電洞傳輸層材料）為4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺，「EB」（電子阻止層材料）為1,3-雙(N-咔唑基)苯，「EM-H」（主體材料）為3,3'-雙(N-咔唑基)-1,1'-聯苯，「ET」（電子傳輸層材料）為二苯基[4-(三苯基矽烷基)苯基]氧化膦，「Firpic」（摻雜劑材料）為雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶鹽-N,C2 ]（皮考啉鹽）銥(III)。以下與所使用的摻雜劑材料一同示出化學結構。
[化110]
Figure 02_image218
[化111]
Figure 02_image220
＜實施例1＞ ＜將化合物（1-401）作為摻雜劑的元件＞ 以將藉由濺鍍來製膜成100 nm的厚度的ITO研磨至50 nm為止的26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，然後安裝加入有HI（電洞注入層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HT（電洞傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有EB（電子阻止層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有EM-H（主體材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有化合物（1-401）（摻雜劑材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET（電子傳輸層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF（電子注入層材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層。繼而，對加入有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對加入有EB的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍來形成電子阻止層。繼而，對加入有EM-H的蒸鍍用舟皿與加入有化合物（1-401）的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30 nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使EM-H與化合物（1-401）的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/sec～0.1 nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對加入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍並形成陰極，而獲得有機EL元件。此時，鋁的蒸鍍速度以成為1 nm/sec～10 nm/sec的方式調節。
將ITO電極作為陽極，將鋁電極作為陰極，施加直流電壓，並測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長461 nm、半值寬度28.9 nm、CIE色度（x，y）=（0.13，0.09）的藍色發光。另外，驅動電壓為5.6 V。
＜實施例2＞ ＜將化合物（1-2676）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-2676），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長471 nm、半值寬度29.7 nm、CIE色度（x，y）=（0.13，0.17）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.6 V，外部量子效率為19.6%。
＜實施例3＞ ＜將化合物（1-2679）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-2679），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長465 nm、半值寬度26.8 nm、CIE色度（x，y）=（0.12，0.12）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.4 V，外部量子效率為17.3%。
＜實施例4＞ ＜將化合物（1-1152）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-1152），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長466 nm、半值寬度25.6 nm、CIE色度（x，y）=（0.12，0.12）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.3 V，外部量子效率為16.9%。
＜實施例5＞ ＜將化合物（1-2687）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-2687），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長461 nm、半值寬度27.7 nm、CIE色度（x，y）=（0.13，0.10）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.3 V，外部量子效率為14.2%。
＜實施例6＞ ＜將化合物（1-2621）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-2621），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長464 nm、半值寬度27.3 nm、CIE色度（x，y）=（0.13，0.11）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.3 V，外部量子效率為14.9%。
＜實施例7＞ ＜將化合物（1-2688）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-2688），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長457 nm、半值寬度26.6 nm、CIE色度（x，y）=（0.14，0.08）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.5 V，外部量子效率為13.0%。
＜實施例8＞ ＜將化合物（1-2689）作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成化合物（1-2689），除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長463 nm、半值寬度28.2 nm、CIE色度（x，y）=（0.13，0.11）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.4 V，外部量子效率為17.6%。
＜比較例1＞ ＜將Firpic作為摻雜劑的元件＞ 將摻雜劑材料替換成「Firpic」，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。測定10 cd/m2 發光時的特性，結果可獲得波長471 nm、半值寬度59.2 nm、CIE色度（x，y）=（0.15，0.33）的藍色發光。另外，驅動電壓為4.6 V，外部量子效率為10.7%。
將EL特性資料匯總示於下述表2中。尤其於發光光譜的半值寬度中，於實施例中確認到有效的效果，進而得知外部量子效率或色純度亦優異。再者，圖2為將實施例2及比較例1中所得的發光光譜加以比較者。 [表2]
Figure 106104186-A0304-0002
＜實施例9：化合物（1-2676）的螢光光譜與磷光光譜＞ 使市售的PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）200 mg與化合物（1-2676）6 mg於甲苯中溶解後，藉由旋塗法於石英製的透明支撐基板（10 mm×10 mm）上形成薄膜，製成光致發光光譜測定用的樣品（以下，PL用樣品）。 使用市售的分光光譜測定裝置（日立高新技術（股）製造、F-7000）測定螢光光譜與磷光光譜（圖3）。首先，以激發波長360 nm對PL用樣品進行激發，於室溫下對螢光光譜進行測定，結果最大發光波長為469 nm，半值寬度為29 nm。繼而，使用分光光譜測定裝置附帶的冷卻單元，於將PL用樣品浸漬於液氮的狀態（溫度77 K）下對磷光光譜進行測定。為了觀測磷光光譜，使用遮光器（optical chopper）調整自激發光照射起直至測定開始為止的延遲時間。將遮光器的頻率設定為40 Hz。以激發波長360 nm對PL用樣品進行激發，於77 K下對光致發光進行測定，結果最大發光波長為502 nm，半值寬度為25 nm。 若由所測定的螢光光譜與磷光光譜的最大波峰波長估計最低單重態激發能量與最低三重態激發能量的差DEST，則為0.17 eV。該能量差為對於獲得熱活化延遲螢光而言充分小的值。
＜實施例10：化合物（1-2676）的PL光譜的螢光壽命＞ 將石英製的透明支撐基板（10 mm×10 mm×1.0 mm）固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，然後安裝加入有EM-H（主體材料）的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有化合物（1-2676）（摻雜劑材料）的鉬製蒸鍍用舟皿。繼而，將真空槽減壓至5×10-4 Pa為止，對加入有EM-H的蒸鍍用舟皿與加入有化合物（1-2676）的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為60 nm的方式進行蒸鍍來形成EM-H與化合物（1-2676）的混合薄膜。以使EM-H與化合物（1-2676）的重量比大致成為99對1的方式調節蒸鍍速度。蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。 使用螢光壽命測定裝置（濱松光子（Hamamatsu Photonics）（股）製造、C11367-01）於300 K下測定螢光壽命。將激發波長設為340 nm，且將檢測的波長設為最大發光波長即469 nm。其結果，觀測到螢光壽命的提前成分（螢光壽命8.83 nsec）與延遲成分（螢光壽命65.3 μnsec）（圖4）。 於發出螢光的一般的有機EL材料的室溫下的螢光壽命測定中，因熱而三重態成分失活，藉此幾乎未觀測到源自磷光的三重態成分所涉及的延遲成分。於化合物（1-2676）中觀測到延遲成分是表示激發壽命長的三重態能量藉由熱活化而移動為單重態能量從而以延遲螢光的形式被觀測到。 [產業上的可利用性]
根據本發明的較佳的形態，藉由將多環芳香族化合物的摻雜劑材料與三重態能階高於其的主體材料組合，可提供高效率的延遲螢光型有機電場發光元件。
100‧‧‧有機電場發光元件101‧‧‧基板102‧‧‧陽極103‧‧‧電洞注入層104‧‧‧電洞傳輸層105‧‧‧發光層106‧‧‧電子傳輸層107‧‧‧電子注入層108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。 圖2是表示本實施形態的有機EL元件的發光光譜的半值寬度的圖。 圖3是表示化合物（1-2676）的螢光光譜與磷光光譜的圖。 圖4是表示化合物（1-2676）的光致發光（Photoluminescence，PL）光譜的螢光壽命的圖。
Figure 106104186-A0101-11-0002-2
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (9)

  1. 一種延遲螢光有機電場發光元件，其具有包含陽極及陰極的一對電極、以及配置於所述一對電極間的發光層，所述發光層含有主體材料、以及作為摻雜劑材料的下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種，並且所述主體材料的三重態能量比所述摻雜劑材料的三重態能量大，
    Figure 106104186-A0305-02-0153-2
     所述式(1)中，A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基或者經取代或未經取代的芳氧基取代，Y1為B，X1及X2分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，而且， 式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述式(1)中，該些環具有與包含Y1、X1及X2的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環，Y1為B，X1及X2分別獨立地為N-R，所述N-R的R為可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2-的R為氫或烷基，式(1)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代，而且，於多聚體的情況下，為具有2個或3個式(1)所表示的結構的二聚體或三聚體。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述發光層含有下述通式(2)所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式(2)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一種，
    Figure 106104186-A0305-02-0155-3
     所述式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，另外，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，Y1為B，X1及X2分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6~12的芳基、碳數2~15的雜芳基或碳數1~6的烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2-的R為碳數1~6的烷基，而且，式(2)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的延遲螢光有機電場發光 元件，其中所述式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)，另外，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~10的芳基取代，Y1為B，X1及X2分別獨立地為N-R，所述N-R的R為碳數6~10的芳基，而且，式(2)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述發光層包含下述式(1-401)、式(1-2676)、式(1-2679)、式(1-1152)、式(1-2687)、式(1-2621)、式(1-2688)、或式(1-2689)所表示的多環芳香族化合物的至少一種，
    Figure 106104186-A0305-02-0157-4
  6. 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的延遲螢光有機電場發光元件，其進而具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及電子注入層的至少一者含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并茀衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物所組成的群組中的至少一種。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的延遲螢光有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、 鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一種。
  8. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的延遲螢光有機電場發光元件。
  9. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的延遲螢光有機電場發光元件。
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