KR20200122117A - 유기전계 발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구동전압, 효율 및 수명 특성이 개선된 유기전계 발광소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기전계 발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광다이오드는 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하다는 장점을 가지고 있다.
본 발명의 목적은 저전압, 고효율 및 장수명을 갖는 유기전계 발광소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구 범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예는 제1 전극, 유기막층, 발광층 및 제2 전극을 포함하는 유기 전계 발광소자를 제공하고, 상기 유기막층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 내지 L3은 단결합, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알케닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C7-C30의 아릴기 및 C7-C30의 헤테로아릴기 중 선택되는 하나이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
k 및 l은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y는 B, P(=O) 또는 P(=S) 이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R12) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R3 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 C1-C20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 신규 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자는 소자의 구동전압을 낮추고, 효율을 개선하며 특히 장수명을 가지는 유기전계 발광소자를 제공한다.
상술한 효과와 더불어 본 발명의 구체적인 효과는 이하 발명을 실시하기 위한 구체적인 사항을 설명하면서 함께 기술한다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계 발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계 발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 유기전계 발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계 발광소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 구현예에 따른 유기전계 발광소자가 적용된 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다. 이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명하기로 한다. 도면에서 동일한 참조부호는 동일 또는 유사한 구성요소를 가리키는 것으로 사용된다.
이하에서 구성요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성요소와 상기 구성요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
또한 어떤 구성요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 상기 구성요소들은 서로 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성요소 사이에 다른 구성요소가 "개재"되거나, 각 구성요소가 다른 구성요소를 통해 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있는 것으로 이해되어야 할 것이다.
본 명세서에서, '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서, '치환된'에서 치환기는, 예를 들어, 중수소, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, 탄소수 1 내지 20의 알킬 아민기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 알킬 실릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시 실릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬 실릴기, 탄소수 5 내지 30의 아릴 실릴기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 5 내지 20의 아릴 아민기, 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나일 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, "알킬"은 "시클로알킬"을 포함하며, 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소 및 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서에서, "알케닐(alkenyl)"은 "시클로알케닐"을 포함하며, 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄, 측쇄 또는 고리의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl), 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서에서, "알킬렌"은 "시클로알킬렌"을 포함하며, 지방족 포화 탄화수소 중 다른 2개의 탄소 원자에 결합하는 2개의 수소 원자를 제외하고 생기는 2가의 원자단을 의미한다. 이의 예로는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 아밀렌, 헥실렌, 시클로프로필렌, 시클로부틸렌, 시클로펜틸렌, 시클로헥실렌, 아다만틸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서에서, '헤테로고리'는 헤테로 방향족 고리 및 헤테로 지환족 고리를 포함한다. 상기 '헤테로 방향족 고리' 및 상기 '헤테로 지환족 고리'는 각각 단일 고리 또는 다환 고리를 포함할 수 있다. 또한, 비페닐과 같이 단일환을 적어도 2개의 복수 개로 포함하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, '헤테로 고리', '헤테로 방향족 고리', '헤테로 지환족 고리' '헤테로아릴렌기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 정의 중 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
이하에서는, 본 발명의 몇몇 실시예에 따른 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 설명하도록 한다.
본 발명의 일 구현예에서, 제1 전극, 유기막층, 발광층 및 제2 전극을 포함하는 유기 전계 발광소자로서, 상기 유기막층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3은 단결합, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알케닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C7-C30의 아릴기 및 C7-C30의 헤테로아릴기 중 선택되는 하나이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
k 및 l은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y는 B, P(=O) 또는 P(=S) 이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R12) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R3 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 C1-C20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기전계 발광소자의 정공수송층 또는 정공 수송보조층으로 적용할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1에 해당되는 화합물은 하기와 같으며, 이에 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 화학식 2에 해당되는 화합물은 하기와 같으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 유기전계 발광소자는, 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막층을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막층은 정공수송층 또는 정공수송보조층일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 유기막층은 정공수송층 또는 정공수송보조층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 유기막층에 포함되는 상기 적어도 하나의 층은 적어도 2종 이상의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기막층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막층 이외에도 추가적으로, 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 유기막층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공수송층은 단층 또는 복수의 층일 수 있다.
본 발명에서 상기 정공수송보조층은 단층 또는 복수의 층일 수 있다.
또한, 상기 유기전계 발광소자는, 전술한 바와 같이, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 청색발광 호스트를 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 도펀트로서 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계 발광소자를 도시한 것이다. 도 1에서, 유기전계 발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(131), 정공수송층(132), 발광층(133), 전자수송층(134), 음극 (120)을 순차적으로 포함한다.
도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기전계 발광소자를 도시한 것이다. 도 2에서, 유기전계 발광소자(200)는 양극(210), 정공주입층(231), 정공수송층(232), 정공수송보조층(233), 발광층(234), 전자수송층(235), 음극 (220)을 순차적으로 포함한다.
양극(110, 210)는 발광층(133, 234)에 정공(hole)을 제공한다. 양극은 정공을 용이하게 제공하기 위해, 높은 일함수(work function)를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기전계 발광소자가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 양극은 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극일 수 있다. 유기전계 발광소자가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 양극은 투명 도전성 물질로 형성된 투명 전극과 반사층이 적층된 다층 구조일 수도 있다.
음극(120, 220)는 발광층(133, 234)에 전자(electron)를 제공한다. 음극은 전자를 용이하게 제공하기 위해, 낮은 일함수를 갖는 도전성 물질을 포함할 수 있다. 유기전계 발광소자가 바텀 에미션(bottom emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 음극은 금속으로 형성된 반사 전극일 수 있다. 유기전계 발광소자가 탑 에미션(top emission) 방식의 유기 발광 표시 장치에 적용되는 경우, 음극은 얇은 두께의 금속으로 형성된 투과 전극일 수 있다.
발광층(133, 234)은 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
상기 청색을 발광하는 발광층(133, 234)는 청색 형광 호스트 물질을 포함하며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 도펀트 물질로 포함할 수 있다.
상기 청색 형광 호스트 물질은 4,4'-비스(2,2'-디페닐비닐)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(2,2'-diphenylyinyl)-1,1'-biphenyl; DPVBi), 9,10-디-(2-나프틸)안트라센(9,10-di-(2-naphtyl)anthracene; ADN), 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌(tetra-t-butylperylene; TBADN), 2-터르-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene), 2-메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(2-methyl-9,10-di(2-naphtyl)anthracene; MADN), 및/또는 2,2',2"-(1,3,5-벤자인트리일)-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole; TBPi) 등을 포함한다.
정공주입층(131, 231)은 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다.
상기 정공 주입 재료는, 예를 들어, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline), NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile(HAT-CN) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
정공수송층(132, 232)은 양이온화됨으로써 (즉, 전자를 잃음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질을 정공 수송 재료로 포함할 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 양이온을 생성하는 물질은 정공 수송 재료가 될 수 있다. 상기 정공수송층(132, 232)은 알려진 정공 수송 재료 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 정공수송층(132, 232)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 추가적인 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 알려진 정공 수송 재료 또는 상기 추가적인 정공 수송 재료는 방향족 아민(Aromatic Amine)을 포함함으로써, 양이온화 되기에 용이한 물질일 수 있다. 예를 들어, 상기 추가적인 정공 수송 재료는, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-dimethylamino)-9,9-spirofluorene), MTDATA(4,4',4-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine), N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
상기 정공수송보조층(233)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하거나, 알려진 정공 수송 보조 재료를 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 정공수송보조층(233)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외의 추가적인 정공수송 보조 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 알려진 정공 수송 보조 및 상기 추가적인 정공수송 보조 재료는, 예를 들어, TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 트리-p-톨릴아민(tri-p-tolylamine), 1,1-비스(4-(N,N-디(p-톨릴)아미노)페닐)시클로헥산(1,1-bis(4-(N,N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexane; TAPC), MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
전자수송보조층은 전자수송층(134, 235)과 발광층(133, 234) 사이에 위치할 수 있다. 상기 전자수송보조층은 전자수송 보조 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 전자수송 보조 재료는, 예를 들어, 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤조티아졸(benzothiazole), 벤즈이미다졸, 트리아진 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
전자수송층(134, 235)은 음극으로부터 전자를 공급받는다. 전자수송층(134, 235)은 공급받은 전자를 발광층으로 전달한다.
상기 전자수송층(134, 235)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 상기 전자수송층(134, 235)은 전자 수송 재료를 포함한다.
상기 전자 수송 재료로는 음이온화됨으로써(즉, 전자를 얻음으로써) 전기화학적으로 안정화되는 물질일 수 있다. 또는, 안정한 라디칼 음이온을 생성하는 물질은 전자수송 재료가 될 수 있다. 또는, 헤테로시클릭 링(Heterocyclic Ring)을 포함함으로써, 헤테로 원자에 의해 음이온화되기에 용이한 물질은 전자수송 재료일 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 재료는, PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole), 벤즈티아졸(benzthiazole) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
예를 들어, 전자 수송 재료는 유기금속화합물일 수 있고, 구체적으로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq 등의 유기알루미늄화합물, 또는 유기리튬화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 유기금속화합물은 유기리튬화합물일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 유기리튬화합물의 리튬에 결합한 리간드가 히드록시퀴놀린 계열일 수 있다.
상기 유기막층은 전자주입층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 재료로는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 또는, 전자주입층은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 유기막층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층은 각각 단일 층 또는 복수 층으로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 모바일, TV 등의 유기발광 표시장치에 활용될 수 있다. 일례로, 도 3은 본 발명의 예시적인 실시형태에 따른 모바일에 적용 가능한 유기발광 표시장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3에 도시된 바와 같이, 유기발광 표시장치(1000)는 기판(1100)과, 유기전계 발광소자(3000)와, 유기전계 발광소자(3000)를 덮는 봉지층(2200)을 포함할 수 있다.
기판(1100) 상에는 구동 소자인 구동 박막트랜지스터(TFT)와, 구동 박막트랜지스터(TFT)에 연결되는 유기전계 발광소자(3000)가 위치한다.
도시하지 않았으나, 기판(1100) 상에는 서로 교차하여 화소영역을 정의하는 게이트 배선과 데이터 배선, 게이트 배선 및 데이터 배선 중 어느 하나와 평행하게 이격되어 연장되는 파워 배선, 및 게이트 배선 및 데이터 배선에 연결되는 스위칭 박막트랜지스터가 더 형성된다.
구동 박막트랜지스터(TFT)는 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 액티브층(1520)과, 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)을 포함하고, 이들 사이에 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)이 개재되어 형성된다. 도 3에서 나타난 바와 같이, 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)은 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)에 형성된 컨택홀에 의해 액티브층(1520)과 전기적으로 연결되고, 드레인 전극(1940)은 유기전계 발광소자(3000)의 제1 전극(3100)으로 연결된다.
스토리지 캐패시터 (Cst)는 파워 배선 및 스위칭 박막트랜지스터의 일 전극에 연결되며, 스토리지 제1 전극(1540), 스토리지 제2 전극(1740) 및 스토리지 제3 전극(1960)을 포함한다. 도 3에서 나타난 바와 같이, 스토리지 제1 전극(1540)과 스토리지 제2 전극(1740)의 사이 및 스토리지 제2 전극(1740)과 스토리지 제3 전극(1960)의 사이에 각각 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)이 개재되어 형성된다.
기판(1100)은 폴리이미드와 같은 가요성 물질로 형성되거나, 유리와 같은 강직한 물질로 형성될 수 있다.
기판(1100) 상부에 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 절연물질로 형성되는 멀티버퍼층(1200)이 전면에 형성된다. 멀티버퍼층(1200)은 다층으로 형성되고, 예를 들어, 7겹 또는 8겹의 다층으로 형성될 수 있다.
광차단막(1300)은 멀티버퍼층(1200) 상에 형성되며, 몰리브덴 티타늄의 합금 (MoTi) 등의 금속으로 형성한다. 광차단막(1300)은 액티브층(1520)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 액티브층(1520)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 광차단막(1300) 상부에는 다시 실리콘산화물 또는 실리콘질화물과 같은 절연물질로 이루어진 절연막(1400)이 기판(1100) 전면에 형성되지만, 컨택홀을 형성하여 액티브층(1520)이 광차단막(1300)에 연결되게 할 수 있다. 광차단막(1300)이 플로팅(floating)되는 경우 발생할 수 있는 박막 트랜지스터의 문턱 전압 변화를 최소화하기 위하여, 광차단막(1300)을 액티브층(1520)과 전기적으로 연결시킬 수 있다. 절연막(1400)은 1층으로 형성될 수 있다.
절연막(1400) 상부에는 반도체막으로 형성되는 액티브층(1520)이 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 단결정 실리콘으로 이루어질 수 있다. 또는, 액티브층(1520)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 액티브층(1520)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
절연막(1400) 상부에는 액티브층(1520)과 함께 스토리지 제1 전극(1540)을 액티브층(1520)과 동일하게 다결정 실리콘으로 형성한다. 다결정 실리콘으로 형성된 스토리지 제1 전극(1540)에 불순물을 도핑하여 도전성을 갖게 한다.
절연막(1400) 상부에, 액티브층(1520)과 스토리지 제1 전극(1540)이 덮히도록 게이트 절연막(1600)을 형성한다. 게이트 절연막(1600)은 기판(1100)의 상부 전면에 형성된다. 게이트 절연막(1600)은, 예를 들어, 실리콘산화물로 형성할 수 있다.
액티브층(1520)에 대하여 게이트 절연막(1600)을 사이에 두고 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)을 형성된다. 게이트 절연막(1600) 상부에, 예를 들어, Cu 막과 MoTi 합금막의 이중 금속층으로 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)이 형성될 수 있다.
절연물질로 이루어진 층간 절연막(1800)이 게이트 전극(1720) 및 스토리지 제2 전극(1740)을 덮도록 게이트 절연막(1600) 상의 전면에 형성된다. 층간 절연막(1800)은 실리콘산화물이나 실리콘질화물과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조시클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
도 3에 나타나듯이, 게이트 절연막(1600) 및 층간 절연막(1800)은 액티브층(1520)의 양측을 노출하는 두 개의 액티브층 콘택홀을 형성한다. 액티브층 콘택홀은 게이트 전극(1720)의 양측에, 게이트 전극(1720)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(1800) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)이 형성된다. 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)은 게이트 전극(1720)을 중심으로 이격되어 위치하며, 전술한 두 개의 액티브층 콘택홀 각각을 통해 액티브층(1520)의 양측과 접촉한다. 소스 전극(1920)은 파워 배선(미도시)에 연결된다.
또한, 층간 절연막(1800) 상에는, 소스 전극(1920)과 드레인 전극(1940)과 함께, 스토리지 캐패시터 (Cst)를 형성하기 위한 스토리지 제3 전극 (1960)이 금속과 같은 도전성 물질로 형성된다.
액티브층(1520), 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)은 구동 박막트랜지스터(TFT)를 이루며, 구동 박막트랜지스터(TFT)는 액티브층(1520)의 상부에 게이트 전극(1720), 소스 전극(1920) 및 드레인 전극(1940)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(TFT)는 액티브층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 액티브층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 액티브층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다. 한편, 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 구동 박막트랜지스터(TFT)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
구동 박막트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(1940)을 노출하는 드레인 콘택홀을 갖는 평탄화층(2000)이 구동 박막트랜지스터(TFT) 및 스토리지 캐패시터 (Cst)를 덮으며 형성된다. 평탄화층(2000)은 무기 절연 물질 또는 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
제1 전극(3100)이 구동 박막트랜지스터(TFT)의 드레인 전극(1940)과 평탄화층(2000)에 형성된 드레인 콘택홀을 통해 연결되도록 평탄화층(2000) 상부에 형성된다. 그에 따라, 구동 박막트랜지스터(TFT)의 액티브층(1520)은 제1 전극(3100)과 전기적으로 연결된다.
제1 전극(3100)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(3100)은 ITO. IZO 또는 ZnO와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 유기발광 표시장치(1000)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제1 전극(3100) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 알루미늄(Al), 은(Ag), 니켈(Ni), 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
평탄화층(2000) 상에서 뱅크층(2100)에 의해 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다. 뱅크층(2100)은 화소 영역에 대응하여 뱅크 홀을 형성함으로써 제1 전극(3100)을 노출시킨다.
뱅크층(2100) 상부와 뱅크홀에 의해 노출된 제1 전극(3100) 상에는 유기막층(3300)이 형성된다. 유기막층(3300)이 제1 전극(3100)과 접하여 형성된 부분은 화소 영역, 더욱 구체적으로는 발광 영역에 대응한다.
유기막층(3300)이 형성된 기판(1100) 상부로 제2 전극(3200)이 형성된다. 제2 전극(3200)은 표시영역의 전면에 위치하며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 음극(cathode)으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(3200)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
제1 전극(3100), 유기막층(3300) 및 제2 전극(3200)은 유기전계 발광소자(3000)를 이룬다.
유기전계 발광소자(3000) 상에 외부 수분이 유기전계 발광소자(3000)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 봉지층(2200)이 형성된다.
봉지층(2200)은 제1 무기층과, 유기층과 제2 무기층이 순차 적층된 삼중층 구조(미도시)를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 봉지층(2200) 상부에, 배리어층(2300)을 형성하여, 외부 수분이나 산소가 침투하는 것을 더욱 효과적으로 방지할 수 있다.
배리어층(2300)은 필름 형태로 제조되어, 봉지층(2200) 상에 접착제를 매개로 접착될 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 다음과 같이 합성하였다.
<합성예 1-1: 화합물 1-151의 제조>
1-1A) 중간체 1-1A의 제조
[반응식 1]
질소 기류하에서 1000 mL 플라스크에 (3-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 (50.0 g, 174.1 mmol), 4-브로모아닐린 (32.95 g, 191.6 mmol), 제삼인산칼륨 (92.41 g, 435.3 mmol), 팔라듐(II) 아세테이트 (1.17 g, 5.22 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (4.29 g, 10.45 mmol), 톨루엔 (500 mL)와 H2O (50 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제하여 중간체 1-1A 38.49 g을 66.1% 수율로 얻었다.
1-1B) 중간체 1-1B의 제조
[반응식 2]
질소 기류하에서 1000 mL 플라스크에 9-브로모페난쓰렌 (40.0 g, 155.6 mmol)과 (4-클로로페닐)보론산 (26.76 g, 171.1 mmol), 포타슘카보네이트 43.0 g, 311.1 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (5.39 g, 4.67 mmol), 톨루엔 (300 mL), EtOH (100 mL)와 H2O (100 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제하여 중간체 1-1B 38.51 g을 85.7% 수율로 얻었다.
1-1C) 중간체 1-1C의 제조
[반응식 3]
질소 기류 하에서 1000 mL 플라스크에 9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 (30.0 g, 103.9 mmol), 3'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (38.22 g, 114.3 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (19.97 g, 207.8 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.90 g, 2.08 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (1.71 g, 4.16 mmol)과 톨루엔 300 mL 를 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 물 200 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/메탄올로 재결정하여 중간체 1-1C 43.28 g을 71.0% 수율로 얻었다.
1-1D) 화합물 1-151의 제조
[반응식 4]
질소 기류 하에서 250 mL 플라스크에 3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(4-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 13.63 mmol), 4-브로모-1,1'-비페닐 (3.50 g, 15.00 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (2.62 g, 27.27 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.25 g, 0.27 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (0.22 g, 0.54 mmol)과 톨루엔 100 mL 를 넣고 교반하며 환류시켰다. 반응 종결 후, 물 50 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/메탄올로 재결정하여 화합물 1-151를 5.60 g을 55.6% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
<합성예 1-2: 화합물 1-152의 제조>
[반응식 5]
4-브로모-1,1'-비페닐 대신 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (4.25 g, 15.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-152를 5.19 g, 48.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 788 [M]+
<합성예 1-3: 화합물 1-153의 제조>
[반응식 6]
4-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (4.25 g, 15.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-153를 5.50 g, 51.1% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 788 [M]+
<합성예 1-4: 화합물 1-154의 제조>
[반응식 7]
3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(4-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 대신 3'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (4.5 g, 13.46 mmol) 과 4-브로모-1,1'-비페닐 (3.50 g, 15.00 mmol) 대신 9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 (8.55 g, 29.60 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-154를 5.91 g, 52.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 838 [M]+
<합성예 1-5: 화합물 1-207의 제조>
[반응식 8]
4-브로모-1,1'-비페닐 대신 4-브로모-1,1':4',1''-터페닐 (4.64 g, 15.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-207를 6.10 g, 54.9% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 814 [M]+
<합성예 1-6: 화합물 1-201의 제조>
[반응식 9]
3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(4-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 대신 9-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카바졸 6.57g(16.5mmol)을 사용하고, 4-브로모-1,1'-비페닐 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1 1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 6.71g(15.0mmol)과 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 화합물 1-201를 5.5g을 48%의 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 764 [M]+
<합성예 1-7: 화합물 1-155의 제조>
1-7A) 중간체 1-7A의 제조
[반응식 10]
(4-클로로페닐)보론산 대신 (3-클로로페닐)보론산 (26.76 g, 171.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1B 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-7A 32.53 g, 72.4% 수율로 얻었다.
1-7B) 중간체 1-7B의 제조
[반응식 11]
9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 대신 9-(3-클로로페닐)페난쓰렌 (30.0 g, 103.9 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1C 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-7B 36.82 g, 60.4% 수율로 얻었다.
1-7C) 화합물 1-155의 제조
[반응식 12]
3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(4-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 대신 3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(3-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 13.63 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-155를 5.10 g, 50.6% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
<합성예 1-8: 화합물 1-156의 제조>
[반응식 13]
3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(3-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 13.63 mmol) mmol)과 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (4.25 g, 15.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-156를 5.10 g, 47.4% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 788 [M]+
<합성예 1-9: 화합물 1-158의 제조>
[반응식 14]
3'-(9H-카바졸-9-일)-N-(3-(페난쓰렌-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 13.63 mmol)과 4-브로모-1,1':4',1''-터페닐 (4.64 g, 15.00 mmol)을 사용하는 것을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-158을 5.50 g, 49.5% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 814 [M]+
<합성예 1-10: 화합물 1-9의 제조>
1-10A) 중간체 1-10A의 제조
[반응식 15]
질소 기류 하에서 2000 mL 플라스크에 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 (50.0 g, 155.2 mmol), [1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (41.88 g, 170.7 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (29.83 g, 310.4 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (2.84 g, 3.10 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (2.55 g, 6.21 mmol)과 톨루엔 800 mL 를 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 물 500 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/헵탄으로 재결정하여 중간체 1-10A 57.10 g을 75.6% 수율로 얻었다.
1-10B) 화합물 1-9의 제조
[반응식 16]
질소 기류 하에서 250 mL 플라스크에 N-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (8.0 g, 16.44 mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (5.12 g, 18.08 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (3.16 g, 32.88 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.30 g, 0.33 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (0.27 g, 0.66 mmol)과 톨루엔 100 mL 를 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 물 50 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/헵탄으로 재결정하여 화합물 1-9를 6.85 g을 60.5% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-11: 화합물 1-10의 제조>
[반응식 17]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (5.12 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1-9와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-10을 6.07 g, 53.6% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-12: 화합물 1-25의 제조>
[반응식 18]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 (5.22 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-25를 6.37 g, 52.4% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
<합성예 1-13: 화합물 1-12의 제조>
1-13A) 중간체 1-13A의 제조
[반응식 19]
9-브로모페난쓰렌 대신 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (44.06 g, 155.6 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1B 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-13A 39.82 g, 81.3% 수율로 얻었다.
1-13B) 화합물 1-12의 제조
[반응식 20]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)나프탈렌 (5.69 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-12를 6.79 g, 54.0% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 764 [M]+
<합성예 1-14: 화합물 1-19의 제조>
1-14A) 중간체 1-14A의 제조
[반응식 21]
[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 대신 4-(나프탈렌-1-일l)아닐린 (37.43 g, 170.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10A 과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-14A를 45.11 g, 63.1% 수율로 얻었다.
1-14B) 화합물 1-19의 제조
[반응식 22]
N-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-4-(나프탈렌-1-일)아닐린 (7.0 g, 15.20 mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)나프탈렌 (5.26 g, 16.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-19를 6.21 g, 55.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
<합성예 1-15: 화합물 1-20의 제조>
1-15A) 중간체 1-15A의 제조
[반응식 23]
1-브로모-4-메틸벤젠 (10.0 g, 58.47 mmol)과 (4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)보론산 (14.95 g, 64.31 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1B 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-15A 11.85 g, 72.7% 수율로 얻었다.
1-15B) 화합물 1-20의 제조
[반응식 24]
N-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-4-(나프탈렌-1-일)아닐린 (7.0 g, 15.20 mmol)과 4-클로로-4''-메틸-1,1':4',1''-터페닐 (4.66 g, 16.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-20을 5.44 g, 50.9% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 702 [M]+
<합성예 1-16: 화합물 1-4의 제조>
[반응식 25]
질소 기류 하에서 250 mL 플라스크에 4-(9H-카바졸-9-일)아닐린 (5.0 g, 19.36 mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (12.06 g, 42.58 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (7.44 g, 77.42 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.71 g, 0.77 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (064 g, 1.55 mmol)과 톨루엔 120 mL 를 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 물 80 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/헵탄으로 재결정하여 화합물 1-4를 6.94 g을 54.1% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 662 [M]+
<합성예 1-17: 화합물 1-14의 제조>
[반응식 26]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)나프탈렌 13.41 g, 42.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-16과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-14를 8.25 g, 52.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 814 [M]+
<합성예 1-18: 화합물 1-24의 제조>
[반응식 27]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 12.30 g, 42.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-16과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-24를 8.25 g, 52.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 762 [M]+
<합성예 1-19: 화합물 1-326의 제조>
1-19A) 중간체 1-19A의 제조
[반응식 28]
질소 기류하에서 1000 mL 플라스크에 2,4-디브로모아닐린 (30.0 g, 119.6 mmol)과 페닐보론산 (34.99 g, 286.9 mmol), 포타슘카보네이트 66.10 g, 478.2 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 8.29 g, 4.67 mmol), 톨루엔 (300 mL), EtOH (100 mL)와 H2O (100 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다.
반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제하여 중간체 1-19A 21.94 g을 74.8% 수율로 얻었다.
1-19B) 중간체 1-19B의 제조
[반응식 29]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (15.0 g, 52.97 mmol)과 [1,1':3',1''-터페닐]-4'-아민 (14.30g, 58.27 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10A 과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-19B 16.55 g, 69.8% 수율로 얻었다.
1-19C) 화합물 1-326의 제조
[반응식 30]
N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1':3',1''-터페닐]-4'-아민 (7.0 g, 15.64 mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 (5.54 g, 17.20 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-326을 5.42 g, 50.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-20: 화합물 1-327 제조>
1-20A) 중간체 1-20A의 제조
[반응식 31]
1-나프탈렌 보론산 (15.0 g, 87.21 mmol)과 1-브로모-2-아이오도벤젠 (27.14 g, 95.94 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-19A 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-20A 15.31 g, 62.0% 수율로 얻었다.
1-20B) 중간체 1-20B의 제조
[반응식 32]
4-브로모아닐린 (15.0 g, 87.19 mmol)과 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산 (27.14 g, 95.91 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-19A 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-20B 17.90 g, 69.5% 수율로 얻었다.
1-20C) 중간체 1-20C의 제조
[반응식 33]
1-(2-브로모페닐)나프탈렌 (10.0 g, 35.31 mmol)과 4'-(나프탈렌-1-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (11.47 g, 38.85 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-20B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체1-20C 12.58 g, 71.6% 수율로 얻었다.
1-20D) 화합물 1-327의 제조
[반응식 34]
4'-(나프탈렌-1-일)-N-(2-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 16.08 mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 (5.70 g, 17.68 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-327을 6.25 g, 52.6% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
<합성예 1-21: 화합물 1-328의 제조>
1-21A) 중간체 1-21A의 제조
[반응식 35]
4-브로모나프탈렌-1-아민 (20.0 g, 90.05 mmol)과 페닐보론산 (12.08 g, 99.06 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-19A 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-21A 13.35 g, 67.6% 수율로 얻었다.
1-21B) 중간체 1-21B의 제조
[반응식 36]
4-브로모-1,1':4',1''-터페닐 (10.0 g, 32.34 mmol)과 4-페닐나프탈렌-1-아민 (7.80 g, 35.57 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-19A 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-21B 10.16 g, 70.2% 수율로 얻었다.
1-21C) 화합물 1-328의 제조
[반응식 37]
N-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-4-페닐타프탈렌-1-아민 (7.0 g, 15.64 mmol)과 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸 (5.54 g, 17.20 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-10B와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-328을 6.01 g, 55.8% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-22: 화합물 1-146의 제조>
1-22A) 중간체 1-22A의 제조
[반응식 38]
9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 대신 4-브로모-1,1'-비페닐 (10.0 g, 42.90 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1C 과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 1-22A 13.43 g, 64.4% 수율로 얻었다.
1-22B) 화합물 1-146의 제조
[반응식 39]
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-3'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 16.44 mmol)과 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (5.12 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-146을 5.61 g, 49.5% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-23: 화합물 1-178의 제조>
[반응식 40]
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-3'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (8.0 g, 16.44 mmol)과 4-(4-브로모페닐)디벤조퓨란 (5.84 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-178을 6.14 g, 51.2% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 728 [M]+
<합성예 1-24: 화합물 1-39의 제조>
[반응식 41]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조퓨란 (5.84 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 1-10B 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-39를 6.64 g, 55.4% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 728 [M]+
<합성예 1-25: 화합물 1-82의 제조>
[반응식 42]
N-(4-나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 (7.0 g, 18.84 mmol)과 9-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 (8.26 g, 20.73 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-82를 7.50 g, 57.8% 수율로 수득하였다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-26: 화합물 1-136의 제조>
[반응식 43]
MS (MALDI-TOF) m/z: 727 [M]+
<합성예 1-27: 화합물 1-91의 제조>
[반응식 44]
4-사이클로헥실-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아닐린 (7.1 g, 18.84 mmol)과 9-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 (8.26 g, 20.73 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-1D와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-91을 7.3 g, 55.8% 수율로 수득하였다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 694 [M]+
<합성예 1-28: 화합물 1-121 제조>
[반응식 45]
MS (MALDI-TOF) m/z: 744 [M]+
<합성예 1-29: 화합물 1-271의 제조>
1-29A) 중간체 1-29A의 제조
[반응식 46]
질소 기류 하에서 2000 mL 플라스크에 9-(3-브로모페닐)-9H-카바졸 (50.0 g, 155.2 mmol), [1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (41.88 g, 170.7 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (29.83 g, 310.4 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (2.84 g, 3.10 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (2.55 g, 6.21 mmol)과 톨루엔 800 mL 를 넣고 교반하며 환류 시켰다.
반응 종결 후, 물 500 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/헵탄으로 재결정하여 중간체 1-29A 57.10 g을 75.6% 수율로 얻었다.
1-29B) 화합물 1-271의 제조
[반응식 47]
질소 기류 하에서 250 mL 플라스크에 N-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (8.0 g, 16.44 mmol), 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (5.12 g, 18.08 mmol), 소듐 터트 부톡사이드 (3.16 g, 32.88 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.30 g, 0.33 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2′,6′-디메톡시비페닐 (0.27 g, 0.66 mmol)과 톨루엔 100 mL 를 넣고 교반하며 환류 시켰다.
반응 종결 후, 물 50 mL를 이용하여 톨루엔 층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제하고, 디클로로메탄/헵탄으로 재결정하여 화합물 1-271을 7.3 g을 64.5% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 688 [M]+
<합성예 1-30: 화합물 1-278의 제조>
[반응식 48]
1-(4-브로모페닐)나프탈렌 대신 9-(4-클로로페닐)페난쓰렌 (5.22 g, 18.08 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 합성예 1-29B 와 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 1-278을 6.71 g, 55.3% 수율로 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
<합성예 2-1: 화합물 2-1의 제조>
[반응식 49]
출발물질 2-1을 8.9 g (20 mmol) 을 tert-butylbenzene (250 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-butyllithium 용액(in Pentane) 24.7 ml (42 mmol)을 첨가하고 60 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 BBr3 4.0 ml (42 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-diisopropylethylamine 7.3 ml (42 mmol)를 첨가한 후 60 ℃에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 제거한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 2-1을 20.2 % 수율로 1.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 420 [M]+
<합성예 2-2: 화합물 2-6의 제조>
[반응식 50]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-2를 9.9 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-6 을 23.0 % 수율로 2.16 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 470 [M]+
<합성예 2-3: 화합물 2-21의 제조>
[반응식 51]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-9를 13.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-21을 21.7 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 644 [M]+
합성예 2-4: 화합물 2-34의 제조>
[반응식 52]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-4를 16.4 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-34를 13.4 % 수율로 1.95 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 672 [M]+
<합성예 2-5: 화합물 2-38의 제조>
[반응식 53]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-11을 12.8 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-38을 18.0 % 수율로 2.21 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 615 [M]+
합성예 2-6: 화합물 2-43의 제조>
[반응식 54]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-10을 15.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-43을 15.0 % 수율로 2.29 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 739 [M]+
<합성예 2-7: 화합물 2-73의 제조>
[반응식 55]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-13 을 15.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-73을 1.1 % 수율로 0.15 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 752 [M]+
<합성예 2-8: 화합물 2-75의 제조>
[반응식 56]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-12를 15.5 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-75를 7.0 % 수율로 1.05 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 752 [M]+
<합성예 2-9: 화합물 2-77의 제조>
[반응식 57]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-3을 10.6 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-77을 23.2 % 수율로 2.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 502 [M]+
<합성예 2-10: 화합물 2-96의 제조>
[반응식 58]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-6을 11.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-96을 8.4 % 수율로 0.9 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 552 [M]+
<합성예 2-11: 화합물 2-108의 제조>
[반응식 59]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-14를 15.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-108을 21.2 % 수율로 3.1 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 726 [M]+
<합성예 2-12: 화합물 2-116의 제조>
[반응식 60]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-15를 13.9 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-116을 19.2 % 수율로 2.6 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 670 [M]+
<합성예 2-13: 화합물 2-120의 제조>
[반응식 61]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-16을 13.3 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-120을 17.8 % 수율로 2.3 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 640 [M]+
<합성예 2-14: 화합물 2-129의 제조>
[반응식 62]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-17을 16.1 g (20 mmol) 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-129를 20.7 % 수율로 3.2 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
<합성예 2-15: 화합물 2-132의 제조>
[반응식 63]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-18을 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-132를 19.1 % 수율로 2.8 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 2-16: 화합물 2-137의 제조>
[반응식 64]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-19를 15.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-137를 18.8 % 수율로 2.7 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 2-17: 화합물 2-143의 제조>
[반응식 65]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-20을 14.8 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-143을 21.2 % 수율로 3.06 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 722 [M]+
<합성예 2-18: 화합물 2-148의 제조>
[반응식 66]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-21을 16.0 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-148을 23.4 % 수율로 3.63 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 774 [M]+
<합성예 2-19: 화합물 2-153의 제조>
[반응식 67]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-22 16.1 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-153을 25.4 % 수율로 3.50 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 778 [M]+
<합성예 2-20: 화합물 2-154의 제조>
[반응식 68]
출발물질 2-1 대신 출발물질 2-23을 15.6 g 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 실험을 진행하여 상기 화합물 2-154를 20.1 % 수율로 2.92 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 726 [M]+
[실시예 1: 유기전계발광소자 제조]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서, N4,N4,N4',N4'-테;트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 110nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 상기 화합물 1-151를 15nm두께로 진공 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 상기 정공수송보조층 상부에 발광층(EML)으로 blue EML을 형성할 수 있는 9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)을 25nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로 상기 화합물 2-1을 약 2wt%정도 도핑하였다.
그 위에 안트라센 유도체와 LiQ를 질량비 2:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 1nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 1:4로 혼합한 혼합물을 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑 층(capping layer)로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 60nm 두께로 증착시켰다.
그 위에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광 소자를 제조하였다.
[실시예 2 ~ 27]
상기 실시예 1에서 정공수송보조층으로 상기 화합물 화합물 1-151 대신에 하기 표 1과 같이 상기 합성예 1-2 내지 1-30에서 합성한 화합물들을 사용하고, 도펀트 화합물로 2-1 대신 상기 합성예 2-2 내지 2-20 중 선택된 화합물들을 하기 표 1가 같이 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
[비교예 1 내지 2]
상기 실시예 1에서 정공수송보조층으로 상기 화합물 화합물 1-151 대신에 종래 사용물질인 NPB 또는 화합물 A를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
[화합물 A]
[비교예 3]
상기 실시예 1에서 도펀트 화합물로, 상기 화합물 2-1 대신에 종래 사용물질인 하기 화합물 B 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
[화합물 B]
[실험예 1: 소자 성능 분석]
상기에서 실시예 및 비교예에서 제조한 유기전계발광소자에 대해 정전류 10mA/cm2의 조건에서 소자의 전광특성을 분석하고 20mA/cm2의 구동조건에서 수명을 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 정공수송 보조층 |
도펀트 | 전압 (v) |
전류 효율 (Cd/A) |
광효율(lm/W) | 외부양자효율 EQE(%) |
색좌표 | 수명T95 (hrs) |
|
| CIEx | CIEy | ||||||||
| 실시예 1 | 화합물 1-151 | 화합물 2-1 | 4.02 | 7.4 | 5.8 | 15.1 | 0.138 | 0.046 | 210 |
| 실시예 2 | 화합물 1-152 | 화합물 2-1 | 4.03 | 7.4 | 5.8 | 15.2 | 0.139 | 0.045 | 290 |
| 실시예 3 | 화합물 1-153 | 화합물 2-1 | 4.05 | 7.1 | 5.5 | 15.6 | 0.139 | 0.045 | 210 |
| 실시예 4 | 화합물 1-207 | 화합물 2-34 | 4.02 | 8.1 | 6.3 | 17.1 | 0.138 | 0.045 | 250 |
| 실시예 5 | 화합물 1-201 | 화합물 2-34 | 3.93 | 8.5 | 6.8 | 17.8 | 0.137 | 0.046 | 275 |
| 실시예 6 | 화합물 1-156 | 화합물 2-38 | 3.98 | 7.9 | 6.2 | 14.8 | 0.134 | 0.054 | 240 |
| 실시예 7 | 화합물 1-10 | 화합물 2-73 | 3.91 | 7.4 | 5.9 | 15.6 | 0.138 | 0.046 | 210 |
| 실시예 8 | 화합물 1-158 | 화합물 2-75 | 4.05 | 7.6 | 5.9 | 14.8 | 0.137 | 0.051 | 250 |
| 실시예 9 | 화합물 1-9 | 화합물 2-75 | 3.97 | 8.1 | 6.4 | 16.7 | 0.137 | 0.048 | 260 |
| 실시예 10 | 화합물 1-25 | 화합물 2-108 | 3.87 | 8.0 | 6.5 | 17.1 | 0.138 | 0.045 | 230 |
| 실시예 11 | 화합물 1-12 | 화합물 2-116 | 4.06 | 8.7 | 6.7 | 18.1 | 0.137 | 0.046 | 250 |
| 실시예 12 | 화합물 1-19 | 화합물 2-129 | 3.88 | 8.2 | 6.6 | 16.4 | 0.136 | 0.049 | 220 |
| 실시예 13 | 화합물 1-20 | 화합물 2-132 | 3.88 | 8.1 | 6.6 | 16.1 | 0.136 | 0.049 | 200 |
| 실시예 14 | 화합물 1-4 | 화합물 2-154 | 3.97 | 6.9 | 5.5 | 14.6 | 0.142 | 0.045 | 240 |
| 실시예 15 | 화합물 1-326 | 화합물 2-34 | 3.88 | 8.4 | 6.8 | 17.1 | 0.138 | 0.048 | 290 |
| 실시예 16 | 화합물 1-327 | 화합물 2-34 | 4.05 | 7.4 | 5.7 | 15.6 | 0.139 | 0.045 | 280 |
| 실시예 17 | 화합물 1-146 | 화합물 2-38 | 3.98 | 7.9 | 6.2 | 14.8 | 0.134 | 0.054 | 210 |
| 실시예 18 | 화합물 1-328 | 화합물 2-43 | 3.93 | 7.6 | 6.1 | 16.3 | 0.135 | 0.05 | 230 |
| 실시예 19 | 화합물 1-178 | 화합물 2-75 | 3.89 | 7.4 | 6.0 | 15.6 | 0.138 | 0.046 | 205 |
| 실시예 20 | 화합물 1-39 | 화합물 2-129 | 3.83 | 7.5 | 6.15 | 15.9 | 0.136 | 0.048 | 200 |
| 실시예 21 | 화합물 1-136 | 화합물 2-129 | 3.82 | 7.4 | 6.1 | 15.8 | 0.135 | 0.047 | 210 |
| 실시예 22 | 화합물 1-91 | 화합물 2-154 | 3.88 | 8.0 | 6.5 | 16.0 | 0.136 | 0.049 | 200 |
| 실시예 23 | 화합물 1-121 | 화합물 2-34 | 3.93 | 7.2 | 6.0 | 15.4 | 0.137 | 0.046 | 200 |
| 실시예 24 | 화합물 1-271 | 화합물 2-108 | 3.97 | 7.0 | 5.5 | 15.2 | 0.142 | 0.045 | 210 |
| 실시예 25 | 화합물 1-278 | 화합물 2-38 | 4.02 | 7.9 | 6.2 | 14.6 | 0.134 | 0.054 | 240 |
| 비교예 1 | NPB | 화합물 2-1 | 4.4 | 6.5 | 4.6 | 13.2 | 0.141 | 0.047 | 80 |
| 비교예 2 | 화합물 A | 화합물 2-1 | 4.02 | 6.9 | 5.4 | 14.6 | 0.142 | 0.045 | 105 |
| 비교예3 | 화합물 1-155 | 화합물 B | 4.2 | 6.0 | 4.5 | 12.5 | 0.142 | 0.046 | 200 |
표 1에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 특정 구조식을 가지는 정공수송보조층 물질과 도펀트 물질을 함께 사용한 유기전계발광소자는 비교예보다 상대적으로 높은 효율 및 수명 증가를 나타내는 것으로 확인하였다.
특히, 비교예 1 또는 2와 본 발명의 실시예를 비교하였을 때, 최대 4배의 수명 증가를 보였으며, 비교예 3과 본 발명의 실시예를 비교하여 보면 본 발명의 실시예가 동등수준 이상의 수명을 나타내는 동시에 전압은 감소시키고, 전류 효율, 광효율 및 외부양자효율의 유의미한 증가를 나타내는 것을 확인하였다.
이상과 같이 본 발명에 대해서 예시한 도면을 참조로 하여 설명하였으나, 본 명세서에 개시된 실시 예와 도면에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술사상의 범위 내에서 통상의 기술자에 의해 다양한 변형이 이루어질 수 있음은 자명하다. 아울러 앞서 본 발명의 실시 예를 설명하면서 본 발명의 구성에 따른 작용 효과를 명시적으로 기재하여 설명하지 않았을 지라도, 해당 구성에 의해 예측 가능한 효과 또한 인정되어야 함은 당연하다.
110, 210: 양극
131, 231: 정공주입층
132, 232: 정공수송층
133, 234: 발광층
134, 235: 전자수송층
120: 음극
233: 정공수송보조층
100, 200: 유기전계 발광소자
1000: 유기발광 표시장치
1100: 기판
1200: 멀티버퍼층
1300: 광차단막
1400: 절연막
1520: 액티브층
1540: 스토리지 제1 전극
1600: 게이트 절연막
1720: 게이트 전극
1740: 스토리지 제2 전극
1800: 층간 절연막
1920: 소스 전극
1940: 드레인 전극
1960: 스토리지 제3 전극
2000: 평탄화층
2100: 뱅크층
2200: 봉지층
2300: 배리어층
3000: 유기전계 발광소자
3100: 제1 전극
3200: 제2 전극
3300: 유기막층
TFT: 구동 박막트랜지스터
Cst: 스토리지 캐패시터
131, 231: 정공주입층
132, 232: 정공수송층
133, 234: 발광층
134, 235: 전자수송층
120: 음극
233: 정공수송보조층
100, 200: 유기전계 발광소자
1000: 유기발광 표시장치
1100: 기판
1200: 멀티버퍼층
1300: 광차단막
1400: 절연막
1520: 액티브층
1540: 스토리지 제1 전극
1600: 게이트 절연막
1720: 게이트 전극
1740: 스토리지 제2 전극
1800: 층간 절연막
1920: 소스 전극
1940: 드레인 전극
1960: 스토리지 제3 전극
2000: 평탄화층
2100: 뱅크층
2200: 봉지층
2300: 배리어층
3000: 유기전계 발광소자
3100: 제1 전극
3200: 제2 전극
3300: 유기막층
TFT: 구동 박막트랜지스터
Cst: 스토리지 캐패시터
Claims (9)
- 제1 전극, 유기막층, 발광층 및 제2 전극을 포함하는 유기 전계 발광소자로서,
상기 유기막층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3은 단결합, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알케닐렌기 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알케닐렌기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar1 및 Ar2 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알케닐기로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C7-C30의 아릴기 및 C7-C30의 헤테로아릴기 중 선택되는 하나이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 서로 동일하거나 상이하며, 수소, 중수소, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
k 및 l은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y는 B, P(=O) 또는 P(=S) 이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se 및 N(R12) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R3 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 비치환된 C3-C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 C1-C20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
- 제1항에 있어서,
상기 유기막층은 정공수송층 또는 정공수송보조층인
유기전계 발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 발광층은 청색발광 호스트를 포함하고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 도펀트인
유기전계 발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 유기막층은 정공주입층, 정공수송층, 정공수송보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 층을 더 포함하는
유기전계 발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 제2 전극 상에 형성된 봉지층을 포함하는
유기전계 발광소자.
- 제5항에 있어서,
상기 봉지층 상에 형성된 배리어층을 포함하는
유기전계 발광소자.
- 제1항에 있어서,
상기 제1 전극과 전기적으로 연결되는 액티브층을 포함하는 구동 박막트랜지스터를 포함하는
유기전계 발광소자.
- 제7항에 있어서,
상기 액티브층은 산화물 반도체층인
유기전계 발광소자.
- 제7항에 있어서,
상기 구동 박막트랜지스터는 상기 액티브층 상에 형성된 게이트 절연막 및 상기 게이트 절연막 상에 형성된 게이트 전극을 포함하는
유기전계 발광소자.
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