CN110382488B

CN110382488B - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

Info

Publication number: CN110382488B
Application number: CN201880016253.4A
Authority: CN
Inventors: 伊藤裕胜; 羽毛田匡; 工藤裕
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2017-03-08
Filing date: 2018-03-08
Publication date: 2023-11-03
Anticipated expiration: 2038-03-08
Also published as: CN110382488A; JP7046908B2; US20200024263A1; US11479544B2; EP3594212A1; KR102495414B1; EP3594212B1; WO2018164239A1; JPWO2018164239A1; EP3594212A4; KR20190126791A

Abstract

提供寿命得到进一步改善的有机电致发光元件以及能够实现这样的有机电致发光元件的新型材料。具体来说，提供下述式(1)所示的化合物。式(1)中，R¹～R⁷、R¹¹～R¹⁸、L¹～L³、a～c、n和Ar如说明书中的定义。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

技术领域

本发明涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用了该化合物的有机电致发光元件、和包含该有机电致发光元件的电子设备。

背景技术

一般而言，有机电致发光元件(有机EL元件)由阳极、阴极以及夹在阳极和阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态回到基态时放出光。因此，开发高效地将电子或空穴向发光区域传输、使电子和空穴容易复合的化合物在得到高效率有机EL元件方面是重要的。

作为这样的化合物，专利文献1记载了一种化合物，其中，9，9-二苯基芴基直接或经由连接基团而键合于中心氮原子，而且，选自由二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基组成的组中的2种基团直接或经由连接基团而键合于中心氮原子。该化合物被用于空穴传输层。

专利文献2公开了一种N-咔唑基直接或经由连接基团而键合于中心氮原子的胺化合物用于空穴传输层。作为该胺化合物的例示化合物，记载了二苯并呋喃基直接键合于中心氮原子的化合物。

专利文献3记载了一种胺化合物用于空穴传输层或空穴注入层，所述胺化合物中，下述式(1)所示的基团、下述式(2)或(3)所示的基团、以及选自由下述式(2)或(3)所示的基团和取代或未取代的芳基组成的组中的基团键合于中心氮原子。

[化1]

(式中，X为氧原子或NAr¹，Ar¹为取代或未取代的成环碳数6～14的芳基。)

然而，专利文献1～3中没有记载本发明的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2016/006711号

专利文献2：国际公开第2016/072690号

专利文献3：国际公开第2010/061824号

发明内容

发明要解决的课题

以往，报道了对于制造有机EL元件有用的大量化合物，但是仍然需要进一步提高有机EL元件特性的化合物。

本发明是为了解决上述课题而进行的发明，目的在于提供寿命得到进一步改善的有机EL元件、以及实现这种有机EL元件的新型化合物。

用于解决课题的手段

本发明人等为了实现上述目的而反复进行了深入研究，结果发现，下述式(1)所示的化合物实现寿命得到进一步改善的有机EL元件。

即，在一个实施方式中，本发明提供下述式(1)所示的化合物(以下有时也称作化合物(1))。

[化2]

(上述式中，

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸各自独立地为

氢原子、

取代或未取代的碳数1～30的烷基、

取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、

取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、

取代或未取代的碳数7～36的芳烷基、

具有选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组中的取代基的单取代或二取代氨基、

取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、

取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、

具有选自由取代或未取代的碳数1～30的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30的芳基组成的组中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、

取代或未取代的碳数1～30的卤代烷基、

取代或未取代的碳数1～30的卤代烷氧基、

取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、

卤素原子、

氰基、或者

硝基，

选自R¹和R²、R⁴～R⁷中的相邻的两个基团、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的两个基团、和选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的两个基团可以相互键合而形成环结构。

Ar为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，该芳基仅由六元环形成。

n为1或2。

a为0、1、2或3。在a为0时，Ar直接与中心氮原子键合，在a为2或3时，2个或3个L¹可以相同也可以不同。

b为1、2或3。b为2或3时，2个或3个L²可以相同也可以不同。

c为1、2或3。在c为1时，L³为下述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团。在c为2或3时，2个或3个L³可以相同也可以不同，并且2个或3个L³之中的至少一个为下述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团而其余为取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。

[化3]

(式(L3-1)和(L3-2)中，R²¹～R²⁵各自独立地为与上述R¹～R⁷同样的定义。另外，＊a直接或间接地与中心氮原子键合，＊b直接或间接地与咔唑结构的氮原子键合。)

另外，L¹和L²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。)

在另一实施方式中，本发明提供包含化合物(1)的有机电致发光元件用材料。

在另外的另一实施方式中，本发明提供一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、以及配置于该阴极和该阳极之间的有机层的有机电致发光元件，该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。

在此外的另一实施方式中，本发明提供一种具备上述有机电致发光元件的电子设备。

发明的效果

化合物(1)实现寿命得到进一步改善的有机EL元件。

附图说明

图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件的构成的示意图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，不包含发生取代时的取代基的碳数。

本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含发生取代时的取代基的原子数。

本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代ZZ基”是指，ZZ基的氢原子没有被取代基取代。

本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

本说明书中，“成环碳数”表示，原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含在成环碳中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是相同含义。例如苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。

本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。下文中所述的“成环原子数”只要没有特别注明就是相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。

本发明的一个实施方式涉及的化合物(化合物(1))由下述式(1)表示。

[化4]

化合物(1)优选由下述式(2)表示。

[化5]

以下对上述式(1)和(2)中的各符号进行说明。

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸各自独立地为氢原子；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；取代或未取代的成环碳数3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；取代或未取代的碳数7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷氧基；取代或未取代的成环原子数5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基；卤素原子；氰基；或硝基。

在上述取代或未取代的碳数1～30的烷基中，该烷基例如为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)、或者十二烷基(包括异构体基团)。它们当中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，进一步优选为甲基和叔丁基。

在上述取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基中，该环烷基例如为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、或者环庚基。它们当中，优选为环戊基和环己基。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、联苯烯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并/>基、或者三亚苯基。它们当中，优选为苯基、联苯基、三联苯基和萘基，更优选为苯基、联苯基和萘基，进一步优选为苯基。

对于上述取代或未取代的碳数7～36的芳烷基而言，相当于该芳烷基的芳基部位选自上述成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基，烷基部位选自上述取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基的基团。该芳烷基例如为苄基、苯乙基、或者苯丙基，优选为苄基。

在上述取代或未取代的碳数1～30的烷氧基中，该烷氧基的烷基部位选自上述取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基。作为该烷氧基，优选为叔丁氧基、丙氧基、乙氧基、和甲氧基，更优选为乙氧基和甲氧基，进一步优选为甲氧基。

在上述取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基中，该芳氧基的芳基部位选自上述取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。作为该芳氧基，优选为三联苯基氧基、联苯基氧基、和苯氧基，更优选为联苯基氧基和苯氧基，进一步优选为苯氧基。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基所具有的取代基选自上述取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基、和上述取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。优选为三取代甲硅烷基，例如可以举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基和三(甲苯基)甲硅烷基。

在上述取代或未取代的碳数1～30的卤代烷基中，该卤代烷基可以举出：将上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基的至少1个、优选为1～7个氢原子、或者全部氢原子用选自由氟原子、氯原子、溴原子和碘原子组成的组中的卤素原子、优选为氟原子取代而得到的基团。该卤代烷基优选为碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的氟代烷基，更优选为七氟丙基(包括异构体)、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，进一步优选为五氟乙基、2，2，2-三氟乙基和三氟甲基，特别优选为三氟甲基。

在上述取代或未取代的卤代烷氧基中，该卤代烷氧基的卤代烷基部位选自上述碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基。该卤代烷氧基优选为碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的氟代烷氧基，更优选为七氟丙氧基(包括异构体)、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基，进一步优选为五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、和三氟甲氧基，特别优选为三氟甲氧基。

在上述取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基中，该杂芳基含有1～5个、优选为1～3个、更优选为1～2个的成环杂原子。该成环杂原子例如选自氮原子、硫原子和氧原子。该杂芳基的自由连接键存在于成环碳原子上，或者在结构上有可能的情况下，也可以存在于成环氮原子上。

作为该杂芳基，例如可以举出：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothienyl，下同)、吲嗪基、苯并咪唑基、吲唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothienyl，下同)、萘并苯并噻吩基(naphtobenzothienyl，下同)、咔唑基和苯并咔唑基。它们当中，优选为呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基和苯并咔唑基，更优选为噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、咔唑基和苯并咔唑基。作为该取代杂芳基，例如优选为9-苯基咔唑基、9-联苯基咔唑基、9-苯基苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基。

卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子、或者碘原子，优选为氟原子。

选自R¹和R²、R⁴～R⁷中的相邻的两个基团、选自R¹¹～R¹⁴中的相邻的两个基团、选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻的两个基团可以相互键合而形成环结构。

在本发明的一个实施方式中，上述相邻的两个基团可以不相互键合，因此不形成环结构。

作为上述环结构，例如可以举出取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃环、取代或未取代的成环碳数5～18的脂肪族烃环、取代或未取代的成环原子数6～18的芳香族杂环、和取代或未取代的成环原子数5～18的脂肪族杂环。

作为上述成环碳数6～18的芳香族烃环，例如可以举出选自由苯、联苯烯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、芘、和三亚苯组成的组中的芳香族烃环。

作为上述成环碳数5～18的脂肪族烃环，例如可以举出将环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环己二烯环和上述成环碳数6～18的芳香族烃环部分氢化而得到的脂肪族环。

作为上述成环原子数5～18的芳香族杂环，例如可以举出选自由吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、咪唑、吡唑、吲哚、异吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、吲唑、二苯并呋喃、萘并苯并呋喃、二苯并噻吩、萘并苯并噻吩、咔唑和苯并咔唑组成的组中的芳香族杂环。

作为上述成环原子数5～18的脂肪族杂环，例如可以举出将上述成环原子数5～18的芳香族杂环部分氢化而得到的脂肪族环。

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、卤素原子、或者氰基；更优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、卤素原子、或者氰基；进一步优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、卤素原子、或者氰基；特别优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基。

在本发明的一个实施方式中，R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸也可以都是氢原子。

Ar为取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基。该芳基仅由六元环(苯环)形成。即，该芳基为六元环的单环基、仅由六元环形成的稠环基、或者仅由六元环形成的集合环基，例如不包括含有五元环的芳基。

上述六元环的单环基为苯基。

上述仅由六元环形成的稠环基为2个以上的苯环稠合而成的环系的一价基团。作为该稠环基，例如可以举出：萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并/>基、苝基、和三亚苯基。

上述仅由六元环形成的集合环基是2个以上的苯环经由单键连接而成的环系的一价基团。作为该集合环基，例如可以举出联苯和三联苯的一价残基。

此处，作为包含五元环的芳基，有芴型芳基和荧蒽型芳基。芴型芳基在芴的9位具有苄基位烷基。认为这部分容易自由基化，因此，认为包含芴型芳基的化合物的耐久性(稳定性)低。尤其将这样的化合物用于与发光层相邻的层时，预想元件寿命发生下降。另外，荧蒽型芳基为电子接受性极高的芳基。认为将包含荧蒽型芳基的化合物用于与发光层相邻的空穴传输层时，不能将从阴极流过来的电子阻挡在发光层/空穴传输层界面，电子流入空穴传输层侧，因此，元件的寿命下降。出于以上理由，优选的是，本发明的化合物(1)中包含的芳基和亚芳基仅由六元环形成。

在Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该芳基例如为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并/>基、苝基、或者三亚苯基；更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者三亚苯基；进一步优选为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或者4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基、或者4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基、或者4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基、或者4-对三联苯基、1-萘基或2-萘基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基、或者2-三亚苯基。

在Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该芳基优选为选自下述式中的基团。

[化6]

在Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该芳基更优选为选自下述式中的基团。

[化7]

在Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中，该芳基进一步优选为选自下述式中的基团。

[化8]

a为0、1、2、或者3，优选为0、1、或者2，更优选为0或1。在本发明的一个实施方式中a优选为0，在另一实施方式中a优选为1。a为0时，Ar直连于中心氮原子。a为2或3时，2个或3个L¹可以相同也可以不同。优选的是，分别在相邻的2个L¹上存在的2个任意的取代基相互不键合，即相邻的2个L¹未通过任意的取代基发生交联。

b为1、2、或者3，优选为1或2，更优选为1。b为2或3时，2个或3个L²可以相同也可以不同。优选的是，分别在相邻的2个L²上存在的2个任意的取代基相互不键合，即相邻的2个L²不通过任意的取代基发生交联。

c为1、2或3，从寿命的观点出发，优选为2或3，可以为2，也可以为3。在c为2或3时，2个或3个L³各自可以相同也可以不同。需要说明的是，优选的是分别在相邻的2个L³上存在的2个任意的取代基相互不键合，即相邻的2个L³未通过任意的取代基发生交联。

更优选的是，上述b为1且上述c为2或3的实施方式，进一步优选的是，上述b为1且上述c为3的实施方式。需要说明的是，不限于这些，可以是上述b为1且上述c为1的实施方式，也可以是上述b为1且上述c为2的实施方式。

另外，n为1或2，优选为1。

L¹表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。

该芳香族烃基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并/>基、或者亚三亚苯基；优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或者亚菲基；更优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基、4，3”-亚对三联苯基、4，2”-亚对三联苯基、4，2’-亚对三联苯基、4，3’-亚对三联苯基、4，4”-亚间三联苯基、4，3”-亚间三联苯基、4，2”-亚间三联苯基、4，3’-亚间三联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；进一步优选为亚苯基，即邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基。

上述芳香族烃基的2个自由连接键其一者直接或间接地键合于中心氮原子而另一者直接或间接地键合于Ar。

L²表示取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。

该芳香族烃基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并/>基、或者亚三亚苯基；优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或者亚菲基；更优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基、4，3”-亚对三联苯基、4，2”-亚对三联苯基、4，2’-亚对三联苯基、4，3’-亚对三联苯基、4，4”-亚间三联苯基、4，3”-亚间三联苯基、4，2”-亚间三联苯基、4，3’-亚间三联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；进一步优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；特别优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、或者4，2’-亚联苯基。

上述芳香族烃基的2个自由连接键其一者直接或间接地键合于中心氮原子而另一者直接或间接地键合于二苯并芴结构的1位。

虽然没有特别限制，但是优选的是，上述L¹表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基、亚联苯基、或者亚萘基，并且上述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基或亚联苯基的实施方式。

更优选的是，上述L¹表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基，并且上述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基或亚联苯基的实施方式。

进一步优选的是，上述L¹和上述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基均为亚苯基的实施方式。

还更优选的是，上述L¹表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基，并且上述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基的实施方式。

在c为1时，L³为下述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团。另外，在c为2或3时，2个或3个L³之中的至少一个为下述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团而其余为取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。

该芳香族烃基例如为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并/>基、或者亚三亚苯基；优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或者亚菲基；更优选为亚苯基、亚联苯基、或者亚三联苯基。

上述芳香族烃基的2个自由连接键其一者直接或间接地键合于中心氮原子而另一者直接或间接地键合于咔唑结构的氮原子。

[化9]

R²¹～R²⁵与上述R¹～R⁷的定义相同，优选实施方式也相同。具体来说，R²¹～R²⁵各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的碳数1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、卤素原子、或者氰基；更优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、卤素原子、或者氰基；进一步优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、卤素原子、或者氰基。

另外，在本发明的一个实施方式中，R²¹～R²⁵可以都是氢原子，此时，式(L3-1)和(L3-2)分别由下述式(L3-1H)和(L3-2H)表示。

[化10]

(式(L3-1H)和(L3-2H)中，＊a和＊b如上文定义。)

也可以任意选择上述式(L3-1)所示的基团和上述式(L3-2)所示的基团，但从寿命的观点出发，优选式(L3-1)所示的基团。另外，也可以任意选择上述式(L3-1H)所示的基团和上述式(L3-2H)所示的基团，但从寿命的观点出发，优选式(L3-1H)所示的基团。

在本发明的一个实施方式中，上述式(1)或上述式(2)中的-(L³)_c-优选为选自下述式中的基团。

[化11]

(上述式中，R²¹～R²⁵、R³¹～R³⁴、R⁴¹～R⁴⁶各自独立地与上述R¹～R⁷定义相同，优选基团也相同。＊a和＊b如上文定义。)

另外，在本发明的一个实施方式中，上述式(1)或上述式(2)中的-(L³)_c-也优选为选自下述式中的基团。

[化12]

(上述式中，＊a和＊b如上文定义。)

在本发明的一个实施方式中，上述式(1)或上述式(2)中的-(L³)_c-更优选为选自下述式中的基团。

[化13]

[化14]

(上述式中，＊a和＊b如上文定义。)

作为本发明的化合物(1)，也优选为以下式(2-a)～(2-p)所示的实施方式(需要说明的是，式中的符号均与上文出现的符号相同，优选基团也相同。)。

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

本发明的化合物(1)中的各符号包含下述的组合。需要说明的是，不限于此，可以从上述各符号的选择项中适当选择而选出任意的组合。

组合(1)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并/>基、或者亚三亚苯基；

L²为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并/>基、或者亚三亚苯基；

Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并/>基、或者三亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(2)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或者亚菲基；

L²为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或者亚菲基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(3)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者三亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(4)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为亚苯基；

L²为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或者亚菲基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(5)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基、4，3”-亚对三联苯基、4，2”-亚对三联苯基、4，2’-亚对三联苯基、4，3’-亚对三联苯基、4，4”-亚间三联苯基、4，3”-亚间三联苯基、4，2”-亚间三联苯基、4，3’-亚间三联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；

L²为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基、4，3”-亚对三联苯基、4，2”-亚对三联苯基、4，2’-亚对三联苯基、4，3’-亚对三联苯基、4，4”-亚间三联苯基、4，3”-亚间三联苯基、4，2’’-亚间三联苯基、4，3’-亚间三联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；

Ar为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或者4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基、或者4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基、或者4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基、或者4-对三联苯基、1-萘基或2-萘基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基、或者2-三亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(6)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基；

L²为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(7)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基；

L²为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、或者4，2’-亚联苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(8)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基；

L²为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基、4，3”-亚对三联苯基、4，2”-亚对三联苯基、4，2’-亚对三联苯基、4，3’-亚对三联苯基、4，4”-亚间三联苯基、4，3”-亚间三联苯基、4，2”-亚间三联苯基、4，3’-亚间三联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(9)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L¹为对亚苯基；

Ar为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或者4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基、或者4一邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基、或者4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基、或者4-对三联苯基、1-萘基或2-萘基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基、或者2-三亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(10)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L²为对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，4”-亚对三联苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(11)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0或1，b为1；

L²为对亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

以上的组合(1)～(11)中，也优选进一步将Ar设为苯基、联苯基、或者三联苯基的组合，也优选进一步将Ar设为苯基、或者联苯基的组合。

另外，以上的组合(1)～(11)中，也优选进一步将Ar设为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或者4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基、或者4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基、或者4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基、或者4-对三联苯基的组合，也优选进一步将Ar设为苯基、或者4-联苯基的组合。

组合(12)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0，b为1；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(13)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0，b为1；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(14)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0，b为1；

L²为对亚苯基、4，4’-亚联苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

以上的组合(12)～(14)中，也优选进一步将Ar设为苯基、联苯基、或者三联苯基的组合，也优选进一步将Ar设为联苯基的组合。

另外，以上的组合(1)～(11)中，也优选进一步将Ar设为苯基、2-联苯基、3-联苯基、或者4-联苯基、2-邻三联苯基、3-邻三联苯基、或者4-邻三联苯基、2-间三联苯基、3-间三联苯基、或者4-间三联苯基、2-对三联苯基、3-对三联苯基、或者4-对三联苯基的组合，也优选进一步将Ar设为4-联苯基的组合。

组合(15)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为1，b为1；

L¹为邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基；

L²为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7-亚菲基，优选为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、或者4，2’-亚联苯基；

Ar为1-萘基或2-萘基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基、或者2-三亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(16)

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为1，b为1；

L¹为对亚苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(17)：

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为1，b为1；

L¹为邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基；

L²为对亚苯基、4，4’-亚联苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

组合(18)

本发明的化合物涉及的上述所有式中，

a为0，b为1；

L²为对亚苯基；

Ar为4-联苯基；

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸为氢原子。

本说明书中，表述为“取代或未取代”时的任选的取代基只要没有特别说明，就选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基；取代或未取代的成环碳数3～30、优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6的环烷基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基；取代或未取代的碳数7～36、优选为7～26、更优选为7～20的芳烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷氧基；取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳氧基；具有选自由取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的烷基和取代或未取代的成环碳数6～30、优选为6～25、更优选为6～18的芳基组成的组中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷基；取代或未取代的碳数1～30、优选为1～18、更优选为1～8的卤代烷氧基；取代或未取代的成环原子数5～30、优选为5～24、更优选为5～13的杂芳基；卤素原子；氰基；和硝基组成的组。

上述任选的取代基的详情如针对R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸所记载的那样。另外，只要没有特别声明，则相邻的任选的取代基彼此也可以键合而形成环。

以下示出本发明的化合物(1)的具体例，不限于此。

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

如上所述，本发明的化合物(1)中，3-二苯并呋喃基或其衍生基团直接或间接地键合于中心氮原子，并且N-咔唑基或其衍生基团经由上述式(L3-1)或(L3-2)所示的特殊连接基团而键合于中心氮原子。这对有机EL元件的长寿命化有显著的贡献。

推测这是因为，通过具有上述结构，电离势加深，尤其用作空穴传输材料时，向发光层的空穴供给变好，在驱动有机EL元件时施加于空穴传输层的负荷降低，并且化合物对激子的耐性提高，因而对负荷的耐性其本身也增强。

需要说明的是，化合物(1)的制造方法没有特别限制，本领域技术人员能够通过以下实施例记载的方法、或者通过参考公知合成方法对该方法进行了更改后的方法容易地进行制造。

有机EL元件用材料

本发明的有机EL元件用材料包含化合物(1)(也包括上述的优选实施方式。下同。)。本发明的有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量没有特别限制，例如为1质量％以上(包括100质量％)即可，优选为10质量％以上(包括100质量％)，更优选为50质量％以上(包括100质量％)，进一步优选为80质量％以上(包括100质量％)，特别优选为90质量％以上(包括100质量％)。另外，本发明的有机EL元件用材料也可以为化合物(1)其本身。本发明的有机EL元件用材料对制造有机EL元件有用。

有机EL元件

接着，对本发明的有机EL元件进行说明。

有机EL元件在阴极与阳极之间具有有机层。该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含化合物(1)。

作为包含化合物(1)的有机层的例子，可以举出设置于阳极和发光层之间的空穴传输区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极和发光层之间的电子传输区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等，不限于此。化合物(1)可用作荧光或磷光EL元件的空穴传输区域或发光层的材料，优选用作空穴传输区域的材料，更优选用作空穴传输层的材料。

本发明的有机EL元件可以为荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型，其中，优选为荧光发光型的元件。此处，“发光单元”是指包含有机层、其中至少一层为发光层且所注入的空穴和电子通过发生复合而发光的最小单元。

例如，作为简易型有机EL元件的代表性元件构成，可列举以下元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的代表性的层构成。括弧内的层是任选的。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/(/电子传输层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/(/电子传输层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/(/电子传输层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/(/电子传输层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/(/电子传输层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层/(/电子传输层)

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层/(/电子传输层)

(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/(/电子传输层)

(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/(/电子传输层)

(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/(/电子传输层)

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/(/电子传输层)

(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/(/电子传输层)

(m)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/荧光发光层/(/电子传输层)

(n)(空穴注入层/)第一空穴传输层/第二空穴传输层/磷光发光层/(/电子传输层)

(o)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层)

(p)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层)

(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层(/电子传输层)

(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/三重态阻挡层(/电子传输层)

上述各磷光或荧光发光层各自可以为示出相互不同发光色的层。具体来说，在上述层叠发光单元(f)中可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封入发光层内，提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举以下元件构成。

(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以各自独立地选自上述发光单元。

上述中间层一般而言也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，是对第一发光单元供给电子、对第二发光单元供给空穴的层，可以利用公知的材料构成。

图1示出上述有机EL元件的一例的大致构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4和配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有至少一个发光层5。在发光层5和阳极3之间可以形成阳极侧有机层6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5和阴极4之间可以形成阴极侧有机层7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地，也可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，也可以在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5中从而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。

需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。并非仅根据分子结构区分荧光主体和磷光主体。即，磷光主体是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也是同样。

基板

基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够进行弯曲的(柔性的)基板，例如可以举出包含聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯或聚氯乙烯的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。

阳极

形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(例如4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：IndiumTin Oxide，铟锡氧化物)；含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡；氧化铟-氧化锌；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟；石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。

这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1～10质量％的氧化锌的靶利用溅射法而形成；含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5～5质量％氧化钨和0.1～1质量％氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。

与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此作为电极材料，可以使用一般所用的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。

还可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金来形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层。可以将化合物(1)单独或与下述材料组合而用于空穴注入层。

作为化合物(1)以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子的有机化合物的4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。

也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如，可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

另外，也优选将下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受主材料与化合物(1)组合使用。

[化70]

(上述式中，R₂₁～R₂₆相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或者-COOR₂₇(R₂₇表示碳数1～20的烷基或碳数为3～20的环烷基)。另外，在R₂₁和R₂₂、R₂₃和R₂₄、以及R₂₅和R₂₆中，相邻的两个基团可以相互键合而形成-CO-O-CO-所示的基团。)

作为R₂₇，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

空穴传输层

空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层。优选将化合物(1)单独或与下述的化合物组合而用于空穴传输层。

在用于与发光层相邻的空穴传输层(电子阻挡层)时，本申请的化合物具备减小针对向发光层中的空穴注入的能量势垒的特征，另外，具备对激子的耐性高的特征。若针对向发光层中的空穴注入的能量势垒减小，则空穴传输层/发光层界面中的正电荷的积蓄被抑制，对元件的负荷减小。另外，本申请的化合物对激子的耐性高，因此认为也能够减小有机EL元件的劣化。认为其结果能够使有机EL元件长寿命化。

作为化合物(1)以外的空穴传输性材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。作为芳香族胺化合物，例如可以举出：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率。

空穴传输层中可以使用4，4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)等咔唑衍生物、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)等蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。

需要说明的是，只要是空穴传输性相比于电子传输性更高的化合物，就也可以使用上述以外的化合物。

空穴传输层可以为单层，也可以为包含2个以上的层的叠层。例如，空穴传输层可以为含有第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的层。此时，化合物(1)可以包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一方中，也可以包含于两方中，需要说明的是，第一空穴传输层中包含的化合物(1)与第二空穴传输层中包含的化合物(1)不同。

在本发明的一个实施方式中，优选的是，化合物(1)包含于第一空穴传输层中，在另一实施方式中，优选的是，化合物(1)包含于第二空穴传输层中，在此外的另一实施方式中，优选的是，化合物(1)包含于第一空穴传输层和第二空穴传输层中。

发光层的掺杂材料

发光层是包含发光性高的材料(掺杂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料、磷光发光材料作为掺杂材料。荧光发光材料是由单重态激发态进行发光的化合物，磷光发光材料是由三重态激发态进行发光的化合物。

作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基茋-4，4’-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)等。

作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。

作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双[2-(3’，5’-双(三氟甲基)苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：FIracac)等。

作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1，2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(bzq)2(acac))等。

作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说，可以举出双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮盐)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。

另外，三(乙酰丙酮盐)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁)，因此可以用作磷光发光材料。

发光层的主体材料

发光层可以形成将上述掺杂材料分散在其他材料(主体材料)中的构成。也可以将化合物(1)用作主体材料，此外还可以使用各种材料。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂材料低的材料。

作为化合物(1)以外的主体材料，例如使用

(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、

(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、

(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者衍生物等稠合芳香族化合物、/>

(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

例如可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；

2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；

9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(茋-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基等稠合芳香族化合物；以及

N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。

尤其在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述蒽化合物作为主体材料。

[化71]

[化72]

[化73]

电子传输层

电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层。电子传输层中例如可以使用：

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、

(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、

(3)高分子化合物。

作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)。

作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(stilbene)(简称：BzOs)。

作为高分子化合物，例如可以举出：聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。

上述材料主要是具有10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的材料。需要说明的是，只要是电子传输性相对于空穴传输性更高的材料，就可以将上述以外的材料用于电子传输层。另外，电子传输层不仅可以是单层，也可以是将包含上述材料的层层叠二层以上而成。

电子注入层

电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属、或它们的化合物。另外，也可以使用使具有电子传输性的材料含有碱金属、碱土金属、或它们的化合物而成的材料，具体地可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是，此时，能够更高效地进行自阴极的电子注入。

或者，也可以将混合有机化合物和供电子体(供体)而成的复合材料用于电子注入层。由于有机化合物从供电子体接受电子，因此这样的复合材料的电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体地，例如可以使用上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体地，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

阴极

阴极优选利用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。

需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金来形成阴极的情况下，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等的情况下，可以使用涂布法、喷墨法等。

需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该像素缺陷，可以在一对电极间插入包含绝缘性的薄膜层的绝缘层。

作为绝缘层中使用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，可以使用它们的混合物、层叠物。

间隔层

上述间隔层是指，例如在层叠荧光发光层和磷光发光层时，为了使在磷光发光层中生成的激子不扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。此处，载流子意指物质中的电荷载体。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。

阻挡层

可以在与发光层相邻的部分设置电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层等阻挡层。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指，防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。三重态阻挡层具有如下功能，即，防止在发光层中生成的激子扩散至周围的层而将激子封在发光层内的功能。

上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用基于真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法、或使用了形成层的化合物的溶液的、浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。

各层的膜厚没有特别限制，一般而言若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压而效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选10nm～0.2μm。

上述有机EL元件可以用于有机EL面板模块等的显示部件、电视、移动电话、个人电脑等的显示装置、以及照明用、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例进一步详细说明本发明，本发明不限于以下实施例。

中间体合成例A：中间体A的合成

[化74]

(A-1)中间体A-1的合成

在氩气氛下，将1-溴-3-氟-4-碘苯1037g(3.45mol)、2-甲氧基苯硼酸620g(4.14mol)、四(三苯基膦)钯(0)80g(69mmol)、碳酸钠1096g(10.3mol)、1，2-二甲氧基乙烷(DME)5.2L和水5.2L的混合物在77℃搅拌42小时。将反应冷却至室温，加入水，利用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行纯化，得到了685g中间体A-1。产率为70％。

(A-2)中间体A-2的合成

在氩气氛下，将上述(A-1)中合成的675g(2.40mol)中间体A-1的二氯甲烷6L溶液利用冰水浴进行冷却，缓缓加入三溴化硼240g(2.64mol)，升温至室温并搅拌14小时。一边将反应液用冰水浴进行冷却一边加入甲醇500mL，接着加入水并进行分液，将有机层减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行纯化，得到了561g中间体A-2。产率为87％。

(A-3)中间体A-3的合成

在氩气氛下，将上述(A-2)中合成的561g(2.10mol)中间体A-2和碳酸钾580g(4.20mol)的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)6L溶液在185℃搅拌1.5小时。将反应冷却，加入水并进行搅拌，滤取所生成固体并进行水洗。将所得到的固体溶于甲苯中，滤去无用物质，将滤液浓缩，加入庚烷，滤取所得到的结晶，得到了414g中间体A-3。产率为80％。

(A-4)中间体A的合成

在氩气氛下，在-63℃向上述(A-3)中合成的10g(40.4mmol)中间体A-3的四氢呋喃(THF)(200ml)溶液中加入2.7M的正丁基锂己烷溶液16.7ml(44.6mmol)，搅拌2.5小时。接着，在-65℃添加硼酸三异丙酯16.4g(87.2mmol)，恢复至室温，搅拌3.3小时。向反应液中加入4M盐酸(100mL)，在室温搅拌1小时。利用二氯甲烷从所得到的反应溶液进行萃取，将二氯甲烷层用小苏打水、饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥后，进行浓缩。利用所得到的残渣在甲苯和己烷中进行结晶化，得到了5.66g中间体A。产率为66％。

中间体合成例B：中间体B的合成

[化75]

在氩气氛下，将上述(A-3)中合成的309g(1.25mol)中间体A-3、4-氯苯硼酸353g(2.26mol)、四(三苯基膦)钯(0)29g(25mmol)、碳酸钠398g(3.76mol)、DME1.9L和水1.9L的混合物在77℃搅拌42小时。将反应冷却至室温，加入水，利用乙酸乙酯进行萃取后，将有机层减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到了中间体B255g。产率为73％。

中间体合成例C：中间体C的合成

[化76]

在氩气氛下，将N-(4-溴苯基)-4-联苯胺5.00g(15.4mmol)、中间体A 3.27g(15.4mmol)、PdCl₂(Amphos)₂0.218g(0.308mmol)和2M碳酸钠水溶液(23.1mL)的DME(100ml)溶液加热回流4小时。将反应液冷却至室温，进行减压浓缩，加入水，利用甲苯进行萃取。将甲苯层利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到了中间体C 3.93g。产率为62％。

需要说明的是，上述“Amphos”是：[4-(N，N-二甲基氨基)苯基]二叔丁基膦([4-(N，N-Dimethylamino)phenyl]di-tert-butylphosphine)。

中间体合成例D：中间体D的合成

[化77]

在氩气氛下，将中间体B 4.18g(15.0mmol)、4-氨基对三联苯7.36g(30.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.206g(0.225mmol)、BINAP0.280g(0.45mmol)、叔丁醇钠2.88g(30mmol)和甲苯1.5L的混合物在105℃搅拌70小时。将反应液冷却至室温，加入水，利用甲苯进行萃取，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到了中间体D 4.02g。产率为55％。

需要说明的是，上述BINAP是2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘(2，2′-bis(diphenylphosphino)-1，1′-binaphthyl)。

中间体合成例E：中间体E的合成

[化78]

在氩气氛下，将3-(9-咔唑基)苯硼酸208g(725mmol)、1-溴-4-碘苯246g(868mmol)、四(三苯基膦)钯(0)16.7g(14mmol)和碳酸钠154g(1.45mol)溶解于DME 4.1L和水710mL，将所得到的混合溶液在78℃搅拌18小时。冷却至室温后，加入甲醇，滤取所生成的固体。将所得到的固体利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到了中间体E 187g。产率为64％。

中间体合成例F：中间体F的合成

[化79]

(F-1)中间体F-1的合成

向咔唑10g(59.8mmol)、碳酸铯39.0g(120mmol)的NMP(59.8ml)溶液中加入1-溴-2-氟苯7.80ml(71.8mmol)，在160℃加热搅拌16小时。将反应液冷却至室温，加入甲苯，滤除不溶物。用水洗涤所得到的溶液，用无水硫酸钠进行干燥，利用硅胶柱色谱进行纯化，将所得到的残渣进行结晶化，得到了18.3g中间体F-1。产率为94％。

(F-2)中间体F-2的合成

在氩气氛下，将上述(F-1)中合成的8.0g(24.8mmol)中间体F-1的THF(124mL)溶液利用干冰/丙酮浴进行冷却，滴加1.6M的正丁基锂己烷溶液17.1mL(27.3mmol)，搅拌2小时。滴加硼酸三甲酯3.33mL(29.8mmol)的THF(10mL)溶液，搅拌1小时，移去干冰/丙酮浴，升温至室温。将反应利用冰水浴进行冷却，加入2M盐酸后，升温至室温并搅拌1小时。将所得到的反应液用乙酸乙酯进行萃取，将有机层水洗后，利用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩。将所得到的残渣进行结晶化，得到了4.91g中间体F-2。产率为69％。

(F-3)中间体F的合成

在中间体合成例E中，代替3-(9-咔唑基)苯硼酸而使用(F-2)中合成的中间体F-2，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体F。

中间体合成例G：中间体G的合成

[化80]

在氩气氛下，将4-氯苯硼酸200g(1.27mol)、1-溴-3-碘苯362g(1.27mol)、四(三苯基膦)钯(0)29.5g(25mmol)和碳酸钠407g(3.83mol)溶于DME 5.6L和水1.9L，将所得到的混合溶液在78℃搅拌17小时。冷却至室温后，进行萃取，将溶液减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行纯化，得到了172g中间体G。产率为50％。

中间体合成例H：中间体H的合成

[化81]

在中间体合成例E中，代替3-(9-咔唑基)苯硼酸而使用4-(9-咔唑基)苯硼酸、代替1-溴-4-碘苯而使用中间体G，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体H。

中间体合成例I：中间体I的合成

[化82]

在中间体合成例E中，代替1-溴-4-碘苯而使用中间体G，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体I。

中间体合成例J：中间体J的合成

[化83]

在中间体合成例E中，代替1-溴-4-碘苯而使用4-溴-4’-碘联苯，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体J。

中间体合成例K：中间体K的合成

[化84]

在氮气氛下，将中间体A 5.13g(24.2mmol)、4-溴苯胺4.16g(24.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)0.562g(0.486mmol)、2M碳酸钠水溶液36.4mL(72.8mmol)、DME(60ml)和甲苯(60ml)的混合物加热回流6.5小时。冷却至室温，对反应液进行分液，对水层利用乙酸乙酯进行萃取，对有机层水洗后，利用无水硫酸钠进行干燥，进行减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱进行纯化，得到了中间体K 4.96g。产率为79％。

中间体合成例L：中间体L的合成

[化85]

在氩气氛下，将中间体K 3.88g(15.0mmol)、1-溴萘3.10g(15.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.206g(0.225mmol)、BINAP 0.280g(0.45mmol)、叔丁醇钠2.88g(30mmol)和二甲苯1.5L的混合物在110℃搅拌10小时。将反应液冷却至室温，加入水，用甲苯进行萃取，进行减压浓缩，将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化而得到了中间体L3.52g。产率为61％。

中间体合成例M：中间体M的合成

[化86]

在中间体合成例L中，代替1-溴萘而使用2-溴萘，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体M。

中间体合成例N：中间体N的合成

[化87]

在中间体合成例L中，代替1-溴萘而使用1-(4-溴苯基)萘，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体N。

中间体合成例O：中间体O的合成

[化88]

在中间体合成例L中，代替1-溴萘而使用2-(4-溴苯基)萘，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体O。

中间体合成例P：中间体P的合成

[化89]

在中间体合成例L中，代替1-溴萘而使用2-溴联苯，除此以外，进行同样的操作，合成了中间体P。

合成例1：化合物1的合成

[化90]

在氩气氛下，将中间体C 3.20g(7.78mmol)、中间体E 3.10g(7.78mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.142g(0.156mmol)、XPhos 0.297g(0.622mmol)、叔丁醇钠2.242g(23.33mmol)和二甲苯50mL的混合物在110℃搅拌4.5小时。将反应冷却至室温后，加入NH硅胶(氨基硅胶)并进行搅拌后，利用过滤除去硅胶，将溶液减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行纯化，得到了3.22g的白色固体。产率为57％。需要说明的是，上述XPhos是2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(2-Dicyclohexylphosphino-2′，4′，6′-triisopropylbiphenyl)。

质谱分析的结果(相对于分子量728.28，m/e＝728)，所得到的生成物为化合物1。

合成例2：化合物2的合成

[化91]

在合成例1中，代替中间体C而使用中间体D，除此以外进行与合成例1同样的操作。

质谱分析的结果(相对于分子量804.31，m/e＝804)，所得到的生成物为化合物2。

合成例3：化合物3的合成

[化92]

在合成例1中，代替中间体E而使用中间体F，除此以外进行与合成例1同样的操作。

质谱分析的结果(相对于分子量728.28，m/e＝728)，所得到的生成物为化合物3。

合成例4：化合物4的合成

[化93]

在合成例1中，代替中间体E而使用中间体H，除此以外进行与合成例1同样的操作。

质谱分析的结果(相对于分子量804.31，m/e＝804)，所得到的生成物为化合物4。

合成例5：化合物5的合成

[化94]

在合成例1中，代替中间体E而使用中间体I，除此以外进行与合成例1同样的操作。

质谱分析的结果(相对于分子量804.31，m/e＝804)，所得到的生成物为化合物5。

合成例6：化合物6的合成

[化95]

在合成例1中，代替中间体E而使用中间体J，除此以外进行与合成例1同样的操作。

质谱分析的结果(相对于分子量804.31，m/e＝804)，所得到的生成物为化合物6。

合成例7：化合物7的合成

[化96]

在合成例1中，代替中间体C而使用中间体L，除此以外进行与合成例1同样的操作，得到了化合物7。

所得到的物质的质谱分析的结果，为化合物7，相对于分子量702.27，为m/e＝702。

合成例8：化合物8的合成

[化97]

在合成例1中，代替中间体C而使用中间体M，除此以外进行与合成例1同样的操作，得到了化合物8。

所得到的物质的质谱分析的结果为化合物8，相对于分子量702.27，为m/e＝702。

合成例9：化合物9的合成

[化98]

在合成例1中，代替中间体C而使用中间体N，除此以外进行与合成例1同样的操作，得到了化合物9。

所得到的物质的质谱分析的结果为化合物9，相对于分子量778.30，为m/e＝778。

合成例10：化合物10的合成

[化99]

在合成例1中，代替中间体C而使用中间体O，除此以外进行与合成例1同样的操作，得到了化合物10。

所得到的物质的质谱分析的结果为化合物10，相对于分子量778.30，为m/e＝778。

合成例11：化合物11的合成

[化100]

在合成例1中，代替中间体C而使用中间体P，除此以外进行与合成例1同样的操作，得到了化合物11。

所得到的物质的质谱分析的结果为化合物11，相对于分子量728.28，为m/e＝728。

合成例12：化合物12的合成

[化101]

在合成例1中，代替中间体E而使用9-(3-溴苯基)咔唑，除此以外进行与合成例1同样的操作，得到了化合物12。

所得到的物质的质谱分析的结果为化合物12，相对于分子量652.25，为m/e＝652。

合成例13：化合物13的合成

[化102]

在合成例2中，代替中间体E而使用9-(3-溴苯基)咔唑，除此以外进行与合成例2同样的操作，得到了化合物13。

所得到的物质的质谱分析的结果为化合物13，相对于分子量728.28，为m/e＝728。

实施例1(有机EL元件的制造)

将25mm×75mm×厚1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的厚度为130nm。

将清洗后的带ITO透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有ITO透明电极线的一侧的面上以覆盖上述透明电极的方式蒸镀下述化合物(HI-1)形成膜厚5nm的HI-1膜而形成空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上蒸镀作为第一空穴传输材料的下述化合物HT-1形成膜厚80nm的HT-1膜而形成第一空穴传输层。

接着，在该第一空穴传输层上蒸镀在合成例1中合成的下述化合物1形成膜厚10nm的HT-2膜而形成第二空穴传输层。

接着，在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂材料)，成膜出膜厚25nm的共蒸镀膜。化合物1的浓度为4.0质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。

接着，在该发光层之上蒸镀下述化合物ET-1形成膜厚10nm的ET-1膜而形成第一电子传输层。

接着，在该第一电子传输层之上蒸镀下述化合物ET-2而形成膜厚15nm的ET-1膜而形成第二电子传输层。

接着，在该第二电子传输层上蒸镀LiF形成膜厚1nm的LiF膜而形成电子注入性电极(阴极)。

然后，在该LiF膜上蒸镀金属Al形成膜厚80nm的金属Al膜而形成金属Al阴极。

(有机EL元件的评价)

对于所制造的有机EL元件，利用分光辐射亮度计“CS-1000”(Konica Minolta株式会社制)对在电流密度10mA/cm²下进行驱动时的分光辐射亮度谱进行测量，根据所得到的分光辐射亮度谱，求出发光峰波长[λp(单位：nm)]。

另外，测定在电流密度50mA/cm²下进行驱动时的寿命(LT95)。需要说明的是，LT95是发光亮度达到初始亮度的95％为止的时间。结果示于表1。

[化103]

实施例2～13、比较例1～4

在实施例1中，代替化合物1而使用在合成例2～13中合成的下述化合物2～13、或者比较化合物1～4，除此以外进行同样的操作，制作了有机EL元件并进行评价。结果示于表1。

[化104]

[化106]

[表1]

表1

由表1明显可知，相较于比较化合物1～4，作为本发明的一个实施方式的化合物1～6提供寿命得到了改善的有机EL元件。

符号说明

1 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 阳极侧有机层

7 阴极侧有机层

10 发光单元

Claims

1.下述式(1)所示的化合物，

所述式(1)中，

R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸各自独立地为

氢原子、

未取代的碳数1～8的烷基、

未取代的成环碳数3～8的环烷基、

未取代的成环碳数6～18的芳基、

卤素原子、或者

氰基，

选自R¹和R²、R⁴～R⁷中的相邻两个基团相互不键合、或者键合而形成环结构，选自R¹¹～R¹⁴中的相邻两个基团相互不键合、或者键合而形成环结构，以及选自R¹⁵～R¹⁸中的相邻两个基团相互不键合、或者键合而形成环结构，

Ar为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，该芳基仅由六元环形成，

n为1或2，

a为0、1、2或3，在a为0时，Ar直接与中心氮原子键合，在a为2或3时，2或3个L¹相同或不同，

b为1、2或3，在b为2或3时，2或3个L²相同或不同，

c为1、2或3，在c为1时，L³为下述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团，在c为2或3时，2或3个L³相同或不同，并且2或3个L³之中的至少一个为下述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团，除此以外的L³为取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基，

式(L3-1)和(L3-2)中，R²¹～R²⁵各自独立地为与所述R¹～R⁷同样的定义，

另外，＊a直接或间接地与中心氮原子键合，＊b直接或间接地与咔唑结构的氮原子键合，

另外，L¹和L²各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基，

需要说明的是，所述Ar可表示的所述取代或未取代的成环碳数6～30的芳基中的表述为“取代或未取代”时的取代基、所述L¹可表示的所述取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基中的表述为“取代或未取代”时的取代基、所述L²可表示的所述取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基中的表述为“取代或未取代”时的取代基、以及所述L³可表示的所述取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基中的表述为“取代或未取代”时的取代基各自独立地选自由

未取代的碳数1～8的烷基；

未取代的成环碳数3～8的环烷基；

未取代的成环碳数6～18的芳基；

卤素原子；和

氰基组成的组。

2.如权利要求1所述的化合物，其由下述式(2)表示，

所述式(2)中，各符号的定义如权利要求1所述。

3.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、非那烯基、苉基、戊芬基、芘基、基、苯并/>基、苝基、或者三亚苯基。

4.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者三亚苯基。

5.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基为选自下述式的基团，

6.如权利要求1所述的化合物，其中，

7.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹和所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚非那烯基、亚苉基、亚戊芬基、亚芘基、亚基、亚苯并/>基、或者亚三亚苯基。

8.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹和所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或者亚菲基。

9.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基、亚联苯基、或者亚萘基，

所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基或亚联苯基。

10.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基，

11.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹和所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基均为亚苯基。

12.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为邻亚苯基、间亚苯基、或者对亚苯基，

所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4’-亚联苯基、4，3’-亚联苯基、4，2’-亚联苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、或者2，7一亚菲基。

13.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

上述式中，R²¹～R²⁵的定义与权利要求1中的记载相同，R³¹～R³⁴、R⁴¹～R⁴⁶各自独立地与所述R¹～R⁷同样定义，＊a直接与中心氮原子键合，＊b直接与咔唑结构的氮原子键合。

14.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

15.如权利要求1所述的化合物，其由下述式(2-a)、(2-c)、(2-e)、(2-g)、(2-i)、(2—k)、(2—m)和(2-0)中的任一式表示，

上述式中，R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸、L¹、L²、Ar、a、b的定义与权利要求1中的记载相同，R²¹～R²⁵的定义与权利要求1中的记载相同，R³¹～R³⁴、R⁴¹～R⁴⁶各自独立地与所述R¹～R⁷同样定义。

16.如权利要求1所述的化合物，其中，所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

上述式中，＊a直接与中心氮原子键合，＊b直接与咔唑结构的氮原子键合。

17.如权利要求1所述的化合物，其中，所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

18.如权利要求1所述的化合物，其由下述式(2-b)、(2-d)、(2-f)、(2-h)、(2-j)、(2-l)、(2-n)和(2-p)中的任一式表示，

/>

上述式中，R¹～R⁷和R¹¹～R¹⁸、L¹、L²、Ar、a、b的定义与权利要求1中的记载相同。

19.如权利要求1所述的化合物，其中，所述a为0或1。

20.如权利要求1所述的化合物，其中，所述a为0。

21.如权利要求1所述的化合物，其中，所述b为1，以及所述c为2或3。

22.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述Ar表示的取代或未取代的成环碳数6～30的芳基为选自下述式中的基团，

所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基或亚联苯基，

所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

上述式中，R²¹～R²⁵的定义与权利要求1中的记载相同，

R³¹～R³⁴、R⁴¹～R⁴⁶各自独立地与所述R¹～R⁷同样定义，＊a直接与中心氮原子键合，＊b直接与咔唑结构的氮原子键合，

所述a为1，以及所述b为1。

23.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

上述式中，R²¹～R²⁵的定义与权利要求1中的记载相同，

所述a为0，以及所述b为1。

24.如权利要求23所述的化合物，其中，

所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基为亚苯基。

25.如权利要求1所述的化合物，其中，

所述L¹和所述L²表示的取代或未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基均为亚苯基，

所述式(1)中的-(L³)_c-为选自下述式中的基团，

上述式中，R²¹～R²⁵的定义与权利要求1中的记载相同，R³¹～R³⁴、R⁴¹～R⁴⁶各自独立地与所述R¹～R⁷同样定义，＊a直接与中心氮原子键合，＊b直接与咔唑结构的氮原子键合，

所述a为1，以及所述b为1。

26.如权利要求1所述的化合物，其中，

Ar为未取代的成环碳数6～30的芳基，

在c为2或3时，2或3个L³之中的至少一个为所述式(L3-1)或(L3-2)所示的基团，除此以外的L³为未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基，

L¹和L²各自独立地为未取代的成环碳数6～18的芳香族烃基。

27.如权利要求1所述的化合物，其中，所述R¹～R⁷和所述R¹¹～R¹⁸均为氢原子。

28.如权利要求1所述的化合物，其由下述式中的任一式表示，

29.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～28中任一项所述的化合物。

30.一种有机电致发光元件，其为具有阴极、阳极以及在该阴极与该阳极之间具有有机层的有机电致发光元件，其中，该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含权利要求1～28中任一项所述的化合物。

31.如权利要求30所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层包含空穴传输区域，该空穴传输区域包含所述化合物。

32.如权利要求31所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输区域包含阳极侧的第一空穴传输层和阴极侧的第二空穴传输层，该第一空穴传输层与该第二空穴传输层中的一者或两者包含所述化合物。

33.一种电子设备，其包含权利要求30所述的有机电致发光元件。