JP6611055B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(A1)又は(B1)で表される、化合物。
〔式(A1)及び(B1)において、R1〜R6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
R1〜R6を複数有する場合、該複数のR1〜R6は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、R5及びR6は、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。R7及びR8は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。
k3、k4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、m2、m6は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、n1、n5は、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
L0〜L2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜40のヘテロアリール基である。〕
[2]上記[1]に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[3]陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、上記[1]に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[4]上記[3]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」及び「ヘテロアリーレン基」は、環形成原子として、少なくとも1つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる1種以上であることが好ましい。
これらの置換基は、更に上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
また、「置換もしくは無置換」との記載における「無置換」とは、これらの置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
本発明の一態様において、下記一般式(A1)で表される化合物(以下、「化合物(A1)」ともいう)及び下記一般式(B1)で表される化合物(以下、「化合物(B1)」ともいう)が提供される。以下、該化合物(A1)と化合物(B1)を総称して、化合物(1)と称することがある。当該化合物(1)は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
R1〜R6は、一般式(A1)又は(B1)中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
R1〜R6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜8、より好ましくは1〜3)のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4)のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4)のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4)のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
m2、m6は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
n1、n5は、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
なお、k3、k4、m2、m6、n1、n5が0である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
また、本発明の一態様において、R1〜R4から選ばれる2つが互いに結合して環構造を形成することはない。
一方、本発明の一態様において、R5及びR6は互いに結合して環構造を形成してもよい。なお、R5及びR6は互いに結合して環構造を形成しないことが好ましい。
これらの中でも、R7及びR8としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基が好ましい。R7及びR8はそれぞれ異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、両方が置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基であることがより好ましい。
R7とR8が互いに結合して、飽和脂肪族環を形成する場合、具体的には、例えば、以下に示すような構造が挙げられる。
(式中、R5、R6、n5及びm6は、式(A1)中のものと同じである。)
これらの中でも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、及びペンチル基(異性体基を含む)が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、及びt−ブチル基がより好ましく、メチル基及びt−ブチル基が更に好ましい。
これらの中でも、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、及び9,9−ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、及び9,9−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
これらの中でも、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
具体的なフルオロアルキル基としては、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
該アルコキシ基としては、t−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基、及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基が更に好ましい。
該フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が更に好ましい。
該アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−ビフェニルイルオキシ基、p−ターフェニル−4−イルオキシ基、p−トリルオキシ基が好ましく、フェニルオキシ基、及び2−ナフチルオキシ基がより好ましく、フェニルオキシ基が更に好ましい。
前記一般式(A1)及び(B1)において、L0〜L2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリーレン基である。
該アリーレン基としては、ターフェニルジイル基(異性体基を含む)、ビフェニルジイル基(異性体基を含む)、及びフェニレン基(異性体基を含む)が好ましく、ビフェニルジイル基(異性体基を含む)、及びフェニレン基(異性体基を含む)がより好ましく、4,4’−ビフェニルジイル基、o−フェニレン基、m−フェニレン基、及びp−フェニレン基が更に好ましく、p−フェニレン基がより更に好ましい。
当該へテロアリーレン基としては、前記R1〜R8に関して記載した環形成原子数5〜50のヘテロアリール基から1個の水素原子を除くことにより得られる2価の基が挙げられる。
該へテロアリーレン基としては、フリレン基、チエニレン基、ピリジレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基が好ましい。
特に、L0は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基のいずれの場合も好ましい。
Rは、それぞれ独立に、前記一般式(A1)中のR1の規定と同じであり、好適な基もR1と同じである。なお、Rは、上記一般式(i)及び(ii)中のそれぞれのベンゼン環の置換基を表し、各ベンゼン環の炭素原子と結合する。
本発明の一態様において、Rを複数有する場合、該複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよい。また、本発明の一態様において、複数のRから選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。該環構造としては、芳香族環、一部飽和の炭化水素環等が挙げられる。芳香族環の環形成炭素数に特に制限はないが、好ましくは6〜14、より好ましくは6〜10、更に好ましくは6である。一部飽和の炭化水素環の環形成炭素数に特に制限はないが、好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6である。
(上記式中の*、及び**は、前記一般式(i)中の記載と同じである。)
(上記式中の*、及び**は、前記一般式(ii)中の記載と同じである。)
なお、mが0である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
〔上記一般式(i−a)、(ii−a)中、R、m、*、及び**は、前記一般式(i)及び(ii)中の記載と同じである。〕
また、上記一般式(B1)においては、L2が、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリーレン基であることがより好ましい。
更に、上記一般式(B1)においては、L0が単結合であり、且つL1が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリーレン基であることが更に好ましい。つまり、後述の一般式(B1−1)において、L1が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリーレン基であることが好ましい。
特に、上記一般式(B1)においては、一般式(B1)中に示されている窒素原子(N)にナフタレン環及びフェナントレン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。更に、上記一般式(B1)においては、一般式(B1)中に示されている窒素原子(N)にナフタレン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。このことは、一般式(A1)においても同様であり、つまり、一般式(A1)中に示されている窒素原子(N)にナフタレン環及びフェナントレン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。更に、上記一般式(A1)においては、一般式(A1)中に示されている窒素原子(N)にナフタレン環、フェナントレン環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のいずれも直接結合していないことが好ましい。
前記一般式(A1)において、Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリール基を表す。
「環形成炭素数6〜50のアリール基」及び「環形成原子数5〜50のヘテロアリール基」の具体的な基としては、前記R1〜R8に関して記載したものと同じアリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
特に、有機EL素子が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が2層[第1正孔輸送層(陽極側)、第2正孔輸送層(発光層側)]からなり、本発明の化合物が第2正孔輸送層の材料として用いられる場合、Arとしては、発光効率及び寿命の観点からは、環形成原子数5〜50のヘテロアリール基が好ましく、低電圧駆動とする観点及び寿命の観点からは、環形成炭素数6〜50のアリール基が好ましい。一方、本発明の化合物が第1正孔輸送層の材料として用いられる場合、Arとしては、発光効率及び寿命の観点からは、環形成原子数5〜50のヘテロアリール基が好ましく、後述する一般式(h)、(i’’)及び(j’’)のいずれかで表される基がより好ましい。
上記一般式(f)中のRa及びRbとしては、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜8、より好ましくは1〜3)のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリール基からなる群より選ばれる基が好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜8、より好ましくは1〜3)のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリール基からなる群より選ばれる基がより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは1〜8、より好ましくは1〜3)のアルキル基が更に好ましい。
Rcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を表す。いずれも、R1の場合と同様に説明される。これらの中でも、Rcとしては、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基がより好ましい。
また、式(f)において、複数のR、Ra、及びRbから選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。なお、複数のR、Ra、及びRbから選ばれる2つが互いに結合して環構造を形成しないことが好ましい。
mは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
nは、それぞれ独立に、0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、更に好ましくは0である。
なお、k、m、nが0である場合、それぞれのベンゼン環は、無置換であることを意味する。
*は、L2又は窒素原子との結合位置を示す。
(上記式中、R、k、m、n、及び*は、前記一般式(a)〜(k)中の記載と同じである。)
(上記式(f−1)及び(f−2)中、R、k、m、n、及び*は、前記一般式(a)〜(k)中の記載と同じである。)
(上記式(f−3)中、R、m、n、及び*は、前記一般式(a)〜(j)中の記載と同じである。)
前記一般式(B1)において、Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜25、より好ましくは6〜18、更に好ましくは6〜12)のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリール基を表す。
「環形成炭素数6〜50のアリール基」及び「環形成原子数5〜50のヘテロアリール基」の具体的な基としては、前記R1〜R8に関して記載したものと同じアリール基及びヘテロアリール基が挙げられる。
これらの中でも、前記一般式(B1)におけるArとしては、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、下記一般式(a)〜(d)及び(f)〜(j)のいずれかで表される基であることが好ましい。
kは、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、mは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、nは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
*は、前記一般式(B1)中のL2又は窒素原子との結合位置を示す。)
中でも、低電圧駆動とする観点並びに発光効率及び寿命の観点から、一般式(B1)においてArとして選択し得る、前記一般式(b)で表される基としては、下記一般式(b−1)又は(b−2)で表される基であることが好ましく、前記一般式(c)で表される基としては、下記一般式(c−1)又は(c−2)で表される基であることが好ましく、前記一般式(d)で表される基としては、下記一般式(d−1)で表される基であることが好ましい。
(上記式中、R、k、m、n、及び*は、前記一般式(a)〜(d)及び(f)〜(j)中の記載と同じである。)
(*は、前記一般式(a)〜(d)及び(f)〜(j)中の記載と同じである。)
(上記式(e−1)中、R、k、m、n、及び*は、前記一般式(a)〜(d)及び(f)〜(j)中の記載と同じである。)
(上記式(e−2)中、R、m、n、及び*は、前記一般式(a)〜(d)及び(f)〜(j)中の記載と同じである。)
本発明の一態様の化合物として、下記一般式(A1−1)で表される化合物(以下、「化合物(A1−1)」ともいう)が好ましい。
前述のとおり、一般式(B1−1)においては、L1は、特に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50(好ましくは5〜10、より好ましくは5〜8、更に好ましくは5又は6)のヘテロアリーレン基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50(好ましくは6〜24、より好ましくは6〜12)のアリーレン基であることがより好ましい。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、上述の前記化合物(1)、つまり化合物(A1)及び(B1)の少なくとも1つからなるものであり、前記化合物(A1−1)〜(A1−6)及び(A1−2−1)から選ばれる化合物からなるものであることが好ましく、又は、前記化合物(B1−1)〜(B1−4)から選ばれる化合物からなるものであることが好まし。以下、化合物(1)に関する記載は、化合物(A1−1)〜(A1−6)、(A1−2−1)及び化合物(B1−1)〜(B1−4)に置き換えて読むことができる。
本発明の一態様の有機EL素子用材料は、有機EL素子における材料として有用であり、例えば、有機EL素子の陽極と陰極との間に配置された一層以上の有機薄膜層の材料として有用であり、特に、正孔輸送層の材料又は正孔注入層の材料としてより有用である。
なお、正孔輸送層が、第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(陰極側)の2層構造とする場合、本発明の一態様の前記化合物(1)からなる有機EL素子用材料は、第1正孔輸送層の材料及び第2正孔輸送層の材料のいずれの用途でも有用である。
次に、本発明の一態様の有機EL素子について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の(1)〜(13)を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、(8)の素子構成が好ましく用いられる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極(/正孔注入層)/正孔輸送層/発光層/(電子輸送層/)電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/(電子輸送層/)電子注入層/陰極
有機EL素子1は、基板2、陽極3、陰極4、及び該陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット10とを有する。発光ユニット10は、ホスト材料とドーパント(発光材料)を含む発光層5を有する。発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層(陽極側有機薄膜層)6等、発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層(陰極側有機薄膜層)7等を形成してもよい。また、発光層5の陽極3側に電子障壁層を、発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層5に閉じ込めて、発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
前記化合物(1)は、有機EL素子のいずれの有機薄膜層に用いてもよいが、より低電圧で駆動させるという観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
つまり、本発明の一態様の有機EL素子としては、前記一層以上の有機薄膜層が、前記化合物(1)を含む正孔注入層及び前記化合物(1)を含む正孔輸送層の少なくとも一方を含む有機EL素子であることがより好ましい。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機EL素子の当該正孔注入層は、本発明の一態様の前記化合物(1)を含む層であることが好ましい。また、本発明の一態様の有機EL素子の正孔注入層は、前記化合物(1)のみ含む層であってもよいし、前記化合物(1)と下記の化合物とを組み合わせて含む層であってもよい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。
本発明の一態様の有機EL素子の正孔輸送層は、本発明の一態様の前記化合物(1)を含む層であることが好ましい。また、本発明の一態様の有機EL素子の正孔輸送層は、前記化合物(1)のみ含む層であってもよいし、前記化合物(1)と下記の化合物とを組み合わせて含む層であってもよい。
具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第1正孔輸送層(陽極側)と第2正孔輸送層(発光層側)の2層構造にしてもよい。この場合、本発明の一態様の前記化合物(1)は第1正孔輸送層と第2正孔輸送層のいずれに含まれていてもよい。特に制限されるわけではないが、本発明の一態様の前記化合物(1)が第1正孔輸送層に含まれるとき、第2正孔輸送層が前記芳香族モノアミン化合物を含有する態様も好ましく、また、本発明の一態様の前記化合物(1)が第2正孔輸送層に含まれるとき、第1正孔輸送層が前記芳香族ジアミン化合物を含有する態様も好ましい。
受容性化合物としては、下記式(A)で表される化合物が好ましい。
R317で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
受容性化合物を含有する層の膜厚は特に限定されないが、5〜20nmであるのが好ましい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高占有分子軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
(4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
具体的には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、NPB(又はα−NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
(3)高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
特に、発光層の膜厚は、特に限定されるものではないが、好ましくは5〜100nm、より好ましくは7〜70nm、更に好ましくは10〜50nmである。また、正孔輸送層の膜厚は、10nm〜300nmであるのが好ましい。なお、正孔輸送層が前記2層構造である場合は、特に限定されないが、第1正孔輸送層の膜厚は、好ましくは50〜300nm、より好ましくは50〜250nm、更に好ましくは50〜200nm、特に好ましくは50〜150nmであり、第2正孔輸送層の膜厚は、好ましくは5〜100nm、より好ましくは5〜50nm、更に好ましくは5〜30nm、特に好ましくは5〜20nmである。
本発明の一態様の電子機器は、上述の本発明の一態様の有機EL素子を搭載したものである。
このような電子機器としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
なお、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の特許請求の範囲で規定の化合物を合成することが可能である。
中間体合成例1−1(中間体1−1の合成)
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼンを28.3g(100.0mmol)、ジベンゾフラン−4−ボロン酸を22.3g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、26.2gの白色固体(収率81%)を得た。
FD−MS分析(電界脱離質量分析)により、下記中間体1−1と同定した。
中間体合成例1−1において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりにジベンゾフラン−2−ボロン酸を22.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、27.4gの白色固体(収率85%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体1−2と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼンを28.3g(100.0mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を23.9g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、27.1gの白色固体(収率80%)を得た。
FD−MS分析により、下記中間体1−3と同定した。
中間体合成例1−3において、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−2−ボロン酸を23.9g用いた以外は同様に反応を行ったところ、27.2gの白色固体(収率80%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体1−4と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモビフェニルを47.0g(201.6mmol)、ヨウ素を23g(90.6mmol)、過ヨウ素酸2水和物を9.4g(41.2mmol)それぞれ秤量し、水42ml、酢酸360ml、及び硫酸11mlを加え、65℃で30分撹拌後、90℃で6時間撹拌した。
反応終了後、反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより67gの白色粉末(収率93%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体1−5と同定した。
アルゴン雰囲気下、前記中間体1−5を35.9g(100.0mmol)、カルバゾールを16.7g(100.0mmol)、ヨウ化銅(CuI)を0.2g(1.00mmol)、燐酸三カリウムを42.4g(210.0mmol)それぞれ秤量し、trans−1,2−シクロヘキサンジアミン2ml及び1,4−ジオキサン300mlを加え、100℃で20時間撹拌した。
反応終了後、反応物に水300mlを加えた後、分液し、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色結晶23.1g(収率58%)を得た。
FD−MSの分析により、中間体1−6と同定した。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを39.7g(100.0mmol)、4−クロロフェニルボロン酸を16.4g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、34.3gの白色固体(収率80%)を得た。
FD−MS分析により、下記中間体A1−7と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼンを28.3g(100.0mmol)、3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸を30.1g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、27.2gの白色固体(収率68%)を得た。
FD−MS分析により、下記中間体(1−8)と同定した。
中間体合成例1−8において、3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸の代わりに3−(ジベンゾフラン−4−イル)フェニルボロン酸を30.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、24.0gの白色固体(収率60%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体(1−9)と同定した。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを19.9g(50.0mmol)、2−アミノ−9,9’−ジメチルフルオレンを10.5g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウムを9.6g(100.0mmol)それぞれ秤量し、脱水トルエン250mlを加え、撹拌した。酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)及びトリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応した。
冷却後、反応物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、17.1gの白色結晶(収率65%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体A2−1と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモアニリンを17.2g(100.0mmol)、9,9’−ジメチルフルオレン−2−ボロン酸を25.0g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、11.4gの白色固体(収率40%)を得た。
FD−MS分析により、下記中間体(A2−2)と同定した。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを19.9g(50.0mmol)、前記中間体(A2−2)を14.3g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウムを9.6g(100.0mmol)それぞれ秤量し、脱水トルエン250mlを加え、撹拌した。さらに、酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、16.5gの白色固体(収率55%)を得た。
FD−MSの分析により、当該白色固体を下記中間体(A2−3)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモビフェニルを2.3g(10.0mmol)、中間体(A2−1)を5.3g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。ここで、dbaはジベンジリデンアセトン、tBuはtert−ブチルを意味する。
反応終了後、反応液を50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、2.3gの白色結晶(収率34%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA1)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率38%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA2)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.9gの白色結晶(収率40%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA3)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−1)を3.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.3gの白色結晶(収率30%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA4)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−2)を3.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率33%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA5)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−3)を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.0gの白色結晶(収率25%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA6)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−4)を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.0gの白色結晶(収率25%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA7)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−6)を4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.7gの白色結晶(収率20%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA8)と同定した。
アルゴン雰囲気下、前記中間体(A1−7)を4.3g(10.0mmol)、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9’−ジメチルフルオレン−2−アミンを3.6g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、2.6gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA9)と同定した。
合成実施例A9において、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9’−ジメチルフルオレン−2−アミンの代わりに、N−(ビフェニル−2−イル)−9,9’−ジメチルフルオレン−2−アミンを3.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA10)と同定した。
合成実施例A9において、N−(ビフェニル−4−イル)−9,9’−ジメチルフルオレン−2−アミンの代わりに、N,N−ビス(9,9’−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンを4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.1gの白色結晶(収率27%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA11)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率34%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA12)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモトリフェニレンを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA13)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに中間体(1−8)を4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率30%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA14)と同定した。
合成実施例A1において、4−ブロモビフェニルの代わりに中間体(1−9)を4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.4gの白色結晶(収率28%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA15)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモビフェニル2.3g(10.0mmol)、前記中間体(A2−3)を6.0g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、2.3gの白色結晶(収率30%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA16)と同定した。
合成実施例A16において、4−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモビフェニル2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.0gの白色結晶(収率27%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA17)と同定した。
合成実施例A16において、4−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモターフェニル3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.9gの白色結晶(収率35%)を得た。
FD−MSの分析により、下記化合物(HA18)と同定した。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、更に、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(A)を蒸着し、膜厚10nmの膜Aを成膜した。
この膜A上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記化合物(HA1)を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、ホスト化合物(BH)とドーパント化合物(BD)とを厚さ25nmで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物(BD)の濃度は4質量%であった。
続いて、この発光層上に、下記化合物(ET1)を厚さ25nm、続いて下記化合物(ET2)を厚さ10nm、及びLiFを厚さ1nmで蒸着し、電子輸送/注入層を成膜した。更に、金属Alを厚さ80nmに積層して陰極を形成し、有機EL素子を製造した。
第2正孔輸送材料として表1に記載の下記化合物を用いた以外は実施例1−1と同様にして実施例1−2〜1−18の各有機EL素子を作製した。
第2正孔輸送材料として表1に記載の下記の比較化合物を用いた以外は実施例1−1と同様にして比較例1−1、1−2の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。更に電流密度50mA/cm2における素子寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極ライン付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄し、更に、30分間UV(Ultraviolet)オゾン洗浄した。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして前記電子受容性化合物(A)を蒸着し、膜厚10nmの膜Aを成膜した。
この膜A上に、第1正孔輸送材料として前記化合物(HA1)を蒸着し、膜厚80nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(Y1)を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
この正孔輸送層上に、前記ホスト化合物(BH)と前記ドーパント化合物(BD)とを厚さ25nmで共蒸着し、発光層を成膜した。ドーパント化合物(BD)の濃度は4質量%であった。
続いて、この発光層上に、前記化合物(ET1)を厚さ25nm、続いて前記化合物(ET2)を厚さ10nm、及びLiFを厚さ1nmで蒸着し、電子輸送/注入層を成膜した。更に、金属Alを厚さ80nmに積層して陰極を形成し、有機EL素子を製造した。
第1正孔輸送材料として表2に記載の化合物を用いた以外は実施例2−1と同様にして実施例2−2〜2−18の各有機EL素子を作製した。
実施例2−1、2−2において、電子受容性化合物(A)の代わりに下記化合物(EA2)を用いた以外は同様にして、実施例2−19及び2−20の各有機EL素子を作製した。
第1正孔輸送材料として表2に記載の比較化合物を用いた以外は実施例2−1と同様にして比較例2−1、2−2の各有機EL素子を作製した。
第1正孔輸送材料として表2に記載の比較化合物を用いた以外は実施例2−19、2−20と同様にして、比較例2−3、2−4の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における電流効率(L/J)、駆動電圧(V)を求めた。更に電流密度50mA/cm2における素子寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表2に示す。
中間体1−1〜1−6、中間体1−8及び中間体1−9については、化合物(A1)の合成に関する前記説明と同じである。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモ−9,9'−ジフェニルフルオレンを39.7g(100.0mmol)、4−クロロフェニルボロン酸を16.4g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、試料を分液ロートに移しジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、32.2gの白色固体(収率75%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体(B1−7)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモ−9,9'−ジフェニルフルオレン19.9g(50.0mmol)、2−アミノ−9,9'−ジメチルフルオレン10.5g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウム9.6g(100.0mmol)に脱水トルエン250mlを加え、撹拌した。酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥し、19.7gの白色固体(収率75%)を得た。FD−MSの分析により、下記中間体(B2−1)と同定した。
中間体合成例B2−1において、4−ブロモ−9,9'−ジフェニルフルオレンの代わりに中間体(B1−7)を21.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、21.1gの白色固体(収率70%)を得た。FD−MSの分析により、下記中間体(B2−2)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモアニリンを17.2g(100.0mmol)、9,9'−ジメチルフルオレン−2−ボロン酸を25.0g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4を2.31g(2.00mmol)それぞれ秤量し、トルエン150ml、ジメトキシエタン150ml、及び2MのNa2CO3水溶液150ml(300.0mmol)を加え、10時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、反応物を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層をMgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、11.4gの白色固体(収率40%)を得た。
FD−MS分析により、下記中間体(B2−3)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモ−9,9'−ジフェニルフルオレンを19.9g(50.0mmol)、前記中間体(B2−3)を14.3g(50.0mmol)、t−ブトキシナトリウムを9.6g(100.0mmol)それぞれ秤量し、脱水トルエン250mlを加え、撹拌した。さらに、酢酸パラジウム225mg(1.0mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン202mg(1.0mmol)を加え、80℃にて8時間反応した。
冷却後、反応混合物をセライト/シリカゲルを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をトルエンで再結晶化し、析出した結晶を濾取した後、乾燥し、19.0gの白色固体(収率63%)を得た。
FD−MSの分析により、下記中間体(B2−4)と同定した。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモビフェニルを2.3g(10.0mmol)、前記中間体(B2−1)を5.3g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、2.0gの白色結晶(収率30%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB1)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率38%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB2)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率35%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB3)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率30%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB4)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−1)を3.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.2gの白色結晶(収率28%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB5)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−2)を3.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.7gの白色結晶(収率35%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB6)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−3)を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率33%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB7)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−4)を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.2gの白色結晶(収率28%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB8)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに前記中間体(1−6)を4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率30%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB9)と同定した。
アルゴン雰囲気下、2−ブロモビフェニルを2.3g(10.0mmol)、前記中間体(B2−2)を6.0g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、2.0gの白色結晶(収率27%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB10)と同定した。
合成実施例B10において、2−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.5gの白色結晶(収率33%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB11)と同定した。
合成実施例B10において、2−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.4gの白色結晶(収率30%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB12)と同定した。
合成実施例B10において、2−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモ−9,9’−ジフェニルフルオレンを4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率28%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB13)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.6gの白色結晶(収率35%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB14)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモトリフェニレンを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.7gの白色結晶(収率36%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB15)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに中間体(1−8)を4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.0gの白色結晶(収率24%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB16)と同定した。
合成実施例B1において、2−ブロモビフェニルの代わりに中間体(1−9)を4.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、1.7gの白色結晶(収率20%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB17)と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモビフェニルを2.3g(10.0mmol)、中間体(B2−4)を6.0g(10.0mmol)、Pd2(dba)3を0.14g(0.15mmol)、P(tBu)3HBF4を0.087g(0.3mmol)、t−ブトキシナトリウムを1.9g(20.0mmol)それぞれ秤量し、無水キシレン50mlを加えて8時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を50℃に冷却し、セライト/シリカゲルを通して濾過を行い、濾液を濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体を得た。粗生成物をトルエンにて再結晶し、2.6gの白色結晶(収率34%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB18)と同定した。
合成実施例B18において、4−ブロモビフェニルの代わりに2−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.1gの白色結晶(収率28%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB19)と同定した。
合成実施例B18において、4−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、2.9gの白色結晶(収率35%)を得た。FD−MSの分析により、下記化合物(HB20)と同定した。
実施例1−1において、第2正孔輸送材料として表3に記載の下記化合物を用いた以外は同様にして、実施例3−1〜3−20の各有機EL素子を製造した。
第2正孔輸送材料として表1に記載の下記比較化合物3〜6を用いた以外は実施例3−1と同様にして比較例3−1〜3−4の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、測定結果から電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)を求めた。更に電流密度50mA/cm2における80%寿命を求めた。ここで、80%寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の80%に減衰するまでの時間をいう。結果を表3に示す。
本発明の一態様の化合物(B1)に包含される化合物(HB1)〜(HB20)は、(1)4位で結合する9,9−ジアリールフルオレニル基を有する、(2)2位で結合する9,9−ジアルキルフルオレニル基を有する、及び(3)電子密度の高い芳香族縮合環(例えばナフタレン環、フェナントレン環等)又は電子密度の高い芳香族複素環(例えばジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等)が窒素原子に直接結合しない、という構造的な特徴を有する。
これら(1)〜(3)の特徴を併せ持つことで、化合物(HB1)〜(HB20)は電荷に対する耐久性が高くなり、有機EL素子を長寿命化させることにつながっているものと推察する。
電荷に対する耐久性に影響する因子の一つとして、HOMO分子軌道が分子上にどの程度分布するかが考えられる。即ち、HOMOが分子全体に広く分布する化合物は、電荷に対する耐久性が高く、逆に、分布領域が狭く局所的に電子密度が高い部位を有する化合物は、耐久性が低いと考えられる。
4位で結合する9,9−ジフェニルフルオレニル基は、大きく捻じれた立体配座を取るため、HOMOはほぼ分布しない。その結果、HOMOの分布の程度は、窒素原子に結合する残り2つの基に依存すると考えられる。それら残り2つの基として、電子密度の高い芳香族炭素縮合環又は電子密度の高い芳香族複素環が窒素原子に直接結合する場合、HOMOの分布は中心窒素原子周辺で局所的に高くなり、その結果、電荷に対する耐久性は低くなるものと考える。
前記比較化合物5は、電子密度の高い芳香族炭素縮合環であるフェナントレン環が直接窒素原子に結合する構造であるため、上記の理由により耐久性が劣ったものと考える。
一方、化合物(HB1)〜(HB20)は上記(1)〜(3)の特徴を併せ持ち、特に(3)を満たすことにより、HOMOが分子上に広く分布し、電荷に対して安定な構造となり、有機EL素子を長寿命化させる効果が発現したものと推察する。
実施例2−1において、第1正孔輸送材料として表4に記載の化合物を用いた以外は同様にして、実施例4−1〜4−20の各有機EL素子を製造した。
実施例4−1、4−2において、電子受容性化合物(A)の代わりに下記化合物(EA2)を用いた以外は同様にして、実施例4−21、4−22の各有機EL素子を製造した。
第1正孔輸送材料として表4に記載の前記比較化合物3〜6を用いた以外は実施例4−1〜4−13と同様にして比較例4−1〜4−4の各有機EL素子を作製した。
第1正孔輸送材料として表4に記載の前記比較化合物3〜6を用いた以外は実施例4−21、4−22と同様にして比較例4−5〜4−8の各有機EL素子を作製した。
以上のようにして作製した有機EL素子について、実施例3−1と同様にして、電流密度10mA/cm2における発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)、及び電流密度50mA/cm2における80%寿命を求めた。結果を表4に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 発光層
6 陽極側有機薄膜層
7 陰極側有機薄膜層
10 発光ユニット
Claims (39)
- 下記一般式(B1)で表される、化合物。
〔式(B1)において、R1〜R6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
R1〜R6を複数有する場合、該複数のR1〜R6は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R7及びR8は、同一であり、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。R7及びR8は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。
k3、k4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、m2は、0〜4の整数であり、n1は、0〜3の整数であり、m6、n5は、0である。
L0及びL1は、それぞれ独立に、単結合又は1,4−フェニレン基である。
L2は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Arは、下記一般式(a)〜(k)のいずれかで表される基である。
(式(a)〜(k)において、Ra及びRbは同一であり、Rは、R1の規定と同じであり、Ra及びRbは、水素原子又はR1の規定と同じである。Rcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を表す。
また、式(f)において、Ra、及びRbが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
k、n、及びmは、0である。
*は、L2又は窒素原子との結合位置を示す。)
ただし、式(B1)は、下記化合物群から選ばれる化合物を含まない。〕
- 前記一般式(B1)中、Arが、下記一般式(a)〜(i)のいずれかで表される基である、請求項1に記載の化合物。
(上記式において、Rは、請求項1に記載のR1の規定と同じである。式(f)において、Ra及びRbは、請求項1に記載のRa及びRbの規定と同じである。
k、n、及びmは、請求項1に記載のk、n、及びmの規定と同じである。
*は、前記一般式(B1)中のL2又は窒素原子との結合位置を示す。) - L2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である、請求項1又は2に記載の化合物。
- 下記一般式(B1−1)で表される、請求項2に記載の化合物。
- 下記一般式(B1−2)で表される、請求項2に記載の化合物。
〔式(B1−2)において、R1〜R4、R7、R8、n1、m2、k3、k4、n5、m6、及びL2は、請求項1の記載と同じであり、Arは、請求項2の記載と同じである。〕 - R1〜R6が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R1〜R4が、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R1〜R4が、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 下記一般式(B1−3)で表される、請求項2に記載の化合物。
〔式(B1−3)において、R1、R2、n1、m2、n5、m6、及びL0〜L2は、請求項1の記載と同じであり、Arは、請求項2の記載と同じである。〕 - 下記一般式(B1−4)で表される、請求項2に記載の化合物。
〔式(B1−4)において、L0〜L2は、請求項1の記載と同じであり、Arは、請求項2の記載と同じである。〕 - Arが、下記一般式(b−1)、(b−2)、(c−1)、(c−2)、及び(d−1)のいずれかで表される基である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、R、k、m、n、及び*は、請求項1に記載の規定と同じである。〕 - L2が、単結合、又は下記一般式(i)及び(ii)のいずれかで表される基である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、Rは、請求項1に記載のR1の規定と同じである。mは、0である。*、**は、結合位置を示す。〕 - L2が、単結合、下記一般式(i−a)及び(ii−a)のいずれかで表される基である、請求項12に記載の化合物。
〔上記一般式(i−a)、(ii−a)中、R、m、*、及び**は、請求項9に記載の規定と同じである。〕 - Arが下記のいずれかで表される基である、請求項2〜13のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、*は、L2又は窒素原子との結合位置を示す。〕 - −L2−Arが下記の基のいずれかである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、*は窒素原子との結合位置を示す。Rcは、請求項1に記載の式(k)中のRcと同じである。) - 下記化合物群から選択されるいずれかである、請求項1に記載の化合物。
- 下記一般式(B1)で表される、化合物。
〔式(B1)において、R1〜R6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基を表す。
R1〜R6を複数有する場合、該複数のR1〜R6は、互いに同一でも異なっていてもよい。
R7及びR8は、同一であり、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、又はシアノ基を表す。R7及びR8は、互いに結合して、飽和脂肪族環を形成してもよい。
k3、k4は、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、m2は、0〜4の整数であり、n1は、0〜3の整数であり、n5、m6は、0である。
L0及びL1は、それぞれ独立に、単結合又は1,4−フェニレン基である。
L2は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
Arは、下記一般式(a)〜(k)のいずれかで表される基である。
(式(a)〜(k)において、Ra及びRbは同一であり、Rは、R1の規定と同じであり、Ra及びRbは、水素原子又はR1の規定と同じである。Rを複数有する場合、該複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のRから選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成しない。Rcは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を表す。
また、式(f)において、RaとRbが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
kは、それぞれ独立に、0〜5の整数であり、mは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、nは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
*は、L2又は窒素原子との結合位置を示す。)
ただし、式(B1)は、下記化合物群から選ばれる化合物を含まない。〕
- 前記一般式(B1)中、Arが、下記一般式(a)〜(i)のいずれかで表される基である、請求項17に記載の化合物。
(上記式において、Rは、それぞれ独立に、請求項17に記載のR1の規定と同じである。式(f)において、Ra及びRbは、請求項17に記載のRa及びRbの規定と同じである。また、式(f)において、Ra、及びRbが、互いに結合して、環構造を形成てもよい。
k、m、及びnは、請求項17に記載のk、n、及びmの規定と同じである。
*は、前記一般式(B1)中のL2又は窒素原子との結合位置を示す。) - L2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である、請求項17又は18に記載の化合物。
- 下記一般式(B1−1)で表される、請求項18に記載の化合物。
- 下記一般式(B1−2)で表される、請求項18に記載の化合物。
〔式(B1−2)において、R1〜R4、R7、R8、n1、m2、k3、k4、n5、m6、及びL2は、請求項17の記載と同じであり、Arは、請求項18の記載と同じである。〕 - R1〜R6が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、又はシアノ基である、請求項17〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- R1〜R4が、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる、請求項17〜22のいずれか1項に記載の化合物。
- R1〜R4が、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である、請求項17〜23のいずれか1項に記載の化合物。
- 下記一般式(B1−3)で表される、請求項18に記載の化合物。
〔式(B1−3)において、R1、R2、n1、m2、n5、m6、及びL0〜L2は、請求項17の記載と同じであり、Arは、請求項18の記載と同じである。〕 - 下記一般式(B1−4)で表される、請求項18に記載の化合物。
〔式(B1−4)において、L0〜L2は、請求項17の記載と同じであり、Arは、請求項18の記載と同じである。〕 - Arが、下記一般式(b−1)、(b−2)、(c−1)、(c−2)、及び(d−1)のいずれかで表される基である、請求項17〜26のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、R、k、m、n、及び*は、請求項17に記載の規定と同じである。〕 - L2が、単結合、又は下記一般式(i)及び(ii)のいずれかで表される基である、請求項17〜27のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、Rは、それぞれ独立に、請求項17に記載のR1の規定と同じであり、Rを複数有する場合、該複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のRから選ばれる2つが、互いに結合して、環構造を形成しない。mは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。*、**は、結合位置を示す。〕 - L2が、単結合、下記一般式(i−a)及び(ii−a)のいずれかで表される基である、請求項28に記載の化合物。
〔上記一般式(i−a)、(ii−a)中、R、m、*、及び**は、請求項28に記載の規定と同じである。〕 - Arが下記のいずれかで表される基である、請求項17〜29のいずれか1項に記載の化合物。
〔式中、*は、L2又は窒素原子との結合位置を示す。〕 - −L2−Arが下記の基のいずれかである、請求項17〜29のいずれか1項に記載の化合物。
(式中、*は窒素原子との結合位置を示す。Rcは、請求項17に記載の式(k)中のRcと同じである。) - Rが、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である、請求項17〜31のいずれか1項に記載の化合物。
- k、n、及びmが0である、請求項17〜32のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜33のいずれか1項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された一層以上の有機薄膜層を有し、該一層以上の有機薄膜層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1〜33のいずれか1項に記載の化合物を含む層である、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一層以上の有機薄膜層が、前記化合物を含む正孔注入層及び前記化合物を含む正孔輸送層の少なくとも一方を含む、請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一層以上の有機薄膜層が、陽極側から順に第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層を有し、第1正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一層以上の有機薄膜層が、陽極側から順に第1正孔輸送層及び第2正孔輸送層を有し、第2正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項35〜38のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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