CN103755574A - 一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9h-芴基）胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，它涉及一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法。本发明是要解决现有合成方法存在收率低的问题。合成方法：9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的制备；二、以9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺为反应物制备N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺；三、以N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺为原料合成三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺。一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺用于高容量数据存储。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法。
背景技术
多光子吸收自上世纪90年代中期以来引起了广泛的重视。因为具有2光子吸收或3光子吸收的物质可以应用在高容量数据存储、生物影像、光动力疗法和三维微细加工等方面。目前，在国内非线性光学有机材料的研究还主要集中在2光子吸收方面，而有3光子吸收性质的有机材料则研究较少。本发明合成的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺是一种新的荧光材料，具有3光子吸收性质。虽然Suo等人（ORGANIC LETTERS 2005,7,4807）有三（9,9-二乙基-9H-芴基）胺的合成报道，但我们在其基础上增加了三（9,9-二甲基-9H-芴基）胺、三（9,9-二辛基-9H-芴基）胺等的合成。
发明内容
本发明是要解决现有合成方法存在收率低的问题，而提供一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法。
本发明一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，具体是按以下步骤进行：
一、9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的合成：将2-氨基芴、2-溴-9,9-二烷基-9H-芴、三（二亚苄基丙酮）二钯、配体、有机溶剂和碱放入到三口瓶中混合，在温度为50℃～100℃的条件下，反应8h～24h，反应结束后依次进行过柱、旋蒸、重结晶，即可得到9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺；
步骤一中所述的2-氨基芴与2-溴-9,9-二烷基-9H-芴的摩尔比为1:（1～3）；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯是2-氨基芴的摩尔百分数为0.3%～0.8%；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯与配体的摩尔比为1:（3～6）；步骤一中所述的2-氨基芴的质量与有机溶剂的体积比为1g:（12～20）mL；步骤一中所述的2-氨基芴与碱的质量比为1:（0.4～0.8）；
步骤一中所述的配体为双（二苯基膦）二茂铁和联二苯膦的混合物，按任意比混合；
步骤一中所述的9-二烷基-9H-芴中二取代烷基的碳原子数为1～10；
二、N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的合成：将步骤一制备的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺分散于有机溶剂中，通氮气，然后依次加入9.9-二烷基-2-碘-9H-芴、乙酸钯、三叔丁基膦和碱，从室温加热至80℃～150℃，用铝箔纸包住反应瓶，在暗处反应12h～30h，反应完成后，得粗产品，将粗产品进行过柱、纯化后得黄色固体，即为N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺；
步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺与9,9-二烷基-2-碘-9H-芴的摩尔比为1:（1～3）；步骤二中所述的乙酸钯占9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的摩尔百分数为0.4%～0.8%；步骤二中所述的乙酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:（3～6）；步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:（25～35）mL；
三、三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成：将步骤二中制备的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺分散于有机溶剂中，加入碱，5min～10min后加入卤代烷，通氮气，加热到20℃～80℃，搅拌10h～20h，反应结束后，过柱，重结晶得三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺；
步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与碱的质量比为1:（0.4～0.8）；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与卤代烷的摩尔比为1:（1～3）；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:（40～60）mL；
所述有机溶剂为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或其中几种的混合物，当为混合物时，按任意比例混合；
所述碱为叔丁醇钠或叔丁醇钾。
本发明的有益效果：
1、本发明通过在第一步反应中联合配体的使用，提高了产物收率，使反应收率由文献中的57.6%提高到了66.3%，提高了8.7%。因为BINAP作为螯合型配体可以有效减少反应中由β-H消除生成的副产物。该反应时间短，反应温度低，后处理容易。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式一种具有多光子吸收性质的三（9，9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，具体是按以下步骤进行：
一、9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的合成：将2-氨基芴、2-溴-9,9-二烷基-9H-芴、三（二亚苄基丙酮）二钯、配体、有机溶剂和碱放入到三口瓶中混合，在温度为50℃～100℃的条件下，反应8h～24h，反应结束后依次进行过柱、旋蒸、重结晶，即可得到9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺；
步骤一中所述的2-氨基芴与2-溴-9,9-二烷基-9H-芴的摩尔比为1:（1～3）；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯占2-氨基芴的摩尔百分数为0.3%～0.8%；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯与配体的摩尔比为1:（3～6）；步骤一中所述的2-氨基芴的质量与有机溶剂的体积比为1g:（12～20）mL；步骤一中所述的2-氨基芴与碱的质量比为1:（0.4～0.8）；
步骤一中所述的配体为双（二苯基膦）二茂铁和联二苯膦的混合物；
步骤一中所述的9-二烷基-9H-芴中二取代烷基的碳原子数为1～10；
二、N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的合成：将步骤一制备的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺分散于有机溶剂中，通氮气，然后依次加入9.9-二烷基-2-碘-9H-芴、乙酸钯、三叔丁基膦和碱，从室温加热至80℃～150℃，用铝箔纸包住反应瓶，在暗处反应12h～30h，反应完成后，得粗产品，将粗产品进行过柱、纯化后得黄色固体，即为N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺；
步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺与9,9-二烷基-2-碘-9H-芴的摩尔比为1:（1～3）；步骤二中所述的乙酸钯是9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的摩尔百分数为0.4%～0.8%；步骤二中所述的乙酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:（3～6）；步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:（25～35）mL；
三、三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成：将步骤二中制备的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺分散于有机溶剂中，加入碱，5min～10min后加入卤代烷，通氮气，加热到20℃～80℃，搅拌10h～20h，反应结束后，过柱，重结晶得三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺；
步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与碱的质量比为1:（0.4～0.8）；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与卤代烷的摩尔比为1:（1～3）；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:（40～60）mL；
所述有机溶剂为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或其中几种的混合物；
所述碱为叔丁醇钠或叔丁醇钾。
本实施方式通过在第一步反应中联合配体的使用，提高了产物收率，使反应收率由文献中的57.6%提高到了66.3%，提高了8.7%。因为BINAP作为螯合型配体可以有效减少反应中由β-H消除生成的副产物。该反应时间短，反应温度低，后处理容易。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一中在温度为80℃的条件下，反应16h。其他与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤一中所述的2-氨基芴与2-溴-9,9-二烷基-9H-芴的摩尔比为1:1.2；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯是2-氨基芴的摩尔百分数为0.4%；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯与配体的摩尔比为1:4；步骤一中所述的2-氨基芴的质量与有机溶剂的体积比为1g:18mL；步骤一中所述的2-氨基芴与碱的质量比为1:0.5。其他与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三不同的是：步骤一中所述的配体中双（二苯基膦）二茂铁和联二苯膦按质量比1:1混合。其他与具体实施方式一至三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤二中从室温加热至100℃。其他与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤二中在暗处反应24h。其他与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺与9,9-二烷基-2-碘-9H-芴的摩尔比为1:2；步骤二中所述的乙酸钯是9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的摩尔百分数为0.5%；步骤二中所述的乙酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:4；步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:30mL。其他与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤三中加热到45℃，搅拌12h。其他与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与碱的质量比为1:0.5；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与卤代烷的摩尔比为1:2；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:50mL。其他与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是：所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。其他与具体实施方式一至九之一相同。
通过以下试验验证本发明的有益效果：
试验一：一、9,9-二乙基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的制备：将2.71g2-氨基芴、5.4g2-溴-9,9-二乙基-9H-芴、41mg三（二亚苄基丙酮）二钯、50mg双（二苯基膦）二茂铁、56mg联萘二苯膦、50mlN,N-二甲基甲酰胺和1.4g叔丁醇钠放入到三口瓶中混合，在温度为90℃的条件下，反应15小时，反应结束后过柱，旋蒸，重结晶，即可得到9,9-二乙基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺；
二、N-(9,9-二乙基-9H-芴-2-基)-9,9-二乙基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的制备：将1.59g步骤一制备的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺分散于50mlN,N-二甲基甲酰胺中，通N2保护，然后依次加入1.79g9，9-二乙基-2-碘-9H-芴、5mg乙酸钯、22.5mg三叔丁基膦和0.8g叔丁醇钾，从室温加热至100℃，用铝箔纸包住反应瓶，在暗处反应18小时，反应完成后，得粗产品，将粗产品进行过柱、纯化后得黄色固体，即为N-(9,9-二乙基-9H-芴-2-基)-9,9-二乙基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺。
三（9,9-二乙基-9H-芴基）胺的制备：将1g步骤二中制备的N-(9,9-二乙基-9H-芴-2-基)-9,9-二乙基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺分散于50mlN,N-二甲基甲酰胺中，加入0.5g叔丁醇钾，5分钟后加入0.35g溴乙烷，通氮气，加热到45℃，搅拌10小时，反应结束后，过柱，重结晶得三（9,9-二乙基-9H-芴基）胺。
试验一的反应方程式为：
试验二：一、9,9-二甲基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的制备：将2.71g2-氨基芴、4.08g2-溴-9,9-二甲基-9H-芴、41mg三（二亚苄基丙酮）二钯、50mg双（二苯基膦）二茂铁、56mg联萘二苯膦、50mlN,N-二甲基甲酰胺和1.4g叔丁醇钠放入到三口瓶中混合，在温度为90℃的条件下，反应15小时，反应结束后过柱，旋蒸，重结晶，即可得到9,9-二乙基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺；
二、N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的制备：将1.63g步骤一制备的9,9-二甲基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺分散于50mlN,N-二甲基甲酰胺中，通N2保护，然后依次加入1.68g9，9-二甲基-2-碘-9H-芴、5mg乙酸钯、22.5mg三叔丁基膦和0.8g叔丁醇钾，从室温加热至100℃，用铝箔纸包住反应瓶，在暗处反应18小时，反应完成后，得粗产品，将粗产品进行过柱、纯化后得黄色固体，即为N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺。
三（9,9-二甲基-9H-芴基）胺的制备：将1.05g步骤二中制备的N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二甲基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺分散于50mlN,N-二甲基甲酰胺中，加入0.6g叔丁醇钾，5分钟后加入0.53g碘甲烷，通氮气，加热到45℃，搅拌10小时，反应结束后，过柱，重结晶得三（9,9-二甲基-9H-芴基）胺。
试验二的反应方程式为：
通过试验一和试验二的三步反应我们可以获得二种三光子吸收物质，即三（9,9-二乙基-9H-芴基）胺和三（9,9-二甲基-9H-芴基）胺。通过本实验创新性地在第一步反应中使用联合配体，提高了三光子吸收物质的反应产率，这为扩大产品的生产规模提供了可能。因三光子吸收材料可广泛用于高容量数据存储、生物影像、光动力疗法和三维微细加工等方面，所以本实验的技术方法若应用于实际生产，能显著降低生产成本，提高产品的市场占有率。
Claims (10)
1.一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，具体是按以下步骤进行：
一、9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的合成：将2-氨基芴、2-溴-9,9-二烷基-9H-芴、三（二亚苄基丙酮）二钯、配体、有机溶剂和碱放入到三口瓶中混合，在温度为50℃～100℃的条件下，反应8h～24h，反应结束后依次进行过柱、旋蒸、重结晶，即可得到9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺；
步骤一中所述的2-氨基芴与2-溴-9,9-二烷基-9H-芴的摩尔比为1:（1～3）；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯是2-氨基芴的摩尔百分数为0.3%～0.8%；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯与配体的摩尔比为1:（3～6）；步骤一中所述的2-氨基芴的质量与有机溶剂的体积比为1g:（12～20）mL；步骤一中所述的2-氨基芴与碱的质量比为1:（0.4～0.8）；
步骤一中所述的配体为双（二苯基膦）二茂铁和联二苯膦的混合物；
步骤一中所述的9-二烷基-9H-芴中二取代烷基的碳原子数为1～10；
二、N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的合成：将步骤一制备的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺分散于有机溶剂中，通氮气，然后依次加入9.9-二烷基-2-碘-9H-芴、乙酸钯、三叔丁基膦和碱，从室温加热至80℃～150℃，用铝箔纸包住反应瓶，在暗处反应12h～30h，反应完成后，得粗产品，将粗产品进行过柱、纯化后得黄色固体，即为N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺；
步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺与9,9-二烷基-2-碘-9H-芴的摩尔比为1:（1～3）；步骤二中所述的乙酸钯是9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的摩尔百分数为0.4%～0.8%；步骤二中所述的乙酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:（3～6）；步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:（25～35）mL；
三、三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成：将步骤二中制备的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺分散于有机溶剂中，加入碱，5min～10min后加入卤代烷，通氮气，加热到20℃～80℃，搅拌10h～20h，反应结束后，过柱，重结晶得三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺；
步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与碱的质量比为1:（0.4～0.8）；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与卤代烷的摩尔比为1:（1～3）；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:（40～60）mL；
所述有机溶剂为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或其中几种的混合物；
所述碱为叔丁醇钠或叔丁醇钾。
2.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤一中在温度为80℃的条件下，反应16h。
3.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤一中所述的2-氨基芴与2-溴-9,9-二烷基-9H-芴的摩尔比为1:1.2；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯是2-氨基芴的摩尔百分数为0.4%；步骤一中所述的三（二亚苄基丙酮）二钯与配体的摩尔比为1:4；步骤一中所述的2-氨基芴的质量与有机溶剂的体积比为1g:18mL；步骤一中所述的2-氨基芴与碱的质量比为1:0.5。
4.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤一中所述的配体中双（二苯基膦）二茂铁和联二苯膦按质量比1:1混合。
5.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤二中从室温加热至100℃。
6.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤二中在暗处反应24h。
7.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺与9,9-二烷基-2-碘-9H-芴的摩尔比为1:2；步骤二中所述的乙酸钯是9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的摩尔百分数为0.5%；步骤二中所述的乙酸钯与三叔丁基膦的摩尔比为1:4；步骤二中所述的9,9-二烷基-N-(9H-芴-2-基）-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:30mL。
8.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤三中加热到45℃，搅拌12h。
9.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与碱的质量比为1:0.5；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺与卤代烷的摩尔比为1:2；步骤三中所述的N-(9,9-二烷基-9H-芴-2-基)-9,9-二烷基-N-(9H-芴-1-基)-9H-芴-1-胺的质量与有机溶剂的体积比为1g:50mL。
10.根据权利要求1所述的一种具有多光子吸收性质的三（9,9-二烷基-9H-芴基）胺的合成方法，其特征在于所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
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| CN111484416A (zh) * | 2019-01-28 | 2020-08-04 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 新型空穴传输材料应用于固态染料敏化太阳能电池 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ZHIYONG SUO,ET AL.: "New Fluorophores Based on Trifluorenylamine with Very Large Intrinsic Three-Photon Absorption Cross Sections", 《ORG.LETT.》 * |
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