JP2021167278A - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

Abstract

【課題】寿命がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する新規材料の提供。【解決手段】ビスアリールアミノ置換Ｃ６〜３０アリール基で置換されたジベンゾフラン誘導体。該ジベンゾフラン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に該ジベンゾフラン誘導体を含む有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。

一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。

特許文献１は、中心窒素原子にビフェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、及び、９，９−ジフェニルフルオレン−４−イル基が結合したアミン化合物（式１４０）を記載している

特許文献２は、中心窒素原子にビフェニル基、４−（４−ジベンゾチオフェニル）フェニル基、及び、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基が結合したアミン化合物（化合物２８）、及び、中心窒素原子にビフェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、及び、９，９’−スピロビフルオレン−４−イル基が結合したアミン化合物（化合物１１９）を記載している。

特許文献３は、中心窒素原子にｐ−ターフェニリル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、及び、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基が結合したアミン化合物を記載している（２０ページ）。

国際公開公報第２０１４／０１５９３５Ａ１号公報 韓国公開１０−２０１６−０１４３６２７Ａ１号公報 国際公開公報第２０１４／０３４７９５Ａ１号公報

従来、有機ＥＬ素子製造用の材料として多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性を更に向上させる化合物が依然として求められている。

本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。

本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、中心窒素原子に、９，９−ジフェニルフルオレン−４−イル構造、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環を有するアリール基、及び、少なくとも３個の芳香族炭化水素環（単環又は縮合環）が単結合を介して順次結合した構造が結合したアミン化合物が、上記先行技術文献に記載のアミン化合物に比べて、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。

一態様において、本発明は式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。

（式中、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
Ｒ^１〜Ｒ^４から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、Ｒ^５〜Ｒ^８、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^５〜Ｒ^８から選ばれる隣接する２つ、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
Ｒ^１１〜Ｒ^１７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^１１〜Ｒ^１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^１５〜Ｒ^１７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
Ｒ^２１〜Ｒ^３０は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^２６〜Ｒ^３０から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成し、Ｒ^２１がＲ^２６又はＲ^３０に結合することはなく、Ｒ^２５がＲ^２６又はＲ^３０に結合することはない。
Ｌ^１及びＬ^２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは０又は１であり、ｎが０である場合、−（Ｌ^２）_０−は単結合を表す。
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換の縮合アリーレン基であり、該縮合アリーレン基は２〜４個の互いに縮合したベンゼン環を含む。
Ａｒ^３は置換もしくは無置換のフェニル基又は置換もしくは無置換の縮合アリール基であり、該縮合アリール基は２〜４個の互いに縮合したベンゼン環を含む。
Ａｒ^１とＡｒ^２は１つの単結合により連結され、架橋されていない。
Ａｒ^２とＡｒ^３は１つの単結合により連結され、架橋されていない。
前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、ハロゲン原子；シアノ基、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３６のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０アリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び環形成原子数５〜３０ヘテロアリール基からなる群より選ばれる。）

他の態様において、本発明は、化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。

さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。

化合物（１）は寿命がより改善された有機ＥＬ素子を提供する。

本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。

本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。

本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。

本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。

本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。

本明細書において、「アリール基」とは芳香族炭化水素の１価の残基であり、ヘテロアリール基を含まない。「アリーレン基」とは芳香族炭化水素の２価の残基であり、ヘテロアリーレン基を含まない。

本発明の一態様に係る化合物（１）は式（１）で表される。

Ｘは酸素原子又は硫黄原子、好ましくは酸素原子である。

Ｒ^１〜Ｒ^４から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、Ｒ^５〜Ｒ^８、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^５〜Ｒ^８から選ばれる隣接する２つ、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。同一ベンゼン環上に前記脂肪族又は芳香族の環構造が２個以上形成されてもよい。

前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基において、該炭素数１〜３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基）、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基）であり、より好ましくは、メチル基又はｔ−ブチル基である。
前記炭素数１〜３０のアルキル基は、存在する場合には異性体基を含む。

前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基において、該環形成炭素数６〜３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基又はナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）である。
前記環形成炭素数６〜３０のアリール基は、存在する場合には異性体基を含む。

本発明の一態様において、Ｒ^５〜Ｒ^８から選ばれる隣接する２つ、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４から選ばれる隣接する２つは、前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すことが好ましい。本発明の他の態様において、少なくとも１つの前記「隣接する２つ」は互いに結合して前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成することが好ましい。

前記脂肪族又は芳香族の環構造は、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の芳香族複素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環である。

前記環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。

前記環形成炭素数５〜１８の脂肪族炭化水素環は、前記環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環であり、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環が挙げられる。

前記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環が挙げられる。

前記環形成原子数５〜１８の脂肪族複素環は、上記環形成原子数５〜１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。

本発明の一態様において、Ｒ^５〜Ｒ^８、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４はすべて水素原子であることが好ましい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^１１〜Ｒ^１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^１５〜Ｒ^１７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。同一ベンゼン環上に前記脂肪族又は芳香族の環構造が２個以上形成されてもよい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１７が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基の詳細はＲ^１〜Ｒ^８に関して記載したとおりである。

Ｒ^１１〜Ｒ^１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^１５〜Ｒ^１７から選ばれる隣接する２つが任意に形成する前記脂肪族又は芳香族の環構造の詳細はＲ^１〜Ｒ^８に関して記載したとおりである。

本発明の一態様において、Ｒ^１１〜Ｒ^１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^１５〜Ｒ^１７から選ばれる隣接する２つは、前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すことが好ましい。本発明の他の態様において、少なくとも１つの前記「隣接する２つ」は互いに結合して前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成することが好ましい。

本発明の一態様において、Ｒ^１１〜Ｒ^１７はすべて水素原子であることが好ましい。

Ｒ^２１〜Ｒ^３０は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基でありる。該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^２６〜Ｒ^３０から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。同一ベンゼン環上に前記脂肪族又は芳香族の環構造が２個以上形成されてもよい。
Ｒ^２１がＲ^２６又はＲ^３０に結合することはない。又、Ｒ^２５がＲ^２６又はＲ^３０に結合することはない。すなわち、式（１）及び後述する式（１）の好ましい態様である各式に記載の９，９−ジフェニルフルオレン構造はスピロビフルオレン構造を表すことはない。

Ｒ^２１〜Ｒ^３０が表す前記置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基の詳細はＲ^１〜Ｒ^８に関して記載したとおりである。

Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^２６〜Ｒ^３０から選ばれる隣接する２つが任意に形成する前記脂肪族又は芳香族の環構造の詳細はＲ^１〜Ｒ^８に関して記載したとおりである。

本発明の一態様において、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^２６〜Ｒ^３０から選ばれる隣接する２つは、前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成することなく、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すことが好ましい。本発明の他の態様において、少なくとも１つの前記「隣接する２つ」は互いに結合して前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成することが好ましい。

本発明の一態様において、Ｒ^２１〜Ｒ^３０はすべて水素原子であることが好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリーレン基である。

ｎは０又は１である。ｎが０である場合、−（Ｌ^２）_０−は単結合を表す。本発明の一態様において、ｎは０であることが好ましい。本発明の他の態様において、ｎは１であることが好ましい。

Ｌ^１及びＬ^２が表す前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基において、該環形成炭素数６〜３０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ビフェニレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ペリレニレン基、又はトリフェニレニレン基であり、好ましくは、フェニレン基、ビフェニレン基、又はナフチレン基であり、より好ましくは、フェニレン基（１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、又は１，２−フェニレン基）であり、更に好ましくは、１，４−フェニレン基である。
前記環形成炭素数６〜３０のアリーレン基は、存在する場合には異性体基を含む。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換の縮合アリーレン基であり、該縮合アリーレン基は２〜４個の互いに縮合したベンゼン環を含む。
前記縮合アリーレン基は、例えば、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、及び、トリフェニレニレン基から選ばれる。
前記フェニレン基及び前記縮合アリーレン基は異性体基を含む。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は、置換もしくは無置換のフェナントリレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基（１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、又は１，２−フェニレン基）又は置換もしくは無置換のナフチレン基（１，４−ナフチレン基及び２，６−ナフチレン基を含む）であり、更に好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基（１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、又は１，２−フェニレン基）であり、特に好ましくは置換もしくは無置換の１，４−フェニレン基である。

Ａｒ^３は置換もしくは無置換のフェニル基又は置換もしくは無置換の縮合アリール基であり、該縮合アリール基は２〜４個の互いに縮合したベンゼン環を含む。
前記縮合アリール基は、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及び、トリフェニレニル基から選ばれる。
前記縮合アリール基は異性体基を含む。

Ａｒ^３は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は、置換もしくは無置換のフェナントリル基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基又は置換もしくは無置換のナフチル基であり、更に好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換の１−ナフチル基、又は、置換もしくは無置換の２−ナフチル基であり、特に好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。

Ａｒ^１とＡｒ^２は１つの単結合のみにより連結される。すなわち、Ａｒ^１とＡｒ^２は該単結合以外の結合又は基で架橋されていない。
Ａｒ^２とＡｒ^３は１つの単結合のみにより連結される。すなわち、Ａｒ^２とＡｒ^３は該単結合以外の結合又は基で架橋されていない。

前記式（１）は好ましくは下記式（２）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、Ｒ^５１〜Ｒ^５８、ｐ、ｑ、及びｒは後述する。）

前記式（２）において、Ａｒ^１は下記式（２ａ）で表される。

Ｒ^３１〜Ｒ^３４から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ^３５〜Ｒ^３８、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３４から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合である。
＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。同一ベンゼン環上、又は、同一ナフタレン環上に前記脂肪族又は芳香族の環構造が２個以上形成されてもよい。
ｐは０又は１である。ｐが０とき、Ａｒ^１は下記式（２ａ−１）で表され、ｐが１のとき、Ａｒ^１は下記式（２ａ−２）で表される。

（式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３８は式（２ａ）において定義したとおりである。）

式（２）において、Ａｒ^２は下記式（２ｂ）で表される。

Ｒ^４１〜Ｒ^４４から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ^４５〜Ｒ^４８、及び、＊ｃに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４４から選ばれる１つは＊ｄに結合する単結合である。
＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｄに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。同一ベンゼン環上、又は、同一ナフタレン環上に前記脂肪族又は芳香族の環構造が２個以上形成されてもよい。
ｑは０又は１である。ｑが０とき、Ａｒ^２は下記式（２ｂ−１）で表され、ｑが１のとき、下記式（２ｂ−２）で表される。

（式中、Ｒ^４１〜Ｒ^４８は式（２ｂ）において定義したとおりである。）

式（２）において、Ａｒ^３は下記式（２ｃ）で表される。

Ｒ^５１〜Ｒ^５４から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合である。
Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基からなる群から選ばれる。
ただし、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。同一ベンゼン環上、又は、同一ナフタレン環上に前記脂肪族又は芳香族の環構造が２個以上形成されてもよい。
ｒは０又は１である。ｒが０とき、Ａｒ^３は下記式（２ｃ−１）で表され、ｒが１のとき、Ａｒ^３は下記式（２ｃ−２）で表される。

（式中、Ｒ^５１〜Ｒ^５８は式（２ｃ）において定義したとおりである。）

式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）の定義中の置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び、脂肪族又は芳香族の環構造の詳細はＲ^１〜Ｒ^８に関して記載したとおりである。

本発明の特に好ましい態様において、ｐ、ｑ、及びｒはすべて０である。

本発明の一態様において、＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４がすべて水素原子であることが好ましい。

前記式（１）及び（２）は、好ましくは下記式（３）〜（６）のいずれか、より好ましくは下記式（３）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５１〜Ｒ^５８は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（３）は好ましくは下記式（３ａ）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４２〜Ｒ^４６、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（３ａ）は好ましくは下記式（３ａ−１）〜（３ａ−３）のいずれか、より好ましくは下記式（３ａ−１）又は（３ａ−２）、更に好ましくは下記式（３ａ−１）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４２〜Ｒ^４６、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（４）は好ましくは下記式（４ａ）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（４ａ）は好ましくは下記式（４ａ−１）又は（４ａ−２）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（５）は好ましくは下記式（５ａ）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（５ａ）は好ましくは下記式（５ａ−１）又は（５ａ−２）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（６）は好ましくは下記式（６ａ）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＲ^５１〜Ｒ^５８は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

前記式（６ａ）は好ましくは下記式（６ａ−１）又は（６ａ−２）で表される。

（式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＲ^５１〜Ｒ^５８は式（２ａ）〜（２ｃ）において定義したとおりである。）

本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、ハロゲン原子；シアノ基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基；環形成炭素数３〜３０、好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基；炭素数７〜３６、好ましくは７〜２６、より好ましくは７〜２０のアラルキル基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルコキシ基；環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリールオキシ基；炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；及び、環形成原子数５〜３０、好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３のヘテロアリール基からなる群より選ばれる。

前記任意の置換基の詳細は以下のとおりである。
前記ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、フッ素原子が好ましい。
前記炭素数１〜３０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、又はペンチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基であり、更に好ましくは、メチル基又はｔ−ブチル基である。
前記環形成炭素数３〜３０シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基であり、好ましくは、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
前記環形成炭素数６〜３０のアリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり、好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、２−、３−、又は４−ｏ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｍ−ターフェニリル基、２−、３−、又は４−ｐ−ターフェニリル基、又は、１−又は２−ナフチル基であり、更に好ましくは、フェニル基、２−、３−、又は４−ビフェニリル基、又は、１−又は２−ナフチル基であり、特に好ましくは、フェニル基である。
前記炭素数７〜３６のアラルキル基のアリール部位は上記環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基から選択される。該炭素数７〜３６のアラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又は、フェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記炭素数１〜３０のアルコキシ基のアルキル部位は上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基から選択される。該炭素数１〜３０のアルコキシ基は、例えば、ｔ−ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、又はメトキシ基であり、好ましくは、エトキシ基又はメトキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基である。
前記環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基のアリール部位は上記環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択される。該環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、例えば、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、又はフェノキシ基であり、好ましくは、ビフェニルオキシ基又はフェノキシ基であり、より好ましくは、フェノキシ基である。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記炭素数１〜３０、好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８のアルキル基、及び、上記環形成炭素数６〜３０、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基がより好ましい。
前記環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、環形成窒素原子上に存在する。
該環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基は、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基である。

化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。

以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。

有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。

有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び、陰極と陽極の間に有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料として用いられる。

本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。

例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）

上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。

タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。

図１は、本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。

図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。

なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。

基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。

陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。

陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独で又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。

化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。

低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。

高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。

さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。

（上記式中、Ｒ_２１〜Ｒ_２６は、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ_２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ_２７（Ｒ_２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ_２１及びＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４、及びＲ_２５及びＲ_２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ_２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。化合物（１）を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。

化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。

カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。

正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の発光層に最も近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の発光層に最も近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する阻止層などを介在させてもよい。
前記２層構造の正孔輸送層において、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。

発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。

発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。

発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。

発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。

また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。

発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）を蛍光又は燐光発光層のホスト材料又はコホスト材料として用いてもよいし、その他各種の化合物を用いてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。

化合物（１）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。

例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。

特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。

電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。

金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ₂）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。

複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。

上記材料は、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。

電子輸送層は、単層でもよく、２以上の層を含む多層でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。２以上の電子輸送層は、それぞれ前記電子輸送性材料により形成される。

電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。

絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。

スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。

阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。

前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。

前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。

以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

合成例１ 化合物１の合成

アルゴン雰囲気下、酢酸パラジウム（II）（０．３４ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（０．６１ｇ、３．０４ｍｍｏｌ）、及びキシレン（７００ｍＬ）の混合物を室温で３０分攪拌した。この混合物に、ＷＯ２０１０／０６１８２４に記載の方法と同様にして合成した中間体１（３７ｇ、７６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレン（３３．２ｇ、８３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（８．７５ｇ、９１ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃に昇温し３０分間攪拌した。反応混合物を室温に冷却したのち、メタノール（１００ｍＬ）を加え攪拌し、生じた固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、白色固体（３８．５ｇ）を得た。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０３．３２に対しｍ／ｅ＝８０３）、化合物１であった。収率は６３％であった。

実施例１
有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。まず、前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＩ−１を蒸着して膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ−１（第１正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成例１で得た化合物１（第２正孔輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ−１（ホスト材料）と化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物１の濃度は４．０質量％であった。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ−１（第１電子輸送層材料）を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ−２（第２電子輸送層材料）を蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。

外部量子効率の測定
得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２で直流定電流駆動し、輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ−１０００）を用いて輝度を測定した。測定結果から外部量子効率（％）を求めた。結果を表１に示す。

素子寿命の測定
得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ^２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９０％に減少するまでの時間を測定し、これを９０％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。

比較例１及び２
化合物１の代わりに比較化合物１（特許文献１に記載の式１４０の化合物）又は比較化合物２（特許文献３の２０ページ記載の化合物）を第２正孔輸送層材料として用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、実施例１と同様にして外部量子効率及び素子寿命を測定した。結果を表１に示す。

化合物１ 比較化合物１ 比較化合物２

実施例１と比較例１の比較から、比較化合物１のビフェニル基をターフェニル基に代えた本発明の化合物１は、素子寿命を著しく改善したことが分かる。
実施例１と比較例２の比較から、比較化合物２の９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル基を９，９−ジフェニルフルオレン−４−イル基に代えた本発明の化合物１は、外部量子効率と素子寿命の双方を著しく改善したことが分かる。

１、１１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ 第１正孔輸送層
６ｂ 第２正孔輸送層
７ 電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ 第１電子輸送層
７ｂ 第２電子輸送層
１０、２０ 発光ユニット

Claims (30)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   

   

   
   （式中、
   Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
   Ｒ^１〜Ｒ^４から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、Ｒ^５〜Ｒ^８、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
   ただし、Ｒ^５〜Ｒ^８から選ばれる隣接する２つ、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
   Ｒ^１１〜Ｒ^１７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
   ただし、Ｒ^１１〜Ｒ^１４から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^１５〜Ｒ^１７から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
   Ｒ^２１〜Ｒ^３０は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
   ただし、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^２６〜Ｒ^３０から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成し、Ｒ^２１がＲ^２６又はＲ^３０に結合することはなく、Ｒ^２５がＲ^２６又はＲ^３０に結合することはない。
   Ｌ^１及びＬ^２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
   ｎは０又は１であり、ｎが０である場合、−（Ｌ^２）_０−は単結合を表す。
   Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換の縮合アリーレン基であり、該縮合アリーレン基は２〜４個の互いに縮合したベンゼン環を含む。
   Ａｒ^３は置換もしくは無置換のフェニル基又は置換もしくは無置換の縮合アリール基であり、該縮合アリール基は２〜４個の互いに縮合したベンゼン環を含む。
   Ａｒ^１とＡｒ^２は１つの単結合により連結され、架橋されていない。
   Ａｒ^２とＡｒ^３は１つの単結合により連結され、架橋されていない。
   前記「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、ハロゲン原子；シアノ基、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３６のアラルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０アリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、及び環形成原子数５〜３０ヘテロアリール基からなる群より選ばれる。）
2. Ａｒ^１が置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び、置換もしくは無置換のフェナントリレン基からなる群から選ばれ、
   Ａｒ^２が置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び、置換もしくは無置換のフェナントリレン基からなる群から選ばれ、
   Ａｒ^３が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び、置換もしくは無置換のフェナントリル基からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物。
3. 下記式（２）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
   

   

   
   （式中、
   Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりである。
   Ｒ^３１〜Ｒ^３４から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合であり、Ｒ^３５〜Ｒ^３８、及び、＊ａに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３４から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
   ただし、＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
   Ｒ^４１〜Ｒ^４４から選ばれる１つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ^４５〜Ｒ^４８、及び、＊ｃに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４４から選ばれる１つは＊ｄに結合する単結合であり、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｄに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
   ただし、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
   Ｒ^５１〜Ｒ^５４から選ばれる１つは＊ｅに結合する単結合であり、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選ばれる。
   ただし、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４から選ばれる隣接する２つは、それぞれ独立して、水素原子又は前記置換基を表すか、又は、互いに結合して脂肪族又は芳香族の環構造を形成する。
   ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立して、０又は１である。）
4. Ａｒ^１が下記式（２ａ−１）又は（２ａ−２）で表され、
   

   

   
   （式中、Ｒ^３１〜Ｒ^３８は式（２）において定義したとおりである。）
   Ａｒ^２が下記式（２ｂ−１）又は（２ｂ−２）で表され、
   

   

   
   （式中、Ｒ^４１〜Ｒ^４８は式（２）において定義したとおりである。）
   Ａｒ^３が下記式（２ｃ−１）又は（２ｃ−２）で表される請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   （式中、Ｒ^５１〜Ｒ^５８は式（２）において定義したとおりである。）
5. 下記式（３）〜（６）のいずれかで表される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   （式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５１〜Ｒ^５８は式（２）において定義したとおりである。）
6. 下記式（３ａ）〜（６ａ）のいずれかで表される請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   （式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５１〜Ｒ^５８は式（２）において定義したとおりである。）
7. 下記式（３ａ−１）〜（３ａ−３）のいずれかで表される請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   （式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４２〜Ｒ^４６、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２）において定義したとおりである。）
8. 下記式（４ａ−１）又は（４ａ−２）で表される請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   

   

   
   （式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３１〜Ｒ^３８、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２）において定義したとおりである。）
9. 下記式（５ａ−１）又は（５ａ−２）で表される請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
   

   

   
   

   

   
   （式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４１〜Ｒ^４８、及びＲ^５２〜Ｒ^５６は式（２）において定義したとおりである。）
10. 下記式（６ａ−１）又は（６ａ−２）で表される請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
    

    

    
    

    

    
    （式中、Ｘ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１７、Ｒ^２１〜Ｒ^３０、Ｌ^１、Ｌ^２、及びｎは式（１）において定義したとおりであり、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｒ^３５、Ｒ^３６、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４５、Ｒ^４６、及びＲ^５１〜Ｒ^５８は式（２）において定義したとおりである。）
11. ＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４が、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選ばれる請求項３〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
12. ＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４が、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、及び、ナフチル基からなる群から選ばれる請求項３〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
13. ＊ａに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^３１〜Ｒ^３８、＊ｃに結合する単結合ではなく、かつ、＊ｂに結合する単結合ではないＲ^４１〜Ｒ^４８、Ｒ^５５〜Ｒ^５８、及び、＊ｅに結合する単結合ではないＲ^５１〜Ｒ^５４が水素原子である請求項３〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
14. Ｘが酸素原子である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
15. Ｒ^５〜Ｒ^８、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４が、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選ばれる請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
16. Ｒ^５〜Ｒ^８から選ばれる隣接する２つ、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４から選ばれる隣接する２つが前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成しない請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
17. Ｒ^５〜Ｒ^８、及び、＊ｆに結合する単結合ではないＲ^１〜Ｒ^４が水素原子である請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
18. Ｒ^１１〜Ｒ^１７及びＲ^２１〜Ｒ^３０が、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、及びナフチル基からなる群から選ばれる請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
19. Ｒ^１１〜Ｒ^１４から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^１５〜Ｒ^１７から選ばれる隣接する２つ、Ｒ^２１〜Ｒ^２５から選ばれる隣接する２つ、及び、Ｒ^２６〜Ｒ^３０から選ばれる隣接する２つが前記脂肪族又は芳香族の環構造を形成しない請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
20. Ｒ^１１〜Ｒ^１７及びＲ^２１〜Ｒ^３０が水素原子である請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
21. 請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
22. 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 前記第１正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. 前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
27. 前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接している請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
28. 前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む請求項２２〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
29. 前記発光層が燐光ドーパント材料を含む請求項２２〜２７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
30. 請求項２２〜２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

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