JP7046908B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents
化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7046908B2 JP7046908B2 JP2019503856A JP2019503856A JP7046908B2 JP 7046908 B2 JP7046908 B2 JP 7046908B2 JP 2019503856 A JP2019503856 A JP 2019503856A JP 2019503856 A JP2019503856 A JP 2019503856A JP 7046908 B2 JP7046908 B2 JP 7046908B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- aromatic hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 145
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 77
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 297
- -1 di-substituted amino group Chemical group 0.000 claims description 192
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 124
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 70
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 51
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 42
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 38
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 31
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 15
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 6
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical class [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 94
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 94
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 44
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 37
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 25
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 14
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 8
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 5
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N (3-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 2
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 9-(3-bromophenyl)carbazole Chemical compound BrC1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 ZKGHGKNHPPZALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical class [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1B(O)O ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(pyren-1-yl)phenyl]pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 HDMYKJVSQIHZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Br IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWOAJJWBCSUGHH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GWOAJJWBCSUGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 SAODOTSIOILVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGIXVUZFPZOHP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ATGIXVUZFPZOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1I XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline;dichloropalladium Chemical compound Cl[Pd]Cl.CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1.CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 4-n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLNDKWAYVMOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[2-(3-phenanthren-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(C=3)C=CC=3C=C(C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 DTGCMKMICLCAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- DVCLYLDITNBDHR-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].C1(=CC=CC=C1)N1C([N-]C2=C1C=CC=C2)C2=CC=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)N2C([N-]C1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C1(=CC=CC=C1)N1C([N-]C2=C1C=CC=C2)C2=CC=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)N2C([N-]C1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 DVCLYLDITNBDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMERQROICABIOC-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Zn+2].[Sn+2]=O.[In+3] Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+2]=O.[In+3] HMERQROICABIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N barium(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Ba+2] CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- FOZRUZLNYFFDQC-UHFFFAOYSA-N fluoranthene-3,10-diamine Chemical compound C1=CC(C=2C=CC=C(C=22)N)=C3C2=CC=C(N)C3=C1 FOZRUZLNYFFDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K iridium(3+) pyridine-2-carboxylate Chemical compound [Ir+3].[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 AOZVYCYMTUWJHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N n,n,9-triphenyl-10h-anthracen-9-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCCYEOZLSGJEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDSXVQDXXSPFHG-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-4-phenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 RDSXVQDXXSPFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C=CSC4=C3C=CC2=C1 FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、化合物、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は、高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
そのような化合物として、特許文献１には、９，９－ジフェニルフルオレニル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合し、さらに、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びカルバゾリル基からなる群から選ばれる２つの基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合した化合物が記載されている。該化合物は正孔輸送層に使用されている。
特許文献２はＮ－カルバゾリル基が中心窒素原子に直接又はリンカーを介して結合したアミン化合物を正孔輸送層に使用することを開示している。該アミン化合物の例示化合物として、ジベンゾフラニル基が中心窒素原子に直結した化合物が記載されている。
特許文献３は、下記式（１）で表される基、下記式（２）又は（３）で表される基、並びに、下記式（２）又は（３）で表される基及び置換もしくは無置換のアリール基からなる群から選ばれる基、が中心窒素原子に結合したアミン化合物を正孔輸送層又は正孔注入層に使用することを記載している。
（式中、Ｘは酸素原子又ＮＡｒ１であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基である。）
しかし、本発明の化合物は特許文献１～３に記載されていない。
（式中、Ｘは酸素原子又ＮＡｒ１であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基である。）
しかし、本発明の化合物は特許文献１～３に記載されていない。
従来、有機ＥＬ素子の製造に有用な多くの化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の特性をさらに向上させる化合物が依然として求められている。
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命がより改善された有機ＥＬ素子及びそのような有機ＥＬ素子を実現する新規化合物を提供すること目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物であれば、寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現することを見出した。
すなわち、一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と称することもある）を提供する。
（上記式中、
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
Ｒ１とＲ２、Ｒ４～Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成される。
ｎは１又は２である。
ａは０、１、２、又は３である。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し、ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
ｂは１、２、又は３である。ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。
ｃは１、２、又は３である。ｃが１であるとき、Ｌ３は下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基である。ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく、且つ、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基であり、それ以外は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。
（式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
また、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。）
（上記式中、
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
Ｒ１とＲ２、Ｒ４～Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成される。
ｎは１又は２である。
ａは０、１、２、又は３である。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し、ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
ｂは１、２、又は３である。ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。
ｃは１、２、又は３である。ｃが１であるとき、Ｌ３は下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基である。ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく、且つ、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基であり、それ以外は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。
（式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
また、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。）
他の態様において、本発明は化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
さらに他の態様において、本発明は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が化合物（１）を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供する。
化合物（１）は寿命がより改善された有機ＥＬ素子を実現する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換ＺＺ基」とは、ＺＺ基の水素原子が置換基で置換されていないことを意味する。
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書において、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数に含めない。
本明細書において、「環形成原子数」とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の環形成炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子は、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロビフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本発明の一態様に係る化合物（化合物（１））は、下記式（１）で表される。
化合物（１）は、好ましくは下記式（２）で表される。
前記式（１）及び（２）中の各記号について、以下に説明する。
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素原子；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基；ハロゲン原子；シアノ基；又はニトロ基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基において、該アルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、又はドデシル基（異性体基を含む）である。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基がさらに好ましい。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基において、該シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又はシクロヘプチル基である。これらの中でも、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基である。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基において、該アラルキル基のアリール部位は上記の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択され、アルキル部位は上記の置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される基に相当する。該アラルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、又はフェニルプロピル基であり、ベンジル基が好ましい。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基において、該アルコキシ基のアルキル部位は上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基から選択される。該アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、及びメトキシ基が好ましく、エトキシ基及びメトキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基において、該アリールオキシ基のアリール部位は上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。該アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、及びフェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基及びフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基がさらに好ましい。
前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基が有する置換基は、上記置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基、及び、上記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基から選択される。トリ置換シリル基が好ましく、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基が挙げられる。
前記置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基において、該ハロアルキル基は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基の少なくとも１個、好ましくは１～７個の水素原子、又は全ての水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子からなる群から選ばれるハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換して得られる基が挙げられる。該ハロアルキル基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルキル基が好ましく、ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がより好ましく、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換のハロアルコキシ基において、該ハロアルコキシ基のハロアルキル部位は上記炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基から選択される。該ハロアルコキシ基は炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のフルオロアルコキシ基が好ましく、ヘプタフルオロプロポキシ基（異性体を含む）、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がより好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２,２,２－トリフルオロエトキシ基、及びトリフルオロメトキシ基がさらに好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基において、該ヘテロアリール基は１～５個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個の環形成ヘテロ原子を含む。該環形成ヘテロ原子は、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選択される。該ヘテロアリール基の自由結合手は環形成炭素原子上に存在するか、又は、構造的に可能な場合には、環形成窒素原子上に存在してもよい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が挙げられる。これらの中でも、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基が好ましい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が挙げられる。これらの中でも、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基が好ましく、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、及びベンゾカルバゾリル基がより好ましい。該置換ヘテロアリール基としては、例えば、９－フェニルカルバゾリル基、９－ビフェニリルカルバゾリル基、９－フェニルフェニルカルバゾリル基、９－ナフチルカルバゾリル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基が好ましい。
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子でありフッ素原子が好ましい。
Ｒ１とＲ２、Ｒ４～Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
本発明の一態様において、前記隣接する２つの基は互いに結合せず、従って、環構造を形成しなくてもよい。
本発明の一態様において、前記隣接する２つの基は互いに結合せず、従って、環構造を形成しなくてもよい。
前記環構造としては、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の環形成原子数６～１８の芳香族複素環、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の脂肪族複素環が挙げられる。
前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ピレン、クリセン、及びトリフェニレンからなる群から選ばれる芳香族炭化水素環が挙げられる。
前記環形成炭素数５～１８の脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、及び、前記環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
前記環形成原子数５～１８の芳香族複素環としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、イミダゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、インダゾール、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、カルバゾール、及びベンゾカルバゾール、からなる群から選ばれる芳香族複素環が挙げられる。
前記環形成原子数５～１８の脂肪族複素環としては、例えば、上記環形成原子数５～１８の芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族環が挙げられる。
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；さらに好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基；特に好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。
本発明の一態様において、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８は全て水素原子であってもよい。
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基である。該アリール基は６員環（ベンゼン環）のみで形成される。すなわち、該アリール基は、６員環の単環基、６員環のみで形成される縮合環基、又は６員環のみで形成される環集合基であり、例えば５員環を含むアリール基は含まれない。
前記６員環の単環基はフェニル基である。
前記６員環のみで形成される縮合環基は２以上のベンゼン環が縮合した環系の１価の基である。該縮合環基としては、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、及びトリフェニレニル基が挙げられる。
前記６員環のみで形成される環集合基は、２以上のベンゼン環が単結合を介して連結した環系の１価の基である。該環集合基としては、例えば、ビフェニル及びターフェニルの１価の残基が挙げられる。
前記６員環の単環基はフェニル基である。
前記６員環のみで形成される縮合環基は２以上のベンゼン環が縮合した環系の１価の基である。該縮合環基としては、例えば、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、及びトリフェニレニル基が挙げられる。
前記６員環のみで形成される環集合基は、２以上のベンゼン環が単結合を介して連結した環系の１価の基である。該環集合基としては、例えば、ビフェニル及びターフェニルの１価の残基が挙げられる。
ここで、５員環を含むアリール基としては、フルオレン型アリール基とフルオランテン型アリール基がある。フルオレン型アリール基はフルオレンの９位にベンジル位アルキル基を有する。この部分がラジカル化し易いと考えられ、そのため、フルオレン型アリール基を含む化合物の耐性（安定性）は低いと考えられる。そのような化合物を特に発光層に接する層に用いた場合、素子寿命が低下することが予想される。また、フルオランテン型アリール基はきわめて電子受容性の高いアリール基である。フルオランテン型アリール基を含む化合物を発光層に接する正孔輸送層に用いた場合、陰極から流れてくる電子を発光層／正孔輸送層界面でブロックすることが出来ず、正孔輸送層側に電子が流れ込み、そのため、素子の寿命が低下すると考えられる。以上の理由から、本発明の化合物（１）に含まれるアリール基及びアリーレン基は６員環のみで形成されることが好ましい。
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり；より好ましくはフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；さらに好ましくはフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基である。
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、下記式より選ばれる基が好ましい。
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、下記式より選ばれる基がより好ましい。
Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基は、下記式より選ばれる基がさらに好ましい。
ａは、０、１、２、又は３、好ましくは０、１、又は２、より好ましくは０又は１である。本発明の一態様においてはａが０であることが好ましく、他の態様においてはａが１であることが好ましい。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結する。ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ１上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ１は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
ｂは、１、２、又は３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ｂが２又は３であるとき、２個又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。隣接する２個のＬ２上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ２は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
ｃは、１、２又は３であり、寿命の観点から、好ましくは２又は３であり、２であってもよいし、３であってもよい。ｃが２又は３であるとき、２個又は３個のＬ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。なお、隣接する２個のＬ３上にそれぞれ存在する２個の任意の置換基は互いに結合しないこと、すなわち、隣接する２個のＬ３は任意の置換基によって架橋されていないことが好ましい。
前記ｂが１であり、且つ前記ｃが２又は３である態様がより好ましく、前記ｂが１であり、且つ前記ｃが３である態様がさらに好ましい。但し、これらに制限されるものではなく、前記ｂが１であり、且つ前記ｃが１である態様であってもよいし、前記ｂが１であり、且つ前記ｃが２である態様であってもよい。
また、ｎは、１又は２、好ましくは１である。
また、ｎは、１又は２、好ましくは１である。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；さらに好ましくはフェニレン基、すなわち、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がＡｒに直接又は間接的に結合する。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；さらに好ましくはフェニレン基、すなわち、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がＡｒに直接又は間接的に結合する。
Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基を表す。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；特に好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がジベンゾフルオレン構造の１位に直接又は間接的に結合する。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；さらに好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；特に好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がジベンゾフルオレン構造の１位に直接又は間接的に結合する。
特に制限されるものではないが、前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はナフチレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である態様が好ましい。
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である態様がより好ましい。
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基である態様がさらに好ましい。
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基である態様もより好ましい。
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である態様がより好ましい。
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基である態様がさらに好ましい。
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、且つ、前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基である態様もより好ましい。
ｃが１であるとき、Ｌ３は、下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基である。また、ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基であり、その他は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。
（式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
該芳香族炭化水素基は、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；より好ましくはフェニレン基、ビフェニリレン基、又はターフェニリレン基である。
前記芳香族炭化水素基の２つの自由結合手は、一方が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、他方がカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。
（式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
Ｒ２１～Ｒ２５は、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義され、好ましい態様も同じである。具体的には、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、又はシアノ基であり；さらに好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
また、本発明の一態様において、Ｒ２１～Ｒ２５は全て水素原子であってもよく、そのとき、式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）は、それぞれ下記式（Ｌ３－１Ｈ）及び（Ｌ３－２Ｈ）で表される。
（式（Ｌ３－１Ｈ）及び（Ｌ３－２Ｈ）中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
また、本発明の一態様において、Ｒ２１～Ｒ２５は全て水素原子であってもよく、そのとき、式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）は、それぞれ下記式（Ｌ３－１Ｈ）及び（Ｌ３－２Ｈ）で表される。
（式（Ｌ３－１Ｈ）及び（Ｌ３－２Ｈ）中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
前記式（Ｌ３－１）で表される基と前記式（Ｌ３－２）で表される基は、いずれを選択することもできるが、寿命の観点から、式（Ｌ３－１）で表される基が好ましい。また、前記式（Ｌ３－１Ｈ）で表される基と前記式（Ｌ３－２Ｈ）で表される基は、いずれを選択することもできるが、寿命の観点から、式（Ｌ３－１Ｈ）で表される基が好ましい。
本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－は、好ましくは下記式から選ばれる基である。
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義され、好ましい基も同じである。*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義され、好ましい基も同じである。*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
また、本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－は、下記式から選ばれる基であることも好ましい。
（上記式中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
（上記式中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－は、より好ましくは下記式から選ばれる基である。
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義され、好ましい基も同じである。*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義され、好ましい基も同じである。*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
また、本発明の一態様において、前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－は、下記式から選ばれる基であることも好ましい。
（上記式中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
（上記式中、*ａ及び*ｂは前記定義のとおりである。）
本発明の化合物（１）としては、以下の式（２－ａ）～（２－ｐ）で表される態様も好ましい（ただし、式中の記号は、全て前出の記号と同じであり、好ましい基も同じである。）。
本発明の化合物（１）における各記号は、下記の組み合わせを含む。但し、これらに限定されるものではなく、前記した各記号の選択肢の中から適宜選択して任意の組み合わせを選択することができる。
組み合わせ（１）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（２）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（３）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（４）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がフェニレン基であり；
Ｌ２がフェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（５）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（６）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（７）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（８）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（９）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１０）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１１）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０又は１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、４，４’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｐ－ターフェニリレン基、４，２’－ｐ－ターフェニリレン基、４，３’－ｐ－ターフェニリレン基、４，４’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，２’’－ｍ－ターフェニリレン基、４，３’－ｍ－ターフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
以上の組み合わせ（１）～（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、ビフェニリル基、又はターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをフェニル基、又はビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
また、以上の組み合わせ（１）～（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをフェニル基、又は４－ビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
また、以上の組み合わせ（１）～（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをフェニル基、又は４－ビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
組み合わせ（１２）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１３）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１４）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒがフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
以上の組み合わせ（１２）～（１４）において、さらにＡｒをフェニル基、ビフェニリル基、又はターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒをビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
また、以上の組み合わせ（１）～（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒを４－ビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
また、以上の組み合わせ（１）～（１１）において、さらにＡｒをフェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基とした組み合わせも好ましく、さらにＡｒを４－ビフェニリル基とした組み合わせも好ましい。
組み合わせ（１５）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基、好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基、好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１６）
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基、好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基、好ましくはｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、又は４，２’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１７）：
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは１であり、ｂは１であり；
Ｌ１がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基であり；
Ａｒが１－又は２－ナフチル基、２－、３－、４－又は９－フェナントリル基、又は２－トリフェニレニル基であり；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
組み合わせ（１８）
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基；
Ａｒが４－ビフェニリル基；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本発明の化合物に関する前記全ての式において、
ａは０であり、ｂは１であり；
Ｌ２がｐ－フェニレン基；
Ａｒが４－ビフェニリル基；
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８が水素原子である。
本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基は、特に断らない限り、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０、好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６のシクロアルキル基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基；置換もしくは無置換の炭素数７～３６、好ましくは７～２６、より好ましくは７～２０のアラルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリールオキシ基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルキル基；置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～８のハロアルコキシ基；置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３のヘテロアリール基；ハロゲン原子；シアノ基；及びニトロ基からなる群より選ばれる。
上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８に関して記載したとおりである。また、特に断らない限り、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
上記任意の置換基の詳細は、Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８に関して記載したとおりである。また、特に断らない限り、隣接する任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
以下に本発明の化合物（１）の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
以上のように、本発明の化合物（１）は、３－ジベンゾフラニル基又はその誘導基が中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、且つ、Ｎ－カルバゾリル基又はその誘導基が、前記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される特殊な連結基を介して中心窒素原子に結合している。このことが、有機ＥＬ素子の長寿命化に大きく貢献している。
上記構造を有することで、イオン化ポテンシャルが深くなり特に正孔輸送材料として用いた場合、発光層への正孔供給が良好化し、有機ＥＬ素子を駆動させた際に正孔輸送層にかかる負荷が低減され、且つ、化合物の励起子に対する耐性が向上することから負荷に対する耐性そのものも強くなるためと推測する。
なお、化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
上記構造を有することで、イオン化ポテンシャルが深くなり特に正孔輸送材料として用いた場合、発光層への正孔供給が良好化し、有機ＥＬ素子を駆動させた際に正孔輸送層にかかる負荷が低減され、且つ、化合物の励起子に対する耐性が向上することから負荷に対する耐性そのものも強くなるためと推測する。
なお、化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば以下の実施例に記載する方法により、或いは、該方法を公知の合成方法を参考にして変更した方法により容易に製造することができる。
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）（前述の好ましい態様も含む。以下、同様である。）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００質量％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００質量％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００質量％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００質量％を含む）であることが特に好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）そのものであってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）（前述の好ましい態様も含む。以下、同様である。）を含む。本発明の有機ＥＬ素子用材料における化合物（１）の含有量は、特に制限されず、例えば、１質量％以上（１００質量％を含む）であればよく、１０質量％以上（１００質量％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００質量％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００質量％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００質量％を含む）であることが特に好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子用材料は、化合物（１）そのものであってもよい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、好ましくは正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有する。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が化合物（１）を含む。
化合物（１）が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。化合物（１）は蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、好ましくは正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層）
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層（／電子輸送層）
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に陽極側有機層６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に陰極側有機層７（電子注入層、電子輸送層等）を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０質量％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５質量％、酸化亜鉛を０．１～１質量％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の材料と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
化合物（１）以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を化合物（１）と組み合わせて用いることも好ましい。
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２６は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６において、隣接する２つの基が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
発光層に隣接する正孔輸送層（電子ブロック層）に用いた場合、本願の化合物は発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁を軽減する特徴を持ち、また、励起子に対する耐性が高い特徴を持つ。発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁が軽減されると、正孔輸送層／発光層界面における正電荷の蓄積が抑制され、素子への負荷が軽減される。また、本願の化合物は励起子に対する耐性が高いため、有機ＥＬ素子の劣化も軽減できると考えられる。その結果、有機ＥＬ素子の長寿命化が可能になると考えられる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層である。化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
発光層に隣接する正孔輸送層（電子ブロック層）に用いた場合、本願の化合物は発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁を軽減する特徴を持ち、また、励起子に対する耐性が高い特徴を持つ。発光層への正孔注入に対するエネルギー障壁が軽減されると、正孔輸送層／発光層界面における正電荷の蓄積が抑制され、素子への負荷が軽減される。また、本願の化合物は励起子に対する耐性が高いため、有機ＥＬ素子の劣化も軽減できると考えられる。その結果、有機ＥＬ素子の長寿命化が可能になると考えられる。
化合物（１）以外の正孔輸送性材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
正孔輸送層には、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体や、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等のアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層でもよく、２以上の層からなる積層でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む層であってもよい。この場合、化合物（１）は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい、但し、第１正孔輸送層に含まれる化合物（１）と第２正孔輸送層に含まれる化合物（１）は異なる。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
本発明の一態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層に含まれるのが好ましく、他の態様においては、化合物（１）が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、化合物（１）が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）をホスト材料として用いてもよいし、その他各種の材料を用いることもできる。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。化合物（１）をホスト材料として用いてもよいし、その他各種の材料を用いることもできる。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
化合物（１）以外のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層である。電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
上記材料は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。ここで、キャリアとは、物質中の電荷担体の意味である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。ここで、キャリアとは、物質中の電荷担体の意味である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
発光層に隣接する部分に、電子阻止層、正孔阻止層、トリプレット阻止層などの阻止層を設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
中間体合成例Ａ：中間体Ａの合成
（Ａ－１）中間体Ａ－１の合成
アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－３－フルオロ－４－ヨードベンゼン１０３７ｇ（３．４５ｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸６２０ｇ（４．１４ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｇ（６９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０９６ｇ（１０．３ｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）５．２Ｌおよび水５．２Ｌの混合物を７７℃にて４２時間攪拌した。反応を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ－１を６８５ｇ得た。収率は７０％であった。
アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－３－フルオロ－４－ヨードベンゼン１０３７ｇ（３．４５ｍｏｌ）、２－メトキシフェニルボロン酸６２０ｇ（４．１４ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）８０ｇ（６９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１０９６ｇ（１０．３ｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）５．２Ｌおよび水５．２Ｌの混合物を７７℃にて４２時間攪拌した。反応を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ－１を６８５ｇ得た。収率は７０％であった。
（Ａ－２）中間体Ａ－２の合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－１）で合成した中間体Ａ－１ ６７５ｇ（２．４０ｍｏｌ）のジクロロメタン６Ｌ溶液を氷水浴にて冷却し、三臭化ホウ素２４０ｇ（２．６４ｍｏｌ）を徐々に加え、室温に昇温し１４時間攪拌した。反応液を氷水浴にて冷却しながらメタノール５００ｍＬを加え、次いで水を加え分液を行い、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ－２を５６１ｇ得た。収率は８７％であった。
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－１）で合成した中間体Ａ－１ ６７５ｇ（２．４０ｍｏｌ）のジクロロメタン６Ｌ溶液を氷水浴にて冷却し、三臭化ホウ素２４０ｇ（２．６４ｍｏｌ）を徐々に加え、室温に昇温し１４時間攪拌した。反応液を氷水浴にて冷却しながらメタノール５００ｍＬを加え、次いで水を加え分液を行い、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ａ－２を５６１ｇ得た。収率は８７％であった。
（Ａ－３）中間体Ａ－３の合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－２）で合成した中間体Ａ－２ ５６１ｇ（２．１０ｍｏｌ）および炭酸カリウム５８０ｇ（４．２０ｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロピドン（ＮＭＰ）６Ｌ溶液を１８５℃にて１．５時間攪拌した。反応を冷却し、水を加え攪拌し、生成した固体を濾取して水洗した。得られた固体をトルエン中に溶解し、不要物を濾別し、濾液を濃縮し、ヘプタンを加ええられた結晶を濾取し、中間体Ａ－３を４１４ｇ得た。収率は８０％であった。
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－２）で合成した中間体Ａ－２ ５６１ｇ（２．１０ｍｏｌ）および炭酸カリウム５８０ｇ（４．２０ｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロピドン（ＮＭＰ）６Ｌ溶液を１８５℃にて１．５時間攪拌した。反応を冷却し、水を加え攪拌し、生成した固体を濾取して水洗した。得られた固体をトルエン中に溶解し、不要物を濾別し、濾液を濃縮し、ヘプタンを加ええられた結晶を濾取し、中間体Ａ－３を４１４ｇ得た。収率は８０％であった。
（Ａ－４）中間体Ａの合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－３）で合成した中間体Ａ－３ １０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）溶液に、－６３℃にて２．７Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液１６．７ｍｌ（４４．６ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間攪拌した。次いで、－６５℃にてホウ酸トリイソプロピル１６．４ｇ（８７．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温に戻して３．３時間攪拌した。反応液に４Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。得られた反応溶液からジクロロメタンで抽出を行い、ジクロロメタン層を重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行った。得られた残渣からトルエンよびヘキサンにて結晶化を行い、中間体Ａ ５．６６ｇを得た。収率６６％であった。
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－３）で合成した中間体Ａ－３ １０ｇ（４０．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）溶液に、－６３℃にて２．７Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液１６．７ｍｌ（４４．６ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間攪拌した。次いで、－６５℃にてホウ酸トリイソプロピル１６．４ｇ（８７．２ｍｍｏｌ）を添加し、室温に戻して３．３時間攪拌した。反応液に４Ｍ塩酸（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。得られた反応溶液からジクロロメタンで抽出を行い、ジクロロメタン層を重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行った。得られた残渣からトルエンよびヘキサンにて結晶化を行い、中間体Ａ ５．６６ｇを得た。収率６６％であった。
中間体合成例Ｂ：中間体Ｂの合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ａ－３）で合成した中間体Ａ－３ ３０９ｇ（１．２５ｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸３５３ｇ（２．２６ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２９ｇ（２５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３９８ｇ（３．７６ｍｏｌ）、ＤＭＥ１．９Ｌおよび水１．９Ｌの混合物を７７℃にて４２時間攪拌した。反応を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｂを２５５ｇ得た。収率は７３％であった。
中間体合成例Ｃ：中間体Ｃの合成
アルゴン雰囲気下、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－４－ビフェニルアミン５．００ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、中間体Ａ ３．２７ｇ（１５．４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２ ０．２１８ｇ（０．３０８ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２３．１ｍＬ）のＤＭＥ（１００ｍｌ）溶液を４時間、加熱還流した。反応液を室温に冷却し、減圧濃縮し、水を加えトルエンで抽出を行った。トルエン層をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｃを３．９３ｇ得た。収率は６２％であった。
なお、上記「Amphos」は、[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]di-tert-butylphosphineである。
なお、上記「Amphos」は、[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]di-tert-butylphosphineである。
中間体合成例Ｄ：中間体Ｄの合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ ４．１８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、４－アミノ－ｐ－ターフェニル７．３６ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．２０６ｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ ０．２８０ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびトルエン１．５Ｌの混合物を１０５℃にて７０時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えトルエンで抽出を行い減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｄを４．０２ｇ得た。収率は５５％であった。
なお、上記ＢＩＮＡＰは、2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthylである。
なお、上記ＢＩＮＡＰは、2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthylである。
中間体合成例Ｅ：中間体Ｅの合成
アルゴン雰囲気下、３－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸２０８ｇ（７２５ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン２４６ｇ（８６８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１６．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム１５４ｇ（１．４５ｍｏｌ）をＤＭＥ４．１Ｌおよび水７１０ｍＬに溶解して得られた混合溶液を７８℃にて１８時間攪拌した。室温に冷却したのち、メタノールを加え、精製した固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｅを１８７ｇ得た。収率は６４％であった。
中間体合成例Ｆ：中間体Ｆの合成
（Ｆ－１）中間体Ｆ－１の合成
カルバゾール１０ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３９．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（５９．８ｍｌ）溶液に１－ブロモ－２－フルオロベンゼン７．８０ｍｌ（７１．８ｍｍｏｌ）を加え１６０°Ｃにて１６時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた残渣を結晶化して、中間体Ｆ－１を１８．３ｇ得た。収率は９４％であった。
カルバゾール１０ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３９．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（５９．８ｍｌ）溶液に１－ブロモ－２－フルオロベンゼン７．８０ｍｌ（７１．８ｍｍｏｌ）を加え１６０°Ｃにて１６時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却し、トルエンを加え、不溶物を濾別した。得られた溶液を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、得られた残渣を結晶化して、中間体Ｆ－１を１８．３ｇ得た。収率は９４％であった。
（Ｆ－２）中間体Ｆ－２の合成
アルゴン雰囲気下、前記（Ｆ－１）で合成した中間体Ｆ－１ ８．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２４ｍｌ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液１７．１ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル３．３３ｍｌ（２９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌し、ドライアイス／アセトンバスを外して室温へ昇温した。反応を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温して１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体Ｆ－２を４．９１ｇ得た。収率は６９％であった。
アルゴン雰囲気下、前記（Ｆ－１）で合成した中間体Ｆ－１ ８．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２４ｍｌ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却し、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液１７．１ｍｌ（２７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル３．３３ｍｌ（２９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌し、ドライアイス／アセトンバスを外して室温へ昇温した。反応を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温して１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体Ｆ－２を４．９１ｇ得た。収率は６９％であった。
（Ｆ－３）中間体Ｆの合成
中間体合成例Ｅにおいて、３－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに（Ｆ－２）で合成した中間体Ｆ－２を用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｆを合成した。
中間体合成例Ｅにおいて、３－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに（Ｆ－２）で合成した中間体Ｆ－２を用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｆを合成した。
中間体合成例Ｇ：中間体Ｇの合成
アルゴン雰囲気下、４－クロロフェニルボロン酸２００ｇ（１．２７ｍｏｌ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン３６２ｇ（１．２７ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２９．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム４０７ｇ（３．８３ｍｏｌ）をＤＭＥ５．６Ｌおよび水１．９Ｌに溶解して得られた混合溶液を７８℃にて１７時間攪拌した。室温に冷却したのち抽出を行い、溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｇを１７２ｇ得た。収率は５０％であった。
中間体合成例Ｈ：中間体Ｈの合成
中間体合成例Ｅにおいて、３－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸の代わりに４－（９－カルバゾリル）フェニルボロン酸を、１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに中間体Ｇを用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｈを合成した。
中間体合成例Ｉ：中間体Ｉの合成
中間体合成例Ｅにおいて、１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに中間体Ｇを用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｉを合成した。
中間体合成例Ｊ：中間体Ｊの合成
中間体合成例Ｅにおいて、１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモ－４’－ヨードビフェニルを用いたこと以外は同様の操作を行い、中間体Ｊを合成した。
中間体合成例Ｋ：中間体Ｋの合成
窒素雰囲気下、中間体Ａ ５．１３ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）、４－ブロモアニリン ４．１６ｇ（２４．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィンパラジウム）（０） ０．５６２ｇ（０．４８６ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３６．４ｍＬ（７２．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ（６０ｍｌ）およびＴｏｌｕｅｎｅ（６０ｍｌ）の混合物を６．５時間加熱還流した。室温に冷却し反応液を分液し、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体Ｋ ４．９６ｇを得た。収率７９％であった。
中間体合成例Ｌ：中間体Ｌの合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ｋ ３．８８ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、１－ブロモナフタレン３．１０ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０） ０．２０６ｇ（０．２２５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ ０．２８０ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）およびキシレン１．５Ｌの混合物を１１０℃にて１０時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えトルエンで抽出を行い減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーおよび再結晶にて精製し中間体Ｌ ３．５２ｇを得た。収率６１％であった。
中間体合成例Ｍ：中間体Ｍの合成
中間体合成例Ｌにおいて、１－ブロモナフタレンの代わりに２－ブロモナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｍを合成した。
中間体合成例Ｎ：中間体Ｎの合成
中間体合成例Ｌにおいて、１－ブロモナフタレンの代わりに１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｎを合成した。
中間体合成例Ｏ：中間体Ｏの合成
中間体合成例Ｌにおいて、１－ブロモナフタレンの代わりに２－（４－ブロモフェニル）ナフタレンを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｏを合成した。
中間体合成例Ｐ：中間体Ｐの合成
中間体合成例Ｌにおいて、１－ブロモナフタレンの代わりに２－ブロモビフェニルを用いるほかは同様の操作を行い、中間体Ｐを合成した。
合成例１：化合物１の合成
アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ ３．２０ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ ３．１０ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１４２ｇ（０．１５６ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ ０．２９７ｇ（０．６２２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．２４２ｇ（２３．３３ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍＬの混合物を１１０℃にて４．５時間攪拌した。反応を室温に冷却した後、ＮＨシリカゲル（アミノシリカゲル）を加えて攪拌した後、シリカゲルを濾過で除き、溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、３．２２ｇの白色固体を得た。収率５７％であった。なお、上記ＸＰｈｏｓは、2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenylである。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対し、ｍ／ｅ＝７２８）、化合物１であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対し、ｍ／ｅ＝７２８）、化合物１であった。
合成例２：化合物２の合成
合成例１において、中間体Ｃの代わりに中間体Ｄを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物２であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物２であった。
合成例３：化合物３の合成
合成例１において、中間体Ｅの代わりに中間体Ｆを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対し、ｍ／ｅ＝７２８）、化合物３であった。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２８．２８に対し、ｍ／ｅ＝７２８）、化合物３であった。
合成例４：化合物４の合成
合成例１において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｈを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物４であった。
合成例１において、中間体Ｅのかわりに中間体Ｈを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物は、マススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物４であった。
合成例５：化合物５の合成
合成例１において、中間体Ｅの代わりに中間体Ｉを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物５であった。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物５であった。
合成例６：化合物６の合成
合成例１において、中間体Ｅの代わりに中間体Ｊを用いたこと以外は合成例１と同様の操作を行った。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物６であった。
得られた生成物はマススペクトル分析の結果（分子量８０４．３１に対し、ｍ／ｅ＝８０４）、化合物６であった。
合成例７：化合物７の合成
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｌを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物７を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。
合成例８：化合物８の合成
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｍを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物８を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量７０２．２７に対しｍ／ｅ＝７０２であった。
合成例９：化合物９の合成
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｎを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物９を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物９であり、分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物９であり、分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８であった。
合成例１０：化合物１０の合成
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｏを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物１０を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１０であり、分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１０であり、分子量７７８．３０に対しｍ／ｅ＝７７８であった。
合成例１１：化合物１１の合成
合成例１において、中間体Ｃのかわりに中間体Ｐを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物１１を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１１であり、分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１１であり、分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８であった。
合成例１２：化合物１２の合成
合成例１において、中間体Ｅのかわりに９－（３－ブロモフェニル）カルバゾールを用いるほかは合成例１と同様の操作を行い、化合物１２を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１２であり、分子量６５２．２５に対しｍ／ｅ＝６５２であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１２であり、分子量６５２．２５に対しｍ／ｅ＝６５２であった。
合成例１３：化合物１３の合成
合成例２において、中間体Ｅのかわりに９－（３－ブロモフェニル）カルバゾールを用いるほかは合成例２と同様の操作を行い、化合物１３を得た。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１３であり、分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８であった。
得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１３であり、分子量７２８．２８に対しｍ／ｅ＝７２８であった。
実施例１（有機ＥＬ素子の製造）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成例１で合成した下記化合物１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物１の濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
（有機ＥＬ素子の評価）
製造した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルより、発光ピーク波長［λp（単位：ｎｍ）］を求めた。
また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の寿命（ＬＴ９５）を測定した。なお、ＬＴ９５は発光輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間である。結果を表１に示す。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、合成例１で合成した下記化合物１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物１の濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚１０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
次に、この第１電子輸送層の上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
（有機ＥＬ素子の評価）
製造した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルより、発光ピーク波長［λp（単位：ｎｍ）］を求めた。
また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際の寿命（ＬＴ９５）を測定した。なお、ＬＴ９５は発光輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間である。結果を表１に示す。
実施例２～１３、比較例１～４
実施例１において、化合物１の代わりに、合成例２～１３で合成した下記化合物２～１３、又は比較化合物１～４を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
実施例１において、化合物１の代わりに、合成例２～１３で合成した下記化合物２～１３、又は比較化合物１～４を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
表１から明らかなように、本発明の一態様である化合物１～６は、比較化合物１～４と比べて、寿命が改善された有機ＥＬ素子を提供する。
１ 有機ＥＬ素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 陽極側有機層
７ 陰極側有機層
１０ 発光ユニット
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 陽極側有機層
７ 陰極側有機層
１０ 発光ユニット
Claims (25)
- 下記式（１）で表される化合物。
（上記式中、
Ｒ１～Ｒ７及びＲ１１～Ｒ１８はそれぞれ独立して
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７～３６のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
シアノ基、又は
ニトロ基であり、
Ｒ１とＲ２、Ｒ４～Ｒ７から選ばれる隣接する２つの基、Ｒ１１～Ｒ１４から選ばれる隣接する２つの基、及びＲ１５～Ｒ１８から選ばれる隣接する２つの基は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ａｒは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、該アリール基は６員環のみで形成される。
ｎは１又は２である。
ａは０、１、２、又は３である。ａが０であるとき、Ａｒは中心窒素原子に直結し、ａが２又は３であるとき、２又は３個のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
ｂは１、２、又は３である。ｂが２又は３であるとき、２又は３個のＬ２は同一でも異なっていてもよい。
ｃは１、２、又は３である。ｃが１であるとき、Ｌ３は下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基である。ｃが２又は３であるとき、２又は３個のＬ３は同一でも異なっていてもよく、且つ、２又は３個のＬ３のうちの少なくとも１つは下記式（Ｌ３－１）又は（Ｌ３－２）で表される基であり、それ以外は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。
（式（Ｌ３－１）及び（Ｌ３－２）中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。
ただし、式（Ｌ３－１）におけるＲ ２２ が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合を除く。
また、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
また、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である。） - 下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
（上記式中、各記号の定義は請求項１に記載のとおりである。） - 前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
- 前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基が、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、又はトリフェニレニル基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がそれぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、又はトリフェニレニレン基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がそれぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、又はフェナントリレン基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基、ビフェニリレン基、又はナフチレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。 - 前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。 - 前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、４，４’－ビフェニリレン基、４，３’－ビフェニリレン基、４，２’－ビフェニリレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、又は２，７－フェナントリレン基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。 - 前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－が下記式から選ばれる基である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。
ただし、上記式（α）におけるＲ ２２ が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合を除く。
*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。） - 前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－が下記式から選ばれる基である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
（上記式中、*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。） - 前記ａが０又は１である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記ａが０である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記ｂが１、及び前記ｃが２又は３である、請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基であり、
前記Ｌ１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基であり、
前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がフェニレン基又はビフェニリレン基であり、
前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－が下記式から選ばれる基であり、
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。
ただし、上記式（α）におけるＲ ２２ が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合を除く。
*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
前記ａが１及び前記ｂが１である、請求項１又は２に記載の化合物。 - 前記Ａｒが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基において、該アリール基が下記式より選ばれる基であり、
前記Ｌ１及び前記Ｌ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基において、該芳香族炭化水素基がいずれもフェニレン基であり、
前記式（１）又は前記式（２）中の－（Ｌ３）ｃ－が下記式から選ばれる基であり、
（上記式中、Ｒ２１～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ７と同様に定義される。
ただし、上記式（α）におけるＲ ２２ が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合を除く。
*ａは中心窒素原子に直接又は間接的に結合し、*ｂはカルバゾール構造の窒素原子に直接又は間接的に結合する。）
前記ａが１及び前記ｂが１である、請求項１又は２に記載の化合物。 - 前記Ｒ１～Ｒ７及び前記Ｒ１１～Ｒ１８がいずれも水素原子である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物。
- 請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層と該第２正孔輸送層の一方又は双方が前記化合物を含む、請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項２２～２４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017044370 | 2017-03-08 | ||
| JP2017044370 | 2017-03-08 | ||
| PCT/JP2018/009091 WO2018164239A1 (ja) | 2017-03-08 | 2018-03-08 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2018164239A1 JPWO2018164239A1 (ja) | 2020-01-16 |
| JP7046908B2 true JP7046908B2 (ja) | 2022-04-04 |
Family
ID=63448679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019503856A Active JP7046908B2 (ja) | 2017-03-08 | 2018-03-08 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11479544B2 (ja) |
| EP (1) | EP3594212B1 (ja) |
| JP (1) | JP7046908B2 (ja) |
| KR (1) | KR102495414B1 (ja) |
| CN (1) | CN110382488B (ja) |
| WO (1) | WO2018164239A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020093979A (ja) * | 2017-03-08 | 2020-06-18 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| CN110382488B (zh) | 2017-03-08 | 2023-11-03 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| US10109803B1 (en) | 2017-08-14 | 2018-10-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic device |
| CN111902409A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-11-06 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| US11744145B2 (en) * | 2018-11-05 | 2023-08-29 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN113227083A (zh) | 2018-11-30 | 2021-08-06 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| KR102179928B1 (ko) | 2019-01-30 | 2020-11-17 | 엘티소재주식회사 | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102452568B1 (ko) * | 2019-09-03 | 2022-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| KR20210067845A (ko) | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR102353988B1 (ko) * | 2020-02-28 | 2022-01-21 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN112300011B (zh) * | 2020-10-26 | 2021-11-09 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含有联芴的芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| US8614010B2 (en) | 2008-11-25 | 2013-12-24 | Idemitsu Kosan, Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element |
| JP5742092B2 (ja) * | 2009-09-02 | 2015-07-01 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| EP2484665A4 (en) | 2009-10-02 | 2013-03-20 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT |
| KR102098061B1 (ko) | 2012-03-19 | 2020-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102128702B1 (ko) | 2012-08-21 | 2020-07-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN104662010B (zh) * | 2012-08-30 | 2017-08-25 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件 |
| WO2014034795A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP6307686B2 (ja) * | 2012-12-05 | 2018-04-11 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20140087806A (ko) * | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP2015119059A (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2015122356A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2015122369A (ja) | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20150102734A (ko) * | 2014-02-28 | 2015-09-07 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101738607B1 (ko) * | 2014-02-28 | 2017-05-22 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| KR102154762B1 (ko) * | 2014-04-07 | 2020-09-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20150124050A (ko) * | 2014-04-25 | 2015-11-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102545858B1 (ko) | 2014-07-11 | 2023-06-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 |
| US10236464B2 (en) | 2014-08-21 | 2019-03-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode |
| KR20160027940A (ko) | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102390993B1 (ko) * | 2014-09-09 | 2022-04-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| JP6584058B2 (ja) * | 2014-09-25 | 2019-10-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR102329806B1 (ko) * | 2014-11-04 | 2021-11-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
| KR102459818B1 (ko) | 2015-05-06 | 2022-10-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
| KR102385190B1 (ko) * | 2015-06-19 | 2022-04-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20170025609A1 (en) | 2015-07-20 | 2017-01-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| WO2017022730A1 (ja) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| EP3680948A3 (en) | 2015-08-21 | 2020-10-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| KR101751118B1 (ko) * | 2015-08-27 | 2017-06-29 | 주식회사 지앤제이 | 세탁기용 스테이터 |
| US10240085B2 (en) | 2015-08-27 | 2019-03-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Thin film and organic light-emitting device including the same |
| KR102011397B1 (ko) * | 2015-12-15 | 2019-08-19 | 한국전자통신연구원 | 전기 변색 소자 |
| GB2547936A (en) | 2016-03-03 | 2017-09-06 | General Electric Technology Gmbh | Fault protection for voltage source converters |
| FR3056591A1 (fr) | 2016-09-27 | 2018-03-30 | Martial DEGBIA | Nouveaux synthons pour l'elaboration de materiaux organiques tt-conjugues |
| KR20180050891A (ko) | 2016-11-07 | 2018-05-16 | 에스에프씨 주식회사 | 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
| US20190330152A1 (en) | 2016-11-23 | 2019-10-31 | Guangzhou Chinaray Optelectronic Materials Ltd. | Fused ring compound, high polymer, mixture, composition, and organic electronic component |
| CN109790088A (zh) | 2016-11-23 | 2019-05-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件 |
| KR20180060089A (ko) | 2016-11-28 | 2018-06-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
| KR20180061461A (ko) | 2016-11-28 | 2018-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102649050B1 (ko) | 2016-11-29 | 2024-03-18 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치 |
| CN109790139A (zh) | 2016-11-30 | 2019-05-21 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芘类有机化合物及其制备方法和应用 |
| KR20180063708A (ko) | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102533792B1 (ko) | 2016-12-09 | 2023-05-19 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP2018108941A (ja) | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 出光興産株式会社 | 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器 |
| US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2018108939A (ja) | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| KR102096867B1 (ko) | 2016-12-29 | 2020-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102715828B1 (ko) | 2016-12-29 | 2024-10-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광 효율이 개선된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
| US20180190915A1 (en) | 2017-01-03 | 2018-07-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102125343B1 (ko) | 2017-01-10 | 2020-06-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN108336237B (zh) | 2017-01-20 | 2020-01-31 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11261176B2 (en) | 2017-01-26 | 2022-03-01 | Lg Chem, Ltd. | Amine-based compound and organic light emitting device using the same |
| CN110226241B (zh) | 2017-01-30 | 2022-08-30 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
| JP2018123083A (ja) | 2017-01-31 | 2018-08-09 | 出光興産株式会社 | 新規アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR101964097B1 (ko) | 2017-02-21 | 2019-04-02 | 엘티소재주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20180097806A (ko) | 2017-02-23 | 2018-09-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2018155826A1 (ko) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR102021584B1 (ko) | 2017-02-24 | 2019-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| WO2018159970A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2020093979A (ja) | 2017-03-08 | 2020-06-18 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| CN110382488B (zh) | 2017-03-08 | 2023-11-03 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| KR20190128179A (ko) * | 2017-03-24 | 2019-11-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
| KR102064645B1 (ko) * | 2017-06-08 | 2020-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| EP3747876B1 (en) * | 2018-01-29 | 2023-03-08 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound and organic electroluminescent element using same |
| CN111902409A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-11-06 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| CN113227083A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-08-06 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| WO2020189316A1 (ja) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR20200122117A (ko) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계 발광소자 |
| KR102529340B1 (ko) * | 2019-06-28 | 2023-05-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
-
2018
- 2018-03-08 CN CN201880016253.4A patent/CN110382488B/zh active Active
- 2018-03-08 EP EP18764799.5A patent/EP3594212B1/en active Active
- 2018-03-08 US US16/491,503 patent/US11479544B2/en active Active
- 2018-03-08 KR KR1020197025927A patent/KR102495414B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-08 WO PCT/JP2018/009091 patent/WO2018164239A1/ja unknown
- 2018-03-08 JP JP2019503856A patent/JP7046908B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190126791A (ko) | 2019-11-12 |
| EP3594212A4 (en) | 2020-09-02 |
| WO2018164239A1 (ja) | 2018-09-13 |
| EP3594212A1 (en) | 2020-01-15 |
| CN110382488B (zh) | 2023-11-03 |
| EP3594212B1 (en) | 2023-12-20 |
| KR102495414B1 (ko) | 2023-02-02 |
| CN110382488A (zh) | 2019-10-25 |
| US20200024263A1 (en) | 2020-01-23 |
| JPWO2018164239A1 (ja) | 2020-01-16 |
| US11479544B2 (en) | 2022-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7046908B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP7033140B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| CN106660940B (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、及电子设备 | |
| KR102522233B1 (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기 | |
| JP6879559B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP6819964B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP7155249B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| CN112119066B (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 | |
| WO2021193654A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| JP6979112B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| WO2017022727A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP2022037253A (ja) | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2021200876A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| JP6827605B1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| WO2020241826A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| JP2022053547A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP2022037252A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| WO2021033730A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| CN114555572A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
| KR102675636B1 (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
| WO2022210821A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| WO2022080477A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| WO2021060193A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| KR20230152551A (ko) | 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AA64 | Notification of invalidation of claim of internal priority (with term) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764 Effective date: 20191126 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191128 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201022 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211116 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220113 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220315 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220323 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7046908 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |