KR20150124050A - 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150124050A KR20150124050A KR1020140050179A KR20140050179A KR20150124050A KR 20150124050 A KR20150124050 A KR 20150124050A KR 1020140050179 A KR1020140050179 A KR 1020140050179A KR 20140050179 A KR20140050179 A KR 20140050179A KR 20150124050 A KR20150124050 A KR 20150124050A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- fluorenyl
- naphthyl
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 74
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 19
- -1 cycloheptadienyl group Chemical group 0.000 claims description 180
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 156
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 59
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 51
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 45
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 34
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 34
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 29
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 28
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 26
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 18
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 14
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 13
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 10
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 9
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 9
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 8
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 8
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 8
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 8
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 6
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 claims description 6
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006748 (C2-C10) heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 40
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 3
- 0 C[n](c1c2cccc1)c1c2c(*)ccc1 Chemical compound C[n](c1c2cccc1)c1c2c(*)ccc1 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006747 (C2-C10) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBARBMWUOUNTMI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-methylanilino)phenyl]-n-(3-methylphenyl)-2,3-diphenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=CC(=CC=2)C=2C(=C(C=3C=CC=CC=3)C(NC=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 FBARBMWUOUNTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)-n-[4-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXAIEIRYBSKHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003824 heptacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical group C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고품위 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는, 카바졸계 화합물이 제공된다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3 중,
X는 산소 원자(O) 또는 황 원자(S)이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, C1-C10알킬기, C6-C30 아릴기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; Q1 및 Q2는 서로 결합하여 N, Q1 및 Q2로 이루어진 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있음); 중 선택되고;
a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고;
a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수이고;
a4는 1 내지 2의 정수이고;
a7 및 a10은 각각 1의 정수이다.
다른 구현예에 따르면, 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 카바졸계 화합물 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 카바졸계 화합물은 우수한 전기적 특성, 우수한 광학적 특성, 높은 전하 수송 능력 및 높은 열적 안정성을 갖는 바, 이를 포함한 유기 발광 소자는 고효율, 저전압, 고휘도 및 장수명을 갖는 바, 상기 카바졸계 화합물을 이용하면 고품위 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
일 구현예에 있어서, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시된다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3 중, X는 O 원자 또는 S 원자이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3 중, X는 S 원자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 3 중, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3 중, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl) 및 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl); 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C6-C30아릴싸이오기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl) 및 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl); 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 3 중, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 3 중, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 3 중, Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 내지 3 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, C1-C10알킬기, C6-C30 아릴기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; Q1 및 Q2는 서로 결합하여 N, Q1 및 Q2로 이루어진 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있음); 중 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 3 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C30 아릴기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C6-C30아릴싸이오기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl) 및 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl); 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 3 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 벤조티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 트리아지닐기, 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 플루오레닐기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 벤조티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기 및 트리아지닐기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 3 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 1-카바졸일기, 2-카바졸일기, 3-카바졸일기, 4-카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 1-카바졸일기, 2-카바졸일기, 3-카바졸일기 및 4-카바졸일기; 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 내지 3 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 연결 사이트이다.
상기 화학식 1 내지 3 중, a1은 R1의 개수이고, a2는 R2의 개수이고, a3는 R3의 개수이고, a4는 R4의 개수이고, a5는 R5의 개수이고, a6는 R6의 개수이고, a7은 R7의 개수이고, a8은 R8의 개수이고, a9은 R9의 개수이고, a10은 R10의 개수이고, a11은 R11의 개수이고, a12는 R12의 개수이다.
상기 화학식 1 내지 3 중, a1 내지 a12가 0인 경우, 각각 R1 내지 R12가 비치환되었음을 의미한다.
상기 화학식 1 내지 3 중, a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고; a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고; a4는 0 내지 2의 정수이고; a7 및 a10은 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수이다.
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 2a>
<화학식 2b>
<화학식 2c>
<화학식 2d>
<화학식 3>
상기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중, X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및 ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택되고; R1 내지 R12는 서로 독립적으로, i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및 ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중 선택되고; a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고; a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 10 내지 3의 정수이고; a4는 0 내지 2의 정수이고; a7 및 a10은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
다른 예로서, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 2a>
<화학식 2b>
<화학식 2c>
<화학식 2d>
<화학식 3>
상기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중, X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이고; R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 결합 사이트이고; a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고; a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고; a4는 0 내지 2의 정수이고; a7 및 a10은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1e>
<화학식 1f>
<화학식 1g>
<화학식 1h>
<화학식 2e>
<화학식 2f>
<화학식 2g>
<화학식 2h>
<화학식 3a>
상기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택되고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중 선택된다.
다른 예로서, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1e>
<화학식 1f>
<화학식 1g>
<화학식 1h>
<화학식 2e>
<화학식 2f>
<화학식 2g>
<화학식 2h>
<화학식 3a>
상기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 결합 사이트이다.
상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1i>
<화학식 1j>
<화학식 2i>
<화학식 3b>
상기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택되고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중 선택된다.
다른 예로서, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1i>
<화학식 1j>
<화학식 2i>
<화학식 3b>
상기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 결합 사이트이다.
상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물 1 내지 9 중 어느 하나로 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
[화합물 4] [화합물 5]
[화합물 6] [화합물 7]
[화합물 8] [화합물 9]
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 카바졸계 화합물은 때문에 전기적 안정성이 높다. 또한, 상기 카바졸계 화합물은 LUMO 레벨이 높으므로, 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자가 주입되는 것을 저지할 수 있다. 따라서, 상기 카바졸계 화합물을 전자 저지층에 사용하는 유기 발광 소자는 수명이 향상될 수 있다..
또한, 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 카바졸계 화합물을 전자 저지층에 사용하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 카바졸계 화합물 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다.
상기 화학식 1의 카바졸계 화합물 중 1종 이상은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 실리콘계 화합물 중 1종 이상은 발광층에 사용될 수 있다.
따라서, 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같이 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자가 제공된다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함), 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
다른 예로서, 상기 유기층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층에 상기 카바졸계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 중 "(유기층이) 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한다"란 "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 카바졸계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 카바졸계 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 카바졸계 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층(예를 들면, 발광층에 존재)할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, H-기능층, 버퍼층, 전자 저지층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능층(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 전하-생성 물질의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200>
<F4-TCNQ>
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층, H-기능층 및 버퍼층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 전자 저지층이 개재될 수 있다. 상기 전자 저지층 정공 수송 영역으로의 전자 주입을 차단하여, 유기 발광 소자의 수명을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 상기 전자 저지층은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 저지층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 저지층은 공지된 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 카바졸계 화합물을 사용할 수 있다.
상기 전자 저지층의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 50Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 전자 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 전자의 이동을 막을 뿐만 아니라 정공의 이동 또한 막을 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층, 버퍼층 또는 전자 저지층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 공지의 발광 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 공지의 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 또는 상기 발광층은 상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다.
공지의 호스트의 예로는, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(DNA), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), mCP, OXD-7 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나일 수 있다. 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Re, Ti, Zr, Hf 또는 이들 중 2 이상의 조합을 포함한 유기 금속 착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
공지된 청색 도펀트의 예로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter-플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBPe), DPVBi 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi
TBPe
공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, BtpIr 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 발광층 100중량% 당 약 0.01 내지 약 15 중량%의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 200Å 내지 약 700Å이다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 101, 화합물 102, Bphen 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 101>
<화합물 102>
<화합물 103>
<화합물 104>
BCP Bphen
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(Liq) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀일기, 및 이소퀴놀일기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴싸이오기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 -N(Q11)(Q12); 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) (여기서, 상기 Q11 및 Q12는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기이고, Q13 내지 Q15는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, 또는 C2-C60헤테로아릴기임); 중 하나로 ; 중 하나로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 상기 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 상기 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 상기 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 환형 포화 탄화수소 1가 그룹을 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 등을 들 수 있다. 상기 시클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C3-C30시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 갖되, 방향족 고리는 아닌 고리형 불포화 탄화수소기를 가리키는 것으로서, 이의 구체예로는 시클로프로페닐(cyclopropenyl), 시클로부테닐(cyclobutenyl), 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있다. 상기 시클로알케닐기의 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-톨일기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 환-형성 원자로서 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO층 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여, 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 NPB를 진공 증착하여, 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1을 증착하여, 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상부에 TBPe 및 DPAVBi 를 95:5의 중량비로 공증착 하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 하기 화합물 103을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
DPAVBi TBPe
<화합물 103>
실시예
2
전자 저지층 형성시 화합물 1 대신 화합물 2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
3
전자 저지층 형성시 화합물 1 대신 화합물 6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
4
전자 저지층 형성시 화합물 1 대신 화합물 8을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
1
전자 저지층을 형성하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
1
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 효율 및 수명을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다:
| 전자 저지층 재료 | 구동전압 (V) |
전류밀도 (㎃/㎠) |
효율 (cd/A) |
상대 수명 | |
| 비교예 1 | 없음. | 5.62 | 10 | 16.7 | 1 |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 5.25 | 10 | 18.9 | 1.35 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 5.02 | 10 | 19.0 | 1.1 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 4.95 | 10 | 21.2 | 1.53 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 4.87 | 10 | 20.1 | 1.32 |
상기 표 1에 따르면, 실시예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자보다 효율이 10% 이상 향상되고, 수명이 10% 이상 향상됨을 확인할 수 있었다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형이 가능하다는 것을 이해할 것이다. 본 발명의 보호 범위는 특허청구범위에 기재된 내용에 따라 정해져야 할 것이다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는, 카바졸계 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 및 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고;
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, C1-C10알킬기, C6-C30 아릴기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택되고; Q1 및 Q2는 서로 결합하여 N, Q1 및 Q2로 이루어진 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있음); 중 선택되고;
a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고;
a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고;
a4는 0 내지 2의 정수이고;
a7 및 a10은 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정수이다. - 제1항에 있어서,
X는 S 원자인, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl) 및 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl); 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C6-C30아릴싸이오기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl) 및 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl); 중 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는, 카바졸계 화합물:
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중,
*는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C30 아릴기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C3-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C6-C30아릴싸이오기 및 C2-C30헤테로아릴기; 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphtyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphtyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl). 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미딜기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 푸라닐기(furanyl), 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소옥사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl) 및 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl); 중 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵타디에닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 벤조티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 트리아지닐기, 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기 및 플루오레닐기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 카바졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 벤조티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기 및 트리아지닐기; 중 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 1-카바졸일기, 2-카바졸일기, 3-카바졸일기, 4-카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 1-카바졸일기, 2-카바졸일기, 3-카바졸일기 및 4-카바졸일기; 중 선택된, 카바졸계 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되는, 카바졸계 화합물:
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중,
*는 연결 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중 선택된, 카바졸계 화합물:
<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 2a>
<화학식 2b>
<화학식 2c>
<화학식 2d>
<화학식 3>
상기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택되고;
R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중 선택되고;
a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고;
a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 10 내지 3의 정수이고;
a4는 0 내지 2의 정수이고;
a7 및 a10은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중 선택된, 카바졸계 화합물:
<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 2a>
<화학식 2b>
<화학식 2c>
<화학식 2d>
<화학식 3>
상기 화학식 1a 내지 1d, 2a 내지 2d 및 3 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이고;
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 결합 사이트이고;
a1, a5, a8, a9, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고;
a2, a3, a6는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고;
a4는 0 내지 2의 정수이고;
a7 및 a10은 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중 선택된, 카바졸계 화합물:
<화학식 1e>
<화학식 1f>
<화학식 1g>
<화학식 1h>
<화학식 2e>
<화학식 2f>
<화학식 2g>
<화학식 2h>
<화학식 3a>
상기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택되고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중 선택된다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중 선택된, 카바졸계 화합물:
<화학식 1e>
<화학식 1f>
<화학식 1g>
<화학식 1h>
<화학식 2e>
<화학식 2f>
<화학식 2g>
<화학식 2h>
<화학식 3a>
상기 화학식 1e 내지 1h, 2e 내지 2h 및 3a 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중 선택된, 카바졸계 화합물:
<화학식 1i>
<화학식 1j>
<화학식 2i>
<화학식 3b>
상기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로,
i) 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 및
ii) 중수소, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 1-나프틸기 및 2-나프틸기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기; 중 선택되고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, i) 수소 원자, 중수소 원자, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기 및 -N(Q1)(Q2)(여기서, Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기 및 나프틸기; 중 선택됨); 및
ii) 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기; 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 및 카바졸일기; 중 선택된다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중 선택된, 카바졸계 화합물:
<화학식 1i>
<화학식 1j>
<화학식 2i>
<화학식 3b>
상기 화학식 1i, 1j, 2i 및 3b 중,
X는 O 원자 또는 S 원자이고;
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로, 화기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중, *는 카바졸 고리의 N과의 결합 사이트이고;
R1, R5, R7, R8, R10, R11, R12, R41 및 R42는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-8 중 어느 하나로 표시되고;
상기 화학식 5-1 내지 5-8 중, *는 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 9 중 어느 하나로 선택된, 카바졸계 화합물:
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
[화합물 4] [화합물 5]
[화합물 6] [화합물 7]
[화합물 8] [화합물 9]
- 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기물층을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제17항의 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자.
- 제18항에 있어서,
상기 유기층이, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함한 정공 수송 영역을 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 더 포함한 전자 수송 영역을 포함한, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 유기층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층에 상기 카바졸계 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140050179A KR20150124050A (ko) | 2014-04-25 | 2014-04-25 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US14/533,606 US11056654B2 (en) | 2014-04-25 | 2014-11-05 | Carbazole-based compound and organic light emitting device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140050179A KR20150124050A (ko) | 2014-04-25 | 2014-04-25 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150124050A true KR20150124050A (ko) | 2015-11-05 |
Family
ID=54335584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140050179A KR20150124050A (ko) | 2014-04-25 | 2014-04-25 | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11056654B2 (ko) |
| KR (1) | KR20150124050A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017099466A1 (ko) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3594212B1 (en) * | 2017-03-08 | 2023-12-20 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
| CN108864068B (zh) * | 2018-07-27 | 2021-12-28 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种化合物以及有机发光显示装置 |
| CN113871540B (zh) * | 2020-06-30 | 2024-04-19 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6750608B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-06-15 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
| JP2005267871A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Seiko Epson Corp | 有機エレクトロルミネッセンス装置及び電子機器 |
| KR20080047211A (ko) | 2006-11-24 | 2008-05-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
| KR100952420B1 (ko) | 2008-08-04 | 2010-04-14 | 한국전자통신연구원 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법 |
| JP2011174025A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-09-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP5585382B2 (ja) * | 2010-10-22 | 2014-09-10 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| KR102102580B1 (ko) * | 2012-07-20 | 2020-04-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| CN103709153B (zh) * | 2012-09-29 | 2019-01-29 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用 |
| KR102052739B1 (ko) * | 2012-12-26 | 2019-12-06 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
-
2014
- 2014-04-25 KR KR1020140050179A patent/KR20150124050A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-11-05 US US14/533,606 patent/US11056654B2/en active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017099466A1 (ko) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11056654B2 (en) | 2021-07-06 |
| US20150311451A1 (en) | 2015-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102304715B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101718887B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101673521B1 (ko) | 파이렌계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치 | |
| KR101908385B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102052076B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102116491B1 (ko) | 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| EP2554545B1 (en) | Carbazole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same | |
| KR101701246B1 (ko) | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102086551B1 (ko) | 아민계 화합물 및 파이렌계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20140126610A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102269130B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20140145000A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102086554B1 (ko) | 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102052071B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20130100635A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101989059B1 (ko) | 캐스케이드형 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102075526B1 (ko) | 플루오렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140144998A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140102088A (ko) | 유기금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| US11056654B2 (en) | Carbazole-based compound and organic light emitting device including the same | |
| KR20140127636A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20140091344A (ko) | 아민계 화합물 및 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20140122613A (ko) | 헤테로아릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102177211B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102235598B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |