KR20130100635A - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20130100635A KR20130100635A KR1020120022038A KR20120022038A KR20130100635A KR 20130100635 A KR20130100635 A KR 20130100635A KR 1020120022038 A KR1020120022038 A KR 1020120022038A KR 20120022038 A KR20120022038 A KR 20120022038A KR 20130100635 A KR20130100635 A KR 20130100635A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- groups
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims abstract description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 116
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- -1 pentalenyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 61
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 52
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 49
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 48
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 45
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 38
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 36
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 31
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 18
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 15
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 13
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MWPCBCGAQVXDCZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-nitramidoguanidine Chemical compound [N+](=O)([O-])NN(C(N)=N)N MWPCBCGAQVXDCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 8
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 161
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 46
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 22
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 14
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n-[4-[4-(n-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QYNTUCBQEHUHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- KLZHUQDVWUXWEZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1.C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 KLZHUQDVWUXWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LDHICRTVVSISIW-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 LDHICRTVVSISIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQTLUXJWUCHKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)OCC(F)(F)F)C=C(C(=N1)N)N1N=C(N=C1)C1(CC1)C(F)(F)F FIWILGQIZHDAQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003824 heptacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IHCHOVVAJBADAH-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-4-(1h-pyrazol-4-yl)phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-3-carboxamide Chemical compound C1C2=CC(OC)=CC=C2OCC1C(=O)NC(C(=C1)O)=CC=C1C=1C=NNC=1 IHCHOVVAJBADAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Abstract
아민계 화합물을 포함한 버퍼층을 채용한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
발광층과 전자 수송층 사이에 신규 버퍼층을 채용함으로서, 고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
일 측면에 따르면, 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송층; 및 상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이에 개재된 버퍼층;을 포함하고,
상기 버퍼층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
X1은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
m은 1 내지 5의 정수이고;
상기 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 중 하나이다.
상기 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고휘도, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 비교예 2 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 데이터이다.
도 3은 비교예 1 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 데이터이다.
도 4는 실시예 1 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 데이터이다.
도 2는 비교예 2 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 데이터이다.
도 3은 비교예 1 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 데이터이다.
도 4는 실시예 1 및 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자의 수명 데이터이다.
이하, 상기 유기 발광 소자의 일 구현예를 개략적으로 도시한 도 1을 참조하여 상기 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1의 유기 발광 소자는 기판(11), 제1전극(12), 정공 주입층(13), 정공 수송층(14), 발광층(15), 버퍼층(16), 전자 수송층(17), 전자 주입층(18) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 버퍼층(16)은 발광층(15)과 전자 수송층(17) 사이에 개재되어 있다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(12)은 기판(11) 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(12)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(12)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(12)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(12)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(12)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(12) 상부에는 정공 주입층(13)이 형성되어 있다. 상기 정공 주입층(13)은 상기 제1전극(12) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층(13)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층(13)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층(13)의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층(13)을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층(13)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층(13)의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층(13)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층(13)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 주입층(13) 상부에는 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(14)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층(14)을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층(13)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층(14)의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층(14)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공 주입층(13) 및 정공 수송층(14) 중 적어도 한 층은 하기 화학식 300으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 350으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 300>
<화학식 350>
상기 화학식 300 중 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Ar11 및 Ar12에 대한 설명은 후술할 X1에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 350 중 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다. 여기서, 상기 치환된 페닐기, 치환된 나프틸기, 치환된 페난트레닐기, 치환된 안트릴기, 치환된 파이레닐기, 치환된 크라이세닐기, 치환된 플루오레닐기, 치환된 카바졸일기, 치환된 디벤조푸라닐기 및 치환된 디벤조티오페닐기 중 적어도 하나의 치환기는, 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 및 인돌일기; 및 중수소 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 및 인돌일기; 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 300 중, 상기 e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 e는 1이고, f는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 및 350 중, R51 내지 R58, R61 내지 R69 및 R71 및 R72는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기일 수 있다. 예를 들어, 상기 R51 내지 R58, R61 내지 R69 및 R71 및 R72은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등); C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 플루오레닐기; 파이레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 300 중, R59는, 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 바이페닐기; 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 300으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 300A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 300A>
상기 화학식 300A 중, R51, R60, R61 및 R59에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 주입층(13) 및 상기 정공 수송층(14) 중 적어도 한 층은 하기 화합물 301 내지 320 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층(13) 및 정공 수송층(14) 중 적어도 하나는, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 390 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 390> <F4-CTNQ>
상기 정공 주입층(13) 및 상기 정공 수송층(14) 중 적어도 한 층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층(13) 및 상기 정공 수송층(14) 중 적어도 한 층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 수송층(14)과 상기 발광층(15) 사이에는 중간층(도 1에는 미도시됨)이 개재될 수 있다. 상기 중간층은 발광층(15)에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 중간층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 등을 포함할 수 있다. 또는, 상기 중간층은 중간층 하부에 형성된 상기 정공 주입층(13) 및/또는 정공 수송층(14)에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 상기 정공 수송층(14) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(15)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층(15)을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층(13)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층(15)은 공지의 발광 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층(15)은 공지의 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트로서, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌), dmCBP(하기 화학식 참조), 하기 화합물 501 내지 509 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
PVK ADN
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 400으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 400>
상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기이고; 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고; g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 400 중, Ar111 및 Ar112는 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 플루오레닐기, 또는 파이레닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 400 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 400 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 파이레닐기; 페난트레닐기; 플루오레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및 
중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 400으로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 호스트로서, 하기 화학식 401으로 표시되는 안트라센계 화합물을 사용할 수 있다:
<화학식 401>
상기 화학식 401 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 400의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 401 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 401로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층은 청색 도펀트, 녹색 도펀트 또는 적색 도펀트를 포함할 수 있다.
에를 들어, 청색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi
TBPe
에를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 상기 적색 도펀트로서, 후술한 DCM 또는 DCJTB를 사용할 수도 있다.
에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는 녹색 도펀트로서, 하기 C545T를 사용할 수 있다.
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Pt-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층(15)이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(15)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 발광층(15) 상부에는 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 버퍼층(16)을 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 버퍼층(16)을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층(13)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 버퍼층(16)은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함한다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고; X1은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고; m은 1 내지 5의 정수이고; 상기 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 중 하나이다.
상기 화학식 1 중 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜탈레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐, 치환 또는 비치환된 트리아졸일, 치환 또는 비치환된 테트라졸일 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl)일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환된 C6-C60아릴기이고, 상기 치환된 C6-C60아릴기의 적어도 하나의 치환기는, -F; -CN; -NO2; 적어도 하나의 -F로 치환된 C1-C60알킬기; 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환된 페닐기, 치환된 나프틸기, 치환된 플루오레닐기, 치환된 페난트레닐기, 치환된 안트릴기, 치환된 파이레닐기, 또는 치환된 크라이세닐기이고; 상기 치환된 페닐기, 치환된 나프틸기, 치환된 플루오레닐기, 치환된 페난트레닐기, 치환된 안트릴기, 치환된 파이레닐기, 및 치환된 크라이세닐기의 적어도 하나의 치환기는, -F; -CN; -NO2; 적어도 하나의 -F로 치환된 C1-C10알킬기; 및 적어도 하나의 N을 환(ring)-구성 원자로서 포함한 C5-C9헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환된 페닐기 또는 치환된 나프틸기이고; 상기 치환된 페닐기 및 치환된 나프틸기의 적어도 하나의 치환기는, -F; -CN; 니트로기; 피리디닐기; 피라지닐기; 피리미디닐기; 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 카바졸일기; 및 퀴놀라지닐기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2 모두 상기 C6-C60아릴기이거나; Ar1은 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴기이고, Ar2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60헤테로아릴기이거나; 상기 Ar1 및 Ar2 모두 상기 C2-C60헤테로아릴기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2A 내지 2Z 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 2A 내지 2Z 중, Z11 내지 Z19는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 중 하나일 수 있다.
상기 Z11 내지 Z19는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 카바졸일기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 카바졸일기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2A 내지 2Z 중 *는 화학식 1 중, N과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 2A 내지 2D 중 하나로 표시되고, Ar2는 상기 화학식 2E 내지 2Z 중 하나로 표시될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, Ar1은 상기 화학식 2A 내지 2D 중 하나로 표시되되, 상기 화학식 2A의 Z11 내지 Z17 중 적어도 하나, 상기 화학식 2B의 Z11 내지 Z17 중 적어도 하나, 상기 화학식 2C의 Z11 내지 Z19 중 적어도 하나 및 상기 화학식 2D의 Z11 내지 Z15 중 적어도 하나는 -F; -CN; -NO2; 적어도 하나의 -F로 치환된 C1-C10알킬기; 및 적어도 하나의 N을 환(ring)-구성 원자로서 포함한 C5-C9헤테로아릴기(예를 들면, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 퀴놀라지닐기 등); 중 하나이고; 및 Ar2는 상기 화학식 2A 내지 2Z 중 하나로 표시될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3(1) 내지 3(30) 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3(1), 3(2) 및 3(8) 중 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 수소, -F, -CN 또는 -NO2이고; 상기 화학식들 중 *는 화학식 1 중, N과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 3(1) 내지 3(8) 중 하나로 표시되고, Ar2는 상기 화학식 3(9) 내지 3(30) 중 하나로 표시될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, Ar1은 상기 화학식 3(1) 내지 3(8) 중 하나로 표시되되, 상기 화학식 3(1), 3(2) 및 3(8) 중 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, -F, -CN 또는 -NO2이고; 및 Ar2는 상기 화학식 3(1) 내지 3(30) 중 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1 중, X1은, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기(pentalenylene), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenylene), 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphthylene), 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기(azulenylene), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기(indacenylene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 페날레닐렌기(phenalenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴렌기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 치환 또는 비치환된 피세닐렌기(picenylene), 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기(perylenylene), 치환 또는 비치환된 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기(hexacenylene), 치환 또는 비치환된 피롤일렌기(pyrrolylene), 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기(pyrazolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기(imidazolylene), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기(imidazolinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 인돌일렌기(indolylene), 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기(purinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기(indolizinylene), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기(indazolylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기(pyranylene), 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기(chromenylene), 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기(thiophenylene), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기(isoxazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzopuranylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene)인, 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기 또는 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기일 수 있다. 화학식 1의 X1이 적어도 하나의 치환기를 가질 경우, 상기 치환기는 상술한 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, 상기 X1은, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴렌기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기 또는 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 화학식 1 중, 상기 X1은, 화학식 5(1) 내지 5(14) 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 5(1) 내지 5(14) 중, Z1 내지 Z8은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C20알킬기; C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C6-C20아릴기; C2-C20헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C6-C20아릴기 및 C2-C20헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 5(1) 내지 5(14) 중, 상기 Z1 내지 Z8은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 및 펜틸기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, 파이레닐기 및 플루오레닐기; 피리디닐기, 피리미디닐기, 트라이지닐기, 퀴놀일기 및 카바졸일기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐, 트라이지닐기, 퀴놀일기 및 카바졸일기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, m은 1 내지 5의 정수, 예를 들면, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 98 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 버퍼층(16)의 두께는 10Å 내지 100Å인, 예를 들면, 20Å 내지 80Å일 수 있다. 상기 버퍼층(16)의 두께가 상술한 바를 만족할 경우, 구동 전압 상승없이 우수한 효율 특성을 얻을 수 있다.
상기 버퍼층(16)은 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함하므로, 발광층(15)로의 전자가 용이하게 주입될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 중 모이어티 A(하기 화학식 1' 참조)가 발광층(15)로 주입되지 못하여 엑시톤 형성에 기여하지 못한 과량의 전자(excess electron)의 일부 이상을 제거할 수 있다. 이로써, 상기 버퍼층(16)이 없었다면 발광층(15)과 전자 수송층(17) 사이에서 발생하여 유기 발광 소자의 효율 및 수명 저하의 원인이 되는 엑시톤-폴라론 퀀칭(exciton-polaron quenching) 현상이 감소될 수 있다.
<화학식 1'>
나아가, 상기 화학식 1 중 모이어티 A의 질소에 존재하는 비공유 전자쌍에 의하여 버퍼층(16) 상부의 전자 수송층(17)에서 엑시톤이 추가로 형성될 수 있는데, 상기 엑시톤은 발광층(15)으로 이동하여 발광에 추가로 기여할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함한 버퍼층(16)이 발광층(15)와 전자 수송층(17) 사이에 개재된 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 버퍼층(16) 상에는 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 전자 수송층(18)이 형성되어 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층(17)을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층(13)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 제2전극(19)으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), AND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 전자 수송층(17)은 하기 화학식 10A 내지 10C 중 하나로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 10A> <화학식 10B>
<화학식 10C>
상기 화학식 10A 내지 10C 중, Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고; L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고; a 및 b는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기이고; R3 및 R4는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C6-C20아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C2-C20아릴기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중, Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Ar41 및 Ar42는 서로 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1 및 L2는 C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴렌기 및 C2-C60헤테로아릴렌기; 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중, a 및 b는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 10A 내지 10C 중 a 및 b는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 10A 내지 10C 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 10A 내지 10C 중 R1 및 R2는, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 퀴나졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조피리미디닐기, 이미다조피리디닐기, 퀴놀일기, 이소퀴놀일기, 퀴나졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 페닐기, 나프틸기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 10C 중 R3 및 R4는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C6-C20아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C2-C20아릴기 중 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 페닐기 또는 나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11(1) 내지 11(24) 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 11(1) 내지 11(24) 중,
R10은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고;
Z40은 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나이고;
c는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
예를 들어, R10은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기 및 페난트레닐기; 중 하나일 수 있다.
상기 안트라센계 화합물은 하기 화학식 10A(1) 내지 10A(12), 10B(1) 내지 10B(12) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 10A(1) 내지 10A(12), 10B(1) 내지 10B(12) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 L1, L2, a, b 및 R1 내지 R4에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 안트라센계 화합물은 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피라지닐기(예를 들면, 상기 화학식 11(1) 내지 11(22) 중 하나)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 안트라센계 화합물은 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 10A(1) 내지 10A(6), 10B(1) 내지 10B(6) 및 10C(1) 내지 10C(6) 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기(예를 들면, 상기 화학식 11(1) 내지 11(3) 중 하나)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 안트라센계 화합물은 상기 화학식 10A(7) 내지 10A(12) 및 10B(7) 내지 10B(12) 중 하나로 표시되고, 상기 화학식 10A(7) 내지 10A(12) 및 10B(7) 내지 10B(12) 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기(예를 들면, 상기 화학식 11(23) 또는 11(24))일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 안트라센계 화합물은 하기 화합물 200 내지 210 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 200> <화합물 201>
<화합물 202> <화합물 203>
<화합물 204> <화합물 205>
<화합물 206> <화합물 207>
<화합물 208> <화합물 209>
<화합물 210>
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 안트라센계 화합물 욍, n-도펀트를 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 n-도펀트는 서로 독립적으로, Li 착체, LiF, CsF, Al2O3, SiO2, Si3N4 또는 Cs2CO3일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 n-도펀트는 하기 화합물 250 또는 화합물 251일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 250> <화합물 251>
상기 전자 수송층(17)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층(17)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또한 전자 수송층(17) 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(18)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층(18) 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자 주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층(18)의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층(13)의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층(18)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층(18)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 전자 주입층(18) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 발광층(15)에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층(14)으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층(14)과 발광층(15) 사이에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
또는, 전자 주입층(13) 및 전자 수송층(14) 중 어느 하나를 생략할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기; C1-C60알콕시기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C60시클로알킬기; C6-C60아릴기; C2-C60헤테로아릴기; C6-C60아랄킬기; C6-C60아릴옥시기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 하나 이상으로 치환된 C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기 및 C6-C60아릴옥시기; 중 하나로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C6-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C6-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C6-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C6-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴싸이오기는 -SA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
]
합성예
1: 화합물 2의 합성
하기 반응식 1에 따라, 화합물 2를 합성하였다
<반응식 1>
보론산 (중간체 A) 6.96g (20.0mmol), 4-브로모트리페닐아민(중간체 B) 6.48g (20.0mmol), Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐) 1.15g (1.0mmol) 및 K2CO3 8.29g (60.0mmol) 을 THF/H2O (2/1 부피비) 혼합 용액 60ml 에 녹인 후, 70℃에서 5시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액을 실온까지 냉각시킨 후 물 40ml를 첨가하고 에틸에테르 50ml로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2 (9.55g, 87%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물 2를 MS/FAB를 통해 확인하였다.
C41H23N2 : calc. 548.23, found 548.61
실시예
1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO층 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)를 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상부에 9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센(ADN) 및 4,4'-비스[2-(4-(N,N-디페닐아미노)페닐)비닐]비페닐(DPAVBi)을 중량비 98:2로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 아민계 화합물인 화합물 2를 증착하여 50Å 두께의 버퍼층을 형성하였다.
이어서, 상기 버퍼층 상부에 안트라센계 화합물인 화합물 200 및 Li 착체인 화합물 250를 공증착하여 260Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 3000Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
<DPAVBi> <화합물 2>
<화합물 200> <화합물 250>
비교예
1
버퍼층을 형성하지 않고, 발광층 상에 아민계 화합물인 화합물 2를 증착하여 310Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예
2
버퍼층 형성시 아민계 화합물인 화합물 2 대신 하기 BCP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<BCP>
비교예
3
버퍼층을 형성하지 않고, 전자 수송층 두께를 310Å로 조절하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
1
실시예 1과 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 전력 효율, 휘도, 색좌표, 양자 효율 및 수명을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하여, 그 결과를 표 1 및 도 2 내지 4에 나타내었다. 상기 수명 평가는 720nit의 휘도에서 진행하였다.
| 버퍼층 | 전자 수송층 | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
효율 (cd/A) |
전력 (Im/W) |
휘도 (cd/m2) |
CIEx | CIEy | 양자 효율 | |
| 실시예 1 | 화합물 2 (50Å) |
화합물 200: 화합물 250 (260Å) |
3.8 | 8.15 | 6.20 | 5.13 | 505.3 | 0.14 | 0.0471 | 12.57 |
| 비교예 1 | - | 화합물 2 (310Å) |
3.6 | 9.20 | 5.67 | 4.94 | 521.2 | 0.1397 | 0.0479 | 11.33 |
| 비교예 2 | BCP (50Å) |
화합물 200: 화합물 250 (260Å) |
7 | 8.7 | 6.24 | 2.84 | 550 | 0.15 | 0.06 | 11.4 |
| 비교예 3 | - | 화합물 200: 화합물 250 (310Å) |
3.8 | 8.60 | 5.58 | 4.62 | 480.4 | 0.1351 | 0.0564 | 10.04 |
표 1 및 도 2 내지 4로부터, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 전기적 특성, 특히 효율 특성 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
11: 기판
12: 제1전극
13: 정공 주입층
14: 정공 수송층
15: 발광층
16: 버퍼층
17: 전자 수송층
18: 전자 주입층
19: 제2전극
12: 제1전극
13: 정공 주입층
14: 정공 수송층
15: 발광층
16: 버퍼층
17: 전자 수송층
18: 전자 주입층
19: 제2전극
Claims (20)
- 기판; 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송층; 및 상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이에 개재된 버퍼층;을 포함하고,
상기 버퍼층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
X1은 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
m은 1 내지 5의 정수이고;
상기 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 C6-C60아릴렌기 및 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 적어도 하나의 치환기는, 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 중 하나이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜탈레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐렌기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐기(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐기(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페날레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타페닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기(phenazinylene), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 치환 또는 비치환된 피리다지닐, 치환 또는 비치환된 트리아졸일, 치환 또는 비치환된 테트라졸일 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl)인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트릴기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환된 C6-C60아릴기이고;
상기 치환된 C6-C60아릴기의 적어도 하나의 치환기는, -F; -CN; -NO2; 적어도 하나의 -F로 치환된 C1-C60알킬기; 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환된 페닐기, 치환된 나프틸기, 치환된 플루오레닐기, 치환된 페난트레닐기, 치환된 안트릴기, 치환된 파이레닐기, 또는 치환된 크라이세닐기이고;
상기 치환된 페닐기, 치환된 나프틸기, 치환된 플루오레닐기, 치환된 페난트레닐기, 치환된 안트릴기, 치환된 파이레닐기, 및 치환된 크라이세닐기의 적어도 하나의 치환기는, -F; -CN; -NO2; 적어도 하나의 -F로 치환된 C1-C10알킬기; 및 적어도 하나의 N을 환(ring)-구성 원자로서 포함한 C5-C9헤테로아릴기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환된 페닐기 또는 치환된 나프틸기이고;
상기 치환된 페닐기 및 치환된 나프틸기의 적어도 하나의 치환기는, -F; -CN; 니트로기; 피리디닐기; 피라지닐기; 피리미디닐기; 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 카바졸일기; 및 퀴놀라지닐기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 하기 화학식 2A 내지 2Z 중 하나인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 2A 내지 2Z 중,
Z11 내지 Z19는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기 및 C2-C60알키닐기; C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C3-C60시클로알킬기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, C6-C60아랄킬기, C6-C60아릴옥시기 및 C6-C60아릴싸이오기; 중 하나이고;
*는 화학식 1 중, N과의 결합 사이트이다. - 제7항에 있어서,
상기 Z11 내지 Z19는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 카바졸일기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 카바졸일기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 하기 화학식 3(1) 내지 3(30) 중 하나인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 3(1), 3(2) 및 3(8) 중 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 수소, -F, -CN 또는 -NO2이고;
상기 화학식들 중 *는 화학식 1 중, N과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 X1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기(naphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기(fluorenylene), 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 치환 또는 비치환된 안트릴렌기(anthrylene), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기(pyrenylene), 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기(chrysenylene), 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기(pyridinylene), 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기(pyrazinylene), 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기(carbazolylene), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기(triazinylene), 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기 또는 치환 또는 비치환된 테트라졸일렌기인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
버퍼층 두께가 10Å 내지 100Å인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송층이 안트라센계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송층이 하기 화학식 10A, 10B 및 10C 중 하나로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 10A> <화학식 10B>
<화학식 10A> <화학식 10B>
<화학식 10C>
상기 화학식 10A 내지 10C 중,
Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기이고;
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
a 및 b는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 치환 또는 비치환 페난트레닐기이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C6-C20아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C2-C20아릴기; 중 하나이다. - 제13항에 있어서,
상기 화학식 10A 내지 10C 중,
Ar41 및 Ar42는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기; 중 하나이고;
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 및 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 안트릴렌기, 파이레닐렌기, 플루오레닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기 및 피리미디닐렌기; 중 하나인, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 11(1) 내지 11(24) 중 하나인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 11(1) 내지 11(24) 중,
R10은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고;
Z40은 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -CN; 히드록실기; -NO2; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기 및 C2-C60헤테로아릴기; 중 하나이고;
c는 1 내지 5의 정수이다. - 제15항에 있어서,
상기 전자 수송층이 상기 화학식 10A로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하고, 상기 화학식 10A 중 R1이 상기 화학식 11(1)로 표시되는, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 전자 수송층이 상기 화학식 10C로 표시되는 안트라센계 화합물을 포함하고, 상기 화학식 10C 중 R1이 상기 화학식 11(1)로 표시되는, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 전자 수송층이 n-도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 전자 수송층이 Li 착체, LiF, CsF, Al2O3, SiO2, Si3N4 중 Cs2CO3 적어도 하나를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 n-도펀트가 하기 화합물 250 또는 화합물 251인, 유기 발광 소자:
<화합물 250> <화합물 251>
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120022038A KR20130100635A (ko) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | 유기 발광 소자 |
| US13/630,855 US9293710B2 (en) | 2012-03-02 | 2012-09-28 | Organic light-emitting diode |
| TW102106836A TW201343873A (zh) | 2012-03-02 | 2013-02-27 | 有機發光二極體 |
| CN201310067294.5A CN103296214B (zh) | 2012-03-02 | 2013-03-04 | 有机发光二极管 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120022038A KR20130100635A (ko) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | 유기 발광 소자 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180170776A Division KR102040873B1 (ko) | 2018-12-27 | 2018-12-27 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20130100635A true KR20130100635A (ko) | 2013-09-11 |
Family
ID=49042307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120022038A KR20130100635A (ko) | 2012-03-02 | 2012-03-02 | 유기 발광 소자 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9293710B2 (ko) |
| KR (1) | KR20130100635A (ko) |
| CN (1) | CN103296214B (ko) |
| TW (1) | TW201343873A (ko) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150039485A (ko) * | 2013-10-02 | 2015-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20160034525A (ko) * | 2014-09-19 | 2016-03-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20160047062A (ko) * | 2014-10-21 | 2016-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 정공 수송용 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2016137243A1 (ko) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160105318A (ko) * | 2015-02-27 | 2016-09-06 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US9876178B2 (en) | 2014-09-05 | 2018-01-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and display device including the same |
| US9905792B2 (en) | 2015-07-28 | 2018-02-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting diode display including the same |
| US9991446B2 (en) | 2014-12-08 | 2018-06-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and display device having the same |
| US10008684B2 (en) | 2015-08-18 | 2018-06-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and display apparatus including the same |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103887447B (zh) * | 2014-04-01 | 2016-02-10 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
| WO2015194839A1 (en) * | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
| KR20200039087A (ko) * | 2018-10-04 | 2020-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7733009B2 (en) * | 2006-04-27 | 2010-06-08 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| KR101176261B1 (ko) * | 2008-09-02 | 2012-08-22 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR101326668B1 (ko) * | 2008-12-16 | 2013-11-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| KR20110027484A (ko) | 2009-09-10 | 2011-03-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US9181474B2 (en) * | 2012-02-07 | 2015-11-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same |
-
2012
- 2012-03-02 KR KR1020120022038A patent/KR20130100635A/ko active Application Filing
- 2012-09-28 US US13/630,855 patent/US9293710B2/en active Active
-
2013
- 2013-02-27 TW TW102106836A patent/TW201343873A/zh unknown
- 2013-03-04 CN CN201310067294.5A patent/CN103296214B/zh active Active
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150039485A (ko) * | 2013-10-02 | 2015-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9876178B2 (en) | 2014-09-05 | 2018-01-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and display device including the same |
| KR20160034525A (ko) * | 2014-09-19 | 2016-03-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20160047062A (ko) * | 2014-10-21 | 2016-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 정공 수송용 재료 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US9991446B2 (en) | 2014-12-08 | 2018-06-05 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and display device having the same |
| WO2016137243A1 (ko) * | 2015-02-27 | 2016-09-01 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160105318A (ko) * | 2015-02-27 | 2016-09-06 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US9905792B2 (en) | 2015-07-28 | 2018-02-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting diode display including the same |
| US10008684B2 (en) | 2015-08-18 | 2018-06-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device and display apparatus including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103296214B (zh) | 2017-12-26 |
| TW201343873A (zh) | 2013-11-01 |
| US9293710B2 (en) | 2016-03-22 |
| US20130228755A1 (en) | 2013-09-05 |
| CN103296214A (zh) | 2013-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102137472B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102055685B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102194819B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102055684B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102304715B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102184674B1 (ko) | 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102107106B1 (ko) | 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102052076B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102086547B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102235596B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102079254B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20130100635A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102086551B1 (ko) | 아민계 화합물 및 파이렌계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102052070B1 (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20140126610A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20130101830A (ko) | 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치 | |
| KR20130100634A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102147840B1 (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102131961B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102162796B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102134844B1 (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102145886B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102134843B1 (ko) | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102235594B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102116494B1 (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| A107 | Divisional application of patent |