JP6584058B2 - 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDF

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Description

本発明は、有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子に関する。
近年、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われており、また、有機電界発光表示装置に使用される自発光型の発光素子である有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅ）についても盛んに開発が行われている。
有機電界発光素子としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層、および電子輸送層上に配置された陰極からなる構造が知られている。
このような有機電界発光素子では、陽極および陰極から注入された正孔および電子が発光層中において再結合することで励起子を生成し、生成された励起子が基底状態に遷移することによって発光を行う。特許文献１、２は、正孔輸送層に使用可能な正孔輸送材料として、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基を含むモノアミン（ｍｏｎｏａｍｉｎｅ）化合物を開示する。
国際公開第２０１０−１１４０１７号公報 特開２００８−０２１６８７号公報
しかし、特許文献１、２に開示されたモノアミン化合物を正孔輸送材料とした有機電界発光素子は、発光寿命について満足できる値を得ることができなかった。このように、特許文献１、２に開示された誘導体では、有機電界発光素子の発光寿命について満足できる値を得ることができなかった。
そこで、本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、有機電界発光素子の発光寿命を改善することが可能な、新規かつ改良された有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、本発明のある観点によれば、以下の化学式１で示されるモノアミン化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子用材料が提供される。
Figure 0006584058
化学式１において、Ａｒ１は化学式２で表わされる。
−（Ａｒ２）ｌ−（Ａｒ３）ｍ−Ａｒ４ （化学式２）
化学式２において、Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４は互いに独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基であり、ｌ＋ｍは０以上２以下の整数である。
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、炭素数１〜１５のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基である。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
ここで、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の３つのフェニル基が結合または縮合しているものであってもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
ここで、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基を含んでいてもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
また、前記Ａｒ１は置換もしくは無置換のｐ−ターフェニル基を含んでいてもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
また、Ａｒ１は置換もしくは無置換のナフタレニルフェニル基を含んでいてもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
また、アミンを構成する窒素原子に直接結合している全てのジベンゾフラニル基は、３位の置換位置で窒素原子に結合していてもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
また、本発明の他の観点によれば、上記有機電界発光素子用材料を含むことを特徴とする、有機電界発光素子が提供される。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
ここで、有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層に含まれていてもよい。
この観点によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
以上説明したように本発明によれば、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。
本発明の実施形態に係る有機電界発光素子の概略構成を示す断面図である。 本実施形態の一実施例である化合物ＣのＮＭＲスペクトルである。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
＜１．有機電界発光素子用材料の構成＞
本発明者は、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる有機電界発光素子用材料について鋭意検討した結果、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料に想到した。この有機電界発光素子用材料は、特に正孔輸送材料として用いた場合に、有機電界発光素子の発光寿命を改善することができる。そこで、まず、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料の構成について説明する。本実施形態に係る有機電界発光素子用材料は、以下の化学式１で示されるモノアミン化合物を含む。
Figure 0006584058
化学式１において、Ａｒ１は化学式２で表わされる。
−（Ａｒ２）ｌ−（Ａｒ３）ｍ−Ａｒ４ （化学式２）
化学式２において、Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４は互いに独立して環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基であり、ｌ、ｍはいずれも整数であり、ｌ＋ｍは０以上２以下の整数である。
ここで、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の３つのフェニル基が結合または縮合しているものであることが好ましい。Ａｒ１の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ナフタレニルフェニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などを挙げることができる。好ましい例は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（特にｐ−ターフェニル基）、ナフチル基、フェナントレニル基、ナフタレニルフェニル基、及びトリフェニレニル基である。
Ａｒ１を構成するアリール基は置換されていてもよい。このような置換基としては、上述したアリール基の他、アルキル基（例えばメチル基、エチル基等）、アルケニル基（例えばビニル基、アリル基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子等）、シリル基（例えばトリメチルシリル基）、シアノ基、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、ブトキシ基、オクトキシ基）、ニトロ基、ヒドロキシ基、チオール基等が挙げられる。ただし、熱安定性の観点からは、置換基は、ビニル基、インドリル基、及びトリフェニレニル基以外の官能基であることが好ましい。これらの置換基は、同様の置換基でさらに置換されていてもよい。
特に、Ａｒ１がフェナントレニル基を含む場合、モノアミン化合物の分子量に対してガラス転移点が特異的に高くなる。このため、分子自身の熱安定性が向上し、膜質が改善される。したがって、Ａｒ１がフェナントレニル基を含む場合、有機電界発光素子の発光寿命が大きく改善される。フェナントレニル基は、他の原子（例えば、窒素原子等のヘテロ原子）とともに芳香環を形成してもよい。
一方、Ａｒ１がフェナントレニル基を含まない場合であっても、発光寿命が長くなる。例えば、Ａｒ１が３つのフェニル基が結合または縮合している置換基（ターフェニル基、ナフタレニルフェニル基等）であっても、発光寿命が長くなる。モノアミン化合物の必須構造である３−置換ジベンゾフランは、ヘテロ原子である酸素のｍ位で窒素と結合している。このため、本発明者は、Ａｒ１がフェナントレニル基を含まない場合であっても、発光寿命が長くなると推定している。
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子等）、炭素数１〜１５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基である。
炭素数１〜１５のアルキル基は、直鎖状（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ペンタデシル基等）であっても、分岐状（例えばｔ−ブチル基等）であってもよい。
環形成炭素数６〜３０のアリール基の例は、上記で列挙したアリール基の例のうち、環形成炭素数６〜３０のものを挙げることができる。環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基の例は、上記で列挙したヘテロアリール基の例のうち、環形成炭素数４〜３０のものを挙げることができる。さらに、ヘテロアリール基の例として、テトラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基等が挙げられる。アリール基及びヘテロアリール基の置換基は、Ａｒ１を構成するアリール基及びヘテロアリール基の置換基と同様である。
また、化学式１に示されるように、アミンを構成する窒素原子に直接結合しているジベンゾフラニル基のうち、少なくとも１つは、３位の結合位置で窒素原子に結合している。ただし、当該窒素原子に直接結合している全てのジベンゾフラニル基は、３位の結合位置で当該窒素原子に結合していることが好ましい。この場合、有機電界発光素子の発光寿命がより改善される。
本実施形態に係る有機電界発光素子用材料は、有機電界発光素子を構成する層のうち、正孔輸送層及び発光層のうち、少なくとも一方に含まれることが好ましい。有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層に含まれることがより好ましい。
上記の構成を有する有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子は、後述する実施例に示されるように、発光寿命を大きく改善することができる。有機電界発光素子用材料の具体的な構成の例を以下に示す。
Figure 0006584058
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Figure 0006584058
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Figure 0006584058
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Figure 0006584058
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＜２．有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子について＞
次に、図１を参照しながら、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を利用した有機電界発光素子について、簡単に説明する。図１は、本発明の実施形態に係る有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。
図１に示すように、本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０と、を備える。
ここで、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層及び発光層のうち、少なくとも一方に含まれる。有機電界発光素子用材料は、これらの層の両方に含まれていてもよい。有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。
有機電界発光素子の第１電極１２０及び第２電極１８０の間に配置された各有機薄膜層は、公知の様々な方法、例えば蒸着法等で形成することができる。
基板１１０は、一般的な有機電界発光素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、半導体基板、又は、透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
第１電極１２０は、例えば、陽極であり、蒸着法又はスパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）法などを用いて基板１１０上に形成される。具体的には、第１電極１２０は、仕事関数が大きい金属、合金、導電性化合物等によって透過型電極として形成される。第１電極１２０は、例えば、透明であり、導電性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等で形成されてもよい。また、第１電極１２０は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを用いて反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする機能を備えた層であり、例えば第１電極１２０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。正孔注入層１３０は、公知の材料を用いて形成することができる。かかる公知の材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、又は、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は複数積層してもよい。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料を含む層であり、例えば正孔注入層１３０上に約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成される。正孔輸送層１４０は、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料で形成されることが好ましい。なお、発光層１５０のホスト材料に本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を用いた場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料を用いて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料として、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、具体的には、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さで形成されてもよい。発光層１５０の材料としては、既知の発光材料を用いることができ、特に限定されるわけではないが、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体等から選ばれる。好ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体が挙げられる。例えば、発光層１５０の材料として、以下の化学式（３）で表わされるアントラセン誘導体を用いてもよい。
Figure 0006584058
化学式３中、Ａｒ９はそれぞれ独立的に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上５０以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上５０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上５０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２以上５０以下のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール基、環形成炭素数５以上５０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基であり、ｎは１以上１０以下の整数である。
化学式３中、Ａｒ９として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、アセトナフテニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチエニル基などを挙げることができる。好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などを挙げることができる。
化学式３で表される化合物は、一例として、以下の構造式により示された化合物である。但し、化学式３で表される化合物は以下に限定されるわけではない。
Figure 0006584058
Figure 0006584058
発光層１５０は、例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４‘−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレンおよびその誘導体（例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ））、ピレンおよびその誘導体（例えば、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−Ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）等のドーパントを含み、本発明においては特に限定されない。
発光層１５０上には、例えば、Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ（Ａｌｑ３）や含窒素芳香環を有する材料（例えば、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅのようなピリジン環を含む材料や、２，４，６−ｔｒｉｓ（３‘−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅのようなトリアジン環を含む材料、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅのようなイミダゾール誘導体を含む材料）を含む、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を有する電子輸送材料を含む層であり、例えば発光層１５０上に約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成される。電子輸送層１６０上には、例えば、フッ化リチウム、リチウム−８−キノリナート（Ｌｉｑ）等を含む材料を用いて、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成される。
また、電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、例えば、陰極である。具体的には、第２電極１８０は、仕事関数が小さい金属、合金、導電性化合物等で反射型電極として形成される。第２電極１８０は、例えば、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等で形成されてもよい。また、第２電極１８０は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などを用いて透過型電極として形成されてもよい。以上の各層は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
以上、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の構造の一例について説明した。本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を含む有機電界発光素子１００では、発光寿命が改善される。
なお、本実施形態に係る有機電界発光素子１００の構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係る有機電界発光素子１００は、公知の他の様々な有機電界発光素子の構造を用いて形成されてもよい。例えば、有機電界発光素子１００は、正孔注入層１３０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０のうち１層以上を備えていなくともよい。また、有機電界発光素子１００の各層は、単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
また、有機電界発光素子１００は、三重項励起子又は正孔が電子輸送層１６０に拡散する現象を防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層を備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、又は、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
以下では、実施例及び比較例を示しながら、本発明の実施形態に係る有機発光素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、本発明の実施形態に係る有機発光素子のあくまでも一例であって、本発明の実施形態に係る有機発光素子が下記の例に限定されるものではない。
（合成例１：化合物Ｃの合成）
化合物Ｃを、以下の合成スキーム（ｓｃｈｅｍｅ）に沿って合成した。
Figure 0006584058
（化合物Ｂの合成）
アルゴン（ａｒｇｏｎ）雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコ（ｆｌａｓｋ）に、化合物Ａ １５．００ｇ、酸化第一銅０．８５ｇ、アンモニア（ａｍｍｏｎｉａ）水２０ｍｌ、ＮＭＰ７０ｍｌを加え、２５時間１１０℃で加熱した。空冷後、水を加え、有機層を分取し、溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ヘキサン／酢酸エチル）（ｈｅｘａｎｅ／ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）で精製し、白色固体の化合物Ｂを７．４ｇ（収率６６％）得た。得られた化合物Ｂの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、１９３（Ｃ１４Ｈ１１Ｎ）という値を得た。
（化合物Ｃの合成）
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｂ １．００ｇ、３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）２．８１ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｂｉｓ−（ｄｉｂｅｎｘｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））０．２７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）０．０８８ｇ、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）３．９８ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、反応液に水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）（ｔｏｌｕｅｎｅ／ｈｅｘａｎｅ）で精製し、白色固体の化合物Ｃを１．９０ｇ（収率７０％）得た。得られた化合物Ｃの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、５２５（Ｃ３８Ｈ２３ＮＯ２）という値を得た。さらに、化合物Ｃの１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）を測定したところ、図２に示される化学シフトを得た。したがって、化合物Ｃが合成されたことが確認できた。また化合物Ｃのガラス転移点を日立ハイテク社製、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０を用いて測定したところ、Ｔｇ：１２０℃という値を得た。
（合成例２：化合物Ｅの合成）
化合物Ｅを、以下の合成スキーム（ｓｃｈｅｍｅ）に沿って合成した。
Figure 0006584058
（化合物Ｄの合成）
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｂ １．００ｇ、３−ブロモベンゾフラン１．４１ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０８８ｇ、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９８ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、反応液に水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｄを１．１０ｇ（収率５９％）得た。得られた化合物Ｄの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、３５９（Ｃ２６Ｈ１７ＮＯ）という値を得た。
（化合物Ｅの合成）
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｄ １．００ｇ、３−ブロモベンゾフラン０．７５ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１３ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０４４ｇ、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９９ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、反応液に水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｅを１．１０ｇ（収率７５％）得た。得られた化合物Ｅの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、５２５（Ｃ３８Ｈ２３ＮＯ２）という値を得た。さらに、化合物Ｅの１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）を測定したところ、化合物Ｅの構造から予想される化学シフトを得た。したがって、化合物Ｅが合成されたことが確認できた。また化合物Ｅのガラス転移点を日立ハイテク社製、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０を用いて測定したところ、Ｔｇ：１１５℃という値を得た。
（合成例３：化合物Ｇの合成）
化合物Ｇを、以下の合成スキーム（ｓｃｈｅｍｅ）に沿って合成した。
Figure 0006584058
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｆ １．３４ｇ、３−ブロモベンゾフラン２．９６ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．２７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．０８８ｇ、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９８ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、反応液に水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、白色固体の化合物Ｇを２．２０ ｇ（収率７０％）得た。得られた化合物Ｇの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、５７７（Ｃ４２Ｈ２７ＮＯ２）という値を得た。また、化合物Ｇの１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）を測定したところ、化合物Ｇの構造から予想される化学シフトを得た。したがって、化合物Ｇが合成されたことが確認できた。また化合物Ｇのガラス転移点を日立ハイテク社製、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０を用いて測定したところ、Ｔｇ：１００℃という値を得た。
（合成例４：化合物Ｉの合成）
化合物Ｉを、以下の合成スキーム（ｓｃｈｅｍｅ）に沿って合成した。
Figure 0006584058
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｈ １．１３ｇ、３−ブロモジベンゾフラン（３−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）２．８１ｇ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（ｂｉｓ−（ｄｉｂｅｎｘｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））０．２７ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）０．０８８ｇ、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）３．９８ｇを加えて、２００ｍＬのトルエン溶媒中で７時間加熱還流した。空冷後、反応液に水を加えて有機層を分取し溶媒留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）（ｔｏｌｕｅｎｅ／ｈｅｘａｎｅ）で精製し、白色固体の化合物Ｉを１．８５ｇ（収率６５％）得た。得られた化合物Ｉの分子量をＦＡＢ−ＭＳ測定したところ、５５１（Ｃ４０Ｈ２５ＮＯ２）という値を得た。また、化合物Ｉの１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）を測定したところ、化合物Ｉの構造から予想される化学シフトを得た。したがって、化合物Ｉが合成されたことが確認できた。また化合物Ｉのガラス転移点を日立ハイテク社製、示差走査熱量計ＤＳＣ７０２０を用いて測定したところ、Ｔｇ：１００℃という値を得た。
（有機電界発光素子の作製）
つぎに、有機電界発光素子を以下の製法により作製した。まず、予めパターニング（ｐａｔｔｅｒｎｉｎｇ）して洗浄処理を施したＩＴＯ−ガラス基板に、紫外線オゾン（Ｏ３）による表面処理を行った。なお、かかるＩＴＯ膜（第１電極）の膜厚は、１５０ｎｍであった。オゾン処理後、基板を洗浄した。洗浄済基板を有機層成膜用ガラスベルジャー型蒸着機にセットし、真空度１０−４〜１０−５Ｐａ下で、正孔注入層、ＨＴＬ（正孔輸送層）、発光層、電子輸送層の順に蒸着を行った。正孔注入層の材料は２−ＴＮＡＴＡとし、厚さは６０ｎｍとした。ＨＴＬの材料は表１に示されるものとし、厚さは３０ｎｍとした。
また、発光層の厚さは、２５ｎｍとした。発光材料のホストは９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）とした。ドーパントは、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰ）とした。ドーパントのドープ量は、ホストの質量に対して３質量％とした。電子輸送層の材料は、Ａｌｑ３とし、厚さは２５ｎｍとした。つづいて、金属成膜用ガラスベルジャー型蒸着機に基板を移し、真空度１０−４〜１０−５Ｐａ下で電子注入層、陰極材料を蒸着した。電子注入層の材料はＬｉＦとし、厚さは１．０ｎｍとした。第２電極の材料はＡｌとし、厚さは１００ｎｍとした。
Figure 0006584058
表１における比較例化合物Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３は、以下の化学式Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３で示される。化学式Ｃ１は、特許文献２に開示された化合物の一例であり、化学式Ｃ２は、特許文献１に開示された化合物の一例である。
Figure 0006584058
（特性評価）
次に、作成された有機電界発光素子の駆動電圧、発光寿命について測定した。なお、作製した有機ＥＬ素子２００の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製Ｃ９９２０−１１輝度配向特性測定装置を用いた。また、電流密度は１０ｍＡ／ｃｍ２にて測定し、半減寿命は１０００ｃｄ／ｍ２にて測定した。結果を表１に示す。
表１によれば、実施例１〜４は比較例１〜３に対し長寿命化した。特に、実施例１、３、４は比較例３より長寿命化した。３つのフェニル基が結合または縮合しているアリール（ａｒｙｌ）基を含有する構造は長寿命化に有効とわかった。実施例１、２を比較すると、実施例１は全ての特性において実施例２よりも良好であった。さらに、実施例３と比較例１とを比較すると、実施例３は、比較例１よりも発光寿命が大きく向上した。したがって、全てのジベンゾフラニル基は、３位の結合位置で窒素原子に結合していることが好ましいこともわかった。このように、本実施例では、特に青色領域において、有機電界発光素子の発光寿命が大きく改善した。なお、本実施例における化合物群は青色領域に対応可能な広いエネルギーギャップを有しているため、緑色〜赤色領域への適用も可能である。
以上により、本実施形態では、有機電界発光素子用材料が化学式１の構成を有するので、これを用いた有機電界発光素子は、発光寿命が大きく改善する。したがって、本実施形態の有機電界発光素子用材料は、様々な用途の実用化に有用である。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１００ 有機ＥＬ素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極

Claims (8)

  1. 以下の化学式１で示されるモノアミン化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子用材料。
    Figure 0006584058
    前記化学式１において、Ａｒ１は以下の化学式２で表わされ、
    −（Ａｒ２）ｌ−（Ａｒ３）ｍ−Ａｒ４ （化学式２）
    前記化学式２において、Ａｒ２、Ａｒ３、及びＡｒ４は互いに独立して置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上５０以下のアリール（ａｒｙｌ）基であり、ｌ＋ｍは０以上２以下の整数であり、
    Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）原子、炭素数１〜１５のアルキル（ａｌｋｙｌ）基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０のヘテロアリール基であり、
    前記Ａｒ １ は、置換もしくは無置換の３つのフェニル基が結合または縮合しており、
    前記Ａｒ １ が４つ以上のフェニル基を有するならば、前記Ａｒ １ は、ナフチル基またはフェナントレニル基を含む。
  2. 前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェナントレニル基を含むことを特徴とする、請求項１記載の有機電界発光素子用材料。
  3. 前記Ａｒ１は置換もしくは無置換のｐ−ターフェニル基を含むことを特徴とする、請求項１記載の有機電界発光素子用材料。
  4. 前記Ａｒ１は置換もしくは無置換のナフタレニルフェニル基を含むことを特徴とする、請求項１記載の有機電界発光素子用材料。
  5. アミンを構成する窒素原子に直接結合している全てのジベンゾフラニル基は、３位の置換位置で前記窒素原子に結合していることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電界発光素子用材料。
  6. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子用材料を含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
  7. 前記有機電界発光素子用材料は、正孔輸送層に含まれることを特徴とする、請求項６記載の有機電界発光素子。
  8. 下記の化合物のうちの少なくとも一つのモノアミン化合物を含むことを特徴とする、有機電界発光素子用材料。
    Figure 0006584058
    Figure 0006584058

    Figure 0006584058


    Figure 0006584058

    Figure 0006584058

    Figure 0006584058

    Figure 0006584058
    Figure 0006584058
    Figure 0006584058



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