CN102712612A - 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 - Google Patents
芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102712612A CN102712612A CN2011800067627A CN201180006762A CN102712612A CN 102712612 A CN102712612 A CN 102712612A CN 2011800067627 A CN2011800067627 A CN 2011800067627A CN 201180006762 A CN201180006762 A CN 201180006762A CN 102712612 A CN102712612 A CN 102712612A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbonatoms
- unsubstituted
- aryl
- formula
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 118
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 216
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 152
- -1 xenyl Chemical group 0.000 claims description 146
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 107
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 79
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 58
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N cyanic acid Chemical compound OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 37
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 37
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 31
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 30
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 24
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 7
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 7
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 5
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005013 aryl ether group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003968 arylidene group Chemical group [H]C(c)=* 0.000 claims 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 abstract description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 163
- 239000002585 base Substances 0.000 description 88
- 239000010408 film Substances 0.000 description 53
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 51
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 49
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 45
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 39
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 27
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 24
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 20
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 16
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 0 CC1[C@](C2)C[C@]2(C2)C2*1 Chemical compound CC1[C@](C2)C[C@]2(C2)C2*1 0.000 description 8
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000003818 basic metals Chemical group 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 8
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HAXBIWFMXWRORI-UHFFFAOYSA-N Benzo[k]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC3=CC=CC=C3C=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 HAXBIWFMXWRORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTOVXSOBNPWTSH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]fluoranthene Chemical compound C12=CC=CC=C1C1=CC3=CC=CC=C3C3=C1C2=CC=C3 FTOVXSOBNPWTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N benzo[c]phenanthrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC=C21 TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLAWCFOMHQCJBK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethylpropylperoxy)pentane Chemical compound CCCCCOOCC(C)(C)C PLAWCFOMHQCJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBJYWPDZOINTKY-UHFFFAOYSA-N 1-decylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCC FBJYWPDZOINTKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCVPLJBRQBRGRL-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-(4-phenylphenyl)benzene Chemical group IC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 UCVPLJBRQBRGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- VWZKHKRVSXWHAC-UHFFFAOYSA-N 3-($l^{1}-oxidanylmethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)C[O] VWZKHKRVSXWHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJWMMTKBEABPDH-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)benzene Chemical group COC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1F CJWMMTKBEABPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFSJITPWJCNADF-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[O] FFSJITPWJCNADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTOJWQWMXSKUCX-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCCCC[O] VTOJWQWMXSKUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COAXWQGZPUFCJR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCCC[O] COAXWQGZPUFCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBKKJRZFSVTKGZ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC[O] Chemical compound CCCCCCC[O] XBKKJRZFSVTKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000528 Na alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWDAZFJBSZTCCM-UHFFFAOYSA-N [O]C1CCCCC1 Chemical compound [O]C1CCCCC1 DWDAZFJBSZTCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005539 phosphorimetry Methods 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical group CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- GVSPXQVUXHMUMA-MDWZMJQESA-N (e)-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GVSPXQVUXHMUMA-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSHSCWRTJSBWLY-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BSHSCWRTJSBWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRQOBNUBCLPPPH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SRQOBNUBCLPPPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylpyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VLRSADZEDXVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1I XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQPHGSNRQEKOX-UHFFFAOYSA-N 6h-benzo[c][1,2]benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2NOC3=CC=CC=C3C2=C1 FRQPHGSNRQEKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000574 NaK Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- KJNGJIPPQOFCSK-UHFFFAOYSA-N [H][Sr][H] Chemical compound [H][Sr][H] KJNGJIPPQOFCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- ANUZKYYBDVLEEI-UHFFFAOYSA-N butane;hexane;lithium Chemical compound [Li]CCCC.CCCCCC ANUZKYYBDVLEEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008717 functional decline Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- PSLMOSLVUSXMDQ-UHFFFAOYSA-N iridium;pentane-2,4-dione Chemical compound [Ir].CC(=O)CC(C)=O PSLMOSLVUSXMDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- CPTIBDHUFVHUJK-NZYDNVMFSA-N mitopodozide Chemical compound C1([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@H](O)[C@@H](CO)[C@@H]2C(=O)NNCC)=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 CPTIBDHUFVHUJK-NZYDNVMFSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- IBGCXOFOCKCBNQ-UHFFFAOYSA-N nitro cyanate Chemical compound [O-][N+](=O)OC#N IBGCXOFOCKCBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- HMRCBLAEVOMPHP-UHFFFAOYSA-N oxadiazole quinoline Chemical compound C1=CON=N1.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 HMRCBLAEVOMPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- JKPCLJPYZMKPHM-UHFFFAOYSA-N pentahelicene Chemical compound C1=CC=C2C3=C4C5=CC=CC=C5C=CC4=CC=C3C=CC2=C1 JKPCLJPYZMKPHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 description 1
- 235000007715 potassium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229960004839 potassium iodide Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/611—Charge transfer complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供包含二苯并呋喃、二苯并噻吩、取代咔唑、取代芴的末端取代基通过氮原子键合在特定结构的中心骨架上的芳香族胺衍生物；以及有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层的至少一层含有上述芳香族胺衍生物作为单独或混合物的成分，该有机电致发光元件是寿命长、高发光效率的有机电致发光元件，以及提供实现其的芳香族胺衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物以及使用该芳香族胺衍生物的有机电致发光元件，特别是涉及寿命长、高发光效率的有机电致发光元件和实现其的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件为利用下述原理的自发光元件，所述原理为，通过施加电场，荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的复合能而发光。从Eastman
Kodak公司的C.W.Tang等人报告通过层压型元件形成的低电压驱动有机EL元件(C.W. Tang, S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters),51卷、913页、1987年等)以来，盛行对以有机材料作为构成材料的有机EL元件进行研究。Tang等人将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴传输层。作为层压结构的优点，可以举出提高空穴向发光层的注入效率，提高阻断从阴极注入的电子、通过复合而生成的激子的生成效率，关闭发光层内生成的激子等。如该例子所示，作为有机EL元件的元件结构，熟知空穴传输(注入)层、电子传输发光层的双层型，或空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的三层型等。这种层压型结构元件中，为了提高所注入的空穴与电子的复合效率，对元件结构、形成方法进行了研究。
通常若在高温环境下驱动、保存有机EL元件，则产生发光颜色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命变短等不良影响。
为了防止这些不良影响，提出了具有二苯并呋喃骨架的芳香族胺衍生物。作为在二胺化合物的中心骨架中具有二苯并呋喃的化合物，在专利文献1～3中有报道，另一方面，作为在单胺上经由芳基具有二苯并呋喃的化合物，在专利文献4～7中有报道。但是，作为这些有机EL元件的性能不够充分。
另外，大量报道了N－咔唑通过芳基键合在胺上的胺化合物，作为其一个例子，有专利文献8～10，但作为有机EL元件的性能不够充分。
进一步地，作为3－咔唑直接键合在胺上的胺化合物的报道，有专利文献11～12，但作为有机EL元件的性能不够充分。另外作为3－咔唑通过芳基键合在胺上的胺化合物的报道，有专利文献13～14，但作为有机EL元件的性能不够充分。
如以上所述，有高效率、长寿命的有机EL元件的报道，但性能不够充分，强烈期望开发出具有更为优异的性能的有机EL元件。
专利文献
专利文献1 : 日本特开2005－112765号公报
专利文献2 : 日本特开平11－111460号公报
专利文献3 : ＷO2006／122630号公报
专利文献4 : ＷO2006／128800号公报
专利文献5 :日本特开2006－151844号公报
专利文献6 : 日本特开2008－021687号公报
专利文献7 : ＷO2007／125714号公报
专利文献8 : 美国专利第6，242，115号说明书
专利文献9 : 日本特开2007－284431号公报
专利文献10 : 日本特开2003－031371号公报
专利文献11 : 日本特开2007－318101号公报
专利文献12 : 日本特开2006－151979号公报
专利文献13 : 日本特开2005－290000号公报
专利文献14 : ＷO2008／062636号公报。
发明内容
本发明是为了解决上述课题而作出的发明，其目的是提供寿命长、高发光效率的有机EL元件和实现其的芳香族胺衍生物。
本发明人等为了实现上述目的而进行了努力研究，结果发现，通过使用下述式（1）所示的芳香族胺衍生物作为有机EL元件用材料，可以实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明提供了下述式（1）所示的芳香族胺衍生物。
A－L－B （1）
［式（1）中，L由下式（2）表示，
[化1]
（式（2）中，n表示0～3的整数。
R3和R4分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团。
相邻或相近的多个R3之间、R4之间可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团，
相邻的R3和R4可以彼此键合，L形成取代或未取代的亚芴基，
c、d分别独立地表示0～4的整数。）
在式（1）中，A由下述式（3）表示。
[化2]
｛式（3）中，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基，Ar3由下述式（4）表示。
[化3]
（式（4）中，X1表示O（氧原子）、或S（硫原子）、NRa、或CRbRc。Ra表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团。Rb或Rc分别独立地表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团。
R1和R2分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团。相邻的多个R1和R2之间、以及R1和R2可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团。
a分别独立地表示0～3的整数。
b分别独立地表示0～4的整数。）｝
在式（1）中，B由下述式（5）表示。
[化4]
（式（5）中，Ar2或Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。）］
此外，本发明提供一种有机EL元件，其是在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，其中，该有机薄膜层的至少一层含有上述芳香族胺衍生物作为单独或混合物的成分。
使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件的发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。
具体实施方式
提供了本发明的下述式（1）所示的芳香族胺衍生物。
A－L－B （1）
在式（1）中，L用下述式（2）表示。
[化5]
在式（2）中，n表示0～3的整数，优选0～1。
R3和R4分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团。
相邻或相近的多个R3之间、R4之间可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团。
相邻的R3和R4可以彼此键合，L形成取代或未取代的亚芴基。
c、d分别独立地表示0～4的整数，优选0～2。
作为R3和R4的烷基，可以列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2－苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α－苯氧基苄基、α，α－二甲基苄基、α，α－甲基苯基苄基、α，α－二（三氟甲基）苄基、三苯基甲基、α－苄基氧基苄基等。
作为R3和R4的链烯基，可以列举例如乙烯基、烯丙基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1，3－丁二烯基、1－甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2－二苯基乙烯基、1，2－二苯基乙烯基等。
作为R3和R4的环烷基，可以列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、双环庚基、双环辛基、三环庚基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基、环庚基、双环庚基、双环辛基、金刚烷基。
作为R3和R4的三烷基甲硅烷基的烷基，可以列举与上述烷基同样的例子。
作为R3和R4的芳基，可以列举例如苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙基苯基、联苯基、4－甲基联苯基、4－乙基联苯基、4－环己基联苯基、三联苯基、3，5－二氯苯基、萘基、5－甲基萘基、蒽基、芘基、
基、荧蒽基、二萘嵌苯基等。
作为R3和R4的三芳基甲硅烷基的芳基，可以列举与上述芳基相同的例子。
作为R3和R4的烷基芳基甲硅烷基，可以列举与上述烷基、芳基同样的例子。
作为R3和R4的杂芳基，可以列举例如咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、噁二唑啉、二氢吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、ピラロジン、咪唑烷、哌啶等的残基。
作为R3和R4的卤原子，可以列举氟、氯、溴和碘。
另外，作为相邻或相近的多个R3之间、R4之间、或R3和R4彼此键合而形成环的饱和或不饱和的2价基团，可以列举例如亚芴基、9，9－二甲基亚芴基、亚菲基等。
作为L的具体例子，可以列举下述结构。
[化6]
在式（1）中，A以下述式（3）表示。
[化7]
在式（3）中，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基，Ar3以下述式（4）表示。
作为Ar1的芳基、杂芳基的具体例子，可以列举与上述R3、R4同样的例子。
[化8]
在式（4）中，X1表示O（氧原子）、或S（硫原子）、NRa、或CRbRc。Ra表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团。Rb或Rc分别独立地表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团。
作为Ra、Rb和Rc所表示的芳基、杂芳基的例子，可以列举与上述R3和R4同样的例子。
R1和R2分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团。也可以形成相邻的多个R1和R2之间、以及R1和R2彼此键合而形成环的饱和或不饱和的2价基团。
作为R1和R2所表示的烷基、链烯基、环烷基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基、杂芳基、卤原子的例子，可以列举与R3和R4同样的例子。
另外，作为相邻的多个R1和R2之间、以及R1和R2彼此键合而形成环的饱和或不饱和的2价基团，可以列举与R3之间、R4之间彼此键合而形成环的饱和或不饱和的2价基团为同样的例子。
a分别独立地表示0～3的整数，优选0～2。
b分别独立地表示0～4的整数，优选0～2。
作为式（4）的具体例子，可以列举下述结构。另外在下述结构中，可以列举将S或O变化为上述NRa或CRbRc的结构。
[化9]
在式（1）中，B以下述式（5）表示。
[化10]
在式（5）中，Ar2或Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、或取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。
作为Ar2和Ar4的芳基、杂芳基的具体例子，可以列举与上述R3、R4同样的例子。
在式（1）中，上述Ar3优选以下述式（6）～（8）的任一者表示，进一步优选（6）或（8），特别优选（6）。
[化11]
（在式（6）～（8）中，X1、R1、R2、a、b与在式（4）中所用的同义。）
另外，在式（1）中，上述Ar1或Ar4优选以下述式（9）表示。
[化12]
在式（9）中，X2表示O（氧原子）、S（硫原子）、NRa、或CRbRc。Ra表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团。Rb或Rc分别独立地表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团。
作为Ra、Rb和Rc所表示的、芳基、杂芳基的具体例子，可以列举与上述R3、R4同样的例子。
R1和R2分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团。相邻的多个R1和R2之间、以及R1和R2可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团。
作为R1和R2所表示的、烷基、链烯基、环烷基、三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、芳基、杂芳基、卤原子的例子，可以列举与R3和R4同样的例子。
另外，作为相邻的多个R1和R2之间、以及R1和R2彼此键合而形成环的饱和或不饱和的2价基团，可以列举与R3之间、R4之间彼此键合而形成环的饱和或不饱和的2价基团为同样的例子。
a分别独立地表示0～3的整数，优选0～2。
b分别独立地表示0～4的整数，优选0～2。
式（9）的具体例子可以列举下述结构。
[化13]
Ar1或Ar4优选由上述式（6）～（8）的任一者表示。
在式（1）中，A与B相同时，可以期待空穴迁移率增加，A与B不同时，对称性破坏，由此可以抑制材料的结晶化，可以期待薄膜的稳定性增加。
在式（1）中，式（4）和/或（9）在3位键合时，π电子系的共轭扩大，由此导致空穴迁移率增加。
式（1）利用式（4）或（9）这样的平面性高的杂环，与以下述（A）和（B）为代表的平面性高的电子接收性化合物的彼此作用增加。
另外，通过使式（4）或（9）这样的平面性高的杂环直接键合在氮原子上，电子密度升高，由此离子化位势值变小，不仅可用作空穴传输材料，而且可作为空穴注入材料来使用。
进一步地，由于式（1）具有二胺结构，从而跳跃点（ホッピングサイト）增加，由此空穴注入量、空穴迁移率提高。
对于本发明的芳香族胺衍生物，通过芴结构类似的杂环与氮原子直接键合，可使单线态能隙和三线态能隙扩大，在用作与含有基质材料和显示发光的掺杂剂材料的发光层相邻的层（空穴传输层）时，可以减少由来自发光层的载流子的移动、或单线态能量和三线态能量的移动导致的发光效率的降低。进一步地，通过具有该杂环，可以增大玻璃化转变温度（Tg），能够提高有机薄膜层的稳定性。
特别地，通过上述杂环在使共轭体系更为缩小的位置与氮原子键合（例如对于二苯并呋喃的情况，为3位以外的位置），可以使单线态能隙和三线态能隙进一步扩大，例如可使三线态的能隙为2.6eＶ以上，从而是更优选的。
另外，在式（1）中，上述Ar1、Ar2、Ar4的任一者优选由下述式（10）表示。
[化14]
（式（10）中，R3、R4、c、d、n与在式（2）中所用的同义。）从使单线态能隙和三线态能隙扩大的观点考虑，n优选是0～3，更优选是0～1，特别优选是0。另外，通过使苯环的键合位置为对位以外的位置，可以使分子内的共轭体系缩小，还可使单线态能隙和三线态能隙更为扩大。
作为式（10）所示的取代的具体例子，可以列举以下，但不限于此。
[化15]
另外，上述Ar1、Ar2、Ar4的任一者优选由苯基、联苯基、间三联苯基表示。
本发明的式（1）所示的芳香族胺衍生物的具体例子如以下所示，但不限于这些例示化合物。
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
本发明提供一种有机EL元件，其是在阴极与阳极之间夹持至少包含发光层且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL元件，其中，该有机薄膜层的至少一层含有上述芳香族胺衍生物作为单独或混合物的成分。
以下，对于本发明有机EL元件的元件构成进行说明。
（1）有机EL元件的构成
作为本发明有机EL元件的代表性的元件构成，可以列举
(1) 阳极／发光层／阴极
(2) 阳极／空穴注入层／发光层／阴极
(3) 阳极／发光层／电子注入层／阴极
(4) 阳极／空穴注入层／发光层／电子注入层／阴极
(5) 阳极／有机半导体层／发光层／阴极
(6) 阳极／有机半导体层／电子屏蔽层／发光层／阴极
(7) 阳极／有机半导体层／发光层／附着改善层／阴极
(8) 阳极／空穴注入层／空穴传输层／发光层／电子注入层／阴极
(9) 阳极／绝缘层／发光层／绝缘层／阴极
(10)阳极／无机半导体层／绝缘层／发光层／绝缘层／阴极
(11)阳极／有机半导体层／绝缘层／发光层／绝缘层／阴极
(12)阳极／绝缘层／空穴注入层／空穴传输层／发光层／绝缘层／阴极
(13)阳极／绝缘层／空穴注入层／空穴传输层／发光层／电子（传输）注入层／阴极
等的结构。
其中，通常优选使用(8)的构成，但不限于此。
本发明的芳香族胺衍生物优选在上述空穴传输层和/或空穴注入层中含有本发明的芳香族胺衍生物。
另外，优选在上述空穴传输层和/或空穴注入层上接合含有电子接收性化合物的层。
进一步地，在含有本发明的芳香族胺衍生物的层上接合含有电子接收性化合物的层，且含有基质材料和显示发光的掺杂剂材料的发光层在与含有上述电子接收性化合物的层的相反面接合时，使元件构成简单化，由此可以期待低电压化和制造成本的降低。
作为上述电子接收性化合物，优选是下述式（A）或（B）所示的化合物等的具有平面性高的骨架的化合物。
[化39]
（上述式（A）中，R7～R12分别独立地表示氰基、－CONH2、羧基、或－COOR13（R13是碳原子数为1～20的烷基），或R7和R8、R9和R10、或R11和R12一起表示由－CO－O－CO－所示的基团）。
R13的烷基可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
[化40]
［上述式（B）中，Ar1是成环碳原子数为6～24的稠环、或成环原子数为6～24的杂环，ar1和ar2分别可以彼此相同，也可以彼此不同，其是下式（i）或（ii）。
[化41]
｛式中，X1和X2可以彼此相同，也可以彼此不同，其是下述（a）～（g）所示的二价基团的任意一者。
[化42]
（式中，R21～R24分别可以彼此相同，也可以彼此不同，其是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数为3～50的杂环基，R22和R23可以彼此键合而形成环）｝。
式（B）中的R1～R4分别可以彼此相同，也可以彼此不同，其是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为3～50的杂环基、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、或氰基，R1～R4中彼此相邻的基团可以彼此键合而形成环，Y1～Y4可以彼此相同，也可以彼此不同，其是－N＝、－CH＝或C（R5）＝，R5是取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为3～50的杂环基、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、或者氰基。］。
R1～R5的各基团的例子如以下所示。
烷基可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
芳基可以列举苯基、联苯基、萘基、氟苯基、三氟甲基苯基等。
杂环基可以列举吡啶、吡嗪、呋喃、咪唑、苯并咪唑、噻吩等的残基。
卤原子可以列举氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
氟烷基可以列举三氟甲基、五氟乙基、全氟环己基、全氟金刚烷基等。
烷氧基和氟烷氧基可以列举甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基等。
作为芳氧基的例子，可以列举苯基氧基、五苯基氧基、4－三氟苯基氧基等。
另外，作为这些取代基的例子，可以列举与上述列举的卤原子、氰基、烷基、芳基、氟烷基、或杂环基为同样的基团。
R1～R4中彼此相邻的基团可以彼此键合而形成环。作为环的例子，可以列举苯环、萘环、吡嗪环、吡啶环、呋喃环等。
（2）透光性基板
本发明的有机EL元件在透光性的基板上制作。这里所谓的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选是400～700nm的可见区域的光的透射率为50％以上、且平滑的基板。
具体来说，可以列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以列举钠钙玻璃、含有钡/锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等。另外作为聚合物板，可以列举聚碳酸酯、亚克力（アクリル）、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。
（3）阳极
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入到空穴传输层中的功能，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例子，可以举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、铟－锌氧化物（IZO）、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过用蒸镀法、溅射法等的方法将这些电极物质形成薄膜来制造。
这样在从阳极获取来自发光层的光时，优选使阳极对于发出的光的透射率大于10%。另外阳极的薄片电阻优选为数百Ω／□以下。阳极的膜厚根据材料而有所不同，通常选择10nm～1μm、优选10～200nm的范围。
（4）发光层
有机EL元件的发光层同时具有以下（1）～（3）的功能。
(1)注入功能：可在施加电场时由阳极或空穴注入层注入空穴，
由阴极或电子注入层注入电子的功能；
(2)传输功能：通过电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；
(3)发光功能：提供电子和空穴复合的场所、并由此发光的功能。
其中，空穴的注入容易性和电子的注入容易性可以不同，此外，以空穴和电子的迁移率表示的输送能力的大小可以不同，但是优选迁移任意一方的电荷。
作为形成该发光层的方法，可以适用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子沉积膜。其中，分子沉积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、或由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常该分子沉积膜与利用LB法形成的薄膜（分子沉积膜），可通过凝聚结构、高次结构的差异、或由其引起的功能上的差异来区分。
另外，如在日本特开昭57－51781号公报公开的那样，将树脂等的粘接剂和材料化合物溶解在溶剂中而形成溶液后，利用旋涂法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
可将本发明的芳香族胺衍生物作为发光材料或掺杂剂材料用于发光层中，作为其它的发光材料或掺杂剂材料，可以列举例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、
、荧光黄、苝、苯二甲酰基苝（フタロペリレン）、萘二甲酰基苝（ナフタロペリレン）、苝酮（ペリノン）、苯二甲酰基苝酮（フタロペリノン）、萘二甲酰基苝酮（ナフタロペリノン）、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮（オキシノイド）化合物、喹吖啶酮、红荧烯和荧光色素等，但并不限定于此。
作为可在本发明的有机EL元件的发光层中使用的基质材料，优选由下述（i）～（ix）表示的化合物。
由下述通式（i）表示的不对称蒽：
[化43]
（式中，Ar为取代或未取代的成环碳原子数为10～50的稠合芳香族基。
Ar’为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族基。
X为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b和c分别为0～4的整数。
n为1～3的整数。另外，n为2以上时，［ ］内可以相同或不同）。
由下述通式（ii）表示的不对称单蒽衍生物：
[化44]
（式中，Ar1和Ar2分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族环基，m和n分别为1～4的整数。其中，m＝n＝1且Ar1和Ar2在苯环上的键合位置为左右对称型时，Ar1和Ar2不相同，m或n为2～4的整数时，m和n是不同的整数。
R1～R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。）
由下述通式(iii) 表示的不对称芘衍生物：
[化45]
［式中，Ar和Ar’分别为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族基。
L和L’分别为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的亚二苯并噻咯基（ジベンゾシロリレン基）。
m为0～2的整数、n为1～4的整数、s为0～2的整数、t为0～4的整数。
另外，L或Ar键合在芘的1～5位的任一者上，L’或Ar’键合在芘的6～10位的任一者上。
其中，n＋t为偶数时，Ar，Ar’，L，L’满足下述(1)或(2)。
(1)
Ar≠Ar’和/或L≠L’（其中，≠表示不同结构的基团。）
(2) Ar＝Ar’且L＝L’时
(2-1) m≠s和/或n≠t、或
(2-2) m＝s且n＝t时，
(2-2-1) L和L’、或芘分别键合在Ar和Ar’上的不同键合位置上，或者(2-2-2) L和L’、或芘在Ar和Ar’上的相同键合位置上键合时，L和L’或Ar和Ar’在芘上的取代位置不是1位和6位、或2位和7位。］
由下述通式(iv)所示的不对称蒽衍生物：
[化46]
（式中，A1和A2分别独立地是取代或未取代的成环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基。
Ar1和Ar2分别独立地是氢原子、或取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族环基。
R1～R10分别独立地是氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的成环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar1、Ar2、R9和R10分别可为多个，相邻的基团之间可形成饱和或不饱和的环状结构。
其中，在通式（1）中，在中心的蒽的9位和10位不键合相对于该蒽上所示的X－Y轴为对称型的基团。）。
由下述通式（ｖ）所示的蒽衍生物：
[化47]
（式中，R1～R10分别独立地表示氢原子，烷基，环烷基，可取代的芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，链烯基，芳基氨基或可取代的杂环基，a和b分别表示1～5的整数，当它们为2以上时，R1之间或R2之间各自可以相同，也可以不同，另外R1之间或R2之间可以键合而形成环，R3和R4，R5和R6，R7和R8，R9和R10也可以彼此键合而形成环。L1表示单键、－O－，－S－，－N（R）－（R为烷基或可取代的芳基）、亚烷基或亚芳基）。
由下述通式（vi）所示的蒽衍生物：
[化48]
（式中，R11～R20分别独立地表示氢原子，烷基，环烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，芳基氨基或可取代的多环基，c，d，e和ｆ分别表示1～5的整数，当它们为2以上时，R11之间，R12之间，R16之间或R17之间各自可以相同，也可以不同，另外R11之间，R12之间，R16之间或R17之间可以彼此键合而形成环，R13和R14，R18和R19也可以彼此键合而形成环。L2表示单键、－O－，－S－，－N（R）－（R为烷基或可取代的芳基）、亚烷基或亚芳基）。
由下述通式(vii) 所示的螺芴衍生物。
[化49]
（式中，A5～A8分别独立地是取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基）。
由下述通式(viii)所示的含有稠环的化合物：
[化50]
（式中，A9～A14与上述相同，R21～R23分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为5～18的芳氧基、碳原子数为7～18的芳烷基氧基、碳原子数为5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数为1～6的酯基或卤原子，A9～A14中的至少一个是具有3环以上的稠合芳香族环的基团）。
由下述通式（ix）所示的芴化合物：
[化51]
（式中，R1和R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。键合在不同芴基上的R1之间、R2之间可以相同，也可以不同，键合在相同芴基上的R1和R2可以相同，也可以不同。R3和R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，键合在不同芴基上的R3之间、R4之间可以相同，也可以不同，键合在相同芴基上的R3和R4可以相同，也可以不同。Ar1和Ar2表示苯环总计为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基、或苯环和杂环总计为3个以上的取代或未取代的利用碳键合在芴基上的稠合多环杂环基，Ar1和Ar2可以相同，也可以不同。n表示1～10的整数。）。
在以上的基质材料中，优选蒽衍生物，进一步优选单蒽衍生物，特别优选非对称蒽。
另外，作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，优选在基质材料含有咔唑环的化合物。掺杂剂是能由三线态激子产生发光的化合物。只要能由三线态激子产生发光，就没有特别限制，优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或邻位金属化金属络合物。
作为形成邻位金属化金属络合物的配体，存在各种各样的配体，作为优选的配体，可举出2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物根据需要可具有取代基。特别优选氟化物、引入了三氟甲基的物质作为蓝色系掺杂剂。进而，作为辅助配体，还可具有乙酰丙酮化物、苦味酸等上述配体以外的配体。
磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当地选择，例如为0.1～70质量%，优选1～30质量%。磷光发光性化合物的含量小于0.1质量%时，发光微弱，不能充分发挥其含有效果，超过70质量%时，被称为浓度猝灭的现象变得显著，元件性能下降。
包括含咔唑环的化合物的适宜于磷光发光的基质为，具有发生由其激发态向磷光发光性化合物的能量转移、结果使磷光发光性化合物发光的功能的化合物。作为基质化合物，只要是可使激子能量转移到磷光发光性化合物的化合物，就没有特别限制，可以根据目的来适宜选择。除了咔唑环以外，还可以具有任意的杂环等。
在这样的基质化合物的具体例中，包括咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘并苝等的杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。基质化合物可以单独使用，也可以并用2种以上。
具体例子可以列举以下的化合物。
[化52]
另外，发光层可根据需要含有空穴传输材料、电子传输材料、聚合物粘合剂。
进而，发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、最优选为10～50nm。小于5nm时，有可能难以形成发光层，难以调整色度，超过50nm时，驱动电压有可能上升。
进一步地，在含有本发明的芳香族胺衍生物的层上接合含有基质材料和显示发光的掺杂剂材料的发光层时，使元件构成简单化，由此可以期待低电压化和制造成本的降低。
作为该情况下的掺杂剂材料，优选是含有选自Ir，Pt，Os，Cu，Ru，Re，Au中的金属的金属络合化合物，优选是具有下述式（21）～（29）所示的部分结构的金属络合化合物或其互变异构体。
[化53]
（式中，R11、R12分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的链烯基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基。相邻的多个R11之间、R12之间可以分别独立地形成饱和或不饱和的2价基团。
R13～R15分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基。
Z2表示形成成环碳原子数为6～25的芳基环、或成环原子数为5～25的杂芳基环的原子团，Z3表示形成成环原子数为5～25的含氮杂芳基环的原子团。
m1、m2分别独立地表示0～4的整数。
n1表示1～3的整数。）
[化54]
（式（23）～（28）中，R11～R15、Z2、Z3、m1、m2、n1与在式（21）和（22）中所用的同义）。
[化55]
（式中，R21～R25分别独立地表示氢原子、氰基、硝基、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的酰基、或取代或未取代的碳原子数为1～30的芳香族基，另外，R21与R22、R23与R24、R24与R25可以彼此键合而形成环结构。
p和q分别为0～3的整数，p＋q为2或3。另外，p为2以上的整数时，多个R23可以彼此键合而形成环结构，q为2以上的整数时，多个R25可以彼此键合而形成环结构。
M 是铱（Ir）、铑（Rh）、铂（Pt）或钯（Pd）的金属原子）。
作为这些掺杂剂材料的具体例子，除了例如PQIr（双(2-苯基喹啉基-N,C2') 乙酰丙酮合铱(III)）、Ir（ppy）3（fac-三(2-苯基吡啶)合铱）以外，可以列举下述的化合物。
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
本发明中，上述磷光掺杂剂优选最高发光辉度的波长为470nm～700nm。进一步优选为480nm～700nm，特别优选500nm～650nm。
通过将这样的发光波长的磷光掺杂剂掺杂在本发明的基质中来构成磷光发光层，可以形成高效的有机EL。
另外，该情况下的基质材料优选是具有取代或未取代的多环式稠合芳香族骨架部的化合物，该多环式稠合芳香族骨架部优选选自取代或未取代的、菲二基、
二基、荧蒽二基、三亚苯二基。
上述多环式稠合芳香族骨架部优选是由下述式（12）～（15）的任一者表示的化合物。
[化60]
（式中，Ar18～Ar22表示取代或未取代的成环碳原子数为4～10的稠环结构。）
具有上述多环式稠合芳香族骨架部的化合物的多环式稠合芳香族骨架部优选被具有菲、
、荧蒽、三亚苯的基团取代。
式（12）所示的化合物可以列举例如取代或未取代的、菲、
等。
式（13）所示的化合物可以列举例如取代或未取代的、苊、二氢苊、荧蒽等。
式（14）所示的化合物可以列举例如取代或未取代的苯并荧蒽等。
式（15）所示的化合物可以列举例如取代或未取代的萘等。
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（50）所示的菲的单体或衍生物。
[化61]
作为菲衍生物的取代基，可以列举例如烷基、环烷基、芳烷基、链烯基、环烯基、炔基、氢氧基、巯基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、杂环基、卤素、卤代烷、卤代烯、卤代炔、氰基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基。
这种菲衍生物可以列举例如下述式（50A）的物质。
[化62]
式（50A）中，R1～R10分别独立地表示氢原子或、由成环碳原子数为5～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为1～30的支链或直链的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基单独或多个组合构成的取代基。
作为式（50）所示的菲衍生物的具体例子，可以列举下述的物质。
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（51）所示的
的单体或衍生物。
[化72]
作为这样的
衍生物，可以列举例如下述式（51A）的物质。
[化73]
式（51A）中、R1～R12分别独立地、氢原子或、由成环碳原子数为5～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为1～30的支链或直链的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基单个或多个组合构成的取代基。
作为式（51）所示的衍生物的具体例，可以列举下述的物质。
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（52）所示的化合物（苯并［c］菲）的单体或衍生物。
[化78]
作为这样的苯并［c］菲衍生物，可以列举例如下述式（52A）的物质。
[化79]
式（52A）中，R1～R9分别独立地表示氢原子、或由成环碳原子数为5～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为1～30的支链或直链的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基单独或多个组合构成的取代基。
作为式（52）所示的苯并［c］菲衍生物的具体例子，可以列举下述的物质。
[化80]
[化81]
[化82]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（53）所示的化合物（苯并［c］
）的单体或衍生物。
[化83]
作为这样的苯并［c］衍生物，可以列举例如下述式（53A）的物质。
[化84]
式（53A）中，R1～R11分别独立地表示氢原子、或由成环碳原子数为5～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为1～30的支链或直链的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基单独或多个组合而构成的取代基。
作为式（53）所示的苯并［c］
衍生物的具体例子，可以列举下述的物质。
[化85]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（54）所示的化合物（二苯并［c、g］菲）的单体或衍生物。
[化86]
作为这样的化合物的衍生物，可以列举例如下述的物质。
[化87]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（55）所示的荧蒽的单体或衍生物。
[化88]
作为这样的荧蒽衍生物，可以列举例如下述式（55A）的物质。
[化89]
式（55A）中，X12～X21表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、或取代或未取代的芳基。
并且，芳基表示例如苯基、萘基等的碳环芳香族基、例如呋喃基、噻吩基、吡啶基等的杂环芳香族基。
X12～X21优选是氢原子、卤原子（例如，氟原子、氯原子、溴原子）、碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷基（例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、正己基、3，3－二甲基丁基、环己基、正庚基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、2－乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等）、碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊基氧基、环戊氧基、正己氧基、3，3－二甲基丁基氧基、环己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、2－乙基己基氧基、正壬基氧基、正癸氧基、正十二烷基氧基、正十四烷基氧基、正十六烷基氧基等）、或碳原子数为4～16的取代或未取代的芳基（例如苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙基苯基、4－正丙基苯基、4－异丙基苯基、4－正丁基苯基、4－叔丁基苯基、4－异戊基苯基、4－叔戊基苯基、4－正己基苯基、4－环己基苯基、4－正辛基苯基、4－正癸基苯基、2，3－二甲基苯基、2，4－二甲基苯基、2，5－二甲基苯基、3，4－二甲基苯基、5－茚满基、1，2，3，4－四氢－5－萘基、1，2，3，4－四氢－6－萘基、2－甲氧基苯基、3－甲氧基苯基、4－甲氧基苯基、3－乙氧基苯基、4－乙氧基苯基、4－正丙氧基苯基、4－异丙氧基苯基、4－正丁氧基苯基、4－正戊氧基苯基、4－正己氧基苯基、4－环己氧基苯基、4－正庚氧基苯基、4－正辛氧基苯基、4－正癸氧基苯基、2，3－二甲氧基苯基、2，5－二甲氧基苯基、3，4－二甲氧基苯基、2－甲氧基－5－甲基苯基、3－甲基－4－甲氧基苯基、2－氟苯基、3－氟苯基、4－氟苯基、2－氯苯基、3－氯苯基、4－氯苯基、4－溴苯基、4－三氟甲基苯基、3，4－二氯苯基、2－甲基－4－氯苯基、2－氯－4－甲基苯基、3－氯－4－甲基苯基、2－氯－4－甲氧基苯基、4－苯基苯基、3－苯基苯基、4－（4’－甲基苯基）苯基、4－（4’－甲氧基苯基）苯基、1－萘基、2－萘基、4－乙氧基－1－萘基、6－甲氧基－2－萘基、7－乙氧基－2－萘基、2－呋喃基、2－噻吩基基、3－噻吩基基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基等），更优选是氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或碳原子数为6～12的芳基，进一步优选是氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为6～10的碳环芳香族基。
作为式（55）所示的荧蒽衍生物的具体例子，可以列举下述的物质。
[化90]
[化91]
[化92]
取代或未取代的苯并荧蒽可以列举例如下述式（551）所示的苯并[b]荧蒽的单体或衍生物、式（552）所示的苯并[k]荧蒽的单体或衍生物。
[化93]
式（551）和式（552）中，X1～X24表示氢原子、卤原子、直链、支链或环状的烷基、直链、支链或环状的烷氧基、或取代或未取代的芳基。
并且，芳基表示例如苯基、萘基等的碳环芳香族基、例如呋喃基、噻吩基、吡啶基等的杂环芳香族基。
X1～X24优选是氢原子、卤原子（例如氟原子、氯原子、溴原子）、碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷基（例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、正己基、3，3－二甲基丁基、环己基、正庚基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、2－乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等）、碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊基氧基、环戊氧基、正己氧基、3，3－二甲基丁基氧基、环己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、2－乙基己基氧基、正壬基氧基、正癸氧基、正十二烷基氧基、正十四烷基氧基、正十六烷基氧基等）、或碳原子数为4～16的取代或未取代的芳基（例如苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙基苯基、4－正丙基苯基、4－异丙基苯基、4－正丁基苯基、4－叔丁基苯基、4－异戊基苯基、4－叔戊基苯基、4－正己基苯基、4－环己基苯基、4－正辛基苯基、4－正癸基苯基、2，3－二甲基苯基、2，4－二甲基苯基、2，5－二甲基苯基、3，4－二甲基苯基、5－茚满基、1，2，3，4－四氢－5－萘基、1，2，3，4－四氢－6－萘基、2－甲氧基苯基、3－甲氧基苯基、4－甲氧基苯基、3－乙氧基苯基、4－乙氧基苯基、4－正丙氧基苯基、4－异丙氧基苯基、4－正丁氧基苯基、4－正戊氧基苯基、4－正己氧基苯基、4－环己氧基苯基、4－正庚氧基苯基、4－正辛氧基苯基、4－正癸氧基苯基、2，3－二甲氧基苯基、2，5－二甲氧基苯基、3，4－二甲氧基苯基、2－甲氧基－5－甲基苯基、3－甲基－4－甲氧基苯基、2－氟苯基、3－氟苯基、4－氟苯基、2－氯苯基、3－氯苯基、4－氯苯基、4－溴苯基、4－三氟甲基苯基、3，4－二氯苯基、2－甲基－4－氯苯基、2－氯－4－甲基苯基、3－氯－4－甲基苯基、2－氯－4－甲氧基苯基、4－苯基苯基、3－苯基苯基、4－（4’－甲基苯基）苯基、4－（4’－甲氧基苯基）苯基、1－萘基、2－萘基、4－乙氧基－1－萘基、6－甲氧基－2－萘基、7－乙氧基－2－萘基、2－呋喃基、2－噻吩基基、3－噻吩基基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基等），更优选是氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或碳原子数为6～12的芳基，进一步优选是氢原子、氟原子、氯原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为6～10的碳环芳香族基。
式（551）所示的苯并[b]荧蒽衍生物可以列举例如下述的物质。
[化94]
式（552）所示的苯并[k]荧蒽衍生物可以列举例如下述的物质。
[化95]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是下述式（56）所示的三亚苯的单体或衍生物。
[化96]
作为这样的三亚苯衍生物，可以列举例如下述式（56A）的物质。
[化97]
式（56A）中，R1～R6分别独立地表示氢原子、或由成环碳原子数为5～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为1～30的支链或直链的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基单独或多个组合而构成的取代基。
作为式（56）所示的三亚苯衍生物的具体例子，可以列举下述的物质。
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是萘的单体或衍生物。
作为萘衍生物，可以列举例如下述式（57A）的物质。
[化103]
式（57A）中，R1～R8分别独立地表示氢原子、或由成环碳原子数为5～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为1～30的支链或直链的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基单独或多个组合而构成的取代基。
作为萘衍生物的具体例子，可以列举下述的物质。
[化104]
[化105]
并且，在多环式稠合芳香族骨架部中可含有氮原子，例如可以是下述的物质。
[化106]
本发明中，上述多环式稠合芳香族骨架部优选是取代或未取代的、菲或
。
菲或
可以列举例如上述的物质。
如果多环式稠合芳香族骨架部是取代或未取代的菲或
，则Eg（S）与Eg（T）的差变小，可以谋求有机EL元件的低电压化和长寿命化。
（5）电子注入/传输层
以下，电子注入/传输层是帮助电子注入到发光层、并传输至发光区域的层，是电子迁移率大的层。另外，附着改善层是包含在该电子注入层中特别是与阴极的附着性良好的材料的层。
另外，对于有机EL元件，已知由于发出的光通过电极(此时为阴极)反射，因此直接从阳极引出的光与经由通过电极反射而引出的光发生干涉。为了有效利用该干渉效果，电子注入/传输层的膜厚适宜在数nm～数μm的范围内选择，特别是膜厚较厚时，为了避免电压上升，优选施加104～106V/cm的电场时电子迁移率至少为10-5cm2/V・s以上。
作为用于电子注入/传输层的材料，适宜为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物或噁二唑衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用含有8-羟基喹啉(一般为8-喹啉醇（8－キノリノール）或8-羟基喹啉（8－ヒドロキシキノリン）)的螯合物的金属螯合化8-羟基喹啉酮化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料。
另外，在本发明中，具有在与上述发光层相比更靠近上述阴极侧设置的电子传输层和/或电子注入层，下述式（31）～（33）的任一者所示的含氮杂环衍生物、式（34）和（35）的任一者所示的化合物、（36）所示的化合物优选含在该电子传输层和/或电子注入层中。
[化107]
（式（31）～（33）中，Z1、Z2和Z3分别独立地是氮原子或碳原子。
R1和R2分别独立地是取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基。
n是0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1可以彼此相同或不同。另外，相邻的多个R1之间可以彼此键合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
Ar1是取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的碳原子数为3～50的杂芳基。
Ar2是氢原子、碳原子数为1～20的烷基、卤原子取代了的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3～50的杂芳基。
其中，Ar1、Ar2的任意一者是取代或未取代的碳原子数为10～50的稠环基或者取代或未取代的成环原子数为9～50的稠杂环基。
Ar3是取代或未取代的碳原子数为6～50的亚芳基或取代或未取代的碳原子数为3～50的亚杂芳基。
L1、L2和L3分别独立地是单键、取代或未取代的碳原子数为6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为9～50的稠杂环基或取代或未取代的亚芴基。）
作为R1、R2、Ar1、Ar2所示的芳基、杂芳基、烷基的具体例，可以列举与通式（1）的R3和R4为同样的例子，作为烷氧基，可以列举在该烷基上键合了氧原子的例子。作为Ar3、L1、L2和L3所示的亚芳基，可以列举该芳基的2价的例子，作为稠杂环基，可以列举杂芳基中碳原子数合适的稠环基。
[化108]
（式中，X是含有氮原子或硫原子的稠环，Y选自由单键、烷基链、亚烷基链、环烷基链、芳基链、杂环链、甲硅烷基链、醚链、或硫醚链的任一者单独或组合而成的组。q为2以上的自然数。
另外，由式（34）表示的化合物的分子量为480以上。）
[化109]
（式中，A是具有菲咯啉骨架或苯并喹啉骨架的取代基。B是具有由下述式（35A）表示的结构的p价的有机基。p为2以上的自然数。）
[化110]
（式中，R4和R5分别独立地是烷基或芳基（含有与苯基稠合的芳基）的任一者。l和m分别独立地是0～5为止的自然数。Z是选自下述式（35B）中的至少一种。）
[化111]
[化112]
（式中，R6和R7可以相同或不同，分别选自氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、酯基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、以及与相邻取代基之间形成的稠环中。Ar4表示芳基或杂芳基。）
并且，在本发明中，上述各式的“取代或未取代的・・・基”中，任意的取代基可以列举取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。
其中，优选碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基，更优选碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为5～7的环烷基，特别优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环戊基、环己基。
在本发明的有机EL元件的优选实施方式中，有在传输电子的区域或者在阴极与有机层的界面区域，含有还原性掺杂剂的元件。在此，还原性掺杂剂是指可还原电子传输性化合物的物质。因此，只要是具有一定还原性的物质即可，可以使用各种各样的物质，例如，可以适宜地使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物、稀土金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，更具体地，作为优选的还原性掺杂剂，可举出选自Na(功函数:2.36eV)、K(功函数:2.28eV)、Rb(功函数:2.16eV)和Cs(功函数:1.95eV)中的至少一种碱金属、或选自Ca(功函数:2.9eV)、Sr(功函数:2.0～2.5eV)和Ba(功函数:2.52eV)中的至少一种碱土金属，特别优选功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂。其中，更优选的还原性掺杂剂为选自K、Rb和Cs中的至少一种碱金属，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过将其较少量地添加到电子注入区域，可以谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，还优选这些碱金属2种以上的组合，特别优选含有Cs的组合，例如，Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na与K的组合。通过组合含有Cs，可以有效地发挥还原能力，通过添加到电子注入区域中，可以谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。
在本发明中，可以在阴极与有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。从可以进一步提高电子注入性的观点考虑，优选电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成。具体地，作为优选的碱金属硫属化物，例如可举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2之类的氟化物、或氟化物以外的卤化物。
另外，作为半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选微晶或非晶质的绝缘性薄膜。如果电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则由于形成更均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。并且，作为这样的无机化合物，可举出上述的碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
（6）阴极
作为阴极，为了向电子注入/传输层或发光层注入电子，可使用将功函数小 (4eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质制成的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可举出钠、钠/钾合金、镁、锂、镁/银合金、铝/氧化铝、铝/锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质以蒸镀或溅射等方法形成薄膜来制作。
在此，在由阴极引出来自发光层的发光时，优选阴极对发光的透射率大于10%。
另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm、优选为50～200nm。
（7）绝缘层
由于向超薄膜施加电场，有机EL元件容易发生因漏电或短路而导致的像素缺陷。为了防止这种情况，优选在一对电极之间插入绝缘性的薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可以使用它们的混合物或层叠物。
（8）有机EL元件的制造方法
可以由以上例示的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要的空穴注入/传输层、以及根据需要的电子注入/传输层，进一步形成阴极，由此制作有机EL元件。另外，还可以以从阴极到阳极的、与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
以下，记载在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极而构成的有机EL元件的制作例。
首先，在适当的透光性基板上通过蒸镀或溅射等方法形成包含阳极材料的薄膜，使其膜厚为1μm以下、优选10～200nm的范围，由此制作阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成，如前所述，可以通过真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法来进行，从容易获得均匀的膜、且不容易产生针孔等的角度考虑，优选通过真空蒸镀法来形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层的材料)、目标空穴注入层的晶体结构和复合结构等而异，但一般来说，优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围适当选择。
然后，在空穴注入层上设置发光层的发光层的形成也可以通过使用期望的有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法将有机发光材料进行薄膜化来形成，从容易获得均匀的膜、且不容易产生针孔等的角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物而异，但一般来说，可以从与空穴注入层相同的条件范围中进行选择。
然后，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层同样地，从需要得到均匀的膜的角度考虑，优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层同样的条件范围进行选择。
本发明的芳香族胺衍生物根据含有在发光带区域或空穴传输带区域的哪一层中而有所不同，使用真空蒸镀法时，可与其它材料共蒸镀。另外，使用旋涂法时，可以通过与其它材料混合而含有。
最后层叠阴极而得到有机EL元件。
阴极由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射法。但是，为了防止基底的有机物层在制膜时的损伤，优选真空蒸镀法。
优选该有机EL元件的制作在一次抽真空下连续地从阳极到阴极进行制作。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有别限定。可使用以往公知的利用了真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。用于本发明有机EL元件的含有上述通式(1)所示的化合物的有机薄膜层可以通过利用了真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶于溶剂的溶液的浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法来形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，一般来说，膜厚过于薄时，易于产生针孔等的缺陷，相反如果过于厚，则需要高的外加电压，效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
并且，如果在对有机EL元件外加直流电压时，使阳极为＋、阴极为－的极性，并外加5～40Ｖ的电压，则可以观测到发光。另外，即使以相反的极性外加电压，也没有电流流过，完全不产生发光。进一步地，当外加交流电压时，仅在形成阳极为＋、阴极为－的极性时，观测到均一的发光。外加的交流的波形可以是任意的。
实施例
以下，根据实施例进而详细地说明本发明，但本发明只要不超越其宗旨，就不限于以下的实施例。
＜合成例1（中间体1的合成）＞
在氩气流下，在1000mL的三颈烧瓶中加入4－溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42mL、醋酸360mL、硫酸11mL，在65℃搅拌30分钟后，在90℃反应6小时。将反应物注入到冰水中，进行过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，由此得到67g白色粉末。通过场解吸质谱（以下，FD－MS）的分析，对于C12H8BrI＝359，得到m／z＝358和360的主峰，因此鉴定为中间体1。
＜合成例2（中间体2的合成）＞
在氩气流下，加入二-4-联苯基胺10g、4，4’－二溴联苯9.7g、叔丁醇钠3g、双（三苯基膦）氯化钯（II）0.5g和二甲苯500mL，在130℃反应24小时。
冷却后，加入水1000mL，将混合物进行セライト过滤，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯再结晶，将其滤取后，进行干燥，结果得到9.1g的白色粉末。通过FD－MS的分析，将该白色粉末鉴定为中间体2。
＜合成例3（中间体3的合成）＞
在氩气氛下，在二苯并呋喃78.0g中加入脱水四氢呋喃600mL，冷却至－30℃，滴加正丁基锂己烷溶液（1.65M）300mL，一边搅拌一边用1小时升温至室温。在室温搅拌5小时后，冷却至－60℃，用1小时滴加1，2－二溴乙烷60mL。
在室温搅拌15小时后，注入到冰水1000mL中，用二氯甲烷萃取有机层。用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，过滤分离后、进行浓缩。将所得的固体用硅胶层析（甲苯）纯化，用四氢呋喃／甲醇洗涤，进行减压干燥后，得到70g的固体。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体3。
＜合成例4（中间体4的合成）＞
在氮气氛下，向二苯并呋喃150g中加入醋酸1000mL，使其加热溶解。一边时常地将溴188g用水冷却，一边滴加后，在空气冷却下搅拌20小时。将析出的结晶过滤分离，用醋酸、水依次洗涤，在减压下干燥。将所得的结晶利用减压蒸馏进行纯化后，用甲醇进行数次的再结晶，得到66.8g的固体。通过FD－MS的分析，将该固体鉴定为中间体4。
＜合成例5（中间体5的合成）＞
在氩气氛下，向1－溴－3－氟－4－碘苯120.0g、2－甲氧基苯基硼酸72.7g、四（三苯基膦）合钯（0）9.2g中加入甲苯1000毫升、2M浓度的碳酸钠水溶液500毫升，一边进行10小时回流，一边加热。
反应结束后，立即过滤后，除去水层。将有机层用硫酸钠干燥后，进行浓缩。将残渣用硅胶柱层析纯化，得到4－溴－2－氟－2’－甲氧基联苯的白色结晶89.6g（收率80％）。
在氩气氛下，在4－溴－2－氟－2’－甲氧基联苯89.6g中加入二氯甲烷900毫升，冰冷却下搅拌。滴加三溴化硼95.9g，然后在室温下搅拌12小时。反应结束后，加入水200毫升，搅拌1小时后，除去水层。将有机层用硫酸镁干燥后，进行浓缩。将残渣用硅胶柱层析纯化，得到4－溴－2－氟－2’－羟基联苯的白色结晶68.1g（收率70％）。
在4－溴－2－氟－2’－羟基联苯68.1g、碳酸钾70.4g中加入N－甲基吡咯烷酮1500毫升，在180℃搅拌3小时。反应结束后，加入水，用甲苯萃取。将有机层用硫酸钠干燥后，进行浓缩。将残渣从甲苯中再结晶来进行纯化，得到3－溴二苯并呋喃的白色结晶44.2g（收率60％）。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体5。
＜合成例6（中间体6的合成）＞
在氩气流下，加入24.7g中间体3、14.0g苯胺、28.8g 叔丁醇钠、1.4g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.9g 2,2'-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘和350mL甲苯，在130℃反应24小时。
冷却后，将混合物进行セライト过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯再结晶，将其滤取后，进行干燥，结果得到20.7g的白色粉末。通过FD－MS的分析，将该白色粉末鉴定为中间体6。
＜合成例7（中间体7的合成）＞
除了在合成例6中，使用24.7g中间体4来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到22.6g的白色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体7。
＜合成例8（中间体8的合成）＞
除了在合成例6中，使用24.7g中间体5来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到23.8g的白色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体8。
＜合成例9（中间体9的合成）＞
在9－苯基咔唑17.7g、碘化钾6.03g和碘酸钾7.78g中加入硫酸5.90mL和乙醇，在75℃反应2小时。
冷却后，加入水、乙酸乙酯，进行分液、萃取后，使用小苏打水、水洗涤有机层，进行浓缩，将所得的粗产物用硅胶层析（展开溶剂：甲苯）纯化，将所得的固体进行减压干燥，结果得到21.8g的白色固体。通过FD－MS的分析，将该白色固体鉴定为中间体9。
＜合成例10（中间体10的合成）＞
除了在合成例6中，使用36.9g中间体9来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到26.8g的白色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体10。
＜合成例11（中间体11的合成）＞
除了在合成例6中，使用35.9g中间体1来代替中间体3，使用33.4g中间体10来代替苯胺以外，其它同样地进行反应，结果得到43.8g的白色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体11。
＜合成例12（中间体12的合成）＞
在氩气流下，加入37.0g 1－乙酰胺、49.4g中间体3、109g碳酸钾、2.5g铜粉和400mL十氢化萘，在190℃反应4天。反应后冷却，添加甲苯200mL，将不溶部分滤取。将滤取物溶解在氯仿500mL中，除去不溶部分后，进行活性炭处理，浓缩。向其中加入丙酮300mL，滤取析出的晶体27.6g。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体12。
＜合成例13（中间体13的合成）＞
除了在合成例12中，使用22.5g中间体12来代替1－乙酰胺，并使用20.7g 1-溴萘来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到21.0g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体13。
＜合成例14（中间体14的合成）＞
在氩气流下，将21.0g中间体13悬浮于二甲苯500mL、水50mL中，添加85％氢氧化钾水溶液21g后，在120℃反应8小时。反应后，在水1L中注入反应液，将析出晶体滤取，用水、甲醇洗涤。将所得的结晶在四氢呋喃300mL中加热溶解，进行活性炭处理后并浓缩，加入丙酮，使结晶析出。将其滤取，得到15.1g的白色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体14。
＜合成例15（中间体15的合成）＞
除了在合成例13中，使用23.3g
4-溴联苯来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到22.6g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体15。
＜合成例16（中间体16的合成）＞
除了在合成例14中，使用22.6g中间体15来代替中间体13以外，其它同样地进行反应，结果得到16.0g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体16。
＜合成例17（中间体17的合成）＞
除了在合成例12中，使用49.4g中间体4来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到25.3g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体17。
＜合成例18（中间体18的合成）＞
除了在合成例13中，使用22.5g中间体17来代替中间体12以外，其它同样地进行反应，结果得到23.2g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体18。
＜合成例19（中间体19的合成）＞
除了在合成例14中，使用23.2g中间体18来代替中间体13以外，其它同样地进行反应，结果得到16.7g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体19。
＜合成例20（中间体20的合成）＞
除了在合成例12中，使用49.4g中间体5来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到24.7g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体20。
＜合成例21（中间体21的合成）＞
除了在合成例13中，使用22.5g中间体20来代替中间体12以外，其它同样地进行反应，结果得到21.8g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体21。
＜合成例22（中间体22的合成）＞
除了在合成例14中，使用21.8g中间体21来代替中间体13以外，其它同样地进行反应，结果得到13.5g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体22。
＜合成例23（中间体23的合成）＞
除了在合成例13中，使用22.5g中间体20来代替中间体12，使用23.3g 4-溴联苯来代替中间体3以外，其它同样地进行反应，结果得到21.4g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体23。
＜合成例24（中间体24的合成）＞
除了在合成例14中，使用21.4g中间体23来代替中间体13以外，其它同样地进行反应，结果得到13.8g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，鉴定为中间体24。
合成例1～24中合成的中间体的结构式如下所述。
[化113]
[化114]
＜合成实施例1（芳香族胺衍生物（H1）的制造）＞
在氩气流下，加入5.2g中间体6、4.1g 4，4’－二碘联苯、1.3g 叔丁醇钠、46mg三（二亚苄基丙酮）二钯、21mg三叔丁基膦和50mL脱水甲苯，在80℃反应2小时。
冷却后，加入水500mL，将混合物进行セライト过滤，将滤液用甲苯萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯再结晶，将其滤取后，进行干燥，结果得到4.7g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H1）。
＜合成实施例2（芳香族胺衍生物（H2）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用5.2g中间体8来代替中间体6以外，其它同样地进行反应，结果得到4.3g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H2）。
＜合成实施例3（芳香族胺衍生物（H3）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用2.6g中间体6，并使用5.5g中间体2来代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到5.0g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H3）。
＜合成实施例4（芳香族胺衍生物（H4）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用2.6g中间体7代替中间体6，使用5.5g中间体2代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到5.1g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H4）。
＜合成实施例5（芳香族胺衍生物（H5）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用2.6g中间体8代替中间体6，使用5.5g中间体2代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到4.9g的淡黄色粉末。通过FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H5）。
＜合成实施例6（芳香族胺衍生物（H6）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用6.7g中间体16来代替中间体6以外，其它同样地进行反应，结果得到5.7g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H6）。
＜合成实施例7（芳香族胺衍生物（H7）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用6.7g中间体24来代替中间体6以外，其它同样地进行反应，结果得到5.5g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H7）。
＜合成实施例8（芳香族胺衍生物（H8）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用6.2g中间体14来代替中间体6以外，其它同样地进行反应，结果得到5.3g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H8）。
＜合成实施例9（芳香族胺衍生物（H9）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用6.2g中间体19来代替中间体6以外，其它同样地进行反应，结果得到5.2g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H9）。
＜合成实施例10（芳香族胺衍生物（H10）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用6.2g中间体22来代替中间体6以外，其它同样地进行反应，结果得到4.8g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H10）。
＜合成实施例11（芳香族胺衍生物（H11）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用4，4’－二碘－对三联苯4.8g来代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到5.5g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H11）。
＜合成实施例12（芳香族胺衍生物（H12）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用5.2g中间体7来代替中间体6，使用4，4’－二碘－对三联苯4.8g来代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到6.0g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H12）。
＜合成实施例13（芳香族胺衍生物（H13）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用2.6g中间体6，并使用5.7g中间体11来代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到5.0g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H13）。
＜合成实施例14（芳香族胺衍生物（H14）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用2.6g中间体7来代替中间体6，并使用5.7g中间体11来代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到4.8g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H14）。
＜合成实施例15（芳香族胺衍生物（H15）的制造）＞
除了在合成实施例1中，使用2.6g中间体8来代替中间体6，并使用5.7g中间体11来代替4，4’－二碘联苯以外，其它同样地进行反应，结果得到5.3g的淡黄色粉末。利用FD－MS的分析，将该淡黄色粉末鉴定为芳香族胺衍生物（H15）。
合成实施例1～15中合成的芳香族胺衍生物的结构式如下所述。
[化115]
［实施例1－1（有机EL元件的制造）］
将25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的附有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先蒸镀下述电子接收性化合物（C－1）以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖上述透明电极，形成膜厚10nm的C－1膜。在该C－1膜上蒸镀上述合成实施例1中得到的芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料，将膜厚70nm的空穴传输层成膜。进而蒸镀下述化合物EM1，形成膜厚为40nm的发光层。同时，作为发光分子，以EM1与D1的重量比（EM1：D1）为40:2的方式蒸镀下述苯乙烯基胺衍生物（D1）。
在该膜上以膜厚10nm将下述有机金属络合物（Alq）成膜。该层发挥电子注入层的功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲッター社制)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)来作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，形成有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[化116]
［实施例1－2～1－10（有机EL元件的制造）］
除了实施例1－1中，使用表1记载的各芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
［实施例1－11（有机EL元件的制造）］
除了实施例1－1中，使用下述芳基胺衍生物（D2）来代替苯乙烯基胺衍生物（D1）之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[化117]
［实施例1－12（有机EL元件的制造）］
除了实施例1－1中，使用下述苯并咪唑衍生物（ET1）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[化118]
［实施例1－13（有机EL元件的制造）］
除了实施例1－1中，使用下述菲咯啉衍生物（ET2）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[化119]
［实施例1－14（有机EL元件的制造）］
除了实施例1－1中，使用下述氧化膦衍生物（ET3）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[化120]
［比较例1－1～1－3］
除了实施例1－1中，使用如表1所示这样的下述比较化合物1～3的任一者代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[化121]
［比较例1－4］
除了实施例1－11中，使用上述比较化合物1代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
［比较例1－5］
除了实施例1－12中，使用上述比较化合物1代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表1。
[表1]
由表1可知，使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件，与使用了公知芳香族胺衍生物的有机EL元件相比，可以在低驱动电压下得到高发光效率，进一步地，元件寿命也延长。
［实施例2－1（有机EL元件的制造）］
将25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的附有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先蒸镀下述电子接收性化合物（C－2）以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖上述透明电极，形成膜厚10nm的C－2膜。在该C－2膜上蒸镀上述合成实施例1中得到的芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料，将膜厚70nm的空穴传输层成膜。进而蒸镀下述化合物EM1，形成膜厚为40nm的发光层。同时，作为发光分子，以EM1与D1的重量比（EM1：D1）为40:2的方式蒸镀下述苯乙烯基胺衍生物（D1）。
在该膜上以膜厚10nm将下述有机金属络合物（Alq）成膜。该层发挥电子注入层的功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲッター社制)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)来作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，形成有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
[化122]
［实施例2－2～2－10（有机EL元件的制造）］
除了实施例2－1中，使用如表2中记载的各芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［实施例2－11（有机EL元件的制造）］
除了实施例2－1中，使用上述芳基胺衍生物（D2）代替苯乙烯基胺衍生物（D1）之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［实施例2－12（有机EL元件的制造）］
除了实施例2－1中，使用上述苯并咪唑衍生物（ET1）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［实施例2－13（有机EL元件的制造）］
除了实施例2－1中，使用上述菲咯啉衍生物（ET2）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［实施例2－14（有机EL元件的制造）］
除了实施例2－1中，使用上述氧化膦衍生物（ET3）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［比较例2－1～2－3］
除了在实施例2－1中，使用如表2所示这样的上述比较化合物1～3的任一者代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［比较例2－4］
除了实施例2－11中，使用上述比较化合物1代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
［比较例2－5］
除了实施例2－12中，使用上述比较化合物1代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表2。
[表2]
由表2可知，使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件，与使用了公知芳香族胺衍生物的有机EL元件相比，可以在低驱动电压下得到高发光效率，进一步地，元件寿命也延长。
［实施例3－1（有机EL元件的制造）］
将25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的附有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先蒸镀下述芳香族叔胺衍生物（H232）以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖上述透明电极，形成膜厚60nm的H232膜来作为空穴注入层。在该H232膜上蒸镀上述合成实施例1中得到的芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料，将膜厚20nm的空穴传输层成膜。进而蒸镀下述化合物EM1，形成膜厚为40nm的发光层。同时，作为发光分子，以EM1与D1的重量比（EM1：D1）为40:2的方式蒸镀上述苯乙烯基胺衍生物（D1）。
在该膜上以膜厚10nm将上述有机金属络合物（Alq）成膜。该层发挥电子注入层的功能。然后，二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲッター社制)和Alq，形成Alq:Li膜(膜厚10nm)来作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，形成有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
[化123]
［实施例3－2～3－10（有机EL元件的制造）］
除了实施例3－1中，使用如表3中记载的各芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
［实施例3－11（有机EL元件的制造）］
除了实施例3－1中，使用上述芳基胺衍生物（D2）代替苯乙烯基胺衍生物（D1）之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
［实施例3－12（有机EL元件的制造）］
除了实施例3－1中，使用上述苯并咪唑衍生物（ET1）代替有机金属络合物（Alq）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
［实施例3－13（有机EL元件的制造）］
除了实施例3－1中，使用如表3所示这样的下述化合物H16代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
[化124]
［比较例3－1～3－3］
除了实施例3－1中，使用如表3所示这样的上述比较化合物1～3的任一者代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
［比较例3－4］
除了实施例3－11中，使用上述比较化合物1代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
［比较例3－5］
除了实施例3－12中，使用上述比较化合物1代替芳香族胺衍生物（H1）来作为空穴传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。
观察得到的有机EL元件的发光色，进而测定在初始辉度为5000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率、驱动电压和发光的半衰寿命，结果示于表3。
[表3]
［实施例4－1（有机EL元件的制造）］
将25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的附有透明电极线的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先蒸镀上述电子接收性化合物（C－1）以在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖上述透明电极，形成膜厚5nm的C－1膜。在该C－1膜上蒸镀下述芳香族胺衍生物（X1）来作为第1空穴传输材料，将膜厚50nm的第1空穴传输层成膜。在第1空穴传输层成膜后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的上述合成实施例1中得到的芳香族胺衍生物（H1），将膜厚为60nm的第2空穴传输层成膜。
进一步地，在该第2空穴传输层上蒸镀下述化合物（EM2），将膜厚为45nm的发光层成膜。同时，将作为磷光发光材料的下述化合物（D3）进行共蒸镀。化合物D1的浓度为7.5质量％。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
在该发光层成膜后，接着将下述化合物（ET4）以膜厚30nm成膜。该ET1膜作为电子传输层发挥功能。
接着，将LiF以0.1埃／min的成膜速度形成膜厚为1nm的膜，作为电子注入性电极（阴极）。在该LiF膜上蒸镀金属Al，将金属阴极以80nm的膜厚形成，制作有机EL元件。
测定所得有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
[化125]
在实施例4－1中，芳香族胺衍生物（H1）的Eg（T）如以下所示的这样来测定。
Eg（T）（三线态能隙）：
基于磷光发光光谱进行测定。
将材料以10μmol／L溶解在EPA溶剂（以体积比计为二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2）中，形成磷光测定用样品。将该磷光测定用样品放入石英杯中，冷却至77K，照射激发光，测定放射的磷光的波长。
对于所得的磷光光谱的短波长侧的隆起（立ちあがり）画切线，将该切线与基线的交点的波长值换算为能量，将所得的值作为励起三线态能隙Eg（T）。
并且，测定中使用了市售的测定装置F－4500（日立制）。
实施例4－1中，芳香族胺衍生物（H1）的Tg如以下所示来测定。
Tg使用下述的值，即，使用パーキンエルマー社DSC“Pyris1”测定，在下述测定条件下的第2次加热的值。
［测定条件］
（i）从30℃加热至MAX温度（10℃／分钟）
（ii）在MAX温度保持3分钟
（iii）从MAX温度冷却至－50℃（200℃／分钟）
（iv）在－50℃保持10分钟
（ｖ）从－50℃加热至MAX温度（10℃／分钟）
MAX温度是Tg－DTA中的熔点加上约30℃，在分解温度接近于该MAX温度时，根据该分解温度进行修正。
［实施例4－2～4－4（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－1中，使用表4所示的芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（H1）来作为第2空穴传输材料之外，其它与实施例4－1同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
［实施例4－5（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－1中，使用上述菲咯啉衍生物（ET2）代替（ET4）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
[化126]
［实施例4－6（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－1中，使用上述氧化膦衍生物（ET3）代替（ET4）来作为电子传输材料之外，其它同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
[化127]
［实施例4－7（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－1中，使用下述芳香族胺衍生物（X2）代替芳香族胺衍生物（X1）来作为第1空穴传输材料之外，其它与实施例4－1同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
[化128]
［实施例4－8～4－10（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－7中，使用表4所示的芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（H1）来作为第2空穴传输材料之外，其它与实施例4－7同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
［实施例4－11（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－5中，使用上述芳香族胺衍生物（X2）代替芳香族胺衍生物（X1）来作为第1空穴传输材料之外，其它与实施例4－5同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
［实施例4－12（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－6中，使用上述芳香族胺衍生物（X2）代替芳香族胺衍生物（X1）来作为第1空穴传输材料之外，其它与实施例4－6同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
［实施例4－13、4－14（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－1中，使用表4所示的芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（X1）来作为第2空穴传输材料之外，其它与实施例4－1同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
［实施例4－15、4－16（有机EL元件的制造）］
除了实施例4－7中，使用表4中所示的芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物（H1）来作为第2空穴传输材料之外，其它与实施例4－7同样地制造有机EL元件。测定所得的有机EL元件在初始辉度为2000cd／m2、室温和DC恒定电流驱动下的发光效率，结果示于表4。
[表4]
产业可利用性
如以上详细地说明那样，使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件的发光效率高，即使长时间使用也难以劣化，寿命长。因此，作为挂壁电视机的平面发光体或显示器的背光源等的光源是有用的。
Claims (33)
1.由下式（1）表示的芳香族胺衍生物，
A－L－B （1）
式（1）中，L由下式（2）表示，
[化1]
式（2）中，n表示0～3的整数，
R3和R4分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团，
相邻或相近的多个R3之间、R4之间可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团，
相邻的R3和R4可以彼此键合，L形成取代或未取代的亚芴基，
c、d分别独立地表示0～4的整数；
式（1）中，A由下式（3）表示，
[化2]
式（3）中，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基，Ar3由下式（4）表示，
[化3]
式（4）中，X1表示O（氧原子）、或S（硫原子）、NRa、或CRbRc，Ra表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团，Rb或Rc分别独立地表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团，
R1和R2分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团，相邻的多个R1以及R2之间、以及R1和R2可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团，
a分别独立地表示0～3的整数，
b分别独立地表示0～4的整数；
式（1）中，B由下式（5）表示，
[化4]
式（5）中，Ar2或Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～25的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar3由下式（6）～（8）中的任意一者表示，
[化5]
式（6）～（8）中，X1表示O（氧原子）、或S（硫原子）、NRa、或CRbRc，Ra表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团，Rb或Rc分别独立地表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团，
R1和R2分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团，相邻的多个R1以及R2之间、以及R1和R2可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团，
a分别独立地表示0～3的整数，
b分别独立地表示0～4的整数。
3.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述X1为O（氧原子）或S（硫原子）。
4.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，上述X1为O（氧原子）。
5.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar3由上式（6）或（8）表示。
6.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar3由上式（6）表示。
7.根据权利要求4所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar3由上式（6）表示。
8.根据权利要求1～4中任一项所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar1或Ar4由下式（9）表示，
[化6]
式（9）中，X2表示O（氧原子）、S（硫原子）、NRa或者CRbRc，Ra表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团，Rb或Rc分别独立地表示选自成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基中的基团，
R1和R2分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团，相邻的多个R1以及R2之间、以及R1和R2可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团，
a分别独立地表示0～3的整数，
b分别独立地表示0～4的整数。
9.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar1或Ar4由上式（6）～（8）中的任意一者表示。
10.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar1、Ar2、Ar4的任意一者由下式（10）表示，
[化7]
式（10）中，n表示0～3的整数，
R3和R4分别独立地表示选自碳原子数为1～15的直链状或支链状的烷基、碳原子数为2～15的直链状或支链状的链烯基、碳原子数为3～15的环烷基、具有碳原子数为1～15的烷基的三烷基甲硅烷基、具有成环碳原子数为6～25的芳基的三芳基甲硅烷基、具有碳原子数为1～15的烷基和成环碳原子数为6～25的芳基的烷基芳基甲硅烷基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基中的基团，
相邻或相近的多个R3之间、R4之间可以彼此键合而形成形成环的饱和或不饱和的2价基团，
相邻的R3和R4可以彼此键合，L形成取代或未取代的亚芴基，
c、d分别独立地表示0～4的整数。
11.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，上述Ar1、Ar2、Ar4的任意一者由苯基、联苯基、间三联苯基表示。
12.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，A与B相同。
13.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其特征在于，A与B不同。
14.有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持至少含有发光层并且由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少一层单独含有或作为混合物的成分含有权利要求1～13中任一项所述的芳香族胺衍生物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述有机薄膜层至少具有空穴传输层和/或空穴注入层，在该空穴传输层和/或空穴注入层中含有上述芳香族胺衍生物。
16.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其特征在于，在上述含有芳香族胺衍生物的层上接合含有电子接收性化合物的层。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述电子接收性化合物由下式（A）表示，
[化8]
上式（A）中，R7～R12分别独立地表示氰基、－CONＨ2、羧基或－COOR13，其中R13是碳原子数为1～20的烷基，或者R7和R8、R9和R10、或者R11和R12一起表示由－CO－O－CO－所示的基团。
18.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述电子接收性化合物由下式（B）表示，
[化9]
上式（B）中，Ar1是成环碳原子数为6～24的稠合环、或成环原子数为6～24的杂环，ar1和ar2分别可以彼此相同，也可以彼此不同，其是下式（ｉ）或（ii），
[化10]
式中、X1和X2可以彼此相同，也可以彼此不同，其是下述（a）～（g）所示的二价基团的任意一者，
[化11]
式中，R21～R24分别可以彼此相同，也可以彼此不同，其是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数为3～50的杂环基，R22和R23可以彼此键合而形成环，
式（B）中的R1～R4分别可以彼此相同，也可以彼此不同，其是氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为3～50的杂环基、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、或氰基，R1～R4中彼此相邻的基团可以彼此键合而形成环，Ｙ1～Ｙ4可以彼此相同，也可以彼此不同，其是－N＝、－CＨ＝或C（R5）＝，R5是取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为3～50的杂环基、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、或者氰基。
19.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其特征在于，在上述含有芳香族胺衍生物的层上接合含有基质材料和显示发光的掺杂剂材料的发光层。
20.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在上述含有芳香族胺衍生物的层上，在与上述含有电子接收性化合物的层的相反面接合含有基质材料和显示发光的掺杂剂材料的发光层。
21.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，上述掺杂剂材料是含有选自Ir，Pt，Os，Cu，Ru，Re，Au中的金属的金属络合化合物。
22.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述掺杂剂材料由具有下式（21）或（22）所示的部分结构的金属络合化合物或其互变异构体形成，
[化12]
式中，R11、R12分别独立地表示碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的链烯基、成环碳原子数为6～25的芳基、成环原子数为5～25的杂芳基、卤原子或氰基，相邻的多个R11之间、R12之间可以分别独立地形成饱和或不饱和的2价基团，
R13～R15分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基，
Z2表示形成成环碳原子数为6～25的芳基环、或成环原子数为5～25的杂芳基环的原子团，Z3表示形成成环原子数为5～25的含氮杂芳基环的原子团，
m1、m2分别独立地表示0～4的整数，
n1表示1～3的整数。
23.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述掺杂剂材料由具有下式（23）或（24）所示的部分结构的金属络合化合物或其互变异构体形成，
[化13]
式（23）和（24）中，R11～R15、Z2、Z3、m1、m2、n1与式（21）和（22）中表示相同的意思。
24.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述掺杂剂材料由具有下式（25）或（26）所示的部分结构的金属络合化合物或其互变异构体形成，
[化14]
式（25）和（26）中，R11～R15、Z2、Z3、m1、m2、n1与式（21）和（22）中表示相同的意思。
25.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述掺杂剂材料由具有下式（27）或（28）所示的部分结构的金属络合化合物或其互变异构体形成，
[化15]
式（27）和（28）中，R11～R15、Z2、Z3、m1、m2、n1与式（21）和（22）中表示相同的意思。
26.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述掺杂剂材料由具有下式（29）所示的部分结构的金属络合化合物或其互变异构体形成，
[化16]
式中，R21～R25分别独立地表示氢原子、氰基、硝基、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的酰基、或者取代或未取代的碳原子数为1～30的芳香族基，另外，R21和R22、R23和R24、R24和R25可以彼此键合而形成环结构，
p和q分别是0～3的整数，p＋q为2或3，另外，当p为2以上的整数时，多个R23可以彼此键合而形成环结构，当q为2以上的整数时，多个R25可以彼此键合而形成环结构，
M是铱（Ir）、铑（Rh）、铂（Pt）或钯（Pd）的金属原子。
27.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，上述基质材料是具有取代或未取代的多环式稠合芳香族骨架部的化合物。
28.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述具有多环式稠合芳香族骨架部的化合物的多环式稠合芳香族骨架部从取代或未取代的、菲二基、
二基、荧蒽二基、三亚苯二基中选择。
29.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述多环式稠合芳香族骨架部由下式（12）～（15）中的任意一者表示，
[化17]
式中，Ar18～Ar22表示取代或未取代的核碳原子数为4～10的稠合环结构。
30.根据权利要求27所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述具有多环式稠合芳香族骨架部的化合物的多环式稠合芳香族骨架部被具有菲、
、荧蒽或三亚苯的基团取代。
31.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有与上述发光层相比设置在上述阴极侧的电子传输层和/或电子注入层，在该电子传输层和/或电子注入层中含有由下式（31）～（33）中的任意一者表示的含氮杂环衍生物，
[化18]
式（31）～（33）中，Z1、Z2和Z3分别独立地是氮原子或碳原子，
R1和R2分别独立地是取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～50的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，
n是0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1可以彼此相同，也可以彼此不同，另外，相邻的多个R1之间可以彼此键合而形成取代或未取代的芳香族烃环，
Ar1是取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3～50的杂芳基，
Ar2是氢原子、碳原子数为1～20的烷基、卤原子取代的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3～50的杂芳基，
其中，Ar1、Ar2的任意一者是取代或未取代的碳原子数为10～50的稠合环基或者取代或未取代的成环原子数为9～50的稠合杂环基，
Ar3是取代或未取代的碳原子数为6～50的亚芳基或者取代或未取代的碳原子数为3～50的杂亚芳基，
L1、L2和L3分别独立地是单键、取代或未取代的碳原子数为6～50的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为9～50的稠合杂环基或者取代或未取代的亚芴基。
32.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有与上述发光层相比设置在上述阴极侧的电子传输层和/或电子注入层，在该电子传输层和/或电子注入层中含有由下式（34）和（35）的任意一者表示的化合物，
[化19]
式（34）中，X是含有氮原子或硫原子的稠合环，Ｙ选自由单键、烷基链、亚烷基链、环烷基链、芳基链、杂环链、甲硅烷基链、醚链、或硫醚链的任意一者单独或组合而成的基团，q为2以上的自然数，
另外，式（34）所示的化合物的分子量为480以上；
[化20]
式（35）中，A是具有菲咯啉骨架或苯并喹啉骨架的取代基，B是具有由下式（35A）表示的结构的p价的有机基团，p为2以上的自然数；
[化21]
式（35A）中，R4和R5分别独立地是烷基或芳基（含有与苯基稠合的芳基）的任意一者，l和m分别独立地是0～5为止的自然数，Z是选自下式（35B）中的至少1种，
[化22]
33.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，上述有机薄膜层具有与上述发光层相比设置在上述阴极侧的电子传输层和/或电子注入层，在该电子传输层和/或电子注入层中含有由下式（36）表示的化合物，
[化23]
式（36）中，R6和R7彼此可以相同也可以不同，其分别从氢原子、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、氰基、羰基、酯基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、以及在与相邻取代基之间形成的稠合环中选择，Ar4表示芳基或杂芳基。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010-011414 | 2010-01-21 | ||
| JP2010011415 | 2010-01-21 | ||
| JP2010011414 | 2010-01-21 | ||
| JP2010-011415 | 2010-01-21 | ||
| PCT/JP2011/051045 WO2011090149A1 (ja) | 2010-01-21 | 2011-01-21 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102712612A true CN102712612A (zh) | 2012-10-03 |
Family
ID=44306949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011800067627A Pending CN102712612A (zh) | 2010-01-21 | 2011-01-21 | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120319091A1 (zh) |
| EP (1) | EP2527334A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2011090149A1 (zh) |
| KR (1) | KR101516062B1 (zh) |
| CN (1) | CN102712612A (zh) |
| TW (1) | TW201139402A (zh) |
| WO (1) | WO2011090149A1 (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104418828A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-03-18 | 关东化学株式会社 | 空穴传输材料 |
| CN104513226A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-04-15 | 关东化学株式会社 | 化合物及有机电致发光元件 |
| CN104884444A (zh) * | 2012-12-26 | 2015-09-02 | 出光兴产株式会社 | 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件 |
| CN105378964A (zh) * | 2013-07-12 | 2016-03-02 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
| CN105669466A (zh) * | 2016-03-16 | 2016-06-15 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于荧蒽的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN108863918A (zh) * | 2018-06-19 | 2018-11-23 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN112794798A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-05-14 | 材料科学有限公司 | 氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法 |
Families Citing this family (94)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2436679B1 (en) | 2009-05-29 | 2016-01-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent element using the same |
| KR102021273B1 (ko) * | 2011-05-27 | 2019-09-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 카바졸 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| EP2816025B1 (en) | 2012-02-10 | 2018-12-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element and electronic device |
| KR101390587B1 (ko) | 2012-03-28 | 2014-04-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| US9966539B2 (en) | 2012-08-31 | 2018-05-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| EP2897959B1 (en) * | 2012-09-20 | 2017-12-20 | UDC Ireland Limited | Azadibenzofurans for electronic applications |
| KR102342591B1 (ko) * | 2012-10-26 | 2021-12-22 | 에스케이머티리얼즈제이엔씨 주식회사 | 벤조플루오렌 화합물, 그 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
| US9190623B2 (en) * | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20140071897A (ko) | 2012-11-26 | 2014-06-12 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR101682766B1 (ko) * | 2013-08-27 | 2016-12-05 | 주식회사 엘지화학 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101682765B1 (ko) * | 2013-08-27 | 2016-12-05 | 주식회사 엘지화학 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP6481165B2 (ja) * | 2013-08-30 | 2019-03-13 | 日本放送協会 | 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP3084855B1 (en) | 2013-12-20 | 2021-08-18 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
| KR20150077269A (ko) | 2013-12-27 | 2015-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2015110263A1 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | Ac Immune Sa | Carbazole and carboline compounds for use in the diagnosis, treatment, alleviation or prevention of disorders associated with amyloid or amyolid-like proteins |
| KR20150098181A (ko) * | 2014-02-17 | 2015-08-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| JP6584058B2 (ja) | 2014-09-25 | 2019-10-02 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP6506534B2 (ja) | 2014-11-07 | 2019-04-24 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016193243A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Udc Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
| KR102560940B1 (ko) | 2015-06-17 | 2023-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP6600495B2 (ja) * | 2015-06-17 | 2019-10-30 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| JP6661289B2 (ja) * | 2015-07-08 | 2020-03-11 | 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101614738B1 (ko) * | 2015-11-02 | 2016-04-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20180118744A (ko) | 2016-03-03 | 2018-10-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치용 재료 |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12098157B2 (en) | 2017-06-23 | 2024-09-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102608415B1 (ko) | 2018-04-27 | 2023-12-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물 |
| KR102630639B1 (ko) | 2018-06-20 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물 |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240343970A1 (en) | 2021-12-16 | 2024-10-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240247017A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1361650A (zh) * | 2000-12-26 | 2002-07-31 | Lg化学株式会社 | 包含具有p－型半导体特性的有机化合物的电子器件 |
| CN1906267A (zh) * | 2003-11-07 | 2007-01-31 | 索尼株式会社 | 有机发光材料和制备有机材料的方法 |
| CN1978441A (zh) * | 2004-11-29 | 2007-06-13 | 三星Sdi株式会社 | 基于苯基咔唑的化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件 |
| CN101018760A (zh) * | 2004-09-17 | 2007-08-15 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| WO2008038607A1 (en) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative |
| CN101607973A (zh) * | 2007-11-20 | 2009-12-23 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新的有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
| CN101910147A (zh) * | 2007-12-28 | 2010-12-08 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| CN102131891A (zh) * | 2008-06-30 | 2011-07-20 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| JP3508984B2 (ja) * | 1997-05-19 | 2004-03-22 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
| EP0879868B1 (en) * | 1997-05-19 | 2002-04-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and electroluminescent device using the same |
| US6242115B1 (en) | 1997-09-08 | 2001-06-05 | The University Of Southern California | OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials |
| JP3633236B2 (ja) | 1997-10-06 | 2005-03-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2003031371A (ja) | 2001-07-17 | 2003-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子及び青色発光素子 |
| DE10203328A1 (de) * | 2002-01-28 | 2003-08-07 | Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec | Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen |
| JP5112601B2 (ja) | 2003-10-07 | 2013-01-09 | 三井化学株式会社 | 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| JP2006096964A (ja) * | 2003-11-07 | 2006-04-13 | Sony Corp | 有機発光材料および有機材料の製造方法 |
| KR100846586B1 (ko) | 2006-05-29 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
| KR100573137B1 (ko) | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| JPWO2006046441A1 (ja) * | 2004-10-29 | 2008-05-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4677221B2 (ja) | 2004-11-26 | 2011-04-27 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| WO2006073059A1 (ja) * | 2005-01-05 | 2006-07-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2006100896A1 (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| US7989644B2 (en) | 2005-05-30 | 2011-08-02 | Basf Se | Electroluminescent device |
| JP4963248B2 (ja) | 2006-03-20 | 2012-06-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 芳香族アミン化合物 |
| WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008021687A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
| EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
| EP2163550B1 (en) * | 2007-05-21 | 2015-09-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| WO2009008201A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| JP5115061B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2013-01-09 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP2213662B1 (en) * | 2007-11-30 | 2012-04-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azaindenofluorenedione derivative, organic electroluminescent device material, and organic electroluminescent device |
| JP5481076B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2014-04-23 | ケミプロ化成株式会社 | 新規な９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、それよりなるホール輸送材料、発光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20110043625A (ko) * | 2008-07-28 | 2011-04-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자 |
| WO2010013675A1 (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 出光興産株式会社 | 有機発光媒体及び有機ｅｌ素子 |
| KR101587307B1 (ko) * | 2008-09-04 | 2016-01-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 백색 인광성 유기 발광 디바이스 |
| CN104045623B (zh) * | 2008-09-23 | 2017-05-24 | 株式会社Lg化学 | 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件 |
| EP2423206B1 (en) * | 2009-04-24 | 2014-01-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
| KR101070223B1 (ko) * | 2009-05-14 | 2011-10-06 | 덕산하이메탈(주) | 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| US20100295445A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| KR101322828B1 (ko) * | 2009-11-05 | 2013-10-25 | 덕산하이메탈(주) | 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| WO2011055932A2 (ko) * | 2009-11-05 | 2011-05-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
-
2011
- 2011-01-21 EP EP11734755.9A patent/EP2527334A4/en not_active Withdrawn
- 2011-01-21 US US13/522,870 patent/US20120319091A1/en not_active Abandoned
- 2011-01-21 CN CN2011800067627A patent/CN102712612A/zh active Pending
- 2011-01-21 WO PCT/JP2011/051045 patent/WO2011090149A1/ja active Application Filing
- 2011-01-21 TW TW100102352A patent/TW201139402A/zh unknown
- 2011-01-21 JP JP2011550964A patent/JPWO2011090149A1/ja active Pending
- 2011-01-21 KR KR1020127019055A patent/KR101516062B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1361650A (zh) * | 2000-12-26 | 2002-07-31 | Lg化学株式会社 | 包含具有p－型半导体特性的有机化合物的电子器件 |
| CN1906267A (zh) * | 2003-11-07 | 2007-01-31 | 索尼株式会社 | 有机发光材料和制备有机材料的方法 |
| CN101018760A (zh) * | 2004-09-17 | 2007-08-15 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| CN1978441A (zh) * | 2004-11-29 | 2007-06-13 | 三星Sdi株式会社 | 基于苯基咔唑的化合物以及使用所述化合物的有机电致发光器件 |
| WO2008038607A1 (en) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative |
| CN101607973A (zh) * | 2007-11-20 | 2009-12-23 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新的有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
| CN101910147A (zh) * | 2007-12-28 | 2010-12-08 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| CN102131891A (zh) * | 2008-06-30 | 2011-07-20 | 通用显示公司 | 具有含硫基团的空穴传输材料 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 邹应萍，等: "有机电致发光材料的研究进展", 《液晶与显示》 * |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104884444A (zh) * | 2012-12-26 | 2015-09-02 | 出光兴产株式会社 | 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件 |
| CN104884444B (zh) * | 2012-12-26 | 2018-07-03 | 出光兴产株式会社 | 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件 |
| CN107978693A (zh) * | 2013-07-12 | 2018-05-01 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
| CN105378964A (zh) * | 2013-07-12 | 2016-03-02 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
| CN105378964B (zh) * | 2013-07-12 | 2018-01-09 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
| TWI632222B (zh) * | 2013-07-12 | 2018-08-11 | 保土谷化學工業股份有限公司 | 有機電致發光元件 |
| TWI663246B (zh) * | 2013-07-12 | 2019-06-21 | 日商保土谷化學工業股份有限公司 | 有機電致發光元件 |
| CN107978693B (zh) * | 2013-07-12 | 2020-07-28 | 保土谷化学工业株式会社 | 有机电致发光器件 |
| CN104418828A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-03-18 | 关东化学株式会社 | 空穴传输材料 |
| CN104513226A (zh) * | 2013-08-30 | 2015-04-15 | 关东化学株式会社 | 化合物及有机电致发光元件 |
| CN105669466A (zh) * | 2016-03-16 | 2016-06-15 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于荧蒽的化合物及其有机电致发光器件 |
| CN108863918A (zh) * | 2018-06-19 | 2018-11-23 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN108863918B (zh) * | 2018-06-19 | 2022-02-11 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
| CN112794798A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-05-14 | 材料科学有限公司 | 氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2527334A1 (en) | 2012-11-28 |
| EP2527334A4 (en) | 2013-10-16 |
| JPWO2011090149A1 (ja) | 2013-05-23 |
| WO2011090149A1 (ja) | 2011-07-28 |
| US20120319091A1 (en) | 2012-12-20 |
| TW201139402A (en) | 2011-11-16 |
| KR20120096097A (ko) | 2012-08-29 |
| KR101516062B1 (ko) | 2015-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102712612A (zh) | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 | |
| JP6940046B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR102232993B1 (ko) | 유기 전기발광 소자 | |
| CN103347857A (zh) | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN110546143B (zh) | 新型杂环化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN101268029B (zh) | 烃化合物、电荷传输材料、电荷传输材料组合物和有机电致发光元件 | |
| CN104662010A (zh) | 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件 | |
| KR20140047592A (ko) | 치환된 트리페닐렌환 구조를 가지는 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자 | |
| CN110536887B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN111051292B (zh) | 杂环化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN112601732B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| JP2023525021A (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
| CN110799487B (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN116057040A (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113557229B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112955455B (zh) | 新的化合物和使用其的有机发光器件 | |
| CN112789272B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN112739704B (zh) | 新的化合物和包含其的有机发光器件 | |
| CN113227081A (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN117580834A (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN114945553B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113260608B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113891886B (zh) | 新型化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN113474331B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 | |
| CN112771036B (zh) | 化合物及利用其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20121003 |