CN104884444A - 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件 - Google Patents

含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN104884444A
CN104884444A CN201380068082.7A CN201380068082A CN104884444A CN 104884444 A CN104884444 A CN 104884444A CN 201380068082 A CN201380068082 A CN 201380068082A CN 104884444 A CN104884444 A CN 104884444A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
formula
unsubstituted
group
unsubstituted ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380068082.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104884444B (zh
Inventor
池田阳一
伊藤裕胜
河村昌宏
齐藤博之
池田刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN104884444A publication Critical patent/CN104884444A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104884444B publication Critical patent/CN104884444B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D497/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

提供具有呋喃环或噻吩环的式（1）所示的稠环胺化合物；以及有机电致发光元件，其包括阴极、阳极、被阴极和阳极夹持的包括一层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层包括发光层，该有机薄膜层中的至少1层含有至少1种该胺化合物（n为1～4的整数，B为下述式（2）所示的结构，A为下述式（4）所示的基团。R1~R8的2个相邻基团中，至少一组相互键合而形成下述式（3）所示的2价的基团。X为氧原子或硫原子；其中，X为硫原子时，n为2～4的整数。Ar1、Ar2为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基等。L、L1及L2为单键、成环碳原子数6～30的亚芳基等。其中，Ar1及Ar2双方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基时，L为单键。）。

Description

含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及含氧稠环胺化合物及含硫稠环胺化合物，更详细地说，涉及具有含有呋喃环或噻吩环的稠环的胺化合物。进而，本发明涉及使用了该含氧稠环胺化合物及/或含硫稠环胺化合物的有机电致发光元件。
背景技术
通常，有机电致发光元件（有机EL元件）由阳极、阴极、及被阳极与阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时，电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基底状态时发出光。
另外，对于有机EL元件而言，通过在发光层中使用各种发光材料，能获得多样的发光色，因此，关于实际应用于显示器等的研究盛行。尤其是，对于红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性而进行了深入研究。
有机EL元件中的最大的课题之一是同时提高高发光效率。作为得到高效率的发光元件的方法，已知通过在主体材料中掺杂数%的掺杂剂材料从而形成发光层的方法。对于主体材料，要求高载流子迁移率、均匀的成膜性等，对于掺杂剂材料，要求高荧光量子收率、均匀的分散性等。
专利文献1～3中记载了具有呋喃环或噻吩环的稠环胺化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011－29220号公报
专利文献2：日本特表2012－503027号公报
专利文献3：国际公开第2012/045710号小册子。
发明内容
发明所要解决的课题
然而，专利文献1～3中公开的使用了具有呋喃环或噻吩环的稠环胺化合物的元件的发光效率不能说是充分的，需要进一步的改善。
本发明是为了解决上述课题而完成的，其目的在于提供能实现高发光效率的有机EL元件的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了达成上述目的而反复进行了深入研究，结果发现，通过使用在下文中详细说明的具有呋喃环或噻吩环的稠环胺化合物，从而解决上述课题。
即，本发明提供以下所示的发明。
1. 下述式（1）所示的胺化合物；
[化1]
式（1）中，n为1～4的整数，B为下述式（2）所示的结构，A为下述式（4）所示的基团；n为2以上时，多个A可以相同也可以不同；
[化2]
式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组中，2个相邻基团相互键合而形成下述式（3）所示的2价的基团；
[化3]
R1～R8及Ra～Rd中的n个表示与式（4）所示的基团A键合的单键；
未形成上述2价的基团、且不是与式（4）所示的基团A键合的单键的R1～R8、及不是式（4）所示的基团A键合的单键的Ra～Rd各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基；
X为氧原子或硫原子；其中，X为硫原子时，n为2～4的整数；
[化4]
式（4）中，Ar1及Ar2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
L、L1及L2各自独立地表示单键、成环碳原子数6～30的亚芳基、成环原子数5～30的亚杂芳基、或它们以2~4个键合而形成的2价的连接基团；
其中，Ar1及Ar2双方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基时，L为单键。
2. 第1项所述的胺化合物，其中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的一组形成式（3）所示的2价的基团。
3. 第1项或第2项所述的胺化合物，其中，上述结构B由下述式（11）～（13）中任一式表示；
[化5]
式中，X及R1～R8的定义与上述相同，R11～R14、R21～R24、及R31～R34与上述Ra～Rd的定义相同。
4. 第1项所述的胺化合物，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的两组形成式（3）所示的2价的基团。
5. 第1项或第4项所述的胺化合物，其中，上述结构B由下述式（14）～（19）中的任一式表示；
[化6]
式中，X及R1～R8的定义与上述相同，R41～R48、R51～R58、R61～R68、R71～R78、R81～R88、及R91～R98与上述Ra～Rd的定义相同。
6. 第1项、第4项、及第5项中任一项所述的胺化合物，其中，上述结构B由下述式（14）～（16）中的任一式表示；
[化7]
式中，X、R1～R8、R41～R48、R51～R58、及R61～R68与上述的定义相同。
7. 第1～6项中任一项所述的胺化合物，其中，X为氧原子。
8. 第1～7项中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（4）所示的基团A由下述式（5）表示；
[化8]
式中，R121～R130各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
9. 第1～7项中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（4）所示的基团A由下述式（6）表示；
[化9]
式中，L、L2及Ar1的定义与上述相同，HAr为下述式（7）所示的结构；
[化10]
式中，X2为氧原子或硫原子，R131～R138中的任一个表示与L2键合的单键，其他的R131～R138各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
10. 第9项所述的胺化合物，其中，R132、R134、R135及R137中的任一个表示与L2键合的单键。
11. 第1～10项中任一项所述的胺化合物，其中，n为1或2。
12. 有机电致发光元件，其包括阴极、阳极、被阴极和阳极夹持的包括一层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层包括发光层，该有机薄膜层中的至少1层含有至少1种第1～11项中任一项所述的胺化合物。
13. 第12项所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述胺化合物。
14. 第12项或第13项所述的有机电致发光元件，其中，上述至少一层含有上述胺化合物、和下述式（5a）所示的蒽衍生物；
[化11]
式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、或取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基，R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基、由上述单环基和上述稠合环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。
15. 第14项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。
16. 第14项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12中的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一方为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。
17. 第16项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar11为未取代苯基、或被上述单环基或上述稠合环基取代的苯基。
18. 第16项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基，Ar11为未取代的苯基。
19. 第14项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
20. 第19项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的苯基。
21. 第19项所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11为未取代的苯基，Ar12为被上述单环基或上述稠合环基取代的苯基。
22. 第19项所述的有机电致发光元件，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为被上述单环基或上述稠合环基取代的苯基。
发明的效果
本发明的具有呋喃环或噻吩环的稠环胺化合物实现高发光效率的有机EL元件。
附图说明
[图1] 为表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的构成概略图。
具体实施方式
本发明中，“取代或未取代的碳原子数a～b的X基”这样的表述中的“碳原子数a～b”表示X基为未取代的情况下的碳原子数，不包含X基所具有的任选的取代基的碳原子数。
另外，“氢原子”的定义包括中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。
此外，“取代或未取代”中的任选的取代基优选为选自以下基团中的基团：碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基；成环碳原子数3～50（优选3～6、更优选5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基且烷基部位为碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的芳烷基；氨基；具有碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基的单－或二烷基氨基；具有成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基的单－或二芳基氨基；具有碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基中的基团的单－、二－或三取代甲硅烷基；环原子数5～50（优选5～24、更优选5～12）且包含1～5个（优选1～3个、更优选1～2个）杂原子（氮原子、氧原子、硫原子）的杂环基；碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）且具有1～8个（优选1～5个、更优选1～3个）的卤原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）的卤代烷基；卤原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基。
上述取代基中，特别优选选自卤原子、氰基、具有碳原子数1～5的烷基的三烷基甲硅烷基、碳原子数1～5的烷基、碳原子数5或6的环烷基、及成环碳原子数6～12的芳基中的基团。
本发明的胺化合物由下述式（1）表示。
[化12]
式（1）中，n为1～4的整数，优选1或2，更优选2。
式（1）中，B为下述式（2）所示的结构。
[化13]
式（2）中，选自R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组、优选一组或两组、更优选两组中，2个相邻基团相互键合而形成下述式（3）所示的2价的基团。
[化14]
R1～R8及Ra～Rd中的n个表示与上述A键合的单键。
未形成上述2价的基团且不是与上述A键合的单键的R1～R8、及不是与上述A键合的单键的Ra～Rd各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，优选为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，更优选为氢原子或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基，特别优选为氢原子。
X为氧原子或硫原子，优选为氧原子。
作为上述碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体基）、己基（包括异构体基）、庚基（包括异构体基）、辛基（包括异构体基）、壬基（包括异构体基）、癸基（包括异构体基）、十一烷基（包括异构体基）、及十二烷基（包括异构体基）等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基（包括异构体基），更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、及叔丁基，特别优选甲基、乙基、异丙基及叔丁基。
作为上述成环碳原子数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基。
作为上述成环碳原子数6～30（优选6～24、更优选6～18）的芳基，例如，可举出苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基（aenaphthylenyl）、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl)、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、苉基（picenyl）、二苯并菲基（pentaphenyl）、芘基、?基（chrysenyl）、苯并[g]?基、s－苯并茚基（indacenyl）、as－苯并茚基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基（triphenylenyl）、苯并[b]三亚苯基及苝基等，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基，更优选苯基、联苯基、三联苯基，特别优选苯基。
作为具有取代基的芳基，可举出苯基萘基、萘基苯基、甲苯基、二甲苯基、9，9－二甲基芴基、9，9－二苯基芴基等。
上述碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷氧基的烷基部位、优选的烷基部位、更优选的烷基部位、及特别优选的烷基部位与上述烷基相同。
上述成环碳原子数6～30（优选6～24、更优选6～18）的芳基氧基的芳基部位、优选的芳基部位、更优选的芳基部位、及特别优选的芳基部位与上述芳基相同。
上述碳原子数1～20（优选碳原子数1～10、更优选碳原子数1～5）的烷基硫基的烷基部位、优选的烷基部位、更优选的烷基部位、及特别优选的烷基部位与上述烷基相同。
上述成环碳原子数6～30（优选6～24、更优选6～18）的芳基硫基的芳基部位、优选的芳基部位、更优选的芳基部位、及特别优选的芳基部位与上述芳基相同。
作为上述碳原子数3～50（优选3～12、更优选3～6）的烷基甲硅烷基，可举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、及三烷基甲硅烷基，烷基甲硅烷基的烷基部位、优选的烷基部位、更优选的烷基部位、及特别优选的烷基部位与上述烷基相同。
作为上述成环碳原子数6～50（优选6～18、更优选6～10）的芳基甲硅烷基，可举出单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、及三芳基甲硅烷基，芳基甲硅烷基的芳基部位、优选的芳基部位、更优选的芳基部位、及特别优选的芳基部位与上述芳基相同。
上述成环原子数5～30（优选6～24、更优选6～18）的杂环基含有至少1个、优选1～5个的杂原子，例如氮原子、硫原子及氧原子。作为该杂环基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、及呫吨基等，优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选为苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8的一组形成式（3）所示的2价的基团的式（1）的结构B优选由下述式（11）～（13）中任一式表示，更优选由下述式（11）或（13）表示。
[化15]
式（11）～（13）中，X及R1～R8的定义与上述相同，R11～R14、R21～R24、及R31～R34与上述Ra～Rd的定义相同。式（11）～（13）中的任一式中，Rx所示的10个基团中，1～4个、优选1或2个、更优选2个表示与上述A键合的单键。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8的两组形成式（3）所示的2价的基团的式（1）的结构B优选由下述式（14）～（19）表示，更优选由下述式（14）～（16）中的任一式表示。
[化16]
式（14）～（19）中，X及R1～R8的定义与上述相同，R41～R48、R51～R58、R61～R68、R71～R78、R81～R88、及R91～R98与上述Ra～Rd的定义相同。式（14）～（19）中的任一式中，Rx所示的12个基团中，1～4个、优选1或2个、更优选2个表示与上述A键合的单键。
上述式（11）～（19）所示的结构B优选由下述式（20）～（54）中的任一式表示，更优选由下述式（22）～（23）、（25）、（31）、（33）～（36）、（40）～（42）、（45）、（46）、（48）、及（51）中的任一式表示，进一步优选由下述式（22）～（23）、（25）表示。具有这些结构的化合物的发光特性特别优异，在有机EL元件中作为发光材料使用时，可得到高效率的发光。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
式（20）～（54）中，X、R1～R8、R11～R14、R21～R24、R31～R34、R41～R48、R51～R58、R61～R68、R71～R78、R81～R88、及R91～R98与上述相同，＊表示与A键合的单键。
A为下述式（4）所示的团。n为2以上时，多个A可以相同也可以不同。
[化22]
式（4）中，Ar1及Ar2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
L、L1及L2各自独立地表示单键、成环碳原子数6～30的亚芳基、成环原子数5～30的亚杂芳基、或它们以2~4个键合而形成的2价的连接基团，优选为单键或成环碳原子数6～30的亚芳基，特别优选为单键。尤其是，Ar1及Ar2双方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基时，L为单键。
作为上述成环碳原子数6～30（优选6～24、更优选6～18）的芳基，例如，可举出苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、9，9－二甲基芴基、苉基、二苯并菲基、芘基、?基、苯并[g]?基、s－苯并茚基、as－苯并茚基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基及苝基等，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基。
芳基的任选的取代基选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、及取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，优选选自具有碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基、成环碳原子数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基、碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基的单－、二－或三烷基甲硅烷基、氟原子、及氰基，特别优选为上述碳原子数1～20的烷基。
作为优选的取代芳基，可举出具有上述取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基等。
上述成环原子数5～30（优选6～24、更优选6～18）的杂环基含有至少1个、优选1～5个的杂原子，例如氮原子、硫原子及氧原子。作为该杂环基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、及呫吨基等，优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选为苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
杂环基的任选的取代基选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、及取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，优选选自碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基、成环碳原子数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基、及成环碳原子数6～30（优选6～24、更优选6～18）的芳基。
作为优选的取代杂环基，可举出具有上述取代基的呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
上述L、L1及L2的成环碳原子数6～30的亚芳基及成环原子数5～30的亚杂芳基是从关于Ar1及Ar2而记载的芳基及杂环基中除去1个氢原子而得到的2价的基团。L优选为单键，L1及L2各自独立地优选为单键或成环碳原子数6～30的亚芳基，更优选为单键、1，2－亚苯基、1，3－亚苯基、或1，4－亚苯基，进一步优选L1及L2双方为单键。
式（4）所示的氨基优选由下述式（5）或（6）（优选式（6））表示。
[化23]
式（5）中，R121～R130各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，优选氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。这些基团及其优选方案如关于结构B、及Ar1及Ar2所表示的芳基的任选的取代基的记载所述。
优选的是，R121～R130中，至少一个选自取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基或取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。通过具有这些基团，从而当将本发明的化合物在发光层中作为掺杂剂材料使用时，通过适当地与主体材料相互作用，从而发生高效的能量转移，能得到更高效率的发光。
式（6）中，L、L2及Ar1与上述的定义相同。Ar1优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基，更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基。
芳基的任选的取代基优选选自具有碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基、成环碳原子数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基、碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基的单－、二－或三烷基甲硅烷基、氟原子、及氰基，上述碳原子数1～20的烷基是特别优选的。
作为优选的取代芳基，可举出具有上述取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基等。
式（6）中，HAr为下述式（7）所示的结构。
[化24]
式（7）中，X2为氧原子或硫原子、优选氧原子。
R131～R138中任一个表示与L2键合的单键，优选R132、R134、R135及R137中的任一个，更优选R134及R135中的一方表示与L2键合的单键。
其他的R131～R138各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。这些基团及其优选方案如关于结构B、及Ar1及Ar2所表示的杂环基的任选的取代基的记载所述。
不是与L2键合的单键的R131～R138选自优选氢原子、碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～5）的烷基、成环碳原子数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基、及成环碳原子数6～30（优选6～24、更优选6～18）的芳基。更优选R134及R135中的一方为与L2键合的单键，另一方和R131～R133、R136及R138为选自氢原子、上述碳原子数1～20的烷基、上述成环碳原子数3～20的环烷基、及上述成环碳原子数6～30的芳基中的基团。
以下示出式（1）所示的胺化合物的具体例，但不限于下述化合物。
上述胺化合物作为有机EL元件用材料、尤其是荧光发光层的掺杂剂材料是有用的。
有机EL元件
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件的特征在于，在阴极与阳极之间具有含有发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少一层包含前述的胺化合物。
作为包含前述的胺化合物的有机薄膜层的例子，可举出空穴传输层、发光层、间隔层、及阻挡层等，但不限于这些。前述的胺化合物优选被包含在发光层中，特别优选作为荧光发光层的掺杂剂材料而被包含，可期待有机EL元件的高效率化。
本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单（simple）型，也可以是具有多个发光单元的串联（tandem）型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。
因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，出于防止在磷光发光层中产生的激子扩散至荧光发光层的目的，在各发光层之间可以具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）。
上述各磷光或荧光发光层能分别地显示相互不同的发光色。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当地设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当地设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，从而将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元相同的发光单元。
上述中间层一般也被称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元中供给电子、向第二发光单元中供给空穴的公知的材料构成。
图1示出本发明的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元（有机薄膜层）10。发光单元10具有发光层5，所述发光层5包括至少一层含有荧光主体材料和荧光掺杂剂的荧光发光层。在发光层5与阳极3之间，可以形成空穴注入层、空穴传输层6等；在发光层5与阴极4之间，可以形成电子注入层、电子传输层7等。另外，分别地，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴封闭在发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。
需要说明的是，本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体和磷光主体不能仅通过分子结构来进行区分。即，荧光主体是指，含有荧光掺杂剂的构成荧光发光层的材料，并不表示无法作为构成磷光发光层的材料而进行利用。关于磷光主体也同样。
基板
本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选为400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地可举出使用钠钙玻璃、含有钡?锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃板。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类（acrylic）、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而形成的聚合物板。
阳极
有机EL元件的阳极发挥将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的物质是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜而制作。当从阳极提取出从发光层发出的光时，优选使该阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。进而，虽然阳极的膜厚也取决于材料，但通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。
阴极
阴极发挥向电子注入层、电子传输层或发光层中注入电子的作用，优选由功函数小的材料形成。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样，可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可以从阴极侧提取出发出的光。
发光层
是具有发光功能的有机层，当采用掺杂系统时，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子封闭于发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将通过掺杂剂而产生的激子封闭到发光层内的功能。
此处，上述发光层例如也可采用将电子传输性的主体和空穴传输性的主体组合等，调节发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体?共主体（host-cohost））。
另外，通过加入两种以上量子收率高的掺杂剂材料，可采用各掺杂剂分别发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过一同蒸镀主体、红色掺杂剂及绿色掺杂剂，而使发光层共通化从而实现发出黄色光的方式。
对于上述发光层而言，通过形成层叠多层发光层而得到的层叠体，从而使电子和空穴在发光层界面蓄积，使再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。
空穴向发光层中注入的容易性和电子向发光层中注入的容易性可以不同，另外，用空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。
发光层例如可通过蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法形成。另外，也可通过以下方式来形成发光层：利用旋涂法等使将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂中而得到的溶液形成薄膜。
发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物进行沉积而形成的薄膜；由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜（分子累积膜）可通过在凝集结构、高级结构的区别、由上述区别所导致的功能上的区别而进行区分。
发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、进一步优选为10～50nm。为5nm以上时，容易形成发光层，为50nm以下时，可避免驱动电压上升。
掺杂剂
形成发光层的荧光掺杂剂（荧光发光材料）是能从单重态激发状态进行发光的化合物，只要是能从单重态激发状态进行发光即可，没有特别限制，可举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物、更优选蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物化合物。
对于荧光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选为0.1～70质量%，更优选为1～30质量%，进一步优选为1～20质量%，更进一步优选为1～10质量%。荧光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光，为70质量%以下时，能避免浓缩猝灭。
主体
作为发光层的主体，可举出蒽衍生物、多环芳香族骨架含有化合物等，优选为蒽衍生物。
作为蓝色发光层的主体，例如，可使用下述式（5a）所示的蒽衍生物。
[化83]
式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、或取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、由上述单环基和上述稠环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团，优选所有的R101～R108为氢原子，或R101和R108的一方、R104和R105的一方、R101和R105双方、R108和R104双方为选自成环原子数5～50的单环基（优选苯基、联苯基、三联苯基）、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基（优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基）、及取代甲硅烷基（优选三甲基甲硅烷基）中的基团，更优选所有的R101～R108为氢原子。
式（5a）中的单环基是仅由不具有稠环结构的环结构构成的基团。
作为成环原子数5～50的单环基（优选成环原子数5～30、更优选成环原子数5～20）的具体例，优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基，和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
作为上述单环基，其中，优选苯基、联苯基、三联苯基。
式（5a）中的稠环基是指2环以上的环结构进行稠合而得到的基团。
作为上述成环原子数8～50的稠环基（优选成环原子数8～30、更优选成环原子数8～20），具体而言，优选为萘基、菲基、蒽基、?基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并?基、茚基、芴基、9，9－二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基，苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲洛啉基等稠合杂环基。
作为上述稠环基，其中，优选萘基、菲基、蒽基、9，9－二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
需要说明的是，Ar11及Ar12的取代基优选为上述的单环基或稠环基。
式（5a）中的烷基、环烷基、烷氧基、芳烷基的烷基部位和芳基部位、芳基氧基、取代甲硅烷基（烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基）、卤原子的具体例与上述的关于式（2）中的R1～R8及Ra～Rd所列举的那些相同。
式（5a）中，所有的R101～R108为氢原子，或R101和R108的一方、R104和R105的一方、R101和R105双方、或R108和R104双方为选自成环原子数5～50的单环基（优选苯基、联苯基、三联苯基）、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基（优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基）、及取代甲硅烷基（优选三甲基甲硅烷基）中的基团，更优选所有的R101～R108为氢原子。
式（5a）所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物（A）、（B）、及（C）中的任一种，可根据适用的有机EL元件的构成、要求的特性来选择。
蒽衍生物（A）
该蒽衍生物中，式（5a）中的Ar11及Ar12各自独立地成为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。作为该蒽衍生物，Ar11及Ar12可以相同也可以不同。
特别优选为式（5a）中的Ar11及Ar12为不同的（包括蒽环键合的位置的差异）取代或未取代的稠环基的蒽衍生物，稠环的优选的具体例如上所述。其中，优选萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基。
蒽衍生物（B）
该蒽衍生物中，式（5a）中的Ar11及Ar12的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一方成为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。
作为优选的方式，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar11为未取代苯基、或被单环基或稠环基（例如苯基、联苯基、萘基、菲基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基）取代的苯基。
优选的单环基、稠环基的具体基团如上所述。
作为其他的优选方式，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，Ar11为未取代的苯基。此时，作为稠环基，特别优选菲基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
蒽衍生物（C）
该蒽衍生物中，式（5a）中的Ar11及Ar12各自独立地成为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
作为优选的方式，Ar11、Ar12均为取代或未取代的苯基。
作为进一步优选的方式，有Ar11为未取代的苯基，Ar12为被单环基或稠环基取代的苯基的情况；和Ar11、Ar12各自独立地为被单环基或稠环基取代的苯基的情况。
优选的作为上述取代基的单环基、稠环基的具体例如上文所述。进一步优选的是，作为用作取代基的单环基，为苯基、联苯基；作为稠环基，为萘基、菲基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为式（5a）所示的蒽衍生物的具体例，可举出以下所示的蒽衍生物。
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
给电子性掺杂剂
本发明的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂。通过为这样的构成，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，给电子性掺杂剂是指含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下稀土类金属。
作为碱金属化合物，可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO及将它们混合而成的BaxSr1-xO（0＜x＜1）、BaxCa1-xO（0＜x＜1）等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，作为各自的金属离子，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种即可，没有特别限制。另外，作为配体，可举出喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、甲亚胺（azomethine）类、及它们的衍生物等。
作为给电子性掺杂剂的添加方式，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选在利用电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂的同时，蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），从而在有机化合物中分散给电子性掺杂剂的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：给电子性掺杂剂＝100：1～1：100。
在将给电子性掺杂剂形成为层状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独地蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。在将给电子性掺杂剂形成为岛状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独地蒸镀给电子性掺杂剂，以0.05nm～1nm的岛的厚度形成。
本发明的有机EL元件中的主成分与给电子性掺杂剂的比例以摩尔比计优选为主成分：给电子性掺杂剂＝5：1～1：5。
电子传输层
为在发光层与阴极之间形成的有机层，具有从阴极向发光层传输电子的功能。电子传输层由多层构成时，有时将阴极附近的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地从阴极向有机层单元中注入电子的功能。
作为用于电子传输层的电子传输性材料，可优选使用在分子内含有一个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）所示的含氮环金属螯合络合物。
[化109]
式（A）中的R2～R7各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氨基、碳原子数1～40的烃基、碳原子数1～40的烷氧基、碳原子数6～50的芳基氧基、烷氧基羰基、或成环碳原子数5～50的芳香族杂环基，它们也可被取代。
M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。
L为下述式（A’）或（A”）所示的基团。
[化110]
式（A’）中，R8～R12各自独立地为氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R13～R27各自独立地为氢原子、氘原子或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。
作为电子传输层中使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。
对于这些电子传递性化合物而言，优选使用薄膜形成性良好的化合物。而且，作为这些电子传递性化合物的具体例，可举出下述的化合物。
[化111]
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物，为由具有以下的通式的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。
[化112]
本发明的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（60）～（62）所示的含氮杂环衍生物。
[化113]
（式中，Z1、Z2及Z3各自独立地为氮原子或碳原子。
R1及R2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基。
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1相互可以相同也可以不同。另外，邻接的2个R1彼此可以相互键合，而形成取代或未取代的烃环。
Ar1为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
Ar2为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。
其中，Ar1、Ar2中的任一方为取代或未取代的成环碳原子数10～50的稠合芳香族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50的稠合芳香族杂环基。
Ar3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。
L1、L2及L3各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50的2价的稠合芳香族杂环基。）
作为上述式（60）～（62）所示的含氮杂环衍生物的具体例，可举出以下所示的化合物。
[化114]
对于电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。
另外，作为可以与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。电子注入层由绝缘体、半导体构成时，可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属氧族化合物、碱土金属氧族化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层由上述的碱金属氧族化合物等构成时，可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属氧族化合物，可举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土金属氧族化合物，可举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物之外的卤化物。
另外，作为半导体，可举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等中的一种单独或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。电子注入层由上述绝缘性薄膜构成时，可形成更均匀的薄膜，因此，可减少黑点（dark spot）等像素缺陷。需要说明的是，作为这样的无机化合物，可举出碱金属氧族化合物、碱土金属氧族化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
当使用这样的绝缘体或半导体时，该层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明中的电子注入层还优选含有前述的给电子性掺杂剂。
空穴传输层
为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有从阳极向发光层传输空穴的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将阳极附近的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地从阳极向有机层单元注入空穴的功能。
作为形成空穴传输层的其他材料，可优选使用芳香族胺化合物，例如下述通式（I）所示的芳香族胺衍生物。
[化115]
上述通式（I）中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、或上述芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
可以由Ar1与Ar2、Ar3与Ar4形成环。
另外，上述通式（I）中，L表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
下文中记载了通式（I）的化合物的具体例。
[化116]
[化117]
另外，下述式（II）的芳香族胺也可合适地用于形成空穴传输层。
[化118]
上述式（II）中，Ar1～Ar3的定义与上述通式（I）的Ar1～Ar4的定义相同。下文中记载了通式（II）的化合物的具体例，但不限于这些。
[化119]
[化120]
本发明的有机EL元件的空穴传输层可以形成为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。
对于空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。
本发明的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低及制造成本的降低。
作为上述受主材料，优选为下述式所示的化合物。
[化121]
对于含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。
n/p掺杂
在上述的空穴传输层、电子传输层中，如日本专利第3695714号说明书中所记载那样，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调整载流子注入能力。
作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂F4TCNQ等受主材料的方法。
间隔层
上述间隔层是设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层，作为设置该间隔层的目的，例如，将荧光发光层与磷光发光层层叠时，使在磷光发光层中产生的激子不向荧光发光层中扩散，或者，调整载流子平衡。另外，间隔层也可设置在多个磷光发光层之间。
对于间隔层而言，由于被设置于发光层之间，所以优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止邻接的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可用于间隔层的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。
阻挡层
本发明的有机EL元件，优选在与发光层邻接的部分，具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。
三重态阻挡层具有以下功能：如后文所述，防止发光层中产生的三重态激子向附近的层扩散，将三重态激子封闭在发光层内，由此，抑制在三重态激子的发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。
对于电子注入层而言，在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内，优选为10-6cm2/Vs以上。其原因是，由此，可促进从阴极向电子传输层的电子注入，进而，还促进向邻接的阻挡层、发光层的电子注入，使较低电压下的驱动成为可能。
实施例
以下，利用实施例具体地说明本发明，但本发明不受它们的任何限制。
合成例1（化合物1的合成）
[化122]
在500mL四颈瓶中称取9－溴萘并[2，1－b]苯并呋喃（2.0g，6.7mmol），将其溶解于氯仿（140mL）中。缓慢加入溴（0.4mL，7.8mmol，1.2eq.）的氯仿溶液（5.0mL），在室温下搅拌5小时，在50℃下搅拌2.5小时。向反应溶液中添加甲醇，过滤析出的固形物，得到中间体1（1.8g，收率72%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化123]
在500mL四颈瓶中称取中间体1（1.8g，4.8mmol）、二苯基胺（2.0g，12mmol，2.5eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.26g，0.28mmol，6.0mol%）、叔丁醇钠（1.4g，15mmol，3.0eq.），将体系中用氮置换后，添加脱水甲苯（50mL），三叔丁基膦的3M甲苯溶液（78μL，0.23mmol，4.8mol%），加热回流11小时。
冷却至室温后，向反应溶液中添加水。用甲苯萃取，用硫酸钠脱水，减压浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物1（1.5g，2.7mmol，收率56%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量552.22，m/e＝552。
合成例2（化合物2的合成）
[化124]
在500mL四颈瓶中称取中间体1（2.4g，6.4mmol）、二甲苯基胺（2.5g，13mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.35g，0.38mmol，6.0mol%）、叔丁醇钠（1.4g，15mmol，2.3eq.），将体系中用氮置换后，添加脱水甲苯（60mL），三叔丁基膦的3M甲苯溶液（100μL，0.30mmol，4.7mol%），加热回流16小时。
冷却至室温后，向反应溶液中添加水。用甲苯萃取，用硫酸钠脱水，减压浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物2（1.6g，2.6mmol，收率41%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量608.28，m/e＝608。
合成例3（化合物3的合成）
[化125]
在300mL三颈瓶中称取中间体1（3.0g，8.0mmol）、N－苯基－2－二苯并呋喃胺（4.2g，16mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.44g，0.48mmol、6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（47μL，0.39mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（1.7g，18mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（32mL），加热回流5小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物3（4.4g，5.9mmol，收率74%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量732.24，m/e＝732。
合成例4（化合物4的合成）
[化126]
在500mL三颈瓶中称取4－苯基二苯并呋喃（20g，82mmol），将其溶解于脱水THF（164mL）中。使用干冰－甲醇浴将得到的溶液冷却至－68℃，然后添加正丁基锂的1.6M己烷溶液（56mL，90mmol，1.1eq.），缓缓升温，在室温下搅拌3小时。再次使用干冰－甲醇浴将反应溶液冷却至－68℃，然后添加1，2－二溴乙烷（14mL，162mmol，2.0eq.），缓缓升温，在室温下搅拌3小时。向该反应溶液中添加水，用乙酸乙酯萃取，然后用饱和食盐水洗涤有机层，用硫酸钠干燥，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到中间体2（21g，HPLC纯度67%（包含原料），收率67%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化127]
在1L三颈瓶中称取中间体2（26g，ca.55mmol）、苯胺（6.0mL，66mmol，1.2eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.75g，0.82mmol，1.5mol%）、2，2’－双（二苯基膦基）－1，1’－联萘（1.0g，1.6mmol，3mol%）、叔丁醇钠（5.8g，60mmol，1.1eq.），添加脱水甲苯（220mL）。对该溶液进行6小时加热回流。用饱和食盐水洗涤，然后用乙酸乙酯萃取，用硫酸钠干燥，然后进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到中间体3（16g，46mmol，收率82%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化128]
在300mL三颈瓶中称取中间体1（3.0g，8.0mmol）、中间体3（5.4g，16mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.44g，0.48mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（47μL，0.39mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（1.7g，18mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（48mL），加热回流6小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物4（5.1g，5.8mmol，收率73%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量884.30，m/e＝884。
合成例5（化合物5的合成）
[化129]
在300mL三颈瓶中称取中间体1（3.0g，8.0mmol）、N－（二苯并呋喃－2－基）－N－苯基胺（4.2g，16mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.44g，0.48mol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（47μL，0.39mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（1.7g，18mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（48mL），加热回流6小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物5（0.98g，1.3mmol，收率16%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量732.24，m/e＝732。
合成例6（化合物6的合成）
[化130]
在1L三颈瓶中称取4－溴二苯并呋喃（25.0g，101mmol）、4－异丙基苯胺（16.4g，121mmol，1.2eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（2.78g，3.04mmol，3mol%）、2，2’－双（二苯基膦基）－1，1’－联萘（1.51g，24.2mmol，2.4mol%）、叔丁醇钠（10.7g，111mmol，1.1eq.），添加脱水甲苯（405mL），加热回流7小时。向该反应溶液中添加饱和食盐水，用甲苯萃取，然后用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到中间体4（8.2g，27.2mmol，收率27%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化131]
在300mL三颈瓶中称取中间体1（3.0g，8.0mmol）、中间体4（4.8g，16mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.44g，0.48mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（47μL，0.39mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（1.7g，18mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（48mL），加热回流6小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物6（5.0g，6.1mmol，收率76%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量816.34，m/e＝816。
合成例7（化合物7的合成）
[化132]
在500mL三颈瓶中称取4－（叔丁基）二苯并呋喃（17.4g，78mmol），将其溶解于脱水THF（155mL）中。使用干冰－甲醇浴将得到的溶液冷却至－68℃，然后添加正丁基锂的1.6M己烷溶液（53mL，85mmol，1.1eq.），缓缓升温，在室温下搅拌3小时。再次使用干冰－甲醇浴将反应溶液冷却至－68℃，然后添加1，2－二溴乙烷（13mL，150mmol，2.0eq.），缓缓升温，在室温下搅拌3小时。向该反应溶液中添加水，用乙酸乙酯萃取，然后用饱和食盐水洗涤有机层，用硫酸钠干燥，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到中间体5（21g，HPLC纯度80%（包含原料），55mmol，收率71%）利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化133]
在1L三颈瓶中称取中间体5（20g，ca.55mmol）、苯胺（6.0mL，65mmol，1.2eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.75g，0.82mmol，1.5mol%）、2，2’－双（二苯基膦基）－1，1’－联萘（1.0g，1.6mmol，3.0mol%）、叔丁醇钠（5.8g，60mmol，1.1eq.），添加脱水甲苯（220mL），加热回流6小时。向该反应溶液中添加饱和食盐水，用甲苯萃取，然后用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到中间体6（16g，49mmol，收率89%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化134]
在300mL三颈瓶中称取中间体1（3.0g，8.0mmol）、中间体6（5.0，24mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.44g，0.48mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（47μL，0.39mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（1.7g，18mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（48mL），加热回流6小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物7（5.17g，6.1mmol，收率76%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量844.37，m/e＝844。
合成例8（化合物8的合成）
[化135]
在300mL茄形烧瓶中称取原料1，1’－双－2－萘酚（5.4g，19mmol），Zeolyst公司制Zeolith CBV780（2.5g），添加邻二氯苯（30mL）而将其悬浮。对该悬浮液进行18小时加热回流，然后加热过滤，用热甲苯洗涤。将滤液浓缩至邻二氯苯残留的程度，然后添加甲醇而将其析出。过滤得到的固形物，以白色粉末形式得到中间体7（4.6g，18mmol，90%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化136]
在300mL三颈瓶中称取中间体7（1.0g，3.7mmol），将其溶解于氯仿（40mL）中。缓缓添加溴（0.4mL，7.8mmol，2.1eq.）的氯仿溶液（2mL），在室温下搅拌2小时。向该溶液中添加甲醇而将其析出。过滤得到的固形物，得到中间体8（1.5g，3.5mmol，94%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。
[化137]
在500mL四颈瓶中称取中间体8（1.5g，3.5mmol）、二苯基胺（1.5g，8.9mmol，2.5eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.20g，0.21mmol，6.0mol%）、叔丁醇钠（0.85g，8.8mmol，2.5eq.），将体系中用氮置换后，添加脱水甲苯（40mL）、三叔丁基膦的3M甲苯溶液（56μL，0.17mmol，4.9mol%），加热回流12小时。冷却至室温后，向反应溶液中添加水。用甲苯萃取，用硫酸钠脱水，减压浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物8（1.2g，2.0mmol，收率57%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量602.24，m/e＝602。
合成例9（化合物9的合成）
[化138]
在300mL三颈瓶中称取中间体8（5.0g，12mmol）、N－苯基－2－二苯并呋喃胺（6.1g，24mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.65g，0.71mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（69μL，0.57，4.8mol%）、叔丁醇钠（2.5g，26mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（48mL），加热回流6小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物9（6.4g，8.2mmol，收率68%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量782.26，m/e＝782。
合成例10（化合10的合成）
[化139]
在300mL三颈瓶中称取中间体8（5.0g，12mmol）、中间体3（7.9g，24mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.64g，0.70mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（68μL，0.56mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（2.5g，26mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（47mL），加热回流3小时。向该反应溶液中添加饱和食盐水，用甲苯萃取，用硫酸钠干燥，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物10（2.5g，2.7mmol，收率23%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量934.32，m/e＝934。
合成例11（化合物11的合成）
[化140]
在300mL三颈瓶中称取中间体8（5.0g，12mmol）、N－（二苯并呋喃－2－基）－N－苯基胺（6.3g，24mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.64g，0.70mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（68μL，0.56mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（2.5g，26mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（50mL），加热回流7小时。用饱和食盐水洗涤该反应溶液，然后用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。利用柱色谱法纯化得到的粗纯化物，得到目标化合物11（3.14g，4.0mmol，收率33%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量782.26，m/e＝782。
合成例12（化合物12的合成）
[化141]
在300mL三颈瓶中称取中间体8（5.0g，12mmol）、中间体4（7.1g，24mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.64g，0.70mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（68μL，0.56mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（2.5g，26mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（46mL），加热回流7小时。用饱和食盐水洗涤反应溶液，然后用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。使用柱色谱法纯化粗纯化物，得到目标化合物12（2.3g，2.7mmol，收率23%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量866.35，m/e＝866。
合成例13（化合物13的合成）
[化142]
在300mL三颈瓶中称取中间体8（5.0g，12mmol）、中间体6（7.4g，24mmol，2.0eq.）、三（二苄叉丙酮）钯（0.64g，0.70mmol，6mol%）、三叔丁基膦的8.23M甲苯溶液（68μL，0.56mmol，4.8mol%）、叔丁醇钠（2.5g，26mmol，2.2eq.），添加脱水甲苯（50mL），加热回流7小时。用饱和食盐水洗涤反应溶液，然后用硫酸钠干燥有机层，进行浓缩。使用柱色谱法纯化粗纯化物，得到目标化合物13（6.4g，7.2mmol，收率60%）。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量894.38，m/e＝894。
合成例14（化合物14的合成）
[化143]
在氩气氛下，对2－溴－3－甲氧基萘（7.1g）、2－氟苯基硼酸（4.6g）、四（三苯基膦）钯（0）（1.0g）、2M碳酸钠水溶液（45mL）、1，2－二甲氧基乙烷（45mL）及甲苯（45mL）的混合物进行7小时回流。将得到的反应液恢复至室温，用甲苯萃取，用无水硫酸钠干燥得到的甲苯层，减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到中间体9。
[化144]
在氩气氛下，将前工序中得到的中间体9的二氯甲烷（230mL）溶液冷却至－70℃，缓缓滴加三溴化硼1.0M二氯甲烷溶液（45mL）。将反应恢复至室温，搅拌6小时。一边用冰水浴冷却得到的反应液，一边缓缓滴加水，将反应猝灭，然后用二氯甲烷萃取，用水洗涤得到的二氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂，得到中间体10的粗体。将得到的粗体直接用于下一工序。
[化145]
在氩气氛下，将前工序中得到的中间体10的粗体溶解于NMP（120mL）中，添加碳酸钾（8.3g），在200℃下搅拌7小时。将得到的反应混合物恢复至室温，添加水进行搅拌，滤取混合液中的固体，用水、甲醇、己烷洗涤，将其干燥。利用硅胶柱色谱法及重结晶纯化得到的固体，得到中间体11（4.1g）。从2－溴－3－甲氧基萘经3道工序，收率为63%。
[化146]
在氩气氛下，向中间体11（4.1g）和乙酸（155mL）的混合物中滴加溴（2.1mL），在90℃下搅拌6.5小时。将反应恢复至室温后，将反应液缓缓注入到经冰冷却的水（500mL）中而进行猝灭。滤取生成的固体，用水及己烷洗涤，进行干燥。利用重结晶纯化纯化得到的固体，得到中间体12（2.2g）。收率为30%。
[化147]
在氩气氛下，将中间体12（1g）、二苯基胺（1.1g）、三（二苄叉丙酮）二钯（0）（61mg）、三叔丁基膦（27mg）、叔丁醇钠（0.51g）及甲苯（35mL）的混合物加热回流7小时。将得到的反应恢复至室温，用甲苯萃取，用水洗涤得到的甲苯层，用无水硫酸钠干燥，然后减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法及重结晶纯化得到的残渣，得到化合物14（0.71g）。收率为48%。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量552.22，m/e＝552。
合成例15（化合物15的合成）
[化148]
在合成例14的最终工序中，代替二苯基胺而使用中间体4，除此之外，利用与合成例14同样的操作进行合成，得到化合物15。利用FDMS（场解析质谱）鉴定为目标化合物。分子量816.34，m/e＝816。
实施例1
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマティック株式会社制）进行5分钟超声波洗涤，然后进行30分钟UV臭氧洗涤。使ITO透明电极的厚度成为130nm。
将洗涤后的带有ITO透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有ITO透明电极线的一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物（HI－1），形成膜厚5nm的HI－1膜，形成空穴注入层。
接下来，在该HI－1膜上，蒸镀下述化合物HT－1，形成膜厚80nm的HT－1膜，形成第1空穴传输层。
接下来，在该HT－1膜上，蒸镀下述化合物HT－2，形成膜厚15nm的HT－2膜，形成第2空穴传输层。
进而，在该HT－2膜上，蒸镀化合物BH－1，形成膜厚25nm的发光层。同时，共蒸镀化合物1作为荧光发光材料。化合物1的浓度为化合物BH－1和化合物1的总量的5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
而后，在该发光层上，蒸镀下述化合物ET－1，形成膜厚20nm的ET－1膜，形成第1电子传输层。
接下来，在该ET－1膜上，蒸镀下述化合物ET－2，形成膜厚5nm的ET－2膜，形成第2电子传输层。
接下来，在该ET－2膜上，以0.1埃/min的成膜速度蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜，形成电子注入性电极（阴极）。
而后，在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属Al膜，形成金属Al阴极，制作了有机EL元件。
[化149]
实施例2～15及比较例
在实施例1中，代替化合物1，使用表1中记载的化合物，除此之外，利用与实施例1同样的操作，来制作有机EL元件。
[化150]
有机EL元件的评价
针对制作的有机EL元件，以电流密度成为10mA/cm2的方式施加电压，进行驱动电压、外部量子效率EQE的评价。结果示于表1。
[表1]
由表1可知，本发明的胺化合物实现了显示高发光效率的有机EL元件。而且可知即使在低驱动电压下也是有效的。
工业适用性
通过使用本发明的材料组合，从而实现可进行高效率的驱动的有机EL元件。
附图标记说明
1 有机电致发光元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴注入层/空穴传输层
7 电子注入层/电子传输层
10 发光单元

Claims (22)

1.下述式（1）所示的胺化合物；
[化1]
式（1）中，n为1～4的整数，B为下述式（2）所示的结构，A为下述式（4）所示的基团；n为2以上时，多个A可以相同也可以不同；
[化2]
式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的至少一组中，2个相邻基团相互键合而形成下述式（3）所示的2价的基团；
[化3]
R1～R8及Ra～Rd中的n个表示与上述式（4）所示的基团A键合的单键；
未形成上述2价的基团、且不是与上述式（4）所示的基团A键合的单键的R1～R8、及不是与上述式（4）所示的基团A键合的单键的Ra～Rd各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基；
X为氧原子或硫原子；其中，X为硫原子时，n为2～4的整数；
[化4]
式（4）中，Ar1及Ar2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，
L、L1及L2各自独立地表示单键、成环碳原子数6～30的亚芳基、成环原子数5～30的亚杂芳基、或它们以2~4个键合而形成的2价的连接基团；
其中，Ar1及Ar2的双方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基时，L为单键。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的一组形成式（3）所示的2价的基团。
3.根据权利要求1或2所述的胺化合物，其中，上述结构B由下述式（11）～（13）中任一式表示；
[化5]
式中，X及R1～R8的定义与上述相同，R11～R14、R21～R24、及R31～R34的定义与上述Ra～Rd相同。
4.根据权利要求1所述的胺化合物，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、及R7和R8中的两组形成式（3）所示的2价的基团。
5.根据权利要求1或4所述的胺化合物，其中，上述结构B由下述式（14）～（19）中的任一式表示；
[化6]
式中，X及R1～R8的定义与上述相同，R41～R48、R51～R58、R61～R68、R71～R78、R81～R88、及R91～R98的定义与上述Ra～Rd相同。
6.根据权利要求1、4、及5中任一项所述的胺化合物，其中，上述结构B由下述式（14）～（16）中的任一式表示；
[化7]
式中，X、R1～R8、R41～R48、R51～R58、及R61～R68的定义与上述相同。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的胺化合物，其中，X为氧原子。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的胺化合物，其中，上述氨基A由下述式（5）表示；
[化8]
式中，R121～R130各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
9.根据权利要求1～7中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（4）所示的基团A由下述式（6）表示；
[化9]
式中，L、L2及Ar1的定义与上述相同，HAr为下述式（7）所示的结构；
[化10]
式中，X2为氧原子或硫原子，R131～R138中的任一个表示与L2键合的单键，其他的R131～R138各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
10.根据权利要求9所述的胺化合物，其中，R132、R134、R135及R137中的任一个表示与L2键合的单键。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的胺化合物，其中，n为1或2。
12.有机电致发光元件，其包括阴极、阳极、被阴极和阳极夹持的包括一层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层包括发光层，该有机薄膜层中的至少1层含有至少1种权利要求1～11中任一项所述的胺化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述胺化合物。
14.根据权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中，上述至少一层含有上述胺化合物、和下述式（5a）所示的蒽衍生物；
[化11]
式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、或取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基，R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基、由上述单环基和上述稠合环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。
16.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12中的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一方为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar11为未取代苯基、或被上述单环基或上述稠合环基取代的苯基。
18.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基，Ar11为未取代的苯基。
19.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的苯基。
21.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11为未取代的苯基，Ar12为被上述单环基或上述稠合环基取代的苯基。
22.根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，式（5a）中，Ar11及Ar12各自独立地为被上述单环基或上述稠合环基取代的苯基。
CN201380068082.7A 2012-12-26 2013-12-25 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件 Active CN104884444B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012282908 2012-12-26
JP2012-282908 2012-12-26
PCT/JP2013/084765 WO2014104144A1 (ja) 2012-12-26 2013-12-25 含酸素縮合環アミン化合物、含硫黄縮合環アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104884444A true CN104884444A (zh) 2015-09-02
CN104884444B CN104884444B (zh) 2018-07-03

Family

ID=51016127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380068082.7A Active CN104884444B (zh) 2012-12-26 2013-12-25 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件

Country Status (5)

Country Link
US (2) US9755156B2 (zh)
JP (1) JP6298769B2 (zh)
KR (1) KR102202171B1 (zh)
CN (1) CN104884444B (zh)
WO (1) WO2014104144A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110117267A (zh) * 2016-01-29 2019-08-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN110828701A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 材料科学有限公司 有机电致发光元件
CN110914252A (zh) * 2017-07-28 2020-03-24 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN115043801A (zh) * 2022-06-07 2022-09-13 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
CN115190877A (zh) * 2020-03-09 2022-10-14 出光兴产株式会社 化合物和有机电致发光元件
CN115551838A (zh) * 2020-05-18 2022-12-30 株式会社Lg化学 新的化合物和使用其的有机发光器件

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102073220B1 (ko) * 2013-07-26 2020-02-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102190108B1 (ko) * 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
TWI723007B (zh) 2015-02-18 2021-04-01 德商諾瓦發光二極體有限公司 半導體材料及其萘并呋喃基質化合物
EP3059776B1 (en) * 2015-02-18 2021-03-31 Novaled GmbH Semiconducting material and naphtofuran matrix compound
KR102364221B1 (ko) 2015-03-23 2022-02-18 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2016181705A1 (ja) * 2015-05-11 2016-11-17 日本放送協会 有機薄膜および有機薄膜の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機薄膜太陽電池、薄膜トランジスタ、塗料組成物
KR101923171B1 (ko) 2015-05-27 2018-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20160351817A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10312449B2 (en) * 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102630643B1 (ko) * 2015-05-27 2024-01-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102399573B1 (ko) 2015-08-04 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102458684B1 (ko) 2015-10-08 2022-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20180118744A (ko) 2016-03-03 2018-10-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
KR102042191B1 (ko) 2016-03-23 2019-11-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102541546B1 (ko) 2016-09-14 2023-06-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102701648B1 (ko) 2016-12-28 2024-09-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
JP7043733B2 (ja) * 2017-03-13 2022-03-30 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器
CN110785867B (zh) 2017-04-26 2023-05-02 Oti照明公司 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置
WO2018235953A1 (ja) * 2017-06-23 2018-12-27 出光興産株式会社 新規化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102585186B1 (ko) 2017-11-24 2023-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
KR20210038534A (ko) 2018-07-31 2021-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20200081983A (ko) * 2018-12-28 2020-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102667691B1 (ko) * 2018-12-28 2024-05-20 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN112912370B (zh) * 2019-02-01 2024-05-21 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光元件
CN116456753A (zh) 2019-03-07 2023-07-18 Oti照明公司 一种光电子器件
US11839138B2 (en) 2019-04-17 2023-12-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
KR20220009961A (ko) 2019-04-18 2022-01-25 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
KR20220017918A (ko) 2019-05-08 2022-02-14 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
KR102076958B1 (ko) 2019-06-24 2020-02-13 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11094886B2 (en) 2019-09-13 2021-08-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
JP2021044508A (ja) 2019-09-13 2021-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114641469A (zh) * 2019-10-31 2022-06-17 株式会社乐普拓 叔胺衍生物及包含其的有机电致发光元件
KR102417622B1 (ko) * 2019-10-31 2022-07-06 (주)랩토 3차 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
CN114514629A (zh) 2019-11-08 2022-05-17 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
KR20220099948A (ko) 2019-11-08 2022-07-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
EP3998322B1 (en) 2019-12-26 2024-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element, composition, powder, electronic equipment, and novel compound
WO2021132651A1 (ja) 2019-12-26 2021-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7569368B2 (ja) 2020-02-14 2024-10-17 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021210304A1 (ja) 2020-04-15 2021-10-21 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021235830A1 (ko) * 2020-05-18 2021-11-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US12113279B2 (en) 2020-09-22 2024-10-08 Oti Lumionics Inc. Device incorporating an IR signal transmissive region
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
US11575087B1 (en) 2020-12-25 2023-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device, light emitting device, organic electroluminescence display device and electronic device
KR20220156748A (ko) 2021-05-19 2022-11-28 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230052219A (ko) 2021-10-11 2023-04-19 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230099656A (ko) 2021-12-27 2023-07-04 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230099655A (ko) 2021-12-27 2023-07-04 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2023127845A1 (ja) 2021-12-27 2023-07-06 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20230099674A (ko) 2021-12-27 2023-07-04 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230100665A (ko) 2021-12-28 2023-07-05 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230108713A (ko) 2022-01-11 2023-07-18 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230111146A (ko) 2022-01-17 2023-07-25 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230155353A (ko) 2022-05-03 2023-11-10 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230157247A (ko) 2022-05-08 2023-11-16 김진우 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
KR20230164572A (ko) 2022-05-25 2023-12-04 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230164570A (ko) 2022-05-25 2023-12-04 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230164571A (ko) 2022-05-25 2023-12-04 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230171384A (ko) 2022-06-11 2023-12-20 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20230172410A (ko) 2022-06-14 2023-12-22 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20240092573A (ko) 2022-12-14 2024-06-24 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20240106964A (ko) 2022-12-29 2024-07-08 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20240108246A (ko) 2022-12-30 2024-07-09 김진우 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011029220A (ja) * 2009-07-21 2011-02-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
CN102482215A (zh) * 2009-08-19 2012-05-30 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
CN102712612A (zh) * 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2297272B1 (en) * 2008-06-02 2016-12-14 UDC Ireland Limited Dibenzofurane polymers for electroluminiscent devices
CN104045623B (zh) * 2008-09-23 2017-05-24 株式会社Lg化学 化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件
US8877356B2 (en) * 2009-07-22 2014-11-04 Global Oled Technology Llc OLED device with stabilized yellow light-emitting layer
EP2625171B1 (en) 2010-10-07 2014-07-30 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
EP2729532A1 (en) * 2011-07-05 2014-05-14 Plextronics, Inc. Vertically phase-separating semiconducting organic material layers
WO2013007348A1 (de) * 2011-07-11 2013-01-17 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101695350B1 (ko) * 2012-08-01 2017-01-13 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2014088047A1 (ja) * 2012-12-05 2014-06-12 三星ディスプレイ株式▲会▼社 アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011029220A (ja) * 2009-07-21 2011-02-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
CN102482215A (zh) * 2009-08-19 2012-05-30 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
CN102712612A (zh) * 2010-01-21 2012-10-03 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10411193B2 (en) 2016-01-29 2019-09-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI735517B (zh) * 2016-01-29 2021-08-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
US11101432B2 (en) 2016-01-29 2021-08-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US12089491B2 (en) 2016-01-29 2024-09-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN110117267A (zh) * 2016-01-29 2019-08-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN116675661A (zh) * 2016-01-29 2023-09-01 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件及合成方法
CN117466846A (zh) * 2017-07-28 2024-01-30 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN110914252A (zh) * 2017-07-28 2020-03-24 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN110828701A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 材料科学有限公司 有机电致发光元件
CN110828701B (zh) * 2018-08-10 2022-11-01 材料科学有限公司 有机电致发光元件
CN115190877A (zh) * 2020-03-09 2022-10-14 出光兴产株式会社 化合物和有机电致发光元件
CN115551838A (zh) * 2020-05-18 2022-12-30 株式会社Lg化学 新的化合物和使用其的有机发光器件
CN115043801B (zh) * 2022-06-07 2024-05-14 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置
CN115043801A (zh) * 2022-06-07 2022-09-13 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US10270040B2 (en) 2019-04-23
KR102202171B1 (ko) 2021-01-12
US20170324043A1 (en) 2017-11-09
JP6298769B2 (ja) 2018-03-20
WO2014104144A1 (ja) 2014-07-03
KR20150098631A (ko) 2015-08-28
US9755156B2 (en) 2017-09-05
CN104884444B (zh) 2018-07-03
US20140183500A1 (en) 2014-07-03
JPWO2014104144A1 (ja) 2017-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104884444A (zh) 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件
KR102232993B1 (ko) 유기 전기발광 소자
CN104871332B (zh) 有机电致发光元件及电子设备
CN104837834B (zh) 芳香族胺衍生物和有机电致发光元件
CN105408311B (zh) 化合物、有机电致发光元件和电子设备
CN105308022B (zh) 稠合荧蒽化合物、含有该化合物的有机电致发光元件用材料、以及使用了该化合物的有机电致发光元件及电子设备
CN105408310B (zh) 咔唑衍生物、使用了其的有机电致发光元件用材料、以及使用了其的有机电致发光元件和电子设备
CN105431407A (zh) 有机电致发光元件和电子仪器
US9748492B2 (en) Organic electroluminescent device
KR20160018458A (ko) 유기 전계발광소자용 재료, 이것을 이용한 유기 전계발광소자 및 전자 기기
TW201400467A (zh) 芳香族胺衍生物及有機電致發光元件
WO2014157708A1 (ja) 複素環化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
TWI742071B (zh) 有機電致發光化合物及包括其的有機電致發光裝置
KR20150126340A (ko) 함질소 헤테로환 유도체, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US9991455B2 (en) Amine compound and organic electroluminescent element
CN102473858A (zh) 有机电致发光元件用材料以及使用其的有机电致发光元件
CN104918915A (zh) 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备
CN111808085A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
KR20150009370A (ko) 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20160077735A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2021184459A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
CN109791989B (zh) 有机电致发光装置
CN112574044A (zh) 化合物、其应用及包含其的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant