KR20230172410A - 신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20230172410A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다:
[화학식 1]

Description

신규한 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{Novel organic compounds and an organic electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 디스플레이 분야에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 디스플레이의 일종인 유기전계발광소자 제조시 이용할 수 있는 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전세계적으로 활발히 진행되고 있다. 최근 차세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기전계발광소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동전압, 빠른 응답속도 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다.
유기전계발광소자의 구조는 기판, 애노드, 애노드에서 정공을 받아들이는 정공주입층, 정공을 수송하는 정공수송층, 발광층으로부터 정공수송층으로 전자의 진입을 저지하는 전자 저지층, 정공과 전자가 결합하여 빛을 내는 발광층, 발광층에서 전자 수송층으로 정공의 진입을 저지하는 정공 저지층, 캐소드에서 전자를 받아들여 발광층으로 수송하는 전자 수송층, 캐소드에서 전자를 받아들이는 전자 주입층 및 캐소드로 구성되어 있다. 경우에 따라서 별도의 발광층 없이 전자 수송층이나 정공수송층에 소량의 형광 또는 인광성 염료를 도핑하여 발광층을 구성할 수도 있으며, 고분자를 사용할 경우에는 일반적으로 하나의 고분자가 정공수송층과 발광층 및 전자 수송층의 역할을 동시에 수행할 수 있다. 두 전극 사이의 유기물 박막층들은 진공증착법 또는 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 레이저 열전사법등의 방법으로 형성된다. 이렇게 유기전계발광소자를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는 전극과 유기물 사이의 계면 안정화를 위함이며 또한 유기물질의 경우, 정공과 전자의 이동 속도 차이가 크므로 적절한 정공수송층과 전자 수송층을 사용하여 정공과 전자를 발광층으로 효과적으로 전달하여 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하면 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.
유기전계발광소자의 구동 원리는 다음과 같다. 상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공주입층 및 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 주입층 및 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다. 이때 여기 상태가 일중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기 상태를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이라고 한다. 형광의 경우, 일중항 여기 상태의 확률이 25%(삼중항 상태 75%)이며, 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 상태 75%와 일중항 여기 상태 25%까지 발광에 이용할 수 있으므로 이론적으로 내부양자 효율 100%까지 가능하다.
이러한 유기전계발광소자에 있어 가장 문제가 되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화 되면서 이러한 효율이나 수명문제는 반드시 해결해야되는 상황이다.
대한민국 등록특허 1018337590000호 대한민국 등록특허 1018816450000호 대한민국 등록특허 1022021710000호 대한민국 등록특허 1018256120000호 대한민국 등록특허 1012267000000호
본 발명은 종래기술의 상기와 같은 문제를 해소하기 위하여 안출된 것으로서,
유기전계발광소자의 재료로 사용되어 유기전계발광소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 신규한 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로한다.
또한, 본 발명은 상기와 같은 유기전계발광소자의 재료를 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 아다만탄, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미단기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리딘기, 피리도피라진기, 피라지노피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기, 크로멘기 및 헥사하이드로카바졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;
Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 단일결합이거나 산소, 황이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;
M1, M2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소 또는 산소 또는 황 또는 붕소 또는 규소 또는 셀레늄이며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며;
R2, R3, R4, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 페닐아민, 바이페닐아민, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 및 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 및 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 60의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이다.
본 발명은 유기전계발광소자의 재료로 사용되어 유기전계발광소자의 발광 효율 및 발광 수명을 향상시키는 신규한 유기화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기와 같은 유기전계발광소자의 재료를 포함함으로써, 구동전압, 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 유기화합물에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서
R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 아다만탄, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미단기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리딘기, 피리도피라진기, 피라지노피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기, 크로멘기 및 헥사하이드로카바졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;
Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 단일결합이거나 산소, 황이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;
M1, M2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소 또는 산소 또는 황 또는 붕소 또는 규소 또는 셀레늄이며,
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며;
R2, R3, R4, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기이거나,
삼중수소, 중수소, 수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 페닐아민, 바이페닐아민, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 및 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 및 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 60의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명플라스틱기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 본 발명의 화학식 2의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광 재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, 비스((3,5-디플루오로-4-시아노페닐)피리딘) 이리듐 피콜리네이트(FCNIrpic), 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다. 특히, 청색 유기전계발광소자의 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기화합물을 도판트로 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 및 스핀코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공열증착 또는 스핀코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층표면에 음극용물질을 통상적인 방법으로 진공열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광유기 전계발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
상기 음극의 표면에는 본 발명의 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극 순서로 제조하여도 무방하다.

Claims (1)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물:
    [화학식 1]

    상기 식에서
    R1, R5, R6 및 R10은 각각 독립적으로 아다만탄, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기이거나,
    삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐기 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 방향족 탄화수소기이거나,
    삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미단기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도피리딘기, 피리도피라진기, 피라지노피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 벤조티아졸기, 페노티아진기, 디벤조퓨란기, 디하이드로페노티아진기, 디하이드로벤조이소퀴놀린기, 크로멘기 및 헥사하이드로카바졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 70의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
    삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 40의 알콕시, 탄소수 1 내지 40의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 40의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌, 페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이며;
    Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 독립적으로 단일결합이거나 산소, 황이거나 할로겐, CN, CF3, 페닐, 나프타닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸 및 Si(CH3)3기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐이며;
    M1, M2는 각각 독립적으로 탄소 또는 질소 또는 산소 또는 황 또는 붕소 또는 규소 또는 셀레늄이며,
    X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 탄소 또는 질소이며;
    R2, R3, R4, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 삼중수소, 수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기이거나,
    삼중수소, 중수소, 수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 페닐아민, 바이페닐아민, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐아민, 바이페닐아민, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 및 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6~50의 방향족 탄화수소기이거나,
    삼중수소, 중수소, 아다만탄, 할로겐, CN, CF3, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐기, 피렌일, 트리페닐렌 및 페릴렌로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 스파이로바이플루오레닐, 카르바졸일, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 페닐 피리디닐, 페닐 피리미디닐, 페닐 이미다졸, 이미다조피라지닐 및 페닐 트리아지닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환 또는 비치환되고, S, O, N, B, P 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 탄소수 5 내지 60의 헤테로 방향족 탄화수소기이거나,
    삼중수소, 중수소, 아다만탄, F, Cl, Br, I, CN, Si(CH3)3, B(OH)2, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소수 1 내지 30의 알콕시, 탄소수 1 내지 30의 티오알킬, 및 탄소수 3 내지 30의 시클로 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌기로 치환된 안트라세닐, 페난트렌일, 피렌일, 트리페닐렌,페릴렌, 9,9-디메틸플루오레닐, 카르바졸일, 퀴놀리닐, 디벤조퓨란일, 피롤, 트리아졸, 피리딘일, 피라지닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환된 아미노기이다.
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