KR102085033B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 방향족 아민기와 6원자 헤테로 방향족 고리를 포함하는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자로, 전자 수송 능력이 향상된 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 저전압 구동성, 발광 효율 및 수명성이 우수하다.
Description
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전 세계적으로 활발히 진행되고 있다.
최근 차세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기 전계 발광 소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동전압, 빠른 응답속도 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다.
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 가장 간단한 구조는 발광층 및 발광층을 사이에 둔 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 전계 발광 소자에서는 양 전극 간에 전계가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되어 이들이 발광층에 있어서 재결합하여 광을 방출하는 현상을 이용한다.
보다 자세한 유기 전계 발광 소자의 구조는 기판, 애노드, 애노드에서 정공을 받아들이는 정공주입층, 정공을 수송하는 정공수송층, 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자의 진입을 차단하는 전자차단층, 정공과 전자가 결합하여 빛을 내는 발광층, 발광층에서 전자수송층으로 정공의 진입을 차단하는 정공 차단층, 캐소드에서 전자를 받아들여 발광층으로 수송하는 전자수송층, 캐소드에서 전자를 받아 들이는 전자주입층 및 캐소드로 구성되어 있다.
경우에 따라서 별도의 발광층 없이 전자수송층이나 정공수송층에 소량의 형광 또는 인광성 염료를 도핑하여 발광층을 구성할 수도 있으며, 고분자를 사용할 경우에는 일반적으로 하나의 고분자가 정공 수송층과 발광층 및 전자수송층의 역할을 동시에 수행할 수도 있다. 두 전극 사이의 유기막층들은 진공증착법 또는 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 레이저 열전사법 등의 방법으로 형성된다. 이렇게 유기 전계 발광 소자를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는 전극과 유기물 사이의 계면 안정화를 위함이며 또한 유기물질의 경우, 정공과 전자의 이동 속도 차이가 크므로 적절한 정공수송층과 전자수송층을 사용하여 정공과 전자를 발광층으로 효과적으로 전달하여 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하면 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.
유기 전계 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공주입층 및 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자주입층 및 전자수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다. 이때 여기 상태(excited state)가 일중항 여기 상태(singlet state)를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기 상태(Triplet state)를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이 라고 한다. 형광의 경우, 일중항 여기 상태의 확률일 25%(삼중항 상태 75%)이며, 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 상태 75%와 일중항 여기 상태 25%까지 발광에 이용할 수 있으므로 이론적으로 내부양자 효율 100%까지 가능하다.
한편, 유기 전계 발광 소자에 있어 가장 문제가 되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다. 유기 전계 발광 소자에 있어서 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기막층의 각층에 포함되는 성분들의 특성은 소자의 구동 전압, 발광 효율, 휘도에 영향을 미쳐, 이러한 특성 결과를 통해 소자의 수명에 큰 영향을 미친다.
따라서, 상기 유기막층의 각층에 포함되는 성분들에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 전자 수송 능력이 향상된 화합물로서, 방향족 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리기를 포함하는 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명의 유기 화합물을 전자 주송층 및/또는 전자 수송보조층에 사용하여, 저전압 구동성, 발광 효율 및 수명성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 하나 이상의 유기막층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 유기막층은 발광층을 포함하며, 음극과 발광층 사이에 위치한 하나 이상의 유기막층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R')이며, 적어도 하나가 N이며, 여기서 R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하며,
[화학식 2]
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 X, L1, L2, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 화합물은 구조 내에 포함된 방향족 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리사이에는 계면 쌍극자(Interface dipole) 현상이 쉽게 유발되어 전자 주입 장벽을 낮추게 되고, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 전자 수송 전자 수송 능력이 우수하며, 저전압 구동성과 높은 발광 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
본 명세서에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐, 스파이로플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴렌"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 2가의 치환기를 의미한다. 이러한 아릴렌의 예로는 페닐렌, 나프틸렌, 페난트릴렌 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원자 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리딜, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴렌"은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 2가의 치환기를 의미한다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알콕시"는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "알킬아미노기"는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "아르알킬아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 발명에서 "헤테로아르알킬기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틸(adamantyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명은 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 하나 이상의 유기막층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 유기막층은 발광층을 포함하며, 음극과 발광층 사이에 위치한 하나 이상의 유기막층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R')이며, 적어도 하나가 N이며, 여기서 R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하며,
[화학식 2]
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이고, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 A, L1, L2, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 6원 방향족 헤테로 고리기와 화학식 2로 표시되는 방향족 아민기를 포함한다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 6원 방향족 헤테로 고리기는 질소 함유 방향족 고리이다. 상기 화학식 1의 X1 내지 X3 중 적어도 2 이상이 N일 수 있으며, 일 예로 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 트리아진일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 피리미딘 또는 트리아진이다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 내의 질소-함유 6원 방향족 헤테로 고리기는 전자 끄는 기(electron withdrawing group, EWG)로 작용하며 최저 준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 준위를 낮추는데, 이로 인해 발광층 내의 호스트 및 도펀트의 최저 준위 비점유 분자궤도의 에너지 준위와의 차이가 감소하고, 궁극적으로 전자 수송층에서 발광층으로 전자의 이동이 용이해진다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 내의 최대 준위 점유 분자궤도(HOMO)가 방향족 아민기로 분산되고, 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 전자 밀도가 6원 방향족 헤테로 고리기로 밀집되어 유기 화합물의 양극성(bipolar) 특성이 증가하고 전자 수송 능력이 향상된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 방향족 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리기를 동시에 포함함으로써, 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리기 내의 질소 원자의 비공유 전자쌍에 의하여 계면쌍극자(Interface dipole) 현상이 유발되고 궁극적으로 전자의 주입 장벽이 낮아진다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기막층은 높은 이동 특성을 가진 전자 이동층을 포함함으로써, 전압 구동성과 높은 발광 효율 및 수명 특성을 가지는 유기 전계
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 내의 A는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 2에서, L2는 바람직하게 단일겹합, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 페닐기 또는 비페닐기일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조피롤릴기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 바람직하게는 R4 및 R5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 및 치환 또는 비치환된 피라지닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 페닐기 또는 피리딜기이다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, R1 및 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기 중 선택될 수 있으며, R3는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조피롤릴기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기막층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기막층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기막층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송보조층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기막층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1을 포함하는 하나 이상의 유기막층이 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송보조층 및 정공 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 화학식 1을 포함하는 하나 이상의 유기막층이 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 수송보조층 및 정공 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, 상기 화학식 1을 포함하는 하나 이상의 유기막층이 전자 수송층 및 전자 수송보조층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공수송보조층, 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스피로(Spiro)물질, 스피로-DPVBi(스피로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도판트의 경우, 청색 형광 도판트로 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 다른 형광 도판트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도판트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층 표면에 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기 전계 발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
이하에서, 상기 화학식 1에 따른 유기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다.
그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
합성예 1
2-(4-(아다만탄 -1-일)-4''-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-5'-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (6.30 g, 10.0 mmol)과 N-페닐피리딘-3-아민 (2.04 g, 12.0 mmol), NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), 톨루엔 100ml를 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd2(dba)3 (0.274 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 5 (6.11 g, 80%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 763 [M]+
합성예 2
2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (4.35 g, 10.0 mmol)과 4'-클로로-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-3-아민 (4.27 g, 12.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔크로마토그래피를 하여 화합물 195 (4.78 g, 76%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 628 [M]+
합성예 3
N-(4'-(아다만탄-1-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)피리딘-3-아민 (3.81 g, 10.0 mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (4.27 g, 11.0 mmol), NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), 톨루엔 30 mL 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd2(dba)3 (0.274 g, 0.300 mmol), 50% t-Bu3P (0.484 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 환류하였다. 실온에서 정제수를 투입하여 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4 처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 톨루엔으로 재결정하여 화합물 253 (4.47 g, 65%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 687 [M]+
합성예 4
2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (4.19 g, 10.0 mmol)과 N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (2.70 g, 11.0 mmol), NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), 톨루엔 30 mL 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd2(dba)3 (0.274 g, 0.300 mmol), 50% t-Bu3P (0.484 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 환류하였다. 실온에서 정제수를 투입하여 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 헵탄으로 재결정하여 화합물 187 (4.96 g, 79%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 628 [M]+
합성예 5
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 페난스렌-9-일보론산 (4.27 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 4 (4.52 g, 62%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 729 [M]+
합성예 6
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 1-나프탈렌 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 2 (3.87 g, 57%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 679 [M]+
합성예 7
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 9 (4.45 g, 63%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 705 [M]+
합성예 8
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 (4-(피리딘-3-일)페닐)보론산 (2.59 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 271 (3.46 g, 49%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 705 [M]+
합성예 9
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 76 (3.87 g, 55%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 704 [M]+
합성예 10
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 페난스렌-9-일보론산 (4.27 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 74 (3.94 g, 54%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 728 [M]+
합성예 11
2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (4.35 g, 10.0 mmol)과 N-(4'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (4.27 g, 12.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔크로마토그래피를 하여 화합물 165 (2.01 g, 32%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 629 [M]+
합성예 12
2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (4.35 g, 10.0 mmol)과 N-(4-((1S,3s)-아다만틸-1-일)페닐)-4'-클로로-N-페닐-[1,1'-바이페닐]-3-아민 (6.37 g, 13.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔크로마토그래피를 하여 화합물 197 (2.51 g, 33%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 762 [M]+
합성예 13
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 1-나프탈렌 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 72 (3.80 g, 56%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 678 [M]+
합성예 14
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-3-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 16 (3.39 g, 48%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 705 [M]+
합성예 15
N-(3'-브로모-5'-(2,6-다이페닐피리미딘-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.31 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 227 (2.04 g, 29%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 704 [M]+
합성예 16
N-(3'-브로모-5'-(2,6-다이-p-톨릴피리딘-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.31 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 282 (3.88 g, 53%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 733 [M]+
합성예 17
3'-브로모-5'-(4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (7.31 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 289 (4.10 g, 51%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 804 [M]+
합성예 18
2,4-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (5.87 g, 10.0 mmol)과 4'-클로로-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-3-아민 (4.27 g, 12.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 296 (4.13 g, 53%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 780 [M]+
<실시예 1: 유기 전계 발광 소자의 제작>
광-반사층인 Ag합금과 유기 전계 발광 소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다.
그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다.
이어서 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 150 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층(EML)을 형성하였다. 발광층 내의 청색 호스트 물질로는 α,β-ADN을 증착시키면서 도판트로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 도핑하여 200 Å 두께의 발광층을 적층하였다.
발광층 상부에 화합물 9와 Liq를 1:1로 함께 증착하여 360 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 형성하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 상기 음극 위에 캡핑층으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다. 캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기 전계 발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<실시예 2 내지 10>
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 표 1에서와 같이 화합물 235, 2, 4, 5, 16, 165, 227, 271 또는 282를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 Alq3를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 A]
<비교예 3>
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 화합물 B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 B]
<비교예 4>
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 종래 널리 사용하는 전자 수송층 화합물인 하기 화합물 C를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 C]
실시예와 비교예로 제작된 소자를 10 mA/cm2의 전류로 구동하여 전압, 휘도 및 색특성을 측정하고 이를 아래 표에 나타내었다
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층에 사용한 소자의 경우, 비교예 화합물에 비해, 구동 전압, 발광 효율, 외부양자효율 (EQE) 등의 특성이 우수한 고효율 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 낮은 구동 전압을 가지면, 효율이 높기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 특성이 개선됨을 알 수 있다
[실시예 11]
광-반사층인 Ag합금과 유기 전계 발광 소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다.
이어서 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine을 진공 증착하여 1000 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 100 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 청색 호스트 물질로 α,β-ADN을 증착시키고 도판트로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 도핑하여 200 Å 두께로 발광층을 형성하였다.
발광층 상부에 화합물 187을 50Å 증착하여 전자수송보조층을 형성한 후 상부에 상기 화합물9 와 Liq를 1:1로 함께 증착하여 300 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 형성하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 상기 음극 위에 캡핑층으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다.
캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기 전계 발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[실시예 12 내지 17]
전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 표 2에서와 같이 화합물 195, 72, 74, 76, 197 또는 289를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 18]
전자수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11와 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 4]
전자수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 화합물 A를 이용하고, 전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 BCP를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 5]
전자수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 화합물 A를 이용하고, 전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 Balq를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
실시예와 비교예로 제작된 소자를 10 mA/cm2의 전류로 구동하여 전압, 휘도 및 색특성을 측정하고 이를 아래 표에 나타내었다.
[비교예 6]
전자수송층 형성이 상기 화합물 9 대신 하기 화합물 A를 이용하고, 전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 A]
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송 보조층에 사용한 소자의 경우, 비교예 화합물에 비해, 구동 전압, 발광 효율, 외부양자효율 (EQE) 등의 특성이 우수한 고효율 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 효율이 높기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 특성이 개선될 수 있다.
Claims (9)
- 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 하나 이상의 유기막층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
유기막층은 발광층을 포함하며,
음극과 발광층 사이에 위치한 전자수송층, 전자수송 보조층 및 정공차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R')이며, 적어도 하나가 N이며, 여기서 R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 포함하며,
[화학식 2]
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 A, L1, L2, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 X1 내지 X3 중 적어도 2 이상이 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
A가 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기 및 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 내지 X3, R1 내지 R5, L1 및 L2는 제1항에서 정의한 바와 동일한 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
화학식 2가 하기와 같이 정의되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 내지 X3, R1 내지 R3, L1 및 L2는 제1항에서 정의한 바와 동일하다. - 제4항에 있어서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로
치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조피롤릴기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
화합물:
- 삭제
- 삭제
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