CN104918915A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种发光效率高、寿命长的有机电致发光元件及具有该有机电致发光元件的电子设备、以及用于实现它们的化合物。具体而言，本发明提供具有特定结构的具有咔唑环和荧蒽骨架的化合物、使用了该化合物的有机电致发光元件、以及具有该有机电致发光元件的电子设备。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、含有该化合物的有机电致发光元件用材料、使用了该化合物的有机电致发光元件、及包括该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
通常，有机电致发光元件（EL）由阳极、阴极、及被阳极与阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时，电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基态时发出光。
另外，对于有机EL元件而言，通过在发光层中使用各种发光材料，能获得多样的发光色，因此，关于实际应用于显示器等的研究盛行。尤其是，对于红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性而进行了深入研究。
作为这样的有机EL元件用的材料，专利文献1及2中，在双咔唑（biscarbazole）衍生物的示例中公开了具有荧蒽（fluoranthene）环的化合物。另外，专利文献3中，在荧蒽衍生物的示例中，公开了荧蒽环经由含氮杂环与咔唑环类键合的化合物。专利文献4中，公开了具有荧蒽环和咔唑环的荧蒽衍生物。
然而，在有机EL元件领域中，为了进一步提高元件性能，要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/108388号
专利文献2：国际公开第2012/108389号
专利文献3：国际公开第2012/030145号
专利文献4：国际公开第2013/032278号。
发明内容
发明所要解决的课题
因此，本发明的课题在于提供发光效率高、寿命长的有机电致发光元件及包括该有机电致发光元件的电子设备，以及用于实现这些的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人反复进行了深入研究，结果发现，具有特定结构的具有咔唑环和荧蒽骨架的化合物能解决上述课题。本发明是基于这种认识而完成的。
根据本发明的一种方案，可提供下述[1]～[4]。
[1]下述通式（1）所示的化合物。
[化1]
[通式（1）中，R21～R30各自独立地表示氢原子或取代基。其中，R21～R30中的任一个表示与L1或Cz的直接键合。L1表示直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的2价的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～60的2价的含氧杂环基或取代或未取代的成环原子数5～60的2价的含硫杂环基。Cz表示下述通式（2）所示的结构。a及b各自独立地表示1～3的整数。其中，a及b的至少一方为2或3时，L1不是直接键合。
[化2]
（通式（2）中，R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基。R1～R8中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。其中，R1～R8中相邻的至少1组键合而形成下述通式（3）或（4）所示的环结构。）
[化3]
（通式（3）及（4）中，R10～R17各自独立地表示氢原子或取代基。R10～R13中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，Y1与R10可以相互键合而形成环结构，R14～R17中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。Y1表示氧原子、硫原子、－CR31R32－（R31及R32各自独立地表示氢原子或取代基。）。
其中，R1～R17、R31及R32中的任一个表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。）]
[2] 有机电致发光元件用材料，其含有上述[1]所述的化合物、。
[3] 有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有包含发光层的多层有机薄膜层，上述有机薄膜层中的至少一层包含上述[1]所述的化合物。
[4] 电子设备，其包括上述[3]所述的有机电致发光元件。
发明的效果
通过本发明，可提供发光效率高、寿命长的有机电致发光元件及包括该有机电致发光元件的电子设备，进而可提供可实现这些的化合物。
附图说明
[图1] 为表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件（以下有时简记为“有机EL元件”。）的概略构成的一个例子的图。
具体实施方式
本发明中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基未被取代的情况下的碳原子数，不含已被取代的情况下的取代基的碳原子数。另外，本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“原子数XX～YY”表示ZZ基未被取代的情况下的原子数，不含已被取代的情况下的取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别是指1以上的整数。
另外，本发明中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。
本说明书中，“杂芳基”、“亚杂芳基”及“杂环基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子中的1种以上。
“取代或未取代的”的情况中的“未取代”是指未被上述取代基取代而键合有氢原子的情况。
本说明书中，成环碳原子数表示原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。当该环被取代基取代时，成环碳原子数中不包含取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环为成环碳原子数为10，吡啶基为成环碳原子数为5，呋喃基为成环碳原子数为4。另外，例如烷基作为取代基而将苯环、萘环取代时，成环碳原子数的数目不包含该烷基的碳原子数。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环碳原子数的数目不包含作为取代基的芴环的碳原子数。
另外，成环原子数是原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子（例如将构成环的原子的化学键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环为成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。
此外，“取代或未取代”的情况下的任意的取代基优选为选自以下基团中的至少1种：碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选7～30、更优选7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的卤代烷基；卤原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基。
这些取代基可以进一步被上述的任意的取代基取代。另外，取代基彼此可以键合而形成环。
本说明书中，可以任意选择优选设定，另外，可以说优选设定的组合是更优选的。
[化合物]
作为有机电致发光元件用材料有用的本发明的化合物由下述通式（1）表示。
[化4]
。
通式（1）中，R21～R30各自独立地表示氢原子或取代基。其中，R21～R30中的任一个表示与L1或Cz的直接键合。L1表示直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的2价的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～60的2价的含氧杂环基或取代或未取代的成环原子数5～60的2价的含硫杂环基。Cz表示下述通式（2）所示的结构。a及b各自独立地表示1～3的整数。其中，a及b的至少一方为2或3时，L1不是直接键合。
[化5]
。
（通式（2）中，R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基。R1～R8中相邻的基团彼此（具体而言，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8）可以相互键合而形成环结构。其中，R1～R8中相邻的至少1组键合而形成下述通式（3）或（4）所示的环结构。）
[化6]
。
（通式（3）及（4）中，R10～R17各自独立地表示氢原子或取代基。R10～R13中相邻的基团彼此（具体而言，R10和R11、R11和R12、R12和R13）可以相互键合而形成环结构，Y1和R10可以相互键合而形成环结构，R14～R17中相邻的基团彼此（具体而言，R14和R15、R15和R16、R16和R17）可以相互键合而形成环结构。Y1表示氧原子、硫原子、－CR31R32－（R31及R32各自独立地表示氢原子或取代基，均优选碳原子数1～8的烷基或成环碳原子数6～18的芳基，更优选甲基或苯基。）。
其中，R1～R17、R31及R32中的任一个表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。）
作为R10～R13中相邻的基团彼此相互键合而可形成的环结构、Y1和R10键合而可形成的环结构、及R14～R17中相邻的基团彼此相互键合而可形成的环结构，例如可以是苯环、萘环等芳香族环，也可以是共轭系被截断的环。作为形成了这样的环结构的结构，可举出以下那样的结构。
[化7]
通式（3）
。
[化8]
通式（4）
。
如上所述，R21～R30中的任一个表示与L1或Cz的直接键合。更详细地说，L1表示直接键合时，R21～R30中的任一个表示与Cz的直接键合，L1表示直接键合之外的情况时，R21～R30中的任一个表示与L1的直接键合。应予说明，对于“直接键合”而言，作为其他用语，通常，有时也可称为“单键”。
另外，R1～R17、R31及R32中的任一个表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。更详细地说，L1表示直接键合时，R1～R17、R31及R32中的任一个表示与R21～R30中的任一个的直接键合，L1表示直接键合之外的情况时，R1～R17、R31及R32中的任一个表示与L1的直接键合。其中，通式（2）具有通式（3）的结构时，上述“R1～R17、R31及R32中的任一个”这样的记载是指“R1～R13、R31及R32中的任一个”，通式（2）具有通式（4）的结构时，上述“R1～R17、R31及R32中的任一个”这样的记载是指“R1～R9、R14～R17、R31及R32中的任一个”。
作为L1表示的成环碳原子数6～60的2价的芳香族烃基，可举出从苯环、萘环、蒽环、苯并蒽环、菲环、苯并菲环、芴环、苯并芴环、二苯并芴环、苉环、丁省环、戊省环、芘环、?环、苯并?环、s－苯并茚环、as－苯并茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环、苯并菲（triphenylene）环、苯并三亚苯（benzotriphenylene）环、苝环、六苯并苯（coronene）环或二苯并蒽环中除去2个氢原子而成的2价的基团。优选为成环碳原子数6～40的2价的芳香族烃基，更优选为成环碳原子数6～20的2价的芳香族烃基，更优选为成环碳原子数6～14的2价的芳香族烃基，进一步优选为从苯环或萘环中除去2个氢原子而成的2价的基团。
作为L1表示的成环原子数5～60的2价的含氧杂环基，可举出从呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、二氧杂环己烷环、吗啉环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、吡喃环、苯并萘并呋喃环、或二萘并呋喃环中除去2个氢原子而成的2价的基团。优选为成环原子数5～40的2价的含氧杂环基，更优选为成环原子数5～20的2价的含氧杂环基，更优选为成环原子数5～13的2价的含氧杂环基，进一步优选为从二苯并呋喃环中除去2个氢原子而成的2价的基团。
作为L1表示的成环原子数5～60的2价的含硫杂环基，可举出从苯并噻吩环、二苯并噻吩环、噻吩环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、苯并萘并噻吩环或二萘并噻吩环中除去2个氢原子而成的2价的基团。优选为成环原子数5～40的2价的含硫杂环基，更优选为成环原子数5～20的2价的含硫杂环基，更优选为成环原子数5～13的2价的含硫杂环基，进一步优选为从二苯并噻吩环中除去2个氢原子而成的2价的基团。
其中，作为L1，优选成环碳原子数6～60的2价的芳香族烃基。
如上所述，通式（2）中，R1～R8中相邻的至少1组键合而形成通式（3）或（4）所示的环结构。此时，更具体而言，例如通式（2）由下述通式（5）～（14）表示。Cz优选为由下述通式（5）～（14）中任一式表示的结构。
[化9]
。
通式（5）～（14）中，R41～R139及R150～R162各自独立地表示氢原子或取代基。R42～R51、R53～R62、R64～R73、R75～R84、R86～R95、R98～R106、R108～R117、R119～R128、R130～R139及R151～R162中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。Y2～Y7表示氧原子、硫原子、－CR140R141－。R140及R141各自独立地表示氢原子或取代基。应予说明，作为R140及R141，均优选为甲基。
R41～R51中的任一个、R52～R62中的任一个、R63～R73中的任一个、R74～R84中的任一个、R85～R95中的任一个、R96～R106中的任一个、R107～R117中的任一个、R118～R128中的任一个、R129～R139中的任一个、及R150～R162中的任一个表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。
作为R42～R51、R53～R62、R64～R73、R75～R84、R86～R95、R98～R106、R108～R117、R119～R128、R130～R139及R151～R162中相邻的基团彼此相互键合而可形成的环结构，例如可以是苯环、萘环等芳香环，也可以是共轭系被截断的环。
应予说明，R42～R51、R53～R62及R64～R73中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，此处所谓相邻的基团彼此，具体而言，通式（5）中，为R42和R43、R43和R44、R44和R45、R45和R46、R46和R47、R48和R49、R49和R50、R50和R51。通式（6）中，为R53和R54、R54和R55、R55和R56、R56和R57、R57和R58、R58和R59、R59和R60、R60和R61、R61和R62。通式（7）中，为R64和R65、R65和R66、R66和R67、R67和R68、R68和R69、R69和R70、R70和R71、R71和R72、R72和R73。
R75～R84、R86～R95及R98～R106中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，此处所谓相邻的基团彼此，通式（8）中，为R75和R76、R76和R77、R77和R78、R78和R79、R79和R80、R80和R81、R81和R82、R82和R83、R83和R84。通式（9）中，为R86和R87、R87和R88、R88和R89、R90和R91、R91和R92、R92和R93、R93和R94、R94和R95。通式（10）中，为R98和R99、R99和R100、R100和R101、R101和R102、R102和R103（其中，R101和R102、R102和R103这两个组合不会同时形成环结构。）、R103和R104、R104和R105、R105和R106。
R108～R117、R119～R128、R130～R139及R151～R162中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，此处所谓相邻的基团彼此，通式（11）中，为R108和R109、R109和R110、R110和R111、R111和R112、R113和R114、R114和R115、R115和R116、R116和R117。通式（12）中，为R119和R120、R120和R121、R121和R122、R122和R123、R123和R124、R125和R126、R126和R127、R127和R128。通式（13）中，为R130和R131、R132和R133、R133和R134、R134和R135、R136和R137、R137和R138、R138和R139。通式（14）中，为R151和R152、R152和R153、R153和R154、R154和R155、R155和R156、R156和R157、R157和R158、R159和R160、R160和R161、R161和R162。
对于通式（1）～（14）中规定的上述“取代基”均没有特别限制，只要是现有公知的有机基团即可，具体而言，可优选举出取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤原子、氰基、硝基、或具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的磺酰基。
其中，更优选为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤原子、氰基、硝基。
其中，进一步优选为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、卤原子、氰基。
作为上述碳原子数1～50（优选碳原子数1～18、更优选碳原子数1～8）的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、及十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、及十八烷基，更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、及辛基（包括异构体）。
作为上述成环碳原子数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基。
作为上述成环碳原子数6～50（优选成环碳原子数6～25、更优选成环碳原子数6～18）的芳基，例如，可举出苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、9，9’－螺环双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、戊省基、芘基、?基、苯并?基、s－苯并茚基、as－苯并茚基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、苯并菲基、苯并三亚苯基、苝基、六苯并苯基、二苯并蒽基等。
另外，作为上述成环碳原子数6～50（优选成环碳原子数6～25、更优选成环碳原子数6～18）的亚芳基，可举出从上述芳基中除去1个氢原子而成的基团。
成环原子数5～50（优选5～24、更优选成环原子数5～13）的杂芳基包含至少1个、优选1～5个（更优选1～3个、进一步优选1～2个）杂原子，例如氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、及二萘并噻吩并噻吩基等。其中，优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基及喹唑啉基。
另外，作为上述成环原子数5～50的杂芳基的具体例，还可举出从下述通式所示的任一化合物中除去1个氢原子而成的1价基团。
[化10]
[式中，A各自独立地表示CR100、或氮原子，R100各自独立地表示氢原子或取代基，
Y各自独立地表示单键、C（R101）（R102）、氧原子、硫原子或N（R103），
R101、R102及R103各自独立地表示氢原子或取代基，m各自独立地表示0或1。]
作为上述式中的取代基，可举出与上文中说明的取代基相同的取代基。
作为具有上述成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的总碳原子数7～51的芳烷基，可举出具有上述芳基的芳烷基。
作为具有选自上述碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及成环碳原子数6～50的芳基（优选6～25、更优选6～18）中的取代基的单取代或二取代氨基，可举出选自具有上述烷基及上述芳基的取代基的单取代或二取代氨基。
作为具有上述碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基的烷氧基，可举出具有上述烷基的烷氧基。
作为具有上述成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的芳基氧基，可举出具有上述芳基的芳基氧基。
作为具有选自碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可举出具有选自上述烷基及上述芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。
作为上述碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的卤代烷基，可举出上述烷基中的1个以上的氢原子被卤原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代而成的基团。
作为具有选自上述碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及上述成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的磺酰基，可举出具有选自上述烷基或上述芳基中的取代基的磺酰基。
作为具有选自上述碳原子数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基及上述成环碳原子数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基，可举出具有选自上述烷基及上述芳基中的取代基的二取代磷酰基。
对于本发明的化合物没有特别限制，但优选上述通式（2）中的R9表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。
另外，本发明的化合物中，优选a及b均为1或2，更优选a及b均为1。
根据上文，本发明的化合物优选由下述通式（1－5）～（1－14）中的任一式表示。
[化11]
。
L1、R21～R30、R42～R51、R53～R62、R64～R73及R151～R162与上文中定义相同，优选方案也相同。
也就是说，R42～R51、R53～R62、R64～R73及R151～R162中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，此处所谓相邻的基团彼此，具体而言，通式（1－5）中，为R42和R43、R43和R44、R44和R45、R45和R46、R46和R47、R48和R49、R49和R50、R50和R51。通式（1－6）中，为R53和R54、R54和R55、R55和R56、R56和R57、R57和R58、R58和R59、R59和R60、R60和R61、R61和R62。通式（1－7）中，为R64和R65、R65和R66、R66和R67、R67和R68、R68和R69、R69和R70、R70和R71、R71和R72、R72和R73。通式（1－14）中，为R151和R152、R152和R153、R153和R154、R154和R155、R155和R156、R156和R157、R157和R158、R159和R160、R160和R161、R161和R162。
[化12]
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L1、R21～R30、R75～R84、R86～R95、R97～R106及Y2～Y4与上文中定义相同，优选方案也相同。
也就是说，R75～R84、R86～R95及R98～R106中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，此处所谓相邻的基团彼此，通式（1－8）中，为R75和R76、R76和R77、R77和R78、R78和R79、R79和R80、R80和R81、R81和R82、R82和R83、R83和R84。通式（1－9）中，为R86和R87、R87和R88、R88和R89、R90和R91、R91和R92、R92和R93、R93和R94、R94和R95。通式（1－10）中，为R98和R99、R99和R100、R100和R101、R101和R102、R102和R103（其中，R101和R102、R102和R103这两个组合不会同时形成环结构。）、R103和R104、R104和R105、R105和R106。
[化13]
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L1、R21～R30、R108～R117、R119～R128、R130～R139及Y5～Y7与上文中定义相同，优选方案也相同。
也就是说，R108～R117、R119～R128及R130～R139中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，此处所谓相邻的基团彼此，通式（1－11）中，为R108和R109、R109和R110、R110和R111、R111和R112、R113和R114、R114和R115、R115和R116、R116和R117。通式（1－12）中，为R119和R120、R120和R121、R121和R122、R122和R123、R123和R124、R125和R126、R126和R127、R127和R128。通式（1－13）中，为R130和R131、R132和R133、R133和R134、R134和R135、R136和R137、R137和R138、R138和R139。
作为本发明的化合物，还优选下述通式（1’）所示的化合物、下述通式（1’’）所示的化合物。应予说明，各基团、a及b的定义与通式（1）中的定义相同，优选方案也相同。
[化14]
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[化15]
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上述通式（1’）所示的化合物、上述通式（1''）所示的化合物中，更优选下述通式（1'－5）～（1'－14）、下述通式（1''－5）～（1''－14）中任一式所示的化合物。
应予说明，通式（1'－5）～（1'－14）中的各基团的定义与通式（1'）中的定义相同，优选方案也相同。另外，通式（1''－5）～（1''－14）中的各基团的定义与通式（1''）中的定义相同，优选方案也相同。
[化16]
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[化17]
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[化18]
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[化19]
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[化20]
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[化21]
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考虑到在有机EL元件中使用本发明的化合物时的驱动电压，在上述通式（1）中的Cz的稠环形式中，特别优选的稠环形式是2环以上的稠环结构与咔唑骨架稠合而成的结构。此时，可得到由分子的堆砌（packing）性提高带来的低电压化效果，因而优选。即，优选通式（2）的R1～R8中相邻的2组以上通过通式（4）稠合而成，或R1～R8中相邻的1组以上通过通式（3）稠合而成。进而，Cz更优选为通式（8）～（14）中任一式所示的结构。
另外，从发光效率的观点考虑，通式（5）～（14）所示的稠环咔唑骨架优选在咔唑骨架的N位直接或经由L1被含有荧蒽的基团取代。
另外，作为本发明的化合物，优选R21～R30中除了表示与L1或Cz的直接键合的基团之外，均为氢原子。
以下，示出本发明的化合物的具体例，但不特别受到它们的限制。另外，以下的具体例可以说是优选的化合物。
[化22]
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[化23]
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[化24]
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[化25]
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[化26]
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[化65]
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[化66]
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[化67]
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[化68]
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[化69]
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[化70]
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本发明的化合物作为有机EL元件用材料有用。另外，本发明的化合物可以以单独1种作为有机EL元件用材料使用，也可并用2种以上。进而，可以将本发明的化合物与公知的有机EL元件用材料混合使用，也就是说，本发明还提供含有本发明的化合物的有机EL元件用材料。对于该有机EL元件用材料中的本发明的化合物的含量没有特别限制，为1质量%以上即可，优选为10质量%以上，更优选为50质量%以上，进一步优选为80质量%以上，特别优选为90质量%以上。
[有机电致发光元件]
接下来，说明本发明的有机EL元件的实施方式。
本发明的有机EL元件在阴极与阳极之间具有包含发光层在内的多层有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层包含本发明的化合物（以下有时称为本发明的有机EL元件用材料。），可使有机EL元件高效率化及长寿命化。
作为包含本发明的有机EL元件用材料的有机薄膜层的例子，可举出被设置在有机EL元件的阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（即空穴传输层）、被设置在有机EL元件的阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层（即电子传输层）、以及发光层、间隔层及阻挡层等。
虽然没有特别限制，但本发明的有机EL元件用材料优选被包含在发光层中，可特别优选作为发光层的主体材料使用。另外，该发光层优选含有荧光发光材料、磷光发光材料，特别优选含有磷光发光材料。此外，本发明的有机EL元件用材料也适于作为阻挡层使用。
本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型。其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包含一层以上的有机层，其中一层为发光层，通过注入的空穴和电子进行再结合而能发光的最小单位。
因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散到荧光发光层，而可以在各发光层之间具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）
（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）
（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态（triplet）阻挡层（/电子传输层）
上述各磷光或荧光发光层可分别形成为显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。
应予说明，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间，可以适当设定电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设定空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可将电子或空穴封闭在发光层内，可提高发光层中的电荷的再结合概率，提高寿命。
作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，向第一发光单元供给电子，向第二发光单元供给空穴，可使用公知的材料构成。
图1示出本发明的有机EL元件的一个例子的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的有机薄膜层10。该有机薄膜层10具有包含至少1层磷光发光层的发光层5，所述磷光发光层包含磷光主体材料和磷光掺杂剂（磷光发光材料）。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入?传输层（阳极侧有机薄膜层）6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入?传输层（阴极侧有机薄膜层）7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴封入到发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。
应予说明，本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主体是指，构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非表示不能作为构成荧光发光层的材料而进行利用。关于荧光主体也同样。
（基板）
本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上、且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地，可举出使用钠钙玻璃、含有钡?锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而得到的玻璃。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而得到的聚合物板。
（阳极）
有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将上述电极物质形成薄膜来制作。当从阳极取出从发光层发出的光时，优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料，但通常可在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。
（阴极）
阴极起到将电子注入到电子注入层、电子传输层或发光层中的作用，优选由功函数小的材料形成。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样地可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可从阴极侧取出发光。
（发光层）
是具有发光功能的有机层，在采用掺杂系统的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子封入到发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。
在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子封入到发光层内的功能。
此处，上述发光层例如可采用：将电子传输性的主体和空穴传输性的主体组合等，来调整发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体?共主体），发光层含有第1主体材料和第2主体材料，上述第1主体材料优选为本发明的有机EL元件用材料。
另外，可采用通过引入两种以上量子收率高的掺杂剂材料，使各掺杂剂发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过将主体、红色掺杂剂及绿色掺杂剂共蒸镀，使发光层共通化从而实现黄色发光的方式。
通过将上述发光层形成为层叠多层发光层而成的层叠体，从而在发光层界面蓄积电子和空穴，将再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。
空穴注入到发光层中的容易性和电子注入到发光层中的容易性可以不同，另外，由空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。
发光层可利用例如蒸镀法、旋涂法、LB法（Langmuir Blodgett法）等公知的方法形成。另外，也可通过利用旋涂法等将使树脂等粘结剂和材料化合物溶解于溶剂而得到的溶液薄膜化而形成发光层。
发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物进行沉积而形成的薄膜；由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与通过LB法形成的薄膜（分子累积膜）可通过凝集结构、高级结构的不同，由所述不同所导致的功能上的不同来区分。
作为掺杂剂材料，可从公知的显示荧光型发光的荧光掺杂剂或显示磷光型发光的磷光掺杂剂中选择。
作为荧光掺杂剂，可从荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、?衍生物等中选择。可优选举出荧蒽衍生物、芘衍生物、硼络合物。
形成发光层的磷光掺杂剂（磷光发光材料）是能从三重态激发状态进行发光的化合物，只要能从三重态激发状态进行发光即可，就没有特别限制，优选为包含选自Ir，Pt，Os，Au，Cu，Re及Ru中的至少一种金属和配体的有机金属络合物。上述配体优选具有邻位金属键。从磷光量子收率高、能进一步提高发光元件的外部量子效率这方面考虑，优选含有选自Ir，Os及Pt中的金属原子的金属络合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其是邻位金属化络合物，进一步优选铱络合物及铂络合物，特别优选邻位金属化铱络合物。
对于磷光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选0.1～70质量%，更优选1～30质量%。磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光。为70质量%以下时，可避免浓度猝灭。
优选作为磷光掺杂剂的有机金属络合物的具体例如下所示。
[化71]
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[化72]
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[化73]
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[化74]
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磷光主体是具有通过高效地将磷光掺杂剂的三重态能级封入到发光层内从而使磷光掺杂剂高效发光的功能的化合物。本发明的有机EL元件用材料适于作为磷光主体。发光层可以含有1种本发明的有机EL元件用材料，也可含有2种以上的本发明的有机EL元件用材料。
当将本发明的有机EL元件用材料作为发光层的主体材料使用时，对于发光层中包含的磷光掺杂剂材料的发光波长没有特别限制。其中，对于发光层中包含的上述磷光掺杂剂材料中至少1种，发光波长的峰优选为490nm以上700nm以下，更优选为490nm以上650nm以下。作为发光层的发光色，例如，优选红色、黄色、绿色。通过使用本发明的化合物作为主体材料，掺杂这样的发光波长的磷光掺杂剂材料而构成发光层，可形成长寿命的有机EL元件。
本发明的有机EL元件中，也可根据上述目的适当选择本发明的有机EL元件用材料之外的化合物作为磷光主体。
可以将本发明的有机EL元件用材料与该材料之外的化合物作为同一发光层内的磷光主体材料并用，在存在多层发光层的情况下，也可以使用本发明的有机EL元件用材料作为其中一层发光层的磷光主体材料，使用本发明的有机EL元件用材料之外的化合物作为另一层发光层的磷光主体材料。另外，本发明的有机EL元件用材料也可在发光层之外的有机层中使用，该情况下，也可使用本发明的有机EL元件用材料之外的化合物作为发光层的磷光主体。
作为本发明的有机EL元件用材料之外的化合物中适于作为磷光主体的化合物的具体例，可举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二甲叉系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8－喹啉醇衍生物的金属络合物、金属酞菁、将苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚（N－乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基1，2－亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。磷光主体可以单独使用，也可并用2种以上。作为具体例，可举出以下那样的化合物。
[化75]
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当发光层含有第1主体材料和第2主体材料时，可使用本发明的有机EL元件用材料作为第1主体材料，使用本发明的有机EL元件用材料之外的化合物作为第2主体材料。应予说明，本发明中的“第1主体材料”及“第2主体材料”的术语是指，发光层中含有的多种主体材料的结构相互不同，并非用发光层中的各主体材料的含量来规定。
作为上述第2主体材料，没有特别限制，为本发明的有机EL元件用材料之外的化合物，并且，作为适于作为磷光主体的化合物，可举出与上述的化合物相同的化合物。作为第2主体材料，优选不具有氰基的化合物。另外，作为第2主体，优选咔唑衍生物、芳基胺衍生物、芴酮衍生物、芳香族叔胺化合物。
发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、进一步优选为10～50nm。为5nm以上时，发光层容易形成，为50nm以下时，可避免驱动电压的上升。
（给电子性掺杂剂）
本发明的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂。通过这样的构成，可实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。此处，给电子性掺杂剂是指，含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。其中，优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。
作为碱金属化合物，可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO及将它们混合而成的BaxSr1-xO（0＜x＜1）、BaxCa1-xO（0＜x＜1）等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，分别地，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物即可，没有特别限制。另外，配体优选喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷（fulborane）、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、及它们的衍生物等，但不限于这些。
作为给电子性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂，并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），将给电子性掺杂剂分散在有机化合物中。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：给电子性掺杂剂＝100：1～1：100，优选为5：1～1：5。
当将给电子性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。当将
给电子性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂，优选以0.05nm～1nm的岛厚形成。
本发明的有机EL元件中的主成分与给电子性掺杂剂的比例以摩尔比计优选为主成分：给电子性掺杂剂＝5：1～1：5，进一步优选为2：1～1：2。
（电子传输层）
电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元的功能。
作为用于电子传输层的电子传输性材料，可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）所示的含氮环金属螯合络合物。
[化76]
。
式（A）中的R202～R207各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氨基、碳原子数1～40的烃基、碳原子数1～40的烷氧基、碳原子数6～50的芳基氧基、烷氧基羰基、或成环原子数5～50的芳香族杂环基，它们可以被取代。
作为卤原子，例如，可举出氟、氯、溴、碘等。
作为可以被取代的氨基的例子，可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷基氨基及芳烷基氨基可表示为－NQ1Q2。Q1及Q2各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的芳烷基。Q1及Q2中的一方可以是氢原子或氘原子。
芳基氨基可表示为－NAr101Ar102，Ar101及Ar102各自独立地表示碳原子数6～50的非稠合芳香族烃基或稠合芳香族烃基。Ar101及Ar102中的一方可以是氢原子或氘原子。
碳原子数1～40的烃基包含烷基、链烯基、环烷基、芳基、及芳烷基。
烷氧基羰基可表示为－COOY’，Y’表示碳原子数1～20的烷基。
M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。
L为下述式（A’）或（A”）所示的基团。
[化77]
。
式（A’）中，R208～R212各自独立地为氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R213～R227各自独立地为氢原子、氘原子或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。
式（A’）及式（A”）的R208～R212及R213～R227所表示的碳原子数1～40的烃基与上述式（A）中的R202～R207所表示的烃基相同。另外，作为R208～R212及R213～R227中的相互邻接的基团形成环状结构时的2价的基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷－2，2’－二基、二苯基乙烷－3，3’－二基、二苯基丙烷－4，4’－二基等。
作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用包括喔星（通常称为8－喹啉醇或8－羟基喹啉）的螯合物在内的金属螯合物类喔星（oxinoid）化合物，例如三（8－喹啉醇）铝。而且，作为噁二唑衍生物，可举出下述物质。
[化78]
。
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分别表示取代或未取代的碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25相互可以相同也可以不同。作为芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。作为它们的取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24分别表示取代或未取代的碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的2价的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar23和Ar24相互可以相同也可以不同。作为2价的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。作为它们的取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。
对于这些电子传递性化合物而言，可优选使用薄膜形成性良好的电子传递性化合物。而且，作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述物质。
[化79]
。
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物是由具有以下式子的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有下述式（B）所示的骨架的5元环或6元环、下述式（C）所示的结构物质。
[化80]
。
上述式（C）中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有由5元环或6元环形成的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在上述具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有组合上述式（B）和（C）或上述式（B）和下述式（D）而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化81]
。
上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基团例如可从由以下式子表示的含氮杂环基中选择。
[化82]
。
上述各式中，R为碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、成环原子碳原子数5～40（优选5～20、更优选5～12）的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、或碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R相互可以相同也可以不同。
进而，作为优选的具体化合物，可举出下述式（D1）所示的含氮杂环衍生物。
上述式（D1）中，HAr为取代或未取代的成环原子数5～40（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的含氮杂环基，L11为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基或取代或未取代的成环原子数5～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar1为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的2价的芳香族烃基，Ar2为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
HAr例如可选自下述的组。
[化83]
。
上述式（D1）中的L11例如可选自下述的组。
[化84]
。
上述式（D1）中的Ar1例如可选自下述式（D2）或下述式（D3）所示的蒽二基。
[化85]
。
上述式（D2）、式（D3）中，R301～R314各自独立地为氢原子、卤原子、碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基、成环碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar3为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。另外，也可以是R301～R308均为氢原子的含氮杂环衍生物。
上述式（D1）中的Ar2例如可选自下述的组。
[化86]
。
另外，作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，还可合适地使用下述的化合物。
[化87]
。
上述式（D4）中，R321～R324各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的脂肪族基、取代或未取代的成环碳原子数3～20（优选3～10、更优选5～8）的脂肪族式环基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族环基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的杂环基，X1及X2各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。
另外，作为电子传递性化合物，还可合适地使用下述的化合物。
[化88]
。
上述式（D5）中，R331～R334是相互相同或不同的基团，为下述式（D6）所示的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。
[化89]
。
上述式（D6）中，R335～R339是相互相同或不同的基团，为氢原子、氘原子、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷氧基、饱和或不饱和的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、氨基、或碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基氨基。R335～R339中的至少一个为氢原子、氘原子之外的基团。
进而，电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
作为本发明的一种方案的有机EL元件中，特别优选电子传输层包含至少1种下述式（E）～（G）所示的含氮杂环衍生物。
[化90]
。
式（E）～式（G）中，Z11、Z12及Z13各自独立地为氮原子或碳原子。
Ra及Rb各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基。尤其是，作为Rb，优选取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基，更优选甲基、乙基。
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个Ra相互可以相同也可以不同。另外，邻接的2各Ra彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。
Ar11为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。
Ar12为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的杂芳基。作为Ar12，优选为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基，更优选苯基。
其中，Ar11、Ar12中的一方为取代或未取代的成环碳原子数10～50（优选10～30、更优选10～20、进一步优选10～14）的稠合芳香族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50（优选9～30、更优选9～20、进一步优选9～14）的稠合芳香族杂环基。作为该稠合芳香族烃环基的稠合芳香族烃环，优选为蒽环。
Ar13为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～14）的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～14）的亚杂芳基。
L21、L22及L23各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50（优选9～30、更优选9～20、进一步优选9～14）的2价的稠合芳香族杂环基。作为L21、L22及L23，均优选为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的亚芳基，更优选亚苯基。
作为成环碳原子数6～50的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、?基、芘基、联苯、三联苯基、甲硅烷基、荧蒽基、芴基等。
作为成环原子数5～50的杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基（silolyl）、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1，2－a]吡啶基、咪唑并[1，2－a]嘧啶基等。
作为碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作为碳原子数1～20的卤代烷基，可举出用选自氟、氯、碘及溴中的至少1个卤原子取代上述烷基中的1或2个以上的氢原子而得到的基团。
作为碳原子数1～20的烷氧基，可举出具有上述烷基作为烷基部位的基团。
作为成环碳原子数6～50的亚芳基，可举出从上述芳基中除去1个氢原子而得到的基团。
作为成环原子数9～50的2价的稠合芳香族杂环基，可举出从作为上述杂芳基而记载的稠合芳香族杂环基中除去1个氢原子而得到的基团。
式（E）～式（G）中，优选式（G）。
对于电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。
另外，作为可邻接于电子传输层而设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如，可举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如，可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如，可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如，可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物之外的卤化物。
另外，作为半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独1种或2种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此，可减少暗点（dark spot）等像素缺陷。应予说明，作为这样的无机化合物，可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
当使用这样的绝缘体或半导体时，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明中的电子注入层还优选含有前述的给电子性掺杂剂。
（空穴传输层）
为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近于阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元的功能。
作为形成空穴传输层的其他材料，可合适地使用芳香族胺化合物，例如，下述式（H）所示的芳香族胺衍生物。
[化91]
。
上述式（H）中，Ar31～Ar34表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、或这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基和芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
另外，上述式（H）中，L表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
式（H）的化合物的具体例如下所记载。
[化92]
。
另外，下述式（J）的芳香族胺也可合适地用于空穴传输层的形成。
[化93]
。
上述式（J）中，Ar41～Ar43的定义与上述式（H）的Ar31～Ar34的定义相同，优选的基团也相同。以下记载了式（J）所示的化合物的具体例，但不限于这些。
[化94]
。
本发明的有机EL元件的空穴传输层还优选第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（发光层侧）的2层结构。
对于空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。
本发明的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低及制造成本的降低。
作为上述受主材料，优选下述式（K）所示的化合物。
[化95]
。
[上述式（K）中，R401～R406各自独立地表示氰基、－CONH2、羧基、或－COOR407（R407为碳原子数1～20的烷基。），或者，R401及R402、R403及R404、或R405及R406相互键合，表示－CO－O－CO－所示的基团。]。
作为R407的烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
对于含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。
（n/p掺杂）
如日本专利第3695714号说明书中所记载，在上述的空穴传输层、电子传输层中，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调节载流子注入能力。
作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷（F4TCNQ）等受主材料的方法。
（间隔层）
上述间隔层例如是指，在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中，或者，为了调节载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可设置在多层的磷光发光层之间。
为了将间隔层设置在发光层间，间隔层优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止邻接的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可在间隔层中使用的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。
（阻挡层）
本发明的有机EL元件优选在邻接发光层的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。
三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子关入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。
在设置三重态阻挡层的情况下，在磷光元件中，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能级记为ET d，将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能级记为ET TB时，若为ET d＜ET TB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（将无法向其他分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发光。但是，在虽然ET d＜ET TB的关系成立但该能量差ΔET＝ET TB－ET d小时，考虑在实际元件驱动环境即室温程度的环境下，由于周边的热能而发生吸热，越过高能量差ΔET，从而三重态激子可向其他分子移动。尤其是，在磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激子寿命长，因此，相对容易显现吸热对激子移动过程的影响。该能量差ΔET相对于室温的热能越大越好，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。另一方面，在荧光元件中，作为国际公开WO2010/134350A1中记载的TTF元件构成的三重态阻挡层，也可使用本发明的有机EL元件用材料。
另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10-6cm2/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知Time of Flight法等一些方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。
电子注入层在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10-6cm2/Vs以上。其原因是，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向邻接的阻挡层、发光层的注入，在较低电压下的驱动成为可能。
使用本发明的化合物得到的有机EL元件的发光效率及寿命被进一步改善。其中，有时也可实现低电压驱动。因此，可用于有机EL面板组件等显示部件；电视机、移动电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
接下来，举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
实施例1
[化96]
。
在氩气氛下，将原料化合物（A）2.17g、用已知的方法合成的3－溴荧蒽3.10g、三二亚苄基丙酮二钯（0）0.18g、三叔丁基膦四氟硼酸酯（tri-tert-butylphosphine tetrafluorohydroborate）0.23g、叔丁醇钠1.30g、脱水二甲苯100mL装入到烧瓶中，进行8小时加热回流搅拌。
在冷却至室温后，用甲苯萃取反应溶液，进行硅藻土过滤。将滤液浓缩，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到黄色固体2.71g。对该黄色固体进行质谱分析，结果，相对于分子量417.15，m/e＝417，为目标化合物（化合物1）。
实施例2
[化97]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的3－（4－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物2）。
实施例3
[化98]
在实施例1中，使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物3）。
实施例4
[化99]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（B）代替原料化合物（A），利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，为目标物（化合物4），相对于分子量417.15，m/e＝417。
实施例5
[化100]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（B）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（4－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物5）。
实施例6
[化101]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（B）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物6）。
实施例7
[化102]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（C）代替原料化合物（A），利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量417.15，m/e＝417，为目标化合物（化合物7）。
实施例8
[化103]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（C）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（4－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物8）。
实施例9
[化104]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（C）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物9）。
实施例10
[化105]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（D）代替原料化合物（A），利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量483.20，m/e＝483，为目标化合物（化合物10）。
实施例11
[化106]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（D）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（4－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量559.23，m/e＝559，为目标化合物（化合物11）。
实施例12
[化107]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（D）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量559.23，m/e＝559，为目标化合物（化合物12）。
实施例13
[化108]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（E）代替原料化合物（A），利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量457.15，m/e＝457，为目标化合物（化合物13）。
实施例14
[化109]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（E）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（4－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量559.23，m/e＝559，为目标化合物（化合物14）。
实施例15
[化110]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（E）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量559.23，m/e＝559，为目标化合物（化合物15）。
实施例16
[化111]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的原料化合物（F）代替原料化合物（A），使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量543.20，m/e＝543，为目标化合物（化合物16）。
实施例17
[化112]
。
在氩气氛下，将3－荧蒽硼酸2.95g、用已知的方法合成的10－溴－7－苯基苯并[c]咔唑3.72g、四（三苯基膦）钯（0）0.231g、1，2－二甲氧基乙烷20mL、甲苯20mL、及2M碳酸钠水溶液20mL装入到烧瓶中，进行8小时加热回流搅拌。
在冷却至室温后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层，然后用饱和食盐水洗涤有机层。用硫酸镁干燥有机层，然后进行浓缩，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到3.2g的黄色固体。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物17）。
实施例18
[化113]
。
实施例17中，使用8－溴－11－苯基苯并[a]咔唑代替10－溴－7－苯基苯并[c]咔唑，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量493.18，m/e＝493，为目标化合物（化合物18）。
实施例19
[化114]
。
实施例17中，使用12－溴－9－苯基二苯并[a，c]咔唑代替10－溴－7－苯基苯并[c]咔唑，利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量543.20，m/e＝543，为目标化合物（化合物19）。
实施例20
[化115]
。
在实施例1中，使用用已知的方法合成的3－（3－溴苯基）荧蒽代替3－溴荧蒽，使用用已知的方法合成的中间体（G）代替中间体（A），利用同样的方法进行合成。对所得物进行质谱分析，结果，相对于分子量599.17，m/e＝599，为目标化合物（化合物20）。
参照以上的合成反应，根据需要利用公知的反应、原料，由此，可合成权利要求书中包含的化合物。
[有机EL元件的制作及发光性能评价]
实施例21～35及比较例1
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマティック株式会社制）进行5分钟超声洗涤，然后，进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有透明电极线一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物HT－1，形成膜厚45nm的第1空穴传输层（阳极侧有机薄膜层）的膜。在进行第1空穴传输层的成膜之后，蒸镀下述化合物HT－2，形成膜厚10nm的第2空穴传输层（阳极侧有机薄膜层）的膜。
进而，在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为主体材料的表1所示的化合物、和作为磷光发光材料的下述化合物RD－1，形成膜厚40nm的磷光发光层的膜。发光层内的化合物RD－1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
而后，在进行该发光层成膜后，将下述化合物ET－1以40nm的膜厚成膜。该化合物ET－1膜作为电子传输层（阴极侧有机薄膜层）发挥功能。
接下来，将LiF作为电子注入性电极（阴极）以0.1埃/min的成膜速度以1nm的膜厚成膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极，制作有机EL元件。
以下示出实施例及比较例中使用的化合物的结构。
[化116]
。
（有机EL元件的评价）
针对各例中得到的有机EL元件，使用亮度计（ミノルタ公司制的分光亮度放射计“CS－1000”）测定以50mA/cm2的电流密度进行驱动时的元件寿命（低电流驱动，直到亮度降低至初始亮度的90%的时间）。此外，使用亮度计（ミノルタ公司制的分光亮度放射计“CS－1000”）测定室温及DC恒电流驱动（电流密度10mA/cm2）下的发光效率。结果示于表1。
[表1]
。
由表1可知，发光层中含有化合物1～15的有机EL元件，与在发光层中含有荧蒽环和苯并咔唑经由含氮杂环衍生物键合而成的比较化合物1（国际公开第2012/030145号中公开的化合物）的有机EL元件相比，发光效率得到改善，并且元件寿命也得到大幅改善。
[有机EL元件的制作及发光性能评价]
实施例36～39
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマティック株式会社制）进行5分钟超声洗涤，然后，进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有透明电极线一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物K－1，形成膜厚10nm的受主层的膜。在进行受主层的成膜之后，依次蒸镀下述化合物HT－3及HT－4，形成膜厚20nm的第1空穴传输层的膜及膜厚10nm的第2空穴传输层（均为阳极侧有机薄膜层）的膜。
进而，在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为主体材料的表2所示的化合物、和作为磷光发光材料的下述化合物RD－1，形成膜厚40nm的磷光发光层的膜。发光层内的化合物RD－1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
而后，在进行该发光层成膜后，将下述化合物ET－2以45nm的膜厚成膜，形成电子传输层（阴极侧有机薄膜层）。
接下来，将LiF作为电子注入性电极（阴极）以0.1埃/min的成膜速度以1nm的膜厚成膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极，制作有机EL元件。
以下示出实施例中使用的化合物的结构。
[化117]
。
（有机EL元件的评价）
针对各例中得到的有机EL元件，针对制造的有机EL元件，施加电压使得电流密度成为10mA/cm2，进行外部量子效率（EQE）的评价。另外，使用亮度计（ミノルタ公司制的分光亮度放射计“CS－1000”）测定在50mA/cm2的电流密度下进行驱动直到亮度达到初始亮度的80%的时间（LT80）。结果示于表2。
[表2]
。
由表2可知，在发光层中含有化合物3、13、14或16的有机EL元件的外部量子效率（EQE）高，并且元件寿命也得到大幅改善。
另外，实施例36～39的有机EL元件的10mA/cm2中的驱动电压如下所示。可知与作为在咔唑上稠合1个环而成的化合物的化合物3相比，具有稠合了2个以上环的稠环结构的化合物13、14及16的低电压驱动的效果更强，能进一步对有机EL元件的电力消耗的降低有很大贡献。
[表3]
。
[有机EL元件的制作及发光性能评价]
实施例40～42及比较例2
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマティック株式会社制）进行5分钟超声洗涤，然后，进行30分钟UV臭氧洗涤。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有透明电极线一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物K－1，形成膜厚10nm的受主层的膜。在进行受主层的成膜之后，依次蒸镀下述化合物HT－3及HT－5，形成膜厚20nm的第1空穴传输层的膜及膜厚10nm的第2空穴传输层（均为阳极侧有机薄膜层）的膜。
进而，在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为主体材料的表4所示的化合物、和作为磷光发光材料的下述化合物RD－1，形成膜厚40nm的磷光发光层的膜。发光层内的化合物RD－1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
而后，在进行该发光层成膜后，将下述化合物ET－3以45nm的膜厚成膜，形成电子传输层（阴极侧有机薄膜层）。
接下来，将LiF作为电子注入性电极（阴极）以0.1埃/min的成膜速度以1nm的膜厚成膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极，制作有机EL元件。
以下示出实施例及比较例中使用的化合物的结构。
[化118]
。
（有机EL元件的评价）
针对各例中得到的有机EL元件，针对制造的有机EL元件，求出电流密度为10mA/cm2时的驱动电压（V），进行外部量子效率（EQE）的评价。另外，使用亮度计（ミノルタ公司制的分光亮度放射计“CS－200”）测定在50mA/cm2的电流密度下进行驱动直到亮度达到初始亮度的80%的时间（LT80）。结果示于表4。
[表4]
。
由表4可知，在发光层中含有化合物15、16及21中的任一个的有机EL元件可进行低电压驱动，外部量子效率（EQE）高，并且元件寿命也得到改善。尤其是，在发光层中含有化合物15或16的有机EL元件（实施例40及41）的效果显著。
附图标记说明
1 有机电致发光元件
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 阳极侧有机薄膜层
7 阴极侧有机薄膜层
10 有机薄膜层。
Claims (20)
1.下述通式（1）所示的化合物；
[化1]
通式（1）中，R21～R30各自独立地表示氢原子或取代基；其中，R21～R30中的任一个表示与L1或Cz的直接键合；L1表示直接键合、取代或未取代的成环碳原子数6～60的2价的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～60的2价的含氧杂环基或取代或未取代的成环原子数5～60的2价的含硫杂环基；Cz表示下述通式（2）所示的结构；a及b各自独立地表示1～3的整数；其中，a及b的至少一方为2或3时，L1不是直接键合；
[化2]
通式（2）中，R1～R9各自独立地表示氢原子或取代基；R1～R8中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构；其中，R1～R8中相邻的至少1组键合而形成下述通式（3）或（4）所示的环结构；
[化3]
通式（3）及（4）中，R10～R17各自独立地表示氢原子或取代基；Y1表示氧原子、硫原子、－CR31R32－，其中R31及R32各自独立地表示氢原子或取代基；R10～R13中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构，Y1与R10可以相互键合而形成环结构，R14～R17中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构；
其中，R1～R17、R31及R32中的任一个表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Cz为由下述通式（5）～（14）中的任一式表示的结构；
[化4]
通式（5）～（14）中，R41～R139及R150～R162各自独立地表示氢原子或取代基；R42～R51、R53～R62、R64～R73、R75～R84、R86～R95、R98～R106、R108～R117、R119～R128、R130～R139及R151～R162中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构；Y2～Y7表示氧原子、硫原子、－CR140R141－；R140及R141各自独立地表示氢原子或取代基；
R41～R51中的任一个、R52～R62中的任一个、R63～R73中的任一个、R74～R84中的任一个、R85～R95中的任一个、R96～R106中的任一个、R107～R117中的任一个、R118～R128中的任一个、及R129～R139中的任一个表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，通式（2）中，R9表示与L1或R21～R30中的任一个的直接键合。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，a及b均为1。
5.根据权利要求4所述的化合物，由下述通式（1－5）～（1－7）及（1－14）中的任一式表示；
[化5]
L1及R21～R30与上述定义相同；R42～R51、R53～R62及R64～R73各自独立地表示氢原子或取代基；R42～R51、R53～R62、R64～R73及R151～R162中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。
6.根据权利要求4所述的化合物，由下述通式（1－8）～（1－10）中的任一式表示；
[化6]
L1及R21～R30与上述定义相同；R75～R84、R86～R95及R97～R106各自独立地表示氢原子或取代基；R75～R84、R86～R95及R98～R106中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构；Y2～Y4表示氧原子、硫原子、－CR140R141－，其中，R140及R141各自独立地表示氢原子或取代基。
7.根据权利要求4所述的化合物，由下述通式（1－11）～（1－13）中的任一式表示；
[化7]
L1及R21～R30与上述定义相同；R108～R117、R119～R128及R130～R139各自独立地表示氢原子或取代基；R108～R117、R119～R128及R130～R139中相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构；Y5～Y7表示氧原子、硫原子、－CR140R141－，其中R140及R141各自独立地表示氢原子或取代基。
8.根据权利要求1所述的化合物，由下述通式（1’）表示；
[化8]
通式（1’）中，R21、R22、R24～R30、L1、Cz、a及b与上述定义相同。
9.根据权利要求1所述的化合物，由下述通式（1’’）表示；
[化9]
通式（1’’）中，R21～R28、R30、L1、Cz、a及b与上述定义相同。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，其中，上述取代基均为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数7～51的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤原子、氰基、硝基、或具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的磺酰基。
11.根据权利要求10所述的化合物，上述取代基均为取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、卤原子、或氰基。
12.根据权利要求1～9中任一项所述的化合物，R21～R30中，除了表示与L1或Cz的直接键合之外，均为氢原子。
13.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～12中任一项所述的化合物。
14.有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有包含发光层的多层有机薄膜层，上述有机薄膜层中的至少一层包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求14或15所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有磷光发光材料。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光材料为选自铱（Ir）、锇（Os）及铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。
18.根据权利要求14～17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在阴极与发光层之间，具有阴极侧有机薄膜层，该阴极侧有机薄膜层包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。
19.根据权利要求14～18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在阳极与发光层之间，具有阳极侧有机薄膜层，该阳极侧有机薄膜层包含权利要求1～12中任一项所述的化合物。
20.电子设备，其包括权利要求14～19中任一项所述的有机电致发光元件。
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