WO2015041358A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

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裕勝 伊藤
河村　昌宏
由美子 水木
匡 羽毛田
友治 羽山
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出光興産株式会社
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device including the organic electroluminescence element. Furthermore, it is related with the compound which can be used as a material for organic electroluminescent elements.
  • an organic electroluminescence (EL) element is composed of an anode, a cathode, and one or more organic thin film layers sandwiched between the anode and the cathode.
  • a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state, which is excited.
  • Light is emitted when the state returns to the ground state.
  • organic EL elements can be obtained in various light emitting colors by using various light emitting materials for the light emitting layer, and therefore, researches for practical application to displays and the like are active. In particular, research on light emitting materials of the three primary colors of red, green, and blue is the most active, and intensive research has been conducted with the aim of improving characteristics.
  • One of the biggest challenges in organic EL devices is to obtain high luminous efficiency.
  • a method for obtaining a light-emitting element with high luminous efficiency a method of forming a light-emitting layer by doping a host material with a dopant material by several percent is known.
  • a compound in which a 5-membered ring is formed from one side of a two-ring condensed ring and one side of a benzene ring see Patent Documents 1 and 2), a three-ring condensed ring A compound in which a 5-membered ring is formed from one side of benzene ring and one side of a benzene ring (see Patent Document 3), and a compound in which a 5-membered ring is formed from one side of each of two types of condensed rings (patent Reference 4) is known.
  • Patent Documents 1 to 4 Further investigations by the present inventors have revealed that the compounds disclosed in Patent Documents 1 to 4 have room for further improvement in terms of luminous efficiency. Then, the subject of this invention is providing the compound which can provide the organic EL element with high luminous efficiency, the electronic device provided with this organic EL element, and the said organic EL element.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
  • the substituent on the naphthalene ring is a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or An unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, a group represented by —Si (
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. .
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms.
  • Each Z is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a linkage of 2 to 4 thereof.
  • the bivalent coupling group comprised is shown. When two or more Z exists, each may be the same or different.
  • R a represents a group represented by —N (R 104 ) (R 105 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • a heteroaryl group When a plurality of R a are present, each may be the same or different.
  • R 101 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is shown.
  • at least one of the substituents on the naphthalene ring and R 11 to R 18 is a group represented by —Z—R a .
  • each —Z—R a may be the same or different.
  • an organic electroluminescence device in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode at least one of the organic thin film layers is described in [1] above.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency.
  • the compound of the present invention used as the material of the organic EL device of the present invention has high carrier mobility, and is useful as an electron transport material, a hole transport material, etc. in addition to the host material of the light emitting layer.
  • the compound of the present invention is used as a dopant material for a light emitting layer, not only high light emission efficiency can be obtained, but also deep blue light emission can be realized.
  • a compound containing an amino group is particularly useful as a dopant material, and a compound containing a heteroaryl group, particularly a nitrogen-containing heteroaryl group, It is useful as an electron transport material, a material for a barrier layer between a light emitting layer and an electron transport layer, and a compound having an anthracene skeleton is particularly useful as a fluorescent host material.
  • carbon number ab in the expression “substituted or unsubstituted X group having carbon number ab” represents the carbon number when X group is unsubstituted, and X group The number of carbon atoms of the substituent when is substituted is not included.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring, and does not include the number of carbon atoms of a substituent bonded to the ring.
  • the “ring-forming atom” means an atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic ring or a heterocyclic ring, and does not include the number of hydrogen atoms and substituents bonded to the ring.
  • hydroxide atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium) and tritium (tritium).
  • an optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6), unless otherwise defined;
  • a mono-, di- or tri-substituted silyl group having a group selected from aryl groups; a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 12) Preferably, a heteroaryl group containing 1 to 5 (preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2) heteroatoms (nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom); 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 A haloalkyl group of ⁇ 10, more preferably 1-6; a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom); cyano group; nitro group is preferred.
  • substituents those selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 or 6 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are particularly preferable. These optional substituents may be further substituted with the above substituents.
  • the number of optional substituents when referring to “substituted or unsubstituted” may be one or two or more. When there are two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
  • the substituent on the naphthalene ring is a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or An unsubstituted alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, a group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), and
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. .
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms.
  • Each Z is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or a linkage of 2 to 4 thereof.
  • the bivalent coupling group comprised is shown. When two or more Z exists, each may be the same or different.
  • R a represents a group represented by —N (R 104 ) (R 105 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • a heteroaryl group When a plurality of R a are present, each may be the same or different.
  • R 101 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • An aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is shown.
  • at least one of the substituents on the naphthalene ring and R 11 to R 18 is a group represented by —Z—R a .
  • each —Z—R a may be the same or different.
  • R 1 and R 2 may be combined together to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • the ring-forming carbon number of the ring is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, and further preferably 5 or 6.
  • any one of R 11 to R 18 does not form a ring together.
  • R 1 and R 2 , R 11 to R 18 and R 101 to R 105 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 6).
  • R 1 and R 2 , R 11 to R 18 and R 101 to R 105 represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 6).
  • a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and a pentyl group (all including an isomer group) are preferable.
  • Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group are more preferable, and methyl group, ethyl group, isopropyl group and t-butyl group are particularly preferable. preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6) represented by R 1 and R 2 , R 11 to R 18 and R 101 to R 105 include, for example, cyclo A propyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like can be given. Among these, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) represented by R 11 to R 18 is an alkoxy group in which the alkyl group site is the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Can be mentioned. Specific examples of preferred alkoxy groups include those in which the alkyl group moiety is the preferred alkyl group.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18 and even more preferably 6 to 10) represented by R 11 to R 18 the aryl group moiety is a ring described later. Examples thereof include aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • preferred aryloxy groups include those in which the aryl group moiety is a preferred aryl group described below.
  • the alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms
  • the alkyl group portion is the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a certain alkoxy group is mentioned.
  • preferred alkylthio groups include those in which the alkyl group moiety is the preferred alkyl group.
  • the aryl group moiety is a ring formation described later.
  • examples thereof include aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • Specific examples of preferred arylthio groups include those in which the aryl group moiety is a preferred aryl group described below.
  • the “group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 )” represented by R 1 and R 2 and R 11 to R 18 is specifically mono Examples include alkylsilyl group, dialkylsilyl group, trialkylsilyl group; monoarylsilyl group, diarylsilyl group, triarylsilyl group; monoalkyldiarylsilyl group, dialkylmonoarylsilyl group.
  • the carbon number of the alkyl group moiety is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6, respectively.
  • the number of ring-forming carbon atoms at the aryl group site is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 18, and particularly preferably 6 to 10.
  • a trialkylsilyl group and a triarylsilyl group are preferable, and a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and a tolylsilylsilyl group are more preferable.
  • R a represented by R a as "-N (R 104) group represented by (R 105)” specifically, monoalkylamino group, a dialkylamino group, a mono-arylamino group, diaryl Examples include an amino group, a monoheteroarylamino group, a diheteroarylamino group, a monoalkylmonoarylamino group, a monoalkylmonoheteroarylamino group, and a monoarylmonoheteroarylamino group.
  • the aryl group site in these substituted amino groups may be substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6).
  • the carbon number of the alkyl group moiety is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6, respectively.
  • the number of ring-forming carbon atoms at the aryl group site is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 24, still more preferably 6 to 18, and particularly preferably 6 to 10.
  • the number of ring-forming atoms at the heteroaryl group site is preferably 5 to 30, more preferably 5 to 24, and still more preferably 5 to 12, respectively.
  • a dialkylamino group, a diarylamino group, a diheteroarylamino group, and a monoarylmonoheteroarylamino group are preferable, and a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a diphenylamino group, and a bis (alkyl-substituted phenyl) amino group. And more preferably a bis (aryl-substituted phenyl) amino group.
  • —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ) when there are a plurality of groups represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), these may be the same or different.
  • a plurality of groups represented by —N (R 104 ) (R 105 ) are present, these may be the same as or different from each other.
  • R 1 and R 2 , R 11 to R 18 and R 101 to R 105 represent 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18, more preferably 6).
  • the aryl group in 10) may be a condensed ring or a non-condensed ring.
  • aryl group examples include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an acenaphthylenyl group, an anthryl group, a benzoanthryl group, an aceanthryl group, a phenanthryl group, a benzo [c] phenanthryl group, a phenalenyl group, and a fluorenyl group.
  • Picenyl group pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [g] chrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, benzo [k] fluoranthenyl group, triphenylenyl group, benzo [ b] A triphenylenyl group, a perylenyl group, and the like.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, and a fluoranthenyl group are preferable, a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are more preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • R 1 and R 2 , R 11 to R 18 and R 101 to R 105 represent a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 12). Contains at least 1, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4 and even more preferably 1 to 3 heteroatoms.
  • a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom are mentioned, for example, A nitrogen atom and an oxygen atom are preferable.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group.
  • pyridyl group imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, benzimidazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, 9-phenylcarbazolyl group, phenant A rolinyl group and a quinazolinyl group are preferable.
  • the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 18, and further preferably 6 to 10) represented by Z represents a hydrogen atom from the aryl group. Examples thereof include a divalent group obtained by removing one.
  • a phenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, a phenanthrylene group, a pyrenylene group, and a fluorenylene group having two substituents at the 9-position are preferable, and a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group, -Phenylene group, 1,4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 9,9-dimethyl-2,7-fluorenylene group, 9,9-diphenyl-2,7-fluorenylene group are more preferable.
  • Examples of the heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 12) represented by Z include divalent groups obtained by removing one hydrogen atom from the heteroaryl group. It is done. Among these, pyridinylene group, pyrimidinylene group, pyrazinylene group, pyridazinylene group, triazinylene group, phenanthrolinylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group are preferable, pyridinylene group, pyrimidinylene group, triazinylene group, dibenzofuranylene group A dibenzothiophenylene group is more preferable.
  • an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, an aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms is more preferable, and a ring forming carbon number 6
  • An aryl group of ⁇ 12 is more preferred, and a phenyl group is particularly preferred.
  • Z may be a divalent group constituted by connecting 2 to 4 of the arylene group and the heteroarylene group.
  • Examples of the divalent group formed by linking two to four of the arylene group and the heteroarylene group include -arylene group-heteroarylene group-, -heteroarylene group-arylene group-, -arylene group-heteroarylene Group-arylene group, -heteroarylene group-arylene group-heteroarylene group-, -arylene group-heteroarylene group-arylene group-heteroarylene group-, -heteroarylene group-arylene group-heteroarylene group-arylene group-, etc. Is mentioned.
  • the aryl group and heteroaryl group represented by R a the same groups as in the case of R 11 to R 18 can be mentioned, and the preferable ones are the same.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following formulas (2) to (4).
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 to 20 cycloalkyl groups, a group represented by —Si (R 101 ) (R 102 ) (R 103 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation A heteroaryl group having 5 to 30 atoms is shown.
  • R 11 to R 36 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms.
  • R 1 and R 2 may be combined together to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • the ring-forming carbon number of the ring is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, and further preferably 5 or 6.
  • Specific examples of the ring include the same ring as described in the formula (1).
  • any one of R 11 to R 36 does not form a ring together.
  • R 1, R 2 and R 11 to R 18 are the same as those in formula (1), and preferred ones are also the same.
  • Examples of R 19 to R 36 include the same as R 11 to R 18 in formula (1), and preferred ones are also the same.
  • 1 to 4 preferably 1 to 2) of R 11 to R 24 in formula (2), R 11 to R 18 and R 25 to R 30 in formula (3) are used.
  • 1 to 4 preferably 1 to 2) of the above, and 1 to 4 (preferably 1 to 2) of R 11 to R 18 and R 31 to R 36 in the formula (4) are , —Z—R a .
  • At least one of R 13 and R 23 is preferably a group represented by —Z—R a , and R 23 is —Z—R and more preferably a group represented by a.
  • at least one of R 13 and R 28 is preferably a group represented by —Z—R a
  • R 28 is a group represented by —Z—R a. Is more preferable.
  • at least one of R 13 , R 32 and R 34 is preferably a group represented by —Z—R a
  • R 34 is a group represented by —Z—R a.
  • the group represented by —Z—R a is more preferably a group represented by any of the following formulas (a) to (c).
  • Z 1 to Z 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number. 5-30 heteroarylene groups are shown.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms, or the arylene And a linking group composed of a divalent group formed by linking two to four heteroarylene groups.
  • Ar 2 and Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • HAr represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 4 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 14 to 30 ring carbon atoms.
  • At least one of R 13 and R 23 is a group represented by —Z—R a , or the formulas (a) to It is preferably represented by any one of (c), more preferably R 23 is a group represented by —Z—R a or any one of formulas (a) to (c). R 23 is more preferably represented by formula (b) or (c).
  • at least one of R 13 and R 28 is preferably a group represented by —Z—R a or represented by any one of the formulas (a) to (c).
  • R 28 is more preferably a group represented by —Z—R a or any one of formulas (a) to (c), and R 28 is represented by formula (b) or (c) More preferably it is represented.
  • R 28 is more preferably a group represented by —Z—R a or any one of formulas (a) to (c), and R 28 is represented by formula (b) or (c) More preferably it is represented.
  • at least one of R 13 , R 32 and R 34 is a group represented by —Z—R a or represented by any one of the formulas (a) to (c). It is more preferable that R 34 is a group represented by —Z—R a or any one of formulas (a) to (c), and R 34 is represented by formula (b) or ( More preferably, it is represented by c).
  • Z 1 to Z 3 in the formulas (a) to (c) are all the same as the definition of Z in the formula (1), and preferred ones are also the same.
  • Z 1 is preferably a single bond or an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a single bond.
  • Z 2 is preferably a single bond or an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Z 3 is preferably a single bond or an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Specific examples of the heteroarylene group of 1 to 30 (preferably 5 to 24, more preferably 5 to 12) are the same as the arylene group and heteroarylene group represented by Z in the formula (1). Is the same.
  • L 1 and L 2 represent “a divalent group formed by linking two to four of the arylene group and the heteroarylene group”: —arylene group—heteroarylene group—, —heteroarylene group— Arylene group-,-arylene group-heteroarylene group-arylene group, -heteroarylene group-arylene group-heteroarylene group-,-arylene group-heteroarylene group-arylene group-heteroarylene group-,-heteroarylene group-arylene Group-heteroarylene group-arylene Group-heteroarylene group-arylene group- and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14) ring-forming carbon atoms represented by Ar 2 and Ar 3 in the formula (a) include, for example, a phenyl group, a biphenylyl group (2- Biphenylyl group, 4-biphenylyl group), terphenylyl group, naphthyl group, acenaphthylenyl group, anthryl group, benzoanthryl group, aceanthryl group, phenanthryl group, benzo [c] phenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, picenyl group, penta Phenyl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [g] chrysenyl, s-indacenyl, as-indacenyl, fluoranthenyl, benzo [k] fluoranthenyl, triphenylenyl, benzo [
  • a phenyl group, a biphenylyl group (2-biphenylyl group, 4-biphenylyl group), a terphenylyl group, a naphthyl group, and an anthryl group are preferable, and a phenyl group, a biphenylyl group ( 2-biphenylyl group and 4-biphenylyl group) are more preferable, biphenylyl group (2-biphenylyl group, 4-biphenylyl group) is more preferable, and 4-biphenylyl group is particularly preferable.
  • the aryl group preferably has a substituent.
  • aryl group is a phenyl group
  • a substituent preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, And having a ring-forming carbon number 3 to 20 cycloalkyl group, carbon number 1 to 30 alkoxy group, etc.
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms (preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14) represented by Ar 2 and Ar 3 include a heteroaryl group represented by R 1 in the above formula (1) and The same thing is mentioned, A preferable thing is also the same.
  • Each of L 1 and L 2 is preferably a single bond, that is, the formula (a) is preferably the following formula (a ′). [In formula (a ′), Z 1 , Ar 2 and Ar 3 are the same as those in formula (a). ]
  • the heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms represented by HAr in the formula (b) is the same as the heteroaryl group represented by R 11 to R 36 in the formulas (2) to (4).
  • the preferred ones are also the same.
  • HAr is more preferably a pyridinyl group, a pyrimidinyl group and a triazinyl group.
  • Ar 4 in formula (c) among the aryl groups represented by R 11 to R 36 in formulas (2) to (4), the number of ring forming carbon atoms Are the same as those of 14-30.
  • an aryl group having 14 to 25 ring carbon atoms is preferable, and an aryl group having 14 to 20 ring carbon atoms is more preferable.
  • the aryl group is preferably an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a benzo [k] fluoranthenyl group, and more preferably an anthryl group.
  • Ar 4 preferably has a substituent. In particular, when Z 3 is a single bond, Ar 4 has a substituent.
  • an aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms as a substituent, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenylyl group. Is more preferable as a substituent.
  • —HAr in the formula (b) is preferably any one of groups selected from the following group.
  • R c is independently a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • R d represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon atom having 6 to 30 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R c is independently an integer from 0 to 4
  • p2 is independently an integer from 0 to 3
  • p3 is an integer from 0 to 2
  • p4 is an integer from 0 to 7
  • p5 is an integer from 0 to 5.
  • each group represented by R c and R d are the same as those represented by R 11 to R 24 in formulas (2) to (4), and preferred ones are also the same.
  • Each of p1 to p5 is preferably an integer of 0 to 2.
  • —HAr in the formula (b) is preferably the following group. (Wherein R c and p3 are as defined above.)
  • only one or two of (A) R 11 to R 24 are each independently preferably a compound represented by any one of the formulas (a) to (c), ) More preferably, only one or two of R 11 to R 24 are each independently a compound represented by the formula (a), and (C) only one or two of R 11 to R 24 are More preferably, each of the compounds represented by the above formula (b) is more preferable, and (D) only one or two of R 11 to R 24 are each independently represented by the above formula (c). More preferred.
  • only one or two of (E) R 11 to R 18 and R 25 to R 30 are each independently represented by any one of Formulas (a) to (c).
  • R 11 to R 18 and R 25 to R 30 are more preferably compounds represented by the above formula (a), and (G) R 11 More preferably, only one or two of ⁇ R 18 and R 25 ⁇ R 30 are each independently represented by the formula (b).
  • R 11 ⁇ R 18 and R 25 ⁇ R 30 More preferably, only one or two of them are independently represented by the formula (c).
  • R 11 to R 18 and R 31 to R 36 are each independently represented by any one of the formulas (a) to (c).
  • R 11 to R 18 and R 31 to R 36 are more preferably compounds represented by the above formula (a), and (K) R 11 More preferably, only one or two of -R 18 and R 31 -R 36 are each independently represented by the formula (b).
  • R 11 -R 18 and R 31 -R 36 More preferably, only one or two of them are independently represented by the formula (c).
  • R 11 to R 24 in the formula (2) only 1 to 2 of R 11 to R 18 and R 25 to R 30 in the formula (3)
  • only one or two of R 11 to R 18 and R 31 to R 36 in the formula (4) are compounds represented by the formula (a).
  • R 1 , R 2 , R 11 , R 12 , R 14 to R 22 , R 24 to R 27 , R 29 to R 33 , R 35 , R 36 , Z 1 , L 1 , L 2 , Ar 2 and Ar 3 are as defined above, and preferred ones are also the same.
  • Plural Z 1 , L 1 , L 2 , Ar 2 and Ar 3 may be the same or different.
  • the compound of the present invention is useful as a material for an organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention has an organic thin film layer containing a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers contains the compound of the present invention described above.
  • the organic EL element of the present invention includes those that can be driven at a low voltage and those that have a long element lifetime.
  • the organic EL element includes one that can emit light with high blue purity. Examples of the organic thin film layer containing the compound of the present invention include a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, a space layer, and a barrier layer, but are not particularly limited thereto.
  • a compound containing an amino group is preferably contained in the light emitting layer, and particularly preferably contained in the light emitting layer as a dopant material.
  • the compound containing a heteroaryl group, particularly a nitrogen-containing heteroaryl group is particularly preferably contained in the electron transport layer or the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the compound having an anthracene skeleton is preferably contained in the light emitting layer, and is preferably contained in the light emitting layer as a host material, particularly a fluorescent host material.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • typical element configurations of simple organic EL elements include the following element configurations.
  • Anode / light emitting unit / cathode The above light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In that case, the light emitting unit is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers. In order to prevent the excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer, a space layer may be provided. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below.
  • A Hole transport layer / light emitting layer (/ electron transport layer)
  • B Hole transport layer / first fluorescent light emitting layer / second fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • C Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • D Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • E Hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer / space layer / second phosphorescent light emitting layer / space layer / fluorescent light emitting layer (/ electron transport layer)
  • F Hole transport layer / phosphorescent layer / space layer / first fluorescent layer / second fluorescent layer (/ electron transport layer)
  • Each phosphorescent or fluorescent light-emitting layer may have a different emission color.
  • a layer structure such as an electron transport layer can be used.
  • An electron barrier layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transport layer.
  • the following element structure can be mentioned as a typical element structure of a tandem type organic EL element.
  • the intermediate layer is generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material structure to be supplied can be used.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic thin film layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 includes a light emitting layer 5 including at least one fluorescent light emitting layer including a fluorescent host material and a fluorescent dopant material.
  • a hole injection layer / hole transport layer 6 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the anode 3, and an electron injection layer / electron transport layer 7 or the like may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • a host material combined with a fluorescent dopant material is referred to as a fluorescent host material
  • a host material combined with a phosphorescent dopant material is referred to as a phosphorescent host material.
  • the fluorescent host material and the phosphorescent host material are not classified only by the molecular structure. That is, the fluorescent host material means a material constituting the fluorescent light emitting layer containing the fluorescent dopant material, and does not mean that it cannot be used as a material constituting the phosphorescent light emitting layer. The same applies to the phosphorescent host material.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a translucent substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to use a material having a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, and copper.
  • ITO indium tin oxide alloy
  • NESA tin oxide
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, it is preferable that the transmittance of light in the visible region of the anode is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode plays a role of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer or the light emitting layer, and is preferably formed of a material having a small work function.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can also be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. Moreover, you may take out light emission from the cathode side as needed.
  • An organic layer having a light emitting function includes a host material and a dopant material.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated from the dopant material in the light emitting layer.
  • the light emitting layer is made of, for example, a double host (also referred to as host cohost) material that adjusts the carrier balance in the light emitting layer by combining an electron transporting host material and a hole transporting host material. It may be adopted. Moreover, you may employ
  • a double host also referred to as host cohost
  • the double dopant material which each dopant material light-emits by putting two or more types of dopant materials with a high quantum yield.
  • the host material, the red dopant material, and the green dopant material may be co-evaporated to form a common light emitting layer and realize yellow light emission.
  • the above light-emitting layer is a laminate in which a plurality of light-emitting layers are stacked, so that electrons and holes are accumulated at the light-emitting layer interface, and the recombination region is concentrated at the light-emitting layer interface to improve quantum efficiency. Can do.
  • the ease of injecting holes into the light emitting layer may be different from the ease of injecting electrons, and the hole transport ability and electron transport ability expressed by the mobility of holes and electrons in the light emitting layer may be different. May be different.
  • the light emitting layer can be formed by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method.
  • the light emitting layer can also be formed by thinning a solution obtained by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent by a spin coating method or the like.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • the thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method can be classified by the difference in the aggregation structure and the higher-order structure, and the functional difference resulting therefrom.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and still more preferably 10 to 50 nm. When the thickness is 5 nm or more, it is easy to form a light emitting layer, and when the thickness is 50 nm or less, an increase in driving voltage is avoided.
  • the fluorescent dopant material (fluorescent light-emitting material) forming the light-emitting layer is a compound that can emit light from a singlet excited state, and is not particularly limited as long as it emits light from a singlet excited state.
  • the content of the fluorescent dopant material in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 1 to 30% by mass, and 1 to 20%. % By mass is more preferable, and 1 to 10% by mass is even more preferable. When the content of the fluorescent dopant material is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and when it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • the host material for the light-emitting layer examples include anthracene derivatives and polycyclic aromatic skeleton-containing compounds, and anthracene derivatives are preferable.
  • an anthracene derivative represented by the following formula (5) can be used as a host material for the blue light emitting layer.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted condensed ring having 8 to 50 ring atoms. It is a group.
  • R 101 to R 108 each independently represents a hydrogen atom, a monocyclic ring having 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12) ring-substituted or unsubstituted ring atoms.
  • R 101 and R 108 is one of R 101 and R 108, one of R 104 and R 105, both of R 101 and R 105, both represented by R 108 and R 104, monocyclic group ring atoms 5 to 50 (preferably Is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group).
  • monocyclic group ring atoms 5 to 50 preferably Is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl
  • R 101 to R 108 are hydrogen atoms.
  • the monocyclic group in the formula (5) is a group composed only of a ring structure having no fused ring structure.
  • Specific examples of the monocyclic group having 5 to 50 ring atoms include aromatic groups such as phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, quarterphenylyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, furyl group.
  • heterocyclic groups such as a thienyl group are preferred.
  • a phenyl group, a biphenylyl group, and a terphenylyl group are preferable.
  • the condensed ring group is a group in which two or more ring structures are condensed.
  • the condensed ring group having 8 to 50 ring atoms include naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, chrysenyl group, benzoanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, benzocrienyl group, indenyl group, Condensed aromatic ring groups such as fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl Group, indolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, quinolyl group, phenanthrolinyl group and other condensed heterocyclic groups are preferred
  • condensed ring group examples include naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, fluoranthenyl group, benzoanthryl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, and carbazolyl group. Is preferred.
  • the substituents for Ar 11 and Ar 12 are preferably the above-described monocyclic group or condensed ring group.
  • alkyl group the cycloalkyl group, the alkoxy group, the alkyl part and the aryl part of the aralkyl group, the aryloxy group, the substituted silyl group (alkylsilyl group, arylsilyl group), and the halogen atom in the formula (5) are described above.
  • R 1 to R 8 and R a to R d are the same as those mentioned above.
  • R 101 ⁇ R 108 is a hydrogen atom, one of R 101 and R 108, one of R 104 and R 105, both of R 101 and R 105, or, R 108 and R Both of 104 are monocyclic groups having 5 to 50 ring atoms (preferably a phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group), substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms (preferably a methyl group, It is preferably a group selected from an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t-butyl group) and a substituted silyl group (preferably a trimethylsilyl group).
  • R 101 to R 108 are all preferably hydrogen atoms.
  • the anthracene derivative represented by the formula (5) is preferably any of the following anthracene derivatives (A), (B), and (C), and is selected depending on the configuration of the organic EL element to be applied and the required characteristics. .
  • Anthracene derivative (A) in the anthracene derivative Ar 11 and Ar 12 in the formula (5) are each independently a substituted or unsubstituted condensed ring group having 8 to 50 ring atoms. As the anthracene derivative, Ar 11 and Ar 12 may be the same or different.
  • Anthracene derivatives which are substituted or unsubstituted condensed ring groups in which Ar 11 and Ar 12 in formula (5) are different (including the difference in the position to which the anthracene ring is bonded) are particularly preferred.
  • Preferred examples of the condensed ring are as described above. It is. Of these, naphthyl group, phenanthryl group, benzanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and dibenzofuranyl group are preferable.
  • Anthracene derivative (B) In the anthracene derivative, one of Ar 11 and Ar 12 in the formula (5) is a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the other is a substituted or unsubstituted ring atom having 8 to 8 ring atoms. 50 condensed ring groups.
  • Ar 12 is a naphthyl group, phenanthryl group, benzoanthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, dibenzofuranyl group, and Ar 11 is an unsubstituted phenyl group, a monocyclic group or a condensed group.
  • a phenyl group substituted with a ring group for example, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group.
  • a ring group for example, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group.
  • a ring group for example, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group.
  • Ar 11 and Ar 12 in formula (5) are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • both Ar 11 and Ar 12 are substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • Ar 11 is an unsubstituted phenyl group
  • Ar 12 is a phenyl group substituted with a monocyclic group or a condensed ring group
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a monocyclic group or It may be a phenyl group substituted with a condensed ring group.
  • a monocyclic group as a substituent is a phenyl group, a biphenyl group, and a condensed ring group is a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group.
  • anthracene derivative represented by the formula (5) include the following.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron donating dopant material in the interface region between the cathode and the light emitting unit. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant material means a material containing a metal having a work function of 3.8 eV or less, and specific examples thereof include alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earths. And at least one selected from a metal complex, an alkaline earth metal compound, a rare earth metal, a rare earth metal complex, and a rare earth metal compound.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • examples of the alkaline earth metal include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like.
  • the thing below 9 eV is especially preferable.
  • the rare earth metal examples include Sc, Y, Ce, Tb, and Yb, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), and the like mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, etc. TbF 3 are exemplified, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyl oxazole, hydroxyphenyl thiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxydiaryl thiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Examples thereof include hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof.
  • the electron donating dopant material it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method while depositing an electron donating dopant material by resistance heating vapor deposition, an organic compound (light emitting material or electron injecting material) that forms an interface region is simultaneously deposited, and the electron donating dopant material is dispersed in the organic compound.
  • the reducing dopant material is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer It is formed with a thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron donating dopant material is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, The island is formed with a thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • an organic layer close to the cathode may be defined as an electron injection layer.
  • the electron injection layer has a function of efficiently injecting electrons from the cathode into the organic layer unit.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 in the formula (A) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6) hydrocarbon group, 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10 and even more preferably 1 to 6) alkoxy group, and 6 to 40 ring carbon atoms (preferably 6 carbon atoms).
  • aryloxy group 2-40 carbon atoms (preferably 2-20, more preferably 2-10, more preferably 2-5) alkoxycarbonyl groups or ring-forming atoms 9 to 40 (preferably 9 to 30, more preferably 9 to 20) aromatic heterocyclic groups, which may be substituted.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), preferably In.
  • L is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably 1). To 6), and the groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 40 (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, more preferably Are hydrocarbon groups of 1 to 6), and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the formula (A ′) and the formula (A ′′) include R 2 to R 7 in the formula (A).
  • the divalent group includes a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane-2,2 Examples include a '-diyl group, a diphenylethane-3,3'-diyl group, and a diphenylpropane-4,4'-diyl group.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound examples include nitrogen-containing compounds that are not metal complexes.
  • a compound having a nitrogen-containing heterocyclic group represented by the following formula is preferably exemplified.
  • R is an aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • the electron transport layer of the organic EL device of the present invention particularly preferably contains at least one nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formulas (60) to (62).
  • Z 11 , Z 12 and Z 13 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), substituted or unsubstituted A heterocyclic group having 5 to 50 unsubstituted ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 12), substituted or unsubstituted carbon atoms having 1 to 20 (preferably 1) -10, more preferably 1-6) alkyl group, substituted or unsubstituted haloalkyl group of 1-20 (preferably 1-10, more preferably 1-6) or substituted or unsubstituted 1 carbon atom.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R A may be the same as or different from each other. Moreover, by combining two R A, where adjacent, they may form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
  • Ar 11 represents a substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) aryl group or a substituted or unsubstituted ring-forming atoms 5 to 50 (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12) heterocyclic groups.
  • Ar 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6), a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms).
  • haloalkyl group substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6), substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6-50 (preferably 6-30, more preferably 6-20, more preferably 6-12) aryl groups or substituted or unsubstituted ring-forming atoms of 5-50 (preferably 5-30, more preferably And a heterocyclic group of 5 to 20, more preferably 5 to 12).
  • Ar 11 or Ar 12 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic group having 10 to 50 ring carbon atoms (preferably 10 to 30, more preferably 10 to 20, more preferably 10 to 14).
  • Ar 13 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12), or a substituted or unsubstituted ring atom number.
  • 5 to 50 preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12
  • L 11 , L 12 and L 13 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12). Or a divalent condensed aromatic heterocyclic group having 9 to 50 (preferably 9 to 30, more preferably 9 to 20, more preferably 9 to 14) ring-forming atoms that are substituted or unsubstituted. . )
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the above formulas (60) to (62) include the following.
  • the electron transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm.
  • the thickness of the first electron transport layer is preferably 5 to 60 nm. More preferably, the thickness is 10 to 40 nm, and the film thickness of the second electron transport layer is preferably 1 to 20 nm, more preferably 1 to 10 nm.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound in addition to the nitrogen-containing ring derivative as a constituent component of the electron injection layer that can be provided adjacent to the electron transport layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in the present invention is preferable even if it contains the aforementioned electron donating dopant material.
  • an organic layer close to the anode may be defined as a hole injection layer.
  • the hole injection layer has a function of efficiently injecting holes from the anode into the organic layer unit.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are substituted or unsubstituted aromatic carbon atoms having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20 and even more preferably 6 to 12).
  • L represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and further preferably 6 to 12).
  • a condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12) which may have a substituent, or a substituted or unsubstituted ring Aromatic heterocyclic group having 5 to 50 substituted ring atoms (preferably 5 to 30, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 12) or substituted or unsubstituted ring atoms having 5 to 50 ( It preferably represents a condensed aromatic heterocyclic group of 5 to 30, more preferably 5 to 20, and still more preferably 5 to 12.
  • an aromatic amine of the following formula (II) is also preferably used for forming the hole transport layer.
  • the hole transport layer of the organic EL device of the present invention may have a two-layer structure of a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 10 to 200 nm.
  • the thickness of the first hole transport layer is preferably 50 to The thickness is 150 nm, more preferably 50 to 110 nm, and the thickness of the second hole transport layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 5 to 30 nm.
  • a layer containing an acceptor material may be bonded to the anode side of the hole transport layer or the first hole transport layer. This is expected to reduce drive voltage and manufacturing costs.
  • the thickness of the layer containing the acceptor material is not particularly limited, but is preferably 5 to 20 nm.
  • n doping is a method of doping an electron transport material with a metal such as Li or Cs
  • p doping is a method of doping an acceptor material such as F 4 TCNQ into a hole transport material. Is mentioned.
  • the space layer is a fluorescent layer for the purpose of adjusting the carrier balance so that excitons generated in the phosphorescent layer are not diffused into the fluorescent layer. It is a layer provided between the layer and the phosphorescent light emitting layer.
  • the space layer can be provided between the plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, a material having both electron transport properties and hole transport properties is preferable. In order to prevent diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials as those used for the above-described hole transport layer.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a barrier layer such as an electron barrier layer, a hole barrier layer, or a triplet barrier layer in a portion adjacent to the light emitting layer.
  • the electron barrier layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer, and is a layer provided between the light emitting layer and the hole transporting layer.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer, and is a layer provided between the light emitting layer and the electron transporting layer.
  • the triplet barrier layer prevents the triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the surrounding layers, and confines the triplet excitons in the light emitting layer, thereby emitting the triplet excitons. It has a function of suppressing energy deactivation on the molecule of the electron transport layer other than the dopant material.
  • the electron injection layer is desirably 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more in the range of electric field strength of 0.04 to 0.5 MV / cm. This facilitates the injection of electrons from the cathode into the electron transport layer, and also promotes the injection of electrons into the adjacent barrier layer and the light emitting layer, thereby enabling driving at a lower voltage.
  • the organic EL device obtained using the compound of the present invention has further improved luminous efficiency. For this reason, it can be used for electronic devices such as display components such as organic EL panel modules; display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers;
  • the obtained mixture was washed successively with water, 1M hydrochloric acid and water, and the dichloromethane layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was dissolved in ethyl acetate, washed with 1M hydrochloric acid and water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to give 1-acetyl-2-trifluoromethylsulfoxynaphthalene (42 0.0 g) was obtained.
  • the yield was 97%.
  • the dichloromethane layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain methyl 3-trifluoromethylsulfonyloxy-2-naphthoate (13.3 g). The yield was 95%.
  • the dichloromethane layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain ethyl 1-trifluoromethanesulfoxy-2-naphthoate (11.4 g). The yield was 80%.
  • Synthesis Example 12 Synthesis of Intermediate E Intermediate E was synthesized according to the following method. Under argon atmosphere, a solution of intermediate D (0.74 g) synthesized in the same manner as in Synthesis Example 11 in tetrahydrofuran (20 ml) was cooled to ⁇ 78 ° C., and n-butyllithium hexane solution (1.57 M, 1.4 mL) was cooled. ) was added and stirred for 2 hours. Triisopropyl borate (1.0 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. To the reaction solution was added 10 mL of 2M hydrochloric acid, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • reaction mixture was extracted with toluene, and the toluene layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the toluene solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by recrystallization to obtain Intermediate E (0.44 g). The yield was 66%.
  • the obtained reaction mixture was extracted with toluene, the toluene layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate aqueous solution, and then the toluene solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain compound 8 (0.40 g). The yield was 53%.
  • Synthesis Example 14 Synthesis of Compound 9 The same procedure as in Synthesis Example 13 was performed, except that 9- (2-naphthyl) anthracen-10-ylboronic acid was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 13 to obtain Compound 9. .
  • Synthesis Example 15 Synthesis of Compound 10 The same operation as in Synthesis Example 13 was performed, except that 9- (4-biphenyl) anthracen-10-ylboronic acid was used instead of 9-phenylanthracen-10-ylboronic acid in Synthesis Example 13 to obtain Compound 10. .
  • the obtained reaction mixture was extracted with toluene, the toluene layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate aqueous solution, and then the toluene solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain compound 11 (0.38 g). The yield was 58%.
  • Example 1 Manufacture of an organic EL element
  • a glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the following compound HT-1 was vapor-deposited on this HI-1 film to form an HT-1 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • the following compound HT-2 was vapor-deposited on this HT-1 film to form a 15 nm-thick HT-2 film, thereby forming a second hole transport layer.
  • compound BH-1 (host material) and compound 1 (dopant material) were co-evaporated to form a co-evaporated film having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Compound 1 was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form an ET-1 film having a thickness of 20 nm, thereby forming a first electron transport layer.
  • the following compound ET-2 was vapor-deposited on this ET-1 film to form an ET-2 film having a thickness of 5 nm, thereby forming a second electron transport layer.
  • LiF was deposited on the ET-2 film at a deposition rate of 0.1 angstrom / min to form a 1-nm-thick LiF film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • Example 2 an element was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds described in Table 1 were used instead of Compound 1. The results are shown in Table 1.
  • Comparative compound 1 and compounds 1 to 3 used in Examples 1 to 3 differ in the condensation mode of the three-membered ring at the fluorene ring site. Comparative compound 2 and compound 1 used in Examples 1 to 3 -3, the aromatic ring of the fluorene ring portion is different, but by adopting the condensation mode in the form of the present invention, excitons generated in the host material are used as the dopant materials 1 to It is assumed that higher efficiency can be realized by moving more smoothly to 3 and further converting energy from the excited compounds 1 to 3 to light effectively. In addition, the compounds 1 to 3 are excellent in carrier transport properties, and it is presumed that the carrier balance in the light emitting layer formed together with the host material is optimized and contributes to improvement in light emission efficiency and longer life.
  • Example 4 (Production of organic EL device) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm. The glass substrate with the ITO transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the compound HI-1 is first coated so as to cover the transparent electrode on the surface on which the ITO transparent electrode line is formed. A HI-1 film having a thickness of 5 nm was formed by vapor deposition to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-3 was vapor-deposited on this hole injection layer to form an HT-3 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • the following compound HT-4 was vapor-deposited to form an HT-4 film having a thickness of 15 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • the compound BH-1 (host material) and the compound 1 (dopant material) were co-evaporated to form a co-evaporated film having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Compound 1 was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET-3 was deposited on the light emitting layer to form an ET-3 film having a thickness of 20 nm, thereby forming a first electron transport layer.
  • the compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form an ET-2 film having a thickness of 5 nm, thereby forming a second electron transport layer.
  • LiF was deposited at a deposition rate of 0.01 nm / sec to form a 1 nm-thick LiF film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • metal Al was vapor-deposited on this LiF film
  • Example 4 a device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 4 except that the compounds described in Table 2 were used instead of Compound 1. The results are shown in Table 2.
  • the compound 1 or 4 to 7 when used as the dopant material of the light emitting layer, the device lifetime is greatly improved. As described above, these compounds are excellent in terms of carrier transportability, and also have good interaction with the host material, so that the carrier transportability in the light emitting layer is excellent, and the organic EL element is long. It is considered that the life has been extended. Furthermore, with respect to the compound 1, the site corresponding to Ar 2 is changed from a phenyl group to a biphenylyl group as in the compounds 4 and 5, or an alkyl group is substituted on the phenyl group as in the compounds 6 and 7.
  • Example 9 (Production of organic EL device) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm. The glass substrate with the ITO transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the compound HI-1 is first coated so as to cover the transparent electrode on the surface on which the ITO transparent electrode line is formed. A HI-1 film having a thickness of 5 nm was formed by vapor deposition to form a hole injection layer.
  • the following compound HT-5 was deposited on this hole injection layer to form an HT-5 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer. Further, the following compound HT-4 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form an HT-4 film having a film thickness of 15 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • the compound 8 (host material) and the following compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the second hole transport layer to form a co-deposited film having a thickness of 25 nm.
  • the concentration of Compound BD-1 was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form an ET-3 film having a thickness of 20 nm, thereby forming a first electron transport layer.
  • the compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form an ET-2 film having a thickness of 5 nm, thereby forming a second electron transport layer.
  • LiF was deposited at a deposition rate of 0.01 nm / sec to form a 1 nm-thick LiF film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • metal Al was vapor-deposited on this LiF film
  • Example 10 a device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 9 except that the compounds listed in Table 3 were used instead of Compound 8. The results are shown in Table 3.
  • the organic EL element is driven at a much lower voltage and high efficiency light emission is obtained. This is because the group structure further bonded to the anthracene skeleton has a wider ⁇ -plane, which increases the interaction between the host materials in the light-emitting layer, and is thought to have the effect of improving carrier transportability. It is presumed that more efficient light emission was obtained by obtaining the effect of lowering the driving voltage and at the same time facilitating energy transfer to the dopant material. Thus, the compounds 9 to 11 which are the compounds of the present invention are also useful as a light emitting layer host material.

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Abstract

　発光効率がより一層高い有機ＥＬ素子及び該有機ＥＬ素子を備えた電子機器、並びに前記有機ＥＬ素子を提供し得る式（１）で表される化合物を提供する。 （Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフタレン環。該ナフタレン環上の置換基及びＲ１１～Ｒ１８は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、及び－Ｚ－Ｒa で表される基から選ばれる少なくとも１つである。Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、アリール基、又はヘテロアリール基を示す。前記Ｚはいずれも、単結合、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又はこれらが２～４個連結して構成される２価の連結基を示す。Ｒa は、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基、アリール基、又はヘテロアリール基を示す。Ｒ101～Ｒ105 は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を示す。但し、ナフタレン環上の置換基及びＲ11～Ｒ18 のうち少なくとも１つは、－Ｚ－Ｒa で表される基である。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器に関する。更には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用し得る化合物に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　有機ＥＬ素子における最大の課題の一つは、高発光効率を得ることである。発光効率の高い発光素子を得る手段としては、ホスト材料にドーパント材料を数％ドーピングすることにより発光層を形成する方法が知られている。
　このような有機ＥＬ素子用の材料として、２環の縮合環の１辺とベンゼン環の１辺とから５員環が形成されている化合物（特許文献１及び２参照）、３環の縮合環の１辺とベンゼン環の１辺とから５員環が形成されている化合物（特許文献３参照）、及び２種の縮合環のそれぞれの１辺から５員環が形成されている化合物（特許文献４参照）などが知られている。
国際公開第２００４／０６１０４７号 国際公開第２００４／０６１０４８号 韓国公開特許第１０－２０１２－００８３２０３号公報 韓国公開特許第１０－２０１２－０１１６８８４号公報
　本願発明者らの更なる検討により、特許文献１～４に開示された化合物には、発光効率の点で更なる改善の余地があることが判明した。
　そこで、本発明の課題は、発光効率が高い有機ＥＬ素子及び該有機ＥＬ素子を備えた電子機器、並びに前記有機ＥＬ素子を提供し得る化合物を提供することにある。
　本発明者らは、前記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、フェナントレン環の９，１０位の１辺とナフタレン環の１辺とから５員環を形成している化合物を有機ＥＬ素子の材料として用いることで、上記課題を解決し得ることを見出した。
　本発明の一態様は、下記［１］～［４］の通りである。
［１］下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式（１）において、Ａｒ1は、置換もしくは無置換のナフタレン環を示す。該ナフタレン環上の置換基は、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、及び－Ｚ－Ｒaで表される基から選ばれる少なくとも１つである。
　Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ｒ11～Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、又は－Ｚ－Ｒaで表される基である。
　前記Ｚはいずれも、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらが２～４個連結して構成される２価の連結基を示す。
　Ｚが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
　Ｒaは、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ｒaが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ101～Ｒ105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。
　但し、ナフタレン環上の置換基及びＲ11～Ｒ18のうち少なくとも１つは、－Ｚ－Ｒaで表される基である。
　また、－Ｚ－Ｒaが複数存在するとき、それぞれの－Ｚ－Ｒaは同一であっても異なっていてもよい。）
［２］上記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］上記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
　本発明の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を有する。　本発明の有機ＥＬ素子の材料として用いる本発明の化合物は、キャリア移動度が高く、発光層のホスト材料のほか、電子輸送材料や正孔輸送材料などとしても有用である。特に、本発明の化合物は、発光層のドーパント材料として用いると、高い発光効率が得られるのみならず、深青色の発光を実現することも可能となる。
　特に限定されるものではないが、本発明の化合物の中でも、アミノ基を含有する化合物は特にドーパント材料などとして有用であり、ヘテロアリール基、特に含窒素ヘテロアリール基を含有する化合物は、特に、電子輸送材料や、発光層と電子輸送層との間の障壁層の材料などとして有用であり、アントラセン骨格を有する化合物は、特に蛍光ホスト材料などとして有用である。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。
　本発明において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、Ｘ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　また、「環形成炭素」とは、飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味し、前記環に結合している置換基の炭素数は含まない。
　「環形成原子」とは、飽和環、不飽和環、芳香環又は複素環を構成する原子を意味し、前記環に結合している水素原子及び置換基の原子数は含まない。
　また、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　更に、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、別途定義していない限り、炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基；環形成炭素数３～２０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有する炭素数７～３０（好ましくは７～１０、より好ましくは７～１２）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基を有するモノ－又はジアルキルアミノ基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するモノ－又はジアリールアミノ基；炭素数１～３０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリールオキシ基；炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキルチオ基；環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリールチオ基；炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基及び環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基から選ばれる基を有するモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～３０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）のヘテロアリール基であり、好ましくはヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１～５個（好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個）含むヘテロアリール基；炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基からなる群より選ばれるものが好ましい。
　上記置換基の中でも、とりわけ、炭素数１～６のアルキル基、炭素数５又は６のシクロアルキル基、及び環形成炭素数６～１２のアリール基からなる群より選ばれるものが好ましい。
　これらの任意の置換基は、上記置換基によりさらに置換されていてもよい。
　“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基の数は、１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。置換基が２つ以上ある場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
　本発明の化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式（１）において、Ａｒ1は、置換もしくは無置換のナフタレン環を示す。該ナフタレン環上の置換基は、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、及び－Ｚ－Ｒaで表される基から選ばれる少なくとも１つである。
　Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ｒ11～Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、又は－Ｚ－Ｒaで表される基である。
　前記Ｚはいずれも、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらが２～４個連結して構成される２価の連結基を示す。
　Ｚが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
　Ｒaは、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ｒaが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ101～Ｒ105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。
　但し、ナフタレン環上の置換基及びＲ11～Ｒ18のうち少なくとも１つは、－Ｚ－Ｒaで表される基である。
　また、－Ｚ－Ｒaが複数存在するとき、それぞれの－Ｚ－Ｒaは同一であっても異なっていてもよい。）
　なお、Ｒ1とＲ2とは、一緒になって、それらが結合している炭素原子と共に環を形成していてもよい。該環の環形成炭素数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６、さらに好ましくは５又は６である。一方、Ｒ11～Ｒ18は、いずれかが一緒になって環を形成することはない。
　Ｒ1とＲ2とが一緒になって、それらが結合している炭素原子と共に環を形成する場合、例えば、以下のような化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（１）中、Ｒ1及びＲ2、Ｒ11～Ｒ18並びにＲ101～Ｒ105が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基及びペンチル基（いずれも異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
　Ｒ1及びＲ2、Ｒ11～Ｒ18並びにＲ101～Ｒ105が示す環形成炭素数３～２０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｒ11～Ｒ18が示す炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基としては、アルキル基部位が前記炭素数１～２０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。好ましいアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が、前記好ましいアルキル基であるものが挙げられる。
　Ｒ11～Ｒ18が示す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１０）のアリールオキシ基としては、アリール基部位が、後述する環形成炭素数６～３０のアリール基であるものが挙げられる。好ましいアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が、後述の好ましいアリール基であるものが挙げられる。
　Ｒ11～Ｒ18が示す炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６）のアルキルチオ基としては、アルキル基部位が前記炭素数１～２０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。好ましいアルキルチオ基の具体例としては、アルキル基部位が、前記好ましいアルキル基であるものが挙げられる。
　Ｒ11～Ｒ18が示す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１０）のアリールチオ基としては、アリール基部位が、後述する環形成炭素数６～３０のアリール基であるものが挙げられる。好ましいアリールチオ基の具体例としては、アリール基部位が、後述の好ましいアリール基であるものが挙げられる。
　式（１）中、Ｒ1及びＲ2、並びにＲ11～Ｒ18が示す「－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基」としては、具体的には、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。
　これら置換シリル基において、アルキル基部位の炭素数は、それぞれ、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。アリール基部位の環形成炭素数は、それぞれ、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８、特に好ましくは６～１０である。
　これらの中でも、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリトリルシリル基がより好ましい。
　式（１）中、Ｒaが示す「－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基」としては、具体的には、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、モノヘテロアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、モノアルキルモノアリールアミノ基、モノアルキルモノヘテロアリールアミノ基、モノアリールモノヘテロアリールアミノ基が挙げられる。これら置換アミノ基中のアリール基部位は、炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基などが置換していてもよい。
　これら置換アミノ基において、アルキル基部位の炭素数は、それぞれ、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。アリール基部位の環形成炭素数は、それぞれ、好ましくは６～３０、より好ましくは６～２４、さらに好ましくは６～１８、特に好ましくは６～１０である。ヘテロアリール基部位の環形成原子数は、それぞれ、好ましくは５～３０、より好ましくは５～２４、さらに好ましくは５～１２である。
　これらの中でも、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基、モノアリールモノヘテロアリールアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（アルキル置換フェニル）アミノ基、ビス（アリール置換フェニル）アミノ基がより好ましい。
　なお、式（１）中、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基が複数存在する場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。また、式（１）中、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基が複数存在する場合、これらは互いに同一でも異なっていてもよい。
　式（１）中、Ｒ1及びＲ2、Ｒ11～Ｒ18並びにＲ101～Ｒ105が示す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１０）のアリール基は、縮合環であっても非縮合環であってもよい。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
　式（１）中、Ｒ1及びＲ2、Ｒ11～Ｒ18並びにＲ101～Ｒ105が示す環形成原子数５～３０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～４個、さらに好ましくは１～３個のヘテロ原子を含む。該へテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられ、窒素原子、酸素原子が好ましい。
　該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９－フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
　式（１）中、Ｚが表す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１０）のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられる。これらの中でも、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、９位に置換基を２つ有するフルオレニレン基が好ましく、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、９，９－ジメチル－２，７－フルオレニレン基、９，９－ジフェニル－２，７－フルオレニレン基がより好ましい。
　Ｚが表す環形成原子数５～３０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）のヘテロアリーレン基としては、前記ヘテロアリール基から水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられる。これらの中でも、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、フェナントロリニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基がより好ましい。なお、該ヘテロアリーレン基の置換基としては、前記置換基の中でも、環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～２４のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　Ｚは、該アリーレン基及び該ヘテロアリーレン基が２～４個連結して構成される２価の基であってもよい。該アリーレン基及び該ヘテロアリーレン基が２～４個連結して構成される２価の基としては、－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－、－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－、－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－アリーレン基、－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－、－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－、－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－などが挙げられる。
　式（１）中、Ｒaが示す、アリール基、ヘテロアリール基としては、いずれも、Ｒ11～Ｒ18の場合と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　前記式（１）で表される化合物としては、好ましくは、下記式（２）～（４）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式（２）～（４）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ｒ11～Ｒ36は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示すか－Ｚ－Ｒaで表される基である。
　但し、式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～４つ、式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～４つ、並びに式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～４つは、－Ｚ－Ｒaで表される基である。）
　なお、Ｒ1とＲ2とは、一緒になって、それらが結合している炭素原子と共に環を形成していてもよい。該環の環形成炭素数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６、さらに好ましくは５又は６である。該環の具体例としては、前記式（１）において説明した環と同じものが挙げられる。一方、Ｒ11～Ｒ36は、いずれかが一緒になって環を形成することはない。
　前記式（２）～（４）において、Ｒ1及びＲ2、Ｒ11～Ｒ18は、式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
　また、Ｒ19～Ｒ36としては、式（１）中のＲ11～Ｒ18と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　但し、上述の通り、式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～４つ（好ましくは１～２つ）、式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～４つ（好ましくは１～２つ）、並びに式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～４つ（好ましくは１～２つ）は、－Ｚ－Ｒaで表される基である。
　特に制限されるものではないが、式（２）においては、Ｒ13及びＲ23のうちの少なくとも１つが－Ｚ－Ｒaで表される基であることが好ましく、Ｒ23が－Ｚ－Ｒaで表される基であることがより好ましい。式（３）においては、Ｒ13及びＲ28のうちの少なくとも１つが－Ｚ－Ｒaで表される基であることが好ましく、Ｒ28が－Ｚ－Ｒaで表される基であることがより好ましい。式（４）においては、Ｒ13、Ｒ32及びＲ34のうちの少なくとも１つが－Ｚ－Ｒaで表される基であることが好ましく、Ｒ34が－Ｚ－Ｒaで表される基であることがより好ましい。
　また、前記式（２）～（４）において、－Ｚ－Ｒaで表される基が、下記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（ａ）～（ｃ）において、Ｚ1～Ｚ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
　Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は該アリーレン基及び該ヘテロアリーレン基が２～４個連結して構成される２価の基からなる連結基を示す。
　Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ａｒ4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１４～３０のアリール基を示す。）
　上記同様に、特に制限されるものではないが、式（２）においては、Ｒ13及びＲ23のうちの少なくとも１つが－Ｚ－Ｒaで表される基であるか又は式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表されることが好ましく、Ｒ23が－Ｚ－Ｒaで表される基であるか又は式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表されることがより好ましく、Ｒ23が式（ｂ）又は（ｃ）で表されることが更に好ましい。式（３）においては、Ｒ13及びＲ28のうちの少なくとも１つが－Ｚ－Ｒaで表される基であるか又は式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表されることが好ましく、Ｒ28が－Ｚ－Ｒaで表される基であるか又は式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表されることがより好ましく、Ｒ28が式（ｂ）又は（ｃ）で表されることが更に好ましい。式（４）においては、Ｒ13、Ｒ32及びＲ34のうちの少なくとも１つが－Ｚ－Ｒaで表される基であるか又は式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表されることが好ましく、Ｒ34が－Ｚ－Ｒaで表される基であるか又は式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表されることがより好ましく、Ｒ34が式（ｂ）又は（ｃ）で表されることが更に好ましい。
　ここで、式（ａ）～（ｃ）中のＺ1～Ｚ3は、いずれも前記式（１）中のＺの定義と同じであり、好ましいものも同じである。特に、式（ａ）において、Ｚ1は単結合又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基が好ましく、単結合がより好ましい。式（ｂ）において、Ｚ2は単結合又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基が好ましい。式（ｃ）において、Ｚ3は単結合又は環形成炭素数６～３０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリーレン基がより好ましい。
　式（ａ）中のＬ1及びＬ2が示す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１８、さらに好ましくは６～１０）のアリーレン基及び環形成原子数５～３０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）のヘテロアリーレン基の具体例としては、式（１）中のＺが示すアリーレン基及びヘテロアリーレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。Ｌ1及びＬ2が示す、「該アリーレン基及び該ヘテロアリーレン基が２～４個連結して構成される２価の基」としては、－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－、－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－、－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－アリーレン基、－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－、－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－、－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－ヘテロアリーレン基－アリーレン基－などが挙げられる。
　式（ａ）中のＡｒ2及びＡｒ3が示す環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１４）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基（２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基）、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、発光効率、素子寿命及び駆動電圧の観点から、フェニル基、ビフェニリル基（２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基）、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基（２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基）がより好ましく、ビフェニリル基（２－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基）がさらに好ましく、４－ビフェニリル基が特に好ましい。
　特に、素子寿命の観点から該アリール基は置換基を有していることが好ましく、特に、該アリール基がフェニル基である場合には、置換基（好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基など）を有することによって、素子寿命が大きく改善される傾向にあり好ましい。
　Ａｒ2及びＡｒ3が示す環形成原子数５～３０（好ましくは５～２０、より好ましくは５～１４）のヘテロアリール基としては、前記式（１）中のＲ1が示すヘテロアリール基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｌ1及びＬ2としては、いずれも単結合が好ましく、つまり式（ａ）としては、下記式（ａ’）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式（ａ’）中、Ｚ1、Ａｒ2及びＡｒ3は、式（ａ）中のものと同じである。］
　また、式（ｂ）中のＨＡｒが示す環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、前記式（２）～（４）中のＲ11～Ｒ36が示すヘテロアリール基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。ＨＡｒとしては、より好ましくはピリジニル基、ピリミジニル基およびトリアジニル基である。
　式（ｃ）中のＡｒ4が示す環形成炭素数１４～３０のアリール基としては、前記式（２）～（４）中のＲ11～Ｒ36が示すアリール基のうち、環形成炭素数が１４～３０のものと同じものが挙げられる。好ましくは環形成炭素数１４～２５のアリール基、より好ましくは環形成炭素数１４～２０のアリール基である。該アリール基としては、具体的には、好ましくはアントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、より好ましくはアントリル基である。なお、特に制限されるものではないが、該Ａｒ4は置換基を有していることが好ましく、特に、前記Ｚ3が単結合である場合には該Ａｒ4は置換基を有していることがより好ましく、その場合、環形成炭素数６～２５のアリール基を置換基として有していることが好ましく、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基などの環形成炭素数６～１２のアリール基を置換基として有していることがより好ましい。
　式（ｂ）中の－ＨＡｒとしては、具体的には、下記の群から選択される基のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（Ｒcは、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成炭素数６～３０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、アミノ基、炭素数１～２０のアルキル基を有するモノ－又はジアルキルアミノ基、環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノ又はジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる基を有するモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。
　各基においてＲcが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
　Ｒdは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　ｐ１は、それぞれ独立に０～４の整数、ｐ２は、それぞれ独立に０～３の整数、ｐ３は０～２の整数、ｐ４は０～７の整数、ｐ５は０～５の整数である。）
　上記Ｒcは、いずれの基においても、環上の任意の炭素原子に置換し得る。
　上記Ｒc及びＲdが示す各基の具体例としては、いずれも、式（２）～（４）中のＲ11～Ｒ24が示すものと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　ｐ１～ｐ５は、いずれも好ましくは０～２の整数である。
　式（ｂ）中の－ＨＡｒとしては、上記の中でも、下記の基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｒc及びｐ３は前記定義の通りである。）
　前記式（２）において、（Ａ）Ｒ11～Ｒ24のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される化合物が好ましく、（Ｂ）Ｒ11～Ｒ24のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）で表される化合物がより好ましく、（Ｃ）Ｒ11～Ｒ24のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ｂ）で表される化合物もより好ましく、（Ｄ）Ｒ11～Ｒ24のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ｃ）で表される化合物もより好ましい。
　前記式（３）において、（Ｅ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される化合物が好ましく、（Ｆ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）で表される化合物がより好ましく、（Ｇ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ｂ）で表される化合物もより好ましく、（Ｈ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ｃ）で表される化合物もより好ましい。
　前記式（４）において、（Ｉ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される化合物が好ましく、（Ｊ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）で表される化合物がより好ましく、（Ｋ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ｂ）で表される化合物もより好ましく、（Ｌ）Ｒ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ｃ）で表される化合物もより好ましい。
　また、前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、前記式（ａ）で表される化合物も好ましい態様の１つである。
　前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、前記式（ｂ）で表される化合物も好ましい態様の１つである。
　前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、前記式（ｃ）で表される化合物も好ましい態様の１つである。
　更に、本発明の化合物の中でも、下記式（２－１）～（４－１）のいずれかで表される化合物も好ましく、下記式（２－２）～（４－２）のいずれかで表される化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11～Ｒ22、Ｒ24～Ｒ27、Ｒ29～Ｒ33、Ｒ35、Ｒ36、Ｚ1、Ｌ1、Ｌ2、Ａｒ2及びＡｒ3は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14～Ｒ22、Ｒ24～Ｒ27、Ｒ29～Ｒ33、Ｒ35、Ｒ36、Ｚ1、Ｌ1、Ｌ2、Ａｒ2及びＡｒ3は、前記定義の通りであり、好ましいものも同じである。複数の、Ｚ1、Ｌ1、Ｌ2、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　本発明の化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　上記本発明の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用である。
　なお、本発明の化合物の製造方法に特に制限はなく、本明細書の実施例等を参照しながら、公知の合成反応を適宜利用及び変更して容易に製造することができる。
［有機ＥＬ素子］
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含有する有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前述した本発明の化合物を含む。本発明の有機ＥＬ素子には、低電圧駆動が可能なものが含まれ、且つ素子寿命が長いものも含まれる。また、該有機ＥＬ素子には、青色純度の高い発光が可能なものも含まれる。
　前述の本発明の化合物が含まれる有機薄膜層の例としては、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、スペース層及び障壁層などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
　本発明の化合物の中でも、特に発光効率及び素子寿命の観点から、アミノ基を含有する化合物は、発光層に含まれることが好ましく、特にドーパント材料として発光層に含まれることが好ましい。また、ヘテロアリール基、特に含窒素ヘテロアリール基を含有する化合物は、特に、電子輸送層や、発光層と電子輸送層との間の障壁層に含まれることが好ましい。さらに、特に駆動電圧及び発光効率の観点から、アントラセン骨格を有する化合物は、発光層に含まれることが好ましく、ホスト材料、特に蛍光ホスト材料として発光層に含まれることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機薄膜層）１０とを有する。発光ユニット１０は、蛍光ホスト材料と蛍光ドーパント材料を含む少なくとも１つの蛍光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６など、発光層５と陰極４との間に電子注入層／電子輸送層７などを形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を燐光ホスト材料と称する。蛍光ホスト材料と燐光ホスト材料は、分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、蛍光ホスト材料とは、蛍光ドーパント材料を含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。燐光ホスト材料についても同様である。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
　陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
　以下、各層について、本発明の化合物以外に使用し得る材料について説明する。
（発光層）
　発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
　燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパント材料で生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）材料を採用してもよい。
　また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパント材料が発光するダブルドーパント材料を採用してもよい。具体的には、ホスト材料、赤色ドーパント材料及び緑色ドーパント材料を共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
　上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
　発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
　発光層は、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法などの公知の方法により形成することができる。また、樹脂などの結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かした溶液をスピンコート法などにより薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、さらに好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
（ドーパント材料）
　発光層を形成する蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）は一重項励状態から発光することのできる化合物であり、一重項励状態から発光する限り特に限定されないが、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体などが挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物である。
　蛍光ドーパント材料の発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましく、１～２０質量％がさらに好ましく、１～１０質量％がさらにより好ましい。蛍光ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
（ホスト材料）
　発光層のホスト材料としては、アントラセン誘導体や多環芳香族骨格含有化合物などが挙げられ、好ましくはアントラセン誘導体である。
　青色発光層のホスト材料として、例えば、下記式（５）で表されるアントラセン誘導体を使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　式（５）において、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基である。Ｒ101～Ｒ108は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０（好ましくは８～３０、より好ましくは８～２０、さらに好ましくは８～１４）の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０、さらに好ましくは５～８）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０（好ましくは７～２０、より好ましくは７～１４）のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基であり、Ｒ101～Ｒ108のすべてが水素原子であるか、Ｒ101とＲ108の一方、Ｒ104とＲ105の一方、Ｒ101とＲ105の双方、Ｒ108とＲ104の双方が、環形成原子数５～５０の単環基（好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基）、及び置換シリル基（好ましくは、トリメチルシリル基）から選ばれる基であるのが好ましく、Ｒ101～Ｒ108のすべてが水素原子であるのがより好ましい。
　式（５）における単環基とは、縮合環構造を持たない環構造のみで構成される基である。
　環形成原子数５～５０の単環基の具体例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基などの芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基などの複素環基が好ましい。
　上記単環基としては、中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基が好ましい。
　式（５）における、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基である。
　前記環形成原子数８～５０の縮合環基として具体的には、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基などの縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基などの縮合複素環基が好ましい。
　上記縮合環基としては、中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
　尚、Ａｒ11及びＡｒ12の置換基は、上述の単環基又は縮合環基が好ましい。
　式（５）における、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基のアルキル部位とアリール部位、アリールオキシ基、置換シリル基（アルキルシリル基、アリールシリル基）、ハロゲン原子の具体例は、上述の式（２）におけるＲ1～Ｒ8及びＲa～Ｒdに関して挙げたものと同様である。
　式（５）において、Ｒ101～Ｒ108のすべてが水素原子であるか、Ｒ101とＲ108の一方、Ｒ104とＲ105の一方、Ｒ101とＲ105の双方、又は、Ｒ108とＲ104の双方は、環形成原子数５～５０の単環基（好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基（好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基）、及び置換シリル基（好ましくは、トリメチルシリル基）から選ばれる基であるのが好ましく、Ｒ101～Ｒ108のすべてが水素原子であるのがより好ましい。
　式（５）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）、及び（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
アントラセン誘導体（Ａ）
　当該アントラセン誘導体は、式（５）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ａｒ11及びＡｒ12は同一でも異なっていてもよい。
　式（５）におけるＡｒ11及びＡｒ12が異なる（アントラセン環が結合する位置の違いを含む）置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましく、縮合環の好ましい具体例は上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンズアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
アントラセン誘導体（Ｂ）
　当該アントラセン誘導体は、式（５）におけるＡｒ11及びＡｒ12の一方が置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基であり、他方が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基となっている。
　好ましい形態として、Ａｒ12がナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基であり、Ａｒ11が無置換フェニル基、又は、単環基又は縮合環基（例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基）で置換されたフェニル基である。
　好ましい単環基、縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
　別の好ましい形態として、Ａｒ12が置換若しくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基であり、Ａｒ11が無置換のフェニル基である。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
アントラセン誘導体（Ｃ）
　当該アントラセン誘導体は、式（５）におけるＡｒ11及びＡｒ12が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基となっている。
　好ましい形態として、Ａｒ11、Ａｒ12ともに置換若しくは無置換のフェニル基である。
さらに好ましい形態として、Ａｒ11が無置換のフェニル基であり、Ａｒ12が単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合と、Ａｒ11、Ａｒ12がそれぞれ独立に単環基又は縮合環基で置換されたフェニル基である場合がある。
　前記置換基としての好ましい単環基、縮合環基の具体例は上述した通りである。さらに好ましくは、置換基としての単環基としてフェニル基、ビフェニル基、縮合環基として、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基である。
　式（５）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（電子供与性ドーパント材料）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパント材料を有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパント材料とは、仕事関数３．８ｅＶ以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂなどが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏなどのアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦなどのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3などが挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが挙げられる。
　電子供与性ドーパント材料の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント材料を蒸着しながら、界面領域を形成する有機化合物（発光材料や電子注入材料）を同時に蒸着させ、有機化合物に電子供与性ドーパント材料を分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機化合物：電子供与性ドーパント材料＝１００：１～１：１００である。
　電子供与性ドーパント材料を層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。電子供与性ドーパント材料を島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント材料を単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と電子供与性ドーパント材料の割合は、モル比で主成分：電子供与性ドーパント材料＝５：１～１：５であると好ましい。
（電子輸送層）
　発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
　電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　式（Ａ）におけるＲ2～Ｒ7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）の炭化水素基、炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリールオキシ基、炭素数２～４０（好ましくは２～２０、より好ましくは２～１０、さらに好ましくは２～５）のアルコキシカルボニル基又は環形成原子数９～４０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０）の芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　Ｌは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　前記式（Ａ’）中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27が示す炭素数１～４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ2～Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ8～Ｒ12及びＲ13～Ｒ27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体としては、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、以下の式で表される含窒素複素環基を有する化合物が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 （上記式中、前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい）
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記式（６０）～（６２）で表される含窒素複素環誘導体を少なくとも１種含むことが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、Ｚ11、Ｚ12及びＺ13は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　ＲA及びＲBは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基である。
　ｎは、０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲAは互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する２つのＲA同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ11は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の複素環基である。
　Ａｒ12は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の複素環基である。
　但し、Ａｒ11、Ａｒ12のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０（好ましくは１０～３０、より好ましくは１０～２０、さらに好ましくは１０～１４）の縮合芳香族炭化水素環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０、さらに好ましくは９～１４）の縮合芳香族複素環基である。
　Ａｒ13は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ11、Ｌ12及びＬ13は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０（好ましくは９～３０、より好ましくは９～２０、さらに好ましくは９～１４）の２価の縮合芳香族複素環基である。）
　上記式（６０）～（６２）で表される含窒素複素環誘導体の具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１電子輸送層の膜厚は、好ましくは５～６０ｎｍ、より好ましくは１０～４０ｎｍであり、第２電子輸送層の膜厚は、好ましくは１～２０ｎｍ、より好ましくは１～１０ｎｍである。
　また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌなどが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物などの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパント材料を含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
　発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
　正孔輸送層を形成し得る材料としては、芳香族アミン化合物、例えば、下記式（Ｉ）で表される芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　前記式（Ｉ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基、又は、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が結合した基を表す。
Ａｒ1とＡｒ2、Ａｒ3とＡｒ4で環を形成してもよい。
　また、前記式（Ｉ）において、Ｌは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の芳香族炭化水素基もしくは置換基を有していてもよい環形成炭素数６～５０（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１２）の縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の芳香族複素環基もしくは置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～３０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１２）の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
また、下記式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　前記式（ＩＩ）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。以下に式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０～２００ｎｍであるのが好ましい。正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０～１５０ｎｍ、より好ましくは５０～１１０ｎｍであり、第２正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは５～３０ｎｍである。
　本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
－ｎ／ｐドーピング－
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓなどの金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ4ＴＣＮＱなどのアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（障壁層）
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層である。また、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、発光層と電子輸送層との間に設けられる層である。
　トリプレット障壁層は、後述するように、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント材料以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
［電子機器］
　本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、発光効率がさらに改善されている。このため、有機ＥＬパネルモジュールなどの表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータなどの表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
合成例１　中間体Ａの合成
　下記（１－１）～（１－６）の方法に従って中間体Ａの合成を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（１－１）１－アセチル－２－トリフルオロメチルスルフォキシナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下、１－アセチル－２－ナフトール（２５．３ｇ）およびピリジン（３３ｍＬ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３４．３ｍＬ）を滴下して加え、室温にて２時間攪拌を行った。得られた反応液に氷冷下で水を加え攪拌した。得られた混合液を水、１Ｍ塩酸及び水で順次洗浄し、ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解して１Ｍ塩酸、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し１－アセチル－２－トリフルオロメチルスルフォキシナフタレン（４２．０ｇ）を得た。収率９７％であった。
（１－２）１－アセチル－２－（９－フェナントリル）ナフタレンの合成
　アルゴン雰囲気下、１－アセチル－２－トリフルオロメチルスルフォキシナフタレン（４２．０ｇ）、９－フェナントレンボロン酸（２９．３ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．１ｇ）２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）及び１，２－ジメトキシエタン（４００ｍＬ）の混合物を７時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を水及びメタノールで洗浄した。得られた残渣を再結晶にて精製し、１－アセチル－２－（９－フェナントリル）ナフタレン（３１．２ｇ）を得た。収率は６８％であった。

（１－３）１－［２－（９－フェナントリル）－１－ナフチル］エタノールの合成
　１－アセチル－２－（９－フェナントリル）ナフタレン（１０．５ｇ）の、ＴＨＦ（２００ｍＬ）およびエタノール（５０ｍＬ）の混合駅を溶媒とした溶液に水素化ホウ素ナトリウム（５．７３ｇ）を加え、室温にて４８時間反応を行った。得られた反応混合物を砕いた氷に加え、酢酸を加え、この混合物から酢酸で抽出を行った。得られた酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し１－［２－（９－フェナントリル）－１－ナフチル］エタノールの粗精製物（１１．４ｇ）を得た。次工程にこの粗精製物をそのまま用いた。
（１－４）中間体Ａ１の合成
　アルゴン雰囲気下、１－［２－（９－フェナントリル）－１－ナフチル］エタノールの粗精製物（１１．４ｇ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下、三フッ化ホウ素エチルエーテルコンプレックス（５．４ｍＬ）を滴下して加え、室温にて６時間攪拌した。得られた反応混合物に、氷冷下、水を加え、ジクロロメタン層を分液した。ジクロロメタン層に飽和重曹水を加えて攪拌し、分液した。得られたジクロロメタン層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、結晶化にて精製を行い、中間体Ａ１（１０．１ｇ）を得た。収率９３％であった。
（１－５）中間体Ａ２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ１（１０．１ｇ）のＤＭＳＯ２００ｍＬ溶液にカリウム－ｔ－ブトキシド（４．５ｇ）を加え、ヨウ化メチル（２．４８ｍＬ）を水冷化にて滴下して加え、室温にて終夜反応させた。反応混合物にトルエンを加え、トルエン層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール中で分散洗浄し、中間体Ａ２（９．３９ｇ）を得た。収率は８９％であった。
（１－６）中間体Ａの合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ２（１．２２ｇ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）に溶解し、氷冷下、臭素（０．４ｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液を滴下し、終夜反応を行った。得られた反応混合物に重曹水を加え、ジクロロメタンで抽出を行い減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を再結晶にて精製し、中間体Ａ（１．１３ｇ）を得た。収率６４％であった。
合成例２　中間体Ｂの合成
　下記（２－１）～（２－５）の方法に従って中間体Ｂの合成を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（２－１）３－トリフルオロメチルスルホニルオキシ－２－ナフトエ酸メチルの合成
　アルゴン雰囲気下、３－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸メチル（８．５ｇ）およびトリエチルアミン（８．８ｍＬ）をジクロロメタン（２１０ｍＬ）に溶解し、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．６ｍＬ）を滴下して加え、反応液を室温にし、６時間攪拌を行った。得られた反応混合物を氷冷し、水を加えて攪拌し、ジクロロメタンで抽出を行った。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３－トリフルオロメチルスルホニルオキシ－２－ナフトエ酸メチル（１３．３ｇ）を得た。収率９５％であった。
（２－２）３－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸メチルの製造
　アルゴン雰囲気下、３－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸メチル（１３．０ｇ）、９－フェナントレンボロン酸（１０．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．２ｇ）２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７８ｍＬ）及び１，２－ジメトキシエタン（１９４ｍＬ）の混合物を７．５時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライト濾過を行い、トルエンにて抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、３－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸メチル（１２．９ｇ）を得た。収率９１％であった。
（２－３）２－［３－（９－フェナントリル）－２－ナフチル］プロパン－２－オールの合成
　アルゴン雰囲気下、３－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸メチル（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（３８ｍＬ）に溶解し、５０℃にて０．９７Ｍの臭化メチルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液（４３ｍＬ）を滴下して加え、５０℃にて７時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、水を加えて攪拌し、トルエンにて抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、２－［３－（９－フェナントリル）－２－ナフチル］プロパン－２－オール（３．３６ｇ）を得た。収率６７％であった。
（２－４）中間体Ｂ１の合成
　２－［３－（９－フェナントリル）－２－ナフチル］プロパン－２－オール（３．３６ｇ）の酢酸（６２ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．５ｍＬ）を滴下して加え、室温にて８時間攪拌した。得られた反応混合物に水（１００ｍＬ）およびトルエン（１００ｍＬ）を加え攪拌し、分液した後、トルエン層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、中間体Ｂ１（１．５０ｇ）を得た。収率４７％であった。
（２－５）中間体Ｂの合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ１（０．５ｇ）のクロロホルム（２１ｍＬ）溶液に臭素（０．１５ｇ）を加え、室温にて７．５時間攪拌を行った。得られた反応混合物に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和重曹水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、中間体Ｂ（０．２０ｇ）を得た。収率２７％であった。
合成例３　中間体Ｃの合成
　下記（３－１）～（３－６）の方法に従って中間体Ｃの合成を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（３－１）１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸エチルの合成
　アルゴン雰囲気下、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（９．２ｇ）、ピリジン（９．７ｍＬ）のトルエン（１９９ｍＬ）溶液に、１－ヒドロキシナフトエ酸（７．５ｇ）とエタノール（１４８ｍＬ）の混合物を滴下して加え、室温にて７．５時間攪拌を行った。得られた反応混合物から、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタン層を５％塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸エチル（７．９８ｇ）を得た。収率９３％であった。
（３－２）１－トリフルオロメチルスルホニルオキシ－２－ナフトエ酸エチルの合成
　アルゴン雰囲気下、１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸エチル（８．８ｇ）およびトリエチルアミン（８．５ｍＬ）をジクロロメタン（２０３ｍＬ）に溶解し、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１０．３ｍＬ）を滴下して加え、反応液を室温にし、６．５時間攪拌を行った。得られた反応混合物を氷冷し、水を加えて攪拌し、ジクロロメタンで抽出を行った。ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１－トリフルオロメタンスルホキシ－２－ナフトエ酸エチル（１１．４ｇ）を得た。収率８０％であった。
（３－３）１－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸エチルの製造
　アルゴン雰囲気下、１－トリフルオロメチルスルホニルオキシ－２－ナフトエ酸エチル（１１．４ｇ）、９－フェナントレンボロン酸（８．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．９ｇ）２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６５ｍＬ）及び１，２－ジメトキシエタン（１６３ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライト濾過を行い、トルエンにて抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、１－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸エチル（１２．３ｇ）を得た。収率９９％であった。
（３－４）２－［１－（９－フェナントリル）－２－ナフチル］プロパン－２－オールの合成
　アルゴン雰囲気下、１－（９－フェナントリル）－２－ナフトエ酸エチル（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（３７ｍＬ）に溶解し、５０℃にて０．９７Ｍの臭化メチルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液（４１ｍＬ）を滴下して加え、８時間５０℃にて攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、水を加えて攪拌し、トルエンにて抽出した。トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、２－［１－（９－フェナントリル）－２－ナフチル］プロパン－２－オール（４．２１ｇ）を得た。収率８７％であった。
（３－５）中間体Ｃ１の合成
　２－［１－（９－フェナントリル）－２－ナフチル］プロパン－２－オール（４．２１ｇ）の酢酸（７７ｍＬ）溶液に濃硫酸（０．６ｍＬ）を滴下して加え、室温にて６時間攪拌した。得られた反応混合物に水（１００ｍＬ）およびトルエン（１００ｍＬ）を加え攪拌し、分液した後、トルエン層を水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、中間体Ｃ１（２．１１ｇ）を得た。収率５３％であった。
（３－６）中間体Ｃの合成
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ１（０．５ｇ）のクロロホルム（２１ｍＬ）溶液に臭素（０．１５ｇ）を加え、室温にて７．５時間攪拌を行った。得られた反応混合物に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和重曹水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、中間体Ｃ（０．５８ｇ）を得た。収率８０％であった。
合成例４　化合物１の合成
　下記の方法に従って化合物１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　アルゴン雰囲気下、合成例１で得た中間体Ａ（１．８４ｇ）、ジフェニルアミン（１．３７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０７ｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．０３６ｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．８５ｇ）およびトルエン（６４ｍＬ）の混合物を８５℃にて７時間攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライトにて濾過をし、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、化合物１（１．３４ｇ）を得た。収率５４％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６７８．３０に対してｍ／ｅ＝６７８であった。
合成例５　化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　合成例４において、中間体Ａの代わりに合成例２で得た中間体Ｂを用いたほかは実施例１と同様の操作を行い、上記化合物２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６７８．３０に対してｍ／ｅ＝６７８であった。
合成例６　化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　合成例４において、中間体Ａの代わりに合成例３で得た中間体Ｃを用いたほかは合成例４と同様の操作を行い、上記化合物３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６７８．３０に対してｍ／ｅ＝６７８であった。
合成例７　化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　合成例４において、ジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－２－ビフェニルアミンを用いたほかは合成例４と同様の操作を行い、化合物４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８３０．３７に対してｍ／ｅ＝８３０であった。
合成例８　化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　合成例４において、ジフェニルアミンのかわりにＮ－フェニル－４－ビフェニルアミンを用いたほかは合成例４と同様の操作を行い、化合物５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８３０．３７に対してｍ／ｅ＝８３０であった。
合成例９　化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　合成例４において、ジフェニルアミンのかわりにｐ，ｐ'－ジトリルアミンを用いたほかは合成例４と同様の操作を行い、化合物６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量７３４．３７に対してｍ／ｅ＝７３４であった。
合成例１０　化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　合成例４において、ジフェニルアミンの代わりに４－イソプロピル－Ｎ－フェニルアニリンを用いたほかは合成例４と同様の操作を行い、化合物７を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量７６２．４０に対してｍ／ｅ＝７６２であった。
合成例１１　中間体Ｄの合成
　下記の方法に従って中間体Ｄの合成を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　アルゴン雰囲気下、合成例３と同様の方法で合成した中間体Ｃ１（１．３８ｇ）のクロロホルム（５０ｍＬ）に、氷冷下、Ｎ－ブロモこはく酸イミド（０．７１ｇ）のクロロホルム（１０ｍＬ）溶液を滴下し、室温にて６時間攪拌した。得られた反応混合物をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下でジクロロメタンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、中間体Ｄ（１．２７ｇ）を得た。収率７５％であった。
合成例１２　中間体Ｅの合成
　下記の方法に従って中間体Ｅの合成を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　アルゴン雰囲気下、合成例１１と同様の方法で合成した中間体Ｄ（０．７４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５７Ｍ、１．４ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。反応液にホウ酸トリイソプロピル（１．０ｍＬ）を加え、室温にて３時間攪拌し、反応液に２Ｍ塩酸１０ｍＬを加え、室温にて３時間攪拌した。得られた反応混合物をトルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、トルエン溶媒を減圧留去した。得られた残渣を再結晶にて精製し、中間体Ｅ（０．４４ｇ）を得た。収率６６％であった。
合成例１３　化合物８の合成
　下記の方法に従って化合物８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（０．５３ｇ）、９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸（０．４５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）、トルエン（３ｍＬ）および１，２－ジメトキシエタン（３ｍＬ）の混合物を、８時間還流した。得られた反応混合物をトルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム水溶液で乾燥した後、トルエン溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物８（０．４０ｇ）を得た。収率５３％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量５９６．２５に対してｍ／ｅ＝５９６であった。
合成例１４　化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　合成例１３において、９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸のかわりに９－（２－ナフチル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いたほかは合成例１３と同様の操作を行い、化合物９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６４６．２７に対してｍ／ｅ＝６４６であった。
合成例１５　化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　合成例１３において、９－フェニルアントラセン－１０－イルボロン酸のかわりに９－（４－ビフェニル）アントラセン－１０－イルボロン酸を用いたほかは合成例１３と同様の操作を行い、化合物１０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６７２．２８に対してｍ／ｅ＝６７２であった。
合成例１６　化合物１１の合成
　下記の方法に従って、化合物１１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｅ（０．４４ｇ）、２－（３－ブロモフェニル）－４，６－フェニル－１，３，５－トリアジン（０．３９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）、トルエン（２ｍＬ）および１，２－ジメトキシエタン（２ｍＬ）の混合物を、８時間還流した。得られた反応混合物をトルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム水溶液で乾燥した後、トルエン溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、化合物１１（０．３８ｇ）を得た。収率５８％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量６５１．２７に対してｍ／ｅ＝６５１であった。
実施例１（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＩ－１）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、このＨＩ－１膜上に、下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。さらに、このＨＴ－１膜上に、下記化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ－１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ－１膜上に、下記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ－２膜上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　製造した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ2となるように電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行った。また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2において駆動した際に輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（ＬＴ８０）を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
実施例２～３、比較例１～２
　実施例１において、化合物１の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして素子を作成し、評価を実施した。結果を表１に示す。


Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　比較化合物１と、実施例１～３で用いた化合物１～３とでは、フルオレン環部位の３員環の縮合様式が異なっており、比較化合物２と、実施例１～３で用いた化合物１～３とでは、フルオレン環部位の芳香族環が異なっているが、本発明の形態での縮合様式をとることにより、ホスト材料において生成した励起子がドーパント材料として使用されている前記化合物１～３へより円滑に移動し、さらに励起状態の化合物１～３からエネルギーが効果的に光へと変換されることにより、より高い効率を実現できたものと推測する。
　また、前記化合物１～３はキャリアの輸送性にも優れており、ホスト材料とともに形成する発光層においてのキャリアバランスが適正化し、発光効率の向上と長寿命化に寄与したものと推測する。
実施例４（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして前記化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ－３を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－３膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ－４を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ－４膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。さらに、この第２正孔輸送層上に、前記化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と前記化合物１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ－３膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層の上に、前記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを成膜速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　製造した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ2となるように電圧を印加し、発光スペクトルの評価を行った。また、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2において駆動した際に輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（ＬＴ８０）を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
実施例５～８、比較例３
　実施例４において、化合物１の代わりに表２に記載した化合物を用いた以外は実施例４と同様にして素子を作成し、評価を実施した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
　表２より、化合物１又は４～７を発光層のドーパント材料として使用すると、素子寿命の大きな向上が見られる。前述のように、これらの化合物がキャリア輸送性の面で優れており、ホスト材料と良好な相互作用をも有することで発光層内でのキャリア輸送性が優れたものとなり、有機ＥＬ素子が長寿命化したものと考えられる。さらに、化合物１に対して、化合物４及び５の様にＡｒ2に相当する部位をフェニル基からビフェニリル基に変更とすることや、化合物６及び７の様にフェニル基にアルキル基を置換基として設けることで、分子構造上、化学反応を受けやすいアミノ基部分を保護することに繋がり、素子寿命に関してより一層大きな改善効果が発現されたものと推測する。
　また、化合物１又は４～７を用いた場合には、比較化合物２を用いた場合に対して、より一層短波長での発光が見られ、深青色の発光を志向した有機ＥＬ素子に対して高い適応性を示すと考えられる。
実施例９（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして前記化合物ＨＩ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、下記化合物ＨＴ－５を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－５膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。さらに、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ－４を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ－４膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、前記化合物８（ホスト材料）と下記化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの共蒸着膜を成膜した。化合物ＢＤ－１の濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、前記化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ－３膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層の上に、前記化合物ＥＴ－２を蒸着して膜厚５ｎｍのＥＴ－２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを成膜速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　製造した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ2となるように電圧を印加し、駆動電圧及び外部量子効率ＥＱＥの評価を行った。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
実施例１０～１１及び比較例４
　実施例９において、化合物８の代わりに、表３に記載した化合物を用いた以外は実施例９と同様にして素子を作成し、評価を実施した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　表３より、化合物９～１１を発光層のホスト材料として用いた場合、有機ＥＬ素子がより一層低電圧で駆動し、且つ高効率の発光が得られている。これはアントラセン骨格にさらに結合した基の構造がより広いπ平面を有することで、発光層内でのホスト材料同士の相互作用性が高まり、キャリア輸送性が向上する効果があると考えられることから、駆動電圧の低電圧化効果が得られ、同時にドーパント材料へのエネルギー移動が円滑化することにより、より効率の良い発光が得られたものと推測する。このように、本発明の化合物である化合物９～１１は、発光層ホスト材料としても有用である。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　正孔注入層／正孔輸送層
　　７　電子注入層／電子輸送層
　１０　発光ユニット

Claims (22)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）において、Ａｒ1は、置換もしくは無置換のナフタレン環を示す。該ナフタレン環上の置換基は、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、及び－Ｚ－Ｒaで表される基から選ばれる少なくとも１つである。
    　Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
    　Ｒ11～Ｒ18は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、又は－Ｚ－Ｒaで表される基である。
    　前記Ｚはいずれも、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又はこれらが２～４個連結して構成される２価の連結基を示す。
    　Ｚが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒaは、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
    　Ｒaが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ101～Ｒ105は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を示す。
    　但し、ナフタレン環上の置換基及びＲ11～Ｒ18のうち少なくとも１つは、－Ｚ－Ｒaで表される基である。
    　また、－Ｚ－Ｒaが複数存在するとき、それぞれの－Ｚ－Ｒaは同一であっても異なっていてもよい。）
  2. 　下記式（２）～（４）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（２）～（４）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
    　Ｒ11～Ｒ36は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、－Ｓｉ（Ｒ101）（Ｒ102）（Ｒ103）で表される基、－Ｎ（Ｒ104）（Ｒ105）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示すか－Ｚ－Ｒaで表される基である。
    　但し、式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～４つ、式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～４つ、並びに式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～４つは、－Ｚ－Ｒaで表される基である。）
  3. 　前記－Ｚ－Ｒaで表される基が、下記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される基である、請求項２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　
    　　　
    （式（ａ）～（ｃ）において、Ｚ1～Ｚ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基又は該アリーレン基及び該ヘテロアリーレン基が２～４個連結して構成される２価の連結基を示す。
    　Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は該アリーレン基及び該ヘテロアリーレン基が２～４個連結して構成される２価の連結基を示す。
    　Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
    　ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
    　Ａｒ4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１４～３０のアリール基を示す。）
  4. 　前記式（ｂ）中の －ＨＡｒが、下記の群から選択される基のいずれかである、請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （Ｒcは、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成炭素数６～３０のアリール基を有する置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、アミノ基、炭素数１～２０のアルキル基を有するモノ－又はジアルキルアミノ基、環形成炭素数６～３０のアリール基を有するモノ又はジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数１～２０のアルキル基及び環形成炭素数６～３０のアリール基から選ばれる基を有するモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示す。
    　各基においてＲcが複数存在する場合は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒdは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
    　ｐ１は、それぞれ独立に０～４の整数、ｐ２は、それぞれ独立に０～３の整数、ｐ３は０～２の整数、ｐ４は０～７の整数、ｐ５は０～５の整数である。）
  5. 　前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、それぞれ独立に前記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される、請求項３又は４に記載の化合物。
  6. 　前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、前記式（ａ）で表される、請求項３に記載の化合物。
  7. 　前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、前記式（ｂ）で表される、請求項３又は４に記載の化合物。
  8. 　前記式（２）中のＲ11～Ｒ24のうちの１～２つのみ、前記式（３）中のＲ11～Ｒ18及びＲ25～Ｒ30のうちの１～２つのみ、並びに前記式（４）中のＲ11～Ｒ18及びＲ31～Ｒ36のうちの１～２つのみが、前記式（ｃ）で表される、請求項３に記載の化合物。
  9. 　前記式（２）中のＲ23、前記式（３）中のＲ28、及び前記式（４）中のＲ34が、前記式（ａ）～（ｃ）のいずれかで表される、請求項３～５のいずれかに記載の化合物。
  10. 　下記式（２－１）～（４－１）のいずれかで表される、請求項３又は４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11～Ｒ32、Ｒ24～Ｒ27、Ｒ29～Ｒ33、Ｒ35、Ｒ36、Ｚ1、Ｌ1、Ｌ2、Ａｒ2及びＡｒ3は、前記定義の通りである。）
  11. 　下記式（２－２）～（４－２）のいずれかで表される、請求項３又は４記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14～Ｒ22、Ｒ24～Ｒ27、Ｒ29～Ｒ33、Ｒ35、Ｒ36、Ｚ1、Ｌ1、Ｌ2、Ａｒ2及びＡｒ3は、前記定義の通りである。複数の、Ｚ1、Ｌ1、Ｌ2、Ａｒ2及びＡｒ3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  12. 　Ｚ1が単結合である、請求項３、５、６、９～１１のいずれかに記載の化合物。
  13. 　Ａｒ2及びＡｒ3が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項３、５、６、９～１２のいずれかに記載の化合物。
  14. 　Ｌ1及びＬ2がいずれも単結合であって、Ａｒ2及びＡｒ3が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である、請求項３～６及び９～１３のいずれかに記載の化合物。
  15. 　請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  16. 　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記発光層が請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記少なくとも一層が、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物と、下記式（５）で表されるアントラセン誘導体とを含有する、請求項１６又は１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（５）において、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基であり、Ｒ101～Ｒ108は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合環基、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基から選ばれる基である。）
  19. 　前記該有機薄膜層が電子輸送層を含有し、該電子輸送層が請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記該有機薄膜層が正孔輸送層を含有し、該正孔輸送層が請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記該有機薄膜層が電子輸送層を含有し、更に該電子輸送層と発光層との間に障壁層を有し、該障壁層が請求項１～１４のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　請求項１６～２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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