KR102270304B1 - 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

유기 발광 소자는 애노드, 상기 애노드 상에 제공된 발광층, 상기 발광층 상에 제공된 전자 수송층, 및 상기 전자 수송층 상에 제공된 캐소드를 포함한다. 상기 발광층은 인데노페난트렌계 화합물을 포함하며, 상기 전자 수송층은 인데노플루오렌계 화합물을 포함한다.

Description

유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 {ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND DISPLAY HAVING THE SAME}
본 발명은 유기 발광 소자 및 이의 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
평판 표시 장치(flat display device)는 크게 발광형과 수광형으로 분류할 수 있다. 발광형으로는 평판 음극선관(flat cathode ray tube)과, 플라즈마 디스플레이 패널(plasma display panel)과, 유기 발광 표시 장치 (organic light emitting display, OLED)등이 있다. 상기 유기 발광 표시 장치는 자발광형 표시 장치로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수하고, 응답 속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
이에 따라, 유기 발광 표시 장치는 디지털 카메라나, 비디오 카메라나, 캠코더나, 휴대 정보 단말기나, 스마트 폰이나, 초슬림 노트북이나, 태블릿 퍼스널 컴퓨터나, 플렉서블 디스플레이 장치와 같은 모바일 기기용 디스플레이 장치나, 초박형 텔레비전 같은 대형 전자/전기 제품에 적용할 수 있어서 각광받고 있다.
유기 발광 표시 장치는 애노드와 캐소드에 주입되는 정공과 전자가 유기 발광층에서 재결합하여 발광하는 원리로 색상을 구현할 수 있는 것으로서, 주입된 정공과 전자가 결합한 엑시톤(exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어질 때 발광한다.
본 발명의 실시예들에 따르면 광효율 및 수명이 개선된 고품질의 유기 발광 소자 및 이를 채용한 표시 장치가 제공된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 애노드, 상기 애노드 상에 제공된 발광층, 상기 발광층 상에 제공된 전자 수송층, 및 상기 전자 수송층 상에 제공된 캐소드를 포함한다. 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하며, 상기 전자 수송층은 인데노플루오렌계 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112020137782251-pat00026
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소, 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, A1 내지 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1 내지 X4, R, A1 내지 A2가 치환된 경우, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 3 내지 24의 사이클로알킬기, 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 1 내지 24의 알킬실릴기, 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 유기 발광 소자.
[화학식 2]
Figure 112014067366715-pat00002
상기 인데노플루오렌계 화합물을 제2 화합물이라 하면, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3로 표시된다.
[화학식 3]
Figure 112014067366715-pat00003
X1 및 X2는 CR5 또는 N 이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 디아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이다.
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30 아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30 축합아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N-포함 헤테로아릴기이고,
A1 및 A2는 H, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112014067366715-pat00004
Figure 112014067366715-pat00005
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 블루 도펀트를 포함하며, 상기 제1 화합물은 블루 도펀트일 수 있다. 여기서, 상기 호스트는 Alq3(트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; 4,4'-비스(N-카바졸일)-1,1'-비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리(n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene; 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine; 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene; 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene; 3-터셔리-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), DSA(distyrylarylene; 디스티릴아릴렌), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl; 4,4'-비스(9-카바졸일)-2,2'-디메틸-비페닐), 및 MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene; 2-메틸-9,10-비스(나프탈렌-2일)안트라센) 중 적어도 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 표시 장치에 채용될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 있어서, 표시 장치는 복수 개의 화소를 포함하며, 적어도 하나의 화소는 블루광을 출사하는 상기 유기 발광 소자를 포함할 수 있다. 여기서, 적어도 하나의 다른 화소에 있어서, 상기 발광층은 레드 도펀트를 포함하며, 적어도 하나의 또 다른 화소에 있어서, 상기 발광층은 그린 도펀트를 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면 고품질의 유기 발광 소자 및 이를 채용한 표시 장치를 제공한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자가 표시 장치에 채용되었을 때 하나의 화소의 회로도이다.
도 4는 도 3에 도시된 화소의 평면도이다.
도 5은 도 4의 I-I'선에 따른 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "아래에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 기판(SUB), 상기 기판(SUB) 상에 제공된 애노드(AND), 상기 애노드(AND) 상에 제공된 발광층(EML), 상기 발광층(EML) 상에 제공된 전자 수송층(ETL), 및 상기 전자 수송층(ETL) 상에 제공된 캐소드(CTD)를 포함한다.
상기 기판(SUB)은 유리, 수정, 유기 고분자 등으로 이루어진 절연성 기판일 수 있다. 상기 기판(SUB)을 이루는 유기 고분자로는 PET(Polyethylene terephthalate), PEN(Polyethylene naphthalate), 폴리이미드(Polyimide), 폴리에테르술폰 등을 들 수 있다. 상기 기판(SUB)은 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 방수성 등을 고려하여 선택될 수 있다.
상기 애노드(AND)는 상기 기판(SUB) 상에 제공되며 도전성을 갖는다.
상기 애노드(AND)는 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있으며, 상기 정공 주입부를 형성하기 전에 증착 등의 방법으로 형성될 수 있다.
상기 발광층(EML)은 발광 재료 중 1종 이상의 물질을 사용할 수 있으며, 상기 발광 재료는 호스트 및 도펀트를 모두 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 호스트로는 Alq3(트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; 4,4'-비스(N-카바졸일)-1,1'-비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리(n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene; 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine; 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene; 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene; 3-터셔리-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), DSA(distyrylarylene; 디스티릴아릴렌), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl; 4,4'-비스(9-카바졸일)-2,2'-디메틸-비페닐), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene; 2-메틸-9,10-비스(나프탈렌-2일)안트라센) 등을 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 도펀트로는 하기 화학식 1로 표시된 제1 화합물을 포함한다.
Figure 112020137782251-pat00027
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소, 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, A1 내지 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1 내지 X4, R, A1 내지 A2가 치환된 경우, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 3 내지 24의 사이클로알킬기, 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 1 내지 24의 알킬실릴기, 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 상기 치환기는 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성해도 좋고, 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 될 수 있다.
상기 제1 화합물은 구체적으로 하기 화학식 2로 표시된 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure 112014067366715-pat00007
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 발광층(EML)의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(EML)의 두께는 재료의 종류나 소자의 구조에 따라 달리 설정될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 발광층(EML)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett법) 등과 같은 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 전자 수송층(ETL)은 하기 화학식 3으로 표시된 제2 화합물을 포함한다.
Figure 112014067366715-pat00008
상기 화학식 3에서,
X1 및 X2는 CR5 또는 N 이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 디아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이다.
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30 아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30 축합아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N-포함 헤테로아릴기이고,
A1 및 A2는 H, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기이다.
발명에서 구현하고자 하는 예는 이에 한정되는 것이 아니며 골격의 양쪽에 대칭 치환되는 구조, 비대칭 치환기가 있는 구조를 포함할 수 있다.
상기 제2 화합물은 구체적으로 하기 화학식 4로 표시된 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure 112014067366715-pat00009
Figure 112014067366715-pat00010
상기 캐소드(CTD)는 낮은 일함수를 가지는 금속이나 합금 또는 전기도전성 화합물이나 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 캐소드(CTD)는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In) 또는 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 이루어질 수 있다.
상기 구조를 갖는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 애노드(AND)와 캐소드(CTD)에 각각 전압이 인가됨에 따라 애노드(AND) 전극으로부터 주입된 정공(hole)은 발광층(EML)으로 이동되고, 상기 캐소드(CTD) 전극으로부터 주입된 전자가 상기 전자 수송층(ETL)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 상기 전자와 상기 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 상기 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
상기한 구조를 갖는 유기 발광 소자는 전자 및 정공의 발광층(EML)으로의 주입 및 수송이 안정적으로 이루어지며, 이에 따라 발광 효율이 증대된다. 이에 따라, 상기한 구조를 갖는 유기 발광 소자는, 광학적 성능 및 전기적 성능이 향상된다. 특히, 본 발명의 실시예에 있어서, 전자 수송층에 전자 수송 물질로서 인데노플루오렌 유도체가 사용됨으로써 열적 안정성이 뛰어나며, 이러한 장점을 통해 우수한 효율 및 장수명을 나타내며, 발광층에 도펀트로서 인데노페난트렌계 유도체가 사용됨으로써 색순도가 향상된다. 또한, 상기 전자 수송층과 상기 발광층에 인데노플루오렌 유도체 및 인데노페난트렌 유도체가 매칭됨으로써 광효율과 장수명을 구현할 수 있다. 이에 대해서는 실시예에서 후술한다.
도 2는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 애노드(AND)와 발광층(EML) 사이 및 전자 수송층과 캐소드(CTD) 사이에 다양한 기능층이 추가될 수 있다. 또는 상기 발광층(EML), 상기 전자 수송층(ETL), 상기 기능층 등은 단일 층뿐만 아니라 복층으로도 형성될 수 있다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자는 기판(SUB), 상기 기판(SUB) 상에 순차적으로 제공된 애노드(AND), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL), 및 캐소드(CTD)를 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 상기 전자 주입층(EIL)은 본 실시예에서와 같이 모두 형성될 수도 있으나, 그 중 일부는 생략될 수도 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송층(HTL)이 없이, 상기 발광 층과 상기 캐소드(CTD) 사이에 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL)만 제공될 수 있으며, 또는 전자 주입층(EIL) 없이 상기 정공 수송층(HTL) 및 상기 전자 수송층(ETL)만 제공될 수도 있다.
상기 정공 주입층(HIL)은 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine, N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine, 4,4',4"-트리스(N,N'-디페닐아미노)트리페닐아민), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine, 4,4',4"-트리스{N,-(2-나프틸)-N-페닐아미노}-트리페닐아민), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid, 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid, 폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 주입층(HIL)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 상기 정공 주입층(HIL)이 진공 증착법 또는 스핀 코팅법에 의해 형성되는 경우, 그 형성 조건은 재료로 사용되는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층(HIL)의 특성에 따라 다를 수 있다.
상기 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 에서 약 10,000Å, 바람직하게는 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다.
상기 정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] ; 4-4' -시클로헥실리덴 비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]) 등을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 50Å 내지 약 1,000Å, 예를 들어 약 100Å 내지 약 800Å으로 형성될 수 있다. 상기 정공 수송층(HTL)은 진공 증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
상기 진공 증착법에 의하여 정공 수송층(HTL)을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 수송층(HTL)의 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 수송층(HTL)의 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 100℃ 내지 500℃, 진공도 10-8 Torr 내지 10-3Torr, 증착 속도 0.01Å/sec 내지 100Å/sec의 범위에서 적절히 선택될 수 있다.
상기 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층(HTL)을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 수송층(HTL)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 수송층(HTL)의 특성 등에 따라 다를 수 있다. 예를 들면, 코팅 속도는 약 2,000rpm 내지 5,000rpm의 범위, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 범위에 서 적절히 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층(HTL)과 상기 정공 주입층(HIL)은 별개의 층으로도 형성될 수 있으나, 정공 주입과 정공 수송 기능을 모두 수행하는 단일층(정공 기능층으로 지칭함; 미도시)으로도 제조될 수 있다. 이 경우, 상기 정공 기능층은 상술한 정공 주입층 재료 및 정공 수송층 재료 중에서 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 정공 기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다.
상기 정공 주입층(HIL), 상기 정공 수송층(HTL), 또는 상기 정공 기능층은 상기 정공 주입 재료 및 정공 수송 재료들 이외에도, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ (tetracyanoquinodimethane; 테트라시아노퀴논디메탄) 및 F4TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane; 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메탄) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층(HIL), 상기 정공 수송층(HTL) 또는 상기 정공 기능층이 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 상기 층들 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 불균일하게(unhomogeneous) 분산되거나 농도 구배(gradient)를 갖도록 분포될 수 있다.
상기 전자 수송층(ETL)은 예를 들면, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum; 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄), TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl; 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline; 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-터셔리-부틸페닐-1,2,4-트리아졸), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; 2-(4-비페닐릴)-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum; 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-비페닐-4-올라토)알루미늄), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate); 베릴륨 비스(벤조퀴놀린-10-올에이트)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene; 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센) 등과 같은 재료를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 200-400Å 또는 약 250-350Å일 수 있다.
상기 전자 수송층(ETL)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법 또는 LB법 등을 이용하여 형성될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 진공 증착법 및 상기 스핀 코팅법에 의하여 전자 수송층(ETL)을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다를 수 있으며, 상기 정공 수송층(HTL)과 실질적으로 동일한 방법으로 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층(EIL)은 상기 전자 수송층(ETL) 표면 상에 제공되며, 금속 함유 물질로 이루어질 수 있다. 상기 금속 함유 물질로는 LiF, LiQ (Lithium quinolate; 리튬 퀴놀레이트), Li2O, BaO, NaCl, CsF 등이 사용될 수 있다. 상기 전자 주입층(EIL)은 상기 전자 수송층(ETL) 표면에 전자 주입 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 형성될 수 있다.
상기 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 상기 유기 금속염은 에너지 밴드갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들면, 상기 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층과 상기 전자 주입층은 본 발명의 일 실시예와 같이 별도의 층으로 제공될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 즉, 상기 전자 수송층과 상기 전자 주입층은 전자 수송과 전자 주입 기능을 모두 수행하는 단일층(전자 기능층으로 지칭함; 미도시)으로도 제조될 수 있다. 이 경우, 상기 전자 기능층은 상술한 전자 주입층 재료 및 전자 수송층 재료 중에서 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기한 구조를 갖는 유기 발광 소자는 상술한 일 실시예에 따른 유기 발광 소자와 마찬가지로 전자 및 정공의 발광층으로의 주입 및 수송이 안정적으로 이루어지며, 이에 따라 발광 효율이 증대된다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 효능에 대해 실시예 및 비교예를 들어 설명하기로 한다.
하기 표 1은 기존 발명에 따른 유기 발광 소자와 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자에 있어서의 발광 효율과 수명을 나타낸 실시예이다. 하기 표 1에서 T90은 최초 발광시의 휘도를 100%로 하였을 때 90%의 휘도를 나타내기까지 소요된 시간을 의미한다.
청색 도펀트 전자 수송층 재료 λmax(nm) 효율
(cd/A)		 수명(T90; hr)
실시예 1 BD-1 ET1 442 6.3 141
실시예 2 BD-3 ET3 450 5.9 157
실시예 3 BD-4 ET3 448 5.4 214
실시예 4 BD-6 ET7 448 5.2 122
실시예 5 BD-2 ET8 453 5.3 154
실시예 6 BD-4 ET10 446 6.3 137
실시예 7 BD-2 ET11 441 5.2 117
실시예 8 BD-1 ET11 445 5.4 127
실시예 9 BD-1 ET11 442 6.7 178
실시예 10 BD-1 ET11 443 5.6 194
비교예 1 DNTPD Alq3 460 3.4 67
비교예 2 BD-1 Alq3 449 3.9 64
비교예 3 DNTPD ET1 458 4.2 93
표 1에 있어서, 실시예 1은 다음과 같은 과정을 통해 제조되었으며, 이어지는 실시예 2 내지 10은 청색 도펀트 및 전자 수송층의 재료를 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 제조되었다.
애노드로는 코닝(corning) 사의 15Ω/cm2 (500Å) ITO 유리 기판을 이용하였으며, 상기 코닝 사의 ITO유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하였다. 상기 기판을 진공 증착 장치에 설치한 후, 상기 애노드가 형성된 유리 기판 상에 2TNATA를 600Å 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 NPB를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서 MADN 및 5wt% 화합물 BD-1을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 이 후, 상기 발광층 상부에 화합물 1을 300Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 10Å(전자주입층)과 Al 2000Å(음극)을 순차적으로 진공 증착하여, 유기 발광소자를 제조하였다.
표 1에 있어서, 비교예 1은 다음과 같은 과정을 통해 제조되었는 바, 비교예 1은 제1 화합물 및 제2 화합물 모두를 포함하지 않은 구성을 갖는 유기 발광 소자이다.
상기 실시예 1 중, 청색 도펀트로 DNTPD로 사용하고, 전자 수송층으로 Alq3를 증착하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 및 캐소드를 제조하였다. 여기서, 발광층은 MADN 및 5wt% DNTPD를 300Å의 두께로 진공 증착하여 형성하였으며, 전자 수송층은 Alq3를 400Å 진공 증착하여 형성하였다.
표 1에 있어서, 비교예 2는 다음과 같은 과정을 통해 제조되었는 바, 비교예 2는 제1 화합물을 포함하지 않은 구성을 갖는 유기 발광 소자이다.
상기 실시예 1 중, 전자 수송층으로 화합물 1 대신 BCP 및 Alq3를 도입하여 증착하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 및 캐소드를 제조하였다. 여기서, 전자 수송층은 BCP를 100 Å 진공 증착하고, Alq3를 300Å 진공 증착하여 형성하였다.
표 1에 있어서, 비교예 3은 다음과 같은 과정을 통해 제조되었는 바, 비교예 3은 제2 화합물을 포함하지 않은 구성을 갖는 유기 발광 소자이다.
상기 실시예 1 중, 청색 도펀트로 BD-1 대신 DNTPD를 도입하여 증착하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 및 캐소드를 제조하였다. 여기서, 발광층은 MADN 및 5wt% DNTPD를 300Å의 두께로 진공 증착하여 형성하였다.
다시, 상기 표 1을 참조하면, 발광 재료로서 제1 화합물과 전자 수송 재료로서 제2 화합물을 채용한 실시예 1 및 실시예 10은 발광 효율이 5.2cd/A 내지 6.7cd/A에 달하였으며, 수명 또한 117 시간 내지 214시간에 달하였다. 그러나, 발광 재료로서 제1 화합물과 전자 수송 재료로서 제2 화합물 중 적어도 어느 하나를 사용하지 않은 비교예 1 내지 3은 발광 효율이 3.4cd/A 내지 4.2 cd/A에 불과하였으며, 수명이 64 시간 내지 93 시간에 불과하였다. 그 결과, 실시예 1, 2, 6, 9의 경우, 발광 효율이 비교예 1 내지 3 대비 현저하게, 예를 들어, 80% 이상 향상되었으며, 수명 또한 현저하게, 예를 들어, 두 배 이상 증가하였다.
이에 더해, 유기 발광 소자에 제1 화합물과 제2 화합물 중 어느 하나만을 채용하는 경우, 제1 화합물과 제2 화합물 모두를 채용하는 경우에 비해 현저하게 낮은 발광 효율과 수명을 보임을 확인할 수 있는 바, 제1 화합물과 제2 화합물을 발광 재료와 전자 수송 재료로 매칭시킴으로써 유기 발광 소자의 고효율과 장수명을 구현할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 발광 재료로서 제1 화합물을 청색 도펀트으로 사용하는 경우, DNTPD를 도펀트로 사용하는 기존의 발명보다 λmax이 블루에 가깝기 때문에 순도가 높은 색상의 구현이 가능하다.
상기한 구조를 갖는 유기 발광 소자는 청색 광을 출사할 수 있으며, 다양한 전자 소자, 예를 들어, 조명 기구나 표시 장치에 채용될 수 있다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자가 표시 장치에 채용되었을 때 하나의 화소의 회로도이고, 도 4는 도 3에 도시된 화소의 평면도이며, 도 5은 도 4의 I-I'선에 따른 단면도이다.
이하, 도 3 내지 도 5를 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 채용한 표시 장치를 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 영상이 구비되는 적어도 하나의 화소(PXL)를 포함한다. 상기 화소(PXL)는 복수 개 제공되어 매트릭스 형태로 배열될 수 있으며, 각 화소 (PXL)는 특정 컬러의 광, 예를 들어, 레드광, 그린광, 및 블루광 중 하나를 출사할 수 있다. 상기 컬러 광의 종류는 상기한 것에 한정된 것은 아니며, 예를 들어, 시안광, 마젠타광, 옐로우광 등이 추가될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에서는 적어도 하나의 화소(PXL)는 블루광을 출사하는 바, 이하 블루광을 출사하는 화소(PXL)에 대해 설명한다.
상기 화소(PXL)는 게이트 라인(GL), 데이터 라인(DL), 및 구동 전압 라인(DVL)으로 이루어진 배선부와, 상기 배선부에 연결된 박막 트랜지스터, 상기 박막 트랜지스터에 연결된 유기 발광 소자, 및 커패시터(Cst)를 포함한다.
상기 게이트 라인(GL)은 일 방향으로 연장된다. 상기 데이터 라인(DL)은 상기 게이트 라인(GL)과 교차하는 타 방향으로 연장된다. 상기 구동 전압 라인(DVL)은 상기 데이터 라인(DL)과 실질적으로 동일한 방향으로 연장된다. 상기 게이트 라인(GL)은 상기 박막 트랜지스터에 주사 신호를 전달하고, 상기 데이터 라인(DL)은 상기 박막 트랜지스터에 데이터 신호를 전달하며, 상기 구동 전압 라인(DVL)은 상기 박막 트랜지스터에 구동 전압을 제공한다.
상기 박막 트랜지스터는 상기 유기 발광 소자를 제어하기 위한 구동 박막 트랜지스터(TR2)와, 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)를 스위칭 하는 스위칭 박막 트랜지스터(TR1)를 포함할 수 있다. 본 발명이 일 실시예에서는 한 화소(PXL)가 두 개의 박막 트랜지스터(TR1, TR2)를 포함하는 것을 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하나의 화소(PXL)에 하나의 박막 트랜지스터와 커패시터, 또는 하나의 화소(PXL)에 셋 이상의 박막 트랜지스터와 둘 이상의 커패시터를 구비할 수 있다.
상기 스위칭 박막 트랜지스터(TR1)는 제1 게이트 전극(GE1)과 제1 소스 전극(SE1), 및 제1 드레인 전극(DE1)을 포함한다. 상기 제1 게이트 전극(GE1)은 상기 게이트 라인(GL)에 연결되며, 상기 제1 소스 전극(SE1)은 상기 데이터 라인(DL)에 연결된다. 상기 제1 드레인 전극(DE1)은 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 게이트 전극(즉, 제2 게이트 전극(GE2))에 연결된다. 상기 스위칭 박막 트랜지스터(TR1)는 상기 게이트 라인(GL)에 인가되는 주사 신호에 따라 상기 데이터 라인(DL)에 인가되는 데이터 신호를 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)에 전달한다.
상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)는 제2 게이트 전극(GE2)과, 제2 소스 전극(SE2) 및 제2 드레인 전극(DE2)을 포함한다. 상기 제2 게이트 전극(GE2)은 상기 스위칭 박막 트랜지스터(TR1)에 연결되고 상기 소스 제2 전극(EL2)은 상기 구동 전압 라인(DVL)에 연결되며, 상기 제2 드레인 전극(DE2)은 상기 유기 발광 소자에 연결된다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(AND), 상기 애노드(AND) 상의 발광층(EML), 상기 발광층(EML) 상의 전자 수송층(ETL), 및 상기 전자 수송층(ETL) 상의 캐소드(CTD)을 포함한다. 상기 애노드(AND)은 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 제2 드레인 전극(DE2)과 연결된다.
상기 발광층(EML)과 상기 전자 수송층(ETL)은 상술한 본 발명의 일 실시예에 따른 재료를 포함한다. 즉, 상기 발광층(EML)과 상기 전자 수송층(ETL)은 각각 상기 화학식 1로 표시된 도펀트와 화학식 3으로 표시된 인데노플루오렌계 화합물을 포함하며, 상세하게는 각각 상기 화학식 2 및 상기 화학식 4로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
여기서, 상기 화학식 1로 표시된 도펀트는 블루광을 출사하기 위한 도펀트이다. 상기 화학식 1로 표시된 도펀트가 채용된 화소를 제외한 화소는 각각 레드광 및 그린광을 출사하는 레드 도펀트 및 그린 도펀트가 채용될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 있어서, 레드 도펀트로는 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine; Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium; 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐), Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate); 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)) 등이 사용될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 있어서, 그린 도펀트로는, Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium; 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III); 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium; 트리스(2-(4-톨릴)페닐피리딘) 이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7- tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one; 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 등이 사용될 수 있다.
상기 커패시터(Cst)는 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 상기 제2 게이트 전극(GE2)과 상기 제2 소스 전극(SE2) 사이에 연결되며, 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 상기 제2 게이트 전극(GE2)에 입력되는 데이터 신호를 충전하고 유지한다.
상기 캐소드(CTD)에는 공통 전압이 인가되며, 상기 발광층(EML)은 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 출력 신호에 따라 블루 광을 출사함으로써 영상을 표시한다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치를 적층 순서에 따라 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 박막 트랜지스터와 유기 발광 소자가 적층되는, 유리, 플라스틱, 수정 등의 절연성의 베이스 기판(BS)을 포함한다.
상기 베이스 기판(BS) 상에는 버퍼층(BFL)이 형성된다. 상기 버퍼층(BFL)은 스위칭 및 구동 박막 트랜지스터들(TR1, TR2)에 불순물이 확산되는 것을 막는다. 상기 버퍼층(BFL)은 질화규소(SiNx), 산화규소(SiOx), 질산화규소(SiOxNy) 등으로 형성될 수 있으며, 베이스 기판(BS)의 재료 및 공정 조건에 따라 생략될 수도 있다.
상기 버퍼층(BFL) 상에는 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)이 제공된다. 상기 제1 반도체층(SM1)과 상기 제2 반도체층(SM2)은 반도체 소재로 형성되며, 각각 스위칭 박막 트랜지스터(TR1)와 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 활성층으로 동작한다. 상기 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)은 각각 소스 영역(SA), 드레인 영역(DA), 및 상기 소스 영역(SA)과 상기 드레인 영역(DA) 사이에 제공된 채널 영역(CA)을 포함한다. 상기 제1 반도체층(SM1)과 상기 제2 반도체층(SM2)은 각각 무기 반도체 또는 유기 반도체로부터 선택되어 형성될 수 있다. 상기 소스 영역(SA) 및 상기 드레인 영역(DA)은 n형 불순물 또는 p형 불순물이 도핑될 수 있다.
상기 제1 반도체층(SM1) 및 제2 반도체층(SM2) 상에는 게이트 절연막(GI)이 제공된다.
상기 게이트 절연막(GI) 상에는 게이트 라인(GL)과 연결된 제1 게이트 전극(GE1)과 제2 게이트 전극(GE2)이 제공된다. 상기 제1 게이트 전극(GE1)과 제2 게이트 전극(GE2)은 각각 상기 제1 반도체층(SM1)과 제2 반도체층(SM2)의 채널 영역(CA)에 대응되는 영역을 커버하도록 형성된다.
상기 제1 및 제2 게이트 전극들(GE1, GE2) 상에는 상기 제1 및 제2 게이트 전극들(GE1, GE2)을 덮도록 층간 절연막(IL)이 제공된다.
상기 층간 절연막(IL)의 상에는 제1 소스 전극(SE1)과 제1 드레인 전극(DE1), 제2 소스 전극(SE2)과 제2 드레인 전극(DE2)이 제공된다. 상기 제1 소스 전극(SE1)과 상기 제1 드레인 전극(DE1)은 상기 게이트 절연막(GI) 및 상기 층간 절연막(IL)에 형성된 콘택홀에 의해 상기 제1 반도체층(SM1)의 소스 영역(SA)과 드레인 영역(DA)에 각각 접촉된다. 상기 제2 소스 전극(SE2)과 상기 제2 드레인 전극(DE2)은 상기 게이트 절연막(GI) 및 상기 층간 절연막(IL)에 형성된 콘택홀에 의해 상기 제2 반도체층(SM2)의 소스 영역(SA)과 드레인 영역(DA)에 각각 접촉된다.
상기 제1 소스 전극(SE1)과 상기 제1 드레인 전극(DE1), 상기 제2 소스 전극(SE2)과 상기 제2 드레인 전극(DE2) 상에는 패시베이션막(PL)이 제공된다. 상기 패시베이션막(PL)은 상기 스위칭 및 구동 박막 트랜지스터들(TR1, TR2)를 보호하는 보호막의 역할을 할 수도 있고, 그 상면을 평탄화시키는 평탄화막의 역할을 할 수도 있다.
상기 패시베이션막(PL) 상에는 유기 발광 소자의 애노드로서 애노드(AND)이 제공된다. 상기 애노드(AND)은 상기 패시베이션막(PL)에 형성된 콘택홀을 통해 상기 구동 박막 트랜지스터(TR2)의 제2 드레인 전극(DE2)에 연결된다.
상기 애노드(AND) 등이 형성된 베이스 기판(BS) 상에는 각 화소에 대응하도록 화소 영역(PA)을 구획하는 화소 정의막(PDL)이 제공된다. 상기 화소 정의막(PDL)은 상기 애노드(AND)의 상면을 노출하며 상기 화소의 둘레를 따라 상기 베이스 기판(BS)으로부터 돌출된다.
상기 화소 정의막(PDL)에 의해 둘러싸인 화소 영역(PA)에는 발광층(EML)이 제공되며, 상기 발광층(EML) 상에는 전자 수송층(ETL)이, 상기 전자 수송층(ETL) 상에는 캐소드(CTD)이 제공된다.
상기 캐소드(CTD) 상에는 상기 캐소드(CTD)을 커버하는 봉지막(SL)이 제공된다.
상기한 방법으로 제조된 유기 발광 소자는 상기 유기 발광층으로부터 출사된 블루광, 레드광, 및 그린광이 사용자의 눈에 시인되어 컬러 영상이 표시되는 표시 장치로 기능할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 각 실시예는 서로 다른 구조를 갖도록 제시되었으나, 각 구성 요소 중 서로 양립 불가능하지 않은 이상, 구성 요소들이 서로 조합되거나 치환된 형태를 가질 수 있음은 물론이다.
또한, 본 발명에서는 기판 상에 애노드가 먼저 형성된 구조를 개시하였으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 애노드와 상기 캐소드의 제공 위치 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 제공되는 기능층의 위치는 서로 달리 설정될 수 있다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
AND : 애노드 CTD : 캐소드
EIL : 전자 주입층 EML : 발광층
ETL : 전자 수송층 HTL : 정공 수송층
SUB : 기판

Claims (20)

  1. 애노드;
    상기 애노드 상에 제공된 발광층;
    상기 발광층 상에 제공된 전자 수송층; 및
    상기 전자 수송층 상에 제공된 캐소드를 포함하며,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하며,
    상기 전자 수송층은 인데노플루오렌계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112020137782251-pat00028

    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소, 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R, A1 내지 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물에 있어서,
    상기 X1 내지 X4, R, A1 내지 A2가 치환된 경우, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 3 내지 24의 사이클로알킬기, 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 1 내지 24의 알킬실릴기, 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 발광 소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 유기 발광 소자.
    [화학식 2]
    Figure 112014067366715-pat00012
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 인데노플루오렌계 화합물을 제2 화합물이라 하면, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3로 표시되는 유기 발광 소자.
    [화학식 3]
    Figure 112014067366715-pat00013

    X1 및 X2는 CR5 또는 N 이고,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 디아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이다.
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30 아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30 축합아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
    Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N-포함 헤테로아릴기이고,
    A1 및 A2는 H, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기이다.
  5. 제4 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 유기 발광 소자.
    [화학식 4]
    Figure 112014067366715-pat00014

    Figure 112014067366715-pat00015
  6. 제4 항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트 및 블루 도펀트를 포함하며, 상기 제1 화합물은 블루 도펀트인 유기 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 호스트는 Alq3(트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; 4,4'-비스(N-카바졸일)-1,1'-비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리(n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene; 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine; 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene; 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene; 3-터셔리-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), DSA(distyrylarylene; 디스티릴아릴렌), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl; 4,4'-비스(9-카바졸일)-2,2'-디메틸-비페닐), 및 MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene; 2-메틸-9,10-비스(나프탈렌-2일)안트라센) 중 적어도 어느 하나인 유기 발광 소자.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 애노드와 상기 발광층 사이에 제공된 정공 수송층을 더 포함하는 유기 발광 소자.
  9. 제8 항에 있어서,
    상기 정공 수송층은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민), NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine, N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, 4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민), 및 TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] ; 4-4' -시클로헥실리덴 비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]) 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자.
  10. 제8 항에 있어서,
    상기 애노드와 상기 정공 수송층 사이에 제공된 정공 주입층을 더 포함하는 유기 발광 소자.
  11. 제10 항에 있어서,
    상기 정공 주입층은 구리프탈로시아닌, DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine, N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine, 4,4',4"-트리스(N,N'-디페닐아미노)트리페닐아민), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine, 4,4',4"-트리스{N,-(2-나프틸)-N-페닐아미노}-트리페닐아민), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid, 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid, 폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate) 및 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)) 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자.
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 전자 수송층과 상기 캐소드 사이에 제공된 전자 주입층을 더 포함하는 유기 발광 소자.
  13. 제12 항에 있어서,
    상기 전자 주입층은 LiF, LiQ, Li2O, BaO, NaCl, 및 CsF 중 적어도 하나를 포함하는 유기 발광 소자.
  14. 복수 개의 화소를 포함하는 표시 장치에 있어서,
    적어도 하나의 화소는
    애노드;
    상기 애노드 상에 제공된 발광층;
    상기 발광층 상에 제공된 전자 수송층; 및
    상기 전자 수송층 상에 제공된 캐소드를 포함하며,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하며,
    상기 전자 수송층은 인데노플루오렌 화합물을 포함하는 표시 장치.
    [화학식 1]
    Figure 112020137782251-pat00029

    X1 내지 X4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소, 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R, A1 내지 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
  15. 제14 항에 있어서,
    상기 제1 화합물에 있어서,
    상기 X1 내지 X4, R, A1 내지 A2가 치환된 경우, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 3 내지 24의 사이클로알킬기, 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 1 내지 24의 알킬실릴기, 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 표시 장치.
  16. 제14 항에 있어서,
    상기 제1 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 표시 장치.
    [화학식 2]
    Figure 112014067366715-pat00017
  17. 제14 항에 있어서,
    상기 인데노플루오렌계 화합물을 제2 화합물이라 하면, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 3로 표시되는 표시 장치.
    [화학식 3]
    Figure 112014067366715-pat00018

    X1 및 X2는 CR5 또는 N 이고,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 디아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기, 할로겐기 또는 이들의 조합이다.
    L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30 아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30 축합아릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 N, S, O를 포함하는 축합헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
    Het는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 N-포함 헤테로아릴기이고,
    A1 및 A2는 H, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기이다.
  18. 제17 항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 표시 장치.
    [화학식 4]
    Figure 112014067366715-pat00019

    Figure 112014067366715-pat00020
  19. 제14 항에 있어서,
    적어도 하나의 다른 화소에 있어서, 상기 발광층은 레드 도펀트를 포함하며, 적어도 하나의 또 다른 화소에 있어서, 상기 발광층은 그린 도펀트를 포함하는 표시 장치.
  20. 제19 항에 있어서,
    상기 레드 도펀트는 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine; Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium; 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐), 및 Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate); 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)) 중 적어도 어느 하나를 포함하며,
    상기 그린 도펀트는 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium; 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III); 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium; 트리스(2-(4-톨릴)페닐피리딘) 이리듐), 및 C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7- tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one; 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 중 적어도 하나를 포함하는 표시 장치.
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