CN112592362A - 一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氮原子及硫原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时这类杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氮/硫杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，尤其涉及一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLEDs)通常是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成，即器件是由透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极组成，按需要可省略1～2有机层，或加入激子阻挡层(EBL)，其作用机理为两个电极之间形成电压，从阴极注入电子的同时从阳极注入空穴，电子和空穴在发光层结合形成激发态，激发态辐射回到基态，进而实现器件发光。由于色彩丰富、快速响应以及可制备柔性器件等特点，有机电致发光材料被认为是最具发展前景的下一代平板显示和固体照明材料。
由于自旋量子统计规律的限制，传统的荧光材料在电致发光过程中仅能利用25％的单线态激子， 75％的三线态激子以非辐射跃迁的形式损失，器件内量子效率(IQE)的理论极限值为25％，因此充分利用三线态激子是提高量子效率的有效途径之一。例如，磷光金属配合物利用重金属原子的旋轨耦合作用可以将三线态激子转化为光子，实现100％的内量子效率，但这一途径面临磷光金属配合物价格昂贵的问题。另一利用三线态激子的途径是发展具有热活化延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)性质的发光材料，这类材料能够利用热活化的反系间窜越(RISC)过程将三线态激子转变为单线态，并通过辐射衰减至基态发出荧光，从而在无需贵金属的条件下实现对单线态和三线态激子的充分利用。
目前设计TADF材料的主要途径是通过引入给体(D)和受体(A)基团使得最高占据轨道(HOMO) 和最低空轨道(LUMO)能在空间上有效分离，进而实现较小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，从而促进反系间窜越过程。但是由于这种D-A结构的激发态表现出较强的振动弛豫，因而其发光光谱较宽，半峰宽(FWHM)一般在70～100nm，导致其色纯度较差，实际应用中往往需要采用滤波片或者构造光学微腔来提高色纯度，但这样会导致器件的外量子效率降低或器件结构变得复杂。
因此如何通过合适的化学结构设计，解决上述材料面临的半峰宽较宽的缺陷，开发出具有窄光谱特性的TADF荧光材料，已成为领域内诸多研究人员亟待解决的问题之一。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件，该稠环化合物既具有TADF效应、又具有窄半峰宽光谱特性。
本发明提供了一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示：
其中，m、n与p各自独立地为0～20的整数；
Ra、Rb、Rc与Rd各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1 
取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的 C5～C60的杂芳香基团；
所述R1、R2和R3各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-OH、-SH、-NH2、取代或未取代的C1～C30 的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；
所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种；
或者Ra、Rb和Rc各自之间，或者R1、R2和R3相互之间通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、 -C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
中的一种或多种连接；
或者Rd与
通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、 -Se-、-Te-、
中的一种或多种连接；
或者当Ra或Rb与N相邻时，Rd与Ra或Rb通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、 -S-、-Se-、-Te-、
中的一种或多种连接；
所述L1′～L12′各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团。
本发明提供了一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氮原子及硫原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时这类杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氮/硫杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
实验结果表明，采用本发明的发光化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示：
在本发明中，所述
各自独立地优选为取代或未取代的C6～C60的六元芳环、取代或未取代的C3～C60六元杂芳环、取代或未取代的C3～C60五元杂芳环、取代或未取代的 C4～C80的芳香稠环单元；更优选为取代或未取代的C6～C40的六元芳环、取代或未取代的C3～C40六元杂芳环、取代或未取代的C3～C40五元杂芳环、取代或未取代的C4～C60的芳香稠环单元；再优选为取代或未取代的C6～C30的六元芳环、取代或未取代的C3～C30六元杂芳环、取代或未取代的C3～C30 五元杂芳环、取代或未取代的C4～C50的芳香稠环单元；再优选为取代或未取代的C6～C15的六元芳环、取代或未取代的C3～C15六元杂芳环、取代或未取代的C3～C15的五元杂芳环、取代或未取代的C4～C40 的芳香稠环单元；最优选为取代或未取代的C6～C10的六元芳环、取代或未取代的C3～C10六元杂芳环、取代或未取代的C3～C10五元杂芳环、取代或未取代的C4～C30的芳香稠环单元；所述芳香稠环单元含有六元芳环、六元芳杂环与五元芳杂环中的一种或多种；所述六元芳杂环与五元芳杂环中的杂原子各自独立地为Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
所述取代的六元芳环、取代的六元芳杂环、取代的五元芳杂环与取代的芳香稠环单元中的取代基各自独立地优选为优选为D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60 的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团中的一种或多种；更优选为D、取代或未取代的 C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团中的一种或多种；再优选为D、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10 的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团中的一种或多种；最优选为D、取代或未取代的C1～C5的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳香基团、取代或未取代的 C5～C20的杂芳香基团中的一种或多种；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se 中的一种或多种。
在本发明中，进一步优选地，所述
各自独立地选自Ar1～Ar27与ar1～ar33 所示基团中的一种，且
至少一个选自Ar1～Ar27中的一种，同时
通过B、S与
构成六元环，
通过B、N与
构成六元环：
L1、L2与L3各自独立优选为H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30 的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；更优选为H、D、取代或未取代的 C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；再优选为H、D、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的 C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；最优选为H、D、取代或未取代的C1～C5 的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳香基团、取代或未取代的C5～C20的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
m、n与p分别为Ra、Rb和Rc的数量，其各自独立地为0～20的整数，优选为0～15的整数，更优选为0～10的整数，再优选为0～5的整数，最优选为0～4的整数，即m、n与p各自独立地为0、1、2、 3或4。
Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的 C5～C60的杂芳香基团；优选为D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1 
取代或未取代的 C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；更优选为D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；再优选为D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1 -S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C5的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳香基团、取代或未取代的C5～C20的杂芳香基团。
所述R1、R2和R3各自独立地为H、D、F、Cl、Br、I、-OH、-SH、-NH2、取代或未取代的C1～C30 的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；优选为H、D、F、Cl、Br、I、-OH、-SH、-NH2、取代或未取代的C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；更优选为H、D、F、 Cl、Br、I、-OH、-SH、-NH2、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的 C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；再优选为H、D、F、Cl、Br、I、-OH、 -SH、-NH2、取代或未取代的C1～C5的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C15的芳香基团、取代或未取代的C5～C15的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
或者Ra、Rb和Rc各自之间(即Ra自身的基团中、Rb自身的基团中或Rc自身的基团中)，或者 R1、R2和R3相互之间通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
中的一种或多种连接。
或者Rd与
通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、 -Te-、
中的一种或多种连接；
或者当Ra或Rb与N相邻时，Rd与Ra或Rb通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、 -S-、-Se-、-Te-、
中的一种或多种连接。
所述L1′～L12′各自独立地为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的 C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团，优选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、取代或未取代的C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20 的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；更优选为H、D、F、Cl、Br、I、 -CN、-NO2、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；再优选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、取代或未取代的C1～C5的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳香基团、取代或未取代的C5～C20的杂芳香基团；最优选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、取代或未取代的C1～C4的直链烃基、取代或未取代的C1～C4的支链烃基、取代或未取代的C1～C4的卤代烷烃基、取代或未取代的C5～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C15的芳香基团、取代或未取代的C5～C15的杂芳香基团。
按照本发明，进一步优选地，所述稠环化合物具有式A1-1-1～式A27-1-4所示的结构：
其中，R1～R9各自独立地为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；优选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的 C1～C20的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；更优选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1 
-Te-R1 
取代或未取代的 C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；再优选为H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的 C1～C5的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳香基团、取代或未取代的C5～C20的杂芳香基团。所述R1、R2和R3均同上所述，在此不再赘述。
L1～L6各自独立优选为H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的 C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；更优选为H、D、取代或未取代的C1～C20 的直链烃基、取代或未取代的C1～C20的支链烃基、取代或未取代的C1～C20的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C40的芳香基团、取代或未取代的C5～C40的杂芳香基团；再优选为H、D、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；最优选为H、D、取代或未取代的C1～C5的直链烃基、取代或未取代的C1～C5的支链烃基、取代或未取代的C1～C5的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C8的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳香基团、取代或未取代的C5～C20的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
或者式A1-1-1～式A27-1-4中N原子上的取代基L1与相邻的取代基通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、 -C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
中的一种或多种连接；
或者式A1-1-1～式A27-1-4中N原子上的取代基L1与相邻的、与N原子相连的芳环中的一个通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
中的一种或多种连接。
按照本发明，最优选地，所述稠环化合物具有式a1-1-1～式b3-11-55所示的结构：
本发明采用含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氮原子及硫原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时这类杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氮/硫杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
本发明还提供了一种上述含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物的制备方法，包括：将式 (IX)所示的化合物与烷基锂反应后，再与三卤化硼及有机胺反应，得到式(I)所示的稠环化合物；所述烷基锂优选为丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、甲基锂与乙基锂中的一种或多种；所述三卤化硼优选为三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼与三碘化硼中的一种或多种；所述有机胺优选为N，N-二异丙基乙胺、三乙胺与三正丁基胺中的一种或多种。
其中，Lu为氢或卤素；其他代号均同上所述，在此不再赘述。
或者：将式(X)所示的化合物与含有-Ra、-Rb和-Rc结构的物料在溶剂中进行反应，得到式(I)所示的稠环化合物。
其中Lu1、Lu2、Lu3至少有一个是氢、卤素、
其余的为Ra、Rb或Rc。
本发明还提供了上述式(I)所示的稠环化合物作为发光材料中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括上述式(I)所示的稠环化合物。
本发明对所述有机电致发光器件的结构没有特别限制，以本领域技术人员熟知的常规有机电致发光器件即可，本领域技术人员可以根据应用情况、质量要求和产品要求进行选择和调整，本发明所述有机电致发光器件的结构优选包括：衬底；设置于所述衬底上的阳极；设置于所述阳极上的有机薄膜层；设置于所述有机薄膜层上的阴极。
所述衬底的厚度优选为0.3～0.7mm，更优选为0.4～0.6mm；本发明对所述衬底的选择并没有特殊的限制，以本领域技术人员熟知的常规有机电致发光器件的衬底即可，本领域技术人员可以根据应用情况、质量要求和产品要求进行选择和调整，在本发明中所述衬底优选为玻璃或塑料。
按照本发明，所述阳极优选为易于空穴注入的材料，更优选为导电金属或导电金属氧化物，再优选为铟锡氧化物。
所述有机薄膜层可以为一层也可为多层，且至少一层为发光层；在本发明中，所述有机薄膜层优选包括发光层；所述发光层包括上述式(I)所示的稠环化合物；本发明提供的式(I)所示的稠环化合物作为发光材料直接构成有机电致发光层。
所述阴极优选为金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
为了提高器件的性能和效率，所述阳极和发光层之间的有机薄膜层优选还包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的一层或多层。所述发光层与阴极之间的有机薄膜层优选还包括空穴阻挡层和电子注入层和电子传输层中的一种或多种。本发明对所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机电致发光层、空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层的材料和厚度没有特别限制，可以按照本领域技术人员熟知的材料和厚度进行选择和调整。本发明对所述电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机电致发光层、空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层的制备工艺没有特别限制，优选采用真空蒸镀、溶液旋涂、溶液刮涂、喷墨印刷、胶版印刷和立体印刷的工艺进行制备。
本发明对所述有机电致发光器件的制备方法没有特殊限制，可以按照以下方法进行：在所述衬底上形成阳极；在所述阳极上形成一层或多层有机薄膜层，其中包含一层发光层；在所述有机薄膜层上形成阴极；
所述发光层包括一种或多种式(I)所示的化合物。
本发明对上述制备方法中有机电致发光器件的结构和材料，以及相应的优选原则，与前述有机电致发光器件中所对应的材料和结构，以及相应的优选原则可以进行对应，在此不再一一赘述。
本发明首先在衬底上形成阳极，本发明对所述阳极的形成方式没有特殊限制，按照本领域技术人员熟知的方法即可。本发明对所述发光层及发光层以下和以上的有机薄膜层的形成方式没有特殊限制，可以通过真空蒸镀、溶液旋涂、溶液刮涂、喷墨印刷、胶版印刷或立体印刷在所述阳极形成。所述有机层形成后，在其表面上制备阴极，本发明对阴极形成方式没有特殊限制，优选为本领域技术人员熟知的方法，包括但不限于真空沉积。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入1-1(19.9g,0.1mol)，二苯胺(16.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 1-2(25.9g,产率：90％)。
元素分析结构(C16H11ClFNO):理论值C,66.79；H,3.85；N,4.87；测试值C,66.81；H,3.84；N,4.86。
电喷雾电离质谱(ESI-MS)分析：理论值287.0；实验值287.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入1-2(23.1g，0.08mol)，苯硫酚(8.8g，0.08mol)，碳酸钾(22.1g，0.16mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物1-3(21.2g,产率：70％)。
元素分析结构(C22H16ClNOS):理论值C,69.93；H,4.27；N,3.71；S,8.48；测试值C,69.91；H,4.28；N, 3.73；S,8.50。
ESI-MS分析：理论值377.1；实验值378.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入1-3(18.9g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(80mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.1mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a1-1-1(5.2g,产率：30％)。
元素分析结构(C22H14BNOS):理论值C,75.23；H,4.02；N,3.99；S,9.13；测试值C,75.20；H,4.03；N, 4.00；S,9.11。
ESI-MS分析：理论值351.1；实验值351.0(M+)。
对本发明实施例1制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例2
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，2-2(15.0g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和70mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 2-3(22.0g,产率：68％)。
元素分析结构(C14H8BrFOS):理论值C,52.03；H,2.50；S,9.92测试值C,52.01；H,2.50；S,9.90。
ESI-MS分析：理论值322.0；实验值322.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入2-3(19.4g,0.06mol)，3,6-二叔丁基咔唑(16.8g,0.06 mol)，碳酸铯(39.1g,0.12mol)和无水DMF(100mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物2-4(31.7g,产率：90％)。
元素分析结构(C34H32BrNOS):理论值C,70.10；H,5.54；N,2.40；S,5.50；测试值C,70.13；H,5.53；N, 2.41；S,5.49。
基质辅助激光解吸飞行时间质谱(MALDI-TOF)分析：理论值581.1；实验值581.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入2-4(23.3g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a7-1-2(7.0g,产率：34％)。
元素分析结构(C34H30BNOS):理论值C,79.84；H,5.91；N,2.74；S,6.27；测试值C,79.83；H,5.90；N, 2.77；S,6.24。
MALDI-TOF分析：理论值511.2；实验值512.2([M+H]+)。
对本发明实施例2制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例3
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，3-1(15.1g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 2-3(21.4g,产率：66％)。
元素分析结构(C13H7BrFNOS):理论值C,48.17；H,2.18；N,4.32；S,9.89；测试值C,48.11；H,2.17；N,4.33；S,9.91。
ESI-MS分析：理论值322.9；实验值322.8(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入3-2(19.5g,0.06mol)，3,6-二叔丁基咔唑(16.8g,0.06 mol)，碳酸铯(39.1g,0.12mol)和无水DMF(110mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物3-3(30.5g,产率：87％)。
元素分析结构(C33H31BrN2OS):理论值C,67.92；H,5.35；N,4.80；S,5.49；测试值C,67.95；H,5.35； N,4.82；S,5.51。
MALDI-TOF分析：理论值582.1；实验值582.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入3-3(23.3g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a11-1-1(6.4g,产率：31％)。
元素分析结构(C33H29BN2OS):理论值C,77.34；H,5.70；N,5.47；S,6.26；测试值C,77.30；H,5.72；N, 5.48；S,6.24。
MALDI-TOF分析：理论值512.2；实验值513.1([M+H]+)。
对本发明实施例3制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例4
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，4-1(15.2g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和70mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 4-2(22.4g,产率：69％)。
元素分析结构(C12H6BrFN2OS):理论值C,44.33；H,1.86；N,8.62；S,9.86；测试值C,44.31；H,1.87； N,8.63；S,9.91。
ESI-MS分析：理论值323.9；实验值323.9(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入4-2(19.5g,0.06mol)，3,6-二叔丁基咔唑(16.8g,0.06 mol)，碳酸铯(39.1g,0.12mol)和无水DMF(110mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物4-3(29.8g,产率：85％)。
元素分析结构(C32H30BrN3OS):理论值C,65.75；H,5.17；N,7.19；S,5.48；测试值C,65.71；H,5.15； N,7.19；S,5.43。
MALDI-TOF分析：理论值583.1；实验值584.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入4-3(23.4g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a12-1-1(8.7g,产率：42％)。
元素分析结构(C32H28BN3OS):理论值C,74.85；H,5.50；N,8.18；S,6.24测试值C,74.83；H,5.51；N, 8.16；S,6.27。
MALDI-TOF分析：理论值513.2；实验值513.3(M+)。
对本发明实施例4制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例5
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，5-1(16.6g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 5-2(24.4g,产率：72％)。
元素分析结构(C14H8BrFS2):理论值C,49.57；H,2.38；S,18.90；测试值C,49.55；H,2.34；S,18.93。
ESI-MS分析：理论值337.9；实验值337.8(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入5-2(17.0g,0.05mol)，3,6-二叔丁基咔唑(14.0g,0.05 mol)，碳酸铯(32.6g,0.10mol)和无水DMF(90mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物5-3(25.8g,产率：86％)。
元素分析结构(C34H32BrNS2):理论值C,68.21；H,5.39；N,2.34；S,10.71；测试值C,68.23；H,5.38； N,2.33；S,10.69。
MALDI-TOF分析：理论值597.1；实验值597.0(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入5-3(23.4g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(90mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a14-1-2(10.5g,产率：50％)。
元素分析结构(C34H30BNS2):理论值C,77.41；H,5.73；N,2.66；S,12.15；测试值C,77.40；H,5.71；N, 2.70；S,12.11。
MALDI-TOF分析：理论值527.2；实验值528.2([M+H]+)。
对本发明实施例5制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例6
反应式如下式：
在氩气氛围下，在1000mL双口烧瓶中加入6-1(32.0g,0.15mol)，苯胺(14.0g,0.15mol)，三 (二亚苄基丙酮)二钯(2.1g，2.3mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2.6g，9.0mmol)，叔丁醇钠(21.6 g，0.23mol)和300mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 6-2(23.7g,产率：70％)。
元素分析结构(C14H11NS):理论值C,74.63；H,4.92；N,6.22；S,14.23测试值C,74.56；H,4.91；N, 6.24；S,14.25。
ESI-MS分析：理论值225.1；实验值226.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入6-2(22.5g,0.1mol)，6-3(20.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 6-4(29.7g,产率：84％)。
元素分析结构(C20H13ClFNS):理论值C,67.89；H,3.70；N,3.96；S,9.06；测试值C,67.91；H,3.69；N, 3.94；S,9.10。
ESI-MS分析：理论值353.0；实验值353.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入6-4(28.3g，0.08mol)，1-萘硫酚(12.8g，0.08mol)，碳酸钾(22.1g，0.16mol)和90mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物6-5(25.7g,产率：65％)。
元素分析结构(C30H20ClNS2):理论值C,72.93；H,4.08；N,2.84；S,12.98；测试值C,72.91；H,4.04；N, 2.86；S,13.00。
ESI-MS分析：理论值493.1；实验值493.1。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入6-5(19.8g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,80.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a14-2-1(7.2g,产率：38％)。
元素分析结构(C30H18BNS2):理论值C,77.09；H,3.88；N,3.00；S,13.72测试值C,77.11；H,3.92；N, 3.00；S,13.70。
ESI-MS分析：理论值467.1；实验值467.0(M+)。
对本发明实施例6制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例7
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入6-4(17.7g，50.0mmol)，7-1(11.3g，50.0mmol)，碳酸钾(13.8g，0.10mol)和70mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物7-2(18.8g,产率：67％)。
元素分析结构(C35H26ClNS2):理论值C,75.05；H,4.68；N,2.50；S,11.45；测试值C,75.07；H,4.63；N, 2.52；S,11.47。
MALDI-TOF分析：理论值559.1；实验值560.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入7-2(16.8g,30.0mmol)和干燥的邻二甲苯(50mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(12.6mL,2.5M,31.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(7.6g,9.9mL,60.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a14-3-1(6.8g,产率：42％)。
元素分析结构(C35H24BNS2):理论值C,78.80；H,4.53；N,2.63；S,12.02；测试值C,78.79；H,4.51；N, 2.64；S,12.00。
ESI-MS分析：理论值533.1；实验值533.2(M+)。
对本发明实施例7制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例8
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，8-1(16.7g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 8-2(24.2g,产率：71％)。
元素分析结构(C13H7BrFNS2):理论值C,45.89；H,2.07；N,4.12；S,18.85测试值C,45.94；H,2.05；N, 4.11；S,18.83。
ESI-MS分析：理论值338.9；实验值339.9([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入8-2(13.6g,40.0mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(11.2g,40.0 mmol)，碳酸铯(26.1g,80.0mmol)和无水DMF(90mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物8-3(19.9g,产率：83％)。
元素分析结构(C33H31BrN2S2):理论值C,66.10；H,5.21；N,4.67；S,10.69测试值C,66.13；H,5.25；N, 4.64；S,10.66。
MALDI-TOF分析：理论值598.1；实验值598.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入8-3(18.0g,30.0mmol)和干燥的邻二甲苯(60mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(12.6mL,2.5M,31.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(7.6g,9.9mL,60.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a17-1-1(6.9g,产率：44％)。
元素分析结构(C33H29BN2S2):理论值C,74.99；H,5.53；N,5.30；S,12.13测试值C,77.90；H,5.51；N, 5.33；S,12.15。
MALDI-TOF分析：理论值528.2；实验值528.1(M+)。
对本发明实施例8制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例9
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，9-1(16.8g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 9-2(25.2g,产率：74％)。
元素分析结构(C12H6BrFN2S2):理论值C,42.24；H,1.77；N,8.21；S,18.79测试值C,42.27；H,1.76； N,8.22；S,18.77。
ESI-MS分析：理论值339.9；实验值335.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入9-2(11.9g,35.0mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(9.8g,35.0 mmol)，碳酸铯(22.8g,70.0mmol)和无水DMF(80mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物9-3(18.5g,产率：88％)。
元素分析结构(C32H30BrN3S2):理论值C,63.99；H,5.03；N,7.00；S,10.68；测试值C,63.97；H,5.00； N,7.03；S,10.64。
MALDI-TOF分析：理论值599.1；实验值599.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入9-3(18.0g,30.0mmol)和干燥的邻二甲苯(60mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(12.6mL,2.5M,31.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(7.6g,9.9mL,60.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a19-1-1(5.0g,产率：32％)。
元素分析结构(C32H28BN3S2):理论值C,72.58；H,5.33；N,7.94；S,12.11；测试值C,72.56；H,5.34； N,7.93；S,12.10。
MALDI-TOF分析：理论值529.2；实验值530.2([M+H]+)。
对本发明实施例9制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例10
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，10-1(16.3g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 10-2(25.9g,产率：77％)。
元素分析结构(C15H11BrFNS):理论值C,53.59；H,3.30；N,4.17；S,9.54测试值C,53.61；H,3.28；N, 4.15；S,9.57。
ESI-MS分析：理论值335.0；实验值335.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入10-2(13.4g,40.0mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(11.2g,40.0 mmol)，碳酸铯(26.1g,80.0mmol)和无水DMF(70mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物10-3(20.3g,产率：85％)。
元素分析结构(C35H35BrN2S):理论值C,70.58；H,5.92；N,4.70；S,5.38测试值C,70.63；H,5.90；N, 4.71；S,5.35。
MALDI-TOF分析：理论值594.2；实验值595.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入10-3(17.9g,30.0mmol)和干燥的邻二甲苯(60mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(12.6mL,2.5M,31.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(7.6g,9.9mL,60.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a20-1-2(8.5g,产率：54％)。
元素分析结构(C35H33BN2S):理论值C,80.14；H,6.34；N,5.34；S,6.11；测试值C,80.20；H,6.33；N, 5.31；S,6.07。
MALDI-TOF分析：理论值524.3；实验值524.2(M+)。
对本发明实施例10制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例11
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，11-1(16.4g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和90mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 11-2(26.6g,产率：79％)。
元素分析结构(C14H10BrFN2S):理论值C,49.87；H,2.99；N,8.31；S,9.51；测试值C,49.89；H,3.00； N,8.28；S,9.47。
ESI-MS分析：理论值336.0；实验值336.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入11-2(11.8g,35.0mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(9.8g,35.0 mmol)，碳酸铯(22.8g,70.0mmol)和无水DMF(80mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物11-3(18.8g,产率：90％)。
元素分析结构(C34H34BrN3S):理论值C,68.45；H,5.74；N,7.04；S,5.37；测试值C,68.50；H,5.73；N, 7.07；S,5.38。
MALDI-TOF分析：理论值595.2；实验值596.2([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入11-3(18.5g,31.0mmol)和干燥的邻二甲苯(70mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(13.0mL,2.5M,32.6mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.3g,3.6mL,37.2mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(8.0g,10.3mL,62.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a24-1-1(6.6g,产率：41％)。
元素分析结构(C34H32BN3S):理论值C,77.71；H,6.14；N,8.00；S,6.10测试值C,77.68；H,6.16；N, 7.98；S,6.14。
MALDI-TOF分析：理论值525.2；实验值526.2([M+H]+)。
对本发明实施例11制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例12
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(23.2g，0.12mol)，12-1(19.8g，0.12mol)，碳酸钾(33.2g，0.24mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物12-2(32.5g,产率：80％)。
元素分析结构(C13H9BrFN3S):理论值C,46.17；H,2.68；N,12.42；S,9.48；测试值C,46.21；H,2.69； N,12.40；S,9.51。
ESI-MS分析：理论值337.0；实验值337.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入12-2(23.7g,70.0mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(19.6g,70.0 mmol)，碳酸铯(45.6g,160.0mmol)和无水DMF(120mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物12-3(36.0g,产率：86％)。
元素分析结构(C33H33BrN4S):理论值C,66.32；H,5.57；N,9.38；S,5.36测试值C,66.41；H,5.55；N, 9.34；S,5.35。
MALDI-TOF分析：理论值596.2；实验值596.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入12-3(29.9g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(110mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物a26-1-1(13.7g,产率：52％)。
元素分析结构(C33H31BN4S):理论值C,75.28；H,5.93；N,10.64；S,6.09测试值C,75.31；H,5.94；N, 10.66；S,6.11。
MALDI-TOF分析：理论值526.2；实验值527.3([M+H]+)。
对本发明实施例12制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例13
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入13-1(27.2g，0.1mol)，5-1(16.6g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 13-2(34.7g,产率：83％)。
元素分析结构(C14H7Br2FS2):理论值C,40.22；H,1.69；S,15.33；测试值C,40.20；H,1.68；S,15.37。
ESI-MS分析：理论值415.8；实验值415.7(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入13-2(20.9g,0.05mol)，3,6-二叔丁基咔唑(14.0g,0.05 mol)，碳酸铯(32.6g,0.10mol)和无水DMF(100mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物13-3(29.5g,产率：87％)。
元素分析结构(C34H31Br2NS2):理论值C,60.27；H,4.61；N,2.07；S,9.46测试值C,60.25；H,4.60；N, 2.09；S,9.47。
MALDI-TOF分析：理论值675.0；实验值675.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入13-3(27.1g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(90mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b2-1-2(10.9g,产率：45％)。
元素分析结构(C34H29BBrNS2):理论值C,67.34；H,4.82；N,2.31；S,10.57；测试值C,67.33；H,4.84； N,2.30；S,10.59。
MALDI-TOF分析：理论值605.1；实验值605.0(M+)。
对本发明实施例13制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例14
反应式如下式：
在氩气氛围下，在1000mL双口烧瓶中加入14-1(24.1g,0.15mol)，苯胺(14.0g,0.15mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.1g，2.3mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2.6g，9.0mmol)，叔丁醇钠(21.6 g，0.23mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 14-2(18.4g,产率：71％)。
元素分析结构(C11H11NO):理论值C,76.28；H,6.40；N,8.09；测试值C,76.23；H,6.44；N,8.12。
ESI-MS分析：理论值173.1；实验值174.2([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入14-2(17.3g,0.1mol)，6-3(20.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 14-3(24.4g,产率：81％)。
元素分析结构(C17H13ClFNO):理论值C,67.67；H,4.34；N,4.64测试值C,67.71；H,4.33；N,4.61。
ESI-MS分析：理论值301.1；实验值301.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入14-3(24.1g，0.08mol)，14-4(9.1g，0.08mol)，碳酸钾(22.1g，0.16mol)和70mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物14-5(25.3g,产率：80％)。
元素分析结构(C22H18ClNO2S):理论值C,66.74；H,4.58；N,3.54；S,8.10；测试值C,66.70；H,4.59； N,3.56；S,8.09。
ESI-MS分析：理论值395.1；实验值395.0(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入14-5(19.8g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-2(8.5g,产率：46％)。
元素分析结构(C22H16BNO2S):理论值C,71.56；H,4.37；N,3.79；S,8.68测试值C,71.51；H,4.34；N, 3.76；S,8.71。
ESI-MS分析：理论值369.1；实验值370.0([M+H]+)。
对本发明实施例14制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例15
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入14-2(17.3g,0.1mol)，15-1(19.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 15-2(24.5g,产率：84％)。
元素分析结构(C17H13ClFNO):理论值C,61.76；H,3.80；N,4.80；测试值C,61.70；H,3.81；N,4.83。
ESI-MS分析：理论值291.1；实验值291.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入15-2(20.4g，0.07mol)，15-3(8.0g，0.08mol)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物15-4(23.8g,产率：88％)。
元素分析结构(C20H16ClNO3S):理论值C,62.26；H,4.18；N,3.63；S,8.31测试值C,62.22；H,4.17；N, 3.61；S,8.27。
ESI-MS分析：理论值385.1；实验值386.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入15-4(19.3g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-3(7.7g,产率：43％)。
元素分析结构(C20H14BNO3S):理论值C,66.88；H,3.93；N,3.90；S,8.93测试值C,66.84；H,3.94；N, 3.93；S,8.97。
ESI-MS分析：理论值359.1；实验值360.1([M+H]+)。
对本发明实施例15制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例16
反应式如下式：
在氩气氛围下，在1000mL双口烧瓶中加入16-1(23.0g,0.13mol)，苯胺(12.1g,0.13mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2.0mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2.3g，7.8mmol)，叔丁醇钠(18.7 g，0.20mol)和250mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 16-2(19.4g,产率：79％)。
元素分析结构(C11H11NS):理论值C,69.80；H,5.86；N,7.40；S,16.94测试值C,69.77；H,5.89；N, 7.37；S,16.99。
ESI-MS分析：理论值189.1；实验值189.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入16-2(18.9g,0.1mol)，6-3(20.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 16-3(27.0g,产率：85％)。
元素分析结构(C17H13ClFNS):理论值C,64.25；H,4.12；N,4.41；S,10.09测试值C,64.29；H,4.14；N, 4.39；S,10.11。
ESI-MS分析：理论值317.0；实验值318.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入16-3(25.4g，0.08mol)，苯硫酚(8.8g，0.08mol)，碳酸钾(22.1g，0.16mol)和60mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物16-4(26.8g,产率：82％)。
元素分析结构(C23H18ClNS2):理论值C,67.71；H,4.45；N,3.43；S,15.72测试值C,67.68；H,4.47；N, 3.44；S,15.77。
ESI-MS分析：理论值407.1；实验值407.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入16-4(20.4g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-4(7.2g,产率：37％)。
元素分析结构(C23H16BNS2):理论值C,72.45；H,4.23；N,3.67；S,16.82测试值C,72.49；H,4.21；N, 3.66；S,16.88。
ESI-MS分析：理论值381.1；实验值382.2([M+H]+)。
对本发明实施例16制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例17
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入16-2(20.8g,0.11mol)，17-1(23.7g,0.11mol)，三 (二亚苄基丙酮)二钯(1.5g，1.7mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.9g，6.6mmol)，叔丁醇钠(16.5 g，0.16mol)和180mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物17-2(27.1g,产率：76％)。
元素分析结构(C15H11ClFNS2):理论值C,55.64；H,3.42；N,4.33；S,19.80测试值C,55.71；H,3.41； N,4.32；S,19.77。
ESI-MS分析：理论值323.0；实验值323.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入17-2(22.6g，0.07mol)，苯硫酚(7.7g，0.07mol)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)和60mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物17-3(21.2g,产率：73％)。
元素分析结构(C21H18ClNS3):理论值C,60.63；H,4.36；N,3.37；S,23.12；测试值C,60.70；H,4.35；N, 3.35；S,23.10。
ESI-MS分析：理论值415.0；实验值416.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入17-3(16.6g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(70mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,80.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-5(6.5g,产率：42％)。
元素分析结构(C21H16BNS3):理论值C,64.78；H,4.14；N,3.60；S,24.70测试值C,64.82；H,4.12；N, 3.58；S,24.77。
ESI-MS分析：理论值389.1；实验值389.0(M+)。
对本发明实施例17制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例18
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入6-3(20.9g,0.1mol)，二苯胺(16.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和150mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 18-1(27.0g,产率：91％)。
元素分析结构(C18H13ClFN):理论值C,72.61；H,4.40；N,4.70测试值C,72.58；H,4.41；N,4.72。
ESI-MS分析：理论值297.1；实验值297.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入18-1(23.8g，0.08mol)，18-2(9.1g，0.08mol)，碳酸钾(22.1g，0.16mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物18-3(26.6g,产率：82％)。
元素分析结构(C24H21ClN2S):理论值C,71.18；H,5.23；N,6.92；S,7.92测试值C,71.11；H,5.25；N, 6.95；S,7.90。
ESI-MS分析：理论值404.1；实验值405.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入18-3(20.3g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.1mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-6(9.5g,产率：50％)。
元素分析结构(C24H19BN2S):理论值C,76.20；H,5.06；N,7.41；S,8.47；测试值C,76.16；H,5.07；N, 7.39；S,8.51。
ESI-MS分析：理论值378.1；实验值378.0(M+)。
对本发明实施例18制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例19
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入19-1(21.3g,0.1mol)，9,9-二甲基吖啶(20.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4 g，0.15mol)和100mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物19-2(28.3g,产率：83％)。
元素分析结构(C20H18ClFN2):理论值C,70.48；H,5.32；N,8.22测试值C,70.51；H,5.30；N,8.19。
ESI-MS分析：理论值340.1；实验值340.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入19-2(23.8g，0.07mol)，19-3(7.9g，0.07mol)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)和70mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物19-4(26.7g,产率：85％)。
元素分析结构(C26H26ClN3S):理论值C,69.70；H,5.85；N,9.38；S,7.16测试值C,69.61；H,5.83；N, 9.44；S,7.21。
ESI-MS分析：理论值447.2；实验值448.2([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入19-4(22.4g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.1mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-7(8.6g,产率：41％)。
元素分析结构(C26H24BN3S):理论值C,74.11；H,5.74；N,9.97；S,7.61测试值C,74.17；H,5.76；N, 9.95；S,7.64。
ESI-MS分析：理论值421.2；实验值421.3(M+)。
对本发明实施例19制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例20
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入2-1(19.3g，0.1mol)，20-1(13.1g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 20-2(26.2g,产率：86％)。
元素分析结构(C10H7BrFNS2):理论值C,39.48；H,2.32；N,4.60；S,21.08测试值C,39.55；H,2.31；N, 4.63；S,21.01。
ESI-MS分析：理论值302.9；实验值303.8([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入20-2(21.3g,0.07mol)，3,6-二叔丁基咔唑(19.6g,0.07 mol)，碳酸铯(45.6g,0.14mol)和无水DMF(120mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物20-3(33.5g,产率：85％)。
元素分析结构(C30H31BrN2S2):理论值C,63.93；H,5.54；N,4.97；S,11.38测试值C,63.88；H,5.55；N, 4.99；S,11.41。
MALDI-TOF分析：理论值562.1；实验值562.0(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入20-3(22.5g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(70mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-1-10(7.8g,产率：40％)。
元素分析结构(C30H29BN2S2):理论值C,73.16；H,5.94；N,5.69；S,13.02；测试值C,73.21；H,5.93； N,5.66；S,12.99。
MALDI-TOF分析：理论值492.2；实验值493.2([M+H]+)。
对本发明实施例20制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例21
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入21-1(26.8g，0.12mol)，5-1(20.0g，0.12mol)，碳酸钾(33.2g，0.24mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物21-2(33.2g,产率：75％)。
元素分析结构(C15H10BrFOS2):理论值C,48.79；H,2.73；S,17.36测试值C,48.83；H,2.74；S,17.41。
ESI-MS分析：理论值367.9；实验值368.0(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入21-2(29.5g,0.08mol)，3,6-二叔丁基咔唑(22.4g,0.08 mol)，碳酸铯(52.1g,0.16mol)和无水DMF(150mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物21-3(43.8g,产率：87％)。
元素分析结构(C35H34BrNOS2):理论值C,66.87；H,5.45；N,2.23；S,10.20测试值C,66.90；H,5.48；N,2.25；S,10.17。
MALDI-TOF分析：理论值627.1；实验值628.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入21-3(37.7g,60.0mmol)和干燥的邻二甲苯(120mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(25.2mL,2.5M,63.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(18.0g,6.9mL,72.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(15.5g,19.9mL,0.12mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-2-9(12.0g,产率：36％)。
元素分析结构(C35H32BNOS2):理论值C,75.39；H,5.79；N,2.51；S,11.50测试值C,75.41；H,5.80；N, 2.49；S,11.55。
MALDI-TOF分析：理论值557.2；实验值558.3([M+H]+)。
对本发明实施例21制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例22
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入13-1(27.2g，0.1mol)，22-1(15.0g，0.1mol)，碳酸钾(27.6g，0.2mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物 13-2(35.0g,产率：87％)。
元素分析结构(C14H7Br2FOS):理论值C,41.82；H,1.75；S,7.97测试值C,41.80；H,1.75；S,7.99。
ESI-MS分析：理论值400.0；实验值401.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入22-2(20.1g,0.05mol)，3,6-二叔丁基咔唑(14.0g,0.05 mol)，碳酸铯(32.6g,0.10mol)和无水DMF(100mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物22-3(28.1g,产率：85％)。
元素分析结构(C34H31Br2NOS):理论值C,61.73；H,4.72；N,2.12；S,4.85测试值C,61.75；H,4.73；N, 2.10；S,4.84。
MALDI-TOF分析：理论值659.1；实验值660.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入22-3(26.5g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(90mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物22-4(9.4g,产率：40％)。
元素分析结构(C34H29BBrNOS):理论值C,69.17；H,4.95；N,2.37；S,5.43测试值C,69.19；H,4.97；N, 2.36；S,5.44。
MALDI-TOF分析：理论值589.1；实验值589.2(M+)。
在氩气氛围下，在100mL耐压管中加入22-4(5.9g,10.0mmol)，Pd(OAc)2(33.7mg,0.15mmol)， xPhos(143.0mg,0.3mmol)，亚铁氰化钾三水合物(1.06g,2.5mmol)，碳酸钾(1.4mg,10.0mmol) 和1,4-二氧六环/水(1：1)溶液20mL，密封压力管，并将混合物在120℃下搅拌12小时。冷却至室温后，加入乙醚稀释并用饱和氯化钠水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物b3-3-7(2.9g,产率：60％)。
元素分析结构(C35H29BN2OS):理论值C,78.36；H,5.45；N,5.22；S,5.98测试值C,78.40；H,5.44；N, 5.24；S,6.01。
MALDI-TOF分析：理论值536.2；实验值536.1(M+)。
对本发明实施例22制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例23
反应式如下式：
在氩气氛围下，在1000mL双口烧瓶中加入23-1(35.9g,0.15mol)，苯胺(14.0g,0.15mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.1g，2.3mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2.6g，9.0mmol)，叔丁醇钠(21.6 g，0.23mol)和300mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物23-2(28.9g,产率：82％)。
元素分析结构(C16H13NO):理论值C,81.68；H,5.57；N,5.95测试值C,81.70；H,5.60；N,5.91。
ESI-MS分析：理论值235.1；实验值235.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入23-2(23.5g,0.1mol)，15-1(20.0g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 23-3(30.8g,产率：89％)。
元素分析结构(C20H13ClFNO2):理论值C,67.90；H,3.70；N,3.96；测试值C,67.92；H,3.74；N,3.95。
ESI-MS分析：理论值353.1；实验值354.2([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入23-3(28.3g，0.08mol)，23-4(14.1g，0.08mol)，碳酸钾(22.1g，0.16mol)和70mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物23-5(32.2g,产率：79％)。
元素分析结构(C30H20ClNO3S):理论值C,70.65；H,3.95；N,2.75；S,6.29测试值C,70.61；H,3.93；N, 2.74；S,6.33。
MALDI-TOF分析：理论值509.1；实验值509.0(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入23-5(20.4g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,80.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-4-1(9.9g,产率：51％)。
元素分析结构(C30H18BNO3S):理论值C,74.55；H,3.75；N,2.90；S,6.63测试值C,74.51；H,3.76；N, 2.88；S,6.64。
ESI-MS分析：理论值483.1；实验值484.0([M+H]+)。
对本发明实施例23制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例24
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入24-1(32.3g，0.12mol)，5-1(20.0g，0.12mol)，碳酸钾(33.2g，0.24mol)和120mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物24-2(39.9g,产率：80％)。
元素分析结构(C20H12BrFS2):理论值C,57.84；H,2.91；S,15.44；测试值C,57.88；H,2.92；S,15.40。
ESI-MS分析：理论值414.0；实验值414.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入24-2(33.2g,0.08mol)，3,6-二叔丁基咔唑(22.4g,0.08 mol)，碳酸铯(52.1g,0.16mol)和无水DMF(150mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物24-3(43.7g,产率：81％)。
元素分析结构(C40H36BrNS2):理论值C,71.20；H,5.38；N,2.08；S,9.50测试值C,71.22；H,5.41；N, 2.07；S,9.49。
MALDI-TOF分析：理论值673.2；实验值673.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入24-3(33.7g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(120mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,0.10mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-4-2(6.6g,产率：22％)。
元素分析结构(C40H34BNS2):理论值C,79.59；H,5.68；N,2.32；S,10.62测试值C,79.66；H,5.69；N, 2.31；S,10.66。
MALDI-TOF分析：理论值603.2；实验值604.3([M+H]+)。
对本发明实施例24制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例25
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入19-3(16.0g,50.0mmol)，25-1(16.0g,50.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.7g，0.75mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.9g，3.0mmol)，叔丁醇钠(7.2 g，75.0mmol)和100mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物25-2(25.2g,产率：90％)。
元素分析结构(C35H30ClN3S):理论值C,75.05；H,5.40；N,7.50；S,5.72；测试值C,75.07；H,5.42；N, 7.47；S,5.69。
MALDI-TOF分析：理论值559.2；实验值560.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入25-2(22.4g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(90mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,80.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-4-3(5.1g,产率：24％)。
元素分析结构(C35H28BN3S):理论值C,78.80；H,5.29；N,7.88；S,6.01测试值C,78.77；H,5.30；N, 7.89；S,5.99。
MALDI-TOF分析：理论值533.2；实验值533.1(M+)。
对本发明实施例25制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例26
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入17-2(22.7g，70.0mmol)，4-氯苯硫酚(10.1g，70.0 mmol)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物26-1(27.1g,产率：82％)。
元素分析结构(C21H17Cl2NS3):理论值C,55.99；H,3.80；N,3.11；S,21.35测试值C,56.01；H,3.79；N, 3.10；S,21.33。
ESI-MS分析：理论值449.0；实验值449.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入26-1(22.5g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,0.10mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物26-2(9.2g,产率：43％)。
元素分析结构(C21H15BClNS3):理论值C,59.52；H,3.57；N,3.31；S,22.69测试值C,59.50；H,3.58； N,3.30；S,22.71。
ESI-MS分析：理论值423.0；实验值422.9(M+)。
在氩气氛围下，在100mL三口烧瓶中加入26-2(4.2g，10.0mmol)，26-3(5.4g,15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4g，0.4mmol)，2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.5g，1.2mmol)，碳酸钾(2.8g,20.0mmol)，去离子水(12.5mL)和1,4-二氧六环(50mL),升温至110℃，在氩气保护下搅拌反应16小时，然后冷却至室温，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物b3-4-4(5.6g,产率：80％)。
元素分析结构(C46H30BNS3):理论值C,78.51；H,4.30；N,1.99；S,13.67测试值C,78.47；H,4.35；N, 1.97；S,13.70。
MALDI-TOF分析：理论值703.2；实验值704.2([M+H]+)。
对本发明实施例26制备的发光化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例27
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入27-1(27.5g,0.13mol)，27-2(18.6g,0.13mol)，三 (二亚苄基丙酮)二钯(1.8g，2.0mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(2.3g，7.8mmol)，叔丁醇钠(18.7 g，0.20mol)和200mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 27-3(30.1g,产率：84％)。
元素分析结构(C18H13NS):理论值C,78.51；H,4.76；N,5.09；S,11.64；测试值C,78.55；H,4.74；N, 5.07；S,11.65。
ESI-MS分析：理论值275.1；实验值275.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入27-3(27.5g,0.1mol)，6-3(20.9g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和180mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 27-4(31.1g,产率：77％)。
元素分析结构(C24H15ClFNS):理论值C,71.37；H,3.74；N,3.47；S,7.94；测试值C,71.40；H,3.73；N, 3.45；S,7.99。
ESI-MS分析：理论值403.1；实验值404.2([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入27-4(28.3g，70.0mmol)，27-5(15.1g，70.0mmol)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)和90mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物27-6(34.0g,产率：81％)。
元素分析结构(C36H22ClNS3):理论值C,72.04；H,3.69；N,2.33；S,16.02；测试值C,72.11；H,3.72；N, 2.31；S,16.00。
MALDI-TOF分析：理论值599.1；实验值599.0(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入27-6(30.0g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(110mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-4-5(9.7g,产率：34％)。
元素分析结构(C36H20BNS3):理论值C,75.39；H,3.51；N,2.44；S,16.77；测试值C,75.41；H,3.49；N, 2.43；S,16.83。
MALDI-TOF分析：理论值573.1；实验值574.1([M+H]+)。
对本发明实施例27制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例28
反应式如下式：
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入2-3(16.2g,0.05mol)，7H-二苯并咔唑(13.4g,0.05mol)，碳酸铯(32.6g,0.10mol)和无水DMF(80mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物28-1(24.2g,产率：85％)。
元素分析结构(C34H20BrNOS):理论值C,71.58；H,3.53；N,2.46；S,5.62测试值C,71.60；H,3.56；N, 2.45；S,5.59。
MALDI-TOF分析：理论值569.0；实验值569.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入28-1(17.1g,30.0mmol)和干燥的邻二甲苯(60mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(12.6mL,2.5M,31.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(9.0g,3.5mL,36.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(7.8g,9.9mL,60.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-4-6(5.3g,产率：36％)。
元素分析结构(C34H18BNOS):理论值C,81.77；H,3.63；N,2.80；S,6.42测试值C,81.80；H,3.62；N, 2.81；S,6.40。
MALDI-TOF分析：理论值499.1；实验值499.0(M+)。
对本发明实施例28制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例29
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入1-2(28.8g，0.10mol)，2-氯苯硫酚(14.5g，0.10mol)，碳酸钾(27.6g，0.20mol)和100mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物29-1(35.5g,产率：86％)。
元素分析结构(C22H15Cl2NOS):理论值C,64.09；H,3.67；N,3.40；S,7.78；测试值C,64.02；H,3.64； N,3.42；S,7.80。
ESI-MS分析：理论值411.0；实验值412.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入29-1(20.6g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,0.10mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物29-2(5.6g,产率：29％)。
元素分析结构(C22H13BClNOS):理论值C,68.51；H,3.40；N,3.63；S,8.31测试值C,68.49；H,3.39； N,3.62；S,8.29。
ESI-MS分析：理论值385.1；实验值385.0(M+)。
在氩气氛围下，在100mL双口烧瓶中加入29-2(3.9g,10.0mmol)，咔唑(1.7g,10.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g，0.15mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)，叔丁醇钠(1.4g，15.0mmol)和30mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应14小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物b3-5-5(3.6g,产率：70％)。
元素分析结构(C34H21BN2OS):理论值C,79.08；H,4.10；N,5.42；S,6.21；测试值C,79.05；H,4.11；N, 5.41；S,6.20。
MALDI-TOF分析：理论值516.2；实验值516.1(M+)。
对本发明实施例29制备的发光化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例30
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入6-2(22.5g,0.1mol)，30-1(24.4g,0.1mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g，1.5mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.7g，6.0mmol)，叔丁醇钠(14.4g， 0.15mol)和100mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应12小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物 30-2(30.7g,产率：79％)。
元素分析结构(C20H12Cl2FNS):理论值C,61.87；H,3.12；N,3.61；S,8.26；测试值C,61.85；H,3.13； N,3.60；S,8.27。
ESI-MS分析：理论值387.0；实验值388.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入30-2(27.1g，70.0mmol)，30-3(15.8g，70.0mmol)，碳酸钾(19.3g，0.14mol)和80mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物30-4(34.5g,产率：83％)。
元素分析结构(C35H25Cl2NS2):理论值C,70.70；H,4.24；N,2.36；S,10.78；测试值C,70.71；H,4.26； N,2.34；S,10.77。
MALDI-TOF分析：理论值593.1；实验值594.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入30-4(29.7g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(130mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,100.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物30-5(9.9g,产率：35％)。
元素分析结构(C35H23BClNS2):理论值C,74.02；H,4.08；B,1.90；N,2.47；S,11.29测试值C,74.00； H,4.04；B,1.91；N,2.48；S,11.31。
MALDI-TOF分析：理论值567.1；实验值567.0(M+)。
在氩气氛围下，在100mL双口烧瓶中加入30-5(2.8g,5.0mmol)，二苯胺(0.85g,5.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.07g，0.08mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.09g，0.3mmol)，叔丁醇钠 (0.7g，7.5mmol)和20mL无水甲苯，升温至100℃搅拌反应12小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物b3-5-7(2.5g,产率：71％)。
元素分析结构(C47H33BN2S2):理论值C,80.56；H,4.75；N,4.00；S,9.15测试值C,80.59；H,4.77；N, 4.01；S,9.11。
MALDI-TOF分析：理论值700.2；实验值701.1([M+H]+)。
对本发明实施例30制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例31
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入30-2(38.8g，0.10mol)，31-1(13.4g，0.10mol)，碳酸钾(27.6g，0.20mol)和140mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物31-2(38.4g,产率：74％)。
元素分析结构(C28H17Cl2NOS2):理论值C,64.87；H,3.31；N,2.70；S,12.37测试值C,64.90；H,3.30； N,2.66；S,12.39。
MALDI-TOF分析：理论值517.0；实验值516.9(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入31-2(25.9g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,0.10mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物31-3(9.8g,产率：40％)。
元素分析结构(C28H15BClNOS2):理论值C,68.38；H,3.07；N,2.85；S,13.04测试值C,68.44；H,3.06； N,2.82；S,13.01。
ESI-MS分析：理论值491.0；实验值492.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在100mL双口烧瓶中加入31-3(1.5g,3.0mmol)、碳酸铯(1.5g,4.5mol)，二苯基氧膦(0.9g,4.5mol)，醋酸钯(6.7mg，0.03mmol)，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(33.2mg，0.06mmol) 和干燥的DMF(30mL)，120℃搅拌反应10小时。冷却至室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物b3-7-5(1.1g,产率： 54％)。
元素分析结构(C40H25BNO2PS2):理论值C,73.07；H,3.83；N,2.13；S,9.75测试值C,73.01；H,3.84； N,2.14；S,9.79。
MALDI-TOF分析：理论值657.1；实验值657.0(M+)。
对本发明实施例31制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例32
反应式如下式：
在氩气氛围下，在500mL两口烧瓶中加入32-1(27.1g，0.10mol)，32-2(23.5g，0.10mol)，碳酸钾(27.6g，0.20mol)和180mL NMP，升温至120℃搅拌反应6小时。反应冷却到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物32-3(36.5g,产率：75％)。
元素分析结构(C18H18Br2FNSSi):理论值C,44.37；H,3.72；N,2.87；S,6.58测试值C,44.41；H,3.71； N,2.85；S,6.61。
MALDI-TOF分析：理论值484.9；实验值484.8(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入32-3(29.3g,60.0mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(16.0g,60.0 mmol)，碳酸铯(39.1g,0.12mol)和无水DMF(130mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物32-4(36.3g,产率：81％)。
元素分析结构(C38H42Br2N2SSi):理论值C,61.12；H,5.67；N,3.75；S,4.29测试值C,61.10；H,5.68； N,3.74；S,4.33。
MALDI-TOF分析：理论值744.1；实验值745.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入32-3(29.9g,0.04mol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.4g,13.2mL,80.0mmol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物32-5(11.6g,产率：43％)。
元素分析结构(C38H40BBrN2SSi):理论值C,67.56；H,5.97；N,4.15；S,4.75；测试值C,67.53；H,5.99； N,4.16；S,4.77。
MALDI-TOF分析：理论值674.2；实验值674.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入32-5(5.4g,8.0mmol)和干燥的四氢呋喃(30mL)，在0℃逐滴滴加正丁基锂溶液(3.4mL,2.5M,8.4mmol)，滴加完搅拌反应30分钟后，逐滴加入二(三甲苯基)氟化硼的四氢呋喃溶液(2.4g,8.8mmol)，反应液恢复至室温搅拌过夜。反应液加少量甲醇淬灭，加入乙醚稀释，用饱和氯化钠水溶液水洗三次，收集有机相并用MgSO4干燥，粗产物通过柱分离得到产物32-6(3.7g,产率：55％)。
元素分析结构(C56H62B2N2SSi):理论值C,79.61；H,7.40；N,3.32；S,3.79测试值C,79.59；H,7.41；N, 3.30；S,3.81。
MALDI-TOF分析：理论值844.5；实验值844.4(M+)。
在氩气氛围下，在100mL双口烧瓶中加入32-6(3.4g,4.0mmol)和干燥的THF(15mL)，室温下逐滴滴加一氯化碘(1.9g,0.6mL,12.0mmol)，继续搅拌反应5小时。将反应液沉降于100mL饱和亚硫酸钠溶液中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物32-7 (3.4g,产率：94％)。
元素分析结构(C53H53B2IN2S):理论值C,70.84；H,5.95；N,3.12；S,3.57测试值C,70.89；H,5.93；N, 3.14；S,3.55。
MALDI-TOF分析：理论值898.3；实验值898.2(M+)。
在氩气氛围下，在100mL两口烧瓶中加入32-7(2.7g，3.0mmol)，二苯胺(0.5g，3.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(41.2mg，0.05mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(52.2g，0.2mmol)，叔丁醇钠(0.4g，4.5mmol)和20mL无水甲苯，升温至110℃搅拌反应12小时。反应降温到室温后，加入乙醚稀释，饱和氯化铵水溶液水洗三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，粗产物通过柱分离得到产物b3-8-5(2.3g,产率：80％)。
元素分析结构(C65H63B2N3S):理论值C,83.06；H,6.76；N,4.47；S,3.41测试值C,83.11；H,6.75；N, 4.46；S,3.40。
MALDI-TOF分析：理论值939.5；实验值939.5(M+)。
对本发明实施例32制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例33
反应式如下式：
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入5-2(33.2g,0.08mol)，三聚吲哚(39.8g,0.08mol)，碳酸铯(52.1g,0.16mol)和无水DMF(200mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物33-1(43.1g,产率：66％)。
元素分析结构(C50H30BrN3S2):理论值C,73.52；H,3.70；N,5.14；S,7.85测试值C,73.54；H,3.75；N, 5.13；S,7.81。
MALDI-TOF分析：理论值815.1；实验值815.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入33-1(40.8g,50.0mmol)和干燥的邻二甲苯(180mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(21.0mL,2.5M,52.5mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(15.0g,5.8mL,60.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(12.9g,16.6mL,0.10mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-11-1(12.0g,产率：32％)。
元素分析结构(C50H28BN3S2):理论值C,80.53；H,3.78；N,5.63；S,8.60测试值C,80.57；H,3.77；N, 5.59；S,8.63。
MALDI-TOF分析：理论值745.2；实验值746.2([M+H]+)。
对本发明实施例33制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
实施例34
反应式如下式：
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入2-3(19.4g,0.06mol)，34-1(15.4g,0.06mol)，碳酸铯(39.1g,0.12mol)和无水DMF(100mL)，升温至120℃搅拌6小时。反应降温到室温后，将反应液沉降于饱和食盐水中，过滤析出固体，并用去离子水洗涤，80℃减压烘干，粗产物通过柱分离得到产物34-2(26.9g,产率：80％)。
元素分析结构(C32H18BrNO2S):理论值C,68.58；H,3.24；N,2.50；S,5.72测试值C,68.63；H,3.22；N, 2.48；S,5.71。
基质辅助激光解吸飞行时间质谱(MALDI-TOF)分析：理论值559.0；实验值558.9(M+)。
在氩气氛围下，在250mL双口烧瓶中加入34-2(23.3g,40.0mmol)和干燥的邻二甲苯(100mL)，在-30℃逐滴滴加正丁基锂溶液(16.8mL,2.5M,42.0mmol)，滴加完-30℃搅拌10分钟后恢复室温搅拌两小时，然后降温至-30℃，再往体系中逐滴滴加三溴化硼(12.0g,4.6mL,48.0mmol)，滴加完20 分钟后室温搅拌1小时。再次降温到0℃，将N，N-二异丙基乙胺(10.3g,13.3mL,0.08mol)逐滴滴加到反应体系中，滴加完毕后升温到120℃反应12小时。反应降温到室温后，过滤体系中析出固体，并用甲醇洗涤，粗产物通过柱分离得到产物b3-11-10(10.4g,产率：46％)。
元素分析结构(C32H16BNO2S):理论值C,78.54；H,3.30；N,2.86；S,6.55测试值C,78.55；H,3.32；N, 2.83；S,6.54。
MALDI-TOF分析：理论值489.1；实验值490.1([M+H]+)。
对本发明实施例34制备的稠环化合物的光物理性质进行检测，得到结果见表1。
表1本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质
注:表中ΔEST为单线态能级与三线态能级之差，通过将化合物以10-4mol/L的浓度溶解于甲苯溶液中制成被测样本，测得的荧光光谱与磷光光谱的起始(onset)值之差，测试仪器为HORIBA FluoroMax spectrofluorometer(日本)；延迟荧光寿命为将化合物以1wt％的浓度掺杂在聚苯乙烯中制成被测样本，利用时间分辨荧光光谱仪测试得到，测试仪器为Edinburgh fluorescence spectrometer(FLS-980,英国)；半峰宽为室温下的荧光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度，即通过峰高的中点作平行于峰底的直线，此直线与峰两侧相交两点之间的距离，其中荧光光谱是通过将化合物以10-5mol/L的浓度溶解于甲苯溶液中制成被测样本，利用荧光光谱仪(HORIBA FluoroMax spectrofluorometer(日本))测试得到。
从表1可见，本发明提供的实施例中的稠环化合物均具有较小的ΔEST(<0.2eV)，表现出热活化延迟荧光效应，其延迟荧光寿命在25～70μs；同时，本发明提供的发光化合物还表现出较窄的半峰宽 (<50nm),克服了传统TADF发光材料的半峰宽较宽(70—100nm)的缺陷。
器件实例
有机发光层采用真空蒸镀工艺制备器件的过程如下：在负载于玻璃基底的氧化铟锡上，4×10-4Pa 的真空度下依次沉积TAPC、TCTA、EML(所发明发光化合物与SiMCP2按照质量比1：9)、TmPyPB和LiF/Al阴极，得到有机电致发光器件，其中TAPC、TmPyPB分别作为空穴传输层和电子传输层， TCTA为激子阻挡层，其结构式如下所示:
具体器件结构(器件结构A)为：
ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/EML(30nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(100nm)。
有机发光层采用溶液加工工艺制备器件的过程如下：在负载于玻璃基底的氧化铟锡上旋涂聚(3,4- 亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)，120℃退火30分钟，随后以1500rpm的转速旋涂所发明发光化合物与SiMCP2按照质量比1：9混合后的甲苯溶液1分钟，并于80℃退火30分钟，然后在4×10-4Pa的真空度下依次沉积TSPO1、TmPyPB和LiF/Al阴极，得到有机电致发光器件，其中 TSPO1、TmPyPB分别作为空穴阻挡层、电子传输层和主体材料，其结构式如下所示:
具体器件结构(器件结构B)为：
ITO/PEDOT:PSS(40nm)/EML(30nm)/TSPO1(8nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例35
以实施例1中的a1-1-1为实施对象，将a1-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a1-1-1所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例36
以实施例2中的a7-1-2为实施对象，将a7-1-2与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a7-1-2制备的电致发光器件的性能参数。
实施例37
以实施例3中的a11-1-1为实施对象，将a11-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a11-1-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例38
以实施例4中的a12-1-1为实施对象，将a12-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a12-1-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例39
以实施例5中的a14-1-2为实施对象，将a14-1-2与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a14-1-2制备的电致发光器件的性能参数。
实施例40
以实施例6中的a14-2-1为实施对象，将a14-2-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a14-2-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例41
以实施例7中的a14-3-1为实施对象，将a14-3-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a14-3-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例42
以实施例8中的a17-1-1为实施对象，将a17-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a17-1-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例43
以实施例9中的a19-1-1为实施对象，将a19-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a19-1-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例44
以实施例10中的a20-1-2为实施对象，将a20-1-2与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a20-1-2制备的电致发光器件的性能参数。
实施例45
以实施例11中的a24-1-1为实施对象，将a24-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a24-1-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例46
以实施例12中的a26-1-1为实施对象，将a26-1-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的a26-1-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例47
以实施例13中的b2-1-2为实施对象，将b2-1-2与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b2-1-2所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例48
以实施例14中的b3-1-2为实施对象，将b3-1-2与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-2制备的电致发光器件的性能参数。
实施例49
以实施例15中的b3-1-3为实施对象，将b3-1-3与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-3制备的电致发光器件的性能参数。
实施例50
以实施例16中的b3-1-4为实施对象，将b3-1-4与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-4制备的电致发光器件的性能参数。
实施例51
以实施例17中的b3-1-5为实施对象，将b3-1-5与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-5制备的电致发光器件的性能参数。
实施例52
以实施例18中的b3-1-6为实施对象，将b3-1-6与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-6制备的电致发光器件的性能参数。
实施例53
以实施例19中的b3-1-7为实施对象，将b3-1-7与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-7制备的电致发光器件的性能参数。
实施例54
以实施例20中的b3-1-10为实施对象，将b3-1-10与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-1-10制备的电致发光器件的性能参数。
实施例55
以实施例21中的b3-2-9为实施对象，将b3-2-9与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-2-9制备的电致发光器件的性能参数。
实施例56
以实施例22中的b3-3-7为实施对象，将b3-3-7与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-3-7制备的电致发光器件的性能参数。
实施例57
以实施例23中的b3-4-1为实施对象，将b3-4-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-4-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例58
以实施例24中的b3-4-2为实施对象，将b3-4-2与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-4-2制备的电致发光器件的性能参数。
实施例59
以实施例25中的b3-4-3为实施对象，将b3-4-3与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-4-3制备的电致发光器件的性能参数。
实施例60
以实施例26中的b3-4-4为实施对象，将b3-4-4与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-4-4制备的电致发光器件的性能参数。
实施例61
以实施例27中的b3-4-5为实施对象，将b3-4-5与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-4-5制备的电致发光器件的性能参数。
实施例62
以实施例28中的b3-4-6为实施对象，将b3-4-6与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-4-6制备的电致发光器件的性能参数。
实施例63
以实施例29中的b3-5-5为实施对象，将b3-5-5与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-5-5制备的电致发光器件的性能参数。
实施例64
以实施例30中的b3-5-7为实施对象，将b3-5-7与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-5-7所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例65
以实施例31中的b3-7-5为实施对象，将b3-7-5与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-7-5制备的电致发光器件的性能参数。
实施例66
以实施例32中的b3-8-5为实施对象，将b3-8-5与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-8-5制备的电致发光器件的性能参数。
实施例67
以实施例33中的b3-11-1为实施对象，将b3-11-1与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-11-1制备的电致发光器件的性能参数。
实施例68
以实施例34中的b3-11-10为实施对象，将b3-11-10与SiMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的b3-11-10制备的电致发光器件的性能参数。
对比例1
以含有硼、硫和氮原子以及六元芳环的稠环化合物BSN-1为对比实施对象，将BSN-1与SiMCP2 按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的BSN-1制备的电致发光器件的性能参数。
对比例2
以含有硼、硫和氮原子以及六元芳环的稠环化合物BSN-1为对比实施对象，将BSN-1与SiMCP2 按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用溶液加工工艺，利用“器件结构B”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的BSN-1制备的电致发光器件的性能参数。
表2本发明提供的化合物制备的电致发光器件的性能参数
注：表中启亮电压为亮度为1cd m-2时器件的驱动电压；最大外量子效率根据器件的电流-电压曲线与电致发光光谱依照文献(Jpn.J.Appl.Phys.2001,40,L783)记载的计算方法得到；半峰宽为室温下电致发光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度，即通过峰高的中点作平行于峰底的直线，此直线与峰两侧相交两点之间的距离。
从表2可见，本发明提供的化合物制备的器件具有很窄的电致发光光谱，其半峰宽小于50nm，克服了传统D-A结构的TADF化合物电致发光光谱较宽(70～100nm)的问题。同时，相比于含有硼、硫和氮原子以及六元芳环的对比化合物(对比例1和对比例2)，本发明提供的含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物制备的器件均具有更高的器件效率，其最大外量子效率达到26.1％。
Claims (10)
1.一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示：
其中，m、n与p各自独立地为0～20的整数；
Ra、Rb、Rc与Rd各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；
所述R1、R2和R3各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-OH、-SH、-NH2、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；
所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种；
或者Ra、Rb和Rc各自之间，或者R1、R2和R3相互之间通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
与
中的一种或多种连接；
或者Rd与
通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
与
中的一种或多种连接；
或者当Ra或Rb与N相邻时，Rd与Ra或Rb通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
与
中的一种或多种连接；
所述L1′～L12′各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述
与
各自独立地选自取代或未取代的C6～C15的六元芳环、取代或未取代的C3～C15的六元杂芳环、取代或未取代的C3～C15的五元芳杂环、取代或未取代的C4～C40的芳香稠环单元。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述取代的六元芳环、取代的六元杂芳环、取代的五元芳杂环与取代的芳香稠环单元中的取代基选自D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述
与
各自独立地选自Ar1～Ar27与ar1～ar33所示基团中的一种，且
与
至少一个选自Ar1～Ar27中的一种：
L1、L2与L3各自独立选自H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述m、n与p各自独立地为0～4的整数。
6.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物具有式A1-1-1～式A27-1-4所示的结构：
其中，R1～R9各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；
L1～L6各自独立选自H、D、取代或未取代的C1～C30的直链烃基、取代或未取代的C1～C30的支链烃基、取代或未取代的C1～C30的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳香基团、取代或未取代的C5～C60的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种；
或者式A1-1-1～式A27-1-4中N原子上的取代基L1与相邻的取代基通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
与
中的一种或多种连接；
或者式A1-1-1～式A27-1-4中N原子上的取代基L1与相邻的、与N原子相连的芳环中的一个通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
与
中的一种或多种连接。
7.根据权利要求6所述的稠环化合物，其特征在于，所述R1～R9各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、
-O-R1、-S-R1、
-Se-R1、
-Te-R1、
取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；
所述R1、R2和R3各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-OH、-SH、-NH2、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；
或者R1、R2和R3相互之间通过单键、-C-C-、-C＝C-、-C＝N-、-C＝P-、-C≡C-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、
与
中的一种或多种连接；
L1～L6各自独立选自H、D、取代或未取代的C1～C10的直链烃基、取代或未取代的C1～C10的支链烃基、取代或未取代的C1～C10的卤代烷烃基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳香基团、取代或未取代的C5～C30的杂芳香基团；所述杂芳香基团中的杂原子选自Si、Ge、N、P、O、S与Se中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物具有式a1-1-1～式b3-11-55所示的结构：
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括权利要求1～8任意一项所述的稠环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层；所述发光层包括权利要求1～8任意一项所述的稠环化合物。
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