CN114456202B - 一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件 - Google Patents

一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN114456202B
CN114456202B CN202210145807.9A CN202210145807A CN114456202B CN 114456202 B CN114456202 B CN 114456202B CN 202210145807 A CN202210145807 A CN 202210145807A CN 114456202 B CN114456202 B CN 114456202B
Authority
CN
China
Prior art keywords
mol
mmol
hours
theoretical value
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210145807.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114456202A (zh
Inventor
王利祥
邵世洋
王一诺
吕剑虹
李伟利
王兴东
赵磊
王淑萌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Original Assignee
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS filed Critical Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority to CN202210145807.9A priority Critical patent/CN114456202B/zh
Publication of CN114456202A publication Critical patent/CN114456202A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114456202B publication Critical patent/CN114456202B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1066—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/107—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1077—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件，属于有机发光材料技术领域。所述稠环化合物具有式(I)所示结构。本发明的稠环化合物的特点在于将四个硼原子和氮原子嵌于稠环分子骨架中，利用硼原子和氮原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时该稠环化合物具有的刚性骨架结构能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽。实验结果表明，采用本发明的稠环化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。本发明的含有四个硼原子的稠环化合物的制备方法，条件温和，产物产率较高。

Description

一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光 器件
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)具有色彩丰富、厚度薄、可视角度广、快速响应以及可制备柔性器件等特点，被认为是最具有发展前景的下一代平板显示和固体照明技术。OLEDs通常是由ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极组成，按需要可省略1～2有机层，通过在有机物薄膜上由正极和负极注入的空穴(Hole)与电子(Electron)相结合形成激子(Exciton)，当激子从激发态回到稳定的基态时以发光的形式释放能量从而发光。
但由于受到自旋量子统计规律的限制，传统的荧光材料在电致发光过程中仅能利用占全部激子数目25％的单线态激子，其余75％的三线态激子通过非辐射跃迁的方式失活，因此其器件内量子效率(IQE)的最大值为25％。而磷光金属配合物利用重金属原子的旋轨耦合作用可以将三线态激子转化为光子，实现对三线态激子的利用，实现100％的内量子效率，但这一途径面临磷光金属配合物价格昂贵的问题。
热活化延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料是继传统荧光和磷光材料之后的第三代有机发光材料，该类材料一般具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，利用热活化的反向系间窜越(RISC)过程将三线态激发态转移至单线态激发态发出荧光，从而实现对单线态和三线态激子的充分利用，实现100％的内量子效率。同时该类材料也应具有较高的荧光量子效率(PLQY)从而促进单线态激子以光的形式衰减，提高器件效率。
目前TADF分子的主要实现途径是引入电子给体(D)和电子受体(A)单元，使得最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)发生分离，从而实现小的ΔEST。但是这种D-A结构由于其激发态的振动弛豫较明显而表现出较大的Stokes位移，且发光光谱较宽，半峰宽(FWHM)一般在70～100nm，在实际应用中通常需要采用滤波片或者构造光学微腔来提高色纯度，但这样会导致器件的外量子效率降低或器件结构变得复杂。
因此如何通过合理的化学结构设计，开发出既具有TADF效应、又具有窄半峰宽光谱特性的发光材料，解决上述材料面临的半峰宽较宽的缺陷，已成为领域内诸多具有前瞻性的研究人员亟待解决的问题之一。
发明内容
本发明要解决现有技术中的技术问题，提供一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件，本发明的稠环化合物的特点在于将四个硼原子和氮原子嵌于稠环分子骨架中，利用硼原子和氮原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时该稠环化合物具有的刚性骨架结构能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽。采用本发明的稠环化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种含有四个硼原子的稠环化合物，具有式(I)所示结构：
其中，X1、X2、X3和X4各自独立地选自N(R1)、O、S、Se或Te；
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5各自独立地选自N(R1)、O、S、Se、Te、B(R1)、C(R1R2)、Si(R1R2)、C＝O或(R1)P＝O；
各自独立地选自C6～C60的芳基环、或C3～C60的杂芳基环；
R1～R9各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-CF3、-OH、-SH、-NH2、C1～C30的直链烃基、C3～C30的支链烃基、C3～C30的环烷基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的烷硫基、C6～C60的芳基、C6～C60的芳醚基、C3～C60的杂芳基或C3～C60的杂芳醚基；其中杂芳香基团的杂原子独立地选自Si、Ge、N、P、O、S或Se；
n1～n9各自独立地选自0～4的整数；
a、b、c、d、e、f、g、h独立地选自0或1，且e+f+g≥1；
R1和R2各自独立地选自H、D、C1～C30的直链烃基、C3～C30的支链烃基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基或C5～C60的杂芳基；其中杂芳香基团的杂原子独立地选自Si、Ge、N、P、O、S或Se。
在上述技术方案中，优选的是：所述含有四个硼原子的稠环化合物具有式(I-1)或式(I-2)或式(I-3)所示结构：
上述结构中，各个取代基团及其个数的定义与上述定义一致，不再赘述。
在上述技术方案中，优选的是：R1和R2还能够通过单键、-C(R1R2)-、-(C＝O)-、-Si(R1R2)-、-N(R1)-、-PO(R1)-、-O-、-S-、-Se-、-(S＝O)-、-(SO2)-中的任意一种与 进行连接。
在上述技术方案中，优选的是：所述 各自独立地选自如下结构中一种：
在上述技术方案中，进一步优选的是：所述含有四个硼原子的稠环化合物具有如式(I-1-1)或式(I-2-1)或式(I-3-1)结构：
上述结构中，各个取代基团及其个数的定义与上述定义一致，不再赘述。
在上述技术方案中，最优选的是：所述含有四个硼原子的稠环化合物具有如式(I-1-1-1)-式(I-3-1-34)结构中的一种：
/>
/>
/>
本发明还提供一种含有四个硼原子的稠环化合物的制备方法，包括以下步骤：
在保护性气氛中，将式(II)所示的化合物与三卤化硼在溶剂中进行反应，得到式(I)所示的稠环化合物；
其中：Lu1、Lu2、Lu3、Lu4均为氢；其余取代基团及个数的定义与上述定义一致。
在上述技术方案中，优选的是：
所述三卤化硼为三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼与三碘化硼中的一种或多种；
所述溶剂为间二甲苯、邻二甲苯、邻二氯苯和叔丁基苯中的一种或多种；
所述保护性气氛包括氮气和/或惰性气体；
所述反应的温度为90-180℃；
所述反应的时间为20-30小时，更优选为24小时。
在上述技术方案中，优选的是：为了提高反应产率，还可以在上述反应条件的基础上加入碱，所述碱包括N,N-二异丙基乙胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、五甲基哌啶、2,6-二甲基吡啶和N,N-二甲基对甲苯胺中的一种或多种。
本发明还提供一种上述式(I)所示的稠环化合物作为发光材料中的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括上述式(I)所示的稠环化合物。
本发明对所述有机电致发光器件的结构没有特别限制，以本领域技术人员熟知的常规有机电致发光器件即可，本领域技术人员可以根据应用情况、质量要求和产品要求进行选择和调整，本发明所述有机电致发光器件的结构优选包括：衬底；设置于所述衬底上的阳极；设置于所述阳极上的有机薄膜层；设置于所述有机薄膜层上的阴极。
所述衬底的厚度优选为0.3～0.7mm，更优选为0.4～0.6mm；本发明对所述衬底的选择并没有特殊的限制，以本领域技术人员熟知的常规有机电致发光器件的衬底即可，本领域技术人员可以根据应用情况、质量要求和产品要求进行选择和调整，在本发明中所述衬底优选为玻璃或塑料。
按照本发明，所述阳极优选为易于空穴注入的材料，更优选为导电金属或导电金属氧化物，再优选为铟锡氧化物。
所述有机薄膜层可以为一层也可为多层，且至少一层为发光层；在本发明中，所述有机薄膜层优选包括发光层；所述发光层包括上述式(I)所示的稠环化合物；本发明提供的式(I)所示的稠环化合物作为发光材料直接构成有机电致发光层。
所述阴极优选为金属，包括但不限于钙、镁、钡、铝和银，优选为铝。
为了提高器件的性能和效率，所述阳极和发光层之间的有机薄膜层优选还包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的一层或多层。所述发光层与阴极之间的有机薄膜层优选还包括空穴阻挡层和电子注入层和电子传输层中的一种或多种。本发明对所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机电致发光层、空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层的材料和厚度没有特别限制，可以按照本领域技术人员熟知的材料和厚度进行选择和调整。本发明对所述电极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机电致发光层、空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层的制备工艺没有特别限制，优选采用真空蒸镀、溶液旋涂、溶液刮涂、喷墨印刷、胶版印刷和立体印刷的工艺进行制备。
本发明对所述有机电致发光器件的制备方法没有特殊限制，可以按照以下方法进行：在所述衬底上形成阳极；在所述阳极上形成一层或多层有机薄膜层，其中包含一层发光层；在所述有机薄膜层上形成阴极；
所述发光层包括一种或多种式(I)所示的稠环化合物。
本发明对上述制备方法中有机电致发光器件的结构和材料，以及相应的优选原则，与前述有机电致发光器件中所对应的材料和结构，以及相应的优选原则可以进行对应，在此不再一一赘述。
本发明首先在衬底上形成阳极，本发明对所述阳极的形成方式没有特殊限制，按照本领域技术人员熟知的方法即可。本发明对所述发光层及发光层以下和以上的有机薄膜层的形成方式没有特殊限制，可以通过真空蒸镀、溶液旋涂、溶液刮涂、喷墨印刷、胶版印刷或立体印刷在所述阳极形成。所述有机层形成后，在其表面上制备阴极，本发明对阴极形成方式没有特殊限制，优选为本领域技术人员熟知的方法，包括但不限于真空沉积。
本发明的有益效果是：
本发明提供一种含有四个硼原子的稠环化合物的特点在于将四个硼原子和氮原子嵌于稠环分子骨架中，利用硼原子和氮原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时该稠环化合物具有的刚性骨架结构能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽。实验结果表明，采用本发明的稠环化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。
本发明提供一种含有四个硼原子的稠环化合物的制备方法，条件温和，产物产率较高。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种含有四个硼原子的稠环化合物、制备方法及有机电致发光器件进行详细描述。
以下实施例中所用的试剂均为市售。
实施例1
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-1(10.0g,0.032mol)，二间甲苯胺(4.52g,0.027mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP,0.300g,0.48mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入240mL甲苯，升温至100℃，搅拌反应5小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物1-2(10.7g，产率：78％)。
元素分析结构(C20H17Br2N)：理论值C,55.71；H,3.97；N,3.25；测试值C,55.71；H,3.98；N,3.25。
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF)质谱：理论值429.0；实验值429.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，4-甲基苯胺(7.49g,0.070mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.210g,0.23mmol)，BINAP(0.218g,0.35mmol)和叔丁醇钠(6.73g,0.070mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物1-3(11.1g，产率：72％)。
元素分析结构(C34H33N3)：理论值C,84.43；H,6.88；N,8.69；测试值C,84.42；H,6.88；N,8.68。
MALDI-TOF质谱：理论值483.3；实验值483.4(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-4(12.0g,0.051mol)，4-甲基苯胺(4.58g,0.043mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.467g,0.51mmol)，BINAP(0.381g,0.61mmol)和叔丁醇钠(14.7g,0.15mol)，加入260mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物1-5(9.1g，产率：68％)。
元素分析结构(C13H12BrN)：理论值C,59.56；H,4.61；N,5.34；测试值C,59.56；H,4.62；N,5.36。
MALDI-TOF质谱：理论值261.0；实验值261.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-5(10.0g,0.038mol)，1,3-二碘-5-甲苯(13.1g,0.038mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.348g,0.38mmol)，BINAP(0.284g,0.46mmol)和叔丁醇钠(11.0g,0.11mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物1-6(12.9g，产率：71％)。
元素分析结构(C20H17BrIN)：理论值C,50.24；H,3.58；N,2.93；测试值C,50.24；H,3.58；N,2.93。
MALDI-TOF质谱：理论值477.0；实验值478.0([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-6(16.7g,0.035mol)，二间甲苯胺(6.90g,0.035mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.321g,0.35mmol)，BINAP(0.262g,0.42mmol)和叔丁醇钠(10.1g,0.11mol)，加入280mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用220mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物1-7(8.6g，产率：45％)。
元素分析结构(C34H31BrN2)：理论值C,74.58；H,5.71；N,5.12；测试值C,74.58；H,5.72；N,5.10。
MALDI-TOF质谱：理论值546.2；实验值546.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入1-3(10.0g,0.021mol)，1-7(22.6g,0.041mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.192g,0.21mmol)，BINAP(0.157g,0.25mmol)和叔丁醇钠(6.05g,0.063mol)，加入400mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用300mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物1-8(17.2g，产率：58％)。
元素分析结构(C102H93N7)：理论值C,86.46；H,6.62；N,6.92；测试值C,86.46；H,6.62；N,6.94。
MALDI-TOF质谱：理论值1415.8；实验值1415.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入1-8(8.00g,5.65mmol)，间二甲苯(200mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(21.7mL,1.3M,28.3mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(2.92mL,28.3mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(4.68mL,30.7mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用100mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-1(0.9g,产率：14％)。
元素分析结构(C102H81B4N7)：理论值C,84.60；H,5.64；N,6.77；测试值C,84.60；H,5.64；N,6.77。
MALDI-TOF质谱：理论值1447.7；实验值1447.7(M+)。
对本发明实施例1制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例2
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-1(10.0g,0.032mol)，吩噁嗪(4.94g,0.027mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.47g,1.60mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.86g,6.40mmol)和叔丁醇钠(10.4g,0.108mol)，加入210mL甲苯。升温至105℃，搅拌反应3.5小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物2-1(9.3g，产率：70％)。
元素分析结构(C18H11Br2NO)：理论值C,51.83；H,2.66；N,3.36；O,3.84；测试值C,51.81；H,2.66；N,3.35。
MALDI-TOF质谱：理论值414.9；实验值415.0(M+)。
在500mL三口烧瓶中加入2-1(10.0g,0.024mol)，4-甲基苯胺(7.74g,0.072mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.220g,0.24mmol)，BINAP(0.179g,0.29mmol)和叔丁醇钠(6.92g,0.072mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物2-2(9.1g，产率：81％)。
元素分析结构(C32H27N3O)：理论值C,81.85；H,5.80；N,8.95；测试值C,81.85；H,5.80；N,8.94。
MALDI-TOF质谱：理论值469.2；实验值469.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-4(10.0g,0.043mol)，3,5-二甲基苯胺(5.18g,0.043mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.393g,0.43mmol)，BINAP(0.321g,0.52mmol)和叔丁醇钠(12.4g,0.13mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用180mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(150mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物2-3(7.6g，产率：64％)。
元素分析结构(C14H14BrN)：理论值C,60.89；H,5.11；N,5.07；测试值C,60.89；H,5.12；N,5.06。
MALDI-TOF质谱：理论值275.0；实验值275.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入2-3(10.0g,0.036mol)，1,3-二碘-5-甲苯(12.4g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.329g,0.36mmol)，BINAP(0.432g,0.43mmol)和叔丁醇钠(11.0g,0.11mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物2-4(10.3g，产率：58％)。
元素分析结构(C21H19BrIN)：理论值C,51.25；H,3.89；N,2.85；测试值C,51.25；H,3.89；N,2.87。
MALDI-TOF质谱：理论值491.0；实验值492.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入2-4(13.3g,0.027mol)，3,5-二甲基-N-(间甲苯基)苯胺(5.72g,0.027mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.247g,0.27mmol)，BINAP(0.202g,0.32mmol)和叔丁醇钠(7.79g,0.081mol)，加入260mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用220mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物2-5(7.1g，产率：46％)。
元素分析结构(C36H35BrN2)：理论值C,75.12；H,6.13；N,4.87；测试值C,75.12；H,6.15；N,4.87。
MALDI-TOF质谱：理论值574.2；实验值574.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入2-2(10.0g,0.021mol)，2-5(23.9g,0.043mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.192g,0.21mmol)，BINAP(0.157g,0.25mmol)和叔丁醇钠(6.05g,0.063mol)，加入400mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用300mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物2-6(19.3g，产率：62％)。
元素分析结构(C106H99N7O)：理论值C,85.62；H,6.71；N,6.59；测试值C,85.62；H,6.71；N,6.70。
MALDI-TOF质谱：理论值1485.8；实验值1486.7([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入2-6(12.0g,8.08mmol)，间二甲苯(300mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(31.1mL,1.3M,40.4mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.17mL,40.4mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(9.86mL,64.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用100mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-5(2.0g,产率：16％)。
元素分析结构(C106H87B4N7O)：理论值C,83.86；H,5.78；N,6.46测试值C,83.87；H,5.78；N,6.48。
MALDI-TOF质谱：理论值1517.7；实验值1517.7(M+)。
对本发明实施例2制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例3
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，3,5-二甲基苯胺(8.36g,0.069mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.210g,0.23mmol)，BINAP(0.218g,0.35mmol)和叔丁醇钠(6.73g,0.070mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物3-1(9.1g，产率：77％)。
元素分析结构(C36H37N3)：理论值C,84.50；H,7.29；N,8.21；测试值C,84.48；H,7.29；N,8.20。
MALDI-TOF质谱：理论值511.3；实验值511.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入2-3(10.0g,0.036mol)，1-氟3-碘-5-甲苯(8.58g,0.069mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.499g,0.54mmol)，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(DPPF,0.605g,1.1mmol)和叔丁醇钠(6.92g,0.072mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物3-2(10.6g，产率：77％)。
元素分析结构(C21H19BrFN)：理论值C,65.64；H,4.98；N,3.64；测试值C,65.64；H,4.98；N,3.65。
MALDI-TOF质谱：理论值383.1；实验值383.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入3-2(12.0g,31.3mmol)，3-甲基苯硫酚(3.88g,31.3mmol)和碳酸钠(3.01g,31.3mmol)，取250mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物3-3(10.4g，产率：68％)。
元素分析结构(C28H26BrNS)：理论值C,68.85；H,5.37；N,2.87；S,6.56；测试值C,68.85；H,5.37；N,2.85；S,6.57。
MALDI-TOF质谱：理论值487.1；实验值487.1(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(8.0g,0.016mol)，3-3(17.5g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.147g,0.16mmol)，BINAP(0.120g,0.19mmol)和叔丁醇钠(4.61g,0.048mol)，加入420mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用300mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物3-4(12.7g，产率：60％)。
元素分析结构(C92H87N5S2)：理论值C,83.28；H,6.61；N,5.28；S,4.83；测试值C,83.28；H,6.60；N,5.28；S,4.84。
MALDI-TOF质谱：理论值1325.6；实验值1325.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入3-4(8.00g,6.04mmol)，间二甲苯(200mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(23.2mL,1.3M,30.2mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.12mL,30.2mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(7.37mL,48.3mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-13(1.8g,产率：22％)。
元素分析结构(C92H75B4N5S2)：理论值C,81.37；H,5.57；N,5.16；S,4.72；测试值C,81.39；H,5.56；N,5.16；S,4.70。
MALDI-TOF质谱：理论值1357.6；实验值1357.7(M+)。
对本发明实施例3制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例4
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入4-1(12.0g,0.094mol)，3-甲基苯硒酚(16.1g,0.094mmol)和碳酸钠(9.94g,0.094mmol)，取300mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物4-2(18.2g，产率：69％)。
元素分析结构(C14H13FSe)：理论值C,60.22；H,4.69；测试值C,60.24；H,4.69。
MALDI-TOF质谱：理论值280.0；实验值280.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入4-2(10.0g,0.036mol)，3-溴苯酚(6.14g,0.036mol)和碳酸钠(3.79g,0.036mol)，取220mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物4-3(10.9g，产率：70％)。
元素分析结构(C20H17BrOSe)：理论值C,55.58；H,3.96；测试值C,55.58；H,3.95。
MALDI-TOF质谱：理论值432.0；实验值432.1(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(8.0g,0.016mol)，4-3(15.6g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.147g,0.16mmol)，BINAP(0.120g,0.19mmol)和叔丁醇钠(4.61g,0.048mol)，加入400mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物4-4(10.7g，产率：55％)。
元素分析结构(C76H69N3O2Se2)：理论值C,75.17；H,5.73；N,3.46；测试值C,75.17；H,5.72；N,3.46。
MALDI-TOF质谱：理论值1315.4；实验值1315.4(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入4-4(10.0g,7.60mmol)，间二甲苯(200mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(29.2mL,1.3M,38.0mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.93mL,38.0mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(9.29mL,60.8mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-17(1.7g,产率：18％)。
元素分析结构(C76H57B4N3O2Se2)：理论值C,73.29；H,4.61；N,3.37；测试值C,73.29；H,4.61；N,3.38。
MALDI-TOF质谱：理论值1247.3；实验值1247.3(M+)。
对本发明实施例4制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例5
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入5-1(11.7g,0.047mol)，3,5-二甲基苯胺(12.5g,0.10mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.860g,0.94mmol)，BINAP(0.878g,1.42mmol)和叔丁醇钠(27.2g,0.282mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用180mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物5-2(12.7g，产率：82％)。
元素分析结构(C23H26N2)：理论值C,83.59；H,7.93；N,8.48；测试值C,83.57；H,7.95；N,8.48。
MALDI-TOF质谱：理论值330.2；实验值330.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入5-2(10.6g,0.032mol)，1-溴-3-甲苯(5.44g,0.032mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.440g,0.48mmol)，DPPF(0.532g,0.96mmol)和叔丁醇钠(6.92g,0.064mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物5-3(10.4g，产率：77％)。
元素分析结构(C30H32N2)：理论值C,85.67；H,7.67；N,6.66；测试值C,85.69；H,7.67；N,6.66。
MALDI-TOF质谱：理论值420.3；实验值420.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入5-3(15.1g,0.036mol)，1,3-二溴苯(8.42g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.499g,0.54mmol)，DPPF(0.605g,1.1mmol)和叔丁醇钠(6.92g,0.072mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物5-4(12.6g，产率：61％)。
元素分析结构(C36H35BrN2)：理论值C,75.12；H,6.13；N,4.87；测试值C,75.12；H,6.13；N,4.89。
MALDI-TOF质谱：理论值574.2；实验值574.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL三口烧瓶中加入5-4(5.00g,8.71mmol)，镁屑(0.209g,8.71mmol)，加入100mL乙醚，在35℃下回流1小时后加入硒(0.696g，8.71mmol)，继续回流1小时。冷却至室温后，向反应瓶中加入冰水淬灭，将反应液用150mL二氯甲烷萃取，饱和氯化铵水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物5-5(3.1g，产率：62％)。
元素分析结构(C36H36N2Se)：理论值C,75.11；H,6.30；N,4.87；测试值C,75.12；H,6.28；N,4.87。
MALDI-TOF质谱：理论值576.2；实验值576.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，5-5(29.4g,0.051mol)和碳酸钠(5.39g,0.051mol)，取450mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(300mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物5-6(23.2g，产率：71％)。
元素分析结构(C92H87N5Se2)：理论值C,77.78；H,6.17；N,4.93；测试值C,77.78；H,6.17；N,4.93。
MALDI-TOF质谱：理论值1421.5；实验值1421.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入5-6(10.0g,7.03mmol)，间二甲苯(200mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(27.0mL,1.3M,35.2mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.63mL,35.2mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N，N-二异丙基乙胺(8.59mL,56.3mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-35(2.5g,产率：24％)。
元素分析结构(C92H75B4N5Se2)：理论值C,76.11；H,5.21；N,4.82；测试值C,76.12；H,5.23；N,4.81。
MALDI-TOF质谱：理论值1453.5；实验值1453.6(M+)。
对本发明实施例5制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例6
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入4-1(10.0g,0.078mol)，7-溴代萘-2-醇(17.3g,0.078mmol)和碳酸钠(8.28g,0.078mmol)，取240mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(170mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物6-1(13.4g，产率：52％)。
元素分析结构(C17H12BrFO)：理论值C,61.65；H,3.65；测试值C,61.64；H,3.64。
MALDI-TOF质谱：理论值330.0；实验值330.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入6-1(10.0g,0.030mol)，3-甲基苯酚(3.28g,0.030mol)和碳酸钠(3.23g,0.030mol)，取260mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物6-2(8.5g，产率：68％)。
元素分析结构(C24H19BrO2)：理论值C,68.75；H,4.57；测试值C,68.74；H,4.59。
MALDI-TOF质谱：理论值418.1；实验值418.0(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(10.0g,0.020mol)，6-2(18.4g,0.044mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.183g,0.20mmol)，BINAP(0.149g,0.24mmol)和叔丁醇钠(5.77g,0.060mol)，加入420mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应15小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物6-3(15.7g，产率：66％)。
元素分析结构(C84H73N3O4)：理论值C,84.89；H,6.19；N,3.54；测试值C,84.89；H,6.19；N,3.56。
MALDI-TOF质谱：理论值1187.6；实验值1187.6(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入6-3(10.0g,8.20mmol)，间二甲苯(220mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(31.5mL,1.3M,41.0mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.24mL,41.0mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N，N-二异丙基乙胺(10.0mL,65.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-49(2.0g,产率：20％)。
元素分析结构(C84H61B4N3O4)：理论值C,82.72；H,5.04；N,3.45；测试值C,82.72；H,5.05；N,3.45。
MALDI-TOF质谱：理论值1219.5；实验值1219.5(M+)。
对本发明实施例6制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例7
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入7-1(18.7g,0.053mol)，3,5-二甲基苯胺(14.5g,0.12mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.970g,0.11mmol)，BINAP(0.990g,1.60mmol)和叔丁醇钠(30.6g,0.32mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用180mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物7-2(19.8g，产率：86％)。
元素分析结构(C31H34N2)：理论值C,85.67；H,7.89；N,6.45；测试值C,85.67；H,7.89；N,6.44。
MALDI-TOF质谱：理论值434.3；实验值434.4(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入7-2(17.3g,0.044mol)，3-甲基溴苯(7.48g,0.044mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.604g,0.66mmol)，DPPF(0.732g,1.3mmol)和叔丁醇钠(8.46g,0.088mol)，加入300mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应6小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物7-3(18.0g，产率：78％)。
元素分析结构(C38H40N2)：理论值C,86.98；H,7.68；N,5.34；测试值C,86.98；H,7.68；N,5.34。
MALDI-TOF质谱：理论值524.3；实验值524.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入7-3(10.0g,0.019mol)，1,3-二溴苯(4.44g,0.019mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.261g,0.29mmol)，DPPF(0.316g,0.57mmol)和叔丁醇钠(5.48g,0.057mol)，加入300mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应6小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经硅胶柱分离得到产物7-4(9.5g，产率：74％)。
元素分析结构(C44H43BrN2)：理论值C,77.75；H,6.38；N,4.12；测试值C,77.75；H,6.39；N,4.14。
MALDI-TOF质谱：理论值678.3；实验值678.3(M+)。
在氩气氛围下，在250mL三口烧瓶中加入7-4(5.00g,7.37mmol)，镁屑(0.177g,7.37mmol)，加入100mL乙醚，在35℃下回流1小时。再加入硫(0.236g，7.37mmol)，20℃反应14小时。冷却至室温后，向反应瓶中加入冰水淬灭，将反应液用150mL二氯甲烷萃取，饱和氯化铵水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物7-5(2.8g，产率：59％)。
元素分析结构(C44H44N2S)：理论值C,83.50；H,7.01；N,4.43；S,5.07；测试值C,83.48；H,7.01；N,4.43；S,5.09。
MALDI-TOF质谱：理论值633.0；实验值633.1(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，7-5(32.2g,0.051mol)和碳酸钠(4.90g,0.051mol)，取450mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，300mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(300mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物7-6(25.0g，产率：71％)。
元素分析结构(C108H103N5S2)：理论值C,84.50；H,6.76；N,4.56；S,4.18；测试值C,84.51；H,6.76；N,4.55；S,4.18。
MALDI-TOF质谱：理论值1533.8；实验值1533.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入7-6(1.00g,0.65mmol)，三碘化硼(3.06g,7.80mmol)，加入200mL邻二氯苯。升温至90℃，搅拌反应30小时。将反应液用100mL二氯甲烷萃取，饱和醋酸钠水溶液洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物I-1-1-57(0.2g，产率：22％)。
元素分析结构(C108H91B4N5S2)：理论值C,82.82；H,5.86；N,4.47；S,4.09；测试值C,82.80；H,5.86；N,4.45；S,4.11。
MALDI-TOF质谱：理论值1565.7；实验值1566.7([M+H]+)。
对本发明实施例7制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例8
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入8-1(10.0g,0.053mol)，3,5-二甲基-N-(间甲苯基)苯胺(11.2g,0.044mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.731g,0.80mmol)，DPPF(0.885g,1.6mmol)和叔丁醇钠(10.2g,0.11mol)，加入290mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应6小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物8-2(13.7g，产率：81％)。
元素分析结构(C22H22FN)：理论值C,82.72；H,6.94；N,4.39；测试值C,82.72；H,6.95；N,4.39。
MALDI-TOF质谱：理论值319.2；实验值319.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入8-2(10.0g,0.031mol)，苯-1,3-二硫醇(5.40g,0.038mol)和碳酸钠(4.03g,0.038mol)，取200mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应3小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(150mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物8-3(10.4g，产率：76％)。
元素分析结构(C28H27NS2)：理论值C,76.15；H,6.16；N,3.17；S,14.52；测试值C,76.16；H,6.15；N,3.17；S,14.54。
MALDI-TOF质谱：理论值441.2；实验值441.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入1-2(9.38g,0.030mol)，8-3(26.5g,0.060mol)和碳酸钠(6.36g,0.060mol)，取380mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应6小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物8-4(22.1g，产率：64％)。
元素分析结构(C76H69N3S4)：理论值C,79.19；H,6.03；N,3.65；S,11.13；测试值C,79.20；H,6.03；N,3.65；S,11.13。
MALDI-TOF质谱：理论值1151.4；实验值1151.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入8-4(10.0g,8.69mmol)，邻二氯苯(220mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(33.4mL,1.3M,43.4mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.49mL,32.6mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(10.6mL,69.5mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用180mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-58(2.7g,产率：26％)。
元素分析结构(C76H57B4N3S4)：理论值C,77.11；H,4.85；N,3.55；S,10.83；测试值C,77.13；H,4.85；N,3.56；S,10.84。
MALDI-TOF质谱：理论值1183.4；实验值1784.5([M+H]+)。
对本发明实施例8制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
实施例9
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入2-4(11.3g,0.023mol)，N-(3,5-二甲基苯基)苯并呋喃-3-胺(5.76g,0.023mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.210g,0.23mmol)，BINAP(0.172g,0.280mmol)和叔丁醇钠(5.77g,0.060mol)，加入260mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应5小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物9-1(10.2g，产率：74％)。
元素分析结构(C37H33BrN2O)：理论值C,73.87；H,5.53；N,4.66；测试值C,73.89；H,5.53；N,4.64。
MALDI-TOF质谱：理论值600.2；实验值600.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(10.0g,0.020mol)，9-1(25.8g,0.043mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.183g,0.20mmol)，BINAP(0.240g,0.35mmol)和叔丁醇钠(5.77g,0.060mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物9-2(20.8g，产率：67％)。
元素分析结构(C110H101N7O2)：理论值C,85.07；H,6.56；N,6.31；测试值C,85.07；H,6.56；N,6.32。
MALDI-TOF质谱：理论值1551.8；实验值1551.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入9-2(10.00g,6.44mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(24.8mL,1.3M,32.2mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.33mL,32.2mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(7.87mL,51.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-59(2.7g,产率：26％)。
元素分析结构(C110H89B4N7O2)：理论值C,83.40；H,5.66；N,6.19；测试值C,83.41；H,5.66；N,6.21。
MALDI-TOF质谱：理论值1583.7；实验值1583.7(M+)。
对本发明实施例9制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例10
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，3,5-二甲基-N-(间甲苯基)苯胺(3.28g,0.016mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.211g,0.23mmol)，BINAP(0.174g,0.28mmol)和叔丁醇钠(6.65g,0.069mol)，加入20mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应6小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物10-1(10.0g，产率：78％)。
元素分析结构(C35H33BrN2)：理论值C,74.86；H,5.92；N,4.99；测试值C,74.86；H,5.92；N,5.00。
MALDI-TOF质谱：理论值560.2；实验值560.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-4(10.0g,0.043mol)，3,5-二甲基苯胺(11.4g,0.094mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.394g,0.43mmol)，BINAP(0.321g,0.52mmol)和叔丁醇钠(12.4g,0.129mol)，加入260mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物10-2(11.2g，产率：82％)。
元素分析结构(C22H24N2)：理论值C,83.50；H,7.64；N,8.85；测试值C,83.52；H,7.62；N,8.86。
MALDI-TOF质谱：理论值316.2；实验值316.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-1(39.0g,0.070mol)，10-2(10.0g,0.032mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入470mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用300mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物10-3(76.9g，产率：86％)。
元素分析结构(C92H88N6)：理论值C,86.48；H,6.94；N,6.58测试值C,86.51；H,6.94；N,6.58。
MALDI-TOF质谱：理论值1276.7；实验值1276.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入10-3(10.00g,6.44mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(24.8mL,1.3M,32.2mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.33mL,32.2mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(7.87mL,51.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-23(2.7g,产率：26％)。
元素分析结构(C92H76B4N6)：理论值C,83.40；H,5.66；N,6.19；测试值C,83.41；H,5.66；N,6.21。
MALDI-TOF质谱：理论值1308.7；实验值1308.6(M+)。
对本发明实施例10制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例11
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-1(10.0g,0.032mol)，3,5-二甲基-N-(间甲苯基)苯胺(5.70g,0.027mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应4小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物11-1(10.5g，产率：74％)。
元素分析结构(C21H19Br2N)：理论值C,56.66；H,4.30；N,3.15；测试值C,56.67；H,4.31；N,3.13。
MALDI-TOF质谱：理论值443.0；实验值443.0(M+)。
在氩气氛围下，在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入11-1(10.0g,0.022mol)，9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(3.93g,0.019mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.01g,1.10mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.28g,4.40mmol)和叔丁醇钠(6.34g,0.066mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃搅拌反应4小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物11-2(8.8g，产率：70％)。
元素分析结构(C36H33BrN2)：理论值C,75.39；H,5.80；N,4.88；测试值C,75.39；H,5.80；N,4.89。
MALDI-TOF质谱：理论值572.2；实验值572.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-1(39.0g,0.070mol)，10-2(10.0g,0.032mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.321g,0.38mmol)和叔丁醇钠(12.4g,0.096mol)，加入480mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用320mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物11-3(32.9g，产率：79％)。
元素分析结构(C94H88N6)：理论值C,86.73；H,6.81；N,6.46；测试值C,86.71；H,6.81；N,6.45。
MALDI-TOF质谱：理论值1300.7；实验值1300.6(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入11-3(10.00g,7.69mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(29.6mL,1.3M,38.4mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.97mL,38.4mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(9.39mL,61.5mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-24(3.2g,产率：31％)。
元素分析结构(C94H76B4N6)：理论值C,84.70；H,5.75；N,6.31；测试值C,84.70；H,5.76；N,6.31。
MALDI-TOF质谱：理论值1332.7；实验值1332.6(M+)。
对本发明实施例11制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例12
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，4-叔丁基苯酚(2.92g,0.019mol)和碳酸钠(2.06g,0.019mol)，取220mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应4小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物12-1(9.9g，产率：76％)。
元素分析结构(C30H30BrNO)：理论值C,72.00；H,6.04；N,2.80；测试值C,72.01；H,6.04；N,2.82。
MALDI-TOF质谱：理论值499.2；实验值499.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-2(10.0g,0.032mol)，12-1(34.7g,0.070mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入500mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用380mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物12-2(31.0g，产率：84％)。
元素分析结构(C82H82N4O2)：理论值C,85.23；H,7.15；N,4.85；测试值C,85.23；H,7.15；N,4.87。
MALDI-TOF质谱：理论值1154.6；实验值1154.6(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入12-2(10.00g,8.66mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(33.3mL,1.3M,43.3mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.47mL,43.3mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N，N-二异丙基乙胺(10.6mL,69.3mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-25(2.7g,产率：28％)。
元素分析结构(C82H70B4N4O2)：理论值C,82.99；H,5.95；N,4.72；测试值C,83.00；H,5.95；N,4.73。
MALDI-TOF质谱：理论值1186.6；实验值1186.5(M+)。
对本发明实施例12制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例13
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，4-叔丁基苯硫酚(3.16g,0.019mol)和碳酸钠(2.06g,0.019mol)，取210mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应4.5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物13-1(9.4g，产率：79％)。
元素分析结构(C30H30BrNS)：理论值C,69.76；H,5.85；N,2.71；S,6.21；测试值C,69.76；H,5.86；N,2.69；S,6.21。
MALDI-TOF质谱：理论值515.1；实验值515.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-2(10.0g,0.032mol)，13-1(36.1g,0.070mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入490mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12.5小时。冷却至室温后，将反应液用350mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物13-2(26.2g，产率：69％)。
元素分析结构(C82H82N4S2)：理论值C,82.92；H,6.96；N,4.72；S,5.40；测试值C,82.90；H,6.96；N,4.72；S,5.41。
MALDI-TOF质谱：理论值1186.6；实验值1186.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入13-2(10.00g,8.43mmol)，间二甲苯(260mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(32.4mL,1.3M,42.1mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.35mL,42.1mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(10.3mL,67.4mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-26(2.6g,产率：25％)。
元素分析结构(C82H70B4N4S2)：理论值C,80.81；H,5.79；N,4.60；S,5.26；测试值C,80.81；H,5.77；N,4.60；S,5.26。
MALDI-TOF质谱：理论值1218.5；实验值1218.5(M+)。
对本发明实施例13制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例14
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，4-叔丁基苯硒酚(4.07g,0.019mol)和碳酸钠(2.06g,0.019mol)，取200mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(150mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物14-1(10.2g，产率：79％)。
元素分析结构(C30H30BrNSe)：理论值C,63.95；H,5.37；N,2.49；测试值C,63.94；H,5.37；N,2.50。
MALDI-TOF质谱：理论值563.1；实验值563.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-2(10.0g,0.032mol)，14-1(39.4g,0.070mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入480mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用320mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物14-2(29.1g，产率：71％)。
元素分析结构(C82H82N4Se2)：理论值C,76.86；H,6.45；N,4.37；测试值C,76.86；H,6.45；N,4.38。
MALDI-TOF质谱：理论值1282.5；实验值1282.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入14-2(2.00g,1.56mmol)，三碘化硼(7.33g,18.7mmol)，加入200mL邻二氯苯。升温至90℃，搅拌反应30小时。将反应液用100mL二氯甲烷萃取，饱和醋酸钠水溶液洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物I-2-1-27(1.9g,产率：19％)。
元素分析结构(C82H70B4N4Se2)：理论值C,75.03；H,5.38；N,4.27；测试值C,75.02；H,5.38；N,4.29。
MALDI-TOF质谱：理论值1314.4；实验值1314.5(M+)。
对本发明实施例14制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例15
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，3,9,9-三甲基-9,10-二氢吖啶(4.33g,0.019mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.05g,1.15mmol)，三叔丁基磷四氟硼酸盐(1.28g,4.40mmol)和叔丁醇钠(6.34g,0.066mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃搅拌反应4小时。冷却至室温后，将反应液用200mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物15-1(9.6g，产率：73％)。
元素分析结构(C36H33BrN2)：理论值C,75.39；H,5.80；N,4.88；测试值C,75.38；H,5.80；N,4.89。
MALDI-TOF质谱：理论值572.2；实验值572.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入15-1(17.6g,0.031mol)，苯-1,3-二硫醇(2.0g,0.014mol)和碳酸钠(2.98g,0.028mol)，取300mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应8小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物15-2(23.7g，产率：68％)。
元素分析结构(C78H58B4N4S2)：理论值C,83.09；H,6.26；N,4.97；S,5.69；测试值C,84.10；H,6.25；N,4.97；S,5.67。
MALDI-TOF质谱：理论值1126.5；实验值1126.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入15-2(10.00g,8.88mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(34.1mL,1.3M,44.4mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.58mL,44.4mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(10.8mL,71.0mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用160mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-28(1.9g,产率：19％)。
元素分析结构(C78H58B4N4S2)：理论值C,80.85；H,5.05；N,4.84；S,5.53；测试值C,80.85；H,5.05；N,4.84；S,5.54。
MALDI-TOF质谱：理论值1158.5；实验值1158.4(M+)。
对本发明实施例15制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例16
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，3-甲基苯酚(2.05g,0.014mol)和碳酸钠(2.01g,0.014mol)，取300mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物16-1(8.4g，产率：80％)。
元素分析结构(C27H24BrNO)：理论值C,70.75；H,5.28；N,3.06；测试值C,70.75；H,5.28；N,3.08。
MALDI-TOF质谱：理论值457.1；实验值458.2([M+H]+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入16-1(10.0g,0.022mol)，间苯二酚(1.09g,0.010mol)和碳酸钠(1.05g,0.014mol)，取220mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物16-2(15.0g，产率：79％)。
元素分析结构(C60H52N2O4)：理论值C,83.31；H,6.06；N,3.24；测试值C,83.31；H,6.06；N,3.26。
MALDI-TOF质谱：理论值864.4；实验值864.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入16-2(10.00g,11.2mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(42.9mL,1.3M,55.8mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(5.76mL,55.8mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(13.7mL,89.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用160mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-29(2.4g,产率：24％)。
元素分析结构(C60H40B4N2O4)：理论值C,80.41；H,4.50；N,3.13；测试值C,80.42；H,4.50；N,3.13。
MALDI-TOF质谱：理论值896.3；实验值896.3(M+)。
对本发明实施例16制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例17
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入11-1(10.0g,0.023mol)，N-(间甲苯基)苯并呋喃-3-胺(5.04g,0.023mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.210g,0.23mmol)，BINAP(0.172g,0.280mmol)和叔丁醇钠(5.77g,0.060mol)，加入260mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应5小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物17-1(11.3g，产率：84％)。
元素分析结构(C36H31BrN2O)：理论值C,73.59；H,5.32；N,4.77；测试值C,73.59；H,5.32；N,4.78。
MALDI-TOF质谱：理论值586.2；实验值586.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入17-1(39.0g,0.070mol)，10-2(10.0g,0.032mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.321g,0.38mmol)和叔丁醇钠(12.4g,0.096mol)，加入480mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用320mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物17-2(29.3g，产率：69％)。
元素分析结构(C94H84N6O2)：理论值C,84.91；H,6.37；N,6.32；测试值C,84.92；H,6.36；N,6.32。
MALDI-TOF质谱：理论值1328.7；实验值1328.6(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入17-2(12.00g,9.03mmol)，间二甲苯(290mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(34.7mL,1.3M,45.2mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.66mL,45.2mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(11.0mL,72.3mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-30(3.6g,产率：29％)。
元素分析结构(C94H72B4N6O2)：理论值C,82.96；H,5.33；N,6.18；测试值C,82.96；H,5.33；N,6.20。
MALDI-TOF质谱：理论值1360.6；实验值1360.7(M+)。
对本发明实施例17制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例18
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，5-(叔丁基)苯并[b]噻吩-2-硫醇(5.11g,0.023mol)和碳酸钠(2.44g,0.023mol)，取260mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，200mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物18-1(10.8g，产率：82％)。
元素分析结构(C32H30BrNS2)：理论值C,67.12；H,5.28；N,2.45；S,11.20；测试值C,67.11；H,5.27；N,2.46；S,11.21。
MALDI-TOF质谱：理论值571.1；实验值572.1([M+H]+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-2(10.0g,0.032mol)，18-1(40.0g,0.070mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入480mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12.5小时。冷却至室温后，将反应液用350mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物18-2(31.6g，产率：76％)。
元素分析结构(C86H84N4S4)：理论值C,79.34；H,6.50；N,4.30；S,9.85；测试值C,79.34；H,6.50；N,4.30；S,9.86。
MALDI-TOF质谱：理论值1300.6；实验值1300.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入18-2(10.00g,7.69mmol)，叔丁基苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(29.6mL,1.3M,38.4mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.97mL,38.4mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(9.39mL,61.5mmol)，滴加完毕后，升温至180℃反应20小时。降至室温，过滤，用160mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-9(2.3g,产率：22％)。
元素分析结构(C86H72B4N4S4)：理论值C,77.49；H,5.44；N,4.20；S,9.62；测试值C,77.49；H,5.46；N,4.21；S,9.62。
MALDI-TOF质谱：理论值1332.5；实验值1332.5(M+)。
对本发明实施例18制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例19
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入13-1(10.0g,0.019mol)，3,5-二甲基苯胺(2.35g,0.019mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.174g,0.19mmol)，BINAP(0.142g,0.23mmol)和叔丁醇钠(5.48g,0.057mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应5小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物19-1(9.0g，产率：85％)。
元素分析结构(C38H40N2S)：理论值C,81.97；H,7.24；N,5.03；S,5.76；测试值C,81.97；H,7.26；N,5.03；S,5.77。
MALDI-TOF质谱：理论值556.3；实验值556.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入19-1(10.0g,0.018mol)，2,7-二溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶(3.96g,9.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.165g,0.18mmol)，BINAP(0.135g,0.22mmol)和叔丁醇钠(5.19g,0.054mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应5小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物19-2(18.5g，产率：72％)。
元素分析结构(C97H95N5S2)：理论值C,83.52；H,6.86；N,5.02；S,4.60；测试值C,83.52；H,6.86；N,5.02；S,4.61。
MALDI-TOF质谱：理论值1393.7；实验值1393.6(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入19-2(10.00g,7.01mmol)，间二甲苯(260mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(27.0mL,1.3M,35.1mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.62mL,35.1mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(8.57mL,56.1mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-12(2.4g,产率：24％)。
元素分析结构(C97H83B4N5S2)：理论值C,81.69；H,5.87；N,4.91；S,4.50；测试值C,81.71；H,5.86；N,4.91；S,4.50。
MALDI-TOF质谱：理论值1425.7；实验值1425.7(M+)。
对本发明实施例19制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例20
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，4-(双(2,4-二甲基苯基)氨基)苯硫醇(7.77g,0.023mol)和碳酸钠(2.47g,0.023mol)，取240mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物20-1(11.8g，产率：75％)。
元素分析结构(C42H39BrN2S)：理论值C,73.78；H,5.75；N,4.10；S,4.69；测试值C,73.78；H,5.75；N,4.12；S,4.70。
MALDI-TOF质谱：理论值682.2；实验值682.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-2(5.0g,0.016mol)，20-1(24.0g,0.035mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.147g,0.16mmol)，BINAP(0.120g,0.19mmol)和叔丁醇钠(4.61g,0.048mol)，加入490mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用350mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物20-2(15.6g，产率：64％)。
元素分析结构(C106H100N6S2)：理论值C,83.64；H,6.62；N,5.52；S,4.21；测试值C,83.64；H,6.62；N,5.52；S,4.22。
MALDI-TOF质谱：理论值1520.8；实验值1520.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入20-2(10.00g,6.58mmol)，间二甲苯(260mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(25.3mL,1.3M,32.9mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.40mL,32.9mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(8.0mL,52.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用160mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-18(2.6g,产率：25％)。
元素分析结构(C106H88B4N6S2)：理论值C,81.97；H,5.71；N,5.41；S,4.13；测试值C,81.97；H,5.72；N,5.42；S,4.13。
MALDI-TOF质谱：理论值1552.7；实验值1552.7(M+)。
对本发明实施例20制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
实施例21
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入21-1(8.03g,0.036mol)，1,3,5-三溴苯(11.2g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.499g,0.54mmol)，DPPF(0.605g,1.1mmol)和叔丁醇钠(6.92g,0.072mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物21-2(12.4g，产率：76％)。
元素分析结构(C22H19Br2N)：理论值C,57.79；H,4.19；N,3.06；测试值C,57.79；H,4.20；N,3.07。
MALDI-TOF质谱：理论值455.0；实验值455.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入21-2(14.2g,31.3mmol)，3-甲基苯硒酚(5.38g,31.3mmol)和碳酸钠(3.01g,31.3mmol)，取250mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物21-3(11.8g，产率：69％)。
元素分析结构(C29H26BrNSe)：理论值C,63.63；H,4.79；N,2.56；测试值C,63.63；H,4.79；N,2.57。
MALDI-TOF质谱：理论值547.0；实验值547.0(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入21-3(10.0g,0.018mol)，3,5-二甲基苯胺(2.21g,0.018mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.165g,0.18mmol)，BINAP(0.168g,0.27mmol)和叔丁醇钠(5.19g,0.054mol)，加入250mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用180mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物21-4(8.1g，产率：77％)。
元素分析结构(C37H36N2Se)：理论值C,75.62；H,6.17；N,4.77；测试值C,75.62；H,6.18；N,4.79。
MALDI-TOF质谱：理论值588.2；实验值588.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入21-4(21.2g,0.036mol)，1,3-二溴苯(8.42g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.499g,0.54mmol)，DPPF(0.605g,1.1mmol)和叔丁醇钠(6.92g,0.072mol)，加入450mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用300mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(300mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物21-5(18.2g，产率：68％)。
元素分析结构(C43H39BrN2Se)：理论值C,69.54；H,5.29；N,3.77；测试值C,69.54；H,5.31；N,3.78。
MALDI-TOF质谱：理论值742.2；实验值742.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(8.18g,0.016mol)，21-5(26.7g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.147g,0.16mmol)，BINAP(0.120g,0.19mmol)和叔丁醇钠(4.61g,0.048mol)，加入420mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用300mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物21-6(19.0g，产率：64％)。
元素分析结构(C122H107B2N7Se2)：理论值C,79.17；H,5.83；N,5.30；测试值C,79.17；H,5.83；N,5.30。
MALDI-TOF质谱：理论值1851.7；实验值1851.6(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入21-6(9.30g,5.02mmol)，间二甲苯(200mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(19.3mL,1.3M,25.1mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(2.59mL,25.1mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N，N-二异丙基乙胺(6.12mL,40.1mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-76(2.1g,产率：22％)。
元素分析结构(C122H101B4N7Se2)：理论值C,78.51；H,5.45；N,5.25；测试值C,78.51；H,5.45；N,5.27。
MALDI-TOF质谱：理论值1867.7；实验值1867.7(M+)。
对本发明实施例21制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例22
氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入22-1(14.5g,0.047mol)，苯-1,3,5-三硫醇(8.18g,0.047mol)和碳酸钠(4.98g,0.047mol)，取250mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物22-2(12.9g，产率：74％)。
元素分析结构(C24H18S2)：理论值C,77.80；H,4.90；S,17.31；测试值C,77.81；H,4.89；S,17.32。
MALDI-TOF质谱：理论值370.1；实验值370.2(M+)。
氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入22-2(9.62g,0.026mol)，3-溴苯并呋喃(5.10g,0.026mol)和碳酸钠(2.52g,0.026mol)，取280mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物22-3(9.0g，产率：71％)。
元素分析结构(C32H22OS2)：理论值C,78.98；H,4.56；S,13.18；测试值C,78.98；H,4.56；S,13.20。
MALDI-TOF质谱：理论值486.1；实验值486.1(M+)。
氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入22-3(10.0g,0.021mol)，1,3-二溴苯(4.81g,0.021mol)和碳酸钠(2.18g,0.021mol)，取280mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物22-4(8.3g，产率：62％)。
元素分析结构(C38H25BrOS2)：理论值C,71.13；H,3.93；S,9.99；测试值C,71.13；H,3.93；S,10.01。
MALDI-TOF质谱：理论值640.1；实验值640.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(9.2g,0.018mol)，22-4(25.3g,0.040mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.247g,0.27mmol)，DPPF(0.336g,0.54mmol)和叔丁醇钠(3.46g,0.036mol)，加入410mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应3小时。冷却至室温后，将反应液用150mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物22-5(22.3g，产率：76％)。
元素分析结构(C112H85N3O2S4)：理论值C,82.37；H,5.25；N,2.57；S,7.85；测试值C,82.36；H,5.24；N,2.56；S,7.85。
MALDI-TOF质谱：理论值1631.6；实验值1631.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入22-5(10.50g,6.44mmol)，间二甲苯(250mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(24.8mL,1.3M,32.2mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.33mL,32.2mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(7.87mL,51.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-77(1.9g,产率：18％)。
元素分析结构(C112H73B4N3O2S4)：理论值C,80.83；H,4.42；N,2.52；S,7.71；测试值C,80.83；H,4.42；N,2.52；S,7.72。
MALDI-TOF质谱：理论值1663.5；实验值1663.6(M+)。
对本发明实施例22制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例23
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入23-1(10.0g,0.026mol)，1,3,5-三碘苯(11.6g,0.026mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.357g,0.39mmol)，DPPF(0.432g,0.78mmol)和叔丁醇钠(7.50g,0.078mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物23-2(12.5g，产率：67％)。
元素分析结构(C34H43I2N)：理论值C,56.75；H,6.02；N,1.95；测试值C,56.72；H,6.04；N,1.96。
MALDI-TOF质谱：理论值719.5；实验值719.5(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入23-2(24.2g,0.036mol)，3-甲基苯硫酚(6.14g,0.036mol)和碳酸钠(3.79g,0.036mol)，取220mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物23-3(18.0g，产率：70％)。
元素分析结构(C41H50INS)：理论值C,68.80；H,7.04；N,1.96；S,4.48；测试值C,68.80；H,7.04；N,1.96；S,4.48。
MALDI-TOF质谱：理论值715.3；实验值715.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入23-3(10.0g,0.014mol)，3-溴苯酚(2.12g,0.015mol)，碳酸钾(0.306g,0.015mol)和铜氟磷灰石(1.4g)，加入220mLN-甲基吡咯烷酮。升温至115℃搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用320mL乙酸乙酯稀释，过滤除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物23-4(8.4g，产率：79％)。
元素分析结构(C47H54BrNOS)：理论值C,74.19；H,7.15；N,1.84；S,4.21；测试值C,74.20；H,7.15；N,1.86；S,4.21。
MALDI-TOF质谱：理论值759.3；实验值759.4(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入3-1(9.2g,0.018mol)，23-4(27.3g,0.036mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.247g,0.27mmol)，BINAP(0.336g,0.54mmol)和叔丁醇钠(3.46g,0.036mol)，加入400mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物23-5(17.5g，产率：52％)。
元素分析结构(C130H143N5O2S2)：理论值C,83.42；H,7.70；N,3.74；S,3.43；测试值C,83.43；H,7.71；N,3.75；S,3.42。
MALDI-TOF质谱：理论值1870.1；实验值1870.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入23-5(14.5g,7.60mmol)，叔丁基苯(260mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(29.2mL,1.3M,38.0mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(3.93mL,38.0mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(9.29mL,60.8mmol)，滴加完毕后，升温至180℃反应20小时。降至室温，过滤，用120mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-1-1-78(4.0g,产率：28％)。
元素分析结构(C130H131B4N5O2S2)：理论值C,82.06；H,6.94；N,3.68；S,3.37；测试值C,82.06；H,6.96；N,3.68；S,3.37。
MALDI-TOF质谱：理论值1902.0；实验值1902.1(M+)。
对本发明实施例23制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例24
/>
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入24-1(8.48g,0.018mol)，1,4-二溴苯(4.21g,0.018mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.247g,0.27mmol)，DPPF(0.336g,0.54mmol)和叔丁醇钠(3.46g,0.036mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物24-2(7.8g，产率：69％)。
元素分析结构(C42H28BrN)：理论值C,80.51；H,4.50；N,2.24；测试值C,80.52；H,4.49；N,2.26。
MALDI-TOF质谱：理论值625.1；实验值625.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL三口烧瓶中加入24-2(5.00g,8.00mmol)，镁屑(0.192g,8.00mmol)，加入100mL乙醚，在35℃下回流1小时。再加入硫(0.256g，8.00mmol)，于20℃反应14小时。冷却至室温后，向反应瓶中加入冰水淬灭，将反应液用150mL二氯甲烷萃取，饱和氯化铵水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物24-3(3.2g，产率：68％)。
元素分析结构(C42H29NS)：理论值C,87.01；H,5.04；N,2.42；S,5.53；测试值C,87.02；H,5.06；N,2.44；S,5.52。
MALDI-TOF质谱：理论值579.2；实验值579.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入24-3(13.3g,0.023mol)，1-2(9.87g,0.023mol)和碳酸钠(2.21g,0.023mol)，取220mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物24-4(11.5g，产率：54％)。
元素分析结构(C62H45BrN2S)：理论值C,80.07；H,4.88；N,3.01；S,3.45；测试值C,80.07；H,4.89；N,3.04；S,3.45。
MALDI-TOF质谱：理论值928.3；实验值928.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入10-2(2.85g,0.009mol)，24-4(8.35g,0.009mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.082g,0.09mmol)，DPPF(0.168g,0.27mmol)和叔丁醇钠(1.73g,0.018mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物24-5(12.9g，产率：71％)。
元素分析结构(C146H112N6S2)：理论值C,87.04；H,5.60；N,4.17；S,3.18；测试值C,87.04；H,5.60；N,4.16；S,3.17。
MALDI-TOF质谱：理论值2012.8；实验值2012.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入24-5(10.00g,4.97mmol)，间二甲苯(260mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(19.1mL,1.3M,24.9mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(2.57mL,24.9mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(6.04mL,39.7mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用160mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-50(2.2g,产率：22％)。
元素分析结构(C106H88B4N6S2)：理论值C,85.72；H,4.93；N,4.11；S,3.13；测试值C,85.72；H,4.93；N,4.11；S,3.14。
MALDI-TOF质谱：理论值2044.8；实验值2044.7.7(M+)。
对本发明实施例24制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
实施例25
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入25-1(9.06g,0.021mol)，1,3-二溴苯(4.91g,0.021mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.288g,0.32mmol)，DPPF(0.392g,0.63mmol)和叔丁醇钠(4.03g,0.042mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物25-2(9.2g，产率：75％)。
元素分析结构(C38H36BrN)：理论值C,77.81；H,6.19；N,2.39；测试值C,77.81；H,6.19；N,2.37。
MALDI-TOF质谱：理论值585.2；实验值585.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL三口烧瓶中加入25-2(5.00g,8.54mmol)，镁屑(0.192g,8.54mmol)，加入100mL乙醚，在35℃下回流1小时后加入硒(0.683g，8.54mmol)，继续回流1小时。冷却至室温后，向反应瓶中加入冰水淬灭，将反应液用150mL二氯甲烷萃取，饱和氯化铵水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物25-3(3.6g，产率：72％)。
元素分析结构(C38H37NSe)：理论值C,77.80；H,6.36；N,2.39；测试值C,77.80；H,6.35；N,2.39。
MALDI-TOF质谱：理论值587.2；实验值587.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入25-3(13.5g,0.023mol)，1-2(9.87g,0.019mol)和碳酸钠(2.44g,0.023mol)，取200mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(150mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物25-4(16.8g，产率：78％)。
元素分析结构(C58H53BrN2Se)：理论值C,74.35；H,5.70；N,2.99；测试值C,74.35；H,5.71；N,2.99。
MALDI-TOF质谱：理论值936.3；实验值936.2(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入10-2(10.1g,0.032mol)，25-4(59.9g,0.064mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.293g,0.32mmol)，BINAP(0.239g,0.38mmol)和叔丁醇钠(9.23g,0.096mol)，加入480mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应24小时。冷却至室温后，将反应液用320mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(350mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物25-5(40.3g，产率：62％)。
元素分析结构(C138H128N6Se2)：理论值C,81.71；H,6.36；N,4.14；测试值C,81.71；H,6.36；N,4.16。
MALDI-TOF质谱：理论值2028.9；实验值2028.9(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入25-5(15.8g,7.80mmol)，间二甲苯(240mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(30.0mL,1.3M,39.0mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(4.035mL,39.0mmol)，滴加完毕后，升至室温反应0.5小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(9.53mL,62.4mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-2-1-51(3.5g,产率：22％)。
元素分析结构(C138H116B4N6Se2)：理论值C,80.48；H,5.68；N,4.08；测试值C,80.48；H,5.68；N,4.10。
MALDI-TOF质谱：理论值2060.8；实验值2060.8(M+)。
对本发明实施例25制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例26
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入10-1(10.0g,0.018mol)，1,3-二甲基苯胺(2.16g,0.018mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.245g,0.27mmol)，BINAP(0.299g,0.54mmol)和叔丁醇钠(5.19g,0.054mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-1(6.82g，产率：63％)。
元素分析结构(C43H43N3)：理论值C,85.82；H,7.20；N,6.98；测试值C,85.82；H,7.20；N,6.99。
MALDI-TOF质谱：理论值601.4；实验值601.5(M+)。
在氩气氛围下，在1000mL三口烧瓶中加入26-2(49.7g,0.083mol)，1,3-二甲基苯胺(5.00g,0.041mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.14g,1.25mmol)，BINAP(1.38g,2.49mmol)和叔丁醇钠(23.9g,0.249mol)，加入550mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(450mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-3(32.3g，产率：68％)。
元素分析结构(C26H33Br2NSi2)：理论值C,54.26；H,5.78；N,2.43；测试值C,54.26；H,5.78；N,2.45。
MALDI-TOF质谱：理论值573.1；实验值573.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-3(10.0g,0.017mol)和260mL甲醇。于0℃滴加三氟乙酸银的甲醇溶液(7.14mL,5.0M,0.036mol)，滴加完毕后，搅拌反应10分钟。加入碘(8.63g,0.034mol)，与0℃下搅拌反应1小时。将反应液用100mL乙醚萃取，饱和硫代硫酸钠水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-4(4.86g，产率：42％)。
元素分析结构(C20H15Br2I2N)：理论值C,35.17；H,2.21；N,2.05；测试值C,35.17；H,2.21；N,2.05。
MALDI-TOF质谱：理论值680.8；实验值680.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-4(5.0g,7.34mmol)，再加入250mL乙醚，搅拌溶解。于-78℃滴加叔丁基锂溶液(28.5mL,1.3M,0.037mol)，滴加完毕后，升温至0℃反应0.5小时。于-78℃滴加二氯(均三甲苯)硼烷(1.26mL,9.54mmol)的乙醚溶液，滴加完毕后，升至室温，回流反应12小时。冷却至室温后，将反应液用100mL二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-5(1.6g，产率：38％)。
元素分析结构(C29H26BBr2N)：理论值C,62.29；H,4.69；N,2.51；测试值C,62.29；H,4.69；N,2.51。
MALDI-TOF质谱：理论值557.1；实验值557.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-5(10.0g,0.018mol)，26-1(10.8g,0.018mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.245g,0.27mmol)，DPPF(0.299g,0.54mmol)和叔丁醇钠(5.19g,0.054mol)，加入180mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(260mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-6(15.3g，产率：79％)。
元素分析结构(C72H68BBrN4)：理论值C,80.07；H,6.35；N,5.19；测试值C,80.05；H,6.36；N,5.19。
MALDI-TOF质谱：理论值1078.5；实验值1078.4(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-6(10.0g,9.27mmol)，5-3(3.90g,9.27mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.127g,0.14mmol)，DPPF(0.155g,0.28mmol)和叔丁醇钠(2.67g,0.028mol)，加入240mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(220mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-7(9.5g，产率：72％)。
元素分析结构(C102H99BN6)：理论值C,86.29；H,7.03；N,5.92；测试值C,86.28；H,7.01；N,5.94。
MALDI-TOF质谱：理论值1418.8；实验值1418.7(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入26-7(5.00g,3.52mmol)，三碘化硼(16.6g,42.2mmol)，加入260mL邻二氯苯。升温至90℃，搅拌反应30小时。将反应液用100mL二氯甲烷萃取，饱和醋酸钠水溶液洗涤三次(200mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物I-3-1-2(6.1g,产率：12％)。
元素分析结构(C102H90B4N6)：理论值C,84.89；H,6.29；N,5.82；测试值C,84.89；H,6.27；N,5.82。
MALDI-TOF质谱：理论值1442.8；实验值1442.7(M+)。
对本发明实施例26制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
实施例27
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-1(10.0g,0.033mol)，1,3-二甲基苯胺(2.02g,0.017mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.907g,0.99mmol)，DPPF(1.10g,1.98mmol)和叔丁醇钠(19.0g,0.198mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-2(12.0g，产率：78％)。
元素分析结构(C20H15Br2F2N)：理论值C,77.81；H,6.19；N,2.39；测试值C,77.81；H,6.19；N,2.37。
MALDI-TOF质谱：理论值465.0；实验值465.1(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-2(5.0g,0.011mol)，再加入250mL乙醚，搅拌溶解。于-78℃滴加叔丁基锂溶液(41.4mL,1.3M,0.054mol)，滴加完毕后，升温至0℃反应0.5小时。于-78℃滴加二氯(均三甲苯)硼烷(1.84mL,0.014mol)的乙醚溶液，滴加完毕后，升至室温，回流反应12小时。冷却至室温后，将反应液用100mL二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-3(2.0g，产率：42％)。
元素分析结构(C29H26BF2N)：理论值C,79.64；H,5.99；N,3.20；测试值C,79.64；H,5.99；N,3.20。
MALDI-TOF质谱：理论值437.2；实验值437.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入1-2(10.0g,0.023mol)，3-甲基苯硫酚(2.89g,0.023mol)和碳酸钠(2.44g,0.023mol)，取240mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物26-4(7.8g，产率：72％)。
元素分析结构(C27H24BrNS)：理论值C,68.35；H,5.10；N,2.95；S,6.76；测试值C,68.32；H,5.11；N,2.95；S,6.74。
MALDI-TOF质谱：理论值473.1；实验值473.2(M+)。
在氩气氛围下，在250mL三口烧瓶中加入26-4(5.00g,0.011mol)，镁屑(0.264g,0.011mol)，加入100mL乙醚，在35℃下回流1小时。再加入硫(0.352g，0.011mol)，20℃反应14小时。冷却至室温后，向反应瓶中加入冰水淬灭，将反应液用150mL二氯甲烷萃取，饱和氯化铵水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-5(3.7g，产率：79％)。
元素分析结构(C27H25NS2)：理论值C,75.84；H,5.89；N,3.28；S,14.99；测试值C,75.84；H,5.91；N,3.28；S,14.98。
MALDI-TOF质谱：理论值427.1；实验值427.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-3(10.0g,0.023mol)，26-5(9.82g,0.023mol)和碳酸钠(2.44g,0.023mol)，取240mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物26-6(12.8g，产率：66％)。
元素分析结构(C56H50BFN2S2)：理论值C,79.60；H,5.96；N,3.32；S,7.59；测试值C,79.60；H,5.99；N,3.31；S,7.57。
MALDI-TOF质谱：理论值844.4；实验值844.4(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入5-1(10.0g,0.040mol)，3,5-二甲基-N-(间甲苯基)苯胺(8.52g,0.040mol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.554g,0.61mmol)，DPPF(0.671g,1.20mmol)和叔丁醇钠(11.6g,0.120mol)，加入220mL甲苯。升温至100℃，搅拌反应12小时。冷却至室温后，将反应液用250mL乙醚萃取，饱和食盐水洗涤三次(250mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-7(10.0g，产率：66％)。
元素分析结构(C22H22BrN)：理论值C,69.48；H,5.83；N,3.68；测试值C,69.48；H,5.83；N,3.70。
MALDI-TOF质谱：理论值379.1；实验值379.1(M+)。
在氩气氛围下，在250mL三口烧瓶中加入26-7(5.00g,0.013mol)，镁屑(0.317g,0.013mol)，加入100mL乙醚，在35℃下回流1小时。再加入硫(0.422g，0.013mol)，20℃反应14小时。冷却至室温后，向反应瓶中加入冰水淬灭，将反应液用150mL二氯甲烷萃取，饱和氯化铵水溶液洗涤三次(200mL×3)，有机相合并后，加入无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂后，所得固体经过硅胶柱分离得到产物26-8(2.3g，产率：52％)。
元素分析结构(C22H23NS)：理论值C,79.23；H,6.95；N,4.20；S,9.61；测试值C,79.24；H,6.92；N,4.20；S,9.61。
MALDI-TOF质谱：理论值333.2；实验值333.2(M+)。
在氩气氛围下，在500mL三口烧瓶中加入26-8(6.0g,0.018mol)，26-6(15.9g,0.018mol)和碳酸钠(1.91g,0.018mol)，取220mLN-甲基吡咯烷酮(NMP)加入瓶中，升温至115℃，搅拌反应5小时，冷却至室温后，150mL二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤三次(180mL×3)，分离出有机相，加入无水硫酸钠干燥，有机相减压蒸馏除去溶剂后，经硅胶柱分离得到产物26-9(11.5g，产率：55％)。
元素分析结构(C78H72BN3S3)：理论值C,80.87；H,6.26；N,3.63；S,8.30；测试值C,80.87；H,6.26；N,3.63；S,8.323。
MALDI-TOF质谱：理论值1157.5；实验值1157.4(M+)。
在氩气氛围下，在500mL双口烧瓶中加入26-9(5.0g,4.32mmol)，间二甲苯(220mL)。于0℃滴加叔丁基锂溶液(8.31mL,1.3M,10.8mmol)，滴加完毕后，升温至60℃反应2小时。于-40℃滴加三溴化硼(1.12mL,10.8mmol)，滴加完毕后，升至室温反应6小时。于0℃滴加N,N-二异丙基乙胺(2.84mL,18.6mmol)，滴加完毕后，升温至140℃反应24小时。降至室温，过滤，用150mL甲醇洗涤，所得固体经过硅胶柱分离得到产物I-3-1-8(0.6g,产率：12％)。
元素分析结构(C78H63B4N3S3)：理论值C,79.27；H,5.37；N,3.56；S,8.14；测试值C,79.27；H,5.37；N,3.54；S,8.15。
MALDI-TOF质谱：理论值1181.5；实验值1181.6(M+)。
对本发明实施例27制备的稠环化合物的光物理性质进行检测。
参见表1，表1为本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质。
表1本发明实施例制备的稠环化合物的光物理性质
注:表中ΔEST为单线态能级与三线态能级之差，通过将化合物以10-4mol/L的浓度溶解于甲苯溶液中制成被测样本，测得的荧光光谱与磷光光谱的起始(onset)值之差，测试仪器为HORIBAFluoroMax spectrofluorometer(日本)；延迟荧光寿命为将化合物以1wt％的浓度掺杂在聚苯乙烯中制成被测样本，利用时间分辨荧光光谱仪测试得到，测试仪器为Edinburgh fluorescence spectrometer(FLS-980,英国)。
从表1可见，本发明提供的实施例中的稠环化合物具有较小的ΔEST(<0.2eV)，表现出热活化延迟荧光效应，其延迟荧光寿命在42～104μs。
器件实例
有机发光层采用真空蒸镀工艺制备器件的过程如下：在负载于玻璃基底的氧化铟锡上，4×10-4Pa的真空度下依次沉积TAPC、TCTA、EML(所发明发光化合物与SIMCP2按照质量比1：9)、TmPyPB和LiF/Al阴极，得到有机电致发光器件，其中TAPC、TmPyPB分别作为空穴传输层和电子传输层，TCTA为激子阻挡层，其结构式如下所示：
具体器件结构(器件结构A)为：
ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/EML(30nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(100nm)。
有机发光层采用溶液加工工艺制备器件的过程如下：在负载于玻璃基底的氧化铟锡上旋涂聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)，120℃退火30分钟，随后以1500rpm的转速旋涂所发明发光化合物与SIMCP2按照质量比1：9混合后的甲苯溶液1分钟，并于80℃退火30分钟，然后在4×10-4Pa的真空度下依次沉积TSPO1、TmPyPB和LiF/Al阴极，得到有机电致发光器件，其中TSPO1、TmPyPB分别作为空穴阻挡层、电子传输层和主体材料，其结构式如下所示：
具体器件结构(器件结构B)为：
ITO/PEDOT:PSS(40nm)/EML(30nm)/TSPO1(8nm)/TmPyPB(42nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例28
以实施例1中的I-1-1-1为实施对象，将I-1-1-1与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-1所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例29
以实施例2中的I-1-1-5为实施对象，将I-1-1-5与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-5所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例30
以实施例3中的I-1-1-13为实施对象，将I-1-1-13与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-13所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例31
以实施例4中的I-1-1-17为实施对象，将I-1-1-17与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-17所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例32
以实施例5中的I-1-1-35为实施对象，将I-1-1-35与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-35所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例33
以实施例6中的I-1-1-49为实施对象，将I-1-1-49与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-49所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例34
以实施例7中的I-1-1-57为实施对象，将I-1-1-57与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-57所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例35
以实施例8中的I-1-1-58为实施对象，将I-1-1-58与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-58所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例36
以实施例9中的I-1-1-59为实施对象，将I-1-1-59与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-59所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例37
以实施例10中的I-2-1-23为实施对象，将I-2-1-23与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-23所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例38
以实施例11中的I-2-1-24为实施对象，将I-2-1-24与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-24所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例39
以实施例12中的I-2-1-25为实施对象，将I-2-1-25与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-25所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例40
以实施例13中的I-2-1-26为实施对象，将I-2-1-26与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-26所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例41
以实施例14中的I-2-1-27为实施对象，将I-2-1-27与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-27所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例42
以实施例15中的I-2-1-28为实施对象，将I-2-1-28与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-28所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例43
以实施例16中的I-2-1-29为实施对象，将I-2-1-29与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-29所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例44
以实施例17中的I-2-1-30为实施对象，将I-2-1-30与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-30所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例45
以实施例18中的I-2-1-9为实施对象，I-2-1-9与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-9所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例46
以实施例19中的I-2-1-12为实施对象，将I-2-1-12与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-12所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例47
以实施例20中的I-2-1-18为实施对象，将I-2-1-18与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-18所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例48
以实施例21中的I-1-1-76为实施对象，将I-1-1-76与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-76所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例49
以实施例22中的I-1-1-77为实施对象，将I-1-1-77与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-77所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例50
以实施例23中的I-1-1-78为实施对象，将I-1-1-78与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-1-1-78所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例51
以实施例24中的I-2-1-50为实施对象，将I-2-1-50与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-50所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例52
以实施例25中的I-2-1-51为实施对象，将I-2-1-51与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-2-1-51所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例53
以实施例26中的I-3-1-2为实施对象，将I-3-1-2与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-3-1-2所制备的电致发光器件的性能参数。
实施例54
以实施例27中的I-3-1-8为实施对象，将I-3-1-8与SIMCP2按照质量比1：9混合作为有机发光层。有机发光层采用真空蒸镀工艺，利用“器件结构A”所述结构制备有机电致发光器件，对所得的器件进行测试。
参见表2，表2提供了以本发明提供的I-3-1-8所制备的电致发光器件的性能参数。
表2本发明提供的稠环化合物制备的电致发光器件的性能参数
注：表中启亮电压为亮度为1cdm-2时器件的驱动电压；最大外量子效率根据器件的电流-电压曲线与电致发光光谱依照文献(Jpn.J.Appl.Phys.2001,40,L783)记载的计算方法得到；半峰宽为室温下电致发光光谱的谱峰高度一半处的峰宽度，即通过峰高的中点作平行于峰底的直线，此直线与峰两侧相交两点之间的距离。
由表2可见，本发明提供的稠环化合物制备的器件具有很窄的电致发光光谱，其半峰宽小于40nm，克服了传统D-A结构的TADF化合物电致发光光谱较宽(70～100nm)的问题。同时，本发明提供的化合物制备的器件均具有较高的器件效率，其最大外量子效率达到37.8％。

Claims (5)

1.一种含有四个硼原子的稠环化合物，其特征在于，其具有如式(I-1-1-1)-式(I-3-1-34)结构中的一种：
2.一种权利要求1所述的含有四个硼原子的稠环化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在保护性气氛中，将式(II)所示的化合物与三卤化硼在溶剂中进行反应，得到式(I)所示的稠环化合物；
其中：Lu1、Lu2、Lu3、Lu4均为氢；其余取代基团及个数均与权利要求1中各个化合物上的取代基团相对应。
3.根据权利要求2所述的含有四个硼原子的稠环化合物的制备方法，其特征在于，所述三卤化硼为三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼与三碘化硼中的一种或多种；
所述溶剂为间二甲苯、邻二甲苯、邻二氯苯和叔丁基苯中的一种或多种；
所述保护性气氛包括氮气和/或惰性气体；
所述反应的温度为90-180℃；
所述反应的时间为20-30小时。
4.根据权利要求3所述的含有四个硼原子的稠环化合物的制备方法，其特征在于，在上述反应条件的基础上加入碱，所述碱包括N,N-二异丙基乙胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、五甲基哌啶、2,6-二甲基吡啶和N,N-二甲基对甲苯胺中的一种或多种。
5.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；其特征在于，所述有机薄膜层包括权利要求1所述的稠环化合物。
CN202210145807.9A 2022-02-17 2022-02-17 一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件 Active CN114456202B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210145807.9A CN114456202B (zh) 2022-02-17 2022-02-17 一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210145807.9A CN114456202B (zh) 2022-02-17 2022-02-17 一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114456202A CN114456202A (zh) 2022-05-10
CN114456202B true CN114456202B (zh) 2023-11-14

Family

ID=81415414

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210145807.9A Active CN114456202B (zh) 2022-02-17 2022-02-17 一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114456202B (zh)

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110612304A (zh) * 2017-05-16 2019-12-24 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN110776509A (zh) * 2018-07-31 2020-02-11 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
CN111662314A (zh) * 2014-02-18 2020-09-15 学校法人关西学院 多环芳香族化合物或其缩合系多聚体、有机电场发光元件、显示装置及照明装置
CN112480156A (zh) * 2020-12-03 2021-03-12 中国科学院长春应用化学研究所 一种含有硼原子和硫原子的稠环化合物及其制备方法和应用
CN112514095A (zh) * 2018-12-28 2021-03-16 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括该有机发光二极管的有机发光装置
CN112592362A (zh) * 2020-12-21 2021-04-02 中国科学院长春应用化学研究所 一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
CN113024587A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9493383B2 (en) * 2005-09-15 2016-11-15 Lg Chem, Ltd. Organic compound and organic light emitting device using the same
KR20210064496A (ko) * 2019-11-25 2021-06-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111662314A (zh) * 2014-02-18 2020-09-15 学校法人关西学院 多环芳香族化合物或其缩合系多聚体、有机电场发光元件、显示装置及照明装置
CN110612304A (zh) * 2017-05-16 2019-12-24 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN110776509A (zh) * 2018-07-31 2020-02-11 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
CN112514095A (zh) * 2018-12-28 2021-03-16 乐金显示有限公司 有机发光二极管和包括该有机发光二极管的有机发光装置
CN112480156A (zh) * 2020-12-03 2021-03-12 中国科学院长春应用化学研究所 一种含有硼原子和硫原子的稠环化合物及其制备方法和应用
CN112592362A (zh) * 2020-12-21 2021-04-02 中国科学院长春应用化学研究所 一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
CN113024587A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Deep Blue B,N-Doped Heptacene Emitter That Shows Both Thermally Activated Delayed Fluorescence and Delayed Fluorescence by Triplet−Triplet Annihilation;Subeesh Madayanad Suresh et al.;《Journal of the American Chemical Society》;第142卷;第6588-6599页 *
芘类有机半导体材料研究进展;徐慧 等;《南京邮电大学学报(自然科学版)》;第34卷(第3期);第111-124页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114456202A (zh) 2022-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112645968B (zh) 一种含有两个硼原子和两个氧族原子的稠环化合物及有机电致发光器件
Jeon et al. Phenylcarbazole‐based phosphine oxide host materials for high efficiency in deep blue phosphorescent organic light‐emitting diodes
TW202340153A (zh) 具有二苯并呋喃及／或二苯并噻吩結構之雜環化合物
TW201134823A (en) Materials for electronic devices
JP2010504634A (ja) 長寿命ｏｌｅｄディスプレイ
CN112851700A (zh) 一种含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
CN112592362A (zh) 一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
Sun et al. Synthesis of well-defined poly (phenylcarbazole-alt-triphenylphosphine oxide) siloxane as a bipolar host material for solution-processed deep blue phosphorescent devices
CN114249759B (zh) 硼杂z型并苯衍生物及其制备方法与应用
CN114181239B (zh) 含有萘环的硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和发光器件
US20230095100A1 (en) Monocarborane cluster -containing platinum complexes and preparation method and oled application
CN114456202B (zh) 一种含有四个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件
CN116113294A (zh) 一种有机电致发光器件及其应用
Valsange et al. A new pyrene cored small organic molecule with a flexible alkyl spacer: a potential solution processable blue emitter with bright photoluminescence
CN112645969B (zh) 一种含有硼、硒/碲与氮原子的稠环化合物及有机电致发光器件
CN112480156B (zh) 一种含有硼原子和硫原子的稠环化合物及其制备方法和应用
CN114426558B (zh) 一种含有三个硼原子的稠环化合物及其制备方法和电致发光器件
CN114478604B (zh) 含有两个硼原子和一个或三个氧族原子的稠环化合物及有机电致发光器件
CN114195809B (zh) 一种硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和应用
KR20160045569A (ko) 지연 형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드소자 및 표시장치
CN114478602B (zh) 含有萘环和两个硼原子的稠环化合物及有机电致发光器件
CN114478601B (zh) 含有硼原子、氮原子和硒原子或碲原子的稠环化合物及有机电致发光器件
CN114195808B (zh) 含有联萘环的硼杂或磷杂稠环化合物及其制备方法和发光器件
CN114605455B (zh) 含有桥连三聚吲哚和有机硼稠环结构的化合物及有机电致发光器件
CN114539301B (zh) 含有硼原子和氧族原子的树枝状稠环化合物、其制备方法及应用以及有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant