CN116113294A - 一种有机电致发光器件及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光器件及其应用，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的掺杂材料包括式I、式II和式III所示化合物中的任意一种或至少两种的组合，本发明所涉及到的有机电致发光器件显示了优异的性能，主要体现在器件电致发光效率高，器件效率滚降小，稳定性好等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，涉及一种有机电致发光器件及其应用。
背景技术
有机光电材料(Organic Optoelectronic Materials)是一类具有光子和电子的产生、转换和传输等特性的有机材料。目前，有机光电材料可控的光电性能已经应用于有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)、有机太阳能电池(OrganicPhotovoltage，OPV)、有机场效应晶体管(Organic Field Effect Transistor，OFET)，甚至是有机激光器。近年来，OLED成为国内外非常热门的新型平面显示器产品。OLED显示器具有自发光、广视角、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压、面板薄、可制作大尺寸可挠曲的面板且成本低的特点，被誉为21世纪的明星平面显示产品。
关于有机电致发光的历史，可以追溯到1953年Bernanose等的报道(Holst G A,Kster T,Voges E,et al.FLOX—an oxygen-flux-measuring system using a phase-modulation method to evaluate the oxygen-dependent fluorescence lifetime,ScienceDirect.Sensors and Actuators B:Chemical,1995,29,213.)，约10年后，与1963年，纽约大学的Pope等在蒽的晶体上施加电压，可以观察到蒽的荧光发射(M.Pope,H.Kallmann and P.Magnante,Electroluminescence in Organic Crystals,J.Chem.Phys.,1963,38,2042)。1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层，以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极，制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射，器件的效率为1.5lm/W(C.W.Tang andS.A.VanSlyke，Organic electroluminescent diodes,Appl.Phys.Lett.，1987，51，913)，这一突破性进展使得有机电致发光研究在世界范围内迅速深入地开展起来。1990年，剑桥大学的Burroughes等提出了第一个以高分子(PPV)为基的发光二极管。表明PPV在单层器件中，可作为具有高度荧光的发射材料，它有着较高的发光效率(Burroughes J.H.et al.，Light-emitting diodes based on conjugated polymers，Nature,1990,347,539.)。1998年Princeton大学的Baldo和Forrest等报道了第一个基于电致发光的磷光器件，它在原则上可以有100％的内量子产率(M.A.Baldo，D.F.O'Brienetal.，Highly efficientphosphorescent emission from organic electroluminescent devices，Nature，1998，395，151)，但一方面磷光材料普遍使用铱铂等贵金属，价格昂贵，另一方面对于深蓝光磷光材料来说其仍存在着化学不稳定性，器件在高电流密度下效率滚降较大等问题，所以开发一种使用廉价稳定的有机小分子材料而又能实现高效率发光的OLED器件显得极为重要。
2012年，九州大学的Adachi研究组报道了基于热活化延迟荧光(TADF)机理的高效全荧光型OLED器件(Uoyama H,Goushi K,Shizu K,et al.Highly efficient organiclight-emitting diodes from delayed fluorescence，Nature,2012,492(7428):234-238.)，当分子的S1与T1能级差足够小时，三重态激子可以吸收热能，经过RISC过程回到单重态，进而发射荧光，其器件的内量子效率(IQE)理论上可以达到100％，外量子效率(EQE)甚至高达30％，比肩磷光器件的水平。TADF材料作为下一代发光材料，其研究正方兴未艾。
TADF分子主要作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(Q.Zhang,J.Li,K.Shizu,et al.Design of Efficient Thermally ActivatedDelayed Fluorescence Materials for Pure Blue Organic Light Emitting Diodes，J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706；H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence，Nature,2012,492,234；T.Nishimoto,T.Yasuda,et al.，Asix-carbazole-decoratedcyclophosphazene as a host with high triplet energy to realize efficientdelayed-fluorescence OLEDs，Mater.Horiz.,2014,1,264)。和传统荧光分子局域(LE)态发光不同，TADF发光材料发光过程中要经历从三重激发态到单重激发态的反向系间穿越中间过程，因此TADF发光材的延迟荧光激发态寿命较长，这一激发态特性常常会导致TADF电致发光器件的效率滚降很严重，也即器件在低亮度下显示很高的电致发光效率，在器件亮度超过100cd/m2时效率会快速降低，尤其是当器件亮度超过1000cd/m2时效率降低速度会更快。
因此，在本领域中期望能够开发在高亮度下具有高的发光效果以及较长寿命的电致发光器件。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光器件。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的掺杂材料包括式I、式II和式III所示化合物中的任意一种或至少两种的组合：
R1为如下所示5种取代基团中的任一种，*号代表基团的连接位点；
R2、R3、R4、R5和R6独立地为氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C12环烷基、C6～C18芳基、被一个或多个Ra取代的C6～C18芳基；
Ra每次出现时独立地为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C12环烷基、C6～C18芳基；
且当R3和R4同时为氢、叔丁基或苯基时，R2不为苯基、叔丁基或4-叔丁基苯基。
优选地，R2、R3、R4、R5和R6独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、苯基、2-甲基-苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基-苯基、3,4-二甲基-苯基、
中的任意一种，其中虚线代表基团的连接位点。
优选地，所述发光层的掺杂材料包括如下化合物BN-1至BN-145中任意一种或至少两种的组合：
优选地，所述发光层还包括主体材料，所述主体材料包括如下式(H-1)至式(H-6)所示咔唑或咔啉化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中X1、Y1和Z1为CH或N，并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N；
其中R1H和R2H独立地为下面的任一基团：
其中X1、Y1和Z1为CH或N，并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N；
其中RaH和RbH独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20烷基取代的C6-C20芳基或C1-C20烷氧基取代的C6-C20芳基，*号代表基团的连接位点。
优选地，所述发光层中掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt％(例如0.3wt％、0.5wt％、1wt％、3wt％、5wt％、10wt％、15wt％、20wt％、25wt％或30wt％)，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt％(例如99.7wt％、98wt％、95wt％、90wt％、85wt％、80wt％、75wt％或70wt％)。
优选地，所述发光层中含有0.3-30.0wt％的如式BN-1至BN-145所示任一发光化合物作为掺杂材料，其余99.7-70.0wt％成分是具有式(H-1)至式(H-6)结构的1-2种化合物构成的主体材料。
优选地，所述主体材料含有2种具有式(H-1)至式(H-6)结构的化合物，两种化合物的重量比为1:5至5:1；例如1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1等。
优选地，所述的发光层中的主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种或至少两种的组合：
优选地，所述发光层中含有0.3-30.0wt％如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，其余99.7-70.0wt％成分是化合物H1-1至H1-427中的1种或2种化合物构成的主体材料。
优选地，所述发光层中含有0.3-30.0wt％如化合物BN-1至BN-145中任意一种作为掺杂材料，其余99.7-70.0wt％成分是化合物H1-1至H1-427中的1种或2种化合物构成的主体材料。
优选地，所述发光层还包括作为敏化剂的IrPPy3磷光材料。
优选地，所述发光层中含有0.3-10.0wt％的如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式(H-1)至式(H-6)所示咔唑或咔啉化合物中的一种或两种构成的主体材料和5.0-25.0wt％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述发光层中含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式(H-1)至式(H-6)所示咔唑或咔啉化合物中的一种或两种构成的主体材料和5.0-25.0wt％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述发光层中含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的化合物H1-1至H1-427中的一种或两种构成的主体材料和5.0-25.0wt％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述发光层中的主体材料为具有式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中任意一种或至少两种的组合：
其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b中的1个或2个独立为RTz，余者相同或者不同独立地为氢、氘、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C18芳基、C1-C8烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18的芳基；RTz为如下式所示的取代基团中的任何一种：
其中星号代表基团的连接位点。
优选地，所述发光层中的掺杂材料为如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种，主体材料为具有式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中的任意一种：
优选地，所述的发光层中的掺杂材料为化合物式BN-1至BN-145中的任意一种，主体材料为具有式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中的任意一种。
优选地，所述的发光层中，含有0.3-30.0wt％如式I、II和III所示任一发光化合物，其余99.7-70.0wt％成分是化合物TRZ-1至TRZ-82中的任一种。
优选地，所述的发光层中含有0.3-30.0wt％的化合物BN-1至BN-145中的任一种作为掺杂材料，99.7-70.0wt％的化合物TRZ-1至TRZ-82中的任一种作为主体材料。
优选地，所述发光层中的掺杂材料为如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种；主体材料为由如式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示化合物中任一种，敏化剂为IrPPy3磷光材料。
优选地，所述的发光层中的掺杂材料为如式I、II和III所示化合物中的任意一种；主体材料为由如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种，敏化剂为IrPPy3磷光材料。
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％如式I、II和III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中的任一种构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％成分是具有式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中的任一种构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％如式I、II和III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式TRZ-1至式TRZ-82结构的任一种化合物构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式TRZ-1至式TRZ-82结构的任一种化合物构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂。
优选地，所述发光层中主体材料由具有如式(H-1)至式(H-6)所示化合物中任一种和如式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中任一种构成。
优选地，所述的发光层中的掺杂材料为如式I、式II或式III所示化合物中的任一种；主体材料为由化合物H1-1至H1-427中的一种和如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种构成。
优选地，所述的发光层中含有0.3-10.0wt％如式I、式II或式III所示化合物中的任一种作为掺杂材料，99.7-90.0wt％的化合物H1-1至H1-427中的一种和如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种构成的主体材料，优选地，所述主体材料中两种组分的重量比为1:9至9:1，例如1:9、1:8、1:6、1:5、1:3、1:1、2:1、4:1、5:1、7:1、8:1或9:1。
优选地，所述的发光层中含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145所中任一种作为掺杂材料，99.7-90.0wt％的化合物H1-1至H1-427中的一种和如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种构成的主体材料；优选地，所述主体材料中两种组分的重量比为1:9至9:1，例如1:9、1:8、1:6、1:5、1:3、1:1、2:1、4:1、5:1、7:1、8:1或9:1。
在本发明中，所述有机电致发光器件中有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
在本发明中，所述有机电致发光器件由以下任一种层叠结构组成，但不仅限于此：
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。
另一方面，本发明提供了一种如上所述的有机电致发光器件在有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源中的应用。
术语说明
除非另外定义，否则本文中所用的全部技术与科学术语均具有如本发明所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
如本文所用，术语“含有”或“包括(包含)”可以是开放式、半封闭式和封闭式的。换言之，所述术语也包括“基本上由…构成”、或“由…构成”。
本说明书所用的章节标题仅用于组织文章的目的，而不应被解释为对所述主题的限制。本发明中引用的所有文献或文献部分包括但不限于专利、专利申请、文章、书籍、操作手册和论文，均通过引用方式整体并入本文。
除非另有规定，本文使用的所有技术术语和科学术语具有要求保护主题所属领域的标准含义。倘若对于某术语存在多个定义，则以本文定义为准。
应该理解，在本发明中使用的单数形式，如“一种”，包括复数指代，除非另有规定。此外，术语“包括”是开放性限定并非封闭式，即包括本发明所指明的内容，但并不排除其他方面的内容。
除非另有说明，本发明采用质谱、元素分析的传统方法，各步骤和条件可参照本领域常规的操作步骤和条件。
除非另有指明，本发明采用分析化学、有机合成化学和光学的标准命名及标准实验室步骤和技术。在某些情况下，标准技术被用于化学合成、化学分析、发光器件性能检测。
本发明中，如无特殊说明，所述的“取代”的个数可为一个或多个；当为多个时，意指两个以上，例如可为2个、3个或4个。并且，当所述的“取代”的个数为多个时，所述的“取代”可相同或不同。本发明中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明所涉及到的有机电致发光器件显示了优异的性能，主要体现在器件电致发光效率高(最高外量子效率超过33％)、器件效率滚降小(性能最优的器件亮度在1000cd/m2时外量子效率超过30％)、稳定性好等优点。
附图说明
图1为本发明提供的真空蒸镀型有机电致发光器件的结构示意图，其中，1为ITO阳极，2为空穴传输层1，3为穴传输层2，4为发光层，5为电子传输层，6为电子注入层，7为金属阴极。
图2为本发明提供的器件实施例1-1中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于526nm，半峰宽45nm。
图3为本发明提供的器件实施例1-4中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于516nm，半峰宽38nm。
图4为本发明提供的器件实施例1-12中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于522nm，半峰宽41nm。
图5为本发明提供的器件实施例1-21中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于526nm，半峰宽42nm。
图6为本发明提供的器件实施例1-39中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于528nm，半峰宽42nm。
图7为本发明提供的器件实施例1-47中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于518nm，半峰宽42nm。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例
本发明所述发光化合物BN-2具体合成路线如下：
BN-2合成工艺描述如下：
BN-2-1的合成与表征：将3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑(11.47g，33.00mmol)、2,3,6-三氟溴苯(2.11g，10.00mmol)和碳酸铯(16.29g，50.00mmol)溶于80.00mL DMF中。上述混合物在氮气保护下回流18小时。待反应结束后，体系冷却至室温，倒入2.0L水中。产物经过滤后，滤饼使用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到白色固体(BN-2-1)，烘干后得10.0g，产率为83.80％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:1191.28[M]+(计算值1191.41).元素分析计算值C,84.55；H,5.24；Br,6.70；N,3.52.测试值：C,85.59；H,5.26；N,3.51。
BN-2的合成与表征：在0℃条件下，将正丁基溶液(2.5M己烷溶液，5.03mL，12.57mmol)缓慢滴加到溶有化合物BN-2-1(10.0g，8.38mmol)的50.0mL叔丁基苯中。滴加完毕后，体系升温至60℃保温2小时，然后在0℃滴加BBr3(1.61mL，16.76mmol)，之后体系恢复至室温搅拌1小时，然后在0℃滴加DIEA(2.77mL，16.76mmol)，体系升温至120℃保温12小时。待反应结束后，降温至0℃，缓慢滴加甲醇10.0mL，水10.0mL。然后，使用二氯甲烷和水洗涤，有机层经减压浓缩后，使用柱层析提纯(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:6)。产物经烘干后得2.80g，产率为29.8％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOFMS:m/z:1121.48[M]+(计算值1121.49).元素分析计算值C,89.90；H,5.38；B,0.96；N,3.74.测试值：C,89.91；H,5.36；N,3.71。
本发明所述发光化合物BN-7具体合成路线如下：
BN-7合成工艺描述如下：
BN-7-1的合成与表征：将9-H-咔唑(2.51g，15.00mmol)、1-溴-3-氯-2,4-二氟苯(2.27g，10.00mmol)、碳酸铯(6.52g，20.00mmol)、碘化亚铜(85.5mg，0.5mmol)和1,10-菲啰啉(90.1mg，0.5mmol)溶于100.0mL邻二氯苯中，并在氮气条件下回流12小时。反应结束后，使用二氯甲烷和水洗涤，有机相经减压浓缩后，使用柱层析提纯(展开剂：石油醚)。经烘干后的白色固体1.5g，产率为47.81％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOFMS:m/z:313.08[M]+(计算值313.05).元素分析计算值C,68.91；H,3.21；Cl,11.30；F,12.11；N,4.46.测试值：C,68.90；H,3.22；N,4.45。
BN-7-2的合成与表征：将化合物BN-7-1(1.5g，4.79mmol)，3,6-二邻甲苯基-9H-咔唑(3.66g，10.54mmol)和碳酸铯(5.15g，15.81mmol)溶于80.0mL DMF中，并在氮气条件下回流12小时。待反应结束冷却至室温后，倒入1.0L水中并过滤，滤饼使用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到白色固体4.29g，产率为92.58％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:967.37[M]+(计算值967.39).元素分析计算值C,86.80；H,5.20；Cl,3.66；N,4.34.测试值：C,86.81；H,5.22；N,4.31。
BN-7的合成与表征：BN-7的合成与BN-2的合成类似。使用BN-7-2(4.0g，4.13mmol)代替BN-2-1，使用叔丁基锂(1.3M己烷溶液，4.76mL，6.20mmol)代替正丁基锂，其余化合物与溶剂的比例相同，其他合成过程相同。最终经柱层析并烘干后获得黄色固体1.16g，产率为28.09％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:941.37[M]+(计算值941.39).元素分析计算值C,89.26；H,5.14；B,1.15；N,4.46.测试值：C,89.24；H,5.12；N,4.43。
本发明所述发光化合物BN-30具体合成路线如下：
BN-30合成工艺描述如下：
BN-30-1D的合成与表征：化合物BN-30-1的合成与BN-7-1的合成相似，使用3,6-二苯基-9-氢咔唑(4.78g，15.00mmol)代替9-氢咔唑，其他材料用量及合成方法相同。最终获得化合物BN-30-1 2.46g，产率为52.90％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOFMS:m/z:465.10[M]+(计算值465.11).元素分析计算值C,77.34；H,3.89；Cl,7.61；F,8.16；N,3.01.测试值：C,77.32；H,3.92；N,3.05。
BN-30-2的合成与表征：化合物BN-30-2的合成与BN-7-2的合成相似，使用BN-30-1(2.23g，4.79mmol)代替BN-7-1其他材料用量及合成方法相同。最终获得白色固体4.70g，产率为87.66％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:1119.40[M]+(计算值1119.43).元素分析计算值C,87.87；H,5.22；Cl,3.16；N,3.75.测试值：C,87.88；H,5.22；N,3.78。
BN-30的合成与表征：化合物BN-30的合成与BN-7的合成相似，使用BN-30-2(4.62g，4.13mmol)代替化合物BN-7-2其他材料用量及合成方法相同。最终获得黄色固体1.26g，产率为27.88％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:1093.43[M]+(计算值1093.46).元素分析计算值C,90.01；H,5.16；B,0.99；N,3.84.测试值：C,89.99；H,5.17；N,3.85。
本发明所述发光化合物BN-59具体合成路线如下：
BN-59合成工艺描述如下：
BN-59-1D的合成与表征：化合物BN-59-1的合成与BN-7-1的合成相似，使用3-叔丁基-6-苯基-9-氢咔唑(4.49g，15.00mmol)代替9-氢咔唑，其他材料用量及合成方法相同。最终获得化合物BN-59-1 2.68g，产率为60.22％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:445.10[M]+(计算值445.14).元素分析计算值C,75.42；H,4.97；Cl,7.95；F,8.52；N,3.14.测试值：C,75.42；H,4.92；N,3.15。
BN-59-2的合成与表征：化合物BN-59-2的合成与BN-7-2的合成相似，使用BN-59-1(2.13g，4.79mmol)代替BN-7-1其他材料用量及合成方法相同。最终获得白色固体4.90g，产率为92.98％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:1099.43[M]+(计算值1099.46).元素分析计算值C,87.29；H,5.68；Cl,3.22；N,3.82.测试值：C,87.28；H,5.70；N,3.81。
BN-59的合成与表征：化合物BN-59的合成与BN-7的合成相似，使用BN-59-2(4.54g，4.13mmol)代替化合物BN-7-2其他材料用量及合成方法相同。最终获得黄色固体1.47g，产率为33.16％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:1073.46[M]+(计算值1073.49).元素分析计算值C,89.45；H,5.63；B,1.01；N,3.91.测试值：C,89.46；H,5.62；N,3.95。
本发明所述发光化合物BN-124具体合成路线如下：
BN-124合成工艺描述如下：
BN-124-1的合成与表征：将3,6-二苯基-9H-咔唑(4.89g，15.00mmol)、1-溴-2-氯-3,6-二氟苯(2.27g，10.00mmol)、碳酸铯(6.52g，20.00mmol)、碘化亚铜(85.5mg，0.5mmol)和1,10-菲啰啉(90.1mg，0.5mmol)溶于100.0mL邻二氯苯中，并在氮气条件下回流12小时。反应结束后，使用二氯甲烷和水洗涤，有机相经减压浓缩后，使用柱层析提纯(展开剂：石油醚)。经烘干后的白色固体3.06g，产率为65.81％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:465.08[M]+(计算值465.11).元素分析计算值C,77.34；H,3.89；Cl,7.61；F,8.16；N,3.01.测试值：C,77.32；H,3.92；N,3.05。
BN-124-2的合成与表征：将化合物BN-124-1(2.23g，4.79mmol)，3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.94g，10.54mmol)和碳酸铯(5.15g，15.81mmol)溶于80.0mL DMF中，并在氮气条件下回流12小时。待反应结束冷却至室温后，倒入1.0L水中并过滤，滤饼使用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到白色固体4.49g，产率为95.31％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:983.52[M]+(计算值983.49).元素分析计算值C,85.38；H,6.76；Cl,3.60；N,4.27.测试值：C,85.41；H,6.77；N,4.27。
BN-124的合成与表征：BN-124的合成与BN-7的合成类似。使用BN-124-2(4.06g，4.13mmol)代替BN-7-2，其余化合物与溶剂的比例相同，其他合成过程相同。最终经柱层析并烘干后获得黄色固体1.00g，产率为25.31％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:957.53[M]+(计算值957.52).元素分析计算值C,87.75；H,6.73；B,1.13；N,4.39.测试值：C,87.74；H,6.72；N,4.40。
本发明所述发光化合物BN-144具体合成路线如下：
BN-144合成工艺描述如下：
BN-144-1的合成与表征：将3,6-二甲基-9H-咔唑(2.92g，15.00mmol)、1-溴-3-氯-2,4-二氟苯(2.27g，10.00mmol)、碳酸铯(6.52g，20.00mmol)、碘化亚铜(85.5mg，0.5mmol)和1,10-菲啰啉(90.1mg，0.5mmol)溶于100.0mL邻二氯苯中，并在氮气条件下回流12小时。反应结束后，使用二氯甲烷和水洗涤，有机相经减压浓缩后，使用柱层析提纯(展开剂：石油醚)。经烘干后的白色固体1.97g，产率为57.77％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:341.11[M]+(计算值341.08).元素分析计算值C,70.28；H,4.13；Cl,10.37；F,11.12；N,4.10.测试值：C,70.30；H,4.12；N,4.09。
BN-144-2的合成与表征：将化合物BN-124-1(1.63g，4.79mmol)，3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.94g，10.54mmol)和碳酸铯(5.15g，15.81mmol)溶于80.0mL DMF中，并在氮气条件下回流12小时。待反应结束冷却至室温后，倒入1.0L水中并过滤，滤饼使用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到白色固体3.87g，产率为94.00％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:859.48[M]+(计算值859.46).元素分析计算值C,83.74；H,7.26；Cl,4.12；N,4.88.测试值：C,83.73；H,7.27；N,4.87。
BN-144的合成与表征：BN-144的合成与BN-7的合成类似。使用BN-124-2(3.55g，4.13mmol)代替BN-7-2，其余化合物与溶剂的比例相同，其他合成过程相同。最终经柱层析并烘干后获得黄色固体1.04g，产率为30.21％。经质谱与元素分析测试确认为目标产物。MALDI-TOF MS:m/z:833.50[M]+(计算值833.49).元素分析计算值C,86.41；H,7.25；B,1.30；N,5.04.测试值：C,86.40；H,7.24；N,5.04。
利用如上相同或相似的合成路线能够合成其他化合物，并经质谱与元素分析对结构进行了验证。
电致发光器件实施例
下面给出一些代表性的电致发光器件实施例，器件实施例与对比实施例所涉及的一些材料分子结构如下：
以下利用本发明的材料制备电致发光器件实施例，具体的器件制备工艺如下：
有机电致发光器件制备工艺：
器件的结果如图1所示，其中，1为ITO阳极，2为空穴传输层1，3为空穴传输层2，4为发光层，5为电子传输层，6为电子注入层，7为金属阴极。
制备过程如下：
(1)基片处理：透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料，后先以5％ ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水(2次)、丙酮(2次)、异丙醇(2次)超声洗涤，最后将ITO玻璃保存在异丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待异丙醇冲洗后烘干，之后用等离子体处理5min备用。器件的制备利用旋涂与真空蒸镀工艺相结合完成。
(2)空穴注入层合空穴传输层制备：采用蒸镀工艺制备空穴传输层，当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪，利用真空蒸镀工艺在ITO电极表面上依次沉积有机空穴传输层，空穴传输材料的沉积速率为
(3)发光层制备：采用蒸镀工艺制备发光层，当真空蒸镀系统的真空度达到5×10- 4Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪，利用真空蒸镀工艺在空穴传输层上依次沉积发光层，发光层材料的沉积速率为
。
(4)电子传输层、电子注入层与金属电极的制备：采用蒸镀工艺制备电子传输层、电子注入层与金属电极，当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪，利用真空蒸镀工艺在发光层上依次沉积有机电子传输层、LiF电子注入层和金属Al电极(具体器件结构见如下效果实施例)。其中，有机材料的沉积速率为
LiF的沉积速率为
Al的沉积速率为
器件实施例1-n(n＝1-48)
在器件实施例1-n(n＝1-9)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中H1-32作为主体材料使用、BN-m(m代表器件实施例所用发光材料代码的尾号)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/99wt％H1-32+1wt％BN-m(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
器件实施例的性能数据见表1，表1中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为10000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到9500cd/m2时)所需要的时间。器件对比例D1-n(n＝1-8)
在对比器件实施例D1中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中H1-32作为主体材料使用、R-n(n＝1-8)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/99wt％H1-32+1wt％R-n(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
对比器件实施例的性能数据见表D1，表D1-1中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为1000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到950cd/m2时)所需要的时间。
表1
表D1
从表1和表D1的对比可以看出，本发明的有机电致发光器件电致发光最高外量子效率达到35％以上，1000cd/m2亮度下电致发光外量子效率达到23％以上，器件寿命高达246h以上，明显优于对比例的器件性能。
利用柯尼卡美能达CS2000和电流源表Keithley2400对器件的电致发光光谱进行了测试，图2为本发明提供的器件实施例1-1中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于526nm，半峰宽45nm。图3为本发明提供的器件实施例1-4中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于516nm，半峰宽38nm。图4为本发明提供的器件实施例1-12中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于522nm，半峰宽41nm。图5为本发明提供的器件实施例1-21中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于526nm，半峰宽42nm。图6为本发明提供的器件实施例1-39中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于528nm，半峰宽42nm。图7为本发明提供的器件实施例1-47中电致发光器件的电致发光光谱图，其发射峰位于518nm，半峰宽42nm。
器件实施例2-n(n＝1-48)
在器件实施例2-n(n＝1-49)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中H1-32作为主体材料使用、IrPPy3作为敏化剂、BN-m(m代表器件实施例所用发光材料代码的尾号)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/84wt％H1-32+15wt％IrPPy3+1wt％BN-m(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
器件实施例的性能数据见表2，表2中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为10000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到9500cd/m2时)所需要的时间。
器件对比例D2-n(n＝1-8)
在对比器件实施例D2-n中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中H1-32作为主体材料使用、IrPPy3作为敏化剂、R-n(n＝1-8)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/84wt％H-48+15wt％IrPPy3+1wt％R-n(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
对比器件实施例的性能数据见表D2，表D2中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为1000cd/m2，当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到950cd/m2时)所需要的时间。
表2
表D2
从表2和表D2的对比可以看出，本发明的有机电致发光器件电致发光最高外量子效率达到35％以上，1000cd/m2亮度下电致发光外量子效率达到27％以上，器件寿命高达296h以上，明显优于对比例的器件性能。
器件实施例3-n(n＝1-48)
在器件实施例3中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中TRZ-81作为主体材料使用、BN-m(m代表器件实施例所用发光材料代码的尾号)(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/99wt％TRZ-81+1wt％BN-Y(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
器件实施例的性能数据见表3，表3中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为10000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到9500cd/m2时)所需要的时间。器件对比例D3-n(n＝1-8)
在对比器件实施例D3-n(n＝1-8)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中TRZ-81作为主体材料使用、R-n(n＝1-8)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/99wt％TRZ-81+1wt％R-n(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
对比器件实施例的性能数据见表D3，表D3中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为1000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到950cd/m2时)所需要的时间。
表3
表D3
从表3和表D3的对比可以看出，本发明的有机电致发光器件电致发光最高外量子效率达到35％以上，1000cd/m2亮度下电致发光外量子效率达到23％以上，器件寿命高达244h以上，明显优于对比例的器件性能。
器件实施例4-n(n＝1-48)
在器件实施例4-n(n＝1-49)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中TRZ-81作为主体材料使用、IrPPy3作为敏化剂、BN-m(m代表器件实施例所用发光材料代码的尾号)(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/84wt％TRZ-84+15wt％IrPPy3+1wt％BN-m(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
器件实施例的性能数据见表4，表4中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为10000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到9500cd/m2时)所需要的时间。
器件对比例D4-n(n＝1-8)
在对比器件实施例D4-n(n＝1-8)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中TRZ-81作为主体材料使用、IrPPy3作为敏化剂、R-n(n＝1-8)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/84wt％TRZ-81+15wt％IrPPy3+1wt％R-n(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
对比器件实施例的性能数据见表D4，表D4中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为1000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到950cd/m2时)所需要的时间。
表4
表D4
从表4和表D4的对比可以看出，本发明的有机电致发光器件电致发光最高外量子效率达到35％以上，1000cd/m2亮度下电致发光外量子效率达到27％以上，器件寿命高达300h以上，明显优于对比例的器件性能。
器件实施例5-n(n＝1-48)
在器件实施例5-n(n＝1-49)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中H1-32和TRZ-81(重量比为1:1)作为主体材料使用、BN-m(m代表器件实施例所用发光材料代码的尾号)(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/44.5wt％H1-32+44.5wt％TRZ-84+1wt％BN-m(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
器件实施例的性能数据见表5，表5中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为10000cd/m2，当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到9500cd/m2时)所需要的时间。
器件对比例D5-n(n＝1-8)
在对比器件实施例D5-n(n＝1-8)中的有机电致发光器件(结构如图1所示)中，TAPC作为空穴传输层1使用、TCTA作为空穴传输2使用、在发光层中H1-32和TRZ-81(重量比为1:1)作为主体材料使用、R-n(n＝1-8)作为掺杂发光材料使用(掺杂浓度为1wt％)、TRZ-8被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/TAPC(50nm)/TCTA(5nm)/44.5wt％H1-32+44.5wt％TRZ-84+1wt％R-n(30nm)/TRZ-8(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。
对比器件实施例的性能数据见表D5，表D5中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为1000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到950cd/m2时)所需要的时间。
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用Photo Research PR 655光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试。器件的性能测试在室温、环境气氛下进行。器件的外量子效率(EQE)是按照发光为朗勃分布的情况下，由电流密度、亮度和电致光谱结合视见函数计算得出。
对比器件实施例的性能数据见表D5，表D5中器件寿命(T95，小时)指的是器件初始亮度为1000cd/m2,当器件的亮度降到初始亮度95％时(即器件亮度降到950cd/m2时)所需要的时间。
表5
表D5
从表5和表D5的对比可以看出，本发明的有机电致发光器件电致发光最高外量子效率达到35％以上，1000cd/m2亮度下电致发光外量子效率达到26％以上，器件寿命高达306h以上，明显优于对比例的器件性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光器件及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的掺杂材料包括式I、式II和式III所示化合物中的任意一种或至少两种的组合：
R1为如下所示5种取代基团中的任一种，*号代表基团的连接位点；
R2、R3、R4、R5和R6独立地为氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C12环烷基、C6～C18芳基、被一个或多个Ra取代的C6～C18芳基；
Ra每次出现时独立地为C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C12环烷基、C6～C18芳基；
且当R3和R4同时为氢、叔丁基或苯基时，R2不为苯基、叔丁基或4-叔丁基苯基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，R2、R3、R4、R5和R6独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、苯基、2-甲基-苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基-苯基、3,4-二甲基-苯基、
中的任意一种，其中虚线代表基团的连接位点。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的掺杂材料包括如下化合物BN-1至BN-145中任意一种或至少两种的组合：
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层还包括主体材料，所述主体材料包括如下式(H-1)至式(H-6)所示咔唑或咔啉化合物中的任意一种或至少两种的组合：
其中X1、Y1和Z1为CH或N，并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N；
其中R1H和R2H独立地为下面的任一基团：
其中X1、Y1和Z1为CH或N，并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N；
其中RaH和RbH独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20烷基取代的C6-C20芳基或C1-C20烷氧基取代的C6-C20芳基，*号代表基团的连接位点；
优选地，所述发光层中掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt％，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt％；
优选地，所述发光层中含有0.3-30.0wt％的如式BN-1至BN-145所示任一发光化合物作为掺杂材料，其余99.7-70.0wt％成分是具有式(H-1)至式(H-6)结构的1-2种化合物构成的主体材料；
优选地，所述主体材料含有2种具有式(H-1)至式(H-6)结构的化合物，两种化合物的重量比为1:5至5:1；
优选地，所述的发光层中的主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种或至少两种的组合：
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中含有0.3-30.0wt％如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，其余99.7-70.0wt％成分是化合物H1-1至H1-427中的1种或2种化合物构成的主体材料；
优选地，所述发光层中含有0.3-30.0wt％如化合物BN-1至BN-145中任意一种作为掺杂材料，其余99.7-70.0wt％成分是化合物H1-1至H1-427中的1种或2种化合物构成的主体材料；
所述发光层还包括作为敏化剂的IrPPy3磷光材料；
优选地，所述发光层中含有0.3-10.0wt％的如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式(H-1)至式(H-6)所示咔唑或咔啉化合物中的一种或两种构成的主体材料和5.0-25.0wt％的IrPPy3作为敏化剂；
优选地，所述发光层中含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式(H-1)至式(H-6)所示咔唑或咔啉化合物中的一种或两种构成的主体材料和5.0-25.0wt％的IrPPy3作为敏化剂；
优选地，所述发光层中含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的化合物H1-1至H1-427中的一种或两种构成的主体材料和5.0-25.0wt％的IrPPy3作为敏化剂。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中的主体材料为具有式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中任意一种或至少两种的组合：
其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b中的1个或2个独立为RTz，余者相同或者不同独立地为氢、氘、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C18芳基、C1-C8烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18的芳基；RTz为如下式所示的取代基团中的任何一种：
其中星号代表基团的连接位点。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中的掺杂材料为如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种，主体材料为具有式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中的任意一种：
8.根据权利要求1-7中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的发光层中的掺杂材料为化合物式BN-1至BN-145中的任意一种，主体材料为具有式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中的任意一种；
优选地，所述的发光层中，含有0.3-30.0wt％如式I、II和III所示任一发光化合物，其余99.7-70.0wt％成分是化合物TRZ-1至TRZ-82中的任一种；
优选地，所述的发光层中含有0.3-30.0wt％的化合物BN-1至BN-145中的任一种作为掺杂材料，99.7-70.0wt％的化合物TRZ-1至TRZ-82中的任一种作为主体材料；
优选地，所述发光层中的掺杂材料为如式I、式II或式III所示化合物中的任意一种；主体材料为由如式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示化合物中任一种，敏化剂为IrPPy3磷光材料；
优选地，所述的发光层中的掺杂材料为如式I、II和III所示化合物中的任意一种；主体材料为由如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种，敏化剂为IrPPy3磷光材料；
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％如式I、II和III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中的任一种构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂；
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％成分是具有式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中的任一种构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂；
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％如式I、II和III所示化合物中的任意一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式TRZ-1至式TRZ-82结构的任一种化合物构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂；
优选地，所述的发光层中，含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145中任一种作为掺杂材料，94.7-65.0wt％的具有式TRZ-1至式TRZ-82结构的任一种化合物构成的主体材料和5.0％-25.0％的IrPPy3作为敏化剂；
优选地，所述发光层中主体材料由具有如式(H-1)至式(H-6)所示化合物中任一种和如式Trz1-A、式Trz2-A、式Trz3-A、式Trz4-A、式Trz5-A或式Trz6-A所示结构的化合物中任一种构成；
优选地，所述的发光层中的掺杂材料为如式I、式II或式III所示化合物中的任一种；主体材料为由化合物H1-1至H1-427中的一种和如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种构成；
优选地，所述的发光层中含有0.3-10.0wt％如式I、式II或式III所示化合物中的任一种作为掺杂材料，99.7-90.0wt％的化合物H1-1至H1-427中的一种和如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种构成的主体材料；
优选地，所述的发光层中含有0.3-10.0wt％的化合物BN-1至BN-145所中任一种作为掺杂材料，99.7-90.0wt％的化合物H1-1至H1-427中的一种和如式TRZ-1至式TRZ-82所示化合物中任一种构成的主体材料。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的有机电致发光器件在有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源中的应用。
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| CN202310150333.1A CN116113294A (zh) | 2023-02-21 | 2023-02-21 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
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2023
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| CN116375754B (zh) * | 2023-06-05 | 2023-09-12 | 季华实验室 | 一种硼氮化合物及有机电致发光器件 |
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