JP4786917B2 - 有機金属錯体、発光性固体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ - Google Patents
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Description
本発明は、りん光発光を示し、有機ＥＬ素子、照明装置等における発光材料や色変換材料等として好適な有機金属錯体及び発光性固体、該有機金属錯体乃至発光性固体を用いた有機ＥＬ素子、並びに、該有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイに関する。
有機ＥＬ素子は、一層乃至複数層の薄い有機物層を負極と正極とで挟み込んだ構造を有し、前記有機物層に対し、前記正極から正孔を、前記負極から電子を、それぞれ注入し、該正孔と該電子とが前記有機物層で再結合する際の再結合エネルギーにより、前記有機物層中の発光材料の発光中心を励起させ、該発光材料が励起状態から基底状態に失活する際に放出される光を利用した発光素子である。該有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答等の特徴を持ち、視認性が良好であり、超薄型、軽量であり、高速応答性、動画表示性に優れることから、フルカラーディスプレイ等のフラットパネルディスプレイへの適用が期待されている。特に、正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層した２層型（積層型）の有機ＥＬ素子が報告されて以来（非特許文献１参照）、該有機ＥＬ素子は、１０Ｖ以下の低電圧で発光可能な大面積発光素子として注目されている。
前記有機ＥＬ素子においては、発光効率を向上させる観点から、主材料である蛍光発光性のホスト材料に対し、蛍光発光性の高い色素分子をゲスト材料として少量ドープさせて、高い発光効率を示す発光層を形成することが提案されている（非特許文献２参照）。
また、近年、前記蛍光発光性の材料に代えて、分子の励起三重項状態からの発光を利用するりん光発光性の材料を有機ＥＬ素子の発光材料とすることにより、前記有機ＥＬ素子の発光効率を高めることが可能であることが示され、注目を集めている（非特許文献３参照）。有機物からの発光は、発光を起こす励起状態の性質によって、蛍光とりん光とに分類される。これまで、一般的な有機物は室温ではりん光を発しないという理由で、有機ＥＬ素子では蛍光発光性の材料が利用されてきた。ＥＬ発光メカニズムからは、りん光発光状態は蛍光発光状態の４倍の確率で生成することが予想されるため、室温でりん光発光を起こす重金属錯体の発光材料への適用が、ＥＬ素子の高効率化手段として近年注目されている。しかし、りん光発光性の材料の場合、室温で強いりん光を発する材料が非常に少なく、材料の選択幅が狭という問題がある。
室温でりん光を発する有機金属錯体を用いた有機ＥＬ素子の公知例としては、白金元素と窒素原子とによる配位結合２つと、白金元素と炭素原子との直接結合１つとからなり、前記配位結合に関与する２つの窒素原子が隣接して配置されたＮ＾Ｎ＾Ｃ型の三座配位子を有する金属錯体が一例として挙げられる（特許文献１参照）。
しかし、この金属錯体は室温でのりん光発光効率が十分ではなく、この金属錯体を用いた有機ＥＬ素子の場合、発光効率が低いという問題がある。一方、白金元素と窒素原子とによる配位結合２つと、白金元素と炭素原子との直接結合１つとからなり、前記配位結合に関与する２つの窒素原子の間に炭素原子が配置されたＮ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子と、白金に結合するＣｌ原子とを含む白金錯体が、溶液中で前記Ｎ＾Ｎ＾Ｃ型白金錯体よりも高効率でりん光を発することが報告されている（非特許文献４参照）。しかし、この金属錯体を用いた有機ＥＬ素子の場合、Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子を合成する際に、合成及び取扱いが困難な有機スズ化合物等の有機化合物を原料としなければならないという問題があった。
しかし、この金属錯体は室温でのりん光発光効率が十分ではなく、この金属錯体を用いた有機ＥＬ素子の場合、発光効率が低いという問題がある。一方、白金元素と窒素原子とによる配位結合２つと、白金元素と炭素原子との直接結合１つとからなり、前記配位結合に関与する２つの窒素原子の間に炭素原子が配置されたＮ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子と、白金に結合するＣｌ原子とを含む白金錯体が、溶液中で前記Ｎ＾Ｎ＾Ｃ型白金錯体よりも高効率でりん光を発することが報告されている（非特許文献４参照）。しかし、この金属錯体を用いた有機ＥＬ素子の場合、Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子を合成する際に、合成及び取扱いが困難な有機スズ化合物等の有機化合物を原料としなければならないという問題があった。
C. W. Tang and S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters vol.51, 913 (1987)
C. W. Tang, S. A. VanSlyke, and C. H. Chen, Journal of Applied Physics vol.65, 3610 (1989)
M. A. Baldo, et al., Nature vol.395, 151 (1998), M. A. Baldo, et al., Applied Physics Letters vol.75, 4 (1999)
J. A. G. Williams et al., Inorganic Chemistry Vol. 42, 8609 (2003)
特開２００２−３６３５５２号公報
本発明は、従来における前記問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高輝度のりん光発光を示し、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等として好適な有機金属錯体及び発光性固体を提供することを目的とする。また、本発明は、前記有機金属錯体乃至発光性固体を用い、発光効率等に優れる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。また、前記有機ＥＬ素子を用い、高性能であり、平均駆動電流を発光画素によらず一定にすることができ、発光面積を変えることなく色バランスが良好なフルカラーディスプレイ等に好適な有機ＥＬディスプレイを提供することを目的とする。
本発明者は、前記課題に鑑み、鋭意検討を行った結果、以下の知見を得た。即ち、金属原子に配位結合する窒素原子２つ及び炭素原子１つを有してなり、かつ２つの前記窒素原子の間に前記炭素原子が配置され、２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有するＮ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子は、容易に入手可能な原料から容易に合成することができ、該三座配位子と前記金属原子とを含む有機金属錯体が高輝度のりん光発光を示し、有機ＥＬ素子に好適な良好な昇華性を示し、かつ真空蒸着により良好なｎｅａｔ膜、ｄｏｐｅ膜等を形成可能であり、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料等として好適であり、該有機金属錯体を含む発光性固体、該有機金属錯体を用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、発光効率等に優れる、という知見である。
本発明は、本発明者の前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては、後述の付記に記載の通りである。即ち、
本発明の有機金属錯体は、（１）金属原子と、（２）該金属原子に対し、窒素原子２つ及び炭素原子１つを介して三座で結合し、該窒素原子２つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子とを有し、前記三座配位子が２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有し、かつ該アゾメチン結合における窒素原子が、それぞれ前記金属原子に配位してなることを特徴とする。
有機物からの発光は、発光を生ずる励起状態の性質により蛍光とりん光とに分類されるが、従来、有機物は一般的にりん光を生じないという理由から、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等としては、蛍光発光材料が利用されてきた。しかし、ＥＬ発光メカニズムからは、蛍光発光状態の４倍の確率でりん光発光状態が生成することが予想されるため、室温でりん光発光を生ずる金属錯体の発光材料への適用がＥＬ素子の高効率化には有効であり、近年注目されてきている。本発明の前記有機金属錯体からは、高輝度の前記りん光発光が強く生ずるため、蛍光発光材料を用いたＥＬ素子の内部量子効率が最大２５％であるのに対して、理論上、最大１００％という高い発光効率が達成可能である。このため、高輝度の前記りん光発光を示す前記有機金属錯体は、有機ＥＬ素子等における発光材料等として好適である。本発明の有機金属錯体においては、特定の前記三座配位子（Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型）における骨格構造、置換基等の種類や数などを変えることにより、発光色を変えることができる。
本発明の有機金属錯体は、（１）金属原子と、（２）該金属原子に対し、窒素原子２つ及び炭素原子１つを介して三座で結合し、該窒素原子２つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子とを有し、前記三座配位子が２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有し、かつ該アゾメチン結合における窒素原子が、それぞれ前記金属原子に配位してなることを特徴とする。
有機物からの発光は、発光を生ずる励起状態の性質により蛍光とりん光とに分類されるが、従来、有機物は一般的にりん光を生じないという理由から、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等としては、蛍光発光材料が利用されてきた。しかし、ＥＬ発光メカニズムからは、蛍光発光状態の４倍の確率でりん光発光状態が生成することが予想されるため、室温でりん光発光を生ずる金属錯体の発光材料への適用がＥＬ素子の高効率化には有効であり、近年注目されてきている。本発明の前記有機金属錯体からは、高輝度の前記りん光発光が強く生ずるため、蛍光発光材料を用いたＥＬ素子の内部量子効率が最大２５％であるのに対して、理論上、最大１００％という高い発光効率が達成可能である。このため、高輝度の前記りん光発光を示す前記有機金属錯体は、有機ＥＬ素子等における発光材料等として好適である。本発明の有機金属錯体においては、特定の前記三座配位子（Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型）における骨格構造、置換基等の種類や数などを変えることにより、発光色を変えることができる。
本発明の発光性固体は、本発明の前記有機金属錯体を含有する。本発明の有機金属錯体を含有する本発明の発光性固体は、発光効率等に優れ、照明装置、ディスプレイ装置等に好適に使用することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、前記有機金属錯体を含有する。本発明の有機金属錯体を含有する本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率等に優れ、照明装置、ディスプレイ装置等に好適に使用することができる。
本発明の有機ＥＬディスプレイは、本発明の前記有機ＥＬ素子を用いてなる。本発明の有機ＥＬ素子を用いた本発明の該有機ＥＬディスプレイは、発光効率等に優れる。
本発明によると、従来における問題を解決することができ、前記目的を達成することができる。
また、本発明によると、高輝度のりん光発光を示し、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等として好適な有機金属錯体及び発光性固体を提供することができる。
また、本発明によると、前記有機金属錯体乃至発光性固体を用い、発光効率等に優れる有機ＥＬ素子を提供することができる。
また、本発明によると、前記有機ＥＬ素子を用い、高性能であり、平均駆動電流を発光画素によらず一定にすることができ、発光面積を変えることなく色バランスが良好なフルカラーディスプレイ等に好適な有機ＥＬディスプレイを提供することができる。
また、本発明によると、高輝度のりん光発光を示し、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等として好適な有機金属錯体及び発光性固体を提供することができる。
また、本発明によると、前記有機金属錯体乃至発光性固体を用い、発光効率等に優れる有機ＥＬ素子を提供することができる。
また、本発明によると、前記有機ＥＬ素子を用い、高性能であり、平均駆動電流を発光画素によらず一定にすることができ、発光面積を変えることなく色バランスが良好なフルカラーディスプレイ等に好適な有機ＥＬディスプレイを提供することができる。
（有機金属錯体及び発光性固体）
本発明の有機金属錯体は、金属原子と、該金属原子に対して三座で結合する特定の三座配位子とを有し、好ましくは前記金属原子に対して一座で結合する一座配位子を有し、更に必要に応じて適宜選択した、その他の配位子を有してなる。
本発明の発光性固体は、本発明の前記有機金属錯体を含み、更に目的に応じて適宜選択したその他の成分を含む。前記発光性固体の態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、結晶、薄膜、などが挙げられる。該発光性固体における前記有機錯体金属の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常、０．１〜５０質量％で、好ましくは０．５〜２０質量％で高効率で長寿命な発光が得られる。
本発明の有機金属錯体は、金属原子と、該金属原子に対して三座で結合する特定の三座配位子とを有し、好ましくは前記金属原子に対して一座で結合する一座配位子を有し、更に必要に応じて適宜選択した、その他の配位子を有してなる。
本発明の発光性固体は、本発明の前記有機金属錯体を含み、更に目的に応じて適宜選択したその他の成分を含む。前記発光性固体の態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、結晶、薄膜、などが挙げられる。該発光性固体における前記有機錯体金属の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常、０．１〜５０質量％で、好ましくは０．５〜２０質量％で高効率で長寿命な発光が得られる。
−金属原子−
前記金属原子は、前記有機金属錯体における中心金属として作用し、該金属原子としては、特に制限がなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩＲ、Ｐｔなどが挙げられる。これらは、前記有機金属錯体１分子中に１個含まれ、２分子以上の前記有機金属錯体における各金属原子は、１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。前記金属原子の中でも、Ｐｔが特に好ましい（この場合、前記有機金属錯体は白金錯体である）。
前記金属原子は、前記有機金属錯体における中心金属として作用し、該金属原子としては、特に制限がなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩＲ、Ｐｔなどが挙げられる。これらは、前記有機金属錯体１分子中に１個含まれ、２分子以上の前記有機金属錯体における各金属原子は、１種単独であってもよいし、２種以上であってもよい。前記金属原子の中でも、Ｐｔが特に好ましい（この場合、前記有機金属錯体は白金錯体である）。
−三座配位子−
前記三座配位子としては、前記金属原子に対して、窒素原子２つ及び炭素原子を介して三座で結合し、該窒素原子２つの間に前記炭素原子が位置し（Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型）、２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有し、かつ該アゾメチン結合における窒素原子が、それぞれ前記金属原子に配位してなるものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記一般式（２）で表される構造を有するものが好ましい。
なお、前記アゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を構成する炭素原子は、水素原子を一つ有し、飽和状態にある、即ち、前記アゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を構成する炭素原子及び窒素原子は、環構造を形成していない。
前記三座配位子としては、前記金属原子に対して、窒素原子２つ及び炭素原子を介して三座で結合し、該窒素原子２つの間に前記炭素原子が位置し（Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型）、２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有し、かつ該アゾメチン結合における窒素原子が、それぞれ前記金属原子に配位してなるものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記一般式（２）で表される構造を有するものが好ましい。
なお、前記アゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を構成する炭素原子は、水素原子を一つ有し、飽和状態にある、即ち、前記アゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を構成する炭素原子及び窒素原子は、環構造を形成していない。
前記Ａｒ１としては、前記環構造を有する限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、五員環基、六員環基、及びこれらの縮合環基から選択されるものが挙げられるが、容易に合成することができる点で、置換又は無置換のベンゼン環を有するものが好ましく、例えば、下記構造式（１）から（５）に示す構造で表されるもの、などが好適に挙げられる。
前記Ｒ１及びＲ２は、前記三座配位子の合成が極めて容易になる点で、同一であるのが好ましい。
前記Ｒ１及びＲ２としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、などが好ましく、容易に合成することができる点で、置換又は無置換のベンゼン環を有するものがより好ましい。前記Ｒ１及びＲ２の好ましい具体例としては、下記構造式（６）から（１６）で表されるもの、などが挙げられる。
前記Ｒ１及びＲ２としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、などが好ましく、容易に合成することができる点で、置換又は無置換のベンゼン環を有するものがより好ましい。前記Ｒ１及びＲ２の好ましい具体例としては、下記構造式（６）から（１６）で表されるもの、などが挙げられる。
前記Ａｒ１、前記Ｒ１及び前記Ｒ２における水素原子は、置換されていてもよく、該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、アルキルアセテート基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、などが好適に挙げられる。これらの置換基は、更に置換されていてもよい。
前記三座配位子の好ましい具体例としては、例えば、下記構造式（１７）〜（２６）に示す構造で表されるものが挙げられる。
−一座配位子−
前記一座配位子は、前記金属原子に対して一座で結合する配位子であり、該一座配位子としては、例えば、ハロゲン原子、前記金属原子に対してＣ原子、Ｎ原子、Ｏ原子及びＳ原子から選択される一の原子を介して結合する基、などが好適に挙げられる。
前記Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子及びＳ原子から選択される一の原子を介して結合する基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記構造式（２７）〜（４８）で表されるものが挙げられる。これらの中でも、合成が容易で、かつ生成物の発光効率が高い点で、下記構造式（３０）で表されるものが好ましい。
前記一座配位子は、前記金属原子に対して一座で結合する配位子であり、該一座配位子としては、例えば、ハロゲン原子、前記金属原子に対してＣ原子、Ｎ原子、Ｏ原子及びＳ原子から選択される一の原子を介して結合する基、などが好適に挙げられる。
前記Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子及びＳ原子から選択される一の原子を介して結合する基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記構造式（２７）〜（４８）で表されるものが挙げられる。これらの中でも、合成が容易で、かつ生成物の発光効率が高い点で、下記構造式（３０）で表されるものが好ましい。
前記構造式（２７）〜（４８）中、水素原子は、有機基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、Ｒは水素原子、アルキル基、及びアリール基のいずれかを表す。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。これらの中でも、反応性が低く、耐久性に優れる点で、フッ素原子が好ましい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、などが挙げられる。これらの中でも、メチル基が好ましい。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。これらの中でも、反応性が低く、耐久性に優れる点で、フッ素原子が好ましい。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、などが挙げられる。これらの中でも、メチル基が好ましい。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
前記一座配位子の中でも、前記有機金属錯体全体の電荷を中性にすることができるものであると、該有機金属錯体に昇華性を付与することができる点で好ましい。
前記その他の配位子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機金属錯体に昇華性を付与することができる点で、前記有機金属錯体の全体の電荷を中性にするものが好ましく、合成が容易なものが好ましい。
−有機金属錯体の構造例−
本発明の有機金属錯体の構造例としては、例えば、下記一般式（１）で表される有機金属錯体などが好適に挙げられ、前記金属原子に対して、上述した三座配位子と、上述した一座配位子とが結合してなる有機金属錯体がより好適に挙げられる。
本発明の有機金属錯体の構造例としては、例えば、下記一般式（１）で表される有機金属錯体などが好適に挙げられ、前記金属原子に対して、上述した三座配位子と、上述した一座配位子とが結合してなる有機金属錯体がより好適に挙げられる。
前記一般式（１）において、Ｍは、金属原子を示す。Ａｒ１は置換基を有していてもよい環構造を表し、前記Ｍに結合し、２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）における窒素原子（Ｎ）は、それぞれ前記Ｍに結合し、全体として前記Ｍに三座で結合する三座配位子を形成している。なお、Ａｒ１におけるＣは、該Ａｒ１で表される環構造を構成する炭素原子を表す。Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、それぞれ置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表す。Ｌは、一座配位子を表す。
前記一般式（１）において、前記Ｍとしては、上述した金属原子が挙げられ、Ｐｔであるのが好ましい（なお、該金属原子がＰｔである場合、該有機金属錯体は白金錯体となる）。
また、前記Ａｒ１としては、前記環構造を有する限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、五員環基、六員環基、及びこれらの縮合環基から選択されるものが好ましい。
また、前記Ａｒ１としては、前記環構造を有する限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、五員環基、六員環基、及びこれらの縮合環基から選択されるものが好ましい。
前記一般式（１）で表される有機金属錯体は、電気的に中性であり、真空中で昇華性を示すことから、薄膜を形成する際に、公知の塗布方法のみならず、真空蒸着法などを好適に適用することができる点で有利である。
前記有機金属錯体の好ましい具体例としては、例えば、下記構造式（４９）〜（６２）に示す構造で表されるものが挙げられる。
本発明の有機金属錯体におけるフォトルミネッセンス（Ｐ．Ｌ．：以下、単に「ＰＬ」と略称することがある）量子収率としては、これを薄膜化した際、同じ厚みに形成したアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ３）の薄膜（ＰＬ量子収率＝２２％）をリファレンスとして算出した値が、７０％以上であるが好ましく、９０％以上であるのがより好ましい。
前記ＰＬ量子収率は、例えば、以下のようにして測定し、算出することができる。即ち、図９に示すように、光源からの励起光（３６５ｎｍの定常光）１００を透明基板上の薄膜試料１０２に斜めから照射し、分光放射輝度計(ミノルタ社製、ＣＳ−１０００)１０４を用いて測定した薄膜のＰＬスペクトルから、換算により、ＰＬ光子数[P(sample)]を算出する。発光測定と同時に、試料から透過及び反射した励起光をミラー１０６で収光し、の合計強度[I(sample)]をフォトダイオード１０８で検出する。続いて、リファレンスであるＡｌｑ３薄膜（ＰＬ量子収率２２％）でも同様の測定を行い、リファレンスのＰＬ光子数[P(ref.)]と、透過及び反射した励起光の合計強度[I(ref)]を求める。次に、透明基板のみの透過及び反射した励起光の合計強度[I(substrate)]を測定する。試料薄膜のＰＬ量子収率は、以下の数式により算出することができる。
−合成方法−
本発明の有機金属錯体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記三座配位子（Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型）と前記金属原子とハロゲン原子（塩素原子）とを有する金属ハロゲン化物を、適宜選択した条件に従って反応させることにより前記三座配位子とハロゲンとを含む本発明の有機金属錯体を得る方法、更に、該三座配位子とハロゲンとを含む本発明の有機金属錯体と、前記一座配位子の水素置換体あるいはアルカリ金属置換体とを適宜選択した条件に従って反応させ、前記三座配位子と前記一座配位子とを含む本発明の有機金属錯体を得る方法などが好適に挙げられる。
上記反応は、触媒の存在下でも好適に行うことができ、該触媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、銅塩−有機アミン触媒、などが好適に挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
本発明の有機金属錯体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記三座配位子（Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型）と前記金属原子とハロゲン原子（塩素原子）とを有する金属ハロゲン化物を、適宜選択した条件に従って反応させることにより前記三座配位子とハロゲンとを含む本発明の有機金属錯体を得る方法、更に、該三座配位子とハロゲンとを含む本発明の有機金属錯体と、前記一座配位子の水素置換体あるいはアルカリ金属置換体とを適宜選択した条件に従って反応させ、前記三座配位子と前記一座配位子とを含む本発明の有機金属錯体を得る方法などが好適に挙げられる。
上記反応は、触媒の存在下でも好適に行うことができ、該触媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、銅塩−有機アミン触媒、などが好適に挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
−用途等−
本発明の有機金属錯体、及び該有機金属錯体を含む発光性固体は、上述のようにＰＬ量子収率に優れ、高い発光効率を示すことから、各種分野において好適に使用することができるが、高輝度で高寿命である所望な発光色が得られる点で、有機ＥＬ素子及び照明装置のいずれかに特に好適に使用することができる。また、前記有機ＥＬを用いた有機ＥＬディスプレイにおいては、フルカラーディスプレイを得る目的で、赤、緑及び青の各色の有機ＥＬ素子の組合せを１画素として用いるが、この場合、三色の有機ＥＬ素子が必要になる。本発明の有機金属錯体は、前記三座配位子の分子構造を適宜変化させることにより、その発光色を調節乃至変更可能であり、赤、緑及び青の各色の発光が得られる点で、該有機金属錯体を前記有機ＥＬ素子に適用すると有利である。
本発明の有機金属錯体、及び該有機金属錯体を含む発光性固体は、上述のようにＰＬ量子収率に優れ、高い発光効率を示すことから、各種分野において好適に使用することができるが、高輝度で高寿命である所望な発光色が得られる点で、有機ＥＬ素子及び照明装置のいずれかに特に好適に使用することができる。また、前記有機ＥＬを用いた有機ＥＬディスプレイにおいては、フルカラーディスプレイを得る目的で、赤、緑及び青の各色の有機ＥＬ素子の組合せを１画素として用いるが、この場合、三色の有機ＥＬ素子が必要になる。本発明の有機金属錯体は、前記三座配位子の分子構造を適宜変化させることにより、その発光色を調節乃至変更可能であり、赤、緑及び青の各色の発光が得られる点で、該有機金属錯体を前記有機ＥＬ素子に適用すると有利である。
（有機ＥＬ素子）
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、本発明の前記有機金属錯体を含有してなり、更に適宜選択したその他の層乃至部材を有してなる。
前記有機薄膜層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、少なくとも発光層を有し、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層などを有していてもよい。なお、前記発光層は、発光層として単機能に形成されていてもよいし、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層、などのように多機能に形成されていてもよい。
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、本発明の前記有機金属錯体を含有してなり、更に適宜選択したその他の層乃至部材を有してなる。
前記有機薄膜層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、少なくとも発光層を有し、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層などを有していてもよい。なお、前記発光層は、発光層として単機能に形成されていてもよいし、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層、などのように多機能に形成されていてもよい。
−発光層−
前記発光層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、本発明の前記有機金属錯体を発光材料として含有するのが好ましい。この場合、前記発光層は、前記有機金属錯体を単独で成膜して形成されていてもよいし、該有機金属錯体以外に他の材料、例えば、本発明の前記有機金属錯体をゲスト材料としたとき、発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるホスト材料を含んで形成されていてもよい。なお、該ホスト材料は、前記発光層に含有されているのが好ましいが、正孔輸送層、電子輸送層などに含有されていてもよい。
前記発光層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、本発明の前記有機金属錯体を発光材料として含有するのが好ましい。この場合、前記発光層は、前記有機金属錯体を単独で成膜して形成されていてもよいし、該有機金属錯体以外に他の材料、例えば、本発明の前記有機金属錯体をゲスト材料としたとき、発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるホスト材料を含んで形成されていてもよい。なお、該ホスト材料は、前記発光層に含有されているのが好ましいが、正孔輸送層、電子輸送層などに含有されていてもよい。
前記ゲスト材料としての本発明の有機金属錯体と、前記ホスト材料とを併用する場合、ＥＬ発光が生ずる際、まず、前記ホスト材料が励起される。そして、該ホスト材料の発光波長と、前記ゲスト材料（前記有機金属錯体）の吸収波長とが重なり合うので、該ホスト材料から該ゲスト材料へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト材料は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト材料のみが励起エネルギーを光として放出するため、発光効率、色純度等に優れる。
また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用する場合、前記ゲスト化合物である前記有機金属錯体が、前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有利である。更に、前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記発光層において併用する場合には、前記ホスト材料が一般に製膜性に優れるので、発光特性を維持しつつ製膜性に優れる点で有利である。
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるものが好ましく、例えば、下記構造式（６３）で表される芳香族アミン誘導体、下記構造式（６４）で表されるカルバゾール誘導体、下記構造式（６５）で表されるオキシン錯体、下記構造式（６６）で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物、下記構造式（６７）で表される４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（主発光波長＝４７０ｎｍ）、下記構造式（６８）で表されるｐ−セシキフェニル（主発光波長＝４００ｎｍ）、下記構造式（６９）で表される９，９’−ビアントリル（主発光波長＝４６０ｎｍ）、後述のポリマー材料、などが好適に挙げられる。
前記構造式（６３）中、ｎは、２又は３の整数を表す。Ａｒは、２価若しくは３価の芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。Ｒ７及びＲ８は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、１価の芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。前記１価の芳香族基又は複素環式芳香族基としては、特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができる。
前記構造式（６３）で表される芳香族アミン誘導体の中でも、下記構造式（７０）で表されるＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）（主発光波長＝４３０ｎｍ）及びその誘導体が好ましい。
前記構造式（６４）中、Ａｒは、以下に示す、芳香族環を含む２価若しくは３価の基、又は、複素環式芳香族環を含む２価若しくは３価の基を表す。
これらは、非共役性の基で置換されていてもよく、また、Ｒは、連結基を表し、例えば以下のものが好適に挙げられる。
前記構造式（６４）中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。
前記構造式（６４）中、ｎは、整数を表し、２又は３が好適に挙げられる。
前記構造式（６４）中、ｎは、整数を表し、２又は３が好適に挙げられる。
前記構造式（６４）で表されるカルバゾール誘導体の中でも、Ａｒが、ベンゼン環が単結合を介して２つ連結された芳香族基であり、Ｒ９及びＲ１０が水素原子であり、ｎ＝２であるもの、即ち、下記構造式（７１）で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）（主発光波長＝３８０ｎｍ）及びその誘導体から選択されるものが、発光効率等に特に優れる点で好ましい。
前記構造式（６５）中、Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。
前記構造式（６５）で表されるオキシン錯体の中でも、下記構造式（７２）で表されるアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）が好ましい。
前記構造式（６６）中、Ｒ１２〜Ｒ１５は、互いに同一であってもよいし異なっていてもよく、水素原子又は置換基を表す。該置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好適に挙げられ、これらは更に置換基で置換されていてもよい。
前記構造式（６６）で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレンの中でも、Ｒ１２〜Ｒ１５が水素原子である、即ち、下記構造式（７３）で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン（主発光波長＝４４０ｎｍ）が、発光効率等に特に優れる点で好ましい。
前記ポリマー材料であるホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記構造式で表される、ポリパラフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、ポリチオフェン（ＰＡＴ）、ポリパラフェニレン（ＰＰＰ）、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、ポリフルオレン（ＰＦ）、ポリアセチレン（ＰＡ）及びこれらの誘導体から選択されるのが好ましい。
前記構造式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子や硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。ｘは、整数を表す。
前記ポリマー材料であるホスト材料の中でも、ホストからゲストへのエネルギー移動が効率よく行われる点で下記構造式（７０）で表されるポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）が好ましい。
前記構造式（７０）中、Ｒ１７及びＲ１８は、環状構造の任意の位置に付与されたそれぞれ複数の置換基を表し、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミノ基、アルキル基、シクロアルキル基、窒素原子や硫黄原子を含んでいてもよいアリール基、又はアリールオキシ基を表し、これらは置換基で置換されていてもよい。該Ｒ１７及びＲ１８は、任意の隣接する置換位置がお互い結合して、窒素原子、硫黄原子、酸素原子を含んでいてもよい芳香族環を形成してもよく、これらは置換基で置換されていてもよい。ｘは、整数を表す。
前記ポリマー材料であるホスト材料を使用する場合、該ホスト材料を溶媒中に溶解し、前記ゲスト材料である本発明の前記有機金属錯体を混合して塗布液を調製した後、該塗布液を、スピンコート法、インクジェット法、ディップコート法、ブレードコート法などの湿式製膜手法にて塗布することができる。このとき、塗布形成される層の電荷輸送性を高める目的で、該層の上に、正孔輸送層材料及び電子輸送層材料を同時に溶液中に混合し、製膜することもできる。これらの湿式製膜手法は、特に多機能な前記発光層を１層（正孔輸送層兼電子輸送層兼発光層）に形成する場合に好適である。
前記発光層における前記有機金属錯体の含有層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、０．１〜５０質量％であるのが好ましく、０．５〜２０質量％であるのがより好ましい。
前記含有量が、０．１質量％未満であると、寿命、発光効率等が十分でないことがあり、５０質量％を超えると、色純度が低下することがあり、一方、前記より好ましい範囲であると、寿命、発光効率等に優れる点で好ましい。
前記含有量が、０．１質量％未満であると、寿命、発光効率等が十分でないことがあり、５０質量％を超えると、色純度が低下することがあり、一方、前記より好ましい範囲であると、寿命、発光効率等に優れる点で好ましい。
前記発光層における、前記ゲスト材料である本発明の有機金属錯体と、前記ホスト材料との比率（モル比、ゲスト材料：ホスト材料）としては、１：９９〜５０：５０であるのが好ましく、１：９９〜１０：９０であるのがより好ましい。
なお、前記発光層が発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層などのように多機能に形成されている場合には、これらの層における前記有機金属錯体の含有量も、上記同様とすることができる。
前記発光層は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注入層、前記電子輸送層等から電子を注入することができ、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、発光を示す前記有機金属錯体（発光材料、発光分子）を発光させる機能を有していればよく、該有機金属錯体以外に、該発光を害しない範囲内において他の発光材料を含有していてもよい。
前記発光層は、公知の方法に従って形成することができ、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより好適に形成することができる。
これらの中でも、有機溶媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましいが、前記発光層を単層構造に形成する場合、例えば、該発光層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
前記蒸着法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記有機金属錯体を真空蒸着することにより、該発光層が前記有機金属錯体以外に前記ホスト材料を含有する場合には該有機金属錯体及び該ホスト材料を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に行うことができる。前者の場合は、共蒸着の必要がない点で製造が容易である。
前記湿式製膜法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが挙げられる。
前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、などが挙げられる。
前記湿式製膜法による前記発光層の形成は、例えば、前記有機金属錯体及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、該発光層が前記有機金属錯体以外に前記ホスト材料を含有する場合には該有機金属錯体、該ホスト材料及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、好適に行うことができる。
前記発光層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、１〜５０ｎｍが好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。
前記発光層の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ素子により発光される光の発光効率、発光輝度及び色純度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。
前記発光層の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ素子により発光される光の発光効率、発光輝度及び色純度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。
−正極−
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリア）を供給することができるものが好ましい。
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリア）を供給することができるものが好ましい。
前記正極の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が４ｅＶ以上の材料が好ましい。
前記正極の材料の具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観点からはＩＴＯが特に好ましい。
前記正極の厚みとしては、特に制限はなく、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
前記正極は、通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形成される。
前記基板として前記ガラスを用いる場合、該ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した前記ソーダライムガラスが好ましい。
前記基板として前記ガラスを用いる場合、該ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した前記ソーダライムガラスが好ましい。
前記基板の厚みとしては、機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材としてガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であり、０．７ｍｍ以上が好ましい。
前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
前記正極は、洗浄、その他の処理を行うことにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙げられる。
−負極−
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給することができるものが好ましい。
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給することができるものが好ましい。
前記負極の材料としては、特に制限はなく、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接する層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。
前記負極の材料の具体例としては、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合金、などが挙げられる。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、などがより好ましい。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、などがより好ましい。
前記負極の厚みとしては、特に制限はなく、該負極の材料等に応じて適宜選択することができるが、１〜１０，０００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
前記負極の材料として２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
前記正極及び前記負極の抵抗値としては、低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好ましい。
−正孔注入層−
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであるのが好ましい。
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであるのが好ましい。
前記正孔注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記構造式（７４）で表されるスターバーストアミン［４，４’,４’’−トリ（２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン］（以下「２−ＴＮＡＴＡ」と略すことがある）、銅フタロシアニン、ポリアニリン、などが好適に挙げられる。
前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍがより好ましい。
前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−正孔輸送層−
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン膜、などが挙げられる。なお、これらの正孔輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製膜すると正孔輸送層兼発光層を形成することができる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよく、これらの中でも、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記構造式（７５）で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス(３−メチルフェニル)−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン）、下記構造式（７６）で表されるＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン）などがより好ましい。
前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好ましい。
前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−正孔ブロッキング層−
前記正孔ブロッキング層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記正極から注入された正孔を障壁する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔ブロッキング層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記正極から注入された正孔を障壁する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔ブロッキング層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記有機ＥＬ素子が前記正孔ブロッキング層を有していると、正極側から輸送されてきた正孔が該正孔ブロッキング層でブロックされ、負極から輸送されてきた電子は該正孔ブロッキング層を通過して前記発光層に到達することにより、該発光層で効率良く電子と正孔との再結合が生じるため、該発光層以外の有機薄膜層での前記正孔と前記電子との再結合を防ぐことができ、目的とする発光材料からの発光が効率的に得られ、色純度等の点で有利である。
前記正孔ブロッキング層は、前記発光層と前記電子輸送層との間に配置されるのが好ましい。
前記正孔ブロッキング層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが好ましい。
前記正孔ブロッキング層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
前記正孔ブロッキング層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−電子輸送層−
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記負極からの電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記負極からの電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
前記電子輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記アルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ）等のキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。なお、これらの電子輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製膜すると電子輸送層兼発光層を形成することができ、更に前記正孔輸送層の材料も混合させて製膜すると電子輸送層兼正孔輸送層兼発光層を形成することができ、この際、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート等のポリマーを使用することができる。
前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが好ましい。
前記電子輸送層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
この場合、前記発光層に隣接する該電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料を用いることが、有機ＥＬ素子中の発光領域を前記発光層に限定し、前記電子輸送層からの余計な発光を防ぐ観点からは好ましい。前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが挙げられ、下記構造式（７７）で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）や、下記構造式（７８）〜（８０）に示す化合物などが好適に挙げられる。
この場合、前記発光層に隣接する該電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料を用いることが、有機ＥＬ素子中の発光領域を前記発光層に限定し、前記電子輸送層からの余計な発光を防ぐ観点からは好ましい。前記有機金属錯体よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが挙げられ、下記構造式（７７）で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）や、下記構造式（７８）〜（８０）に示す化合物などが好適に挙げられる。
前記電子輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−電子注入層−
前記電子注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化ストロンチウム等のアルカリ土類金属フッ化物、などを好適に使用できる。電子注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することでき、例えば、通常、０．１〜１０ｎｍ程度であり、０．５〜２ｎｍが好ましい。
前記電子注入層は、例えば、蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法などにより好適に形成することができる。
前記電子注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化ストロンチウム等のアルカリ土類金属フッ化物、などを好適に使用できる。電子注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することでき、例えば、通常、０．１〜１０ｎｍ程度であり、０．５〜２ｎｍが好ましい。
前記電子注入層は、例えば、蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法などにより好適に形成することができる。
−その他の層−
本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したその他の層を有していてもよく、該その他の層としては、例えば、色変換層、保護層、などが好適に挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したその他の層を有していてもよく、該その他の層としては、例えば、色変換層、保護層、などが好適に挙げられる。
−−色変換層−−
前記色変換層としては、りん光発光材料を含有しているのが好ましく、本発明の前記有機金属錯体を含有しているのがより好ましい。なお、前記色変換層は、該有機金属錯体のみで形成されていてもよいし、更に他の材料を含んで形成されていてもよい。
該色変換層において、前記有機金属錯体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
前記色変換層としては、りん光発光材料を含有しているのが好ましく、本発明の前記有機金属錯体を含有しているのがより好ましい。なお、前記色変換層は、該有機金属錯体のみで形成されていてもよいし、更に他の材料を含んで形成されていてもよい。
該色変換層において、前記有機金属錯体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
ところで、一般的に、ある波長の光により励起された有機分子は、励起状態から光を放出して基底状態に遷移する前に、分子内、あるいは他の分子との相互作用によってその励起エネルギーの一部を熱エネルギーなどの形で非放射的に失うため、励起光と発光の波長は一致しないことが知られている。励起光と発光のエネルギー差は、ストークスシフトと呼ばれている。これまで前記色変換層に使用されてきた色変換材料は、材料選択幅の広さから一重項からの発光のみが観測される蛍光発光材料が使用されてきたが、該蛍光発光材料は、ストークスシフトが小さく(<100nm)、可視域に存在する最も強い吸収帯に対して発光はそのすぐ長波長側に観測されるため、例えば青系統の発光を効率良く吸収して赤系統の色に変換することができない。一方、本発明の前記有機金属錯体は、りん光発光材料であるため、ある波長の光により励起され一重項励起状態が生成すると、それよりも低いエネルギー状態である三重項励起状態に速やかに遷移してりん光発光可能であるため、蛍光発光材料に比べてストークスシフトが大きくなる（通常の有機物の場合、三重項状態は一重項励起状態のエネルギーよりも０．１〜２ｅＶ程度低いことが知られている）。例えば、励起源となる青色系統の発光を赤色に変換する用途においては、りん光材料を用いた色変換層の方が蛍光材料を用いた場合に比べて青色光の吸収率が高いため、分子１個当たりの色変換率は高くなる。換言すれば、前記蛍光発光材料を用いた色変換層の方が青色光を吸収しないため色変換層を透過してくる青色光が多い。これを補うために分散濃度を変えることなく色変換層を厚くすることで青色光吸収量が増え、赤色光を強くすることが可能だが、有機ＥＬ素子を作製した際に色変換層からの浸出物、例えば、水分や有機溶媒の残留物によって有機ＥＬ素子を構成する材料が劣化し、不発光領域が発生することが大きな問題となるため可能な限り色変換層は薄くする方がよい。また、蛍光発光材料を用いた色変換層では青色光を吸収するホストを併用することでゲストの吸収率が低いことを補っているが、前記りん光発光材料を用いた場合には必ずしもホストとなる材料を併用する必要はなく、単独で用いた場合でも高い色変換効率が得られるため、ホストを併用して作製された色変換層で懸念されるホスト分子からの発光、色変換層の製造性の悪化、基板製造コスト増加といった多くの課題も同時に解決できるという利点がある。さらに、ホストを用いた場合を考えると、蛍光発光材料は、前述のように濃度が高すぎると濃度消光が起きて発光が顕著に弱くなることが多いが、前記りん光発光材料は、前記蛍光発光材料に比べて濃度消光を起こし難いことが知られており、分散濃度に制限がない。例えば、前記りん光発光材料は、粉末状態であっても発光するものが蛍光発光材料に比べて多く、逆に分散濃度が低すぎると酸素分子による消光作用のために発光が弱められてしまう。粉末状態でりん光発光材料を使用する場合の有効性としては、色変換層の劣化抑制が達成できる点にある。色変換層においては、基板作製段階のフォトリソグラフィー工程やITOパターニング工程、素子として色変換を行う過程で常に光暴露されているため、光劣化による色変換効率低下が問題となる。色変換層に分散された発光材料を用いた場合には、発光材料単体で光に暴露されるため、その劣化は非常に早く、また、それを防ぐのは非常に困難である。それに対して粉末状態のりん光発光材料を用いた色変換層はバルクで光に暴露されるため、劣化が抑制され、寿命が長く、変換効率が変化しない色変換層を得ることができる。
前記色変換層の設ける位置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、フルカラー表示を行う場合には画素上に設けるのが好ましい。
本発明の前記有機ＥＬ素子においては、前記色変換層が、入射される光を、該光の波長よりも１００ｎｍ以上波長の長い光に変換可能であることが好ましく、入射される光を、該光の波長よりも１５０ｎｍ以上波長の長い光に変換可能であるのがより好ましい。
また、前記色変換層としては、紫外光から青色光の波長領域の光を赤色光に変換可能であるものが好ましい。
前記色変換層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、塗布法などが好適に挙げられる。
なお、本発明においては、前記色変換層としては、公知のカラーフィルター等を用いてもよい。
前記色変換層の形成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、蒸着法、塗布法などが好適に挙げられる。
なお、本発明においては、前記色変換層としては、公知のカラーフィルター等を用いてもよい。
−−保護層−−
前記保護層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
前記保護層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
前記保護層の材料としては、例えば、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉNｘOy等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
−層構成−
本発明の有機ＥＬ素子における層構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、以下の(１)〜(１３)の層構成、即ち、(１)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(２)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、(３)正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(４)正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、(５)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、(６)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、(７)正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、(８)正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、(９)正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(１０)正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、(１１)正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(１２)正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、(１３)正極／正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子における層構成としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、以下の(１)〜(１３)の層構成、即ち、(１)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(２)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、(３)正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(４)正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、(５)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、(６)正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、(７)正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、(８)正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、(９)正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(１０)正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、(１１)正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、(１２)正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、(１３)正極／正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
なお、前記有機ＥＬ素子が前記正孔ブロッキング層を有する場合には、前記（１）〜（１３）において、前記発光層と前記電子輸送層との間に該正孔ブロッキング層が配置される層構成が好適に挙げられる。
これらの層構成の内、前記(４)正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示すると、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発光層１８と電子輸送層２０とで有機薄膜層２４が形成されている。
本発明の有機ＥＬ素子の輝度半源時間としては、長い程好ましく、例えば、電流密度５０Ａ／ｍ２の連続駆動において、５時間以上が好ましく、２０時間以上がより好ましく、４０時間以上が更に好ましく、６０時間以上が特に好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光ピーク波長としては、特に制限はなく、可視光域から適宜選択することができ、例えば、４００〜６５０ｎｍが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光電圧としては、電圧１０Ｖ以下で発光することが望まれ、８Ｖ以下で発光するのが好ましく、７Ｖ以下で発光するのがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の電流効率としては、電流密度５Ａ／ｍ２において、１０ｃｄ／Ａ以上であるのが好ましく、３０ｃｄ／Ａ以上であるのがより好ましく、４０ｃｄ／Ａ以上であるのが特に好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光ピーク波長としては、特に制限はなく、可視光域から適宜選択することができ、例えば、４００〜６５０ｎｍが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光電圧としては、電圧１０Ｖ以下で発光することが望まれ、８Ｖ以下で発光するのが好ましく、７Ｖ以下で発光するのがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の電流効率としては、電流密度５Ａ／ｍ２において、１０ｃｄ／Ａ以上であるのが好ましく、３０ｃｄ／Ａ以上であるのがより好ましく、４０ｃｄ／Ａ以上であるのが特に好ましい。
−用途等−
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができるが、照明装置や以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に好適に使用することができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができるが、照明装置や以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に好適に使用することができる。
（有機ＥＬディスプレイ）
本発明の有機ＥＬディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いたこと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用することができる。
前記有機ＥＬディスプレイは、単色発光のものであってもよいし、多色発光のものであってもよいし、フルカラータイプのものであってもよい。
本発明の有機ＥＬディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いたこと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用することができる。
前記有機ＥＬディスプレイは、単色発光のものであってもよいし、多色発光のものであってもよいし、フルカラータイプのものであってもよい。
前記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラーフィルタを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られているが、本発明においては、用いる前記本発明の有機ＥＬ素子は赤色発光用等であるので、３色発光法、色変換法などを好適に採用することができる。
なお、本発明の前記有機金属錯体を色変換材料として用いる場合には、前記色変換法を特に好適に採用することができる。
該色変換法による本発明の有機ＥＬディスプレイの具体例としては、例えば、図２に示すように、この有機ＥＬディスプレイは、画素に対応して配置された電極２５上に、青色発光用の有機薄膜層２６が一面に設けられ、更にその上に透明電極１３を有する。そして、透明電極１３上には、保護層（平坦化層）１５を介して、赤色用の色変換層６０及び赤色カラーフィルタ６５の積層物と、緑色用の色変換層７０及び緑色カラーフィルタ８０の積層物とが、配置されている。そして、これらの上にガラス基板１２が設けられている。
該色変換法による本発明の有機ＥＬディスプレイの具体例としては、例えば、図２に示すように、この有機ＥＬディスプレイは、画素に対応して配置された電極２５上に、青色発光用の有機薄膜層２６が一面に設けられ、更にその上に透明電極１３を有する。そして、透明電極１３上には、保護層（平坦化層）１５を介して、赤色用の色変換層６０及び赤色カラーフィルタ６５の積層物と、緑色用の色変換層７０及び緑色カラーフィルタ８０の積層物とが、配置されている。そして、これらの上にガラス基板１２が設けられている。
この有機ＥＬディスプレイにおける電極２５及び透明電極１３間に電圧を印加すると、青色発光用の有機薄膜層２６が青色の発光を示す。この青色発光の一部は、透明電極１４を透過し、保護層１５、ガラス基板１０をそのまま透過し、外部に放射される。一方、赤色用の色変換層６０及び緑色用の色変換層７０が存在する部位では、前記青色発光が、これらの色変換層中で、それぞれ赤色、緑色に変換され、更に赤色カラーフィルタ６５、緑色カラーフィルタ８０を透過することにより、それぞれ赤色発光、緑色発光となって、ガラス基板１２を透過する。その結果、該有機ＥＬディスプレイにおいては、フルカラー表示が可能である。
そして、色変換層６０及び７０が、本発明の有機金属錯体（りん光発光材料）で形成されている場合には、特に赤色用の色変換層においてもホスト材料等を併用せずとも、該有機金属錯体単独膜とすることができ、製造が容易である上、極めて色変換効率に優れる。なお、図３は、３色発光法による有機ＥＬディスプレイの構造例を示す図であり、図４は、白色法による有機ＥＬディスプレイの構造例を示す図である。図３及び図４における符号は、図２における符号と同じものを意味する。
また、前記３色発光法によりフルカラータイプの有機ＥＬディスプレイを製造するには、例えば、本発明の前記有機ＥＬ素子を赤色発光用として用いる場合には（なお、本発明の前記有機ＥＬ素子を他の色の発光用として用いてもよく、全色を本発明の前記有機ＥＬ素子で形成してもよい）、更にそのほかに緑色発光用の有機ＥＬ素子及び青色発光用の有機ＥＬ素子が必要になる。
前記青色発光用の有機ＥＬ素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記ＮＰＤ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
前記緑色発光用の有機ＥＬ素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記ＮＰＤ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
前記有機ＥＬディスプレイの態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ.７６５,２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに記載されているような、パッシブマトリクスパネル、アクティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
前記パッシブマトリクスパネルは、例えば、図５に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
前記パッシブマトリクスパネルにおいては、例えば、図６に示すように、複数の正極１４からなる正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成されている。各交差点に位置する、赤色発光用、青色発光用及び緑色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおいて、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ライン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３６により電流を流すと、その際、その交差点に位置する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機ＥＬ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
前記アクティブマトリクスパネルは、例えば、図７に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成されており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０により駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑赤色発光用の有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極２２を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子輸送層２０を有している。
前記アクティブマトリクスパネルにおいては、例えば、図８に示すように、複数平行に設けられた走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されている。駆動回路３８から電流を流すと、碁盤目毎にスイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動可能となっている。そして、各碁盤目は、青色発光用、緑色発光用及び赤色発光用の各有機薄膜素子２４、２６及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクスパネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つと、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、駆動回路３８から電流を流すと、その際、その交差点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それに伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素子５２が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は下記実施例に何ら限定されるものではない。
（合成例１）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライドの合成−
イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン）（前記三座配位子）を、以下のように合成した。即ち、具体的には、無水エタノールに溶解させたイソフタルアルデヒド（１３４ｍｇ；１ｍｍｏｌ）に、２倍当量のｎ−ブチルアミン（１４６ｍｇ；２ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流した。得られた反応液を冷却し、濃縮した後、ろ過により析出した固体を取り出し、メタノールで再結晶して目的物のイソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン）２００ｍｇを得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライドの合成−
イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン）（前記三座配位子）を、以下のように合成した。即ち、具体的には、無水エタノールに溶解させたイソフタルアルデヒド（１３４ｍｇ；１ｍｍｏｌ）に、２倍当量のｎ−ブチルアミン（１４６ｍｇ；２ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流した。得られた反応液を冷却し、濃縮した後、ろ過により析出した固体を取り出し、メタノールで再結晶して目的物のイソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン）２００ｍｇを得た。
Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライドを、以下のように合成した。即ち、具体的には、得られたイソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン）（２４ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を脱気した酢酸（１０ｍｌ）に溶解させ、これに１当量のＫ２ＰｔＣｌ４（４２ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を加えて、１２０℃で３日間還流した。放冷し濾取した固体をメタノール、水、ジエチルエーテルでよく洗浄し、真空乾燥した。得られた粗粉末をジクロロメタンにより再結晶し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド（化合物１）２５ｍｇを得た。
（合成例２）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライドの合成−
イソフタリジン−ジアニリン（前記三座配位子）を、以下のように合成した。即ち、具体的には、メタノールに溶解させたイソフタルアルデヒド（１３４ｍｇ；１ｍｍｏｌ）に、２倍当量のアニリン（１８６ｍｇ；２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。得られた反応液を濃縮した後、ろ過により析出した固体を取り出し、メタノールで再結晶して目的物のイソフタリジン−ジアニリン２２０ｍｇを得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライドの合成−
イソフタリジン−ジアニリン（前記三座配位子）を、以下のように合成した。即ち、具体的には、メタノールに溶解させたイソフタルアルデヒド（１３４ｍｇ；１ｍｍｏｌ）に、２倍当量のアニリン（１８６ｍｇ；２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。得られた反応液を濃縮した後、ろ過により析出した固体を取り出し、メタノールで再結晶して目的物のイソフタリジン−ジアニリン２２０ｍｇを得た。
Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライドを、以下のように合成した。即ち、具体的には、得られたイソフタリジン−ジアニリン（２８ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を脱気した酢酸（１０ｍｌ）に溶解させ、これに１当量のＫ２ＰｔＣｌ４（４２ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を加えて、１２０℃で３日間還流した。放冷し濾取した固体をメタノール、水、ジエチルエーテルでよく洗浄し、真空乾燥した。得られた粗粉末をジクロロメタンにより再結晶し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（化合物２）３０ｍｇを得た。
（合成例３）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｐ−アニゾール））クロライドの合成−
合成例２において、アニリンをｐ−アニゾールに代えた以外は、合成例２と同様にして、下記構造式（５１）で表されるＰｔ（イソフタリジン−ジ（ｐ−アニゾール））クロライド（化合物３）を得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｐ−アニゾール））クロライドの合成−
合成例２において、アニリンをｐ−アニゾールに代えた以外は、合成例２と同様にして、下記構造式（５１）で表されるＰｔ（イソフタリジン−ジ（ｐ−アニゾール））クロライド（化合物３）を得た。
（合成例４）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）フェノキシドの合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を、アセトンに添加して攪拌した。これに、メタノールに溶解させた１．２倍当量のナトリウムフェノキシド３水和物（２０ｍｇ；０．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温にて１０分間攪拌した。数滴の純水を添加すると反応が進み、固体が析出し始めたので、加熱しながら３時間攪拌した。放冷し濾取した固体を純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）フェノキシド（化合物４）４０ｍｇを得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）フェノキシドの合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を、アセトンに添加して攪拌した。これに、メタノールに溶解させた１．２倍当量のナトリウムフェノキシド３水和物（２０ｍｇ；０．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温にて１０分間攪拌した。数滴の純水を添加すると反応が進み、固体が析出し始めたので、加熱しながら３時間攪拌した。放冷し濾取した固体を純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）フェノキシド（化合物４）４０ｍｇを得た。
（合成例５）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（１，２，４−トリアゾレート）の合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を、アセトンに添加して攪拌した。これに、メタノールに溶解させた１．２倍当量の１，２，４−トリアゾールのナトリウム塩（１１ｍｇ；０．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温にて１０分間攪拌した。数滴の純水を添加すると反応が進み、固体が析出し始めたので、加熱しながら３時間攪拌した。放冷し濾取した固体を純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（１，２，４−トリアゾレート）（化合物５）３５ｍｇを得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（１，２，４−トリアゾレート）の合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を、アセトンに添加して攪拌した。これに、メタノールに溶解させた１．２倍当量の１，２，４−トリアゾールのナトリウム塩（１１ｍｇ；０．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温にて１０分間攪拌した。数滴の純水を添加すると反応が進み、固体が析出し始めたので、加熱しながら３時間攪拌した。放冷し濾取した固体を純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（１，２，４−トリアゾレート）（化合物５）３５ｍｇを得た。
（合成例６）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（２−メルカプトベンゾチアゾレート）の合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を、アセトンに添加して攪拌した。これに、メタノールに溶解させた１．２倍当量の２−メルカプトベンゾチアゾール（２０ｍｇ；０．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。更に、１０倍当量の水酸化ナトリウム粉末（４０ｍｇ；１ｍｍｏｌ）を添加し、５時間還流した。放冷し多量の純水を添加したところ、固体が析出した。更に、室温にて２時間攪拌した。析出した固体を濾取し、該濾取した固体を純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（２−メルカプトベンゾチアゾレート）（化合物６）３５ｍｇを得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（２−メルカプトベンゾチアゾレート）の合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）を、アセトンに添加して攪拌した。これに、メタノールに溶解させた１．２倍当量の２−メルカプトベンゾチアゾール（２０ｍｇ；０．１２ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。更に、１０倍当量の水酸化ナトリウム粉末（４０ｍｇ；１ｍｍｏｌ）を添加し、５時間還流した。放冷し多量の純水を添加したところ、固体が析出した。更に、室温にて２時間攪拌した。析出した固体を濾取し、該濾取した固体を純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（２−メルカプトベンゾチアゾレート）（化合物６）３５ｍｇを得た。
（合成例７）
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（フェニルアセチリド）の合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）と、３倍当量のフェニルアセチレン（３１ｍｇ；０．３ｍｍｏｌ）とをジクロロメタンに混合し、これに、１００倍当量のトリエチルアミン（１０１０ｍｇ；１０ｍｍｏｌ）及び５質量％当量のＣｕＩを添加して、窒素気流下、室温にて２４時間攪拌した。得られた反応液からジクロロメタンを留去し、残った油状物をフラッシュクロマトグラフィー（アルミナカラム、溶出液：ジクロロメタン）を用いて精製し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（フェニルアセチリド）（化合物７）３０ｍｇを得た。
−Ｐｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（フェニルアセチリド）の合成−
合成例２の合成方法により得られたＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）クロライド（５１ｍｇ；０．１ｍｍｏｌ）と、３倍当量のフェニルアセチレン（３１ｍｇ；０．３ｍｍｏｌ）とをジクロロメタンに混合し、これに、１００倍当量のトリエチルアミン（１０１０ｍｇ；１０ｍｍｏｌ）及び５質量％当量のＣｕＩを添加して、窒素気流下、室温にて２４時間攪拌した。得られた反応液からジクロロメタンを留去し、残った油状物をフラッシュクロマトグラフィー（アルミナカラム、溶出液：ジクロロメタン）を用いて精製し、目的物のＰｔ（イソフタリジン−ジアニリン）（フェニルアセチリド）（化合物７）３０ｍｇを得た。
（合成例８〜１４）
合成例２において、原料を下記表１及び２に示すＡｒ及びＲを有する原料に代えた以外は、合成例２と同様にして、下記反応１及び２を経て化合物８〜１４を合成した。
合成例２において、原料を下記表１及び２に示すＡｒ及びＲを有する原料に代えた以外は、合成例２と同様にして、下記反応１及び２を経て化合物８〜１４を合成した。
（比較合成例１）
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
三座配位子である３，５−ジ（２−ピリジル）トルエンを、以下のように合成した。即ち、具体的には、３，５−ジブロモトルエン（６．９ｇ；２０ｍｍｏｌ）、２−トリ−ｎ−ブチルスタンニルピリジン（２６．９ｇ；７３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（１．５５ｇ；２．２ｍｍｏｌ）、及びリチウムクロライド（１１．７ｇ；２７６ｍｍｏｌ）を、トルエン１３０ｍｌに添加し、２日間還流した。放冷後、フッ化カリウムの飽和水溶液５０ｍｌを添加した。ろ過により析出した固体を取り出し、少量の冷却したトルエン（２０ｍｌ×３）で洗浄し、真空乾燥した。得られた固体をジクロロメタンとＮａＨＣＯ３との混合溶液に入れ、よく洗浄した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４粉末で乾燥させた後、エバポレートで溶媒を除去した。次いで、ジクロロメタンで再結晶し、目的物である３，５−ジ（２−ピリジル）トルエンの灰色固体２．２ｇを得た。
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
三座配位子である３，５−ジ（２−ピリジル）トルエンを、以下のように合成した。即ち、具体的には、３，５−ジブロモトルエン（６．９ｇ；２０ｍｍｏｌ）、２−トリ−ｎ−ブチルスタンニルピリジン（２６．９ｇ；７３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド（１．５５ｇ；２．２ｍｍｏｌ）、及びリチウムクロライド（１１．７ｇ；２７６ｍｍｏｌ）を、トルエン１３０ｍｌに添加し、２日間還流した。放冷後、フッ化カリウムの飽和水溶液５０ｍｌを添加した。ろ過により析出した固体を取り出し、少量の冷却したトルエン（２０ｍｌ×３）で洗浄し、真空乾燥した。得られた固体をジクロロメタンとＮａＨＣＯ３との混合溶液に入れ、よく洗浄した。有機層を分液し、ＭｇＳＯ４粉末で乾燥させた後、エバポレートで溶媒を除去した。次いで、ジクロロメタンで再結晶し、目的物である３，５−ジ（２−ピリジル）トルエンの灰色固体２．２ｇを得た。
次いで、Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライドを以下のように合成した。即ち、具体的には、得られた３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン（３００ｍｇ；１．２ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４と（５５０ｍｇ；１．３ｍｍｏｌ）とを、脱気した酢酸（３０ｍｌ）に入れ、１３０℃で２日間還流した。放冷すると、淡い黄色結晶が析出した。該黄色結晶を濾取し、メタノール、水、及びジエチルエーテルでよく洗浄し、真空乾燥した。得られた粗粉末をジクロロメタンを用いて再結晶し、目的物であるＰｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライドの黄色粉末４３６ｍｇを得た。
Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｏｐｈ）を以下のように合成した。即ち、具体的には、得られたＰｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライド１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）をアセトン３０ｍｌに添加して攪拌した。ここに、メタノール２０ｍｌに溶解したナトリウム・フェノキシド３水和物５３ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で１０分間攪拌した。水を数滴滴下すると反応が進み、淡黄色固体が析出し始め、加熱しながら３時間攪拌した。放冷後、析出した淡黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるＰｔ（ｄｐｔ）（ｏｐｈ）の淡黄色固体（比較化合物１）を得た。
（比較合成例２）
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）（１，２，４−トリアゾレート）（以下「Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｔａｚ）」と記す）の合成−
Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライド１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）をアセトン３０ｍｌに添加して攪拌した。ここに、メタノール２０ｍｌに溶解した１，２，４−トリアゾール・ナトリウム塩２９ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で１０分間攪拌した。水を数滴滴下すると反応が進み、黄色固体が析出し始め、加熱しながら３時間攪拌した。放冷後、析出した黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるＰｔ（ｄｐｔ）（ｔａｚ）の黄色固体（比較化合物２）を得た。
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）（１，２，４−トリアゾレート）（以下「Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｔａｚ）」と記す）の合成−
Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライド１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）をアセトン３０ｍｌに添加して攪拌した。ここに、メタノール２０ｍｌに溶解した１，２，４−トリアゾール・ナトリウム塩２９ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、室温で１０分間攪拌した。水を数滴滴下すると反応が進み、黄色固体が析出し始め、加熱しながら３時間攪拌した。放冷後、析出した黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるＰｔ（ｄｐｔ）（ｔａｚ）の黄色固体（比較化合物２）を得た。
（比較合成例３）
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）（２−ベンゾチアゾロキサレート）（以下「Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｏｂｔｚ）」と記す）の合成−
Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライド１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）と、２−ヒドロキシベンゾチアゾール４７．６ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）とをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３０ｍｌに添加して攪拌した。ここに、ＫＯＨ粉末２００ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１０分間攪拌した。純水を数滴滴下すると反応が進み、黄色固体が析出し始め、加熱しながら３時間攪拌した。放冷後、析出した黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるＰｔ（ｄｐｔ）（ｏｂｔｚ）の黄色固体（比較化合物３）を得た。
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）（２−ベンゾチアゾロキサレート）（以下「Ｐｔ（ｄｐｔ）（ｏｂｔｚ）」と記す）の合成−
Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライド１００ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）と、２−ヒドロキシベンゾチアゾール４７．６ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）とをジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３０ｍｌに添加して攪拌した。ここに、ＫＯＨ粉末２００ｍｇ（３．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１０分間攪拌した。純水を数滴滴下すると反応が進み、黄色固体が析出し始め、加熱しながら３時間攪拌した。放冷後、析出した黄色固体をろ取し、純水、メタノール、ジエチルエーテルで順によく洗浄し、真空乾燥して目的物であるＰｔ（ｄｐｔ）（ｏｂｔｚ）の黄色固体（比較化合物３）を得た。
（比較合成例４）
−Ｐｔ（１，３−ジ（２−ピリジル）ベンゼン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｐｂ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
比較合成例１において、Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライドを、Ｐｔ（１，３−ジ（２−ピリジル）ベンゼン）クロライドに変更した以外は、比較合成例１と同様にして、Ｐｔ（ｄｐｂ）（ｏｐｈ）の黄色固体（比較化合物４）を得た。
−Ｐｔ（１，３−ジ（２−ピリジル）ベンゼン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｐｂ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
比較合成例１において、Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）トルエン）クロライドを、Ｐｔ（１，３−ジ（２−ピリジル）ベンゼン）クロライドに変更した以外は、比較合成例１と同様にして、Ｐｔ（ｄｐｂ）（ｏｐｈ）の黄色固体（比較化合物４）を得た。
（比較合成例５）
−Ｐｔ（３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｉｑｔ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
比較合成例１において、２−トリ−ｎ−ブチルスタンニルピリジンを、２−トリ−ｎ−ブチルスタンニルイソキノリンに代え、三座配位子である３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエンを合成し、次いで、該３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエンを用いて、Ｐｔ（３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエン）クロライドを合成し、得られたＰｔ（３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエン）クロライドを使用した以外は、比較合成例１と同様にして、Ｐｔ（ｄｉｑｔ）（ｏｐｈ）の橙色固体（比較化合物５）を得た。
−Ｐｔ（３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｉｑｔ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
比較合成例１において、２−トリ−ｎ−ブチルスタンニルピリジンを、２−トリ−ｎ−ブチルスタンニルイソキノリンに代え、三座配位子である３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエンを合成し、次いで、該３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエンを用いて、Ｐｔ（３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエン）クロライドを合成し、得られたＰｔ（３，５−ジ（１−イソキノリル）トルエン）クロライドを使用した以外は、比較合成例１と同様にして、Ｐｔ（ｄｉｑｔ）（ｏｐｈ）の橙色固体（比較化合物５）を得た。
（比較合成例６）
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｐｐｒ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
比較合成例１において、３，５−ジブロモトルエンを、３，５−ジブロモピリジンに代え、三座配位子である３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジンを合成し、次いで、該３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジンを用いて、Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジン）クロライドを合成し、得られたＰｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジン）クロライドを使用した以外は、比較合成例１と同様にして、Ｐｔ（ｄｐｐｒ）（ｏｐｈ）の黄色固体（比較化合物６）を得た。
−Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジン）（フェノキサイド）（以下「Ｐｔ（ｄｐｐｒ）（ｏｐｈ）」と記す）の合成−
比較合成例１において、３，５−ジブロモトルエンを、３，５−ジブロモピリジンに代え、三座配位子である３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジンを合成し、次いで、該３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジンを用いて、Ｐｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジン）クロライドを合成し、得られたＰｔ（３，５−ジ（２−ピリジル）ピリジン）クロライドを使用した以外は、比較合成例１と同様にして、Ｐｔ（ｄｐｐｒ）（ｏｐｈ）の黄色固体（比較化合物６）を得た。
以上のように、比較合成例１〜６では、Ｎ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子を合成する際に合成及び取扱いが困難な有機スズ化合物等の有機化合物を原料としなければならないに対し、合成例１〜１４におけるＮ＾Ｃ＾Ｎ型の三座配位子は、安定かつ入手容易な原料から容易に合成可能である。
（実施例１）
石英ガラス基板上に合成例１で合成したＰｔ（ｄｐｔ）（ｏ２Ｆｐｈ）を蒸着速度比でＣＢＰに２％ドープした薄膜（発光性固体）を厚みが５０ｎｍとなるように共蒸着により作製した。この薄膜（発光性固体）のＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率を、ＰＬ量子収率既知のアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ３）薄膜（ＰＬ量子収率：２２％）をリファレンスとして、以下の測定により求めた。
即ち、光源からの励起光（３６５ｎｍの定常光）を透明基板上の薄膜試料に斜めから照射した。分光放射輝度計(ミノルタ社製、ＣＳ−１０００)を用いて測定した薄膜のＰＬスペクトルから、換算により、ＰＬ光子数[P(sample)]を算出した。発光測定と同時に、試料から透過及び反射した励起光の合計強度[I(sample)]をフォトダイオードで検出した。続いて、リファレンスであるＡｌｑ３薄膜でも同様の測定を行い、リファレンスのＰＬ光子数[P(ref.)]と、透過及び反射した励起光の合計強度[I(ref)]を求めた。次に、透明基板のみの透過及び反射した励起光の合計強度[I(substrate)]を測定した。試料薄膜のＰＬ量子収率は、以下の数式により算出することができる。結果を表３に示した。
石英ガラス基板上に合成例１で合成したＰｔ（ｄｐｔ）（ｏ２Ｆｐｈ）を蒸着速度比でＣＢＰに２％ドープした薄膜（発光性固体）を厚みが５０ｎｍとなるように共蒸着により作製した。この薄膜（発光性固体）のＰＬ（フォトルミネッセンス）量子収率を、ＰＬ量子収率既知のアルミニウムキノリン錯体（Ａｌｑ３）薄膜（ＰＬ量子収率：２２％）をリファレンスとして、以下の測定により求めた。
即ち、光源からの励起光（３６５ｎｍの定常光）を透明基板上の薄膜試料に斜めから照射した。分光放射輝度計(ミノルタ社製、ＣＳ−１０００)を用いて測定した薄膜のＰＬスペクトルから、換算により、ＰＬ光子数[P(sample)]を算出した。発光測定と同時に、試料から透過及び反射した励起光の合計強度[I(sample)]をフォトダイオードで検出した。続いて、リファレンスであるＡｌｑ３薄膜でも同様の測定を行い、リファレンスのＰＬ光子数[P(ref.)]と、透過及び反射した励起光の合計強度[I(ref)]を求めた。次に、透明基板のみの透過及び反射した励起光の合計強度[I(substrate)]を測定した。試料薄膜のＰＬ量子収率は、以下の数式により算出することができる。結果を表３に示した。
（実施例２〜１４及び比較例１〜６）
発光材料としての有機金属錯体を化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）から表３に記載の有機金属錯体（これらは上述の合成例により合成したもの）に代えた以外は、実施例１と同様の条件で、形成した薄膜（発光性固体）のりん光発光の量子収率を測定した。結果を表３に示した。
発光材料としての有機金属錯体を化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）から表３に記載の有機金属錯体（これらは上述の合成例により合成したもの）に代えた以外は、実施例１と同様の条件で、形成した薄膜（発光性固体）のりん光発光の量子収率を測定した。結果を表３に示した。
表３に示す結果から、本発明の有機金属錯体によるりん光発光薄膜は、比較例のりん光発光薄膜と同等の非常に高いりん光発光の量子収率を持つことが明らかである。
（実施例１５）
合成例１で得られた有機金属錯体である化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）を発光材料として発光層に用い、積層型の有機ＥＬ素子を作製した。即ち、ＩＴＯ電極つきガラス基板を、水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０−６ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、該ＩＴＯ上に正孔注入層として４，４’,４’’−トリ（２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を厚みが４０ｎｍに形成した。次に、該正孔注入層上に、正孔輸送層として上述したα−ＮＰＤを厚みが１０ｎｍに形成した。該正孔輸送層上に、化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）を蒸着速度比で、前記ＣＢＰに２質量％ドープした発光層を厚みが３０ｎｍに形成した。該発光層上に、正孔ブロッキング層として上述したＢＣＰを厚みが２０ｎｍに形成した。該正孔ブロッキング層上に、電子輸送層として前記Ａｌｑを厚みが２０ｎｍに形成した。更に該電子輸送層上に、ＬｉＦを厚みが０．５ｎｍに蒸着し、最後にアルミニウムを厚みが１００ｎｍに蒸着し、窒素雰囲気下で封止した。
以上により得た積層型の有機ＥＬ素子において、ＩＴＯを正極とし、アルミニウム電極を負極として、電圧を印加し、ＥＬ特性を測定した。電流密度５Ａ／ｍ２のときの、電圧及び電流効率を表４に示した。
合成例１で得られた有機金属錯体である化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）を発光材料として発光層に用い、積層型の有機ＥＬ素子を作製した。即ち、ＩＴＯ電極つきガラス基板を、水、アセトン、イソプロピルアルコールにより洗浄し、真空蒸着装置（１×１０−６ｔｏｒｒ、基板温度は室温）を用いて、該ＩＴＯ上に正孔注入層として４，４’,４’’−トリ（２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を厚みが４０ｎｍに形成した。次に、該正孔注入層上に、正孔輸送層として上述したα−ＮＰＤを厚みが１０ｎｍに形成した。該正孔輸送層上に、化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）を蒸着速度比で、前記ＣＢＰに２質量％ドープした発光層を厚みが３０ｎｍに形成した。該発光層上に、正孔ブロッキング層として上述したＢＣＰを厚みが２０ｎｍに形成した。該正孔ブロッキング層上に、電子輸送層として前記Ａｌｑを厚みが２０ｎｍに形成した。更に該電子輸送層上に、ＬｉＦを厚みが０．５ｎｍに蒸着し、最後にアルミニウムを厚みが１００ｎｍに蒸着し、窒素雰囲気下で封止した。
以上により得た積層型の有機ＥＬ素子において、ＩＴＯを正極とし、アルミニウム電極を負極として、電圧を印加し、ＥＬ特性を測定した。電流密度５Ａ／ｍ２のときの、電圧及び電流効率を表４に示した。
（実施例１６〜２８及び比較例７〜１２）
発光材料としての化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）を表４に記載の有機金属錯体（上述した合成例により合成したもの）に代えた以外は、実施例１５と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。これらの有機ＥＬ素子に、実施例１５と同様にして、ＩＴＯを正極とし、アルミニウム電極を負極として、電圧を印加し、ＥＬ特性を測定した。電流密度５Ａ／ｍ２のときの、電圧及び電流効率を表４に示した。
発光材料としての化合物１（Ｐｔ（イソフタリジン−ジ（ｎ−ブチルアミン））クロライド）を表４に記載の有機金属錯体（上述した合成例により合成したもの）に代えた以外は、実施例１５と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。これらの有機ＥＬ素子に、実施例１５と同様にして、ＩＴＯを正極とし、アルミニウム電極を負極として、電圧を印加し、ＥＬ特性を測定した。電流密度５Ａ／ｍ２のときの、電圧及び電流効率を表４に示した。
表４に示す結果から、本発明の有機ＥＬ素子（実施例１５〜２８）は、比較例の有機ＥＬ素子と同等の高いＥＬ効率を示していることが明らかである。
本発明の好ましい態様を付記すると、以下の通りである。
（付記１） 金属原子と、
該金属原子に対し、窒素原子２つ及び炭素原子１つを介して三座で結合し、該窒素原子２つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子とを有し、
前記三座配位子が２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有し、かつ該アゾメチン結合における窒素原子が、それぞれ前記金属原子に配位してなることを特徴とする有機金属錯体。
（付記２） 金属原子に対し、一座で結合する一座配位子を有する付記１に記載の有機金属錯体。
（付記３） 下記一般式（１）で表される付記２に記載の有機金属錯体。
前記一般式（１）中、Ｍは、金属原子を示す。Ａｒ１は置換基を有していてもよい環構造を表す。Ａｒ１におけるＣは、該Ａｒ１で表される環構造を構成する炭素原子を表す。Ｒ１及びＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、それぞれ置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール基を表す。Ｌは、一座配位子を表す。
（付記４） 一座配位子が、ハロゲン原子、並びに前記金属原子に対し、Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子及びＳ原子から選択される一の原子を介して結合する基のいずれかである付記２から３のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記５） 一座配位子が、下記構造式（３０）で表される付記２から４のいずれかに記載の有機金属錯体。
前記構造式（３０）中、Ｒは、置換基を有していてもよいアリール基を表す。
（付記６） Ａｒ１が、置換又は無置換のベンゼン環を有する付記３から５のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記７） Ｒ１及びＲ２が置換又は無置換のベンゼン環である付記３から６のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記８） Ｒ１及びＲ２が互いに同一である付記３から７のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記９） 金属原子がＰｔである付記１から８のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１０） 電気的に中性である付記１から９のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１１） 真空中で昇華性を示す付記１から１０のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１２） 有機ＥＬ素子及び照明装置のいずれかに用いられる付記１から１１のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１３） 付記１から１２のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする発光性固体。
（付記１４） 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、付記１から１２のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
（付記１５） 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有してなり、該発光層が、有機金属錯体を発光材料として含有する付記１４に記載の有機ＥＬ素子。
（付記１６） 発光層が、有機金属錯体を単独で成膜してなる付記１５に記載の有機ＥＬ素子。
（付記１７） 発光層が、下記構造式（６４）で表されるカルバゾール誘導体を含有する付記１５から１６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
前記構造式（６４）中、Ａｒは、芳香族環を含む２価若しくは３価の基、又は、複素環式芳香族環を含む２価若しくは３価の基を表す。Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。ｎは、２又は３の整数を表す。
（付記１８） 電子輸送層に含まれる電子輸送材料が、下記構造式（７７）で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）である付記１５から１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記１９） 付記１４から１８のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。
（付記２０） パッシブマトリクスパネル及びアクティブマトリクスパネルのいずれかである付記１９に記載の有機ＥＬディスプレイ。
（付記１） 金属原子と、
該金属原子に対し、窒素原子２つ及び炭素原子１つを介して三座で結合し、該窒素原子２つの間に前記炭素原子が位置する三座配位子とを有し、
前記三座配位子が２つのアゾメチン結合（−Ｃ＝Ｎ−）を有し、かつ該アゾメチン結合における窒素原子が、それぞれ前記金属原子に配位してなることを特徴とする有機金属錯体。
（付記２） 金属原子に対し、一座で結合する一座配位子を有する付記１に記載の有機金属錯体。
（付記３） 下記一般式（１）で表される付記２に記載の有機金属錯体。
（付記４） 一座配位子が、ハロゲン原子、並びに前記金属原子に対し、Ｃ原子、Ｎ原子、Ｏ原子及びＳ原子から選択される一の原子を介して結合する基のいずれかである付記２から３のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記５） 一座配位子が、下記構造式（３０）で表される付記２から４のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記６） Ａｒ１が、置換又は無置換のベンゼン環を有する付記３から５のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記７） Ｒ１及びＲ２が置換又は無置換のベンゼン環である付記３から６のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記８） Ｒ１及びＲ２が互いに同一である付記３から７のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記９） 金属原子がＰｔである付記１から８のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１０） 電気的に中性である付記１から９のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１１） 真空中で昇華性を示す付記１から１０のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１２） 有機ＥＬ素子及び照明装置のいずれかに用いられる付記１から１１のいずれかに記載の有機金属錯体。
（付記１３） 付記１から１２のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする発光性固体。
（付記１４） 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、付記１から１２のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
（付記１５） 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有してなり、該発光層が、有機金属錯体を発光材料として含有する付記１４に記載の有機ＥＬ素子。
（付記１６） 発光層が、有機金属錯体を単独で成膜してなる付記１５に記載の有機ＥＬ素子。
（付記１７） 発光層が、下記構造式（６４）で表されるカルバゾール誘導体を含有する付記１５から１６のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記１８） 電子輸送層に含まれる電子輸送材料が、下記構造式（７７）で表される２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）である付記１５から１７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記２０） パッシブマトリクスパネル及びアクティブマトリクスパネルのいずれかである付記１９に記載の有機ＥＬディスプレイ。
本発明の有機金属錯体又は発光性固体は、りん光発光を示し、有機ＥＬ素子や照明装置等における発光材料や色変換材料等として好適に利用可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、該有機金属錯体を用いるので、発光効率色変換効率等に優れ、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができ、照明装置や以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に好適に利用可能である。
本発明の有機ＥＬディスプレイは、前記有機ＥＬ素子を用いるので、高性能であり、テレビ、携帯電話、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に利用可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、該有機金属錯体を用いるので、発光効率色変換効率等に優れ、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができ、照明装置や以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に好適に利用可能である。
本発明の有機ＥＬディスプレイは、前記有機ＥＬ素子を用いるので、高性能であり、テレビ、携帯電話、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に利用可能である。
１０，３４，５２ 有機ＥＬ素子
１２ ガラス基板
１４ 正極（ＩＴＯ電極）
１５ 保護層
１６ 正孔輸送層
１８ 発光層
２０ 電子輸送層
２２ 負極（Ａｌ−Ｌｉ電極）
２４ 赤色発光用の有機薄膜層
２６ 青色発光用の有機薄膜層
２８ 緑色発光用の有機薄膜層
３０ 正極ライン
３２ 負極ライン
３６ 定電流源
３８ 駆動回路
４０ ＴＦＴ回路
４２ データライン
４４ 電流供給ライン
４６ 走査線
４８ スイッチング用ＴＦＴ
５０ 駆動用ＴＦＴ
６０ 赤色用の色変換層
６５ 赤色カラーフィルタ
７０ 緑色用の色変換層
８０ 緑色カラーフィルタ
１２ ガラス基板
１４ 正極（ＩＴＯ電極）
１５ 保護層
１６ 正孔輸送層
１８ 発光層
２０ 電子輸送層
２２ 負極（Ａｌ−Ｌｉ電極）
２４ 赤色発光用の有機薄膜層
２６ 青色発光用の有機薄膜層
２８ 緑色発光用の有機薄膜層
３０ 正極ライン
３２ 負極ライン
３６ 定電流源
３８ 駆動回路
４０ ＴＦＴ回路
４２ データライン
４４ 電流供給ライン
４６ 走査線
４８ スイッチング用ＴＦＴ
５０ 駆動用ＴＦＴ
６０ 赤色用の色変換層
６５ 赤色カラーフィルタ
７０ 緑色用の色変換層
８０ 緑色カラーフィルタ
Claims (10)
- 下記構造式（４９）から（６２）で表される有機金属錯体のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
- 電気的に中性である請求項１に記載の有機金属錯体。
- 真空中で昇華性を示す請求項１から２のいずれかに記載の有機金属錯体。
- 有機ＥＬ素子及び照明装置のいずれかに用いられる請求項１から３のいずれかに記載の有機金属錯体。
- 請求項１から４のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする発光性固体。
- 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、請求項１から４のいずれかに記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
- 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有してなり、該発光層が、有機金属錯体を発光材料として含有する請求項６に記載の有機ＥＬ素子。
- 発光層が、有機金属錯体を単独で成膜してなる請求項７に記載の有機ＥＬ素子。
- 発光層が、下記構造式（６４）で表されるカルバゾール誘導体を含有する請求項７から８のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
- 請求項６から９のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。
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