KR101641351B1

KR101641351B1 - 아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자

Info

Publication number: KR101641351B1
Application number: KR1020140064979A
Authority: KR
Inventors: 신선호; 심나영
Original assignee: (주)위델소재
Priority date: 2014-05-29
Filing date: 2014-05-29
Publication date: 2016-07-22
Also published as: KR20150138473A

Abstract

본 발명은 아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 아이소퀴놀린을 전자받게 분자로서 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자 발광층의 적색 호스트(Red host) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광 효율, 수명 특성 및 열 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.

Description

아이소퀴놀린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자{ISOQUINOLINE DERIVATIVE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}

일반적으로 디스플레이 소자의 기본적인 성능을 나타내는 기준은 구동전압, 소비전력, 효율, 휘도, 콘트라스트(Contrast), 응답시간, 수명, 디스플레이색(색좌표) 및 색순도 등이 있다. 비발광형 디스플레이 소자 중 하나인 액정표시장치(Liquid Crystal Display; LCD)는 가볍고, 소비전력이 적은 이점이 있어 현재 가장 널리 사용되고 있다. 그러나 응답시간, 콘트라스트, 시야각 등의 특성이 만족할만한 수준에 도달하지 못해 개선의 여지가 아직 많다. 따라서 이러한 문제점을 보완할 수 있는 디스플레이 소자로서 유기전계 발광소자(Organic Light-Emitting Diode; OLED)가 주목받고 있다.

유기전계 발광소자는 전자주입 전극(음극)과 정공주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 박막에서 전자와 정공이 재결합하여 여기자를 형성하고, 형성된 여기자가 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계 발광소자는 플라스틱과 같이 휠 수 있는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서(10V 이하) 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기전계 발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대의 다양한 색상을 구현할 수 있으며, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간 또한 빠른 장점이 있다.

유기전계 발광소자의 발광 재료는 크게 형광과 인광으로 나뉘며, 발광층 형성 방법은 형광 호스트(Host)에 인광(Dopant)을 도핑하는 방법과 형광 호스트에 형광(Dopant)을 도핑하여 양자효율을 증가시키는 방법 및 발광체에 도펀트(DCM, Rubrene, DCJTB 등)를 이용하여 발광파장을 장파장으로 이동시키는 방법 등이 있다. 이러한 도핑을 통해 발광파장, 효율, 구동전압, 수명 등을 개선하려 하고 있다.

일반적인 유기전계 발광소자는 양극, 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL) 및 음극으로 구성되어 있다. 진공증착법에 의해 형성된 이러한 박막 구조는 정공과 전자의 이동 속도를 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 함으로써 발광효율을 높일 수 있게 한다. 또한 유기전계 발광소자의 실용화 및 특성 향상을 위해서는, 상기와 같이 다층 구조로 소자를 구성할 뿐만 아니라 소자 재료(예컨대, 발광층 물질, 정공전달 물질 등)가 열적, 전기적으로 안정해야 한다. 전압을 걸어주었을 때, 소자에서 발생되는 열로 인하여 열 안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아 재배열 현상이 일어나게 되고, 결국 국부적으로 결정화가 발생되어 소자의 열화 및 파괴를 가져오기 때문이다.

이에, 유기전계 발광소자의 소자 재료, 특히 유기물층인 발광층 재료로서 우수한 발광 특성 및 열적 안정성과 더불어 낮은 구동전압 및 높은 수명 특성 등 제반 물성을 조화롭게 구현할 수 있는 새로운 물질에 대한 개발이 끊임없이 요구되고 있다.

대한민국공개특허 제10-2004-0025986호

본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 유기전계 발광소자의 유기물층 재료로서 기존 물질에 비해 높은 발광효율 및 낮은 구동전압을 구현하고 수명을 향상시킬 수 있는 아이소퀴놀린 유도체를 핵심으로 하는 헤테로 고리 화합물, 이러한 헤테로 고리 화합물을 효율적, 경제적으로 합성할 수 있는 새로운 제조방법 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.

상기한 기술적 과제를 달성하고자, 본 발명은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택된 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 제공한다.

또한, 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 제공한다.

구체적으로, 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 발광층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 제공한다.

더욱 구체적으로, 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자 발광층의 적색 호스트(Red host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 제공한다.

아울러, 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 아이소퀴놀린 클로라이드를 출발물질로 하여 제조된 아이소퀴놀린 중간체를 반응물로 하여 제조되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 제공한다.

구체적으로, 상기 아이소퀴놀린 중간체는 하기 구조식으로 표시되는 화합물 A 또는 화합물 B인 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 제공한다.

또한, 본 발명의 다른 측면으로, 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.

아울러, 상기 발광층은 적색 호스트(Red host) 물질인 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것임을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.

더불어, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.

본 발명은 아이소퀴놀린 유도체를 중심으로 전자주게의 여러 유도체와 결합한 새로운 구조의 화합물을 유기전계 발광소자에 적용(예컨대, 다층 구조 유기전계 발광소자의 발광층 물질 내지 전달 물질로 적용)함으로써, 소자의 우수한 발광 특성 및 열 안정성을 구현하고 구동전압, 발광효율, 발광휘도, 색순도 및 수명 특성을 크게 개선시킬 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 헤테로 고리 화합물의 제조방법은 아이소퀴놀린 클로라이드를 출발물질로 하여 얻어진 아이소퀴놀린 중간체를 이용하여 쉽게 화합물을 합성할 수 있고, 물을 포함한 용매의 사용이 가능하며, 고수율로 컬럼을 통해 쉽게 목적물을 수득할 수 있는바, 유기전계 발광소자의 유기물층 재료를 효율적으로 제조할 수 있으며 그 제조비용 또한 최소화할 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 단일층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 복수층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3 및 도 4는 각각 본 발명의 합성예 7 및 합성예 19에 따라 제조된 화합물 5 및 화합물 17의 열적 안정성을 보여주는 그래프이다.

이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.

아이소퀴놀린 유도체 화합물

본 발명에 따른 아이소퀴놀린(Isoquinoline) 유도체 화합물은 전자받게 분자인 아이소퀴놀린 유도체(예컨대, 1-페닐 아이소퀴놀린)와 다양한 전자주게 유도체가 결합된 신규한 구조의 화합물로서, 이를 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 적용시 소자의 우수한 발광 특성과 열 안정성을 구현하고 구동전압을 낮추며 발광효율, 색순도 및 수명 특성 또한 현저히 개선시킬 수 있다.

상기 아이소퀴놀린은 전자받게(Electron acceptor) 분자로서 전자주게(Electron donor) 분자와 결합하게 되면 새로운 밴드갭이 만들어지는바, 이때 이루어지는 밴드갭은 전자받게로부터 호모 에너지 레벨(HOMO energy level)이 결정되고, 전자주게로부터 루모 에너지 레벨(LUMO energy level)이 결정된다. 이로써, 본 발명에 따라 새로이 합성되어지는 전자주게-받게 분자는 에너지 레벨의 결정이 용이하다는 장점을 지닌다.

구체적으로, 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것이며, 이들은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 매우 적합하게 사용될 수 있다.

여기서, 상기 유기전계 발광소자의 유기물층은 발광층(Electroluminescence Layer), 정공주입층(Hole Injection Layer), 정공수송층(Hole Transport Layer), 정공저지층(Hole Blocking Layer), 전자수송층(Electron Transport Layer) 및 전자주입층(Electron Injection Layer)으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상일 수 있다.

구체적으로, 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 우수한 발광 특성을 보이는바 유기전계 발광소자의 발광층 물질, 더욱 상세하게는 유기전계 발광소자 발광층의 적색 호스트(Red host) 물질로서 특히 적합하게 사용될 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 발광층 물질 이외에 그 치환체의 종류에 따라 다양한 특성을 구비할 수 있는바 치환체에 따라 정공주입, 정공수송, 전자주입 및 전자수송 등의 역할을 모두 수행할 수 있으며, 고효율 및 색순도가 우수한 유기전계 발광소자를 제공하여 디스플레이 산업의 기술 향상에 크게 이바지할 것으로 기대된다.

본 발명의 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 아이소퀴놀린 클로라이드를 출발물질로 하여 제조된 아이소퀴놀린 중간체를 반응물로 사용함으로써 효율적, 경제적으로 제조될 수 있다.

구체적으로, 본 발명의 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 i) 1-클로로 아이소퀴놀린과 3-브로모 페닐 보로닉 에시드 또는 3,5-다이브로모 페닐 보로닉 에시드를 투입하고 가열 및 반응시켜 하기 구조식으로 표시되는 화합물 A 또는 화합물 B를 제조하는 단계; 및 ii) 제조된 상기 화합물 A 또는 화합물 B와, 전자주게 분자를 형성할 전구체 물질을 투입하고 가열 및 반응시키는 단계;를 통해 제조될 수 있다.

즉, 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물의 합성은 아이소퀴놀린 클로라이드로부터 제조된 아이소퀴놀린 중간체를 이용하여 쉽게 수행될 수 있고, 단순한 가열과정을 통해 반응을 쉽게 진행시킬 수 있는 장점이 있다. 또한 합성시 물을 포함한 용매의 사용이 가능하고, 비교적 고수율로 컬럼을 통해 쉽게 목적물을 수득할 수 있으며, 제조비용을 최소화할 수 있는 이점이 있다.

한편, 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자(OLED) 외에 평면 패널 디스플레이, 평면 발광체, 조명용 면발광 OLED의 발광체, Flexible 발광체, 복사기, 프린터, LCD 백라이트, 계량기 광원, 디스플레이판 등에 적용될 수 있으며, 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-paper), 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(OTFT)와 같은 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.

유기전계 발광소자

본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기한 바와 같은 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 유기물층으로 포함하는 유기전계 발광소자가 제공된다.

본 발명의 유기전계 발광소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으며, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 여기서, 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등이 적층된 구조일 수 있다. 즉, 본 발명의 유기전계 발광소자는 하기 도 1(단일층 구조) 및 도 2(복수층 구조)에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

구체적으로, 본 발명은 기판(01)상에 형성된 제1 전극(02), 제2 전극(03) 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층의 적어도 1층 이상이 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다.

더욱 구체적으로, 본 발명은 기판(01)상에 형성된 제1 전극(02), 제2 전극(03) 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층(06)을 포함하며, 상기 발광층(06)은 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다. 여기서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층(04), 정공수송층(05), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08)으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 유기전계 발광소자에서 유기물층은 정공주입층(04), 정공수송층(05), 발광층(06), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08)을 포함하고, 필요에 따라 정공주입층(04), 정공수송층(05), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08) 중 한 개 또는 두 개 층이 생략된 상태로 사용될 수 있다.

본 발명의 유기전계 발광소자는 전술한 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전계 발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.

예를 들어, 본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 스퍼터링(Sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 공지의 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여 기판(01)상에 금속, 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(02)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(04), 정공수송층(05), 발광층(06), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08) 등을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(03)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 기판(01)상에 음극(03) 물질부터 유기물층, 양극(02) 물질을 차례로 증착시켜 유기전계 발광소자를 제조할 수도 있다. 여기서, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(Solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로도 제조할 수 있다.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 구체적으로, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 티타늄 산화물(TiO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiAl 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공주입층 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입층 물질의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 또한 양극과의 표면 접착력이 좋으며, 양극의 표면 거칠기를 완화해줄 수 있는 평탄화 능력이 있는 물질이 바람직하다. 그리고 발광층의 밴드갭보다 큰 HOMO와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 값을 갖는 물질 및 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 상기 정공주입층 물질로는 금속 포피린(Porphyrine), 올리고티오펜, 아릴 아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(Quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(Perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 정공수송층 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 또한 발광층의 밴드갭보다 큰 HOMO와 LUMO 값을 갖는 물질 및 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 아릴 아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 발광층 물질은 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 본 발명에서는 전술한 바와 같은 아이소퀴놀린 유도체 화합물이 발광층 물질로서 사용된다.

바람직한 일 구체예로, 본 발명의 유기전계 발광소자에서 발광층은 적색 호스트(Red host) 물질인 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것일 수 있다. 단독 발광의 경우 효율 및 휘도가 매우 낮고 각각의 분자들끼리 근접하게 되면서 각 분자 고유의 특성이 아닌 엑시머(Excimer) 특성이 함께 나타날 수 있는바, 호스트(Host) 물질 위에 도펀트(Dopant) 물질을 도핑한 발광층을 사용하는 것이 바람직하다. 이처럼 호스트 물질 위에 도펀트 물질을 도핑하면 호스트 물질에서의 들뜬 전자가 기저 상태로 돌아가면서 생기는 에너지를 도펀트 물질이 받아 다시 들뜨게 되고 기저 상태로 돌아가면서 빛을 방출하게 된다. 상기 도펀트로는 Ir 화합물을 사용할 수 있는바, 예를 들어 Ir(piq)₃, Ir(phq)₂(acac)와 같은 일반적인 적색 도펀트 물질 및 Ir(ppy)₃ 등을 사용할 수 있다.

상기 정공저지층 물질로는 발광층의 HOMO 값보다 큰 물질이 바람직하다. 또한 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, TPBi와 BCP가 주로 이용되며, CBP와 PBD 및 PTCBI, BPhen 등도 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 전자수송층 및 전자주입층 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 또한 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 적합하다. 구체적으로, 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.

이하, 합성예 및 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 합성예 및 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 예로 한정되는 것은 아니다.

합성예 1: 화합물 A의 제조

건조된 둥근플라스크에 1-클로로 아이소퀴놀린(15g, 91mmol) 1eq, 3-브로모 페닐 보로닉 에시드(22g, 110mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.12g, 1.8mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 100ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 215ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 A(14.9g, 58%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 284.02 (C₁₅H₁₀BrN = 284.15)

합성예 2: 화합물 B의 제조

건조된 둥근플라스크에　1-클로로 아이소퀴놀린　(15g, 91mmol) 1eq, 3,5-다이브로모 페닐 보로닉 에시드(30g, 110mmol) 1.2eq,　테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.12g, 1.8mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 100ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　215ml를 넣어　80℃에서　6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤,　유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다.　여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여　화합물 B(15.2g, 45%)를 얻었다.　

FD-MS : m/z = 363.01 (C₁₅H₉Br₂N = 363.05)

합성예 3: 화합물 1의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 9-페닐-9H-카바졸-3-일 보로닉 에시드(6.06g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.40g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 100ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 200ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 1(5.3g, 68.9%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 446.42 (C₃₃H₂₂N₂ = 446.54)

합성예 4: 화합물 2의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 9-m-톨릴-9H-카바졸-3-일 보로닉 에시드(6.35g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 40ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　120ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 2(5g, 62.5%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 446.42 (C₃₃H₂₂N₂ = 446.54)

합성예 5: 화합물 3의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 9-(다이페닐-3-일)-9H-카바졸-3-일 보로닉 에시드(7.66g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 40ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　80ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 3(6g, 65.9%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 552.32 (C₃₉H₂₆N₂ = 552.64)

합성예 6: 화합물 4의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 9,9-다이페닐-9H,9H-3,3-바이카바졸-6-일 보로닉 애시드(11.1g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 50ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 4(6.5g, 55%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 687.42 (C₅₁H₃₃N₃ = 687.83)

합성예 7: 화합물 5의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 6,9,9-트리페닐-9H,9H-3,3-바이카바졸-6-일 보로닉 에시드(12.7g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 50ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 5(6.9g, 52%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 763.45 (C₅₇H₃₇N₃ = 763.92)

또한, 상기 제조된 화합물 5의 열적 안정성에 관한 그래프를 도 3에 나타내었다.

합성예 8: 화합물 6의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 5-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-1,3-페닐렌다이보로닉 애시드(8.58g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 50ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 6(7.3g, 58%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 725.26 (C₅₄H₃₅N₃ = 725.88)

합성예 9: 화합물 7의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 4-(나프탈렌-1-일(나프탈렌-2-일)아미노)페닐 보로닉 애시드(8.21g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 50ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 7(4.89g, 51%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 548.12 (C₄₁H₂₈N₂ = 548.67)

합성예 10: 화합물 8의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 4-(나프탈렌-1-일(페닐)아미노)페닐 보로닉 애시드(7.15g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 50ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 8(4.71g, 54%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 498.35 (C₃₇H₂₆N₂ = 498.62)

합성예 11: 화합물 9의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 5-(다이페닐아미노)피리딘-2-일 보로닉 애시드(6.12g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 50ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란 100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 9(4.32g, 55%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 449.02 (C₃₃H₂₃N₃ = 449.19)

합성예 12: 화합물 10의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 4-(다이메타-톨릴아미노)페닐 보로닉 에시드(6.7g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 80ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　200ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 10(5.7g, 68%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 467.51 (C₃₅H₂₈N₂ = 476.61)

합성예 13: 화합물 11의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 4-(다이페닐아미노)페닐 보로닉 에시드(6.1g, 21.1mmol) 1.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.35mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 40ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 11(5.1g, 64.7%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 448.35 (C₃₃H₂₄N₃₂ = 448.56)

합성예 14: 화합물 12의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 B(5g, 13.7mmol) 1eq, 피리딘-2-일 보로닉 에시드(3.72g, 30.2mmol) 2.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.31g, 0.2mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 40ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　140ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 12(2.87g, 58%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 359.12 (C₂₅H₁₇N₃ = 359.42)

합성예 15: 화합물 13의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 B(5g, 13.7mmol) 1eq, 바이페닐-3-일 보로닉 에시드(6g, 30.2mmol) 2.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.31g, 0.2mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 40ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 13(4g, 57.9%)을 얻었다.

FD-MS : m/z = 509.55 (C₃₉H₂₇N = 509.64)

합성예 16: 화합물 14의 제조

건조된 둥근플라스크에 화합물 A(5g, 17.5mmol) 1eq, 트리페닐렌-2-일 보로닉 에시드(10.47g, 38.5mmol) 2.2eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.4g, 0.2mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 40ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　100ml를 넣어 80℃에서 6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이메틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여 화합물 14(4.5g, 61.3%)를 얻었다.

FD-MS : m/z = 431.29 (C₃₃H₂₁N = 431.53)

합성예 17: 화합물 15의 제조

건조된 둥근플라스크에　화합물 B(5g, 13.7mmol) 1eq, (3-바이페닐)-페닐 보로닉 에시드(8.3g, 30.2mmol) 2.2eq,　테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.31g, 0.2mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 100ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　200ml를 넣어　80℃에서　6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤,　유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다.　여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여　화합물 15(4.6g, 50.4%)를 얻었다.　

FD-MS : m/z = 661.75 (C₅₁H₃₅N = 661.83)

합성예 18: 화합물 16의 제조

건조된 둥근플라스크에　화합물 B(5g, 13.7mmol) 1eq, 9-페닐-9H-카바졸-3-일 보로닉 에시드(8.69g, 30.2mmol) 2.2eq,　테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.31g, 0.2mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 100ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　200ml를 넣어　80℃에서　6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤,　유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다.　여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여　화합물 16(5g, 52.7%)을 얻었다.　

FD-MS : m/z = 687.62 (C₅₁H₃₃N₃ = 687.83)

합성예 19: 화합물 17의 제조

건조된 둥근플라스크에　화합물 B(5g, 13.7mmol) 1eq, 4-(나프탈렌-1-일(나프탈렌-2-일)아미노)페닐 보로닉 에시드(11.79g, 30.2mmol) 2.2eq,　테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.31g, 0.2mmol) 0.02eq, 2M K₂CO₃ 100ml를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 무수 테트라 하이드로 퓨란　200ml를 넣어　80℃에서　6시간 교반을 시켰다.

이후 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣어 반응을 종료하여 다이에틸 에테르와 증류수로 추출한 뒤,　유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다.　여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 여액층을 컬럼으로 분리하여　화합물 17(6.2g, 50.4%)을 얻었다.　

FD-MS : m/z = 891.95 (C₆₇H₄₅N₃ = 892.09)

또한, 상기 제조된 화합물 17의 열적 안정성에 관한 그래프를 도 4에 나타내었다.

실시예 1: 유기전계 발광소자의 제조

소자 제작을 위한 증착 전, ITO(Indium Tin Oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세정하였다(이는 표면에 있는 불순물 및 미립 물질이 유기물의 변형, ITO와 유기물 간의 계면 특성 저하, 전압 인가시 불순물이 타버리거나 ITO와의 접촉 불량 등에 의해 부분적 또는 전체적으로 발광이 일어나지 않는 현상을 유발하고, 소자 수명의 단축 등에 영향을 미치기 때문에 실시한다). 기판은 유기물 증착 전 기판에 존재하는 유기 물질, 이온 물질 및 금속 물질 등의 불순물을 제거하기 위하여 아세톤으로 ITO 표면에 붙은 이물질을 상온에서 5분간 초음파 세척으로 제거하였고, 이후 IPA(Isopropyl alcohol)로 5분간 초음파 세척을 한 다음, N₂ gas를 이용하여 건조시켰다.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 2T-NATA를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송 물질인 NPB를 300Å의 두께로 진공증착한 후, 발광층으로 상기 합성예 3에서 얻어진 화합물 1에 Ir 화합물을 5% 도핑하여 300Å의 두께로 진공증착하였으며, 전자수송층으로 TPBi를 200Å의 두께로 진공증착한 후, 순차적으로 5Å 두께의 리튬플루오라이드(LiF)와 1200Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 여기서, 유기물의 증착속도는 1Å/sec, 리튬플루오라이드의 증착속도는 0.1Å/sec, 알루미늄의 증착속도는 2Å/sec를 유지하였다.

상기에서 제조된 유기전계 발광소자의 전류밀도 10mA/cm²에서의 구동전압, 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.

실시예 2: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 4에서 얻어진 화합물 2를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

상기 유기전계 발광소자의 전류밀도 10mA/cm²에서의 구동전압, 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.

실시예 3: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 5에서 얻어진 화합물 3을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

실시예 4: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 6에서 얻어진 화합물 4를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

실시예 5: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 7에서 얻어진 화합물 5를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

실시예 6: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 9에서 얻어진 화합물 7을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

실시예 7: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 12에서 얻어진 화합물 10을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

실시예 8: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 16에서 얻어진 화합물 14를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

실시예 9: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 합성예 19에서 얻어진 화합물 17을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

비교예 1: 유기전계 발광소자의 제조

발광층 물질로 화합물 1 대신 다음 화학식으로 표시되는 4,4-비스(카바졸-9-일)바이페닐 (CBP)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.

[표 1]

상기 표 1에서 보듯이, 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 발광층 물질로 사용하여 유기전계 발광소자를 제작할 경우, 우수한 정공수송 및 전자수송 능력을 바탕으로 한 저전압, 고효율 및 고휘도 등 유기전계 발광소자에 요구되는 제반 특성들을 조화롭게 구현할 수 있다. 또한, 도 3 및 4에서 보듯이 본 발명에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 열적 안정성이 우수함을 확인할 수 있다.

01: 기판
02: 양극(또는 제1 전극)
03: 음극(또는 제2 전극)
04: 정공주입층
05: 정공수송층
06: 발광층
07: 전자수송층
08: 전자주입층

Claims

하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택된 아이소퀴놀린 유도체 화합물:

.
제1항에 있어서,
상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물.
제2항에 있어서,
상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 발광층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물.
제3항에 있어서,
상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 유기전계 발광소자 발광층의 적색 호스트(Red host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물.
제1항에 있어서,
상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물은 아이소퀴놀린 클로라이드를 출발물질로 하여 제조된 아이소퀴놀린 중간체를 반응물로 하여 제조되는 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물.
제5항에 있어서,
상기 아이소퀴놀린 중간체는 하기 구조식으로 표시되는 화합물 A 또는 화합물 B인 것을 특징으로 하는 아이소퀴놀린 유도체 화합물:

.
제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 상기 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 아이소퀴놀린 유도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
제7항에 있어서,
상기 발광층은 적색 호스트(Red host) 물질인 상기 아이소퀴놀린 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것임을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
제7항에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.