DE102008057051B4 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Verbindung der allgemeinen Formel Ioder der allgemeinen Formel IIwobeiM Pt in der Oxidationsstufe +2 ist,Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann,Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind,X ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen ist, ausgewählt aus, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2substituiert sein kann,R1gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2substituiert sein kann,R2gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können,n bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ist, wobei maximal ein n = 1 ist und wobei für n = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen X ein Wasserstoff oder Rest R oder Ar gebunden ist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Übergangsmetall-Komplexe der allgemeinen Formeln I oder II, insbesondere als Emittermoleküle in organischen elektronischen Vorrichtungen, eine Schicht sowie eine elektronische Vorrichtung, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
  • Chelatkomplexe und Organometallverbindungen finden Einsatz als funktionelle Materialien in einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können. Bei den auf organischen Komponenten basierenden organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen (allg. Beschreibung des Aufbaus vgl. US 4 539 507 A und US 5 151 629 A ) bzw. deren Einzelbauteilen, den organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs), ist die Markteinführung bereits erfolgt. Trotz der bereits erzielten Erfolge sind hier noch weitere Verbesserungen wünschenswert.
  • In den letzten Jahren werden zunehmende metallorganische Komplexe, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen, diskutiert (M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4-6). Aus theoretischen Spin-statistischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenz-emitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Als wesentliche Bedingungen für praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
  • Neben den individuellen, für jedes Material spezifischen Schwachpunkten besitzt die Klasse der bekannten Metallkomplexe generelle Schwachpunkte, die im Folgenden kurz aufgezeigt werden:
    • • Viele der bekannten Metallkomplexe besitzen eine geringe thermische Stabilität. Diese führt bei einer Vakuumdeposition zwangsläufig immer zur Freisetzung organischer Pyrolyseprodukte, die zum Teil schon in geringen Mengen die operative Lebensdauer der OLEDs erheblich verringern (z. B.: R. G. Charles, J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, 25, 45).
    • • Ebenso bedingt die starke Wechselwirkung der Komplexeinheiten im Feststoff, insbesondere bei planaren Komplexen von d8-Metallen wie Platin(II), die Aggregation der Komplexeinheiten in der Emitterschicht, sofern der Dotierungsgrad etwa 0.1 % überschreitet, was nach derzeitigem Stand der Technik der Fall ist. Diese Aggregation führt bei Anregung (optisch oder elektrisch) zur Bildung sogenannter Excimere bzw. Exciplexe. Diese Aggregate weisen häufig eine unstrukturierte breite Emissionsbande auf, was die Erzeugung von reinen Grundfarben (RGB) erheblich erschwert bzw. vollständig unmöglich macht. In der Regel sinkt auch die Effizienz für diesen Übergang.
    • • Aus dem oben gesagten geht außerdem hervor, dass die Emissionsfarbe stark vom Dotierungsgrad abhängt, einem Parameter, der insbesondere in großen Produktionsanlagen nur mit erheblichem technischen Aufwand exakt kontrolliert werden kann.
  • Bekannt in der OLED-Technologie sind Metall-Komplexe der Übergangsmetalle der 10. Gruppe (Ni, Pd, Pt), in denen das Zentralmetall über zwei aromatische N- und zwei C-Atome ( WO 2004 / 108 857 A1 , WO 2005 / 042 550 A1 , WO 2005 / 042 444 A2 , US 2006 / 0 134 461 A1 ) oder zwei iminartige N-Atome in Kombination mit zwei phenolischen O-Atomen ( WO 2004 / 108 857 A1 ) oder über zwei aromatische N- und zwei basische N-Atome ( WO 2004 / 108 857 A1 ) am Metall gebunden sind. Die bekannten Verbindungen weisen unter anderem Elektrolumineszenz im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums auf. Aus US 2005 / 0 227 112 A1 sind Platinkomplexe bekannt, die einen makrocyclischen Liganden aufweisen, der über zwei aromatische C-Atomen und zwei Imin-N-Atome an das Platin koordiniert. Pregosin et al. (J. Organomet. Chem. 1984, 273, 401-413) beschreibt einen Palladiumkomplex, der zwei bidentate Liganden aufweist, die jeweils über ein aromatisches Kohlenstoffatom und ein Iminstickstoffatom an das Palladium koordinieren.
  • Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an weiteren Verbindungen, welche die oben genannten Nachteile nicht aufweisen und die vorzugsweise im blauen, roten und grünen Bereich des elektromagnetischen Spektrums Elektrolumineszenz zeigen und insbesondere auch in Substanz als Licht-emittierende Schicht einsetzbar sind.
  • Die Aufgabe der Erfindung bestand somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass Komplexe mit iminartigen N-Atome in Kombination mit aromatischen C-Atomen oder olefinischen C-Atomen in Kombination mit aromatischen N-Atomen als Phosphoreszenz-Emitter in OLEDs eine hohe operative Lebensdauer und durch Verbrückung dieser Liganden eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung erreichen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt dazu eine Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure DE102008057051B4_0004
    bereit, wobei
    • M
    Pt in der Oxidationsstufe +2 ist,
    Ar
    gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann,
    Y
    gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind,
    X
    ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen ist, ausgewählt aus
    Figure DE102008057051B4_0005
    welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
    R
    gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann,
    R1
    gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann,
    R2
    gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können,
    n
    bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ist, wobei maximal ein n = 1 ist und für n = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen X ein Wasserstoff oder Rest R oder Ar gebunden ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    Figure DE102008057051B4_0006
    bereit, wobei M, Ar, Y, X, R, R1, R2 und n die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Falls die oben definierten Reste und Indizes innerhalb einer Verbindung mehrmals auftreten, können die Reste unabhängig voneinander bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, entsprechend der jeweiligen Definition, sein.
  • Folgende allgemeine Definitionen finden ferner innerhalb dieser Erfindung Anwendung:
    • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
  • Besonders bevorzugt im Sinne dieser Erfindung ist die Gruppe Ar in den allgemeinen Formeln I oder II Benzol, Naphthalin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Chinolin, Isochinolin, Furan, Thiophen, Pyrrol, Benzofuran, Benzothiophen und Indol, wobei am meisten bevorzugt Benzol, Naphthalin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin sind.
  • Unter den kondensierten aromatischen Gruppen im Sinne dieser Erfindung sind Naphthalin, Chinolin, Benzothiophen, Benzofuran und Indol bevorzugt. Besonders bevorzugt sind hierunter Naphthalin und Chinolin. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe bzw. einer Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel I und II sind die folgenden allgemeinen Formeln III und IV
    Figure DE102008057051B4_0007
    wobei M, X, Y, R und R1 die oben genannten Bedeutungen haben und Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht, besonders bevorzugt für CR.
  • Besonders bevorzugt sind neben den oben genannten bevorzugten Verbindungen ferner die in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigten Verbindungen: Tabelle 1: Erfindungsgemäße Komplexe mit Pt als Zentralmetall
    Figure DE102008057051B4_0008
    Figure DE102008057051B4_0009
    1 3
    Figure DE102008057051B4_0010
    Figure DE102008057051B4_0011
    5 7
    Figure DE102008057051B4_0012
    Figure DE102008057051B4_0013
    8 9
    Figure DE102008057051B4_0014
    Figure DE102008057051B4_0015
    10 11
    Figure DE102008057051B4_0016
    Figure DE102008057051B4_0017
    12 14
    Figure DE102008057051B4_0018
    Figure DE102008057051B4_0019
    15 16
    Figure DE102008057051B4_0020
    Figure DE102008057051B4_0021
    17 19
    Figure DE102008057051B4_0022
    Figure DE102008057051B4_0023
    18 21
    Figure DE102008057051B4_0024
    22
    Figure DE102008057051B4_0025
    31
    Figure DE102008057051B4_0026
    Figure DE102008057051B4_0027
    32 33
    Figure DE102008057051B4_0028
    Figure DE102008057051B4_0029
    34 35
    Figure DE102008057051B4_0030
    Figure DE102008057051B4_0031
    36 37
    Figure DE102008057051B4_0032
    Figure DE102008057051B4_0033
    38 41
    Figure DE102008057051B4_0034
    Figure DE102008057051B4_0035
    43 44
    Figure DE102008057051B4_0036
    Figure DE102008057051B4_0037
    45 46
    Figure DE102008057051B4_0038
    48
  • Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich um quadratisch planare Komplexe, welche ein vierfach koordiniertes Platin in der Oxidationsstufe +2 enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine Triplett-Emission auf und haben eine sehr gute Lebensdauer, eine hohe Effizienz, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine hohe Tg (Glasübergangstemperatur).
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder II
    Figure DE102008057051B4_0039
    wobei M, X, Y, Ar, R, R1, R2 und n die oben definierte Bedeutung haben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel I oder II können nach dem Fachmann allgemein bekannten Syntheseschritten dargestellt werden.
  • Als Ausgangspunkt zur Ligandensynthese können z.B. die N-Phenylbenzaldimine (Tetrahedron Lett. 2007, 48(40), 7177-7180), N,N'-Dibenzyl-idene-o-phenylenediamine (J. Chem. Res. 2006,(1), 1-2), N,N'-bis(2-naphthalinylmethylen)-1,2-benzol-diamindien (J. Indian Chem. Soc. 2002, 79(6), 502-504) und N,N'-Di(benzyliden)-1,8-diaminonaphthalin (Toxicological and Environmental Chemistry 2006, 88(4), 579-586) dienen.
  • In einer ersten Stufe erfolgt die Synthese der entsprechenden Liganden, welche in einem weiteren Schritt zu dem gewünschten Ligandensystem kombiniert werden. Anschließend erfolgt eine Umsetzung mit dem entsprechenden Metall (Pt), welches gewöhnlich als Lösung eines geeigneten Metallsalzes, beispielsweise K2PtCl4, eingesetzt wird.
  • Eine allgemeine Synthesevorschrift zur Herstellung der Metallkomplexe gemäß Formel I oder II ist in den Methoden (A) und (B) dargestellt.
  • Methode (A)
  • Figure DE102008057051B4_0040
  • Methode (B)
  • Figure DE102008057051B4_0041
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere als emittierende Verbindung. Als elektronische Vorrichtung können erfindungsgemäß organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs) dienen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Ladungstransportmaterial und/oder Ladungsinjektionsmaterial, vorzugsweise in einer entsprechenden Schicht. Dies können sowohl Lochtransportschichten, Lochinjektionsschichten, Elektronentransportschichten oder Elektroneninjektionsschichten sein. Auch der Einsatz als Ladungsblockiermaterial ist möglich.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, wie z. B. organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert. Dabei enthält die organische elektronische Vorrichtung Anode, Kathode und mindestens eine Schicht, welche mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die Vorrichtung kann jedoch auch anorganische Materialien enthalten.
  • Bevorzugt liegt die Verbindung der Formel I oder II in der elektronischen Vorrichtung innerhalb einer Schicht vor.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit auch eine Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel I oder II, wie oben definiert.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Diese Schichten können Verbindungen der allgemeinen Formel I oder II, wie oben definiert, enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel I oder II als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransportschicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, enthält. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005 / 011 013 A1 ). Die Vorrichtung kann ferner mehrere Ladungstransportschichten enthalten.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel I oder II als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien eingesetzt. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel I oder II und dem Matrixmaterial enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel I oder II bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% des Matrixmaterials bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Bevorzugte Matrixmaterialien sind CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl), Carbazolderivate (z. B. gemäß WO 2005 / 039 246 A1 , US 2005 / 0 069 729 A1 , JP 2004 - 288 381 A1 ), Azacarbazole (z. B. gemäß EP 1 617 710 A1 , EP 1 617 711 A1 , EP 1 731 584 A1 , JP 2005 - 347 160 A2 ), Ketone (z. B. gemäß WO 2004 / 093 207 A2 oder DE 10 2008 033 943 A1 ), Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone (z. B. gemäß WO 2005 / 003 253 A2 ), Oligophenylene, aromatische Amine (z. B. gemäß US 2005 / 0 069 729 A1 ), bipolare Matrixmaterialien (z. B. gemäß WO 2007 / 137 725 A1 ), Silane (z. B. gemäß WO 2005 / 111 172 A2 ), Zinkkomplexe (z. B. gemäß DE 10 2007 053 771 A1 ) oder Aluminiumkomplexe (z. B. BAIq).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, wobei eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10-5 mbar, bevorzugt kleiner 10-6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10-7 mbar aufgedampft.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I oder II, wie oben definiert, angewandt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die damit hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • • Im Gegensatz zu vielen Metallkomplexen gemäß dem Stand der Technik, die der teilweisen oder vollständigen pyrolytischen Zersetzung bei Sublimation unterliegen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf.
    • • Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I oder II als emittierende Materialien weisen eine exzellente Lebensdauer auf.
    • • Es sind blau, rot und grün phosphoreszierende Komplexe zugänglich, welche eine tiefblaue, effiziente rote oder auch grüne Emissionsfarbe und bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine hohe Lebensdauer aufweisen. Dies ist ein deutlicher Fortschritt gegenüber dem Stand der Technik, da bislang blau, rot und grün phosphoreszierende Vorrichtungen nur mit schlechten Farbkoordinaten und insbesondere einer sehr schlechten Lebensdauer zugänglich waren.
    • • Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven bei gleichzeitig niedriger Einsatzspannung.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen synthetisieren und diese in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzen.
  • Beispiele:
    • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt.
  • Komplexsynthese (Methode A):
    • Zu einer Lösung aus 1,7g K2PtCl4 (4,1 mmol) in 130 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus entsprechendem Imin-Ligand (4,1 mmol) in 130 ml Essigsäure zugegeben und 3 Tage bei 90 °C gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert.
  • Komplexsynthese (Methode B):
    • Zu einer Lösung aus 0,57 g Allylpalladium(II)chlorid-dimer (1 mmol) in 25 ml MeOH wird unter N2 eine Lösung aus entsprechendem Imin-Ligand (2 mmol) in 20 ml Methanol zugegeben und 4 Tage bei 40 °C gerührt. Nach Filtration wird der isolierte Feststoff mit weiteren 2 mmol entsprechendem Imin-Liganden in 130 ml Essigsäure für 3 Tage bei 90 °C gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert.
  • Beispiel 1: Pt-Komplex (9)
    Figure DE102008057051B4_0042
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4(41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus 11 g (41,5 mmol) N,N'-Dibenzyliden-o-phenylendiamin in 1300 ml Essigsäure gegeben und 3 Tage bei 90 °C gerührt. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 16 g (33,3 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 87 %.
  • Beispiel 2: Pt-Komplex (11)
    Figure DE102008057051B4_0043
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4(41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus 15,9 g (41,5 mmol) N,N'-bis(2-naphthalinylmethylen)-1,2-benzoldiamindienen in 1300 ml Essigsäure gegeben und 3 Tage bei 90 °C gerührt. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 19,4 g (33,4 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 81 %.
  • Beispiel 3: Pt-Komplex (20)
    Figure DE102008057051B4_0044
  • Zu einer Lösung aus 17,2 g K2PtCl4(41,5 mmol) in 1300 ml Essigsäure wird unter N2 eine Lösung aus 12,8 g (41,5 mmol) N,N'-Di(benzyliden)-1,8-diaminonaphthalin in 1300 ml Essigsäure gegeben und 3 Tage bei 90 °C gerührt. Nach 72 h wird der ausgefallene Feststoff mit kaltem Methanol gewaschen, im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas in EtOHabs umkristallisiert. Dabei erhält man 17 g (32,1 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 78 %.
  • Beispiel 4: Pt-Komplex (1)
    Figure DE102008057051B4_0045
  • Zu einer Lösung aus 4,4 g (4,25 mmol) Bis(methylallylplatin(II)-chlorid) in 150 ml MeOH wird unter N2 eine Lösung aus 2,17 g (12 mmol) N-Phenylbenzaldimin in 120 ml Methanol gegeben und 4 Tage bei 40 °C gerührt. Nach Filtration wird der isolierte Feststoff mit 2,17 g (12 mmol) N-Phenylbenzaldimin in 780 ml Essigsäure für 3 Tage bei 90 °C gerührt. Nach Filtration wird der Feststoff im Vakuum getrocknet und anschließend unter Schutzgas umkristallisiert. Dabei erhält man 5,4 g (9,4 mmol) kristallinen Feststoff. Die Gesamtausbeute beträgt 80 %.
  • Beispiel 5: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 2005 / 003 253 A2 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Das erste Devicebeispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial Spiro-Keton und dem Gastmaterial (Dotanden) Ir(ppy)3 oder einer erfindungsgemäßen Verbindung besteht. Des Weiteren werden OLEDs verschiedener Aufbauten beschrieben, jeweils ist das Wirtsmaterial Spiro-Keton. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolylamino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
    Emissionsschicht (EML) 40 nm Host: Spiro-Keton (SK) (Bis(9,9'spirobifluoren-2-yl)keton) Dotand: Ir(ppy)3 (10 % Dotierung, aufgedampft; synthetisiert nach WO 03/0068526 ) oder erfindungsgemäße Verbindung.
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm AlQ3 (Tris(chinolinato)aluminium(III).
    Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm Al.
  • Die Strukturen von Ir(ppy)3 und Spiro-Keton sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
    Figure DE102008057051B4_0046
  • Die verwendeten erfindungsgemäßen Verbindungen sind im Folgenden abgebildet:
    Figure DE102008057051B4_0047
  • Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der Device-Messung zusammengefasst. Die Devices enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen bei vergleichbarer Effizienz eine verbesserte Lebensdauer. Tabelle 3: Device-Ergebnisse mit mit Spiro-Keton als Wirtsmaterial und mit Ir(ppy)3 bzw. erfindungsgemäßen Verbindungen als Dotand
    Bsp. EML Max. Effizienz [cd/A] Spannung [V] bei 1000 cd/m2 CIE (x, y) Lebensdauer, Anfangshelligkeit 1000 cd/m2 [h]
    6 SK: 10% Ir(ppy)3 30 4.4 0.38 / 0.57 7700
    7 SK: 10% Bsp. 1 28 4.2 0.31 /0.60 12000
    8 SK: 10% Bsp. 2 35 4.1 0.34/0.60 1100

Claims (8)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel I
    Figure DE102008057051B4_0048
    oder der allgemeinen Formel II
    Figure DE102008057051B4_0049
    wobei M Pt in der Oxidationsstufe +2 ist, Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C oder N ist, mit der Maßgabe, dass immer zwei C-Atome und zwei N-Atome am Metall gebunden sind, X ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 15 aromatischen Ringatomen ist, ausgewählt aus
    Figure DE102008057051B4_0050
    , welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen ist, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen ist, wobei zwei oder mehrere Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, n bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1 ist, wobei maximal ein n = 1 ist und wobei für n = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen X ein Wasserstoff oder Rest R oder Ar gebunden ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar ausgewählt ist aus Benzol, Naphthalin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Chinolin, Isochinolin, Furan, Thiophen, Pyrrol, Benzofuran, Benzothiophen und Indol, wobei am meisten bevorzugt Benzol, Naphthalin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin sind.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß den Formeln III und IV
    Figure DE102008057051B4_0051
    wobei M, X, Y, R und R1 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht, bevorzugt für CR.
  4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der freie Ligand mit einem entsprechenden Metallsalz zum Komplex umgesetzt wird.
  5. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder polymeren Elektrolumineszenzvorrichtungen (PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laserdioden (O-Laser), insbesondere aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (= organische Leuchtdioden, OLEDs, PLEDs) dienen.
  6. Schicht, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3.
  7. Organische elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen oder polymere Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) oder organische Laserdioden (O-Laser), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3.
  8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht oder als Ladungstransportverbindung in einer Ladungstransportschicht bzw. Ladungsinjektionsschicht eingesetzt wird.
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