JP6092195B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
Xは、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、CRまたはNであり、ただし、各場合において、互いに直接結合する最大2つの基Xは、Nを表し;
R、R1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、芳香族環原子5〜80個、好ましくは5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、芳香族環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または芳香族環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され;ここで、2つ以上の隣接している置換基Rは、互いに単環または多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を形成していてもよく;さらに、2つの置換基R1は、互いに単環または多環状の脂肪族環系を形成していてもよく;
Ar1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、C原子5〜18個を有する二価のアリールもしくはヘテロアリール基(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)Ar、C(=O)R3、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、芳香族環原子5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、芳香族環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または芳香族環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基R2は、単環または多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく;
Arは、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、芳香族環原子5〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上の非芳香族ラジカルR3により置換されていてもよい)であり;ここで、同じN原子またはP原子と結合した2つのラジカルArは、単結合によって、またはN(R3)、C(R3)2、OもしくはSから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよく;
R3は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、芳香族環原子5〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基R3は、互いに単環または多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
qは、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、0、1、2または3である]
であって、以下の化合物
Zは、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、CR2またはNであり、ただし、1つの基Z、2つの基Z、または3つの基Zは、Nを表す)。
Eは、C(R2)2、NR2、OまたはSからなる群から選択され;
Gは、NR2、OまたはSからなる群から選択される)。
1.式(1)または式(2)の化合物を蛍光または燐光発光物質のためのマトリックス材料として含む、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、高効率および長寿命をもたらす。これは、特に、該化合物が、燐光発光物質のためのマトリックス材料として用いられた場合に当てはまる。
別段の指示がない限り、以下の合成を、保護ガス雰囲気下で、乾燥溶媒中で実施する。溶媒および試薬は、たとえば、Sigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。文献により知られている化学化合物についての角括弧内の番号は、CAS番号に関するものである。
OLEDの製造
本発明によるOLED、および先行技術によるOLEDを、WO2004/058911による一般的プロセスにより製造する。その一般的プロセスは、ここに記述した状況(層の厚さの変化、および材料)に適合させる。
本発明による材料を、単一のマトリックス(例E7〜E10)として、または、さらなるマトリックス材料と組み合わせて(「混合マトリックス」、例E1〜E4、E11〜E13)として用いることができる。赤色および緑色燐光発光物質の使用時に、良好から非常に良好な性能データが得られる。たとえば、ほぼ16%という非常に良好な外部量子効率(例E7)は、化合物7(すなわち、例7による化合物)により得られる。ST1と本発明による化合物8との混合は、3.5Vという非常に低い電圧を与える(例4)。
Claims (10)
- 式(3)
[式中、使用された記号および添え字には以下が適用される:
R、R1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、芳香族環原子5〜80個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、芳香族環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または芳香族環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され;ここで、2つ以上の隣接している置換基Rは、互いに単環または多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の環系(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を形成していてもよく;さらに、2つの置換基R1は、互いに単環または多環状の脂肪族環系を形成していてもよく;
Ar1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、C原子5〜18個を有する二価のアリールもしくはヘテロアリール基(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;
R2は、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R3)2、C(=O)Ar、C(=O)R3、P(=O)(Ar)2、C原子1〜40個を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子3〜40個を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはC原子2〜40個を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、芳香族環原子5〜60個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、芳香族環原子5〜60個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)、または芳香族環原子5〜60個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基R2は、単環または多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の環系(これらは、1以上のラジカルR3により置換されていてもよい)を任意に形成していてもよく;
Arは、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、芳香族環原子5〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらは、1つ以上の非芳香族ラジカルR3により置換されていてもよい)であり;ここで、同じN原子またはP原子と結合した2つのラジカルArは、単結合によって、またはN(R3)、C(R3)2、OもしくはSから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよく;
R3は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、芳香族環原子5〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2つ以上の隣接している置換基R3は、互いに単環または多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
qは、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、0、1、2または3である]であって、以下の化合物
- 式(3)または(12)の化合物における少なくとも1つの基Rおよび/またはR1が、HでもDでもないことを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- RまたはR1が、出現する毎に、同一であるかまたは異なって、H、D、F、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル基、またはC原子2〜10個を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、OまたはSによって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよい)、芳香族環原子6〜30個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらは、各場合において、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1つの置換基Rおよび/またはR1が、−NAr2、トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体またはジベンゾチオフェン誘導体(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式(3)または式(12)の化合物が、発光層において、蛍光または燐光化合物のためのマトリックス材料として用いられること、および/または式(3)または式(12)の化合物が、電子輸送層または電子注入層において、電子輸送材料として用いられること、および/または式(3)または式(12)の化合物が、正孔ブロック層において用いられること、および/または式(3)または式(12)の化合物が、正孔輸送層もしくは正孔注入層または電子ブロック層または励起子ブロック層において用いられることを特徴とする、請求項1〜8の一以上に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも1つの層が、昇華法により塗布されること、または少なくとも1つの層が、OVPD法により塗布されること、または少なくとも1つの層が、溶液からもしくは印刷法により塗布されることを特徴とする、請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するための方法。
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