CN107406471B - 杂环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。本申请要求于2015年3月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0030749号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果向两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层，电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次返回基态时发光。
一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0002143852340000021
在化学式1中，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，以及X4为N或CR4，
Y1为N或CR5，Y2为N或CR6，Y3为N或CR7，以及Y4为N或CR8，
Z1为N或CR9，Z2为N或CR10，Z3为N或CR11，以及Z4为N或CR12，
X1至X4、Y1至Y4以及Z1至Z4不同时为N，
R1至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
R1至R8中的两个或更多个相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的6元环，
从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的至少之一为
Figure GDA0002143852340000031
B为O、S或Se，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者彼此结合形成经取代或未经取代的环，
L为具有10个或更多个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基，
m为1至5的整数，并且
当m为2或更大时，L彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个包含化学式1的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可用作用于进行空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。此外，本说明书中描述的化合物可优选地用作发光层的材料和进行电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
取代基的实例将在下面进行描述，但其不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代的，或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基；或者意指未经取代的，或经以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可意指：经与相应取代基取代的原子直接连接的原子所取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者经相应取代基取代的原子所取代的另外取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002143852340000041
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002143852340000051
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002143852340000052
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例意指经取代或未经取代的单环二芳基胺基、经取代或未经取代的多环二芳基胺基、或者经取代或未经取代的单环和多环二芳基胺基。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002143852340000061
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可为经取代的，并且两个取代基可彼此结合形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，芴基可为
Figure GDA0002143852340000062
Figure GDA0002143852340000071
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002143852340000072
唑基、
Figure GDA0002143852340000073
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002143852340000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002143852340000075
唑基、
Figure GDA0002143852340000076
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，对上述杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族基团。
在本说明书中，对上述芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，对上述烷基的描述可用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，对上述杂环基的描述可用于杂芳基和杂芳基胺基中的杂芳基。
在本说明书中，对上述烯基的描述可用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，对上述芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价基团。
在本说明书中，对上述杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。
在本说明书中，与相邻基团结合形成环的含义是指与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环，以及其稠环。
在本说明书中，脂族烃环意指作为不是芳族基团的环的仅由碳和氢原子构成的环。
在本说明书中，芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可为单环的或多环的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式2至4中的任一者表示。
[化学式2]
Figure GDA0002143852340000081
[化学式3]
Figure GDA0002143852340000082
[化学式4]
Figure GDA0002143852340000083
在化学式2至4中，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，以及X4为N或CR4，
Y1为N或CR5，Y2为N或CR6，Y3为N或CR7，以及Y4为N或CR8，
Z1为N或CR9，Z2为N或CR10，Z3为N或CR11，以及Z4为N或CR12，
P1为N或CR13，P2为N或CR14，P3为N或CR15，以及P4为N或CR16，
R1至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
R1至R16中的至少之一为
Figure GDA0002143852340000091
B为O、S或Se，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
L为经取代或未经取代的二环或更多环的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基，
m为1至5的整数，并且
当m为2或更大时，L彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式5至7中的任一者表示。
[化学式5]
Figure GDA0002143852340000101
[化学式6]
Figure GDA0002143852340000102
[化学式7]
Figure GDA0002143852340000103
在化学式5至7中，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，以及X4为N或CR4，
Y1为N或CR5，Y2为N或CR6，Y3为N或CR7，以及Y4为N或CR8，
Z1为N或CR9，Z2为N或CR10，Z3为N或CR11，以及Z4为N或CR12，
Q1为N或CR17，Q2为N或CR18，Q3为N或CR19，以及Q4为N或CR20，
R1至R12以及R17至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
R1至R12以及R17至R20中的至少之一为
Figure GDA0002143852340000111
B为O、S或Se，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
L为经取代或未经取代的二环或更多环的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基，
m为1至5的整数，并且
当m为2或更大时，L彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式8至16中的任一者表示。
[化学式8]
Figure GDA0002143852340000121
[化学式9]
Figure GDA0002143852340000122
[化学式10]
Figure GDA0002143852340000123
[化学式11]
Figure GDA0002143852340000131
[化学式12]
Figure GDA0002143852340000132
[化学式13]
Figure GDA0002143852340000133
[化学式14]
Figure GDA0002143852340000134
[化学式15]
Figure GDA0002143852340000141
[化学式16]
Figure GDA0002143852340000142
在化学式8至16中，
X1为N或CR1，X2为N或CR2，X3为N或CR3，以及X4为N或CR4，
Y1为N或CR5，Y2为N或CR6，Y3为N或CR7，以及Y4为N或CR8，
Z1为N或CR9，Z2为N或CR10，Z3为N或CR11，以及Z4为N或CR12，
P1为N或CR13，P2为N或CR14，P3为N或CR15，以及P4为N或CR16，
Q1为N或CR17，Q2为N或CR18，Q3为N或CR19，以及Q4为N或CR20，
R1至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成经取代或未经取代的环，
R1至R20中的至少之一为
Figure GDA0002143852340000151
B为O、S或Se，以及
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基，
L为经取代或未经取代的二环或更多环的亚芳基、或经取代或未经取代的亚杂芳基，
m为1至5的整数，并且
当m为2或更大时，L彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环为烃环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环为杂环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基的至少之一为
Figure GDA0002143852340000152
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R12中的至少之一为
Figure GDA0002143852340000153
根据本说明书的一个示例性实施方案，从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的至少两者或更多者为
Figure GDA0002143852340000161
根据本说明书的一个示例性实施方案，由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R4以及R9至R12中的至少两者或更多者为
Figure GDA0002143852340000162
根据本说明书的一个示例性实施方案，由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、以及R1至R12中的至少之一为
Figure GDA0002143852340000163
并且由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、以及R1至R12中的不为
Figure GDA0002143852340000164
的基团为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的至少之一为
Figure GDA0002143852340000165
从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的不为
Figure GDA0002143852340000171
的基团中的至少之一为经取代或未经取代的单环至五环芳基、或经取代或未经取代的单环至五环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的至少之一为
Figure GDA0002143852340000172
并且
从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的不为
Figure GDA0002143852340000173
的基团中的至少之一为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的咔唑基、或经取代或未经取代的二苯并呋喃基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的至少之一为
Figure GDA0002143852340000181
并且
从由R1至R8中的两个或更多个相邻基团结合形成的6元环的取代基、R1至R8中不形成环的基团、以及R9至R12中选择出的不为
Figure GDA0002143852340000182
的基团中的至少之一为苯基、联苯基、萘基、菲基、芘基、芴基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、或二苯并呋喃基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为经取代或未经取代的单环至五环芳基、或经取代或未经取代的单环至五环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为芳基或杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为单环至五环芳基、或者单环至五环杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为芳基或杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、或经取代或未经取代的吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R12中的至少之一为苯基、萘基、菲基或吡啶基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，芳基为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、或经取代或未经取代的芘基、或经取代或未经取代的芴基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，杂环基为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的咔唑基、或经取代或未经取代的二苯并呋喃基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，B为O。
根据本说明书的一个示例性实施方案，B为S或Se。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至五环芳基、或经取代或未经取代的单环至五环杂环基，或者彼此结合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的菲咯啉基、或经取代或未经取代的二氢苊烯基，或者彼此结合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为单环至五环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至五环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲咯啉基、或二氢苊烯基，或者彼此结合形成环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，
Figure GDA0002143852340000201
可为
Figure GDA0002143852340000202
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1和Ar2为苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为具有10个或更多个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基、或经取代或未经取代的单环至五环亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为经取代或未经取代的二价萘基、经取代或未经取代的二价联苯基、经取代或未经取代的二价吡啶基、或经取代或未经取代的二价喹啉基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为二价萘基、二价联苯基、二价吡啶基、或二价喹啉基，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X1为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X2为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X3为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，X4为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y1为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y2为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y3为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Y4为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Z1为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Z2为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Z3为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Z4为N。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。然而，化学式1的化合物不限于以下结构。
Figure GDA0002143852340000211
Figure GDA0002143852340000221
Figure GDA0002143852340000231
Figure GDA0002143852340000241
Figure GDA0002143852340000251
Figure GDA0002143852340000261
Figure GDA0002143852340000271
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。然而，化学式1的化合物不限于以下结构。
Figure GDA0002143852340000281
Figure GDA0002143852340000291
Figure GDA0002143852340000301
Figure GDA0002143852340000311
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。然而，化学式1的化合物不限于以下结构。
Figure GDA0002143852340000312
Figure GDA0002143852340000321
Figure GDA0002143852340000331
Figure GDA0002143852340000341
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可以是选自以下化合物中的任一者。然而，化学式1的化合物不限于以下结构。
Figure GDA0002143852340000342
Figure GDA0002143852340000351
可以基于下述制备例来制备由化学式1表示的化合物。根据一个示例性实施方案，所述化合物可通过例如以下反应式1至3的方法制备。
[反应式1]
Figure GDA0002143852340000361
[反应式2]
Figure GDA0002143852340000362
[反应式3]
Figure GDA0002143852340000371
在反应式1至3中，
对X1至X4的限定与化学式1中的那些相同，
A1表示环，R1和R2彼此结合形成环。
具体地，对于由Cpd B表示的化合物，咪唑基可通过使其中取代有卤素基团和甲酰基的Cpd A、具有R1和R2取代基的二酮衍生物(Cpd 7)和乙酸铵混合借助酸化催化剂来制备。此外，咪唑基可通过使其中取代有卤素基团和甲酰基的Cpd A和具有R1和R2取代基的二胺衍生物(Cpd 8)混合借助酸催化剂来制备。
此外，对于由Cpd C表示的化合物，Cpd C(由化学式1表示的化合物)可使用Pd催化剂通过其中取代有卤素基团和咪唑基的Cpd B的分子内环化反应来制备。
此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构构成，而且还可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层、或同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。
在又一个示例性实施例中，有机发光器件可以是具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
在再一个示例性实施例中，有机发光器件可以是具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的结构的有机发光器件(倒置型)。
例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。在该结构中，所述化合物可包含在发光层中。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。在该结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，化学式1的化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即，由化学式1表示的化合物。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸发)使具有导电性的金属或金属氧化物或者其合金沉积在基底上形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液涂覆法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且优选这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且合适的空穴传输材料为这样的材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴，将空穴转移至发光层并对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为可接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002143852340000401
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002143852340000402
二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输材料为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的材料，并且电子传输材料为可以很好地注入来自负电极的电子并可将电子转移至发光层的材料，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002143852340000411
唑、
Figure GDA0002143852340000412
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了有机发光器件之外，化学式1的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
在以下实施例中将具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例仅用于例示本说明书，并且本说明书的范围不由此限定。
<制备例>
<制备例1>以下化合物1-1的合成
Figure GDA0002143852340000421
结构式1-1A的制备
在将2,4-二氯苯基硼酸(18.3g，95.8mmol)和1-溴-2-萘甲醛(20.5g，87.2mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(300mL)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(180mL)，向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(2.0g，2mol％)，然后将所得混合物搅拌并回流5小时。将温度降至常温，除去水层，并用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤。在减压下对滤液进行浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:10的比例进行柱色谱纯化，以制备结构式1-1A(21.0g，80％)。
MS:[M+H]+＝301
结构式1-1B的制备
使结构式1-1A(26.2g，87.0mmol)和二氨基苯(9.4g，87.0mmol)悬浮在二
Figure GDA0002143852340000431
烷(1,4-二
Figure GDA0002143852340000432
烷)(200mL)和乙酸(AcOH)(20mL)中。将获得的混合物搅拌并回流约6小时，并冷却至常温。用水(100mL)稀释混合物，然后将产生的固体过滤，并用水和乙醚洗涤，以制备结构式1-1B(19.3g，57％)。
MS:[M+H]+＝389
结构式1-1C的制备
使结构式1-1B(1.99g，5.10mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu)(0.58g，6.01mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(51mg，2mol％)悬浮在甲苯(50mL)中。将获得的混合物搅拌并回流约6小时，并冷却至常温。将蒸馏水添加到反应溶液中，使反应终止，并萃取有机层，用无水硫酸镁干燥，然后过滤。在减压下对滤液进行浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:5的比例进行柱色谱纯化，以制备结构式1-1C(0.756g，42％)。
MS:[M+H]+＝353
结构式1-1D的制备
在将结构式1-1C(12g，34mmol)、双(频哪醇)二硼(12g，47mmol)和乙酸钾(12g，118mmol)溶解在二
Figure GDA0002143852340000433
烷(150ml)中之后，将温度升至50℃，向其中添加Pd(DBA)2(0.23g，0.4mmol)和P(Cy)3(0.22g，0.8mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌12小时。在将反应溶液冷却至室温之后，向其中添加蒸馏水(100ml)，并使用二氯甲烷(100ml×3)进行萃取。将有机层浓缩并用乙醇进行重结晶，以获得结构式1-1D(14g，产率90％)。
MS:[M+H]+＝445
结构式1-1E的制备
将2,6-二溴萘(20g，69.94mmol)溶解在四氢呋喃(100ml)中，然后将所得溶液冷却至-78℃。向其中缓慢滴加n-BuLi(2.5M，37ml，93mmol)，然后将所得混合物搅拌30分钟。在向其中缓慢滴加氯二苯基膦(17g，76mmol)之后，将所得混合物搅拌3小时，然后升温至常温，然后向其中添加水(100ml)，并使用四氢呋喃进行萃取。将有机层浓缩并用己烷进行重结晶，以获得结构式1-1E(21g，产率76.8％)。
MS:[M+H]+＝391
结构式1-1F的制备
在将结构式1-1E(20g，51mmol)溶解在三氯甲烷(200ml)中之后，向其中添加过氧化氢溶液(20ml)，然后将所得混合物搅拌12小时。向其中添加MgSO4，搅拌所得混合物以除去水，然后将所得产物过滤、浓缩并用己烷进行重结晶，以获得结构式1-1F(18g，产率86.5％)。
MS:[M+H]+＝407
化合物1-1的制备
在加热的同时将结构式1-1D(9.0g，20.3mmol)和结构式1-1F(9.1g，22.4mmol)完全溶解在四氢呋喃(200ml)中，然后向其中添加100ml的2M碳酸钾水溶液，向其中添加Pd(PPh3)4(0.26g，0.22mmol)，并将所得混合物搅拌12小时。
将温度降至常温，然后除去水层，并过滤产生的固体。将过滤的固体用四氢呋喃和丙酮进行重结晶，以获得化合物1-1(8.5g，产率65％)。
MS:[M+H]+＝645
<制备例2>以下化合物1-38的合成
Figure GDA0002143852340000441
Figure GDA0002143852340000451
结构式1-38A的制备
将二溴苯(20g，85mmol)溶解在四氢呋喃(100ml)中，然后将所得溶液冷却至-78℃。向其中缓慢滴加n-BuLi(2.5M，37ml，93mmol)，然后将所得混合物搅拌30分钟。在向其中缓慢滴加氯二苯基膦(17g，76mmol)之后，将所得混合物搅拌3小时，然后升温至常温，然后向其中添加水(100ml)，并使用四氢呋喃进行萃取。将有机层浓缩并用己烷进行重结晶，以获得结构式1-38A(20g，产率70％)。
MS:[M+H]+＝341
结构式1-38B的制备
在将结构式1-38A(20g，58mmol)溶解在三氯甲烷(200ml)中之后，向其中添加过氧化氢溶液(20ml)，然后将所得混合物搅拌12小时。向其中添加MgSO4，搅拌所得混合物以除去水，然后将所得产物过滤、浓缩并用己烷进行重结晶，以获得结构式1-38B(18g，产率85％)。
MS:[M+H]+＝357
结构式1-38C的制备
在加热的同时将结构式1-38B(8g，22.4mmol)和3-羟基苯基硼酸(3.1g，22.4mmol)完全溶解在四氢呋喃(200ml)中，然后向其中添加100ml的2M碳酸钾水溶液，向其中添加Pd(PPh3)4(0.26g，0.22mmol)，并将所得混合物搅拌12小时。在将温度降至常温之后，萃取有机层，然后蒸发溶剂，并过滤产生的固体。将过滤的固体用四氢呋喃和己烷进行重结晶，以获得结构式1-38C(7g，产率84％)。
MS:[M+H]+＝371
结构式1-38D的制备
在将结构式1-38C(7g，18.9mmol)溶解在乙腈(200ml)中之后，向其中添加全氯丁烷磺酰氟(2.9g，20.8mmol)和100ml的2M碳酸钾水溶液并加热，然后将所得混合物搅拌12小时。
在将温度降至常温之后，萃取有机层，然后蒸发溶剂，并过滤产生的固体。过滤的固体用氯仿和己烷进行重结晶，以获得结构式1-38D(9.5g，产率75％)。
MS:[M+H]+＝653
化合物1-38的制备
以与化合物1-1的制备方法相同的方式获得化合物1-38，不同之处在于使用结构式1-38D代替结构式1-1F。
MS:[M+H]+＝671
<制备例3>以下化合物1-84的合成
Figure GDA0002143852340000461
Figure GDA0002143852340000471
结构式1-84E的制备
以与化学式1-38C的制备方法相同的方式获得结构式1-84E，不同之处在于使用4-羟基苯基硼酸代替3-羟基苯基硼酸。
MS:[M+H]+＝371
结构式1-84F的制备
以与结构式1-38D的制备方法相同的方式获得结构式1-84F，不同之处在于使用结构式1-84E代替结构式1-38C。
MS:[M+H]+＝653
结构式1-84A的制备
在将2,4-二氯苯基硼酸(18.3g，95.8mmol)和2-溴-1-萘甲醛(20.5g，87.2mmol)完全溶解在四氢呋喃(THF)(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(180ml)，向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(2.0g，2mol％)，然后将所得混合物搅拌并回流5小时。将温度降至常温，除去水层，并用无水硫酸镁(MgSO4)干燥有机层，然后过滤。在减压下对滤液进行浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:10的比例进行柱色谱纯化，以制备结构式1-84A(21.0g，80％)。
MS:[M+H]+＝301
结构式1-84B的制备
使结构式1-84A(26.2g，87.0mmol)和二氨基苯(9.4g，87.0mmol)悬浮在二
Figure GDA0002143852340000481
烷(1,4-二
Figure GDA0002143852340000482
烷)(200ml)和乙酸(AcOH)(20ml)中。将获得的混合物搅拌并回流约6小时，并冷却至常温。用水(100ml)稀释混合物，然后将产生的固体过滤，并用水和乙醚洗涤，以制备结构式1-84B(19.3g，57％)。
MS:[M+H]+＝389
结构式1-84C的制备
使结构式1-84B(1.99g，5.10mmol)、叔丁醇钠(NaOt-Bu)(0.58g，6.01mmol)和Pd[P(t-Bu)3]2(51mg，2mol％)悬浮在甲苯(50ml)中。将获得的混合物搅拌并回流约6小时，并冷却至常温。将蒸馏水添加到反应溶液中，使反应终止，并萃取有机层，用无水硫酸镁干燥，然后过滤。在减压下对滤液进行浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:5的比例进行柱色谱纯化，以制备结构式1-84C(0.756g，42％)。
MS:[M+H]+＝353
结构式1-84D的制备
在将结构式1-84C(12g，34mmol)、双(频哪醇)二硼(12g，47mmol)和乙酸钾(12g，118mmol)溶解在二
Figure GDA0002143852340000483
烷(150ml)中之后，将温度升至50℃，向其中添加Pd(DBA)2(0.23g，0.4mmol)和P(Cy)3(0.22g，0.8mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌12小时。在将反应溶液冷却至室温之后，向其中添加蒸馏水(100ml)，并使用二氯甲烷(100ml×3)进行萃取。将有机层浓缩并用乙醇进行重结晶，以获得结构式1-84D(14g，产率90％)。
MS:[M+H]+＝445
化合物1-84的制备
以与化合物1-1的制备方法相同的方式获得化合物1-84，不同之处在于使用结构式1-84D和结构式1-84F分别代替结构式1-1D和结构式1-1F。
MS:[M+H]+＝671
<制备例4>以下化合物1-85的合成
Figure GDA0002143852340000491
以与化合物1-1的制备方法相同的方式获得化合物1-85，不同之处在于使用结构式1-84D代替结构式1-1D。
MS:[M+H]+＝645
<制备例5>以下化合物1-86的合成
Figure GDA0002143852340000492
Figure GDA0002143852340000501
结构式1-86A的制备
以与化学式1-84A的制备方法相同的方式获得结构式1-86A，不同之处在于使用2,5-二氯苯基硼酸代替2,4-二氯苯基硼酸。
MS:[M+H]+＝301
结构式1-86B的制备
以与结构式1-84B的制备方法相同的方式获得结构式1-86B，不同之处在于使用结构式1-86A代替结构式1-84A。
MS:[M+H]+＝389
结构式1-86C的制备
以与结构式1-84C的制备方法相同的方式获得结构式1-86C，不同之处在于使用结构式1-86B代替结构式1-84B。
MS:[M+H]+＝353
结构式1-86D的制备
以与结构式1-84D的制备方法相同的方式获得结构式1-86D，不同之处在于使用结构式1-86C代替结构式1-84C。
MS:[M+H]+＝445
化合物1-86的制备
以与化合物1-1的制备方法相同的方式获得化合物1-86，不同之处在于使用结构式1-86D和结构式1-84F分别代替结构式1-1D和结构式1-1F。
MS:[M+H]+＝671
<制备例6>以下化合物1-87的合成
Figure GDA0002143852340000511
化合物1-87的制备
以与化学式1-1的制备方法相同的方式获得化学式1-87，不同之处在于使用结构式1-86D代替结构式1-1D。
MS:[M+H]+＝645
<制备例7>以下化合物1-37的合成
Figure GDA0002143852340000512
结构式1-37E的制备
将2,7-二溴萘(20g，69.94mmol)溶解在四氢呋喃(100ml)中，然后将所得溶液冷却至-78℃。向其中缓慢滴加n-BuLi(2.5M，37ml，93mmol)，然后将所得混合物搅拌30分钟。在向其中缓慢滴加氯二苯基膦(17g，76mmol)之后，将所得混合物搅拌3小时，然后升温至常温，然后向其中添加水(100ml)，并使用四氢呋喃进行萃取。将有机层浓缩并用己烷进行重结晶，以获得结构式1-37E(21g，产率76.8％)。
MS:[M+H]+＝391
结构式1-37F的制备
以与化学式1-1F的制备方法相同的方式获得结构式1-37F，不同之处在于使用结构式1-37E代替结构式1-1E。
MS:[M+H]+＝407
化合物1-37的制备
以与化合物1-1的制备方法相同的方式获得化合物1-37，不同之处在于使用结构式1-84D和结构式1-37F分别代替结构式1-1D和结构式1-1F。
MS:[M+H]+＝645
<实验例>
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0002143852340000521
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，依次用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥。在由此制备的透明ITO电极上热真空沉积六腈六氮杂三亚苯至
Figure GDA0002143852340000522
的厚度，由此形成空穴注入层。使作为传输空穴的材料的NPB
Figure GDA0002143852340000523
真空沉积在其上，然后使主体H1化合物和掺杂剂D1化合物真空沉积至
Figure GDA0002143852340000524
的厚度作为发光层。接下来，使制备例1中合成的化合物1-1和LiQ一起热沉积
Figure GDA0002143852340000525
Figure GDA0002143852340000526
分别作为电子注入层和电子传输层。使喹啉锂(LiQ)和铝依次沉积在电子传输层上分别至
Figure GDA0002143852340000527
的厚度和
Figure GDA0002143852340000528
的厚度，以形成负电极，由此制造有机发光器件。
E1用作电子传输层的比较例。在上述工序中，有机材料、喹啉锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0002143852340000529
/秒、
Figure GDA00021438523400005210
/秒和
Figure GDA00021438523400005211
/秒至
Figure GDA00021438523400005212
/秒。
Figure GDA0002143852340000531
<实施例2>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化学式1-38代替化学式1-1作为电子传输层。
<实施例3>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化学式1-84代替化学式1-1作为电子传输层。
<实施例4>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化学式1-85代替化学式1-1作为电子传输层。
<实施例5>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化学式1-86代替化学式1-1作为电子传输层。
实施例6
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化学式1-87代替化学式1-1作为电子传输层。
<实施例7>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用化学式1-37代替化学式1-1作为电子传输层。
<比较例1>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用E1代替化学式1-1作为电子传输层。
<比较例2>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用E2代替化学式1-1作为电子传输层。
Figure GDA0002143852340000541
<比较例3>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用E3代替化学式1-1作为电子传输层。
Figure GDA0002143852340000551
<比较例4>
以与实施例1相同的方式进行实验，不同之处在于使用E4代替化学式1-1作为电子传输层。
Figure GDA0002143852340000552
对如实施例中的通过使用各化合物作为电子传输层材料而制造的有机发光器件进行实验的结果示于表1中。
[表1]
实验例(5mA/cm<sup>2</sup>) ETL材料 电压(V) 效率(Cd/A) 寿命(Td5)(小时)
比较例1 E1 3.98 5.51 96.1
比较例2 E2 3.17 4.9 112
比较例3 E3 4.34 5.35 206.6
比较例4 E4 4.37 5.26 170.3
实验例1 化合物1-1 4.31 5.42 204.3
实验例2 化合物1-38 4.28 4.98 210.2
实验例3 化合物1-84 4.16 5.37 202
实验例4 化合物1-85 4.5 5.11 205.3
实验例5 化合物1-86 4.27 5.25 198.7
实验例6 化合物1-87 4.35 5.51 201.1
实验例7 化合物1-37 4.3 5.64 211.6
如结果所示，根据本发明的新化合物可通过引入各种取代基等用作用于包括有机发光器件的有机电子器件的有机材料层的材料。与现有材料以及比较例中的E1、E2、E3和E4相比，包括将根据本发明的由化学式1表示的化合物用作有机材料层的材料的有机发光器件的有机电子器件表现出优异的效率特性，特别是寿命特性(长寿命)。

Claims (7)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002308968120000011
在化学式1中，
X1为CR1，X2为CR2，X3为CR3，以及X4为CR4，
Y1为CR5，Y2为CR6，Y3为CR7，以及Y4为CR8，
Z1为CR9，Z2为CR10，Z3为CR11，以及Z4为CR12，
R1至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或氘，
R5至R8中的两个或更多个相邻基团彼此结合形成苯环，
条件是R1至R4之一为
Figure FDA0002308968120000012
B为O，以及
Ar1和Ar2为苯基，
L为二价萘基、或二价联苯基，
m为1，并且
条件是，所述化合物不为：
[化合物1-37]
Figure FDA0002308968120000021
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式5至7中的任一者表示：
[化学式5]
Figure FDA0002308968120000022
[化学式6]
Figure FDA0002308968120000023
[化学式7]
Figure FDA0002308968120000024
在化学式5至7中，
X1为CR1，X2为CR2，X3为CR3，以及X4为CR4，
Y1为CR5，Y2为CR6，Y3为CR7，以及Y4为CR8，
Z1为CR9，Z2为CR10，Z3为CR11，以及Z4为CR12，
Q1为CR17，Q2为CR18，Q3为CR19，以及Q4为CR20，
R1至R12和R17至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或氘，
条件是R1至R4中的之一为
Figure FDA0002308968120000031
B为O，
Ar1和Ar2为苯基，
L为二价萘基、或二价联苯基，
m为1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物为选自以下结构式中的任一者：
[化合物1-1]
Figure FDA0002308968120000032
[化合物1-38]
Figure FDA0002308968120000041
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
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