JP4154139B2 - 発光素子 - Google Patents

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光素子用金属配位化合物及びそれを用いた発光素子に関するものであり、さらに詳しくは、金属配位化合物を発光材料としてもちいることで安定した効率の高い発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の発光素子として、応用研究が精力的に行われている。その基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えばＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）参照］。
【０００３】
図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】
図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４からホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせている。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さな金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせる。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いられる。
【０００５】
発光層１２には、電子輸送性と発光特性を有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が用いられる。
【０００６】
以上の構成した素子は整流性を示し、金属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】
注入されたホールと電子は発光層１２内で再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発光効率が上がる。
【０００８】
さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設けられている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率的な発光を行うことができる。電子輸送層１６としては、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
【０００９】
これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討がなされている。発表されている代表的な文献は、文献１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】
これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料である。各材料の略称は以下の通りである。
Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体
α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ
ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ
ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ
ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体
Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【００１１】
【化３】
Figure 0004154139
【００１２】
文献１，２とも高効率が得られたのは、ホール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢＰをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入して構成したものである。
【００１３】
りん光性発光材料が特に注目されている理由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。その理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出していたが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対して、２５％でありこれが原理的上限であった。しかし、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さらに、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１００％の発光効率が期待できる。
【００１４】
他に、三重項からの発光を要した文献には、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセント素子）等がある。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
上記、りん光発光を用いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかではないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれるため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのではないかと考えられている。
【００１６】
いずれにしても、りん光発光素子は、高発光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
【００１７】
そこで、本発明は、高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子を提供することを目的とする。また、その様な発光素子用金属配位化合物を提供することを目的とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、陽極と有機化合物からなる発光層と陰極とを少なくとも有する発光素子において、前記発光層は下記一般式（１）で示される金属配位化合物のうち、下記（ａ）乃至（ｅ）の構造式で示される金属配位化合物のいずれか１つを有している発光素子を提供する。
【００１９】
【化４】
Figure 0004154139
【００２０】
｛但し、ＭはＩｒ、Ｒｈ、Ｐｄであり、ｎは２、または３である。
ＮとＣは、金属原子Ｍに結合した窒素及び炭素原子であり、Ａ、Ｂは置換基を有していてもよい窒素原子及び炭素原子を含む環状基を示し、Ａ，Ｂは、共有結合によって結合している。［該置換基はハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。］ただしＡとＢの環構造に存在する窒素原子と硫黄原子の数の和は２以上である。｝
【００２１】
【化４−１】
Figure 0004154139
【００２２】
また、本発明は、上記発光素子を有する表示装置、照明装置、プリンターの光源、液晶表示装置のバックライトを提供する。
【００２７】
【発明の実施の形態】
発光層が、キャリア輸送性のホスト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
１．発光層内での電子・ホールの輸送
２．ホストの励起子生成
３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達
４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動
５．ゲストの三重項励起子生成
６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
【００２８】
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００２９】
ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００３０】
この理由から、本発明者らは、発光中心材料を前記一般式（１）で示される金属配位化合物にすることの効果をしらべ、高効率発光で、さらに、長い期間高輝度を保つ（通電劣化が小さい）ことを見出した。求める性能によって値は異なる話ではあるが、例えば、入力電流値に対する発光効率が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率といったり、また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で発光させた場合の輝度半減期間が５００時間以上を高輝度期間が長いといったり、通電劣化が小さいという。
【００３１】
本発明に用いた金属配位化合物は、りん光性発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態であると考えられる。これらの状態から基底状態に遷移するときにりん光発光が生じる。
【００３２】
本発明の発光材料のりん光収率は、０．１５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜３０μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すなわち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料に適した材料である。また、短りん光寿命が実現できるため、３重項にとどまる時間が短いために、エネルギーの高い状態にある時間が小さいので素子劣化が小さく耐久性能が高いことが想定される。尚、りん光収率は、Ｆ（ｍ）／Ｆ（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ（ｍ）から、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光収率で、Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強度で、Ａは励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓはりん光収率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
【００３３】
実際に、通電試験においても、本発明の発光材料を用いると高い安定性をしめした。
【００３４】
また、本発明の配位子には、２つの環内に窒素原子・硫黄原子が合わせて複数個含まれるため、エネルギーギャップの低下、すなわち、長波長発光が可能になる。これは、便宜的にＭｅｔａｌの電子軌道のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯと配位子の電子軌道のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯを別に考えられるとした場合、配位子のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギーが窒素原子・硫黄原子によって低下するため、金属のＨＯＭＯと配位子のＬＵＭＯ間のエネルギーギャップが減少し、最低励起状態であるＭＬＣＴ状態からの発光が長波長化できる、と理解できる。従って、本発明の金属化合物は、高効率で、長波長（橙から赤）の発光に適した発光材料である。
【００３５】
さらに、前記したような配位子に置換基を付加した場合には、素子にした場合に、分子間相互作用が制御され、励起状態分子の熱失活の低減や、膜均一性の向上、電気特性の向上、素子安定性の向上が図れる。
【００３６】
また、本発明の発光材料は、窒素や硫黄原子が配位子に複数ふくまれるため、電子雲が、配位子から大きく張り出し、これらの原子を介して他分子との相互作用が促進されエネルギー転移の効率が向上すると考えられる。従って、これまでに、長波長（橙から赤）で高収率・高安定性の高い発光材料はなかったが、本発明の発光材料で実現することができる。
【００３７】
また、本発明の配位化合物は、同じ配位子が複数配位した配位化合物である。例えば実施例１７などに示した合成の反応初期化合物イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート中のアセチルアセトネート配位子が未反応で錯体中に残留して、反応生成物として異なる配位子が配位した化合物が得られる場合がある。この化合物の場合、化合物の熱安定性が悪く、抵抗加熱によって昇華させ真空蒸着でＥＬ素子を作成する場合に、その化合物が熱分解する可能性がある。実際、アセチルアセトネート配位子を含む配位化合物は、熱分解開始温度が低温になる。さらに、熱安定性が低いため、この化合物を用いた素子の寿命が短くなる。また、素子にした場合、異なる配位子が素子中に存在するため、電子準位が異なり、電子輸送に悪影響を与えると考えられる。
【００３８】
また、りん光発光材料の場合、発光特性が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子の極性の強さ、温度、固体／液体に依存するので、フォトルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の発光特性を反映しない場合が多い。フォトルミネッセンスの結果から一部の特性を除いてＥＬ特性を見積もることは一般にできない。
【００３９】
一方、本発明の発光材料で代表される種々のりん光発光性の金属配位化合物について検討した結果、金属配位化合物の配位子が分子内回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成されることを見出した。
【００４０】
分子内回転とは分子内の単結合を軸としてその両側の原子団が相対的に回転することである。配位子の分子内回転について一般式（１）を用いて説明する。窒素原子を含む環状基Ａと炭素原子を含む環状基Ｂは共有結合しており、配位子単独ではこの結合を軸として分子内回転が存在する。しかし、金属配位化合物においては環状基Ａの窒素原子及び環状基Ｂの炭素原子が金属原子Ｍと結合しており、この様な分子内回転はなくなる。したがって、ここで述べている配位子の分子内回転とは環状基Ａとそこに存在する置換基の間の単結合や環状基Ｂとそこに存在する置換基の間の単結合を軸とした分子内回転を意味する。この配位子の分子内回転をなくすることにより金属配位化合物が発光する際にこの回転に起因する分子内での失活経路が減少し、高効率の発光が達成されたものと考えている。
また一方、種々のりん光発光性の金属配位化合物の配位子について半経験的分子軌道計算ＡＭ１を用いて双極子モーメントを計算して発光効率との関係を調べた結果、双極子モーメントが７デバイ以下、より好ましくは４デバイ以下で、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成されることを見出した。
【００４１】
これについては、配位子の電荷の偏りを抑えることにより金属配位化合物間の相互作用やゲスト−ホスト間の相互作用などの分子間相互作用が抑制され、分子間での失活経路が減少して高効率の発光が達成されたものと考えている。また、配位子の双極子モーメントの大小は、最低励起状態を決める要因であり、その状態によって発光効率が左右される。最低励起状態には、ＭＬＣＴ＊（ｍｅｔａｌ−ｌｉｇａｎｄ−ｃｈａｒｇｅ−ｔｒａｎｓｆｅｒ）状態とππ＊状態がある。ＭＬＣＴ＊は相対的に、りん光発光収率が高い場合が多い。これは、発光の際に、重原子であるメタルが直接関与するため、スピン軌道相互作用が有効に働いて、りん光収率が高くなるためと考えられる。配位子の双極子モーメントが大きくなると、配位子内の電荷分布の大きい部位から小さい部位への励起が有利になる。すなわちππ＊励起状態が安定化され、前記したようにりん光発光収率向上には、不利になる。
【００４２】
さらに、以下の実施例に示すように、通電耐久試験において、本発明の化合物は、安定性においても優れた性能を有することが明らかとなった。
【００４３】
本発明の発光素子は、図１に示す様に、金属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電極に挟持され、該電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることが好ましい。
【００４４】
本発明で示した高効率な発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
【００４５】
以下本発明に用いられる金属配位化合物の具体的な構造式を表１から表９に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。表１〜表９に使用しているＰｈ〜Ｐｚは以下に示した構造を表している。
【００４６】
【化５】
Figure 0004154139
【００４７】
【表１】
Figure 0004154139
【００４８】
【表２】
Figure 0004154139
【００４９】
【表３】
Figure 0004154139
【００５０】
【表４】
Figure 0004154139
【００５１】
【表５】
Figure 0004154139
【００５２】
【表６】
Figure 0004154139
【００５３】
【表７】
Figure 0004154139
【００５４】
【表８】
Figure 0004154139
【００５５】
【表９】
Figure 0004154139
【００５６】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、化学式４２〜４６が、それぞれ本発明の化合物（ａ）〜（ｅ）であり、実施例１２〜１６，１８〜２２、２３の一部が本発明の実施例である。
（実施例１〜１０、比較例１）
本発明に用いた素子作成工程の共通部分を説明する。
【００５７】
素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。
有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰＤ
有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の配位化合物（重量比５重量％）
有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３
金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８重量％）
金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００５８】
ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２４０ｃｄ／ｍ2であった。
【００５９】
素子劣化の原因として酸素や水が問題なので、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００６０】
各化合物を用いた素子の通電耐久テストの結果を表１０に示す。比較例として化３に示したＩｒ（ｐｐｙ）3を発光材料として用いた素子の実験を行った。本発明の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半減時間が小さくなり、本発明の材料の安定性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。
【００６１】
【表１０】
Figure 0004154139
【００６２】
【化６】
Figure 0004154139
【００６３】
（実施例１１〜１６、比較例２）
本実施例では、素子構成として、図１（ｃ）に示す有機層が４層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。
有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰＤ
有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の配位化合物（重量比７重量％）
有機層３（励起子拡散防止層１７）（１０ｎｍ）ＢＣＰ
有機層４（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３
金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量１．８重量％）
金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００６４】
配位化合物としては、以下の化学式４１〜４６で示す化合物を用いた。
【００６５】
【化７】
Figure 0004154139
【００６６】
表１１に示すＥＬ素子の特性は、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光スペクトルと発光輝度は、トプコン社製ＳＲ１とＢＭ７でそれぞれ測定した。本実施例の各配位化合物に対応する素子はそれぞれ良好な整流性を示した。
【００６７】
比較例であるＩｒ（ｐｐｙ）3と本実施例に用いたＥＬ素子を比較すると、エネルギー変換効率や発光効率が低い値が得られた。これは、発光波長を長波長化することでエネルギー熱失活する確率が上昇し、発光効率が低下するという「エネルギーギャップ則」で説明される。この一般則から黄緑〜赤発光材料の効率を上げるのが困難だといわれているが、本発明の材料は、黄緑から赤まで波長範囲で、０．５ｌｍ／Ｗ以上の効率が得られているので、十分実用的な発光素子であるといえる。
【００６８】
輝度半減時間に関しては、実施例１〜１０と同様の方法で実験を行った。本実施例の配位化合物の方がＩｒ（ｐｐｙ）3より長時間化していることがわかる。
【００６９】
【表１１】
Figure 0004154139
【００７０】
分子内回転の効果を見るために、おおよそ同じ波長を持つ発光材料を用いた素子のエネルギー変換効率と発光効率を比較した。また配位子の分子内回転する置換基に着目すると、分子内回転する部分を持たない化学式４１の化合物は分子内回転する部分を持つ化学式４２、４４、４５の化合物に比べて発光効率が大きい。同様に化学式４３の化合物は化学式４６の化合物に比べて発光効率が大きい。この結果から、金属配位化合物の配位子が分子内回転する部分を持たず、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成されることが明らかとなった。
【００７１】
以下、実施例１７〜２２で実施例１１〜１６で用いた配位化合物の合成法を示す。
【００７２】
（実施例１７）
２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃まで放冷し、ランカスター社製の２−（２−チエニイル）ピリジン１．９４ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（２−チエニイル）ピリジン］の赤色粉末０．３８ｇ（収率２８．２％）を得た。
【００７３】
【化８】
Figure 0004154139
【００７４】
（実施例１８）
１Ｌの３つ口フラスコに２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３３．７０ｇ（１８５．８ｍｍｏｌｅ），チオフェン−２−ボロン酸２３．７７ｇ（１８５．８ｍｍｏｌｅ），トルエン２００ｍｌ，エタノール１００ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．６６ｇ（５．７６ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で５時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：２／１）で精製し、エタノールで再結晶した。得られた淡黄色結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶して２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェン２０．３ｇ（収率４７．６％）を得た。
【００７５】
【化９】
Figure 0004154139
【００７６】
２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃まで放冷し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェン２．７４ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェン］の赤色粉末０．３５ｇ（収率２０．０％）を得た。
【００７７】
【化１０】
Figure 0004154139
【００７８】
（実施例１９）
１Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジン２６．６ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸３０．０ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），トルエン１７０ｍｌ，エタノール８５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１７０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．１８ｇ（５．３５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で５時間３０分還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：５／１）で精製し、得られた無色結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶して２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン１２．６ｇ（収率３５．４％）を得た。
【００７９】
【化１１】
Figure 0004154139
【００８０】
２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃まで放冷し、２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン２．５２ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶かして不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス｛２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン｝の赤色粉末０．３８ｇ（収率２３．１％）を得た。
【００８１】
【化１２】
Figure 0004154139
【００８２】
（実施例２０）
１Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジン２７．０ｇ（１７１．２ｍｍｏｌｅ），５−メチルチオフェン−２−ボロン酸２４．３ｇ（１７１．２ｍｍｏｌｅ），トルエン１８０ｍｌ，エタノール９０ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１８０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６．４２ｇ（５．５５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で９時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：５／１）で精製した。得られた淡黄色結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、エタノール、ヘキサンで順次再結晶して２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチオフェンの無色結晶を１２．４ｇ（収率４１．３％）得た。
【００８３】
【化１３】
Figure 0004154139
【００８４】
２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃まで放冷し、２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチオフェン２．１０ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶かして不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（ピリジン−２−イル）−５−メチルチオフェン］の赤色粉末０．３１ｇ（収率２１．７％）を得た。
【００８５】
【化１４】
Figure 0004154139
【００８６】
（実施例２１）
１００ｍｌの４つ口フラスコに２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン１．７２ｇ（０．９５ｍｍｏｌｅ），チオフェン−２−ボロン酸１．２３ｇ（０．９６ｍｍｏｌｅ），トルエン１５ｍｌ，エタノール７．５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３４ｇ（０．３０ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で４時間１０分還流攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して冷水およびトルエンを加えて抽出し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：クロロホルム）で精製した。得られた淡黄色結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：トルエン）で精製し、メタノールで再結晶して２−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェンを１．９８ｇ（収率９１．２％）得た。
【００８７】
【化１５】
Figure 0004154139
【００８８】
１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロール５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃まで放冷し、２−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェン１．２０ｇ（５．２ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．５０ｇ（１．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で４時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−（４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）チオフェン］の赤色粉末０．１５ｇ（収率１７．１％）を得た。
【００８９】
【化１６】
Figure 0004154139
【００９０】
（実施例２２）
２００ｍｌの４つ口フラスコに２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン５．１６ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸５．０６ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），トルエン２５ｍｌ，エタノール１２．５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．０２ｇ（０．８８ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で７時間３０分還流攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して析出した結晶を濾取・水洗し、さらにメタノールで洗浄した。この結晶をクロロホルムを溶離液としたアルミナカラムクロマトで精製し、クロロホルムで再結晶して２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン２．９０ｇ（収率３６．５％）を得た。
【００９１】
【化１７】
Figure 0004154139
【００９２】
２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロール１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃まで放冷し、２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン２．８２ｇ（１０．１ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ（２．０ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶かして不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス｛２−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン｝の赤色粉末０．２４ｇ（収率１１．４％）を得た。
【００９３】
【化１８】
Figure 0004154139
【００９４】
（実施例２３）
化学式４１，４２，４３，４６の金属配位化合物の配位子について２個の環の配座が同一平面にある場合について半経験的分子軌道計算ＡＭ１を用いて双極子モーメントを計算して発光効率との関係を調べた。結果を表１２に示す。
【００９５】
【表１２】
Figure 0004154139
【００９６】
この結果から双極子モーメントが７デバイ以下、より好ましくは４デバイ以下で、発光極大波長が５５０ｎｍ以上である場合に高効率の発光が達成されることが判った。
【００９７】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明で用いる金属配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命をもつと共に、長波長（橙から赤）の発光に適し、ＥＬ素子の発光材料として適している。
【００９８】
その結果、該金属配位化合物を含む有機化合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみならず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れた素子である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の発光素子の層構成を示す模式図である。
【符号の説明】
１１ 金属電極
１２ 発光層
１３ ホール輸送層
１４ 透明電極
１５ 透明基板
１６ 電子輸送層
１７ 励起子拡散防止層

Claims (5)

  1. 陽極と有機化合物からなる発光層と陰極とを少なくとも有する発光素子において、
    前記発光層は下記（ａ）乃至（ｅ）の構造式で示される金属配位化合物のいずれか１つを有していることを特徴とする発光素子。
    Figure 0004154139
  2. 請求項１に記載の発光素子を有することを特徴とする表示装置。
  3. 請求項１に記載の発光素子を有することを特徴とする照明装置。
  4. 請求項１に記載の発光素子を有することを特徴とするプリンターの光源。
  5. 請求項１に記載の発光素子を有することを特徴とする液晶表示装置のバックライト。
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