TW202241905A - 用於有機電致發光裝置的氮化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明關於適合用於電子裝置的氮化合物,及包含此等化合物之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置。
Description
本發明關於用於電子裝置,尤其是用於有機電致發光裝置的氮化合物,及包含此等芳族化合物之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置。
有機電致發光裝置中所使用之發光材料時常為磷光有機金屬錯合物或螢光化合物。通常仍需要改良電致發光裝置。
US 2010/0051928、WO 2010/104047 A1、US 2014/ 319507 A1、WO 2017/175690、US 2019/0393439、CN 110452226 A、WO 2019/132506 A1和WO 2020/064666 A1揭示可用於有機電致發光裝置之多環化合物。
一般而言,仍需要改良此等雜環化合物,例如用作為發光體,尤其是用作為螢光發光體,特別關於壽命和色純度,但亦關於裝置的效率和操作電壓。
本發明之目的因此為提供適合用於有機電子裝置,尤其是用於有機電致發光裝置且當用於此裝置時導致良好的裝置性質之化合物,及提供對應的電子裝置。
更特別地,本發明所解決的問題為提供導致高壽命、良好效率及低操作電壓之化合物的問題。
另外,化合物應具有極佳的可加工性,且化合物尤其應顯示良好的溶解度。
可考慮由本發明所解決的其他問題為提供適合用於磷光或螢光電致發光裝置,尤其是作為發光體之化合物的問題。由本發明所解決的特別問題為提供適合於紅色、綠色或藍色電致發光裝置,較佳為藍色電致發光裝置之發光體的問題。
此外,化合物,尤其當其用作為有機電致發光裝置中之發光體時,應導致裝置具有極佳的色純度。
可考慮的另一問題為提供具有極佳性能的非常便宜且品質恆定之電子裝置的問題。
再者,應可能使電子裝置使用或適應於許多目的。更特別地,電子裝置的性能應在寬廣的溫度範圍內得以維持。
令人驚訝地,已發現此目的係由下文詳述之特定化合物達成,該等化合物具有用於較佳電致發光裝置之非常良好的適合性且導致顯示非常良好的性質(尤其關於壽命、色純度、效率及操作電壓)之有機電致發光裝置。本發明因此提供此等化合物及包含該等化合物之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置。
本發明提供一種化合物,其包含至少一種式(I)之結構,較佳為式(I)化合物,
其中所使用的符號如下:
X 在各情況下為相同或不同且為N、C-CN、C-Y-R
y或CR
b,較佳為N、C-CN或C-Y-R
y,更佳為C-Y-R
y;
Y 在各情況下為相同或不同且為CO、P(=O)R
a、SO、SO
2、C(O)O、C(S)O、C(O)S、C(=O)NR
a、C(=O)NAr,較佳為CO、P(=O)R
a、SO、SO
2,更佳為CO;
R 在各情況下為相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar)
2、N(R
e)
2、C(=O)N(Ar)
2、C(=O)N(R
e)
2、C(Ar)
3、C(R
e)
3、Si(Ar)
3、Si(R
e)
3、B(Ar)
2、B(R
e)
2、C(=O)Ar、C(=O)R
e、P(=O)(Ar)
2、P(=O)(R
e)
2、P(Ar)
2、P(R
e)
2、S(=O)Ar、S(=O)R
e、S(=O)
2Ar、S(=O)
2R
e、OSO
2Ar、OSO
2R
e、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基可各自經一或多個R
e基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
eC=CR
e、C≡C、Si(R
e)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
e、-C(=O)O-、-C(=O)NR
e-、NR
e、P(=O)(R
e)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
e基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳硫基或雜芳硫基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之二芳基胺基、芳基雜芳胺基、二雜芳基胺基、或具有5至60個芳族環原子和在烷基中具有1至10個碳原子且可經一或多個R
e基團取代之芳基烷基或雜芳基烷基;同時,任何R基團可與其他基團(較佳為R
d)形成環系統;
Ar 在各情況下為相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,與相同的碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子鍵結的二個Ar基團也可經由橋以單鍵或選自下列的橋連接在一起:B(R
e)、C(R
e)
2、Si(R
e)
2、C=O、C=NR
e、C=C(R
e)
2、O、S、S=O、SO
2、N(R
e)、P(R
e)和P(=O)R
e;
R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar')
2、N(R
1)
2、C(=O)N(Ar')
2、C(=O)N(R
1)
2、C(Ar')
3、C(R
1)
3、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3、B(Ar')
2、B(R
1)
2、C(=O)Ar'、C(=O)R
1、P(=O)(Ar')
2、P(=O)(R
1)
2、P(Ar')
2、P(R
1)
2、S(=O)Ar'、S(=O)R
1、S(=O)
2Ar'、S(=O)
2R
1、OSO
2Ar'、OSO
2R
1、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團也可一起或與其他基團(較佳為R或R
y)形成環系統;
R
y在各情況下為相同或不同且為C(Ar')
3、C(R
1)
3、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3、N(Ar')
2、N(R
1)
2、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2,其中任何與Y基團鍵結的CH
2基團不可經下列置換:C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、P(=O)(R
1)、SO或SO
2,其中任何與Y基團鍵結的CH
2基團更佳不可經下列置換:Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,二個R
y基團也可彼此,或一個R
y基團與一個R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團(較佳為R
a基團)一起形成環系統;
Ar' 在各情況下為相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,與相同的碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子鍵結的二個Ar'基團也可能經由橋以單鍵或選自下列的橋連接在一起:B(R
1)、C(R
1)
2、Si(R
1)
2、C=O、C=NR
1、C=C(R
1)
2、O、S、S=O、SO
2、N(R
1)、P(R
1)和P(=O)R
1;
R
1在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar")
2、N(R
2)
2、C(=O)Ar"、C(=O)R
2、P(=O)(Ar")
2、P(Ar")
2、B(Ar")
2、B(R
2)
2、C(Ar")
3、C(R
2)
3、Si(Ar")
3、Si(R
2)
3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基,彼等各自可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:-R
2C=CR
2-、-C≡C-、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
2)、-O-、-S-、SO或SO
2及其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R
2基團取代、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基,或此等系統的組合;同時,二或更多個,較佳相鄰的R
1基團一起可形成環系統;同時,一或多個R
1基團可與化合物的其他部分形成環系統;
Ar" 在各情況下為相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,與相同的碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子鍵結的二個Ar"基團也可能經由橋以單鍵或選自下列的橋連接在一起:B(R
2)、C(R
2)
2、Si(R
2)
2、C=O、C=NR
2、C=C(R
2)
2、O、S、S=O、SO
2、N(R
2)、P(R
2)和P(=O)R
2;
R
2在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之脂族烴基或芳族或雜芳族環系統,其具有5到30個芳族環原子且其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I或CN及其可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代;同時,二或更多個,較佳相鄰的取代基R
2一起可形成環系統。
更佳地,可為下列之情況:
R
y在各情況下為相同或不同且為C(Ar')
3、C(R
1)
3、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2,其中任何與Y基團鍵結的CH
2基團不可經所述基團置換、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,二個R
y基團也可彼此,或一個R
y基團與一個R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團(較佳為R
a基團)一起形成環系統。
此外,更佳可為下列之情況:鍵結至Y基團與Y基團相鄰的R
y基團沒有酸性質子,較佳地在Y為C=O的情況下,排除酮-烯醇互變異構現象。酸性質子在此情況下為具有高pKa之質子,其中質子之pKa較佳為至少21,更佳為至少22,且尤佳為至少25。較佳地,鍵結至Y基團之R
y基團和與該基團相鄰的R
a或R
b基團與結合至該二個R
y、R
a基團的其他基團一起形成稠合之橋連環,其符合橋連原子直接結合至Y基團之Bredt氏規則。
在一特佳實施態樣中,可為下列之情況:鍵結至Y基團之R
y基團和與該基團相鄰的R
a基團與結合至該二個R
y、R
a基團的其他基團一起形成稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子且可經一或多個R
1基團取代之脂族或雜脂族環,其中R
1具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。
較佳可為下列之情況:R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團中之至少一者,較佳至少二者不為H,較佳不為H、D、OH、NO
2、F、Cl、Br、I。因此,R較佳係選自CN、N(Ar)
2、N(R
e)
2、C(=O)N(Ar)
2、C(=O)N(R
e)
2、C(Ar)
3、C(R
e)
3、Si(Ar)
3、Si(R
e)
3、B(Ar)
2、B(R
e)
2、C(=O)Ar、C(=O)R
e、P(=O)(Ar)
2、P(=O)(R
e)
2、P(Ar)
2、P(R
e)
2、S(=O)Ar、S(=O)R
e、S(=O)
2Ar、S(=O)
2R
e、OSO
2Ar、OSO
2R
e、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
e基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
eC=CR
e、C≡C、Si(R
e)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
e、 -C(=O)O-、-C(=O)NR
e-、NR
e、P(=O)(R
e)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
e基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳硫基或雜芳硫基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之二芳基胺基、芳基雜芳胺基、二雜芳基胺基、或具有5至60個芳族環原子和在烷基中具有1至10個碳原子且可經一或多個R
e基團取代之芳基烷基或雜芳基烷基;同時,R基團可能與其他基團(較佳為R
d)形成環系統;及/或R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團中之至少一者較佳地在各情況下為相同或不同且係選自CN、N(Ar')
2、N(R
1)
2、C(=O)N(Ar')
2、C(=O)N(R
1)
2、C(Ar')
3、C(R
1)
3、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3、B(Ar')
2、B(R
1)
2、C(=O)Ar'、C(=O)R
1、P(=O)(Ar')
2、P(=O)(R
1)
2、P(Ar')
2、P(R
1)
2、S(=O)Ar'、S(=O)R
1、S(=O)
2Ar'、S(=O)
2R
1、OSO
2Ar'、OSO
2R
1、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、 -C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團也可一起或與其他基團形成環系統。
較佳可為下列之情況:R
a基團中之至少一者,較佳為二個R
a基團、不為H,其中,更佳地,R
a基團中之至少一者,較佳為二個R
a基團、不為H、D、F、Cl、Br、I。在此情況下,應考慮上文關於較佳R
a基團所闡述的詳情。
較佳進一步可為下列之情況:R
c基團中之至少一者,較佳為二個R
c基團,不為H,其中,更佳地,R
c基團中之至少一者,較佳為二個R
c基團,不為H、D、F、Cl、Br、I。在此情況下,應考慮上文關於較佳R
c基團所闡述的詳情。
更佳地,進一步可為下列之情況:R
a基團中之至少一者和R
c基團中之至少一者不為H,較佳不為H、D、F、Cl、Br、I。尤佳地,二個R
a基團和二個R
c基團不為H,較佳不為H、D、F、Cl、Br、I。在此情況下,應考慮上文關於較佳R
a和R
c基團所闡述的詳情。
較佳進一步可為下列之情況:R
a、R
c基團中之至少一個,較佳至少二個,為具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2。
在一較佳組態中,可為下列之情況:R基團為具有5至13個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳族或雜芳族環系統。
在另一較佳組態中,可為下列之情況:環中之一個R
a基團和一個R
c基團與結合至該二個R
a、R
c基團的其他基團一起形成稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子且可經一或多個R
1基團取代之脂族或雜脂族環,其中R
1具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。
在一尤佳實施態樣中,R基團包含具有5至13個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳族或雜芳族環系統,且環中之至少二個R
a、R
c基團與結合該二個R
a、R
c基團的其他基團一起形成在各情況下可經一或多個R
1基團取代之稠合環。在一非常尤佳實施態樣中,R基團包含具有5至13個芳族環原子且可經一或多個R
e基團取代之芳族或雜芳族環系統,且鍵結至Y基團之R
y基團和與該基團相鄰的R
a基團與結合該基團R
a和R
y的其他基團一起形成在各情況下可經一或多個R
1基團取代之稠合環。較佳地,本發明化合物/結構因此包含至少一個(較佳為二個)由鍵結至Y基團之R
y基團和與該基團相鄰的R
a基團與結合該二個基團R
a和R
y的其他基團一起形成之稠合環,及R基團為具有5至13芳族環原子之芳族或雜芳族環系統。稠合環在此可為脂族、雜脂族、芳族或雜芳族,具有上述及下述較佳組態,較佳為形成具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之脂族或雜脂族環。
芳基在本發明的情況下含有6至40個碳原子;雜芳基在本發明的情況下含有2至40個碳原子及至少一個雜原子,其先決條件為碳原子和雜原子的總數目為至少5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此係理解為意指簡單芳族環,即苯,或簡單雜芳族環,例如吡啶、嘧啶或噻吩、等等,或稠合(成環(annellated))芳基或雜芳基,例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等等。相比之下,以單鍵彼此連接之芳族系統(例如聯苯)不稱為芳基或雜芳基,但稱為芳族環系統。
缺電子雜芳基在本發明的情況下為具有至少一個具有至少一個氮原子的雜芳族六員環之雜芳基。其他芳族或雜芳族五員環或六員環可稠合至此六員環上。缺電子雜芳基的實例為吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、喹啉、喹唑啉或喹㗁啉。
芳族環系統在本發明的情況下在環系統中含有6至60個碳原子,較佳為在環系統中含有6至40個碳原子。雜芳族環系統在本發明的情況下在環系統中含有2至60個碳原子,較佳為3至40個碳原子及至少一個雜原子,其先決條件為碳原子和雜原子的總數目為至少5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統本發明的情況下應理解為意指不一定僅含有芳基或雜芳基,而是其中二或更多個芳基或雜芳基亦可能以非芳族單元(例如碳、氮或氧原子)連接之系統。例如,諸如茀、9,9'-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等之系統亦應視為在本發明的情況下的芳族環系統,且同樣的是其中二或更多個芳基例如以短烷基連接之系統。較佳地,芳族環系統係選自茀、9,9'-螺二茀、9,9-二芳基胺或其中二或更多個芳基及/或雜芳基係以單鍵彼此連接之基團。
在本發明的情況下,可含有1至20個碳原子且其中個別的氫原子或CH
2基團亦可經上述基團取代之脂族烴基或烷基或烯基或炔基較佳地係理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40個碳原子之烷氧基較佳地係理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40個碳原子之烷硫基(thioalkyl)係理解為尤其意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常,根據本發明之烷基、烷氧基或烷硫基可為直鏈、支鏈或環狀,其中一或多個不相鄰的CH
2基可經上述基團置換;此外,一或多個氫原子亦有可能經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2,較佳地經F、Cl或CN,更佳地經F或CN,尤佳地經CN置換。
具有5至60個或5至40個芳族環原子且在各情況下亦可經上述基團取代之芳族或雜芳族環系統及該等基團可經由任何所要位置連結至該芳族或雜芳族族系統係理解尤其意指衍生自下列所之基團:苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、聯伸三苯(terphenylene)、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-茚并咔唑、順-或反-吲哚并咔唑、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、六氮雜聯伸三苯、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡𠯤、啡𠯤、啡㗁𠯤、啡噻𠯤、熒紅環(fluorubin)、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑、或衍生自此等系統的組合之基團。
在本說明的情況下,二或更多個基團可一起形成環的用語應被理解為尤其意指二個基團以一化學鍵彼此連接,形式上脫去二個氫原子。此以下列圖解說明:
。
然而,此外,上述用語也應理解為意指若二個基團中的一者為氫,則第二個基團鍵結至該氫原子所鍵結之位置,形成環。此應以下列圖解說明:
。
在一較佳組態中,本發明化合物可包含一個式(Ia)及/或(Ib)之結構;更佳為本發明化合物可選自式(Ia)及/或(Ib)之化合物
其中符號X、Y、R、R
a、R
b、R
c和R
d具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義,及所使用的其他符號如下:
T
1在各情況下為相同或不同且為稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環,其可經一或多個R
1基團取代,其中R
1具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義;
T
2在各情況下為相同或不同且為稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環,其可經一或多個R
1基團取代,其中R
1具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。
在另一較佳組態中,本發明化合物可包含式(I-1)至(I-147)之結構;更佳,本發明化合物可選自式(I-1)至(I-147)之化合物:
其中符號X、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e和R
y具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義,該等符號T
1和T
2具有上文(尤其是關於式(Ia)及/或(Ib))所給出的定義,及所使用的其他符號和標號如下:
X
1在各情況下為相同或不同且為N或CR
e,較佳為CR
e,其先決條件為一個環中的X
1基團不超過二個為N;
Y
1在各情況下為相同或不同且為C(R
e)
2、
(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)、NR
e、NAr‘、O、S、SO、SO
2、Se、P(O)R
e、BR
e或Si(R
e)
2,較佳為C(R
e)
2、(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)、O或S,更佳為C(R
e)
2;
T
1在各情況下為相同或不同且為稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環,其可經取代一或多個R
1基團,其中R
1具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義;
n 為0、1、2或3,較佳為0、1或2;
m 為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2。
令人驚訝地,式(I)中的符號X為C-Y-R
y之化合物/結構顯示關於性能,尤其關於色純度之意外優勢,使得在芳族環上具有二個C-Y-R
y基團或Y-R
y取代基之化合物顯示明顯更窄的發光光譜。令人驚訝地,較佳者為式(I-1)至(I-26)之結構/化合物,特佳者為式(I-1)至(I-7)和(I-14)至(I-26)之結構/化合物,且非常特佳者為式(I-14)至(1-20)之結構/化合物。
在本發明之一較佳組態中,可為下列之情況:至少二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團與結合該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團的其他基團一起形成稠合環,其中二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團形成下列式(Cy-1)至(Cy-10)之結構中至少一者
其中R
1和R
2具有上文所闡述之定義,虛線鍵表示與結合二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團之基團的原子之連接位置,且此外:
Z
1、Z
3在各情況下為相同或不同且為C(R
3)
2、Si(R
3)
2、O、S、NR
3或C(=O);
Z
2為C(R
1)
2、Si(R
1)
2、O、S、NR
1或C(=O),其中二個相鄰的基團Z
2表示-CR
1=CR
1-或鄰位-鍵結的具有5至14個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之伸芳基或伸雜芳基;
G 為具有1、2或3個碳原子且可經一或多個R
1基團取代之伸烷基、-CR
1=CR
1-或鄰位-鍵結的具有5至14個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之伸芳基或伸雜芳基;
R
3在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar")
2、N(R
2)
2、C(=O)Ar"、C(=O)R
2、P(=O)(Ar")
2、P(Ar")
2、B(Ar")
2、B(R
2)
2、C(Ar")
3、C(R
2)
3、Si(Ar")
3、Si(R
2)
3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基,彼等各自可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:-R
2C=CR
2-、-C≡C-、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
2)、-O-、-S-、SO或SO
2及其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R
2基團取代、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基,或此等系統的組合;同時,鍵結至相同的碳原子之二個R
3基團可一起形成脂族或芳族環系統且因此包括(span)螺系統;此外,R
3可與較佳相鄰的R、R
a、R
c、R
d、R
e或R
1基團形成環系統,較佳為脂族環系統;
其先決條件為此等基團中沒有二個雜原子彼此直接鍵結和沒有二個C=O基團彼此直接鍵結。
在本發明之一較佳實施態樣中,R
3不為H及/或D。
當本發明之結構中的相鄰基團形成脂族環系統時,較佳的是當後者沒有任何酸性苯甲基系質子時。苯甲基系質子係理解為意指結合至與芳基或雜芳基直接鍵結之烷基碳原子上的質子。此可借助於直接結合至芳基或雜芳基的脂族環系統中之碳原子經完全取代且不含任何鍵結氫原子來達成。因此,借助於當Z
1和Z
3為C(R
3)
2時,定義彼等以使R
3不為氫達成式(Cy-1)至(Cy-3)中不存在酸性苯甲基系質子。此另外也可借助於直接結合至芳基或雜芳基的脂族環系統中之碳原子是雙或多環狀結構中的橋頭來達成。因為雙或多環的空間結構,鍵結至橋頭碳原子的質子之酸性明顯低於雙或多環狀結構內未鍵結的碳原子上之苯甲基系質子,並在本發明之情況下係視為非酸性質子。因此,式(Cy-4)至(Cy-10)中不存在酸性苯甲基系質子係借助於此為雙環結構而達成,其結果為當R
1為H時,R
1之酸性比苯甲基系質子小很多,因為雙環結構之對應陰離子並非共振安定的。即使當式(Cy-4)至(Cy-10)中的R
1為H時,其因此在本申請案的情況下為非酸性質子。
較佳可為下列之情況,尤其是在式(Cy-1)至(Cy-3)中:
R
3在各情況下為相同或不同且為F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar")
2、N(R
2)
2、C(=O)Ar"、C(=O)R
2、P(=O)(Ar")
2、P(Ar")
2、B(Ar")
2、B(R
2)
2、C(Ar")
3、C(R
2)
3、Si(Ar")
3、Si(R
2)
3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基,彼等各自可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:-R
2C=CR
2-、-C≡C-、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
2)、-O-、-S-、SO或SO
2及其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R
2基團取代、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基,或此等系統的組合;同時,鍵結至相同的碳原子之二個R
3基團可一起形成脂族或芳族環系統且因此包括(span)螺系統;此外,R
3可與較佳相鄰的R、R
a、R
c、R
d、R
e、R
1基團或與其他基團形成環系統,較佳為脂族環系統。
較佳可為下列之情況,尤其是在式(Cy-1)至(Cy-3)中:
R
3在各情況下為相同或不同且為F、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烷基或烯基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
2C=CR
2、C≡C、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
3基團一起或一個R
3基團與R、R
a、R
c、R
d、R
e、R
1基團一起或與其他基團一起也可能形成環系統,較佳為脂族環系統系統。
在式(Cy-1)至(Cy-10)之結構的一較佳實施態樣中,Z
1、Z
2和Z
3基團中不超過一個為雜原子,尤其是O或NR
3,或O或NR
1,且其他基團為C(R
3)
2或C(R
1)
2,或Z
1和Z
3在各情況下為相同或不同且為O或NR
3,及Z
2為C(R
1)
2。在本發明之一特佳實施態樣中,Z
1和Z
3在各情況下為相同或不同且為C(R
3)
2,及Z
2為C(R
1)
2,且更佳為C(R
3)
2或CH
2。
在本發明之一較佳實施態樣中,鍵結至橋頭原子,較佳鍵結至式(Cy-4)至(Cy-10)中的橋頭原子之R
1基團在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、F、具有1至10個碳原子且可經一或多個R
2基團取代,但較佳為未經取代之直鏈烷基、具有3至10個碳原子且可經一或多個R
2基團取代,但較佳為未經取代之支鏈或環狀烷基、或具有5至12個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。更佳地,鍵結至式(CY-4)中之橋頭原子的R
1基團在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、F、具有1至4個碳原子之直鏈烷基、具有3至4個碳原子之支鏈烷基和可經具有1至4個碳原子之烷基取代,但較佳為未經取代之苯基。最佳地,R
1基團在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、甲基和三級丁基。
在本發明之一較佳發展中,情況可為:至少二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團與結合該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團之其他基團一起形成稠合環,其中該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團形成至少一種式(RA-1)至(RA-13)之結構
其中R
1具有上文所闡述之定義,虛線鍵表示連接位置,經由其與該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團結合,及其他符號具有下列定義:
Y
2在各情況下為相同或不同且為C(R
1)
2、
(R
1)
2C-C(R
1)
2、(R
1)C=C(R
1)、NR
1、NAr‘、O或S,較佳為C(R
1)
2、(R
1)
2C-C(R
1)
2、(R
1)C=C(R
1)、O或S;
R
f在各情況下為相同或不同且為F、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烷基或烯基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH
2基團可經下列置換:R
2C=CR
2、C≡C、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
f基團一起或一個R
f基團與R
1基團一起或與其他基團一起亦可能形成環系統;
r 為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2,更佳為0或1;
s 為0、1、2、3、4、5或6,較佳為0、1、2、3或4,更佳為0、1或2;
t 為0、1、2、3、4、5、6、7或8,較佳為0、1、2、3或4,更佳為0、1或2;
v 為0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳為0、1、2、3或4,更佳為0、1或2。
在此較佳者為式RA-1、RA-3、RA-4和RA-5之結構,且特佳者為式RA-4和RA-5之結構。
在本發明之一較佳實施態樣中,至少二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團與結合該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團的其他基團一起形成稠合環,其中該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團較佳形成式(RA-1a)至(RA-4f)之結構中的至少一者
其中虛線鍵表示連接位置,經由其與該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團結合,標號m為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2,且符號R
1、R
2、R
f及標號s和t具有上文(尤其是關於式(I)及/或式(RA-1)至(RA-13))所給出之定義。
在此較佳者為式RA-4f之結構。
進一步可為下列之情況:一個R
a基團和一個R
c基團形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且形成稠合環,其中該R
a基團和該R
c基團較佳為相鄰。
此外,可為下列之情況:一個R
a基團和一個R
y基團形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且形成稠合環,其中該R
a基團和該R
y基團較佳為相鄰。再者,一個R
b基團和一個R
y基團亦可形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且形成稠合環,較佳者為經由R
a基團之環形成。
在另一組態中,可為下列之情況:二個R
b基團形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且形成稠合環,其中該等R
b基團較佳為相鄰。此外,二個R
b基團亦可來自不同的環,在該情況下,該等環各自結合至基本骨架的氮原子。
進一步可為下列之情況:一個R
d基團與一個R或R
e基團一起形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且形成稠合環。
另外可為下列之情況:二個R
e基團形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且形成稠合環,其中該等R
e基團較佳為相鄰。
在此情況下,較佳為一個R
a基團與一個R
c基團一起、一個R
a基團與一個R
y基團一起、一個R
d基團與一個R或R
e基團一起或二個R
e基團形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構並在各情況下形成至少一個稠合環,更佳為一個R
a基團與一個R
c基團一起及/或一個R
a基團與一個R
y基團一起。
此外,在結構(Ia)及/或(Ib)和以此為基礎之較佳實施態樣中,較佳可為下列之情況:稠合環T
1及/或稠合環T
2係選自下列之式(TCY-1)至(TRA-13)或(TRA-4f)之結構
其中符號R
1和R
2具有上文(尤其是關於式(I))所闡述之定義,該等符號Z
1、Z
2、G和R
3具有上文(尤其是關於式(Cy-1)至(Cy-10))所闡述之定義,及Z
4在各情況下為相同或不同且為C(R
3)
2、O、S或NR
3,且較佳地在各情況下為相同或不同且為C(R
3)
2,其先決條件為在此等基團中,没有二個雜原子彼此直接鍵結且沒有二個C=O基團彼此直接鍵結,該等符號Y
2和R
f和標號r、s、t和v具有上述所給出的定義,尤其是關於式(RA-1)至(RA-13),標號m為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2,及虛線鍵代表稠合環連接至其他基團的位置。
在另一較佳組態中,至少二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團與結合至該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團之其他基團一起形成稠合環,其中該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團形成式(RB)之結構,
其中R
1具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義,虛線鍵表示結合位置,經由其與該二個R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團結合,標號m為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2,及Y
3為C(R
1)
2、NR
1、NAr'、BR
1、BAr'、O或S,較佳為C(R
1)
2、NAr'或O,其中Ar'具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。
在此可為下列之情況:一個R
d基團與一個R或R
e基團一起形成式(RB)之結構且形成稠合環。進一步可為下列之情況:二個R
e基團形成式(RB)之結構且形成稠合環,其中該等R
e基團較佳為相鄰。
更特別地,可為下列之情況:在較佳結構/化合物中,標號r、s、t、v、m和n的總數較佳為0、1、2或3,更佳為1或2。
較佳可為下列之情況:化合物具有至少二個稠合環,其中至少一種稠合環係由式(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構形成和另一環係由式(RA-1)至(RA-13)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)之結構形成。
若化合物具有至少二個稠合環,較佳為一個R
a基團與一個R
c基團一起、一個R
a基團與一個R
y基團一起、一個R
d基團與一個R或R
e基團一起或二個R
e基團形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)及/或(RA-1a)至(RA-4f)之結構且各自形成至少一個稠合環。更佳地,若式(I)中之X為N、C-CN或CR
b,則一個R
a基團與一個R
c基團和一個R
a基團與一個R
y基團在各情況下形成稠合環,或若式(I)中之X為C‑Y-R
y,則二個R
a基團與二個R
y基團在各情況下形成稠合環。
另外可為下列之情況:根據上式之取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1和R
2不與結合取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1和R
2之環系統的環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統。此包括具有可鍵結至R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y和R
1基團之可能取代基R
1和R
2的稠合芳族或雜芳族環系統之形成。
當本發明化合物經芳族或雜芳族R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1或R
2基團取代時,較佳的是當此等基團不具有任何具有超過二個彼此直接稠合之芳族六員環的芳基或雜芳基。更佳地,該等取代基完全不具有任何具有彼此直接稠合之六員環的芳基或雜芳基。此較佳選擇的原因為該等結構之低三重態能量。具有超過二個彼此直接稠合之芳族六員環,但根據本發明仍然適合的稠合芳基為菲和聯伸三苯,因為此等亦具有高的三重態能階。
因此,較佳可為下列之情況:R基團不具有任何通過共軛(through-conjugated)之蒽基團;較佳地,R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1、R
2基團中沒有一者包含通過共軛之蒽基團。
若在蒽基團(在式(I)中所示之本發明之基本骨架(base skeleton))與視需要的芳族或雜芳族連接基團之間形成直接鍵,則形成通過共軛之蒽基團。在前述共軛基團之間的其他鍵(例如經由硫、氮或氧原子或羰基)不會損害共軛。在茀系統的情況下,二個芳族環係直接鍵結,其中在位置9的sp
3混成碳原子確實阻止此等環之稠合,但是有可能共軛,因為在位置9的此sp
3混成碳原子不一定位於經由連接基團連接的基團之間。相比之下,在螺二茀結構的情況下,若在經由螺二茀基團連接的基團之間的鍵係經由螺二茀結構中的同一苯基或經由螺二茀結構中彼此直接鍵結且在一個平面上的苯基,則可形成通過共軛。若在經由螺二茀基團連接的基團之間的鍵係經由第二螺二茀結構中經由位置9的sp
3混成碳原子鍵結之不同苯基,則使共軛中斷。
特佳亦可為R基團不包含任何蒽基團;較佳地,R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1、R
2基團中沒有一者包含蒽基團。
非常尤佳地,進一步可為下列之情況:R基團不包含任何具有三個線型縮合之芳族6-員環的芳族或雜芳族環系統,其中較佳為R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1、R
2基團中沒有一者包含具有三個線型縮合之芳族6-員環的芳族或雜芳族環系統。
進一步可為下列之情況:R
y基團不包含或形成茀酮基團;較佳地,基團R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e中沒有一者包含或形成茀酮基團。此包括結合至R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
y基團之取代基。茀酮包含與二個芳族6員環稠合之具有CO基團的5員環。
當二個尤其可選自R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1和R
2的基團彼此形成環系統時,此環系統可為單或多環的脂族、雜脂族、芳族或雜芳族。在此情況下,一起形成環系統的基團可為相鄰的,其意指此等基團係鍵結至同一碳原子或鍵結至彼此直接鍵結的碳原子,或彼等基團可進一步從彼此移除。此外,具備取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1及/或R
2之環系統亦可經由一鍵彼此連接,使得此可產生環閉合。在此情況下,對應鍵結位置各自較佳已具備取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f、R
y、R
1及/或R
2。
較佳可為結構/化合物關於R
a和R
c基團為對稱的情況。另外可為結構/化合物關於R
a、R
b和R
c基團為對稱的情況。進一步可為結構/化合物關於R
a、R
b、R
c和R
d基團為對稱的情況。
關於R
a和R
c基團為對稱的更特別地意指對應的R
a和R
c基團為相同的且沒有區別。在此情況下,相同性係與R
a和R
c二者有關。若二個R
a基團例如形成結構RA-1之環,則二個R
c基團形成相同的結構RA-1之環。
其中R
a和R
c基團為對稱之結構/化合物係以驚人的高色純度而值得注意,其特別地反映於窄的發光光譜。
在另一組態中,結構/化合物關於R
a和R
c基團可為不對稱的。
進一步可為下列之情況:R基團與R
d基團一起表示、包含或形成至少一種選自下列的基團:C(Ar)
3、C(R
e)
3、N(Ar)
2、N(R
e)
2、Si(Ar)
3、Si(R
e)
3、B(R
e)
2,較佳選自C(Ar)
3、C(R
e)
3、N(Ar)
2、Si(Ar)
3、Si(R
e)
3,更佳為可經一或多個R
e基團取代之茀基團。
另外可為下列之情況:R
e及/或R
d基團與R
d或R
e基團一起表示、包含或形成至少一種選自下列的基團:C(Ar')
3、C(R
1)
3、N(Ar')
2、N(R
1)
2、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3、B(R
1)
2,較佳選自C(Ar')
3、C(R
1)
3、N(Ar')
2、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3,更佳為可經一或多個R
1基團取代之茀基團。
具有選自C(Ar')
3、C(R
1)
3、Si(Ar')
3、Si(R
1)
3、N(Ar')
2、N(R
1)
2、B(R
1)
2之前述基團中之一者,更佳為茀基團之結構/化合物係以驚人的高效率而值得注意。
在一較佳組態中,本發明化合物可以式(I)、(Ia)、(Ib)及/或(I-1)至(I-147)之結構中至少一者表示。較佳地,本發明化合物,較佳地包含式(I)、(Ia)、(Ib)及/或(I-1)至(I-147)之結構,具有不超過5000 g/mol,較佳不超過4000 g/mol,特佳不超過3000 g/mol,尤佳為不超過2000 g/mol且最佳為不超過1200 g/mol之分子量。
此外,本發明之較佳化合物的特性為彼等為可昇華的。此等化合物通常具有少於約1200 g/mol之莫耳質量。
較佳芳族或雜芳族環系統Ar、R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f及/或Ar'係選自苯基、聯苯(尤其是鄰-、間-或對-聯苯)、聯三苯(尤其是鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(尤其是鄰-、間-或對-聯四苯或支鏈聯四苯)、可經由1、2、3或4位置連接之茀、可經由1、2、3或4位置連接之螺二茀、萘(尤其是1-或2-鍵結之萘)、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、可經由1、2、3、4或9位置連接之咔唑、可經由1、2、3或4位置連接之二苯并呋喃、可經由1、2、3或4位置連接之二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、喹㗁啉、菲或聯伸三苯,彼等各自可經一或多個R
e、R
1或R
2基團取代。
較佳可為下列之情況:至少一個取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或選自下列式Ar-1至Ar-75之基團的芳族或雜芳族環系統,其中取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e較佳形成根據式(RA-1)至(RA-13)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)之結構的環或取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D或選自下列式Ar-1至Ar-75之基團的芳族或雜芳族環系統,及/或Ar'基團在各情況下為相同或不同且係選自下列式Ar-1至Ar-75之基團:
其中R
1具有上述所給出之定義,虛線鍵表示連接至對應基團之位置,且此外,
Ar
1在各情況下為相同或不同且為具有6至18個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之二價芳族或雜芳族環系統;
A 在各情況下為相同或不同且為C(R
1)
2、NR
1、O或S;
p 為0或1,其中p=0意指Ar
1基團不存在且對應芳族或雜芳族基團係直接鍵結至對應基團;
q 為0或1,其中q=0意指沒有A基團鍵結於此位置,且其R
1基團反而鍵結至對應碳原子。
在此情況下,較佳者為式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-40)、(Ar-41)、(Ar-42)、(Ar-43)、(Ar-44)、(Ar-45)、(Ar-46)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)之結構,且特佳者為式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)之結構。
當上述關於Ar之基團具有二或更多個A基團時,此等基團的可能的選擇包括來自A之定義的所有組合。在該情況下,較佳實施態樣為彼等其中一個A基團為NR
1且另一A基團為C(R
1)
2,或其中二個A基團為NR
1,或其中二個A基團為O。
當A為NR
1時,鍵結至氮原子之取代基R
1較佳為具有5至24個芳族環原子且亦可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。在一特佳實施態樣中,此R
1取代基在各情況下為相同或不同且為具有6至24個芳族環原子,尤其是6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其不具有其中二或更多個芳族或雜芳族6員環基團彼此直接稠合的任何稠合芳基及任何稠合雜芳基,且其亦可在各情況下經一或多個R
2基團取代。較佳者為具有如上列關於Ar-1至Ar-11之鍵結模式的苯基、聯苯、聯三苯和聯四苯,其中該等結構可經一或多個R
2基團而非R
1取代,但較佳為未經取代。進一步較佳者為如上列關於Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58之三𠯤、嘧啶和喹唑啉,其中此等結構可經一或多個R
2基團而非R
1取代。
下列為較佳取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e和R
f之說明。
在本發明之一較佳實施態樣中,R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、F、CN、NO
2、Si(R
1)
3、B(OR
1)
2、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
1基團取代、或具有5至60個芳族環原子,較佳為5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,且在各情況下可經一或多個R
1基團取代。
在本發明之另一較佳實施態樣中,取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、F、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
1基團取代、或具有5至60個芳族環原子,較佳為5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,且在各情況下可經一或多個R
1基團取代。
進一步可為下列之情況:至少一個取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、及N(Ar')
2基團。在本發明之另一較佳實施態樣中,取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e形成根據式(RA-1)至(RA-13)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)之結構的環,或R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或N(Ar')
2基團。更佳地、取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H或具有6至24個芳族環原子,較佳為具有6至18個芳族環原子,更佳為具有6至13個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R
1基團取代。
在本發明之一較佳實施態樣中,R
f在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:具有1至20個碳原子之直鏈烷基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
2基團取代、或具有5至60個芳族環原子,較佳為5至40個芳族環原子,且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。
在本發明之另一較佳實施態樣中,R
f在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
2基團取代、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。更佳地,R
a在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:具有1至5個碳原子之直鏈烷基或具有3至5個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
2基團取代、或具有6至24個芳族環原子,較佳為6至18個芳族環原子,更佳為6至13個芳族環原子,且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。
在本發明之一較佳實施態樣中,R
f在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組且具有1至6個碳原子之直鏈烷基或具有3至6個碳原子之環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
2基團取代、或具有6至24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,二個R
f基團亦可一起形成環系統。更佳地、R
f在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基或具有3至6個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
2基團取代,但較佳為未經取代、或具有6至12個芳族環原子,尤其是6個芳族環原子且在各情況下可經一或多個較佳非芳族R
2基團取代,但較佳為未經取代之芳族環系統;同時,二個R
f基團可一起形成環系統。最佳地,R
f在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:具有1、2、3或4個碳原子之直鏈烷基或具有3至6個碳原子之支鏈烷基。最佳地,R
f為甲基或為苯基,其中二個苯基可一起形成環系統,較佳者為甲基優於為苯基。
以取代基R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e、R
f或Ar、Ar'或Ar"表示之較佳芳族或雜芳族環系統係選自苯基、聯苯(尤其是鄰-、間-或對-聯苯)、聯三苯(尤其是鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(尤其是鄰-、間-或對-聯四苯或支鏈聯四苯)、可經由1、2、3或4位置連接之茀、可經由1、2、3或4位置連接之螺二茀、萘(尤其是經1-或2-鍵結之萘)、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、可經由1、2、3或4位置連接之咔唑、可經由1、2、3或4位置連接之二苯并呋喃、可經由1、2、3或4位置連接之二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、喹啉、異喹啉、喹唑啉、喹㗁啉、菲或聯伸三苯,彼等各自可經一或多個R
e、R
1或R
2基團取代。特佳者為上示結構Ar-1至Ar-75,較佳者為式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-40)、(Ar-41)、(Ar-42)、(Ar-43)、(Ar-44)、(Ar-45)、(Ar-46)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)之結構,且特佳者為式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)之結構。關於結構Ar-1至Ar-75,應說明的是此等係以取代基R
1顯示。在環系統Ar的情況下,此等取代基R
1應置換為R
e,並在Ar"、R
f的情況下,此等取代基R
1應置換為R
2。
其他適當R、R
a、R
b、R
c、R
d、R
e基團為式-Ar
4-N(Ar
2)(Ar
3)之基團,其中Ar
2、Ar
3和Ar
4在各情況下為相同或不同且為具有5至24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統。在Ar
2、Ar
3和Ar
4中的芳族環原子總數目在此不超過60且較佳為不超過40。
在此情況下,Ar
4和Ar
2彼此及/或Ar
2和Ar
3彼此可以選自C(R
1)
2、NR
1、O和S之基團鍵結。較佳地,Ar
4和Ar
2彼此和Ar
2和Ar
3彼此在連接至氮原子之鍵的各自鄰位連接。本發明另一實施態樣中,Ar
2、Ar
3和Ar
4基團中沒有一者彼此鍵結。
較佳地,Ar
4為具有6至24個芳族環原子,較佳為6至12個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統。更佳地、Ar
4係選自由下列所組成之群組:鄰-、間-或對-伸苯基或鄰-、間-或對-聯苯,彼等各自可經一或多個R
1基團取代,但較佳為未經取代。最佳地,Ar
4為未經取代之伸苯基。
較佳地,Ar
2和Ar
3在各情況下為相同或不同且為具有6至24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統。特佳Ar
2和Ar
3基團在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:苯、鄰-、間-或對-聯苯、鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯、鄰-、間-或對-聯四苯或支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、1-或2-萘基、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、1-、2-、3-或4-咔唑、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、2-、3-或4-吡啶、2-、4-或5-嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤、三𠯤、菲或聯伸三苯,彼等各自可經一或多個R
1基團取代。最佳地,Ar
2和Ar
3在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:苯、聯苯(尤其是鄰-、間-或對-聯苯)、聯三苯(尤其是鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(尤其是 鄰-、間-或對-聯四苯或支鏈聯四苯)、茀(尤其是 1-、2-、3-或4-茀)、或螺二茀(尤其是 1-、2-、3-或4-螺二茀)。
在本發明之另一較佳實施態樣中,R
1在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、F、CN、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基在各情況下可經一或多個R
2基團取代、或具有6至24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。在本發明之一特佳實施態樣中,R
1在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、具有1至6個碳原子(尤其是具有1、2、3或4個碳原子)之直鏈烷基、或具有3至6個碳原子之支鏈或環狀烷基,其中該烷基可經一或多個R
2基團取代,但較佳為未經取代、或具有6至13個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R
2基團取代,但較佳為未經取代之芳族或雜芳族環系統。
在本發明之另一較佳實施態樣中,R
2在各情況下為相同或不同且為H、具有1至4個碳原子之烷基或具有6至10個碳原子之芳基,其可經具有1至4個碳原子之烷基取代,但較佳為未經取代。
同時,在藉由真空蒸發處理之本發明化合物中,烷基較佳地具有不超過5個碳原子,更佳為不超過4個碳原子,最佳為不超過1個碳原子。關於從溶液處理之化合物,適當化合物亦為彼等經具有多達10個碳原子之烷基,尤其是支鏈烷基取代之化合物,或彼等經寡伸芳基,例如鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯基或聯四苯基取代之化合物。
再者,可為下列之情況:該化合物包含恰好二個或恰好三個式(I)、(Ia)、(Ib)及/或(I-1)至(I-147)之結構,其中較佳地可以R、R
d、R
e基團中至少一者表示或結合R、R
d、R
e基團之芳族或雜芳族環系統中之一者係由二個結構共用。
在一較佳組態中,化合物係選自式(D-1)、(D-2)或(D-3)之化合物
其中L
1基團為連接基團,較佳為一鍵或具有5至40個,較佳為5至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統,且R
1及所使用之其他符號具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。
在本發明之另一較佳實施態樣中,L
1為一鍵或具有5至14個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,較佳為具有6至12個碳原子且其可經一或多個R
1基團取代,但較佳為未經取代之芳族環系統,其中R
1可具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。更佳地、L
1為具有6至10個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個雜芳族環原子之雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R
2基團取代,但較佳為未經取代,其中R
2可具有上文(尤其是關於式(I))所給出的定義。
進一步較佳地,式(D3)中所示之符號L
1在各情況下尤其是相同或不同且為一鍵或具有5至24個環原子,較佳為6至13個環原子,更佳為6至10個環原子之芳基或雜芳基,使得芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團直接鍵結至其他基團的各自原子,亦即經由芳族或雜芳族基團的原子。
另外可為下列之情況:式(D3)中所示之L
1基團包含具有不超過二個稠合芳族及/或雜芳族6員環之芳族環系統,較佳地不包含任何稠合芳族或雜芳族環系統。因此,萘基結構優於蒽結構為較佳。此外、茀基、螺二茀基、二苯并呋喃基及/或二苯并噻吩基結構優於萘基結構為較佳。
特佳者為不具有稠合之結構,例如苯基、聯苯基、聯三苯基及/或聯四苯基結構。
適當芳族或雜芳族環系統L
1的實例係選自由下列所組成之群組:鄰-、間-或對-伸苯基、鄰-、間-或對-伸聯苯基、伸聯三苯基(尤其是支鏈伸聯三苯基)、伸聯四苯基(尤其是支鏈伸聯四苯基)、伸茀基、伸螺二茀基(spirobifluorenylene)、伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene)、伸二苯并噻吩基(dibenzothienylene)和伸咔唑基(carbazolylene),彼等各自可經一或多個R
1基團取代,但較佳為未經取代。
上述較佳實施態樣可在請求項1中所定義的限制範圍內根據需要彼此組合。在本發明之一特佳實施態樣中,上述較佳選擇同時發生。
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I)之結構之化合物,較佳為式(I)化合物,其中一個R
a基團和一個R
y基團一起形成環,其中此等化合物具有下列性質:
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I)之結構之化合物,較佳為式(I)化合物,其中一個R
a基團和一個R
y基團一起形成環,其中此等化合物具有下列性質:
在另一組態中,上文關於在R
a和R
y基團之間形成式(Cy-1)至(Cy-10)之結構的環形成所闡述之較佳選擇適用於由一個R
a基團與一個R
c基團形成環。
在另一組態中,上文關於在R
a和R
y基團之間形成式(Cy-1)至(Cy-10)之結構的環形成所闡述之較佳選擇適用於二個R
e基團。
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-14)之結構之化合物,較佳為式(I-14)之化合物,其中環T
1和T
2表示下列結構及其中R
b、R
c、R
d和R
e基團具有下列定義:
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-44)之結構之化合物,較佳為式(I-44)之化合物,其中環T
1具有下列定義,一個R
a基團和一個R
c基團形成環,及其中R
b、R
c、R
d和R
e基團具有下列定義:
在上表中,其中一個R
a基團和一個R
c形成環,在(R
b、R
c)欄位中有R
c基團。此R
c基團描述與T
1環相鄰的取代基。
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-15)之結構之化合物,更佳為式(I-15)化合物,較佳為其中環T
1和T
2為下列結構,其中標號l較佳不超過3,更佳為0、1或2且尤佳為0或1,及其中R
b、R
c、R
d和R
e基團具有下列定義:
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-16)之結構之化合物,較佳為式(I-16)化合物,其中環T
1和T
2為下列結構,其中標號m較佳為0、1或2且更佳為0或1,及其中Rb、R
c為H、D、烷基及R
d、R
e和Y
1基團具有下列定義:
在上表中,在R
e基團項下之欄位中指定的基團為基本骨架之苯基環上的取代基,該基本骨架同樣地經所述之R
d基團取代(參見,例如,式(I-14)、(I-44)),或為結合至基本骨架之苯基環的苯基環上的取代基,該基本骨架同樣地經指定之R
d基團取代(參見,例如,式(I-15)和(I-16))。在C(R
e)
2基團中,R
e基團尤其為上文詳述的基團,其中C(R
e)
2基團中之R
e較佳地在各情況下為相同或不同且為具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有5至24個(較佳為5至13個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其亦可經一或多個R
1基團取代。最佳地,R
e為甲基或苯基。R
e基團在此亦可能彼此形成環系統,其導致螺系統。在(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)基團中,R
e基團尤其為上文詳述的基團,其中(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)基團中的R
e較佳為H、C
1至C
4-烷基或具有5至13個碳原子之芳基或雜芳基,其中芳基或雜芳基可鍵聯。在此情況下,(R
e)
2C-C(R
e)
2或(R
e)C=C(R
e)基團中的二個R
e基團可能形成稠合環系統。
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-17)之結構之化合物,較佳為式(I-17)化合物,其中環T
1和T
2為下列結構,其中標號n較佳為0、1或2且更佳為0或1,及其中R
b、R
c、R
e和Y
1基團具有下列定義:
在上表中,在R
e基團項下之欄位中指定的基團為鍵結至Y
1基團之苯基環上的取代基。在C(R
e)
2基團中,R
e基團尤其為上文詳述的基團,其中C(R
e)
2基團中之R
e較佳地在各情況下為相同或不同且為具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或具有5至24個(較佳為5至13個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其亦可經一或多個R
1基團取代。最佳地,R
e為甲基或苯基。R
e基團在此亦可能彼此形成環系統,其導致螺系統。在(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)基團中,R
e基團尤其為上文詳述的基團,其中(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)基團中的R
e較佳為H、C
1至C
4-烷基或具有5至13個碳原子之芳基或雜芳基,其中芳基或雜芳基可鍵聯。在此情況下,(R
e)
2C-C(R
e)
2或(R
e)C=C(R
e)基團中的二個R
e基團可能形成稠合環系統。
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-18)之結構之化合物,較佳為式(I-18)化合物,其中環T
1和T
2為下列結構,其中標號m較佳為0、1或2且更佳為0或1,及其中R
b、R
c為H、D、烷基及R
d、R
e和Y
1基團具有下列定義:
在上表中,在R
e基團項下之欄位中指定的基團為鍵結至Y
1基團之苯基環上的取代基。在C(R
e)
2基團中,R
e基團尤其為上文詳述的基團,其中C(R
e)
2基團中之R
e較佳地在各情況下為相同或不同且為具有1至10個碳原子之直鏈烷基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有5至24個(較佳為5至13個)芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其亦可經一或多個R
1基團取代。最佳地,R
e為甲基或苯基。R
e基團在此亦可能彼此形成環系統,其導致螺系統。
在(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)基團中,R
e基團尤其為上文詳述的基團,其中(R
e)
2C-C(R
e)
2、(R
e)C=C(R
e)基團中的R
e較佳為H、C
1至C
4-烷基或具有5至13個碳原子之芳基或雜芳基,其中芳基或雜芳基可鍵聯。在此情況下,(R
e)
2C-C(R
e)
2或(R
e)C=C(R
e)基團中的二個R
e基團可能形成稠合環系統。
在本發明之另一組態中,較佳者為包含式(I-19)之結構之化合物,較佳為式(I-19)化合物,其中環T
1和T
2為下列結構,其中標號m與n的總數較佳為不超過4,更佳為0、1或2,且尤佳為0或1,及其中R
b、R
c、R
d和R
e基團具有下列定義:
上表中的語詞「烷基」尤其包括根據上文對於各個基團所闡述之定義的直鏈烷基或支鏈或環狀烷基。
上表中的語詞「芳基、雜芳基」尤其包括根據上文對於各個基團所闡述之定義的具有5至40個芳族環原子的芳基或雜芳基,其中芳基較佳地具有6至12個,且更佳為6個環原子,及雜芳基較佳地具有5至13個,且更佳為5個環原子。更佳地,雜芳基包含一或二個雜原子,較佳為N、O或S。
名稱「RA-3」、「RA-4」、「RA-4f」、「RA-5」、「TRA-3」、「TRA-4」、「TRA-4f」、「TRA-5」、「Ar-1」、「Ar-75」關於上文及下文所示之結構式。
與基團之環形成意指二個基團一起形成苯基,其可經根據上文對於各個基團所闡述之定義的R
1基團取代。通常,此導致與鍵結至氮原子且經R
d和R或R
e基團取代之苯基形成萘基。此同樣適用於環形成的其他定義。
單詞「和」,特別是在較佳R
d基團之說明中,意指二個基團不同,其中R
d基團中之一者符合第一定義及第二個R
d基團符合第二定義。語詞「芳基、雜芳基和與R
e之苯基環形成」意指R
d基團中之一者為芳基或雜芳基及第二R
d基團與R
e形成苯基環。若字段不包括任何單詞「和」,則所有的基團表示對應的基團。用於R
d基團之語詞「Ar-1至Ar-75」意指二個R
d基團為根據上文或下文的式Ar-1至Ar-75之芳基或雜芳基。此同樣適用於上表中的單詞「和」之其他使用。
對於式(I-14)、(I-15)、(I-16)、(I-17)、(I-18)、(I-19)關於不同的取代基R
a、R
b、R
c、R
d和R
e及若適當的Y
1所闡述之較佳選擇當然亦適用於上示之其他式(I-20)、(I-21)、(I-22)、(I-123)、(I-24)、(I-25)和(I-26)。
再者,對於式(I-14)、(I-15)、(I-16)、(I-17)、(I-18)、(I-19)、(I-44)關於不同的取代基R
a、R
b、R
c、R
d和R
e及若適當的Y
1所闡述之較佳選擇當然亦適用於上示之其他式(I-20)至(I-26)。
亦應強調的是對於式(I-14)、(I-15)、(I-16)、(I-17)、(I-18)、(I-19)、(I-44)關於不同的取代基R
a、R
b、R
c、R
d和R
e及若適當的Y
1所闡述之此等較佳選擇另外適用於根據式(I-1)至(I-13)、(I-27)至(I-147)的具有X=N、C-CN、C-Y-R
y、CR
b之化合物。
再者,若兩對取代基R
a、R
y不形成環、結構不具有式(T
1)之環或未在表中指定的式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)、(RA-1a)至(RA-4f)之環,則對於式(I-14)、(I-15)、(I-16)、(I-17)、(I-18)、(I-19)、(I-44)尤其關於不同的取代基R
b、R
d和R
e及若適當的Y
1所闡述之較佳選擇係適用。而且,若兩對取代基R
a、R
y形成式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)、(RA‑1a)至(RA-4f)之不同的環或具有式(TCY-1)至(TCY-10)、(TRA-1)至(TRA-13)、(TRA-1a)至(TRA-4f)之不同環的化合物,尤其是以式(T
1)、(T
2)基團描述,則此等較佳選擇係適用。
若兩對取代基R
a、R
y不形成環,則此等取代基R
a、R
y較佳係選自H、D、烷基、芳基、雜芳基或上述關於R
a和R
c基團所闡述之定義的烷基、芳基、雜芳基。
上文,尤其對於式(I-14)、(I-15)、(I‑16)、(I-17)、(I-18)、(I-19)、(I-44)關於不同的取代基R
a、R
b、R
c、R
d和R
e及若適當的Y
1所闡述之較佳選擇及下文就此而言對於式(I-1)至(I-13)和(I-20)至(I-147)以及在取代基R
a、R
y不形成環結構或未指定式(Cy-1)至(Cy-10)、(RA-1)至(RA-13)、(RA-1a)至(RA-4f)之環結構或具有表中未指定之結構T
1或T
2之化合物的情況所闡述之較佳選擇,仍對應地適用於具有恰好二個或三個式(I)及/或(I‑1)至(I-30)之結構的化合物。
根據上文詳述的實施態樣的較佳化合物之實例為下表中所示之化合物:
本發明化合物的較佳具體實施例係詳細敘述於實施例中,此等化合物可單獨使用或與其他化合物組合用於本發明之所有目的。
只要符合了申請專利範圍第1項所指明的條件,原則上述較佳具體實施例可根據需要彼此組合。在本發明的特佳具體實施例中,上述較佳具體實施例同時適用。
本發明化合物原則上可藉由各種方法製備。然而,已發現後文所述的方法是特別適合的。
因此,本發明進一步提供一種用於製備本發明化合化合物之方法,其中合成具有芳族胺基之基本骨架(base skeleton)及引入至少一種芳族或雜芳族基團,較佳利用親核芳族取代反應或偶合反應。
包含具有芳族胺基之基本骨架(base skeleton)的適當化合物在許多情況下為市售的,且詳述於實施例中的起始化合物係可藉由已知方法獲得,所以參考彼等方法。
此等化合物可藉由已知的偶合反應與其他化合物反應,為此目的所需的條件為熟習該項技術者已知的,且實施例中的詳細說明提供熟習該項技術者進行此等反應的幫助。
所有導致C-C鍵形成及/或C-N鍵形成之特別適合且較佳的偶合反應為彼等根據BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA之偶合反應。此等反應是廣為人知的,且實施例將提供熟習該項技術者另外的指示。
上文所詳述之製備方法的原理原則上係從用於類似化合物的文獻得知且熟習該項技術者可輕易地調整以適用於本發明化合物的製備。另外的資訊可見於實施例中。
如果需要,此等方法可能接著純化,例如,再結晶或昇華而可以高純度,較佳大於99%(藉由
1H NMR及/或HPLC測定)獲得本發明化合物。
本發明化合物亦可與聚合物混合。同樣可能將此等化合物共價併入聚合物中。使用經反應性脫離基(諸如,溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)、或反應性可聚合基團(諸如,烯烴或氧呾)取代的化合物,此尤其是可能的。可發現此等作為製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體的用途。寡聚合或聚合在此較佳經由鹵素官能性或硼酸官能性或經由可聚合基團進行。另外可能經由此類型的基團來交聯聚合物。本發明化合物和聚合物可以交聯或未交聯層的形式使用。
本發明因此進一步提供含有上文所詳述之式(I)和此式或本發明化合物的較佳實施態樣的結構中之一或多者的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物,其中本發明化合物或式(I)和該式之較佳實施態樣的結構存在一或多個至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵。根據式(I)和此式或化合物之較佳實施態樣的結構之鍵聯,此等因此形成寡聚物或聚合物的側鏈或鍵結於主鏈內。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。就寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中之本發明化合物的重複單元而言,如上所述地適用相同的較佳選擇。
為了製備寡聚物或聚合物,將根據本發明之單體進行均聚合或與其他單體進行共聚合。較佳者為共聚物,其中上述及下述式(I)或較佳實施態樣之單元係以0.01至99.9 mol%,較佳為5至90 mol%,特佳為20至80 mol%之範圍存在。形成聚合物基本骨架(base skeleton)之適合且較佳的共聚單體係選自茀(例如根據EP 842208或WO 2000/ 022026)、螺二茀(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對-伸苯基(例如根據WO 92/18552)、咔唑(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根據EP 1028136)、二氫菲(例如根據WO 2005/014689)、順式-和反式-茚并茀(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根據WO 2005/040302)、菲(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)亦或複數個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物可仍含有其他單元,例如,電洞傳輸單元(尤其是彼等以三芳基胺類為主者)、及/或電子傳輸單元。
另外令人特別感興趣的是以高玻璃轉移溫度為特徵的本發明化合物。就此而言,較佳者尤其為包含上文和下文所敘之式(I)或較佳實施態樣的結構之本發明化合物,彼等具有根據DIN 51005(2005-08版本)測得之至少70℃,更佳為至少110℃,甚至更佳為至少125℃且尤佳為至少150℃的玻璃轉移溫度。
為了從液相處理本發明化合物(例如藉由旋轉塗佈法或藉由印刷方法),需要本發明化合物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的,較佳可為使用二或更多種溶劑之混合物。適合且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基聯苯、3-甲基聯苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、異戊酸薄荷酯、己酸環己酯或此等溶劑之混合物。
本發明因此進一步提供一種調配物或組成物,其包含至少一種本發明化合物及至少一種其他化合物。其他化合物可為例如溶劑,尤其是上述溶劑中之一者或此等溶劑之混合物。若其他化合物包含溶劑,則此混合物在此稱為調配物。其他化合物可替代地為至少一種同樣可用於電子裝置之其他有機或無機化合物,例如發光體及/或基質材料,其中此等化合物與本發明化合物不同。適當發光體及基質材料係列於後文與有機電致發光裝置有關處。其他化合物亦可為聚合的。
本發明因此又進一步提供一種組成物,其包含本發明化合物和至少一種其他有機功能材料。功能材料通常為引入陽極和陰極之間的有機或無機材料。較佳地,有機功能材料係選自由下列所組成之群組:螢光發光體、磷光發光體、呈現TADF(熱活化延遲螢光)之發光體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料、寬能隙材料和n-摻雜劑,較佳為主體材料。
本發明進一步提供本發明化合物於電子裝置(尤其是於有機電致發光裝置)中之用途,較佳作為發光體,更佳作為綠色、紅色或藍色發光體,尤佳作為藍色發光體。在這種情況下,本發明化合物較佳呈現螢光性質且因此提供較佳螢光發光體。
本發明又進一步提供包含至少一種本發明化合物之電子裝置。電子裝置在本發明的情況下為包含至少一個包含至少一種有機化合物的層之裝置。此組件亦可包含無機材料或完全自無機材料形成的其他層。
電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組:有機電致發光裝置(OLED、sOLED、PLED、LEC、等等),較佳為有機發光二極體(OLED)、以小分子為主之有機發光二極體(sOLED)、以聚合物為主之有機發光二極體(PLED)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)、有機電漿子發光裝置(D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光學檢測器、有機感光器、有機場猝滅裝置(O-FQD)及有機電感測器,較佳為有機電致發光裝置(OLED、sOLED、PLED、LEC、等等),更佳為有機發光二極體(OLED)、以小分子為主之有機發光二極體(sOLED)、以聚合物為主之有機發光二極體(PLED),尤其是磷光OLED。
該有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發光層。除了此等層之外,其亦可包含其他層,例如在各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、及/或電荷產生層。同樣可能例如在二個發光層之間引入具有例如激子阻擋功能之中間層。然而,應指出的是此等層之各者不一定都必須存在。在此情況下,有機電發致光裝置可能含有一個發光層,或其可能含有複數個發光層。若存在複數個發光層,則此等較佳地具有總計數個在380 nm和750 nm之間的發光最大值,使得整體導致白色發光;換句話說,將可發螢光或磷光的各種發光化合物使用於發光層中。尤佳的是具有三個發光層之系統,其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光。本發明之有機電致發光裝置也可為串聯式有機電發致光裝置(tandem),尤其是白色發光OLED。
根據精確的結構,本發明化合物可使用於不同的層。較佳者為一種包含在發光層中作為發光體(較佳地作為紅色、綠色或藍色發光體,更佳地作為藍色發光體)之式(I)或上文詳述的較佳實施態樣之化合物的有機電致發光裝置。
當本發明化合物用作為發光層中的發光體時,較佳者為使用本身已知如是的適當基質材料。
本發明化合物和基質材料的較佳混合物含有以發光體和基質材料之整體混合物為基準計介於99體積%和1體積%之間,較佳介於98體積%和10體積%之間,更佳介於97體積%和60體積%及尤其是介於95體積%和85體積%之間的基質材料。對應地,該混合物含有以發光體和基質材料之整體混合物為基準計介於1體積%和99體積%之間,較佳介於2體積%和90體積%之間,更佳介於3體積%和40體積%及尤其是介於5體積%和20體積%之間的發光體。
可與本發明化合物組合使用之適當基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如根據WO 2004/ 013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/ 006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/ 288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/ 041176或WO 2013/056776)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼呃(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三𠯤衍生物(例如根據WO 2007/ 063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/ 057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮矽呃(diazasilole)或四氮矽呃衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)或橋連咔唑衍生物(例如根據WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)、二苯并呋喃衍生物(例如,根據WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565)、或雙咔唑(例如,根據JP 3139321 B2)。
此外,所使用之共主體可為若參與的話則以不顯著的程度參與電荷傳輸之化合物,如例如WO 2010/108579中所述。尤其適合作為共基質材料而與本發明化合物組合的是具有大帶隙(bandgap)且本身若參與的話則以不顯著的程度參與發光層中之電荷傳輸之化合物。該等材料較佳是純烴類。該等材料的實例可見於例如WO 2009/124627或WO 2010/006680。
可用於有機電致發光裝置的具有良好適用性之其他基質材料為下列三種可藉由WO2019/170729 A1中揭示的方法製備之化合物:
在一較佳組態中,用作為發光體之本發明化合物較佳地與一或多種磷光材料(三重態發光體)及/或為TADF(熱活化延遲螢光)主體材料之化合物組合使用。在此較佳者為形成高螢光(hyperfluorescence)及/或高磷光(hyperphosphorescence)系統。
WO 2015/091716 A1和WO 2016/ 193243 A1揭示發光層中含有磷光化合物及螢光發光體二者的OLED,其中能量係自磷光化合物轉移至螢光發光體(高磷光)。在此情況中,磷光化合物據此表現為主體材料。如熟習該項技術者所知,與發光體相比,主體材料具有較高的單重態和三重態能量,以便於來自主體材料之能量亦可以最大效率轉移至發光體。先前技術中所揭示之系統正是具有該種能量關係。
磷光在本發明的情況下係理解為意指從具有較高自旋多重性(即,自旋態>1)的激發態(尤其是從激發三重態)之發光。在本申請案的情況下,所有具有過渡金屬或鑭系元素之發光錯合物(尤其是所有銥、鉑和銅錯合物)應視為磷光化合物。
適當磷光化合物(=三重態發光體)尤其是在適當激發時發光(較佳在可見光區域內)且也含有至少一種原子序大於20(較佳為大於38且少於84,更佳為大於56且少於80)的原子(尤其是具有此原子序的金屬)之化合物。所使用之較佳磷光發光體為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物,尤其是含有銥或鉑之化合物。
上述發光體的實例可見於申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/001990、WO 2018/019687、WO 2018/019688、WO 2018/041769、WO 2018/054798、WO 2018/069196、WO 2018/069197、WO 2018/069273、WO 2018/178001、WO 2018/177981、WO 2019/020538、WO 2019/115423、WO 2019/158453和WO 2019/179909中。通常,如根據先前技術用於磷光電致發光裝置及如熟習有機電致發光裝置之技術領域者已知的所有磷光錯合物皆適合,且熟習該項技術領域者能夠不運用創新的技能而使用其他磷光錯合物。
本發明化合物較佳地可與如上文所闡述之TADF主體材料及/或TADF發光體組合使用。
稱為熱活化延遲螢光(TADF)之方法係描述於例如B. H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234中。為了能進行此方法,在發光體中需要例如小於約2000 cm
-1之較小的單重態-三重態分離ΔE(S
1− T
1)。為了開啟原則上自旋禁止之T
1S
1躍遷,除了提供發光體以外,也可能提供其他化合物於具有強自旋軌道偶合之基質中,使得經由空間鄰近性及因此可能在分子之間的相互作用而能夠系統間竄越,或藉助於發光體中存在的金屬原子而產生自旋軌道偶合。
有關高螢光系統之其他有價值的資訊之來源包括WO2012/133188 (Idemitsu)、WO2015/022974 (Kyushu Univ.)、WO2015/098975 (Idemitsu)、WO2020/053150 (Merck)和DE202019005189 (Merck)。
有關高磷光系統之其他有價值的資訊之來源包括WO2015/091716 A1、WO2016/193243 A1 (BASF)、WO01/08230 A1 (Princeton Univ. (Mark Thompson))、US2005/0214575A1 (Fuji)、WO2012/079673 (Merck)、WO2020/053314 (Merck)和WO2020/053315 (Merck)。
在本發明之另一實施態樣中,本發明之有機電致發光裝置不含有任何獨立的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層,意指發光層直接毗鄰電洞注入層或陽極,及/或發光層直接毗鄰電子傳輸層或電子注入層或陰極,如例如WO 2005/053051中所述。另外可能使用與發光層中之金屬錯合物相同或相似的金屬錯合物作為直接毗鄰該發光層之電洞傳輸或電洞注入材料,如例如WO 2009/030981中所述。
在本發明之有機電致發光裝置的其他層中,可能使用根據先前技術通常使用的任何材料。熟習該項技術者因此能夠不運用創新的技能而將已知用於有機電致發光裝置的任何材料與式(I)或上述較佳實施態樣之本發明化合物組合使用。
另外較佳的是一種有機電致發光裝置,其特徵在於以昇華方法塗佈一或多個層。在此情況下,該等材料係在真空昇華系統中在低於10
-5毫巴,較佳低於10
-6毫巴之初壓力下以氣相沉積施加。然而,初壓力也可能甚至更低,例如低於10
-7毫巴。
同樣較佳者為一種有機電致發光裝置,其特徵在於以OVPD(有機氣相沉積)方法或輔以載體氣體昇華法塗佈一或多個層。在此情況下,該等材料係在介於10
-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機氣相噴墨印刷)方法,其中該等材料係以噴嘴直接施加且因此結構化。
另外較佳者為一種有機電致發光裝置,其特徵在於例如藉由旋轉塗佈或藉由任何印刷方法,例如網版印刷、快乾印刷、平版印刷、LITI (光誘致熱成像、熱轉移印刷)、噴墨印刷或噴嘴印刷從溶液製造一或多個層。為此目的,需要可溶性化合物,其可(例如)透過適當取代而獲得。
施加上文詳述的式(I)化合物或其較佳實施態樣之調配物為新穎的。本發明因此進一步提供含有至少一種溶劑及根據式(I)化合物或上文詳述的其較佳實施態樣之調配物。
此外,混成方法是可能的,其中例如一或多個層係從溶液施加及一或多個其他層係以氣相沉積法施加。
此等方法一般來說為熟習該項技術者已知且可由熟習該項技術者不運用創新的技能而應用於包含本發明化合物之有機電致發光裝置。
相對於先前技術,本發明化合物及本發明有機電致發光裝置具有改良的壽命及較高的色純度之特殊特徵。同時,電致發光裝置之其他電子性質(諸如效率或操作電壓)維持至少一樣良好。在另一變型中,與先前技術相比,本發明化合物及本發明有機電致發光裝置尤其以改良的效率及/或操作電壓及更高的壽命為特徵。
本發明化合物亦可用於顏色轉換。彼等較佳地用於發光顯示器中的顏色轉換。較佳的使用領域為顯示器中的像素、顯示器(招牌)中的區域元件及照明元件。
發光裝置在此可選自許多已知的裝置。兩種選出的發光裝置實例為LED及有機電致發光裝置。
為了顏色轉換之目的,將化合物併入組成物中,接著將其以已知的方法(旋轉塗佈、狹縫塗佈、棒塗佈、網版印刷、噴嘴印刷、噴墨印刷、等等)處理以產生像素或二維層。
除了一或多種本發明化合物以外,組成物通常包含可交聯組分(單體、寡聚物、聚合物),例如以丙烯酸酯、丙烯醯胺、聚酯、聚矽氧、等等為主,和一或多種熱或光化學活化的起始組分。另外可能引入其他組分,諸如有機助劑(抗氧化劑、穩定劑、調平助劑、黏度調節劑、等等)或無機填料(SiO
2、TiO
2、Al
2O
3、等等)。另外當組成物含有一或多種除了本發明化合物以外的其他螢光材料時,可為較佳的。有用的材料在此包括熟習該項技術者已知的所有螢光材料。可能使用無機或有機螢光材料。
顏色轉換的原理和顏色轉換薄膜及其製造和組分為熟習該項技術者所熟知(例如WO 2017/054898 A1、WO2019/002239 A1、X. Bai et al., 30, SID DIGEST 2019、J. E. Kwon, J. A. Chem. Soc., 135., 30, 11239, 2013, W. H. Kim et al., Appl. Sci, 10, 2112, 2020)。
本發明因此亦關於包含一或多種本發明化合物及可交聯組分之組成物。可交聯組分可為熟習該項技術者為此目的而考慮的任何所欲組分。可交聯組分較佳為丙烯酸酯、丙烯醯胺、聚酯或聚矽氧;丙烯酸酯是非常佳的。非常佳地,除了一或多種本發明化合物及可交聯組分以外,組成物亦含有起始組分,且當組成物另外含有一或多種助劑(可包括前述助劑)時是更佳的。
本發明亦進一步關於一種含有本發明化合物中之一或多者的顏色轉換薄膜。使用顏色轉換薄膜能夠達成具有窄的發光帶之有效且純的發光顏色。顏色轉換薄膜可例如應用於發藍色光之有機電致發光裝置。本發明化合物吸收至少一些由有機電致發光裝置發射的光且再發射更長波長的光(顏色下轉換(colour downconversion))。根據使用本發明化合物者,可能以此方式獲得有效、純色及窄帶的藍色、綠色、黃色、紅色或紅外線發光。本發明化合物在此情況下不用作為電致發光組分,而用作為光致發光組分。
此外,本發明關於包含有機電致發光裝置及顏色轉換薄膜之發光裝置。顏色轉換薄膜較佳地配置在有機電致發光裝置之光射出區域中。
本發明進一步關於在農業工業中藉助於本發明化合物之顏色轉換,以便於改變由來源發射之輻射,例如太陽輻射或來自人造光源之輻射,使得生物材料,較佳為植物、藻類或真菌經歷特製的條件。因此可能最佳化及影響生物材料的狀況及生長。為此目的,將本發明化合物較佳地引入薄膜中。本發明化合物或者可併入溫室的屋頂中。另一可能性為本發明化合物處理成溶液或分散液,使其可直接噴灑在生物材料上。
本發明之電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)係以下列超越先前技術之驚人的優點中之一或多者而值得注意:
1. 包含已於上文和下文敘述之作為發光體的式(I)或較佳實施態樣之化合物的電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有非常窄的發光帶,其具有非常低的FWHM (全寬半高)值,且導致特別純的顏色發光,其可以低的CIE y值識別。在此特別驚人的是提供具有低的FWHM值之藍色發光體及發射在色譜的綠色、黃色或紅色區域之具有低的FWHM值之發光體兩者。
2. 發光帶在長波發光側通常具有肩部或次要最大值,分別具有小於50%,通常小於40%的主要最大值之強度。在頂部發光OLED組件中,與通常不具有該等肩部或次要最大值且顯示更大的視角依賴性之彩色印刷(colour impression)的先前技術之窄帶的含硼發光體相比,此導致有利的低視角依賴性之彩色印刷。
3. 包含上文和下文所述的式(I)或較佳實施態樣之化合物(尤其是作為發光體)的電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有非常良好的壽命。在此情況下,此等化合物尤其造成低衰減(roll-off),亦即裝置在高發光強度下具有小的功率效率下降。
4. 包含已於上文和下文所述的作為發光體的式(I)或較佳實施態樣之化合物的電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有極佳的效率。在此情況下,上文和下文所述的本發明式(I)或較佳實施態樣態之化合物用於電子裝置時,其造成低的操作電壓。
5. 上文和下文所述的本發明式(I)或較佳實施態樣之化合物展現非常高的穩定性及壽命。
6. 使用上文和下文所述的式(I)或較佳實施態樣之化合物,可能避免在電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)中形成光損耗通道。因此,此等裝置係以發光體的高PL效率和由此的高EL效率,及極佳的基質對摻雜物之能量傳輸為特徵。
激子能量通常係經由所謂的Dexter轉移或經由Förster轉移而自發光層中的基質或主體傳輸至發光體。以自基質或主體轉移至本發明之發光體的Förster能量轉移(FRET)在此為特佳,因為其特別有效,其導致具有特別良好的性能數據(例如效率、電壓和壽命)之電子裝置。發現能量較佳地經由Förster轉移而自主體或基質轉移至本發明化合物。
7. 上文和下文所述的式(I)或較佳實施態樣之化合物具有極佳的玻璃薄膜形成。
8. 上文和下文所述的式(I)或較佳實施態樣之化合物從溶液形成非常良好的薄膜且顯示極佳的溶解性。
由R a基團和R y基團所形成之環的式 | Z 1 | Z 2 | Z 3 |
Cy-1 | C(R 3) 2 | C(R 1) 2 | C(R 3) 2 |
Cy-2 | C(R 3) 2 | C(R 1) 2 | C(R 3) 2 |
Cy-3 | C(R 3) 2 | C(R 1) 2 | C(R 3) 2 |
Cy-1 | Si(R 3) 2 | C(R 1) 2 | Si(R 3) 2 |
Cy-2 | Si(R 3) 2 | C(R 1) 2 | Si(R 3) 2 |
Cy-3 | Si(R 3) 2 | C(R 1) 2 | Si(R 3) 2 |
由R a基團和R y基團所形成之環的式 | G | R 1 | Z 2 |
Cy-4 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-5 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-6 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-7 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-8 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H或Ar-1至H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-9 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-10 | 具有1、2或3個碳原子之伸烷基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-4 | -CR 1=CR 1- | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-5 | -CR 1=CR 1- | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-6 | -CR 1=CR 1- | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-7 | -CR 1=CR 1- | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-8 | -CR 1=CR 1- | H或Ar-1至H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-9 | -CR 1=CR 1- | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-10 | -CR 1=CR 1- | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-4 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-5 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-6 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-7 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-8 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H或Ar-1至H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-9 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
Cy-10 | 具有5至14個芳族環原子之伸芳基或伸雜芳基 | H、甲基或Ar-1至Ar-75,較佳為H | C(R 1) 2 |
實施例
除非另有說明,否則下列合成係在保護氣體氛圍下於乾燥溶劑中進行。溶劑及試劑可購自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。在方括號中的各個數字或對個別化合物所引用之數字係與自文獻得知的化合物之CAS編號有關。在化合物可顯示多種構型異構物、鏡像異構物、非鏡像異構物或互變異構物形式的情況中,以代表性方式顯示一種形式。
1) 合成組元的製備 1.1) 雙環酮: 實施例 S1 : A) 經由格任亞 (Grignard) 路徑: S1可根據下列文獻藉由上述格任亞路徑從上述反應物開始製備,34%產率:
步驟1至4:B. M. Fox et al., J. Med. Chem., 2014, 52, 3464。
步驟5:I. Dragutan et al., Org. Prep. Proced., Int., 1975, 7, 2, 75。
純化(尤其移除來自步驟5之環化的區域異構物)係經由快速層析術以自動化管柱系統(Combi-Flash Torrent,來自Axel Semrau)進行。
實施例 S1b :類似地,實施例S1b可從2-溴-1-氯-4-碘苯[31928-46-8]開始製備,30%產率。
實施例 S1c :類似地,實施例S1c可從2-溴-1-氟-4-碘苯[811842-30-5]開始製備,27%產率。
B) 經由 Suzuki 路徑 : S1亦可根據下列文獻藉由上述Suzuki路徑從上述反應物開始製備,41%之產率:
步驟1至3:C. Dolente et al., WO 2011/120877。
步驟4:I. Dragutan et al., Org. Prep. Proced., Int., 1975, 7, 2, 75。
純化(尤其移除來自步驟4之環化的區域異構物)係經由快速層析術以自動化管柱系統(Combi-Flash Torrent,來自Axel Semrau)進行。
實施例 S2 : C) 經由 Friedel-Crafts 烷基化及醯化 S2可根據下列文獻資料藉由上述Friedel-Crafts路徑製備,除了使用2-氯苯甲醚而不是苯甲醚之外,28%產率:
步驟1:Ismailov, A. G. et al., Nauch. Tr. Azerb. Un-t. Ser. Khim. N, 1979, (4), 47。
步驟2:Ismailov, A. G. et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1978, 14(4), 811。
步驟3和4:M. L. Maddess et al., Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 528-538。
純化(尤其移除來自步驟2之環化的區域異構物)係經由快速層析術以自動化管柱系統(Combi-Flash Torrent,來自Axel Semrau)進行。
可類似地製備下列合成組元:
實施例 S9 : S9可根據上述引用之文獻藉由上述格任亞路徑A)或藉由G. M. Castanedo et al., J. Med. Chem., 2017, 60, 627所述之格任亞路徑,藉由使用1-溴-2-氯-4-碘苯而不是1-溴-2-氟-4-碘苯製備,55%產率:
1.2) 經取代之碘氯吡啶的合成 使用高金剛烷 (homoadamantane) 烯胺之實施例的合成流程: 步驟1至5係以類似於從文獻得知的合成法進行:
步驟1至4: M. Adachi et al., Tetrahedron Letters, 37 (49), 8871, 1996;EP 0 556 008 B1。
步驟5: J. D. Eckelbarger et al., US 8835409;
E. A. Krasnokutskaya et al., Synthesis, 2007,1, 81。
A) 烯胺的合成:烯胺可藉由WO 2020/06466第108頁中詳述之方法從所示之酮及嗎啉製備,約60至80%之產率,或從文獻得知。
B) 經取代之吡啶的合成: 步驟 1 :實施例 S200 將23.3 g (100 mmol)的S100 (類似於其他6和7員烯胺)、22.6 g (120 mmol)的4-(胺基亞甲基)-2-苯基-5(4H)-㗁唑酮[3674-51-9]、47.3 ml (500 mmol)的乙酸酐[108-24-7]和150 ml的甲苯之混合物在100℃下攪拌4 h (5員烯胺係在熱壓器中於鄰二甲苯中在130℃下/4 h轉化)。將混合物在減壓下完全濃縮,將70 ml之甲醇加至油中,將混合物攪拌另外3 h並將結晶之產物以抽氣濾出,以25 ml之冰冷甲醇洗滌一次且在減壓下乾燥。將因此獲得的粗製產物進一步轉化而無需純化。產率:26.2 g (78 mmol),78%之E,Z異構物混合物;純度:以
1H NMR為約95%。
步驟 2 :實施例 S300 將33.4 g (100 mmol)之S200和200 ml的1-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)之混合物在200至205℃下攪拌1.5 h。使混合物冷卻至約100℃,在減壓下移除大量的NMP,將玻璃狀黏稠殘餘物溶解在100 ml之溫乙腈中,在室溫下攪拌另外12 h,並將結晶產物濾出且在減壓下乾燥。產率:25.1 g (75 mmol),75%;純度:以
1H NMR為約95%。
步驟 3 :實施例 S400 在冰鹽冷卻(約-10℃)下,將50 ml的DMF中的14.0 ml[150 mmol]的磷醯氯滴加至33.4 g (100 mmol)的S300在150 ml的N,N-二甲基甲醯胺(DMF)混合物中的懸浮液,並接著將混合物在室溫下攪拌另外16 h。將反應混合物小心地倒在1000 ml的冰水上並攪拌另外10 min,添加200 ml的二氯甲烷(DCM),將混合物攪拌另外10 min且移除有機相。將水相以小心添加濃氨水溶液鹼化(pH 8至9),將水相以每次200 ml的乙酸乙酯萃取三次,並將合併的乙酸乙酯萃取物以每次200 ml的冰水洗滌兩次,以200 ml的飽和碳酸氫鈉溶液洗滌一次及以每次100 ml的飽和氯化鈉溶液洗滌兩次。將混合物經硫酸鎂與碳酸鈉的混合物乾燥,濾出乾燥劑,將有機相在減壓下濃縮並將殘餘物以添加乙酸乙酯(EA)而從乙腈再結晶一次。產率:24.7 g (81 mmol),81%;純度:以
1H NMR為約95%。
步驟 4 :實施例 S500 將30.4 g (100 mmol)的S400、100 ml的3N硫酸和200 ml的二㗁烷的混合物在100℃下攪拌1.5 h。在冷卻後,將反應混合物以1000 ml的冰水稀釋並接著以3N NaOH調整至pH ~ 7.5,同時以冰冷卻。將水相以每次200 ml的DCM萃取三次,並將合併的有機相以200 ml的水洗滌兩次及以200 ml的飽和氯化鈉溶液洗滌一次並經硫酸鎂乾燥。濾出乾燥劑,將濾液濃縮至乾燥並將固體從甲醇再結晶。產率:23.1 g (93 mmol),93%;純度:以
1H NMR為約95%。
步驟 5 :實施例 S600 變型 1 :將24.9 g (100 mmol)的S500在良好攪拌下引入冷卻至3至5℃的500 ml的濃鹽酸中。經15 min過程將10.4 g (150 mmol)的亞硝酸鈉在50 ml的水中之冷卻溶液在良好攪拌下滴加至懸浮液,並接著將混合物在5℃下攪拌另外約20 min。將因此獲得之重氮鎓溶液倒入90.0 g (600 mmol)的碘化鉀在5000 ml的水(已添加1000 ml的DCM)中的冷卻至5℃之充分攪拌的溶液中(注意:起泡!)。在氮氣釋出結束後(約25 min),添加亞硫酸氫鈉溶液,直到脫色,並在非常良好的冷卻下以5 N NaOH將pH小心地調整至~7.5。將混合物以另外1500 ml的DCM稀釋,移除有機相,將水相以每次500 ml的DCM萃取兩次,並將合併的有機相以每次500 ml的水洗滌兩次及以每次500 ml的飽和氯化鈉溶液洗滌兩次並接著經硫酸鎂乾燥。在減壓下已移除DCM後,將殘餘物進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent)。產率:22.9 g (63 mmol),63%;純度:以
1H NMR為約97%。
變型 2 :將57.1 g (300 mmol)的對甲苯磺酸單水合物[6192-52-5]分批添加至24.9 g (100 mmol)的S500在500 ml的乙腈中之溶液,並接著將混合物在冰浴中冷卻至10℃。將13.9 g (200 mmol)的亞硝酸鈉及37.5 g (250 mmol)的碘化鉀在60 ml的水中之溶液分批添加至懸浮液,且良好攪拌及冰冷卻,並將混合物在10℃下攪拌15 min。接著使混合物回溫至室溫並攪拌另外70 min。接著將混合物以1500 ml的水稀釋,以添加飽和碳酸氫鈉溶液調整至pH 9.5且與200 ml的2M 亞硫酸氫鈉溶液摻合。將沉澱之粗製產物以抽氣濾出,以每次50 ml的水洗滌兩次且以抽氣短暫地乾燥。將粗製產物溶解在500 ml的DCM中,將溶液經硫酸鈉乾燥,以抽氣濾除乾燥劑並將粗製產物施加至Isolute。以快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent)進行純化。產率:25.0 g (72 mmol),72%;純度:以
1H NMR為約97%。
可以類似於步驟1至5獲得下列吡啶。經五個步驟(步驟1至5)的產率:
1.3) 苯胺的合成 實施例 S700 : 類似於S. Bhagwanth et al., Tetrahedron Letters 50 (2009) 1582之程序。起始材料:38.g (100 mmol)的溴化物;將玻璃珠添加至機械攪拌之反應混合物中。產率:21.6 g (67 mmol),67%;純度:以
1H NMR為約97%。
1.4) 經對稱取代之胺的合成 實施例 A1 : 變型 1 : Buchwald 偶合類似於下列文獻之程序:
P. B. Tiruveedhula et al., Organic & Biomolecular Chemistry, 13 (43), 10705, 2015. K. Revunova et al., Polyhedron, 2013, 52, 1118。
將33.0 g (110 mmol)的S1、4.57 ml (50 mmol)的苯胺、65.2 g (200 mmol)的碳酸銫、2.18 g (3.5 mmol)的rac-BINAP [98327-87-8]、561 mg (2.5 mmol)的乙酸鈀(II)、500 ml的甲苯和50 g的玻璃珠(直徑3 mm)之混合物先在60℃下攪拌4 h及接著在100℃下攪拌12至16 h。使反應混合物冷卻至60℃,並將鹽通過甲苯漿液形式的矽藻土床濾出。將濾液濃縮至乾燥,將殘餘物藉由與200 ml的甲醇沸騰萃取,並將固體濾出,以每次50 ml的甲醇洗滌兩次,在減壓下乾燥且進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent)。產率:19.6 g (37 mmol),74%;純度:以
1H NMR為約95%。
或者,可能使用其他的膦(例如三-三級丁基膦、二-三級丁基甲基膦、SPhos、XPhos、AmPhos等)及鹼(例如烷氧化物,諸如三級丁醇鈉)。
變型 2 : Jourdan-Ullmann 偶合類似於下列文獻之程序:
Y.-L- Tasi et al.,J. Luminesc., 2007, 127, 41。
將33.0 g (110 mmol)的S1、4.57 ml (50 mmol)的苯胺、27.6 g (200 mmol)的碳酸鉀、42.7 g (300 mmol)的硫酸鈉、954 mg (15 mmol)的銅粉、500 ml的硝苯和1000 g的玻璃珠(直徑3 mm)之混合物先在160℃下攪拌12至16 h。使反應混合物冷卻至60℃,並將鹽通過甲苯漿液形式的矽藻土床濾出。將濾液濃縮至乾燥,將殘餘物與200 ml的甲醇一起沸騰來萃取,並將固體濾出,以每次50 ml的甲醇洗滌兩次,在減壓下乾燥且進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent)。產率:17.0 g (32 mmol),64%;純度:以
1H NMR為約95%。
1.5) 經不對稱取代之胺的合成 實施例 A500 : 將15.0 g (50 mmol)的S1、4.57 ml (50 mmol)的苯胺、65.2 g (200 mmol)的碳酸銫、2.18 g (3.5 mmol)的rac-BINAP [98327-87-8]、561 mg (2.5 mmol)的乙酸鈀(II)、500 ml的甲苯和50 g之玻璃珠(直徑3 mm)之混合物在60℃下攪拌,直到完全轉化(TLC監測,通常2至4 h)。接著添加18.0 g (50 mmol)的S600;將溫度增加至100℃。在完成轉化時(TLC監測,通常12至16 h),使反應混合物冷卻至60℃並將鹽通過甲苯漿液形式的矽藻土床濾出。將濾液濃縮至乾燥,將殘餘物與200 ml的甲醇一起沸騰來萃取,並將固體濾出,以每次50 ml的甲醇洗滌兩次,在減壓下乾燥且進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent)。產率:18.8 g (34 mmol),69%;純度:以
1H NMR為約95%。
以此方式獲得之不對稱胺可如2.)中所述而轉化成本發明之發光體EAS。
2) 本發明發光體的合成: 2.1) 經對稱取代之發光體的合成: 實施例 ES1 變型 1 :類似於下列文獻之程序:
T. Kader et al., Chem. Eur. J., 2019, 25, 4412 – 4425。
將26.5 g (50 mmol)的A1、27.6 g (200 mmol)的碳酸鉀、1.72 g (3 mmol)的(NHC)Pd(烯丙基)Cl [478980-03-9]、50 g的玻璃珠(直徑3 mm)和500 ml的N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)之混合物加熱至140℃且良好攪拌經16 h。在冷卻至80℃後,滴加1000 ml的水,將沉澱之固體以抽氣濾出,且將此等固體以每次100 ml的水洗滌兩次及以每次50 ml的甲醇洗滌兩次,並在減壓下乾燥。將粗製產物進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent,DCM:2% MeOH),並接著經重複的熱萃取結晶(DCM:乙腈1:3至2:1)及隨後分級昇華或在高真空下經熱處理來純化。產率:10.5 g (23 mmol),46%;純度:以HPLC為> 99.9%。
亦可能使用4 mmol的[(tBu)
3PH][BF
4]及2 mmol的Pd(OAc)
2,而不是使用(NHC)Pd(烯丙基)Cl。
變型 2 :類似於下列文獻之程序:
A. W. Jones et al., Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 945。
將26.5 g (50 mmol)A1、3.1 g (10 mmol)的特戊酸鈀(II)[106224-36-6]、27.8 g (120 mmol)的氧化銀(I)[20667-12-3]、9.6 g (120 mmol)的氧化銅(II)[1317-38-0]、50 g之玻璃珠(直徑3 mm)與200 ml的特戊酸(PivOH)之混合物加熱至130℃且良好攪拌經24 h。在冷卻至80℃後,滴加1000 ml的水,將沉澱之固體以抽氣濾出,並將此等以每次100 ml的水洗滌兩次及以每次50 ml的甲醇洗滌兩次,且在減壓下乾燥。將粗製產物進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent,DCM:2% MeOH),接著以重複的熱萃取結晶(DCM:乙腈1:3至2:1)及隨後分級昇華或以在高真空下熱處理來純化。產率:9.6 g (21 mmol),42%;純度:以HPLC為> 99.9%。
類似於步驟1.3和2.1,可能製備下列發光體ES;經二個步驟之產率:
2.2) 經不對稱取代之發光體 EAS 的合成: 實施例 EAS1 變型 1 :類似於下列文獻之程序:
T. Kader et al., Chem. Eur. J., 2019, 25, 4412 – 4425。
將23.8 g (50 mmol)的A500、27.6 g (200 mmol)的碳酸鉀、1.72 g (3 mmol)的(NHC)Pd(烯丙基)Cl [478980-03-9]、50 g的玻璃珠(直徑3 mm)和500 ml的N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)之混合物加熱至140℃且良好攪拌經16 h。在冷卻至80℃後,滴加1000 ml的水,將沉澱之固體以抽氣濾出,並將此等以每次100 ml的水洗滌兩次及以每次50 ml的甲醇洗滌兩次,且在減壓下乾燥。粗製產物進行快速層析術(來自A. Semrau之Combi-Flash Torrent,DCM:2% MeOH),其亦分離存在的異構物。最後,將因此獲得的發光體以重複的熱萃取結晶(DCM:乙腈1:3至2:1)及隨後分級昇華或以在高真空下熱處理來純化。產率:8.9 g (22 mmol),44%;純度:以HPLC為> 99.9%。
亦可能使用4 mmol的[(tBu)
3PH][BF
4]及2 mmol之Pd(OAc)
2,而不是使用(NHC)Pd(烯丙基)Cl。
類似於步驟1.4和2.2,可能製備下列發光體EAS;經二個步驟之產率:
2.3) 替代方法 B : 經由咔唑中間物之逐步胺化 - 環化 : 階段1:用於從苯胺及溴氯苯甲酮(bromochlorobenzoketone)製備二級胺之標準的Buchwald偶合方法,例如類似於U. Masanobu et al., J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(28), 8755或P. B. Tiruveedhula et al., Org. & Biomol. Chem., 2015, 13(43), 10705。典型產率為70至95%。
階段2:分子內環化成咔唑,類似於P. B. Tiruveedhula et al., Org. & Biomol. Chem., 2015, 13(43), 10705或F. Chen et al., RSC Adv., 2015, 5, 51512。當使用經不對稱取代之苯胺時,分離出呈混合物之區域異構物咔唑且進一步轉化。典型產率為60至90%。
階段3:用於製備N-芳基化咔唑之標準的Buchwald偶合方法;或者,可能進行Ullmann偶合,例如類似於J. H. Cho et al., Bull. Korean Chem. Soc., (2011), 32(7), 2461。典型產率40至80%。
階段4:分子內環化,類似於階段2,例如類似於T. Kader et al., Chem. Europ. J., 2019, 25(17), 4412或類似於US 9,000,421 B1,使用四氟硼酸三環己鏻或以NHC-Pd錯合物,例如烯丙基[1,3-雙(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]氯鈀(II)。典型產率50至80%。
階段3較佳也可以3-氟-4-三氟甲磺酸酯基-苯甲酮或3-氟-4-氯苯甲酮如下進行:
步驟3:類似於WO2019063288。典型產率60至80%。
步驟4:參見上文。
ES72 之最佳化合成: 階段 1 : 將30.0 g (100 mmol)的S1、14.3 g (100 mmol)的2-胺基萘、28.8 g (300 mmol)的三級丁醇鈉、1.11 g (2 mmol)的dppf、225 mg (1 mmol)的乙酸鈀(II)在500 ml的甲苯中之充分攪拌混合物在回流下加熱1 h。使混合物冷卻至70℃,添加500 ml的水,將混合物攪拌另外10 min,並將有機相分離且以每次300 ml的水洗滌兩次及以300 ml的飽和氯化鈉溶液洗滌一次且經硫酸鎂乾燥。將混合物通過甲苯漿液形式的矽藻土床過濾,將濾液在減壓下濃縮,將殘餘物溶解在300 ml的DCM中並在減壓下將後者移除,同時添加EtOH以代替蒸餾掉的DCM。將結晶之產物以抽氣濾出,以每次50 ml的EtOH洗滌三次並在減壓下乾燥。產率:33.1 g (91 mmol),91%;純度:以
1H NMR為約98%。
階段 2 : 將36.2 g (100 mmol)的胺、500 mmol之碳酸鉀、1.16 g (4 mmol)的四氟硼酸三-三級丁基鏻、449 mg (2 mmol)的乙酸鈀(II)、100 g的玻璃珠(直徑3 mm)和1000 ml的二甲基乙醯胺(DMAC)之充分攪拌混合物在150℃下攪拌1 h。將混合物趁熱通過DMAC漿液形式的矽藻土床過濾,將濾液濃縮至乾燥,將殘餘物溶解在500 ml的DCM中並將後者在減壓下移除,同時添加300 ml的EtOH以代替蒸餾掉的DCM。將結晶之產物以抽氣濾出,以每次50 ml的EtOH洗滌三次並在減壓下乾燥。產率:26.0 g (80 mmol),80%;純度:以
1H NMR為約98%。
階段 3 和 4 :一鍋反應 將16.3 g (50 mmol)的咔唑、12.0 g (50 mmol)的S1c、34.6 g (250 mmol)的碳酸鉀、100 g的玻璃珠(直徑3 mm)和500 ml的DMAC之充分攪拌混合物在150℃下攪拌20 h。使反應混合物冷卻至RT,添加1.16 g (4 mmol)的四氟硼酸三-三級丁基鏻及449 mg (2 mmol)的乙酸鈀(II),並將混合物在150℃下攪拌另外7 h。將混合物趁熱通過DMAC漿液形式的矽藻土床過濾,將濾液濃縮至乾燥,將殘餘物溶解在500 ml的DCM中並將後者在減壓下移除,同時添加300 ml的EtOH以代替蒸餾掉的DCM。將結晶之粗製產物以抽氣濾出,以每次50 ml的EtOH洗滌三次並在減壓下乾燥。將粗製產物以熱結晶萃取五次(DCM:乙腈2:1)及隨後在高真空下(T ~ 300℃,p ~ 10
-5毫巴)分級昇華來純化。產率:15.6 g (31 mmol),62%;純度:以HPLC為> 99.9%。
替代方法B不僅適合於建構經對稱取代之單元,且亦特別適合於通過在階段1)和階段3)中使用兩種不同的溴氯苯甲酮(bromochlorobenzoketone)或在階段3)中使用3-氟-4-三氟甲磺酸酯基-苯甲酮或3-氟-4-氯苯甲酮以區域定向來建構經不對稱取代之發光體。
可類似於該等步驟製備下列發光體ES:
2.4) 替代方法 C : 藉由 2,6- 雙 ( 二氧硼雜環戊烷基 ) 苯胺與鹵苯甲酮之 Suzuki 偶合及隨後的雙環化之 Buchwald 胺化建構: 階段1:類似於A. Osichow et al., Organomet. 2013, 32(18), 5239之硼化。典型產率60至90%。
階段2:關於氯三氟甲磺酸酯或氯溴化物/碘化物之區域選擇性Suzuki偶合;較佳地使用之Hal
1/Hal
2組合為OTf/Cl或I/Cl或Br/Cl,類似於M. I. Dawson et al., Journal of Medicinal Chemistry, 2007, 50(11), 2622或WO2021121371。典型產率50至80%。
階段3:類似於US 2017/0324045之環化。典型產率30至60%。
可類似地合成下列化合物:
2.5) 替代方法 D : 藉由 Suzuki 偶合及經由 S
N2Ar
反應之分子內環化從 3- 氟 -4- 鹵苯甲酮 (halobenzoketone) 建構: 階段1:類似於G. Balz et al., Chem. Ber., 1927, 5, 1186的Balz-Schiemann反應或類似於D. J. Milner et al., Synth. Commun., 1992, 22, 73經由NOBF
4。亦參見1e之最佳化合成。典型產率30至85%。
階段2:關於3-氟-4-鹵苯甲酮之Suzuki偶合。典型產率40至80%。
階段3:經由S
N2Ar反應之分子內環化,例如類似於CN108727396。典型產率40至80%。
可類似地合成下列化合物:
2.6) 替代方法 E : 藉由 Buchwald 偶合及經 Pd 催化之分子內環化從 2,6- 二氯苯胺建構: 階段1和階段2:例如類似於US 2021/0005826。經二個階段之典型產率20至50%。
可類似地合成下列化合物:
光致發光光譜 (PL 光譜 ) 之測量:圖1顯示本發明化合物ES79之PL光譜(參見第204頁),其係以Hitachi F-4500 PL光譜儀在室溫下(約25℃)以約10
-5莫耳濃度脫氣之甲苯溶液測量。
PL光譜具有非常窄的發光帶,具有低的FWHM值(<0.2 eV)且導致特別純的色發光。而且,在長波發光側,其具有小於主要最大值的強度之50%的肩部。在頂部發光OLED組件中,與通常没有該等肩峰或次要最大值且顯示更大的視角依賴性之彩色印刷(colour impression)的先前技術之窄帶的含硼發光體相比,這導致有利的低視角依賴性之彩色印刷。
OLED 組件的製造 1) 真空處理之組件本發明化合物之一種用途係作為螢光及高螢光OLED組件之發光層中的摻雜劑。
藉由根據WO 2004/058911的一般方法製造根據本發明之OLED和根據先前技術之OLED,使該方法適用於此處所述之情況(層厚度變化、所使用之材料)。
在下列實施例中,提呈各種OLED之結果。將塗佈有50 nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)的清潔玻璃板(在Miele實驗室玻璃清洗機、Merck Extran清潔劑中清洗)以UV臭氧(來自UVP之PR-100 UV臭氧產生器)預處理25分鐘,且為了改良處理,在30 min內塗佈20 nm之PEDOT:PSS (聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(以CLEVIOS™ P VP AI 4083自Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland購得,從水溶液旋轉塗佈),並接著在180℃下烘烤10 min。此等經塗佈之玻璃板形成欲施加OLED的基板。在製造後,將OLED封裝以防止氧氣及水蒸氣。電致發光OLED之確切的層結構可見於實施例中。製造OLED所需之材料顯示於表10中。
OLED係以標準方式示性。為此目的,電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及外部量子效率(EQE,以百分比測量)係從假設Lambertian輻射特性之電流-電壓-發光強度特性(IUL特性)以發光強度為函數計算。電致發光光譜係以100或1000 cd/m²之發光強度紀錄且此等用於推斷發光色及EL-FWHM值(電致發光-全寬半高-在峰高度一半處的EL發光光譜寬度,以eV計;為了整個光譜範圍內更好的可比性)。
螢光 OLED 組件:所有材料係在真空室中藉由熱氣相沉積施加。發光層(EML)總是由至少一種基質材料(主體材料)SMB及藉由共蒸發而以特定的體積比例添加至基質材料中的發光摻雜劑(發光體)ES或EAS組成。以SMB:ES或EAS (97:3%)的該種形式給出之詳情在此意指材料SMB係以97%之體積比例及ES或EAS係以3%之體積比例存在於層中。類似地,電子傳輸層亦可由兩種材料,例如在此以ETM1 (50%)及ETM2 (50%)的混合物組成;參見表1。用於製造OLED之材料係顯示於表10中。將化合物D-Ref.1至D-Ref.4 (參見表10)用作為根據先前技術之比較。
藍色螢光 OLED 組件 BF :OLED基本上具有下列層結構:
基板
- 由摻雜5% NDP-9 (可商業得自Novaled)之HTM1組成的電洞注入層1 (HIL1),20 nm
- 由HTM1組成的電洞傳輸層1 (HTL1),160 nm
- 電洞傳輸層2 (HTL2),參見表1
- 發光層(EML),參見表1
- 電子傳輸層(ETL2),參見表1
- 由ETM1(50%)和ETM2 (50%)組成的電子傳輸層(ETL1),30 nm
- 由ETM2組成的電子注入層(EIL),1 nm
- 由鋁組成的陰極,100 nm
高磷光 (hyperphosphorescence) OLED 組件:所有材料係在真空室中藉由熱氣相沉積施加。發光層(EML)總是由至少一種基質材料(主體材料)TMM、(磷光)敏化劑PS和螢光發光體ES或EAS組成。基質材料(主體材料) TMM可由蒸發呈混合物的兩種組分組成(預混合之主體,例如TMM2),組分及組成物同樣地顯示於表10中。敏化劑及螢光發光體ES或EAS係藉由共蒸發而以特定的體積比例添加至主體材料TMM中。以TMM:PS(5%):ES或EAS(3%)的該種形式給出之詳情在此意指材料TMM係以92%之體積比例,PS係以5%之體積比例及ES或EAS係以3%之體積比例存在於層中。
藍色高磷光 OLED 組件 BH :OLED基本上具有下列層結構:
基板
- 由摻雜5% NDP-9 (可商業得自Novaled)之HTM2組成的電洞注入層1 (HIL1),20 nm
- 由HTM2組成的電洞傳輸層1 (HTL1),30 nm
- 電洞傳輸層2 (HTL2),參見表3
- 發光層(EML),參見表3
- 電子傳輸層(ETL2),參見表3
- 由ETM1(50%)和ETM2 (50%)組成的電子傳輸層(ETL1),20 nm
- 由ETM2組成的電子注入層(EIL),1 nm
- 由鋁組成的陰極,100 nm
綠色高磷光 OLED 組件 GH :OLED基本上具有下列層結構:
- 基板
- 由摻雜5% NDP-9 (可商業得自Novaled)之HTM1組成的電洞注入層1 (HIL1),20 nm
- 由HTM1組成的電洞傳輸層1 (HTL1),30 nm
- 電洞傳輸層2 (HTL2),參見表5
- 發光層(EML),參見表5
- 電子傳輸層(ETL2),參見表5
- 由ETM1(50%)和ETM2 (50%)組成的電子傳輸層(ETL1),30 nm
- 由ETM2組成的電子注入層(EIL),1 nm
- 由鋁組成的陰極,100 nm
橙紅色高磷光 OLED 組件 RH :OLED基本上具有下列層結構:
- 基板
- 由摻雜5% NDP-9 (可商業得自Novaled)之HTM1組成的電洞注入層1 (HIL1),20 nm
- 由HTM1組成的電洞傳輸層1 (HTL1),30 nm
- 電洞傳輸層2 (HTL2),參見表7
- 發光層(EML),參見表7
- 電子傳輸層(ETL2),參見表7
- 由ETM1(50%)和ETM2 (50%)組成的電子傳輸層(ETL1),45 nm
- 由ETM2組成的電子注入層(EIL),1 nm
- 由鋁組成的陰極,100 nm
2) 溶液處理之組件:以溶液為主之OLED的製造基本上說明於文獻(例如,於WO 2004/037887和WO 2010/097155中)中。下列實施例組合二種製造方法(從氣相施加及溶液處理),使得從溶液處理處理直到且包括發光層之層和藉由真空氣相沉積在減壓下施加後續層(電洞阻擋層/ 電子傳輸層)。為此目的,前述一般方法係與在此所述之情況(層厚度變化、材料) 匹配且組合如下。
所使用之構造因此如下:
- 基板
- ITO,50 nm
- PEDOT,20 nm
- 由HTM-Sol組成的電洞傳輸層HIL-Sol, 20 nm
- 由SMB4 (97%)及ES (3%)或EAS (3%)組成的發光層,50 nm
- 由ETM1 (50%)及ETM2 (50%)組成的電子傳輸層(ETL1),25 nm
- 由鋁組成的陰極,100 nm
所使用之基板為塗佈有50 nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)之玻璃板。為了較好處理,用緩衝液(PEDOT) Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH, Leverkusen)塗佈此等玻璃板;PEDOT係位於頂部。旋轉塗佈係於空氣下以水進行。隨後將該層在180℃下烘烤10分鐘。將電洞傳輸和發光層施加至如此塗佈之玻璃板。電洞傳輸層為表10中所示結構之聚合物HTM-Sol,其係根據WO 2010/ 097155合成。就像在此的情況,當欲利用旋轉塗佈達成裝置的典型20 nm之層厚度時,將聚合物溶解在甲苯中,使得溶液通常具有約5 g/l之固體含量。藉由在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中旋轉塗佈該等層,並在180℃下烘烤60 min。
發光層總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成。以SMB4 (97%)及ES或EAS (3%)的該種形式給出之詳情在此意指材料SMB4係以97%之重量比例及摻雜劑ES或EAS係以3%之重量比例存在於發光層中。將用於發光層之混合物溶解在甲苯中。就像在此,當欲利用旋轉塗佈達成裝置的典型50 nm之層厚度時,該等溶液之典型固體含量為約18 g/l。在惰性氣體氛圍(在本例中為氬氣)中旋轉塗佈該等層,並在140至160℃下烘烤10 min。所使用之材料係顯示於表10中。
用於電子傳輸層和用於陰極之材料係在真空室中藉由熱氣相沉積施加。電子傳輸層(例如)可由一種以上的材料組成,該等材料係藉由共蒸發以特定體積比例彼此添加。以ETM1 (50%)及ETM2 (50%)的該種形式給出之詳情在此意指ETM1及ETM2材料各自以50%之體積比例存在於層中。本例中所使用之材料係顯示於表10中。
上文關於OLED組件闡述之表中所使用的本發明化合物的縮寫係與上文合成實施例中所提供的縮寫有關。
藉由與參考文獻相比,一些本發明化合物顯示較窄的電致發光光譜,可以較小或相等的EL-FWHM值(電致發光-全寬半高–在峰高度一半處的EL發光光譜寬度,以eV計)識別。較窄的電致發光光譜導致明顯的色純度改良(較低的CIEy值)。而且,與參考文獻相比,EQE值(外部量子效率)明顯更大及操作電壓更低,其導致裝置之功率效率明顯的改良且因此導致更低的功率消耗。
用於顏色轉換的組件之製造 用於組成物及衍生層之一般製造程序:將0.5 g的本發明化合物ES或EAS、0.2 g的二氧化鈦(TiO
2,ToyoColor,來自Toyo Ink Group)及10 g的OE-6550光學封裝劑(來自Dow Corning)在40℃下於超音波(超音波浴)作用下以非常良好的攪拌(磁攪拌器)均質化。藉由刀塗法製造約15 μm層厚度的層且藉由在氮氛圍下烘烤而固化(150℃,1小時)。
層之光譜測量:層之螢光光譜及EQE值(外部量子效率,EQE = 發射之光子/吸收之光子)係在具有烏布里喜(Ulbricht)球及光纖之螢光光譜儀(C9920,Hamamatsu photonics)中確定(激發波長CWL: 450 nm,在空氣下於室溫下進行參考測量)。
結果
[圖1]顯示化合物ES79之光致發光光譜(PL光譜),其係以Hitachi F-4500 PL光譜儀在室溫下(約25℃)以約10
-5莫耳濃度之脫氣甲苯溶液測量。
此等上述優點未伴隨其他電子性質的過分高度劣化。
應指出的是,本發明中所述之實施態樣的變型涵蓋在本發明的範圍內。本發明中所揭示之任何特徵皆可由用作相同目的或等效或類似目的之替代特徵替換,除非此被明確排除。因此,除非另有說明,否則本發明中所揭示之任何特徵皆應視為通用系列之一例或視為等效或類似的特徵。
本發明之所有特徵可以任何方式彼此組合,除非特定特徵及/或步驟係相互排斥的。此對本發明之較佳特徵更是如此。同樣地,非必要組合的特徵可分別(且不組合)使用。
亦應指出的是,許多特徵且尤其是本發明之較佳實施態樣的特徵,本身應視為創新的且不僅僅視為一些本發明之實施態樣。就此等特徵而言,除了任何目前主張的發明外或作為任何目前主張的發明之替代,可尋求獨立的保護。
本發明所揭示之技術教示可被提取及與其他實例組合。
藉由下列實施例更詳細地說明本發明,沒有因而限制本發明的任何意圖。熟習該項技術者將能夠使用所給予的資訊實施所揭示的整個範圍內之發明及在不行使創造性技能的情況下製備本發明的其他化合物並將彼等使用於電子裝置中或採用本發明的方法。
Claims (21)
- 一種化合物,其包含至少一種式(I)之結構,較佳式(I)化合物, 其中所使用的符號和標號如下: X 在各情況下為相同或不同且為N、C-CN、C-Y-R y或CR b,較佳為N、C-CN或C-Y-R y,更佳為C-Y-R y; Y 在各情況下為相同或不同且為CO、P(=O)R a、SO、SO 2、C(O)O、C(S)O、C(O)S、C(=O)NR a、C(=O)NAr,較佳為CO、P(=O)R a、SO、SO 2,更佳為CO; R 在各情況下為相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar) 2、N(R e) 2、C(=O)N(Ar) 2、C(=O)N(R e) 2、C(Ar) 3、C(R e) 3、Si(Ar) 3、Si(R e) 3、B(Ar) 2、B(R e) 2、C(=O)Ar、C(=O)R e、P(=O)(Ar) 2、P(=O)(R e) 2、P(Ar) 2、P(R e) 2、S(=O)Ar、S(=O)R e、S(=O) 2Ar、S(=O) 2R e、OSO 2Ar、OSO 2R e、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基可各自經一或多個R e基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:R eC=CR e、C≡C、Si(R e) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR e、-C(=O)O-、-C(=O)NR e-、NR e、P(=O)(R e)、-O-、-S-、SO或SO 2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R e基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R e基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R e基團取代之芳硫基或雜芳硫基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R e基團取代之二芳基胺基、芳基雜芳胺基、二雜芳基胺基、或具有5至60個芳族環原子和在烷基中具有1至10個碳原子且可經一或多個R e基團取代之芳基烷基或雜芳基烷基;同時,任何R基團可與其他基團(較佳為R d)形成環系統; Ar 在各情況下為相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R e基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,與相同的碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子鍵結的二個Ar基團也可經由橋以單鍵或選自下列的橋連接在一起:B(R e)、C(R e) 2、Si(R e) 2、C=O、C=NR e、C=C(R e) 2、O、S、S=O、SO 2、N(R e)、P(R e)和P(=O)R e; R a、R b、R c、R d、R e在各情況下為相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar') 2、N(R 1) 2、C(=O)N(Ar') 2、C(=O)N(R 1) 2、C(Ar') 3、C(R 1) 3、Si(Ar') 3、Si(R 1) 3、B(Ar') 2、B(R 1) 2、C(=O)Ar'、C(=O)R 1、P(=O)(Ar') 2、P(=O)(R 1) 2、P(Ar') 2、P(R 1) 2、S(=O)Ar'、S(=O)R 1、S(=O) 2Ar'、S(=O) 2R 1、OSO 2Ar'、OSO 2R 1、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R a、R b、R c、R d、R e基團也可一起或與其他基團(較佳為R或R y)形成環系統; R y在各情況下為相同或不同且為C(Ar') 3、C(R 1) 3、Si(Ar') 3、Si(R 1) 3、N(Ar') 2、N(R 1) 2、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2,其中任何與Y基團鍵結的CH 2基團不可經下列置換:C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、P(=O)(R 1)、SO或SO 2,其中任何與Y基團鍵結的CH 2基團更佳不可經下列置換:Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,二個R y基團也可彼此,或一個R y基團與一個R a、R b、R c、R d、R e基團(較佳為R a基團)一起形成環系統; Ar' 在各情況下為相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,與相同的碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子鍵結的二個Ar'基團也可能經由橋以單鍵或選自下列的橋連接在一起:B(R 1)、C(R 1) 2、Si(R 1) 2、C=O、C=NR 1、C=C(R 1) 2、O、S、S=O、SO 2、N(R 1)、P(R 1)和P(=O)R 1; R 1在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar") 2、N(R 2) 2、C(=O)Ar"、C(=O)R 2、P(=O)(Ar") 2、P(Ar") 2、B(Ar") 2、B(R 2) 2、C(Ar") 3、C(R 2) 3、Si(Ar") 3、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基,彼等各自可經一或多個R 2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:-R 2C=CR 2-、-C≡C-、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2、-C(=O)O-、-C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 2)、-O-、-S-、SO或SO 2及其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R 2基團取代、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳烷基或雜芳烷基,或此等系統的組合;同時,二或更多個,較佳相鄰的R 1基團一起可形成環系統;同時,一或多個R 1基團可與化合物的其他部分形成環系統; Ar" 在各情況下為相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,與相同的碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子鍵結的二個Ar"基團也可能經由橋以單鍵或選自下列的橋連接在一起:B(R 2)、C(R 2) 2、Si(R 2) 2、C=O、C=NR 2、C=C(R 2) 2、O、S、S=O、SO 2、N(R 2)、P(R 2)和P(=O)R 2; R 2在各情況下為相同或不同且係選自由下列所組成之群組:H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之脂族烴基或芳族或雜芳族環系統,其具有5到30個芳族環原子且其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I或CN及其可經一或多個各具有1至4個碳原子之烷基取代;同時,二或更多個,較佳相鄰的取代基R 2一起可形成環系統。
- 根據請求項1之化合物,其中R、R a、R b、R c、R d、R e基團中之至少一個,較佳至少二個不為H,較佳不為H、D、OH、NO 2、F、Cl、Br、I。
- 根據請求項1或2之化合物,其中R a、R c基團中之至少一個,較佳至少二個為具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2。
- 根據請求項1至3中一或多項之化合物,其中該R基團為具有5至13個芳族環原子且可經一或多個R e基團取代之芳族或雜芳族環系統。
- 根據請求項1至4中一或多項之化合物,其中鍵結至該Y基團之該R y基團和與該基團相鄰之該R a基團與結合二個R y和R a基團的其他基團一起形成稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子且可經一或多個R 1基團取代之脂族或雜脂族環,其中R 1具有請求項1中所給出之定義。
- 根據請求項1至5中一或多項之化合物,其中與該Y基團相鄰之鍵結至該Y基團的該R y基團沒有酸質子,較佳為在Y為C=O的情況下排除酮-烯醇互變異構現象。
- 根據請求項1至6中一或多項之化合物,其中環中之一個基團R a和一個基團R c與結合該二個基團R a和R c之其他基團一起形成稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子且可經一或多個R 1基團取代之脂族或雜脂族環,其中R 1具有請求項1中所給出之定義。
- 根據請求項1至7中一或多項之化合物,其包含至少一種式(Ia)及/或(Ib)之結構,較佳為根據式(Ia)及/或(Ib)中之一者的化合物, 其中該等符號X、Y、R、R a、R b、R c和R d具有請求項1中所給出之定義及所使用的其他符號如下: T 1在各情況下為相同或不同且為稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環,其可經一或多個R 1基團取代,其中R 1具有請求項1中所給出之定義; T 2在各情況下為相同或不同且為稠合環,較佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環或具有5至13個環原子的芳族或雜芳族環,更佳為具有3至20個(較佳為5到18個)環原子之脂族或雜脂族環,其可經一或多個R 1基團取代,其中R 1具有請求項1中所給出之定義。
- 根據請求項1至8中一或多項之化合物,其包含至少一種式(I-1)至(I-147)之結構,較佳為式(I-1)至(I-147)中之一者的化合物, 其中該等符號X、R a、R b、R c、R d、R e和R y具有請求項1中所給出之定義,該等符號T 1和T 2具有請求項8中所給出之定義,及所使用的其他符號和標號如下: X 1在各情況下為相同或不同且為N或CR e,較佳為CR e,其先決條件為一個環中不超過二個的X 1基團為N; Y 1在各情況下為相同或不同且為C(R e) 2、 (R e) 2C-C(R e) 2、(R e)C=C(R e)、NR e、NAr‘、O、S、SO、SO 2、Se、P(O)R e、BR e或Si(R e) 2,較佳為C(R e) 2、(R e) 2C-C(R e) 2、(R e)C=C(R e)、O或S,更佳為C(R e) 2; n 為0、1、2或3,較佳為0、1或2; m 為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2。
- 根據請求項1至9中一或多項之化合物,其中至少二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團與結合該二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團的其他基團一起形成稠合環,其中該二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團形成至少一種下列式(Cy-1)至(Cy-10)之結構, 其中R 1和R 2具有請求項1中所給出之定義,虛線鍵表示與結合該二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團之基團的原子之連接位置,且此外: Z 1、Z 3在各情況下為相同或不同且為C(R 3) 2、O、S、NR 3或C(=O); Z 2為C(R 1) 2、O、S、NR 1或C(=O),其中二個相鄰的基團Z 2表示-CR 1=CR 1-或具有5至14個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之伸芳基或伸雜芳基; G 為具有1、2或3個碳原子且可經一或多個R 1基團取代之伸烷基、-CR 1=CR 1-或鄰位-鍵結的具有5至14個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之伸芳基或伸雜芳基; R 3在各情況下為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar") 2、N(R 2) 2、C(=O)Ar"、C(=O)R 2、P(=O)(Ar") 2、P(Ar") 2、B(Ar") 2、B(R 2) 2、C(Ar") 3、C(R 2) 3、Si(Ar") 3、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基,彼等各自可經一或多個R 2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:-R 2C=CR 2-、-C≡C-、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2、-C(=O)O-、-C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 2)、-O-、-S-、SO或SO 2及其中一或多個氫原子可經下列置換:D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,彼等各自可經一或多個R 2基團取代、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳烷基或雜芳烷基,或此等系統的組合;同時,鍵結至相同的碳原子之二個R 3基團可一起形成脂族或芳族環系統且因此包括(span)螺系統;此外,R 3可與R、R a、R c、R d、R e或R 1基團形成環系統; 其先決條件為此等基團中沒有二個雜原子彼此直接鍵結和沒有二個C=O基團彼此直接鍵結。
- 根據請求項1至10中一或多項之化合物,其中至少二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團與結合該二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團的其他基團一起形成稠合環,其中該二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團形成至少一種式(RA-1)至(RA-13)之結構 其中R 1具有上述定義,虛線鍵代表與該二個R、R a、R b、R c、R d、R e、R y基團結合的基團之連接位置,及其他符號具有下列定義: Y 2在各情況下為相同或不同且為C(R 1) 2、 (R 1) 2C-C(R 1) 2、(R 1)C=C(R 1)、NR 1、NAr‘、O或S,較佳為C(R 1) 2、(R 1) 2C-C(R 1) 2、(R 1)C=C(R 1)、O或S; R f在各情況下為相同或不同且為F、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子之烯基或炔基或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基,其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在各情況下可經一或多個R 2基團取代,其中一或多個非相鄰的CH 2基團可經下列置換:R 2C=CR 2、C≡C、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2、-C(=O)O-、 -C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2、或具有5至60個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R f基團一起或一個R f基團與R 1基團或與其他基團一起可能形成環系統; r 為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2,更佳為0或1; s 為0、1、2、3、4、5或6,較佳為0、1、2、3或4,更佳為0、1或2; t 為0、1、2、3、4、5、6、7或8,較佳為0、1、2、3或4,更佳為0、1或2; v 為0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳為0、1、2、3或4,更佳為0、1或2, 較佳者為式RA-1、RA-3、RA-4和RA-5之結構,及特佳者為式RA-4和RA-5之結構。
- 根據請求項8至11中一或多項之化合物,其中稠合環T 1及/或T 2中之至少一者係選自式(TCY-1)至(TRA-13)或(TRA-4f)之結構: 其中該等符號R 1和R 2具有請求項1中所給出之定義,該等符號Z 1、Z 2、G和R 3具有請求項10中所給出之定義,及Z 4在各情況下為相同或不同且為C(R 3) 2、Si(R 3) 2、O、S或NR 3,較佳地在各情況下為相同或不同且為C(R 3) 2,其先決條件為此等基團中沒有二個雜原子彼此直接鍵結和沒有二個C=O基團彼此直接鍵結,該等符號Y 2和R f和標號r、s、t和v具有請求項11中所給出之定義,該標號m為0、1、2、3或4,較佳為0、1或2,及虛線鍵代表稠合環連接至其他基團的位置。
- 根據前述請求項中一或多項之化合物,其中該化合物關於R a和R c基團為對稱的。
- 根據前述請求項中至少一項之化合物,其中該化合物包含恰好二個或恰好三個式(I)及/或(I-1)至(I-81)之結構。
- 一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物,其包含一或多種如請求項1至14中任一項之化合物,其中,有一或多個化合物至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵,而不是氫原子或取代基。
- 一種調配物,其包含至少一種根據請求項1至14中一或多項之化合物或根據請求項15之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物和至少一種其他化合物,其中該其他化合物較佳係選自一或多種溶劑。
- 一種組成物,其包含至少一種根據請求項1至14中一或多項之化合物或根據請求項15之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物和至少一種選自由下列所組成群組之其他化合物:螢光發光體、磷光發光體、呈現TADF之發光體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料和電洞阻擋材料,較佳為主體材料。
- 根據請求項17之組成物,其中至少一種其他化合物為TADF主體材料及/或至少一種其他化合物為磷光發光體(三重態發光體),其中該其他化合物較佳與根據請求項1至14中一或多項之化合物或根據請求項15之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物形成高螢光(hyperfluorescence)及/或高磷光(hyperphosphorescence)系統。
- 一種製備根據請求項1至14中一或多項之化合物之方法,其特徵在於合成具有芳族胺基之基本骨架(base skeleton)並引入至少一種芳族或雜芳族基團,較佳利用親核芳族取代反應或偶合反應。
- 一種根據請求項1至14中一或多項之化合物或根據請求項15之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物用於電子裝置(較佳作為藍色發光體)之用途。
- 一種電子裝置,其包含至少一種根據請求項1至14中一或多項之化合物或根據請求項15之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物,其中根據請求項1至14中一或多項之化合物或根據請求項15之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物較佳存在於發光層中作為藍色發光體。
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