JP7039549B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはOであり;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR、P=O、BまたはSi(これは所望により置換されている)であり、ただし、X2がP=O、BまたはSi(これは所望により置換されている)であるとき、X1はOを示し;ここで、所望によりX1およびX2に存在する置換基は、それぞれ、かつ互いに、脂肪族またはヘテロ脂肪族環系を形成していてもよく;
X3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、-CR=CR-、-CR=N-、-CR-NR‘‘-、-C(=O)-O-、-C(=O)-NR‘‘-、-C(=O)-S-、-C(=S)-O-、-C(=S)-NR‘‘-、-C(=S)-S-であり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20のC原子を有する直鎖のアルキル基または2~20のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基または3~20のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基がR1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;ここで、X1および/またはX2に結合された2以上のラジカルRが、互いに、脂肪族またはヘテロ脂肪族環系を形成していてもよく;さらに、X3=-CR=CR-の2つのラジカルRが、互いに、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していていもよく;さらに、X3=-CR-NR‘‘-のラジカルRおよびR‘‘が、互いにヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R‘‘は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1~20のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基または2~20のC原子を有するアルケニル基(ここで、アルキル基またはアルケニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、かつここで1以上の隣接しないCH2基はSi(R1)2によって置き換えられていてもよい)、または5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OR2、SR2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1~20のC原子を有する直鎖のアルキル基または2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケ-スにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;ここで、複数の置換基R1が、互いに、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~20のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル、特に炭化水素ラジカル(これは、さらに1以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい)であり;
ここで、3つの2座配位子が、式(1)のブリッジに加えて、さらなるブリッジによって環化され、クリプテートを形成していていもよい。
R‘は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOH、C(=O)N(R1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20のC原子を有する直鎖のアルキル基または2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20のC原子を有する、分岐または環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はR1C=CR1、C≡C、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)である。
X4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、-CR=CR-、-CR=N-、-CR-NR‘‘-、-C(=O)-O-、-C(=O)-NR‘‘-、-C(=O)-S-、-C(=S)-O-、-C(=S)-NR‘‘-、-C(=S)-S-であり;
X5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、-CR=CR-、-CR=N-、-CR-NR‘‘-、-C(=O)-O-、-C(=O)-NR‘‘-、-C(=O)-S-、-C(=S)-O-、-C(=S)-NR‘‘-、-C(=S)-S-であり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OR1、SR1、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1~20のC原子を有する直鎖のアルキル基または2~20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20のC原子を有する、分岐または環状のアルキル基(ここで、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基はR1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)または5~40の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;ここで、中央のシクロヘキサン環に結合された2以上のラジカルRが、互いに、脂肪族またはヘテロ脂肪族環系を形成していてもよく;さらに、X4=-CR=CR-の2つのラジカルRが、互いに、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系、好ましくは芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、を形成していてもよく;さらに、X5=-CR=CR-の2つのラジカルRは、互いに、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成しない。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR1、1~10のC原子を有する直鎖のアルキル基または2~10のC原子を有するアルケニル基または3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、OR2、1~10のC原子を有する直鎖のアルキル基または2~10のC原子を有するアルケニル基または3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル基(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~20のC原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(これはさらに1以上のH原子がFによって置き換えられていてもよい)である。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~4のC原子を有する直鎖のアルキル基または分岐もしくは環状の、3~6のC原子を有するアルキル基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または6~12の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~4のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~6のC原子を有する、分岐または環状のアルキル基(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または6~12の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~12のC原子を有する、脂肪族もしくは芳香族炭化水素ラジカルである。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、所望により置換されている、5~14の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基(これは、それぞれのケ-スにおいて、炭素原子を介して金属に配位され、かつそれぞれのケースにおいて、共有結合を介してCyDに連結される)であり;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、所望により置換されている、5~14の芳香族環原子を有する、ヘテロアリール基(これは、窒素原子を介して、またはカルベン炭素原子を介して、金属に配位され、かつ共有結合を介してCyCに連結される)であり;
ここで、複数の任意の置換基が互いに環系を形成していてもよく;さらに任意のラジカルが好ましくは上記のラジカルRから選択される。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり最大2つの記号がNを示し;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
ただし、式(1)~(6)または好ましい形態のブリッジがCyCに結合される場合、1つの記号XがCを示し、かつ式(1)~(6)または好ましい形態のブリッジがこの炭素原子に結合される。基CyCが式(1)~(6)または好ましい形態のブリッジに結合にされる場合、この結合は、好ましくは、上記で示される式の「o」が付された位置を介し、「o」が付された記号Xは好ましくはCを示す。「o」が付された記号Xを含まない構造は、好ましくは、式(1)~(6)または好ましい形態のブリッジに直接結合しない。ブリッジへのこのタイプの結合は、立体的な理由で不利であるからである。このタイプの基CyCは、好ましくは(L-1)にのみ結合されているか、結合された(L-4)のより低い基である。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり最大1つの記号XはNを示し、かつさらに、記号Xの1つがCであり、かつ、式(1)~(6)または好ましい形態の基がこの炭素原子に結合している。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2もしくは3つのC原子を有するアルキレン基(これは1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であるか、または-CR2=CR2-または5~14の芳香族環原子を有する、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルまたはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;同一の炭素原子に結合された2つのラジカルR3が、互いに、脂肪族または芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成していてもよく;さらに、R3が、隣接するラジカルRまたはR1と脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基において、2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つの基C=Oが直接互いに結合されることはない。
1.本発明による金属錯体は、特別に短い反応時間で、比較的低い反応温度で、非常に高い収率および非常に高い純度で、合成されうる。
2.本発明による金属錯体は、優れた耐熱性を有し、これは錯体の昇華においても示される。
3.本発明による金属錯体は、熱的にも、または光化学的にも、fac/merまたはmer/fac異性化を示さず、このことは、これらの錯体の使用において利点となる。
4.本発明による金属錯体のいくつかは、非常に狭い発光スペクトルを有し、これは発光における高い色純度となり、特にディスプレイ用途で望まれる。
5.本発明による金属錯体を発光材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子は、非常に長い寿命を有する。
6.本発明による金属錯体を発光材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた効率を有する。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。金属錯体は、さらに光を排除して、もしくは黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばsigma-ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に示された数字は、文献から知られる化合物のCAS番号に関する。イミン単位を含む配位子は、イミン結合の構造に関して、シスの形、トランスの形、または混合物としての合成から得られるか否かにかかわらず、それらが金属錯体に存在するように、以下の図で示される。
34ml(200mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸無水物[358-23-6]が、300mlのジクロロメタンおよび80mlのピリジンの混合物中の、0℃に冷却された24.7g(100mmol)のS6bの溶液に、激しく撹拌されながら、滴下される。反応混合物は室温に戻され、さらに16時間撹拌され、1000mlの氷水に加えられ、後者は300mlのジクロロメタンで3回抽出される。集められた有機相は、それぞれ300mlの氷水で2回、500mlも飽和NaCl溶液で1回洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥される。真空中でジクロロメタンの除去後に残るワックスはアセトニトリルから再結晶化される。生成量:32.6g(86mmol)、86%;純度:約95% 1H-NMRによる。
変形A:
変形Aとして、1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセンジクロロパラジウム(II)DCM付加錯体ではなく、2mmolのSPhos[657408-07-6]および1mmolの酢酸パラジウム(II)が使用される。
実施例L1:
J.G.Muntaner et al.,Org.&Biomol.Chem.,2014,12,286と同様の手順。24.3g(100mmol)の4-(2-ピリジル)アニリニウム二塩酸塩[856849-12-2]のエタノール200ml中の溶液に、エタノール中の2N-ナトリウムエトキシドの溶液97mlが加えられる。次に、5.1g(30mmol)のシス,シス-1,3,5-シクロヘキサントリカルボキシアルデヒド[107354-37-0]が加えられ、そして混合物が還流下で3時間加熱される。引き続き、ほぼ乾燥するまでエタノールを留去し、油状残留物が300mlのDCMに採取され、不溶性の成分がセライト床を用いてDCM懸濁液の形で濾過され、DCMを真空中で除去され、そして粗生成物はアセトニトリル/シクロヘキサンから再結晶化される。生成量:14.4g(23mmol)、69%。純度:約97% 1H-NMRによる。
P.Sulmon et al.,Synthesis 1985,192と同様の手順。
24.3g(100mmol)の4-(2-ピリジル)アニリニウム二塩酸塩のジエチルエーテル200ml中の懸濁液に、メタノールを3滴、次いで、8.0g(200mmol)の水素化ナトリウムの、鉱油(注意:水素の発生!)中の60重量%分散液を、分割して加える。室温で3時間後、水素の発生が終了する。10.1g(30mmol)のシス,シス-1,1‘,1‘‘-(1,3,5-シクロヘキサントリイル)トリス[2,2-ジメチル-1-プロパン][98013-15-1]が加えられ、反応混合物を氷/塩浴中で0℃に冷却する。次いで、DCM中の1N-四塩化チタン溶液95mlが滴下され、そして混合物は室温に戻され、次いで還流下で18時間加熱される。冷却後、析出した固体が吸引濾過され、そして100mlのDCMで3回洗浄され、濾液は濃縮乾燥され、そして油状残留物を300mlのDCM中に採取され、それぞれ100mlの2N-KOH水溶液で3回洗浄され、次いで硫酸マグネシウムで乾燥される。DCMを真空下で除去され、そして残留物は、シリカゲル(トリエチルアミンで失活させた)上で、シクロヘキサン:酢酸エチル:トリエチルアミン(90:9:1、v/v)を用いてクロマトグラフィされる。生成量:5.6g(7mmol)、23%。純度:約97% 1H-NMRによる。
実施例Ir(L1):
4.1 イリジウム錯体のハロゲン化:
イリジウムに対するパラ位のAxC-H基(A=1,2,3)を有する錯体10mmolの、金属錯体の溶解度にしたがって500ml~2000mlのジクロロメタン中の、溶液または懸濁液に、Ax10.5mmolのN-ハロコハク酸イミド(ハロゲン:Cl、Br、I)が、-30~+30℃で空気および光を除いて、混合され、そして混合物は20時間撹拌される。DCMに溶解性の低い錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF、クロロベンゼン等)および高温に変更することができる。続いて、溶媒は真空中で実質的に除去される。100mlのメタノールおよび1mlのヒドラジン水和物が残留物に加えられ、混合物は短く撹拌され、固体は吸引ろ過され、30mlのメタノールで3回洗浄され、そして真空中で乾燥され、イリジウムに対してパラ位で臭素化されたイリジウム錯体を得る。約-5.1~-5.0eVおよびより小さな大きさのHOMO(CV)を有する錯体は、酸化傾向(Ir(III)>Ir(IV))を有しており、酸化剤はNBSから放出される臭素である。この酸化反応は、明確な緑色の色相によって明らかであり、そうでない場合には、発光体の溶液/懸濁液が黄色から赤色である。そのようなケースにおいて、さらに当量のNBSが追加される。検査のために、メタノール100-500mlおよび還元剤としてのヒドラジン水和物2mlを加えると、緑色の溶液/懸濁液の黄色への変色が生じる(還元性:Ir(IV)>Ir(III))。その後、溶媒を真空下でほぼ除去し、300mlのメタノールが加えられ、そして固体が吸引濾過され、100mlのメタノールで3回洗浄され、真空下で乾燥される。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり12mmolのビス(ピナコラト)ジボラン[73183-34-3]、臭素官能あたり30mmolの酢酸カリウム無水物、0.2mmolのトリシクロヘキシルホスフィン、0.1mmolの酢酸パラジウム(II)(変形A)または0.2mmolのdppfPdCl2*CH2Cl2[95464-05-4](変形B)および300mlの溶媒(ジオキサン、DMSO、NMP、トルエン等)の混合物が80~160℃で4~16時間攪拌される。溶媒が真空下で除去された後、残留物は、300mlのジクロロメタン、THFまたは酢酸エチルに採取され、セライト床を通してろ過され、ろ液は真空下で結晶化が開始するまで濃縮され、約100mlのメタノールが結晶化を完了させるために最終的に滴下される。化合物はジクロロメタン、酢酸エチルまたはTHFから、メタノールの添加またはシリカゲル上でのクロマトグラフにより再結晶化されうる。
変形A、二相反応混合物:
10mmolの臭素化錯体、Br官能基あたり12-20mmolの、ボロン酸もしくはボロン酸エステルおよび40-80mmolのリン酸三カリウムの、トルエン300ml、ジオキサン100mlおよび水300mlの混合物中の懸濁液に、0.6mmolのトリ-o-トリルホスフィン、次いで0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、そしてこの混合物が還流下で16時間加熱される。冷却後、500mlの水および200mlのトルエンが加えられ、水相が分離され、そして有機相が200mlの水で3回、および200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、そして、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物は、セライト床を通して濾過され、そしてトルエンで洗浄され、このトルエンは真空中でほぼ完全に除去され、300mlのメタノールが加えられ、析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで3回洗浄され、そして真空中で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上でカラムに通される。さらなる精製がクロマトグラフィ、再結晶化または熱抽出により行われうる。金属錯体を最終的に熱処理または昇華される。熱処理は、約200-300℃の温度範囲内で、高真空下(約10-6mbar)にて行われる。昇華は、約300-400℃の温度範囲内で、高真空下(約10-6mbar)にて行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
10mmolの臭素化錯体、Br官能基あたり12-20mmolの、ボロン酸もしくはボロン酸エステル、および60-100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物もしくは一水和物もしくは三水和物)、炭酸カリウム、セシウム炭酸塩等)および100gのガラスビーズ(直径3mm)の、100ml-500mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中の懸濁液に、0.6mmolのトリ-o-トリルホスフィン、次いで、0.1mmolの酢酸パラジウム(II)または0.3mmolのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)が加えられ、そしてその混合物が1-24時間、温めながら(80-130℃)撹拌される。あるいは、トリフェニルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、SPhos、Xphos、RuPhos、キサントホス等のその他のホスフィンを使うことができ、これらのホスフィンの場合の好ましいホスフィン:パラジウム比は3:1~1.2:1である。この溶媒は真空下で除去され、生成物は適当な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に採取され、そして変形Aで記載したように精製される。
12.0g(10.0mmol)のIr(L1-3Br)および9.0g(60.0mmol)の2,5-ジメチルフェニルボロン酸[85199-06-0]、17.7g(60mmol)のリン酸三カリウム(無水)、183mg(0.6mmol)のトリ-o-トリルホスフィン[6163-58-2]、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の使用、還流、16時間。トルエン/酢酸エチル(9:1、v/v)を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィ分離、引き続いての0.5mlのヒドラジン水和物の添加によるトルエン2回の熱抽出、そして酢酸ブチルによる5回の熱抽出。生成量:6.9g(5.4mmol)、54%;純度:約99.9% HPLCによる。
12.0g(10.0mmol)のIr(L1-3Br)および9.0g(60.0mmol)の2,5-ジメチルフェニルボロン酸ピナコリルエステル[356570-53-1]、17.7g(60mmol)のリン酸三カリウム一水和物、347mg(0.3mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)、300mlのDMSOの使用、90℃、24時間。変形Aのもとで記載の精製。生成量:7.3g(5.7mmol)、57%;純度:約99.8% HPLCによる。
変形A:
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり12~20mmolのジアリールアミンまたはカルバゾール、アミンあたり1.1モル量のtert-ブトキサイドナトリウムまたはカルバゾールのケースに80mmolのリン酸三カリウム(無水物)、100gのガラスビーズ(直径3mm)および300~500mlのトルエンまたはカルバゾールのケースにo-キシレンの混合物に、0.4mmolのトリ-tert-ブチルホスフィンおよび0.3mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で16~30時間よく攪拌されながら加熱される。冷却後、500mlの水が加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で2回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンまたはo-キシレンを通して洗浄され、溶媒は真空中でほぼ完全に除去され、300mlのエタノールが加えられ、析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのEtOHで3回洗浄され、真空下で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上でクロマトグラフにより、または熱抽出により精製される。金属錯体は最終的に熱処置または昇華される。熱処理は高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10-6mbar)で約300~400℃の温度範囲で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり12-20mmolのジアリールアミンまたはカルバゾール、臭素官能あたり30mmolの炭酸カリウムおよび30mmolの硫化ナトリウム、臭素官能あたり10mmolのヨウ化銅、50gのガラスビーズ(直径3mm)および150mlのニトロベンゼンの混合物が、激しく撹拌されながら16~30時間200℃に加熱される。100℃に冷却後、ニトロベンゼンは真空中で実質的に除去され、300mlのMeOHが加えられ、析出した生成物および塩はろ過され、50mlのメタノールで洗浄され、真空中で乾燥される。残留物は300mlのジクロロメタンに採取され、塩は事前にジクロロメタンでスラリー化されたシリカゲル床を通してろ過され、ジクロロメタンは真空中で除去され、生成物はシリカゲル中で再クロマトグラフされる。
12.0g(10mmol)のIr(L1-3Br)および9.7g(40mmol)の3-フェニルカルバゾール[103012-26-6]の使用。DCMを用いたシリカゲル上で3回のクロマトグラフ、熱処理。生成量:6.3g(3.7mmol)、37%;純度:約99.8% HPLCによる。
12.0g(10mmol)のIr(L1-3Br)および9.7g(40mmol)の3-フェニルカルバゾール[103012-26-6]の使用。DCMを用いたシリカゲル上で3回のクロマトグラフ、熱処理。生成量:7.5g(4.4mmol)、44%;純度:約99.7% HPLCによる。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり13mmolのシアン化銅(I)および300mlのNMPの混合物が、180℃20時間攪拌される。冷却後、溶媒は真空中で取り除かれる。残留物は、500mlのジクロロメタンに採取され、銅塩はセライトを使用してろ過され、ジクロロメタンは真空中でほぼ乾燥濃縮され、100mlのエタノールが加えられ、析出固体は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで2回洗浄され、真空中で乾燥される。粗生成物はクロマトグラフおよび/または熱抽出により精製される。熱処理は高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は高真空下(p約10-6mbar)で約300~400℃の温度範囲で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
変形A、二相反応混合物:
300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の混合物中の、10mmolのホウ素化錯体、(RO)2B官能につき12-20mmolの臭化アリールおよび80mmolのリン酸三カリウムの懸濁液に、0.6mmolのトリ-o-トリホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物が還流下で16時間加熱される。冷却後、500mlの水および200mlのトルエンが加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で3回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンで洗浄され、トルエンは真空中でほぼ完全に除去され、300mlのメタノールが加えられ、そして析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで3回洗浄され、そして真空中で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上で2回カラムされ、および/または熱抽出により精製される。金属錯体は最終的に熱処理されるか、昇華される。熱処理は、高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10-6mbar)で約300~400℃の温度範囲内で行われ、昇華は分別昇華の形で行われることが好ましい。
100ml~500mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中の、10mmolのホウ素化錯体、(RO)2B官能あたり12~20mmolの臭化アリールおよび60~100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、または1水和物または3水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等)および100gのガラスビーズ(直径3mm)の懸濁液に、0.6mmolのトリ-o-トリルホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で1~24時間加熱される。代わりに、トリフェニルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、キサントホス等の他のホスフィンを使用することができ、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、3:1~1.2:1である。溶媒は真空中で除去され、生成物は適切な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に採取され、精製は変形Aに記載されるように行われる。
13.4g(10.0mmol)のIr(L1-3BE)および7.4g(40.0mmol)の9,9’-スピロビフルオレン-4-ボロン酸ピナコリルエステル[1161009-88-6]、17.7g(60mmol)のリン酸三カリウム(無水物)、183mg(0.6mmol)のトリ-o-トリルホスフィン[6163-58-2]、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の使用、100℃、16時間。トルエン/酢酸エチル(9:1、v/v)を用いてシリカゲル上で2回クロマトグラフ分離、o-キシレンを用いた3回の熱抽出。生成量:10.9g(5.7mmol)、57%;純度:約99.9%HPLCによる。
1500mlのTHF中の10mmolの錯体の懸濁液に、50mlの新たに調製されたLDA溶液、THFに1モルが加えられ、混合物は25℃で24時間攪拌される。そして、200mmolのアルキル化剤が一度によく攪拌されながら加えられる。液体のアルキル化剤は希釈せずに、固体のアルキル化剤はTHFの溶液として加えられる。混合物は室温でさらに60分攪拌され、THFは真空中で除去され、残留物はシリカゲル上でクロマトグラフされる。さらなる精製は、上述のような熱抽出によって行われうる。金属錯体は最終的に熱処置または昇華される。熱処理は高真空下(p約10-6mbar)で約200~300℃の温度範囲で行われる。昇華は高真空下(p約10-6mbar)で約300~400℃の温度範囲内で行われ、好ましくは昇華は分留昇華の形で行われる。
実施例:Ir(L5-D9)
ΔおよびΛエナンチオマー金属錯体は、キラルカラムで分析用および/または調整用クロマトグラフによる標準的な実験室手法によって、分離されうる。例えば、ChiralPak AZ-H(Chiral Technologies INC.製)でn-ヘキサン/エタノール(90:10)を用いたIr105の分離、保持時間それぞれ13.4分および16.8分。
重合性基として臭素化物またはボロン酸誘導体の一般的な重合方法、スズキ重合化
変形A-二相反応混合物:
モノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、純度>99.8% HPLCによる)が、表に特定される組成物に、2体積部のトルエン:6体積部のジオキサン:1体積部の水の混合物中で総濃度約100mmol/lで、溶解または懸濁される。そして2モル当量のリン酸三カリウムが使用されるBr官能あたり加えられ、混合物はさらに5分攪拌され、使用されるBr官能あたり0.03~0.003モル当量のトリ-オルト-トリルホスフィンおよび0.005~0.0005モル当量の酢酸パラジウム(II)(Pdに対するホスフィン比率は好ましくは6:1)が加えられ、混合物は還流下で非常によく攪拌されながら2~3時間加熱される。混合物の粘度が顕著に上がりすぎる場合に、希釈は2体積部のトルエン:3体積部のジオキサンの混合物で行うことができる。4~6時間の総反応時間の後、エンドキャッピングのために、使用されるボロン酸官能あたり0.05モル当量のモノブロモ芳香族、30分後、使用されるBr官能あたり0.05モルのモノボロン酸またはモノボロン酸エステルが加えられ、混合物はさらに1時間煮沸される。冷却後、混合物は300mlのトルエンで希釈され、水相は除去され、有機相はそれぞれ300mlの水で2回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、パラジウムを除去するためセライト床を通してろ過され、そして乾燥濃縮される。粗ポリマーはTHFに溶解され(濃度約10~30g/l)、溶液は非常によく攪拌しながら、2倍の体積のメタノールに徐々に注がれてもよい。ポリマーは吸引ろ過され、メタノールで3回洗浄される。再析出操作は5回繰り返され、ポリマーは真空下で30~50℃で一定重量に乾燥される。
モノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、純度>99.8% HPLCによる)が、表に特定される組成物に、溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中で総濃度約100mmolで、溶解され、懸濁される。そして、Br官能あたり3モル当量の塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、一水和物または三水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等、それぞれ無水物の形)および当量のガラスビーズ(直径3mm)が加えられ、混合物がさらに5分攪拌され、Br官能あたり0.03~0.003モル当量のトリ-オルト-トリルホスフィンおよび0.005~0.0005モル当量の酢酸パラジウム(II)(Pdに対するホスフィンの比率は好ましくは6:1)が加えられ、混合物は非常によく攪拌しながら還流下で2~3時間加熱される。代わりに、トリ-tert-ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、キサントホス等の他のホスフィンを使用することができ、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、2:1~1.3:1である。4~12時間の総反応時間後、エンドキャッピングのために、0.05モル当量のモノブロモ芳香族および、30分後、0.05モル当量のモノボロン酸またはモノボロン酸エステルが加えられ、混合物はさらに1時間煮沸される。溶媒は真空下で実質的に除去され、残留物は、トルエンに採取され、ポリマーは変形Aに記載されるように精製される。
表1は、比較材料IrPPy、Ir1~3(構造は表5参照)および選択された本発明の材料の熱的および光物理的特性、並びに酸化還元ポテンシャルを示す。本発明の化合物は、従来技術による材料と比較して、熱的安定性および光安定性が改善されている。従来技術による材料は380℃7日間の熱的保管の後、茶色の変色およびアッシングが見られ、2mol%より大きい範囲で二次生成物が1H-NMRで検知されうるのに対し、本発明による錯体は、これらの条件下に影響を受けない。この熱的構造安定性は、特に高真空下(小分子素子を蒸発させる)での材料のプロセスにとって重要である。さらに、本発明による化合物は、波長約455nmでの照射に対し、無水C6D6溶液中で非常に良好な光安定性を有する。より具体的に、二座配位子を含む従来技術の錯体と比較して、フェイシャル-メリジオナル異性化が1H-NMRによって検知されない。表1で明らかなように、本発明による化合物は、全て、溶液中の非常に高いPL量子効率によって区別される。
-Therm.stab.(熱安定性):
真空下、380℃で7日間、溶融(fusion)によって閉じられたアンプルにおける保管。色変化/茶色に変色/アッシングは目視評価、および1H-NMR分光法による分析。
-Photo.stab.(光化学的安定性):
無水C6D6(溶融によって閉じられた脱気NMRチューブ)中の約1モル溶液の、室温で青色光(約455nm、Dialight Corporation製(USA)1.2 W Lumispot)の照射。
-PL-max.:
室温で脱気された約10-5モル溶液のPLスペクトルの最大値[nm]、励起波長370nm、溶媒はPLQE欄参照。
-FWHM:
室温でのPLスペクトルの半値幅(half-height width)[nm]。
-PLQE.:
室温で規定された溶媒中の脱気された約10-5モル溶液のAbs.フォトルミネッセンス量子効率。
-HOMO、LUMO:
対真空[eV]、内部フェロセン参照で、ジクロロメタン溶液(酸化)またはTHF(還元)で特定される(-4.8eV対真空)。
本発明の錯体の溶液からのプロセスにおいて(スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、バーコーティング等)、約5mg/ml以上の固体含有を有する長期安定性の溶液が求められる。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明による化合物は、とりわけ、OLED中の発光層における燐光性発光材料(ドーパント)として、および電子輸送材料として、使用されうる。表5に示されるイリジウム化合物は、従来技術による比較として使用される。OLEDの結果は、表2に要約される。
A:可溶性の機能性材料から
本発明に係るイリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、この場合、良好な特性を有しながら、真空処理したOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が適用される。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄され、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、60nmの正孔注入層を、スピンコートにより塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で200℃で30分間乾燥させる。使用される中間層は、正孔輸送のために機能する。この場合、Merck社製のHL-Xが使用される。中間層は、引き続いての、溶液からのEML堆積の処理工程によって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明による三重項発光体をマトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である60nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16~25g/Lである。溶液処理されたタイプ1の素子は、M4:M5:IrL(25%:55%:20%)で構成される発光層を含み、タイプ2はM4:M5:IrLa:IrLb(30%:34%:30%:6%)で構成される発光層を含む。つまり、それらは2つの異なるIr錯体を含む。発光層は、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用され、160℃で10分間加熱される。上に、正孔ブロック層(10nmETM1)および電子輸送層(40nmETM1(50%)/ETM2(50%))が蒸着される(Lesker製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力は5×10-6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)のカソードが蒸着によって適用される(高純度金属はAldrich製)。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表3に得られた結果をまとめる。
Claims (14)
- 同一であるかまたは異なっていてもよい3つの二座副配位子が、金属に配位し、かつ3つの二座副配位子が、式(2)のブリッジを介して互いに結合されている、三脚型六座配位子を含むモノメタル化合物。
二座副配位子のそれぞれは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(L-1)、(L-2)、(L-3)、(L-41)または(L-43)の構造から選択され
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、所望によりRによって置換されている、5~14の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基(これは、炭素原子を介して金属に配位され、かつ共有結合を介してCyDに連結される)であり;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、所望によりRによって置換されている、5~14の芳香族環原子を有する、ヘテロアリール基(これは、窒素原子を介して、またはカルベン炭素原子を介して、金属に配位され、かつ共有結合を介してCyCに連結される)であり;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり最大2つの記号XがNを示し;
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2(ここで、RはHまたはDである)またはOであり;
X3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、-CR=CR-、-CR=N-、または-C(=O)-O-であり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~6のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~6のC原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5~13の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり;式(2)に結合されたラジカルRが、互いに、アダマンタン基を形成していてもよく;さらに、X3=-CR=CR-の2つのラジカルRが、互いに、芳香族環系を形成していていもよく;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~5のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケ-スにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5~13の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;ここで、複数の置換基R1が、互いに、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~5のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または6~12のC原子を有する芳香族炭化水素ラジカルである) - 金属が、アルミニウム、ガリウム、インジウム、スズ、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、鉄、コバルト、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- 二座副配位子が、それぞれモノアニオン性であること、および3つの二座副配位子が同一に選択されるか、または2つの二座副配位子が同一に選択され、かつ3つめの副配位子がその2つの副配位子とは異なって選択されること、および二座副配位子の配位原子が出現毎に同一であるかまたは異なりC、Nおよび/またはOから選択されること特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 金属がIr(III)であり、二座副配位子のうちの2つが、それぞれのケースにおいて1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、イリジウムに配位し、かつ3つめの二座副配位子が、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、または2つの炭素原子を介して、または2つの窒素原子を介して、または1つの窒素原子および1つの酸素原子を介して、または2つの酸素原子を介して、イリジウムに配位すること特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- CyCが、式(CyC-1)~(CyC-20)の構造
CyDが、式(CyD-1)~(CyD-14)の構造
さらに、CyCおよびCyDに使用される記号には以下が適用される:
Rは、請求項1に記載の意味を有し、ここで、2つのラジカルRが、互いに、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく、
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、環あたり最大2つの記号XがNを示し;
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NR、OまたはSであり;
ここで、式(2)のブリッジへのこれらの基の結合は、式中の「o」が付された位置を介しており、かつ対応する記号XはCを意味することを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。 - 化合物が、隣接する炭素原子に結合され、かつ式(43)~(49)のうちの1つの環を互いに形成する、2つの置換基Rを含むこと特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
Gは、1、2もしくは3つのC原子を有するアルキレン基(これは1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であるか、または-CR2=CR2-または5~14の芳香族環原子を有する、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルまたはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで1以上の隣接しないCH2基がR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5~24の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;同一の炭素原子に結合された2つのラジカルR3が、互いに、脂肪族または芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成していてもよく;さらに、R3が、隣接するラジカルRまたはR1と脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基において、2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つの基C=Oが直接互いに結合されることはない) - 請求項1~8のいずれか一項に記載の1つ以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの化合物から結合が、1つ以上の水素原子および/または置換基の代わりに、1つ以上存在することを特徴とする、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項10に記載の少なくとも1つの、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも1つの溶媒を含んでなる配合物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物、または請求項10に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、電子素子における、または酸素増感剤としての、使用。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項10に記載の少なくとも1つの、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含む、電子素子。
- 電子素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、かつ請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物が、1つ以上の発光層における発光化合物として、または正孔ブロック層における正孔ブロック材料として、または電子ブロック層における電子輸送材料として、用いられることを特徴とする、請求項13に記載の電子素子。
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