CN115210234A - 用于电子器件的材料 - Google Patents
用于电子器件的材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115210234A CN115210234A CN202180017810.6A CN202180017810A CN115210234A CN 115210234 A CN115210234 A CN 115210234A CN 202180017810 A CN202180017810 A CN 202180017810A CN 115210234 A CN115210234 A CN 115210234A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aromatic ring
- group
- alkoxy
- carbon atoms
- alkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 87
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 240
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 110
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 92
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 91
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 87
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 60
- -1 alkoxy radicals Chemical class 0.000 claims description 45
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 41
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical class C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical class C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical class C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 3
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 53
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 14
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHUMVDYITAGCMQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCC(C)C)C1C=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C(CCCCCCCCCC(C)C)C1C=CC2=CC=CC=C12 GHUMVDYITAGCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC YYZUSRORWSJGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N (-)-Fenchone Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N 0.000 description 1
- 229930006729 (1R,4S)-fenchone Natural products 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 150000004906 1,2,3,4-tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical class C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003919 1,2,3-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004907 1,2,4,5-tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004868 1,2,5-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- DCGUVLMWGIPVDP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipyridin-2-ylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=N1 DCGUVLMWGIPVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIUSNKMMSATXJU-UHFFFAOYSA-N 1-dibenzofuran-1-yl-9h-carbazole Chemical class O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 AIUSNKMMSATXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 1h-naphtho[2,1-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 GZPPANJXLZUWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBPHGSYVPJXKT-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-phenylmethoxypyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1OCC1=CC=CC=C1 RPBPHGSYVPJXKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-o-xylene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1 SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEBNZRFCKNGEQE-UHFFFAOYSA-N 5h-quinoxalino[2,1-b]quinazoline-6,12-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N3C4=CC=CC=C4NC(=O)C3=NC2=C1 UEBNZRFCKNGEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ATZKQHVNFBDUIC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)N1C(C2=NC=3C=CC=CC=3C(N2C=2C=CC=CC1=2)=O)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)N1C(C2=NC=3C=CC=CC=3C(N2C=2C=CC=CC1=2)=O)=O ATZKQHVNFBDUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEKAZNAHDLVVJQ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C(C=2C=C(C=CC=2N2C1=NC=1C=CC=CC=1C2=O)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=CC=C1)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C(C=2C=C(C=CC=2N2C1=NC=1C=CC=CC=1C2=O)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C=2C=1)C1=CC=CC=C1)=O FEKAZNAHDLVVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 1
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- VYQSSWZYPCCBRN-UHFFFAOYSA-N Isovaleriansaeure-menthylester Natural products CC(C)CC(=O)OC1CC(C)CCC1C(C)C VYQSSWZYPCCBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWQLYADAPWRPFJ-UHFFFAOYSA-N O=C1N(C(C=CC(Br)=C2)=C2C(N2C3=CC=CC=C3)=O)C2=NC2=C1C=CC=C2 Chemical compound O=C1N(C(C=CC(Br)=C2)=C2C(N2C3=CC=CC=C3)=O)C2=NC2=C1C=CC=C2 BWQLYADAPWRPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N alpha-fenchone Natural products C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- DTNOERNOMHQUCN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC1CCCCC1 DTNOERNOMHQUCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- RCDMUNHSQCVVBJ-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-amine Chemical class O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2N RCDMUNHSQCVVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002473 indoazoles Chemical class 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical class C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003195 pteridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical class N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本申请涉及式(IV)至(VII)的杂环化合物、所述化合物在电子器件中的用途以及制造所述化合物的方法。
Description
本发明涉及用于电子器件的材料和包含这些材料的电子器件。
在本申请的上下文中的电子器件应理解为是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些电子器件应理解为是指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED应理解为是指具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的结构和功能的一般原理是本领域技术人员已知的。
OLED中使用的发光材料通常是磷光有机金属络合物。通常，在OLED，尤其是另外在表现出三重态发光(磷光)的OLED中例如在效率、工作电压和寿命方面仍需要改善。磷光OLED的性能不仅仅取决于所使用的三重态发光体。更特别地，所使用的其它材料如基质材料在此也特别重要。由此，对这些材料的改善也能够导致OLED性能的改善。在OLED中用作三重态发光体的基质材料的一类已知材料的一个实例是芳族异喹啉。
本发明的一个目的是提供适用于OLED的化合物，特别是用作磷光发光体的基质材料或用作电子传输材料，并导致其中的性能得到改善。
已经发现，令人惊讶的是，该目的通过下文中详细描述的特殊化合物来实现，所述化合物对用于OLED中具有良好的适宜性。这些OLED尤其具有长的寿命、高的效率和低的工作电压。因此，本发明提供这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
因此，本申请提供式(I)的化合物，
其中式(II)或式(III)的单元在每种情况下通过标记为*的键在环中标记为*的结合位点处结合，
其中发生的变量如下：
X为N或CAr3；
Z在每种情况下相同或不同并且选自O和S；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的稠合芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的稠合杂芳族环系；其中所述芳族环系和杂芳族环系各自被R1基团取代；
Ar2选自具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的基团各自被一个或多个R2基团取代；
Ar3选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R3基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R5基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN中的一个或多个基团取代；
排除如下化合物：
如下定义适用于本申请中使用的化学基团。除非给出任何更具体的定义，否则它们是适用的。
本发明上下文中的芳基基团应理解为是指简单的芳族环，即苯，或稠合芳族多环如萘、菲或蒽。本申请上下文中的稠合芳族多环由相互稠合的两个或更多个简单的芳族环构成。环之间的稠合在此应理解为是指环相互共用至少一个边。本发明上下文中的芳基基团含有6至40个芳族环原子。此外，芳基基团不含任何杂原子作为芳族环原子，而仅包含碳原子。
在本发明的上下文中的杂芳基基团应理解为是指简单的杂芳族环如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的杂芳族多环例如喹啉或咔唑。在本申请的上下文中稠合的杂芳族多环由两个或更多个相互稠合的简单的芳族或杂芳族环构成，其中芳族和杂芳族环中的至少一个是杂芳族环。环之间的稠合在此应理解为是指环相互共用至少一个边。本发明上下文中的杂芳基基团含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。
各个可以被上述基团取代的芳基或杂芳基基团具体应理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
在本发明上下文中的芳族环系如下：不一定仅包含芳基基团，而是可以另外包含与至少一个芳基基团稠合的一个或多个非芳族环。这些非芳族环仅包含碳原子作为环原子。该定义所涵盖的基团的实例为四氢萘、芴和螺二芴。此外，术语“芳族环系”包括由通过单键相互连接的两个或更多个芳族环系构成的体系，例如联苯、三联苯、7-苯基-2-芴基、四联苯和3,5-二苯基-1-苯基。本发明上下文中的芳族环系在环系中包含6至40个碳原子并且不含杂原子。“芳族环系”的定义不包括杂芳基基团。
杂芳族环系符合芳族环系的上述定义，不同之处在于它必须包含至少一个杂原子作为环原子。如同芳族环系的情况，杂芳族环系不必仅包含芳基基团和杂芳基基团，还可以另外包含与至少一个芳基基团或杂芳基基团稠合的一个或多个非芳族环。非芳族环可以仅包含碳原子作为环原子，或者它们可以另外包含一个或多个杂原子，其中杂原子优选选自N、O和S。这种杂芳族环系的一个实例是苯并吡喃基。此外，术语“杂芳族环系”应理解为是指由通过单键相互连接的两个或更多个芳族或杂芳族环系构成的体系，例如4,6-二苯基-2-三嗪基。本发明上下文中的杂芳族环系包含选自碳和杂原子的5至40个环原子，其中至少一个环原子是杂原子。杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和S。
因此，如本申请中所定义的术语“杂芳族环系”和“芳族环系”相互不同之处在于，芳族环系不能具有杂原子作为环原子，而杂芳族环系必须具有至少一个杂原子作为环原子。这种杂原子可以作为非芳族杂环的环原子存在，也可以作为芳族杂环的环原子存在。
根据上述定义，任何芳基基团都包括在术语“芳族环系”中，并且任何杂芳基基团都包括在术语“杂芳族环系”中。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系具体理解为是指衍生自如下基团的基团：在上面芳基基团和杂芳基基团下提及的基团；以及联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑或这些基团的组合。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团也可以被以上基团定义中提及的基团取代的具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团优选理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。
其中个别氢原子或CH2基团也可以被在以上基团定义中提及的基团取代的具有1至20个碳原子的烷氧基或硫代烷基基团优选理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，两个或更多个基团一起可以形成环的措辞应理解为特别是指两个基团通过化学键相互连接。然而，另外上述措辞也应理解为是指，如果两个基团中的一个为氢，则第二个基团键合到与氢原子键合的位置，从而形成环。
优选地，Z为O。
优选地，X为N。在另一个同样优选的实施方式中，X为CAr3。
优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至18个芳族环原子的稠合芳族环系和具有5至18个芳族环原子的稠合杂芳族环系，其中所述环系被R1基团取代。还优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至18个芳族环原子的稠合芳基基团和具有5至18个芳族环原子的稠合杂芳基基团，所述基团各自被R1基团取代。更优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且选自如下的稠合基团：苯、联苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、萘、喹啉、喹唑啉、菲、蒽、芴、咔唑、呋喃、二苯并呋喃、噻吩和二苯并噻吩，特别优选苯、吡啶、呋喃和噻吩，最优选苯，所述基团各自被R1基团取代。
优选地，Ar2是具有6至40个芳族环原子并且被R2基团取代的芳族环系。更优选地，Ar2选自：各自被R2基团取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、萘、喹啉、喹唑啉、菲、蒽、芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑；或这些基团的组合，Ar2最优选选自各自被R2基团取代的苯基、吡啶、萘、联三苯叉、咔唑、嘧啶、三嗪、三嗪基苯亚基和联苯。
优选地，Ar3在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R3基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并被R3基团取代的杂芳族环系。
优选地，R1在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R4)3、N(R4)2、具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基基团、所提及的芳族环系和所提及的杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替。
优选地，R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R4)3、N(R4)2、具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基基团、所提及的芳族环系和所提及的杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替。
优选地，R3在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R4)3、N(R4)2、具有1至20个碳原子的直链烷基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基基团、所提及的芳族环系和所提及的杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替。
优选地，R4在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的烷基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烯基和炔基基团以及芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN的一个或多个基团取代。
优选地，式(I)化合物符合式(IV)至(VII)中的一种：
其中变量如关于式(I)的化合物所定义的。
在上述式中，特别优选式(IV)、(V)和(VI)。
更优选地，式(IV)的化合物符合式(VIII)和(IX)中的一种：
其中变量如关于式(I)的化合物所定义的。优选地，式(VIII)和(IX)中的变量对应于它们上面规定的优选实施方式。
更优选地，式(V)的化合物符合式(X)和(XI)中的一种：
其中变量如关于式(I)的化合物所定义的。优选地，式(X)和(XI)中的变量对应于它们上面规定的优选实施方式。
更优选地，式(VI)的化合物符合式(XII)和(XIII)中的一种：
其中变量如关于式(I)的化合物所定义的。优选地，式(XII)和(XIII)中的变量对应于它们上面规定的优选实施方式。
另外特别优选式(I)的化合物，其中选自R1、Ar2和Ar3的至少一个基团、优选两个基团，并且更优选地选自R1和Ar2的至少一个基团、优选两个基团，选自：具有6至40个芳族环原子并被R4或R2或R3基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并被R4或R2或R3基团取代的杂芳族环系。
在这些情况下，芳族和杂芳族环系优选选自R-1至R-84的基团：
其中虚线键表示与式(I)中的基础骨架中的碳原子连接的键，并且其中，此外：
-R-1至R-84基团中的Ar是具有6至40个芳族环原子并被一个或多个Rx基团取代的芳族环系，或者是具有5至40个芳族环原子并被一个或多个Rx基团取代的杂芳族环系；
-A在每种情况下相同或不同并且选自C(Rx)2、NRx、S和O；
-A1在每种情况下相同或不同并且选自C(Rx)2、NRx、S和O；
-m为0或1；其中m＝0表示所讨论的基团不存在，并且与所讨论的基团结合的基团直接相互结合；
-n为0或1，其中n＝0表示在该位置没有键合A基团，而是Rx基团键合到相应的碳原子上；
其中Rx如下：
-当R1为选自R-1至R-84的基团时，Rx为R4；
-当Ar2为选自R-1至R-84的基团时，Rx为R2；
-当Ar3为选自R-1至R-84的基团时，Rx为R3；
并且变量R2、R3和R4为如关于式(I)的化合物所定义的。
优选地，所述化合物符合式(IV)至(VII)中的一种，更优选符合式(IV)至(VI)中的一种，其中：
-Z相同或不同并且选自O和S；
-X为N或CAr3；
-Ar1为被一个或多个R1基团取代的苯基；并且
-Ar2为
-其中V相同或不同并且为N或CR2，其中：
-优选不超过3个V为N；
-优选没有两个或更多个相邻的V为N；并且
-更优选地，Ar2为各自被一个或多个R2基团取代的苯基基团或三嗪基团。
优选的式(I)的化合物示于下表中：
式(I)的化合物能够通过有机化学的已知合成步骤如溴化、Suzuki偶联和Hartwig-Buchwald偶联来制备。下面举例说明一些优选的合成方法。这些能够由本领域技术人员在其常用知识范围内进行修改并且不应以限制的方式来解释。
在制备式(I)的化合物的一个优选方法中，在第一步骤中，制备符合式(IV-Int)至(VII-Int)中的一种的基础骨架：
将式(IV-Int)至(VII-Int)的基础骨架的示例性合成示于如下：
方案1显示了式(V-Int)的基础骨架的合成。
方案1
方案2显示了式(VI-Int)的基础骨架的合成。
方案2
在合成式(IV-Int)至(VII-Int)中的一种的主要结构后，芳族体系在有机金属偶联反应、优选Ullmann反应或Buchwald反应中键合到式(IV-Int)至(VII-Int)的中间体的自由氮原子上。
方案3
上述方案中的Ar为任选取代的芳族或杂芳族体系。RG为反应性基团，优选卤素。
在另外的任选步骤(方案4)中，在上述方案中获得的式(I)的化合物可以在其中一个环上被卤化，然后在Suzuki反应中在该位置与芳族或杂芳族体系结合：
方案4
上述方案中的Ar为任选取代的芳族或杂芳族体系。RG为反应性基团，优选卤素。
因此，本申请提供制备式(I)化合物的方法，其特征在于：首先制备式(IV-Int)至(VII-Int)中的一种的中间体，优选通过闭环反应来制备；然后在Ullmann反应或Buchwald反应中，在式(I)中的Ar2基团的位置引入芳族或杂芳族体系。在一个优选的实施方式中，然后在Ar1环中的一个上进行卤化反应，优选溴化反应，以引入卤素取代基，特别是溴取代基；然后进行Suzuki反应，其中在卤素取代基，特别是溴取代基的位置引入芳族体系。
最后，下面的方案5显示了一步合成式(I)的化合物的方法：
方案5
为了例如通过旋涂或通过印刷法从液相加工本发明的化合物，本发明化合物的制剂是需要的。这些制剂可以为例如溶液、分散液或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂为例如甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氢化萘、藜芦醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
烷、苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙基苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、NMP、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、己酸环己酯或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供包含式(I)的化合物和至少一种另外的化合物的制剂，
其中式(II)或式(III)的单元在每种情况下通过标记为*的键在环中标记为*的结合位点处结合，
并且其中发生的变量如下：
X为N或CAr3；
Z在每种情况下相同或不同并且选自O和S；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的稠合芳族环系和具有5至40个芳族环原子的稠合杂芳族环系；其中所述芳族环系和杂芳族环系各自被R1基团取代；
Ar2选自具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的基团各自被一个或多个R2基团取代；
Ar3选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、
P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R3基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R5基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN中的一个或多个基团取代。
例如，所述另外的化合物可以为溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。另外的化合物可以替代性地为同样用于电子器件中的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物和/或另外的基质材料。与有机电致发光器件相关的合适的发光化合物和另外的基质材料在后面列出。这种另外的化合物也可以为聚合的。
本发明的化合物适用于电子器件，尤其是有机电致发光器件。因此，本发明还提供如上所定义的本发明的式(I)化合物以及根据本申请的制剂在电子器件中、尤其是有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供一种包含至少一种式(I)的化合物的电子器件。
其中式(II)或式(III)的单元在每种情况下通过标记为*的键在环中标记为*的结合位点处结合，
并且其中出现的变量如下：
X为N或CAr3；
Z在每种情况下相同或不同并且选自O和S；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的稠合芳族环系和具有5至40个芳族环原子的稠合杂芳族环系；其中所述芳族环系和杂芳族环系各自被R1基团取代；
Ar2选自具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的基团各自被一个或多个R2基团取代；
Ar3选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R3基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R5基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN中的一个或多个基团取代。
在本发明上下文中的电子器件为包含至少一个层的器件，所述层包含至少一种有机化合物。该组件可以还包含无机材料或完全由无机材料形成的其它层。
所述电子器件优选选自：有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化的有机太阳能电池(DSSC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，但优选有机电致发光器件(OLED)，更优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，所述有机电致发光器件可以还包含其它的层，例如在每种情况下包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将具有激子阻挡功能的中间层例如引入在两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每一层不必都存在。在此情况下，所述有机电致发光器件可以包含一个发光层，或其可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选总共具有若干在380nm至750nm之间的发光峰值，从而总体上的结果是白色发光；换言之，可以将发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以为串联OLED，尤其是用于发白光的OLED。
根据确切的结构，根据上述详细实施方式的本发明的化合物可以用于不同的层中。优选的是，在发光层中包含式(I)或上述优选实施方式的化合物以作为用于一种或多种磷光发光体或用于显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体、尤其是磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。在这种情况下，有机电致发光器件可以含有发光层，或者它可以含有多个发光层，其中至少一个发光层含有至少一种本发明的化合物以作为基质材料。此外，本发明的化合物还能够用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中。
当将本发明的化合物用作发光层中的磷光化合物的基质材料时，优选将所述化合物与一种或多种发磷光的材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的上下文中，磷光被理解为是指从具有更高自旋多重态的激发态(即自旋态>1)的发光，特别是从激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，都应被认为是磷光化合物。
基于发光体和基质材料的整个混合物，本发明的化合物与发光化合物的混合物含有99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、更优选97体积％和60体积％之间并且特别是95体积％和80体积％之间的本发明的化合物。相应地，基于发光体和基质材料的整个混合物，所述混合物含有1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、更优选3体积％和40体积％之间并且特别是5体积％和20体积％之间的发光体。
本发明另外的优选实施方式是将本发明的化合物用作磷光发光体的基质材料与另外的基质材料组合使用。能够与本发明的化合物组合使用的合适基质材料是：例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜；三芳胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的咔唑衍生物；例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的吲哚并咔唑衍生物；例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的茚并咔唑衍生物；例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的氮杂咔唑衍生物；例如根据WO 2007/137725的双极性基质材料；例如根据WO 2005/111172的硅烷；例如根据WO 2006/117052的硼氮杂环戊熳或硼酸酯；例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的三嗪衍生物；例如根据EP 652273或WO 2009/062578的锌络合物；例如根据WO 2010/054729的硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2010/054730的磷二氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的桥接咔唑衍生物；例如根据WO 2012/048781的联三苯叉衍生物；或例如根据WO 2015/169412、WO2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的二苯并呋喃衍生物。同样可行的是，在混合物中存在具有比实际发光体更短的发光波长的其它磷光发光体作为共主体，或如果存在电荷传输但以不明显的量涉及电荷传输的化合物，例如如在WO 2010/108579中所述的。
在本发明的一个优选实施方式中，所述材料与其它基质材料组合使用。特别是当本发明的化合物被缺电子杂芳族环系取代时，优选的共基质材料选自：双咔唑、桥接咔唑、三芳基胺、二苯并呋喃基-咔唑衍生物或二苯并呋喃基-胺衍生物和咔唑胺。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)具体为如下所述的化合物：当被适当激发时发光，优选在可见光区发光；并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属的化合物。优选使用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于以下申请中：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186和WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001和尚未公布的专利申请EP 17206950.2和EP18156388.3。通常，根据现有技术的和有机电致发光领域中技术人员所已知的用于磷光OLED的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
下面列举磷光掺杂剂的实例。
在本发明有机电致发光器件的另外的层中，可以使用典型用于现有技术中的任意材料。因此，在不付出创造性劳动的情况下，本领域技术人员将能够以与本发明的式(I)的化合物或上述优选实施方式组合的方式使用用于有机电致发光器件所已知的任意材料。
还优选的是一种有机电致发光器件，其特征在于，通过升华法来涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下，通过气相沉积来施加所述材料。然而，对于低得多、例如低于10-7毫巴的初始压力也是可行的。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)法或者借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴的压力下施加所述材料。该方法的一个特例为OVJP(有机蒸汽喷印)法，其中通过喷嘴直接施加所述材料，并因此结构化所述材料。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或者通过任何印刷方法如丝网印刷、柔性版印刷、平板印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷或者喷嘴印刷，产生一个或多个层。为了该目的，需要可溶性化合物，例如通过合适的取代来获得。
另外，混合式的方法是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
本领域技术人员通常已知这些方法，并且在不付出创造性劳动的情况下能够将所述这些方法应用于包含本发明的化合物的有机电致发光器件中。
实施例
除非另有说明，否则接下来的合成在保护性气体气氛下进行。所述反应物能够源自ALDRICH或ABCR(乙酸钯(II)、三邻甲苯基膦、无机材料、溶剂)。在从文献已知的反应物的情况下，数字为CAS编号。
a)5-(3-苯基苯基)喹喔啉并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮
将6.6g(24.8mmol，1.00当量)的5H-喹喔啉并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮、21.3ml(128mmol，5.2当量)的3-溴联苯[2113-57-7]和7.20g碳酸钾(52.1mmol，2.10当量)在220ml无水DMF中的初始装料在氩气下惰性化。随后，添加0.62g(2.7mmol，0.11当量)的1,3-二(2-吡啶基)丙烷-1,3-二酮和0.52g(2.7mmol，0.11当量)的碘化亚铜(I)，并将混合物在140℃下加热三天。在反应结束后，将混合物在旋转蒸发仪上小心浓缩，抽滤出沉淀的固体并用水和乙醇洗涤。将粗产物通过热萃取器(甲苯/庚烷1:1)提纯两次，并将所得固体从甲苯中重结晶。升华后的收率为6.6g(15mmol)，理论值的60％。
以类似方式得到如下化合物：
b)3-溴-6-苯基-5H-喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉-5,12(6H)-二酮
将7.8g(23mmol)的6-苯基-5H-喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉-5,12(6H)-二酮另外加入150ml的DMF中。随后，在室温下在黑暗中滴加4g(22.5mmol)NBS在100ml DMF中的溶液，使混合物达到室温并在该温度下继续搅拌4小时。随后，向混合物中添加150ml水并用CH2Cl2进行萃取。有机相用MgSO4干燥，并减压除去溶剂。产物用热己烷进行萃取搅拌并抽滤。收率：7.7g(18.4mmol)，理论值的80％，1H NMR确定的纯度为约97％。
以类似方式得到如下化合物：
c)6-苯基-3-(9-苯基咔唑-3-基)喹唑啉并[2,1-b]喹唑啉-5,12-二酮
将29.9g(110.0mmol)三苯亚基-2-硼酸、46g(110.0mmol)3-溴-6-苯基-5H-喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉-5,12(6H)-二酮和44.6g(210.0mmol)磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
烷和500ml水中。向该悬浮液中添加913mg(3.0mmol)三邻甲苯基膦，然后添加112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)，并将反应混合物加热回流16小时。冷却后，分离有机相，通过硅胶过滤，洗涤三次，每次用200ml水，然后浓缩至干。残余物从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶，最后在高真空下升华；纯度为99.9％。收率为54g(93mmol)，相当于理论值的85％。
以类似方式得到如下化合物：
OLED的制造
接下来的实施例E1至E9(见表1)提供了本发明的材料在OLED中的用途。
实施例E1至E9的预处理：
涂布有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂布之前，先用氧等离子体，然后用氩等离子体进行处理。这些经等离子体处理的玻璃板形成施加OLED的基底。
OLED基本上具有如下层结构：基底/任选的中间层(IL)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL))/任选的电子注入层(EIL)，最后是阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构见表1。将制造OLED所需的材料示于表2中。将OLED的数据列于表3和表4中。
在真空室中通过热气相沉积来施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述发光掺杂剂以特定的体积比例通过共蒸发而添加到所述基质材料中。以诸如IC1:EG1:TEG1(45％:45％:10％)的形式给出的细节在此处的意思是，材料IC1以45％的体积比例存在于所述层中，EG1以45％的体积比例存在于所述层中并且TEG1以10％的体积比例存在于所述层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物构成。
以标准方式表征所述OLED。为此，测定电致发光光谱、在假定朗伯发光特性下从电流-电压-发光密度特性计算作为发光密度的函数的电流效率(SE，以cd/A为单位测量)和外量子效率(EQE，以％为单位测量)。测定了在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并用其计算CIE 1931 x和y颜色坐标。将由此得到的结果示于表3中。
本发明的材料在OLED中的用途
本发明的化合物EG1至EG7能够在实施例E1至E8中在磷光绿色OLED的发光层中作为基质材料。
表4总结了一些实施例的结果。当将本发明的化合物EG7用作电子传输材料时，得到了低的电压和良好的效率。
表1：OLED的结构
表3：OLED的数据
表4：OLED的数据
Claims (18)
1.一种式(I)的化合物，
其中式(II)或式(III)的单元在每种情况下通过标记为*的键在环中标记为*的结合位点处结合，
并且其中出现的变量如下：
X为N或CAr3；
Z在每种情况下相同或不同并且选自O和S；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的稠合芳族环系和具有5至40个芳族环原子的稠合杂芳族环系；其中所述芳族环系和杂芳族环系各自被R1基团取代；
Ar2选自具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的基团各自被一个或多个R2基团取代；
Ar3选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R3基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R5基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN中的一个或多个基团取代；
排除如下化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Z为O。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X为N。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Ar1在每种情况下相同或不同并且选自如下的稠合基团：苯、联苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、萘、喹啉、喹唑啉、菲、蒽、芴、咔唑、呋喃、二苯并呋喃、噻吩和二苯并噻吩，优选苯、吡啶、呋喃和噻吩，更优选苯，所述基团各自被R1基团取代。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Ar2选自：各自被R2基团取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、萘、喹啉、喹唑啉、菲、蒽、芴、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑；或这些基团的组合，并且优选选自各自被R2基团取代的苯基、吡啶、萘、联三苯叉、咔唑、嘧啶、三嗪、三嗪基苯亚基和联苯。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，Ar3在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子并被R3基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并被R3基团取代的杂芳族环系。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(IV)至(VII)中的一种：
其中所述变量为根据权利要求1至6中的一项或多项所定义的。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(VIII)和(IX)中的一种：
其中所述变量为根据权利要求1至7中的一项或多项所定义的。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(X)和(XI)中的一种：
其中所述变量为根据权利要求1至8中的一项或多项所定义的。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(XII)和(XIII)中的一种：
其中所述变量为根据权利要求1至9中的一项或多项所定义的。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，选自R1、Ar2和Ar3中的至少一个基团、优选两个基团选自：具有6至40个芳族环原子并被R4或R2或R3基团取代的芳族环系；和具有5至40个芳族环原子并被R4或R2或R3基团取代的杂芳族环系。
12.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于，所述芳族环系和杂芳族环系优选选自R-1至R-84的基团：
其中虚线键表示与式(I)中的基础骨架中的碳原子连接的键，并且其中，此外：
-R-1至R-84基团中的Ar是具有6至40个芳族环原子并被一个或多个Rx基团取代的芳族环系，或者是具有5至40个芳族环原子并被一个或多个Rx基团取代的杂芳族环系；
-A在每种情况下相同或不同并且选自C(Rx)2、NRx、S和O；
-A1在每种情况下相同或不同并且选自C(Rx)2、NRx、S和O；
-m为0或1；其中m＝0表示所讨论的基团不存在，并且与所讨论的基团结合的基团直接相互结合；
-n为0或1，其中n＝0表示在该位置没有键合A基团，而是Rx基团键合到相应的碳原子上；
其中Rx如下：
-当R1为选自R-1至R-84的基团时，Rx为R4；
-当Ar2为选自R-1至R-84的基团时，Rx为R2；
-当Ar3为选自R-1至R-84的基团时，Rx为R3。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物符合式(IV)至(VII)中的一种，优选符合式(IV)至(VI)中的一种，其中：
-Z相同或不同并且选自O和S；
-X为N或CAr3；
-Ar1为被一个或多个R1基团取代的苯基；并且
-Ar2为
-其中V相同或不同并且为N或CR2，并且其中：
-优选不超过3个V为N；
-优选没有两个或更多个相邻的V为N；并且
-其中，优选地，Ar2为各自被一个或多个R2基团取代的苯基基团或三嗪基团。
14.一种制备权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于，首先制备式(IV-Int)至(VII-Int)中的一种的中间体，优选通过闭环反应来制备；并且然后在Ullmann反应或Buchwald反应中，在式(I)中的Ar2基团的位置引入芳族或杂芳族体系；然后在Ar1环中的一个上进行卤化反应，优选溴化反应，以引入卤素取代基，优选溴取代基；然后进行Suzuki反应，其中在所述卤素取代基，优选所述溴取代基的位置引入芳族体系，
15.一种制剂，所述制剂包含式(I)的化合物和至少一种另外的化合物，
其中式(II)或式(III)的单元在每种情况下通过标记为*的键在环中标记为*的结合位点处结合，
并且其中出现的变量如下：
X为N或CAr3；
Z在每种情况下相同或不同并且选自O和S；
Ar1在每种情况下相同或不同并且选自具有6至40个芳族环原子的稠合芳族环系和具有5至40个芳族环原子的稠合杂芳族环系；其中所述芳族环系和杂芳族环系各自被R1基团取代；
Ar2选自具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的基团各自被一个或多个R2基团取代；
Ar3选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(＝O)(R3)2、OR3、S(＝O)R3、S(＝O)2R3、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R3基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R1在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(＝O)(R4)2、OR4、S(＝O)R4、S(＝O)2R4、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R4基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、C(＝O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(＝O)(R5)2、OR5、S(＝O)R5、S(＝O)2R5、具有1至20个碳原子的直链烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可以相互连接并可以形成环；其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所提及的芳族环系和杂芳族环系各自被R5基团取代；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中所提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可以被选自F和CN中的一个或多个基团取代。
16.根据权利要求15所定义的式(I)的化合物在电子器件中的用途。
17.一种电子器件，所述电子器件包含根据权利要求15所定义的至少一种式(I)的化合物。
18.根据权利要求17所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件为有机电致发光器件，并且其特征在于，所述化合物在发光层中用作一种或多种磷光发光体或显示TADF(热活化延迟荧光)的发光体的基质材料，和/或在电子传输层中和/或在空穴阻挡层中使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20165094.2 | 2020-03-24 | ||
| EP20165094 | 2020-03-24 | ||
| PCT/EP2021/057202 WO2021191117A1 (de) | 2020-03-24 | 2021-03-22 | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115210234A true CN115210234A (zh) | 2022-10-18 |
Family
ID=69960327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180017810.6A Pending CN115210234A (zh) | 2020-03-24 | 2021-03-22 | 用于电子器件的材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230371372A1 (zh) |
| EP (1) | EP4126868A1 (zh) |
| KR (1) | KR20220158017A (zh) |
| CN (1) | CN115210234A (zh) |
| WO (1) | WO2021191117A1 (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104024371A (zh) * | 2011-11-01 | 2014-09-03 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN105593228A (zh) * | 2013-07-02 | 2016-05-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺环稠合内酰胺化合物 |
Family Cites Families (74)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| JP3992929B2 (ja) | 1999-05-13 | 2007-10-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 電気リン光に基づく高効率有機発光装置 |
| ATE511222T1 (de) | 1999-12-01 | 2011-06-15 | Univ Princeton | Komplex der formel l2irx |
| TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5318347B2 (ja) | 2003-04-15 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
| JP4635869B2 (ja) | 2003-04-23 | 2011-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| JP5242380B2 (ja) | 2005-05-03 | 2013-07-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2010054730A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| US9273080B2 (en) | 2010-06-15 | 2016-03-01 | Merek Patent Gmbh | Metal complexes |
| DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN103492383B (zh) | 2011-04-18 | 2017-05-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US9818948B2 (en) | 2011-09-21 | 2017-11-14 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices |
| KR102059793B1 (ko) | 2011-10-20 | 2019-12-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
| US9837622B2 (en) | 2012-07-13 | 2017-12-05 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| KR102188214B1 (ko) | 2012-12-21 | 2020-12-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| WO2014094961A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| WO2015036074A1 (de) | 2013-09-11 | 2015-03-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| CN105916868B (zh) | 2014-01-13 | 2020-06-23 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
| EP3102650B1 (de) | 2014-02-05 | 2018-08-29 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| CN106459018B (zh) | 2014-05-05 | 2022-01-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光器件的材料 |
| JP6707517B2 (ja) | 2014-07-28 | 2020-06-10 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 金属錯体 |
| JP6891109B2 (ja) | 2014-07-29 | 2021-06-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US9876181B2 (en) | 2014-08-13 | 2018-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP6772188B2 (ja) | 2015-02-03 | 2020-10-21 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 金属錯体 |
| WO2017032439A1 (de) | 2015-08-25 | 2017-03-02 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| CN108699438B (zh) | 2016-03-03 | 2021-11-30 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TWI749026B (zh) | 2016-07-14 | 2021-12-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
| WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR102603562B1 (ko) | 2017-03-29 | 2023-11-20 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 금속 착물 |
| TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
-
2021
- 2021-03-22 CN CN202180017810.6A patent/CN115210234A/zh active Pending
- 2021-03-22 US US17/912,872 patent/US20230371372A1/en active Pending
- 2021-03-22 KR KR1020227036495A patent/KR20220158017A/ko active Search and Examination
- 2021-03-22 EP EP21712196.1A patent/EP4126868A1/de active Pending
- 2021-03-22 WO PCT/EP2021/057202 patent/WO2021191117A1/de unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104024371A (zh) * | 2011-11-01 | 2014-09-03 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN105593228A (zh) * | 2013-07-02 | 2016-05-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的螺环稠合内酰胺化合物 |
Non-Patent Citations (5)
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4126868A1 (de) | 2023-02-08 |
| US20230371372A1 (en) | 2023-11-16 |
| WO2021191117A1 (de) | 2021-09-30 |
| KR20220158017A (ko) | 2022-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108699438B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| KR102474330B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| CN106459018B (zh) | 用于有机发光器件的材料 | |
| CN109071580B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN110431136B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN108603107B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN110698351A (zh) | 电子器件的材料 | |
| CN110914244A (zh) | 用于电子器件中的螺二芴衍生物 | |
| CN113195465A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN107922398B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN114222738B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN111918950A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN112567005B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN114730843A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN113166088A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
| CN113166639A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN112585242A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN115335382A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN111819180A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN111225919A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN111417639A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| CN110573515A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN113169274A (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
| CN112384595A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
| KR20180077216A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |