JP6772188B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、置換されていてもよいC、またはNであり、
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、置換されていてもよいC、もしくはNであるか、または2つの隣接する基X2が合わさって5員環を形成するように、置換されていてもよいN、OもしくはSであるか、または環中の基X3のうちの1つがNである場合に、2つの隣接する基X2が合わさって5員環を形成するように、置換されていてもよいC、もしくはNであり、ただし、それぞれの環において2以下の隣接する基X2がNであり、同時に任意の置換基が互いにまたはX1に結合する置換基と環系を形成していてもよく、
X3は、1つの環において出現毎にCであるか、または1つの基X3がNでありかつ同じ環の他の基X3がCであり、ここで3つの環において基X3は独立に選択されていてよく、環の中で基X3のうちの1つがNである場合に、2つの隣接する基X2が合わさって、置換されていてもよいC、またはNであり、
同時に、3つの二座配位子が、式(1)のブリッジとは別に、さらなるブリッジによって閉環を形成し、クリプテートを形成していてもよい。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、2つのラジカルRが共に環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、2つ以上のラジカルR1が共に環系を形成していてもよく、
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル、特にヒドロカルビルラジカル、であり、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基、または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、ラジカルRはX2のラジカルRと共に環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基、または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、2以上の隣接するラジカルR1が共に環系を形成していてもよく、
R2は出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(これは1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)である。
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、6〜12の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、ラジカルRがX2のラジカルRと共に環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、6〜12の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子であり、同時に、2以上の隣接するラジカルR1が共に環系を形成していてもよく、
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜12の炭素原子を有する、脂肪族もしくは芳香族ヒドロカルビルラジカルである。
式(1)〜(5)の構造に現れるような好ましい二価のアリーレンもしくはヘテロアリーレン単位の記載に従う。式(1)〜(5)の構造から明らかなように、これらの構造は、3つのオルト結合された二価のアリーレンまたはヘテロアリーレン単位を含む。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて炭素原子を介して金属に配位する、置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、共有結合を介して(L−1)および(L−2)のCyDに結合し、共有結合を介して(L−4)のさらなる基CyCに結合しており、
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有し、窒素原子を介してまたはカルベン炭素原子を介して、金属に配位する、置換または非置換の、ヘテロアリール基であり、共有結合を介して(L−1)および(L−2)のCyCに結合し、共有結合を介して(L−3)のさらなる基CyDに結合しており、
同時に、2つ以上の任意の置換基が共に環系を形成していてもよく、任意のラジカルは好ましくは上述のラジカルRから選択される。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり2以下の記号XがNであり、
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NR、OまたはSであり、
式(1)〜(5)または好ましい形態のブリッジがCyCに結合している場合に、1つの記号XがCであり、かつ式(1)〜(5)または好ましい形態のブリッジがこの炭素原子に結合する。
基CyCが式(1)〜(5)または好ましい形態のブリッジに結合している場合に、結合は、好ましくは上記の式に「o」によって記された位置を介しており、式に「o」によって記された記号Xは好ましくはCである。「o」で示される記号Xを全く含まない上述の構造は、好ましくは、式(1)〜(5)または好ましい形態のブリッジに直接的に結合されない。そのようなブリッジへの結合は、立体的な理由で、有利ではないからである。
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり1以下の記号XがNである。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり、
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり、
Gは、1、2または3の炭素原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アルキレン基、−CR2=CR2−、または5〜14の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルもしくはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜24の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、同一の炭素原子に結合された2つのラジカルR3が共に脂肪族または芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成していてもよく、さらに、隣接するラジカルRまたはR1と共にR3が脂肪族環系を形成していてもよく、
ただし、これらの基の2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つのC=O基が直接互いに結合されることはない。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。
金属錯体は、さらに光を排除して、もしくは黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばsigma−ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に示された数字は、文献から知られる化合物のCAS番号に関する。
実施例S1:4,4,5,5−テトラメチル−2−(1,1,3,3−テトラメチルインダン−5−イル)−[1,3,2]ジオキサボロラン、[1312464−73−5]
変形A:
変形Aとして、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセンジクロロパラジウム(II)DCM付加錯体ではなく、2mmolのSPhos[657408−07−6]および1mmolの酢酸パラジウム(II)が使用される。
21.6g(100mmol)の1−(1,1,3,3−テトラメチルインダン−5−イル)エタノン[17610−14−9]、39.2g(220mmol)のN−ブロモサクシンイミド、1.6g(2.5mmol)の[Cp*RhCl2]2[12354−85−7]、3.4g(10mmol)のヘキサフルオロアンチモン酸銀(I)[26042−64−8]、20.0g(110mmol)の酢酸銅(II)[142−71−2]および500mlの1,2−ジクロロエタンの混合物が、120℃で20時間撹拌される。冷却後、固体はシリカゲル床を使用してろ過され、溶媒は減圧下で取り除かれ、残留物はアセトニトリルから3回再結晶化される。生成量:12.1g(41mmol)、41%。純度:約97%1H NMRによる。
12.1g(41mmol)の1−(6−ブロモ−1,1,3,3−テトラメチルインダン−5−イル)エタノンおよび951mg(5mmol)のトルエンスルホン酸一水和物[6192−52−5](またはトリフルオロメタンスルホン酸、変形B)の混合物が、150℃で48時間、水分離器で撹拌される。冷却後、残留物は、300mlの酢酸エチルに採取され、それぞれ100mlの水で3回、100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、そして硫酸マグネシウムで乾燥される。粗生成物は、シリカゲル上で、n−ヘプタン:酢酸エチル(5:1)を用いてクロマトグラフされる、生成量:4.3g(5mmol)、38%。純度:約97%1H NMRによる。
よく撹拌された、500mlのジオキサン中の20.4g(100mmol)の6−ブロモベンゾ[4,5]フロ[3,2−b]ピリジン[1609623−76−8]、27.9g(110mmol)のビス(ピナコラト)ジボラン[73183−34−3]、19.6g(200mmol)の無水酢酸カリウムおよび200gのガラスビーズ(直径3mm)の混合物に、一定の速度で、1.7g(6mmol)のトリシクロヘキシルホスフィン[2622−14−2]および、そして1.7g(3mmol)のPd(dba)2[32005−36−0]が加えられ、そして混合物は90℃で16時間撹拌される。使用されうる代替の触媒系は、534mg(1.3mmol)のSPhos[657408−07−6]および225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)である。冷却後、固体はろ過され、200mlのジオキサンで洗浄され、そしてジオキサンは減圧下で実質的に除去される。残留物は、500mlの酢酸エチルに採取され、それぞれ300mlの水で3回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、そして硫酸マグネシウムで乾燥される。酢酸エチルが除去された後に得られる泡は、アセトニトリル/メタノールから再結晶化される。生成量:23.0g(78mmol)、78%。純度:約95%1H NMRによる。
500mlのN,N−ジメチルアセトアミド中の35.3g(50mmol)のS600、11.8g(100mmol)のベンゾイミダゾールおよび97.9g(300mmol)の炭酸セシウムの混合物が、撹拌されたオートクレーブ中で16時間175℃に加熱される。冷却後、溶媒は実質的に除去され、残留物は500mlのトルエンに採取され、それぞれ300mlの水で3回、300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、そして事前にスラリー化されたセライト床を通してろ過される。溶媒が減圧下で除去された後、残留物は酢酸エチル/メタノールから再結晶化される。生成量:33.0g(41mmol)、82%。純度:約97%1H NMRによる。
実施例L1:
54.1g(100mmol)の1,3,5−トリス(2−ブロモフェニル)ベンゼン、S50、[380626−56−2]、141.9g(350mmol)の2−[1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルインダン−5−イル]−5−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)ピリジンS21、106.0g(1mol)の炭酸ナトリウム、5.8g(5mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)、または代替として、モル比で3:1のトリフェニル−もしくはトリ−o−トリホスフィンおよび酢酸パラジウム(II)、750mlのトルエン、200mlのエタノールおよび500mlの水の混合物が、還流下で24時間非常によく撹拌しながら加熱される。24時間後、300mlの5重量%アセチルシステイン水溶液が加えられ、混合物は還流下でさらに16時間撹拌され、冷却されてもよく、水相は除去され、有機相は濃縮乾燥される。茶色の泡は、300mlの酢酸エチルに採取され、茶色の成分を取り除くために、酢酸エチルで事前にスラリー化されたシリカゲル床(直径15cm、長さ20cm)を通してろ過される。200mlに濃縮された後、溶液は非常によく撹拌しながら1000mlのメタノールに滴下され、その間にベージュ色の固体が析出する。固体は吸引ろ過され、それぞれ200mlのメタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。再析出プロセスは再度繰り返される。生成量:54.7g(48mmol)、48%。純度:約95%1H NMRによる。
S22に置き換わったS21を有する、実施例L1と同様の手順。
精製:スズキカップリングからの有機相が濃縮された後、300mlのジクロロメタン:酢酸エチル(8:1、v/v)の混合物に、茶色の泡が採取され、茶色の成分を除去するために、ジクロロメタン:酢酸エチル(8:1、v/v)を用いて、事前にスラリー化されたシリカゲル床を通してろ過され(直径15cm、長さ20cm)る。濃縮後、残りの泡は、沸点の400mlのメタノールを用いて、800mlの酢酸エチルから、および1000mlの純粋な酢酸エチルから2回再結晶化され、そして高真空下(p約10−5mbar、T280℃)でクーゲルロール昇華される。約1000〜1200g/molよりも多いモル質量を有する配位子は、クーゲルロール昇華/蒸留することなく使用される。生成量:50.6g(66mmol)、66%。純度:約99.7%1H NMRによる。
S21をS22によって、炭酸ナトリウムを127.4g(600mmol)のリン酸三カリウム[7778−53−2]によって、かつテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)を1.6g(4mmol)のSPhos[657408−07−6]および674mg(3mmol)の酢酸パラジウム(II)[3375−31−3]によって、置き換えた、実施例L1と同様の手順。精製:変形Bと同様。生成量:40.6g(53mmol)、53%。純度:約99.5%1H NMRによる。
水相は、200mlのDCMで5回抽出される。混ぜ合わされた有機相は、溶媒が取り除かれる。残留物は、1000mlのDCM:アセトニトリル:メタノール1:1:0.1に採取され、セライトを通してろ過される。ろ液は減圧下で溶媒が取り除かれ、残留物は300mlの加熱メタノールから撹拌しながら抽出され、減圧下で乾燥される。
22.3g(30mmol)のL39−中間体1、22.5g(80mmol)の2−フェニル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン、S22、以下ボロン酸エステル2ということがある、63.6g(600mmol)の炭酸ナトリウム、3.5g(3mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)、600mlのトルエン、200mlのエタノールおよび400mlの水の混合物が、非常によく撹拌されながら還流下で24時間加熱される。24時間後、200mlの5重量%のアセチルシステイン水溶液が加えられ、混合物は還流下でさらに16時間撹拌され、冷却されてもよく、水相は除去され、有機相は濃縮乾燥される。茶色の泡は300mlの酢酸エチルに採取され、茶色の成分を除去するために、酢酸エチルを用いて、事前にスラリー化されたシリカゲル床を通してろ過される(直径15cm、長さ20cm)。200mlに濃縮された後、溶液は非常によく撹拌しながら1000mlのメタノールに滴下され、その間にベージュ色の固体が析出する。固体は吸引ろ過され、それぞれ200mlのメタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。析出プロセスは再び繰り返される。続いて、泡は、シリカゲル上で(n−ヘプタン:酢酸エチル3:1)2回クロマトグラフされる。生成量:16.0g(18mmol)、60%。純度:約99.0%1H NMRによる。
残留する二次成分は、しばしば、二置換生成物および/または脱臭素二置換生成物である。о−メタル化反応における配位子を使用するには、純度は十分である。配位子は、必要であれば、シリカゲル上で(酢酸エチルと組み合わせて、n−ヘプタンまたはシクロヘキサンまたはトルエン)繰り返しクロマトグラフによりさらに精製されうる。代替として、配位子を、所望によりMeOHまたはEtOHを加えて、酢酸エチルから再結晶化することもできる。約1000〜1200g/molよりも低いモル質量を有する配位子は、高真空下(p約10−5mbar)でクーゲルロール昇華されうる。
24.5g(30mmol)のL59−中間体2、22.5g(40mmol)の2,4−ジフェニル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン、S36、以下ボロン酸エステル3ということがある、10.6g(100mmol)の炭酸ナトリウム、633mg(0.6mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)、100mlのトルエン、70mlのエタノールおよび150mlの水の混合物が、非常によく撹拌されながら還流下で24時間加熱される。24時間後、100mlの5重量%のアセチルシステイン水溶液が加えられ、混合物は還流下でさらに16時間撹拌され、冷却されてもよく、水相は除去され、有機相は濃縮乾燥される。茶色の泡は300mlの酢酸エチルに採取され、茶色の成分を除去するために、酢酸エチルを用いて、事前にスラリー化されたシリカゲル床を通してろ過される(直径15cm、長さ20cm)。100mlに濃縮された後、溶液は非常によく撹拌されながら500mlのメタノールに滴下され、と中でベージュ色の固体が析出する。固体は吸引ろ過され、それぞれ100mlのメタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。析出プロセスは再び繰り返される。続いて、泡は、シリカゲル上で(n−ヘプタン:酢酸エチル3:1)2回クロマトグラフされる。生成量:15.4g(16mmol)、53%。純度:約99.0%1H NMRによる。
精製:スズキカップリングからの有機相が濃縮された後、300mlofジクロロメタン:酢酸エチル(8:1、v/v)の混合物に、茶色の泡が採取され、茶色の成分を除去するために、ジクロロメタン:酢酸エチル(8:1、v/v)を用いて、事前にスラリー化されたシリカゲル床を通してろ過され(直径15cm、長さ20cm)る。濃縮後、残りの泡は、600mlの酢酸エチルから3回再結晶化され、そして高真空下(p約10−5mbar、T290℃)でクーゲルロール昇華される。生成量:38.9g(48mmol)、48%。純度:約99.5%1H NMRによる。
調製は、L39参照
22.3g(30mmol)のL68−中間体1、22.5g(80mmol)の5−ボロノ−2−ピリジンカルボン酸[913836−11−0]、以下ボロン酸エステル2ということがある、63.6g(600mmol)の炭酸ナトリウム、3.5g(3mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)、600mlのトルエン、200mlのエタノールおよび400mlの水の混合物が、非常によく撹拌されながら還流下で24時間加熱される。冷却後、混合物は慎重に10N塩酸を加えることによって中和され、水相は除去され、200mlの酢酸エチルで再抽出され、合わさった有機相はセライトを通してろ過され、そして乾燥濃縮される。残留物は、エタノールおよび2回のアセトニトリルを加えてDMFから再結晶化される。生成量:10.7g(13mmol)、43%。純度:約99.0%1H NMRによる。
残留する二次成分は、しばしば、二置換生成物および/または脱臭素二置換生成物である。о−メタル化反応における配位子を使用するには、純度は十分である。配位子は、必要であれば、シリカゲル上で(酢酸エチルと組み合わせて、n−ヘプタンまたはシクロヘキサンまたはトルエン)繰り返しクロマトグラフによりさらに精製されうる。代替として、配位子を、所望によりMeOHまたはEtOHを加えて、酢酸エチルから再結晶化することもできる。約1000〜1200g/molよりも低いモル質量を有する配位子は、高真空下(p約10−5mbar)でクーゲルロール昇華されうる。
[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
実施例L2、変形Bによる手順。45.6g(100mmol)の2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス[4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン[365564−05−2]および96.2g(310mmol)のS200の使用。残留成分は、比例して調製される。生成量:52.1g(68mmol)68%。純度:98%1H NMRによる。
実施例Ir(L1):
11.39g(10mmol)の配位子L1、4.90g(10mmol)のトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]および120gのヒドロキノン[123−31−9]の混合物が、初めに、ガラス被覆されたマグネチックコアを備えた2口丸底フラスコに導入される。フラスコは水分離器(水よりも低密度媒体用)およびアルゴンブランケットの空気冷却器を備える。フラスコは金属熱浴上に置かれる。装置は、アルゴンブランケットシステムを上から15分間アルゴンでパージされ、アルゴンを2口フラスコの横側から流れさせる。2口フラスコの横側を通して、ガラス被覆されたPt−100熱電対がフラスコに導入され、端がマグネチックスターラーコアのちょうど上に位置する。そして、装置は、家庭用のアルミホイルのいくつか緩く巻いたものによって断熱され、断熱は水分離器の上昇管の中心に達する。そして、装置はラボの撹拌加熱システムによる急速に250〜260℃(溶融された撹拌反応混合物につけられたPt−100サーマルセンサーで計測される)に加熱される。さらに1.5時間にわたり、反応混合物は250〜260℃に保たれ、その間に、少量の凝縮物が蒸留して取り除かれ、水分離器に集められる。冷却後、溶融した固体は、物理的に粉砕され、500mlのメタノールで沸騰することにより抽出される。このように得られたベージュ色の懸濁液は、両頭フリットを通してろ過され、ベージュ色の固体は50mlのメタノールで1回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗収量:定量的。このように得られた固体は200mlのジクロロメタンに溶解され、暗中空気を排除して、約1kgのジクロロメタン−事前にスラリー化されたシリカゲル(カラム直径約18cm)を通してろ過され、当初の暗色成分を残す。コア留分が除去され、結晶化までMeOHを同時に継続的に滴下しながら、ロータリーエバポレーターで濃縮される。吸引により除去され、わずかなMeOHで洗浄され、減圧下で乾燥された後、オレンジ色の生成物は、慎重に空気と光を排除しながら、連続的にトルエン/アセトニトリル3:1(v/v)で5回熱抽出および酢酸エチルで2回熱抽出されることによりさらに精製される(それぞれのケースにおいて最初に投入される量は約150ml、抽出円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)。最後に、生成物は高真空下で330℃に加熱処理される。生成量:11.15g(8.4mmol)、84%。純度:>99.9%HPLCによる。
Ir(L1)と同様の手順。粗収量:定量的。このように得られた固体は、1500mlのジクロロメタンに溶解され、暗中で空気を排除して、約1kgのジクロロメタン−事前にスラリーかされたシリカゲル(カラム直径約18cm)を通してろ過され、開始時の暗色の成分が残る。コア留分が除去され、結晶化までMeOHを同時に継続的に滴下しながら、ロータリーエバポレーターで濃縮される。吸引により除去され、わずかなMeOHで洗浄され、減圧下で乾燥された後、黄色の生成物は、慎重に空気と光を排除しながら、連続的にトルエン/アセトニトリル3:1(v/v)で3回熱抽出およびトルエンで5回熱抽出されることによりさらに精製される(それぞれのケースにおいて最初に投入される量は約150ml、抽出円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)。最後に、生成物は高真空下p約10−5mbarおよびT約380℃で2回分別昇華に付される。生成量:7.74g(8.1mmol)、81%。純度:>99.9%HPLCによる。
300mlのジエチレングリコール[111−46−6]が120gのヒドロキノンの代わりに使用され、混合物が225℃で16時間撹拌される以外は、Ir(L2)変形Bと同様の手順。70℃に冷却後、混合物が300mlのエタノールで希釈され、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。さらなる精製は、変形Bで開示されるように達成される。生成量:7.35g(7.7mmol)、77%。純度:>99.9%HPLCによる。
300mlのエチレングリコール[107−21−1]が120gのヒドロキノンに代わり使用され、混合物が還流下で24時間撹拌されること以外は、Ir(L2)変形Bと同様の手順。70℃に冷却後、混合物が300mlのエタノールで希釈され、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。さらなる精製は、変形Bで開示されるように達成される。生成量:7.54g(7.9mmol)、79%。純度:>99.9%HPLCによる。
3.53g(10mmol)の塩化イリジウム(III)xnH2O(n約3)が4.90g(10mmol)のトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]の代わりに、300mlのジエチレングリコール[111−46−6]が120gのヒドロキノンの代わりに使用され、混合物が225℃で16時間撹拌されること以外は、Ir(L2)変形Bと同様の手順。70℃に冷却後、混合物が300mlのエタノールで希釈され、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。さらなる精製は、変形Bで開示されるように達成される。生成量:5.64g(5.9mmol)、59%。純度:>99.9%HPLCによる。
300mlのジオキサンの懸濁液中の20mmolのカルベン配位子および60mmolのAg2Oが30℃12時間で撹拌される。その後、10mmolの[Ir(COD)Cl]2[12112−67−3]が加えられ、混合物は還流下8時間加熱される。混合物が過熱されたままで、固体はろ過され、そしてそれぞれ50mlの加熱ジオキサンで3回洗浄され、ろ液は混ぜ合わされ、減圧下で濃縮乾燥される。得られた粗生成物は酢酸エチル/シクロヘキサンまたはトルエンを用いて塩基性アルミナ上で2回クロマトグラフされる。生成物は、慎重に空気と光を排除しながら、連続的にアセトニトリルで5回熱抽出および酢酸エチル/メタノールで2回熱抽出されることによりさらに精製される(それぞれのケースにおいて最初に投入される量は約200ml、抽出円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)。最後に、生成物は高真空下で昇華および/または加熱処理される。純度:>99.8%HPLCによる。
2.5g(20mmol)の4−ジメチルアミノピリジン[112258−3]および2.3g(10mmol)の酸化銀(I)[20667−12−3]が反応混合物に加えられること以外は、変形Aと同様の手順。
1)イリジウム錯体のハロゲン化:
金属錯体の溶解性による500ml〜2000mlのジクロロメタン中の10mmolのイリジウムのパラ位にAxC−H基(A=1、2、3)を有する錯体の溶液または懸濁液に、暗中、空気を排除して、−30〜+30℃で、Ax10.5mmolのN−ハロサクシンイミド(ハロゲン:Cl、Br、I)が加えられ、混合物は20時間攪拌される。DCMに溶解性の不十分な錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF、クロロベンゼン等)に昇温で転換されてもよい。続いて、溶媒は減圧下で実質的に除去される。残留物は、100mlのメタノールによって煮沸することによって抽出され、固体は吸引ろ過され、30mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。これによって、イリジウムにパラ位で臭素化されたイリジウム錯体が生成される。HOMO(CV)の約−5.1〜−5.0eVおよびより低いマグニチュードのHOMO(CV)を有する錯体は、酸化傾向があり(Ir(III)>Ir(IV))、酸化剤はNBSから放出された臭素である。この酸化反応は、はっきりとした緑色、そうでなければ発光体の黄色〜赤色溶液/懸濁液、によって、明確である。このようなケースにおいて、さらに当量のNBSが加えられる。まとめると、還元剤として、300〜500mlのメタノールおよび2mlのヒドラジン水和物が加えられ、これが緑色の溶液/懸濁液を黄色(Ir(IV)>Ir(III)の還元)にする原因である。そして、溶媒は減圧下で実質的に除去され、300mlのメタノールが加えられ、固体は吸引ろ過され、それぞれ100mlのメタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。
変形A、二相反応混合物:
300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の混合物中の、10mmolの臭素化錯体、Br官能につき12〜20mmolのボロン酸またはボロン酸エステル、および40〜80mmolのリン酸三カリウムの懸濁液に、0.6mmolのトリ−o−トリホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物が還流下で16時間加熱される。冷却後、500mlの水および200mlのトルエンが加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で3回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンで洗浄され、トルエンは減圧下でほぼ完全に除去され、300mlのメタノールが加えられ、そして析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上でカラムされる。金属錯体は最終的に熱処理されるか、昇華される。熱処理は、高真空下(p約10−6mbar)で約200〜300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10−6mbar)で約300〜400℃の温度範囲内で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われることが好ましい。
100ml−500mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中の、10mmolの臭素化錯体、Br官能あたり12−20mmolのボロン酸またはボロン酸エステルおよび60〜100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、一水和物または三水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等)および100gのガラスビーズ(直径3mm)の懸濁液に、0.6mmolのトリ−o−トリルホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で1〜24時間加熱される。代わりに、トリフェニルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、XanthPhos等の他のホスフィンを使用することが可能であり、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、3:1〜1.2:1である。溶媒は減圧下で除去され、生成物は適切な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に採取され、精製は変形Aで記載されたように行われる。
11.9g(10.0mmol)のIr(L2−3Br)および9.0g(60.0mmol)の2,5−ジメチルフェニルボロン酸[85199−06−0]、17.7g(60mmol)のリン酸三カリウム(無水物)、183mg(0.6mmol)のトリ−o−トリルホスフィン[6163−58−2]、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の使用、還流、16時間。クロマトグラフ分離はトルエン/酢酸エチル(9:1、v/v)でシリカゲル上で2回、続いて、酢酸エチル/ジクロロメタン(1:1、v/v)で5回熱抽出。生成量:6.8g(5.7mmol)、57%;純度:約99.9%HPLCによる。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり12〜20mmolのジアリールアミンまたはカルバゾール、アミンあたり1.1モル量のtert−ブトキサイドナトリウムまたはカルバゾールのケースに80mmolのリン酸三カリウム(無水物)、100gのガラスビーズ(直径3mm)および300〜500mlのトルエンまたはカルバゾールのケースにo−キシレンの混合物に、0.4mmolのトリ−tert−ブチルホスフィンおよび0.3mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は16〜30時間よく攪拌されながら加熱される。冷却後、500mlの水が加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で2回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンまたはo−キシレンを通して洗浄され、溶媒は減圧下でほぼ完全に除去され、300mlのエタノールが加えられ、析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのEtOHで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上でクロマトグラフにより、または熱抽出により精製される。金属錯体は最終的に熱処置または昇華される。熱処理は高真空下(p約10−6mbar)で約200〜300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10−6mbar)で約300〜400℃の温度範囲で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり13mmolのシアン化銅(I)および300mlのNMPの混合物が、180℃20時間攪拌される。冷却後、溶媒は減圧下で取り除かれる。残留物は、500mlのジクロロメタンに採取され、銅塩はセライトを使用してろ過され、ジクロロメタンは減圧下でほぼ乾燥濃縮され、100mlのエタノールが加えられ、析出固体は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで2回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗生成物はクロマトグラフおよび/または熱抽出により精製される。熱処理は高真空下(p約10−6mbar)で約200〜300℃の温度範囲で行われる。昇華は高真空下(p約10−6mbar)で約300〜400℃の温度範囲で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われる。
10mmolの臭素化錯体、臭素官能あたり12mmolのビス(ピナコラト)ジボラン[73183−34−3]、臭素官能あたり30mmolの酢酸カリウム無水物、0.2mmolのトリシクロヘキシルホスフィン、0.1mmolの酢酸パラジウム(II)および300mlの溶媒(ジオキサン、DMSO、NMP、トルエン等)の混合物が80〜160℃で4〜16時間攪拌される。溶媒が減圧下で除去された後、残留物は、300mlのジクロロメタン、THFまたは酢酸エチルに採取され、セライト床を通してろ過され、ろ液は減圧下で結晶化が開始するまで濃縮され、約100mlのメタノールが結晶化を完了させるために最終的に滴下される。化合物はジクロロメタン、酢酸エチルまたはTHFから、メタノールの添加により再結晶化されうる。
変形A、二相反応混合物:
300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の混合物中の、10mmolのホウ素化錯体、(RO)2B官能につき12−20mmolの臭化アリールおよび80mmolのリン酸三カリウムの懸濁液に、0.6mmolのトリ−o−トリホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物が還流下で16時間加熱される。冷却後、500mlの水および200mlのトルエンが加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で3回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンで洗浄され、トルエンは減圧下でほぼ完全に除去され、300mlのメタノールが加えられ、そして析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上で2回カラムされ、および/または熱抽出により精製される。金属錯体は最終的に熱処理されるか、昇華される。熱処理は、高真空下(p約10−6mbar)で約200〜300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10−6mbar)で約300〜400℃の温度範囲内で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われることが好ましい。
100ml〜500mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中の、10mmolのホウ素化錯体、(RO)2B官能あたり12〜20mmolの臭化アリールおよび60〜100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、または1水和物または3水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等)および100gのガラスビーズ(直径3mm)の懸濁液に、0.6mmolのトリ−o−トリルホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で1〜24時間加熱される。代わりに、トリフェニルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、XanthPhos等の他のホスフィンを使用することができ、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、3:1〜1.2:1である。溶媒は減圧下で除去され、生成物は適切な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に採取され、精製は変形Aに記載されるように行われる。
変形A:
13.3g(10.0mmol)のIr400および7.4g(40.0mmol)の1−ブロモ−2,5−ジメチルベンゼン[553−94−6]、17.7g(60mmol)のリン酸三カリウム(無水物)、183mg(0.6mmol)のトリ−o−トリルホスフィン[6163−58−2]、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび300mlの水の使用、100℃、16時間。トルエン/酢酸エチル(9:1、v/v)を用いてシリカゲル上で2回クロマトグラフ分離。生成量:6.7g(5.3mmol)、53%;純度:約99.9%HPLCによる。
1500mlのTHF中の10mmolの錯体の懸濁液に、50mlの新たに調整されたLDA溶液、THFに1モル加えられ、混合物は25℃で24時間攪拌される。そして、200mmolのアルキル化剤が一度によく攪拌されながら加えられる。液体のアルキル化剤は希釈せずに、固体のアルキル化剤はTHFの溶液として加えられる。混合物は室温でさらに60分攪拌され、THFは減圧下で除去され、残留物はシリカゲル上でクロマトグラフされる。さらなる精製は、上述のような熱抽出によって行われうる。金属錯体は最終的に熱処置または昇華される。熱処理は高真空下(p約10−6mbar)で約200〜300℃の温度範囲で行われる。昇華は高真空下(p約10−6mbar)で約300〜400℃の温度範囲内で行われ、好ましくは昇華は分留昇華の形で行われる。
Ir(L98)の合成:
Ir730の合成:
Ir740の合成
ジアステレオマー混合物Ir750の合成:
ジアステレオマー混合物Ir750が、トルエンを用いてシリカゲル上で(約1200g、カラム形状約10x50cm)2つのエナンチオマー的に純粋なジアステレオマーIr750−1(Rf約0.6、3.7g)およびIr750−2(Rf約0.4、4.0g)に分けられる。
同様の方法で、ジアステレオマー混合物Ir751を2つのエナンチオマー的に純粋なジアステレオマーIr751−1およびIr751−2に分けることもできる。
エナンチオマーIr760−1およびIr760−2の合成
同様の方法で、Ir750−2を転換することができる。
Ir761のラセミ体(等量のIr761−1およびIr761−2の共結晶化によって調整される):室温でのトルエンへの溶解性<1mg/ml、昇華温度:390℃/p約10−5mbar.
Ir761−1またはIr761−2:室温でのトルエンへの溶解性約5mg/ml、昇華温度:350℃/p約10−5mbar。
ΔおよびΛエナンチオマー金属錯体は、キラルカラムで分析用および/または調整用クロマトグラフによる標準的な実験室手法によって、分離されうる。例えば、ChiralPak AZ−H(Chiral Technologies INC.製)でn−ヘキサン/エタノール(90:10)を用いたIr110の分離、保持時間18.5分および26.0分。
実施例:Ir(L14−D9)
実施例Ir800:
重合性気として臭素化物またはボロン酸誘導体の一般的な重合方法、スズキ重合化
変形A−二相反応混合物:
モノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、純度:HPLCによる>99.8%)が、表に特定される組成物に、2体積部のトルエン:6体積部のジオキサン:1体積部の水の混合物中で総濃度約100mmol/lで、溶解または懸濁される。そして2モル当量のリン酸三カリウムが使用されるBr官能あたり加えられ、混合物はさらに5分攪拌され、使用されるBr官能あたり0.03〜0.003モル当量のトリ−オルト−トリルホスフィンおよび0.005〜0.0005モル当量の酢酸パラジウム(II)(Pdに対するホスフィン比率は好ましくは6:1)が加えられ、混合物は還流下で非常によく攪拌されながら2〜3時間加熱される。混合物の粘土が顕著に上がりすぎる場合に、希釈は2体積部のトルエン:3体積部のジオキサンの混合物で行うことができる。4〜6時間の総反応時間の後、エンドキャッピングのために、使用されるボロン酸官能あたり0.05モル当量のモノブロモ芳香族、30分後、使用されるBr官能あたり0.05モルのモノボロン酸またはモノボロン酸エステルが加えられ、混合物はさらに1時間煮沸される。冷却後、混合物は300mlのトルエンで希釈され、水相は除去され、有機相はそれぞれ300mlの水で2回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、パラジウムを除去するためセライト床を通してろ過され、そして乾燥濃縮される。粗ポリマーはTHFに溶解され(濃度約10〜30g/l)、溶液は非常によく攪拌しながら、2倍の体積のメタノールに徐々に注がれてもよい。ポリマーは吸引ろ過され、メタノールで3回洗浄される。再析出操作は5回繰り返され、ポリマーは減圧下で30〜50℃で一定重量に乾燥される。
モノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、純度:HPLCによる>99.8%)が、表に特定される組成物に、溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中で総濃度約100mmolで、溶解され、懸濁される。そして、Br官能あたり3モル当量の塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、一水和物または三水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等、それぞれ無水物の形)および当量のガラスビーズ(直径3mm)が加えられ、混合物がさらに5分攪拌され、Br官能あたり0.03〜0.003モル当量のトリ−オルト−トリルホスフィンおよび0.005〜0.0005モル当量の酢酸パラジウム(II)(Pdに対するホスフィンの比率は好ましくは6:1)が加えられ、混合物は非常によく攪拌しながら還流下で2〜3時間加熱される。代わりに、トリ−tert−ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、XanthPhos等の他のホスフィンを使用することができ、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、2:1〜1.3:1である。4〜12時間の総反応時間後、エンドキャッピングのために、0.05モル当量のモノブロモ芳香族および、30分後、0.05モル当量のモノボロン酸またはモノボロン酸エステルが加えられ、混合物はさらに1時間煮沸される。溶媒は減圧下で実質的に除去され、残留物は、トルエンに採取され、ポリマーは変形Aに記載されるように精製される。
ポリマーの組成、mmol:
実施例S1000:5−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)ピリジン
2−クロロ−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)[1,3,5]トリアジン
2−tert−ブチル−4−(4−tert−ブチルフェニル)−6−クロロ[1,3,5]トリアジン
ベークアウトフラスコに、3.4g(140mmol)のマグネシウムターニングが初めに入れられており、50mlの乾燥THF中の30.0g(141mmol)の1−ブロモ−4−tert−ブチルベンゼン[3972−65−4]溶液が、還流下で反応溶液が継続的に沸騰するように、ゆっくりと滴下される。添加が終わると、溶液は還流下でさらに2時間煮沸され、その後冷却されてもよい。さらなるフラスコにさらに75mlの乾燥THF中の30.1g(146mmol)の2−tert−ブチル−4,6−ジクロロ[1,3,5]トリアジン[705−23−7]が導入され、0℃に冷却される。グリニャール試薬が、内側の温度が20度を超えないように滴下される。添加が終わると、反応混合物は一晩中室温に戻されてもよい。反応は200mlの1mol/lのHCl溶液を氷で冷却しながら加えることによって冷却される。相は分離され、水相はトルエンで3回抽出される。有機相は結合され、飽和NaCl溶液で洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、ろ液は減圧下で濃縮される。得られた赤茶色の油分はさらなる精製されることなく使用される。生成量:34g(112mmol)、79%;純度:約90%1H NMRによる。
実施例L1000:2−[6−[4−[2−[3,5−ビス[2−[4−[5−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−2−ピリジル]フェニル]フェニル]フェニル]フェニル]フェニル]−3−ピリジル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン
実施例Ir(L1000)
14.6g(10mmol)の配位子L1000、4.9g(10mmol)のトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]および180gのヒドロキノン[123−31−9]の混合物がガラス被覆されたマグネチックコアを備えた2口丸底フラスコに最初に投入される。フラスコは、水分離器(水よりも低密度媒体用)およびアルゴンブランケットの空気冷却器を備える。フラスコは金属熱浴上に置かれる。装置は、アルゴンブランケットシステムを上から15分間アルゴンでパージされ、アルゴンを2口フラスコの横側から流れさせる。2口フラスコの横側を通して、ガラス被覆されたPt−100熱電対がフラスコに導入され、端がマグネチックスターラーコアのちょうど上に位置する。そして、装置は、家庭用のアルミホイルのいくつか緩く巻いたものによって断熱され、断熱は水分離器の上昇管の中心に達する。そして、装置はラボの撹拌加熱システムによる急速に250℃(反応温度)(溶融された撹拌反応混合物につけられたPt−100サーマルセンサーで計測される)に加熱される。さらに2時間(反応時間)にわたり、反応混合物は250℃に保たれ、その間に、少量の凝縮物が蒸留して取り除かれ、水分離器に集められる。100℃に冷却後、500mlのメタノールが慎重に溶融固体に加えられ、赤色の懸濁液となるまで煮沸される。このように得られた赤色の懸濁液は、両頭フリットを通してろ過され(P3)、赤色の固体は100mlのメタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗収量:定量的。赤色の生成物は、慎重に光と空気を排除して、継続的に酢酸エチルで5回熱抽出することによってさらに精製される(抽出溶媒、それぞれのケースにおいて最初に投入される量150ml、抽出円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)。最終的に、生成物は高真空下で加熱処理されるか(p約10−6mbar、T〜250℃)、昇華される(p約10−6mbar、T300〜400℃)。生成量:12.1g(6.2mmol)、62%。純度:>99.9%HPLCによる。
1)金属錯体のハロゲン化:
金属錯体の溶解性による500ml〜2000mlのジクロロメタン中の10mmolのイリジウムのパラ位にAxC−H基(A=1、2、3)を有する錯体の溶液または懸濁液に、暗中、空気を排除して、−30〜+30℃で、Ax10.5mmolのN−ハロサクシンイミド(ハロゲン:Cl、Br、I)が加えられ、混合物は20時間攪拌される。DCMに溶解性の不十分な錯体は、他の溶媒(TCE、THF、DMF等)に昇温で転換されてもよい。続いて、溶媒は減圧下で実質的に除去される。残留物は、100mlのメタノールによって煮沸することによって抽出され、固体は吸引ろ過され、30mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。これによって、イリジウムにパラ位で臭素化されたイリジウム錯体が生成される。
300mlのトルエン、150mlのエタノールおよび150mlの水の混合物中の、10mmolの臭素化錯体、Br官能につき12−30mmolのボロン酸またはボロン酸エステル、および60〜100mmolのリン酸三カリウムの懸濁液に、0.6mmolのトリ−オルト−トリホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物が還流下で24時間加熱される。冷却後、500mlの水および200mlのトルエンが加えられ、水相は除去され、有機相は200mlの水で3回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。混合物はセライト床を通してろ過され、トルエンで洗浄され、トルエンは減圧下でほぼ完全に除去され、300mlのメタノールが加えられ、そして析出した粗生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのメタノールで3回洗浄され、そして減圧下で乾燥される。粗生成物はシリカゲル上でカラムされる。金属錯体は最終的に熱処理されるか、昇華される。熱処理は、高真空下(p約10−6mbar)で約200〜300℃の温度範囲で行われる。昇華は、高真空下(p約10−6mbar)で約300〜400℃の温度範囲内で行われ、昇華は好ましくは分別昇華の形で行われることが好ましい。
100ml−500mlの非プロトン性溶媒(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中の、10mmolのホウ素化錯体、Br官能あたり12〜30mmolのボロン酸またはボロン酸エステルおよび60〜100mmolの塩基(フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水物、または1水和物または3水和物)、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等)および100gのガラスビーズ(直径3mm)の懸濁液に、0.6mmolのトリ−o−トリルホスフィンおよび0.1mmolの酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は還流下で24時間加熱される。代わりに、トリ−tert−ブチルホスフィン、Sphos、Xphos、RuPhos、XanthPhos等の他のホスフィンを使用することができ、これらのホスフィンのケースにおいて、好ましいホスフィン:パラジウム比率は、2:1〜1.2:1である。溶媒は減圧下で除去され、生成物は適切な溶媒(トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル等)に採取され、精製は変形Aに記載されるように行われる。
18.9g(10.0mmol)のIr(L1000−3Br)および9.8g(80.0mmol)のフェニルボロン酸[98−80−6]、19.1g(90mmol)のリン酸三カリウム(無水物)、183mg(0.6mmol)のトリ−o−トリルホスフィン[6163−58−2]、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)、300mlのトルエン、150mlのエタノールおよび150mlの水の使用、還流、24時間。トルエンを用いてシリカゲル上で2回クロマトグラフ分離、続いて酢酸エチルを用いて5回熱抽出。生成量:9.8g(5.2mmol)、52%;純度:約99.9%HPLCによる。
第1変形:
実施例S1200およびS1201:後続のクロマトグラフ分離とスズキカップリング
実施例S1202:1,3,5−トリス(2−ブロモフェニル)ベンゼンのシリル化
実施例Ir(L1200)
表1は、比較材料IrPPy、Ir1〜4(構造は表13参照)および選択された本発明の材料の熱的および光物理的特性、並びに酸化還元ポテンシャルを示す。本発明の化合物は、従来技術による材料と比較して、熱的安定性および光安定性が改善されている。従来技術による材料は380℃7日間の熱的保管の後、茶色の変色およびアッシングが見られ、2mol%より大きい範囲で二次生成物が1H NMRで検知されうるのに対し、本発明による錯体は、これらの条件下に影響を受けない。この熱的構造安定性は、特に高真空下(小分子素子を蒸発させる)での材料のプロセスにとって重要である。さらに、本発明による化合物は、波長約455nmでの照射に対し、無水C6D6溶液中で非常に良好な光安定性を有する。より具体的に、二座配位子を含む従来技術の錯体と比較して、フェイシャル−メリジオナル異性化が1H NMRによって検知されない。表1で言及されうるように、溶液中の本発明による化合物は、一般に非常に高いPL量子効率を示す。
−Therm.stab.(熱安定性):
減圧下、380℃で7日間、溶融(fusion)によって閉じられたアンプルにおける保管。色変化/茶色に変色/アッシングは目視評価、および1H NMR分光法による分析。
無水C6D6(溶融によって閉じられた脱気NMRチューブ)中の約1モル溶液の、室温で青色光(約455nm、Dialight Corporation製(USA)1.2 W Lumispot)の照射。
室温で脱気された約10−5モル溶液のPLスペクトルの最大値[nm]、励起波長370nm、溶媒はPLQE欄参照。
室温でのPLスペクトルの半値幅(half−height width)[nm]。
室温で規定された溶媒中の脱気された約10−5モル溶液のAbs.フォトルミネッセンス量子効率。
対真空[eV]、内部フェロセン参照で、ジクロロメタン溶液(酸化)またはTHF(還元)で特定される(−4.8eV対真空)。
本発明のIr(L2)化合物は、従来技術の化合物Ir3(33%)よりも格段に良い収率(79%)で、同一の合成条件(変形C*)で得られる。同じことが、Ir(L72)68%対Ir4 37%に適用される。Ir3およびIr4の収率:G.St−Pierre et al.、Dalton Trans、2011、40、11726参照。
本発明の錯体の溶液からのプロセスにおいて(スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、バーコーティング等)、約5mg/ml以上の固体含有を有する長期安定性の溶液が求められる。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明による化合物は、とりわけ、OLED中の発光層における燐光性発光材料として使用されうる。表13に示されるイリジウム化合物は、従来技術による比較として使用される。OLEDの結果は、表4に要約される。
続いて実施例D7〜D84およびRef−D9およびRef−D14 (表5および6参照)がさらなるOLEDのデータを示す。プロセスは、後述される他の基板が使用されることを除いて、1)に記載のとおりである:50nm厚の構造化ITO(酸化インジウムスズ)で被覆された洗浄されたガラス板(Miele laboratoryのガラス洗浄機での洗浄、MerckのExtran洗剤)が、25分間のUVオゾンで前処理され(UVP製のPR−100UVオゾン発生機)、30分以内に、プロセスの改善のために、20nmのPEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)、これはHeraeus Precious Metals GmbH(ドイツ)からCLEVIOS(商標名)P VP AI 4083として購入され、水溶液からスピンコートされる)で被覆され、そして180℃で10分間ベークされる。これらの被覆されたガラス板はOLEDが適用される基板を形成する。
続いて実施例D85〜D90において(表7および8参照)、青色発光OLEDのデータが示される。プロセスおよび特徴は2)に示されるとおりである。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度1000cd/m2で測定され、CIE1931xおよびy色座標はそれから計算される。表8での表現U1000は、光束密度1000cd/m2に対して必要とされる電圧を示す。EQE1000は、駆動光束密度1000cd/m2での外部量子効率を示す。
寿命LT50は、光束密度が初期光束密度1000cd/m2から初期光束密度の50%まで低下するまでの時間として定義される。
以下の層構造を有する白色発光OLEDは、1)の一般的プロセスに従って製造される。
A:低分子量の可溶性の機能性材料から
本発明に係るイリジウム錯体は、溶液から処理することもでき、この場合、良好な特性を有しながら、真空処理したOLEDと比較して処理技術の点で非常に単純なOLEDをもたらす。このような成分の製造は、既に文献(例えばWO2004/037887)に幾度も記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードで構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにはITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が適用される。基板は、クリーンルーム内でDI水と洗剤(デコネックス15PF)を用いて洗浄され、次いでUV/オゾンプラズマ処理により活性化させる。その後、同じくクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層を、スピンコートにより塗布する。必要なスピン速度は、希釈度と特定のスピンコーターの形状に依存する。層から残留水を除去するために、基板をホットプレート上で200℃で30分間焼成する。使用される中間層は、正孔輸送のために機能する。この場合、Merck社製のHL−X092が使用される。中間層は、引き続いての、溶液からのEml堆積の処理工程によって再び脱離しないという条件を満たすだけでよい、1つ以上の層で置き替えることができる。発光層の製造のため、本発明の三重項発光体をマトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解させる。ここで、素子に対する典型的層厚である60nmがスピンコーティングによって達成される場合、その溶液の典型的な固体含有量は16〜25g/Lである。溶液処理されたタイプ1aの素子は、M4:M5:IrL(40%:45%:15%)で構成される発光層を含み、タイプ1bは、M4:M5:IrL(20%:60%:20%)で構成される発光層を含み、タイプ2はM4:M5:IrLa:IrLb(30%:34%:30%:6%)で構成される発光層を含む。つまり、それらは2つの異なるIr錯体を含む。発光層は、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用され、160℃で10分間加熱される。後者の上に正孔ブロック層(10nmETM1)および電子輸送層(40nmETM1(50%)/ETM2(50%))が蒸着される(Lesker製の蒸着装置等、典型的な蒸着圧力は5×10−6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)のカソードが蒸着によって適用される(高純度金属はAldrich製)。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表11に得られた結果をまとめる。
Aに記載されるようなOLEDの製造。発光層の製造のために、本発明によるポリマーがトルエンに溶解される。このような溶液の典型的な固体比率は、スピンコーティングによって典型的に40nmの膜厚の層が形成される場合に、10〜15g/lである。前記のOLEDの例は、まだ最適化されていないが、得られた結果を表12にまとめる。
Claims (21)
- 三脚型六座配位子を含むモノメタル金属錯体であって、
3つの二座副配位子が金属に配位し、かつ前記3つの二座副配位子が、同一であるかまたは異なり、以下の式(1)のブリッジを介して結合されている、モノメタル金属錯体。
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、置換されていてもよいC、またはNであり、
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、置換されていてもよいC、もしくはNであるか、または2つの隣接する基X2が合わさって5員環を形成するように、置換されていてもよいN、OもしくはSであるか、または環中の基X3のうちの1つがNである場合に、2つの隣接する基X2が合わさって5員環を形成するように、置換されていてもよいC、もしくはNであり、ただし、それぞれの環において2以下の隣接する基X2がNであり、同時に任意の置換基が互いにまたはX1に結合する置換基と環系を形成していてもよく、
X3は、1つの環において出現毎にCであるか、または1つの基X3がNでありかつ同じ環の他の基X3がCであり、ここで3つの環において基X3は独立に選択されていてよく、環の中で基X3のうちの1つがNである場合に、2つの隣接する基X2が合わさって、置換されていてもよいC、またはNであり、
同時に、3つの二座副配位子が、式(1)のブリッジとは別に、さらなるブリッジによって閉環を形成し、クリプテートを形成していてもよい) - X1および/またはX2が置換された炭素原子である場合、および/または2つの隣接する基X2が置換された窒素原子もしくは置換された炭素原子である場合、置換基は以下の置換基R:
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、2つのラジカルRが共に環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、2以上のラジカルR1が共に環系を形成していてもよく、
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカルであり、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の金属錯体。 - 式(1)の基が以下の式(2)〜(5)の構造から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の金属錯体。
- 記号X3がCであり、かつ式(1)の基が以下の式(2a)〜(5a)から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式(1)〜(5)の単位中の二価の、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基が、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(7)〜(31)から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 式(1)の基が、式(2b)〜(5b)の基から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 3つの二座副配位子が同一に選択されるか、または二座副配位子のうちの2つが同一に選択され、かつ3つめの副配位子がその2つの二座副配位子とは異なるものであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記金属が、アルミニウム、インジウム、ガリウムおよびスズからなる群から選択され、かつ、二座副配位子が、出現毎に同一であるかまたは異なり、配位原子として、2つの窒素原子、2つの酸素原子、もしくは1つの窒素原子および1つの酸素原子を有するか、または、前記金属が、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、鉄、コバルト、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金からなる群から選択され、かつ二座副配位子が、出現毎に同一であるかまたは異なり、配位原子として、1つの炭素原子および1つの窒素原子、2つの炭素原子、2つの窒素原子、2つの酸素原子、もしくは1つの酸素原子および1つの窒素原子を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 前記金属がIr(III)であり、二座副配位子のうちの2つがそれぞれ1つの炭素原子および1つの窒素原子を介してイリジウムに配位し、かつ3つめの二座副配位子が、1つの炭素原子および1つの窒素原子を介して、2つの窒素原子を介して、1つの窒素原子および1つの酸素原子を介して、または2つの酸素原子を介して、イリジウムに配位することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 二座副配位子のうちの少なくとも1つが、以下の式(L−1)、(L−2)、(L−3)または(L−4)の構造であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の金属錯体。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて炭素原子を介して金属に配位する、置換もしくは非置換の、アリールまたはヘテロアリール基であり、共有結合を介して(L−1)および(L−2)のCyDに結合し、共有結合を介して(L−4)のさらなる基CyCに結合しており、
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14の芳香族環原子を有し、窒素原子を介してまたはカルベン炭素原子を介して、金属に配位する、置換または非置換の、ヘテロアリール基であり、共有結合を介して(L−1)および(L−2)のCyCに結合し、共有結合を介して(L−3)のさらなる基CyDに結合しており、
同時に、2つ以上の任意の置換基が共に環系を形成していてもよい) - CyCが以下の式(CyC−1)〜(CyC−20)の構造(式中、基CyCは、それぞれのケースにおいて、♯で示される位置で、(L−1)および(L−2)のCyDに、(L−4)のCyCに、かつ*で示される位置で、金属に、結合する)から選択され、
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり2以下の記号XがNであり、
Wは、出現毎に同一であるかまたは異なり、NR、OまたはSであり、
式(1)のブリッジがCyCに結合している場合に、1つの記号XがCであり、かつ式(1)のブリッジがこの炭素原子に結合し、式(1)のブリッジがCyDに結合している場合に、1つの記号XがCであり、かつ式(1)のブリッジがこの炭素原子に結合し、ここで、式(1)のブリッジへの結合は「o」で示される位置を介する)
ことを特徴とする、請求項10に記載の金属錯体。 - 二座副配位子のうちの少なくとも1つが、以下の式(L−1−1)、(L−1−2)および(L−2−1)〜(L−2−3)の構造から選択され、
および/または二座副配位子のうちの少なくとも1つが以下の式(L−5)〜(L−32)から選択され、
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、環あたり1以下の記号XがNである)
および/または二座副配位子のうちの少なくとも1つが以下の式(L−41)〜(L−44)の構造から選択される
ことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の金属錯体。 - 前記金属錯体が2つの置換基Rおよび/または2つの置換基R1を有し、これらが隣接する炭素原子に結合し、共に式(43)〜(49)のうちの1つの環を形成することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の金属錯体。
A1、A3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり、
A2は、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であり、 Gは、1、2または3の炭素原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アルキレン基、−CR2=CR2−、または5〜14の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、オルト結合された、アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、F、1〜10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、アルキルもしくはアルコキシ基は、それぞれのケースにおいて1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、1つ以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜24の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり、同時に、同一の炭素原子に結合された2つのラジカルR3が共に脂肪族または芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成していてもよく、さらに、隣接するラジカルRまたはR1と共にR3が脂肪族環系を形成していてもよく、ただし、これらの基の2つのヘテロ原子が直接互いに結合されることはなく、かつ2つのC=O基が直接互いに結合されることはない) - 請求項1〜13のいずれか一項に記載の1つ以上の金属錯体を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基の他に、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの金属錯体の結合が1つ以上存在することを特徴とする、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属錯体、または請求項14に記載の少なくとも1つの、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも1つの溶媒を含んでなる配合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の金属錯体、または請求項14に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、電子素子における使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の金属錯体、または請求項14に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、酸素増感剤としての使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の金属錯体、または請求項14に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、光開始剤としての使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の金属錯体、または請求項14に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、光触媒としての使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの金属錯体、または請求項14に記載の、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる電子素子。
- 前記電子素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であり、請求項1〜13のいずれか一項に記載の金属錯体が、1つ以上の発光層における発光化合物として、または正孔注入もしくは正孔輸送層における正孔輸送化合物として、または電子輸送もしくは正孔ブロック層における電子輸送化合物として、使用されることを特徴とする、請求項20に記載の電子素子。
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