CN116157402A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适用在电子器件中使用的化合物和含有所述化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件。
Description
本发明涉及在电子器件中、尤其在有机电致发光器件中使用的材料以及包含这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
在有机电致发光器件(OLED)中使用的发光材料通常是磷光有机金属络合物。通常，在OLED，尤其是另外在表现出三重态发光(磷光)的OLED中，例如在效率、工作电压和寿命方面仍需要改进。磷光OLED的性能不仅仅取决于所使用的三重态发光体。更特别地，所使用的其它材料如基质材料在此也特别重要。由此，对这些材料的改进也能够导致OLED性能的改进。适用于OLED的基质材料例如是如在WO 2011/116865、WO 2011/137951、WO 2013/064206或KR 2015-037703中所公开的芳族内酰胺。
本发明的一个目的是提供化合物，所述化合物适用于OLED中，特别是用作磷光发光体的基质材料或用作电子传输材料，并导致其中的性能得到改进。
已经发现，令人惊讶的是，该目的通过下文中详细描述的特别化合物来实现，所述化合物对在OLED中使用具有良好的适宜性。这些OLED尤其具有长的寿命、高的效率和相对低的工作电压。因此，本发明提供这些化合物和包含这些化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供式(1)的化合物，
其中使用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同，并且是CR或N；
X1为CR或N；
Y为CR2、SiR2、BAr、C＝O、O或S；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中键合到同一碳原子或硅原子的两个R基团可彼此连接并可形成环，并且其中键合到相邻的碳原子的两个R基团可彼此连接并且可形成脂族环或杂脂族环，并且其中至少一个R是芳族或杂芳族环系，并且其中在富电子杂芳族环系R的情况下，所述富电子杂芳基基团经由碳原子键合到基础骨架；
R1在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，Si(R2)3，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R1基团可彼此连接并可形成环，其中，在富电子杂芳族环系R1的情况下，所述富电子杂芳基基团经由碳原子键合到基础骨架或R；
R2在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，CN，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D或F代替；同时，两个或更多个取代基R2可彼此连接并可形成环，其中，在富电子杂芳族环系R2的情况下，富电子杂芳基基团经由碳原子键合到基础骨架。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。在此，芳基基团或杂芳基基团应理解为是指：简单的芳族环，即苯；或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等；或稠合(增环)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族化合物如联苯基，不称之为芳基或杂芳基基团，而是称之为芳族环系。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至60个碳原子，优选6至40个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子、优选2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应理解为是指如下体系：其不必仅包含芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元如碳、氮或氧原子来连接。这些同样应理解为是指其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接连接的体系如联苯基、三联苯基、联吡啶或苯基吡啶。例如，在本发明的上下文中，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等的系也同样旨在被视为本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团例如通过短的烷基基团连接的体系同样如此。优选的芳族或杂芳族环系是：简单的芳基或杂芳基基团；和其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接连接的基团如联苯基或联吡啶；以及芴或螺二芴。
富电子杂芳族环系的特征在于，它是不含缺电子杂芳基基团的杂芳族环系。缺电子杂芳基基团是：具有至少一个氮原子的六元杂芳基基团；或具有至少两个杂原子的五元杂芳基基团，其中一个杂原子为氮原子且另一个杂原子为氧、硫或取代的氮原子，其中另外的芳基或杂芳基基团在每种情况下也可稠合到这些基团上。相比之下，富电子杂芳基基团是具有恰好一个选自氧、硫和取代氮的杂原子的五元杂芳基基团，其上可稠合其它芳基基团和/或其它富电子五元杂芳基基团。因此，富电子杂芳基基团的实例是吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或茚并咔唑。富电子杂芳基基团也称为富电子杂芳族基团。
根据本发明，在富电子杂芳族环系R的情况下，富电子杂芳基基团经由碳原子与基础骨架键合。例如，当富电子杂芳族环系是咔唑基团时，其经由碳原子而不是经由氮原子键合到式(1)的化合物的基础骨架。相比之下，咔唑基团经由咔唑基团的氮原子与基础骨架的连接不符合本发明。例如，当R是N-苯基咔唑基团时也是如此。在这种情况下，其中N-苯基咔唑基团经由苯基基团与基础骨架键合的化合物不在本发明的范围内，因为在这种情况下，富电子杂芳基基团，即咔唑基团，将经由氮原子(通过亚苯基连接基)键合到基础骨架。在本发明的一个优选实施方式中，R基团不包含咔唑基团。
缺电子杂芳族环系的特征在于，它包含至少一个缺电子杂芳基基团并且优选不含富电子杂芳基基团。
在本发明的上下文中，术语“烷基基团”用作直链和支链的烷基基团以及环状的烷基基团的总称。类似地，术语“烯基基团”和“炔基基团”用作直链或支链的烯基和炔基基团和环状的烯基和炔基基团的总称。
在本发明的上下文中，可包含1至40个碳原子且其中个别氢原子或CH2基团也可被上述基团取代的脂族烃基基团或者烷基基团或者烯基或炔基基团优选理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团OR1优选理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团SR1尤其应理解为是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子也可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN代替，更优选被F或CN代替。
具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下也可被上述R2基团或烃基基团取代并且可经由任何期望位置连接到芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系应理解为尤其是指衍生自如下的基团或衍生自这些体系的组合的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>
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唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩/>
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>
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二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环系的措辞应被尤其理解为，在形式消除两个氢原子的条件下，两个基团通过化学键彼此连接。这由如下方案来说明：
然而，此外，上述措辞还应理解为是指，如果两个基团中的一个是氢，则第二个基团与结合氢原子的位置结合，从而形成环。这将通过如下方案来说明：
还优选的实施方式如下式(2)和(3)所示：
其中使用的符号具有上面给出的定义并且芳族体系可相同或不同地被一个或多个所示的R基团取代。
在本发明的一个优选实施方式中，在式(1)的化合物的至少一个侧面的芳族六元环中，相同或不同地，在每种情况下中的至多两种情况下，X基团是CR，其中R是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一种优选实施方式中，每个环不超过两个符号X是N，更优选不超过一个符号X是N。
在本发明的优选实施方式中，X是CR。
在一个优选的实施方式中，在两个相邻X且X＝CR的情况下，R基团不经由至少一个共价键彼此键合；优选地，在X＝CR的情况下没有R基团经由至少一个共价键与另一个R基团键合。更优选地，在X＝CR的情况下两个或更多个R基团不形成环。这优选也适用于这些R基团中的所有其它R1和R2基团。
另一个优选的实施方式如下式(4)和(5)所示：
其中使用的符号具有上面给出的定义并且芳族体系可相同或不同地被示例的一个或多个R基团取代。
在本发明的一个优选实施方式中，式(4)和(5)中不超过3个R基团、优选不超过2个R基团不为H或D。
在本发明的一个优选实施方式中，式(4)和(5)中不超过3个R基团不是H或D，优选不超过2个R基团不是H或D，在这种情况下R则是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，式(4)和(5)中不超过3个R基团不是H或D，优选不超过2个R基团不是H或D，在这种情况下R则是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系或缺电子杂芳族环系。
在上文和下文中详述的化合物的另一个优选实施方式中，Y是CR2、O或S。
在本发明的另一个优选实施方式中，所述化合物选自式(6)至(8)的化合物：
其中使用的符号具有上面给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，式(6)至(8)中不超过3个R基团不是H或D，优选不超过2个R基团不是H或D，在这种情况下R则是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，式(6)至(8)中不超过3个R基团不是H或D，优选不超过2个R基团不是H或D，在这种情况下R则是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系或缺电子杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，所述化合物选自式(9)至(16)的化合物：
其中使用的符号具有上面给出的定义。
在本发明的一个优选实施方式中，式(9)至(16)中不超过3个R基团不是H或D，优选不超过2个R基团不是H或D，在这种情况下R是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方式中，式(9)至(16)中不超过3个R基团不是H或D，优选不超过2个R基团不是H或D，在这种情况下R是具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族环系或缺电子杂芳族环系。
下面描述优选的取代基R、Ar、R1和R2。在本发明的一个特别优选的实施方式中，下文中对R、Ar、R1和R2详述的优先选项同时出现并且适用于式(1)的结构和以上详述的所有优选实施方式。
在一个优选实施方式中，Ar为具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的芳族环系，或具有6至30个芳族环原子且可被一个或多个R基团取代的杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，Ar是具有6至24个芳族环原子、还更优选6至13个芳族环原子并且可被一个或多个、优选非芳族的R基团取代的芳族或杂芳族环系。
合适的芳族或杂芳族环系Ar在每种情况下相同或不同并且选自：苯基；联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基；三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链三联苯基；四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支链四联苯基；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；苯并噻吩；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；菲；联三苯叉；或这些基团中的两个或三个的组合，其中每个基团可被一个或多个R基团、优选非芳族R基团取代。
Ar的另一个优选的实施方式，当它们代表杂芳族环系时，Ar选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉、喹喔啉和苯并咪唑或这些基团与上述基团中的一个的组合，其中每个都可被一个或多个R基团取代。当Ar是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶、喹唑啉或喹喔啉时，还可优选该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R基团。
在本发明的一个优选实施方式中，R在每种情况下相同或不同并且选自：H，D，F，CN，OR1，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可各自被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团也可一起形成脂族环系，或者当它们与同一碳原子键合时形成其它芳族或杂芳族环系。更优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自：H；具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团；或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代；或具有6至24个芳族环原子、尤其是6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自：H；或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。此处，在富电子杂芳族环系的情况下，如上所述，R经由富电子杂芳基基团的碳原子键合到基础骨架。在本发明的一个优选实施方式中，R和与R键合的任一取代基R1或R2均不含咔唑基团。
合适的芳族或杂芳族环系R选自：苯基；联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基；三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链三联苯基；四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支链四联苯基；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的苯并噻吩；二苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的咔唑；可经由1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或两个或三个这些基团的组合，其中每个基团可被一个或多个R1基团取代。当R是杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶或喹唑啉时，还可优选该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团。
此处的R基团，当它们是芳族或杂芳族环系时，优选选自下式R-1至R-70的基团：
其中R1具有上述定义，虚线键表示与式(1)或优选实施方式中的基础骨架中的碳原子连接的键，此外：
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系，其中，在富电子杂芳族环系的情况下，经由碳原子连接；
A1在每种情况下相同或不同并且是C(R1)2、NR1、O或S，优选O或S；
m为0或1，其中m＝0是指，Ar3基团不存在且对应的芳族或杂芳族基团直接键合到式(1)或优选实施方式中的基础骨架中的碳原子。
在一个优选实施方式中，Ar3包括基于R-1至R-70的基团的二价芳族或杂芳族环系，其中m＝0。
当R的上述R-1至R-70基团具有两个或更多个A1基团时，这些的可能选项包括来自A1的定义的所有组合。在所述情况下优选的实施方式是其中一个A1基团是O或S并且另一个A1基团是C(R)2或C(R1)2或其中两个A1基团都是S或O或其中两个A1基团都是O或S的基团。
当A1为C(R1)2时，与该碳原子键合的取代基R1在每种情况下优选相同或不同，并且为具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可被一个或多个R2基团取代。最优选地，R1为甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R1基团也可一起形成环系，从而导致螺体系。
当Y是CR2时，与该碳原子键合的取代基R在每种情况下优选相同或不同，并且为具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或缺电子杂芳族环系，其也可被一个或多个R1基团取代。最优选地，这些取代基R为甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R基团也可一起形成环系，从而导致螺体系。
在本发明的另一个实施方式中，式(1)的化合物或作为优选引用的实施方式中的至少一个R基团是缺电子杂芳族环系。该缺电子杂芳族环系优选选自上述R-35至R-38、R-45、R-46、R-64和R-66至R-70基团。
在本发明的另一个优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H，D，F，CN，OR2，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成脂族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H；具有1至6个碳原子，尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团；或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代；或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，但优选未被取代。此处，如上所述，在富电子杂芳族环系的情况下，R1经由碳原子键合到基础骨架。
在本发明的另一个优选实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且是：H、F；具有1至4个碳原子的烷基基团；或具有6至10个碳原子的芳基基团，其可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
在本发明的另一个优选实施方式中，所有R1基团，如果它们是芳族或杂芳族环系，或R2基团，如果它们是芳族或杂芳族基团，则选自R-1至R-70基团，然而，在这种情况下，这些基团各自相应地被R2或被关于R2所提及的基团取代。
此外，R基团不形成稠合到式(1)的基础骨架上的芳族或杂芳族基团。
在本发明的一个优选实施方式中，在芳族或杂芳族环系的情况下，R选自芳族环系、缺电子杂芳族环系和二苯并呋喃或其衍生物或者二苯并噻吩或其衍生物，其中每个可被一个或多个R1基团取代。
同时，经真空蒸发处理的本发明化合物中的烷基基团优选具有不超过5个的碳原子，更优选不超过4个的碳原子，最优选不超过1个的碳原子。对于从溶液中加工的化合物，合适的化合物还有：被具有至多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链的烷基基团取代的化合物；或被低聚亚芳基如邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链的三联苯基或四联苯基基团取代的化合物。
当将式(1)的化合物或优选实施方式的化合物用作磷光发光体的基质材料或用于与磷光层直接邻接的层中时，还优选的是此时所述化合物不含其中超过两个六元环直接彼此稠合的任何稠合的芳基或稠合的杂芳基基团。尤其优选的是，Ar、R、R1和R2基团不含其中两个或更多个六元环彼此直接稠合的任何稠合的芳基或稠合的杂芳基基团。一种例外是由菲、联三苯叉、喹唑啉和喹喔啉来形成，因为它们具有高的三重态能量，所以尽管存在稠合的芳族六元环，但可以是优选的。
上述优选实施方式可在权利要求1限定的限制范围内根据需要彼此合并。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时发生。
根据上述详细实施方式的优选化合物的实例为下表中详述的化合物：
本发明化合物的基础结构能够通过方案1和2中概述的路线来制备。方案1和2显示了从反应物开始合成化合物，其中相应的偶联基团如Br或Cl在每种情况下存在于一个芳族六元环上。
首先，构造式(1)的基础骨架，其具有反应性离去基团如氯或溴。这些能够在随后的反应中被其它取代基代替，例如在Suzuki偶联反应中被芳族或杂芳族取代基R代替。
方案1
方案2
因此，本发明还提供一种用于制备本发明化合物的方法，其特征在于包括如下步骤：
(A)合成式(1)的基础骨架，其不带有表示芳族或杂芳族环系的R基团；和
(B)通过至少一次偶联反应来引入该R基团。
为了从液相中加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷法来进行加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以为例如溶液、分散液或乳液。为此，可以优选使用两种或多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是，例如：甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供包含至少一种本发明化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可替代性地是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在后文结合有机电致发光器件列出。这种其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物适合在电子器件中，尤其是有机电致发光器件中使用。
因此，本发明还提供本发明的化合物在电子器件中的用途，尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明仍另外提供包含至少一种本发明化合物的电子器件。
在本发明上下文中的电子器件为包含至少一个层的器件，所述至少一个层包含至少一种有机化合物。该组件可还包含无机材料或完全由无机材料形成的其它层。
所述电子器件优选选自：有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化的有机太阳能电池(DSSC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光器件，但优选有机电致发光器件(OLED)，更优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，所述有机电致发光器件还可包含其它的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。在两个发光层之间引入中间层同样是可行的，所述中间层具有例如激子阻挡功能。然而，应该指出，这些层中的每个层不一定必须存在。在此情况下，所述有机电致发光器件可包含一个发光层，或可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些发光层总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，从而总体上的结果是白色发光，换言之，将可发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可为串联OLED，尤其是用于发白光的OLED。
根据确切的结构，根据上述详细实施方式的本发明的化合物可用于不同的层中。优选的是，有机电致发光器件在发光层中包含式(1)或上述优选实施方式的化合物作为磷光发光体的基质材料或展示TADF(热活化延迟荧光)的发光体的基质材料，尤其是磷光发光体的基质材料。在这种情况下，有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层，其中至少一个发光层含有至少一种本发明的化合物作为基质材料。此外，本发明的化合物还能够在电子传输层和/或电子阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中使用。
当将本发明的化合物在发光层中用作磷光化合物的基质材料时，优选将所述化合物与一种或多种发磷光的材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的上下文中，磷光被理解为是指从自旋多重态较高的激发态、即自旋态>1发光，尤其是从激发三重态的发光。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有的铱、铂和铜络合物，都应被认为是磷光化合物。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明的化合物与发光化合物的混合物含有99体积％与1体积％之间，优选98体积％与10体积％之间，更优选97体积％与60体积％之间并且尤其是95体积％与80体积％之间的本发明的化合物。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％与99体积％之间，优选2体积％与90体积％之间，更优选3体积％与40体积％之间并且尤其5体积％与20体积％之间的发光体。
本发明的另一个优选实施方式是将本发明的化合物用作磷光发光体的基质材料与其它基质材料组合使用。能够与本发明的化合物组合使用的合适基质材料是：例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO2013/041176中咔唑衍生物；例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的吲哚并咔唑衍生物；例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的茚并咔唑衍生物；例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的氮杂咔唑衍生物；例如根据WO 2007/137725的双极性基质材料；例如根据WO 2005/111172的硅烷；例如根据WO 2006/117052的硼氮杂环戊熳或硼酸酯；例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的三嗪衍生物；例如根据EP 652273或WO 2009/062578的锌络合物；例如根据WO 2010/054729的硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2010/054730的磷二氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的桥接咔唑衍生物；例如根据WO 2012/048781的联三苯叉衍生物；或例如根据WO 2015/169412、WO2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的二苯并呋喃衍生物。具有比实际发光体更短的发光波长的其它磷光发光体同样可作为共主体存在于所述混合物中或即使参与电荷传输，也不参与到显著程度的化合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
在本发明的一个优选实施方式中，所述材料与其它基质材料组合使用。优选的共基质材料，尤其是当本发明的化合物被缺电子杂芳族环系取代时，选自联咔唑、桥接咔唑、三芳基胺、二苯并呋喃基-咔唑衍生物或二苯并呋喃基-胺衍生物和咔唑胺。
优选的联咔唑具有下式(17)和(18)的结构：
其中Ar、R和A1如下：
A1在每种情况下相同或不同并且是NAr2、O、S或C(R)2；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是：H、D、F、Cl、Br、I、B(OR1)2、CHO、C(＝O)R1、CR1＝C(R1)2、CN、C(＝O)OR1、C(＝O)N(R1)2、Si(R1)3、N(R1)2、NO2、P(＝O)(R1)2、OSO2R1、OR1、S(＝O)R1、S(＝O)2R1、SR1；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替；或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R基团可彼此连接并可形成环。
在本发明的一个优选实施方式中，A1是CR2。
Ar在式(17)和(18)的情况下优选是芳族或杂芳族环系，优选在每种情况下相同或不同并且选自下式Ar-1至Ar-82：
其中虚线代表与基础骨架连接的键，此外：
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
Ar2为具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
A1在每种情况下相同或不同并且是NAr2、O、S或C(R)2；
n为0或1，其中n＝0是指，没有A1基团键合在该位置并且R基团键合在其位置上的相应碳原子上；
m为0或1，其中m＝0是指，不存在Ar3基团并且相应的芳族或杂芳族基团直接键合到氮原子。
式(17)和(18)的化合物的优选实施方式是下式(17a)和(18a)的化合物：
其中使用的符号具有根据式(17)和式(18)的上述定义。
式(17)和(18)的合适化合物的实例是下述化合物：
优选的桥连咔唑具有下式(19)的结构：
其中A1和R具有上面给出的根据式(17)和(18)的定义，并且A1优选在每种情况下相同或不同并且选自NAr和CR2。
优选的二苯并呋喃衍生物为下式(20)的化合物：
其中氧也可被硫代替以形成二苯并噻吩，L为单键或具有5至30个芳族环原子并且还可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，并且R和Ar具有上面给出的定义。在此还可行的是，键合到同一氮原子的两个Ar基团，或键合到同一氮原子的一个Ar基团和一个L基团，彼此键合以例如产生咔唑。
合适的二苯并呋喃衍生物的实例为下面描述的化合物。
优选的咔唑胺具有下式(21)、(22)和(23)的结构：
其中L是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，并且R和Ar具有上述根据式(17)和式(18)的定义。
合适的咔唑胺衍生物的实例是下面描述的化合物。
优选的共基质材料，尤其是当本发明的化合物被富电子杂芳族环系如咔唑基团取代时，还选自三嗪衍生物、嘧啶衍生物、喹唑啉衍生物和喹喔啉衍生物。优选的能够与本发明化合物一起作为混合物使用的三嗪、嘧啶、喹唑啉或喹喔啉衍生物是下式(24)、(25)、(26)和(27)的化合物：
其中Ar和R具有上述根据式(17)和(18)的定义。
特别优选式(24)的三嗪衍生物和式(26)的喹唑啉衍生物，尤其是式(24)的三嗪衍生物。
在本发明的一个优选实施方式中，式(24)、(25)、(26)和(27)中的Ar在每种情况下相同或不同并且是具有6至30个芳族环原子、尤其是6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。此处合适的芳族或杂芳族环系Ar与上述Ar的实施方式相同，尤其是结构Ar-1至Ar-82，如上文作为式(17)和(18)的化合物的基团所描述的。
可与本发明化合物一起用作基质材料的合适的三嗪化合物的实例是下表中描述的化合物：
合适的喹唑啉化合物的实例是下表中描述的化合物：
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其为如下所述的化合物：其在适当激发时发光，优选在可见光区域发光；并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有这种原子序数的金属。优选使用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实施例可以见于以下申请：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001、WO 2019/115423和WO 2019/158453。通常，根据现有技术在磷光OLED使用的且在有机电致发光领域中的技术人员所已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
下面列举了磷光掺杂剂的实例。
在本发明有机电致发光器件的另外的层中，可使用现有技术中通常使用的任意材料。因此，本领域技术人员无需付出创造性劳动，就能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与本发明的式(1)或上述优选实施方式的化合物组合。
另外优选的是一种有机电致发光器件，特征在于，通过升华法涂布一个或多个层。在这种情况下，通过在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加所述材料。然而，初始压力也可以甚至更低、例如低于10-7毫巴。
同样优选一种有机电致发光器件，特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)法或者借助于载气升华，涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特例为OVJP(有机气相喷印)法，其中通过喷嘴直接施加所述材料，并因此结构化所述材料。
另外优选一种有机电致发光器件，特征在于从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂，或者通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔版印刷、平板印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、喷墨印刷或者喷嘴印刷产生一个或多个层。为了该目的，需要例如通过适当的取代获得的可溶性化合物。
另外，混合式的方法是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层。
本领域技术人员通常已知这些方法，并且本领域技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够将所述这些方法应用于包含本发明的化合物的有机电致发光器件中。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件因以下令人惊讶的优点中的一个或多个而值得注意：
1.用作磷光发光体的基质材料的本发明化合物导致寿命长。
2.本发明的化合物导致高效率，特别是高EQE。当将所述化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。
3.本发明的化合物导致工作电压低。当将所述化合物用作磷光发光体的基质材料时尤其如此。
通过如下实例来详细地示例本发明，但绝无意由此限制本发明。本领域技术人员将能够使用所提供的信息在所公开的整个范围内实施本发明，并且在不付出创造性劳动的情况下制备本发明的更多化合物，并将它们用于电子器件或采用本发明的方法。
实施例
除非另外指出，否则如下合成在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行。所述溶剂和试剂可购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。关于从文献已知的化合物，在每种情况下也报告了相应的CAS编号。
实施例a：8-溴-3-苯基苯并咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻嗪-12-酮
将7.6g(23mmol)3-苯基苯并咪唑并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪-12-酮首先装入150mlDMF中。随后，在室温下在黑暗中逐滴加入4g(22.5mmol)NBS在100ml DMF中的溶液，使混合物达到室温并在该温度下继续搅拌4h。随后，向混合物中加入150ml水并用CH2Cl2进行萃取。有机相经MgSO4干燥并在减压下除去溶剂。产物用热己烷进行萃取搅拌并抽滤。收率：7.9g(19mmol)，理论值的85％，1HNMR确定的纯度为约98％。
以类似方式得到如下化合物：
实施例b：8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻嗪-12-酮
在四口烧瓶中，将20.9g(73.0mmol，1.00当量)的8-氯苯并咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻嗪-12-酮与22.2g(87.6mmol，1.20当量)的双(频哪醇合)二硼烷和21.5g(219mmol，3.00当量)乙酸钾一起溶解在800ml二
烷中，并将混合物用氩气惰性化。随后，加入1.79g(2.19mmol，0.03当量)的1,1-双(二苯基膦)二茂铁-二氯钯(II)络合物[95464-05-4]并将反应混合物在浴温115℃下搅拌过夜。反应结束后，将混合物冷却至室温并通过旋转蒸发器除去溶剂。将残余物溶解在250ml二氯甲烷中并通过与250ml水摇动来萃取。水相用250ml二氯甲烷萃取3次，合并的有机相用硫酸钠干燥并在旋转蒸发器上除去溶剂。所得固体在60℃下用乙醇洗涤。干燥后，得到22g(58.0mmol，80％)期望的产物。
以类似方式得到如下化合物：
实施例c：8-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-3-苯基苯并咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻嗪-12-酮
将38.8g(110.0mmol)的[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]硼酸、44.7g(110.0mmol)的8-溴-3-苯基苯并咪唑[2,1-b][1,3]苯并噻嗪-12-酮和44.7g(210.0mmol)的磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
烷和500ml水中。向该悬浮液中加入914mg(3.0mmol)三邻甲苯基膦，然后加入112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)，并将反应混合物加热回流16小时。冷却后，除去有机相，经硅胶过滤，用200ml水洗涤3次，然后浓缩至干。将残余物从甲苯并从二氯甲烷/异-丙醇中重结晶，最后在高真空下升华；纯度为99.9％。收率为53g(84mmol)，相当于理论值的77％。
以类似方式得到如下化合物：
OLED的制造
下面的实施例E1至E20(见表1)展示了本发明的材料在OLED中的用途。
实施例E1至E20的预处理：在涂布之前，先用氧等离子体，然后用氩等离子体对涂布有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟物)的玻璃板进行处理。这些等离子处理过的玻璃板形成了施加OLED的基底。
OLED基本上具有如下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)，最后是阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构见表1。将制造OLED所需的材料示于表2中。
在真空室中通过热气相沉积来施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定的体积比例添加到(一种或多种)所述基质材料中。以诸如EG1:IC2:TEG1(49％:44％:7％)的形式给出的细节在此处的意思是，材料EG1以49％的体积比例存在于所述层中，IC2以44％的比例存在于所述层中并且TEG1以7％的比例存在于所述层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物构成。
以标准方式来表征所述OLED。为此，从呈现朗伯发光特性的电流-电压-亮度特性计算的作为亮度的函数的电致发光光谱、电流效率(CE，以cd/A为单位测得)和外部量子效率(EQE，以％为单位测得)。在1000cd/m2的亮度下测定电致发光光谱，并将其用于计算CIE1931x和y颜色坐标。将由此获得的结果示于表3中。
将寿命LD定义为在以恒定电流密度j0工作的过程中亮度从起始亮度下降到一定比例L1所经历的时间。表3中的L1＝80％的数字是指，LD列中报告的寿命对应于亮度下降到其起始值的80％所经历的时间。
本发明的材料在OLED中的用途
发明化合物EG1至EG18能够在实施例E1至E18中在磷光绿色OLED的发光层中用作基质材料。发明化合物EG5和EG8能够在实施例E19至E20中在磷光绿色OLED的ETM层中用作电子传输体。
从此处能够看出，当用作空穴传输主体材料时，包含经由碳原子键合到基础骨架的咔唑取代基的化合物比其中咔唑取代基经由氮原子键合到基础骨架的相应化合物具有更高的效率(V4与E18的比较)。
表1：OLED的结构
表2：OLED材料的结构式
表3：OLED的数据
Claims (11)
1.一种式(1)的化合物，
其中使用的符号如下：
X在每种情况下相同或不同，并且是CR或N；
X1为CR或N；
Y为CR2、SiR2、BAr、C＝O、O或S；
Ar在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，B(OR1)2，CHO，C(＝O)R1，CR1＝C(R1)2，CN，C(＝O)OR1，Si(R1)3，NO2，P(＝O)(R1)2，OSO2R1，OR1，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，SR1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、P(＝O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中键合到同一碳原子或硅原子的两个R基团可彼此连接并可形成环，并且其中键合到相邻的碳原子的两个R基团可彼此连接并且可形成脂族环或杂脂族环，并且其中至少一个R是芳族或杂芳族环系，并且其中在富电子杂芳族环系R的情况下，富电子杂芳基基团经由碳原子键合到基础骨架；
R1在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，Si(R2)3，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个R1基团可彼此连接并可形成环，其中，在富电子杂芳族环系R1的情况下，富电子杂芳基基团经由碳原子键合到R或所述基础骨架；
R2在每种情况下相同或不同并且是：H，D，F，CN，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，其中一个或多个氢原子还可被D或F代替；同时，两个或更多个取代基R2可彼此连接并可形成环，其中，在富电子杂芳族的R2基团的情况下，经由碳原子键合到所述基础骨架。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(2)和(3)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1和2中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，每个环不超过两个符号X是N。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(4)和(5)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(6)至(8)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
6.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(9)至(16)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义。
7.一种用于制备根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于所述方法包括以下的步骤：
(A)合成式(1)的基础骨架，所述基础骨架不带有表示芳族或杂芳族环系的R基团；
(B)通过至少一次偶联反应来引入这种R基团。
8.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物和/或至少一种溶剂。
9.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求8的制剂在电子器件中的用途。
10.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求8所述的制剂。
11.根据权利要求10所述的电子器件，所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物在发光层中用作磷光或荧光发光体的基质材料或表现出TADF(热活化延迟荧光)的发光体的基质材料，和/或用于电子传输层中，和/或用于空穴阻挡层中，和/或用于空穴传输层中，和/或用于激子阻挡层中。
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