KR102592390B1 - 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스 - Google Patents
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- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
Description
본 발명은 화학식 (1) 의 화합물, 전자 디바이스에서의 화합물의 용도, 및 화학식 (1) 의 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. 본 발명은 더욱이 화학식 (1) 의 화합물의 제조 방법 및 화학식 (1) 의 하나 이상의 화합물을 포함하는 제형에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능적 재료로서 이용되는 유기 전계발광 디바이스 (OLED) 의 구조는 예를 들어 US 4539507 에 기재되어 있다. 여기에 채용된 방출 재료는 인광을 발하는 유기 금속 착물인 경우가 많다. 양자-기계적 이유로, 형광 방출체 대신에 인광 방출체를 사용하여 효율이 4 배까지 증가할 수 있다. 그러나, 일반적으로, OLED 의 경우, 특히 또한 삼중항 방출 (인광) 을 발하는 OLED 의 경우, 예를 들어 효율, 작동 전압 및 수명에 대한 개선이 아직 필요하다.
인광 OLED의 특성은 사용된 삼중항 방출체뿐만 아니라 OLED에서 삼중항 방출체와 함께 사용되는 다른 재료, 예를 들어 호스트 재료라고도 하는 매트릭스 재료에 의해 결정된다. 따라서 이러한 재료 및 이들의 전하 수송 특성에 있어서의 개선은 또한 OLED 특성에서의 상당한 개선을 초래할 수 있다.
따라서, 인광 방출체를 포함하는 방출 층에서 매트릭스 재료의 선택은 특히 효율면에서 OLED 특성에 큰 영향을 미친다. 매트릭스 재료는 에너지 전달에 의해 방출체 분자의 여기 상태의 켄칭을 제한한다.
본 발명의 목적은 OLED 에서, 특히 인광 방출체용 매트릭스 재료로서 사용하기에 적합한 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가 목적은 당업자가 OLED 의 제조를 위한 재료를 더 많이 선택할 수 있도록 유기 전계발광 디바이스용 유기 반도체를 더 제공하는 것이다.
유기 붕소 착물은 광학적 특성에 대해 선행 기술로부터 알려져 있다 (예를 들어, Ms-Montoya 등의 J. Org. Chem. 2016, 81, 3296-3302 및 Liu 등의 Adv. Funct. Mater. 2005, 15, No. 1, 1월, 143-154).
놀랍게도, 아래에 보다 상세히 기재된 특정 유기 붕소 착물은 OLED, 특히 인광 방출체의 매트릭스 재료로서 사용하기에 매우 적합하다는 것이 밝혀졌다. 매트릭스 재료로서 사용될 때, 이들 화합물은 수명 및/또는 효율 및/또는 전계발광 방출 면에서 매우 우수한 특성을 나타내는 OLED를 초래한다. 또한, 이들 화합물은 높은 유리 전이 온도 및 우수한 열 안정성을 가지며, 이는 특히 재료가 진공 공정을 통해 증착될 때 OLED 재료에 중요한 특성이다.
따라서 본 발명은 이러한 화합물 및 이러한 유형의 화합물을 포함하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다:
식에서 사용한 심볼 및 인덱스에 하기의 것이 적용된다:
Ar1 은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 화학식 (1)로 표시되는 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로아릴기이고;
Ar2 는 하나 이상의 라디칼 R2에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고;
ArB 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
X 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, CR2 또는 N 이거나; 또는 2 개의 인접 기 V 는 화학식 (X-1) 의 기를 나타내고:
화학식 (X-1)에서 점선 결합은 대응하는 인접 기 X의 화학식 (1)의 구조에 대한 결합을 나타내고;
V 는 각각 경우에 동일 또는 상이하게 CR2 또는 N 이고;
R1, R2, R3 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, N(Ar3)2, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고; 여기서 2 개의 인접 치환기 R1, 2 개의 인접 치환기 R2 및/또는 2 개의 인접 치환기 R3 은 함께 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고, 이는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있으며; 그리고 여기서 기 Ar1 의 하나의 치환기 R1 및 기 X 를 포함하는 인접 6 원 고리의 하나의 치환기 R2 는 함께 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
Ar3 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 또한 치환될 수 있는, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타낸다.
본 발명의 의미에서 인접 치환기는 서로 직접 연결된 탄소 원자에 결합되거나 동일한 탄소 원자에 결합되는 치환기이다.
더욱이, 본 출원의 목적에 하기 화학 기의 정의가 적용된다:
본 발명의 의미에서 아릴 기는 6 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하며; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴 기는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 방향족 고리 원자의 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게 N, O 및 S 에서 선택된다. 이는 기본 정의를 나타낸다. 다른 바람직한 것이 본 발명의 설명에 표시되는 경우, 예를 들어 존재하는 방향족 고리 원자 또는 헤테로원자의 수와 관련하여, 이들을 적용한다.
여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 축합 (어닐레이티드 (annellated)) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 이해된다. 축합된 (어닐화된) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클은 본 출원의 의미에서 서로 축합된 2 개 이상의 단순 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 이루어진다.
각각의 경우에 상기 언급된 라디칼에 의해 치환될 수 있고 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 임의의 원하는 위치를 통해 연결될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 트리페닐렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도되는 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 정의에 따른 아릴옥시 기는, 산소 원자를 통해 결합되는 상기 정의된 바와 같은 아릴 기를 의미하는 것으로 이해된다. 유사한 정의는 헤테로아릴옥시기에도 적용된다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리계는 고리계 내에 6 내지 60 개의 탄소 원자를 함유한다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리계는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하고, 방향족 고리 원자의 적어도 하나는 헤테로원자이다. 방향족원자는 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 의미에서 반드시 오직 아릴 또는 헤테로아릴 기만을 함유하는 것은 아니고, 대신에 부가적으로 복수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비-방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자 10% 미만), 예컨대, 예를 들어, sp3-혼성화된 C, Si, N, 또는 O 원자, sp2-혼성화된 C 또는 N, 또는 sp-혼성화된 C 원자에 의해 연결될 수 있는 계를 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계는 또한 본 발명의 의미에서 방향족 고리계인 것으로 간주되고, 마찬가지로 둘 이상의 아릴 기가 예를 들어 선형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 또는 실릴 기에 의해 연결되는 계로 간주된다. 더욱이, 2 개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 단일 결합을 통해 서로 연결되는 계는 또한 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 예컨대, 예를 들어, 비페닐, 터페닐 또는 디페닐트리아진과 같은 계인 것으로 이해된다.
5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각각의 경우 상기 정의된 라디칼로 또한 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 기에 연결될 수 있는, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스-또는 트랜스-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤지미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸, 또는 이들 기의 조합으로부터 유래한 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 목적을 위해, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 및 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (추가로 개별 H 원자 또는 CH2 기는 라디칼의 정의에서 상기 언급된 기에 의해 치환될 수 있음) 는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플로오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플로오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알콕시 또는 티오알킬 기는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 이해된다.
2 개 이상의 라디칼이 서로 고리를 형성할 수 있는 제형은, 본 출원의 목적을 위해, 특히, 2 개의 라디칼이 화학 결합에 의해 서로 연결된다는 것을 의미하는 것으로 이해된다. 이것은 다음 스킴으로 설명된다:
더욱이, 상술된 제형은 또한, 2 개의 라디칼 중 하나가 수소를 나타내는 경우에, 수소 원자가 결합된 위치에 제 2 라디칼이 결합되어 고리를 형성하는 것을 의미하는 것으로 의도된다. 이것은 다음 스킴으로 설명된다:
본 발명에 따르면, 화학식 (1)에 도시된 바와 같이 기 Ar1 의 하나의 치환기 R1 및 기 X 를 포함하는 인접 6 원 고리의 하나의 치환기 R2 는 함께 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있다. 하기 화학식 (1-E)는 그 경우의 예이고, 여기서 하나의 치환기 R1 및 하나의 치환기 R2 는 서로 지방족 고리계를 형성하며, 이는 다음과 같이 2가 브릿지 E에 대응한다:
여기서 E 는 2가 기이고 E 는 -B(R0)-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(R0)=C(R0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)-를 나타내고; 그리고
R0 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있다.
바람직하게는, E 는 C(R0)2-, -C(R0)=C(R0)-, -O-, -S- 또는 -N(R0)- 를 나타낸다. 매우 바람직하게는, E 는 -C(R0)2- 또는 -N(R0)- 를 나타낸다.
바람직하게, R0 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는 지방족 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 따라서, 기 Ar1 은 화학식 (Ar1-1), (Ar1-2) 또는 (Ar1-3) 의 기로부터 선택된, 5 내지 18 개의 고리 원자를 갖는 헤테로아릴기이고,
여기서 기호 *는 붕소에 대한 배위 위치를 나타내고 기호 ^는 화학식 (1)에 도시된 바와 같이 인접한 6 원 고리에 대한 결합을 나타내고; 그리고
여기서
Y 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, O, S, C(R1)2 또는 NR1 을 나타내고;
W 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 을 나타내거나; 또는 2 개의 인접 기 W 는 화학식 (W-1) 또는 (W-2) 의 기를 나타내고:
화학식 (W-1) 및 (W-2)에서의 점선 결합은 화학식 (Ar1-1) 또는 (Ar1-2)의 기에 대한 결합을 나타내고;
Z 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR1 또는 N 이고;
E1, E2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 단일 결합, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로부터 선택되고, 동일한 고리에 존재하는 기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고; 그리고
R1 및 R0 은 상기와 동일한 의미를 갖는다.
바람직하게는, E1, E2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 단일 결합, C(R0)2, C=O, O, S, S=O, SO2 및 N(R0) 로부터 선택되고, 동일한 고리에 존재하는 기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니다. 매우 바람직하게는, 기 E1 및 E2 중 하나는 단일 결합이고 다른 기는 C(R0)2, C=O, O, S, S=O, SO2 또는 N(R0) 이다. 매우 바람직하게는, 기 E1 및 E2 중 하나는 단일 결합이고 다른 기는 C(R0)2, O, S, 또는 N(R0) 이다.
바람직한 실시형태에 따라, 화학식 (1)의 화합물은 아래에 열거된 화학식 (2) 내지 (5) 의 화합물로부터 선택된다:
여기서 기호 E, Ar2, ArB, X, W 및 Y는 상기와 동일한 의미를 갖는다.
바람직한 실시형태에 따라, 화학식 (1)의 화합물은 아래에 열거된 화학식 (1-1) 내지 (3-9) 의 화합물로부터 선택되고,
여기서 기호 ArB, E, W, Y 및 X는 상기와 동일한 의미를 갖는다.
바람직하게는, N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 X가 있고, N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 W가 있고, N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 V가 있으며, N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 Z가 있다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화학식 (1) 및 (1-1) 내지 (3-9)의 화합물은 화학식 (1-1a) 내지 (3-9a)의 화합물로부터 선택되고,
여기서 기호 R1, R2, ArB, E, E1, E2 및 Y는 상기와 동일한 의미를 갖는다.
바람직한 실시형태에 따르면, 기 ArB 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. ArB 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계이다. ArB 에 매우 적합한 기의 예는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있는 페닐, 비페닐 및 나프틸기이다.
바람직하게, R1, R2 는 각각의 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, N(Ar3)2, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, O 또는 S 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고; 여기서 2 개의 인접 치환기 R1 및/또는 2개의 인접 치환기 R2 는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있다.
바람직하게, R3 은 각각의 경우에, 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, N(Ar3)2, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, O 또는 S 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고; 여기서 2 개의 인접 치환기 R3 은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있다. 매우 바람직하게, R3 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (그 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자, 매우 바람직하게는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타낸다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화학식 (1), (1-1) 내지 (3-9) 및 (1-1a) 내지 (3-9a)의 화합물은, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택된 적어도 하나의 기 R1 또는 R2 를 포함한다.
보다 바람직하게는, 화학식 (1), (1-1) 내지 (3-9), (1-1a) 내지 (3-9a)의 화합물은 화학식 (R-1) 내지 (R-15)의 군으로부터 선택된 적어도 하나의 기 R1 또는 R2 를 포함하고,
식에서:
점선 결합은 화학식 (1), (1-1) 내지 (3-9) 또는 (1-1a) 내지 (3-9a) 의 구조에 대한 결합을 나타내고, 기호 V는 상기와 동일한 의미를 가지며, 다만 점선 결합이 V에 결합될 때 V는 C 원자이고, 그리고
RN, RC 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, (R)C=C(R)Ar3, CN, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, B(R4)2, B(N(R4)2)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비-인접하는 CH2 기는 (R4)C=C(R4), C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, N(R4), O, S 또는 CON(R4) 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 이고, 임의의 2 개의 인접 치환기 RC 는 서로와 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고; 여기서 Ar3 및 R4 는 상기와 동일한 정의를 가지며; 그리고
T 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR4 또는 N을 나타내고, 다만 T 는 점선 결합이 T에 결합되는 경우 C 원자이고; 또는 2 개의 인접 기 T는 화학식 (T-1) 또는 (T-2)의 기를 나타내고,
화학식 (T-1) 및 (T-2)에서의 점선 결합은 화학식 (R-1) 내지 (R-5) 의 기에 대한 결합을 나타내고;
G 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR4 또는 N 이고; R4 은 상기와 동일한 의미를 갖고;
L 은 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 이고;
n 은 0 또는 1이고, 바람직하게는 0이다.
L 은 바람직하게 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 이고; L 은 매우 바람직하게 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 이고; L 은 특히 바람직하게 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는 페닐기이다.
화학식 (R-1) 내지 (R-15)의 적합한 기 R1 또는 R2 의 예는 화학식 (R-16) 내지 (R-129)의 기이며,
여기서
점선 결합은 화학식 (1), (1-1) 내지 (3-9) 또는 (1-1a) 내지 (3-9a)의 기에 대한 결합을 나타내고;
E, RN 및 RC 는 상기와 동일한 의미를 갖고; 그리고
화학식 (R-16) 내지 (R-129)의 기는 임의의 자유 위치에서 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 임의로 치환된다.
화학식 (R-1) 내지 (R-15) 중에서, 화학식 (R-1), (R-2), (R-4), (R-5) 및 (R-8) 내지 (R-12) 가 바람직하다.
화학식 (R-16) 내지 (R-129) 중에서, 화학식 (R-16), (R-19), (R-22) 내지 (R-33), (R-42), (R-44), (R-55), (R-56), (R-68), (R-71), (R-72), (R-76) 내지 (R-78), (R-93), (R-94), (R-96), (R-101) 내지 (R-108), (R-120), (R-123), (R-125), (R-126), (R-128) 및 (R-129) 가 바람직하다.
본 발명에 따른 기 RC 는 바람직하게 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, Si(R4)3, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족기 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 2 개의 인접 치환기 RC 는 임의로 단환 또는 다환의 지방족 고리계 또는 방향족 고리계 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있다. 보다 바람직하게, RC 는 각각의 경우에, 동일 또는 상이하게, H, 1 내지 5 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 5 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음), 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 기 RN 은 바람직하게 각각의 경우에, 동일 또는 상이하게, 1 내지 10 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음), 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 (이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, RN 은 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 기 RN 은 특히 바람직하게는 페닐, 비페닐, 터페닐, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 벤즈이미다졸, 퀴녹살린, 피라진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진 또는 1,2,3-트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 적합한 화합물의 예는 하기 표에 나타낸 구조이다:
본 발명에 따른 화합물은 예를 들어 브롬화, 스즈키 커플링, 울만 (Ullmann) 커플링, 하트위그-부흐발트 (Hartwig-Buchwald) 커플링 등과 같이 당업자에게 공지된 합성 단계에 의해 제조될 수 있다. 적합한 합성 방법은 하기 스킴 1 에서 일반적인 용어로 도시된다.
스킴 1
화학식 (1) 의 화합물은 상기한 바와 같이 합성될 수 있다. 제 1 단계에서, 질소 원자를 포함하는 헤테로방향족 기 Ar1 은 피롤기를 포함하는 헤테로환에 C-C 커플링을 통해 (예를 들어, 친핵성 방향족 치환을 통해) 결합된다. 그후, 수득된 화합물은 트리아릴보란 화합물과 반응하여 화학식 (1) 의 화합물을 수득한다.
따라서 본 발명은 또한 다음 단계를 포함하는 본 발명에 따른 화합물의 합성 공정에 관한 것이다:
a) 화학식 Int의 화합물을 수득하기 위해 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로방향족 기 Ar1 이 C-C 커플링을 통해 피롤 모이어티를 포함하는 헤테로환에 결합되는 단계:
b) 화학식 (1) 의 화합물이 수득되도록 화학식 Int의 화합물이 트리아릴보란 B(ArB)3 과 반응하는 단계:
여기서 기호 Ar1, Ar2, ArB 및 X는 상기와 동일한 의미를 갖는다.
스킴 2는 본 발명에 따른 화합물의 대안적인 합성 공정을 나타낸다.
스킴 2
예를 들어 스핀 코팅에 의해 또는 프린팅 공정에 의해, 액체 상으로부터 본 발명에 따른 화합물을 처리하기 위해, 본 발명에 따른 화합물의 제형이 필요하다. 이들 제형은, 예를 들어, 용액, 분산액 또는 에멀젼일 수 있다. 이 목적을 위해, 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합하며 바람직한 용매는, 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 쿠멘, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, 메틸 벤조에이트, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄 또는 이들 용매의 혼합물이다.
본 발명은 따라서 본 발명에 따른 화합물 및 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 제형에 관한 것이다. 추가의 화합물은 예를 들어, 용매, 특히 상기-언급된 용매 중 하나 또는 이들 용매의 혼합물일 수 있다. 하지만, 추가 화합물은 또한 전자 디바이스에서 마찬가지로 사용되는 적어도 하나의 추가 유기 또는 무기 화합물, 예를 들어 방출 화합물, 특히 인광 도펀트, 및/또는 추가 매트릭스 재료일 수 있다. 적합한 방출 화합물 및 추가 매트릭스 재료는 유기 전계발광 디바이스와 관련하여 이하에 나타낸다. 이러한 추가 화합물은 또한 폴리머일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 및 혼합물은 전자 디바이스에서 사용하기에 적합하다. 전자 디바이스는 여기서 적어도 하나의 유기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 디바이스를 의미하는 것으로 여겨진다. 그러나, 컴포넌트는 여기서 또한 무기 재료 또는 또한 무기 재료로부터 전적으로 만들어진 층을 포함할 수 있다.
따라서 본 발명은 더욱이, 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에서의 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물의 용도에 관한 것이다.
또 본 발명은 더욱이 위에서 언급된 본 발명에 따른 화합물 또는 혼합물 중 적어도 하나를 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. 위에서 화합물에 관해 언급된 선호도는 또한 전자 디바이스에 적용된다.
전자 디바이스는 바람직하게 유기 전계발광 디바이스 (OLED, PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 연료 감응형 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 디바이스 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 "유기 플라스몬 방출 디바이스" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 14-4) 로 이루어지는 군에서 선택되고, 바람직하게는 유기 전계발광 디바이스 (OLED, PLED) 이고, 특히 인광 OLED 이다.
유기 전계발광 디바이스는 캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 방출층을 포함한다. 이들 층 외에도, 이는 또한 추가의 층, 예를 들어 각각의 경우에 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 정공-차단층, 전자-수송층, 전자-주입층, 여기자-차단층, 전자-차단층 및/또는 전하-생성층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 여기자-차단 기능을 갖는 중간층이, 2 개의 방출층 사이에 도입되는 것이 가능하다. 그러나, 이들 층 각각이 반드시 존재할 필요는 없다는 것이 지적되어야만 한다. 유기 전계발광 디바이스는 여기서 하나의 방출층 또는 복수의 방출층을 포함할 수 있다. 복수의 방출층이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 전체로서 380 nm 내지 750 nm 의 복수의 방출 최대를 가져서, 전체적으로 백색 방출을 초래하며, 즉 형광 또는 인광을 낼 수 있는 다양한 방출 화합물이 방출층에서 사용된다. 3 개의 방출층을 갖는 계가 특히 바람직하며, 여기서 3 개의 층은 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타낸다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 2005/011013 참조). 이들은 형광 및 인광 방출층이 서로 조합되는, 형광 또는 인광 방출층 또는 하이브리드 계일 수 있다.
위에 기재된 실시형태에 따른 본 발명에 따른 화합물은 정밀 구조에 따라 다양한 층에 이용될 수 있다. 정밀 치환에 따라 전자-수송층에 및/또는 전자-차단 또는 여기자-차단층에 및/또는 정공-수송층에, 및/또는 형광 방출체, 인광 방출체 또는 TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) 를 나타내는 방출체, 특히 인광 방출체용 매트릭스 재료로서, 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 디바이스가 바람직하다. 위에 기재된 바람직한 실시형태는 또한 유기 전자 디바이스에서의 재료의 용도에 적용된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물은 방출층 중의 형광 또는 인광 화합물을 위한, 특히 인광 화합물을 위한 매트릭스 재료로서 사용된다. 유기 전계발광 디바이스는 여기서 하나 방출층 또는 복수의 방출층을 포함할 수 있으며, 여기서 적어도 하나의 방출층은 본 발명에 따른 적어도 하나의 화합물은 매트릭스 재료로서 포함한다.
화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물이 방출층에서 방출 화합물을 위한 매트릭스 재료로서 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료 (삼중항 방출체) 와의 조합으로 사용된다. 본 발명의 의미에서의 인광은 스핀 다중도 > 1 을 갖는 여기 상태로부터, 특히 여기된 삼중항 상태로부터의 발광을 의미하는 것으로 여겨진다. 본 출원의 목적을 위해, 모든 발광 전이-금속 착물 및 발광 란타나이드 착물, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물이 인광 화합물로 여겨진다.
바람직하게는, 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물이 방출 층에서 방출 화합물의 매트릭스 재료로서 사용될 때, 이들은 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료 (삼중항 방출체) 와 조합하여 사용되며, 여기서 인광 재료는 적색 방출 필드에 대응하는 550 nm 내지 680 nm의 방출 파장을 갖는다.
화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물 및 방출 화합물을 포함하는 혼합물은 방출체와 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 99 내지 1 부피%, 바람직하게는 98 내지 10 부피%, 특히 바람직하게는 97 내지 60 부피%, 특히 95 내지 80 부피% 의 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태의 화합물을 포함한다. 대응하여, 혼합물은 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 1 내지 99 부피%, 바람직하게는 2 내지 90 부피%, 특히 바람직하게는 3 내지 40 부피%, 특히 5 내지 20 부피% 의 방출체를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시형태는 추가의 매트릭스 재료와 조합한 인광 방출체용 매트릭스 재료로서의 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물의 용도이다. 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물과의 조합으로 이용될 수 있는 특히 적합한 매트릭스 재료는 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따름), 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐) 또는 카르바졸 유도체 (WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 공개됨), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 및 WO 2011/000455 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 이극성 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 005/111172 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따름), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어 WO 2010/054729 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어 WO 2010/054730 에 따름), 가교된 카르바졸 유도체 (예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 에 따름 또는 비공개 출원 EP 11003232.3 에 따름), 트리페닐렌 유도체 (예를 들어 WO 2012/048781 에 따름), 또는 락탐 (예를 들어 WO 2011/116865 또는 WO 2011/137951 에 따름). 실제의 방출체보다 짧은 파장에서 방출하는 추가의 인광 방출체가 마찬가지로 혼합물에 코-호스트로서 존재할 수 있다.
바람직한 공-호스트 재료는 트리아릴아민 유도체, 특히 모노아민, 락탐, 카르바졸 유도체 및 인데노카르바졸 유도체이다.
적합한 인광 도펀트 (= 삼중항 방출체) 는 특히 적합하게 여기하는 경우 바람직하게는 가시 영역에서 광을 방출하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 84 미만, 더욱 바람직하게는 56 초과 80 미만의 원자 번호를 갖는 적어도 하나의 원자, 특히 이 원자 수를 갖는 금속을 함유하는 화합물이다. 사용된 인광 방출체는 바람직하게는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 위에서 언급된 금속을 함유하는 모든 발광 화합물이 인광 화합물로서 여겨진다.
상기 기재된 방출체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094962, WO 2014/094961, WO 2014/094960 또는 WO 2016/124304 에서 발견될 수 있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 관한 선행 기술에 따라 사용되고 유기 전계발광 분야의 당업자에 알려져 있는 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 진보적 단계 없이 추가의 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
화학식 (1) 의 화합물과 유리하게 조합될 수 있는 적합한 인광 재료 (= 삼중항 방출체) 는 상기 언급된 바와 같이 적합한 여기시 적색 광을 방출하는 화합물이며, 이는 550 내지 680 nm로 구성된 여기된 삼중항 상태 레벨 (T1) 을 갖는 인광 재료를 의미한다.
본 발명의 추가 실시형태에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 별도의 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 및/또는 정공 차단층 및/또는 전자 수송층을 포함하지 않으며, 즉, 예를 들어 WO 2005/053051 에 기재된 바와 같이, 방출층은 정공 주입층 또는 애노드에 직접 인접하고, 및/또는 방출층은 전자 수송층 또는 전자 주입층 또는 캐소드에 직접 인접한다. 또한, 예를 들어 WO 2009/030981 에 기재된 바와 같이, 방출층에 직접 인접하는 정공 수송 또는 정공 주입 재료로서, 방출층에서의 금속 착물과 동일하거나 또는 유사한 금속 착물을 사용하는 것이 가능하다.
추가로, 정공 차단층 또는 전자 수송층에서 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있다. 이는 특히 카르바졸 구조를 갖지 않는 본 발명에 따른 화합물에 적용된다. 이들은 또한 바람직하게는 하나 이상의 추가 전자-수송기, 예를 들어 벤즈이미다졸기에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 추가 층에서는, 종래 기술에 따라서 통상적으로 사용되는 모든 재료를 사용하는 것이 가능하다. 따라서, 당업자는 진보적인 단계없이, 유기 전계발광 디바이스에 대해 공지된 모든 재료를 화학식 (1) 의 또는 바람직한 실시형태에 따른 화합물과 조합하여 사용할 수 있을 것이다.
게다가 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 적용되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 디바이스가 바람직하며, 여기서 재료는 진공 승화 유닛에서 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 증착된다. 그러나, 또한 초기 압력이 더 낮거나 또는 더 높은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 가능하다.
하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 공정에 의해 또는 캐리어 기체 승화의 도움으로 적용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 마찬가지로 바람직하며, 여기서 재료는 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용된다. 이러한 공정의 특정 경우는 OVJP (유기 증기 제트 프린팅) 공정인데, 여기서 재료는 노즐을 통해 직접 적용되고 그에 따라 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
게다가 하나 이상의 층이 용액으로부터, 예를 들어 스핀 코팅에 의해, 또는 예를 들어 잉크-젯 인쇄, LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 인쇄), 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 오프셋 인쇄 또는 노즐 인쇄와 같은 임의의 요망되는 인쇄 공정에 의해 생성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 바람직하다. 이 목적을 위해, 예를 들어 적합한 치환에 의해 수득되는 가용성 화합물이 필요하다.
또한, 예를 들어 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되고, 하나 이상의 추가 층이 증착에 의해 적용되는 하이브리드 공정이 가능하다. 따라서, 예를 들어, 방출층을 용액으로부터 적용하고 전자-수송층을 증착에 의해 적용하는 것이 가능하다.
이들 공정은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 진보적인 단계없이, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 디바이스에 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 일반적으로, 유기 전계발광 디바이스에서 사용시 매우 양호한 특성을 갖는다. 특히, 유기 전계발광 디바이스에서의 본 발명에 따른 화합물의 사용시 선행 기술에 따른 유사한 화합물과 비교하여 수명이 상당히 더 양호하다. 유기 전계발광 디바이스의 다른 특성, 특히 효율 및 전압이 마찬가지로 더 양호하거나 적어도 비슷하다. 또한, 화합물은 높은 유리 전이 온도 및 높은 열 안정성을 갖는다.
이제 본 발명은 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 설명될 것이며, 하기 실시예에 의해 본 발명을 제한하는 것을 바라지 않는다.
A) 합성 실시예
달리 언급되지 않는 한, 하기 합성은 보호-가스 분위기 하에서, 무수 용매 중에서 수행하였다. 용매 및 시약은 예를 들어 Sigma-ALDRICH 또는 ABCR에서 구입할 수 있다. 대응하는 CAS 번호는 또한 각각의 경우에 문헌으로부터 공지된 화합물로부터 표시된다.
a) 1-(피리딘-2-일)-9H-카르바졸
15 g (61 mmol) 의 1-브로모-9H-카르바졸을 질소 분위기 하에서 무수 THF 1000 ml에 용해시키고 -78℃로 냉각시킨다. 펜탄 중 t-부틸리튬 용액 (1.9M) 의 130mL (240mmol) 를 첨가한 후, 용액을 -20℃에 도달할 때까지 약 2 시간 동안 교반한다. 그후, 피리미딘 5,7g (73mmol) 을 반응 혼합물에 주입하고, 실온에 도달할 때까지 약 2 시간 동안 추가로 교반한다. 300 ml의 물을 첨가한 후, 매번 300 ml의 에틸 아세테이트를 사용하여 3 회 추출을 수행한다. 조합한 유기상을 황산 나트륨으로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하고 잔여물을 디클로로메탄/석유 에테르/TEA 5:5:1을 사용하는 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
b) 1-(1-페닐-1H-벤조이미다졸-2-일)-9H-카르바졸
먼저, 37,3 g (152 mmol) 의 1-브로모-카르바졸, 42,8 g (180 mmol) 의 B-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-2-일)-보론산 및 36 g (340 mmol) 의 탄산 나트륨을 1000 mL 의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 280 mL 의 물에 현탁시킨다.
이 현탁액에 1,8 g (1,5 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)을 첨가하고, 반응 혼합물을 환류하에 16 시간 동안 가열한다. 냉각 후, 유기 상을 분리하고, 실리카 겔 상에서 여과하고, 200 mL의 물로 3 회 세척한 후, 농축 건조시킨다. 생성물을 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다.
수율은 36 g (100 mmol) 으로, 이론치의 68 %에 대응한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
c) 1-[4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-피리딘-2-일]-9H-베타-카르볼린
50 g (155 mmol) 의 1-(4-브로모-피리딘-2-일)-9H-베타-카르볼린, 50 g (172 mmol) 의 N-페닐-카르바졸-3-보론산 및 36 g (340 mmol) 의 탄산 나트륨을 1000 mL 의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 280 mL 의 물에 현탁시킨다.
이 현탁액에 1,8 g (1,5 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)을 첨가하고, 반응 혼합물을 환류하에 16 시간 동안 가열한다. 냉각 후, 유기 상을 분리하고, 실리카 겔 상에서 여과하고, 200 mL의 물로 3 회 세척한 후, 농축 건조시킨다. 생성물을 톨루엔/헵탄 (1:2) 을 사용하여 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 53 g (100 mmol) 으로, 이론치의 71% 에 상응한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
d) 9-디페닐보라닐-1-피리딘-2-일-9H-카르바졸
52g (215mmol) 의 1-피리딘-2-일-9H-카르바졸 및 78g (320mmol) 의 트리페닐보란을 3000ml의 건조 톨루엔에 보호 가스하에 용해시키고 혼합물을 환류하에 50 시간 동안 끓인다. 용매를 진공 하에서 증류 제거하고, 생성물을 크로마토그래피 (EA/헥산, 1: 5) 로 정제하고 고진공 (p = 5 x 10-7 mbar) 에서 최종 승화시킨다 (순도 99.9%). 수율은 51 g (124 mmol) 으로, 이론치의 59 %에 상응한다.
하기 화합물을 유사하게 제조한다:
B) OLED의 제작
하기 실시예 E1 내지 E6 (표 1 참조) 은 다양한 OLED 의 데이터를 나타낸다.
실시예 E1-E6 의 기판 전처리: 구조화된 ITO (50 nm, 인듐 주석 산화물) 를 갖는 유리 판은, OLED 가 가공되는 기판을 형성한다. OLED 재료의 증발 이전에, 기판을 250℃에서 15분 동안 사전에 베이킹한 후, O2 및 후속 아르곤 플라즈마 처리를 한다.
OLED는 원칙적으로 하기의 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공-수송층 (HTL) / 임의의 중간층 (IL) / 전자-차단층 (EBL) / 방출층 (EML) / 임의의 정공-차단층 (HBL) / 전자-수송층 (ETL) / 임의의 전자-주입층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 100 nm 두께의 알루미늄 층에 의해 형성된다. 정확한 층 구조를 표 1 에 나타낸다. OLED 제작에 사용된 재료를 표 2 에 나타낸다.
모든 재료는 진공 챔버에서 열 증착으로 공급된다. 방출층은 여기서 항상 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방출 도펀트 (방출체) 로 이루어지며, 이는 동시 증발에 의해 특정 부피비로 매트릭스 재료 또는 매트릭스 재료들과 혼합된다. IC1:M1:TEG1 (55%:35%:10%) 와 같은 표현은 여기서, 재료 IC1 이 층에 55% 의 부피비로 존재하고, M1 이 층에 35% 의 부피비로 존재하고, TEG1 이 층에 10% 의 부피비로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송층은 또한 2 개 재료의 혼합물로 이루어질 수 있다.
OLED 는 표준 방법에 의해 특성화된다. 전계발광 (EL) 스펙트럼을 1000 cd/㎡ 의 광 밀도 (luminous density) 에서 기록하고, 이후 EL 스펙트럼으로부터 CIE 1931 x 및 y 좌표를 산출한다.
[표 1] OLED 층 구조
[표 2] OLED 재료의 화학적 구조
실시예 E1-E6 은 본 발명의 OLED 의 데이터를 나타낸다.
인광 OLED 에서 호스트 재료로서의 발명의 화합물의 용도
인광 적색 OLED (실험 E1 내지 E6) 에서 호스트 재료로서 본 발명의 재료 EG1 내지 EG6을 사용하면 색상 좌표 CIEx = 0.67 및 CIEy = 0.33 인 전계발광 방출이 얻어진다. 이는 본 발명의 재료가 OLED에서의 사용에 적합하다는 것을 보여준다.
Claims (16)
- 화학식 (1) 의 화합물로서,
식에서 사용한 심볼 및 인덱스에 하기의 것이 적용된다:
Ar1 은 하나 이상의 라디칼 R1에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 화학식 (1)로 표시되는 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로아릴기이고;
Ar2 는 하나 이상의 라디칼 R2에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고;
ArB 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
X 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, CR2 또는 N 이거나; 또는 2 개의 인접 기 X 는 화학식 (X-1) 의 기를 나타내고,
화학식 (X-1)에서 점선 결합은 대응하는 인접 기 X의, 구조에 대한 결합을 나타내고;
V 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR2 또는 N 이고;
R1, R2, R3 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, N(Ar3)2, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음), 또는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접 치환기 R1 및/또는 2 개의 인접 치환기 R3 은 함께 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고, 이는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있으며; 그리고 여기서 기 Ar1 의 하나의 치환기 R1 및 기 X 를 포함하는 인접 6 원 고리의 하나의 치환기 R2 는 함께 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
Ar3 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 또한 치환될 수 있는, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R4 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
Ar1 기가 화학식 (Ar1-1), (Ar1-2) 또는 (Ar1-3)의 군으로부터 선택된, 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로아릴 기이고,
여기서 기호 *는 붕소에 대한 배위 위치를 나타내고 기호 ^는 화학식 (1)에 도시된 바와 같이 인접한 6 원 고리에 대한 결합을 나타내고; 그리고
여기서
Y 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, O, S, C(R1)2 또는 NR1 을 나타내고;
W 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 을 나타내거나; 또는 2 개의 인접 기 W 는 화학식 (W-1) 또는 (W-2) 의 기를 나타내고:
화학식 (W-1) 및 (W-2)에서의 점선 결합은 화학식 (Ar1-1) 또는 (Ar1-2)의 기에 대한 결합을 나타내고;
Z 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR1 또는 N 이고;
E1, E2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 단일 결합, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로부터 선택되고, 동일한 고리에 존재하는 기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고; 그리고
R0 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있고; 그리고
R1 은 제 1 항에서와 동일한 의미를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물은 아래에 열거된 화학식 (2) 내지 (5) 의 화합물로부터 선택되고:
식에서 기호 Ar2, ArB 및 X는 제 1 항에서와 동일한 의미를 가지며,
Y 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, O, S, C(R1)2 또는 NR1 을 나타내고;
W 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 을 나타내거나; 또는 2 개의 인접 기 W 는 화학식 (W-1) 또는 (W-2) 의 기를 나타내고:
화학식 (W-1) 및 (W-2)에서의 점선 결합은 화학식 (2), 화학식 (3) 또는 화학식 (4) 의 기에 대한 결합을 나타내고;
Z 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR1 또는 N 이고; 그리고
E 는 -B(R0)-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(R0)=C(R0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 또는 -P((=O)R0)- 를 나타내고, 여기서 R0 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물은 아래에 열거된 화학식 (1-1) 내지 (3-9) 의 화합물로부터 선택되고:
식에서 기호 X 및 ArB 는 제 1 항에서와 동일한 의미를 갖고,
Y 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, O, S, C(R1)2 또는 NR1 을 나타내고;
W 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 을 나타내거나; 또는 2 개의 인접 기 W 는 화학식 (W-1) 또는 (W-2) 의 기를 나타내고:
화학식 (W-1) 및 (W-2)에서의 점선 결합은 화학식 (1-1) 내지 화학식 (2-9)의 기에 대한 결합을 나타내고;
Z 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR1 또는 N 이고;
E1, E2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, 단일 결합, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로부터 선택되고, 동일한 고리에 존재하는 기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고; 그리고
기호 E는 -B(R0)-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(R0)=C(R0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 또는 -P((=O)R0)- 를 나타내고, 여기서 R0 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 4 항에 있어서,
N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 X가 있고, N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 W가 있고, N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 V가 있으며, 그리고 N을 나타내는 6 원 고리당 최대 2 개의 기 Z가 있는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물은 화학식 (1-1a) 내지 (3-9a) 의 화합물로부터 선택되고:
식에서 기호 R1, R2 및 ArB 는 제 1 항에서와 동일한 의미를 갖고,
Y 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, O, S, C(R1)2 또는 NR1 을 나타내고;
그리고
E 는 -B(R0)-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(R0)=C(R0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 또는 -P((=O)R0)- 를 나타내고, 여기서 R0 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R4 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 함께 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
기 ArB 는 5 내지 18 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택된 적어도 하나의 기 R1 또는 R2 를 포함하고, 이들은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물은 화학식 (R-1) 내지 (R-15) 의 기로부터 선택된 적어도 하나의 기 R1 또는 R2를 포함하고,
식에서:
점선 결합은 화학식 (1) 의 구조에 대한 결합을 나타내고, 기호 V 는 제 1 항에서와 동일한 의미를 가지며, 다만 V 는 점선 결합이 V에 결합될 때 C 원자이고, 그리고
RN, RC 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, (R)C=C(R)Ar3, CN, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, B(R4)2, B(N(R4)2)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 CH2 기는 (R4)C=C(R4), C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, N(R4), O, S 또는 CON(R4) 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기이고, 임의의 2 개의 인접 치환기 RC 는 서로와 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고; 여기서 Ar3 및 R4 는 제 1 항에서와 동일한 정의를 가지며; 그리고
T 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR4 또는 N을 나타내고, 다만 T 는 점선 결합이 T에 결합되는 경우 C 원자이고; 또는 2 개의 인접 기 T는 화학식 (T-1) 또는 (T-2)의 기를 나타내고,
화학식 (T-1) 및 (T-2)에서의 점선 결합은 화학식 (R-1) 내지 (R-5) 의 기에 대한 결합을 나타내고;
G 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하게 CR4 또는 N 이고; R4 은 제 1 항에서와 동일한 의미를 갖고;
L 은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 그리고
n 은 0 또는 1 인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 및 적어도 하나의 용매를 포함하는, 제형.
- 화학식 (1) 의 화합물의 제조 방법으로서,
하기 단계들:
a) 화학식 Int의 화합물을 수득하기 위해 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로방향족 기 Ar1 이 C-C 커플링을 통해 피롤 모이어티를 포함하는 헤테로환에 결합되는 단계:
b) 화학식 (1) 의 화합물이 수득되도록 화학식 Int의 화합물이 트리아릴보란 B(ArB)3 과 반응하는 단계를 포함하고:
여기서 기호 Ar1, Ar2, ArB 및 X는 제 1 항에서와 동일한 의미를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물의 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 전자 디바이스.
- 제 12 항에 있어서,
상기 전자 디바이스는 유기 전계발광 디바이스, 유기 집적 회로, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 태양 전지, 염료-감응형 유기 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 디바이스, 발광 전기화학 전지, 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라스몬 방출 디바이스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 12 항에 있어서,
상기 전자 디바이스는 유기 전계발광 디바이스이고, 상기 화합물이 방출체용 매트릭스 재료, 정공 수송 재료 또는 전자 수송 재료로 사용되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 13 항에 있어서,
상기 전자 디바이스는 캐소드, 애노드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배열된 적어도 하나의 방출 층을 포함하는 유기 전계발광 디바이스로부터 선택되고, 상기 적어도 하나의 방출층은 방출체로서의 적어도 하나의 인광 재료 및 매트릭스 재료로서의 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스. - 제 15 항에 있어서,
상기 인광 재료는 550nm 내지 680nm의 방출 파장을 갖는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
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| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |