KR102600725B1 - 유기 전계발광 소자용 재료 - Google Patents
유기 전계발광 소자용 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102600725B1 KR102600725B1 KR1020187007004A KR20187007004A KR102600725B1 KR 102600725 B1 KR102600725 B1 KR 102600725B1 KR 1020187007004 A KR1020187007004 A KR 1020187007004A KR 20187007004 A KR20187007004 A KR 20187007004A KR 102600725 B1 KR102600725 B1 KR 102600725B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- aromatic
- groups
- organic
- mmol
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 130
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 74
- -1 NR 2 Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 30
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 23
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 68
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 28
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 22
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 19
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 17
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 17
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 17
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 17
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UAVZDBIKIOWDQF-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-5h-indeno[2,1-b]carbazole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1C(C)(C)C3=CC=CC=C3C1=C2 UAVZDBIKIOWDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1I XRMZKCQCINEBEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N (-)-Fenchone Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C(C)(C)[C@@H]1C2 LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N 0.000 description 1
- 229930006729 (1R,4S)-fenchone Natural products 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLALVCDHIGUUDM-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexamethylindene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)C2=C1 WLALVCDHIGUUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTWZTVVKDJDYTM-UHFFFAOYSA-N 11-phenyl-12H-indeno[2,1-a]carbazole Chemical class C1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C1=C(C=C2)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PTWZTVVKDJDYTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene Chemical compound C=1C=C(C)C(C)=CC=1C(C)C1=CC=C(C)C(C)=C1 NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTRNHWBOBYFTQF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-phenylbenzene Chemical group FC1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HTRNHWBOBYFTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 69637-93-0 Chemical compound C1=CC=C2N=C(N=C3NC=4C(=CC=CC=4)NC3=N3)C3=NC2=C1 KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000801643 Homo sapiens Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033617 Retinal-specific phospholipid-transporting ATPase ABCA4 Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N alpha-fenchone Natural products C1CC2(C)C(=O)C(C)(C)C1C2 LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 전자 소자에서 사용하기에 적합한 화합물, 및 상기 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기 위한 재료, 및 상기 재료를 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 반도체를 기능성 재료로서 이용하는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조는, 예를 들어 US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 여기서 이용되는 발광성 재료는 갈수록 더 형광보다는 인광을 나타내는 유기-금속 착물이다. 그러나 일반적으로, 예를 들어 작동 전압 및 수명과 관련하여 OLED 에서, 특히 또한 삼중선 발광 (인광) 을 나타내는 OLED 에서 개선이 필요하다.
인광 OLED 의 특성은 사용되는 삼중선 발광체에 의해 판단되지 않는다. 더욱 특히, 사용되는 다른 재료, 예컨대 매트릭스 재료 및 전하 수송 재료가 또한 여기서 특히 중요하다. 이들 재료의 개선 및 이의 전하 수송 특성은 따라서 또한 OLED 특성에서의 구별되는 개선을 도출할 수 있다.
선행 기술에 따르면, 유기 전계발광 소자에서의 인광 발광체에 대해 또는 그밖에 정공 차단자 또는 전자 수송 재료로서 사용되는 매트릭스 재료 중에, 예를 들어 WO 2010/136109, WO 2012/069121, WO 2014/146752, WO 2013/041176, WO 2014/196805 또는 KR 2010-028471 에 따른 인데노카르바졸 유도체가 있다. 여기서 추가의 개선이 특히 수명, 전압 및 전력 효율과 관련하여 요망된다.
본 발명에 의해 해결되는 과제는 인광 발광체에 대한 매트릭스 재료로서 및/또는 정공 차단자 또는 전자 수송 재료로서 사용하기에 특히 적합한 개선된 재료를 제공하는 것이다.
놀랍게도, 하기 기재된 특정한 화합물이 상기 목적을 달성하며, OLED 에서 사용하기에 양호한 적합성을 가지고, 유기 전계발광 소자에서의 개선, 특히 수명, 전압 및 전력 효율과 관련한 개선을 도출한다는 것이 밝혀졌다. 이들 재료는 페닐 기 상에 특정 전자- 또는 정공-수송 헤테로방향족 치환기 및 전자적 중성 또는 전자-풍부 방향족 또는 헤테로방향족 치환기 모두를 갖는 N-페닐인데노카르바졸 화합물이다. 그러므로 본 발명은 이들 화합물 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물을 제공한다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 하기와 같음:
A 는 하기 화학식 (A-1) 내지 (A-6) 의 구조로부터 선택되고:
(식 중, 점선표시된 결합은 이들 기의 부착을 나타내고, 벤조 기는 임의로 (A-5) 및 (A-6) 기에 융합될 수 있고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음);
B 는 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계 또는 13 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 전자-풍부 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 이고;
X 는 각 경우 동일 또는 상이하고, CH 또는 N 이고, 이때 1 개 이하의 X 는 N 이며;
Ar 은 각 경우 동일 또는 상이하고, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R, R1 은 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, C(=O)R2, P(=O)R2, Si(R2)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 임의로 2 개의 인접 R 치환기 또는 2 개의 인접 R1 치환기가 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있는 것이 가능하며;
R2 는 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, CN 또는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 2 개 이상의 인접 R2 치환기는 함께 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성할 수 있고;
n 은 0 또는 1 임].
아릴 기는 본 발명의 문맥에서 6 내지 60 개의 탄소 원자를 함유하고; 헤테로아릴 기는 본 발명의 문맥에서 2 내지 60 개의 탄소 원자 및 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고, 단, 탄소 원자 및 헤테로원자의 총 합은 적어도 5 이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 헤테로아릴 기는 여기서 바람직하게는 3 개 이하의 헤테로원자를 함유하며, 이 중 1 개 이하는 O 및 S 로부터 선택되고, 추가의 헤테로원자는 N 이다. 아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 여기서 단순 방향족 사이클, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜, 등, 또는 융합된 (고리를 형성한: annelated) 아릴 또는 헤테로아릴 기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 등을 의미하는 것으로 이해된다. 단일 결합에 의해 서로 연결된 방향족 시스템, 예를 들어 비페닐 또는 비피리딘은 반대로, 아릴 또는 헤테로아릴 기가 아닌 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 말한다.
방향족 고리계는 본 발명의 문맥에서 고리계 중에 6 내지 60 개의 탄소 원자를 함유한다. 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 문맥에서 고리계 내에 2 내지 60 개의 탄소 원자 및 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하고, 단, 탄소 원자 및 헤테로원자의 총 합은 적어도 5 이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 헤테로방향족 고리계는 여기서 바람직하게는 고리계에 존재하는 헤테로아릴 기 당 3 개 이하의 헤테로원자를 함유하고, 이 중 1 개 이하는 O 및 S 로부터 선택되고, 추가의 헤테로원자는 N 이다. 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 문맥에서 아릴 또는 헤테로아릴 기만을 반드시 함유할 필요는 없는 시스템을 의미하는 것으로 이해될 것이지만, 또한 2 개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비방향족 단위, 예를 들어 탄소, 질소 또는 산소 원자에 의해 연결되는 것도 가능하다. 예를 들어, 플루오렌, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤, 등과 같은 시스템은 또한 본 발명의 문맥 내에서 방향족 고리계로서 간주될 것이다.
전자-풍부 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 문맥에서 전자-결핍 헤테로아릴 고리를 함유하지 않는 헤테로방향족 고리계이다. 전자-결핍 헤테로아릴 고리는 본 발명의 문맥에서 2 개 이상의 헤테로원자를 갖는 5-원 헤테로아릴 고리 및 6-원 헤테로아릴 고리이다. 전자-풍부 헤테로방향족 고리계는 따라서 오직 아릴 고리 및 정확하게 하나의 헤테로원자를 갖는 5-원 헤테로아릴 고리, 특히 피롤, 푸란 및/또는 티오펜을 함유하며, 이때 아릴 고리 및 5-원 헤테로아릴 고리는 또한 서로 융합될 수 있다. 적합한 전자-풍부 헤테로방향족 고리계의 예는 카르바졸, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜이다.
화학식 (A-1) 내지 (A-4) 의 기는 전자-결핍 치환기이다. 화학식 (A-5) 및 (A-6) 의 기는 전자-풍부 치환기이다.
본 발명의 문맥에서, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 함유할 수 있고 개별 수소 원자 또는 CH2 기가 또한 상기 언급된 기에 의해 대체될 수 있는 지방족 히드로카르빌 라디칼 또는 알킬 기 또는 알케닐 또는 알키닐 기는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 네오헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시 및 2,2,2-트리플루오로에톡시를 의미하는 것으로 이해된다. 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 티오알킬 기는 특히 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 이해된다. 일반적으로, 본 발명에 따른 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기는 직쇄, 분지형 또는 시클릭일 수 있으며, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 상기 언급된 기에 의해 대체될 수 있고; 부가적으로, 또한 하나 이상의 수소 원자가 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 바람직하게는 F, Cl 또는 CN, 추가로 바람직하게는 F 또는 CN, 특히 바람직하게는 CN 에 의해 대체되는 것이 가능하다.
5-60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 또한 각 경우 상기 언급된 R2 라디칼 또는 히드로카르빌 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 시스템에 연결될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-인데노카르바졸, 시스- 또는 트랜스-인돌로카르바졸, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라지니미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 헥사아자트리페닐렌, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기 또는 이들 시스템의 조합으로부터 유도된 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 출원의 문맥에서 인접 라디칼 또는 인접 치환기는 서로 직접 결합된 탄소 원자에 결합된 치환기, 또는 동일한 탄소 원자에 결합된 치환기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 인데노카르바졸 염기 골격은 총, H 가 아닌 3 개 이하의 R 치환기, 더욱 바람직하게는 H 가 아닌 2 개 이하의 R 치환기, 가장 바람직하게는 H 가 아닌 1 개 이하의 R 치환기를 갖는다. 매우 특히 바람직한 것은 하기 화학식 (2) 의 화합물이다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 제시된 정의를 가짐].
화학식 (2) 의 바람직한 구현예에서, 인데노카르바졸 염기 골격 상의 R 라디칼은 수소이고, 구조는 하기 화학식 (2a) 중 하나이다:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 제시된 정의를 가짐].
지수 n = 1 인 경우, 페닐렌 기는 오르토, 메타 또는 파라 위치를 통해 연결될 수 있다. 바람직한 구현예에서, n = 0 인, 즉, 상응하는 페닐렌 기가 부재하고, 또는 n = 1 인 경우, 페닐렌 기는 파라 위치를 통해 연결된다. 하기 화학식 (3) 및 (4) 의 구조, 특히 화학식 (3) 의 화합물이 바람직하다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가짐]. 화학식 (3) 의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 화학식 (3a) 및 (4a) 의 화합물, 특히 화학식 (3a) 의 화합물이 특히 바람직하다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가짐].
A 및 B 기가 결합된 페닐 기의 좀더 상세한 설명이 이어진다. 이 경우, A 및 B 기는 임의의 원하는 위치에서 페닐 기에 결합될 수 있다. 이것은 하기 화학식 (P-1) 내지 (P-10) 의 구조를 발생시킨다:
[식 중, A 및 B 기도 각각 또한 제시되고, n = 0 일 때, 점선표시된 결합은 인데노카르바졸의 질소 원자에 대한 결합을 나타내고 n = 1 일 때, 페닐렌 기에 대한 결합을 나타내고, A 및 B 는 상기 언급된 정의 및 본원에 이하 좀더 특별히 상세화된 정의를 가짐].
여기서 A 기가 메타 위치에서 페닐 기의 결합에 결합되는 구조, 즉, 구조 (P-5) 내지 (P-8) 이 바람직하다. 구조 (P-7) 이 특히 바람직하다.
A 기의 좀더 상세한 설명이 이어진다. (A-2) 내지 (A-4) 기의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (A-2a) 내지 (A-2d), (A-3a) 및 (A-4a) 의 기이다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가짐].
여기서 Ar 이 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환되는 페닐 기인 경우가 바람직하다.
상기 언급된 기 중에서, (A-2a) 내지 (A-2d) 및 (A-3a) 기가 특히 바람직하다. (A-2a) 및 (A-3a) 기가 매우 특히 바람직하다.
(A-5) 기의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (A-5a) 내지 (A-5d) 의 기이다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가지고, R 은 바람직하게는 H 임].
(A-6) 기의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (A-6a) 내지 (A-6f) 의 기이다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가지고, R 은 바람직하게는 H 임].
A 기는 더욱 바람직하게는 기 (A-1), (A-5) 및 (A-6) 으로부터 선택되고, A 기는 가장 바람직하게는 (A-1) 기, 즉, 치환된 트리아진이다.
그러므로 하기 화학식 (3b) 및 (4b) 의 화합물, 특히 화학식 (3b) 의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가짐].
하기 화학식 (3c) 및 (4c), 특히 화학식 (3c) 의 화합물이 특히 바람직하다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가짐].
(A-1) 내지 (A-4) 및 (A-6) 기의 바람직한 구현예 및 상기 언급된 바람직한 구현예에서, Ar 기는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-터페닐 또는 분지형 터페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 플루오레닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로비플루오레닐, 디벤조푸라닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐, 또는 N-페닐카르바졸릴, 특히 N-페닐-1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸릴 (이들 기는 각각 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환됨) 로부터 선택된다. 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오레닐, 디벤조푸라닐 및 디벤조티에닐, 특히 페닐이 매우 특히 바람직하다.
B 기의 좀더 상세한 설명이 이어진다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, B 기는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계, 또는 13 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 13 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 전자-풍부 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로부터 선택된다. 바람직한 B 기는 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-터페닐 또는 분지형 터페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 플루오레닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로비플루오레닐, 나프틸, 페난트레닐, 트리페닐에닐, 디벤조푸라닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐, 또는 N-페닐카르바졸릴, 특히 N-페닐-1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸릴 (이들 기는 각각 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환됨) 로부터 선택된다.
더욱 바람직하게는, B 기는 하기 화학식 (B-1) 내지 (B-10) 의 구조로부터 선택된다:
[식 중, 점선표시된 결합은 상기 기의 부착을 나타내고, 사용된 추가의 기호는 상기 제시된 정의를 가짐].
(B-2), (B-3), (B-4), (B-6), (B-7), (B-8), (B-9) 및 (B-10) 기의 바람직한 구현예는 하기 화학식 (B-2a) 내지 (B-2c), (B-3a) 내지 (B-3d), (B-4a) 내지 (B-4d), (B-6a) 내지 (B-6d), (B-7a) 내지 (B-7d), (B-8a) 내지 (B-8e), (B-9a), (B-9b), (B-10a) 및 (B-10b) 의 기이다:
[식 중, 사용된 기호는 상기 제시된 정의를 가짐].
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, R 은 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, N(R2)2, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, R 은 각 경우 동일 또는 상이하고, H, N(R2)2, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는, 특히 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 특히 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환되는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, R1 은 각 경우 동일 또는 상이하고, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 또는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 2 개의 R1 라디칼은 함께 또한 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있다. 더욱 바람직하게는, R 은 각 경우 동일 또는 상이하고, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 특히 메틸, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 특히 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환됨), 또는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 미치환된 방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 2 개의 R1 라디칼은 함께 또한 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있다.
R 또는 R1 이 방향족 또는 헤테로방향족 고리계인 경우, 상기 R 라디칼은 바람직하게는 각 경우 동일 또는 상이하고, Ar 에 대해 적합한 기로서 상기 구체화된 것과 동일한 기로부터 선택된다.
동시에, 진공 증착에 의해 가공되는 화합물에서, 알킬 기는 바람직하게는 5 개 이하의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 개 이하의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 1 개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 용액으로부터 프로세싱되는 화합물에 대해, 적합한 화합물은 또한 알킬 기, 특히, 10 개 이하의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬 기에 의해 치환된 것들 또는 올리고아릴렌 기, 예를 들어 오르토-, 메타-, 파라- 또는 분지형 터페닐 또는 쿼터페닐 기에 의해 치환된 것들이다.
화학식 (1) 또는 바람직한 구현예의 화합물이 인광 발광체에 대해 또는 인광 층에 직접 인접하는 층에서 매트릭스 재료로서 사용되는 경우, 화합물의 삼중선 에너지가 인광 발광체의 것과 동등하게 높은 또는 그보다 높은 경우 추가로 바람직하다. 이것은 특히 2 개 이하의 6-원 고리가 서로 직접 융합되는 융합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 함유하지 않는 본 발명의 화합물에 의해 적색-인광 발광체보다 높은 삼중선 에너지를 갖는 녹색- 및 청색-인광 발광체에 대해 달성될 수 있다. 그러므로 이러한 화합물은 본 발명의 추가의 바람직한 구현예이다. 특히 본 사용을 위해 R, R1, R2 및 Ar 라디칼이 2 개 이상의 6-원 고리가 서로 직접 융합되는 임의의 융합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 함유하지 않는 것이 바람직하다.
상기 언급된 바람직한 구현예는 원하는 대로 서로 조합될 수 있다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 상기 언급된 바람직함이 동시에 일어난다.
상기 상세화된 구현예에 따른 바람직한 화합물의 예는 하기 표에 상세화된 화합물이다:
본 발명의 화합물은 하기 도식에 명시된 합성 경로에 의해 합성될 수 있다:
도식 1
a)
b)
본 도식에서, Ar' 는 B 기이다. 트리아진 기보다는, 또한 도식 1a) 에서 다른 (A-1) 내지 (A-4) 기를 유사한 방식으로 사용하는 것이 가능하다. 마찬가지로 도식 1b) 에서 다른 카르바졸 기 또는 벤조카르바졸 기를 유사한 방식으로 사용하는 것이 가능하다.
도식 2
a)
b)
본 도식에서, Ar' 는 B 기이다. 트리아진 기보다는, 또한 도식 2a) 에서 다른 (A-1) 내지 (A-4) 기를 유사한 방식으로 사용하는 것이 가능하다. 마찬가지로 도식 2b) 에서 다른 카르바졸 기 또는 벤조카르바졸 기를 유사한 방식으로 사용하는 것이 가능하다.
액체 상으로부터, 예를 들어 스핀-코팅 또는 인쇄 방법에 의한 본 발명의 화합물의 프로세싱을 위해, 본 발명의 화합물의 제형이 필요하다. 상기 제형은 예를 들어, 용액, 분산액 또는 에멀젼일 수 있다. 본 목적을 위해, 2 개 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합하고 바람직한 용매는 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 헥사메틸인단, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸벤조에이트, 큐멘, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, 메틸 벤조에이트, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄 또는 이들 용매의 혼합물이다.
그러므로 본 발명은 추가로 본 발명의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 제형을 제공한다. 추가의 화합물은 예를 들어, 용매, 특히 상기 언급된 용매 중 하나 또는 이들 용매의 혼합물일 수 있다. 추가의 화합물은 대안적으로, 마찬가지로 전자 소자, 예를 들어 발광 화합물 및/또는 추가의 매트릭스 재료에서 사용되는 적어도 하나의 추가의 유기 또는 무기 화합물일 수 있다. 적합한 발광 화합물 및 추가의 매트릭스 재료는 유기 전계발광 소자와 관련하여 뒤에 나열된다. 상기 추가의 화합물은 또한 중합체성일 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서의 사용에 적합하다.
따라서 본 발명은 추가로 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서의 본 발명의 화합물의 용도를 제공한다.
본 발명은 더욱 추가로 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
전자 소자는 본 발명의 문맥에서 적어도 하나의 유기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 소자이다. 상기 성분은 또한 무기 재료 또는 그 밖의 무기 재료로부터 전체적으로 형성된 층을 포함할 수 있다.
전자 소자는 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 염료-감응형 유기 태양 전지 (DSSC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 유기 플라스몬 발광 소자, 그러나 바람직하게는 인광 또는 형광일 수 있는 유기 전계발광 소자 (OLED) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
유기 전계발광 소자는 캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 발광층을 포함한다. 이들 층 외에도, 이것은 추가의 층, 예를 들어 각 경우 하나 이상의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단자 층, 전자 수송층, 전자 주입층, 엑시톤 차단자 층, 전자 차단자 층 및/또는 전하 발생층을 포함할 수 있다. 마찬가지로 엑시톤-차단 기능을 갖는 사이층이, 예를 들어, 2 개의 발광층 사이에 도입되는 것이 가능하다. 그러나, 이들 층 중 각각 하나가 반드시 존재할 필요는 없음을 지적해야만 한다. 이 경우, 유기 전계발광 소자가 하나의 발광층을 함유하는 것, 또는 복수의 발광층을 함유하는 것이 가능하다. 복수의 발광층이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 전체로서 380 ㎚ 와 750 ㎚ 사이에 복수의 발광 최대치를 가져, 전체적으로 백색 발광을 유도하며; 즉 형광 또는 인광을 발할 수 있는 다양한 발광 화합물이 발광층에 사용된다. 3 개의 발광층을 갖는 시스템이 특히 바람직하며, 여기서 3 개의 층은 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 발광을 나타낸다 (기본 구조에 관해, 예를 들어 WO 2005/011013 참조). 본 발명의 유기 전계발광 소자는 또한, 특히 백색-발광 OLED 에 대해, 탠덤 OLED 일 수 있다.
상기-상세화된 구현예에 따른 본 발명의 화합물은 정확한 구조에 따라, 상이한 층에서 사용될 수 있다. 발광층 중의 인광 발광체를 위한 매트릭스 재료로서 화학식 (1) 또는 상기 기재된 바람직한 구현예의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이 경우, 유기 전계발광 소자는 발광층을 함유할 수 있거나, 또는 이것은 다수의 발광층을 함유할 수 있는데, 이때 적어도 하나의 발광층은 매트릭스 재료로서 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 함유한다.
본 발명의 화합물이 발광층 중 인광 화합물에 대한 매트릭스 재료로서 사용되는 경우, 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료 (삼중선 발광체) 와 조합으로 사용된다. 인광은 본 발명의 문맥에서 더 높은 스핀 다중도를 갖는 여기된 상태, 즉, 스핀 상태 > 1, 특히 여기된 삼중선 상태로부터의 발광을 의미하는 것으로 이해된다. 본 출원의 문맥에서, 전이 금속 또는 란탄족과의 모든 발광 착물, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물은 인광 화합물로서 간주되어야 할 것이다.
본 발명의 화합물 및 발광 화합물의 혼합물은 발광체 및 매트릭스 재료의 총 혼합물에 대해, 99 부피% 내지 1 부피%, 바람직하게는 98 부피% 내지 10 부피%, 더욱 바람직하게는 97 부피% 내지 60 부피%, 특히 95 부피% 내지 80 부피% 의 본 발명의 화합물을 함유한다. 따라서, 혼합물은 발광체 및 매트릭스 재료의 총 혼합물에 대해, 1 부피% 내지 99 부피%, 바람직하게는 2 부피% 내지 90 부피%, 더욱 바람직하게는 3 부피% 내지 40 부피%, 특히 5 부피% 내지 30 부피% 의 발광체를 함유한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예는 추가의 매트릭스 재료와 조합으로 인광 발광체를 위한 매트릭스 재료로서의 본 발명의 화합물의 용도이다. 본 발명의 화합물이 추가의 매트릭스 재료와 조합으로 사용되는 경우, 그 비율은 전체 혼합물에 대해, 바람직하게는 20 부피% 내지 50 부피% 이다. 본 발명의 화합물과 조합으로 사용될 수 있는 적합한 매트릭스 재료는, 예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따른 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰, WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 또는 WO 2013/041176 에 기재된 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐) 또는 카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따른 인돌로카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 또는 WO 2013/056776 에 따른 인데노카르바졸 유도체, 예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따른 아자카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2007/137725 에 따른 양극성 매트릭스 재료, 예를 들어 WO 2005/111172 에 따른 실란, 예를 들어 WO 2006/117052 에 따른 아자보롤 또는 보론 에스테르, 예를 들어 WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 또는 WO 2011/060877 에 따른 트리아진 유도체, 예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따른 아연 착물, 예를 들어 WO 2010/054729 에 따른 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체, 예를 들어 WO 2010/054730 에 따른 디아자포스폴 유도체, 예를 들어 WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 및 WO 2012/143080 에 따른 가교 카르바졸 유도체, 또는 예를 들어 WO 2012/048781 에 따른 트리페닐렌 유도체이다. 마찬가지로 실제 발광체보다 더 짧은 파장 방출을 갖는 추가의 인광 발광체가 혼합물 중의 코-호스트, 또는 예를 들어, WO 2010/108579 에 기재된 바와 같이, 적어도 상당한 정도로 전하 수송에 관여하지 않는 화합물로서 존재하는 것이 가능하다.
적합한 인광 화합물 (= 삼중선 발광체) 는 특히, 적합하게 여기시 바람직하게는 가시 영역에서 발광하고, 또한 20 초과의, 바람직하게는 38 초과 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 80 미만의 원자수를 갖는 적어도 하나의 원자, 특히 상기 원자수를 갖는 금속을 함유하는 화합물이다. 사용되는 바람직한 인광 발광체는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다.
상기 기재된 발광체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2005/033244, WO 2005/019373, US 2005/0258742, WO 2010/086089, WO 2011/044988, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2012/163471, WO 2013/000531 및 WO 2013/020631, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094962, WO 2014/094961, WO 2014/094960 및 WO 2015/039723 에서 찾을 수 있다. 부가적으로 적합한 것은 예를 들어, 미공개 출원 EP 14000345.0, EP 14000417.7, EP 14002623.8 및 EP 15000307.7 에 기재된 금속 착물이다. 일반적으로, 선행 기술에 따라 그리고 유기 전계발광 분야의 당업자에게 공지된 인광 OLED 에 대해 사용되는 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 발명의 기술의 발휘 없이 추가의 인광 착물을 사용하는 것이 가능할 것이다.
적합한 인광 화합물의 예는 하기 표에 상세화되는 금속 착물이다:
본 발명의 화합물은 특히 또한, 예를 들어, WO 98/24271, US 2011/0248247 및 US 2012/0223633 에 기재된 바와 같은, 유기 전계발광 소자 중의 인광 발광체를 위한 매트릭스 재료로서 적합하다. 상기 다색 디스플레이 성분에서, 부가적인 청색 발광 층은 청색 외의 색상을 갖는 것들을 포함하여, 모든 픽셀에 대해 전체 면적에 걸쳐 증기 증착에 의해 적용된다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자는 임의의 분리된 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 및/또는 정공 차단자 층 및/또는 전자 수송층을 함유하지 않으며, 이것은 예를 들어, WO 2005/053051 에 기재된 바와 같이, 발광층이 정공 주입층 또는 애노드에 직접 인접하거나, 및/또는 발광층이 전자 수송층 또는 전자 주입층 또는 캐소드에 직접 인접하는 것을 의미한다. 부가적으로 예를 들어, WO 2009/030981 에 기재된 바와 같이, 발광층에 직접 인접하는 정공 수송 또는 정공 주입 재료로서 발광층 중의 금속 착물과 동일한 또는 유사한 금속 착물을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 화합물은 정공 차단자 층 또는 전자 수송층에서 사용된다. 이것은 A 기가 (A-1) 내지 (A-4) 기 또는 상응하는 바람직한 구현예로부터 선택되는 재료에서 특히 사실이다. OLED 는 형광 또는 인광 OLED 일 수 있다. 본 발명의 화합물이 전자 수송 재료로서 사용되는 경우, 이들은 바람직하게는 순수한 층으로서 또는 리튬 염, 특히 LiQ (리튬 퀴놀리네이트) 와의 혼합물에서 사용된다. 본 발명의 화합물이 순수한 층으로서 사용되는 경우, 상기 층에 인접하는 OLED 는 리튬 염, 특히 LiQ 로 이루어지는 추가 층을 함유하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 유기 전계발광 소자의 추가 층에서, 종래 기술에 따라 전형적으로 사용되는 바와 같은 임의의 재료를 사용하는 것이 가능하다. 따라서 당업자는 발명적 기술을 발휘하지 않고도, 화학식 (1) 또는 상기 언급된 바람직한 구현예의 본 발명의 화합물과 조합으로, 유기 전계발광 소자에 대해 공지된 임의의 재료를 사용하는 것이 가능할 것이다.
나아가, 하나 이상의 층이 승화 공정을 사용하여 코팅되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이 경우, 재료는 통상 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템에서 증착에 의해 적용된다. 또한 초기 압력이 심지어 더 낮은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 가능하다.
마찬가지로, 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 방법에 의해 또는 캐리어 기체 승화에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이 경우, 재료는 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용된다. 이러한 방법의 특별한 경우는 OVJP (유기 증기 제트 인쇄) 방법이고, 여기서 재료가 노즐을 통해 직접 적용되어 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold et al., Appl . Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
나아가, 하나 이상의 층이, 예를 들어 스핀 코팅에 의해 용액으로부터 제조되거나, 또는 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 오프셋 인쇄, LITI (광 유도 열 이미지화, 열전사 인쇄), 잉크-젯 인쇄 또는 노즐 인쇄와 같은 임의의 인쇄 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 본 목적을 위해, 예를 들어, 적절한 치환에 의해 얻어지는 가용성 화합물이 필요하다.
부가적으로, 예를 들어, 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되고, 하나 이상의 추가의 층이 증기 증착에 의해 적용되는 하이브리드 방법이 가능하다.
상기 방법은 일반적인 용어로 당업자에게 공지되어 있고, 당업자에 의해 발명적 기술을 발휘하지 않고도, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물 및 본 발명의 유기 전계발광 소자는 종래 기술에 비해 하기 놀라운 장점 중 하나 이상이 주목할만 하다:
1. 인광 발광체에 대한 매트릭스 재료로서 사용되는 본 발명의 화합물은, B 기보다는, 수소 원자를 함유하거나 또는 인데노카르바졸 기보다는, 단순 카르바졸 기를 함유하는 유사한 매트릭스 재료에 비해 개선된 수명을 도출한다.
2. 정공 차단자 또는 전자 수송 재료로서 사용되는 본 발명의 화합물은, B 기보다는, 수소 원자를 함유하거나 또는 인데노카르바졸 기보다는, 단순 카르바졸 기를 함유하는 유사한 전자 수송 재료에 비해 감소된 전압 및 개선된 전력 효율을 도출한다. 이것은 특히 A 기가 전자-결핍 기, 즉, 화학식 (A-1) 내지 (A-4) 중 하나의 기인 본 발명의 화합물에 대해 사실이다.
상기 언급된 장점은 추가의 전자 특성에서 악화를 동반하지 않는다.
본 발명은 하기 실시예에 의해, 이에 의해 제한하려는 의도는 전혀 없이 더욱 상세히 설명된다. 당업자는 본 발명을 기재된 범위 전반적으로 실시하고, 본 발명의 추가의 화합물을 진보성 없이 제조하고, 이들을 전자 소자에서 사용하거나 본 발명의 방법을 사용하는 것이 가능할 것이다.
실시예
:
합성예
:
다르게 언급되지 않는다면 후속되는 합성은 건조된 용매 중의 보호 기체 분위기 하에서 수행된다. 용매 및 시약은 ALDRICH 또는 ABCR 에서 구입할 수 있다. 시판 이용가능하지 않은 반응물에 대해 제시된 번호는 상응하는 CAS 번호이다. 화합물 (I), (II), (IX), (XIII), (XIV), (XIX), (XXI) 및 (XXVI) 가 시판 이용가능하다. 화합물 (XV), (XXII) 및 (XXVIII) 는 Syn. Let, 2011, 12, 1761 에 따라 합성될 수 있다. 화합물 (XII), (XVI), (XXIII) 및 (XXIX) 는 Chem. Eur.J, 2009, 15, 5482 에 따라 합성될 수 있다. 사각 괄호 안의 숫자는 화합물의 CAS 번호이다.
실시예
1: 화합물 (VIII) 의 합성
화합물 (III) 의 합성
33.0 g (271.0 mmol) 의 페닐보론산, 100 g (318 mmol) 의 1,3,5-트리브로모벤젠 및 56.2 g (530 mmol) 의 2 M 소듐 카보네이트 수용액을 아르곤 분위기 하에 540 ml 의 에탄올 및 1620 ml 의 톨루엔에 현탁한다. 7.3 g (6.0 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 을 첨가하고 교반한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 일단 혼합물이 냉각되면, 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: 헵탄) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 46% 에 상응하는, 45.9 g (147 mmol) 이다.
화합물 (IV) 의 합성
45.9 g (147 mmol) 의 분자 (III) 를 아르곤 분위기 하에 920 ml 의 디에틸 에테르에 현탁시킨다. 59.4 ml (149 mmol/헥산 중의 2.5 M) 의 부틸리튬을 적가하면서 혼합물을 -78℃ 로 냉각시키고, 혼합물을 -78℃ 에서 2 h 동안 교반한다. 이후 22.9 g (221 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 200 ml 의 2 N 염산을 첨가하고 혼합물을 1 h 동안 교반한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 수율은 이론의 41% 에 상응하는, 29.8 g (108 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (VI) 의 합성
28 g (101 mmol) 의 분자 (IV), 27.1 g (101 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 11.8 g (111 mmol) 의 소듐 카보네이트를 800 ml 의 1,4-디옥산, 800 ml 의 물 및 250 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 1.2 g (1 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 혼합물을 켄칭한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM/헵탄 (1:10)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 52% 에 상응하는, 24.6 g (53 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (VIII) 의 합성
23 g (50 mmol) 의 분자 (VI) 및 15.4 g (54 mmol) 의 5,7-디히드로-7,7-디메틸인데노-[2,1-b]카르바졸을 400 ml 의 톨루엔에 아르곤 분위기 하에 용해한다. 1.0 g (5 mmol) 의 트리-tert-부틸포스핀을 첨가하고, 혼합물을 아르곤 분위기 하에 교반한다. 0.6 g (2 mmol) 의 Pd(OAc)2 를 첨가하고, 혼합물을 아르곤 분위기 하에 교반한 다음, 9.5 g (99 mmol) 의 소듐 tert-부톡시드를 첨가한다. 반응 혼합물을 환류 하에 24 h 동안 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM/헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 97% 에 상응하는, 32 g (48 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
실시예
2: 화합물 (XII) 의 합성
화합물 (X) 의 합성
49 g (195 mmol) 의 4-브로모-2-플루오로-1,1'-비페닐을 아르곤 분위기 하에 1000 ml 의 THF 에 용해하고, -78℃ 로 냉각시킨다. 89.4 ml (215 mmol /헥산 중의 2.5 M) 의 부틸리튬을 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 -78℃ 에서 2 h 동안 교반한다. 30.4 g (293 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 이후 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 200 ml 의 2 N 염산을 첨가하고, 혼합물을 1 h 동안 교반한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 500 ml 의 헵탄으로 세척하고, 여과 및 건조시킨다. 수율은 이론의 38% 에 상응하는, 16.2 g (75 mmol) 이다.
화합물 (XI) 의 합성
18 g (83 mmol) 의 분자 (X), 22.3 g (83 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 9.7 g (91.6 mmol) 의 소듐 카보네이트를 144 ml 의 1,4-디옥산, 144 ml 의 물 및 24 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 0.9 g (1 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 유기상을 분리하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM/헵탄 (1:10)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 34% 에 상응하는, 25.1 g (62 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (XII) 의 합성
24.0 g (60 mmol) 의 분자 (XI), 16.8 g (60 mmol) 의 5,7-디히드로-7,7-디메틸인데노-[2,1-b]카르바졸 및 27.1 g (77 mmol) 의 세슘 카보네이트를 아르곤 분위기 하에 320 ml 의 DMSO 에 용해한다. 반응 혼합물을 환류 하에 24 h 동안 교반한다. 냉각 후, 유기상을 분리하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 84% 에 상응하는, 33.2 g (48 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
실시예
3: 화합물 (
XVIII
) 의 합성
화합물 (
XV
) 의 합성
20 g (67 mmol) 의 4-브로모-2-플루오로-1-요오도벤젠, 10.5 g (61 mmol) 의 2-나프틸보론산 및 12.8 g (122 mmol) 의 소듐 술페이트를 150 ml 의 에탄올, 50 ml 의 물 및 240 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 2.1 g (2 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 유기상을 분리하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:10)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 64% 에 상응하는, 11.7 g (39 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (
XVI
) 의 합성
20 g (66 mmol) 의 분자 (XV), 20.7 g (73 mmol) 의 5,7-디히드로-7,7-디메틸인데노[2,1-b]카르바졸 및 30 g (73 mmol) 의 세슘 카보네이트를 아르곤 분위기 하에 320 ml 의 DMSO 에 용해한다. 반응 혼합물을 환류 하에 24 h 동안 교반한다. 냉각 후, 유기상을 분리하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 93% 에 상응하는, 35 g (62 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (
XVII
) 의 합성
28.0 g (50 mmol) 의 분자 (XVI), 13.8 g (54 mmol) 의 비스(피나콜레이토)디보란 및 14.1 g (144 mmol) 의 포타슘 아세테이트를 1000 ml 의 DMSO 에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 1.2 g (1 mmol) 의 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센-디클로로팔라듐(II) 을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: EA 및 헵탄 (1:100)) 상의 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 79% 에 상응하는, 24.1 g (39 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (
XVIII
) 의 합성
24 g (39 mmol) 의 분자 (XVII), 10.5 g (39 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 8.3 g (78.4 mmol) 의 소듐 카보네이트를 70 ml 의 에탄올, 80 ml 의 물 및 170 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 0.8 g (1 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 85% 에 상응하는, 24 g (33 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
실시예
4: 화합물 (
XXV
) 의 합성
화합물 (
XX
) 의 합성
25.0 g (95 mmol) 의 4-브로모디벤조티오펜을 500 mL 의 THF 에 아르곤 분위기 하에 용해하고, -78℃ 로 냉각시킨다. 10 ml (104 mmol, 헥산 중의 2.5 M) 의 부틸리튬을 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 -78℃ 에서 2 h 동안 교반한다. 14.8 g (143 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 이후 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 200 ml 의 2 N 염산을 첨가하고, 혼합물을 1 h 동안 교반한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 500 ml 의 헵탄으로 세척하고, 여과 및 건조시킨다. 수율은 이론의 77% 에 상응하는, 20.1 g (88 mmol) 이다.
화합물 (
XXII
) 의 합성
29 g (96 mmol) 의 4-브로모-2-플루오로-1-요오도벤젠, 20 g (88 mmol) 의 분자 (XX) 및 19.2 g (175 mmol) 의 소듐 카보네이트를 300 ml 의 에탄올, 100 ml 의 물 및 480 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 1 g (3 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 반응 혼합물을 켄칭한다. 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:10)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 72% 에 상응하는, 22.5 g (63 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (
XXIII
) 의 합성
22.5 g (63 mmol) 의 분자 (XXII), 19.6 g (69 mmol) 의 5,7-디히드로-7,7-디메틸인데노[2,1-b]카르바졸 및 28.4 g (69 mmol) 의 세슘 카보네이트를 350 ml 의 DMSO 에 아르곤 분위기 하에 용해한다. 반응 혼합물을 환류 하에 24 h 동안 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 77% 에 상응하는, 30 g (49 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (
XXIV
) 의 합성
30 g (49 mmol) 의 분자 (XXIII), 13.5 g (53 mmol) 의 비스(피나콜레이토)디보란 및 13.8 g (140 mmol) 의 포타슘 아세테이트를 1000 ml 의 DMSO 에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 1.2 g (1 mmol) 의 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센-디클로로팔라듐(II) 을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 혼합물을 켄칭한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: EA 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 79% 에 상응하는, 25.5 g (38 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
화합물 (
XXV
) 의 합성
25.5 g (38 mmol) 의 분자 (XXIV), 10.2 g (38 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 8.1 g (76.4 mmol) 의 소듐 카보네이트를 90 ml 의 에탄올, 100 ml 의 물 및 200 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 0.8 g (1 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 85% 에 상응하는, 25 g (32 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
실시예
5: 화합물 (
XXXI
) 의 합성
화합물 (
XXVII
) 의 합성
25.0 g (95 mmol) 의 2-브로모디벤조티오펜을 500 ml 의 THF 에 아르곤 분위기 하에 용해하고, -78℃ 로 냉각시킨다. 10 ml (104 mmol, 헥산 중 2.5 M) 의 부틸리튬을 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 -78℃ 에서 2 h 동안 교반한다. 그 다음 14.8 g (143 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 -78℃ 에서 적가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 200 ml 의 2 N 염산을 첨가하고, 혼합물을 1 h 동안 교반한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 500 ml 의 헵탄으로 세척하고, 여과 및 건조시킨다. 수율은 이론의 86% 에 상응하는, 18.6 g (79 mmol) 이다.
화합물 (
XXVIII
) 의 합성
23.7 g (79 mmol) 의 4-브로모-2-플루오로-1-요오도벤젠, 18 g (79 mmol) 의 분자 (XXVII) 및 16.7 g (158 mmol) 의 소듐 카보네이트 300 ml 의 에탄올, 100 ml 의 물 및 480 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 1 g (3 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 반응 혼합물을 켄칭한다. 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:10)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 85% 에 상응하는, 24.1 g (67 mmol) 이다.
화합물 (
XXIX
) 의 합성
20 g (56 mmol) 의 분자 (XXVIII), 17.5 g (52 mmol) 의 5,7-디히드로-7,7-디메틸인데노[2,1-b]카르바졸 및 25.3 g (61 mmol) 의 세슘 카보네이트를 350 ml 의 DMSO 에 아르곤 분위기 하에 용해한다. 반응 혼합물을 환류 하에 24 h 동안 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM/헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 54% 에 상응하는, 19 g (31 mmol) 이다.
화합물 (XXX) 의 합성
19 g (31 mmol) 의 분자 (XXIX), 8.6 g (33 mmol) 의 비스(피나콜레이토)디보란 및 8.7 g (89 mmol) 의 포타슘 아세테이트를 500 ml 의 DMSO 에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 1.2 g (1 mmol) 의 1,1-비스(디페닐포스피노)페로센-디클로로팔라듐(II) 을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 혼합물을 켄칭한다. 유기상을 제거하고, 300 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: EA 및 헵탄 (1:100)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 71% 에 상응하는, 14.5 g (22 mmol) 이다.
화합물 (
XXXI
) 의 합성
14.5 g (22 mmol) 의 분자 (XXX), 6.4 g (24 mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 4.6 g (43 mmol) 의 소듐 카보네이트를 90 ml 의 에탄올, 100 ml 의 물 및 200 ml 의 톨루엔에 용해하고, 아르곤 분위기 하에 교반한다. 0.8 g (1 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 첨가한다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 200 ml 의 물로 3 회 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM 및 헵탄 (1:3)) 을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 이론의 83% 에 상응하는, 14 g (18 mmol) 이다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
소자예
OLED
의 제조
이어지는 실시예 C1 내지 I40 (표 1 및 2 참고) 에서, 다양한 OLED 에 대한 데이터를 제시한다.
실시예 C1- I40 에 대한 전처리: 개선된 프로세싱을 위해 두께 50 nm 의 구조화된 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 코팅된 유리 플라크를, 20 nm 의 PEDOT:PSS (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜) 폴리(스티렌술포네이트) (수용액으로부터 회전한, Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland 사의 CLEVIOS™ P VP AI 4083 로서 구입) 로 코팅한다. 이들 코팅된 유리 플라크는 OLED 가 적용되는 기판을 형성한다.
OLED 는 기본적으로 하기 층 구조를 갖는다: 기판/ 정공 수송층 (HTL) / 임의의 사이층 (IL) / 전자 차단자 층 (EBL) / 방출층 (EML) / 임의의 정공 차단자 층 (HBL) / 전자 수송층 (ETL) / 임의의 전자 주입층 (EIL) 및 최종적으로 캐소드. 캐소드는 두께 100 nm 의 알루미늄 층에 의해 형성된다. OLED 의 정확한 구조는 표 1 에서 찾을 수 있다. OLED 의 제조에 필요한 재료는 표 3 에 제시된다.
모든 재료를 진공 챔버에서 열 증기 증착에 의해 적용한다. 이 경우, 방출 층은 항상 동시-증발에 의해 부피에 의한 특정 비율로 매트릭스 재료(들) 에 첨가되는 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방출 도판트 (발광체) 로 이루어진다. IC1:IC3:TEG1 (55%:35%:10%) 과 같은 그러한 형태로 제시되는 상세한 사항은 여기서 재료 IC1 이 부피에 의해 55% 의 비율로, IC3 은 35% 의 비율로, TEG1 은 10% 의 비율로 층 내에 존재하는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송층은 또한 2 가지 재료의 혼합물로 이루어질 수 있다.
OLED 는 표준 방식으로 특징분석된다. 본 목적을 위해, 유기전계 스펙트럼, 전류 효율 (cd/A 로 측정됨), 전력 효율 (lm/W 로 측정됨) 및 외부 양자 효율 (EQE, % 로 측정됨) 은 Lambertian 방사선 특징을 추정하는 전류-전압-휘도 특징선 (IUL 특징선) 으로부터 계산되는 광도의 함수로서 측정되고, 또한 수명이 측정된다. 전계발광 스펙트럼은 1000 cd/m² 의 휘도에서 측정되고, CIE 1931 x 및 y 색좌표는 그로부터 계산된다. 표 2 에서의 파라미터 U1000 은 1000 cd/m2 의 휘도에 필요한 전압을 말한다. CE1000 및 PE1000 은 각각 1000 cd/m² 에서 달성된 전류 및 전력 효율을 말한다. 마지막으로, EQE1000 은 1000 cd/m²의 작업 휘도에서의 외부 양자 효율을 말한다. 수명 LT 는 휘도가 일정한 전류로의 작업 과정에서 출발 휘도에서 특정 비율 L1 로 떨어지는 시간으로서 정의된다. 표 2 에서의 L0;j0 = 4000 cd/m² 및 L1 = 70% 의 수치는 LT 열에 보고된 수명이, 출발 휘도가 4000 cd/m²에서 2800 cd/m²까지 떨어진 후의 시간에 상응하는 것을 의미한다. 유사하게, L0;j0 = 20 mA/cm², L1 = 80% 는 20 mA/cm²에서의 작동 과정에서의 휘도가 시간 LT 후 이의 출발 값의 80% 로 떨어지는 것을 의미한다.
다양한 OLED 에 대한 데이터가 표 2 에 수집된다. 실시예 C1-C11 은 종래 기술에 따른 비교예이고; 실시예 I1-I40 은 본 발명의 OLED 의 데이터를 나타낸다.
예의 일부를 본 발명의 OLED 의 장점을 설명하기 위해, 본원 하기에 상세히 설명한다.
인광
OLED
의 전자
수송층
내의 본 발명의 혼합물의 용도
본 발명의 전자-수송 재료는, 인광 OLED 중의 전자 수송층에서 사용되는 경우, 특히 전압 및 전력 효율과 관련하여, 종래 기술에 비해 상당한 개선을 제공한다. LiQ 와 조합으로의 본 발명의 화합물 IV1, IV2 및 IV3 의 사용을 통해, 종래 기술 PA1-5 (실시예 C1, C2, C3, C4 및 C5 와 I1, I2 및 I3 의 비교) 와 비교하여 약 10-20% 의 전압 및 전력 효율에서의 증가를 달성하는 것이 가능하다.
인광
OLED
의
방출층
내의 본 발명의 화합물의 용도
본 발명의 정공-수송 재료는, 인광 OLED 중의 방출층에서 사용되는 경우, 특히 수명과 관련하여, 종래 기술에 비해 상당한 개선을 제공한다. 녹색-방출 도판트 TEG1 및 전자-전도성 매트릭스 IC1 과의 조합으로의 본 발명의 화합물 IV4, IV5, IV6, IV7 및 IV8 의 사용을 통해, 종래 기술 PA7-11 (실시예 I4 와 C7, I5 와 C8, I6 과 C9, I7 과 C10, I8 과 C11 의 비교) 과 비교하여 약 20-60% 의 수명에서의 증가를 달성하는 것이 가능하다.
표 1: OLED 의 구조
표 2: OLED 의 데이터
표 3: OLED 에 대한 재료의 구조식
Claims (14)
- 하기 화학식 (1) 의 화합물로서:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 하기와 같음:
A 는 화학식 (A-1) 내지 (A-6) 의 구조로부터 선택되고:
(식 중, 점선표시된 결합은 이들 기의 부착을 나타내고, 벤조 기는 임의로 (A-5) 및 (A-6) 기에 융합될 수 있고, 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음);
B 는 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계 또는 13 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 전자-풍부 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 이고;
X 는 각 경우 동일 또는 상이하고, CH 또는 N 이고, 이때 1 개 이하의 X 는 N 이고;
Ar 은 각 경우 동일 또는 상이하고, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R, R1 은 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, C(=O)R2, P(=O)R2, Si(R2)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 임의로 2 개의 인접 R1 치환기가 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 가능하며;
R2 는 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, CN 또는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 2 개 이상의 인접 R2 치환기는 함께 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성할 수 있고;
n 은 0 또는 1 임],
하기 화합물들
을 제외하는 화합물. - 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (2) 의 화합물:
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐]. - 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (3) 또는 (4) 의 화합물:
[식 중, 사용된 기호는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐]. - 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 (3a) 또는 (4a) 의 화합물:
[식 중, 사용된 기호는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐]. - 제 1 항에 있어서, A 및 B 기가 결합되는 페닐 기가 하기 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[식 중, A 및 B 기가 또한 제시되고, 점선표시된 결합은 n = 0 일 때, 인데노카르바졸의 질소 원자에 대한 결합을 나타내며, n = 1 일 때, 페닐렌 기에 대한 결합을 나타내며, A 및 B 는 제 1 항에 정의된 바와 같음]. - 제 1 항에 있어서, A 기가 (A-1a), (A-2a) 내지 (A-2d), (A-3a), (A-4a), (A-5a) 내지 (A-5d) 및 (A-6a) 내지 (A-6f) 기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[식 중, 사용된 기호는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐]. - 제 1 항에 있어서, 화학식 (3b) 및 (4b) 의 화합물로부터 선택되는 화합물:
[식 중, 사용된 기호는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐]. - 제 1 항에 있어서, Ar 이 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐 및 N-페닐카르바졸릴 (이들 기는 각각 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, B 기가 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 나프틸, 페난트레닐, 트리페닐에닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐 및 N-페닐카르바졸릴 (이들 기는 각각 하나 이상의 비-방향족 R 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, B 기가 화학식 (B-1a) 내지 (B-10b) 의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[식 중, 점선표시된 결합은 상기 기의 부착을 나타내고, 사용된 추가의 기호는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐]. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 적어도 하나의 추가의 화합물, 또는 용매를 포함하는 제형.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 전자 소자에서 사용되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 전자 소자로서, 전자 소자가 유기 전계발광 소자, 유기 집적 회로, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 태양 전지, 염료-감응형 유기 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자, 발광 전기화학 전지, 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라스몬 발광 소자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전자 소자.
- 제 13 항에 있어서, 전자 소자가 유기 전계발광 소자이고, 화합물이 발광층에서의 인광 발광체를 위한 매트릭스 재료로서 또는 정공 차단자 층 또는 전자 수송층에서의 전자 수송 재료로서 사용되는 것을 특징으로 하는 전자 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15180585 | 2015-08-11 | ||
| EP15180585.0 | 2015-08-11 | ||
| PCT/EP2016/001204 WO2017025164A1 (de) | 2015-08-11 | 2016-07-13 | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180037050A KR20180037050A (ko) | 2018-04-10 |
| KR102600725B1 true KR102600725B1 (ko) | 2023-11-10 |
Family
ID=54014488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020187007004A KR102600725B1 (ko) | 2015-08-11 | 2016-07-13 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3335254B1 (ko) |
| JP (1) | JP6805235B2 (ko) |
| KR (1) | KR102600725B1 (ko) |
| TW (1) | TWI718170B (ko) |
| WO (1) | WO2017025164A1 (ko) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017099490A1 (ko) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN108780849B (zh) * | 2016-03-15 | 2020-10-27 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN106674210A (zh) * | 2016-12-23 | 2017-05-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 |
| CN111278819A (zh) * | 2017-12-14 | 2020-06-12 | 广州华睿光电材料有限公司 | 双极性化合物、高聚物、混合物、组合物、有机电子器件及应用 |
| JP7112715B2 (ja) * | 2018-03-23 | 2022-08-04 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子材料合成用原料および化合物 |
| EP3823965A1 (en) * | 2018-07-22 | 2021-05-26 | cynora GmbH | Organic molecules for optoelectronic devices |
| CN112047930B (zh) * | 2019-06-06 | 2024-03-12 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
| JP7273159B2 (ja) | 2019-07-30 | 2023-05-12 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、および有機電界発光素子 |
| AU2021267161A1 (en) | 2020-05-04 | 2022-12-08 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds as triggering receptor expressed on myeloid cells 2 agonists and methods of use |
| TW202208355A (zh) | 2020-05-04 | 2022-03-01 | 美商安進公司 | 作為骨髓細胞觸發受體2促效劑之雜環化合物及使用方法 |
| CN114685464A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含三嗪类结构的化合物及其应用 |
| CN117355364A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 默克专利有限公司 | 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置 |
| CN115536574A (zh) * | 2021-06-29 | 2022-12-30 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含咔唑并环结构的化合物及其应用 |
| WO2023075409A1 (ko) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| EP4335846A1 (en) | 2022-06-30 | 2024-03-13 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014146752A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5980796B2 (ja) * | 2010-11-24 | 2016-08-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| KR101380335B1 (ko) * | 2011-10-10 | 2014-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치 |
| KR20130084093A (ko) * | 2012-01-16 | 2013-07-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20130114785A (ko) * | 2012-04-10 | 2013-10-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102166556B1 (ko) * | 2012-12-14 | 2020-10-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
| KR102158000B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2020-09-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR101806164B1 (ko) * | 2014-03-24 | 2017-12-07 | 주식회사 스킨앤스킨 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101627691B1 (ko) * | 2014-04-29 | 2016-06-07 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2016
- 2016-07-13 KR KR1020187007004A patent/KR102600725B1/ko active IP Right Grant
- 2016-07-13 WO PCT/EP2016/001204 patent/WO2017025164A1/de active Application Filing
- 2016-07-13 EP EP16744660.8A patent/EP3335254B1/de active Active
- 2016-07-13 JP JP2018507008A patent/JP6805235B2/ja active Active
- 2016-08-08 TW TW105125177A patent/TWI718170B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014146752A1 (de) * | 2013-03-22 | 2014-09-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2018526358A (ja) | 2018-09-13 |
| TW201726660A (zh) | 2017-08-01 |
| WO2017025164A1 (de) | 2017-02-16 |
| JP6805235B2 (ja) | 2020-12-23 |
| EP3335254B1 (de) | 2020-04-08 |
| KR20180037050A (ko) | 2018-04-10 |
| TWI718170B (zh) | 2021-02-11 |
| EP3335254A1 (de) | 2018-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102600725B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| EP3334731B1 (en) | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices | |
| TWI761977B (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| KR102474330B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| KR102559144B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
| KR102433463B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| KR102543777B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| KR102539248B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
| KR102419246B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| KR102279289B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
| KR20120104246A (ko) | 전자 소자용 재료 | |
| EP3898603A1 (en) | Materials for electronic devices | |
| KR102610950B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
| KR20200139746A (ko) | 전자 디바이스용 재료 | |
| TWI823993B (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
| KR102487145B1 (ko) | 시클릭 락탐을 함유하는 전자 소자 | |
| KR20200047692A (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
| EP3713945A1 (en) | Materials for organic electroluminescent devices | |
| KR20200128727A (ko) | 전자 디바이스용 화합물 | |
| KR102592391B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물 | |
| KR102542688B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
| WO2018134392A1 (en) | Materials for organic electroluminescent devices | |
| KR102592390B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스 | |
| KR102650253B1 (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 | |
| WO2021074106A1 (en) | Materials for organic electroluminescent devices |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |