CN106674210A - 一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以均苯为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高的Eg；通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上 的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有均苯结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明的技术方案如下：
本申请人提供了一种以均苯为核心的有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基；Ar1还表示为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或9-苯基咔唑；Ar2还表示为单键；Ar1、Ar2可以相同或不同；
R表示为通式(2)所示结构；
通式(2)中，R1和R2分别独立的表示为氢原子、通式(3)或(4)所示的结构；且R1和R2不同时为氢原子；
其中，a选自X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(3)或通式(4)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL′1-CL′2键、CL′2-CL′3键或CL′3-CL′4键和通式(2)连接。
优选的，所述通式(2)表示为：
中的任意一种。
优选的，所述有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
本申请人还提供了一种所述有机化合物的制备方法，制备过程中发生的反应方程式为：当Ar2为单键时，
具体制备方法为：称取中间体I和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃下反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述以中间体I与R2H的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd2(dba)3与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1；
当Ar2不为单键时，
称取中间体I和R-Ar2-B(OH)2，用体积比为1.5～3:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95-100℃，反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述中间体I与R1-Ar2-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～1.5；Pd(PPh3)4与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1。
本申请人还提供了一种所述的有机化合物用于制备有机电致发光器件的应用。本申请人还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述的以均苯为核心的有机化合物。
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，所述电子阻挡层材料为权利要求1～3任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
本申请人还提供了一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有权利要求1～3任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
本发明有益的技术效果在于：
本发明的有机化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，均苯搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
本发明的有机化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层5、电子阻挡层，6、发光层，7、空穴阻挡/电子传输层，8、电子注入层，9、阴极反射电极层。
具体实施方式
实施例1：中间体I的合成
(1)称取1,3,5-三溴苯和原料U(Ar1-B(OH)2)，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液在95-100℃下，搅拌反应10-24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体V；所述原料U与1,3,5-三溴苯的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料U的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料U的摩尔比为2.0～3.0:1。
(2)称取中间体V和原料W，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液于95-100℃下，搅拌反应10-24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体I；所述原料W与中间体V的摩尔比为1:1.5～3.0；Pd(PPh3)4与原料W的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与原料W的摩尔比为2.0～3.0:1。
选取中间体A1的合成为例：
(1)500mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.04mol原料U1(3-苯基苯硼酸)，0.06mol1,3,5-三溴苯，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.12mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0004mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体V1，HPLC纯度99.3％，收率58.8％。
元素分析结构(分子式C18H12Br2)：理论值C,55.71；H,3.12；Br,41.18；测试值：C,55.72；H,3.11；Br,41.17。HPLC-MS：材料理论分子量为385.93，实测分子量386.21。
(2)250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.02mol原料W1(4-二苯并呋喃硼酸)，0.03mol中间体V1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.06mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0002mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体A1，HPLC纯度99.8％，收率57.9％。
元素分析结构(分子式C30H19BrO)：理论值C,75.80；H,4.03；Br,16.81；O,3.37；测试值：C,75.82；H,4.01；Br,16.82；O,3.35。HPLC-MS：材料理论分子量为474.06，实测分子量474.39。
以中间体A1的合成方法制备中间体I，合成分为两步：由原料U和1,3,5-三溴苯合成中间体V；然后由中间体V和原料W合成中间体I，具体结构如表1所示。
表1
实施例2：化合物5的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A1，0.015mol原料B1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.8％，收率72.3％。
元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.45；H,4.47；N,2.16；O,4.92。HPLC-MS：材料理论分子量为651.22，实测分子量651.53。
实施例3：化合物10的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A2，0.015mol原料B1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度98.9％，收率71.8％。
元素分析结构(分子式C48H27NO3)：理论值C,86.60；H,4.09；N,2.10；O,7.21；测试值：C,86.61；H,4.07；N,2.12；O,7.20。HPLC-MS：材料理论分子量为665.20，实测分子量665.48。
实施例4：化合物19的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A1，0.015mol原料B2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.4％，收率71.5％。
元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.45；H,4.49；N,2.13；O,4.93。HPLC-MS：材料理论分子量为651.22，实测分子量651.49。
实施例5：化合物21的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A3，0.015mol原料B2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率72.2％。
元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.47；H,4.49；N,2.14；O,4.90。HPLC-MS：材料理论分子量为651.22，实测分子量651.54。
实施例6：化合物23的合成：
(1)250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.04mol原料B2，0.06mol 1,3-二溴苯，0.12mol叔丁醇钠，4×10-4mol Pd2(dba)3，4×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体C1，纯度99.1％，收率62.2％。
元素分析结构(分子式C24H14BrNO)：理论值C,69.92；H,3.42；Br,19.38；N,3.40；O,3.88；测试值：C,69.93；H,3.43；Br,19.36；N,3.41；O,3.87。HPLC-MS：材料理论分子量为411.03，实测分子量411.42。
(2)250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.02mol中间体C1,40ml四氢呋喃溶解完全，冷却至-78℃，然后向反应体系中加入15mL的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液，在-78℃下反应3h后加入0.024mol硼酸三异丙酯，反应2h，然后将反应体系升至0℃，加入50mL的2mol/L盐酸溶液，搅拌3h，反应完全，加入乙醚萃取，萃取液加入无水硫酸镁干燥，旋蒸，用乙醇溶剂重结晶，得到中间体D1，纯度99.1％，收率62.2％。
元素分析结构(分子式C24H16BNO3)：理论值C,76.42；H,4.28；B,2.87；N,3.71；O,12.72；测试值：C,76.43；H,4.27；B,2.85；N,3.72；O,12.73。HPLC-MS：材料理论分子量为377.12，实测分子量377.42。
(3)250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A4，0.015mol中间体D1，用混合溶剂溶解(90ml甲苯，45ml乙醇)，然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.4％，收率66.2％。
元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.45；H,4.47；N,2.16；O,4.92。HPLC-MS：材料理论分子量为651.22，实测分子量651.48。
实施例7：化合物24的合成：
化合物24的制备方法同实施例2，不同之处在于采用中间体B3替换中间体B1。元素分析结构(分子式C51H35NO)：理论值C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36；测试值：C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36。HPLC-MS：材料理论分子量为677.27，实测分子量677.54。
实施例8：化合物28的合成：
中间体C2的制备方法同实施例6，不同之处在于采用原料B3替换原料B2。中间体D2的制备方法同实施例6，不同之处在于采用中间体C2替换中间体C1。化合物28的制备方法同实施例6，不同之处在于采用中间体D2替换中间体D1。
元素分析结构(分子式C51H35NO)：理论值C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36；测试值：C,90.38；H,5.21；N,2.06；O,2.35。HPLC-MS：材料理论分子量为677.27，实测分子量677.55。
实施例9：化合物29的合成：
化合物29的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料B2替换原料B1。
元素分析结构(分子式C51H35NO)：理论值C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36；测试值：C,90.35；H,5.23；N,2.05；O,2.37。HPLC-MS：材料理论分子量为677.27，实测分子量677.52。
实施例10：化合物32的合成：
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A4，0.015mol原料B4，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.2％，收率66.4％。
元素分析结构(分子式C55H35NO)：理论值C,91.01；H,4.86；N,1.93；O,2.20；测试值：C,91.02；H,4.87；N,1.91；O,2.20。HPLC-MS：材料理论分子量为725.27，实测分子量725.61。
实施例11：化合物33的合成：
化合物33的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料B3替换原料B1。
元素分析结构(分子式C51H33NO2)：理论值C,88.54；H,4.81；N,2.02；O,4.63；测试值：C,88.53；H,4.82；N,2.03；O,4.62。HPLC-MS：材料理论分子量为691.25，实测分子量691.25。
实施例12：化合物38的合成：
化合物38的制备方法同实施例2，不同之处在于采用原料B5替换原料B1。
元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.45；H,4.46；N,2.17；O,4.92。HPLC-MS：材料理论分子量为651.22，实测分子量651.57。
实施例13：化合物40的合成：
化合物40的制备方法同实施例2，不同之处在于采用中间体A5替换中间体A1，原料B6替换原料B1。元素分析结构(分子式C56H39NS)：理论值C,88.74；H,5.19；N,1.85；S,4.23；测试值：C,88.72；H,5.21；N,1.86；S,4.21。HPLC-MS：材料理论分子量为757.28，实测分子量757.59。
实施例14：化合物42的合成：
化合物42的制备方法同实施例8，不同之处在于采用中间体A2替换中间体A4。元素分析结构(分子式C57H37NO2)：理论值C,89.15；H,4.86；N,1.82；O,4.17；测试值：C,89.14；H,4.85；N,1.83；O,4.18。HPLC-MS：材料理论分子量为767.28，实测分子量767.64。
实施例15：化合物45的合成：
化合物45的制备方法同实施例2，不同之处在于采用中间体A6替换中间体A1，原料B7替换原料B1。元素分析结构(分子式C48H29NO2)：理论值C,88.46；H,4.48；N,2.15；O,4.91；测试值：C,88.45；H,4.49；N,2.14；O,4.92。HPLC-MS：材料理论分子量为651.22，实测分子量651.53。
实施例16：化合物51的合成：
化合物51的制备方法同实施例2，不同之处在于采用中间体A7替换中间体A1，原料B8替换原料B1。元素分析结构(分子式C57H39NO)：理论值C,90.81；H,5.21；N,1.86；O,2.12；测试值：C,90.82；H,5.22；N,1.85；O,2.11。HPLC-MS：材料理论分子量为753.30，实测分子量753.64。
实施例17：化合物53的合成：
化合物53的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料B7替换原料B1。
元素分析结构(分子式C48H27NO3)：理论值C,86.60；H,4.09；N,2.10；O,7.21；测试值：C,86.61；H,4.08；N,2.11；O,7.20。HPLC-MS：材料理论分子量为665.20，实测分子量665.54。
实施例18：化合物57的合成：
化合物57的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料B8替换原料B1。
元素分析结构(分子式C51H33NO2)：理论值C,88.54；H,4.81；N,2.02；O,4.63；测试值：C,88.55；H,4.83；N,2.01；O,4.61。HPLC-MS：材料理论分子量为691.25，实测分子量691.67。
实施例19：化合物66的合成：
中间体C3的制备方法同实施例6，不同之处在于采用原料B9替换原料B2。中间体D3的制备方法同实施例6，不同之处在于采用中间体C3替换中间体C1。化合物66的制备方法同实施例6，不同之处在于采用中间体D3替换中间体D1。
元素分析结构(分子式C58H41N3S)：理论值C,85.79；H,5.09；N,5.17；S,3.95；测试值：C,85.80；H,5.11；N,5.15；S,3.94。HPLC-MS：材料理论分子量为811.30，实测分子量811.68。
实施例20：化合物91的合成：
化合物91的制备方法同实施例2，不同之处在于采用原料B10替换原料B1。
元素分析结构(分子式C51H35NO2)：理论值C,88.28；H,5.08；N,2.02；O,4.61；测试值：C,88.29；H,5.06；N,2.03；O,4.62。HPLC-MS：材料理论分子量为693.27，实测分子量693.63。
实施例21：化合物97的合成：
化合物97的制备方法同实施例2，不同之处在于采用采用中间体A9替换中间体A1及原料B11替换原料B1。
元素分析结构(分子式C60H37N3S2)：理论值C,83.40；H,4.32；N,4.86；S,7.42；测试值：C,83.42；H,4.34；N,4.84；S,7.40。HPLC-MS：材料理论分子量为863.24，实测分子量863.51。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料，也可以作为发光层主客体材料使用。对本发明化合物5、10、19、21、23、24、28、29、32、33、38、42、45、51、53、57分别进行热性能、HOMO能级的测试，检测结果如表2所示。
表2
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有不同的HOMO能级，可应用于不同的功能层，本发明以均苯为核心的有机化合物具有较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件寿命提升。
以下通过器件实施例1～16和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～16、比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件2～9对器件中的发光层的主体材料做了变换；器件10～16为使用本发明所述材料作为电子阻挡层应用。各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
器件实施例1：一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡层材料NPB，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；
e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，使用本发明化合物5作为作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和化合物5的质量比为10:90，厚度为30nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；
g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表3所示。相关材料的分子机构式如下所示：
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物38，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和化合物38的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物10和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物10、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物19和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物19、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例5
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物21和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物21、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例6
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物23和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物23、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例7
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物29和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物29、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物45和化合物GHN，掺杂材料Ir(ppy)3，化合物45、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为本发明化合物53和化合物GHN，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物53、GHN和Ir(ppy)3三者质量比为为60:30:10，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物24，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物28，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例12
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物32，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例13
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物33，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例14
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物42，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例15
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物51，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件实施例16
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的电子阻挡层的材料变为本发明化合物57，发光层6的主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
器件比较例1
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：电致发光器件的发光层主体材料变为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
表3
注：寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表3的结果可以看出本发明所述以均苯为核心的机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的寿命衰减获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的的OLED器件在高温下能够保持长寿命，将器件实施例1～16和器件比较例1在85℃进行高温驱动寿命测试，所得结果如表4所示。
表4
从表4的数据可知，器件实施例1～16为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，高温下，本发明提供的OLED器件具有很好的驱动寿命。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种以均苯为核心的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立的表示为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基；Ar1还表示为二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或9-苯基咔唑；Ar2还表示为单键；Ar1、Ar2可以相同或不同；
R表示为通式(2)所示结构；
通式(2)中，R1和R2分别独立的表示为氢原子、通式(3)或(4)所示的结构；且R1和R2不同时为氢原子；
其中，a选自X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；
通式(3)或通式(4)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL′1-CL′2键、CL′2-CL′3键或CL′3-CL′4键和通式(2)连接。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(2)表示为：
中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
4.一种权利要求1～3任一项所述有机化合物的制备方法，其特征在于，制备过程中发生的反应方程式为：
当Ar2为单键时，
具体制备方法为：
称取中间体I和R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃下反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述以中间体I与R2H的摩尔比为1:1.0～1.5，Pd2(dba)3与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，三叔丁基膦与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，叔丁醇钠与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1；
当Ar2不为单键时，
称取中间体I和R-Ar2-B(OH)2，用体积比为1.5～3:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95-100℃，反应10-24小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
所述中间体I与R1-Ar2-B(OH)2的摩尔比为1:1.0～1.5；Pd(PPh3)4与中间体I的摩尔比为0.006～0.02:1，Na2CO3与中间体I的摩尔比为2.0～3.0:1。
5.一种如权利要求1～3任一项所述的有机化合物用于制备有机电致发光器件。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1～3任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
7.一种有机电致发光器件，包括电子阻挡层，其特征在于，所述电子阻挡层材料为权利要求1～3任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
8.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～3任一项所述的以均苯为核心的有机化合物。
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