JP2022534204A - 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents

有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2022534204A
JP2022534204A JP2021568929A JP2021568929A JP2022534204A JP 2022534204 A JP2022534204 A JP 2022534204A JP 2021568929 A JP2021568929 A JP 2021568929A JP 2021568929 A JP2021568929 A JP 2021568929A JP 2022534204 A JP2022534204 A JP 2022534204A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021568929A
Other languages
English (en)
Inventor
ドンフン イ
グァンソク ド
ジウン ユ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Material Science Co Ltd
Original Assignee
Material Science Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020200061210A external-priority patent/KR102249719B1/ko
Application filed by Material Science Co Ltd filed Critical Material Science Co Ltd
Publication of JP2022534204A publication Critical patent/JP2022534204A/ja
Priority to JP2023183623A priority Critical patent/JP2024023190A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/004—Acyclic, carbocyclic or heterocyclic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本発明は、新規な有機化合物およびこれを含む有機発光素子に関するもので、より詳細には、寿命、効率、電気化学的安定性、および熱的安定性に優れた有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関するものである。【選択図】なし

Description

本発明は、新規の有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子に関するものである。
有機電界発光素子（ＯＬＥＤ）は、従来の液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）および電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ）などの平板表示素子に比べて構造が簡単で、製造工程上の様々な利点があり、高い輝度および視野角特性に優れ、応答速度が速く、駆動電圧が低いので壁掛けＴＶなどのフラットパネルディスプレイまたはディスプレイのバックライト、照明、広告版などの光源として使用されるように開発が盛んに行われ、製品化されている。
有機電界発光素子は、イーストマン・コダック社のタン（CW Tang）等により最初の有機ＥＬ素子が報告（CW Tang、SA Vanslyke、Applied Physics Letters、51巻913ｐ、1987年）されており、その発光原理は一般に、電圧を印加したとき、正極から注入された正孔と負極から注入された電子とが再結合して電子－正孔対のエキシトンを形成し、このエキシトンのエネルギーを発光材料に伝達することによって光に変換されることを基礎とする。
より具体的に、有機電界発光素子は、負極（電子注入電極）と正極（正孔注入電極）、および前記両電極の間に１つ以上の有機層を含む構造を有する。この際、有機電界発光素子は、正極から正孔注入層（ＨＩＬ、hole injection layer）、正孔輸送層（ＨＴＬ、hole transport layer）、発光層（ＥＭＬ、light emitting layer）、電子輸送層（ＥＴＬ、electron transport layer）または電子注入層（ＥＩＬ、electron injection layer）の順に積層され、発光層の効率を高めるために、電子遮断層（ＥＢＬ、electron blocking layer）または正孔遮断層（ＨＢＬ、hole blocking layer）をそれぞれ発光層の前後に追加で含み得る。
有機電界発光素子の有機層で使用される物質としては、純粋な有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大部分を占めており、用途に応じて正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分され得る。
ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、容易に酸化され、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。電子注入物質や電子輸送物質としては、容易に還元し還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主として使用されている。
一方、発光層物質としては、酸化状態と還元状態とにおいていずれも安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成されたとき、これを光に変換する発光効率の高い物質が好ましい。より具体的に、発光層は、ホスト（host）とドーパント（dopant）の２つの物質からなり、ドーパントは量子効率が高くあるべきで、ホスト物質はドーパント物質よりエネルギーギャップが大きくてドーパントへのエネルギー転移が容易に起こるようにすることが好ましい。ＴＶ、モバイルなどに使用されるディスプレイ（Display）は、赤、緑、青の３色でフルカラー（Full color）を実現しており、発光層はそれぞれ、赤色ホスト／ドーパント、緑色ホスト／ドーパント、そして青色ホスト／ドーパントからなる。
従来の青色ドーパントとして使用される物質は、パリレン（Perylene）、クマリン（Coumarine）、アントラセン（Anthracene）、ピレン（Pyrene）などの蛍光分子の活用が多くの割合を占めていたが、ドーパントの発光スペクトルおよび半値幅（Full width half the maximum）が広いため、素子製造の際に純粋な青色光を活用できないという欠点がある。このような特性は、素子の共振構造において青色の効率を低下させるだけでなく、濃い青色（Deep Blue）区間の活用を難しくする主な理由である。
近年、素子の発光スペクトルが狭く素子効率の高いボロン系ドーパントを活用した文献がAdv. Mater. 2016、 28、 2777-2781、およびAngew. Chem. Int. Ed 2017、56、5087-5090に発表され、韓国公開特許第１０－２０１６－０１１９６８３号公報に開示された。従来紹介されたボロン系青色ドーパント物質の場合、ボロン原子が中心に含まれ環化されており、これによってボロンが３配位結合のみを成すこととなり、分子の構造が平面状態を維持するようになる。
このような平面構造のドーパントは、分子の振動モード（Vibration Mode）のエネルギーレベル（Energy Level）が近似して、発光スペクトルおよび半値幅が狭くなり純粋な光を出せる利点がある。
Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.
本発明の目的は、新規な有機化合物と、これを含む有機電界発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、狭い発光スペクトルおよび半値幅を有する有機化合物であり、発光層の材料などとして使用され得る新規化合物を提供することである。
本発明のまた他の目的は、寿命、効率、電気化学的安定性、および熱的安定性に優れた有機化合物を用いて、駆動電圧が低く、低ドーピング区間において効率が高く、過ドーピング区間においても相対的に効率の減少が抑制され、特に寿命などの特性に優れた有機電界発光素子を提供することである。
本発明のまた他の目的は、前記有機化合物を用いてＡＭ－ＯＬＥＤに好適な青色系の青色ホスト／ドーパントシステムおよび有機電界発光素子を提供することである。
前記目的を達成するために、本発明は下記化学式1で表される化合物を提供することとする。
Figure 2022534204000001
 ここで、
ｎ、ｍ、ｏ、およびｐは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０または１の整数であり、
ｎ＋ｍ＋ｏ＋ｐは２以上の整数であり、
Ｙ１およびＹ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢ、Ｎ、Ｃ、（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１～Ｘ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢ（Ｒ３）、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥは互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
前記Ｒ１～Ｒ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と、を含む有機発光素子であって、前記１層以上の有機物層のうち少なくとも１つは、前記化学式１で表される化合物を含むものである有機電界発光素子を提供する。
例えば、前記有機電界発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、正孔遮断層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有し得る。しかし、有機電界発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含み得る。
本発明の好ましい一具体例によると、前記有機物層は発光層であり、前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とし得る。
本発明の好ましい一具体例によると、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層または電子遮断層であり、前記正孔注入層、正孔輸送層または電子遮断層は、前記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とし得る。
本発明において、「水素」は、水素、軽水素、重水素、または三重水素である。
本明細書において、「ハロゲン基」は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
本発明において、「アルキル」は、炭素数１～４０の直鎖または側鎖の飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを意味する。その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アルケニル（alkenyl）」は、炭素同士の二重結合を１個以上有する炭素数２～４０の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを意味する。その例としては、ビニル（vinyl）、アリル（allyl）、イソプロペニル（isopropenyl）、２－ブテニル（2-butenyl）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アルキニル（alkynyl）」は、炭素同士の三重結合を１個以上の炭素数２～４０の直鎖または側鎖の不飽和炭化水素に由来する１価の置換基のことを意味する。その例としては、エチニル（ethynyl）、２－プロピニル（2-propynyl）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アルキルチオ」は、硫黄連結（－Ｓ－）を介して結合された前記に記載のアルキル基のことを意味する。
本発明において、「アリール」は、単環または２以上の環が組み合わされた炭素数６～６０の芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを意味する。また、２以上の環が互いにペンダント形態（pendant）または縮合した形態も含まれ得る。このようなアリールの例としては、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントリル、フルオニル、ジメチルフルオレニルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「ヘテロアリール」は、炭素数６～３０の単環式複素環または多環式複素環芳香族炭化水素に由来の１価の置換基のことを意味する。この際、環のうち１つ以上の炭素、好ましくは１個～３個の炭素がＮ、Ｏ、Ｓ、またはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。また、２以上の環が互いにペンダント形態（pendant）または縮合した形態も含まれ、さらには、アリール基との縮合された形態も含まれ得る。このようなヘテロアリールの例としては、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニルのような６員モノサイクリック環、フェノキサチエニル（phenoxathienyl）、インドリジニル（indolizinyl）、インドリル（indolyl）、プリニル（purinyl）、キノリル（quinolyl）、ベンゾチアゾール（benzothiazole）、カルバゾリル（carbazolyl）のようなポリサイクリック環、および２フラニル、Ｎ－イミダゾリル、２－イソオキサゾリル、２－ピリジニル、２－ピリミジニルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アリールオキシ」は、ＲＯ－で表示される１価の置換基であり、前記Ｒは炭素数６～６０のアリールのことを意味する。このようなアリールオキシの例としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、ジフェニルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アルキルオキシ」は、Ｒ’Ｏ－で表示される１価の置換基であり、前記Ｒ’は炭素数１～４０のアルキルのことを意味し、直鎖（linear）、側鎖（branched）またはサイクリック（cyclic）構造を含み得る。アルキルオキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－プロポキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ブトキシ、ペントキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アルコキシ」は、直鎖、分岐鎖または鎖環であり得る。アルコキシの炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アラルキル」は、アリールおよびアルキルが前記のようなアリール－アルキル基のことを意味する。好ましいアラルキルは、低級アルキル基を含む。好適なアラルキル基の非限定的な例は、ベンジル、２－フェネチル、およびナフタレニルメチルを含む。親部分への結合はアルキルを介して行われる。
本発明において、「アリールアミノ基」は、炭素数６～３０のアリール基で置換されたアミンのことを意味する。
本発明において、「アルキルアミノ基」は、炭素数１～３０のアルキル基で置換されたアミンのことを意味する。
本発明において、「アラルキルアミノ基」は、炭素数６～３０のアリール－アルキル基で置換されたアミンのことを意味する。
本発明において、「ヘテロアリールアミノ基」は、炭素数６～３０のアリール基およびヘテロ環基で置換されたアミン基のことを意味する。
本発明において、「ヘテロアラルキル基」は、ヘテロ環基で置換されたアリール－アルキル基のことを意味する。
本発明において、「シクロアルキル」は、炭素数３～４０のモノサイクリックまたはポリサイクリック非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを意味する。このようなシクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ノルボルニル（norbornyl）、アダマンチン（adamantine）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル」は、炭素数３～４０の非芳香族炭化水素に由来する１価の置換基のことを意味し、環のうちの１つ以上の炭素、好ましくは１個～３個の炭素がＮ、Ｏ、ＳまたはＳｅのようなヘテロ原子で置換される。このようなヘテロシクロアルキルの例としては、モルホリン、ピペラジンなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、「アルキルシリル」は、炭素数１～４０のアルキルで置換されたシリルであり、「アリールシリル」は、炭素数６～６０のアリールで置換されたシリルのことを意味する。
本発明において、「縮合環」は、縮合脂環式、縮合芳香族環、縮合ヘテロ脂環式、縮合ヘテロ芳香族環、またはこれらの組み合わせの形態のことを意味する。
本発明において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」とは、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂環式炭化水素、置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは非置換のヘテロ脂環式、置換もしくは非置換の芳香族ヘテロ環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本明細書において、「脂環式化合物」とは、「脂環式炭化水素」と同一の意味で、芳香族ではない環として炭素と水素原子のみからなる環のことを意味する。
本明細書において、「ヘテロ脂環式化合物」とは、「脂環式炭化水素」の炭素のうちの１個以上がヘテロ原子で置換され、ヘテロ原子を少なくとも１個以上含む脂環式化合物のことを意味する。
本明細書において、「芳香族炭化水素環」の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、「ヘテロ脂環式」とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む脂環式のことを意味する。
本明細書において、「芳香族ヘテロ環」とは、ヘテロ原子のうちの１個以上を含む芳香族環のことを意味する。
本明細書において、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素環、ヘテロ脂環式、および芳香族ヘテロ環は、単環または多環であり得る。
本明細書において、「置換」は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一または異なり得る。前記置換基は、水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数２～３０のヘテロアルキル基、炭素数６～３０のアラルキル基、炭素数５～３０のアリール基、炭素数２～３０のヘテロアリール基、炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数１～３０のアルキルアミノ基、炭素数６～３０のアリールアミノ基、炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、および炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換され得るが、前記例示に限定されない。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」とは、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の脂環式炭化水素、置換または非置換の芳香族炭化水素環、置換または非置換のヘテロ脂環式、置換または非置換の芳香族ヘテロ環、またはこれらの縮合環を形成することを意味する。
本発明は、狭い発光スペクトルおよび半値幅を有する有機化合物であって発光層材料などとして使用され得る新規化合物を提供する。
本発明は、寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機化合物を用いて、駆動電圧が低く、色再現率を著しく向上させ得る有機電界発光素子を提供する。
また、本発明は、前記有機化合物を用いて、ＡＭ－ＯＬＥＤに好適な青色系の青色ホスト／ドーパントシステムおよび有機電界発光素子を提供する。
以下、本発明が属する技術分野において通常の知識を有する者が容易に実施できるように、本発明の実施例について詳細に説明する。しかし、本発明は、様々な異なる形態で実現されることができ、ここに説明する実施例に限定されない。
本発明による有機化合物は平面構造を有し、分子内の分子のπ－π相互作用を最小化しながら、分子の振動モード（Vibration Mode）のエネルギーレベル（Energy Level）がほぼ近似して、狭い発光スペクトルおよび半値幅を有することにより、色再現率を著しく向上させ得る。
本発明による有機化合物は、ボロン系元素のように平面構造を提供する原子を含み分子内の励起二量体（Excimer）の生成を阻害し、コアの電子密度とドーパントの安定性とを増加させ、素子の効率および寿命の増加を可能にし得る。
具体的には、下記化学式１で表される化合物に関するものである。
Figure 2022534204000002
 ここで、
ｎ、ｍ、ｏ、およびｐは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０または１の整数であり、
ｎ＋ｍ＋ｏ＋ｐは２以上の整数であり、
Ｙ１およびＹ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢ、Ｎ、Ｃ、（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１～Ｘ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢ（Ｒ３）、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥは互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
前記Ｒ１～Ｒ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
前記Ａ、Ｃ、およびＥのうち少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基であり得る。
具体的に、前記ヘテロアリール基は、置換または非置換のピロール、置換または非置換のフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のダイオキシン、置換または非置換のオキサチン、置換または非置換のジチン、置換または非置換のインドル、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のベンゾダイオキシン、置換または非置換のベンゾオキサチン、置換または非置換のベンゾジチン、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のジベンゾフラン、置換または非置換のジベンゾチオフェン、置換または非置換のジベンゾダイオキシン、置換または非置換のフェノキサンチン、置換または置換されたチアンスレンからなる群より選択され、前記ヘテロアリール基が置換されると、隣接する置換基の間で互いに結合されて環式化合物を形成し得る。
より具体的に、前記Ａ、Ｃ、およびＥは互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式２または化学式３で表される化合物であり得る。
Figure 2022534204000003
 ここで、
Ｘ５～Ｘ１０およびＸ１２～Ｘ１５は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ５）、Ｎ、ＳおよびＯからなる群より選択され、
Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ６）（Ｃ７）、Ｎ（Ｒ８）、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｒ５～Ｒ８は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
具体的に、前記Ａ、Ｃ、およびＥがいずれも化学式２からなる場合、Ｘ５～Ｘ１０はいずれもＣ（Ｒ５）ではない。
前記Ａ、Ｃ、およびＥがいずれも化学式３からなる場合、Ｘ１１がＣ（Ｒ６）（Ｃ７）であると同時にＸ１２～Ｘ１５がいずれもＣ（Ｒ５）となり得ない。
前記Ｘ５～Ｘ１０およびＸ１２～Ｘ１５がいずれもＣ（Ｒ５）の場合、Ｘ１１はＣ（Ｒ６）（Ｃ７）ではない。
前記Ｃは、下記化学式４～化学式７からなる群より選択され得る。
Figure 2022534204000004
 ここで、
Ｙ１～Ｙ６のうち４基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ１～Ｙ６のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ９）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ７～Ｙ１０のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ７～Ｙ１０のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１０）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ１１～Ｙ１４のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ１１～Ｙ１４のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１１）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ１５～Ｙ１８のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ１５～Ｙ１８のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１２）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ１９～Ｙ２２のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ１９～Ｙ２２のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１３）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ２３～Ｙ２６のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ２３～Ｙ２６のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１４）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ２７～Ｙ３０のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ２７～Ｙ３０のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１５）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｘ１６～Ｘ１８は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ１６）（Ｃ１７）Ｎ（Ｒ１８）、Ｓ、Ｏからなる群より選択され、
Ｒ９～Ｒ１８は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
前記ＡおよびＥは互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式８～化学式１１からなる群より選択される化合物であり得る。
Figure 2022534204000005
 ここで、
ｑおよびｒは０～４の整数であり、
Ｙ３１～Ｙ３６のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ３１～Ｙ３６のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ２１）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ３７～Ｙ４０のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ３７～Ｙ４０のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ２２）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｙ４１およびＹ４２-は隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ４３～Ｙ４６のうち２基は、隣接する基と結合される部分であり、
Ｙ４３～Ｙ４６のうち隣接する基と結合しないものは互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ２３）、Ｎ、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｘ１９およびＸ２１は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ２４）（Ｃ２５）Ｎ（Ｒ２６）、Ｓ、およびＯからなる群より選択され、
Ｒ１９～Ｒ２６は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
前記Ｙ１およびＹ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢまたはＮである。
前記ＢおよびＤは互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
本発明による化学式１で表される化合物は、下記の化合物で表し得るが、これに限定されるものではない。
Figure 2022534204000006
Figure 2022534204000007
Figure 2022534204000008
Figure 2022534204000009
Figure 2022534204000010
Figure 2022534204000011
Figure 2022534204000012
本発明の前記化学式１の化合物は、発光層のドーパント（Dopant）物質として有用に使用され得る。具体的に、前記有機化合物は、ドーパント物質として、既存のボロン系ドーパントに比べて熱的に安定して狭い発光スペクトルおよび半値幅を有することにより、色再現率を著しく向上させ得る有機化合物を提供し得る。
本発明の有機化合物は、発光層形成用材料として有用に使用され得る。前記において発光層形成用材料は、前記有機化合物を発光層の形成に使用するために必要な形状で製造する際に通常添加される物質、例えば、ホスト物質などをさらに含み得る。
前記発光層形成用材料は、ドーパント用材料であり得る。
本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
本発明の有機化合物は、正孔注入層、正孔輸送層または電子遮断層形成用材料として有用に使用され得る。
また、本発明は、負極と正極との間に少なくとも発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層が積層されている有機電界発光素子において、前記発光層が前記化学式１で表される有機化合物を、１種単独でまたは２種以上の組み合わせで含有することを特徴とする、有機電界発光素子に関するものである。
前記有機電界発光素子は、正極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、および負極が積層された構造を有し、必要に応じて、電子遮断層、正孔遮断層などがさらに積層され得る。
以下において、本発明の有機電界発光素子について、例をもって説明する。しかし、下記に例示された内容が本発明の有機電界発光素子を限定するものではない。
本発明の有機電界発光素子は、正極（正孔注入電極）、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層（ＥＭＬ）、および負極（電子注入電極）が順次積層された構造を有し得る。好ましくは、正極と発光層との間に電子遮断層（ＥＢＬ）を、そして負極と発光層との間に電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）をさらに含み得る。また、負極と発光層との間に正孔遮断層（ＨＢＬ）をさらに含んでも良い。
本発明による有機電界発光素子の製造方法としては、まず、基板表面に正極用物質を通常の方法によりコーティングして正極を形成する。この際、使用される基板は、透明性、表面平滑性、取扱容易性、および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が好ましい。また、正極用物質としては、透明で導電性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが使用され得る。
次に、前記正極表面に正孔注入層（ＨＩＬ）物質を通常の方法により真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔注入層を形成する。このような正孔注入層物質としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルアミノ）フェノキシベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、スターバースト（starburst）型アミン類である４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ－（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）－トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、または出光社（IDEMITSU）から購入可能なＩＤＥ４０６を例に挙げられる。
前記正孔注入層の表面に正孔輸送層（ＨＴＬ）物質を通常の方法により真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔輸送層を形成する。この際、正孔輸送層物質としては、ビス（Ｎ－（１－ナフチル－ｎ－フェニル））ベンジジン（α－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビフェニル－ベンジジン（ＮＰＢ）、またはＮ，Ｎ’－ビフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を例に挙げられる。
前記正孔輸送層の表面に発光層（ＥＭＬ）物質を通常の方法により真空熱蒸着またはスピンコーティングして発光層を形成する。この際、使用される発光層物質のうち単独発光物質または発光ホスト物質は、緑色の場合はトリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）などが使用されて良く、青色の場合はＡｌｑ３、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（4,4’-N,N’-dicabazole-biphenyl、ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（poly(n-vinylcarbazole)、ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene、ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene、ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０ジ（ナフト－２イル）アントラセン（3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene、ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（distyrylarylene、ＤＳＡ）、またはこれらの２以上の混合物を用い得るが、これに限定されるものではない。
発光層物質のうち、発光ホストと一緒に使用され得るドーパントの場合、本発明の化合物が好ましく使用され得る。
必要に応じて、正孔輸送層と発光層との間に電子遮断層（ＥＢＬ）をさらに形成し得る。
前記発光層の表面に、電子輸送層（ＥＴＬ）物質を通常の方法により真空熱蒸着またはスピンコーティングして電子輸送層を形成する。この際、使用される電子輸送層物質は特に制限されず、好ましくはトリス（８－ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を使用し得る。
選択的には、発光層と電子輸送層との間に正孔遮断層（ＨＢＬ）を追加で形成し、発光層にリン光ドーパントをともに使用することにより、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散される現象を防止し得る。
正孔遮断層の形成は、正孔遮断層物質を通常の方法により真空熱蒸着およびスピンコーティングして行うことができ、正孔遮断層物質の場合、特に制限されないが、好ましくは（８ヒドロキシキノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリノラート）－アルミニウムビフェノキサイド（ＢＡｌｑ）、バソクプロイン（bathocuproine、ＢＣＰ）、およびＬｉＦなどを使用し得る。
前記電子輸送層の表面に、電子注入層（ＥＩＬ）物質を通常の方法により真空熱蒸着またはスピンコーティングして電子注入層を形成する。この際、使用される電子注入層物質としては、ＬｉＦ、Ｌｉｑ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦなどの物質が使用され得る。
前記電子注入層の表面に負極用物質を通常の方法により真空熱蒸着して負極を形成する。
この際、使用される負極用物質としては、リチウム（Ｌｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム（Ｍｇ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などが使用され得る。また、前面発光有機電界発光素子の場合、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）または酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）を使用して、光が透過し得る透明な負極を形成することもできる。前記負極の表面には、キャップ層（ＣＰＬ）が形成され得る。
以下において、前記化合物の合成方法を代表的な例を挙げて説明する。しかし、本発明の化合物の合成方法が下記に例示された方法に限定されるものではなく、本発明の化合物は、下記に例示された方法と、この分野に公知の方法とにより調製され得る。
Figure 2022534204000013
出発物質１－１を１１．９４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、オルトジクロロベンゼン（３０ｍｌ）と三臭化ホウ素（Boron tribromide）４．８２ｍＬ（５０．０ｍｍｏｌ）を高圧反応器に投入した後、撹拌した。反応物を１８０℃～１９０℃に昇温して１２時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却した後、冷却された水を投入して酢酸エチル（Ethyl acetate）を用いて有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒をＭｇＳＯ４で乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン）法により精製した。
その後、ＤＣＭ／アセトン混合溶媒により再結晶精製して、前記化合物１を８％の収率で０．９７ｇ得た。
MS（MALDI-TOF）m/z：1209[M]+
Figure 2022534204000014
出発物質１－１の代わりに出発物質１－２を１１．６１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物２を９％の収率で１．０６ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1176 [M]+
Figure 2022534204000015
出発物質１－１の代わりに出発物質１－３を１２．４７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物６６を９％の収率で１．１４ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1262 [M]+
Figure 2022534204000016
出発物質１－１の代わりに出発物質１－４を１２．８９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物４６を１０％の収率で１．３０ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1304 [M]+
Figure 2022534204000017
出発物質１－１の代わりに出発物質１－５を１１．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１６１を１１％の収率で１．３２ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1203 [M]+
Figure 2022534204000018
出発物質１－１の代わりに出発物質１－６を１１．７１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１２１を９％の収率で１．０７ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1187 [M]+
Figure 2022534204000019
出発物質１－７を１１．８２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とtert-ブチルベンゼン（４２ｍｌ）との溶液を０℃まで冷却した。窒素雰囲気下において２．５Ｍのｎ－ブチルリチウム溶液（in hexane）１２．０ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）を添加して室温にて３時間撹拌した。
その後、さらに反応物を０℃まで冷却して三臭化ホウ素２．８９ｍＬ（３０．０ｍｍｏｌ）を添加した後、常温にて０．５時間撹拌した。さらに反応物を０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン６．９７ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃～７０℃にて２時間撹拌した。
反応液を室温まで冷却させ、酢酸エチルおよび水を用いて有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒をＭｇＳＯ４で乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン）法により精製した。
その後、ＤＣＭ／アセトン混合溶媒により再結晶精製して、前記化合物１１１を９％の収率で０．９４ｇを得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1039 [M]+
Figure 2022534204000020
出発物質１－７の代わりに出発物質１－８を１０．８６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１１１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物４７を７％の収率で０．６６ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 943 [M]+
Figure 2022534204000021
化合物４７を０．９４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、フェノキサジン０．４６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムtert－ブトキシド０．２８８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０４６ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．０４１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、およびトルエン１００ｍＬを入れて、撹拌しながら還流させた。反応終了後、水５０ｍＬを用いてトルエン層を抽出した。
反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を用いて有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒をＭｇＳＯ４で乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン）法により精製した。
その後、ＤＣＭ／アセトン混合溶媒により再結晶精製して、前記化合物４８を６８％の収率で０．８４ｇを得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1237 [M]+
Figure 2022534204000022
フェノキサジンの代わりにカルバゾール０．４２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いて、化合物４８の調製と同様の方法により合成し、前記化合物４９を７０％の収率で０．８４ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1205 [M]+
Figure 2022534204000023
出発物質１－７の代わりに出発物質１－１１を１２．１９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１１１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１１２を８％の収率で０．８６ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1076 [M]+
Figure 2022534204000024
フェノキサジンの代わりにピペリジン０．２１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いて、化合物４８の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１１４を７２％の収率で０．８５ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1174 [M]+
Figure 2022534204000025
フェノキサジンの代わりにピロリジン０．１８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を用いることを除いて、化合物４８の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１１５を７３％の収率で０．８４ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1145 [M]+
Figure 2022534204000026
出発物質１－７の代わりに出発物質１－１４を９．１３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１１１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１１７を１２％の収率で０．９３ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 771 [M]+
Figure 2022534204000027
フェノキサジンの代わりにジトリルアミン０．５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を用いることを除いて、化合物４８の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１１８を８０％の収率で０．８７ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1092 [M]+
Figure 2022534204000028
化合物１１７を０．７７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、フェノール０．２４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）０．０３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、メチルピロリドン１０ｍＬを入れて、撹拌しながら還流させた。
反応液を室温まで冷却させ、酢酸エチルおよび水を用いて有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒をＭｇＳＯ４で乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン）法により精製した。
その後、ＤＣＭ／アセトン混合溶媒により再結晶精製して、前記化合物１１９を７６％収率で０．８７ｇを得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 886 [M]+
Figure 2022534204000029
出発物質１－７の代わりに出発物質１－１７を１０．１９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物１１１の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１２０を１１％の収率で０．８１ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 738 [M]+
Figure 2022534204000030
出発物質１－８の代わりに化合物１２０を０．７４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）用いることを除いて、化合物４８の調製と同様の方法により合成し、前記化合物１９６を７５％の収率で０．７７ｇ得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 1031 [M]+
Figure 2022534204000031
化合物１２０を０．７４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸０．３１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム１．０６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル０．０５ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）を入れて撹拌しながら還流させた。
反応液を室温まで冷却させ、酢酸エチルおよび水を用いて有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒をＭｇＳＯ４で乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ヘキサン）法により精製した。
その後、ＤＣＭ／アセトン混合溶媒により再結晶精製して、前記化合物１３３を８０％の収率で０．６６ｇを得た。
MS (MALDI-TOF) m/z: 821 [M]+
（実施例）
（実施例１：背面発光構造の有機電界発光素子の製造方法）
有機電界発光素子の正極であるＩＴＯ（１００ｎｍ）が積層された基板を露光（Photo-Lithograph）工程により負極と正極領域そして絶縁層に区分してパターニング（Patterning）し、その後、正極（ＩＴＯ）の仕事関数（work-function）の増大と洗浄を目的として、ＵＶオゾン処理とＯ２：Ｎ２プラズマにより表面処理を行った。その上に正孔注入層（ＨＩＬ）としてＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さで形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に、正孔輸送層としてＮ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンを真空蒸着して９０ｎｍの厚さで形成し、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）としてＮ－フェニル－Ｎ－（４－（スピロ［ベンゾ［ｄｅ］アントラセン－７，９’－フルオレン］－２’－イル）フェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－アミンを１５ｎｍの厚さで形成した。前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部に発光層のホストとしてα，β－ＡＮＤを蒸着させると同時にドーパントとして化合物１を２％ドーピングして２５ｎｍの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
その上に電子輸送層（ＥＴＬ）として２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールとＬｉＱとを１：１の重量比で混合して２５ｎｍ蒸着し、前記電子輸送層上に電子注入層を１ｎｍ蒸着して、負極としてアルミニウムを１００ｎｍの厚さで蒸着した。その後、ＵＶ硬化型接着剤により吸着剤（getter）を含むシールキャップ（seal cap）を貼り合わせて、大気中の酸素や水分から有機電界発光素子を保護し得るようにして、有機電界発光素子を製造した。
（実施例２～１０：有機電界発光素子の製造）
ドーパントとして前記化合物１の代わりに化合物２、６６、４６、１６１、１２１、４８、４９、１１４、１１５を用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により、有機電界発光素子を製造した。
（比較例１：有機電界発光素子の製造）
ドーパントとして前記化合物１の代わりに化合物Ａを用いたことを除いては、実施例１と同様の方法により、有機電界発光素子を製造した。
Figure 2022534204000032
＜有機電界発光素子の特性分析＞
以下、実施例１～１０および比較例１で製造した背面発光構造の有機電界発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加して電光特性を測定し、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動により寿命を測定した結果を下記表１に比較して示した。
Figure 2022534204000033
ドーパントとして前記化合物Ａを用いた有機電界発光素子に比べて、本発明の化合物をドーパント材料として用いた有機電界発光素子において、電圧は同等のレベルであるが、電流効率および寿命において優れた効果を示すことを確認した。
また、本発明の実施化合物１、化合物２および比較化合物１（化合物Ａ）の発光波長を測定した結果、本発明の化合物が比較化合物よりも半値幅が狭いことを確認した。
（実施例１１：背面発光構造の有機電界発光素子の製造方法）
有機電界発光素子の正極であるＩＴＯ（１００ｎｍ）が積層された基板を露光（Photo-Lithograph）工程により負極と正極領域そして絶縁層に区分してパターニング（Patterning）しており、その後正極（ＩＴＯ）の仕事関数（work-function）増大および洗浄を目的として、ＵＶオゾン処理とＯ２：Ｎ２プラズマにより表面処理を行った。その上に正孔注入層（ＨＩＬ）としてＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さで形成した。次いで、前記正孔注入層の上部に、正孔輸送層としてＮ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンを真空蒸着して９０ｎｍの厚さで形成し、前記正孔輸送層（ＨＴＬ）の上部に電子遮断層（ＥＢＬ）としてｍＣＰを１５ｎｍの厚さで形成した。前記電子遮断層（ＥＢＬ）の上部に発光層のホストとして化合物Ｂを蒸着させると同時に、ドーパントとして化合物１を２％ドーピングして２０ｎｍの厚さで発光層（ＥＭＬ）を形成した。
その上に正孔遮断層（ＨＢＬ）としてＴＳＰＯ１を５ｎｍで蒸着した後、電子輸送層（ＥＴＬ）としてＴＰＢＩを３０ｎｍ蒸着しており、前記電子輸送層上にＬＩＦを１ｎｍ蒸着し、負極としてアルミニウムを５０ｎｍの厚さで蒸着した。その後、ＵＶ硬化型接着剤により吸着剤（getter）を含むシールキャップ（seal cap）を貼り合わせて、大気中の酸素や水分から有機電界発光素子を保護し得るようにして、有機電界発光素子を製造した。
Figure 2022534204000034
（実施例１２～２０：有機電界発光素子の製造）
ドーパントとして前記化合物１の代わりに化合物２、６６、４６、１６１、１２１、４８、４９、１１４、１１５を用いたことを除いては、実施例１１と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
（比較例２：有機電界発光素子の製造）
ドーパントとして前記化合物１の代わりに化合物Ａを用いたことを除いては、実施例８と同様の方法により有機電界発光素子を製造した。
Figure 2022534204000035
＜有機電界発光素子の特性分析＞
以下、実施例１１～２０および比較例２で製造した背面発光構造の有機電界発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加して電光特性を測定し、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動により寿命を測定した結果を下記表２に比較して示した。
Figure 2022534204000036
ドーパントとして前記化合物Ａを用いた有機電界発光素子に比べて、本発明の化合物をドーパント材料として用いた有機電界発光素子において、電圧は同等レベルであるが、電流効率において優れた効果を示すことを確認した。
以上において、本発明の好適な実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、次の請求の範囲で定義する本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形および改良形態もまた、本発明の権利範囲に属するものである。

Claims (9)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    Figure 2022534204000037
     ここで、
    ｎ、ｍ、ｏ、およびｐは互いに同一または異なり、それぞれ独立して０または１の整数であり、
    ｎ＋ｍ＋ｏ＋ｐは２以上の整数であり、
    Ｙ１およびＹ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢ、Ｎ、Ｃ、（Ｒ１）（Ｒ２）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    Ｘ１～Ｘ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢ（Ｒ３）、Ｎ（Ｒ４）、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
    Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥは互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
    Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥのうちの少なくとも１つは、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
    前記Ｒ１～Ｒ４は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数３～２０のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、および置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
  2. 前記Ａ、Ｃ、およびＥのうち少なくとも１つは置換または非置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ａ、Ｃ、およびＥは互いに同一または異なり、それぞれ独立して下記化学式２または化学式３で表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022534204000038
     ここで、
    Ｘ５～Ｘ１０およびＸ１２～Ｘ１５は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＣ（Ｒ５）、Ｎ、ＳおよびＯからなる群より選択され、
    Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ６）（Ｃ７）Ｎ（Ｒ８）、Ｓ、Ｏからなる群より選択され、
    Ｒ５～Ｒ８は互いに同一または異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換または非置換の炭素数１～４のアルキルチオ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または非置換の炭素数２～２４のアルキニル基、置換または非置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～３０のヘテロアリールアルキル基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数６～３０のアラルキルアミノ基、置換または非置換の炭素数２～２４のヘテロアリールアミノ基、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換または非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基と置換または非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群より選択され、隣接する基と互いに結合して置換または非置換の環を形成し得る。
  4. 前記Ｙ１およびＹ２は互いに同一または異なり、それぞれ独立してＢまたはＮである、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記ＢおよびＤは互いに同一または異なり、それぞれ独立して置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機電界発光素子であって、
    前記１層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、請求項１に記載の化合物を含むものである、有機電界発光素子。
  7. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、正孔遮断層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される、請求項６に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記有機物層は発光層である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
  9. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層または電子遮断層である、請求項６に記載の有機電界発光素子。
JP2021568929A 2019-05-24 2020-05-25 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 Pending JP2022534204A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023183623A JP2024023190A (ja) 2019-05-24 2023-10-26 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20190060940 2019-05-24
KR10-2019-0060940 2019-05-24
KR10-2020-0061210 2020-05-21
KR1020200061210A KR102249719B1 (ko) 2019-05-24 2020-05-21 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
PCT/KR2020/006766 WO2020242165A1 (ko) 2019-05-24 2020-05-25 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023183623A Division JP2024023190A (ja) 2019-05-24 2023-10-26 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022534204A true JP2022534204A (ja) 2022-07-28

Family

ID=73553299

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021568929A Pending JP2022534204A (ja) 2019-05-24 2020-05-25 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
JP2023183623A Pending JP2024023190A (ja) 2019-05-24 2023-10-26 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023183623A Pending JP2024023190A (ja) 2019-05-24 2023-10-26 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20220112221A1 (ja)
JP (2) JP2022534204A (ja)
CN (1) CN113795498B (ja)
WO (1) WO2020242165A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023511585A (ja) * 2020-01-23 2023-03-20 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP7633036B2 (ja) 2020-02-19 2025-02-19 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210019621A (ko) * 2019-08-12 2021-02-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR20210048655A (ko) * 2019-10-23 2021-05-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US12284905B2 (en) * 2020-10-06 2025-04-22 Samsung Display Co., Ltd. Light emitting device
CN113024587A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含硼和氮的稠合芳香族衍生物及其的制备方法和有机电致发光器件
CN114621181B (zh) * 2022-04-06 2023-02-28 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件
CN116143739B (zh) * 2023-01-17 2024-10-29 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种双胺化合物及其有机发光器件

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
JP2015153911A (ja) * 2014-02-14 2015-08-24 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子
JP2018043984A (ja) * 2016-09-07 2018-03-22 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2018212169A1 (ja) * 2017-05-16 2018-11-22 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2019111971A1 (ja) * 2017-12-06 2019-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
WO2020101001A1 (ja) * 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置
JP2020083896A (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2020132636A (ja) * 2019-02-13 2020-08-31 学校法人関西学院 多環芳香族化合物およびその多量体
JP2020147563A (ja) * 2019-03-07 2020-09-17 学校法人関西学院 多環芳香族化合物およびその多量体

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102633050B1 (ko) * 2015-03-25 2024-02-02 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물
CN106467526B (zh) * 2016-08-26 2019-05-24 江苏三月光电科技有限公司 一种含有氧杂蒽的有机化合物及其应用
CN107868031A (zh) * 2016-09-28 2018-04-03 江苏三月光电科技有限公司 一种以9,9’‑螺二芴为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN106674210A (zh) * 2016-12-23 2017-05-17 江苏三月光电科技有限公司 一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
US11877506B2 (en) * 2019-02-07 2024-01-16 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
JP7576626B2 (ja) * 2020-01-23 2024-10-31 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015153911A (ja) * 2014-02-14 2015-08-24 富士フイルム株式会社 光電変換素子、光センサ、撮像素子
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
JP2018043984A (ja) * 2016-09-07 2018-03-22 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2018212169A1 (ja) * 2017-05-16 2018-11-22 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2019111971A1 (ja) * 2017-12-06 2019-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規化合物
WO2020101001A1 (ja) * 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置
JP2020083896A (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2020132636A (ja) * 2019-02-13 2020-08-31 学校法人関西学院 多環芳香族化合物およびその多量体
JP2020147563A (ja) * 2019-03-07 2020-09-17 学校法人関西学院 多環芳香族化合物およびその多量体

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023511585A (ja) * 2020-01-23 2023-03-20 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP7633036B2 (ja) 2020-02-19 2025-02-19 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN113795498B (zh) 2024-12-17
US20220112221A1 (en) 2022-04-14
WO2020242165A1 (ko) 2020-12-03
CN113795498A (zh) 2021-12-14
JP2024023190A (ja) 2024-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102352576B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP7026405B2 (ja) 有機化合物及びこれを含む有機電界発光素子
KR102119593B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102204000B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN113795498B (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
KR20200037732A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101936071B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자
KR102064949B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102095449B1 (ko) 유기전계발광소자
KR20210141902A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102302965B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20210043415A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210055873A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20200097584A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102250355B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN114805090A (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
KR102654248B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102331271B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102249719B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102753767B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102793717B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102654225B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102739091B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102793700B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102550442B1 (ko) 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211119

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20221114

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221115

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230213

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230327

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20230519

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230627