WO2020101001A1 - 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置 - Google Patents

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靖宏 近藤
亮介 川角
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device including a host compound, a heat-activatable delayed phosphor and a phosphor in a light emitting layer, and a display device and a lighting device including the organic electroluminescent device.
  • a display device using a light emitting element which emits light by electroluminescence can be variously researched because it can save power and can be made thin, and further, an organic electroluminescent element (organic EL element) made of an organic material can be reduced in weight and It has been actively studied because it can be easily upsized.
  • organic materials having emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light
  • organic materials having charge transporting ability such as holes and electrons
  • polymer compounds and low molecular weight compounds have been selected. It has been actively researched so far.
  • the organic EL element has a structure including a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and one or a plurality of layers arranged between the pair of electrodes and containing an organic compound.
  • the layer containing an organic compound include a light emitting layer and a charge transport / injection layer for transporting or injecting charges such as holes and electrons, and various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • the organic EL element There are mainly two emission mechanisms of the organic EL element, that is, fluorescence emission using emission from excited singlet state and phosphorescence emission using emission from excited triplet state.
  • Typical fluorescent materials have low exciton utilization efficiency of about 25%, and triplet-triplet fusion (TTF: Triplet-Triplet Fusion or triplet-triplet annihilation, TTA: Triplet-TripletAnnihilation) Even if is used, the exciton utilization efficiency is 62.5%.
  • the phosphorescent material may reach 100% in exciton utilization efficiency, but it is difficult to realize deep blue light emission, and in addition, there is a problem that the color purity is low because the emission spectrum is wide.
  • the TADF compound is a compound capable of absorbing thermal energy, causing an inverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet state, radiatively deactivating from the excited singlet state, and emitting fluorescence (delayed fluorescence). Is.
  • the energy of triplet excitons can also be effectively utilized for fluorescence emission, and thus the exciton utilization efficiency of emission has reached 100%.
  • the TADF compound gives a wide emission spectrum with low color purity due to its structure, but the rate of reverse intersystem crossing is extremely high.
  • an organic light emitting device (TAF device: TADF Assisting Fluorescence device) using a TADF compound as an assisting dopant (Assisting Dopant: AD)
  • TAF device uses a host compound, a TADF compound (assisting dopant), and a phosphor, and converts the excited triplet energy into the excited singlet energy by utilizing the intersystem crossing in the TADF compound. Move to. As a result, the excited triplet energy is effectively used for the light emission of the phosphor to obtain high light emission efficiency, and the phosphor realizes light emission with high color purity.
  • an organic light emitting device using a TADF compound as an assisting dopant has been proposed.
  • TAF device organic light emitting device
  • the present inventors examined the performance of the three components used in the conventional TAF device and the light emission efficiency of the device, the charge mobility in the light emitting layer and the formation of triplet excitons in the TADF compound molecule were investigated. It was found that the confinement effect was insufficient and there was room for further improvement in luminous efficiency.
  • the present inventors have conducted a study for the purpose of providing an organic light emitting device that can obtain higher light emitting efficiency by using a TADF compound.
  • a boron compound and an oxygen atom are contained in a molecule as a three-component host compound composed of a host compound, a heat-activatable delayed fluorescent substance, and a fluorescent substance. It has been found that the use of the compound having the above significantly improves the luminous efficiency as compared with a system using a conventional host compound such as mCBP (see Examples below).
  • the present invention has been proposed on the basis of such knowledge, and specifically has the following configurations.
  • An organic electroluminescent device having a light emitting layer, wherein the light emitting layer has a host compound having a boron atom and an oxygen atom in a molecule as a first component, and an excited singlet energy level as a second component. And an excited triplet energy level difference ⁇ EST of 0.20 eV or less, a thermally activated delayed phosphor, and a phosphor as a third component.
  • a ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted, Y 1 Is B, X 1 , X 2 and X 3 are each independently>O,>NR,> CR 2 or> S, and at least two of X 1 to X 3 are > O, R of N—R and R of> CR 2 are optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or alkyl, and R of> N—R is a link.
  • a ring, B ring, C ring and D ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, and diarylamino (provided that aryl has 6 to 6 carbons).
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (1) and the structure may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl or diarylamino.
  • Diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy which may be further substituted with at least one selected from aryl, heteroaryl and alkyl
  • X 1 , X 2 and X 3 are each independently>O,>NR,> S, or> CR 2
  • at least two of X 1 , X 2 and X 3 are> O, and> N
  • R in —R and R in> CR 2 are aryl, heteroaryl or alkyl, which may be further substituted with at least one selected from aryl, heteroaryl and alkyl, provided that X 1 , X 2 and X 3 cannot be> CR 2 at the same time
  • at least one hydrogen in the compound and structure represented by formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are , Each independently, with hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl.
  • At least one hydrogen in these may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, and the adjacent groups of R 5 to R 7 and R 10 to R 12 are bonded to each other to form a b ring. Or it may form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the d ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cyclo.
  • alkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl in which at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, And, at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • the host compound as the first component is a compound containing a structure represented by the following formula (1-1), (2-1), (2-2) or (3-1): The organic electroluminescent element according to any one of 1] to [3].
  • hydrogen may be independently substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy. May be further substituted with at least one selected from aryl, heteroaryl and alkyl.
  • aryl may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl
  • the hydrogen in said heteroaryl may be further aryl, heteroaryl or alkyl
  • Hydrogen in the diarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl
  • hydrogen in the diheteroarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • the hydrogen in said arylheteroarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • ⁇ EST (1) ⁇ ⁇ EST (2) ...
  • Expression (c) [In Formula (c), ⁇ EST (1) represents the energy difference between the excited singlet energy level and the excited triplet energy level of the first component, and ⁇ EST (2) represents the excited singlet energy of the second component. Indicates the energy difference between the level and the excited triplet energy level. ]
  • the third component is the following formula (ED11), (ED12), (ED13), (ED14), (ED15), (ED16), (ED17), (ED18), (ED19), (ED21). , (ED22), (ED23), (ED24), (ED25), (ED26), (ED27), (ED211), (ED212), (ED221), (ED222), (ED223), (ED231), (ED231).
  • the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [7], which is a compound containing a structure represented by ED241), (ED242), (ED261) or (ED271).
  • Each hydrogen may independently be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, which are further substituted with aryl, heteroaryl and It may be substituted with at least one selected from alkyl.
  • the second component contains at least one compound represented by the following formula (AD31) as the heat-activatable delayed phosphor, according to any one of [1] to [9].
  • Organic electroluminescent device M is each independently at least one of a single bond, —O—,> NAr and> CAr 2 , and Ar in> NAr and> CAr 2 is Aryl, Q is a group represented by any of the partial structural formulas (Q1) to (Q26), n is an integer of 1 to 5, and hydrogen in the above formulas is independently It may be substituted with aryl having 6 to 18 carbons, heteroaryl having 6 to 18 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons and cycloalkyl having 3 to 12 carbons, and at least in the compound represented by each of the above formulas. One hydrogen may be replaced by halogen or deuterium.
  • the second component contains at least one compound having a structure represented by any of the following formulas (AD3101) to (AD3118) as the heat-activated delayed fluorescent substance, [1] to The organic electroluminescent element as described in any one of [10].
  • Hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl
  • hydrogen in said heteroaryl may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl
  • hydrogen in said diarylamino may be further aryl, heteroaryl or Optionally substituted with alkyl
  • the hydrogen in the diheteroarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl
  • the hydrogen in the arylheteroarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl. May be.
  • a display device including the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [12].
  • a lighting device including the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [12].
  • the organic electroluminescent device of the present invention comprises a host compound, a heat-activatable delayed phosphor, and a phosphor in a light emitting layer, and the host compound is a compound having a boron atom and an oxygen atom in the molecule. Therefore, high luminous efficiency can be realized.
  • a numerical range represented by “to” means a range including the numerical values before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is an organic electroluminescent device in which a light emitting layer includes a first component to a third component, and a host compound having a boron atom and an oxygen atom in a molecule is used as a first component.
  • a thermally activated delayed phosphor having a difference ⁇ EST (2) between excited singlet energy level and excited triplet energy level of 0.20 eV or less is used as a component, and a phosphor is used as a third component.
  • the excited triplet energy level and the excited singlet energy level for obtaining ⁇ EST (2) are the excited triplet energy level and the excited singlet energy level before and after the inverse intersystem crossing, respectively. To do.
  • the lowest excited triplet energy level and the lowest excited singlet energy level may be the lowest excited triplet energy level and the lowest excited singlet energy level, or the higher excited triplet energy level and the lowest excited singlet energy level, or the higher excited state. It may be a triplet energy level and a higher-order excited singlet energy level.
  • the higher excited triplet energy level and the higher excited singlet energy level are the excited triplet energy level higher than the lowest excited triplet energy level and the lowest excited singlet energy level, respectively.
  • the lowest excited singlet energy level and the lowest excited triplet energy level can be obtained from the peak tops on the short wavelength side of the fluorescence spectrum and the phosphorescence spectrum as described later.
  • the higher-order excited triplet energy level and the higher-order excited singlet energy level are determined by the method described in the papers of Kyushu University Noda, Nakanotani, Adachi (Nature Materials, 18, 2019, 1084-1090). Can be estimated using Alternatively, it can be calculated by the calculation described in a paper by Kyoto University Sato et al. (Scientific Reports, 7: 4820, DOI: 10.1038 / s41598-017-05007-7).
  • the “host compound” in the present invention means that the excitation singlet energy level obtained from the shoulder on the short wavelength side of the peak of the fluorescence spectrum is a thermally activated delayed phosphor as the second component, and as the third component. It means a compound higher than the phosphor.
  • Thermal activated delayed fluorescent substance means that it absorbs thermal energy to cause an inverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet state, and radiatively deactivates the excited singlet state to cause delayed fluorescence. It means a compound capable of emitting radiation.
  • the “heat-activated delayed fluorescent substance” also includes one that undergoes higher triplet in the excitation process from the excited triplet state to the excited singlet state.
  • the emission mechanism that emits fluorescence through higher triplet is called FvHT (Fluorescence via Higher Triplet) mechanism, which is described in, for example, a paper by Monkman et al., Durham University (NATURE COMMUNICATIONS, 7: 13680, DOI: 10.1038).
  • the “slow fluorescent component” refers to one having a fluorescent lifetime of 0.1 ⁇ sec or more.
  • the fluorescence emitted from the excited singlet state generated by the direct transition from the ground singlet state usually has a fluorescence lifetime of 0.1 nsec or less.
  • fluorescence having a lifetime of 0.1 nsec or less is referred to as "fast fluorescent component”.
  • the fluorescence emitted by the "heat-activated delayed fluorescent substance" used in the present invention may contain a slow fluorescent component as well as a fast fluorescent component.
  • the fluorescence lifetime can be measured by using, for example, a fluorescence lifetime measuring device (C11367-01 manufactured by Hamamatsu Photonics KK).
  • ⁇ EST (2) in the second component is determined from the excitation singlet energy level E (2, S, PT) determined from the peak top on the short wavelength side of the fluorescence spectrum, and determined from the peak top on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum. Means the energy difference obtained by subtracting the excited triplet energy level E (2, T, PT), that is, the value calculated by E (2, S, PT) -E (2, T, PT).
  • ⁇ EST (2) is 0.20 eV or less, preferably 0.15 eV or less, and more preferably 0.10 eV or less.
  • fluorophore means a compound capable of emitting fluorescence by deactivating from the excited singlet state.
  • the fluorescent substance may be an ordinary fluorescent substance in which only a fast fluorescent component is observed when the fluorescent lifetime is measured at 300 K, or a delayed fluorescent substance in which both a fast fluorescent component and a slow fluorescent component are observed. It may be.
  • the excitation singlet energy level of the phosphor obtained from the shoulder on the short wavelength side of the fluorescence spectrum is lower than that of the host compound as the first component and the heat-activated delayed phosphor as the second component. Is preferred.
  • the “phosphor” can function as an emitting dopant
  • the “thermally activated delayed phosphor” can function as an assisting dopant that assists the emission of the phosphor.
  • the organic electroluminescent element using the heat-activated delayed fluorescent substance as an assisting dopant may be referred to as a “TAF element” (TADF Assisting Fluorescence element).
  • TAF element TADF Assisting Fluorescence element
  • the light emitting layer includes the host compound having a boron atom and an oxygen atom in the molecule, it is possible to achieve a remarkably high luminous efficiency as compared with the conventional three-component system using the host compound. it can.
  • the host compound (first component) such as mCBP used in a general TAF device has a higher hole transporting property than an electron transporting property. Therefore, in the conventional TAF element, a large amount of assisting dopant (second component), which is a heat-activated delayed phosphor, is added to the light emitting layer to supplement the electron transporting property.
  • the host compound used in the present invention which has a boron atom and an oxygen atom in the molecule, has an electron-transporting property because the boron atom has a high electron-accepting property and the oxygen atom has a high electronegativity. Has a high value. Therefore, it is presumed that by using the host compound having a boron atom and an oxygen atom, the burden of charge transport on the assisting dopant is reduced and the emission site is adjusted, so that the emission efficiency and the device life are improved.
  • the energy levels of the first component, the second component and the third component used in the present invention preferably satisfy at least one of the following formulas (a) to (c), and more preferably satisfy all the conditions. ..
  • Ip (1) represents the ionization potential of the host compound as the first component
  • Ip (2) represents the ionization potential of the heat-activated delayed fluorescent substance as the second component.
  • Eg (2) represents the energy difference between the ionization potential and the electron affinity of the heat-activated delayed phosphor as the second component
  • Eg (3) is the difference of the phosphor as the third component.
  • ⁇ EST (1) ⁇ ⁇ EST (2) ... Expression (c) In the formula (c), ⁇ EST (1) represents the energy difference between the excited singlet energy level and the excited triplet energy level of the host compound as the first component, and ⁇ EST (2) is as the second component. The energy difference between the excited singlet energy level and the excited triplet energy level of the heat-activated delayed phosphor is shown.
  • the excitation singlet energy levels are excitation singlet energy levels E (1, S, PT) and E (2, S, PT) obtained from the peak top on the short wavelength side of the fluorescence spectrum
  • the excited triplet energy levels are the excited triplet energy levels E (1, T, PT) and E (1, T, PT) obtained from the peak top on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum. The significance of these will be described later.
  • the holes transported by the first component are efficiently transferred to the second component.
  • the second component and the third component satisfy the expression (b)
  • a large excitation energy is generated at the time of carrier recombination in the second component, and the excited singlet energy and excited triplet state Excited singlet energy generated through inverse intersystem crossing to the excited singlet state is efficiently supplied to the third component.
  • the first component and the second component satisfy the expression (c)
  • the intersystem crossing occurs in the second component, the excited triplet energy is converted into the excited singlet energy, and the excited singlet energy is fluorescence. Supplied to the body.
  • the excited triplet energy level E (1, T, PT) obtained from the peak top on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum of the first component is obtained from the peak top on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum of the second component.
  • E (2, T, PT) the excited triplet energy generated in the first component is easily transferred to the second component, and at the same time, the excited triplet in the molecule of the second component. The energy is trapped and the intersystem crossing in the second component is promoted. As a result, the excitation singlet energy is more efficiently supplied to the third component, and higher luminous efficiency is obtained.
  • E (1, T, PT) is preferably higher than E (2, T, PT) by 0.01 eV or more, more preferably 0.03 eV or more, and 0.1 eV or more. Is more preferable.
  • the phosphor as the third component preferably has an emission peak with a full width at half maximum FWHM of 35 nm or less in the range of 440 to 590 nm of the fluorescence spectrum.
  • the blue light emitting device 450 to 475 nm is more preferable, and 455 to 465 nm is further preferable.
  • 490 to 590 nm is more preferable and 510 to 550 nm is further preferable for the use of the green light emitting device.
  • the full width at half maximum FWHM of the emission peak being 35 nm or less means that the emission color purity is high. Therefore, by using such a phosphor, it is possible to realize an organic light emitting device having a good tint.
  • the ionization potential (Ip) means the ionization potential (Ip) by photoelectron yield spectroscopy (Photoelectron Yield Spectroscopy), and the energy gap (Eg) is the longest wavelength side of the spectrum obtained by UV-visible absorption spectroscopy.
  • the optical band gap obtained from the intersection of the tangent line of the absorption peak and the base line, and the electron affinity (Ea) means the electron affinity obtained by subtracting Eg from Ip.
  • the excited singlet energy level obtained from the shoulder on the peak short wavelength side of the fluorescence spectrum is expressed as E (1, S, Sh)
  • the excitation singlet energy level obtained from the peak top of the short wavelength side of the spectrum is expressed as E (1, S, PT)
  • the excitation singlet energy level obtained from the shoulder of the peak short wavelength side of the phosphorescence spectrum is E. It is written as (1, T, Sh), and the excited triplet energy level obtained from the peak top on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is written as E (1, T, PT).
  • the energy difference calculated by E (1, S, PT) -E (1, T, PT) is expressed as ⁇ EST (1).
  • E (1, S, Sh), E (2, S, Sh), and E (3, S, Sh) are collectively referred to as E (S, Sh), and E (1, S, PT).
  • E (2, S, PT), E (3, S, PT) are collectively referred to as E (S, PT)
  • E (2, T, Sh) is generically called E (T, Sh)
  • E (1, T, PT), E (2, T, PT), E (3, T, PT) are generic.
  • the inverse intersystem crossing speed, and the light emission speed are calculated as follows.
  • the "shoulder on the short wavelength side of the peak” means an inflection point on the short wavelength side of the emission peak
  • the “peak top on the short wavelength side” means, among the emission maximum values of the emission peak, It means the position on the peak corresponding to the maximum emission value on the shortest wavelength side.
  • the film thickness of the polymethylmethacrylate film in which the target compound is dispersed may be such that the intensity is sufficient for measurement of the absorption spectrum, the fluorescence spectrum and the phosphorescence spectrum. If it is strong, it may be thickened.
  • the wavelength of the absorption peak obtained in the absorption spectrum is used.
  • blue emission is in the range of 400 to 500 nm
  • green emission is Indicates that each energy level is obtained using the data obtained from the emission peaks appearing in the range of 480 to 600 nm, and in the case of red, in the range of 580 to 700 nm.
  • Excitation singlet energy level E (S, Sh) obtained from the shoulder on the short wavelength side of the peak of the fluorescence spectrum
  • the measurement sample containing the target compound is irradiated with excitation light at 77 K, and the fluorescence spectrum is observed.
  • draw a tangent line passing through the inflection point (shoulder) on the short wavelength side, and from the wavelength (B Sh ) [nm] at the intersection of the tangent line and the base line use the following formula.
  • E (S, Sh) [eV] 1240 / B Sh [2]
  • Excitation singlet energy level E (S, PT) obtained from the peak top on the short wavelength side of the fluorescence spectrum
  • the measurement sample containing the target compound is irradiated with excitation light at 77 K, and the fluorescence spectrum is observed.
  • the excitation singlet energy level E (S, PT) is calculated using the following formula. To calculate.
  • Excited triplet energy level E (T, Sh) 1240 / B PT [3]
  • Excited triplet energy level E (T, Sh) obtained from the shoulder on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum
  • the phosphorescence spectrum is observed by irradiating the measurement sample containing the target compound with excitation light at 77K.
  • draw a tangent line passing through the inflection point (shoulder) on the short wavelength side, and from the wavelength (C Sh ) [nm] at the intersection of the tangent line and the base line use the following formula. Is used to calculate the excited triplet energy level E (T, Sh).
  • E (T, Sh) [eV] 1240 / C Sh [4]
  • the DA type TADF compound has a wider energy range than the MRE type compound molecule.
  • the excited singlet energy level and the excited triplet energy level are estimated from the shoulder on the short wavelength side of the spectrum.
  • the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the spectrum and the base line is the energy obtained from the shoulder on the short wavelength side.
  • the excited singlet energy level E (S, PT) and the excited triplet energy level E (T, PT) obtained from the peak top are used for calculation and discussion of ⁇ EST.
  • the excited singlet energy level E (S, Sh) and the excited triplet energy level E (T, Sh) obtained from the shoulder on the short wavelength side of the spectrum are determined by the host compound as the first component and the assisting dopant. Used to discuss energy confinement and transfer, and energy confinement and transfer between assisting dopant and emitting dopant.
  • the reciprocal intersystem crossing velocity indicates the rate of reciprocal intersystem crossing from the excited triplet to the excited singlet.
  • the reciprocal intersystem crossing rates of assisting and emitting dopants are calculated by transient fluorescence spectroscopy using the method described in Nat. Commun. 2015, 6, 8476. or Organic Electronics 2013, 14, 2721-2726.
  • the assisting dopant has an inverse intersystem crossing rate of 10 5 s ⁇ 1 , and more preferably 10 6 s ⁇ 1 .
  • Luminescence rate indicates the rate of transition from the excited singlet to the ground state via fluorescence emission without passing through the TADF process.
  • Luminous velocities of assisting dopants and emitting dopants should be calculated using the method described in Nat. Commun. 2015, 6, 8476. or Organic Electronics 2013, 14, 2721-2726, similar to the intersystem crossing velocity.
  • the inverse intersystem crossing rate of the emitting dopant is 10 7 s ⁇ 1 , and more preferably 10 8 s ⁇ 1 .
  • the light-emitting layer contains a host compound as a first component, a heat-activated delayed fluorescent substance as a second component, and a fluorescent substance as a third component.
  • the host compound is a compound having a boron atom and an oxygen atom in the molecule, and the thermally activated delayed phosphor has a difference ⁇ EST (2) between the excited singlet energy level and the excited triplet energy level. It is 0.20 eV or less.
  • the compounds constituting the first to third components may be one kind or two or more kinds.
  • the heat-activated delayed phosphor as the second component is referred to as “assisting dopant” (compound), and the phosphor as the third component is referred to as “emitting dopant” (compound).
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers.
  • the host compound, the heat-activatable delayed fluorescent substance and the fluorescent substance may be contained in the same layer, or at least one component may be contained in each of a plurality of layers.
  • the host compound, the heat-activatable delayed fluorescent substance, and the fluorescent substance contained in the light emitting layer may each be one kind or a combination of plural kinds.
  • the assisting dopant and the emitting dopant may be contained wholly or partially in the host compound as the matrix.
  • the light emitting layer doped with an assisting dopant and an emitting dopant can be formed by a method of forming a host compound, an assisting dopant, and an emitting dopant by a ternary co-evaporation method, and a host compound, an assisting dopant, and an emitting dopant being mixed in advance. Then, it can be formed by a method such as simultaneous vapor deposition, a wet film-forming method, or the like, in which a host compound, an assisting dopant, and an emitting dopant are dissolved in an organic solvent to apply a prepared coating material.
  • the amount of the first component used as the host compound varies depending on the type of the host compound and the type of the second component, and may be determined according to the combination. From the viewpoint of improving the electron transporting property and optimal carrier balance, it is preferable that the amount of the first component is large, and the standard of the amount of the host compound used is preferably 40 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, It is more preferably 50 to 99.99% by weight, and further preferably 60 to 99.9% by weight. The above range is preferable, for example, in terms of efficient charge transport and efficient energy transfer to the dopant.
  • the amount of the second component which is an assisting dopant varies depending on the type of the assisting dopant, and may be determined according to the characteristics of the assisting dopant. From the viewpoint of efficient recombination on the compound, it is preferable that the amount of the second component is large, and the guideline for the amount of the assisting dopant used is preferably 1 to 60% by weight of the entire light emitting layer material, and more preferably It is 2 to 50% by weight, and more preferably 5 to 30% by weight. The above range is preferable, for example, in that recombination on the assisting dopant can be efficiently caused and energy can be transferred to the emitting dopant.
  • the host compound since the host compound has a high electron transporting property, it is not necessary to supplement the electron transporting property with an assisting dopant. Therefore, there is an advantage that the amount of the heat-activatable delayed fluorescent substance to be used can be selected with an emphasis on the function as an assisting dopant.
  • the amount of the third component that is an emitting dopant (phosphor) varies depending on the type of the emitting dopant, and may be determined according to the characteristics of the emitting dopant.
  • the guideline for the amount of the emitting dopant used is preferably 0.001 to 30% by weight, more preferably 0.01 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the light emitting layer material. %.
  • a molecule having a high flatness or a molecule utilizing the multiple resonance effect is likely to cause aggregation, and therefore the lower the amount used, the more preferable.
  • the lower amount used is preferable.
  • the amount used is large because a wide process margin can be secured.
  • the above range is preferable, for example, from the viewpoint of controllable process, prevention of concentration quenching phenomenon, and efficient recombination on the second component.
  • the amount of the emitting dopant used is lower than that of the assisting dopant.
  • a host compound having a boron atom and an oxygen atom in the molecule is used as the first component of the light emitting layer.
  • the host compound having a boron atom and an oxygen atom in the molecule has a structure in which three aromatic rings are bonded to a boron atom, and at least one of the aromatic rings is bonded to the other two aromatic rings via a linking group.
  • a polycyclic aromatic compound which is linked and at least one of the linking groups is oxy (—O—) (hereinafter, referred to as “polycyclic aromatic compound having a boron atom and an oxygen atom”) is preferable.
  • a polycyclic aromatic compound having a boron atom and an oxygen atom has a large HOMO-LUMO gap and a high excited triplet energy level (E T ). This is because the aromatic ring containing a hetero element has low aromaticity, so that the decrease in the HOMO-LUMO gap due to the expansion of the conjugated system is suppressed, and the excited triplet state (T1 It is presumed that this is caused by the localization of two SOMOs (Single Occupied Molecular Orbital), ie, SOMO1 and SOMO2.
  • the polycyclic aromatic compound containing a boron atom and an oxygen atom has a high excited triplet energy level, it is particularly useful as a host for confining the excited triplet energy in the molecule of the thermally activated delayed fluorescent material. It can be preferably used.
  • the structure of the host compound as the first component is preferably selected in consideration of the following points. That is, it is preferable that the first component has a structure with low aggregability from the viewpoint of lowering interaction and obtaining high excited triplet energy.
  • the molecular structure of the first component is , An asymmetric structure is preferable, a large dihedral angle is preferable in the molecule, or a steric hindrance is preferable in the molecule.
  • the orbits related to charge transport are close to each other.
  • the glass transition temperature (Tg) of the first component is high, and therefore, it is preferable to introduce a structure in which interaction between molecules occurs. preferable.
  • a compound having low aggregating property may be used as the first component and the second component, or a compound having a low aggregating property may be used as either one of them.
  • the degree of red shift of the spectrum of the low concentration uniform dispersion state and the single component vapor deposition film, or the spectrum of the co-deposition film of the first component and the second component and the spectrum of the second component in the low concentration uniform dispersion state It can be estimated by the degree of red shift.
  • ring A, ring B and ring C are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen atom in these rings may be substituted.
  • Descriptions and preferable ranges of the substituents which may be substituted with hydrogen on the A ring, B ring and C ring, and specific examples are described with respect to the substituents of R 1 to R 11 of the formula (1) and preferable ranges, and specific examples.
  • at least one hydrogen in the compound or structure represented by formula (i) may be substituted with cyano, halogen, or deuterium, in addition to the above substituents.
  • aryl ring or “heteroaryl ring” is an aryl or heteroaryl, nonvalent ring.
  • the carbon number of the aryl ring or the heteroaryl ring the carbon number of the ring before the condensation is included.
  • the compound represented by the formula (i) is preferably a compound represented by the following formula (1).
  • R 1 to R 11 each independently represent hydrogen or a substituent.
  • the number of substituents of R 1 to R 11 is not particularly limited, and one or two or more of R 1 to R 11 may be substituents, or all of them are unsubstituted (ie, hydrogen atoms). It may be. When two or more of R 1 to R 11 are substituents, those substituents may be the same or different.
  • substituents are introduced into R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 and R 11 without limitation. be able to.
  • At least one of R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 9 and R 11 is an electron-withdrawing substitution.
  • a group is preferable, and conversely, in order to make the HOMO level shallow, it is preferable that at least one of R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 9 and R 11 is an electron-donating substituent. ..
  • At least one of R 2 , R 5 and R 10 is preferably an electron-withdrawing substituent, and conversely, to reduce the LUMO level, R 2 , R 5 At least one of 5 and R 10 is preferably an electron-donating substituent.
  • the interaction between molecules should be controlled by the dihedral angle between the plane formed by the aromatic ring formed by the rings a to c and the boron atom and the oxygen atom and the plane formed by the substituent in R 1 to R 11 .
  • the compound represented by the formula (1) or the compound represented by the formula (AD11), (AD12), (AD13), (AD21), or (AD22), which is an example of the second component described later is planar. Therefore, by adopting the above-described structure having a large dihedral angle, aggregation due to the planarity and interaction between host molecules and between host molecules and dopant molecules are effectively reduced.
  • the dihedral angle of a molecule can be obtained by molecular orbital calculation such as semi-empirical molecular orbital calculation MOPAC.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy. Is preferred.
  • other than hydrogen among these groups it is a substituent that replaces hydrogen on the benzene ring corresponding to rings a to c. In the following description, these substituents are referred to as "first substituents".
  • first substituents at least one hydrogen in aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • the substituent that replaces the hydrogen of the first substituent is referred to as the “second substituent”.
  • the “aryl” as the first substituent is a monocyclic ring, a condensed ring in which two or more aromatic hydrocarbon rings are condensed, or a connecting ring in which two or more aromatic hydrocarbon rings are connected. It may be. When two or more aromatic hydrocarbon rings are linked, they may be linked linearly or may be branched.
  • Examples of the “aryl” as the first substituent include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, and having 6 to 16 carbon atoms. Is more preferable, an aryl having 6 to 12 carbons is particularly preferable, and an aryl having 6 to 10 carbons is most preferable.
  • aryl examples include phenyl which is a monocyclic aryl, biphenylyl (2-biphenylyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl) which is a bicyclic aryl, and naphthyl (1-naphthyl) which is a condensed bicyclic aryl.
  • aryl terphenylyl m-terphenyl-2′-yl, m-terphenyl-4′-yl, m-terphenyl-5′-yl, o-terphenyl-3 '-Yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl , O-terphenyl-2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl -4-yl), fused tricyclic aryl, acenaphthylenyl (acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene
  • the “heteroaryl” as the first substituent may be a monocyclic ring or a condensed ring in which one or more heterocycles are condensed with one or more heterocycles or one or more aromatic hydrocarbon rings. It may be a connecting ring in which the above heterocycles are connected. When two or more heterocycles are linked, they may be linearly linked or branched.
  • Examples of the "heteroaryl” as the first substituent include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, Heteroaryls having 2 to 15 carbon atoms are more preferable, and heteroaryls having 2 to 10 carbon atoms are particularly preferable.
  • the heteroatom in the heteroaryl is not particularly limited, and examples thereof include oxygen, sulfur and nitrogen. Heteroaryl preferably comprises a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms.
  • heteroaryls include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, flazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, benzo [b] thienyl, dibenzothiophenyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl
  • heteroaryl in diheteroarylamino, “heteroaryl” in arylheteroarylamino, and “heteroaryl” as the second substituent as the first substituent are described above. Reference can be made to the description, preferred ranges, and specific examples of “heteroaryl” as the first substituent.
  • heteroaryl as the second substituent also includes a substituted heteroaryl in which at least one hydrogen in the heteroaryl is substituted with aryl such as phenyl or alkyl such as methyl.
  • aryl substituted with the “heteroaryl” as the second substituent the description and the preferred range, the specific examples of “aryl” as the first substituent can be referred to.
  • alkyl group substituted with “heteroaryl” as the second substituent and specific examples, refer to the description and the preferred range, the specific example of “alkyl group” as the first substituent below. be able to.
  • substituted heteroaryl as the second substituent include a carbazolyl group in which at least hydrogen at the 9-position is substituted with aryl such as phenyl or alkyl such as methyl.
  • Alkyl as the first substituent may be either straight-chain alkyl or branched-chain alkyl.
  • alkyl as the first substituent include alkyl having 1 to 24 carbon atoms, preferably alkyl having 1 to 18 carbon atoms, more preferably alkyl having 1 to 12 carbon atoms, and alkyl having 1 to 6 carbon atoms. Is more preferable, alkyl having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable, and methyl is most preferable.
  • the molecular chain alkyl includes, for example, a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms, and a branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms.
  • Alkyl is preferable, branched alkyl having 3 to 12 carbons is more preferable, branched alkyl having 3 to 6 carbons is further preferable, branched alkyl having 3 to 4 carbons is particularly preferable.
  • alkyl includes, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecy
  • the description and the preferred range of “alkyl” as the second substituent and specific examples the description and the preferred range and specific examples of “alkyl” as the first substituent can be referred to.
  • the position at which the second substituent, alkyl, substitutes is not particularly limited, but may be 2 based on the bonding position (1 position) to the rings a, b and c of the first substituent. Or 3rd is preferable, and 2nd is more preferable.
  • Cycloalkyl as the first substituent is a cycloalkyl consisting of one ring, a cycloalkyl consisting of a plurality of rings, a cycloalkyl containing a double bond which is not conjugated in the ring or a cycloalkyl containing a branch outside the ring. It may be either.
  • Examples of the “cycloalkyl” as the first substituent include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms is preferable, and cycloalkyl having 6 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • Specific cycloalkyl includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, decahydronaphthyl, adamantyl. And so on.
  • Alkoxy as the first substituent may be linear or branched.
  • Examples of the "alkoxy" as the first substituent include alkoxy having 1 to 24 carbon atoms, preferably alkoxy having 1 to 18 carbon atoms, more preferably alkoxy having 1 to 12 carbon atoms, and 1 to 6 carbon atoms. Is more preferable, and alkoxy having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • the branched alkoxy may be, for example, a branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms, and a branched chain having 3 to 18 carbon atoms. Is preferred, branched chain alkoxy having 3 to 12 carbon atoms is more preferred, branched chain alkoxy having 3 to 6 carbon atoms is still more preferred, and branched chain alkoxy having 3 to 4 carbon atoms is particularly preferred.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • the compound represented by the formula (1) preferably contains at least one structure selected from the following partial structure group A in the molecule.
  • the compound selected from the partial structure group A contained in the compound represented by the formula (1) may be one structure or two or more structures.
  • Me represents methyl and the wavy line represents the bonding position.
  • the bond position represented by the wavy line is any of the substitutable positions of the benzene ring (including the benzene ring forming the condensed ring) on which the bond is applied.
  • At least one hydrogen in each partial structure may be independently substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, of which aryl At least one hydrogen in heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • Preferred ranges of aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy and aryloxy, for specific examples, refer to the corresponding description in R 1 to R 11 of formula (1). be able to.
  • R 1 to R 11 is preferably a group represented by any of the following formulas (1-a) to (1-n), and the following formula (1-d) More preferably, it is a group represented by
  • R in the formula (1-i), the formula (1-j) and the formula (1-k) are each independently hydrogen or a “second substituent” in the above R 1 to R 11 .
  • R 1 to R 11 Of 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, alkyl having 1 to 24 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • the position to which R is bonded is either the substitutable position of the benzene ring (including the benzene ring forming the condensed ring) on which the bond is taken.
  • R 1 to R 11 When a group represented by any one of formulas (1-a) to (1-n) is adopted as R 1 to R 11 , the number and position thereof are not particularly limited, but R 1 , R 2 , R 3 , At least one of R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 and R 11 is preferably a group represented by any one of formulas (1-a) to (1-n). Further, in order to deepen the HOMO level, at least one of R 1 , R 3 , R 4 , R 6 , R 9 and R 11 can be replaced by any one of formulas (1-a) to (1-n).
  • the group represented by the formula (1) is preferable, and in order to deepen LUMO, at least one of R 2 , R 5 and R 10 is represented by any one of formulas (1-a) to (1-n). It is preferable that it is based.
  • the number of the first substituent of R 1 ⁇ R 11 is not particularly limited, and may be one or two or more first substituent R 1 ⁇ R 11, All may be unsubstituted (ie, hydrogen atoms).
  • the total carbon number of the substituents in R 1 to R 11 is preferably 36 or less.
  • the first substituents may be the same or different in the kind of the substituent, the presence or absence of the second substituent, and the kind. Good.
  • the rings may be the same or different.
  • the first substituent is introduced into two or more of R 1 to R 11 , it is preferable to select the substitution position so that the steric hindrance becomes smaller from the viewpoint of easy synthesis.
  • the first substitutions are made at positions which are meta to each other and para to each other. It is preferable to introduce a group.
  • the group having a small steric hindrance examples include linear alkyl, linear alkoxy, fluorine and cyano.
  • substitution is performed so as to be axisymmetric with respect to the a ring-B bond from the viewpoint of easiness of synthesis. It is preferable to introduce a group. On the other hand, from the viewpoint of reducing the crystallinity and the aggregability, it is preferable to introduce the substituent so as to be asymmetric with respect to the a ring-B bond.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring.
  • R 3 of the a ring and R 4 of the c ring, R 7 of the c ring and R 8 of the b ring, R 11 of the b ring and R 1 of the a ring and the like are “adjacent groups” here. Not applicable and they do not combine to form a cyclic structure. That is, the term "adjacent groups" means groups existing on the same ring and adjacent to each other.
  • At least one hydrogen is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl Optionally substituted with cycloalkyl, alkoxy or aryloxy.
  • the substituent that replaces the hydrogen on the formed ring is referred to as a “first substituent”.
  • at least one hydrogen in the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • the substituent that replaces the hydrogen of the first substituent is referred to as the “second substituent”.
  • the first substituent and the second substituent refer to the explanations and preferable ranges and specific examples of the first and second substituents in R 1 to R 11 , respectively. You can
  • the compound represented by the formula (1) has the following formulas (1-L1) and (1-L2) by the mutual bonding of the substituents in the ring a, the ring b and the ring c.
  • the ring structure may be changed.
  • the a ′ ring, b ′ ring and c ′ ring in each formula are the above-mentioned “formed ring” (a ring, b ring or c in which adjacent groups of R 1 to R 11 are bonded to each other).
  • R 1 to R 11 a ring, b ring and c ring in formula (1-L1) and formula (1-L2) are defined as R 1 to R 11 , a ring and b ring in formula (1).
  • ring c the definition of ring c.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound in which all of a ring, b ring and c ring are changed to a ′ ring, b ′ ring and c ′ ring. Good.
  • the compound represented by the above formula (1-L1) or the formula (1-L2) is, for example, a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, or a benzofuran with respect to a benzene ring in at least one of ring a, ring b and ring c.
  • a compound having at least one of an a ′ ring (fused ring a ′), a b ′ ring (fused ring b ′) and a c ′ ring (fused ring c ′) formed by condensation of a ring or a benzothiophene ring and the like. is there.
  • condensed ring a ′, the condensed ring b ′ and the condensed ring c ′ include a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring and a dibenzothiophene ring. Further, as the a ′ ring, b ′ ring and c ′ ring, the following aryl ring and heteroaryl ring can also be mentioned.
  • examples of the “aryl ring” that the a ′ ring, b ′ ring and c ′ ring can have include an aryl ring having 9 to 30 carbon atoms, preferably an aryl ring having 9 to 24 carbon atoms, An aryl ring having 9 to 20 carbon atoms is more preferable, an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms is further preferable, an aryl ring having 9 to 12 carbon atoms is particularly preferable, and an aryl ring having 9 to 10 carbon atoms is most preferable.
  • the lower limit value "9" of the number of carbon atoms of the "aryl ring” is the total carbon number when a 5-membered ring is condensed with a benzene ring (having 6 carbon atoms) constituting the ring a (ring b or ring c). Equivalent to the number.
  • aryl ring examples include, for example, a fused bicyclic naphthalene ring, a fused tricyclic acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring, and a fused tetracyclic triphenylene ring, a pyrene ring.
  • heteroaryl ring examples include a heteroaryl ring having 6 to 30 carbon atoms, preferably a heteroaryl ring having 6 to 25 carbon atoms, A heteroaryl ring having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms is further preferable, and a heteroaryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroatom in the "heteroaryl ring” is not particularly limited, and includes oxygen, sulfur, nitrogen and the like.
  • the “aromatic heterocycle” constituting the a ′ ring, b ′ ring and c ′ ring is preferably a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms.
  • the lower limit value “6” of the carbon number of the “heteroaryl ring” is that the number of hetero atoms is 3 in the benzene ring (6 carbon atoms) constituting the a ring (b ring or c ring). It corresponds to a total of 6 carbon atoms when a 5-membered ring is condensed.
  • heteroaryl ring examples include indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, cinnoline.
  • the host compound of the first aspect is a compound represented by formula (1), wherein R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, A compound that is an arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl or alkoxy (first substituent). At least one hydrogen in aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino as the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (second substituent).
  • the host compound of the first aspect is a compound in which the first substituent is a substituent other than aryloxy (for example, the group represented by the above formula (1-h)).
  • the host compound of the second aspect is a compound represented by the formula (1), wherein at least one of R 4 to R 11 is heteroaryl as the first substituent. At least one hydrogen in the heteroaryl as the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as the second substituent.
  • Specific examples of the host compound of the second aspect include the compound (BO2-0431) and the compound (BO2-0520S) described later.
  • At least one of R 4 to R 11 in the formula (1) has the formula (1-a), the formula (1-b), the formula (1-c), the formula (1- d), the formula (1-1), the formula (1-m) and the formula (1-n) are preferable, and the formula (1-a) and the formula (1-d) are preferable. More preferably, it is a group represented by any of the above.
  • the host compound of the third aspect is a compound represented by formula (1), wherein at least one of R 1 to R 3 is aryl or dibenzofuranyl as the first substituent. At least one hydrogen in aryl as the first substituent and dibenzofuranyl may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as the second substituent.
  • Specific examples of the host compound of the third aspect include the compound (BO2-0264 / 0511S) and the compound (BO2-0231) described later.
  • at least one of R 1 to R 3 is represented by the above formula (1-d), formula (1-f), formula (1-i), formula (1-j) and formula (1-j). It is preferably a group represented by any of 1-k), and more preferably a group represented by any of the above formulas (1-d) and formula (1-i).
  • the host compound of the fourth aspect is a compound represented by formula (1), wherein at least one of R 1 to R 3 is heteroaryl as the first substituent, and R 4 to R 11 At least one is a compound in which aryl is the first substituent. At least one hydrogen in the heteroaryl as the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as the second substituent, and at least one hydrogen in the aryl as the first substituent. May be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as the second substituent.
  • Specific examples of the host compound of the fourth aspect include the compound (BO2-0220 / 0510S) and the compound (BO2-0220 / 0511S) described below.
  • At least one of R 1 to R 3 is represented by the above formula (1-a), formula (1-b), formula (1-c), formula (1-d), formula (1 -L), the formula (1-m) and the formula (1-n), wherein at least one of R 4 to R 11 is the above formula (1-f) or the formula (1- It is preferably a group represented by any one of i), formula (1-j) and formula (1-k).
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium in addition to the above-mentioned substituents.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine.
  • the compound represented by Formula (1) used as the host compound is preferably, for example, a compound represented by any of the following formulas.
  • arbitrary hydrogen may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons (eg, methyl or t-butyl).
  • the compound represented by the formula (1) that can be used as the host compound should not be limitedly interpreted by these specific examples.
  • Me represents methyl and t-Bu represents t-butyl.
  • an intermediate is produced by first connecting rings a to c with a bonding group (—O—) (first reaction). ), And then the rings a to c are linked with a linking group (group containing B) to produce the final product (second reaction).
  • first reaction a general etherification reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction can be used.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies below
  • the details of the first and second reactions can be referred to the description given in WO 2015/102118.
  • the second reaction is a reaction for introducing B (boron) connecting the a ring, the b ring, and the c ring, as shown in the following scheme (1).
  • a hydrogen atom between two O's is orthometalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • boron trichloride, boron tribromide or the like to perform lithium-boron metal exchange, and then adding a Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine, a tandem Bora Friedel-Crafts reaction is carried out, You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • lithium was introduced at a desired position by orthometalation, but a bromine atom or the like was introduced at a position where lithium was desired to be introduced as shown in the following scheme (2), and halogen-metal exchange was also performed at a desired position. Lithium can be introduced.
  • these groups may be introduced into the intermediate in advance, or these groups may be introduced after the second reaction.
  • a compound having a substituent at a desired position and represented by the formula (1) can be synthesized by appropriately selecting the above-mentioned synthesis method and appropriately selecting the raw material to be used.
  • the A ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • Descriptions and preferable ranges of the substituents which may be substituted with hydrogen on the A ring, B ring and C ring, and specific examples are described with respect to the substituents of R 1 to R 11 of the formula (1) and preferable ranges, and specific examples.
  • Y 1 is B
  • X 1 , X 2 and X 3 are each independently>O,>NR,> CR 2 or> S, and at least 2 of X 1 to X 3 One is> O.
  • R of N—R and R of> CR 2 are optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or alkyl, and R of> N—R is a linking group or a single bond. It may be bonded to at least one of the ring, the B ring and the C ring. At least one hydrogen in the compound or structure represented by formula (ii) may be substituted with cyano, halogen, or deuterium in addition to the above substituents.
  • the compound represented by the formula (ii) is preferably a compound represented by the following formula (2).
  • R 1 to R 6 and R 9 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy. Or it is aryloxy.
  • those other than hydrogen are substituents that replace hydrogens on the benzene ring corresponding to rings a to c and correspond to the above-mentioned “first substituent”.
  • At least one hydrogen of the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl as the second substituent.
  • first substituent and the second substituent are the same as those of the first and second substituents in R 1 to R 6 and R 9 to R 11 of the formula (1).
  • the description can be referred to.
  • adjacent groups of R 1 to R 6 and R 9 to R 11 are bonded to each other to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring. May be. Description and preferred examples of adjacent groups, aryl rings or heteroaryl rings formed by bonding adjacent groups to each other with ring a, ring b or ring c, and substituents in which hydrogen of these rings may be substituted.
  • X 1 to X 3 are each independently>O,>NR,> S, or> CR 2 , and at least two of X 1 to X 3 are> O.
  • the number of> O may be two or three, but is preferably three. That is, it is preferable that all of X 1 to X 3 are> O.
  • R in> NR and R in> CR 2 are aryl, heteroaryl or alkyl, and at least one hydrogen in these groups may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • R 1 to R 11 of formula (1) For preferred ranges and specific examples of aryl, heteroaryl and alkyl in R, reference can be made to the corresponding description in R 1 to R 11 of formula (1).
  • the compound represented by the formula (2) preferably contains at least one structure selected from the partial structure group A in the molecule, and at least one of R 1 to R 11 has the above formula (1- It is also preferably a group represented by any of a) to (1-n).
  • Partial structure group A, formulas (1-a) to (1-n) are described and preferred ranges, and specific examples thereof are the partial structure group A in formula (1) and formulas (1-a) to (1-n). Can be referred to and a preferable range and specific examples can be referred to.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium in addition to the above-mentioned substituents.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine.
  • a ring, B ring, C ring and D ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, and diarylamino (wherein aryl is 6 to 12 carbons).
  • Aryl diheteroarylamino (wherein heteroaryl is a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms) or arylheteroarylamino (wherein aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, heteroaryl is a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms) ).
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (iii) may be substituted with cyano, halogen or deuterium in addition to the above substituents.
  • the compound represented by the formula (iii) is preferably a compound represented by the following formula (3).
  • R 1 to R 14 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryl. Oxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl. Of these groups, those other than hydrogen are substituents that replace hydrogens on the benzene ring corresponding to rings a to d, and correspond to the above-mentioned “first substituent”. At least one hydrogen in the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl as the second substituent.
  • adjacent groups of R 5 to R 7 and R 10 to R 12 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the b ring or the d ring.
  • At least one hydrogen in the ring formed by bonding the above-mentioned adjacent groups to each other with the b ring or d ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, It may be substituted with alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl. These groups are substituents that replace the hydrogen of the ring formed and correspond to the above-mentioned “first substituent”. Further, at least one hydrogen in the first substituent may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl as the second substituent.
  • aryl in the aryl as the first substituent and diarylamino, arylheteroarylamino, aryloxy and arylthio, and specific examples are the first substitution in R 1 to R 11 of the formula (1).
  • R 1 to R 11 of the formula (1) can be referred to.
  • Heteroaryl as the first substituent, and the description and preferred range of heteroaryl in diheteroarylamino, arylheteroarylamino, heteroaryloxy and heteroarylthio, and specific examples include R 1 to R 1 of formula (1).
  • R 11 reference can be made to the description and the preferred range, specific examples of the heteroaryl as the first substituent, and the description and the preferred range, specific examples of the heteroaryl as the second substituent can be represented by formula (1 The description and the preferable range and specific examples of the heteroaryl as the second substituent in R 1 to R 11 in) can be referred to.
  • alkyl and cycloalkyl as the first substituent and alkyl in the alkyl-substituted silyl, and specific examples are as follows: alkyl and cyclo as the first substituent in R 1 to R 11 of the formula (1).
  • the description and preferable ranges and specific examples of the alkyl can be referred to.
  • the description and the preferred range and specific examples of the alkyl as the second substituent are the second substitution in R 1 to R 11 of the formula (1).
  • the compound represented by the formula (3) preferably contains at least one structure selected from the partial structure group A in the molecule, and at least one of R 1 to R 14 has the above formula (1- It is also preferably a group represented by any of a) to (1-n).
  • Partial structure group A, formulas (1-a) to (1-n) are described and preferred ranges, and specific examples thereof are the partial structure group A in formula (1) and formulas (1-a) to (1-n).
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted with cyano, halogen or deuterium in addition to the above-mentioned substituents.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine.
  • the host compound used as the first component is also preferably a compound containing a structure represented by the following formula (1-1), (2-1), (2-2) or (3-1).
  • At least one hydrogen in the structure represented by formula (1-1), (2-1), (2-2) or (3-1) is independently aryl, heteroaryl, diarylamino or diarylamino. It may be substituted with heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy. Of these groups, other than hydrogen are substituents that replace hydrogen in each structure and correspond to the above-mentioned “first substituent”. At least one hydrogen of these first substituents may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl as the second substituent.
  • the first substituent and the second substituent refer to the corresponding descriptions of the first substituent and the second substituent in R 1 to R 11 of the formula (1). it can.
  • TADF compound thermally activated delayed phosphor (assisting dopant)
  • a heat-activated delayed fluorescent substance (TADF compound) is used as the second component of the light emitting layer.
  • the heat-activated delayed phosphor utilizes the multiple resonance effect of boron (electron-donating) and nitrogen (electron-withdrawing) to leave HOMO at 3 carbons on the benzene ring consisting of 6 carbons.
  • MRE multiple resonance effect
  • the MRE-type TADF compound is designed so that LUMO is localized at the three carbons of the compound and efficient intersystem crossing occurs, and a substituent is further introduced.
  • the MRE-type TADF compound has reduced planarity.
  • Examples of the MRE TADF compound include compounds having a structure represented by the following formula (AD11), (AD12), (AD13), (AD21) or (AD22).
  • R 7 and R 8 are alkyl having 1 to 6 carbons.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 7 may be linear, branched or cyclic.
  • At least one hydrogen in the structure represented by formula (AD11), (AD12), (AD13), (AD21) or (AD22) is independently aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, It may be substituted with arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, which may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • At least one hydrogen in the compound represented by each of the above formulas may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, cyano, halogen, or deuterium, and each R 100 in the formulas independently represents a carbon atom.
  • the aryl may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons
  • the carbazolyl may be substituted with aryl having 6 to 10 carbons or
  • the emission wavelength can be adjusted by the steric hindrance, electron donating and electron withdrawing properties of the structure of R 100 , preferably a group represented by the following formula, more preferably methyl, t-butyl or phenyl. , O-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, diphenylamino, di-p-tolylamino, bis (p- (t- (t- -Butyl) phenyl) amino, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6-di-t-butylcarbazolyl and phenoxy, more preferably methyl, t-butyl, phenyl, o-tolyl.
  • 2,6-xylyl 2,4,6-mesityl, diphenylamino, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl and 3, It is 6-di-t-butylcarbazolyl.
  • steric hindrance is large for selective synthesis, and specifically, t-butyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5 -Xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, 3,6-dimethylcarbazolyl and 3,6-di -T-Butylcarbazolyl is preferred.
  • the heat-activatable delayed fluorescent substance (TADF compound) used in the present invention uses an electron-donating substituent called a donor and an electron-accepting substituent called an acceptor to generate an intramolecular HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital). It is a donor-acceptor type TADF compound (DA type TADF compound) designed to localize LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) and cause efficient reverse intersystem crossing. Is also preferable.
  • DA type TADF compound a donor-acceptor type TADF compound designed to localize LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) and cause efficient reverse intersystem crossing. Is also preferable.
  • the term “electron-donating substituent” (donor) means a substituent or partial structure in which a HOMO orbital is localized in a TADF compound molecule, and “electron-accepting substituent” is used.
  • group means a substituent and a partial structure in which LUMO orbitals are localized in the TADF compound molecule.
  • a TADF compound using a donor or an acceptor has a large spin-orbit coupling (SOC) due to its structure, and a small exchange interaction between HOMO and LUMO and a small ⁇ E (ST). In addition, very fast inverse intersystem crossing speed is obtained.
  • a TADF compound using a donor or an acceptor has a large structural relaxation in the excited state (in a certain molecule, the stable structure is different between the ground state and the excited state, and therefore, the conversion from the ground state to the excited state is caused by an external stimulus. Then, the structure changes to a stable structure in the excited state), and it gives a broad emission spectrum, so that it may lower the color purity when used as a light emitting material.
  • TADF compound for example, a DA type TADF compound in which a donor and an acceptor are bound via a spacer can be used.
  • DA type TADF compound examples include compounds represented by the following formula (AD31).
  • AD31 the structure enclosed in parentheses corresponds to the donor, the group represented by Q corresponds to the acceptor, and the phenylene group connecting Q to the structure enclosed in parentheses corresponds to the spacer.
  • M is each independently at least one of a single bond, —O—,> N—Ar and> CAr 2
  • Ar is aryl.
  • the bond of N is bonded to any substitutable position of the phenylene group.
  • Q is a group represented by any of the following formulas (Q1) to (Q26).
  • n is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 2 to 5, and more preferably an integer of 4 to 5.
  • Each hydrogen in formula (AD31) is independently substituted with aryl having 6 to 18 carbons, heteroaryl having 6 to 18 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons and cycloalkyl having 3 to 12 carbons. Good.
  • aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl the corresponding description in R 1 to R 11 of the formula (1) can be referred to.
  • at least one hydrogen in the compound represented by the formula (AD31) may be substituted with halogen or deuterium in addition to the above substituents.
  • the DA type TADF compound used as the second component may also be a compound containing a structure represented by any of the following formulas (AD3101) to (AD3118).
  • At least one hydrogen in the structures represented by formulas (AD3101) to (AD3118) is each independently an aryl having 6 to 18 carbons, a heteroaryl having 6 to 18 carbons, an alkyl having 1 to 6 carbons and It may be substituted with a cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • the aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl the corresponding description in R 1 to R 11 of the formula (1) can be referred to.
  • the structure of the donor property and the acceptor property used in the heat-activated delayed fluorescent substance of the present invention for example, the structures described in Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963 can be used.
  • the donor structure include carbazole, dimethylcarbazole, di-tert-butylcarbazole, dimethoxycarbazole, tetramethylcarbazole, benzofluorocarbazole, benzothienocarbazole, phenyldihydroindolocarbazole, phenylbicarbazole, bicarbazole, tercarbazole.
  • acceptor structure examples include sulfonyldibenzene, benzophenone, phenylenebis (phenylmethanone), benzonitrile, isonicotinonitrile, phthalonitrile, isophthalonitrile, paraphthalonitrile, benzenetricarbonitrile, triazole, oxazole, thiadiazole.
  • the compound having heat-activated delayed fluorescence of the present invention has carbazole, phenoxazine, acridine, triazine, pyrimidine, pyrazine, thioxanthene, benzonitrile, phthalonitrile, isophthalonitrile, diphenylsulfone, triazole as a partial structure.
  • a compound having at least one of oxadiazole, thiadiazole and benzophenone is preferable.
  • M is each independently a single bond, —O—,> N—Ar or> CAr 2 , and has a depth of HOMO and an excited singlet energy level and an excited triplet energy level of a partial structure to be formed. From the viewpoint of height, a single bond, —O— or> N—Ar is preferable.
  • J is a spacer structure that divides the donor-like partial structure and the acceptor-like partial structure, each independently being an arylene having 6 to 18 carbon atoms, and is a conjugate that oozes out from the donor-like partial structure and the acceptor-like partial structure. From the viewpoint of size, arylene having 6 to 12 carbon atoms is preferable.
  • More specific examples include phenylene, methylphenylene and dimethylphenylene.
  • Ar is independently hydrogen, aryl having 6 to 24 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 24 carbon atoms, alkyl having 1 to 12 carbons and cycloalkyl having 3 to 18 carbons, and is a partial structure to be formed.
  • aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 14 carbons, and carbon number are preferable.
  • 1-4 alkyl and 6-10 carbon cycloalkyl more preferably hydrogen, phenyl, tolyl, xylyl, mesityl, biphenyl, pyridyl, bipyridyl, triazyl, carbazolyl, dimethylcarbazolyl, di-tert-butyl.
  • Carbazolyl, benzimidazole and phenylbenzimidazole more preferably hydrogen, phenyl and carbazolyl.
  • m is 1 or 2.
  • n is an integer of 2 to (6-m), preferably 4 to (6-m) from the viewpoint of steric hindrance.
  • at least one hydrogen in the compounds represented by the above formulas may be substituted with halogen or deuterium.
  • the compound used as the second component of the light emitting layer of the present invention is 4CzBN, 4CzBN-Ph, 5CzBN, 3Cz2DPhCzBN, 4CzIPN, 2PXZ-TAZ, Cz-TRZ3, BDPCC-TPTA, MA-TA, PA.
  • -TA, FA-TA, PXZ-TRZ, DMAC-TRZ, BCzT, DCzTrz, DDCzTRz, spiroAC-TRZ, Ac-HPM, Ac-PPM, Ac-MPM, TCzTrz, TmCzTrz and DCzmCzTrz are preferable.
  • the compound used as the second component of the light emitting layer of the present invention is preferably a heat-activated delayed fluorescent substance, and its emission spectrum at least partially overlaps with the absorption peak of the emitting dopant.
  • the DA type TADF compound is more preferable than the MRE type TADF compound from the viewpoint of the fast reverse intersystem crossing rate from triplet to singlet.
  • Phosphor emitting dopant
  • a phosphor is used as the third component of the light emitting layer.
  • the third component of the present invention is not particularly limited, and a known compound can be used and can be selected from various materials according to the desired emission color. Specifically, for example, condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopyrene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles.
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopyrene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene
  • benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives
  • benzimidazole derivatives benzotriazole derivatives
  • examples of the blue-blue-green dopant material include aromatic hydrocarbon compounds such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene and chrysene, and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, Aromatic complex such as silole, 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene Cyclic compounds and their derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives,
  • green to yellow dopant materials examples include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
  • the compounds exemplified as the blue-green dopant material are compounds in which a substituent such as aryl, heteroaryl, aryl vinyl, amino, cyano, etc., which enables a longer wavelength is introduced, is also a preferable example.
  • naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic acid imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone or benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Examples include derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazone derivatives and
  • the third component it can be appropriately selected and used from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and the references cited therein.
  • the amine having a stilbene structure is represented by the following formula, for example.
  • Ar 1 is an m-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 1 to Ar 3 At least one of 3 has a stilbene structure, Ar 1 to Ar 3 may be substituted, and m is an integer of 1 to 4.
  • the amine having a stilbene structure is more preferably diaminostilbene represented by the following formula.
  • Ar 2 and Ar 3 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms, and Ar 2 and Ar 3 may be substituted.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, perylene, stilbene, distyrylbenzene, distyrylbiphenyl, distyryl.
  • fluorene include fluorene.
  • amine having a stilbene structure examples include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl ) -4,4'-Diaminostilbene, N, N, N ', N'-tetra (2-naphthyl) -4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (2-naphthyl) -N, N '-Diphenyl-4,4'-diaminostilbene, N, N'-di (9-phenanthryl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diaminostilbene, 4,4'-bis [4 "-bis (Diphenylamino) styryl] -biphenyl, 1,4-bis [4'-bis (diphenylamino) styryl
  • perylene derivative examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene , 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl) and the like.
  • examples of the compound used as the third component of the present invention include compounds containing a boron atom.
  • examples thereof include borane derivatives, dioxaboranaphthoanthracene (DOBNA) derivatives and multimers thereof, and diazaboranaphthoanthracene (DABNA).
  • DOBNA dioxaboranaphthoanthracene
  • DABNA diazaboranaphthoanthracene
  • OABNA oxaazaboranaphthothanthracene
  • OBNA oxaboranaphthoanthracene
  • ABNA azaboranaphthoanthracene
  • trioxaboradi Examples thereof include benzopyrene derivatives and multimers thereof, dioxaazaborabenzopyrene derivatives and multimers thereof, oxadiazaborabenzopyrene derivatives and multimers thereof, and the like.
  • borane derivative examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, and 4- (10 ′).
  • the aromatic amine derivative is represented by the following formula, for example.
  • Ar 4 is an n-valent group derived from aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 are It may be substituted
  • n is an integer of 1 to 4.
  • Ar 4 is a divalent group derived from anthracene, chrysene, fluorene, benzofluorene or pyrene
  • Ar 5 and Ar 6 are each independently aryl having 6 to 30 carbon atoms
  • Ar 4 to Ar 6 Are optionally substituted
  • n is 2, with aromatic amine derivatives being more preferred.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include benzene, naphthalene, acenaphthylene, fluorenephenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, perylene and pentacene.
  • aromatic amine derivative examples include chrysene-based compounds such as N, N, N ′, N′-tetraphenylchrysene-6,12-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl).
  • Examples of pyrene-based compounds include N, N, N ', N'-tetraphenylpyrene-1,6-diamine, N, N, N', N'-tetra (p-tolyl) pyrene-1,6.
  • anthracene-based compounds include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, N, N, N ′, N′-tetra (p-tolyl) anthracene-9,10-diamine.
  • the inderocarbazole derivative is a compound represented by the following general formula (IDC1).
  • specific examples include compounds having the following partial structures (IDC11), (IDC12) and (IDC13).
  • Z is independently CR A or N, and ⁇ 1 and ⁇ 2 are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons having 6 to 50 ring carbon atoms or A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 5 to 50 ring carbon atoms, R A , R B and R C are hydrogen and an optional substituent, and n and m are each independently 1 to 4 It is an integer, and two adjacent R A , R B and R C may combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring structure. More specifically, general formulas (IDC121), (IDC131), (IDC132), (IDC133), (IDC134) and the like can be mentioned.
  • Examples of the coumarin derivative include coumarin-6 and coumarin-334. Further, the coumarin derivatives described in JP-A-2004-43646, JP-A-2001-76876, JP-A-6-298758 and the like may be used.
  • Examples of the pyran derivative include DCM and DCJTB described below. Further, JP 2005-126399 JP, JP 2005-097283 JP, JP 2002-234892 JP, JP 2001-220577 JP, JP 2001-081090 JP, and JP 2001-052869 JP. You may use the pyran derivative described in the above.
  • the phosphor used in the present invention is preferably a compound having a boron atom.
  • the compound having a boron atom used as a phosphor include dioxaboranaphthoanthracene (DOBNA) derivatives and multimers thereof, diazaboranaphthoanthracene (DABNA) derivatives and multimers thereof, oxaazaboranaphthoanthracene (OABNA) derivatives and Examples thereof include multimers thereof, oxaboranaphthoanthracene (OBNA) derivatives and multimers thereof, azaboranaphthoanthracene (ABNA) derivatives and multimers thereof, and the like.
  • DOBNA dioxaboranaphthoanthracene
  • DABNA diazaboranaphthoanthracene
  • OABNA oxaazaboranaphthoanthracene
  • the organic electroluminescent element of the present invention contains, as the third component, at least one compound represented by the following general formulas (ED1), (ED1 ′) and (ED2).
  • Adjacent groups of 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, dihetero.
  • X is independently> O or> NR
  • R in> NR is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl, which are substituted with aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl. May have been However, when X is an amino group, R 2 does not become an amino group, And At least one hydrogen in the compound and structure represented by the general formula (ED1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen, Aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, which may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl; 1 to R 3 , R 4 to R 7 , R 8 to R 10 and R 11 to R 14 are bonded to each other to form an aryl ring or heteroaryl together with a ring, b ring, c ring or d ring.
  • ring It may form a ring, and the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy. May be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, X is> O or> NR and R in> NR is aryl, heteroaryl or alkyl, which may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, L is a single bond,> CR 2 ,>O,> S and> NR, and R in> CR 2 and> NR is each independently hydrogen, aryl, heteroaryl or diarylamino.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are each independently hydrogen, Aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl, at least one hydrogen in which May be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, and the adjacent groups of R 5 to R 7 and R 10 to R 12 may be bonded to each other to form a b ring or a d ring with an aryl ring or a hetero ring.
  • aryl ring It may form an aryl ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, hetero.
  • aryloxy, arylthio, heteroarylthio or alkyl-substituted silyl wherein at least one hydrogen therein may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently>O,> NR or> CR 2 , and R in> NR and R in> CR 2 each have 6 carbon atoms.
  • Is aryl having 1 to 12 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and R of> N—R and R of> CR 2 are —O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond may be bonded to at least one of the a ring, b ring, c ring and d ring, and the above —C (—R) 2 -of R is hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons, However, two or less of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are> O, And At least one hydrogen in the compound represented by the general formula (ED2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium. )
  • At least one hydrogen in the structure represented by ED271) is independently substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy. Alternatively, they may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy the corresponding description for R 1 to R 11 of formula (1) Can be referred to.
  • the hydrogen bonded to the ortho position of the carbon bonded to B of the benzene ring is not substituted with alkyl, and is preferably unsubstituted.
  • the phosphor serving as the third component is preferably a compound having at least one structure selected from the following partial structure group B, and has the formulas (ED11) to (ED19) and (ED21) to (ED27).
  • Me represents methyl
  • t Bu and t-Bu represent t-butyl
  • a wavy line represents a bonding position.
  • At least one hydrogen in each partial structure may be independently substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy.
  • the hydrogen in, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino and arylheteroarylamino may be further substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy refer to the corresponding description in R 1 to R 11 of formula (1). be able to.
  • the compound used as the third component of the present invention is specifically a compound represented by the following formula.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer.
  • the organic layer include an electron transport layer, a hole transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, and the like, and may further include other organic layers.
  • FIG. 1 shows an example of a layer structure of an organic electroluminescence device including these organic layers.
  • 101 is a substrate
  • 102 is an anode
  • 103 is a hole injection layer
  • 104 is a hole transport layer
  • 105 is a light emitting layer
  • 106 is an electron transport layer
  • 107 is an electron injection layer
  • 108 is a cathode.
  • the organic layer, the cathode and the anode, and the substrate provided in addition to the light emitting layer will be described.
  • the electron injection layer and the electron transport layer in the organic electroluminescence device plays a role of efficiently injecting the electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 via the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials.
  • the electron injecting / transporting layer is a layer in charge of injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injecting efficiency is high and the injected electrons are efficiently transported. For that purpose, it is preferable that the substance has a high electron affinity, a high electron mobility, a high stability, and an impurity that becomes a trap is less likely to be generated during production and use.
  • the electron transporting ability is not so high when the role mainly to efficiently prevent the holes from the anode from flowing to the cathode side without being recombined. Even if it is not high, it has the same effect of improving the luminous efficiency as a material having a high electron transporting ability. Therefore, the electron injecting / transporting layer in the present embodiment may include a function of a layer capable of efficiently blocking the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, and used in an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL device are used. It can be used by arbitrarily selecting it from known publicly known compounds.
  • the material used for the electron transport layer or the electron injection layer a compound consisting of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus, It is preferable to contain at least one selected from a pyrrole derivative, a condensed ring derivative thereof, and a metal complex having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide
  • examples thereof include derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • the metal complex having electron-accepting nitrogen include a hydroxyazole complex such as a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex, and a benzoquinoline metal complex. These materials may be used alone or may be used as a mixture with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • a metal complex having an electron-accepting nitrogen can be used, and examples thereof include a hydroxyazole complex such as a quinolinol-based metal complex and a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex, and a benzoquinoline metal complex. Can be mentioned.
  • the above-mentioned materials may be used alone, but may be used as a mixture with different materials.
  • borane derivative pyridine derivative, fluoranthene derivative, BO-based derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphine oxide derivative, pyrimidine derivative, carbazole derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, and quinolinol-based metal Complexes are preferred.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.
  • R 11 to R 18 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl (preferably C 1-24 alkyl), cycloalkyl (preferably C 3-12 cyclo). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may combine with each other to form a ring.
  • the “pyridine-based substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and the pyridine-based substituents are independently substituted with alkyl having 1 to 4 carbons. It may have been done. Further, the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ , the anthracene ring or the fluorene ring in each formula via a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any one of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among them, any one of the following formulas (Py-21) to (Py-44). It is preferable.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be replaced with deuterium, and among the two "pyridine-based substituents" in the above formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2). One of them may be replaced by aryl.
  • the “alkyl” for R 11 to R 18 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More desirable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched chain alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is substituted on the pyridine type substituent, the above description of alkyl can be cited.
  • Examples of the “cycloalkyl” for R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More desirable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and further preferable is aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl which is a monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, and acenaphthylene- (which is a condensed tricyclic aryl).
  • Preferred "aryl having 6 to 30 carbon atoms" include phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl, etc., more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 -Naphthyl or 2-naphthyl may be mentioned.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may combine with each other to form a ring, and as a result, the 5-membered ring of the fluorene skeleton has cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene or indene may be spiro-bonded.
  • this pyridine derivative include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in WO 2013/079217.
  • R 5 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, heteroalkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, heteroaryl having 5 to 20 carbons, 1 to 1 carbons 20 alkoxy or aryloxy having 6 to 20 carbon atoms
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 9 is oxygen or sulfur
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4
  • q is an integer of 1 to 3.
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different and each is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group. , An aryl group, a heterocyclic group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, and a condensed ring formed with an adjacent substituent.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group.
  • at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, when n is 0, the unsaturated structure portion does not exist, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • the alkyl group represents, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent in the case of being substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of easy availability and cost.
  • cycloalkyl group refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl and adamantyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion is not particularly limited, but it is usually in the range of 3 to 20.
  • the aralkyl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are both unsubstituted and substituted. It doesn't matter.
  • the carbon number of the aliphatic portion is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • alkenyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as vinyl group, allyl group and butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, it is usually in the range of 2 to 20.
  • the cycloalkenyl group refers to, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group and a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. I don't care.
  • alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • carbon number of the alkynyl group is not particularly limited, it is usually in the range of 2 to 20.
  • the alkoxy group means, for example, an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, it is usually in the range of 1 to 20.
  • an alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • aryl ether group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6-40.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aryl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenylyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, a pyrenyl group.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6-40.
  • the heterocyclic group means, for example, a furanyl group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, a carbazolyl group, or another cyclic structure group having an atom other than carbon, which is unsubstituted or substituted. I don't care.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but it is usually in the range of 2-30.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the aldehyde group, carbonyl group, and amino group may include groups substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, or a heterocycle.
  • aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • a silyl group indicates, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, it is usually in the range of 3 to 20. Further, the number of silicon is usually 1 to 6.
  • the condensed ring formed between the adjacent substituents includes, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and It is a conjugated or non-conjugated condensed ring formed between Ar 2 and the like.
  • n is 1, two R 1 s may form a conjugated or non-conjugated condensed ring.
  • These condensed rings may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom in the ring structure, or may be condensed with another ring.
  • phosphine oxide derivative examples include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). The details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is independently aryl which may be substituted or heteroaryl which may be substituted.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl examples include phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl which is condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryl, acenaphthylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbons is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferable.
  • heteroaryl include a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, flazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naph
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthrenyl, indoridinyl and the like.
  • the above aryl and heteroaryl may be substituted, for example, the above aryl and heteroaryl may be substituted respectively.
  • pyrimidine derivative examples include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • Triazine Derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). The details are described in US Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is independently aryl which may be substituted or heteroaryl which may be substituted.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl examples include phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl which is condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryl, acenaphthylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-)
  • heteroaryl of “optionally substituted heteroaryl” include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms. Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbons is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferable.
  • heteroaryl include a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, flazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naph
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthrenyl, indoridinyl and the like.
  • the above aryl and heteroaryl may be substituted, for example, the above aryl and heteroaryl may be substituted respectively.
  • triazine derivative examples include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • Benzimidazole Derivative The benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4.
  • the “benzimidazole-based substituent” means that the pyridyl group in the “pyridine-based substituent” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) is benzo. It is a substituent that replaces the imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be replaced with deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons or aryl having 6 to 30 carbons, and has the formula (ETM-2-1) or Reference may be made to the description of R 11 in ETM-2-2).
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited.
  • two pyridine type substituents are bonded to each other.
  • benzimidazole derivative examples include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- ( Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4 -(10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (n)-
  • This benzimidazole derivative can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • Phenanthroline derivative The phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in International Publication No. 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons) or aryl (preferably carbon). The aryl of the number 6 to 30). Further, in the above formula (ETM-12-1), any of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be replaced with deuterium.
  • Alkyl in R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2).
  • ⁇ may be, for example, the following structural formula.
  • R in the following structural formulas are each independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • phenanthroline derivative examples include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline and 9,10-di (1,10- Phenanthrolin-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthrolin-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthrolin-5-yl) benzene, 9,9 ′
  • Examples include-difluoro-bis (1,10-phenanthrolin-5-yl), bathocuproine and 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthrolin-9-yl) benzene.
  • This phenanthroline derivative can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol-based metal complex examples include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinoleate) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenol
  • This quinolinol-based metal complex can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • Cathode in Organic Electroluminescent Device plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 via the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a material that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as the material for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium).
  • -Indium alloy, aluminum-lithium alloy such as lithium fluoride / aluminum) and the like are preferable.
  • lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride.
  • laminating a hydrocarbon-based polymer compound or the like can be given.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating and coating.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104. To fulfill.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injecting layer 103 and the hole transporting layer 104 are formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of the hole injecting / transporting materials, or by forming a mixture of the hole injecting / transporting material and the polymer binder. To be done. Further, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injecting / transporting material to form the layer.
  • the hole injecting / transporting substance As a hole injecting / transporting substance, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between the electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do. Therefore, it is preferable that the ionization potential is small, the hole mobility is large, the stability is excellent, and the impurities serving as traps are less likely to be generated during manufacturing and use.
  • hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 compounds that have been conventionally used as charge transport materials for holes in photoconductive materials, p-type semiconductors, and hole injection for organic electroluminescence devices. Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used.
  • a carbazole derivative N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • a biscarbazole derivative such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole)
  • a triarylamine derivative aromatic tertiary Polymers having amino as main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl-
  • Quinoxaline derivatives eg, 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile
  • heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilane, etc.
  • a polycarbonate having a side chain of the above monomer, a styrene derivative, polyvinylcarbazole, polysilane, or the like is preferable, but a thin film necessary for manufacturing a light emitting element is formed and holes can be injected from an anode, Further, it is not particularly limited as long as it is a compound capable of transporting holes.
  • organic semiconductors are strongly affected by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping electron donors.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the anode 102 plays a role of injecting holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 via these. ..
  • the material forming the anode 102 includes an inorganic compound and an organic compound.
  • the inorganic compound include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide). (IZO)), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass and the like.
  • the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), and conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline. In addition, it can be appropriately selected and used from the substances used as the anode of the organic electroluminescence device.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but a low resistance is desirable from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ at present, for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is especially desirable to use low resistance products with / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but it is usually used in the range of 50 to 300 nm.
  • the substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and plates made of transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, and polysulfone are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and since the thickness is sufficient as long as the mechanical strength is maintained, for example, it may be 0.2 mm or more.
  • the upper limit of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • non-alkali glass is preferable because it is preferable that the amount of ions eluted from the glass is small, but soda lime glass coated with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it is possible to use this. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface, and a plate, film or sheet made of a synthetic resin having a particularly low gas barrier property is used as the substrate 101.
  • a gas barrier film such as a dense silicon oxide film
  • a plate, film or sheet made of a synthetic resin having a particularly low gas barrier property is used as the substrate 101.
  • the material for forming each layer is formed by vapor deposition method, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or casting method. It can be formed by forming a thin film by a method such as a coating method.
  • the thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set depending on the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm.
  • the film thickness can be usually measured by a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the vapor deposition conditions are generally heating temperature of the crucible for vapor deposition +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, vapor deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm. It is preferable to set it appropriately in the range of 5 ⁇ m.
  • an anode / hole injection layer / hole transport layer / host compound a light emitting layer containing a compound having a heat-activated delayed phosphor and a boron atom / electron transport
  • a method for manufacturing an organic electroluminescence device including layers / electron injection layer / cathode will be described.
  • Vapor Deposition Method A thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by a vapor deposition method or the like to form an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host compound, a heat-activated delayed fluorescent substance and a compound having a boron atom are co-deposited to form a thin film to form a light emitting layer, and an electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, Further, by forming a thin film made of a substance for a cathode by a vapor deposition method or the like to form a cathode, an intended organic electroluminescence device can be obtained.
  • the production order may be reversed and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode may be produced in this order. It is possible.
  • a coating film is formed by going through a coating step of coating a composition for forming a light emitting layer on a substrate and a drying step of removing a solvent from the coated composition for forming a light emitting layer.
  • the spin coater method is spin coating, slit coater slit coating method, plate gravure, offset, reverse offset, flexo printing method, inkjet printer method is inkjet method, atomized
  • the method of spraying is called the spray method.
  • the drying step includes methods such as air drying, heating and vacuum drying. The drying step may be performed only once, or may be performed multiple times using different methods and conditions. Also, different methods may be used in combination, for example, firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, and for example, some printing methods (inkjet method), spin coating method or casting method, coating method and the like. Unlike the vacuum deposition method, the wet deposition method does not require the use of an expensive vacuum deposition apparatus and can form a film under atmospheric pressure. In addition, the wet film-forming method enables a large area and continuous production, which leads to a reduction in manufacturing cost.
  • the wet film formation method is difficult to stack.
  • it is necessary to prevent the lower layer from being dissolved by the composition of the upper layer, and the composition of which solubility is controlled, the crosslinking of the lower layer and the orthogonal solvent (orthogonal solvent) No solvent) is used.
  • the crosslinking of the lower layer and the orthogonal solvent (orthogonal solvent) No solvent is used.
  • a method is used in which only some layers are formed by a wet film forming method, and the remaining layers are formed by vacuum evaporation to form an organic EL element.
  • the present invention can also be applied to a display device including an organic electroluminescent element, a lighting device including an organic electroluminescent element, and the like.
  • a display device or a lighting device provided with an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment to a known driving device, and DC driving, pulse driving, AC It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). (See Japanese Patent Laid-Open No. 2004-281086, etc.).
  • examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally in a grid or mosaic, and characters and images are displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a quadrangular pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, a monitor, a television, and in the case of a large display such as a display panel, a pixel with a side of mm is used. become.
  • pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the driving method of this matrix may be either a line-sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simpler, but in consideration of the operation characteristics, the active matrix may be superior in some cases.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light.
  • Examples thereof include time and temperature display on digital clocks and thermometers, operating state display of audio equipment and electromagnetic cookers, and panel display of automobiles.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting and a backlight of a liquid crystal display device (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A). Etc.).
  • the backlight is mainly used for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light by itself, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign and the like.
  • a backlight using the light emitting element according to the above is characterized by being thin and lightweight.
  • the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
  • the synthetic example of the compound used in the Example is shown.
  • the synthetic example of the compound used in the Example is shown.
  • Sample Preparation When evaluating the absorption characteristics and emission characteristics (fluorescence and phosphorescence) of the compound to be evaluated, the compound to be evaluated may be dissolved in a solvent and evaluated in a solvent, or may be evaluated in a thin film state. Further, in the case of evaluation in a thin film state, depending on the mode of use of the compound to be evaluated in the organic EL device, only the compound to be evaluated is made into a thin film and the compound to be evaluated is dispersed in an appropriate matrix material. Then, it may be thinned and evaluated.
  • a thin film obtained by vapor deposition of only the compound to be evaluated is referred to as a "single film”
  • a thin film obtained by applying and drying a coating liquid containing the compound to be evaluated and a matrix material is referred to as a "coating film”.
  • PMMA polymethylmethacrylate
  • the compound to be evaluated were dissolved in toluene, and then a thin film was formed on a transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) made of quartz by spin coating to prepare a sample.
  • a thin film sample in which the matrix material is the host compound was prepared as follows.
  • a transparent support substrate (10 mm x 10 mm x 1.0 mm) made of quartz is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (Choshu Sangyo Co., Ltd.), and a molybdenum boat for vapor deposition containing a host compound and a dopant material are put therein. After mounting the molybdenum boat for vapor deposition, the pressure in the vacuum chamber was reduced to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa.
  • the evaporation boat containing the host compound and the evaporation boat containing the dopant material are heated at the same time, and the host compound and the dopant material are co-evaporated to have an appropriate film thickness to form the host compound and the dopant material.
  • a mixed thin film (sample) was formed.
  • the vapor deposition rate was controlled according to the set weight ratio of the host compound and the dopant material.
  • the absorption spectra of the samples were measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (UV-2600, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • UV-2600 ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer
  • the fluorescence spectrum or phosphorescence spectrum of the sample was measured using a spectrofluorometer (F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd.).
  • the photoluminescence was measured by exciting at an appropriate excitation wavelength at room temperature.
  • the sample was immersed in liquid nitrogen (temperature 77K) using the attached cooling unit.
  • an optical chopper was used to adjust the delay time from irradiation of excitation light to the start of measurement. The sample was excited at an appropriate excitation wavelength and the photoluminescence was measured.
  • the fluorescence quantum yield (PLQY) was measured using an absolute PL quantum yield measuring device (C9920-02G manufactured by Hamamatsu Photonics KK).
  • the fluorescence lifetime was measured at 300K using a fluorescence lifetime measuring device (C11367-01 manufactured by Hamamatsu Photonics KK). Specifically, at the maximum emission wavelength measured at an appropriate excitation wavelength, an emission component with a short fluorescence lifetime and an emission component with a slow fluorescence lifetime were observed.
  • a fluorescence lifetime measurement of a general organic EL material that emits fluorescence at room temperature it is almost the case that a slow emission component involving a triplet component derived from phosphorescence is observed due to deactivation of the triplet component due to heat. Absent.
  • a slow emission component is observed in the compound to be evaluated, it means that the triplet energy having a long excitation lifetime is transferred to the singlet energy by thermal activation and observed as delayed fluorescence.
  • Ip ionization potential
  • the ionization potential of the target compound was measured using a photoelectron spectrometer (PYS-201, Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl
  • TcTa 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl).
  • Triphenylamine “mCP” is 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene
  • mCBP is 3,3′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl
  • BPy-TP2 is 2,7-di ([2,2'-bipyridin] -5-yl) triphenylene
  • 2CzBN is 3,4-dicarbazolylbenzonitrile.
  • Example 1 Preparation and Evaluation of Element 1 Using Compound (BO2-0511S) as Host Compound, Compound (Cz-TRZ3) as Assisting Dopant, and Compound (ED1) as Emitting Dopant ITO with 50 nm Thickness
  • Compound (BO2-0511S) As Host Compound
  • Compound (Cz-TRZ3) Assisting Dopant
  • Compound (ED1) Emitting Dopant ITO with 50 nm Thickness
  • Each thin film was laminated on a glass substrate (26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm) on which an anode made of (indium tin oxide) was formed at a vacuum degree of 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum vapor deposition method.
  • NPD was vapor-deposited on ITO to have a film thickness of 40 nm
  • TcTa was vapor-deposited thereon to have a film thickness of 15 nm to form a hole injecting and transporting layer consisting of two layers.
  • mCP was vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form an electron blocking layer.
  • a compound (BO2-0511S) as a host, Cz-TRZ3 as an assisting dopant and a compound (ED1) as an emitting dopant were co-evaporated from different evaporation sources to form a light emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the weight ratio of the host, the assisting dopant and the emitting dopant was 90: 9: 1.
  • 2CzBN is vapor-deposited so as to have a film thickness of 10 nm to form an electron transport layer
  • TSPO1 is vapor-deposited thereon so as to have a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer (second electron transport layer).
  • LiF was vapor-deposited to have a film thickness of 1 nm
  • aluminum was vapor-deposited thereon to have a film thickness of 100 nm to form a cathode, to obtain an organic EL device (device 1).
  • the emission spectrum, chromaticity, and external quantum efficiency at 1000 cd / m 2 emission of the manufactured device 1 were measured. As a result, in the emission spectrum, an emission peak with a maximum emission wavelength of 470 nm and a half-value width of 18 nm was observed, and deep blue (deep blue) emission was observed. Further, the external quantum efficiency at the time of light emission of 1000 cd / m 2 was 20.7%, and high quantum efficiency was obtained.
  • Organic Electroluminescent Element 101 Substrate 102 Anode 103 Hole Injection Layer 104 Hole Transport Layer 105 Light Emitting Layer 106 Electron Transport Layer 107 Electron Injection Layer 108 Cathode

Landscapes

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Abstract

発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が、第１成分として、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物と、第２成分として、励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下である熱活性化型遅延蛍光体と、第３成分として、蛍光体とを含む、有機電界発光素子は、発光効率が高い。

Description

有機電界発光素子、表示装置、および照明装置
　本発明は、ホスト化合物、熱活性化型遅延蛍光体および蛍光体の３成分を発光層に含む有機電界発光素子、およびその有機電界発光素子を備えた表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　有機ＥＬ素子の発光機構としては、励起一重項状態からの発光を用いる蛍光発光および励起三重項状態からの発光を用いるりん光発光の主に２つがある。一般的な蛍光発光材料は、励起子利用効率が低く、およそ２５％であり、三重項－三重項フュージョン（ＴＴＦ：Triplet-Triplet Fusion、または、三重項－三重項消滅、ＴＴＡ：Triplet-TripletAnnihilation）を用いても励起子利用効率は６２．５％である。一方、りん光材料は、励起子利用効率が１００％に達する場合もあるが、深い青色発光の実現が困難であり、加えて発光スペクトルの幅が広いため色純度が低いという問題がある。
　そこで、九州大学安達千波矢教授により熱活性化型遅延蛍光（ＴＡＤＦ: Thermally Assisting Delayed Fluorescence））機構が提案された（非特許文献１参照）。ＴＡＤＦ化合物は、熱エネルギーを吸収して、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その励起一重項状態から放射失活して蛍光（遅延蛍光）を放射しうる化合物である。こうしたＴＡＤＦ化合物を利用することで、三重項励起子のエネルギーも蛍光発光に有効利用することができるため、発光の励起子利用効率は１００％に達するようになった。ＴＡＤＦ化合物はその構造に起因して色純度が低い幅広な発光スペクトルを与えるが、逆項間交差の速度が極めて速い。
　この長所に着目して、ＴＡＤＦ化合物をアシスティングドーパント（Assisting Dopant: AD）として利用した有機発光素子（TAF素子：TADF Assisting Fluorescence素子）が提案されている（特許文献１参照）。TAF素子は、ホスト化合物、ＴＡＤＦ化合物（アシスティングドーパント）および蛍光体の３成分を用い、ＴＡＤＦ化合物での逆項間交差を利用して励起三重項エネルギーを励起一重項エネルギーに変換し、蛍光体に移動させる。これにより、結果的に、励起三重項エネルギーが蛍光体の発光に有効利用されて高い発光効率が得られるとともに、蛍光体により、色純度が高い発光が実現することになる。
特許第５６６９１６３号公報
Highly efficient organic light-emitting diodes from delayedfluorescence, Nature 492, 234-238
　上記のように、ＴＡＤＦ化合物をアシスティングドーパントとして利用した有機発光素子（ＴＡＦ素子）が提案されている。しかし、本発明者らが、従来のＴＡＦ素子で使用されている３成分の性能や、素子の発光効率を検討したところ、発光層における電荷移動性やＴＡＤＦ化合物分子内への三重項励起子の閉じ込め効果が不十分であり、発光効率にさらなる改善の余地があることが判明した。
　そこで本発明者らは、このような従来技術の課題を解決するために、ＴＡＤＦ化合物を利用して、より高い発光効率が得られる有機発光素子を提供することを目的として検討を進めた。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、ホスト化合物と熱活性化型遅延蛍光体と蛍光体からなる３成分系のホスト化合物として、分子中にホウ素原子と酸素原子を有する化合物を用いることにより、ｍＣＢＰのような従来のホスト化合物を用いる系に比べて、発光効率が顕著に向上するとの知見を得るに至った（後掲の実施例参照）。本発明は、このような知見に基づいて提案されたものであり、具体的に以下の構成を有する。
［１］　発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が、第１成分として、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物と、第２成分として、励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下である熱活性化型遅延蛍光体と、第３成分として、蛍光体とを含む、有機電界発光素子。
［２］　前記発光層が、前記第1成分として、下記式（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）のいずれかで表される化合物をすくなくとも１種含む、［１］に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （上記式（ｉ）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、式（ｉ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （上記式（ｉｉ）中、Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、Ｙ１は、Ｂであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞ＣＲ２、または＞Ｓであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも２つは＞Ｏであり、前記Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、そして、式（ｉｉ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （上記式（ｉｉｉ）中、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）またはアリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）であり、そして、式（ｉｉｉ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
［３］　前記発光層が、前記第１成分として、下記式（１）、（２）および（３）のいずれかで表される化合物を少なくとも１つ含む、［１］および［２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （上記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （上記式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞S、または＞ＣＲ２であり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３における少なくとも２つが＞Ｏであり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、　ただし、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、同時に＞ＣＲ２になることはなく、そして、式（2）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （上記式（３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、R１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、そして、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
［４］　前記第１成分としてのホスト化合物が、下記式（１－１）、（２－１）、（２－２）または（３－１）で表される構造を含む化合物である、［１］～［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （上記の各式において、水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。）
［５］前記式（１）～（３）のいずれかで表される化合物が、下記部分構造群Aから選択される少なくとも１つの構造を含む、［３］または［４］に記載の有機電界発光素子。
部分構造群Ａ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （上記部分構造式中、Ｍｅはメチルを表し、波線は結合位置を表す。ただし、上記部分構造式における水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、前記アリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ヘテロアリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ジアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ジヘテロアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記アリールヘテロアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。）
［６］前記第1成分、前記第２成分および前記第３成分が、下記式（ａ）～（ｃ）の少なくともいずれかを満たす、［１］～［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
　｜Ｉｐ（１）｜≧｜Ｉｐ（２）｜　・・・式（ａ）
［式（ａ）において、Ｉｐ（１）は、第１成分のイオン化ポテンシャルを表し、Ｉｐ（２）は、第２成分のイオン化ポテンシャルを表す。］
　｜Ｅｇ（２）｜≧｜Ｅｇ（３）｜　・・・式（ｂ）
［式（ｂ）において、Ｅｇ（２）は、第２成分のイオン化ポテンシャルと電子親和力のエネルギー差を表し、Ｅｇ（３）は、第３成分のイオン化ポテンシャルと電子親和力のエネルギー差を表す。］
　ΔＥＳＴ（１）≧ΔＥＳＴ（２）　・・・式（ｃ）
［式（ｃ）において、ΔＥＳＴ（１）は、第１成分の励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位のエネルギー差を表し、ΔＥＳＴ（２）は、第２成分の励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位のエネルギー差を表す。］
［７］　前記第３成分の蛍光ピークの半値全幅ＦＷＨＭが３５ｎｍ以下である、［１］～［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［８］　前記第３成分が、下記式（ＥＤ１１）、（ＥＤ１２）、（ＥＤ１３）、（ＥＤ１４）、（ＥＤ１５）、（ＥＤ１６）、（ＥＤ１７）、（ＥＤ１８）、（ＥＤ１９）、（ＥＤ２１）、（ＥＤ２２）、（ＥＤ２３）、（ＥＤ２４）、（ＥＤ２５）、（ＥＤ２６）、（ＥＤ２７）、（ＥＤ２１１）、（ＥＤ２１２）、（ＥＤ２２１）、（ＥＤ２２２）、（ＥＤ２２３）、（ＥＤ２３１）、（ＥＤ２４１）、（ＥＤ２４２）、（ＥＤ２６１）または（ＥＤ２７１）で表される構造を含む化合物である、［１］～［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （ただし、上記の各式において、
水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。）
［９］　前記第２成分が、下記式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）、（ＡＤ１３）、（ＡＤ２１）または（ＡＤ２２）で表される構造を含む化合物である、［１］～［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （上記の各式において、Ｒ７またはＲ８は炭素数１～６のアルキルであり、水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。）
［１０］　前記第２成分が、前記熱活性化型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ３１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する、［１］～［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （上記式（ＡＤ３１）中、Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒおよび＞ＣＡｒ２の少なくとも一つであり、前記＞Ｎ－Ａｒおよび＞ＣＡｒ２におけるＡｒはアリールであり、Ｑは、部分構造式（Ｑ１）～（Ｑ２６）のいずれかで表される基である。ｎは、１～５の整数であり、上記式における水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリール、炭素数６～１８のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルおよび炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されてもよく、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［１１］　前記第２成分が、前記熱活性化型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ３１０１）～（ＡＤ３１１８）のいずれかで表される構造を有する化合物を少なくとも一つ含有する、［１］～［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［１２］　前記第３成分が、前記蛍光体として、下記部分構造群Ｂから選択される少なくとも１つの構造を有する化合物を含む、［１］～［１１］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
部分構造群Ｂ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （上記部分構造式中、Ｍｅはメチルを表し、ｔＢｕおよびｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表し、波線は結合位置を表す。
　ただし、上記部分構造式における水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、前記アリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ヘテロアリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ジアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ジヘテロアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記アリールヘテロアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。）
［１３］　［１］～［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
［１４］　［１］～［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
　本発明の有機電界発光素子は、ホスト化合物と熱活性化型遅延蛍光体と蛍光体の３成分を発光層に含み、そのホスト化合物が分子中にホウ素原子および酸素原子を有する化合物であることにより、高い発光効率を実現しうる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
（有機電界発光素子）
　本発明の有機電界発光素子は、発光層が第1成分～第３成分を含む有機電界発光素子であり、第1成分として、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物を用い、第２成分として、励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴ（２）が０．２０ｅＶ以下である熱活性化型遅延蛍光体を用い、第３成分として蛍光体を用いる。ここで、ΔＥＳＴ（２）を求めるための励起三重項エネルギー準位および励起一重項エネルギー準位は、逆項間交差の前後における励起三重項エネルギー準位および励起一重項エネルギー準位であることとする。例えば、最低励起三重項エネルギー準位と最低励起一重項エネルギー準位であってもよいし、高次励起三重項エネルギー準位と最低励起一重項エネルギー準位であってもよいし、高次励起三重項エネルギー準位と高次励起一重項エネルギー準位であってもよい。ここで、高次励起三重項エネルギー準位および高次励起一重項エネルギー準位は、それぞれ、最低励起三重項エネルギー準位、最低励起一重項エネルギー準位よりもエネルギーが高い励起三重項エネルギー準位、励起一重項エネルギー準位を意味する。最低励起一重項エネルギー準位および最低励起三重項エネルギー準位は、後述するように蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルの短波長側のピークトップから求めることができる。高次励起三重項エネルギー準位および高次励起一重項エネルギー準位は、九州大学　野田、中野谷、安達らの論文（Nature Materials, 18, 2019, 1084-1090）に記載の方法により部分構造を用いて推定することができる。または、京都大学　佐藤らによる論文（Scientific Reports，7:4820， DOI:10.1038/s41598-017-05007-7）に記載の計算により求めることができる。
　本発明における「ホスト化合物」とは、蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位が、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体、および、第３成分としての蛍光体よりも高い化合物のことを意味する。
　「熱活性化型遅延蛍光体」とは、熱エネルギーを吸収して励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。ここで、「熱活性化型遅延蛍光体」には、励起三重項状態から励起一重項状態への励起過程で高次三重項を経るものも含む。高次三重項を経て蛍光を放射する発光機構はＦｖＨＴ（Fluorescence via Higher Triplet）機構と称されており、これについては、例えば、Durham大学　Monkmanらによる論文（NATURE COMMUNICATIONS，7:13680，DOI: 10.1038/ncomms13680）、産業技術総合研究所　細貝らによる論文（Hosokai et al., Sci. Adv. 2017;3: e1603282）、京都大学　佐藤らによる論文（Scientific Reports，7:4820， DOI:10.1038/s41598-017-05007-7）および、同じく京都大学　佐藤らによる学会発表（日本化学会第９８春季年会、発表番号：2I4-15、DABNAを発光分子として用いた有機ELにおける高効率発光の機構、京都大学大学院工学研究科）などに記載されている。本発明では、対象化合物を含むサンプルについて、３００Ｋで蛍光寿命を測定したとき、遅い蛍光成分が観測されたことをもって該対象化合物が「熱活性化型遅延蛍光体」であると判定することとする。ここで、「遅い蛍光成分」とは、蛍光寿命が０．１μ秒以上であるもののことを言う。これに対して、基底一重項状態からの直接遷移により生じた励起一重項状態から放射される蛍光は、通常、蛍光寿命が０．１ｎ秒以下である。以下の説明では、寿命が０．１ｎ秒以下の蛍光を「速い蛍光成分」と言う。本発明で用いる「熱活性化型遅延蛍光体」が放射する蛍光は、遅い蛍光成分とともに速い蛍光成分を含んでいてもよい。
　蛍光寿命の測定は、例えば蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス社製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて行うことができる。
　第２成分におけるΔＥＳＴ（２）は、その蛍光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｓ，ＰＴ）から、燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，ＰＴ）を引いたエネルギー差、すなわち、Ｅ（２，Ｓ，ＰＴ）－Ｅ（２，Ｔ，ＰＴ）で算出される値を意味する。ΔＥＳＴ（２）は０．２０ｅＶ以下であり、０．１５ｅＶ以下であることが好ましく、０．１０ｅＶ以下であることがより好ましい。
　「蛍光体」とは、励起一重項状態から放射失活して蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。蛍光体は、３００Ｋで蛍光寿命を測定したとき、速い蛍光成分のみが観測される、通常の蛍光体であってもよいし、速い蛍光成分と遅い蛍光成分の両方が観測される遅延蛍光体であってもよい。蛍光体は、蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位が、第１成分としてのホスト化合物、および、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体よりも低いことが好ましい。
　本発明において、「蛍光体」は、エミッティングドーパントとして機能させることができ、「熱活性化型遅延蛍光体」は、蛍光体の発光をアシストするアシスティングドーパントとして機能させることができる。以下の説明では、熱活性化型遅延蛍光体をアシスティングドーパントとして用いる有機電界発光素子を、「ＴＡＦ素子」（TADF Assisting Fluorescence素子）ということがある。ＴＡＦ素子では、熱活性化型遅延蛍光体での逆項間交差により励起三重項エネルギーが励起一重項エネルギーに変換されるため、蛍光体に励起一重項エネルギーを効率よく供給して発光をアシストすることができる。これにより、高い発光効率が得られる。
　また、本発明では特に、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物を発光層が含むことにより、従来のホスト化合物を用いる３成分系に比べて、顕著に高い発光効率を達成することができる。これは、以下の理由によるものと考えられる。
　すなわち、一般的なＴＡＦ素子で用いられる、ｍＣＢＰ等のホスト化合物(第1成分)は、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い。そのため、従来のＴＡＦ素子では、熱活性化型遅延蛍光体であるアシスティングドーパント(第2成分)を大量に発光層に添加して電子輸送性を補うようにしている。これに対して、本発明で用いる、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物は、ホウ素原子が電子受容性に富むことと、酸素原子が高い電気陰性度を有することにより、電子輸送性が高いという特長を有する。そのため、ホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物を用いることにより、アシスティングドーパントにかかる電荷輸送の負担が軽減するとともに発光サイトが調節され、発光効率と素子寿命が改善されると推測される。
　本発明で用いる第１成分、第２成分および第３成分は、そのエネルギー準位が下記式（ａ）～（ｃ）の少なくともいずれかを満たすことが好ましく、全ての条件を満たすことがより好ましい。
 
　｜Ｉｐ（１）｜≧｜Ｉｐ（２）｜　・・・式（ａ）
　式（ａ）において、Ｉｐ（１）は、第１成分としてのホスト化合物のイオン化ポテンシャルを表し、Ｉｐ（２）は、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体のイオン化ポテンシャルを表す。
 
　｜Ｅｇ（２）｜≧｜Ｅｇ（３）｜　・・・式（ｂ）
　式（ｂ）において、Ｅｇ（２）は、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体のイオン化ポテンシャルと電子親和力のエネルギー差を表し、Ｅｇ（３）は、第３成分としての蛍光体のイオン化ポテンシャルと電子親和力のエネルギー差を表す。
 
　ΔＥＳＴ（１）≧ΔＥＳＴ（２）　・・・式（ｃ）
　式（ｃ）において、ΔＥＳＴ（１）は、第１成分としてのホスト化合物の励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位のエネルギー差を表し、ΔＥＳＴ（２）は、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体の励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位のエネルギー差を表す。ここで、励起一重項エネルギー準位は、その蛍光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｓ，ＰＴ）、Ｅ（２，Ｓ，ＰＴ）であり、励起三重項エネルギー準位は、その燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，ＰＴ）、Ｅ（１，Ｔ，ＰＴ）である。これらの意義については、後述する。
　第１成分と第２成分が式（ａ）を満たすことにより、第１成分が輸送している正孔が、第２成分へ効率よく受け渡される。また、第２成分と第３成分が式（ｂ）を満たすことにより、第２成分でのキャリア再結合の際、大きな励起エネルギーが生成され、その励起一重項エネルギー、および、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を経て生成された励起一重項エネルギーが、第３成分に効率よく供給される。さらに、第１成分と第２成分が式（ｃ）を満たすことにより、第２成分で逆項間交差が起こって励起三重項エネルギーが励起一重項エネルギーに変換され、その励起一重項エネルギーが蛍光体に供給される。以上のことから、第１成分、第２成分および第３成分が式（ａ）～（ｃ）を満たすことにより、蛍光体に励起一重項エネルギーが効率よく供給されて、より高い発光効率が得られる。
　さらに、第１成分の燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，ＰＴ）が、第２成分の燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，ＰＴ）よりも高いと、第１成分で生成した励起三重項エネルギーが第２成分に容易に移動するとともに、第２成分の分子内に励起三重項エネルギーが閉じ込められ、第２成分における逆項間交差が促進される。その結果、第３成分に、より効率よく励起一重項エネルギーが供給されて、より高い発光効率が得られる。具体的には、Ｅ（１，Ｔ，ＰＴ）は、Ｅ（２，Ｔ，ＰＴ）よりも０．０１ｅＶ以上高いことが好ましく、０．０３ｅＶ以上高いことがより好ましく、０．１ｅＶ以上高いことがさらに好ましい。
　一方、第３成分としての蛍光体は、その蛍光スペクトルの４４０～５９０ｎｍの範囲に、半値全幅ＦＷＨＭが３５ｎｍ以下である発光ピークを有するものであることが好ましい。青色発光素子の用途には４５０～４７５ｎｍがより好ましく、４５５～４６５ｎｍがさらに好ましい。緑色発光素子の用途には４９０～５９０ｎｍがより好ましく、５１０～５５０ｎｍがさらに好ましい。発光ピークの半値全幅ＦＷＨＭが３５ｎｍ以下であることは、発光の色純度が高いことを意味している。したがって、こうした蛍光体を用いることにより、色味が良好な有機発光素子を実現することができる。
　本明細書中において、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は光電子収量分光（Photoelectron Yield Spectroscopy）によるイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）を意味し、エネルギーギャップ（Ｅｇ）は紫外可視吸光分光により求められたスペクトルの最も長波長側の吸収ピークの接線とベースラインとの交点より求められた光学バンドギャップを意味し、電子親和力（Ｅａ）はＩｐからＥｇを減ずることで求められる電子親和力を意味する。
　また、本明細書中では、第１成分としてのホスト化合物について、その蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位をＥ（１，Ｓ，Ｓｈ）と表記し、蛍光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起一重項エネルギー準位をＥ（１，Ｓ，ＰＴ）と表記し、燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位をＥ（１，Ｔ，Ｓｈ）と表記し、燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位をＥ（１，Ｔ，ＰＴ）と表記する。また、Ｅ（１，Ｓ，ＰＴ）－Ｅ（１，Ｔ，ＰＴ）で算出されるエネルギー差をΔＥＳＴ（１）と表記する。第２成分および第３成分の各エネルギー準位およびエネルギー差については、第１成分における符号の「１」を、第２成分では「２」、第３成分では「３」に変えて表記することとする。また、上記のＥ（１，Ｓ，Ｓｈ）、Ｅ（２，Ｓ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｓ，Ｓｈ）を総称してＥ（Ｓ，Ｓｈ）といい、Ｅ（１，Ｓ，ＰＴ）、Ｅ（２，Ｓ，ＰＴ）、Ｅ（３，Ｓ，ＰＴ）を総称してＥ（Ｓ，ＰＴ）といい、Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）を総称してＥ（Ｔ，Ｓｈ）といい、Ｅ（１，Ｔ，ＰＴ）、Ｅ（２，Ｔ，ＰＴ）、Ｅ（３，Ｔ，ＰＴ）を総称してＥ（Ｔ，ＰＴ）といい、ΔＥＳＴ（１）、ΔＥＳＴ（２）、ΔＥＳＴ（３）を総称してΔＥＳＴということとする。
　本発明において、蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）、蛍光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，ＰＴ）、燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）、燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，ＰＴ）、逆項間交差速度および発光速度は、以下のようにして算出することとする。
　ここで、「ピーク短波長側の肩」とは、発光ピークの短波長側の変曲点のことを意味し、「短波長側のピークトップ」とは、発光ピークの発光極大値のうち、最も短波長側の発光極大値に対応するピーク上の位置のことを意味する。
　また、各エネルギー準位を測定するための測定サンプルとして、対象化合物がホスト化合物またはアシスティングドーパントである場合には、ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜（Ｎｅａｔ膜、厚さ：５０ｎｍ）を使用し、対象化合物がエミッティングドーパントである場合には、ガラス基板上に形成した、対象化合物を分散させたポリメチルメタクリレート膜（厚さ：１０μｍ、対象化合物の濃度：１重量％）を使用する。対象化合物を分散させたポリメチルメタクリレート膜の膜厚については、吸収スペクトル、蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルの測定に十分な強度が得られる膜厚であればよく、強度が弱い場合には厚く、強度が強い場合には厚くすればよい。励起光には、吸収スペクトルにおいて得られた吸収ピークの波長を使用し、蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルに出現した発光ピークのうち、青色の発光の場合は４００～５００ｎｍの範囲に、緑色の発光の場合は４８０～６００ｎｍの範囲に、赤色の場合は５８０～７００ｎｍの範囲にそれぞれ出現した発光ピークから得たデータを用いて各エネルギー準位を求めることとする。また、吸収ピークと発光ピークが近く、発光ピーク中に励起光が混合する場合には、より短波長側の吸収ピークや吸収肩を用いてもよい。
［１］蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）
　対象化合物を含む測定サンプルに、７７Ｋで励起光を照射して蛍光スペクトルを観測する。その蛍光スペクトルに現れた発光ピークに対して、その短波長側の変曲点（肩）を通る接線をひき、その接線とベースラインとの交点の波長（ＢＳｈ）［ｎｍ］から、下記式を用いて励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）を算出する。
　　　　　　　　　　Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）［ｅＶ］=１２４０／ＢＳｈ
［２］蛍光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，ＰＴ）
　対象化合物を含む測定サンプルに、７７Ｋで励起光を照射して蛍光スペクトルを観測する。その蛍光スペクトルに現れた発光ピークの最も短波長側のピークトップに対応する波長（発光極大波長、ＢＰＴ）［ｎｍ］から、下記式を用いて励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，ＰＴ）を算出する。
　　　　　　　　　　Ｅ（Ｓ，ＰＴ）［ｅＶ］=１２４０／ＢＰＴ
［３］燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）
　対象化合物を含む測定サンプルに、７７Ｋで励起光を照射して燐光スペクトルを観測する。その燐光スペクトルに現れた発光ピークに対して、その短波長側の変曲点（肩）を通る接線をひき、その接線とベースラインとの交点の波長（ＣＳｈ）［ｎｍ］から、下記式を用いて励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）を算出する。
　　　　　　　　　　Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）［ｅＶ］=１２４０／ＣＳｈ
［４］燐光スペクトルの短波長側のピークトップより求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，ＰＴ）
　対象化合物を含む測定サンプルに、７７Ｋで励起光を照射して燐光スペクトルを観測する。その燐光スペクトルに現れた発光ピークの最も短波長側のピークトップに対応する波長（発光極大波長、ＣＰＴ）［ｎｍ］から、下記式を用いて励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，ＰＴ）を算出する。
　　　　　　　　　　Ｅ（Ｔ，ＰＴ）［ｅＶ］=１２４０／ＣＰＴ
　ここで、Ｄ－Ａ（ドナー－アクセプター）型ＴＡＤＦ材料とＭＲＥ(Multi Resonance Effect、多重共鳴)型化合物では、分子の堅牢性により蛍光およびリン光スペクトルの発光幅が異なるために、極大発光波長が同じでもＤ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物の方がＭＲＥ型化合物分子より分子の持つエネルギーに幅があると考えられる。ＴＡＦ素子では各成分間でのエネルギー授受を正確に見積もり、構成を設計する必要があるために、励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位をスペクトルの短波長側の肩より見積もる。一般的には、スペクトルの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点を、短波長側の肩より求められるエネルギーとする。
　ピークトップから求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，ＰＴ）および励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，ＰＴ）は、ΔＥＳＴの算出と議論に用いる。スペクトルの短波長側の肩より求められる励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）および励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）は、第１成分であるホスト化合物とアシスティングドーパントとのエネルギーの閉じ込めおよび授受、アシスティングドーパントとエミッティングドーパントとのエネルギーの閉じ込めおよび授受の議論に用いる。
（５）逆項間交差速度
　逆項間交差速度は、励起三重項から励起一重項への逆項間交差の速度を示す。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントの逆項間交差速度は、過渡蛍光分光測定により、Nat. Commun. 2015, 6, 8476.またはOrganic Electronics 2013, 14, 2721-2726に記載の方法を用いて算出することができ、具体的には、アシスティングドーパントの逆項間交差速度は１０５ｓ－１であり、さらに好ましくは、１０６ｓ－１である。
（６）発光速度
　発光速度は、ＴＡＤＦ過程を経ないで励起一重項から基底状態へ蛍光発光を経て遷移する速度を示す。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントの発光速度は、逆項間交差速度と同様にNat. Commun. 2015, 6, 8476.またはOrganic Electronics 2013, 14, 2721-2726に記載の方法を用いて算出することができ、具体的には、エミッティングドーパントの逆項間交差速度は１０７ｓ－１であり、さらに好ましくは、１０８ｓ－１である。
　以下において、本発明の発光素子を構成する各層および各材料について説明する。
１．発光層
　発光層は、第１成分としてのホスト化合物と、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体と、第３成分としての蛍光体を含む。ここで、ホスト化合物は、分子中にホウ素原子および酸素原子を有する化合物であり、熱活性化型遅延蛍光体は、励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴ（２）が０．２０ｅＶ以下のものである。ここで、第１成分～第３成分を構成する化合物は、それぞれ、１種類であっても２種類以上であってもよい。
　本明細書中では、第２成分としての熱活性化型遅延蛍光体を「アシスティングドーパント」（化合物）といい、第３成分としての、蛍光体を「エミッティングドーパント」（化合物）ということがある。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。また、ホスト化合物、熱活性化型遅延蛍光体および蛍光体は、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも１成分ずつ含まれていてもよい。発光層が含むホスト化合物、熱活性化型遅延蛍光体および蛍光体は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントは、マトリックスとしてのホスト化合物中に、全体的に含まれていてもよいし、部分的に含まれていてもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントがドープされた発光層は、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを三元共蒸着法によって成膜する方法、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを予め混合してから同時に蒸着する方法、ホスト化合物とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを有機溶媒に溶解して調製した塗料を塗布する、湿式成膜法等により形成することができる。
　ホスト化合物である第１成分の使用量はホスト化合物の種類および第２成分の種類によって異なり、その組み合わせに合わせて決めればよい。電子の輸送性の向上および最適なキャリアバランスの観点からは第１成分が多いほうが好ましく、ホスト化合物の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の４０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは５０～９９．９９重量％であり、さらに好ましくは６０～９９．９重量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的な電荷の輸送と、ドーパントへの効率的なエネルギーの移動の点で好ましい。
　アシスティングドーパント（熱活性化型遅延蛍光体）である第２成分の使用量はアシスティングドーパントの種類によって異なり、そのアシスティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。化合物上で効率的に再結合を起こす観点から、第２成分は多いほうが好ましく、アシスティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の１～６０重量％であり、より好ましくは２～５０重量％であり、さらに好ましくは５～３０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的にアシスティングドーパント上での再結合を起こすことができ、エネルギーをエミッティングドーパントへ移動させられるという点で好ましい。ここで、本発明では、ホスト化合物の電子輸送性が高いため、アシスティングドーパントで電子輸送性を補う必要がない。そのため、熱活性化型遅延蛍光体の使用量を、アシスティングドーパントとしての機能を重視して選択できるという利点がある。
　エミッティングドーパント（蛍光体）である第３成分の使用量はエミッティングドーパントの種類によって異なり、そのエミッティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。エミッティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～３０重量％であり、より好ましくは０．０１～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。一般的に、平面性が高い分子や多重共鳴効果を利用した分子は凝集を引き起こしやすいため、使用量が低いほうが好ましい。また、第２成分上での効率的に再結合を起こす観点からも使用量は低いほうが好ましい。一方で、プロセスの容易さの観点からは使用量が多いほうがプロセスマージンを広く取ることができ好ましい。上記の範囲であれば、例えば、制御可能なプロセスおよび濃度消光現象の防止および第２成分上での効率的な再結合の観点で好ましい。
　アシスティングドーパントの熱活性化型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシスティングドーパントの使用量に比べてエミッティングドーパントの使用量が低濃度である方が好ましい。
１－１．ホスト化合物
　本発明では、発光層の第１成分として、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物を用いる。
　分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物は、ホウ素原子に３つの芳香環が結合した構造を有し、そのうちの少なくとも１つの芳香環が、他の２つの芳香環と連結基を介して連結しており、連結基の少なくとも１つがオキシ（－Ｏ－）である多環芳香族化合物（以下、「ホウ素原子と酸素原子を有する多環芳香族化合物」という）であることが好ましい。
　ホウ素原子および酸素原子を有する多環芳香族化合物は、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップと高い励起三重項エネルギー準位（ＥＴ）を有する。これは、ヘテロ元素を含む芳香環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されることと、ヘテロ元素の電子的な摂動により励起三重項状態（Ｔ１）の２つのＳＯＭＯ（Single Occupied Molecular Orbital）、すなわちＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が局在化することが原因となっていると推測される。ホウ素原子および酸素原子を含む多環芳香族化合物は、高い励起三重項エネルギー準位を有しているために、特に、熱活性化型遅延蛍光材料の分子内に励起三重項エネルギーを閉じ込めるホストとして好ましく用いることができる。
　また、第１成分としてのホスト化合物には、以下の点に考慮して構造を選択することが好ましい。
　すなわち、第１成分には、相互作用を低下させ高い励起三重項エネルギーを得る観点から、凝集性が低くなるような構造を採用することが好ましく、具体的には、第１成分の分子構造は、非対称の構造であるほうが好ましく、分子内に大きな二面角を有するほうが好ましく、または、分子内に立体障害を有する方が好ましい。また、電荷輸送性およびエネルギー移動性を向上させる観点からは、電荷輸送に関わる軌道が近接していることが好ましい。また、素子駆動時の素子特性の安定性の観点からは、第１成分のガラス転移温度（Ｔｇ）が高いことが好ましく、そのために、分子間で相互作用が生じるような構造を導入するのが好ましい。
　なお、各成分間の凝集を抑えるために、第１成分および第２成分として、ともに凝集性の低い化合物を用いてもよく、どちらか一方として、凝集性の低い化合物を用いてもよい。凝集性については、低濃度均一分散状態と単成分蒸着膜のスペクトルのレッドシフトの程度、または、第１成分および第２成分の共蒸着膜のスペクトルと低濃度均一分散状態の第２成分のスペクトルのレッドシフトの程度により見積もることができる。
　分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物として、下記式（ｉ）、（ｉｉ）、および（ｉｉｉ）のいずれかで表される化合物を挙げることができる。
１－１－１．式（ｉ）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（ｉ）中、Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよい。Ａ環、Ｂ環およびＣ環の水素が置換されてもよい置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における置換基の説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　さらに、式（ｉ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、上記の置換基の他、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　「アリール環」または「ヘテロアリール環」は、アリールまたはヘテロアリールの、無価の環である。アリール環やヘテロアリール環の炭素数を言う場合は縮合前の環の炭素数を含む。
　式（ｉ）で表される化合物は、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素または置換基を表す。Ｒ１～Ｒ１１のうちの置換基の数は特に制限されず、Ｒ１～Ｒ１１の１つまたは２つ以上が置換基であってもよいし、全てが無置換（すなわち水素原子）であってもよい。Ｒ１～Ｒ１１の２つ以上が置換基である場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。ここで、立体障害が大きくなり難いことから、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１には、様々な置換基を制限なく導入することができる。一方、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位の調節の観点から、ＨＯＭＯ準位を深くするには、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９およびＲ１１の少なくとも１つが電子吸引性の置換基であることが好ましく、逆にＨＯＭＯ準位を浅くするには、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９およびＲ１１の少なくとも１つが電子供与性の置換基であることが好ましい。また、ＬＵＭＯ準位を深くするには、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０の少なくとも１つが電子吸引性の置換基であることが好ましく、逆にＬＵＭＯ準位を浅くするには、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０の少なくとも１つが電子供与性の置換基であることが好ましい。
　また、ａ環～ｃ環とホウ素原子および酸素原子により形成される芳香環がなす面と、Ｒ１～Ｒ１１における置換基がなす面の二面角により、分子間の相互作用を制御することが好ましい。すなわち、式（１）で表される化合物や、後述の第２成分の例である式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）、（ＡＤ１３）、（ＡＤ２１）または（ＡＤ２２）で表される化合物は平面性が高いため、上記の二面角が大きくなるような構造を採用することにより、平面性に起因する凝集や、ホスト分子間およびホスト分子―ドーパント分子間の相互作用が効果的に軽減される。その結果、発光スペクトルのレッドシフトや太幅化を抑えられ、深い青色での発光と高い色純度を実現することができる。分子の二面角は、半経験的分子軌道計算MOPACのような分子軌道計算により求めることができる。
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであることが好ましい。ここで、これら基のうちの水素以外は、ａ環～ｃ環に対応するベンゼン環の水素と置き換わる置換基である。以下の説明では、これらの置換基を「第１置換基」という。第１置換基のうち、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。以下の説明では、第１置換基の水素と置き換わる置換基を「第２置換基」という。
　第１置換基としての「アリール」は、単環であっても、２以上の芳香族炭化水素環が縮合した縮合環であっても、２以上の芳香族炭化水素環が連結した連結環であってもよい。２以上の芳香族炭化水素環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。第１置換基としての「アリール」として、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、炭素数６～２４のアリールが好ましく、炭素数６～２０のアリールがより好ましく、炭素数６～１６のアリールがさらに好ましく、炭素数６～１２のアリールが特に好ましく、炭素数６～１０のアリールが最も好ましい。
　具体的なアリールとしては、例えば、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールであるビフェニリル（２－ビフェニリル，３－ビフェニリル，４－ビフェニリル）、縮合二環系アリールであるナフチル（１－ナフチル，２－ナフチル）、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレニル（アセナフチレン－１－イル，アセナフチレン－３－イル，アセナフチレン－４－イル，アセナフチレン－５－イル）、フルオレニル（フルオレン－１－イル，フルオレン－２－イル，フルオレン－３－イル，フルオレン－４－イル，フルオレン－９－イル）、フェナレニル（フェナレン－１－イル，フェナレン－２－イル）、フェナントリル（１－フェナントリル，２－フェナントリル，３－フェナントリル，４－フェナントリル，９－フェナントリル）、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン（トリフェニレン－１－イル，トリフェニレン－２－イル）、ピレニル（ピレン－１－イル，ピレン－２－イル，ピレン－４－イル）、ナフタセニル（ナフタセン－１－イル，ナフタセン－２－イル，ナフタセン－５－イル）、縮合五環系アリールであるペリレニル（ペリレン－１－イル，ペリレン－２－イル，ペリレン－３－イル）、ペンタセニル（ペンタセン－１－イル，ペンタセン－２－イル，ペンタセン－５－イル，ペンタセン－６－イル）などが挙げられる。
　第１置換基としての、ジアリールアミノにおける「アリール」、アリールヘテロアリールアミノにおける「アリール」、アリールオキシにおける「アリール」、第２置換基としての、「アリール」の説明と好ましい範囲、具体例については、上記の第１置換基としての「アリール」についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　第１置換基としての「ヘテロアリール」は、単環であっても、１以上の複素環と１以上の複素環または１以上の芳香族炭化水素環が縮合した縮合環であっても、２以上の複素環が連結した連結環であってもよい。２以上の複素環が連結している場合は、直鎖状に連結したものであってもよいし、分枝状に連結したものであってもよい。第１置換基としての「ヘテロアリール」として、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。ヘテロアリールにおけるヘテロ原子は、特に限定されないが、酸素、硫黄および窒素等が挙げられる。ヘテロアリールは、ヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環からなることが好ましい。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　第１置換基としての、ジヘテロアリールアミノにおける「ヘテロアリール」、アリールヘテロアリールアミノにおける「ヘテロアリール」、第２置換基としての「ヘテロアリール」の説明と好ましい範囲、具体例については、上記の第１置換基としての「ヘテロアリール」についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。また、第２置換基としての「ヘテロアリール」には、当該ヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換された置換ヘテロアリールも含まれることとする。第２置換基としての「ヘテロアリール」に置換するアリールの説明と好ましい範囲、具体例については、第１置換基としての「アリール」についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。第２置換基としての「ヘテロアリール」に置換するアルキル基の説明と好ましい範囲、具体例については、下記の第１置換基としての「アルキル基」についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。第２置換基としての置換ヘテロアリールの例として、少なくとも９位の水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基が挙げられる。
　第１置換基としての「アルキル」は、直鎖アルキルおよび分枝鎖アルキルのいずれであってもよい。第１置換基としてのアルキルとして、例えば、炭素数１～２４のアルキルが挙げられ、炭素数１～１８のアルキルが好ましく、炭素数１～１２のアルキルがより好ましく、炭素数１～６のアルキルがさらに好ましく、炭素数１～４のアルキルが特に好ましく、メチルが最も好ましい。なお、第１置換基としてのアルキルが分枝鎖アルキルである場合には、その分子鎖アルキルとして、例えば炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられ、炭素数３～１８の分枝鎖アルキルが好ましく、炭素数３～１２の分枝鎖アルキルがより好ましく、炭素数３～６の分枝鎖アルキルがさらに好ましく、炭素数３～４の分枝鎖アルキルが特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　第２置換基としての「アルキル」の説明と好ましい範囲、具体例については、第１置換基としての「アルキル」についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。第１置換基において、第２置換基であるアルキルが置換する位置は特に限定されないが、第１置換基のａ環、ｂ環およびｃ環への結合位置（１位）を基準にして、２位または３位が好ましく、２位がより好ましい。
　第１置換基としての「シクロアルキル」は、１つの環からなるシクロアルキル、複数の環からなるシクロアルキル、環内で共役しない二重結合を含むシクロアルキルおよび環外に分岐を含むシクロアルキルのいずれであってもよい。第１置換基としての「シクロアルキル」として、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられ、炭素数５～１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数６～１０のシクロアルキルがより好ましい。
　具体的なシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、デカヒドロナフチル、アダマンチルなどが挙げられる。
　第２置換基としての「シクロアルキル」の説明と好ましい範囲、具体例については、第１置換基としての「シクロアルキル」についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　第１置換基としての「アルコキシ」は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。第１置換基としての「アルコキシ」として、例えば、炭素数１～２４のアルコキシが挙げられ、炭素数１～１８のアルコキシが好ましく、炭素数１～１２のアルコキシがより好ましく、炭素数１～６のアルコキシがさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシが特に好ましい。なお、第１置換基としてのアルコキシが分岐鎖状である場合には、その分岐鎖状のアルコキシとして、例えば炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられ、炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシが好ましく、炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシがより好ましく、炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシがさらに好ましく、炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシが特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
　式（１）で表される化合物は、下記の部分構造群Ａから選択される少なくとも１つの構造を、分子内に含むことが好ましい。式（１）で表される化合物が含む、部分構造群Ａから選択される構造は１つであっても、２つ以上であってもよい。
部分構造群Ａ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　各部分構造において、Ｍｅはメチルを表し、波線は結合位置を表す。波線が表す結合位置は、その結合手が掛かるベンゼン環（縮合環を構成するベンゼン環も含む）の置換可能な位置のいずれかである。各部分構造における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、そのうちのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノにおける少なくとも１つの水素は、さらに、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシおよびアリールオキシの好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ１１の少なくとも１つは、下記式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基であることが好ましく、下記式（１－ｄ）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（１－ａ）～（１－ｎ）中、＊は結合位置を示す。式（１－ｄ）、（１－ｉ）～（１－ｎ）において、＊が示す結合位置は、その結合手が掛かるベンゼン環（縮合環を構成するベンゼン環も含む）の置換可能な位置のいずれかである。式（１－ｈ）において、＊－Ｏ－で表される基は、その結合手が掛かるベンゼン環の置換可能な位置のいずれに結合する。
　式（１－ａ）～式（１－ｈ）における水素は、上述のＲ１～Ｒ１１における「第２置換基」としての、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（１－ｉ）、式（１－ｊ）および式（１－ｋ）におけるＲは、それぞれ独立して、水素、もしくは、上述のＲ１～Ｒ１１における「第２置換基」としての、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～１２のシクロアルキルを示す。Ｒが結合する位置は、その結合手が掛かるベンゼン環（縮合環を構成するベンゼン環も含む）の置換可能な位置のいずれかである。
　式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基をＲ１～Ｒ１１に採用する場合、その数および位置は特に制限されないが、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１の少なくとも１つを、式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基とすることが好ましい。また、ＨＯＭＯ準位を深くするには、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９およびＲ１１の少なくとも１つを、式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基とすることが好ましく、ＬＵＭＯを深くするには、Ｒ２、Ｒ５およびＲ１０の少なくとも１つを、式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基とすることが好ましい。
　式（１－ａ）～式（１－ｎ）で表される基のより具体的な態様としては、例えば以下に示すものがあげられる。なお、式中の＊は結合位置を示し、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ１１のうちの第１置換基の数は特に制限されず、Ｒ１～Ｒ１１の１つまたは２つ以上が第１置換基であってもよいし、全てが無置換（すなわち水素原子）であってもよい。ここで、Ｒ１～Ｒ１１における置換基の合計炭素数は３６以下であることが好ましい。Ｒ１～Ｒ１１の２つ以上が第１置換基である場合、それらの第１置換基は、置換基の種類、第２置換基の有無や種類が互いに同一であっても異なっていてもよい。また、ａ環、ｂ環およびｃ環の２つ以上が第１置換基をもつ場合、第１置換基の置換数、置換位置および種類、第１置換基における第２置換基の有無や種類は、それらの環同士で同一であっても異なっていてもよい。また、Ｒ１～Ｒ１１の２つ以上に第１置換基を導入する場合、合成を容易にする点から、互いに立体障害が小さくなるように置換位置を選択することが好ましい。具体的には、別々の環に第１置換基を導入するか、同一の環に第１置換基を導入する場合には、互いにメタ位となる位置や互いにパラ位となる位置に第１置換基を導入することが好ましい。一方、互いにオルト位となる位置に第１置換基を導入する場合には、第１置換基や第２置換基として立体障害の小さな基を選択することが好ましい。立体障害が小さな基として、直鎖アルキル、直鎖アルコキシ、フッ素、シアノ等を挙げることができる。
　また、特にホウ素を最後に導入する合成方法で、式（１）で表される化合物を合成する場合、合成の容易さの観点から、ａ環－Ｂ結合に対して線対称になるように置換基を導入することが好ましい。一方で、結晶性および凝集性を低下させる観点からは、ａ環－Ｂ結合に対して非対称になるように置換基を導入することが好ましい。
　また、上記の式（１）において、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士は互いに結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。ただし、ａ環のＲ３とｃ環のＲ４、ｃ環のＲ７とｂ環のＲ８、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１などは、ここでいう「隣接する基」には該当せず、これらが結合して環状構造を形成することはない。すなわち、「隣接する基」とは、同一環上に存在する基であって、互いに隣接している基のことを意味する。上記の隣接する基同士が互いに結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成した環において、少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよい。以下の説明では、この形成された環の水素と置き換わる置換基を「第１置換基」という。また、第１置換基における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。以下の説明では、第１置換基の水素と置き換わる置換基を「第２置換基」という。第１置換基および第２置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、それぞれ、Ｒ１～Ｒ１１における第１置換基および第２置換基についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　具体的には、式（１）で表される化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基相互の結合によって、下記式（１－Ｌ１）および式（１－Ｌ２）に示すように環構造が変化したものであってもよい。各式中のａ’環、ｂ’環およびｃ’環は、上記の「形成された環」（Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が互いに結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成するアリール環またはヘテロアリール環）に相当する。なお、式（１－Ｌ１）および式（１－Ｌ２）におけるＲ１～Ｒ１１、ａ環、ｂ環およびｃ環の定義は、式（１）におけるＲ１～Ｒ１１、ａ環、ｂ環およびｃ環の定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　なお、式では示してはいないが、式（１）で表される化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがａ’環、ｂ’環およびｃ’環に変化した化合物であってもよい。
　上記式（１－Ｌ１）や式（１－Ｌ２）で表される化合物は、例えばａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つにおけるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環などが縮合して形成されるａ’環（縮合環ａ’）、ｂ’環（縮合環ｂ’）およびｃ’環（縮合環ｃ’）の少なくとも１つを有する化合物である。縮合環ａ’、縮合環ｂ’および縮合環ｃ’の具体例として、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などが挙げられる。
　また、ａ’環、ｂ’環およびｃ’環として、下記のアリール環およびヘテロアリール環も挙げることができる。
　すなわち、ａ’環、ｂ’環、ｃ’環がとりうる「アリール環」としては、例えば、炭素数９～３０のアリール環が挙げられ、炭素数９～２４のアリール環が好ましく、炭素数９～２０のアリール環がより好ましく、炭素数９～１６のアリール環がさらに好ましく、炭素数９～１２のアリール環が特に好ましく、炭素数９～１０環のアリールが最も好ましい。なお、ここでの「アリール環」の炭素数の下限値「９」は、ａ環（ｂ環またはｃ環）を構成するベンゼン環（炭素数６）に５員環が縮合したときの合計炭素数に相当する。
　具体的な「アリール環」としては、例えば、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系であるアセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
　ａ’環、ｂ’環、ｃ’環がとりうる「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数６～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数６～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数６～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数６～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。「ヘテロアリール環」におけるヘテロ原子は、特に限定されないが、酸素、硫黄および窒素等が挙げられる。ａ’環、ｂ’環、ｃ’環を構成する「芳香族複素環」は、ヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環であることが好ましい。なお、ここでの「ヘテロアリール環」の炭素数の下限値「６」は、ａ環（ｂ環またはｃ環）を構成するベンゼン環（炭素数６）に、ヘテロ原子の数が３である５員環が縮合したときの合計炭素数６に相当する。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、チアントレン環などが挙げられる。
　以下において、本発明で第1成分に用いるホスト化合物の好ましい例（第１態様～第４態様）を挙げる。
　第１態様のホスト化合物は、式（１）で表される化合物であって、Ｒ１～Ｒ１１が、それぞれ独立して、水素、または、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルもしくはアルコキシ（第１置換基）である化合物である。第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（第２置換基）で置換されていてもよい。つまり、第１態様のホスト化合物は、第１置換基がアリールオキシ（例えば上記の式（１－ｈ）で表される基）以外の置換基である化合物である。
　第２態様のホスト化合物は、式（１）で表される化合物であって、Ｒ４～Ｒ１１の少なくとも１つが、第１置換基としてのヘテロアリールである化合物である。第１置換基としてのヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　第２態様のホスト化合物の具体例として、例えば、後述の化合物（ＢＯ２－０４３１）や化合物（ＢＯ２－０５２０Ｓ）などが挙げられる。
　第２態様のホスト化合物は、式（１）のＲ４～Ｒ１１の少なくとも１つが、上記の式（１－ａ）、式（１－ｂ）、式（１－ｃ）、式（１－ｄ）、式（１－ｌ）、式（１－ｍ）および式（１－ｎ）のいずれかで表される基であることが好ましく、式（１－ａ）および式（１－ｄ）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
　第３態様のホスト化合物は、式（１）で表される化合物であって、Ｒ１～Ｒ３の少なくとも１つが、第１置換基としてのアリールまたはジベンゾフラニルである化合物である。第１置換基としてのアリールおよびジベンゾフラニルにおける少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　第３態様のホスト化合物の具体例として、例えば、後述の化合物（ＢＯ２－０２６４／０５１１Ｓ）や化合物（ＢＯ２－０２３１）などが挙げられる。
　第３態様のホスト化合物は、Ｒ１～Ｒ３の少なくとも１つが、上記の式（１－ｄ）、式（１－ｆ）、式（１－ｉ）、式（１－ｊ）および式（１－ｋ）のいずれかで表される基であることが好ましく、上記式（１－ｄ）および式（１－ｉ）のいずれかで表される基であることがより好ましい。
　第４態様のホスト化合物は、式（１）で表される化合物であって、Ｒ１～Ｒ３の少なくとも１つが、第１置換基としてのヘテロアリールであり、且つ、Ｒ４～Ｒ１１の少なくとも１つが、第１置換基としてのアリールである化合物である。第１置換基としてのヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、第１置換基としてのアリールにおける少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　第４態様のホスト化合物の具体例として、例えば、後述の化合物（ＢＯ２－０２２０／０５１０Ｓ）や化合物（ＢＯ２－０２２０／０５１１Ｓ）などが挙げられる。
　第４態様のホスト化合物は、Ｒ１～Ｒ３の少なくとも１つが、上記式（１－ａ）、式（１－ｂ）、式（１－ｃ）、式（１－ｄ）、式（１－ｌ）、式（１－ｍ）および式（１－ｎ）のいずれかで表される基であり、Ｒ４～Ｒ１１の少なくとも１つが、上記式（１－ｆ）、式（１－ｉ）、式（１－ｊ）および式（１－ｋ）のいずれかで表される基であることが好ましい。
　なお、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、上記で挙げた置換基の他に、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。
　ホスト化合物として用いる式（１）で表される化合物は、例えば、下記式のいずれかで表される化合物であることが好ましい。なお、各式中、任意の水素は炭素数１～４のアルキル（例えば、メチルまたはｔ－ブチル）で置換されていてもよい。ただし、本発明において、ホスト化合物に用いることができる式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
式（１）で表される化合物の製造方法
　式（１）で表される化合物は、まずａ～ｃ環を結合基（－Ｏ－）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、ａ～ｃ環を結合基（Ｂを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えば求核置換反応やウルマン反応といった一般的エーテル化反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。第１および第２反応の詳細は、国際公開第２０１５／１０２１１８号公報に記載された説明を参考にすることができる。
　第２反応は、下記スキーム（１）に示すように、ａ環、ｂ環およびｃ環を結合するＢ（ホウ素）を導入する反応である。まず、２つのＯの間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（２）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　ハロゲンまたは重水素で置換された化合物を得るためには、これらの基をあらかじめ中間体に導入しておいてもよいし、第２反応の後にこれらの基を導入してもよい。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、式（１）で表される化合物を合成することができる。
１－１－２．式（ｉｉ）で表される化合物
　また、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物として、下記式（ｉｉ）で表される化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式（ｉｉ）中、Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよい。Ａ環、Ｂ環およびＣ環の水素が置換されてもよい置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における置換基の説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　Y１は、Bであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞ＣＲ２、または＞Ｓであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも２つは＞Ｏである。Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、＞Ｎ－ＲのＲは、連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよい。
　式（ｉｉ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、上記の置換基の他、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ｉｉ）で表される化合物は、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式（２）において、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ９～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシである。これらの基のうち、水素以外は、a環～ｃ環に対応するベンゼン環の水素と置き換わる置換基であり、上記の「第１置換基」に相当する。第１置換基の少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。第１置換基および第２置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ６、Ｒ９～Ｒ１１における第１置換基および第２置換基についての対応する記載を参照することができる。
　上記の式（２）において、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ９～Ｒ１１のうちの隣接する基同士は互いに結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。隣接する基、隣接する基同士が互いに結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成するアリール環またはヘテロアリール環、および、これらの環の水素が置換されてもよい置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）における対応する記載を参照することができる。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞S、または＞ＣＲ２であり、Ｘ１～Ｘ３における少なくとも２つは＞Ｏである。Ｘ１～Ｘ３のうちで＞Ｏであるものは、２つであっても３つであってもよいが、３つであることが好ましい。すなわち、Ｘ１～Ｘ３は、全て＞Ｏであることが好ましい。
　＞Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、さらに、これらの基における、少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。Ｒにおけるアリール、ヘテロアリールおよびアルキルの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。式（２）で表される化合物の分子内にＲが２つ以上存在するとき、複数のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　式（２）で表される化合物は、上記の部分構造群Ａから選択されるすくなくとも１つの構造を、分子内に含むことが好ましく、Ｒ１～Ｒ１１のすくなくとも１つが上記の式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基であることも好ましい。部分構造群Ａ、式（１－ａ）～（１－ｎ）の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）における部分構造群Ａ、式（１－ａ）～（１－ｎ）についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　なお、式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、上記で挙げた置換基の他、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。
　以下に、上記式（２）の具体的な構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
１－１－３．式（ｉｉｉ）で表される化合物
　また、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物として、下記式（ｉｉｉ）で表される化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　式（ｉｉｉ）中、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよい。Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環の水素が置換されてもよい置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における置換基についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）またはアリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）である。
　式（ｉｉｉ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、上記の置換基の他に、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ｉｉｉ）で表される化合物は、下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　式（３）において、Ｒ１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルである。これらの基のうち、水素以外は、ａ環～ｄ環に対応するベンゼン環の水素と置き換わる置換基であり、上記の「第１置換基」に相当する。第１置換基における少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　式（３）において、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士は互いに結合してｂ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。隣接する基の説明、隣接する基同士が互いに結合してｂ環またはｄ環と共に形成するアリール環またはヘテロアリール環の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）における対応する記載を参照することができる。
　上記の隣接する基同士が互いに結合してｂ環またはｄ環と共に形成した環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよい。これらの基は、形成された環の水素と置き換わる置換基であり、上記の「第１置換基」に相当する。また、第１置換基における少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　第１置換基としてのアリール、並びに、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アリールオキシおよびアリールチオにおけるアリールの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第１置換基としてのアリールについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、第２置換基としてのアリールの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第２置換基としてのアリールについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。第１置換基としてのヘテロアリール、並びに、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオにおけるヘテロアリールの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第１置換基としてのヘテロアリールについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、第２置換基としてのヘテロアリールの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第２置換基としてのヘテロアリールについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。第１置換基としてのアルキルおよびシクロアルキル、並びに、アルキル置換シリルにおけるアルキルの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第１置換基としてのアルキルおよびシクロアルキルについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができ、第２置換基としてのアルキルの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第２置換基としてのアルキルについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。第１置換基としてのアルコキシの説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における、第１置換基としてのアルコキシについての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　式（３）で表される化合物は、上記の部分構造群Ａから選択される少なくとも１つの構造を、分子内に含むことが好ましく、Ｒ１～Ｒ１４のすくなくとも１つが上記の式（１－ａ）～（１－ｎ）のいずれかで表される基であることも好ましい。部分構造群Ａ、式（１－ａ）～（１－ｎ）の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）における部分構造群Ａ、式（１－ａ）～（１－ｎ）についての説明と好ましい範囲、具体例を参照することができる。
　なお、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、上記で挙げた置換基の他、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。
以下に式（３）で表される化合物の具体例を示す。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔＢｕはｔ－ブチルを表し、Ｐｈはフェニルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　第１成分として用いるホスト化合物は、下記式（１－１）、（２－１）、（２－２）または（３－１）で表される構造を含む化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　式（１－１）、（２－１）、（２－２）または（３－１）で表される構造の少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよい。これらの基のうち、水素以外は、各構造における水素と置き換わる置換基であり、上記の「第１置換基」に相当する。これら第１置換基の少なくとも１つの水素は、第２置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。第１置換基および第２置換基の説明と好ましい範囲、具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における第１置換基および第２置換基についての対応する記載を参照することができる。
１－２．熱活性化型遅延蛍光体（アシスティングドーパント）
　本発明では、発光層の第２成分として、熱活性化型遅延蛍光体（ＴＡＤＦ化合物）を用いる。
　熱活性化型遅延蛍光体は、ホウ素（電子供与性）と窒素（電子求引性）の多重共鳴効果を利用することで、６つの炭素からなるベンゼン環上の３つの炭素にＨＯＭＯを、残りの３つの炭素にＬＵＭＯを局在化させて、効率的な逆項間交差が起きるようにデザインされた、多重共鳴効果（ＭＲＥ）型ＴＡＤＦ化合物であることが好ましく、さらに、置換基を導入して平面性を減少させたＭＲＥ型ＴＡＤＦ化合物であることがより好ましい。
　ＭＲＥ型ＴＡＤＦ化合物として、下記式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）、（ＡＤ１３）、（ＡＤ２１）または（ＡＤ２２）で表される構造を含む化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）および（ＡＤ１３）において、Ｒ７およびＲ８は炭素数１～６のアルキルである。Ｒ７における炭素数１～６のアルキルは、直鎖状、分枝状および環状のいずれであってもよい。
　式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）、（ＡＤ１３）、（ＡＤ２１）または（ＡＤ２２）で表される構造における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらに、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。
　以下、発光層の第２成分として用いられる式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）および（ＡＤ１３）について、（ｉ）多重共鳴効果を調節する元素を適切な位置に導入し、（ｉｉ）分子を歪ませて平面性を減少させるために適切な位置に置換基を導入するという、２つのアプローチを適切に組み合わせることで、化合物において、短い遅延蛍光寿命を実現した。特に、　前述の（ｉｉ）に関しては、具体的には、Ｚ１またはＲ８への特定の置換基の導入により分子が歪み、それにともなって、一重項および三重項の軌道も共に歪む。この軌道の歪みはより大きなスピン軌道相互作用につながる。具体的には次の構造式の化合物が挙げられる。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　以下、発光層の第２成分として用いられる式（ＡＤ２１）および（ＡＤ２２）について、（ｉ）多重共鳴効果を調節する元素を適切な位置に導入することで、化合物において、短い遅延蛍光寿命を実現した。前述の（ｉ）に関しては、本発明の一般式（ＡＤ２１）および（ＡＤ２２）で表される多環芳香族化合物は、＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒの適切な導入により、分子の多重共鳴効果が影響される。具体的には次の構造式の化合物が挙げられる。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、式中のＲ１００は、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、カルバゾリル、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、アリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、または、炭素数６～１０のアリールオキシであり、前記アリールは炭素数１～６のアルキルで置換されてもよく、前記カルバゾリルは炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されてもよい。
　Ｒ１００の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
　本発明で用いる熱活性化型遅延蛍光体（ＴＡＤＦ化合物）は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）とＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）を局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされた、ドナー－アクセプター型ＴＡＤＦ化合物（Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物）であることも好ましい。
　ここで、本明細書中において「電子供与性の置換基」(ドナー)とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＨＯＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＬＵＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。
　一般的に、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥ（ＳＴ）が小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、ドナーやアクセプターを用いたＴＡＤＦ化合物は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。
　本発明の熱活性化型遅延蛍光体（ＴＡＤＦ化合物）として、例えばドナーおよびアクセプターがスペーサーを介して結合しているＤ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物を用いることができる。Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物として、下記式（ＡＤ３１）で表される化合物を挙げることができる。式（ＡＤ３１）において、括弧で括られた構造はドナーに対応し、Qが表す基はアクセプターに相当し、括弧で括られた構造とQを連結するフェニレン基はスペーサーに相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　式（ＡＤ３１）中、Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒおよび＞ＣＡｒ２の少なくとも一つであり、Ａｒはアリールである。アリールの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１におけるアリールの好ましい範囲と具体例を参照することができる。Ｎの結合手は、フェニレン基の置換可能な位置のいずれかに結合する。
　Ｑは、下記式（Ｑ１）～（Ｑ２６）のいずれかで表される基である。
　ｎは、１～５の整数であり、２～５の整数であることが好ましく、４～５の整数であることがより好ましい。
　式（ＡＤ３１）における水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリール、炭素数６～１８のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルおよび炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されてもよい。アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。
　また、式（ＡＤ３１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、上記の置換基の他、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 　式（Ｑ１）～（Ｑ２６）中、波線は結合位置を示す。
　また、第２成分に用いるＤ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物として、下記式（ＡＤ３１０１）～（ＡＤ３１１８）のいずれかで表される構造を含む化合物も挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　式（ＡＤ３１０１）～（ＡＤ３１１８）で表される構造における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリール、炭素数６～１８のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルおよび炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されてもよい。アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。
　さらに、本発明の熱活性化型遅延蛍光体に用いられるドナー性およびアクセプター性の構造としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ドナー性の構造としては、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバソール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン、（ジフェニルアミノ）フェニル）ジフェニルベンゼンジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル－ジヒドローインデノアクリジンおよびジフェニルージヒドロジベンゾアザシリンなどが挙げられる。アクセプター性の構造としては、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、ベンゼントリカルボニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、シクロヘプタビピリジン、フルオレンジカルボニトリル、トリエフェニルトリアジン、ピラジンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランが挙げられる。特に、本発明の熱活性化型遅延蛍光を有する化合物は、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンを少なくとも一つ有する化合物であることが好ましい。
　以下に、第2成分（熱活性化型遅延蛍光体）として用いることができる化合物を例示する。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表し、Ｐｈはフェニルを表し、波線は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　さらに、熱活性化型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）のいずれかで表される化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　式（ＡＤ１）～（ＡＤ３）中、
　Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒまたは＞ＣＡｒ２であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、－Ｏ－または＞Ｎ－Ａｒである。Ｊはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造であり、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６～１２のアリーレンが好ましい。より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンが挙げられる。Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ－である。Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２４のアリール、炭素数２～２４のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルおよび炭素数３～１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１４のヘテロアリール、炭素数１～４のアルキルおよび炭素数６～１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジーｔｅｒｔ－ブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾールおよびフェニルベンゾイミダゾールであり、さらに好ましくは、水素、フェニルおよびカルバゾリルである。ｍは、１または２である。ｎは、２～（６－ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４～（６－ｍ）の整数である。さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　本発明の発光層の第２成分として用いる化合物は、より具体的に言えば、４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ－Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺーＴＡＺ、Ｃｚ－ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ－ＴＰＴＡ、ＭＡ－ＴＡ、ＰＡ－ＴＡ、ＦＡ－ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、ＤＭＡＣ－ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴＲｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ－ＴＲＺ、Ａｃ－ＨＰＭ、Ａｃ－ＰＰＭ、Ａｃ－ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚであることが好ましい。
　また、本発明の発光層の第2成分として用いる化合物は、熱活性化型遅延蛍光体であって、その発光スペクトルがエミッティングドーパントの吸収ピークと少なくとも一部重なる化合物であることが好ましい。
本発明の発光層の第２成分として用いる化合物としては、三重項から一重項への速い逆項間交差速度の観点から、ＭＲＥ型ＴＡＤＦ化合物よりＤ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物のほうが好ましい。
１－３．蛍光体（エミッティングドーパント）
　本発明では、発光層の第３成分として蛍光体を用いる。
　本発明の第３成分としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平1-245087号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平2-247278号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
　発色光ごとに例示すると、青～青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルｎダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。
　また、緑～黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青～青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　さらに、橙～赤色ドーパント材料としては、ビス（ジイソプロピルフェニル）ペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするＥｕ錯体などの希土類錯体、４－（ジシアノメチレン）－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青～青緑色および緑～黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。
　その他、第３成分としては、化学工業２００４年６月号１３頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。
　スチルベン構造を有するアミンは、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 　当該式中、Ａｒ１は炭素数６～３０のアリールに由来するｍ価の基であり、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであるが、Ａｒ１～Ａｒ３の少なくとも１つはスチルベン構造を有し、Ａｒ１～Ａｒ３は置換されていてもよく、そして、ｍは１～４の整数である。
　スチルベン構造を有するアミンは、下記式で表されるジアミノスチルベンがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 　当該式中、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ２およびＡｒ３は置換されていてもよい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、ジスチリルビフェニル、ジスチリルフルオレンなどがあげられる。
　スチルベン構造を有するアミンの具体例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（４－ビフェニリル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（１－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２－ナフチル）－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（２－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’－ジ（９－フェナントリル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミノスチルベン、４，４’－ビス［４”－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ビフェニル、１，４－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－ベンゼン、２，７－ビス［４’－ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］－９，９－ジメチルフルオレン、４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニル、４，４’－ビス（９－フェニル－３－カルバゾビニレン）－ビフェニルなどがあげられる。
　また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
　ペリレン誘導体としては、例えば、３，１０－ビス（２，６－ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０－ジフェニルペリレン、３，４－ジフェニルペリレン、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルペリレン、３，４，９，１０－テトラフェニルペリレン、３－（１’－ピレニル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３－（９’－アントリル）－８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレン、３，３’－ビス（８，１１－ジ（ｔ－ブチル）ペリレニル）などがあげられる。
　また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
　また、本発明の第３成分として用いられる化合物として、ホウ素原子を含む化合物が挙げられ、例えば、ボラン誘導体、ジオキサボラナフトアントラセン（ＤＯＢＮＡ）誘導体およびその多量体、ジアザボラナフトアントラセン（ＤＡＢＮＡ）誘導体およびその多量体、オキサアザボラナフトアントラセン（ＯＡＢＮＡ）誘導体およびその多量体、オキサボラナフトアントラセン（ＯＢＮＡ）誘導体およびその多量体、アザボラナフトアントラセン（ＡＢＮＡ）誘導体およびその多量体、トリオキサボラジベンゾピレン誘導体およびその多量体、ジオキサアザボラベンゾピレン誘導体およびその多量体、オキサジアザボラベンゾピレン誘導体およびその多量体などが挙げられる。
　ボラン誘導体としては、例えば、１，８－ジフェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－フェニル－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、４－（９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４－（１０’－フェニル－９’－アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－ビフェニリル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセン、９－（４’－（Ｎ－カルバゾリル）フェニル）－１０－（ジメシチルボリル）アントラセンなどがあげられる。
　また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
　芳香族アミン誘導体は、例えば、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 　当該式中、Ａｒ４は炭素数６～３０のアリールに由来するｎ価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は置換されていてもよく、そして、ｎは１～４の整数である。
　特に、Ａｒ４がアントラセン、クリセン、フルオレン、ベンゾフルオレンまたはピレンに由来する２価の基であり、Ａｒ５およびＡｒ６がそれぞれ独立して炭素数６～３０のアリールであり、Ａｒ４～Ａｒ６は置換されていてもよく、そして、ｎは２である、芳香族アミン誘導体がより好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フルオレンフェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ペリレン、ペンタセンなどがあげられる。
　芳香族アミン誘導体としては、クリセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルクリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ナフタレン－２－イル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）クリセン－６，１２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）クリセン－６，１２－ジアミンなどがあげられる。
　また、ピレン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）ピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（３，４－ジメチルフェニル）－３，８－ジフェニルピレン－１，６－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（ビフェニル－４－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルピレン－１，８－ジアミン、Ｎ１，Ｎ６－ジフェニル－Ｎ１，Ｎ６－ビス－（４－トリメチルシラニル－フェニル）－１Ｈ，８Ｈ－ピレン－１，６－ジアミンなどがあげられる。
　例えば、具体例としては式（ＰＹＲ１）、（ＰＹＲ２）、（ＰＹＲ３）および（ＰＹＲ４）などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　また、アントラセン系としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラフェニルアントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－エチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジ－ｔ－ブチル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｐ－トリル）アントラセン－９，１０－ジアミン、２，６－ジシクロヘキシル－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－イソプロピルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）アントラセン－９，１０－ジアミン、９，１０－ビス（４－ジフェニルアミノ－フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（１－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、９，１０－ビス（４－ジ（２－ナフチルアミノ）フェニル）アントラセン、１０－ジ－ｐ－トリルアミノ－９－（４－ジ－ｐ－トリルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（４－ジフェニルアミノ－１－ナフチル）アントラセン、１０－ジフェニルアミノ－９－（６－ジフェニルアミノ－２－ナフチル）アントラセンなどがあげられる。
　また、他には、［４－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－１－イル］－ジフェニルアミン、［６－（４－ジフェニルアミノ－フェニル）ナフタレン－２－イル］－ジフェニルアミン、４，４’－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］ビフェニル、４，４’－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］ビフェニル、４，４”－ビス［４－ジフェニルアミノナフタレン－１－イル］－ｐ－テルフェニル、４，４”－ビス［６－ジフェニルアミノナフタレン－２－イル］－ｐ－テルフェニル、インデロカルバゾール誘導体などがあげられる。
　また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
　インデロカルバゾール誘導体としては、下記一般式（ＩＤＣ１）で表される化合物である。具体的には、下記、部分構造（ＩＤＣ１１）、（ＩＤＣ１２）および（ＩＤＣ１３）を有する化合物が挙げられる。下記の一般式（ＩＤＣ１）における、Ｚは、それぞれ独立に、ＣＲＡまたはＮであり、π１およびπ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素または置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０の芳香族複素環であり、ＲＡ，ＲＢおよびＲCは水素および任意の置換基であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立に１～４の整数であり、隣接する２つのＲＡ，ＲＢおよびＲCは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよい。より具体的には、一般式（ＩＤＣ１２１）、（ＩＤＣ１３１）、（ＩＤＣ１３２）、（ＩＤＣ１３３）および（ＩＤＣ１３４）などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　クマリン誘導体としては、クマリン－６、クマリン－３３４などがあげられる。
　また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
　ピラン誘導体としては、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 　また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
　また、本発明で用いる蛍光体は、ホウ素原子を有する化合物であることが好ましい。蛍光体として用いられるホウ素原子を有する化合物として、ジオキサボラナフトアントラセン（ＤＯＢＮＡ）誘導体およびその多量体、ジアザボラナフトアントラセン（ＤＡＢＮＡ）誘導体およびその多量体、オキサアザボラナフトアントラセン（ＯＡＢＮＡ）誘導体およびその多量体、オキサボラナフトアントラセン（ＯＢＮＡ）誘導体およびその多量体、アザボラナフトアントラセン（ＡＢＮＡ）誘導体およびその多量体などが挙げられる。
　本発明の有機電界発光素子は、前記第３成分として、下記一般式（ＥＤ１）、（ＥＤ１’）および（ＥＤ２）で表される化合物を少なくとも１つ含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 （上記一般式（ＥＤ１）中、
　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ６およびＲ９～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘは、それぞれ独立に、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲはアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアルキルで置換されていてもよく、
　ただし、Xがアミノ基のときにＲ２がアミノ基になることはなく、
そして、
　一般式（ＥＤ１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 （上記一般式（ＥＤ１‘）中、       
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ３、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ８～Ｒ１０およびＲ１１～Ｒ１４のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、ｃ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘは、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｌは、単結合、＞ＣＲ２、＞Ｏ、＞Ｓおよび＞Ｎ－Ｒであり、前記＞ＣＲ２および＞Ｎ－ＲにおけるＲは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
そして、
　一般式（ＥＤ１’）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 （上記一般式（ＥＤ２）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、R１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒまたは＞ＣＲ２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環、ｃ環およびｄ環の少なくとも１つと結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであり、
　ただし、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のうち＞Oであるのは２つ以下であり、
そして、
　一般式（ＥＤ２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
　より具体的には、下記式（ＥＤ１１）～（ＥＤ１９）、（ＥＤ２１）～（ＥＤ２７）、（ＥＤ２１１）、（ＥＤ２１２）、（ＥＤ２２１）～（ＥＤ２２３）、（ＥＤ２３１）、（ＥＤ２４１）、（ＥＤ２４２）、（ＥＤ２６１）および（ＥＤ２７１）で表される構造を含む化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　式（ＥＤ１１）～（ＥＤ１９）、（ＥＤ２１）～（ＥＤ２７）、（ＥＤ２１１）、（ＥＤ２１２）、（ＥＤ２２１）～（ＥＤ２２３）、（ＥＤ２３１）、（ＥＤ２４１）、（ＥＤ２４２）、（ＥＤ２６１）および（ＥＤ２７１）で表される構造における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。なお、式（ＥＤ１１）および（ＥＤ１２）において、ベンゼン環のＢと結合する炭素のオルト位に結合している水素がアルキルに置換されることはなく、無置換であることが好ましい。
　また、第３成分となる蛍光体は、下記の部分構造群Ｂから選択される少なくとも１つの構造を有する化合物であることが好ましく、式（ＥＤ１１）～（ＥＤ１９）、（ＥＤ２１）～（ＥＤ２７）、（ＥＤ２１１）、（ＥＤ２１２）、（ＥＤ２２１）～（ＥＤ２２３）、（ＥＤ２３１）、（ＥＤ２４１）、（ＥＤ２４２）、（ＥＤ２６１）または（ＥＤ２７１）で表される構造を有し、且つ、その構造におけるベンゼン環（縮合環を構成しているベンゼン環も含む）に、部分構造群Ｂから選択される少なくとも１つの構造が結合した構造を有する化合物であることがより好ましい。
部分構造群Ｂ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　各部分構造において、Ｍｅはメチルを表し、ｔＢｕおよびｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表し、波線は結合位置を表す。
　各部分構造における少なくとも１つの水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらのうち、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノにおける水素は、さらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシの好ましい範囲と具体例については、式（１）のＲ１～Ｒ１１における対応する記載を参照することができる。
本発明の第３成分として用いられる化合物は、具体的には以下の式で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
（その他の有機層）
　本発明の有機電界発光素子は、発光層の他に、１以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、電子輸送層、正孔輸送層、電子注入層および正孔注入層等を挙げることができ、さらに、その他の有機層を有していてもよい。
　図１に、これらの有機層を備えた有機電界発光素子の層構成の一例を示す。図１において、１０１は基板、１０２は陽極、１０３は正孔注入層、１０４は正孔輸送層、１０５は発光層、１０６は電子輸送層、１０７は電子注入層、１０８は陰極をそれぞれ示す。
　以下において、有機電界発光素子において、発光層の他に設けられる有機層、陰極および陽極、基板について説明する。
２．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環もしくは複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳族香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
２－１．ピリジン誘導体
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどが挙げられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルが挙げられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
２－２．ホスフィンオキサイド誘導体
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基などを挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、フェナントリル基、テルフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２などの間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
２－３．ピリミジン誘導体
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
２－４．トリアジン誘導体
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールが挙げられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
２－５．ベンゾイミダゾール誘導体
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
２－６．フェナントロリン誘導体
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオル－ビス（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
２－７．キノリノール系金属錯体
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は水素または置換基であり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
３．有機電界発光素子における陰極
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の物質を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
４．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開2005-167175号公報）。
５．有機電界発光素子における陽極
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
６　有機電界発光素子における基板
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
７．有機電界発光素子の作製方法
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト化合物、熱活性化型遅延蛍光体およびホウ素原子を有する化合物を含む発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
７－１．蒸着法
　適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上に、ホスト化合物、熱活性化型遅延蛍光体およびホウ素原子を有する化合物を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
７－２．湿式成膜法
　発光層形成用組成物の場合は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に発光層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された発光層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる手法をスピンコート法、スリットコーターを用いるスリットコート法、版を用いるグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる手法をインクジェット法、霧状に吹付ける手法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト化合物、熱活性化型遅延蛍光体およびホウ素原子を有する化合物を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
８．有機電界発光素子の応用例
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定されない。以下に、実施例で使用した化合物の合成例を示す。
＜基礎物性の評価方法＞
サンプルの準備
　評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。ここでは、評価対象化合物のみを蒸着して得た薄膜を「単独膜」といい、評価対象化合物とマトリックス材料を含む塗工液を塗布、乾燥して得た薄膜を「塗膜」という。
　マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）などを用いることができる。本実施例では、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成してサンプルを作製した。
　また、マトリックス材料がホスト化合物である場合の薄膜サンプルは、以下のようにして作製した。
　石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した。次に、ホスト化合物が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して、ホスト化合物とドーパント材料を適切な膜厚になるように共蒸着してホスト化合物とドーパント材料の混合薄膜（サンプル）を形成した。ここで、ホスト化合物とドーパント材料の設定重量比に応じて蒸着速度を制御した。
吸収特性と発光特性の評価
　サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行った。また、サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行った。
　蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
　また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。
蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
　蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
　前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出した。
イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）の測定
　ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）の蒸着された透明支持基板（２８ｍｍ×２６ｍｍ×０．７ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、対象化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した。次に、蒸着用ボートを加熱して対象化合物を蒸発させ、対象化合物の単独膜（Ｎｅａｔ膜）を形成した。
　得られた単独膜をサンプルとし、光電子分光計（住友重機械工業株式会社　ＰＹＳ－２０１）を用いて対象化合物のイオン化ポテンシャルを測定した。
電子親和力（Ｅａ）の算出
　前述の方法で測定したイオン化ポテンシャルと前述の方法で算出したエネルギーギャップとの差より、電子親和力を見積もった。
励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）、励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）の測定
　ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜について、７７Ｋで、吸収スペクトルの蛍光ピークが重ならない程度に長波長側のピークを励起光に蛍光スペクトルを観測し、その蛍光スペクトルのピーク短波長側の肩より励起一重項エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）を求めた。
　また、ガラス基板上に形成した対象化合物の単独膜に、７７Ｋで、吸収スペクトルの蛍光ピークが重ならない程度に長波長側のピークをｎｍ励起光に燐光スペクトルを観測し、その燐光スペクトルのピーク短波長側の肩より励起三重項エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）を求めた。
［１］化合物の基礎物性の評価
（実験例１）第1成分（ホスト化合物）としての化合物（ＢＯ２－０５１１Ｓ）の基礎物性の評価
　化合物（ＢＯ２－０５１１Ｓ）の単独膜について基礎物性を評価したところ、イオン化ポテンシャルが６．３０ｅＶ、電子親和力が３．２６ｅＶおよびエネルギーギャップが３．０４ｅＶであった。また、励起一重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｓ，Ｓｈ）が２．９４ｅＶ、励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）が２．７４ｅＶであった。
（比較実験例１）第1成分（ホスト化合物）としての比較化合物（ｍＣＢＰ）の基礎物性の評価
　比較化合物（ｍＣＢＰ）の単独膜について基礎物性を評価したところ、イオン化ポテンシャルが６．０７ｅＶ、電子親和力が２．５５ｅＶおよびエネルギーギャップが３．５２ｅＶであった。また、励起一重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｓ，Ｓｈ）が４．１９ｅＶ、励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）が２．７８ｅＶであった。
（実験例２）第２成分（アシスティングドーパント）としての化合物（Ｃｚ－ＴＲＺ３）の基礎物性の評価
　化合物（Ｃｚ－ＴＲＺ３）の単独膜について基礎物性を評価したところ、イオン化ポテンシャルが５．９３ｅＶ、電子親和力が２．９９ｅＶおよびエネルギーギャップが２．９４ｅＶであった。また、励起一重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｓ，Ｓｈ）が２．９２ｅＶ、励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）が２．６９ｅＶであった。さらに、ピークトップにおける励起一重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｓ，ＰＴ）が２．７６ｅＶ、ピークトップにおける励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）が２．５８ｅＶであり、ΔＥＳＴは０．１８ｅＶであった。
（実験例３）第３成分（エミッティングドーパント）としての化合物（ＥＤ１）の基礎物性の評価
　化合物（ＥＤ１）とマトリックス材料であるＰＭＭＡの塗膜について、室温で、３４０ｎｍ励起光による蛍光スペクトルを測定した。ここで、塗膜における化合物（ＥＤ１）の濃度は１重量％とした。測定した蛍光スペクトルの極大発光波長は４６５ｎｍ、半値幅は１９ｎｍであった。
［２］有機ＥＬ素子の作製と評価
　本実施例では、Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781）に記載された構造に準じて有機ＥＬ素子を作製した。作成した有機ＥＬ素子の層構成を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000313
　表１において、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、「ＴｃＴａ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ｍＣＰ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、「ｍＣＢＰ」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレン、「２ＣｚＢＮ」は３，４－ジカルバゾリルベンゾニトリルである。
＜実施例１＞化合物（ＢＯ２－０５１１Ｓ）をホスト化合物とし、化合物（Ｃｚ－ＴＲＺ３）をアシスティングドーパントとし、化合物（ＥＤ１）をエミッティングドーパントとして用いた素子１の作製と評価
　厚さ５０ｎｍのＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）からなる陽極が形成されたガラス基板（２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍ）の上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５×１０－４Ｐａで積層した。
　まず、ＩＴＯ上に、ＮＰＤを膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、その上に、ＴｃＴａを膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔注入輸送層を形成した。続いて、ｍＣＰを膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成した。次に、ホストとしての化合物（ＢＯ２－０５１１Ｓ）、アシスティングドーパントとしてのＣｚ－ＴＲＺ３およびエミッティングドーパントとしての化合物（ＥＤ１）を異なる蒸着源から共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。このとき、ホスト、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントの重量比は９０対９対１とした。次に、２ＣｚＢＮを膜厚１０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成し、その上に、ＴＳＰＯ１を膜厚２０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層（第２電子輸送層）を形成した。続いて、ＬｉＦを膜厚１ｎｍになるように蒸着し、その上に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子（素子１）を得た。
　作製した素子１について、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトル、色度および外部量子効率を測定した。その結果、発光スペクトルにおいて、発光極大波長が４７０ｎｍ、半値幅が１８ｎｍである発光ピークが観測され、深い青色（ディープブルー）の発光が見られた。また、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は２０．７％であり、高い量子効率が得られた。
＜比較例１＞
ｍＣＢＰをホスト化合物とし、化合物（Ｃｚ－ＴＲＺ３）をアシスティングドーパントとし、化合物（ＥＤ１）をエミッティングドーパントとして用いた比較素素子１の作製と評価
　化合物（ＢＯ２－０５１１Ｓ）の代わりに化合物（ｍＣＢＰ）をホストに用いること以外は、実施例１と同様の手順および構成にてＥＬ素子（比較素子１）を得た。
　作製した比較素子１について、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の発光スペクトル、色度および外部量子効率を測定した。その結果、発光スペクトルにおいて、発光極大波長が４７１ｎｍ、半値幅が１８ｎｍである発光ピークが観測され、深い青色（ディープブルー）の発光が見られた。しかし、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の外部量子効率は１４．８％であり、実施例１と比べて低い量子効率であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
　１００　有機電界発光素子
　１０１　基板
　１０２　陽極
　１０３　正孔注入層
　１０４　正孔輸送層
　１０５　発光層
　１０６　電子輸送層
　１０７　電子注入層
　１０８　陰極

Claims (14)

  1. 　発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層が、
    　第１成分として、分子中にホウ素原子および酸素原子を有するホスト化合物と、
    　第２成分として、励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．２０ｅＶ以下である熱活性化型遅延蛍光体と、
    　第３成分として、蛍光体とを含む、
    有機電界発光素子。
  2. 　前記発光層が、前記第1成分として、下記式（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）のいずれかで表される化合物をすくなくとも１種含む、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（ｉ）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、式（ｉ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（ｉｉ）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、Ｂであり、
    　Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞ＣＲ２、または＞Ｓであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも２つは＞Ｏであり、前記Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、そして、
    　式（ｉｉ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（ｉｉｉ）中、
    　Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジヘテロアリールアミノ（ただしヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）またはアリールヘテロアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール、ヘテロアリールは炭素数２～１５のヘテロアリール）であり、そして、
    　式（ｉｉｉ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  3. 　前記発光層が、前記第１成分として、下記式（１）、（２）および（３）のいずれかで表される化合物を少なくとも１つ含む、請求項１および２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （上記式（１）中、
    　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、
    　式（１）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式（２）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、
    　Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞S、または＞ＣＲ２であり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３における少なくとも２つが＞Ｏであり、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞ＣＲ２のＲはアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよく、
    そして、
    　式（2）で表される化合物および構造における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （上記式（３）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、R１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ５～Ｒ７およびＲ１０～Ｒ１２のうちの隣接する基同士が結合してｂ環またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    そして、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  4. 　前記第１成分としてのホスト化合物が、下記式（１－１）、（２－１）、（２－２）または（３－１）で表される構造を含む化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （上記の各式において、
    水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。）
  5. 　前記式（１）～（３）のいずれかで表される化合物が、下記部分構造群Aから選択される少なくとも１つの構造を含む、請求項３または４に記載の有機電界発光素子。
    部分構造群Ａ：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （上記部分構造式中、
    　Ｍｅはメチルを表し、波線は結合位置を表す。
    　ただし、上記部分構造式における水素は、
    　それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、前記アリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ヘテロアリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。）
  6. 　前記第1成分、前記第２成分および前記第３成分が、下記式（ａ）～（ｃ）の少なくともいずれかを満たす、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    　｜Ｉｐ（１）｜≧｜Ｉｐ（２）｜　・・・式（ａ）
    ［式（ａ）において、Ｉｐ（１）は、第１成分のイオン化ポテンシャルを表し、Ｉｐ（２）は、第２成分のイオン化ポテンシャルを表す。］
    　｜Ｅｇ（２）｜≧｜Ｅｇ（３）｜　・・・式（ｂ）
    ［式（ｂ）において、Ｅｇ（２）は、第２成分の光学的バンドギャップを表し、Ｅｇ（３）は、第３成分の光学的バンドギャップを表す。］
    　ΔＥＳＴ（１）≧ΔＥＳＴ（２）　・・・式（ｃ）
    ［式（ｃ）において、ΔＥＳＴ（１）は、第１成分の励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位のエネルギー差を表し、ΔＥＳＴ（２）は、第２成分の励起一重項エネルギー準位と励起三重項エネルギー準位のエネルギー差を表す。］
  7. 　前記第３成分の蛍光ピークの半値全幅ＦＷＨＭが３５ｎｍ以下である、請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  8. 　前記第３成分が、下記式（ＥＤ１１）、（ＥＤ１２）、（ＥＤ１３）、（ＥＤ１４）、（ＥＤ１５）、（ＥＤ１６）、（ＥＤ１７）、（ＥＤ１８）、（ＥＤ１９）、（ＥＤ２１）、（ＥＤ２２）、（ＥＤ２３）、（ＥＤ２４）、（ＥＤ２５）、（ＥＤ２６）、（ＥＤ２７）、（ＥＤ２１１）、（ＥＤ２１２）、（ＥＤ２２１）、（ＥＤ２２２）、（ＥＤ２２３）、（ＥＤ２３１）、（ＥＤ２４１）、（ＥＤ２４２）、（ＥＤ２６１）または（ＥＤ２７１）で表される構造を含む化合物である、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （ただし、上記の各式において、
    水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。）
  9. 　前記第２成分が、下記式（ＡＤ１１）、（ＡＤ１２）、（ＡＤ１３）、（ＡＤ２１）または（ＡＤ２２）で表される構造を含む化合物である、請求項１～８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （上記の各式において、
    　Ｒ７またはＲ８は炭素数１～６のアルキルであり、
    　水素は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されてもよく、これらはさらにアリール、ヘテロアリールおよびアルキルから選択される少なくとも１つで置換されていてもよい。）
  10. 　前記第２成分が、前記熱活性化型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ３１）で表される化合物を少なくとも一つ含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （上記式（ＡＤ３１）中、
    　Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒおよび＞ＣＡｒ２の少なくとも一つであり、前記＞Ｎ－Ａｒおよび＞ＣＡｒ２におけるＡｒはアリールであり、
    　Ｑは、部分構造式（Ｑ１）～（Ｑ２６）のいずれかで表される基である。
    　ｎは、１～５の整数であり、
    　上記式における水素は、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリール、炭素数６～１８のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルおよび炭素数３～１２のシクロアルキルで置換されてもよく、
    　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  11. 　前記第２成分が、前記熱活性化型遅延蛍光体として、下記式（ＡＤ３１０１）～（ＡＤ３１１８）のいずれかで表される構造を有する化合物を少なくとも一つ含有する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  12. 　前記第３成分が、前記蛍光体として、下記部分構造群Ｂから選択される少なくとも１つの構造を有する化合物を含む、請求項１～１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    部分構造群Ｂ：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （上記部分構造式中、
    　Ｍｅはメチルを表し、ｔＢｕおよびｔ－Ｂｕはｔ－ブチルを表し、波線は結合位置を表す。
    　ただし、上記部分構造式における水素は、
    　それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、前記アリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ヘテロアリールにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、前記ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノにおける水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。）
  13. 　請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
  14. 　請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
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