WO2017146192A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

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雅俊 齊藤
圭 吉田
祐一郎 河村
俊成 荻原
圭 吉崎
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as “organic EL element”), holes are injected from the anode into the light emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL devices that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. In addition to singlet excitons, triplet excitons are used, and organic EL devices are expected to emit light more efficiently.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence, heat activated delayed fluorescence
  • ⁇ ST small energy difference
  • ⁇ ST small energy difference
  • the thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, “Adachi Chinami, Ed.,“ Physical properties of organic semiconductor devices ”, Kodansha, issued April 1, 2012, pages 261-262”.
  • An organic EL element using this TADF mechanism is disclosed in Non-Patent Document 1, for example.
  • the organic EL device disclosed in Non-Patent Document 1 includes a TADF compound as an assist dopant, a perylene derivative (TBPe; 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene) as a light emitting material, and DPEPO as a host material.
  • TBPe perylene derivative
  • DPEPO DPEPO
  • a light emitting layer containing (bis- (2- (diphenylphosphino) phenyl) ether oxide) is provided. This light emitting layer emits blue light.
  • the organic electroluminescence device described in Non-Patent Document 1 emits blue light by using a TADF compound as a host material and a perylene derivative (compound TBPe) as a light emitting material, but the light emission efficiency is not sufficient. Therefore, there is a demand for an organic electroluminescence element that emits light in the blue wavelength region with high efficiency.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device that emits light in a blue wavelength region with high efficiency. Another object of the present invention is to provide an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are included, and the light emitting layer includes a first compound and a second compound, and the first compound includes delayed fluorescence.
  • the second compound is a fluorescent compound, the emission peak wavelength of the toluene solution of the second compound is 430 nm or more and 480 nm or less, and the longest wavelength of the second compound
  • the molar extinction coefficient at the absorption peak located on the side is 29,000 L / (mol ⁇ cm) or more and 1,000,000 L / (mol ⁇ cm) or less, and the Stokes shift of the second compound is 1 nm or more and 20 nm.
  • the following organic electroluminescent element is provided.
  • an electronic apparatus including the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element that emits light in a blue wavelength region with high efficiency, and it is possible to provide an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer or may include a layer that can be employed in an organic EL element.
  • the layer that can be employed in the organic EL element is not particularly limited. For example, at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Layer.
  • the structure of (d) is preferably used.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function.
  • the “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”.
  • the “electron injection / transport layer” means “at least one of an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an organic EL element has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron carrying layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9.
  • a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 are laminated in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 of the organic EL element 1 contains a first compound and a second compound.
  • the light emitting layer 5 may contain a metal complex, but preferably does not contain a metal complex. It is preferable that the light emitting layer 5 does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the first compound is also preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • the second compound is also preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material).
  • the second compound according to this embodiment is a fluorescent compound. Furthermore, the second compound according to the present embodiment is a fluorescent compound having a predetermined emission peak wavelength, molar extinction coefficient, and Stokes shift characteristics.
  • the emission peak wavelength of the toluene solution of the second compound is 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the emission peak wavelength of the toluene solution of the second compound is preferably from 435 nm to 465 nm.
  • the emission peak wavelength of the toluene solution refers to the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the measured emission spectrum of the toluene solution in which the measurement target compound is dissolved at a concentration of 5 ⁇ mol / L. .
  • the second compound preferably exhibits blue fluorescence.
  • the second compound is preferably a material having a high emission quantum yield.
  • the molar extinction coefficient at the absorption peak located on the longest wavelength side of the second compound is 29,000 L / (mol ⁇ cm) or more and 1,000,000 L / (mol ⁇ cm) or less, 30 50,000 L / (mol ⁇ cm) or more and 250,000 L / (mol ⁇ cm) or less, preferably 40,000 L / (mol ⁇ cm) or more and 150,000 L / (mol ⁇ cm) or less. preferable.
  • the absorption peak located on the longest wavelength side is an absorption peak that appears in the range of 350 nm or more and 500 nm or less, and among the peaks having an absorption intensity of 1/10 or more of the maximum absorption peak, It is the peak that appears on the longest wavelength side.
  • the Stokes shift of the second compound is 1 nm or more and 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the second compound is preferably 4 nm or more and 18 nm or less, and more preferably 5 nm or more and 17 nm or less.
  • the Stokes shift ss is calculated by subtracting the absorption peak wavelength obtained from the molar absorption coefficient of the absorption spectrum from the emission peak wavelength of the emission spectrum.
  • the smaller the Stokes shift of the second compound and the larger the molar extinction coefficient the more energy loss can be suppressed when energy is transferred from the first compound to the second compound. As a result, an improvement in the light emission efficiency of the organic EL element can be expected.
  • the second compound is a fluorescent compound having the aforementioned emission peak wavelength, molar extinction coefficient, and Stokes shift characteristics. Since the fluorescence emission characteristic is almost determined by the mother skeleton of the compound, selection of the mother skeleton is important. Items to be considered when selecting the host skeleton include excitation singlet energy, transition probability, luminous efficiency, and effective cross section.
  • a mother skeleton having the conflicting properties of having an effective cross-sectional area and high excitation singlet energy is a necessary requirement.
  • a compound having a mother skeleton in which a condensed ring (the number of condensed rings is 5 or more and 15 or less) is bent while extending in one direction is preferable.
  • the number of condensed rings is preferably 7 or more and 13 or less, and the condensed ring preferably includes a 5-membered ring.
  • the ring constituting the condensed ring in the second compound include a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the condensed ring shown below includes six 6-membered rings and two 5-membered rings, and the number of condensed rings is 8.
  • porphyrin compounds having 4 to 16 rings have a molar extinction coefficient of 200,000 L / (mol ⁇ cm) to 500,000 L / (mol ⁇ cm) (The Chemical Society of Japan, Vol. 1978 (1978)).
  • No. 2, P. 212 to 216) have a condensed ring shape with a small excitation singlet energy, and therefore emit light of 480 nm or more and do not emit blue light, and therefore cannot be used as the second compound.
  • an appropriate substituent may be selected in order to adjust the properties for practical use.
  • the second compound in the present embodiment is also preferably a hydrocarbon compound composed of only carbon atoms and hydrogen atoms.
  • the second compound in this embodiment is also preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon compound or a substituted or unsubstituted heteroaromatic compound.
  • the second compound in the present embodiment is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon compound or a substituted or unsubstituted condensed heteroaromatic compound.
  • the second compound in the present embodiment is a substituted or unsubstituted aromatic compound, and is selected from the group of hydrogen atoms and elements belonging to Groups 14, 15, and 16 of the periodic table.
  • An aromatic compound composed of a plurality of atoms is also preferred.
  • the second compound in the present embodiment is a substituted or unsubstituted aromatic compound from the viewpoint of the stability of the compound and the like, and is selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. It is more preferable that the aromatic compound is composed of a plurality of selected elements.
  • the aromatic compound includes an aromatic hydrocarbon compound and a heteroaromatic compound.
  • the second compound in the present embodiment is a substituted or unsubstituted aromatic compound, and preferably includes a condensed ring having 5 to 15 condensed rings.
  • the second compound in this embodiment is a substituted or unsubstituted aromatic compound, and is composed of a plurality of elements selected from the group consisting of a hydrogen atom, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. It is also preferable to include a condensed ring having 5 or more and 15 or less condensed rings. It is more preferable that the second compound in the present embodiment includes a condensed ring having 7 or more and 13 or less condensed rings.
  • the light emitting layer may contain a plurality of types of second compounds.
  • Examples of the second compound according to this embodiment are shown below.
  • the second compound in the present invention is not limited to these specific examples.
  • the first compound is a delayed fluorescent compound.
  • the first compound is a compound represented by the following general formula (10).
  • A is a group having a partial structure selected from the group consisting of the following general formulas (a-1) to (a-7):
  • B is a group having a partial structure selected from the group consisting of the following general formulas (b-1) to (b-6):
  • the plurality of B are the same or different from each other, B binds to form a saturated or unsaturated ring, or does not form a ring, a, b, and d are each independently an integer of 1 to 5,
  • c is an integer from 0 to 5
  • a and B are bonded by a single bond or a spiro bond,
  • c is an integer from 1 to 5
  • L is A linking group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsub
  • R is each independently a hydrogen atom or a substituent, and R as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms;
  • the plurality of R are the same or different from each other, Rs combine to form a saturated or unsaturated ring, or do not form a ring.
  • A is an acceptor (electron-accepting) site
  • B is a donor (electron-donating) site.
  • Examples of groups having a partial structure selected from the group consisting of the general formulas (a-1) to (a-7) are shown below.
  • the group having the partial structure of the general formula (a-3) includes a group represented by the following general formula (a-3-1).
  • X a is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom bonded to L or B in the general formula (10).
  • Examples of the group having the partial structure of the general formula (a-5) include a group represented by the following general formula (a-5-1).
  • Examples of groups having a partial structure selected from the group consisting of the general formulas (b-1) to (b-6) are shown below.
  • examples of the group having the partial structure represented by the general formula (b-2) include a group represented by the following general formula (b-2-1).
  • X b is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, CR b1 R b2 , or a carbon atom bonded to L or A in the general formula (10).
  • the general formula (b-2-1) is a group represented by the following general formula (b-2-2) when Xb is a single bond, and when Xb is an oxygen atom, the following general formula (b) b-2-3), when X b is a sulfur atom, a group represented by the following general formula (b-2-4), and when X b is CR b1 R b2 , It is a group represented by the following general formula (b-2-5).
  • R b1 and R b2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R b1 as a substituent and R b2 as a substituent are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. And any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R b1 and R b2 are each independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the substituent is preferably a substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • A is preferably a group having a partial structure selected from the group consisting of the general formulas (a-1), (a-2), (a-3) and (a-5).
  • B is preferably a group having a partial structure selected from the group consisting of the general formulas (b-2), (b-3) and (b-4).
  • binding mode of the compound represented by the general formula (10) examples include the binding modes shown in Table 1 below.
  • B in the general formula (10) is also preferably represented by the following general formula (100).
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 101 to R 108 as a substituent are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted silyl groups, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon
  • L 100 is a linking group selected from the group consisting of the following general formulas (111) to (117), s is an integer of 0 to 3, and the plurality of L 100 are the same or different from each other, X 100 is a linking group selected from the group consisting of the following general formulas (121) to (125).
  • R 109 is independently the same as R 101 to R 108 in the general formula (100). However, in the general formula (100), one of R 101 to R 108 or one of R 109 is a single bond bonded to L or A in the general formula (10). Combination of R 104 in the the R 109 formula (100), or the R 109 in combination with the general formula (100) R 105 in either substituent each other to form a saturated or unsaturated ring Or do not form a ring, The plurality of R 109 are the same as or different from each other.
  • R 110 is each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 110 as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms;
  • the plurality of R 110 are the same as or different from each other.
  • S in the general formula (100) is preferably 0 or 1.
  • R 101 ⁇ R 108 are each the same meaning as X 100, R 101 ⁇ R 108 in the formula (100).
  • L 100 is preferably represented by any one of the general formulas (111) to (114), and more preferably represented by the general formula (113) or (114).
  • X 100 is preferably represented by any one of the general formulas (121) to (124), and more preferably represented by the general formula (123) or (124).
  • the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (11).
  • a in the general formula (10) is 1, b is 1, d is 1, A is Az, and B is Cz. It corresponds to the compound of
  • Az is a ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, a substituted or unsubstituted triazine ring, and a substituted or unsubstituted pyrazine ring;
  • c is an integer from 0 to 5
  • L is A linking group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms;
  • Cz and Az are bonded by a single bond, when c is an integer of 2 to 5, a plurality of Ls are bonded to each other to form a ring or not to form a ring;
  • the plurality of L are the same or different from each other, Cz is represented by the following general formula (12).
  • X 11 to X 18 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted phosphoryl group, Substituted silyl groups, A cyano group, A group selected from the group consisting of a nitro group and a carboxy group, The plurality of Rx
  • X 11 to X 18 are also preferably C—Rx.
  • C in the general formula (11) is preferably 0 or 1.
  • the compound represented by the general formula (11) is also preferably a compound represented by the following general formula (11A).
  • Az, Cz, and L are synonymous with Az, Cz, and L in the general formula (11).
  • L in the general formula (11A) is preferably a linking group selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (11A) is also preferably a compound represented by the following general formula (11B).
  • Az and Cz have the same meanings as Az and Cz in the general formula (11), c3 is 4, R 10 is a hydrogen atom or a substituent, R 10 as a group is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (11A) is also preferably a compound represented by the following general formula (11C).
  • R 111 to R 114 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 111 to R 114 as a group are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted A substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number
  • the substituent is any one selected from the group consisting of 7 to 30 aralkyl groups, substituted phosphoryl groups, substituted silyl groups, cyano groups, nitro groups
  • the Cz is also preferably represented by the following general formula (12a), general formula (12b), or general formula (12c).
  • X 11 to X 18 and X 41 to X 48 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, However, the general formula (12a), among the X 15 ⁇ X 18, at least one is a carbon atom bonded with any of X 41 ⁇ X 44, among the X 41 ⁇ X 44, at least one , A carbon atom bonded to any one of X 15 to X 18 , In the general formula (12b), at least one of X 15 to X 18 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 41 to X 48 , In the general formula (12c), * a and * b each represent a binding site to any one of X 11 to X 18 , and at least one of X 15 to X 18 is represented by * a.
  • X 15 to X 18 is a binding site represented by * b, n is an integer of 1 to 4, Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Heteroaryl groups substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms Any of the substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, a substituted silyl group, a cyano group, a nitro group, and a carboxy group,
  • the plurality of Rx are the same or different from each other, When X 11 to X 18 are a plurality of C—Rx and Rx is a substituent, Rx may be bonded to each other to form a ring, or a ring may not be formed; When a plurality of X 41 to X 48 are C—Rx and Rx is a substituent, R
  • Z 11 is preferably NR 40 .
  • R 40 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • X 41 to X 48 are preferably C—Rx, provided that at least one of X 41 to X 48 is a carbon bonded to the ring structure represented by the general formula (12). Is an atom.
  • Cz is represented by the general formula (12c), and n is preferably 1.
  • Cz is also preferably represented by the following general formula (12c-1).
  • the group represented by the following general formula (12c-1) is a binding site where X 16 in the general formula (12c) is represented by * a, and X 17 is a binding site represented by * b. This is a group illustrating the case.
  • X 11 to X 15 , X 18 and X 41 to X 44 are each independently a nitrogen atom or C—Rx, Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • Heteroaryl groups substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms Any of the substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, a substituted silyl group, a cyano group, a nitro group, and a carboxy group,
  • the plurality of Rx are the same or different from each other, When X 11 to X 15 and X 18 are C-Rx and Rx is a substituent, Rx may be bonded to each other to form a ring, or a ring may not be formed; When a plurality of X 41 to X 44 are C—Rx and Rx is a substituent, Rx
  • R 40 as a substituent and R 41 as a substituent are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 30 ring atoms.
  • a heteroaryl group a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, Any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted phosphoryl group, a substituted silyl group, a cyano group, a nitro group, and a carboxy group; ,
  • the plurality of R 40 are the same as or different from each other,
  • the plurality of R 41 are the same as or different from each other; When a plurality of R 41 are substituents, R 41 are bonded to each other to form a ring or not to form a ring, * Represents a bonding site with a carbon atom in the ring structure represented
  • Cz is represented by the following general formula (12c-2), for example.
  • Cz represented by the following general formula (12c-2) is a binding site where X 12 in the general formula (12c) is represented by * b, and X 13 is a binding site represented by * a.
  • X 16 is a binding site represented by * a
  • X 17 is a binding site represented by * b.
  • X 11 , X 14 , X 15 , X 18 , X 41 to X 44 , Z 11 , and * represent X 11 in the general formula (12c-1), It is synonymous with X 14 , X 15 , X 18 , X 41 to X 44 , Z 11 , and *.
  • the plurality of X 41 are the same or different from each other, the plurality of X 42 are the same or different from each other, the plurality of X 43 are the same or different from each other, and the plurality of X 44 are the same from each other Or different.
  • the plurality of Z 11 are the same as or different from each other.
  • Az is preferably a ring structure selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyrimidine ring and a substituted or unsubstituted triazine ring.
  • Az is a ring structure selected from the group consisting of a pyrimidine ring having a substituent and a triazine ring having a substituent, and the substituent of the pyrimidine ring and the triazine ring is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • the number of carbon atoms forming the aryl group is preferably 6-20, and more preferably 6-14. More preferably, it is 6-12.
  • the substituent is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted Is preferably any substituent selected from the group consisting of a phenanthryl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted It is more preferably any substituent selected from the group consisting of a substituted biphenyl group and a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Az has a substituted or unsubstituted heteroaryl group as a substituent, the substituent is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group. It is preferably any substituent selected from the group consisting of
  • Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 5 ring atoms. It is preferably any substituent selected from the group consisting of 30 heteroaryl groups.
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or It is preferably any substituent selected from the group consisting of an unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
  • Rx as a substituent is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group
  • R 40 as a substituent and R 41 as a substituent are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms. It is preferably any substituent selected from the group consisting of a group and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (13).
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 11 and R 12 as a substituent are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to
  • the first compound is represented by the following general formula (131).
  • c1, c2, A 11 , L 11 , L 12 , R 11 and R 12 are as defined above.
  • R 11 and R 12 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted It is preferably any substituent selected from the group consisting of an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted silyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is more preferably any substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the first compound is represented by the following general formula (132).
  • c1, c2, A 11 , A 12 , L 11 , L 12 , R 11 and R 12 are as defined above.
  • R 11 and R 12 are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • a linking group selected from the group consisting of a substituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming atom number 5 More preferred is a linking group selected from the group consisting of ⁇ 30 heterocyclic groups.
  • the first compound is also preferably a compound represented by the following general formula (14), for example.
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R 11 as a substituent and R 12 as a substituent are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted silyl group
  • Examples of the compound represented by the general formula (14) include a compound represented by the following general formula (14A).
  • Examples of the compound represented by the general formula (13) or the general formula (14) include compounds represented by the following general formulas (10B) to (10E).
  • Z A is selected from the group consisting of ⁇ N L 11 -L 12 -A 11 , an oxygen atom, a sulfur atom, and a selenium atom.
  • R 11 , R 12 , A 11 , A 12 , L 11 , and L 12 are R 11 in the general formula (14).
  • R 12 , A 11 , A 12 , L 11 , and L 12 are synonymous with each other.
  • the compound represented by the general formula (131) is also preferably a compound represented by the following general formula (11F).
  • R 11, R 12, and L 11 is a R 11, R 12, and L 11 in the general formula (13), have the same meanings, a plurality of R 11 are identical to each other Or a plurality of R 12 are the same or different from each other, and a plurality of L 11 are the same or different from each other.
  • Delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) is explained on pages 261 to 268 of “Device properties of organic semiconductors” (edited by Chiba Adachi, published by Kodansha).
  • the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state to the excited singlet state, which usually has a low transition probability. It is described that migration occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed.
  • FIG. 10.38 in this document explains the mechanism of delayed fluorescence generation.
  • the first compound in the present embodiment is a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism.
  • the delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after irradiating a sample with a pulse laser and exciting it and stopping the irradiation.
  • PL emission in the TADF material is classified into a light emission component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emission component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is gradually attenuated due to light emission from singlet excitons generated via a long-lived triplet exciton.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL.
  • the transient PL measurement apparatus 100 of the present embodiment includes a pulse laser unit 101 that can irradiate light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that houses a measurement sample, a spectrometer 103 that separates light emitted from the measurement sample, A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided. Note that the measurement of the transient PL is not limited to the apparatus described in this embodiment.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film in which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample accommodated in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • Light emission is extracted in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • an emission spectrum in which the vertical axis represents the emission intensity and the horizontal axis represents the wavelength can be obtained.
  • an attenuation curve in which the vertical axis represents the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis represents time can be obtained.
  • a thin film sample A was prepared as described above using the following reference compound H1 as a matrix material and the following reference compound D1 as a doping material, and transient PL measurement was performed.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement it is possible to obtain a light emission decay curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state The ratio can be estimated.
  • the ratio of the delayed fluorescence intensity that gradually attenuates to the fluorescence intensity that decays quickly is somewhat large.
  • the delayed fluorescence emission amount in this embodiment can be obtained using the apparatus of FIG.
  • the first compound is excited with pulsed light having a wavelength that is absorbed by the first compound (light irradiated from a pulse laser) and then promptly observed from the excited state. After the excitation, there is delay light emission (delayed light emission) that is not observed immediately but is observed thereafter.
  • the amount of delay light emission is preferably 5% or more with respect to the amount of Promp light emission (immediate light emission).
  • the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more preferable.
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus described in the said literature.
  • the sample used for the measurement of delayed fluorescence is, for example, co-evaporation of the first compound and the following compound TH-2 on a quartz substrate so that the ratio of the first compound is 12% by mass, A sample in which a thin film having a thickness of 100 nm is formed can be used.
  • the 1st compound is described in Chemical Communications, p. 10385-10387 (2013) and NATURE Photonics, p. 326-332 (2014). For example, it can manufacture by the method described in international publication 2013/180241, international publication 2014/092083, international publication 2014/104346, etc. Further, for example, the first compound can be produced by following a reaction described in Examples described later and using a known alternative reaction or a raw material that matches a target product.
  • the light emitting layer according to the present embodiment includes a first compound and a second compound, the first compound is a compound having delayed fluorescence, and the second compound has the above-described emission peak wavelength, It is a fluorescent compound having a molar extinction coefficient and Stokes shift characteristics.
  • the singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the singlet energy S 1 (M2) of the second compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 1).
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 4).
  • the organic EL element 1 of the present embodiment When the organic EL element 1 of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly the second compound emits light in the light emitting layer 5.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is enclosed in a quartz glass tube is prepared.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum, Based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis, triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula.
  • the delayed fluorescent compound used in the present embodiment is preferably a compound having a small ⁇ ST. When ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish clearly from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered dominant. Therefore, in the present embodiment, the normal triplet energy T and the measurement method are the same, but in order to distinguish the difference in the strict meaning, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. .
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) is defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining a cooling device and a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • Examples of a method for measuring singlet energy S 1 using a solution include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn with respect to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side, and the singlet energy is calculated by substituting the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis into the following conversion formula (F2).
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, but are not limited thereto.
  • the tangent to the falling edge on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, the tangent at each point on the curve is considered. This tangent repeats as the curve falls (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases. The tangent drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. In addition, the maximum point whose absorbance value is 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the content rate of the 1st compound contained in the light emitting layer 5, and the 2nd compound is the following ranges, for example.
  • the content of the first compound is preferably 90% by mass or more and 99.9% by mass or less, more preferably 95% by mass or more and 99.9% by mass or less, and 99% by mass or more and 99.9% by mass. % Or less is particularly preferable.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 5% by mass, and 0.01% by mass to 1% by mass. More preferably, it is% or less.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer 5 contains materials other than the first compound and the second compound.
  • the film thickness of the light emitting layer 5 becomes like this. Preferably they are 5 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 7 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 10 nm or more and 50 nm or less. If the film thickness of the light emitting layer 5 is 5 nm or more, it is easy to form the light emitting layer 5 and adjust the chromaticity. Moreover, if the film thickness of the light emitting layer 5 is 50 nm or less, the drive voltage rise can be suppressed.
  • FIG. 4 is a figure which shows an example of the relationship of the energy level of the 1st compound in a light emitting layer, and a 2nd compound.
  • S0 represents a ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound.
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound.
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • the dashed arrow from S1 (M1) to S1 (M2) in FIG. 4 represents the Forster energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the second compound. As shown in FIG.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode 3 formed on the substrate 2, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide
  • graphene graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of these metal materials for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide has a target containing 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • the hole injection layer 6 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3. It is formed.
  • Electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • An element belonging to Group 1 of the Periodic Table of Elements, an element belonging to Group 2 of the Periodic Table of Elements, a rare earth metal, an alloy containing these, and the like, which are materials having a low work function, can also be used as anode 3.
  • Examples of the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals.
  • the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs).
  • Examples of the alkaline earth metal include magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium (Sr), and the like.
  • Examples of the rare earth metal include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • Examples of alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method and a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • the hole injection layer 6 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • substances having a high hole injection property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • An oxide, a tungsten oxide, a manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA N-diphenylamino triphenylamine
  • MTDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N -Phenylamino] biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzen
  • a high molecular compound can also be used.
  • the polymer compound include oligomers, dendrimers, and polymers.
  • poly (N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly (4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4- Diphenylamino) phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine ]
  • Poly-TPD Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added can also be used.
  • the hole transport layer 7 is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • NPB N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′— Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyla
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • the hole transport layer 7 includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl).
  • a carbazole derivative such as phenyl] -9H-carbazole (PCzPA), an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked. When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a layer containing a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer 5.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer 8 includes (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives; In addition, (3) a polymer compound can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer 8 as long as the substance has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer 8 is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer 8.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene- 2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) or the like can be used.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx).
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above is used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal is preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • an alkali metal oxide or an alkaline earth metal oxide as an electron donor, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the cathode 4 is preferably made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 of the periodic table, elements belonging to Group 2 of the periodic table, rare earth metals, and alloys containing these.
  • Examples of the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • Examples of the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals.
  • Examples of the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs).
  • Examples of the alkaline earth metal include magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr).
  • Examples of the rare earth metal include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • Examples of alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method and sputtering method can be used.
  • a silver paste etc. the apply
  • various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide can be used regardless of the work function.
  • the cathode 4 can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited to those described above, and known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be employed.
  • the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above.
  • the film thickness is preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m in order to make it difficult for defects such as pinholes to occur and to prevent deterioration of efficiency due to the need for a high applied voltage.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in this specification include, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are even more preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification described later on the 9-position carbon atom A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic cyclic group, or an aromatic heterocyclic group) includes nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least any atom selected from the group consisting of silicon, selenium atoms, and germanium atoms, and more preferably contains at least any atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen. preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present specification examples include, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl group, carbazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, iso
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3-dibenzothienyl group Even more preferred are the group, 4-dibenzothienyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, and 9-carbazolyl group.
  • the 9th-position nitrogen atom has a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification, It is preferable that a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is substituted.
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X A and Y A are each independently a hetero atom, and an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom Is preferred.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • the substituted or unsubstituted carbazolyl group may include a group further condensed with a carbazole ring as represented by the following formula, for example. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Further, it may be a halogenated alkyl group.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-o
  • the linear or branched alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Even more preferred are amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups.
  • Examples of the cyclic alkyl group in the present specification include a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are even more preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group in the present specification is substituted with a halogen atom examples include a group in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom.
  • Specific examples of the halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, A pentafluoroethyl group etc. are mentioned.
  • Examples of the substituted silyl group in the present specification include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present specification include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same as or different from each other.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the aryl group in the aralkyl group (sometimes referred to as an arylalkyl group) is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • the aralkyl group having 5 to 30 carbon atoms is preferably an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above-mentioned aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms). 20, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, and the like.
  • the substituted phosphoryl group in this specification is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are each independently a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Any one of the substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable. And more preferably any substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryl group in the arylalkoxy group (sometimes referred to as an aryloxy group) includes a heteroaryl group.
  • an arylalkoxy group having 5 to 30 carbon atoms is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include, for example, the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms forming the arylalkoxy group is preferably 6-20.
  • the arylalkoxy group include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in this specification is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms is either a straight chain or branched chain, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, an eicosapentaenyl group, and a docosahexaenyl group.
  • Examples of the C3-C30 cycloalkenyl group in the present specification include a cyclopentadienyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cyclohexadienyl group.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms is either linear or branched, and examples thereof include ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl.
  • Examples of the C3-C30 cycloalkynyl group in the present specification include a cyclopentynyl group and a cyclohexynyl group.
  • Examples of the substituted sulfanyl group in the present specification include a methylsulfanyl group, a phenylsulfanyl group, a diphenylsulfanyl group, a naphthylsulfanyl group, and a triphenylsulfanyl group.
  • Examples of the substituted sulfinyl group in the present specification include a methylsulfinyl group, a phenylsulfinyl group, a diphenylsulfinyl group, a naphthylsulfinyl group, and a triphenylsulfinyl group.
  • Examples of the substituted sulfonyl group in the present specification include a methylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group, a diphenylsulfonyl group, a naphthylsulfonyl group, and a triphenylsulfonyl group.
  • Examples of the substituted phosphanyl group in the present specification include a phenylphosphanyl group.
  • Examples of the substituted carbonyl group in the present specification include a methylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —COOY ′.
  • Examples of this Y ′ include the above alkyl groups.
  • Examples of the substituted carboxy group in the present specification include a benzoyloxy group.
  • an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms and an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms are represented as —SR V.
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms, and the arylthio group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Groups (straight chain or branched alkyl groups), cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms, halogenated alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, alkylsilyl groups having 3 to 30 carbon atoms, ring carbon atoms of 6
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Group straight chain or branched alkyl group
  • cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms
  • halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms halogen atom
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms ring formation
  • At least one group selected from the group consisting of an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms and a cyano group is preferable, and specific substituents preferable in the description of each substituent are preferable.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. (Straight chain or branched alkyl group), a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a ring forming carbon group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Arylsilyl group alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, aryloxy group having 5 to 30 carbon atoms, substituted amino group, alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, carbon number 5 A group consisting of -30 aralkyl groups, 2-30 alkenyl groups, 2-30 alkynyl groups, halogen atoms, cyano groups, hydroxyl groups, nitro groups, and carboxy groups It may be further substituted with at least one group selected. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituent further substituted on the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, It is preferably at least one group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (straight chain or branched chain alkyl group), a halogen atom, and a cyano group. More preferably, it is at least one group selected from the specific substituents described above.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher groups obtained by removing one or more atoms from the above-described monovalent group.
  • the organic EL element according to the present embodiment emits light in the blue wavelength region with high efficiency.
  • the organic EL element 1 can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the display device include a display component (such as an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • the light emitting device include lighting and a vehicular lamp.
  • the organic EL device according to the second embodiment is different from the organic EL device according to the first embodiment in that the light emitting layer further contains a third compound. Other points are the same as in the first embodiment.
  • the third compound may be a compound that exhibits delayed fluorescence or a compound that does not exhibit delayed fluorescence.
  • the third compound is also preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • a host material sometimes referred to as a matrix material.
  • the first compound and the third compound are host materials, for example, one may be referred to as a first host material and the other may be referred to as a second host material.
  • the third compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than an amine compound.
  • a carbazole derivative, a dibenzofuran derivative, and a dibenzothiophene derivative can be used as the third compound, but the third compound is not limited to these derivatives.
  • the third compound is also preferably a compound that contains at least one of a partial structure represented by the following general formula (31) and a partial structure represented by the following general formula (32) in one molecule. .
  • Y 31 to Y 36 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound; Provided that at least one of Y 31 to Y 36 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound;
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound; Provided that at least one of Y 41 to Y 48 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound;
  • X 30 is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • the partial structure represented by the general formula (32) includes the following general formula (321), general formula (322), general formula (323), general formula (324), general formula (325), and general formula. It is preferably any partial structure selected from the group consisting of the partial structures represented by (326).
  • X 30 is each independently a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound
  • X 31 is each independently a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom
  • Y 61 to Y 64 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the third compound.
  • the third compound preferably has a partial structure represented by the general formula (323) among the general formulas (321) to (326).
  • the partial structure represented by the general formula (31) is at least one group selected from the group consisting of a group represented by the following general formula (33) and a group represented by the following general formula (34). It is preferably contained in the third compound. It is also preferable that the third compound has at least one partial structure among the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34). Since the bonding sites are located at the meta positions as in the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound Can be kept high.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 , R 31 is a hydrogen atom or a substituent, and R 31 as a substituent is independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, Substituted germanium groups, Substituted phosphine oxide groups
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 31 is preferably a non-condensed ring.
  • a wavy line portion represents a bonding position with another atom or another structure in the molecule of the third compound.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 and Y 36 are preferably each independently CR 31 , and the plurality of R 31 are the same or different from each other.
  • Y 32 , Y 34 and Y 36 are preferably each independently CR 31 , and the plurality of R 31 are the same or different from each other.
  • the substituted germanium group is preferably represented by —Ge (R 301 ) 3 .
  • R 301 is each independently a substituent.
  • Substituent R 301 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the plurality of R 301 are the same as or different from each other.
  • the partial structure represented by the general formula (32) has the following as at least one group selected from the group consisting of the groups represented by the following general formulas (35) to (39) and the following general formula (30a). It is preferably included in the three compounds.
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 ;
  • Each R 32 is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • R 32 as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, Substituted germanium groups, Substituted phosphine oxide groups, A halogen atom, A cyan
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 33 is preferably a non-condensed ring.
  • the wavy line part represents a bonding site with another atom or another structure in the molecule of the third compound.
  • Y 41 to Y 48 are preferably each independently CR 32.
  • Y 41 to Y 45 , Y 47 And Y 48 are preferably each independently CR 32.
  • Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 and Y 48 are each independently CR 32.
  • Y 42 to Y 48 are preferably each independently CR 32
  • in the general formula (30a) Y 42 to Y 47 are each independently
  • CR 32 is preferable, and the plurality of R 32 are the same as or different from each other.
  • X 30 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are each independently a fluorine atom or a cyano group.
  • R 31 and R 32 may be a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. More preferred. However, when R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, the aryl group is preferably a non-condensed ring.
  • the third compound is preferably an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound.
  • the third compound preferably does not have a condensed aromatic hydrocarbon ring in the molecule.
  • a 3rd compound can be manufactured by the method as described in international publication 2012/153780, international publication 2013/038650, etc., for example.
  • the third compound can be produced by using a known alternative reaction or raw material that matches the object.
  • aryl groups include phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, phenanthryl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [c] phenanthryl groups.
  • chrysenyl group benzoanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl Group, fluoranthenyl group and the like, preferably phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, naphthyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group and the like.
  • aryl group having a substituent examples include a tolyl group, a xylyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • aryl groups include both fused and non-fused aryl groups.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, and a fluorenyl group are preferable.
  • heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) include a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a pyridyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, azadibenzofuranyl group, azadibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, aza More preferred are a dibenzofuranyl group and an azadibenzothienyl group.
  • the substituted silyl group may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, and a substituted or unsubstituted triarylsilyl group.
  • a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group include a diphenylmethylsilyl group, a ditolylmethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted triarylsilyl group include a triphenylsilyl group and a tolylsilyl group.
  • the substituted phosphine oxide group is preferably a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include a diphenylphosphine oxide group and a ditolylphosphine oxide group.
  • first compound, second compound, and third compound in light-emitting layer ⁇ Relationship between first compound, second compound, and third compound in light-emitting layer> It is preferable that the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Formula 1) and the mathematical formula (Formula 2). That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 3).
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the third compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 5). T 77K (M3)> T 77K (M1) ( Expression 5)
  • the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Formula 4) and the mathematical formula (Formula 5). That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 6).
  • the organic EL element of this embodiment is caused to emit light, it is preferable that the second compound mainly emits light in the light emitting layer.
  • the content rates of the 1st compound, the 2nd compound, and the 3rd compound which are contained in the light emitting layer are the following ranges, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass to 80% by mass, more preferably 10% by mass to 60% by mass, and particularly preferably 20% by mass to 60% by mass. preferable.
  • the content of the second compound is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 5% by mass, and 0.01% by mass to 1% by mass. More preferably, it is% or less.
  • the content of the third compound is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer is 100% by mass.
  • this embodiment does not exclude that materials other than a 1st compound, a 2nd compound, and a 3rd compound are contained in a light emitting layer.
  • FIG. 5 is a diagram illustrating an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the second compound, and the third compound in the light emitting layer.
  • S0 represents a ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the third compound
  • T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the third compound.
  • the organic EL element according to the second embodiment emits light in the blue wavelength region with high efficiency.
  • the organic EL device of the second embodiment includes a first compound having delayed fluorescence, a second compound having fluorescence, and a third compound having a singlet energy larger than that of the first compound in the light emitting layer. And the luminous efficiency is improved. The reason why the luminous efficiency is improved is considered to be that the carrier balance of the light emitting layer is improved by including the third compound.
  • the organic EL element according to the second embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device, similarly to the organic EL element according to the first embodiment.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission by electron transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons are directed to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). Stop reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • the separated organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography. A toluene solvent was used as a developing solvent. After purification, the obtained solid was suspended and washed with methanol to obtain Intermediate A as a white solid. The yield was 11.6 g, and the yield was 71%.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compound BD-1 and Compound BD-2
  • Compound BD-1 was synthesized according to the method described in JP 2010-270103 A. As a result, Compound BD-1 was a mixture containing Compound BD-1a and Compound BD-1b.
  • Compound BD-2 was also synthesized according to the method described in JP 2010-270103 A. As a result, Compound BD-2 was a mixture containing Compound BD-2a and Compound BD-2b.
  • the separated organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography.
  • a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane was used as a developing solvent.
  • the obtained solid was suspended and washed with methanol to obtain an intermediate (Int-1).
  • the yield was 2.1 g, and the yield was 100%.
  • the starting material (SM-1) is derived from an isomer mixture (a mixture containing SM-1a and SM-1b), and BD-3 is a mixture containing BD-3a and BD-3b. It was.
  • SM-1 represents only the structure of SM-1a as a representative
  • BD-3 represents only the structure of BD-3a as a representative.
  • Intermediates Int-1 and Int-2 are also representative of only intermediates obtained from SM-1a.
  • the obtained solid was dissolved in toluene, silica gel was added and stirred, then filtered and concentrated to obtain BD-4.
  • the yield was 0.62 g, and the yield was 52%.
  • the starting material (SM-1) is derived from an isomer mixture (a mixture containing SM-1a and SM-1b), and BD-4 is a mixture containing BD-4a and BD-4b. It was.
  • “SM-1” represents only the structure of SM-1a as a representative
  • BD-4 represents only the structure of BD-4a as a representative. .
  • the obtained solid was dissolved in toluene, silica gel was added and stirred, then filtered and concentrated to obtain BD-5.
  • the yield was 2.08 g, and the yield was 91%.
  • the starting material (SM-1) is derived from an isomer mixture (a mixture containing SM-1a and SM-1b), and BD-5 is a mixture containing BD-5a and BD-5b. It was. However, in the reaction formula of this synthesis example 5, only the structure of SM-1a is shown as a representative as “SM-1”, and only the structure of BD-5a is shown as a representative as “BD-5”. .
  • the obtained solid was suspended and washed with a toluene-methanol mixed solvent, and then suspended and washed with ethyl acetate to obtain the desired product (Compound BD-6).
  • the yield was 0.77 g, and the yield was 32%.
  • m / e 730 with respect to the molecular weight of 730.
  • the starting material (SM-1) is derived from an isomer mixture (a mixture containing SM-1a and SM-1b), and Compound BD-6 is a mixture containing BD-6a and BD-6b. there were.
  • SM-1a is shown as a representative as “SM-1”
  • BD-6a is shown as a representative as “BD-6”.
  • Int-72 was synthesized by changing the boronic acid in the method described in Synthesis Example 10 of WO 2011/086935 to p-cyanophenylboronic acid.
  • SM-72 isomer mixture
  • Int-72 was synthesized by changing the boronic acid in the method described in Synthesis Example 10 of WO 2011/086935 to p-cyanophenylboronic acid.
  • DME 1,2-dimethoxyethane
  • SM-72a is shown as a representative for “SM-72”
  • BD-7a is shown as a representative for “BD-7”.
  • -OTf is an abbreviation for trifluoromethanesulfonyloxy group (trifluoromethanesulfonate).
  • Amphos is an abbreviation for [4- (N, N-dimethylamino) phenyl] di-tert-butylphosphine.
  • Synthesis Example 8 Synthesis of Compound BD-8 Compound BD-8 synthesized as described below in Synthesis Example 8 was a mixture containing Compound BD-8a and Compound BD-8b.
  • the separated organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography. A mixed solvent of ethyl acetate and n-hexane was used as a developing solvent. After purification, the obtained solid was suspended and washed with methanol to obtain an intermediate (Int-81). The yield was 2.1 g, and the yield was 90%.
  • the starting material (SM-1) was derived from an isomer mixture (mixture of SM-1a and SM-1b), and BD-10 was a mixture of BD-10a and BD-10b.
  • the obtained solid was dissolved in chlorobenzene, added with silica gel, stirred, filtered, concentrated, and the obtained solid was suspended and washed with methanol to obtain BD-11.
  • the yield was 2.19 g and the yield was 81%.
  • the starting material (SM-1) was derived from an isomer mixture (a mixture of SM-1a and SM-1b), and BD-11 was a mixture of BD-11a and BD-11b.
  • “BD-11” represents only the structure of BD-11a as a representative
  • Intermediate 8B also represents only the structure of the intermediate obtained from SM-1a. Indicated.
  • the obtained solid was dissolved in toluene, silica gel was added and stirred, then filtered and concentrated to obtain BD-12.
  • the yield was 0.65 g, and the yield was 51%.
  • the starting material (SM-1) was derived from an isomer mixture (mixture of SM-1a and SM-1b), and BD-12 was a mixture of BD-12a and BD-12b.
  • SM-1a isomer mixture of SM-1a and SM-1b
  • BD-12 was a mixture of BD-12a and BD-12b.
  • only the structure of SM-1a is shown as a representative for “SM-1”
  • BD-12a is shown as a representative for “BD-12”.
  • the obtained solid was dissolved in toluene, silica gel was added and stirred, and then filtered and concentrated. The obtained solid was washed with ethanol to obtain BD-13.
  • the yield was 0.85 g and the yield was 33%.
  • the starting material (SM-1) was derived from an isomer mixture (mixture of SM-1a and SM-1b), and BD-13 was a mixture of BD-13a and BD-13b.
  • SM-1a isomer mixture of SM-1a and SM-1b
  • BD-13 was a mixture of BD-13a and BD-13b.
  • only the structure of SM-1a is shown as a representative for “SM-1”
  • BD-13a is shown as a representative for “BD-13”.
  • the delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound TADF-1 and the compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the compound TADF-1 was 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm was formed to prepare a sample.
  • Prompt light emission immediately observed from the excited state after being excited with pulsed light (light irradiated from a pulse laser) of a wavelength absorbed by the compound TADF-1, and immediately after the excitation Is not observed, and there is delay light emission (delayed light emission) observed thereafter.
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Promp emission (immediate emission). Specifically, the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, that the value of X D / X P is 0.05 or more means. With respect to the compound TADF-1, it was confirmed that the amount of delay light emission (delayed light emission) was 5% or more with respect to the amount of Prompt light emission (immediate light emission). Specifically, it was confirmed that the value of X D / X P was 0.05 or more for the compound TADF-1.
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus of FIG. 2, or the apparatus described in literature.
  • the singlet energy of the compound DPEPO is 4.0 eV as described in the literature (APPLIED PHYSICS LETTERS 101, 093306 (2012)).
  • emission peak wavelength of compound (Emission spectrum)
  • the emission spectrum of the second compound was measured by the following method. A 5 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K). In this example, the emission spectrum was measured with a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: F-7000). Note that the emission spectrum measuring apparatus is not limited to the apparatus used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity was taken as the emission peak wavelength. The emission peak wavelength of Compound BD-1 was 445 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-2 was 455 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-3 was 448 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-4 was 452 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-5 was 452 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-6 was 462 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-7 was 459 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-8 was 449 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-9 was 438 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-10 was 462 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-11 was 460 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-12 was 454 nm.
  • the emission peak wavelength of Compound BD-13 was 463 nm.
  • the molar extinction coefficient ⁇ was calculated by dividing the absorption intensity of the absorption peak located on the longest wavelength side of the absorption spectrum by the solution concentration.
  • the unit of the molar extinction coefficient ⁇ was L / (mol ⁇ cm).
  • the absorption peak located on the longest wavelength side was the peak appearing on the longest wavelength side among the peaks having an absorption intensity of 1/10 or more of the maximum absorption peak appearing in the wavelength range of 350 nm or more and 500 nm or less.
  • the absorption spectrum of the second compound was measured by the following method. A 20 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K). In this example, the absorption spectrum was measured with a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310). Note that the absorption spectrum measuring apparatus is not limited to the apparatus used here.
  • the Stokes shift ss was calculated by subtracting the absorption peak wavelength obtained from the molar absorption coefficient of the absorption spectrum from the emission peak wavelength of the emission spectrum.
  • the unit of Stokes shift ss was nm.
  • Table 3 shows the molar extinction coefficient, emission peak wavelength, absorption peak wavelength, and Stokes shift of each compound.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomat Co.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes. After this ultrasonic cleaning, UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate after the cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and first, a compound HI is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. A hole injection layer was formed.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • Compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a compound mCP was deposited on the second hole transport layer to form an electron barrier layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound TADF-1 as the first compound, a compound BD-1 as the second compound, and a compound DPEPO as the third compound are co-evaporated on the electron barrier layer, and the film A light emitting layer having a thickness of 25 nm was formed.
  • the concentration of Compound BD-1 in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of Compound TADF-1 was 24% by mass, and the concentration of Compound DPEPO was 75% by mass.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound ET-2 was vapor-deposited on the hole barrier layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-1 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed in percent is the ratio of the first compound in the light emitting layer that is shown first, and the ratio of the second compound that is shown after, The unit of these ratios is mass%.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-2 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-2 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-3 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-3 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-4 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-4 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as Example 1 except that Compound BD-5 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-5 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-6 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-6 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-7 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-7 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 8 The organic EL device of Example 8 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-8 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-8 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-9 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-9 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 10 The organic EL device of Example 10 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-10 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 10 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-10 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 11 The organic EL device of Example 11 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-11 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 11 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-11 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 12 The organic EL device of Example 12 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-12 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-12 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 13 The organic EL device of Example 13 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound BD-13 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 13 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: BD-13 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound TBPe was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: TBPe (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET -2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 2 The organic EL device of Comparative Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound Ref-1 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: Ref-1 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 3 The organic EL device of Comparative Example 3 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound Ref-2 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: Ref-2 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound Ref-3 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: Ref-3 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound Ref-4 was used instead of Compound BD-1 in the light emitting layer of Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / DPEPO: TADF-1: Ref-4 (25, 24%, 1%) / ET-1 (5) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the organic EL devices of Examples 1 to 13 each including the first compound having delayed fluorescence and the second compound having fluorescence emission characteristics having the predetermined emission peak wavelength, molar extinction coefficient, and Stokes shift characteristics in the light emitting layer. According to this, light in the blue wavelength region was emitted with higher efficiency than the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 5.
  • SYMBOLS 1 Organic EL element, 3 ... Anode, 4 ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 7 ... Hole transport layer, 8 ... Electron transport layer.

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Abstract

陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、前記第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、前記第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
　このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、非特許文献１に開示されている。
　非特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのペリレン誘導体（ＴＢＰｅ；2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene）、及びホスト材料としてのＤＰＥＰＯ（bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide）を含んだ発光層を備える。この発光層は、青色に発光する。
Hajime Nakanotani et al，"High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters", NATURE COMMUNICATIONS, 5， 4016，2014
　非特許文献１に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホスト材料としてＴＡＤＦ化合物を用い、発光材料としてペリレン誘導体（化合物ＴＢＰｅ）を用いたことで青色発光するが、発光効率が十分ではない。そのため、高効率で青色の波長領域の光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子が要望されている。
　本発明の目的は、高効率で青色の波長領域の光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、前記第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、前記第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明によれば、高効率で青色の波長領域の光を発する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。 発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｆ）等の構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
（発光層）
　有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、及び第二の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよいが、金属錯体を含まないことが好ましい。発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
　第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
＜第二の化合物＞
　本実施形態に係る第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である。さらに、本実施形態に係る第二の化合物は、所定の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を兼ね備えた蛍光発光性の化合物である。
・発光ピーク波長
　第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
　第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長は、４３５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることが好ましい。本明細書において、トルエン溶液の発光ピーク波長とは、測定対象化合物が５μｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　第二の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
　第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
・モル吸光係数
　第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、３０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上２５０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であることが好ましく、４０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１５０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であることがより好ましい。
　本明細書において、最も長波長側に位置する吸収ピークとは、３５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に出現する吸収ピークであって、最大吸収ピークの１０分の１以上の吸収強度を持つピークのうち、最も長波長側に出現するピークのことである。
・ストークスシフト
　第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である。
　第二の化合物のストークスシフトは、４ｎｍ以上１８ｎｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上１７ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、ストークスシフトｓｓは、発光スペクトルの発光ピーク波長から吸収スペクトルのモル吸光係数を求めた吸収ピーク波長を減じて算出される。
　本実施形態において、第二の化合物のストークスシフトが小さく、かつ、モル吸光係数が大きいほど、第一の化合物から第二の化合物へのエネルギー移動させる際のエネルギー損失を抑制できる。その結果、有機ＥＬ素子の発光効率の向上が期待できる。
　第二の化合物は、前述の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を備えた蛍光発光性の化合物である。
　蛍光発光特性は、化合物の母骨格でほぼ決定されるため、母骨格の選択が重要である。母骨格を選択する際に考慮する事項としては、励起一重項エネルギー、遷移確率、発光効率、及び有効断面積などが挙げられる。本実施形態の第二の化合物としては、例えば、有効断面積を持ちながら、励起一重項エネルギーが大きいという、相反する特性を兼ね備えた母骨格が必要要件となる。このような第二の化合物としては、縮合環（縮合する環数が５以上１５以下である。）が一方向に屈曲しながら伸張していくような形状の母骨格を持つ化合物が好ましく、当該縮合環の縮合する環数が７以上１３以下であることがより好ましく、また、当該縮合環は、５員環を含むことが好ましい。第二の化合物における縮合環を構成する環としては、例えば、５員環及び６員環が挙げられる。
　例えば、以下に示す縮合環は、６つの６員環と、２つの５員環とを含み、縮合する環数が８である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　例えば、環数４以上１６以下のポルフィリン化合物は、２００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上５００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下のモル吸光係数を持つ（日本化学会誌，Ｖｏｌ．１９７８（１９７８），Ｎｏ．２，Ｐ．２１２～２１６）が、励起一重項エネルギーの小さい縮合環形状であるため４８０ｎｍ以上の発光となり、青色で発光しないので、第二の化合物として用いることはできない。また、母骨格に置換する置換基は、実用に供する特性に調整するために適切な置換基を選択すればよい。
　本実施形態における第二の化合物は、炭素原子及び水素原子のみからなる炭化水素化合物であることも好ましい。
　本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族炭化水素化合物、又は置換または無置換の複素芳香族化合物であることも好ましい。
　本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は置換または無置換の縮合複素芳香族化合物であることも好ましい。
　本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、水素原子、並びに周期表の第１４族、第１５族、及び第１６族に属する元素の群から選択される複数の原子で構成される芳香族化合物であることも好ましい。本実施形態における第二の化合物は、化合物の安定性の観点などから、置換または無置換の芳香族化合物であって、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される複数の元素で構成される芳香族化合物であることもより好ましい。芳香族化合物は、芳香族炭化水素化合物及び複素芳香族化合物を含む。
　本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、縮合する環数が５以上１５以下である縮合環を含むことも好ましい。
　本実施形態における第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される複数の元素で構成され、縮合する環数が５以上１５以下である縮合環を含むことも好ましい。
　本実施形態における第二の化合物は、縮合する環数が７以上１３以下である縮合環を含むこともより好ましい。
　本実施形態において、発光層は、複数種の第二の化合物を含んでいても良い。
　本実施形態に係る第二の化合物の例を以下に示す。本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
＜第一の化合物＞
　第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
　第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（前記一般式（１０）において、
　Ａは、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
　複数のＡは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ａ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
　Ｂは、下記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
　複数のＢは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｂ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
　ａ、ｂ、及びｄは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
　ｃは、０～５の整数であり、
　ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合又はスピロ結合で結合し、
　ｃが１～５の整数のとき、Ｌは、
　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
　複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
　ｃが２～５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）において、
　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
　複数のＲは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
　前記一般式（１０）において、Ａは、アクセプター性（電子受容性）部位であり、Ｂは、ドナー性（電子供与性）部位である。
　前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
　例えば、前記一般式（ａ－３）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ－３－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（ａ－３－１）において、Ｘａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または前記一般式（１０）中のＬもしくはＢと結合する炭素原子である。
　前記一般式（ａ－５）の部分構造を有する基として、例えば、下記一般式（ａ－５－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
　例えば、前記一般式（ｂ－２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ－２－１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（ｂ－２－１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（１０）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
　前記一般式（ｂ－２－１）は、Ｘｂが単結合のとき、下記一般式（ｂ－２－２）で表される基であり、Ｘｂが酸素原子のとき、下記一般式（ｂ－２－３）で表される基であり、Ｘｂが硫黄原子のとき、下記一般式（ｂ－２－４）で表される基であり、ＸｂがＣＲｂ１Ｒｂ２のとき、下記一般式（ｂ－２－５）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｂ１及び置換基としてのＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
　Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　Ａは、前記一般式（ａ－１）、（ａ－２）、（ａ－３）及び（ａ－５）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であることが好ましい。
　Ｂは、前記一般式（ｂ－２）、（ｂ－３）及び（ｂ－４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であることが好ましい。
　前記一般式（１０）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　前記一般式（１０）におけるＢは、下記一般式（１００）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（１００）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換シリル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、及び
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基からなる群から選択され、ただし、Ｒ１０１とＲ１０２との組み合わせ、Ｒ１０２とＲ１０３との組み合わせ、Ｒ１０３とＲ１０４との組み合わせ、Ｒ１０５とＲ１０６との組み合わせ、Ｒ１０６とＲ１０７との組み合わせ、並びにＲ１０７とＲ１０８との組み合わせからなる群から選択されるいずれかの組み合わせにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
　Ｌ１００は、下記一般式（１１１）～（１１７）からなる群から選ばれる連結基であり、
　ｓは、０～３の整数であり、複数のＬ１００は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｘ１００は、下記一般式（１２１）～（１２５）からなる群から選ばれる連結基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（１１３）～（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１～Ｒ１０８と同義である。
　ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１０）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
　Ｒ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０４との組合せ、又はＲ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０５との組合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
　複数のＲ１０９は、互いに同一であるか又は異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（１２３）～（１２５）において、
　Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ１１０は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択され、
　複数のＲ１１０は、互いに同一であるか又は異なる。
　Ｒ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０１との組み合せ、又はＲ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０８との組み合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。
　前記一般式（１００）におけるｓは、０又は１であることが好ましい。
　前記一般式（１００）におけるｓが０である場合、前記一般式（１０）におけるＢは、下記一般式（１００Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（１００Ａ）におけるＸ１００、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１００、Ｒ１０１～Ｒ１０８と同義である。
　Ｌ１００は、前記一般式（１１１）～（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
　Ｘ１００は、前記一般式（１２１）～（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
　第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物であることも好ましい。下記一般式（１１）で表される化合物は、前記一般式（１０）におけるａが１であり、ｂが１であり、ｄが１であり、ＡがＡｚであり、ＢがＣｚである場合の化合物に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（前記一般式（１１）において、
　Ａｚは、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、及び置換または無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
　ｃは０～５の整数であり、
　Ｌは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
　ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
　ｃが２～５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
　複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｃｚは、下記一般式（１２）で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式（１２）中、
　Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスフォリル基、
　　置換シリル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　カルボキシ基からなる群から選択される基であり、
　複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｘ１１～Ｘ１８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
　＊は、Ｌで表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、又はＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
　Ｘ１１～Ｘ１８は、Ｃ－Ｒｘであることも好ましい。
　前記一般式（１１）におけるｃは、０又は１であることが好ましい。
　前記一般式（１１）で表される化合物は、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（１１Ａ）における、Ａｚ、Ｃｚ、及びＬは、前記一般式（１１）におけるＡｚ、Ｃｚ、及びＬと同義である。
　前記一般式（１１Ａ）におけるＬは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される連結基であることが好ましい。
　前記一般式（１１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１１Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（１１Ａ）における、Ａｚ、及びＣｚは、前記一般式（１１）におけるＡｚ、及びＣｚと同義であり、ｃ３は、４であり、Ｒ１０は、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ１０は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ１０は、同一であるか又は異なる。
　前記一般式（１１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１１Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（１１Ｃ）において、Ａｚ、及びＣｚは、前記一般式（１１）におけるＡｚ、及びＣｚと同義であり、Ｒ１１１～Ｒ１１４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ１１１～Ｒ１１４は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
　前記Ｃｚは、下記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）又は一般式（１２ｃ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）及び一般式（１２ｃ）中、Ｘ１１～Ｘ１８、並びにＸ４１～Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
　ただし、前記一般式（１２ａ）中、Ｘ１５～Ｘ１８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１～Ｘ４４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ４１～Ｘ４４の内、少なくとも一つは、Ｘ１５～Ｘ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　前記一般式（１２ｂ）中、Ｘ１５～Ｘ１８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１～Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（１２ｃ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｘ１１～Ｘ１８の内のいずれかとの結合部位を表し、Ｘ１５～Ｘ１８の内、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１５～Ｘ１８の内、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、
　ｎは、１以上４以下の整数であり、
　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｘ１１～Ｘ１８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｘ４１～Ｘ４８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４０、及びＣ（Ｒ４１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
　Ｒ４０及びＲ４１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ４０及び置換基としてのＲ４１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲ４０は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４１は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４１が置換基である場合、Ｒ４１同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　Ｚ１１は、ＮＲ４０であることが好ましい。
　Ｚ１１がＮＲ４０である場合、Ｒ４０は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　Ｘ４１～Ｘ４８は、Ｃ－Ｒｘであることが好ましく、ただし、この場合、Ｘ４１～Ｘ４８の内、少なくともいずれかが、前記一般式（１２）で表される環構造と結合する炭素原子である。
　Ｃｚは、前記一般式（１２ｃ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
　Ｃｚは、下記一般式（１２ｃ－１）で表されることも好ましい。下記一般式（１２ｃ－１）で表される基は、前記一般式（１２ｃ）中のＸ１６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１７が＊ｂで表される結合部位である場合を例示した基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（１２ｃ－１）中、Ｘ１１～Ｘ１５、Ｘ１８並びにＸ４１～Ｘ４４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｘ１１～Ｘ１５、並びにＸ１８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｘ４１～Ｘ４４の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
　Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４０、及びＣ（Ｒ４１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ４０及びＲ４１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ４０及び置換基としてのＲ４１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
　複数のＲ４０は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４１は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４１が置換基である場合、Ｒ４１同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
　＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
　前記一般式（１２ｃ）におけるｎが２である場合、Ｃｚは、例えば、下記一般式（１２ｃ－２）で表される。ｎが２である場合、添え字ｎが付された括弧内の構造が、２つ、前記一般式（１２）で表される環構造に縮合する。下記一般式（１２ｃ－２）で表されるＣｚは、前記一般式（１２ｃ）中のＸ１２が＊ｂで表される結合部位であり、Ｘ１３が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ１７が＊ｂで表される結合部位である場合の例示である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（１２ｃ－２）中、Ｘ１１、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｘ１８、Ｘ４１～Ｘ４４、Ｚ１１、並びに＊は、それぞれ、前記一般式（１２ｃ－１）中のＸ１１、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｘ１８、Ｘ４１～Ｘ４４、Ｚ１１、並びに＊と同義である。複数のＸ４１は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＸ４２は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＸ４３は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＸ４４は、互いに同一であるか又は異なる。複数のＺ１１は、互いに同一であるか又は異なる。
　Ａｚは、置換または無置換のピリミジン環、及び置換または無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
　Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、及びトリアジン環が有する置換基は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが更に好ましい。
　Ａｚとしてのピリミジン環及びトリアジン環が、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。
　Ａｚが、置換または無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　Ａｚが、置換または無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲｘが置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のターフェニル基、及び置換または無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、及び置換または無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　置換基としてのＲｘが置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換または無置換のカルバゾリル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、及び置換または無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　置換基としてのＲ４０及び置換基としてのＲ４１は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
　第一の化合物は、下記一般式（１３）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（前記一般式（１３）において、
　ｃ２は、２であり、
　ａ２は、０または１であり、複数のａ２は、互いに同一であるか又は異なり、
　ｃ１は、１～５の整数であり、複数のｃ１は、互いに同一であるか又は異なり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、置換基としてのＲ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び
　　置換シリル基からなる群から選択される基であり、
　ａ２が１のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　複数のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ａ１１及びＡ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、
　複数のＡ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１２は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　複数のＬ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１１は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ１１は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　複数のＬ１１は、互いに同一であるか又は異なる。）
　前記一般式（１３）におけるａ２が０のとき、第一の化合物は、下記一般式（１３１）で表される。下記一般式（１３１）におけるｃ１、ｃ２、Ａ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ１１及びＲ１２は、前述と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（１３１）において、Ｒ１１及びＲ１２は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
　前記一般式（１３）におけるａ２が１のとき、第一の化合物は、下記一般式（１３２）で表される。下記一般式（１３２）におけるｃ１、ｃ２、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ１１及びＲ１２は、前述と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（１３２）において、Ｒ１１及びＲ１２は、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、及び置換シリル基からなる群から選択される連結基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であることがより好ましい。
　第一の化合物は、例えば、下記一般式（１４）で表される化合物であることも好ましい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（１４）において、
　ａ１は０または１であり、
　ａ２は０または１であり、
　　ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
　ｃ１は、１～５の整数であり、
　ａ２が０のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、置換基としてのＲ１１及び置換基としてのＲ１２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び
　　置換シリル基からなる群から選択され、
　ａ２が１のとき、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び
　　置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
　複数のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ａ１１及びＡ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ－１）～（ａ－７）から選ばれる部分構造を有する基であり、
　複数のＡ１２は互いに同一であるか又は異なり、
　ａ１が０のとき、Ｌ１２は、水素原子、又は１価の置換基であり、
　１価の置換基としてのＬ１２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、
　ａ１が１のとき、Ｌ１２は単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ１２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　Ｌ１１は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ１１は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　複数のＬ１１は、互いに同一、又は異なる。
　前記一般式（１４）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１４Ａ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（１４Ａ）において、ａ１、ｃ１、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、及びＬ１２は、それぞれ、前記一般式（１４）と同義である。
　前記一般式（１３）、又は前記一般式（１４）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０Ｂ）～（１０Ｅ）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式（１０Ｄ）において、ＺＡは、＝Ｎ－Ｌ１１－Ｌ１２－Ａ１１、酸素原子、硫黄原子、及びセレン原子からなる群から選択される。
　前記一般式（１０Ｂ）、（１０Ｃ）、（１０Ｄ）、及び（１０Ｅ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、及びＬ１２は、前記一般式（１４）におけるＲ１１、Ｒ１２、Ａ１１、Ａ１２、Ｌ１１、及びＬ１２と、それぞれ同義である。
　前記一般式（１３１）で表される化合物は、下記一般式（１１Ｆ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　前記一般式（１１Ｆ）において、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＬ１１は、前記一般式（１３）におけるＲ１１、Ｒ１２、及びＬ１１と、それぞれ同義であり、複数のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なり、複数のＬ１１は、互いに同一であるか又は異なる。
・遅延蛍光性
　遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
　遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
　また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ－２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
・第一の化合物の製造方法
　第一の化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，ｐ．１０３８５－１０３８７（２０１３）及びＮＡＴＵＲＥ　Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，ｐ．３２６－３３２（２０１４）に記載された方法により製造できる。また、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、及び国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法により製造できる。また、例えば、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、第一の化合物を製造できる。
　本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
＜発光層における第一の化合物、及び第二の化合物の関係＞
　本実施形態に係る発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含んでおり、第一の化合物が遅延蛍光性を有する化合物であり、第二の化合物は、前述の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を備えた蛍光発光性の化合物である。このような第二の化合物を第一の化合物と組み合わせて発光層に用いることにより、第二の化合物を効率的に発光させることができ、その結果、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
　第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　　　　　…（数１）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）　　　…（数４）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
・発光層における化合物の含有率
　発光層５に含まれている第一の化合物、及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、９０質量％以上９９．９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以上９９．９質量％以下であることがさらに好ましく、９９質量％以上９９．９質量％以下であることが特に好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
・発光層の膜厚
　発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
・ＴＡＤＦ機構
　図４は、発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
　図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
（基板）
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層の内、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、及びポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等を用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
　本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基や、置換または無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
　本明細書における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基や、置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）中、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　本明細書における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
　直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基が挙げられる。
　本明細書における環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基としては、具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３～３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、又は複素環基である。
　本明細書における炭素数５～３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスフォリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　前記一般式（Ｐ）中、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１～３０のアルキル基、及び環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、及び環形成炭素数６～２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基、及び環形成炭素数６～１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
　本明細書における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書において、アリールアルコキシ基（アリールオキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
　本明細書における炭素数５～３０のアリールアルコキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のシクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、エチニル、プロピニル、及び２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のシクロアルキニル基としては、例えば、シクロペンチニル基、及びシクロヘキシニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換スルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ジフェニルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、及びトリフェニルスルファニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換スルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ジフェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、及びトリフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ジフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、及びトリフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基は、－ＣＯＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アルキル基が挙げられる。
　本明細書における置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数５～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数５～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数５～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
　「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換または無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、又はその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、又は複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で青色の波長領域の光を発する。
（電子機器）
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第二実施形態〕
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第三の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
＜第三の化合物＞
　前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２）
　第三の化合物は、遅延蛍光性を示す化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第一の化合物及び第三の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
　第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
　第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、及び下記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　前記一般式（３１）中、
　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（３２）において、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３０は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子である。
　前記一般式（３２）において、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
　例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　前記一般式（３２１）～（３２６）中、
　Ｘ３０は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３１は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または炭素原子であり、
　Ｙ６１～Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）～（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
　前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
　第三の化合物は、下記一般式（３３）及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　前記一般式（３３）及び前記一般式（３４）中、
　Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１であり、Ｒ３１は、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基からなる群から選択される。
　ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３３）及び前記一般式（３４）中、波線部分は、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一あるか、又は異なる。
　また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一あるか、又は異なる。
　置換ゲルマニウム基は、－Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）～（３９）及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　前記一般式（３５）～（３９），及び（３０ａ）中、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２であり、
　Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
　複数のＲ３２は、互いに同一であるか又は異なり、
　前記一般式（３５）及び（３６）中、Ｘ３０は、窒素原子であり、
　前記一般式（３７）～（３９），及び（３０ａ）中、
　Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　フッ素原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換若しくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
　複数のＲ３３は、互いに同一であるか又は異なる。
　ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３５）～（３９），（３０ａ）中、波線部分は、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるか又は異なる。
　第三の化合物において、前記Ｘ３０は、酸素原子もしくは硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　第三の化合物において、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第三の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
・第三の化合物の製造方法
　第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
　第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
　アリ－ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
　置換基を有するアリ－ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９－ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
　具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基及び非縮合アリール基の両方を含む。
　アリ－ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基が好ましい。
　ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
　ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
　第三の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
　置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
　置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
　置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
　第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
　置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、前記数式（数１）及び前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　…（数３）
　第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）　　　…（数５）
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物は、前記数式（数４）及び前記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）　　　…（数６）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましく、２０質量％以上６０質量％であることが特に好ましい。
　第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、高効率で青色の波長領域の光を発する。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の第一の化合物と、蛍光発光性の第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第三の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。発光効率が向上する理由としては、第三の化合物が含まれていることによって発光層のキャリアバランスが改善されるためと考えられる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
＜化合物の合成＞
・合成実施例１：化合物ＴＡＤＦ－１の合成
（１）中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　三口フラスコに、２－フルオロフェニルボロン酸 ７．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニルトリアジン１３．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６２．５ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１００ｍＬ、及びトルエン１００ｍＬを加えた。次いで、この三口フラスコに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．７３（１．５ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて８時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取した。分取した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてトルエン溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールを用いて懸濁洗浄し、中間体Ａを白色固体として得た。収量は１１．６ｇ、収率は７１％であった。
（２）化合物ＴＡＤＦ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　三口フラスコに、カルバゾール７．３ｇ（４３．６ｍｍｏｌ）、中間体Ａ８．０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム７．４ｇ（５３．５ｍｍｏｌ）、及びＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）５０ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて２０時間、１５０℃で加熱撹拌した。加熱撹拌の後、反応溶液を水２００ｍＬに注ぎ、析出した固体を濾集した。次いで、この固体をエタノールを用いて繰り返し懸濁洗浄し、目的物（化合物ＴＡＤＦ－１）を白色固体として得た。収量は６．３ｇ、収率は５４％であった。ＦＤ－ＭＳ（Field Desorption Mass Spectrometry）分析の結果、分子量４７４に対してｍ／ｅ＝４７４であった。
・合成実施例２：化合物ＢＤ－１及び化合物ＢＤ－２の合成
　化合物ＢＤ－１は、特開２０１０－２７０１０３号公報に記載の方法に従って合成した。その結果、化合物ＢＤ－１は、上記化合物ＢＤ－１ａと上記化合物ＢＤ－１ｂとを含む混合物であった。
　化合物ＢＤ－２についても、特開２０１０－２７０１０３号公報に記載の方法に従って合成した。その結果、化合物ＢＤ－２は、上記化合物ＢＤ－２ａと上記化合物ＢＤ－２ｂとを含む混合物であった。
・合成実施例３：化合物ＢＤ－３の合成
（１）中間体（Ｉｎｔ－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　三口フラスコに、原料（ＳＭ－１：異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、２－ホルミルフェニルボロン酸０．５９ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．８７ｇ（８．２３ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍＬ、及び水１０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１９ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて８時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取した。分取した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ－１）を得た。収量は２．１ｇ、収率は１００％であった。
（２）中間体（Ｉｎｔ－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　三口フラスコに、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド１．７ｇ（４．９８ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３．５ｍＬを加え、次いで、カリウムｔ－ブトキシド０．６１ｇ（５．４８ｍｍｏｌ）を加え、赤色のイリド溶液を調製した。更に中間体（Ｉｎｔ－１）２．１ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（５ｍＬ）を加えて、アルゴン雰囲気下にて２時間、攪拌した。水を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ－２）を得た。収量は１．８ｇ、収率は８２％であった。
（３）化合物ＢＤ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　三口フラスコに、中間体（Ｉｎｔ－２）１．８ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン２５ｍＬを加え、次いで、メタンスルホン酸０．２６ｇ（２．７２ｍｍｏｌ）を滴下し、０．５時間、撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ－３）を黄色固体として得た。収量は０．８４ｇ、収率は４９％であった。ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ　Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析の結果、分子量６２８に対してｍ／ｅ＝６２８であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとを含む混合物）であることに由来し、ＢＤ－３はＢＤ－３ａとＢＤ－３ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例３の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ－３」としてはＢＤ－３ａの構造のみを代表として示した。中間体Ｉｎｔ－１及びＩｎｔ－２も、ＳＭ－１ａから得られる中間体のみを代表として示したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
・合成実施例４：化合物ＢＤ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　三口フラスコに、原料（ＳＭ－１：異性体混合物）１．０ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸０．４５ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．５ｍＬ、及びトルエン２０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて７時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過及び濃縮して、ＢＤ－４を得た。収量は０．６２ｇ、収率は５２％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１０に対してｍ／ｅ＝７１０であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとを含む混合物）であることに由来し、ＢＤ－４はＢＤ－４ａとＢＤ－４ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例４の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ－４」としてはＢＤ－４ａの構造のみを代表として示した。
・合成実施例５：化合物ＢＤ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　三口フラスコに、原料（ＳＭ－１：異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、ジベンゾフランン－４－ボロン酸０．８４ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬ、及びトルエン２０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１６ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて７時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過及び濃縮して、ＢＤ－５を得た。収量は２．０８ｇ、収率は９１％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６９４に対してｍ／ｅ＝６９４であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとを含む混合物）であることに由来し、ＢＤ－５はＢＤ－５ａとＢＤ－５ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例５の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ－５」としてはＢＤ－５ａの構造のみを代表として示した。
・合成実施例６：化合物ＢＤ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　三口フラスコに、ＳＭ－１（異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、ボロン酸（Ｉｎｔ－６１）１．３１ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３．３ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２２ｍＬ、及びトルエン１１ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて２４時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエン－メタノール混合溶媒で懸濁洗浄し、次いで酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ－６）を得た。収量は０．７７ｇ、収率は３２％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７３０に対してｍ／ｅ＝７３０であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとを含む混合物）であることに由来し、化合物ＢＤ－６はＢＤ－６ａとＢＤ－６ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例６の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ－６」としてはＢＤ－６ａの構造のみを代表として示した。
・合成実施例７：化合物ＢＤ－７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　Ｉｎｔ－７２は、国際公開第２０１１／０８６９３５号の合成例１０に記載の方法におけるボロン酸をｐ－シアノフェニルボロン酸に変更することにより合成した。
　三口フラスコに、ＳＭ－７２（異性体混合物）０．６６ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、Ｉｎｔ－７２　０．３８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１ｍＬ、及び１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍＬを加え、次いで、ＰｄＣｌ２（Ａｍｐｈｏｓ）２　２８ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて２４時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した固体を濾集した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ－７）を得た。収量は０．６１ｇ、収率は８０％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７５５に対してｍ／ｅ＝７５５であった。なお、出発原料（ＳＭ－７２）が異性体混合物（ＳＭ－７２ａとＳＭ－７２ｂとを含む混合物）であることに由来し、化合物ＢＤ－７はＢＤ－７ａとＢＤ－７ｂとを含む混合物であった。ただし、本合成実施例７の反応式中では、「ＳＭ－７２」としてはＳＭ－７２ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ－７」としてはＢＤ－７ａの構造のみを代表として示した。－ＯＴｆは、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（トリフルオロメタンスルホネイト）を略記したものである。Ａｍｐｈｏｓは、[４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル]ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンを略記したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
・合成実施例８：化合物ＢＤ－８の合成
　本合成実施例８において下記の通り合成した化合物ＢＤ－８は、化合物ＢＤ－８ａ及び化合物ＢＤ－８ｂを含む混合物であった。
（１）中間体（Ｉｎｔ－８１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　アルゴン雰囲気下にて三口フラスコに、原料（ＳＭ-８１）２．０ｇ（４．４６ｍｍｏｌ）、２－アセチルフェニルボロン酸１．０７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．１８ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）１０ｍＬ、及び水１０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１０ｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）をさらに加えて、６．５時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、有機層を分取した。分取した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒として酢酸エチルとｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ－８１）を得た。収量は２．１ｇ、収率は９０％であった。
（２）中間体（Ｉｎｔ－８２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　アルゴン雰囲気下にて三口フラスコに、中間体（Ｉｎｔ－８１）２．１ｇ（４．０２ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍＬを加えた。次いで、三口フラスコ中の溶液を０℃まで冷却し、１Ｍのメチルリチウム（ＭｅＬｉ）のＴＨＦ溶液（４．８２ｍｌ）を加えて、１時間、攪拌した。攪拌後、水を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（Ｉｎｔ－８２）を得た。収量は１．５ｇ、収率は６９％であった。
（３）化合物ＢＤ－８ａ及びＢＤ－８ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　三口フラスコに、中間体（Ｉｎｔ－８２）１．５ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン３００ｍＬを加え、次いで、メタンスルホン酸０．２７ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間、撹拌した。撹拌後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、ジクロロメタンで有機層を抽出した。抽出した有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒としてジクロロメタンとｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた。精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ－８ａと化合物ＢＤ－８ｂとを含む混合物）を黄色固体として得た。収量は１．０５ｇ、収率は７２％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量５２０に対してｍ／ｅ＝５２０であった。なお、化合物ＢＤ－８ａ及び化合物ＢＤ－８ｂを含む混合物から化合物ＢＤ－８ａを少量単離することができたので、当該混合物のトルエン溶液の発光スペクトルと、単離した化合物ＢＤ－８ａのトルエン溶液の発光スペクトルとを比較したところ、同一のスペクトル形状であった。
・合成実施例９：化合物ＢＤ－１０の合成
（１－１）中間体８Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、原料（ＳＭ－１：異性体混合物）３．０ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）、２－ニトロフェニルボロン酸ピナコールエステル２．５ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）、及び１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３０ｍＬを加え、次いで、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）／ＣＨ２Ｃｌ２０．１６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加えた後、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液７．４ｍＬを加えてから、８０℃で６時間加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮して、中間体８Ａを得た。収量は２．７４ｇ、収率は８５％であった。
　（１－２）中間体８Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　三口フラスコに、中間体８Ａ　２．１ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）２．１２ｇ（８．０８ｍｍｏｌ）、及びオルトジクロロベンゼン（ｏ－ＤＣＢ）２０ｍＬを加えて、アルゴン雰囲気下にて、１４０℃で２４時間加熱攪拌した。反応途中で、トリフェニルホスフィン２．１１ｇを追加装入した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；ヘキサン：トルエン＝２：１（体積比））で精製することにより、中間体８Ｂを得た。収量は１．５９ｇ、収率は７５％であった。
　（３）化合物ＢＤ－１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体８Ｂ１．５７ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン０．６ｇ（３．８１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３　４７ｍｇ（０．０５１ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ－ＨＢＦ４０．１３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、及びｔ－ＢｕＯＮａ０．３４ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２０ｍＬを加えて、１０５℃で７時間加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をクロロベンゼンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；ヘキサン：トルエン＝２：１（体積比））で精製した。さらに、酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、ＢＤ－１０を得た。収量は０．７８ｇ、収率は４４％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６９３に対してｍ／ｅ＝６９３であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ－１０はＢＤ－１０ａとＢＤ－１０ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例９の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ－１０」としてはＢＤ－１０ａの構造のみを代表として示し、中間体８Ａ及び中間体８Ｂも、ＳＭ－１ａから得られる中間体のみを代表として示した。
・合成実施例１０：化合物ＢＤ－１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体８Ｂ２．３３ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）、４－ブロモベンゾニトリル１．３７ｇ（７．５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３０．１４ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ０．２９ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）、及びｔ－ＢｕＯＮａ０．５１ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２０ｍＬを加えて、１００℃で１５時間加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をクロロベンゼンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮し、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、ＢＤ－１１を得た。収量は２．１９ｇ、収率は８１％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１８に対してｍ／ｅ＝７１８であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ－１１はＢＤ－１１ａとＢＤ－１１ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例１０の反応式中では、「ＢＤ－１１」としてはＢＤ－１１ａの構造のみを代表として示し、中間体８Ｂも、ＳＭ－１ａから得られる中間体の構造のみを代表として示した。
・合成実施例１１：化合物ＢＤ－１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　三口フラスコに、原料（ＳＭ－１：異性体混合物）１．０ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、９－フェニルカルバゾール－４－ボロン酸０．５７ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２．５ｍＬ、及びトルエン１０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７６ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて７時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮して、ＢＤ－１２を得た。収量は０．６５ｇ、収率は５１％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７６９に対してｍ／ｅ＝７６９であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ－１２はＢＤ－１２ａとＢＤ－１２ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例１１の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、「ＢＤ－１２」としてはＢＤ－１２ａの構造のみを代表として示した。
・合成実施例１２：化合物ＢＤ－１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　三口フラスコに、ＳＭ－１（異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、９－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸１．４２ｇ（４．９４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５ｍＬ、及びトルエン２０ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）をさらに加えて、アルゴン雰囲気下にて４時間、９０℃で加熱攪拌した。加熱攪拌の後、室温に戻して析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルを加えて攪拌した後、濾過、濃縮した。得られた固体をエタノールで洗浄することにより、ＢＤ－１３を得た。収量は０．８５ｇ、収率は３３％であった。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７６９に対してｍ／ｅ＝７６９であった。なお、出発原料（ＳＭ－１）が異性体混合物（ＳＭ－１ａとＳＭ－１ｂとの混合物）であることに由来し、ＢＤ－１３はＢＤ－１３ａとＢＤ－１３ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例１２の反応式中では、「ＳＭ－１」としてはＳＭ－１ａの構造のみを代表として示し、「ＢＤ－１３」としてはＢＤ－１３ａの構造のみを代表として示した。
＜化合物の評価＞
　化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
[遅延蛍光性]
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ－１と前記化合物ＴＨ－２とを、化合物ＴＡＤＦ－１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ－１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　化合物ＴＡＤＦ－１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ－１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物ＴＡＤＦ－１、化合物ＢＤ－１、化合物ＢＤ－２、化合物ＢＤ－３、化合物ＢＤ－４、化合物ＢＤ－５、化合物ＢＤ－６、化合物ＢＤ－７、化合物ＢＤ－８、化合物ＢＤ－９、化合物ＢＤ－１０、化合物ＢＤ－１１、化合物ＢＤ－１２、及び化合物ＢＤ－１３の一重項エネルギーＳ１を、前述の溶液法により測定した。
　測定結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
　化合物ＤＰＥＰＯの一重項エネルギーは、文献（APPLIED PHYSICS LETTERS 101, 093306 (2012)）に記載されているように、４．０ｅＶである。
[化合物の発光ピーク波長]
（発光スペクトル）
　第二の化合物の発光スペクトルは、次の方法で測定した。
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を発光ピーク波長とした。
　化合物ＢＤ－１の発光ピーク波長は４４５ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－２の発光ピーク波長は４５５ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－３の発光ピーク波長は４４８ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－４の発光ピーク波長は４５２ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－５の発光ピーク波長は４５２ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－６の発光ピーク波長は４６２ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－７の発光ピーク波長は４５９ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－８の発光ピーク波長は４４９ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－９の発光ピーク波長は４３８ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－１０の発光ピーク波長は４６２ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－１１の発光ピーク波長は４６０ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－１２の発光ピーク波長は４５４ｎｍであった。
　化合物ＢＤ－１３の発光ピーク波長は４６３ｎｍであった。
[モル吸光係数ε]
　モル吸光係数εは、吸収スペクトルの最も長波長側に位置する吸収ピークの吸収強度を溶液濃度で除して算出した。モル吸光係数εの単位は、Ｌ/（ｍｏｌ・ｃｍ）とした。最も長波長側に位置する吸収ピークは、３５０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲に出現する最大吸収ピークの１０分の１以上の吸収強度を持つピークのうち、最も長波長側に出現するピークとした。
（吸収スペクトル）
　第二の化合物の吸収スペクトルは、次の方法で測定した。
　測定対象となる化合物の２０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。なお、吸収スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
[ストークスシフトｓｓ]
　ストークスシフトｓｓは、発光スペクトルの発光ピーク波長から吸収スペクトルのモル吸光係数を求めた吸収ピーク波長を減じて算出した。ストークスシフトｓｓの単位は、ｎｍとした。
　表３に各化合物のモル吸光係数、発光ピーク波長、吸収ピーク波長、及びストークスシフトを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）を、イソプロピルアルコール中で、５分間、超音波洗浄を行なった。この超音波洗浄の後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　これら洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層の上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ－１と、第二の化合物としての化合物ＢＤ－１と、第三の化合物としての化合物ＤＰＥＰＯとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＤ－１の濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２４質量％とし、化合物ＤＰＥＰＯの濃度を７５質量％とした。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、この正孔障壁層の上に、化合物ＥＴ－２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-1（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、先に示されているのが発光層における第一の化合物の割合であり、後に示されているのが第二の化合物の割合であり、それら割合の単位は質量％である。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-2（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-3（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-4（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－５を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-5（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－６を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-6（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－７を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-7（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－８を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-8（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－９を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-9（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１０）
　実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－１０を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-10（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１１）
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－１１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-11（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１２）
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－１２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-12（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１３）
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＢＤ－１３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:BD-13（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物ＴＢＰｅを用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:TBPe（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物Ｒｅｆ－１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-1（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例３）
　比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物Ｒｅｆ－２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-2（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例４）
　比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物Ｒｅｆ－３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-3（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例５）
　比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤ－１に代えて、化合物Ｒｅｆ－４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:TADF-1:Ref-4（25, 24%, 1%）/ET-1（5）/ET-2（20）/LiF（1）/Al（80）
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
　遅延蛍光性の第一の化合物及び所定の発光ピーク波長、モル吸光係数、及びストークスシフトの特性を兼ね備えた蛍光発光性の第二の化合物を発光層に含む実施例１～１３の有機ＥＬ素子によれば、比較例１～５の有機ＥＬ素子に比べて、高効率で青色の波長領域の光を発した。
　１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。

Claims (21)

  1. 　陽極と、
    　発光層と、
    　陰極と、を有し、
    　前記発光層は、第一の化合物、及び第二の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
    　前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、
    　前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、
    　前記第二の化合物の最も長波長側に位置する吸収ピークにおけるモル吸光係数は、２９，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上１，０００，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下であり、
    　前記第二の化合物のストークスシフトは、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物のトルエン溶液の発光ピーク波長が４３５ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物のストークスシフトは、４ｎｍ以上１８ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物のストークスシフトは、５ｎｍ以上１７ｎｍ以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物のモル吸光係数は、３０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以上２５０，０００Ｌ／（ｍｏｌ・ｃｍ）以下である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、置換または無置換の芳香族化合物であって、縮合する環数が５以上１５以下である縮合環を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物の前記縮合環は、５員環を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二の化合物は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群から選択される複数の元素で構成される芳香族化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　…（数１）
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、さらに第三の化合物を含み、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２）
  11. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１０又は請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１０から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層における前記第一の化合物の含有率が、１０質量％以上８０質量％以下である
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋよりも大きい、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１０）において、
    　Ａは、下記一般式（ａ－１）～（ａ－７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
    　複数のＡは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ａ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
    　Ｂは、下記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
    　複数のＢは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｂ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成せず、
    　ａ、ｂ、及びｄは、それぞれ独立に、１～５の整数であり、
    　ｃは、０～５の整数であり、
    　ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合又はスピロ結合で結合し、
    　ｃが１～５の整数のとき、Ｌは、
    　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
    　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
    　複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
    　ｃが２～５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（ｂ－１）～（ｂ－６）において、
    　Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及び
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
    　複数のＲは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか又は環を形成しない。）
  16. 　請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ａは、前記一般式（ａ－１）、（ａ－２）、（ａ－３）及び（ａ－５）からなる群から選ばれる部分構造を有する基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１５又は請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｂは、前記一般式（ｂ－２）、（ｂ－３）及び（ｂ－４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（１１）において、
    　Ａｚは、置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、及び置換または無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
    　ｃは０～５の整数であり、
    　Ｌは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
    　ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
    　ｃが２～５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
    　複数のＬは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｃｚは、下記一般式（１２）で表される。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （前記一般式（１２）中、
    　Ｘ１１～Ｘ１８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ－Ｒｘであり、
    　Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ホスフォリル基、
    　　置換シリル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、及び
    　　カルボキシ基からなる群から選択される基であり、
    　複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｘ１１～Ｘ１８の内、複数がＣ－Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか又は環を形成せず、
    　＊は、Ｌで表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、又はＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  19. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019194298A1 (ja) * 2018-04-05 2019-10-10 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020040298A1 (ja) * 2018-08-23 2020-02-27 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、照明装置、発光層形成用組成物、および化合物
WO2020101001A1 (ja) * 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置
CN111269170A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 乐金显示有限公司 有机化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置
US11271164B2 (en) * 2016-10-03 2022-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Compound, composition, organic electroluminescent element and electronic device

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10446778B2 (en) * 2017-10-16 2019-10-15 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. OLED panel, OLED display and manufacturing method of OLED panel
KR20200072546A (ko) 2017-11-02 2020-06-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US11217762B2 (en) * 2018-11-30 2022-01-04 Universal Display Corporation Surface-plasmon-pumped light emitting devices
US20210257575A1 (en) * 2020-01-30 2021-08-19 Samsung Display Co., Ltd. Light-emitting device and electronic apparatus
CN113321677B (zh) * 2021-06-30 2023-05-05 京东方科技集团股份有限公司 一种热活化延迟荧光材料、有机发光器件及显示装置
FR3142651A1 (fr) 2022-12-02 2024-06-07 Loïc CHARUEL Procédé de fabrication d'un élément de guidage d'une ligne de canne à pêche

Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002008867A (ja) * 2000-04-21 2002-01-11 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP2008530063A (ja) * 2005-02-15 2008-08-07 サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク（セエヌエールエス） 不飽和ジピロメテン−ボロンホウ素炭素
JP2010270103A (ja) 2009-04-23 2010-12-02 Canon Inc 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
WO2011086935A1 (ja) 2010-01-15 2011-07-21 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011231086A (ja) * 2010-04-30 2011-11-17 Canon Inc 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2012153780A1 (ja) 2011-05-11 2012-11-15 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013503152A (ja) * 2009-08-27 2013-01-31 イエダ リサーチ アンド ディベロップメント カンパニー リミテッド オリゴフラン類、ポリフラン類、それらの作製および使用
WO2013038650A1 (ja) 2011-09-13 2013-03-21 出光興産株式会社 縮合複素芳香族誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013180241A1 (ja) 2012-06-01 2013-12-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2014092083A1 (ja) 2012-12-10 2014-06-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014104346A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014232861A (ja) * 2013-04-30 2014-12-11 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2015022988A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器
JP2015144224A (ja) * 2013-12-26 2015-08-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2015173263A (ja) * 2014-02-21 2015-10-01 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
JP2016006033A (ja) * 2014-04-23 2016-01-14 シャープ株式会社 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子
WO2016158540A1 (ja) * 2015-03-27 2016-10-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070126347A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Eastman Kodak Company OLEDS with improved efficiency
JP5777408B2 (ja) * 2011-05-30 2015-09-09 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP6021389B2 (ja) * 2012-04-05 2016-11-09 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP6342419B2 (ja) * 2012-12-21 2018-06-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料
WO2014104315A1 (ja) * 2012-12-28 2014-07-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002008867A (ja) * 2000-04-21 2002-01-11 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP2008530063A (ja) * 2005-02-15 2008-08-07 サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク（セエヌエールエス） 不飽和ジピロメテン−ボロンホウ素炭素
JP2010270103A (ja) 2009-04-23 2010-12-02 Canon Inc 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
JP2013503152A (ja) * 2009-08-27 2013-01-31 イエダ リサーチ アンド ディベロップメント カンパニー リミテッド オリゴフラン類、ポリフラン類、それらの作製および使用
WO2011086935A1 (ja) 2010-01-15 2011-07-21 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011231086A (ja) * 2010-04-30 2011-11-17 Canon Inc 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2012153780A1 (ja) 2011-05-11 2012-11-15 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013038650A1 (ja) 2011-09-13 2013-03-21 出光興産株式会社 縮合複素芳香族誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013180241A1 (ja) 2012-06-01 2013-12-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2014092083A1 (ja) 2012-12-10 2014-06-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014104346A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014232861A (ja) * 2013-04-30 2014-12-11 キヤノン株式会社 有機発光素子
WO2015022988A1 (ja) * 2013-08-16 2015-02-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器
JP2015144224A (ja) * 2013-12-26 2015-08-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP2015173263A (ja) * 2014-02-21 2015-10-01 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
JP2016006033A (ja) * 2014-04-23 2016-01-14 シャープ株式会社 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子
WO2016158540A1 (ja) * 2015-03-27 2016-10-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 101, 2012, pages 093306
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 1978, no. 2, 1978, pages 212 - 216
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 2013, pages 10385 - 10387
HAJIME NAKANOTANI ET AL.: "High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters", NATURE COMMUNICATIONS, vol. 5, 2014, pages 4016
NATURE PHOTONICS, 2014, pages 326 - 332
NATURE, vol. 492, 2012, pages 234 - 238
See also references of EP3422431A4
YUKI HANDO-TAI; DEBAISU BUSSEI: "Device Physics of Organic Semiconductors", 1 April 2012, KODANSHA, pages: 261 - 268
YUKI HANDO-TAI; DEBAISU BUSSEI: "Device Physics of Organic Semiconductors", KODANSHA, pages: 261 - 268

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11271164B2 (en) * 2016-10-03 2022-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Compound, composition, organic electroluminescent element and electronic device
WO2018186462A1 (ja) * 2017-04-07 2018-10-11 コニカミノルタ株式会社 蛍光発光性化合物、有機材料組成物、発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019194298A1 (ja) * 2018-04-05 2019-10-10 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN112020778A (zh) * 2018-04-05 2020-12-01 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
WO2020040298A1 (ja) * 2018-08-23 2020-02-27 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、照明装置、発光層形成用組成物、および化合物
CN113169285A (zh) * 2018-08-23 2021-07-23 学校法人关西学院 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、发光层形成用组合物和化合物
JPWO2020040298A1 (ja) * 2018-08-23 2021-09-24 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、照明装置、発光層形成用組成物、および化合物
JP7388658B2 (ja) 2018-08-23 2023-11-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、照明装置、発光層形成用組成物、および化合物
WO2020101001A1 (ja) * 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置
CN111269170A (zh) * 2018-12-05 2020-06-12 乐金显示有限公司 有机化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置
US11641776B2 (en) 2018-12-05 2023-05-02 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound
CN111269170B (zh) * 2018-12-05 2024-03-05 乐金显示有限公司 有机化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置

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