JP2016006033A - 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高い新規の化合物、並びに該化合物を用いた標識剤及び装置の提供。
【解決手段】式（１）で表される化合物。前記化合物からなる標識剤；光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、前記導光体は前記化合物を含み、前記光入射面からの入射光が前記化合物に吸収されて生じた前記化合物からの放射光を前記射出光とする太陽電池モジュール；前記化合物を用いた太陽光発電装置、表示装置及び有機ＥＬ素子；前記化合物をｐ層、ｎ層又はｉ層中に含む有機薄膜太陽電池。

（Ｒ^２及びＲ^３は各々独立にＨ、アルキル等又はヘテロ原子含有基等）
【選択図】なし

Description

本発明は、新規の化合物、並びに該化合物を用いた標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ＥＬ素子に関する。

近赤外領域（波長６００〜１０００ｎｍの領域）で光を吸収し、発光する化合物は、例えば、太陽電池、表示装置、生体内プローブ用材料等、種々の分野で高い需要がある。
しかし通常は、発光する光の波長が長波長であるほど、このような化合物は、励起状態のエネルギーが無輻射失活過程を経て熱に変換され易いため、発光量子収率が低いことが知られている。

これに対して、下記式（９）−１０１で表される化合物（ＢＯＤＩＰＹ、ボディピー）は、良好な発光特性を示すことが知られており、その知見に基づいて、類似の構造を有する種々の化合物が探索されている。例えば、下記式（９）−１０２で表される化合物（非特許文献１参照）は発光量子収率が９６％であるのに対して、発光のピーク波長は５１７ｎｍであり、下記式（９）−１０３で表される化合物（特許文献１参照）は発光量子収率が７０％であるのに対して、発光のピーク波長は５８２ｎｍである。

国際公開第２００７／１２６０５２号 特開２０１４−５５２６１２４号

Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００９，１５，１０９６−１１０６ Ｃｈｅｍ. Ｓｏｃ. Ｒｅｖ. ２０１２, ４１, １１３０−１１７２ Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ２００８, １５，１０４ Ａｄｖ. Ｆｕｎｃｔ. Ｍａｔｅｒ. ２０１３, ２３, ４１９５ Ｃｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ. ２００９, ２５４４ Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１４, ５, ４０１６

しかし従来は、発光のピーク波長が６００ｎｍ以上の長波長でかつ発光効率（発光量子収率）が十分に高い化合物を得るのは、前記式（９）−１０２及び（９）−１０３で表される化合物のように困難であった。

本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高い新規の化合物、並びに該化合物を用いた標識剤及び装置を提供することを課題とする。

本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。

（式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアルコキシ基であり、複数個のＲ^１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアルコキシ基であるか、又はＲ^２及びＲ^３が互いに結合して、これらが結合している炭素原子と共に環を形成するように、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）又は（１ｄ）で表されるヘテロ原子含有基を形成しており、ただし、隣接する炭素原子に結合している２組のＲ^２及びＲ^３のうち、少なくとも１組のＲ^２及びＲ^３は前記ヘテロ原子含有基を形成しており、２組のＲ^２及びＲ^３が共に前記ヘテロ原子含有基を形成している場合、これら２個の前記ヘテロ原子含有基は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^４はハロゲン原子、酸素原子、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、複数個のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^１が水素原子以外の基であるか、又はＲ^４がハロゲン原子以外の基である場合には、複数個のＲ^１若しくはＲ^４、又はＲ^１及びＲ^４は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｑは窒素原子又は一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基であり、Ｒ^５は水素原子、あるいは１個以上の水素原子がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基若しくはヘテロ環式基で置換されていてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり；Ｘはホウ素原子、アルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子である。）

（式中、Ａ^０は５員環以上の芳香族環式基であり；Ｚは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は一般式「−Ｎ（−Ｒ^６）−」、「−（Ｒ^７−）Ｓｉ（−Ｒ^７）−」若しくは「−（Ｒ^８−）Ｐ（＝Ｏ）−」で表される基であり、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であり、複数個のＲ^７は互いに同一でも異なっていてもよく；符号＊を付した結合はＲ^３が結合している炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合はＲ^２が結合している炭素原子に対して形成されている。）

本発明の化合物は、下記一般式（１）−１で表されるものが好ましい。

（式中、Ａ^１は下記一般式（１ａ１）、（１ｂ１）、（１ｃ１）又は（１ｄ１）で表されるヘテロアリール基であり、ただし、下記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、下記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成しており；Ａ^２は下記一般式（１ａ２）、（１ｂ２）、（１ｃ２）又は（１ｄ２）で表されるヘテロアリール基であり、ただし、下記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、下記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成しており；Ｒ^１、Ｒ^４、Ｑ及びＸは前記と同じである。）

（式中、Ａ^０及びＺは前記と同じである。）

本発明の化合物は、下記一般式（１）−１−１、（１）−１−２又は（１）−１−３で表されるものが好ましい。

（式中、Ｒ^１１は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基若しくはアルケニル基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基であり、複数個のＲ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^４１はフッ素原子、又は炭素数６〜１５のアリール基若しくはヘテロアリール基であり、複数個のＲ^４１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｘ^１はアルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子であり；Ｒ^９は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基若しくはアルコキシ基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基であり、複数個のＲ^９は互いに同一でも異なっていてもよく；Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、それぞれ独立に芳香族環式基であり；Ｒ^５、Ｑ、Ａ^１及びＡ^２は前記と同じである。）

本発明の化合物は、前記Ａ^０が１，２−フェニレン基であるものが好ましい。

また、本発明は、前記化合物からなる標識剤を提供する。

また、本発明は、光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、前記導光体は、さらに前記化合物を含み、前記光入射面からの入射光が前記化合物に吸収されて生じた前記化合物からの放射光を前記射出光とする太陽電池モジュールを提供する。

また、本発明は、前記化合物を用いた太陽光発電装置を提供する。

また、本発明は、前記化合物をｐ層、ｎ層又はｉ層中に含む有機薄膜太陽電池を提供する。

また、本発明は、前記化合物を用いた表示装置を提供する。

本発明の表示装置は、波長変換層を有する波長変換基板を備え、前記波長変換層が、前記化合物を用いて得られたものが好ましい。

また、本発明は、前記化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供する。

本発明によれば、発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高い新規の化合物、並びに該化合物を用いた標識剤及び装置が提供される。

化合物の基底状態（Ｓ_０）及び第一励起一重項状態（Ｓ_１）のエネルギー差と、蛍光ピーク波長の実測値との関係の一例を示すグラフである。 本発明に係る太陽電池モジュールの一実施形態の概略構成を示す模式図である。 本発明に係る太陽電池モジュールの断面図である。 本発明に係る太陽電池モジュールの集光板の変形例を示す側断面図である。 本発明に係る太陽光発電装置の一実施形態の概略構成図である。 本発明に係る有機薄膜太陽電池の要部を例示する概略断面図である。 本発明に係る有機ＥＬ素子の一実施形態を例示する概略断面図である。 図７に示す有機ＥＬ素子の上面図である。 本発明に係る表示装置の配線構造と駆動回路の接続構成とを例示する概略構成図である。 本発明に係る有機ＥＬ素子を用いた表示装置に配置されている、１つの画素を構成する回路を例示する画素回路図である。 実施例１で得られた化合物（１）の^１Ｈ−ＮＭＲのスペクトルデータである。 実施例１で得られた化合物（１）の吸収及び発光スペクトルデータである。 実施例２で得られた化合物（１）の吸収及び発光スペクトルデータである。 実施例３で得られた化合物（１）の^１Ｈ−ＮＭＲのスペクトルデータである。 実施例３で得られた化合物（１）のＩＲのスペクトルデータである。 実施例３で得られた化合物（１）の吸収及び発光スペクトルデータである。 参考例１で得られた化合物の吸収及び発光スペクトルデータである。 参考例２で得られた化合物の吸収及び発光スペクトルデータである。 比較例１で得られた化合物の吸収及び発光スペクトルデータである。 比較例２で得られた化合物の吸収及び発光スペクトルデータである。 太陽光の光量子束密度を示すグラフである。 実施例１〜３で得られた化合物（１）、及び比較例２で得られた化合物のＣＩＥ座標をプロットした色度図である。 実施例２で得られた化合物（１）のＩＲのスペクトルデータである。 実施例２で得られた化合物（１）の^１Ｈ−ＮＭＲのスペクトルデータである。

＜化合物＞
本発明に係る化合物は、下記一般式（１）で表される（以下、「化合物（１）」と略記することがある）。化合物（１）は、蛍光性の新規化合物であり、発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高い。

（式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアルコキシ基であり、複数個のＲ^１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアルコキシ基であるか、又はＲ^２及びＲ^３が互いに結合して、これらが結合している炭素原子と共に環を形成するように、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）又は（１ｄ）で表されるヘテロ原子含有基を形成しており、ただし、隣接する炭素原子に結合している２組のＲ^２及びＲ^３のうち、少なくとも１組のＲ^２及びＲ^３は前記ヘテロ原子含有基を形成しており、２組のＲ^２及びＲ^３が共に前記ヘテロ原子含有基を形成している場合、これら２個の前記ヘテロ原子含有基は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^４はハロゲン原子、酸素原子、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、複数個のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^１が水素原子以外の基であるか、又はＲ^４がハロゲン原子以外の基である場合には、複数個のＲ^１若しくはＲ^４、又はＲ^１及びＲ^４は互いに結合して環を形成していてもよく、ただしＲ^４が酸素原子である場合には、このＲ^４は必ず環を形成しており；Ｑは窒素原子又は一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基であり、Ｒ^５は水素原子、あるいは１個以上の水素原子がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基若しくはヘテロ環式基で置換されていてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり；Ｘはホウ素原子、アルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子である。）

（式中、Ａ^０は５員環以上の芳香族環式基であり；Ｚは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は一般式「−Ｎ（−Ｒ^６）−」、「−（Ｒ^７−）Ｓｉ（−Ｒ^７）−」若しくは「−（Ｒ^８−）Ｐ（＝Ｏ）−」で表される基であり、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であり、複数個のＲ^７は互いに同一でも異なっていてもよく；符号＊を付した結合はＲ^３が結合している炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合はＲ^２が結合している炭素原子に対して形成されている。）
式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアルコキシ基である。

Ｒ^１における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。そして、前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、１〜１８であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、後述する溶媒への溶解性がより高い化合物（１）とするためには、炭素数が６〜１８であることがさらに好ましい。

直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基が例示できる。

なかでも、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基は、炭素数が１〜１８であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、化合物（１）の前記溶解性の観点からは、炭素数が６〜１８であることがさらに好ましい。

環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜２２であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ^１におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。

なかでも、環状の前記アルキル基は、炭素数が３〜１８であることがより好ましく、３〜１０であることがさらに好ましく、化合物（１）の前記溶解性の観点からは、炭素数が６〜１８であることがさらに好ましい。

Ｒ^１における前記アルケニル基としては、エテニル基（ビニル基）、２−プロペニル基（アリル基）等、前記アルキル基における炭素原子間の１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が、二重結合（Ｃ＝Ｃ）に置換された基が例示でき、二重結合の位置は特に限定されず、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよい。

前記アルケニル基は、炭素数が２〜２２であることが好ましく、２〜１８であることがより好ましく、２〜１０であることがさらに好ましく、化合物（１）の前記溶解性の観点からは、炭素数が６〜１８であることがさらに好ましい。

Ｒ^１における前記アルキニル基としては、エチニル基、２−プロピニル基（プロパルギル基）等、前記アルキル基における炭素原子間の１個の単結合（Ｃ−Ｃ）が、三重結合（Ｃ≡Ｃ）に置換された基が例示でき、三重結合の位置は特に限定されず、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよい。

前記アルキニル基は、炭素数が２〜２２であることが好ましく、２〜１８であることがより好ましく、２〜１０であることがさらに好ましく、化合物（１）の前記溶解性の観点からは、炭素数が６〜１８であることがさらに好ましい。

Ｒ^１における前記アリール基は、単環状及び多環状のいずれでもよく、炭素数が６〜２２であることが好ましく、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が例示でき、これらアリール基の１個以上の水素原子が、さらにこれらアリール基や、Ｒ^１における前記アルキル基で置換されたものも例示できる。これら置換基を有するアリール基は、置換基も含めて炭素数が６〜２２であることが好ましい。

これらのなかでも、前記アリール基は、炭素数が６〜１５であることが好ましく、６〜１０であることがより好ましい。

Ｒ^１における前記ヘテロアリール基としては、Ｒ^１における前記アリール基のうち、芳香環骨格を構成する１個以上の炭素原子が、又は前記炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子で置換され、且つ芳香族性を有する基、及びＲ^１における環状の前記アルキル基において、炭素原子間の１個以上の単結合（Ｃ−Ｃ）が、二重結合（Ｃ＝Ｃ）に置換され、さらに環骨格を構成する１個以上の炭素原子が、又は前記炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子で置換され、且つ芳香族性を有する基が例示できる。前記ヘテロ原子で好ましいものとしては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子等が例示できる。芳香環骨格を構成するヘテロ原子の数は、特に限定されないが、１〜２であることが好ましい。そして、芳香環骨格を構成するヘテロ原子の数が２以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。

Ｒ^１における前記アリールアルキル基としては、ベンジル基（フェニルメチル基）等、前記アルキル基において、１個の水素原子が前記アリール基で置換された一価の基が例示でき、炭素数が７〜２２であることが好ましく、７〜１８であることがより好ましい。

Ｒ^１における前記アリールアルケニル基としては、前記アルケニル基において、１個の水素原子が前記アリール基で置換された一価の基が例示でき、炭素数が８〜２２であることが好ましく、８〜１８であることがより好ましい。

Ｒ^１における前記アルコキシ基としては、メトキシ基、シクロプロポキシ基等、前記アルキル基が酸素原子に結合した一価の基が例示でき、炭素数が１〜２２であることが好ましく、１〜１８であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、化合物（１）の前記溶解性の観点からは、炭素数が６〜１８であることがさらに好ましい。

複数個（２個）のＲ^１は互いに同一でも異なっていてもよい。

式中、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアルコキシ基であるか、又はＲ^２及びＲ^３が互いに結合して、これらが結合している炭素原子と共に環を形成するように、前記一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）又は（１ｄ）で表されるヘテロ原子含有基を形成している。ただし、隣接する炭素原子に結合している２組のＲ^２及びＲ^３のうち、少なくとも１組のＲ^２及びＲ^３は前記ヘテロ原子含有基を形成しており、２組がいずれも前記ヘテロ原子含有基を形成していることが好ましい。

Ｒ^２及びＲ^３における前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアルコキシ基としては、Ｒ^１における前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアルコキシ基と同様のものが例示できる。

Ｒ^２及びＲ^３が互いに結合して前記ヘテロ原子含有基を形成している場合には、以下のとおりである。

式中、Ａ^０は５員環以上の芳香族環式基であり、芳香族炭化水素基（アリール基）及び芳香族複素環式基（ヘテロアリール基）のいずれでもよく、単環状及び多環状のいずれでもよく、アリール基及びヘテロアリール基が縮環した環式基（多環状のヘテロアリール基）であってもよい。

Ａ^０における前記アリール基は、６員環以上（炭素数が６以上）であり、Ｒ^１における前記アリール基と同様のものが例示できる。

Ａ^０における前記ヘテロアリール基は、５員環以上であり、Ｒ^１における前記ヘテロアリール基と同様のものが例示できる。

Ａ^０はアリール基であることが好ましく、１，２−フェニレン基であることがより好ましい。

式中、Ｚは酸素原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）、セレン原子（−Ｓｅ−）、又は一般式「−Ｎ（−Ｒ^６）−」、「−（Ｒ^７−）Ｓｉ（−Ｒ^７）−」若しくは「−（Ｒ^８−）Ｐ（＝Ｏ）−」で表される基である。

ＺにおけるＲ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基である。

Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８における前記アルキル基及びアリール基としては、Ｒ^１における前記アルキル基及びアリール基と同様のものが例示できる。

一般式「−（Ｒ^７−）Ｓｉ（−Ｒ^７）−」で表される基において、複数個（２個）のＲ^７は互いに同一でも異なっていてもよい。

前記ヘテロ原子含有基において、符号＊を付した結合はＲ^３が結合している炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合はＲ^２が結合している炭素原子に対して形成されている。

隣接する炭素原子に結合している２組のＲ^２及びＲ^３が共に前記ヘテロ原子含有基を形成している場合、これら２個の前記ヘテロ原子含有基は互いに同一でも異なっていてもよい。

式中、Ｒ^４はハロゲン原子、酸素原子、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基である。

Ｒ^４における前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示できる。

Ｒ^４における前記アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、Ｒ^１における前記アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基と同様のものが例示できる。

複数個（２個）のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^１が水素原子以外の基であるか、又はＲ^４がハロゲン原子以外の基である場合には、複数個のＲ^１若しくはＲ^４、又はＲ^１及びＲ^４は互いに結合して環を形成していてもよい。すなわち、Ｒ^１同士が互いに結合してこれらが結合している基と共に環を形成していてもよいし、Ｒ^４同士が互いに結合してこれらが結合しているＸと共に環を形成していてもよく、Ｒ^１及びＲ^４が互いに結合してこれらが結合している基と共に環を形成していてもよい。

このような環を形成した化合物（１）で好ましいものとしては、Ｒ^４同士と、２組のＲ^１及びＲ^４とが、互いに結合したポルフィリン環骨格を有するものが例示できる。

なお、化合物（１）には、Ｒ^４同士と、２組のＲ^１及びＲ^４とが、互いに結合したものとして、公知の化合物が存在するポルフィラジン環骨格を有するものは含まれない。

ただし、Ｒ^４が酸素原子である場合には、このＲ^４は必ず他方のＲ^４と又はＲ^１と互いに結合して環を形成しており、このような化合物（１）で好ましいものとしては、２組のＲ^１及びＲ^４が互いに結合してキレート構造を形成したものが例示できる。

式中、Ｑは窒素原子（−Ｎ＝）又は一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基である。

また、前記Ｒ^５は水素原子、あるいは１個以上の水素原子がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基若しくはヘテロ環式基で置換されていてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である。

Ｒ^５における前記アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基としては、Ｒ^１における前記アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基と同様のものが例示できる。

Ｒ^５における置換基としての前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示できる。

Ｒ^５における置換基としての前記アルコキシ基としては、Ｒ^１における前記アルコキシ基と同様のものが例示できる。

Ｒ^５における置換基としての前記アルキルアミノ基は、モノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のいずれでもよい。

前記アルキルアミノ基の窒素原子に結合しているアルキル基としては、Ｒ^１における前記アルキル基と同様のものが例示でき、前記アルキルアミノ基がジアルキルアミノ基である場合、２個のアルキル基は互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^５が、１個以上の水素原子が前記アルキルアミノ基で置換されたアリール基である場合、このようなＲ^５においては、前記アルキルアミノ基にプロトン（Ｈ^＋）や金属イオン（カチオン）が結合し易く、このようにプロトンや金属イオンが結合している状態の化合物（１）は、溶媒に溶解させたときの発光強度を、前記溶媒の種類に応じて調節可能となり、特に有用性が高い。

Ｒ^５における置換基としての前記ヘテロ環式基は、脂肪族ヘテロ環式基（非芳香族ヘテロ環式基）及び芳香族ヘテロ環式基（ヘテロアリール基）のいずれでもよく、単環状及び多環状のいずれでもよく、脂肪族ヘテロ環式基及び芳香族ヘテロ環式基が縮環した環式基（多環状の芳香族ヘテロ環式基）であってもよい。

前記ヘテロ環式基が有するヘテロ原子で好ましいものとしては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子等が例示できる。前記ヘテロ環式基が有するヘテロ原子の数は、特に限定されないが、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがより好ましい。そして、前記ヘテロ環式基が有するヘテロ原子の数が２以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。

Ｒ^５が、１個以上の水素原子が前記ヘテロ環式基で置換されたアリール基である場合、このようなＲ^５においては、前記ヘテロ環式基にプロトン（Ｈ^＋）や金属イオン（カチオン）が結合し易く、このようにプロトンや金属イオンが結合している状態の化合物（１）は、溶媒に溶解させたときの発光強度を、前記溶媒の種類に応じて調節可能となり、特に有用性が高い。

Ｒ^５における置換基としての前記ヘテロ環式基で好ましいものとしては、Ｒ^５における置換基としての前記ジアルキルアミノ基の２個のアルキル基が互いに結合して、これら２個のアルキル基が結合している窒素原子と共に環を形成したものと同じ構造の基（環状のアルカン中の１個のメチレン基（−ＣＨ_２−）が、置換対象である前記アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基との結合部位となる窒素原子で置換された、環骨格中に窒素原子を有する環状アミノ基）、前記環状アミノ基において１個又は直接結合していない２個以上のメチレン基が酸素原子で置換された基が例示できる。Ｒ^５がこれら好ましいヘテロ環式基で置換されたアリール基である場合、発光強度を溶媒の種類に応じて調節可能となる効果がより高くなる。

前記Ｒ^５における前記アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基の２個以上の水素原子が前記置換基で置換されている場合、これら２個以上の前記置換基はすべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。

式中、Ｘはホウ素原子、アルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子であり、ホウ素原子であることが好ましい。

化合物（１）は、下記一般式（１）−１で表されるもの（以下、「化合物（１）−１」と略記することがある）が好ましい。

（式中、Ａ^１は下記一般式（１ａ１）、（１ｂ１）、（１ｃ１）又は（１ｄ１）で表されるヘテロアリール基であり、ただし、下記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、下記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成しており；Ａ^２は下記一般式（１ａ２）、（１ｂ２）、（１ｃ２）又は（１ｄ２）で表されるヘテロアリール基であり、ただし、下記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、下記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成しており；Ｒ^１、Ｒ^４、Ｑ及びＸは前記と同じである。）

（式中、Ａ^０及びＺは前記と同じである。）

式中、Ａ^１は前記一般式（１ａ１）、（１ｂ１）、（１ｃ１）又は（１ｄ１）で表されるヘテロアリール基であり、Ａ^２は前記一般式（１ａ２）、（１ｂ２）、（１ｃ２）又は（１ｄ２）で表されるヘテロアリール基である。そして、これらヘテロアリール基において、Ａ^０及びＺは、一般式（１）における前記Ａ^０及びＺと同じである。

ただし、前記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊を付した炭素原子、及び前記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊を付した炭素原子は、それぞれ一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、前記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊＊を付した炭素原子、及び前記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊＊を付した炭素原子は、それぞれ一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成している。

式中、Ｒ^１、Ｒ^４、Ｑ及びＸは、一般式（１）における前記Ｒ^１、Ｒ^４、Ｑ及びＸと同じである。

化合物（１）−１は、さらに、下記一般式（１）−１−１、（１）−１−２又は（１）−１−３で表されるもの（以下、それぞれ「化合物（１）−１−１」、「化合物（１）−１−２」、「化合物（１）−１−３」と略記することがある）が好ましい。

（式中、Ｒ^１１は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基若しくはアルケニル基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基であり、複数個のＲ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^４１はフッ素原子、又は炭素数６〜１５のアリール基若しくはヘテロアリール基であり、複数個のＲ^４１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｘ^１はアルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子であり；Ｒ^９は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基若しくはアルコキシ基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基であり、複数個のＲ^９は互いに同一でも異なっていてもよく；Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、それぞれ独立に芳香族環式基であり；Ｒ^５、Ｑ、Ａ^１及びＡ^２は前記と同じである。）

式中、Ｒ^５及びＱは、一般式（１）における前記Ｒ^５及びＱと同じである。また、Ａ^１及びＡ^２は、一般式（１）−１における前記Ａ^１及びＡ^２と同じである。

式中、Ｒ^１１は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基若しくはアルケニル基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基である。

そして、複数個（２個）のＲ^１１は互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^１１における前記アルキル基は、Ｒ^１における炭素数１〜１０の前記アルキル基と同じである。

Ｒ^１１における前記アルケニル基は、Ｒ^１における炭素数２〜１０の前記アルケニル基と同じである。

Ｒ^１１における前記アリール基は、Ｒ^１における炭素数６〜１５の前記アリール基と同じである。

Ｒ^１１における前記ヘテロアリール基は、Ｒ^１における炭素数６〜１５の前記ヘテロアリール基と同じである。

Ｒ^１１における前記アリールアルキル基は、Ｒ^１における炭素数７〜１５の前記アリールアルキル基と同じである。

Ｒ^１１における前記アリールアルケニル基は、Ｒ^１における炭素数８〜１５の前記アリールアルケニル基と同じである。

式中、Ｒ^４１はフッ素原子、又は炭素数６〜１５のアリール基若しくはヘテロアリール基である。そして、複数個（２個）のＲ^４１は互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^４１における前記アリール基は、Ｒ^４における炭素数６〜１５の前記アリール基と同じである。

Ｒ^４１における前記ヘテロアリール基は、Ｒ^４における炭素数６〜１５の前記ヘテロアリール基と同じである。

式中、Ｘ^１はアルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子である。

式中、Ｒ^９は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基若しくはアルコキシ基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基である。そして、複数個（２個）のＲ^９は互いに同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^９における前記アルキル基としては、Ｒ^１における前記アルキル基で炭素数が１〜１０のものが例示できる。

Ｒ^９における前記アルケニル基としては、Ｒ^１における前記アルケニル基で炭素数が２〜１０のものが例示できる。

Ｒ^９における前記アルキニル基としては、Ｒ^１における前記アルキニル基で炭素数が２〜１０のものが例示できる。

Ｒ^９における前記アルコキシ基としては、Ｒ^１における前記アルコキシ基で炭素数が１〜１０のものが例示できる。

Ｒ^９における前記アリール基としては、Ｒ^１における前記アリール基で炭素数が６〜１５のものが例示できる。

Ｒ^９における前記ヘテロアリール基としては、Ｒ^１における前記ヘテロアリール基で炭素数が６〜１５のものが例示できる。

Ｒ^９における前記アリールアルキル基としては、Ｒ^１における前記アリールアルキル基で炭素数が７〜１５のものが例示できる。

Ｒ^９における前記アリールアルケニル基としては、Ｒ^１における前記アリールアルケニル基で炭素数が８〜１５のものが例示できる。

式中、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、それぞれ独立に芳香族環式基である。

Ａ^３〜Ａ^６における前記芳香族環式基は、芳香族炭化水素基（アリール基）及び芳香族複素環式基（ヘテロアリール基）のいずれでもよく、単環状及び多環状のいずれでもよく、アリール基及びヘテロアリール基が縮環した環式基（多環状のヘテロアリール基）であってもよい。

Ａ^３〜Ａ^６における前記芳香族環式基は、ヘテロアリール基であることが好ましく、一般式（１）において、Ｒ^２及びＲ^３が互いに結合して形成している前記ヘテロ原子含有基や、前記ヘテロ原子含有基中のＡ^０と同様のものがより好ましい。

化合物（１）−１−２は、先に説明した、２組のＲ^１及びＲ^４が互いに結合してキレート構造を形成した化合物（１）に該当する。

また、化合物（１）−１−３は、先に説明した、Ｒ^４同士と、２組のＲ^１及びＲ^４とが、互いに結合したポルフィリン環骨格を有する化合物（１）に該当する。

化合物（１）で好ましいものを以下に例示する。ただし、化合物（１）はこれらに限定されない。

（式中、Ｘ^１は前記と同じである。）

上記で好ましいものとして例示した化合物（１）は、すべて、２組のＲ^２及びＲ^３がいずれも互いに結合して、前記ヘテロ原子含有基を形成しているものであるが、２組のＲ^２及びＲ^３のうちの１組のみが互いに結合して、前記ヘテロ原子含有基を形成しているものも、好ましいものとして例示できる。この場合、前記ヘテロ原子含有基を形成しているのが、２組のＲ^２及びＲ^３のいずれであっても、このような化合物（１）は、好ましいものとして例示できる。そして、前記ヘテロ原子含有基中のＺが、Ｘ側を向いているもの（ヘテロ原子含有基が一般式（１ａ）又は（１ｃ）であるもの）については、これに代えてＱ側を向いているもの（ヘテロ原子含有基が一般式（１ｂ）又は（１ｄ）であるもの）も、好ましいものとして例示でき、前記ヘテロ原子含有基中のＺが、Ｑ側を向いているものについては、これに代えてＸ側を向いているものも、好ましいものとして例示できる。

また、上記で好ましいものとして例示した化合物（１）で、２組のＲ^２及びＲ^３がいずれも互いに結合して、前記ヘテロ原子含有基を形成しているもののうち、前記ヘテロ原子含有基中のＺが、いずれもＸ側を向いているもの及びＱ側を向いているものについては、これに代えていずれか一方がＸ側を向むき、他方がＱ側を向いているものも、好ましいものとして例示できる。この場合、２個の前記ヘテロ原子含有基のうち、いずれのＺがＸ側（又はＱ側）を向いた化合物（１）であっても、好ましいものとして例示できる。

さらに、前記ヘテロ原子含有基中のＺが、いずれもＸ側を向いているものについては、これに代えていずれもＱ側を向いているものも、好ましいものとして例示でき、前記ヘテロ原子含有基中のＺが、いずれもＱ側を向いているものについては、これに代えていずれもＸ側を向いているものも、好ましいものとして例示できる。

例えば、化合物（１）において、２組のＲ^２及びＲ^３が、いずれも互いに結合せずに前記ヘテロ原子含有基を全く形成せず、かつＱが前記一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基で、Ｒ^５が水素原子以外の基である化合物では、少なくとも発光効率が十分に高くはならず、化合物（１）と同様の効果は得られない。これは、このような化合物では、Ｑ中のＲ^５がその隣接する炭素原子との結合を軸として容易に回転してしまい、無輻射失活速度定数が増大してしまうためであると推測される。

これに対して、化合物（１）は、少なくとも１組のＲ^２及びＲ^３が前記ヘテロ原子含有基を形成していることにより、たとえＱが前記一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基で、Ｒ^５が水素原子以外の基であっても、Ｑ中のＲ^５がその隣接する炭素原子との結合を軸として回転するのが抑制されるため、発光効率が十分に高く、かつ発光波長が十分に長波長になると推測される。

化合物（１）は、Ｒ^１の種類を適宜選択することにより、上述のような発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高いという特性を損なうことなく、さらに種々の特性を付与できる。例えば、先に説明した化合物（１）−１−２は、化合物（１）−１−１及び化合物（１）−１−３よりも、通常は、発光波長がさらに長波長であり、加えて光の吸収波長もより長波長であるという特性を有する。

化合物（１）は、その構造中、好ましくはＱの中に、炭素数が大きいアルキル基等の脂溶性が高い基を有する場合、適切な溶媒を選択することで、上記のように溶媒への溶解性が向上する。溶媒への溶解性が高い化合物（１）を用いることで、化合物（１）の取り扱い性がより向上し、例えば、後述する太陽光発電装置であれば発電量がより多いものが、標識剤であれば検出感度がより高いものが、それぞれ容易に得られる。

化合物（１）は、発光のピーク波長が、好ましくは６００ｎｍ以上、より好ましくは６２０ｎｍ以上となり、十分に長波長のものである。

なお、本明細書において、「ピーク波長」とは、光スペクトルの主たるピークの波長を意味し、好ましくはスペクトル強度が最大のピークの波長である。

また、化合物（１）の光の吸収ピーク波長及び発光のピーク波長は、量子化学計算によって求めることもできる。このとき、汎用の量子化学計算ソフトを用いることができ、このようなものとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ社製）が例示できる。

例えば、計算方法に時間依存密度汎関数法(ＴＤＤＦＴ法)を用い、汎関数にＣＡＭ−Ｂ３ＬＹＰを用い、基底関数に６−３１＋ｇ（ｄ）を用いて、光の吸収ピーク波長を予測できる。ただし、計算条件は、これに限定されるものではない。

また、ＴＤＤＦＴ法（ＣＡＭ−Ｂ３ＬＹＰ／６−３１＋ｇ（ｄ））を用いて、ある特定の化合物について、第一励起一重項状態における分子構造の最適化を行い、基底状態（Ｓ_０）と第一励起一重項状態（Ｓ_１）の分子のエネルギー差を横軸にとり、この化合物の蛍光ピーク波長の実測値を縦軸にとってグラフにプロットすると、例えば、図１のような相関が得られる。このような計算値と実測値とから得られる相関に基づいて、類似の分子骨格を有する化合物の蛍光ピーク波長（発光のピーク波長）を、２０ｎｍ以下の誤差の範囲内で予測できる。なお、図１でデータのプロットを行った化合物は、後述する実施例における化合物（１）−１０１、化合物（１）−１０２及び化合物（１）−２０１と、文献「Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００９，１５，１０９６−１１０６」（非特許文献１）に記載の、化合物名に「ＫＦＬ」が付された一連の化合物「ＫＦＬシリーズ」である。「ＫＦＬシリーズ」の化合物については、蛍光ピーク波長の実測値として、前記文献に記載されている値をそのまま用いている。

化合物（１）は、発光量子収率が、好ましくは９５％以上、より好ましくは９６％以上となり、発光効率が十分に高い。

なお、試料（化合物、組成物、膜等）の外部量子収率は、下記式（Ｉ）により算出できる。

［試料の外部量子収率］
＝［試料からその外部へ放射された光子の数］／［試料にその外部から入射した光子の数］
＝［試料の内部量子収率］×［吸収率］
＝［試料からその外部へ放射された光子の数］／［試料が吸収した光子の数］×［吸収率］
・・・・（Ｉ）

また、試料の内部量子収率は、下記式（ＩＩ）により算出できる。

［試料の内部量子収率］
＝［試料からその外部へ放射された光子の数］／［試料が吸収した光子の数］
・・・・（ＩＩ）
ここで、吸収率は、膜中の化合物（蛍光体）の濃度、化合物（蛍光体）のモル吸光係数、又は膜の厚さ等から求められる。

化合物（１）は、発光波長が十分に長波長でかつ発光効率が十分に高い。したがって、例えば、後述する太陽光発電装置や有機薄膜太陽電池における蛍光体として化合物（１）を用いることで、かかる太陽光発電装置や有機薄膜太陽電池は発電量に優れたものとなる。また、発光素子における波長変換層中の蛍光体として化合物（１）を用いることで、かかる発光素子は発光効率に優れたものとなり、さらにこのような発光素子を用いた表示装置は、低い消費電力で鮮明な像を表示できる。また、化合物（１）を用いた標識剤は、検出感度がより高いものとなる。なお、化合物（１）の用途はこれらに限定されず、蛍光体を用いるすべての分野で、化合物（１）を適用できる。

なお、蛍光性化合物等の発光性化合物は、光の吸収スペクトルと発光スペクトルとの重なりが大きいと、このような化合物を用いた太陽光発電装置等の各種デバイスにおいて、放出された光が同じ種類の別の化合物に吸収され易い。したがって、発光性化合物が高濃度で含まれる場合や、発光性化合物が含まれる層の中を放出された光が長距離移動する場合には、このような各種デバイスにおいては、上述の同種の発光性化合物間での光の吸収及び発光を繰り返すことで、光の取り出し効率が低下してしまう。

そこで、化合物（１）についても、光の吸収スペクトルと発光スペクトルとの重なりが小さいものほど好ましい。光の吸収スペクトルと発光スペクトルとの重なりの度合いは、例えば、発光のピーク波長と光の吸収ピーク波長との差、所謂ストークスシフトの大きさにより判定でき、本発明において化合物（１）は、ストークスシフトが７ｎｍ以上であることが好ましく、１０ｎｍ以上であることがより好ましい。

化合物（１）は、例えば、Ｑ及びＸで連結されている２個のピロール環骨格を形成するためのピロール又はピロール誘導体を原料化合物として用い、これらを、Ｑを含む原料化合物と反応させた後、さらにＸを含む原料化合物と反応させる合成ルートを採用することにより、製造できる。

より具体的には、例えば、化合物（１）は、下記一般式（１ｃ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｃ）」と略記する）と、下記一般式（１ｄ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｄ）」と略記する）とを反応させて、下記一般式（１ｂ）で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）」と略記する）を得る工程（以下、「化合物（１ｂ）製造工程」と略記する）、及び化合物（１ｂ）と、下記一般式（１ａ）で表される化合物（以下、「化合物（１ａ）」と略記する）とを反応させて、化合物（１）を得る工程（以下、「化合物（１）製造工程」と略記する）を有する製造方法により、製造できる。

ただし、ここに挙げた製造方法は一例であり、化合物（１）の製造方法は、これに限定されない。

（式中、ｍ１はＸの種類で決定される２以上の整数であり；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｑ及びＸは、前記と同じである。）

化合物（１ｂ）製造工程では、化合物（１ｃ）と化合物（１ｄ）とを反応させて、化合物（１ｂ）を得る。化合物（１ｃ）はＱを含む原料化合物であるが、Ｑが前記一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基である場合のものである。化合物（１ｄ）はピロール又はピロール誘導体であり、少なくとも、Ｒ^２及びＲ^３が互いに結合して前記ヘテロ原子含有基を形成しているものを含む。

化合物（１ｄ）において、Ｒ^１〜Ｒ^３は、一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^３と同じである。

化合物（１ｂ）製造工程においては、溶媒を用いて反応を行うことが好ましい。前記溶媒は、原料となる化合物の溶解性や反応条件等を考慮し、反応を妨げないものから適宜任意に選択でき、好ましいものとしては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素等が例示できる。

化合物（１ｂ）製造工程においては、化合物（１ｃ）、化合物（１ｄ）及び溶媒を混合し、ここへ強酸を添加後、さらに酸化剤を添加して反応を行うことが好ましい。前記強酸としてはトリフルオロ酢酸等を用いることが好ましく、前記酸化剤としては２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）等を用いることが好ましい。

化合物（１ｂ）製造工程において、化合物（１ｄ）の使用量は、化合物（１ｃ）に対して２倍モル量以上であることが好ましく、２〜４倍モル量であることがより好ましい。また、酸化剤の使用量は、化合物（１ｃ）に対して２倍モル量以上であることが好ましく、２〜５倍モル量であることがより好ましい。また、強酸の使用量は触媒量でよい。

化合物（１ｂ）製造工程における前記反応は、反応温度を−５℃以上とし、加熱還流する温度以下として行うことが好ましく、反応時間は１〜３６時間であることが好ましい。

化合物（１ｂ）製造工程において、反応終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物（１ｂ）を取り出せばよい。すなわち、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて行い、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（１ｂ）を取り出せばよい。また、取り出した化合物（１ｂ）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は二種以上組み合わせて一回以上行うことで、精製してもよい。

化合物（１ｂ）製造工程においては、反応終了後、必要に応じて後処理を行った後、化合物（１ｂ）を取り出すことなく、引き続き化合物（１）製造工程を行ってもよい。

化合物（１）製造工程では、化合物（１ｂ）と化合物（１ａ）とを反応させて、化合物（１）を得る。化合物（１ａ）は、Ｘを含む原料化合物であるが、同時にＲ^４も含む化合物であり、さらに、Ｒ^４が酸素原子ではない場合のものである。

化合物（１ａ）において、ｍ１はＸへのＲ^４の結合数を表し、Ｘの種類で決定される２以上の整数である。また、Ｘは一般式（１）におけるＸと同じである。

化合物（１）製造工程においては、塩基を用いて反応を行うことが好ましい。前記塩基は、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の求核性の弱い塩基であることが好ましい。

化合物（１）製造工程において、化合物（１ａ）の使用量は、化合物（１ｂ）に対して２倍モル量以上であることが好ましく、２〜４倍モル量であることがより好ましい。また、塩基の使用量は、化合物（１ｂ）に対して１倍モル量以上であることが好ましい。

化合物（１）製造工程における前記反応は、反応温度を１０℃以上とし、加熱還流する温度以下として行うことが好ましく、反応時間は０．５〜１２時間であることが好ましい。

化合物（１）製造工程において、反応終了後は、化合物（１ｂ）製造工程の場合と同様の方法で、化合物（１）を取り出せばよく、取り出した化合物（１）をさらに精製してもよい。

化合物（１）、化合物（１ｂ）等の各工程の生成物は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ−ＶＩＳ吸収スペクトル）等、公知の手法で構造を確認できる。

ここでは、化合物（１ａ）としてＲ^４が酸素原子ではないものを用いた場合ついて説明したが、例えば、化合物（１ａ）としてＲ^４がハロゲン原子、好ましくはフッ素原子であるものを用い、化合物（１ｄ）としてＲ^１がアルコキシ基であるものを用いた場合には、上記の方法で得られた化合物（１）に対して、さらに三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）等の脱アルキル化剤を作用させることにより、実施例で後述するように、前記アルコキシ基が脱アルキル化され、その酸素原子が前記ハロゲン原子と置換してＸに結合した構造の、化合物（１）−１−２等の、前記キレート構造を有する別の化合物（１）が得られる（以下、本工程を「化合物（１）変換工程」と記載することがある）。

また、化合物（１）−１−３等の、ポルフィリン環骨格を有する化合物（１）は、例えば、上記の化合物（１ｂ）製造工程において、化合物（１ｃ）に対する化合物（１ｄ）の使用量を相対的に減らす（化合物（１ｄ）に対する化合物（１ｃ）の使用量を相対的に増やす）点以外は、上記と同様に化合物（１ｂ）製造工程及び化合物（１）製造工程を行うことで、製造できる。

また、ここでは、化合物（１ａ）〜（１ｄ）を用いた製造方法について説明したが、これら化合物のいずれかが市販品として入手できない場合には、適宜公知の手法を組み合わせて適用することで、これら化合物は容易に製造できる。

なお、Ｑが前記一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基であり、かつＲ^５が水素原子である場合には、例えば、「Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２００９，１５，１０９６−１１０６（非特許文献１）」のＳｃｈｅｍｅ．１に記載の合成ルートを採用することでも、化合物（１）を製造できる。

また、Ｑが窒素原子である場合も、公知の方法で化合物（１）を製造できる。
一般式（１）においてＲ^４がＯ原子であり、Ｒ^１と環を形成しない化合物はたとえば［非特許文献４］Ａｄｖ. Ｆｕｎｃｔ. Ｍａｔｅｒ. ２０１３, ２３, ４１９５-４２０５に記載の方法で、Ｒ^４がＦ原子である化合物から合成することができる。Ｒ^４にアルコキシ基あるいはフェノキシ基を修飾すると、Ｆ原子である化合物よりも光に対する耐久性が高い場合がある。

一般式（１）においてＸがＡｌ原子であり、Ｒ^４がＯ原子であってＲ^１と環を形成する化合物はたとえば [非特許文献５]Ｃｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ. ２００９, ２５４４-２５４６に記載の方法で合成することができる。

〈バイオイメージング材料〉
６５０ｎｍ〜９００ｎｍの波長領域の光は生体組織に対する透過性が高いため、この領域に蛍光波長を持つ材料は、蛍光バイオイメージングにおいて細胞傷害性の低さや散乱光の小ささなどの利点から有用である。

上記一般式（１）で表される化合物は、長波長で高い発光効率を示しうるため、遺伝子、酵素、タンパク質などの生体成分の標識のための蛍光標識試薬の母核構造として有用である。

〈蛍光プローブ材料〉
一般式（１）で表される化合物は、プロトン、金属イオン、活性酸素種、酵素、遺伝子などの測定対象物の有無や濃度（対象物がプロトンである場合はｐＨ）を検出することが可能な蛍光プローブ材料の母核構造としても有用である。蛍光プローブ材料は蛍光性化学センサーあるいは蛍光指示薬とも呼ばれる。

対象物の有無による化合物の発光強度変化（ＯＮ／ＯＦＦ比）が大きいほど、蛍光プローブ材料として好ましい。

対象物を捕捉する電子供与性の官能基を有するアリール基、あるいは対象物と化学的に反応する電子供与性の官能基を有するアリール基が、母核構造に対してねじれた構造をとって結合すると、蛍光プローブ機能が発現する。

ねじれ型分子構造を持つ蛍光プローブ材料は、測定対象物が存在しない状態では光励起により分子内電荷移動遷移が生じた状態となり、蛍光速度定数が小さいため発光効率が低い。一方で、蛍光プローブ材料が測定対象物と化学的に作用すると、光励起により母核構造内の局所的な電子遷移が生じた状態となり、蛍光速度定数が大きいため発光効率が高い。このため蛍光プローブ材料の発光強度から対象物の濃度を推定できる。

上記一般式（１）で表される化合物の一部に、[化19]に示すような対象物を捕捉する官能基、あるいは[化20]に示すような対象物と化学的に反応する官能基を修飾することにより、種々の対象物を検出する蛍光プローブの機能を付加することができる。測定対象物はこれらに限定されることはなく、検出するための置換基はこれらに限定されることはない。

一般式（１）で表される化合物に導入されるアリール基上のプロトン、金属イオン、又は活性酸素種を捕捉するための置換基の位置は特に限定されない。アリール基上には、これらの置換基以外に任意の置換基が存在していてもよい。測定対象物の捕捉のための置換基は種々提案されており、測定対象物の種類に応じて当業者は適宜選択可能である。例えば、特開平１０−２２６６８８号公報、国際公開ＷＯ ９９/５１５８６、特開２０００−２３９２７２号公報、国際公開ＷＯ ０１/６２７５５、 [特許文献２]２０１４／５５２６１２４号、 [非特許文献２]Ｃｈｅｍ. Ｓｏｃ. Ｒｅｖ. ２０１２, ４１, １１３０−１１７２などを参照することができる。また、モレキュラープローブス社のカタログ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｐｒｏｂｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ, Ｓｉｘｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ）の第２２章（カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、及び他の金属イオン）、第２３章（ｐＨインディケーター）、及び第２４（ナトリウムイオン、カリウムイオン、塩素イオン、及び他の無機イオン）に記載された測定対象物の捕捉のための置換基を用いることもできる。

もっとも、測定対象物の捕捉のための置換基は上記刊行物に記載されたものに限定されることはない。

一般式（１）においてＱが炭素原子である場合には、Ｒ^５に上記の測定対象物補足用の置換基をもつアリール基を母核構造に対してほぼ垂直に修飾することができる。

一般式（１）であらわされるＲ^５にアリール基を導入すると、Ｒ^２とＲ^３から形成される環がＲ^５のアリール基の動きを抑制することにより熱的失活が生じにくく、蛍光量子収率が高い。測定対象物補足用の置換基をもつアリール基を修飾した場合に、蛍光のＯＮ／ＯＦＦ比を高めることができるため、蛍光プローブの骨格として望ましい。

ただし、測定対象物補足用の置換基は、Ｒ^５に限るものではなく、分子のいずれの部位に結合してもよい。

蛍光プローブ材料は、生体内の生体分子やイオンの検出、病態検査、遺伝子検査、食品検査、環境検査に用いることができる。

例えば、[化２１]に示すＢＯＤＩＰＹの母核のメゾ位に、プロトンを捕捉するアミノ基を有するアリール基を導入した化合物は、ｐＨに応じて蛍光強度が変化する蛍光プローブ機能を有し、弱酸性であるがん細胞のみを発光させることができることが報告されている。
[非特許文献３]Ｎａｔｕｒｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ １５，１０４，２００８
このようなｐＨ応答性の蛍光プローブ材料はがんの検査薬として用いることができる。

また、がん手術において溶液を患部に滴下あるいは噴霧することにより、微小ながん部位の見落としや取り残しを防ぐことができる。

異なる対象物を検出可能な複数の蛍光プローブ材料を支持体に固定し、バイオチップとすることで、複数の対象物を迅速かつ同時並行的に、蛍光によって分析することが可能であり、遺伝子検査、食品検査、水質などの環境検査に用いることができる。

一般式（１）においてＲ^４がＯ原子であり、Ｒ^１と環を形成しない化合物はたとえば[非特許文献４]Ａｄｖ. Ｆｕｎｃｔ. Ｍａｔｅｒ. ２０１３, ２３, ４１９５-４２０５に記載の方法で、Ｒ^４がＦ原子である化合物から合成することができる。

一般式（１）においてＸがＡｌ原子であり、Ｒ^４がＯ原子であってＲ^１と環を形成する化合物はたとえば[非特許文献５]Ｃｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ. ２００９, ２５４４に記載の方法で合成することができる。Ｒ^４にアルコキシ基あるいはフェノキシ基を修飾すると、Ｆ原子である化合物よりも光に対する耐久性が高い場合がある。

異なる対象物を検出可能な複数の蛍光プローブ材料を支持体に固定し、バイオチップとすることで、複数の対象物を迅速かつ同時並行的に、蛍光によって分析することが可能であり、遺伝子検査、食品検査、水質などの環境検査に用いることができる。

一般式（１）で表される蛍光体は種々の波長変換基板に有用である。ここで記載する基板とは、板状であってもよく、柔軟性を持つフィルム状であってもよく、その形状は限定されない。

〈照明用波長変換基板〉
白色の照明を得るために、青色ＬＥＤを光源に用い、ＹＡＧ：Ｃeなどの黄色蛍光体を用いて青色光の一部を黄色光に変換する手法が従来用いられる。しかしこのような二波長型の照明は赤色光が十分に含まれないため、色再現性が低いという課題がある。

一般式（１）で表される化合物を含む波長変換基板は、青色光源の一部の光を赤色光へ変換できるため、色再現性の高い照明に用いることができる。青色光源を用い、一般式（１）で表される化合物を含む波長変換基板に、緑色発光を示す蛍光体を混合するか、あるいは緑色発光を示す蛍光体を含む層を積層することにより、ＲＧＢの三色を含む色再現性の高い白色発光を得ることができる。また適宜蛍光体の濃度や波長変換基板の厚さを調節することで多様な発光色の照明を得ることができる。

〈バックライト用波長変換基板〉
一般式（１）で表される化合物を含む波長変換基板を用いて、光源の一部の光を赤色光へ変換し、液晶ディスプレイに用いるバックライトとして用いることでできる。

蛍光体を用いて青色ＬＥＤの光を波長変換してバックライトに用いる方法には、（Ａ）青色ＬＥＤチップに直接蛍光体を載せる方法、（Ｂ）蛍光体を細いガラス管に封じ込めてバックライト用導光板のＬＥＤ光入射部に置く方法、（Ｃ）蛍光体をフィルムに挟み込んでシート状にしたものをバックライトと液晶パネルの間に敷く方法の三つが知られているが、蛍光体の耐久性を向上させる観点から（Ｃ）の手法が望ましい。

青色光源を用い、青色光を吸収して緑色発光を示す蛍光体を同じ基板に混合するか、あるいは緑色発光を示す蛍光体を積層することにより白色発光を得ることが可能である。バックライトが均等に三原色を含むため、適切なカラーフィルターを用いることで液晶ディスプレイの色再現性を高めることができる。

〈太陽光発電用波長変換基板〉
シリコンやあるいはガリウムヒ素などからなる太陽電池は、紫外光や青色光に対する変換効率よりも赤色や近赤外光に対する変換効率の方が高いため、一般式（１）で表される化合物を含む波長変換基板を用いて、太陽電池に入射する太陽光の一部の光を赤色光へ変換することで、太陽電池の変換効率を向上させることができる。

一般式（１）で表される化合物は紫外光や青色光を高効率で、赤色近赤外の光に変換できるため有用である。

〈色素レーザー〉
一般式（１）で表される化合物を有機溶媒に溶解させた溶液を、光励起によって発振させることで液体レーザー（色素レーザー）として用いることができる。光源は連続発振させる場合にはイオンレーザー、パルス発振させる場合にはフラッシュランプやＹＡＧレーザー、エキシマレーザーが利用できる。媒質は一般にローダミン６Ｇなどの蛍光色素が用いられているが、上記一般式（１）で表される化合物を代わりに用いることで、より長波長の色素レーザーが得られる。

〈着色塗料〉
一般式（１）で表される化合物を含んだ着色組成物は、例えば複合機のトナー、筆記具のインク、化粧品などに用いる深赤色の発光性塗料として望ましい。化合物をマイクロカプセル中に混合して用いてもよい。

＜標識剤＞
本発明に係る標識剤は、前記化合物（１）からなるものであり、例えば、生体内の蛍光プローブとして使用できる。

前記標識剤は、例えば、溶媒に溶解させて対象物に導入することができ、赤色光の発光によって、容易に検出できる。また、前記標識剤は、発光効率が十分に高いので、微量でも検出が容易であり、対象物への導入量を低減できる。

＜太陽電池モジュール＞
本発明に係る太陽電池モジュールは、前記化合物（１）を用いたものであり、化合物（１）に太陽光を吸収させ、生じた化合物（１）からの放射光を集光して、これを太陽電池素子に導入する構成のものが例示できる。

このような太陽電池モジュールで好ましいものとしては、光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、前記導光体は、さらに化合物（１）を含み、前記光入射面からの入射光が化合物（１）に吸収されて生じた化合物（１）からの放射光を、前記射出光とするものが例示できる。

本発明に係る太陽電池モジュールは、化合物（１）を用いたことで、発電量に優れる。

以下、本発明に係る太陽電池モジュールについて、図面を参照しながら詳細に説明する。なお、以下の図面においては、各構成要素を認識可能な大きさとするために、各構成要素の縮尺を適宜変更している。

図２は、本発明に係る太陽電池モジュールの一実施形態の概略構成を模式的に示す図であり、図３は、かかる太陽電池モジュールの断面図である。

図２に示す太陽電池モジュール４１は、太陽Ｓに対向して設置された矩形板状の集光板４２と、集光板４２の端面に設けられた太陽電池素子４３と、集光板４２の背面側に設けられた反射板（反射体）４４と、枠体４５とを備えて構成されたものである。

集光板４２は、太陽電池素子４３に射出光を導入する導光体である。そして、太陽電池素子４３は、集光板４２の第１端面４２ｃから射出された射出光を受光する。枠体４５は、集光板４２と太陽電池素子４３とを一体に保持する。

集光板４２は、図２〜３に示すように光入射面となる主面４２ａと、主面４２ａと反対の側の背面４２ｂと、光射出面となる前記第１端面４２ｃと、その他の端面とを備えている。本実施形態では、第１端面４２ｃ以外の端面には反射層４６が設けられている。

集光板４２において、第１端面４２ｃは、主面４２ａよりも面積が小さく、このようにすることで、太陽電池素子４３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール４１の発電量がより増大する。

集光板４２は、図３に示すように、透明基材４７中に、蛍光体４８が分散されたものである。透明基材４７は、ポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）等のアクリル樹脂や、ポリカーボネート等の透明性が高い有機材料；ガラス等の透明性が高い無機材料等からなる。

透明基材４７としては、外光を有効に取り込めるように、３６０〜８００ｎｍの波長領域の光に対して好ましくは９０％以上、より好ましくは９３％以上の透過率を有するものが例示できる。そして、広い波長領域の光の透過率が高い点から、好ましい透明基材４７としては、ＰＭＭＡ等のアクリル樹脂からなる基板、シリコン樹脂基板、石英基板等が例示できる。

本実施形態においては、蛍光体４８として、前記化合物（１）を用いる。

蛍光体４８は、透明基材４７中にほぼ均一に分散している。

化合物（１）は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。

蛍光体４８としては、化合物（１）以外に、公知のその他の蛍光体を併用してもよい。

化合物（１）以外の蛍光体としては、紫外光又は可視光を吸収して、可視光又は赤外光を発光し、放射する光機能材料が例示できる。なお、可視光とは、３８０〜７５０ｎｍの波長領域の光であり、紫外光とは、３８０ｎｍ未満の波長領域の光であり、赤外光とは、７５０ｎｍよりも大きい波長領域の光である。

化合物（１）以外の蛍光体は、無機蛍光体及び有機蛍光体のいずれでもよい。

前記有機蛍光体としては、クマリン系色素、ペリレン系色素、フタロシアニン系色素、スチルベン系色素、シアニン系色素、ポリフェニレン系色素，キサンテン系色素，ピリジン系色素、オキサジン系色素、クリセン系色素、チオフラビン系色素、ピレン系色素、アントラセン系色素、アクリドン系色素、アクリジン系色素、フルオレン系色素、ターフェニル系色素、エテン系色素、ブタジエン系色素、ヘキサトリエン系色素、オキサゾール系色素、ジフェニルメタン系色素、トリフェニルメタン系色素、チアゾール系色素、チアジン系色素、ナフタルイミド系色素、アントラキノン系色素等が例示できる。

前記有機蛍光体として、より具体的には、３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）、３−（２’−ベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン７）、３−（２’−Ｎ−メチルベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン３０）、２，３，５，６−１Ｈ，４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチルキノリジン（９，９ａ，１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）等のクマリン系色素；クマリン色素系染料であるベーシックイエロー５１；ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６等のナフタルイミド系色素；ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、スルホローダミン、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２等のローダミン系色素；１−エチル−２−〔４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル〕ピリジニウム−パークロレート（ピリジン１）等のピリジン系色素；シアニン系色素：オキサジン系色素等が例示できる。

さらに、これら以外でも、直接染料、酸性染料、塩基性染料及び分散染料等の各種染料で、蛍光性を有するものも使用可能である。

前記無機蛍光体としては、ＧｄＢＯ_３：Ｅｕ、Ｇｄ_２Ｏ_３：Ｅｕ、Ｇｄ_２Ｏ_２Ｓ：Ｅｕ、Ｇｄ_３Ａｌ_５Ｏ_１２：Ｅｕ、Ｇｄ_３Ｇａ_５Ｏ_１２：Ｅｕ、ＧｄＶＯ_４：Ｅｕ、Ｇｄ_３Ｇａ_５Ｏ_１２：Ｃｅ，Ｃｒ、Ｙ_２Ｏ_３：Ｅｕ、Ｙ_２Ｏ_２Ｓ：Ｅｕ、Ｌａ_２Ｏ_３：Ｅｕ、Ｌａ_２Ｏ_２Ｓ：Ｅｕ、ＩｎＢＯ_３：Ｅｕ、（Ｙ，Ｉｎ）ＢＯ_３：Ｅｕ等の赤色発光の蛍光体；Ｇｄ_２Ｏ_３：Ｔｂ、Ｇｄ_２Ｏ_２Ｓ：Ｔｂ、Ｇｄ_２Ｏ_２Ｓ：Ｐｒ、Ｇｄ_３Ａｌ_５Ｏ_１２：Ｔｂ、Ｇｄ_３Ｇａ_５Ｏ_１２：Ｔｂ、Ｙ_２Ｏ_３：Ｔｂ、Ｙ_２Ｏ_２Ｓ：Ｔｂ、Ｙ_２Ｏ_２Ｓ：Ｔｂ，Ｄｙ、Ｌａ_２Ｏ_２Ｓ：Ｔｂ、ＺｎＳ：Ｃｕ、ＺｎＳ：Ｃｕ，Ａｕ、Ｚｎ_２ＳｉＯ_４：Ｍｎ、ＩｎＢＯ_３：Ｔｂ、ＭｇＧａ_２Ｏ_４：Ｍｎ等の緑色発光の蛍光体；ＹＡｌＯ_３：Ｃｅ、Ｙ_２ＳｉＯ_５：Ｃｅ、Ｇｄ_２ＳｉＯ_５：Ｃｅ、ＹＴａＯ_４：Ｎｂ、ＢａＦＣｌ：Ｅｕ、ＺｎＳ：Ａｇ、ＣａＷＯ_４、ＣｄＷＯ_４、ＺｎＷＯ_４、ＭｇＷＯ_４、Ｓｒ_５（ＰＯ_４）_３Ｃｌ：Ｅｕ、ＹＰＯ_４：Ｃｌ等の青色発光の蛍光体が例示できる。

化合物（１）以外の蛍光体は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。

蛍光体４８を二種以上併用する場合、これら蛍光体４８として、光の吸収帯が互いに異なるものを組み合わせて併用することにより、太陽光の吸収量を増大させることができる。この場合、併用する蛍光体４８の吸収帯が異なるほど、また、最も発光スペクトルのピーク波長の大きい蛍光体４８の発光量子収率が高いほど、集光効率が高くなる。この場合、併用する複数種の蛍光体４８のうちの一種以上として、化合物（１）を用いることができ、いずれを化合物（１）とするかは、任意に選択できる。

蛍光体４８を二種以上併用する場合、これら蛍光体４８の間でフェルスター機構によるエネルギー移動を生じさせ、最も発光スペクトルのピーク波長の大きい蛍光体４８から放射された光を、太陽電池素子４３への射出光とするように構成してもよい。この場合、併用する複数種の蛍光体４８のうちの一種以上として、化合物（１）を用いることができ、いずれを化合物（１）とするかは、任意に選択できる。

フェルスター機構は、光の発生及び吸収のプロセスを経ずに、近接した２つの蛍光体の間で励起エネルギーが電子の共鳴により直接移動するものである。フェルスター機構による蛍光体間のエネルギー移動は、光の発生及び吸収のプロセスを介さずに行われるため、最適条件では、エネルギー移動効率はほぼ１００％にすることが可能であり、エネルギーのロスが小さい。よって、太陽電池モジュールの発電効率の向上に寄与する。エネルギーのロスを抑制して効率よく発電を行うためには、例えば、併用する蛍光体４８の透明基材４７中での密度を高くすればよい。

また、フェルスター機構によるエネルギー移動は、蛍光体のような発光材料だけでなく、外光によって励起されるが、光を発生せずに失活する非発光材料においても生じる。したがって、蛍光体８以外に、このような非発光材料を光機能性材料として、透明基材４７中に分散させてもよい。

透明基材４７中の蛍光体４８の総量に占める化合物（１）の比率は、太陽電池素子４３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール４１の発電量がより増大することから、５質量％以上であることが好ましく、化合物（１）と併用するその他の蛍光体の数や光の吸収ピーク波長等に応じて、適宜調節することが好ましい。

蛍光体を二種以上併用する場合、これら蛍光体をその種類ごとに別々の透明基材中で分散させて得られた二以上の透明基材を用い、これら透明基材をその光入射面が同じ方向を向くようにして重ね合せてなる多段構造の集光板を、集光板４２として用いてもよい。この場合、太陽Ｓに向かって最上段から、含まれる蛍光体の蛍光量子収率が高い順に透明基材を配置することが好ましい。

蛍光体４８は、化合物（１）及び化合物（１）以外のもののいずれも、蛍光量子収率が高いものほど好ましい。また、赤色光を発光する蛍光体４８の色度は、ＣＩＥ座標でｘ＝０．６５以上、ｙ＝０．２５以上であることが好ましい。

透明基材４７中に蛍光体４８が分散されてなる集光板４２は、例えば、透明基材４７を構成する原料モノマーと、蛍光体４８と、を含有する樹脂組成物を調製し、蛍光体４８を分散させた状態で、該樹脂組成物を硬化させることで得られる。樹脂組成物の硬化方法は、原料モノマーの種類に応じて選択すればよい。

集光板４２において、蛍光体４８の含有量は、透明基材４７に対して好ましくは０．００１〜０．０４質量％である。下限値以上であることで、集光板４２における太陽光の吸収量が向上し、太陽電池モジュール４１の発電量がより増大する。また、上限値以下であることで、太陽電池素子４３への集光効率が向上し、太陽電池モジュール４１の発電量がより増大する。

透明基材４７に対する蛍光体４８の含有量を多くすることにより、放出される光のピーク波長を１ｎｍから５０ｎｍ程度だけ長波長側へ任意にシフトさせることが可能である。これは、蛍光体の発光スペクトルのうち、短波長側の波長の光ほど、基材中に含まれる同種の蛍光体４８に吸収され易いためである。

集光板４２の主面４２ａと背面４２ｂとは、互いに平行で且つ平坦な面となっている。集光板４２の第１端面４２ｃ以外の全ての端面には、集光板４２の内部から外部に向けて進行する光（蛍光体４８から放射された光）を、集光板４２の内部に向けて反射する反射層４６が、空気層を介して又は空気層を介さずに直接接触して設けられている。

反射層４６としては、銀、アルミニウム等の金属の膜からなる反射層；ＥＳＲ（Ｅｎｈａｎｃｅｄ Ｓｐｅｃｕｌａｒ Ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ）反射フィルム（３Ｍ社製）等の誘電体多層膜からなる反射層等が例示できる。また、反射層は、入射した光を鏡面反射する鏡面反射層でもよく、入射した光を散乱反射する散乱反射層でもよい。反射層に散乱反射層を用いた場合には、太陽電池素子４３の方向に直接向かう光の光量が増えるため、太陽電池素子４３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール４１の発電量がより増大する。また、反射光が散乱されるため、時間や季節による発電量の変化が平均化される。なお、散乱反射層としては、マイクロ発泡ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）（古河電工社製）等からなるものが例示できる。

反射板４４は、形状が異なる点以外は、反射層４６と同様のものとすることができる。

また、反射板４４は、太陽Ｓからの光（太陽光Ｌ）のうち、集光板４２に入射した入射光Ｌ１の一部を、集光板４２の主面４２ａの法線に対して入射光Ｌ１（太陽光Ｌ）の入射光路側の所定方向に反射光として反射するものとすることもできる。

反射板４４を設けることにより、太陽電池素子４３への集光効率が高まり、太陽電池モジュール４１の発電量がより増大する。

入射光Ｌ１の一部を、前記所定方向に反射光として反射する反射板４４としては、再帰性反射板、オフアクシス反射板が例示できる。

再帰性反射板としては、樹脂からなる基材の表面上に空気層を介して、３つの平面を形成したプリズム形状を多数有するプリズム層（コーナーキューブアレイ）を有したものが例示でき、市販品としては、ハイ・インテンシティグレードＨＩＰ高輝度反射シート、ダイヤモンドグレードＤＧ超高輝度反射シート（以上、３Ｍ社製）、プリズム型超高輝度再帰反射シート（日本カーバイド工業社製）等が例示できる。

また、再帰性反射板としては、入射した光をガラスビーズで屈折させ、裏側の反射層にて反射させて再び入射した方向に帰るように構成されたものも例示でき、市販品としては、エンジニアグレードＥＧＰ普通反射シート（３Ｍ社製）、封入レンズ型再帰反射シート、カプセルレンズ型再帰反射シート（以上、日本カーバイド工業社製）等が例示できる。

オフアクシス反射板としては、例えば、アクリル板等の基板の一方の面にプリズム形状が付与され、このプリズム面にアルミニウム又は銀等の反射性材料が蒸着されて反射面とされ、さらにその表面に透明保護層がコーティングされて形成されたもの、４分の１波長の光学膜厚毎に、高屈折率層と低屈折率層とを交互に積層して誘電体の多層膜とし、この多層膜を所定の角度でスライスして（切り出して）得られた、誘電体多層膜からなるもの、透明基材中にて反射性板状粒子が所定方向に向けて整列配置されたものが例示できる。

太陽電池素子４３は、受光面が集光板４２の第１端面４２ｃに対向して配置されており、第１端面４２ｃと光学接着されていることが好ましい。

太陽電池素子４３は、公知のものでよく、シリコン系太陽電池、化合物系太陽電池、量子ドット太陽電池、有機系太陽電池等が例示できる。これらの中でも、太陽電池素子４３は、より高い効率で発電できることから、化合物半導体を用いた化合物系太陽電池又は量子ドット太陽電池であることが好ましい。

前記化合物系太陽電池としては、ＩｎＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＧａＡｓ，ＡｌＧａＡｓ、Ｃｕ（Ｉｎ，Ｇａ）Ｓｅ_２、Ｃｕ（Ｉｎ，Ｇａ）（Ｓｅ，Ｓ）_２、ＣｕＩｎＳ_２、ＣｄＴｅ、ＣｄＳ等を用いたものが例示できる。

前記量子ドット太陽電池としては、Ｓｉ、ＩｎＧａＡｓ等を用いたものが例示できる。

ただし、価格や用途によっては、シリコン系太陽電池、有機系太陽電池等の他の種類の太陽電池が好ましい場合もある。

なお、図２〜３では、太陽電池素子４３を集光板４２の一つの第１端面４２ｃのみに設置した例を示したが、太陽電池素子４３は集光板４２の複数の端面に設置してもよい。太陽電池素子４３を集光板４２の一部の端面（１辺、２辺又は３辺）に設置する場合には、太陽電池素子４３が設置されていない端面に、反射層４６を設置することが好ましい。

図３に示すように枠体４５は、アルミニウム等のフレームからなり、集光板４２の主面４２ａを外部に臨ませ、その状態で集光板４２の四周を保持するとともに、太陽電池素子４３も集光板４２とともに保持している。集光板４２の主面４２ａを外部に臨ませる開口部４５ａには、ガラス等の透明部材が嵌め込まれていてもよい。このような構成のもとに集光板４２は、枠体４５から外部に臨む主面４２ａが光入射面となっており、集光板４２の第１端面４２ｃが光射出面となっている。また、主面４２ａから入射した外光（太陽光）の一部は、背面４２ｂを透過して反射板４４に入射するようになっている。

太陽電池モジュール４１は、図２〜３に示したように、集光板４２の主面４２ａを太陽Ｓに対向させて設置される。そして、太陽電池モジュール４１は、太陽Ｓからの光（太陽光Ｌ）の一部を入射光Ｌ１として集光板４２の主面４２ａで受光し、集光板４２中の蛍光体４８に入射光Ｌ１が吸収され、蛍光体４８が発光する。このとき生じた蛍光体４８からの放射光は、集光板４２の透明基材４７中を伝播し、第１端面４２ｃから射出され、太陽電池素子４３に導入される。このように、前記射出光を受光することで、太陽電池素子４３は電力を発生する。

なお、本実施形態では、集光板４２として、透明基材４７中に蛍光体４８が分散されたものを示したが、集光板はこのような構成に限定されず、例えば、図４（ａ）又は（ｂ）に示す構成のものでもよい。

図４（ａ）に示す集光板は、アクリル板等からなる板状の透明基材４７の表面に、蛍光体（図示せず）を分散させた塗料を塗布し、蛍光体層４２６を形成したものである。前記塗料は、蛍光体とこれを分散させる透明樹脂とを含有するものである。すなわち、この塗料中の透明樹脂が、蛍光体を均一に分散させる透明基材となる。

図４（ｂ）に示す集光板は、前記蛍光体層４２６の表面（透明基材４７とは反対側の表面）に、さらに透明保護層（透明層）４２７を設けたものである。

透明保護層４２７の材質としては、各種の透明樹脂が例示できる。例えば、透明保護層４２７は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリ塩化ビニリデン又はポリアミド等からなる透明樹脂フィルムを、蛍光体層４２６上にラミネートすることで形成できる。また、透明保護層４２７は、酢酸セルロース、エチルセルロース、セルロースアセテートブチレート等のセルロース誘導体や、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルホルマール、ポリウレタン等の透明樹脂を溶解させた塗布液を調製し、これを蛍光体層４２６上に塗布した後、乾燥させることによっても形成できる。

また、本実施形態の太陽電池モジュール４１は、建物の平面からなる側壁面に設置するものとして、平板状の集光板４２及び平板状の反射板（反射体）４４を用い、これによって全体を平板状に構成したものであるが、太陽電池モジュールは、設置面の形状等に応じて、全体形状を調節してもよい。

＜太陽光発電装置＞
本発明に係る太陽光発電装置は、前記化合物（１）を用いたものであり、上記の本発明に係る太陽電池モジュールを備えたものが例示できる。

図５は、本発明に係る太陽光発電装置の一実施形態の概略構成図である。

ここに示す太陽光発電装置１０００は、太陽Ｓからの太陽光のエネルギーを電力に変換する太陽電池モジュール１００１と、太陽電池モジュール１００１から出力された直流電力を交流電力に変換するインバータ（直流／交流変換器）１００４と、太陽電池モジュール１００１から出力された直流電力を蓄える蓄電池１００５と、を備えている。

太陽電池モジュール１００１は、上記の本発明に係る太陽電池モジュールであり、太陽光を集光する集光部材（集光板）１００２と、集光部材１００２によって集光された太陽光によって発電を行う太陽電池素子１００３とを備えている。

太陽光発電装置１０００は、外部の電子機器１００６に対して電力を供給する。電子機器１００６には、必要に応じて補助電力源１００７から電力が供給される。

このような構成の太陽光発電装置１０００は、化合物（１）を用いたものであるため、発電量に優れる。

＜有機薄膜太陽電池＞
本発明に係る有機薄膜太陽電池は、上述の本発明に係る化合物（１）をｐ層、ｎ層又はｉ層中に含むものであり、化合物（１）をｐ層、ｎ層又はｉ層中に含む点以外は、従来の有機薄膜太陽電池と同様の構成とすることができる。

図６は、本発明に係る有機薄膜太陽電池の要部を例示する概略断面図である。

ここに示す有機薄膜太陽電池５２Ａは、ガラス基板５２１上に、アノード電極５２２、ｐ層（ｐ型半導体層）５２４、ｉ層（ｉ型半導体層）５２０、ｎ層（ｎ型半導体層）５２５及びカソード電極５２３がこの順に積層され、概略構成されている。すなわち、ガラス基板５２１上に、アノード電極５２２及びカソード電極５２３からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された、ｐｉｎ接合したｐ層５２４、ｉ層５２０及びｎ層５２５と、が設けられたものである。有機薄膜太陽電池５２Ａは、さらに、カソード電極５２３上に保護膜（図示略）が設けられていてもよい。

ｐ層５２４及びｉ層５２０を構成するｐ型半導体は、ペンタセン、フタロシアニン等、公知の材料を含むものでよい。

ｎ層５２５及びｉ層５２０を構成するｎ型半導体は、フラーレン；［６，６］−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル（ＰＣＢＭ）等のフラーレン誘導体；フタルイミド環を構成している１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたフッ素化フタロシアニン等、公知の材料を含むものでよい。

さらに、ｐ層５２４、ｎ層５２５又はｉ層５２０は、化合物（１）を含んでおり、ｐ層５２４、ｎ層５２５及びｉ層５２０の少なくとも一種が化合物（１）を含んでいればよく、ｐ層５２４、ｎ層５２５及びｉ層５２０のすべてが化合物（１）を含んでいてもよい。このように、化合物（１）を含むことにより、有機薄膜太陽電池５２Ａは、発電量に優れる。

ｐ層５２４、ｎ層５２５及びｉ層５２０の膜厚は、それぞれ５〜５００ｎｍであることが好ましい。

アノード電極５２２の材質としては、透明電極であるＩＴＯ、有機導電体である３，４−ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンサルフォネイト（ＰＳＳ）等が例示できる。

アノード電極５２２の膜厚は、１０〜５００ｎｍであることが好ましい。

カソード電極５２３の材質としては、銀、アルミニウム等が例示できる。

カソード電極５２３の膜厚は、１０〜５００ｎｍであることが好ましい。

有機薄膜太陽電池５２Ａは、例えば、ガラス基板５２１上にアノード電極５２２、ｐ層５２４、ｉ層５２０、ｎ層５２５及びカソード電極５２３をこの順に形成することで製造できる。

アノード電極５２２の形成方法としては、スパッタリング法が例示できる。

ｐ層５２４は、これを形成するための成分が配合された組成物を用いて、浸漬法；キャスト法、スピンコート法等の塗布法；インクジェット法、マイクロコンタクト印刷法、反転オフセット印刷法、フレキソ印刷法、平版印刷法、凹版印刷法等の印刷法等で形成でき、また、ｐ層５２４の構成成分を真空蒸着法等で蒸着することでも形成できる。

ｉ層５２０、ｎ層５２５及びカソード電極５２３の形成方法としては、真空蒸着法が例示できる。

＜有機ＥＬ素子＞
本発明に係る有機ＥＬ素子は、前記化合物（１）を用いたものであり、発光層に化合物（１）を含むものが例示できる。より具体的には、化合物（１）は、青色光を吸収して赤色光を発光可能なので、発光層として赤色蛍光体層を有する波長変換基板を備えた、色（波長）変換方式のものが例示できる。

図７は、本発明に係る有機ＥＬ素子の一実施形態を例示する概略断面図であり、図８は図７に示す有機ＥＬ素子の上面図である。

図７に示す有機ＥＬ素子３０は、有機発光素子１０からの青色発光を吸収して、赤色に変換する赤色蛍光体層１８Ｒと、前記青色発光を吸収して緑色に変換する緑色蛍光体層１８Ｇとを備えている。以下、これら赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇをまとめて「蛍光体層」又は「波長変換層」と記載することがある。

図７に示す有機ＥＬ素子３０は、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）回路２を備えた基板１と、基板１上に層間絶縁膜３及び平坦化膜４を介して設けられた有機発光素子（光源）１０と、封止基板９と、封止基板９の一方の面上に隔壁７に仕切られて並列配置された赤色カラーフィルタ８Ｒ、緑色カラーフィルタ８Ｇ及び青色カラーフィルタ８Ｂと、封止基板９の一方の面上の赤色カラーフィルタ８Ｒ上に位置を合わせて形成された赤色蛍光体層１８Ｒと、封止基板９上の一方の面上の緑色カラーフィルタ８Ｇ上に位置を合わせて形成された緑色蛍光体層１８Ｇと、封止基板９上の青色カラーフィルタ８Ｂ上に位置を合わせて形成された散乱層３１と、を備えて概略構成されており、基板１と封止基板９とは、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１とが封止材を介して対向するように配置されている。各蛍光体層１８Ｒ、１８Ｇ及び散乱層３１は、隔壁７により仕切られている。

基板１上には、ＴＦＴ回路２及び各種配線（図示略）が形成され、さらに、基板１の上面及びＴＦＴ回路２を覆うように、層間絶縁膜３及び平坦化膜４が順次積層されている。

封止基板９上に赤色カラーフィルタ８Ｒを介して赤色蛍光体層１８Ｒが設けられ、緑色カラーフィルタ８Ｇを介して緑色蛍光体層１８Ｇが設けられた構造は、波長変換基板に相当する。

基板１としては、ガラス、石英等からなる無機材料基板；ポリエチレンテレフタレート、ポリカルバゾール、ポリイミド等からなるプラスティック基板；アルミナ等からなるセラミックス基板等の絶縁性基板や、アルミニウム（Ａｌ）、鉄（Ｆｅ）等からなる金属基板；前記基板表面に酸化シリコン（ＳｉＯ_２）等の有機絶縁材料等からなる絶縁物をコーティングした基板；Ａｌ等からなる金属基板の表面を陽極酸化等の方法で絶縁化処理を施した基板等が例示できるが、これらに限定されない。

ＴＦＴ回路２は、有機発光素子１０を形成する前に、予め基板１上に形成され、スイッチング用及び駆動用として機能する。ＴＦＴ回路２としては、公知のＴＦＴ回路を用いることができる。また、本発明においては、スイッチング用及び駆動用としてＴＦＴの代わりに金属−絶縁体−金属（ＭＩＭ）ダイオードを用いることもできる。

ＴＦＴ回路２の活性層の材料としては、非晶質シリコン（アモルファスシリコン）、多結晶シリコン（ポリシリコン）、微結晶シリコン、セレン化カドミウム等の無機半導体材料；酸化亜鉛、酸化インジウム−酸化ガリウム−酸化亜鉛等の酸化物半導体材料；ポリチオフェン誘導体、チオフエンオリゴマー、ポリ（ｐ−フェリレンビニレン）誘導体、ナフタセン、ペンタセン等の有機半導体材料等が例示できる。また、ＴＦＴ回路２の構造としては、例えば、スタガ型、逆スタガ型、トップゲート型、コプレーナ型等が例示できる。

ＴＦＴ回路２のゲート絶縁膜は、公知の材料を用いて形成できる。前記ゲート絶縁膜としては、プラズマ誘起化学気相成長（ＰＥＣＶＤ）法若しくは減圧化学気相成長（ＬＰＣＶＤ）法等により形成されたＳｉＯ_２又はポリシリコン膜を熱酸化して得られたＳｉＯ_２等が例示できる。

また、ＴＦＴ回路２の信号電極線、走査電極線、共通電極線、第１駆動電極及び第２駆動電極は、例えば、タンタル（Ｔａ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）等の公知の材料を用いて形成できる。

有機ＥＬ素子３０においては、有機発光素子１０からの発光を封止基板９側から取り出すため、外光が基板１上に形成されたＴＦＴ回路２に入射して、ＴＦＴ特性に変化が生じることを防ぐ目的で、遮光性を兼ね備えた層間絶縁膜３（遮光性絶縁膜）を用いることが好ましい。また、有機ＥＬ素子３０においては、層間絶縁膜３と遮光性絶縁膜とを組み合わせて用いることもできる。遮光性絶縁膜としては、フタロシアニン、キナクロドン等の顔料又は染料をポリイミド等の高分子樹脂に分散させたものや、カラーレジスト、ブラックマトリクス材料、Ｎｉ_ｘＺｎ_ｙＦｅ_２Ｏ_４等の無機絶縁材料等が例示できる。

層間絶縁膜３は、例えば、酸化シリコン（ＳｉＯ_２）、窒化シリコン（ＳｉＮ、Ｓｉ_２Ｎ_４）、酸化タンタル（ＴａＯ、Ｔａ_２Ｏ_５）等の無機材料；アクリル樹脂、レジスト材料等の有機材料等、公知の材料を用いて形成できる。

層間絶縁膜３の形成方法としては、化学気相成長（ＣＶＤ）法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法等のウエットプロセスが例示でき、必要に応じてフォトリソグラフィー法等によりパターニングすることもできる。

平坦化膜４は、ＴＦＴ回路２の表面の凸凹により、有機発光素子１０の欠陥（例えば、画素電極の欠損、有機ＥＬ層の欠損、対向電極の断線、画素電極と対向電極との短絡、耐圧の低下等）等の発生を防止するために設けられるものである。なお、平坦化膜４は省略することも可能である。

平坦化膜４は、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化タンタル等の無機材料や、ポリイミド、アクリル樹脂、レジスト材料等の有機材料等の公知の材料を用いて形成できるが、材料はこれらに限定されない。

平坦化膜４の形成方法としては、ＣＶＤ法、真空蒸着法等のドライプロセスや、スピンコート法等のウエットプロセスが例示できるが、これらに限定されない。

平坦化膜４は、単層構造及び多層構造のいずれでもでもよい。

有機発光素子１０は、無機封止膜５に覆われている。

有機発光素子１０は、有機ＥＬ層（有機層）１７が第１電極１２と第２電極１６により狭持された構造を有し、第１電極１２の下面には反射電極１１が設けられている。反射電極１１及び第１電極１２は、層間絶縁膜３及び平坦化膜４を貫通して設けられた配線２ｂにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。第２電極１６は、層間絶縁膜３、平坦化膜４及びエッジカバー１９を貫通して設けられた配線２ａにより、ＴＦＴ回路２の１つに接続されている。

エッジカバー１９は、絶縁材料からなり、隣接する第１電極１２の各エッジ部（端部）を覆うように設けられており、第１電極１２と第２電極１６との間でリークが起こることを防止するものである。

エッジカバー１９は、絶縁材料を用いてＥＢ蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、抵抗加熱蒸着法等の公知の方法により形成でき、公知のドライ及びウエット法のフォトリソグラフィー法によりパターニングできるが、エッジカバー１９の形成方法はこれらに限定されない。

エッジカバー１９を構成する絶縁材料としては、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ、ＳｉＯＣ、ＳｉＣ、ＨｆＳｉＯＮ、ＺｒＯ、ＨｆＯ、ＬａＯ等、光透過性を有する公知の材料が例示できる。

エッジカバー１９の膜厚は、１００〜２０００ｎｍであることが好ましい。エッジカバー１９の膜厚が１００ｎｍ以上であることにより、十分な絶縁性を保ち、第１電極１２と第２電極１６との間でのリークに伴う消費電力の上昇や非発光の発生を効果的に抑制できる。また、エッジカバー１９の膜厚が２０００ｎｍ以下であることにより、成膜プロセスでの生産性の低下や、エッジカバー１９における第２電極１６の断線を効果的に抑制できる。

配線２ａ及び２ｂは、導電性材料で構成されていればよく、前記導電性材料は特に限定されないが、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ａｌ合金、Ｃｕ、Ｃｕ合金等が例示できる。配線２ａ及び２ｂは、スパッタ法、ＣＶＤ法、マスクを用いるフォトリソグラフィー法等の公知の方法で形成できる。

第１電極１２は反射電極１１上に形成されており、第２電極１６は有機ＥＬ層（有機層）１７上に形成されている。

第１電極１２及び第２電極１６を形成する電極材料としては公知の電極材料を用いることができる。陽極である第１電極１２を形成する材料としては、有機ＥＬ層１７への正孔の注入をより効率よく行う観点から、仕事関数が４．５ｅＶ以上である金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）等の金属；インジウム（Ｉｎ）及び錫（Ｓｎ）からなる酸化物（ＩＴＯ）、錫（Ｓｎ）の酸化物（ＳｎＯ_２）インジウム（Ｉｎ）及び亜鉛（Ｚｎ）からなる酸化物（ＩＺＯ）等が例示できる。また、陰極である第２電極１６を形成する電極材料としては、有機ＥＬ層１７への電子の注入をより効率よく行う観点から、仕事関数が４．５ｅＶ以下であるリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、セリウム（Ｃｅ）、バリウム（Ｂａ）、アルミニウム（Ａｌ）等の金属；これらの金属を含有するＭｇ：Ａｇ合金、Ｌｉ：Ａｌ合金等の合金が例示できる。

第１電極１２及び第２電極１６は、上記の材料を用いてＥＢ（電子ビーム）蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、抵抗加熱蒸着法等の公知の方法により基板上に形成できるが、形成方法はこれらに限定されない。また、必要に応じて、フォトリソグラフフィー法、レーザ剥離法により、形成した電極をパターニングすることもでき、シャドーマスクと組み合わせることで直接パターニングした電極を形成することもできる。

第１電極１２及び第２電極１６の膜厚は、５０ｎｍ以上であることが好ましい。第１電極１２及び第２電極１６の膜厚が５０ｎｍ以上であることにより、配線抵抗の上昇に伴う駆動電圧の上昇を抑制する効果が高くなる。

有機発光素子１０は、発光層を含む少なくとも一層の有機層が、一対の電極間に狭持されて構成されている。より具体的には、有機発光素子１０は、平坦化膜４上に、反射電極１１、第１電極１２、有機ＥＬ層（有機層）１７及び第２電極１６がこの順に積層されて構成されている。ここに示す例では、第１電極１２及び第２電極１６により狭持された有機ＥＬ層１７は、正孔輸送層１３、有機発光層１４及び電子輸送層１５がこの順に積層されて構成されている。

第１電極１２及び第２電極１６は、有機発光素子１０の陽極又は陰極として対で機能する。つまり、第１電極１２を陽極とした場合には、第２電極１６は陰極となり、第１電極１２を陰極とした場合には、第２電極１６は陽極となる。図７及び以下の説明においては、第１電極１２が陽極、第２電極１６が陰極である場合を例に説明する。なお、第１電極１２が陰極、第２電極１６が陽極の場合には、有機ＥＬ層（有機層）１７の積層構成において、正孔注入層及び正孔輸送層を第２電極側１６とし、電子注入層及び電子輸送層を第１電極１２側とすればよい。

有機ＥＬ層（有機層）１７は、有機発光層１４の単層構造でもよいし、図７に示すような正孔輸送層１３、有機発光層１４及び電子輸送層１５の積層構造の如く多層構造でもよい。有機ＥＬ層（有機層）１７として、具体的には下記の構成が挙げられるが、本発明はこれらにより限定されない。なお、下記の構成において、正孔注入層及び正孔輸送層１３は陽極である第１電極１２側に配され、電子注入層及び電子輸送層１５は陰極である第２電極１６側に配される。

（１）有機発光層１４
（２）正孔輸送層１３／有機発光層１４
（３）有機発光層１４／電子輸送層１５
（４）正孔注入層／有機発光層１４
（５）正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５
（６）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５
（７）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／電子輸送層１５／電子注入層
（８）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５
（９）正孔注入層／正孔輸送層１３／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５／電子注入層
（１０）正孔注入層／正孔輸送層１３／電子防止層／有機発光層１４／正孔防止層／電子輸送層１５／電子注入層
ここで、有機発光層１４、正孔注入層、正孔輸送層１３、正孔防止層、電子防止層、電子輸送層１５及び電子注入層の各層は、単層構造でも多層構造でもよい。

なお、有機ＥＬ層１７が励起子ブロッキング層を含む場合、励起子ブロッキング層は正孔輸送層１３と有機発光層１４の間、かつ／又は、有機発光層１４と電子輸送層１５の間に挿入することが可能である。励起子ブロッキング層は、有機発光層１４中で生成された励起子が、正孔輸送層１３、電子輸送層１５にエネルギー移動して失活することを防止する機能を有し、より効果的に励起子のエネルギーを発光に利用することが可能となるため、効率のよい発光を実現することが可能となる。励起子ブロッキング層は、公知の励起子ブロッキング材料から構成できる。

有機発光層１４は、発光体（蛍光体）のみから構成されていてもよいし、発光体をドーパント（発光材料）として、ホスト材料と組み合わせて構成されていてもよく、発光体をホスト材料として、発光性のドーパントと組み合わせて構成されていてもよい。また、本発明において、有機発光層１４は、任意に正孔輸送材料、電子輸送材料、添加剤（ドナー、アクセプター等）等を含んでいてもよく、また、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散された構成であってもよい。有機発光層１４は、第１電極１２から注入された正孔と第２電極１６から注入された電子とを再結合させて、発光体又は発光性のドーパントの燐光発光により、光を放出（発光）する。

有機発光層１４として、発光体を発光性のドーパント（発光材料）とし、従来のホスト材料と組み合わせて用いる場合、ホスト材料としては、公知の有機ＥＬ用のホスト材料を用いることができる。このようなホスト材料としては、４，４’−ビス（カルバゾール）ビフェニル、９，９−ジ（４−ジカルバゾール−ベンジル）フルオレン（ＣＰＦ）、３，６−ビス（トリフェニルシリル）カルバゾール（ｍＣＰ）、ポリ（Ｎ−オクチル−２，７−カルバゾール−Ｏ−９，９−ジオクチル−２，７−フルオレン）（ＰＣＦ）、１，３，５−トリス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）−フェニル］フルオレン（ＦＬ−２ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体；４−（ジフェニルフォスフォイル）−Ｎ，Ｎ-ジフェニルアニリン（ＨＭ−Ａ１）等
のアニリン誘導体；１，３−ビス（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ベンゼン（ｍＤＰＦＢ）、１，４−ビス（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）ベンゼン（ｐＤＰＦＢ）等のフルオレン誘導体；１，３，５−トリス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ＴＤＡＰＢ）；１，４−ビストリフェニルシリルベンゼン（ＵＧＨ−２）；１，３−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ−３）；９−（４−ターシャルブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール（ＣｚＳｉ）等が例示できる。

有機発光層１４として、発光体をホスト材料とし、従来の発光性のドーパントを組み合わせて用いる場合、発光性ドーパントとしては、公知の有機ＥＬ用の発光性のドーパント材料を用いることができる。このような発光性のドーパント材料としては、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、トリス［２−（ｐ−トリル）ピリジン］イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）_３）、ビス［（４，６−ジフルオロフェニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］ピコリネート
イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒＰｉｃ）、ビス（４’，６’−ジフルオロフェニルポリジナト）テトラキス（１−ピラゾイル）ボレートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒ６）、トリス（１−フェニル−３−メチルベンゾイミダゾリン−２−イリデン−Ｃ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（Ｐｍｂ）_３）、ビス（２，４−ビフルオロフェニルピリジナト）（５−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−テトラゾネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒＮ４）、ビス（２−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−ピリジン）（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、トリス（１−フェニルイソキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）_３）、トリス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス［１−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｆｌｉｑ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−イソキノリン］（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｆｌｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルキノリン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（２−ｐｈｑ）_３）、トリス（２−フェニルキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（２−ｐｈｑ）_２（ａｃａｃ））等のイリジウム錯体；
ビス（３−トリフルオロメチル−５−（２−ピリジル）−ピラゾネート）（ジメチルフェニルフォスフィン）オスミウム（Ｏｓ（ｆｐｐｚ）_２（ＰＰｈＭｅ_２）_２）、ビス（３−トリフルオロメチル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジル）−１，２，４−トリアゾネート）（ジフェニルメチルフォスフィン）オスミウム（Ｏｓ（ｂｐｆｔｚ）_２（ＰＰｈ_２Ｍｅ）_２）等のオスミウム錯体；
５，１０，１５，２０−テトラフェニルテトラベンゾポリフィリン白金等の白金錯体；
等の燐光発光有機金属錯体等が例示できる。

正孔注入層及び正孔輸送層１３は、陽極である第１電極１２からの正孔の注入と有機発光層１４への輸送（注入）をより効率よく行う目的で、第１電極１２と有機発光層１４との間に設けられる。電子注入層及び電子輸送層１５は、陰極である第２電極１６からの電子の注入と有機発光層１４への輸送（注入）をより効率よく行う目的で、第２電極１６と有機発光層１４との間に設けられる。

これら正孔注入層、正孔輸送層１３、電子注入層及び電子輸送層１５は、それぞれ公知の材料を用いて構成でき、以下に例示する材料のみから構成されていてもよく、任意に添加剤（ドナー、アクセプター等）等を含んでいてもよく、これらの材料が高分子材料（結着用樹脂）又は無機材料中に分散された構成であってもよい。

正孔輸送層１３を構成する材料としては、酸化バナジウム（Ｖ_２Ｏ_５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ_２）等の酸化物；無機ｐ型半導体材料；ポルフィリン化合物；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン（ＮＰＤ）等の芳香族第三級アミン化合物；ヒドラゾン化合物、キナクリドン化合物、スチリルアミン化合物等の低分子材料；ポリアニリン（ＰＡＮＩ）、ポリアニリン−樟脳スルホン酸（ポリアニリン−カンファースルホン酸；ＰＡＮＩ−ＣＳＡ）、３，４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンサルフォネイト（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリ（トリフェニルアミン）誘導体（Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（ｐ−ナフタレンビニレン）（ＰＮＶ）等の高分子材料等が例示できる。

陽極である第１電極１２からの正孔の注入・輸送をより効率よく行う点で、正孔注入層を構成する材料としては、正孔輸送層１３に用いる材料よりも最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー準位が低い材料を用いることが好ましく、正孔輸送層１３を構成する材料としては、正孔注入層に用いる材料よりも正孔の移動度が高い材料を用いることが好ましい。

正孔注入層を構成する材料としては、銅フタロシアニン等のフタロシアニン誘導体；４，４’，４”−トリス(３−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス(１−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス(２−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス［ビフェニル−２−イル（フェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
［ビフェニル−３−イル（フェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス［ビフェニル−４−イル（３−メチルフェニル)アミノ］トリフェニルアミン、４，
４’、４”−トリス［９，９−ジメチル−２−フルオレニル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン等のアミン化合物；酸化バナジウム（Ｖ_２Ｏ_５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ_２）等の酸化物等が例示できるが、これらに限定されない。

正孔の注入・輸送性をより向上させるため、前記正孔注入層及び正孔輸送層１３にはアクセプターをドープすることが好ましい。アクセプターとしては、有機ＥＬ用のアクセプター材料として公知のものを用いることができる。

前記アクセプター材料としては、Ａｕ、Ｐｔ、Ｗ、Ｉｒ、ＰＯＣｌ_３、ＡｓＦ_６、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、酸化バナジウム（Ｖ_２Ｏ_５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ_２）等の無機材料；ＴＣＮＱ（７，７，８，８，−テトラシアノキノジメタン）、ＴＣＮＱＦ４（テトラフルオロテトラシアノキノジメタン）、ＴＣＮＥ（テトラシアノエチレン）、ＨＣＮＢ（ヘキサシアノブタジエン）、ＤＤＱ（ジシクロジシアノベンゾキノン）等のシアノ基を有する化合物；ＴＮＦ（トリニトロフルオレノン）、ＤＮＦ（ジニトロフルオレノン）等のニトロ基を有する化合物；フルオラニル、クロラニル、ブロマニル等の有機材料等が例示できる。

これらの中でも、ＴＣＮＱ、ＴＣＮＱＦ４、ＴＣＮＥ、ＨＣＮＢ、ＤＤＱ等のシアノ基を有する化合物が、キャリア濃度を効果的に増加させることが可能であるためより好ましい。

電子防止層を構成する材料としては、正孔輸送層１３及び正孔注入層を構成する材料として先に例示したものと同じものが挙げられる。

電子輸送層１５を構成する材料としては、ｎ型半導体である無機材料；オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、チオピラジンジオキシド誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾジフラン誘導体等の低分子材料；ポリ（オキサジアゾール）（Ｐｏｌｙ−ＯＸＺ）、ポリスチレン誘導体（ＰＳＳ）等の高分子材料等が例示できる。なお、本明細書において「誘導体」とは、例えば、元の化合物の１個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換された構造を有する化合物を意味する。

電子注入層を構成する材料としては、特に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化バリウム（ＢａＦ２）等のフッ化物；酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）等の酸化物等が例示できる。

陰極である第２電極１６から電子の注入・輸送をより効率よく行う点で、電子注入層を構成する材料としては、電子輸送層１５に用いる材料よりも最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位が高い材料を用いることが好ましく、電子輸送層１５を構成する材料としては、電子注入層に用いる材料よりも電子の移動度が高い材料を用いることが好ましい。

電子の注入・輸送性をより向上させるため、前記電子注入層及び電子輸送層１５にはドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、有機ＥＬ用のドナー材料として公知のものを用いることができる。

前記ドナー材料としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｉｎ等の無機材料；アニリン類；フェニレンジアミン類；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）−ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン等のベンジジン類；トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン等のトリフェニルアミン類；Ｎ，Ｎ’−ジ−（４−メチル−フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−フェニレンジアミン等のトリフェニルジアミン類の芳香族３級アミンを骨格に有する化合物；フェナントレン、ピレン、ペリレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン等の縮合多環化合物（ただし、縮合多環化合物は置換基を有してもよい）；ＴＴＦ（テトラチアフルバレン）類、ジベンゾフラン、フェノチアジン、カルバゾール等の有機材料等が例示できる。

これらの中でも、キャリア濃度をより効果的に増加させることが可能であることから、芳香族３級アミンを骨格に有する化合物、縮合多環化合物、アルカリ金属がより好ましい。

正孔防止層を構成する材料としては、電子輸送層１５及び電子注入層を構成する材料として先に例示したものと同じものが挙げられる。

有機ＥＬ層１７を構成する有機発光層１４、正孔輸送層１３、電子輸送層１５、正孔注入層、電子注入層、正孔防止層、電子防止層、励起子ブロッキング層等の形成方法としては、上記の材料を溶媒に溶解又は分散させてなる有機ＥＬ層形成用組成物を用いて、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等による公知のウエットプロセスにより形成する方法；上記の材料を抵抗加熱蒸着法、電子線（ＥＢ）蒸着法、分子線エピタキシー（ＭＢＥ）法、スパッタリング法、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）法等の公知のドライプロセスにより形成する方法；レーザ転写法等により形成する方法等が例示できる。なお、ウエットプロセスにより有機ＥＬ層１７を形成する場合には、有機ＥＬ層形成用組成物は、レベリング剤、粘度調整剤等の、組成物の物性を調整するための添加剤が配合されてなるものでもよい。

有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚は、１〜１０００ｎｍであることが好ましく、１０〜２００ｎｍであることがより好ましい。有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚が１０ｎｍ以上であると、本来必要とされる物性（電荷（電子、正孔）の注入特性、輸送特性、閉じ込め特性）がさらに高精度で得られ、異物による画素欠陥の抑制効果が高くなる。また、有機ＥＬ層１７を構成する各層の膜厚が２００ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇による消費電力の上昇を抑制する効果が高くなる。

有機ＥＬ素子３０は、光源である有機発光素子１０から発光された光が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１へと入射し、この入射光が散乱層３１ではそのまま透過し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいては波長変換されて、結果的に赤色、緑色及び青色の三色の光として封止基板９側（観察者側）へと射出されるようになっている。

有機ＥＬ素子３０は、図７においては図面を見易くするために、赤色蛍光体層１８Ｒ及び赤色カラーフィルタ８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ及び緑色カラーフィルタ８Ｇ、並びに散乱層３１及び青色カラーフィルタ８Ｂが１つずつ並置された例を示している。しかし、図８に示すように、破線で囲まれた各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、ｙ軸に沿ってストライプ状に延長され、ｘ軸に沿って各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂがこの順に配置された、２次元的なストライプ配列とされている。

なお、図８では、各ＲＧＢ画素（各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂ）がストライプ配列された例を示しているが、本発明はこれに限定されず、各ＲＧＢ画素の配列はモザイク配列、デルタ配列等、公知のＲＧＢ画素配列とすることもできる。

赤色蛍光体層１８Ｒは、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して、赤色領域の光に変換して封止基材９側に赤色領域の光を射出する。そして、赤色蛍光体層１８Ｒは、上述の本発明に係る化合物（１）を含むものである。

緑色蛍光体層１８Ｇは、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して、緑色領域の光に変換して封止基材９側に緑色領域の光を放出する。

散乱層３１は、光源である有機発光素子１０から発光された青色領域の光の視野角特性、取り出し効率を高める目的で設けられるものであり、封止基材９側に青色領域の光を放出する。なお、散乱層３１は省略することが可能である。

このように、赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ（及び散乱層３１）が設けられていることにより、有機発光素子１０から放出された光を変換して、赤色、緑色、青色の三色の光を封止基板９側から射出し、フルカラー化することができる。

光取り出し側（観察者側）の封止基板９と、蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１との間に配されたカラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、有機ＥＬ素子３０から出射される赤色、緑色、青色の色純度を高め、有機ＥＬ素子３０の色再現範囲を拡大する目的で設けられている。また、赤色蛍光体層１８Ｒ上に形成された赤色カラーフィルタ８Ｒ、及び緑色蛍光体層１８Ｇ上に形成された緑色カラーフィルタ８Ｇは、外光の青色成分及び紫外成分を吸収するため、外光による各蛍光体層８Ｒ及び８Ｇの発光を低減又は防止することが可能であり、コントラストの低下を低減又は防止できる。

緑色蛍光体層１８Ｇは、有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して励起し、緑色領域の蛍光を発光する（紫外、青色の励起光を、緑色発光に変換する）ことのできる緑色蛍光体を含む。

緑色蛍光体層１８Ｇが含む緑色蛍光体は、一種のみでよいし、二種以上でもよく、二種以上である場合、その組み合わせ及び比率は任意に選択できる。

赤色蛍光体層１８Ｒは、有機発光素子１０から発光された青色領域の光を吸収して励起し、赤色領域の蛍光を発光する（紫外、青色の励起光を、赤色の発光に変換する）ことのできる赤色蛍光体を含み、前記赤色蛍光体として、少なくとも前記化合物（１）を含む。

赤色蛍光体層１８Ｒが含む赤色蛍光体は、上記の条件を満たせば、一種のみでよいし、二種以上でもよく、二種以上である場合、その組み合わせ及び比率は任意に選択できる。

例えば、赤色蛍光体層１８Ｒは、化合物（１）以外の赤色蛍光体を含んでいてもよい。ただし、赤色蛍光体層１８Ｒにおいて、赤色蛍光体の総含有量に対する化合物（１）の含有量の割合は、９０モル％以上であることが好ましく、９５モル％以上であることがより好ましく、９８モル％以上であることがさらに好ましく、１００モル％であること、すなわち、赤色蛍光体層１８Ｒに含まれる赤色蛍光体はすべて化合物（１）であることが、特に好ましい。

また、例えば、赤色光を発生させるために、発光体として赤色蛍光体を単独で用いるのではなく、緑色蛍光体と併用することで、波長の変換効率が高くなることがあるので、二種以上の発光体を適宜組み合わせて用いることも有用である。

前記緑色蛍光体、及び化合物（１）以外の前記赤色蛍光体は、特に限定されず、目的に応じて公知のものから適宜選択すればよい。

これら蛍光体は、有機蛍光体及び無機蛍光体のいずれでもよい。

前記有機蛍光体としては、緑色蛍光体であれば、２，３，５，６−１Ｈ、４Ｈ−テトラヒドロ−８−トリフロメチルキノリジン（９，９ａ、１−ｇｈ）クマリン（クマリン１５３）、３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノクマリン（クマリン６）、３−（２’−ベンゾイミダゾリル）−７−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノクマリン（クマリン７）、１０−（ベンゾチアゾール−２−イル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８‐ｉｊ］キノリジン−１１−オン（クマリン５４５）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、クマリン５４５Ｐ、７−ジエチルアミノ−３−（５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル）クマリン等のクマリン系色素；ベーシックイエロー５１、ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー９８、ソルベントイエロー１１６、ソルベントイエロー４３、ソルベントイエロー４４等のナフタルイミド系色素；ルモゲンイエロー、ルモゲングリーン、ソルベントグリーン５等のペリレン系色素；フルオレセイン系色素；アゾ系色素；フタロシアニン系色素；アントラキノン系色素；キナクリドン系色素；イソインドリノン系色素；チオインジゴ系色素；ジオキサジン系色素等が例示できる。

前記有機蛍光体としては、赤色蛍光体であれば、４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチルリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、ＤＣＭ−２、ＤＣＪＴＢ等のシアニン系色素；１−エチル−２−［４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル］−ピリジニウム−パークロレート（ピリジン１）等のピリジン系色素；ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン３Ｂ、ローダミン１０１、ローダミン１１０、ベーシックバイオレット１１、スルホローダミン１０１、ベーシックバイオレット１１、ベーシックレッド２等のキサンテン系色素；ルモゲンオレンジ、ルモゲンピンク、ルモゲンレッド、ソルベントオレンジ５５等のペリレン系色素；３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−７−（ジエチルアミノ）−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−カルボニトリル等のクマリン系色素；オキサジン系色素；クリセン系色素；チオフラビン系色素；ピレン系色素；アントラセン系色素；アクリドン系色素；アクリジン系色素；フルオレン系色素；ターフェニル系色素；エテン系色素；ブタジエン系色素；ヘキサトリエン系色素；オキサゾール系色素；スチルベン系色素；ジフェニルメタン系色素、トリフェニルメタン系色素；チアゾール系色素；チアジン系色素；ナフタルイミド系色素；アントラキノン系色素等が例示できる。

赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、蛍光体のみから構成されていてもよいし、任意に添加剤等を含んで構成されていてもよい。

前記無機蛍光体としては、緑色蛍光体であれば、（ＢａＭｇ）Ａｌ_１６Ｏ_２７：Ｅｕ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｓｒ_４Ａｌ_１４Ｏ_２５：Ｅｕ^２＋、（ＳｒＢａ）Ａｌ_１２Ｓｉ_２Ｏ_８：Ｅｕ^２＋、（ＢａＭｇ）_２ＳｉＯ_４：Ｅｕ^２＋、Ｙ_２ＳｉＯ_５：Ｃｅ^３＋，Ｔｂ^３＋、Ｓｒ_２Ｐ_２Ｏ_７−Ｓｒ_２Ｂ_２Ｏ_５：Ｅｕ^２＋、（ＢａＣａＭｇ）_５（ＰＯ_４）_３Ｃｌ：Ｅｕ^２＋、Ｓｒ_２Ｓｉ_３Ｏ_８−２ＳｒＣｌ_２：Ｅｕ^２＋、Ｚｒ_２ＳｉＯ_４、ＭｇＡｌ_１１Ｏ_１９：Ｃｅ^３＋，Ｔｂ^３＋、Ｂａ_２ＳｉＯ_４：Ｅｕ^２＋、Ｓｒ_２ＳｉＯ_４：Ｅｕ^２＋、（ＢａＳｒ）ＳｉＯ_４：Ｅｕ^２＋等が例示できる。

前記無機蛍光体としては、赤色蛍光体であれば、Ｙ_２Ｏ_２Ｓ：Ｅｕ^３＋、ＹＡｌＯ_３：Ｅｕ^３＋、Ｃａ_２Ｙ_２（ＳｉＯ_４）_６：Ｅｕ^３＋、ＬｉＹ_９（ＳｉＯ_４）_６Ｏ_２：Ｅｕ^３＋、ＹＶＯ_４：Ｅｕ^３＋、ＣａＳ：Ｅｕ^３＋、Ｇｄ_２Ｏ_３：Ｅｕ^３＋、Ｇｄ_２Ｏ_２Ｓ：Ｅｕ^３＋、Ｙ（Ｐ，Ｖ）Ｏ_４：Ｅｕ^３＋、Ｍｇ_４ＧｅＯ_５．５Ｆ：Ｍｎ^４＋、Ｍｇ_４ＧｅＯ_６：Ｍｎ^４＋、Ｋ_５Ｅｕ_２．５（ＷＯ_４）_６．２５、Ｎａ_５Ｅｕ_２．５（ＷＯ_４）_６．２５、Ｋ_５Ｅｕ_２．５（ＭｏＯ_４）_６．２５、Ｎａ_５Ｅｕ_２．５（ＭｏＯ_４）_６．２５等が例示できる。

カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂとしては、特に限定されず、公知のカラーフィルタを用いることできる。また、カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂは、公知の方法で形成でき、その膜厚も適宜調整できる。

散乱層３１は、バインダー樹脂に透明粒子が分散されて構成されている。散乱層３１の膜厚は１０〜１００μｍであることが好ましく、２０〜５０μｍであることがより好ましい。

散乱層３１を構成するバインダー樹脂としては、公知のものを用いることができ、特に限定されないが、光透過性を有するものが好ましい。前記透明粒子としては、有機発光素子１０からの光を散乱又は透過させることができるものであれば特に限定されず、平均粒径が２５μｍ、粒度分布の標準偏差が１μｍのポリスチレン粒子等が例示できる。また、散乱層３１中の透明粒子の含有量は、適宜調節可能であり、特に限定されない。

散乱層３１は、公知の方法で形成でき、例えば、バインダー樹脂及び透明粒子を溶媒に溶解又は分散させてなる散乱層形成用組成物を用いて、スピンコーティング法、ディッピング法、ドクターブレード法、吐出コート法、スプレーコート法等の塗布法や、インクジェット法、凸版印刷法、凹版印刷法、スクリーン印刷法、マイクログラビアコート法等の印刷法等による公知のウエットプロセス等により形成できる。

有機ＥＬ素子３０においては、散乱層３１に代えて、光源である有機発光素子１０から発光された光のうち、紫外領域の光を吸収して、青色領域の光に変換して封止基材９側に青色領域の光を放出する青色蛍光体層を設けてもよい。

この場合、青色蛍光体層に用いる有機蛍光体としては、紫外の励起光を、青色発光に変換する蛍光体（青色蛍光体）である、１，４−ビス（２−メチルスチリル）ベンゼン、トランス−４，４’−ジフェニルスチルベンゼン等のスチルベンゼン系色素；７−ヒドロキシ−４−メチルクマリン、２，３，６，７−テトラヒドロ−１１−オキソ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１０−カルボン酸エチル（クマリン３１４）、１０−アセチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１１−オン（クマリン３３４）等のクマリン系色素；９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン等のアントラセン系色素；ペリレン等が例示できる。

また、青色蛍光体層には、無機蛍光体として、紫外の励起光を青色の発光に変換するものを用いることもでき、このような青色蛍光体として具体的には、Ｓｒ_２Ｐ_２Ｏ_７：Ｓｎ^４＋、Ｓｒ_４Ａｌ_１４Ｏ_２５：Ｅｕ^２＋、ＢａＭｇＡｌ_１０Ｏ_１７：Ｅｕ^２＋、ＳｒＧａ_２Ｓ_４：Ｃｅ^３＋、ＣａＧａ_２Ｓ_４：Ｃｅ^３＋、（Ｂａ、Ｓｒ）（Ｍｇ、Ｍｎ）Ａｌ_１０Ｏ_１７：Ｅｕ^２＋、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ_２、Ｍｇ）_１０（ＰＯ_４）_６Ｃｌ_２：Ｅｕ^２＋、ＢａＡｌ_２ＳｉＯ_８：Ｅｕ^２＋、Ｓｒ_２Ｐ_２Ｏ_７：Ｅｕ^２＋、Ｓｒ_５（ＰＯ_４）_３Ｃｌ：Ｅｕ^２＋、（Ｓｒ、Ｃａ、Ｂａ）_５（ＰＯ_４）_３Ｃｌ：Ｅｕ^２＋、ＢａＭｇ_２Ａｌ_１６Ｏ_２７：Ｅｕ^２＋、（Ｂａ、Ｃａ）_５（ＰＯ_４）_３Ｃｌ：Ｅｕ^２＋、Ｂａ_３ＭｇＳｉ_２Ｏ_８：Ｅｕ^２＋、Ｓｒ_３ＭｇＳｉ_２Ｏ_８：Ｅｕ^２＋等が例示できる。

前記無機蛍光体には、必要に応じて表面改質処理を施すことが好ましく、その方法としては、シランカップリング剤等の化学的処理によるもの、サブミクロンオーダーの微粒子等の添加による物理的処理によるもの、これらの併用によるもの等が例示できる。

前記無機系蛍光体は、その平均粒径（ｄ_５０）が、０．５〜５０μｍであることが好ましい。

赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇの膜厚は、１００ｎｍ〜１００μｍであることが好ましく、１〜１００μｍであることがより好ましい。赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、膜厚が１００ｎｍ以上であることで、有機発光素子１０から発光する青色光を十分に吸収でき、有機ＥＬ素子３０における発光効率が向上し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇで変換された変換光への青色の透過光の混入が抑制されて、色純度が向上する。また、有機発光素子１０から発光する青色光の吸収を高め、色純度の悪影響を及ぼさない程度に青色の透過光を低減するためには、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚は１μｍ以上であることが好ましい。赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇは、膜厚が１００μｍを超えても、有機発光素子１０から発光する青色光は既に十分吸収されているため、有機ＥＬ素子３０における発光効率の上昇には繋がらない。そこで、材料コストを低減できる点から、赤色蛍光体層１８Ｒ及び緑色蛍光体層１８Ｇの膜厚は１００μｍ以下であることが好ましい。

有機ＥＬ素子３０においては、有機発光素子１０の上面及び側面を覆うように、無機封止膜５が設けられている。さらに、無機封止膜５上には、一方の面上に隔壁７に仕切られて並列配置された赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ及び散乱層３１、並びに各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂが形成された封止基板９が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１と有機発光素子１０とが対向するように配置されており、無機封止膜５と封止基板９との間には封止材６が封入されている。すなわち、有機発光素子１０に対向配置された各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１は、それぞれ周囲を隔壁７に囲まれて区画され、かつ、封止材６に囲まれた封止領域に封入されており、このように無機封止膜５及び封止材６を設けることにより、有機ＥＬ素子３０は、外部から有機ＥＬ層１７内への酸素、水分等の混入が防止され、長寿命化させることができる。

封止基板９としては、基板１と同様のものを用いることができるが、封止基板９側より発光を取り出す（観察者は封止基板９の外側より発光による表示を観察する）ため、光透過性を有することが必要である。また、封止基板９には、色純度を高めるために、カラーフィルタが設けられていてもよい。

隔壁７は公知のものでよく、例えば、赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１に入射して散乱した光を、さらに赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１に反射するように、光散乱性粒子又は光反射性粒子が分散された樹脂で構成されたものや、樹脂で構成され、さらに赤色蛍光体層１８Ｒ、緑色蛍光体層１８Ｇ又は散乱層３１との接触面（表面）に金属等の光散乱性又は光反射性を有する層（図示略）を備えたものが好ましい。

前記樹脂としては、エポキシ樹脂、（メタ）アクリル樹脂、シリコン樹脂、ポリイミド等が例示できる。なお、本明細書において「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」の両方を含む概念とする。

隔壁７は、フォトリソグラフィー法で形成でき、例えば、これを構成するための硬化性組成物（隔壁形成用組成物）を封止基板９上に塗工し、得られた塗膜に対してフォトマスクを介して光を照射（露光）することにより、塗膜の所望の箇所を硬化させ、次いで、現像液を用いて現像し、パターニングすることで形成できる。硬化性組成物の塗工は、例えば、スピンコート法等の塗布法で行うことができる。

有機ＥＬ素子３０を後述する表示素子へ適用した場合、各画素間のコントラストが向上する点から、隔壁７は、封止基板９との間に黒色隔壁層（以下、「ブラックマトリックス」と略記する）７’を有することが好ましい。

ブラックマトリックス７’は公知のものでよく、例えば、カーボンブラック等の黒色顔料を含む樹脂で構成された遮光性のものが好ましい。

ブラックマトリックス７’の厚さは０．０１〜３μｍであることが好ましい。

ブラックマトリックス７’は、フォトリソグラフィー法で形成でき、例えば、これを構成するための（ブラックマトリックス形成用組成物）を用いる点以外は、隔壁７と同じ方法で形成できる。

無機封止膜５は、プラズマＣＶＤ法、イオンプレーティング法、イオンビーム法、スパッタ法等により、ＳｉＯ、ＳｉＯＮ、ＳｉＮ等の無機膜を成膜することにより形成できる。なお、無機封止膜５は、光を取り出すために光透過性を有することが必要である。

封止材６としては、樹脂（硬化性樹脂）からなるものが例示できる。この場合には、例えば、有機発光素子１０及び無機封止膜５が形成された基材１の無機封止膜５上、又は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１と、各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂとが形成された封止基板９の各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１上に、硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物）をスピンコート法、ラミネート法等により塗工し、基板１と封止基板９とをこの塗工層を介して貼り合わせて、硬化性樹脂組成物を光硬化又は熱硬化させることにより、封止材６を形成できる。なお、封止材６は光透過性を有することが必要である。

また、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１の封止基板９とは反対側の面は、平坦化膜等（図示略）により平坦化されていることが好ましい。これにより、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１とを、封止材６を介して対向させて密着させる際に、有機発光素子１０と各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１との間に空乏が生じることを防止でき、かつ、有機発光素子１０が形成された基板１と、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１、並びに各カラーフィルタ８Ｒ、８Ｇ及び８Ｂが形成された封止基板９と、の密着性を向上させることができる。

この場合の平坦化膜としては、上述の平坦化膜４と同様のものを用いることができる。

有機発光素子１０は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇ並びに散乱層３１に多く光が到達するように、トップエミッション構造であることが好ましい。その際、第１電極１２と第２電極１６を反射性電極とし、これらの電極１２及び１６間の光学距離Ｌが、微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）を構成するように調整されていることが好ましい。この場合、第１電極１２として反射電極を用い、第２電極１６として半透明電極を用いることが好ましい。

前記半透明電極としては、金属からなる半透明電極の単体、金属からなる半透明電極とその他の材料からなる透明電極との組み合わせを用いることができるが、光の反射率及び透過率の観点から、銀又は銀合金からなるものが好ましい。

半透明電極である第２電極１６の膜厚は、５〜３０ｎｍであることが好ましい。半透明電極の膜厚が５ｎｍ以上であることにより、光を十分に反射でき、干渉効果を十分に得られる。また、半透明電極の膜厚が３０ｎｍ以下であることにより、光の透過率の急激な低下を抑制でき、輝度及び発光効率の低下を抑制できる。

また、反射電極である第１電極１２としては、光の反射率が高い電極を用いることが好ましい。このような電極としては、アルミニウム、銀、金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−ネオジウム合金、アルミニウム−シリコン合金等の光反射性金属電極や、透明電極と前記光反射性金属電極とを組み合わせた電極等が例示できる。なお、図７においては、平坦化膜４上に、反射電極１１を介して透明電極である第１電極１２を形成した例を示している。この場合の反射電極１１は、上記の反射電極である第１電極１２と同様の材質からなる。

第１電極１２及び第２電極１６により微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）が構成されると、第１電極１２及び第２電極１６の干渉効果により、有機ＥＬ層１７の発光を正面方向（光取り出し方向；封止基板９側）に集光することができる。すなわち、有機ＥＬ層１７の発光に指向性を持たせることができるため、周囲に逃げる発光ロスを低減でき、発光効率を向上させることができる。これにより、有機発光素子１０で生じる発光エネルギーをより効率よく各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂへ伝搬させることができ、有機ＥＬ素子３０の正面輝度を向上させることができる。

また、前記微小共振器構造によれば、有機ＥＬ層１７の発光スペクトルも調整でき、所望の発光ピーク波長及び半値幅に調整できる。このため、有機ＥＬ層１７の発光スペクトルを、蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂ中の蛍光体を効果的に励起することが可能なスペクトルに制御できる。

なお、第２電極１６として半透明電極を用いることによって、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂ並びに散乱層３１の光取り出し方向とは反対方向に放出される光を再利用することもできる。

各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいて、変換光の発光位置から光取り出し面までの光学距離は、発光素子の色毎に異なるように設定される。有機ＥＬ素子３０においては、前記「発光位置」が、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおいて、有機発光素子１０側に対向する面とされる。

ここで、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇにおける変換光の発光位置から光取り出し面までの光学距離は、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚により調整される。そして、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｇの膜厚は、スクリーン印刷法の印刷条件（スキージ印圧、スキージアタック角度、スキージ速度、若しくはクリアランス巾）、スクリーン版の仕様（スクリーン紗の選定、乳剤の厚み、テンション、若しくは枠の強度）、あるいは蛍光体層形成用組成物の性状又は組成（粘度、流動性、若しくは樹脂、顔料及び溶媒の配合比率）を変えることによって調節できる。

有機ＥＬ素子３０は、有機発光素子１０から発光する光を微小共振器構造（マイクロキャビティ構造）により増強し、各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂにより変換された光の光取り出し効率を、前記光学距離の調整（各蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂの膜厚調整）により向上させることができる。これにより、有機ＥＬ素子３０の発光効率をより向上させることができる。

有機ＥＬ素子３０は、有機発光素子１０からの光を蛍光体層１８Ｒ及び１８Ｂで波長変換する構成であるため、発光効率に優れる。

以上、本発明に係る有機ＥＬ素子について説明したが、本発明に係る有機ＥＬ素子は上述の実施形態に限定されない。例えば、上述の有機ＥＬ素子３０において、光取り出し側（封止基板９の上）に偏光板が設けられていてもよい。偏光板としては、例えば、公知の直線偏光板とλ／４板とを組み合わせたものを用いることができる。ここで、偏光板が設けられていることにより、第１電極１２及び第２電極１６からの外光反射や、基板１又は封止基板９の表面での外光反射を防止でき、有機ＥＬ素子３０のコントラストを向上させることができる。

また、上述の有機ＥＬ素子３０では、赤色、緑色及び青色の三色を発光する例を示したが、本発明に係る有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子が、蛍光体層を一種のみ（すなわち、化合物（１）を含む赤色蛍光体層のみ）備えた単色発光素子でもよいし、赤色、緑色及び青色の発光素子以外に、白色、黄色、マジェンダ及びシアン等の多原色素子を備えたものでもよく、この場合には、各色に対応した蛍光体層を用いてもよい。これにより、低消費電力化を図ったり、色再現範囲を拡大したりすることができる。また、多原色の蛍光体層は、マスク塗り分け法等を採用するよりも、フォトレジストを用いるフォトリソグラフィー法、印刷法、ウエット形成法等を採用することで、容易に形成できる。

本発明に係る有機ＥＬ素子は、化合物（１）を用いていることで、発光効率に優れており、消費電力を低減できる。

構造式（１）であらわされる化合物は、深赤色領域において高い量子効率で蛍光発光を示すため、有機EL素子中の赤色発光材料として用いることで、素子を用いた表示装置の色再現性を高めることができる。

有機ＥＬ素子において発光層に蛍光材料を含んで発光を得る場合は、一般に外部量子効率が低い。しかしながら、発光層に蛍光材料とともにアシストドーパントとして熱活性化遅延蛍光材料を含むことで、熱活性化遅延蛍光材料から蛍光材料へエネルギー移動が生じ、素子の高い外部量子効率と高い耐久性が得られることが報告されている。
[非特許文献６]Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ, ５, ４０１６, ２０１４

このような素子を作成する場合、蛍光材料の吸収波長領域に発光を示す熱活性化遅延蛍光材料を選択し、発光層に含むことが望ましい。構造式（１）であらわされる化合物は、赤色から近赤外領域だけでなく青色領域にも吸収を持つため、橙色から赤色あるいは青色の発光を示す熱活性化遅延蛍光材料をアシストドーパントとして用いることができる。

発光層中にホスト材料とともに、構造式（１）であらわされる蛍光材料を０．１重量パーセント以上１０重量パーセント以下の濃度で含むことが望ましく、熱活性化遅延蛍光材料を５重量パーセント以上含むことが望ましい。

赤色の発光を示す熱活性化遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

青色の発光を示す熱活性化遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

アシストドーパントとして用いる熱活性化遅延蛍光材料は以上の化合物に限定されない。

発光層のホスト材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

ここで用いるホスト材料は、その三重項準位が熱活性化遅延蛍光材料の三重項準位よりも高ければよく、これらの化合物に限定されない。

＜表示装置＞
本発明に係る表示装置は、前記化合物（１）を用いたものであり、化合物（１）を発光体（蛍光体）として用いたものであれば、特に限定されない。化合物（１）は、青色光を吸収して赤色光を発光可能なので、前記表示装置としては、このような波長変換（色変換）を行うための波長変換層を有する波長変換基板を備えたもの、すなわち、前記波長変換基板を備えた発光素子（波長変換発光素子、色変換発光素子）として、上述の本発明に係る有機ＥＬ素子を備えたものが例示できる。

本発明に係る表示装置は、例えば、画像信号を発生する画像信号出力部と、この画像信号出力部からの信号に基づいて電流又は電圧を発生する駆動部と、この駆動部からの電流又は電圧により発光する発光部と、を備えて構成される。

前記発光部は、例えば、上述の波長変換基板を用い、有機ＥＬ素子を備えて構成される。以下、発光部が上述の本発明に係る有機ＥＬ素子である場合の表示装置について説明するが、本発明はこれに限定されない。

図９は、発光部として有機ＥＬ素子３０と、駆動部と、を備えてなる表示装置の配線構造と駆動回路の接続構成とを例示する概略構成図であり、図１０は前記表示装置に配置されている、１つの画素を構成する回路を例示する画素回路図である。

図９に示すように、本発明に係る表示装置は、有機ＥＬ素子３０の基板１に対して、平面視でマトリクス状に走査線１０１と信号線１０２とが配線され、各走査線１０１は基板１の一側縁部に設けられた走査回路１０３に接続され、各信号線１０２は基板１の他側縁部に設けられた映像信号駆動回路１０４に接続されている。より具体的には、走査線１０１と信号線１０２との交差部分のそれぞれに、図７に示す有機ＥＬ素子３０の薄膜トランジスタ等の駆動素子（ＴＦＴ回路２）が組み込まれ、各駆動素子毎に画素電極が接続され、これらの画素電極が図７に示す構造の有機ＥＬ素子３０の反射電極１１に対応し、これらの反射電極１１が第１電極１２に対応している。

走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４は、制御線１０６、１０７、１０８を介してコントローラ１０５に電気的に接続され、コントローラ１０５は中央演算装置（ＣＰＵ）１０９により作動制御されている。また、走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４には、別途、電源配線１１０、１１１を介して有機ＥＬ電源回路１１２が接続されている。画像信号出力部はＣＰＵ１０９及びコントローラ１０５より構成されている。

有機ＥＬ素子３０の有機発光素子１０（有機ＥＬ発光部）を駆動させる駆動部は、走査回路１０３、映像信号駆動回路１０４及び有機ＥＬ電源回路１１２より構成されており、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に、図７に示す有機ＥＬ素子３０のＴＦＴ回路２が組み込まれている。

図１０は、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に配置されている、有機ＥＬ素子３０の１つの画素を構成する画素回路図である。図１０に示す画素回路においては、走査線１０１に走査信号が印加されると、この信号は薄膜トランジスタから成るスイッチングＴＦＴ１２４のゲート電極に印加されて、スイッチングＴＦＴ１２４をオンにする。次いで、信号線１０２に画素信号が印加されると、この信号はスイッチングＴＦＴ１２４のソース電極に印加され、オンであるスイッチングＴＦＴ１２４を経てそのドレイン電極に接続された保持容量１２５を充電する。保持容量１２５は、駆動用ＴＦＴ１２６のソース電極とゲート電極との間に接続されている。従って、駆動用ＴＦＴ１２６のゲート電圧は、スイッチングＴＦＴ１２４が次に走査選択されるまで、保持容量１２５の電圧により決まる値に保持される。電源線１２３は有機ＥＬ電源回路１１２（図９）に接続されており、これから供給される電流は、駆動用ＴＦＴ１２６を経て有機発光素子１２７に流れて、この素子１２７を連続発光させる。

このような構成の画像信号出力部及び駆動部を備えることにより、所望の画素の第１電極１２及び第２電極１６間に挟持された有機ＥＬ層（有機層）１７に電圧を印加することで、当該画素に該当する有機ＥＬ素子３０を発光させて、対応する画素から可視領域光を射出させることができ、所望の色や画像を表示できる。

本発明に係る表示装置は、化合物（１）を用いていることで、低い消費電力で鮮明な像を表示できる。

以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施例に何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例において、濃度単位「Ｍ」は「ｍｏｌ／Ｌ」を意味する。

また、以下の実施例において、化合物（１）等の光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率は、それぞれ下記装置を用いて測定した。

光の吸収スペクトル：島津製作所社製「ＵＶ−２４５０」
発光スペクトル：堀場製作所社製「ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４」
発光量子収率：大塚電子社製「ハーフムーンＱＥ−１１００」、分光測定器「ＭＣＰＤ−９８００」

＜化合物（１）の製造＞
［実施例１］
以下の手順に従い、化合物（１）として、下記式（１）−１０１で表される化合物（以下、「化合物（１）−１０１」と略記する）を製造した。

（原料化合物製造工程１−１）
５００ｍＬ三つ口フラスコにアルゴンガスを通じ、無水酢酸（３４０ｍＬ）を仕込み、０℃まで冷却した。ここへ発煙硝酸（４０ｍＬ）をゆっくり加え、硫酸を一滴加えた。さらにここへ、ベンゾチオフェン（４０ｇ、０．３０ｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、４０ｍＬ）に溶解させた溶液を、滴下後の液温が０〜５℃となるように滴下した。滴下終了後、さらに反応液をこの温度で３０分撹拌した。

次いで、得られた反応液を氷水（２４００ｍＬ）上にあけて、水酸化ナトリウムを用いてｐＨを５〜６程度に調整した。そして、目的物をトルエンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮し、濃縮残分（４９．７ｇ）を得た。

次いで、得られた濃縮残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０００ｇ、溶離液：石油エーテル／ベンゼン（１／１、体積比））によって精製した。目的物を含むフラクション（４３ｇ）に対して、石油エーテル／ベンゼン（３／１、体積比）の混合溶媒を用いて、再結晶を２回行い、目的物である３−ニトロベンゾチオフェンを得た（収量１５．７ｇ、収率２９．４％）。

得られた３−ニトロベンゾチオフェンを高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は１００％であった。

（原料化合物製造工程１−２）
２００ｍＬ三つ口フラスコにアルゴンガスを通じ、３−ニトロベンゾチオフェン（６．３ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、エチルイソシアノアセテート（４．６ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ、６３ｍＬ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ、６．２ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌し、反応させた。このとき、撹拌開始と共に反応液は４０℃程度まで発熱し、結晶が析出した。撹拌が困難となったところで、適宜ＴＨＦを追加し、室温で一晩撹拌して、反応させた。

反応終了後、反応液にトルエン及び飽和食塩水を加えて撹拌し、有機層を分液した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮し、濃縮物に塩化メチレンを加えて溶解させ、再び濃縮した。濃縮して得られた溶液に、ヘキサンを加えて溶媒置換した後、冷却して結晶を析出させ、この結晶をろ過して取り出すことにより、目的物であるピロール誘導体を得た（収量５．９ｇ、収率６７．８％）。

得られたピロール誘導体をＨＰＬＣで分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は９９．９％であった。

（化合物（１ｄ）製造工程）
１０００ｍＬ三つ口フラスコにアルゴンガスを通じ、前記ピロール誘導体（２．４５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３２０ｍＬ）を仕込み、室温で撹拌した。ここへ、濃度が１Ｍの水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ_４、１００ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を発泡に注意しながら滴下し、滴下終了後から３時間撹拌して反応させた。

反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ここへ発泡に注意しながら水を滴下し、過剰分のＬｉＡｌＨ_４をクエンチした。そして、不溶物をセライトろ過により除去し、得られたろ液に酢酸エチルを加えて分液した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。

次いで、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ、溶離液：塩化メチレン／石油エーテル（１／１、体積比））によって精製した。目的物を含むメインフラクション（１．３ｇ）に対して、塩化メチレン／石油エーテルの混合溶媒を用いて再結晶を行い、目的物である下記式（１ｄ）−１０１で表される化合物（以下、「化合物（１ｄ）−１０１」と略記する）を得た（収量１．１ｇ、収率５８．８％）。

得られた化合物（１ｄ）−１０１をＨＰＬＣで分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は８４．２％であった。

（化合物（１ｂ）製造工程）
１００ｍＬ三つ口フラスコにアルゴンガスを通じ、化合物（１ｄ）−１０１（１．１ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）、下記式（１ｃ）−１０１で表される化合物（メシチルアルデヒド、以下、「化合物（１ｃ）−１０１」と略記する）（０．４４ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（３７ｍＬ）を仕込み、０℃まで冷却した。ここへトリフルオロ酢酸を一滴加え、０℃で１時間撹拌した。さらに、ＤＤＱ（１．３ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）を添加して、室温で一夜撹拌した。そして、原料の消失を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で確認し、目的物である下記式（１ｂ）−１０１で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）−１０１」と略記する）を得た。

（化合物（１）製造工程）
引き続き、化合物（１ｂ）−１０１を含む上記の反応液に、トリエチルアミン（１３ｍＬ）を加え、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の４６〜４９％ジエチルエーテル溶液（１７ｍＬ）を滴下し、滴下終了後、室温で３０分撹拌した。

反応終了後、反応液を水で３回洗浄し、分液中に析出した不溶物をセライトろ過により除去し、得られたろ液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層に無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。

次いで、得られた濃縮物（１３ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ、溶離液：塩化メチレン／ヘキサン（１／１、体積比））によって精製した。目的物を含むフラクションを濃縮し、オイル状の濃縮物（５ｇ）を得た。そして、この濃縮物にメタノールを加えて、析出した結晶をろ過して取り出すことにより、目的物である化合物（１）−１０１を赤褐色の結晶として得た（収量０．０３ｇ、収率２．０％）。

得られた化合物（１）−１０１を、ＨＰＬＣ、ＴＬＣ、ＭＳ、^１Ｈ−ＮＭＲで分析した。

ＨＰＬＣで分析した結果、化合物（１）−１０１のスペクトルの面積百分率は７２％（照射光波長６５０ｎｍ）であった。

また、ＴＬＣ（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（１／１、体積比））で分析した結果、原点に少量のスポットが見られたのを除けば、観測されたのはワンスポットのみであった。

また、ＭＳで分析した結果、ｍ／ｚ＝５５０のスペクトルが観測され、化合物（１）−１０１と整合するデータが得られた。

また、^１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果、不純物のスペクトルが見られるものの、化合物（１）−１０１に特有のスペクトルが観測された。このときのスペクトルデータを図１１に示す。

これらの結果から、少量の不純物が混入しているものの、得られたものは目的物である化合物（１）−１０１であることが確認された。

化合物（１）−１０１について、濃度が１×１０^−６Ｍのトルエン溶液を調製して、光の吸収スペクトル、発光（蛍光）スペクトル及び発光（蛍光）量子収率を測定し、あわせてモル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図１２に示す。

図１２に示すように、化合物（１）−１０１の吸収ピーク波長は６１８ｎｍであり、発光（蛍光）ピーク波長は６２８ｎｍであって、発光波長は十分に長波長であり、ストークスシフトも１０ｎｍと大きかった。また、発光量子収率は９９％であり、発光効率は十分に高かった。

６２８ｎｍは赤色の感度が高い波長領域であり、また、発光スペクトルはシャープであって、化合物（１）−１０１は、各種発光材料として有用なものであった。

［実施例２］
以下の手順に従い、化合物（１）として、下記式（１）−１０２で表される化合物（以下、「化合物（１）−１０２」と略記する）を製造した。

（原料化合物製造工程２−１）
２００ｍＬ三つ口フラスコに、実施例１で製造した前記ピロール誘導体（５ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１７５ｍＬ）を仕込み、０℃まで冷却した。ここへＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ、３．６ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）を少量に分け添加し、室温で３０分撹拌して反応させた。

反応終了後、反応液に酢酸エチル及び水を加えて撹拌し、有機層を分液した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。濃縮して得られた溶液に、ヘキサンを加えて溶媒置換した後、冷却して結晶を析出させ、この結晶をろ過して取り出した。得られた結晶を、さらにエタノールでスラリー洗浄して、ろ過して結晶を取り出すことにより、目的物であるブロム化ピロール誘導体を得た（収量５．１ｇ、収率７７．３％）。

得られたブロム化ピロール誘導体をＨＰＬＣで分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は９８．５％であった。

（原料化合物製造工程２−２）
２００ｍＬ三つ口フラスコに、前記ブロム化ピロール誘導体（４．０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）、Ｏ−メトキシフェニルボロン酸（２．８ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、トルエン（８０ｍＬ）、炭酸ナトリウム（３．９ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）、水（３０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、ＰｄＣｌ_２（Ｐ（Ｃ_６Ｈ_５）_３）_２（０．６ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を仕込み、加熱還流下で４時間撹拌して反応させた。

反応終了をＨＰＬＣ分析で確認した後、反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した。そして、得られた母液を分液し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。濃縮して得られた溶液に、エタノールを加えて溶媒置換した後、結晶を析出させ、冷却後にこの結晶をろ過して取り出し、乾燥させ、目的物であるカップリング体を得た（収量４．２ｇ、収率９７．７％）。

得られたカップリング体をＨＰＬＣで分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は９８．８％であった。

（化合物（１ｄ）製造工程）
３００ｍＬ三つ口フラスコに、エチレングリコール（２００ｍＬ）、８５％ＫＯＨ水溶液（３．０ｇ、ＫＯＨが４５．６ｍｍｏｌ）を仕込み、加熱還流下で１時間撹拌した。同じ温度で、ここへ前記カップリング体（４．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間撹拌して反応させた。

反応終了をＨＰＬＣ分析で確認した後、反応液を室温まで冷却し、水（４００ｍＬ）にあけて、析出した結晶をろ過して取り出した。得られた結晶を塩化メチレンに溶解させ、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。

次いで、得られた濃縮物（４．０ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０ｇ、溶離液：塩化メチレン）によって精製し、目的物である下記式（１ｄ）−１０２で表される化合物（以下、「化合物（１ｄ）−１０２」と略記する）を得た（収量３．０ｇ、収率９４．３％）。

得られた化合物（１ｄ）−１０２をＨＰＬＣで分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は９５．８％であった。

（化合物（１ｂ）製造工程）
１００ｍＬ二口フラスコに、化合物（１ｄ）−１０２（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、化合物（１ｃ）−１０１（０．４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（４０ｍＬ）、トリフルオロ酢酸１滴を仕込み、１８時間加熱還流させた後、室温まで冷却し、ここへＤＤＱ（１．２５ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を添加して、２時間撹拌して反応させることで、目的物である下記式（１ｂ）−１０２で表される化合物（以下、「化合物（１ｂ）−１０２」と略記する）を得た。

（化合物（１）製造工程）
引き続き、化合物（１ｂ）−１０２を含む上記の反応液に、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（１．２ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の４６〜４９％ジエチルエーテル溶液（２．０ｍＬ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体が７．３ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後、３０分加熱還流させて反応させ、室温まで冷却した。

反応終了後、反応液を重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。

次いで、得られた濃縮物（２．２ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１２０ｇ、溶離液：塩化メチレン／ヘキサン（３／２、体積比））によって精製し、目的物である化合物（１）−１０２を含む混合物を得た（収量０．６５ｇ）。

得られた混合物は、化合物（１）−１０２と化合物（１ｂ）−１０２を主成分とする混合物であると考えられたため、全量（０．６５ｇ）をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、溶離液：塩化メチレン／ヘキサン（４／１〜２／１、体積比））によって精製し、粗製化合物（１）−１０２（０．２９ｇ）と化合物（１ｂ）−１０２（０．１２ｇ）を得た。

さらに、得られた粗製化合物（１）−１０２（０．２９ｇ）を、メタノール中で分散させ、結晶をろ過して取り出すことにより、精製した化合物（１）−１０２を得た（収量０．０６ｇ、収率３％）。

得られた化合物（１）−１０２を、ＴＬＣ、ＭＳ、^１Ｈ−ＮＭＲで分析した。

ＴＬＣ（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（２／１、体積比））で分析した結果、一般式（１）でのＲ^５に相当する２，４，６−トリメチルフェニル基の立体配置の違いに起因すると考えられる、化合物（１）−１０２の異性体に由来する２個のスポットが見られた。

また、ＭＳで分析した結果、ｍ／ｚ＝７３４のスペクトルが観測され、化合物（１）−１０２と整合するデータが得られた。

また、ＩＲで分析した結果、化合物（１）−１０２に特有のスペクトルが観測された。このときのスペクトルデータを図２３に示す。

また、^１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果、化合物（１）−１０２に特有のスペクトルが観測された。このときのスペクトルデータを図２４に示す。

これらの結果から、得られたものは目的物である化合物（１）−１０２であることが確認された。

化合物（１）−１０２について、実施例１の場合と同様に、光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率を測定し、モル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図１３に示す。

図１３に示すように、化合物（１）−１０２の吸収ピーク波長は５８４ｎｍであり、発光（蛍光）ピーク波長は６０６ｎｍであって、発光波長は十分に長波長であり、ストークスシフトも２２ｎｍと大きかった。また、発光量子収率は１００％であり、発光効率は十分に高かった。

６０６ｎｍは橙色の感度が高い波長領域であり、また、発光スペクトルはシャープであって、化合物（１）−１０２は、各種発光材料として有用なものであった。

［実施例３］
（化合物（１）変換工程）
１０ｍＬ二口フラスコに、化合物（１）−１０２（０．１ｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（５ｍＬ）を仕込み、０℃に冷却した。ここへ濃度が１ｍｏｌ／Ｌの三臭化ホウ素（ＢＢｒ_３）塩化メチレン溶液（１．８ｍＬ）を滴下し、滴下終了後、室温で一夜撹拌した。

ＴＬＣ分析での原料消失により反応終了を確認した後、反応液を塩化アンモニウム水溶液にあけて、分液後、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム及び活性炭を加えて撹拌し、ろ過して、得られた母液を濃縮した。濃縮して得られた溶液に、メタノールを加えて溶媒置換した後、冷却して結晶を析出させ、この結晶をろ過して取り出し、深緑色の結晶として目的物である、下記式（１）−２０１で表される化合物（以下、「化合物（１）−２０１」と略記する）を得た（収量０．０６ｇ、収率６６％）。

得られた化合物（１）−２０１をＨＰＬＣで分析した結果、そのスペクトルの面積百分率は９８．６％であった。

得られた化合物（１）−２０１を、ＴＬＣ、ＭＳ、^１Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲで分析した。

ＴＬＣ（展開溶媒：塩化メチレン／ヘキサン（３／１、体積比））で分析した結果、化合物（１）−２０１に対応する１個のスポットのみが見られた。

また、ＭＳで分析した結果、ｍ／ｚ＝６６６のスペクトルが観測され、化合物（１）−２０１と整合するデータが得られた。

また、^１Ｈ−ＮＭＲで分析した結果、化合物（１）−２０１に特有のスペクトルが観測され、Ｈ数が一致していた。このときのスペクトルデータを図１４に示す。

また、ＩＲで分析した結果、化合物（１）−２０１と整合するスペクトルが観測された。このときのスペクトルデータを図１５に示す。

これらの結果から、得られたものは目的物である化合物（１）−２０１であることが確認された。

化合物（１）−２０１について、実施例１の場合と同様に、光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率を測定し、モル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図１６に示す。

図１６に示すように、化合物（１）−２０１の吸収ピーク波長は６６５ｎｍであり、発光ピーク波長は６７７ｎｍであって、発光波長は十分に長波長であり、ストークスシフトも１２ｎｍと大きかった。また、発光量子収率は９７％であり、発光効率は十分に高かった。

６７７ｎｍは赤色の感度が高い波長領域であり、また、発光スペクトルはシャープであって、化合物（１）−２０１は、各種発光材料として有用なものであった。

［参考例１］
上記の実施例での製造方法に倣って、異なる原料を用いて、下記式（９）−１０４で表される化合物（以下、「化合物（９）−１０４」と略記する）を製造した。

化合物（９）−１０４について、実施例１の場合と同様に、光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率を測定し、モル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図１７に示す。

図１７に示すように、化合物（９）−１０４の吸収ピーク波長は６６１ｎｍであり、発光ピーク波長は６６８ｎｍであって、発光波長は十分に長波長であった。ただし、ストークスシフトが７ｎｍと小さかった。また、発光量子収率は９６％であり、発光効率は十分に高かった。

［参考例２］
上記の実施例での製造方法に倣って、異なる原料を用いて、下記式（９）−１０５で表される化合物（以下、「化合物（９）−１０５」と略記する）を製造した。

化合物（９）−１０５について、実施例１の場合と同様に、光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率を測定し、モル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図１８に示す。

図１８に示すように、化合物（９）−１０５の吸収ピーク波長は７０９ｎｍであり、発光ピーク波長は７１６ｎｍであって、発光波長は十分に長波長であった。ただし、ストークスシフトが７ｎｍと小さかった。また、発光量子収率は７０％であり、発光効率は十分に高かった。

［比較例１］
上記の実施例での製造方法に倣って、異なる原料を用いて、下記式（９）−１０６で表される化合物（以下、「化合物（９）−１０６」と略記する）を製造した。より具体的には、文献「Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，３７，１０，１０９４−１０９５」に記載の方法に従って、化合物（９）−１０６を製造した。

化合物（９）−１０６について、実施例１の場合と同様に、光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率を測定し、モル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図１９に示す。

図１９に示すように、化合物（９）−１０６の吸収ピーク波長は５７８ｎｍであり、発光ピーク波長は６１５ｎｍであって、発光波長は十分に長波長であり、ストークスシフトも３７ｎｍと大きかった。ただし、発光量子収率は２９％であり、発光効率が低かった。

［比較例２］
下記式（９）−１０７で表される化合物（「ルモゲンＦレッド」（ＢＡＳＦ社製）、以下、「化合物（９）−１０７」と略記する）について、実施例１の場合と同様に、光の吸収スペクトル、発光スペクトル及び発光量子収率を測定し、モル吸光係数を求めた。結果を表１に示す。また、吸収及び発光スペクトルの測定データを図２０に示す。

図２０に示すように、化合物（９）−１０７の吸収ピーク波長は５７２ｎｍであり、発光ピーク波長は６０２ｎｍであって、ストークスシフトは３０ｎｍと大きかったが、発光波長が比較的短波長であった。また、発光量子収率は１００％であり、発光効率は十分に高かった。

上記の各化合物を用いて、例えば、上述の太陽電池モジュールを構成した場合を考えると、化合物（１）−１０１、化合物（１）−１０２及び化合物（１）−２０１はいずれも、発光量子収率が高く、かつ、光の吸収スペクトルと発光スペクトルとの重なりが小さいため、太陽光を集光するための蛍光体として好適なものであった。一方で、化合物（９）−１０４及び化合物（９）−１０５は、いずれも光の吸収スペクトルと発光スペクトルとの重なりが大きいため、この化合物を用いた場合、太陽電池素子に射出光を導入するための集光板の端面における射出光の集光効率は、化合物（１）−１０１、化合物（１）−１０２又は化合物（１）−２０１を用いた場合よりも低くなるものであった。また、化合物（９）−１０６は、発光量子収率が低いため、太陽光を集光するための蛍光体として適さないものであり、この化合物を用いた場合、集光板の端面における射出光の集光効率は明らかに劣るものであった。また、化合物（９）−１０７は、発光波長が比較的短波長であった。

例えば、化合物（１）−２０１は、発光量子収率が高く、図１６に示すように、５７０ｎｍ〜７００ｎｍの波長域と、３００ｎｍ〜４７０ｎｍの波長域とで、モル吸光係数が大きいものの、４７０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長域でモル吸光係数が小さい。一方で、化合物（９）−１０７は、図２０に示すように、３００ｎｍ〜６１０ｎｍの波長域でモル吸光係数が大きい。そこで例えば、上述の太陽電池モジュールの集光板において、化合物（１）−２０１及び化合物（９）−１０７を蛍光体として併用することにより、３００ｎｍ〜７００ｎｍまでの全ての波長域で、太陽光を十分に吸収可能な太陽電池モジュールを構成できる。

以下、このように、化合物（１）−２０１及び化合物（９）−１０７を併用した場合の集光効率について検討した。

十分な量の化合物（９）−１０７を含む透明基材は、３００ｎｍ〜６１０ｎｍの波長域の光を十分に吸収できる。このような透明基材は、さらに化合物（１）−２０１を適切な濃度で含むことにより、吸収可能な光の波長域が７００ｎｍまで拡大する。

ここで、晴天時の地上に降り注ぐ太陽光の光量子束密度を図２１に示す。地上に降り注ぐ太陽光のうち、３００ｎｍ〜６１０ｎｍまでの波長域に含まれる光子数を積算すると、１秒間に１ｍ^２あたり１３１０μｍｏｌとなる。地上に降り注ぐ太陽光のうち、６１０ｎｍ〜７００ｎｍまでの波長域に含まれる光子数を積算すると、１秒間に１ｍ^２あたり６２３μｍｏｌとなる。すなわち、透明基材に含まれる蛍光体として、化合物（９）−１０７を単独で用いた場合と比較して、化合物（９）−１０７及び化合物（１）−２０１を併用した場合には、吸収可能な光子数が４８％程度増加して、集光効率が向上することが判る。

先に説明したように、赤色光を発光する蛍光体の色度は、ＣＩＥ座標でｘ＝０．６５以上、ｙ＝０．２５以上であることが好ましい。上記の各化合物のうち、化合物（１）−１０１及び化合物（１）−２０１は、表２に示すように、この条件を満たしている。化合物（１）−１０１、化合物（１）−１０２、化合物（１）−２０１及び化合物（９）−１０７のＣＩＥ座標をＣＩＥ１９３１色度図にプロットしたものを図２２に示す。

また、表示装置において青色光を赤色光に波長変換する場合には、４３５ｎｍ〜４８０ｎｍの波長域の光を十分に吸収できる必要があり、例えば、波長４５０ｎｍの光に対するモル吸光係数は、１００００Ｍ^−１ｃｍ^−１以上であることが好ましい。上記の各化合物のうち、化合物（１）−１０１及び化合物（１）−２０１は、表２に示すように、この条件を満たしている。

表２に、上記の各実施例、参考例及び比較例の化合物のＣＩＥ座標、半値全幅(ＦＷＨ
Ｍ)、波長４５０ｎｍの光に対するモル吸光係数をそれぞれ示す。

本発明は、標識剤、並びに太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ＥＬ素子等の発光体を用いる装置に利用可能である。

１・・・基板、２・・・ＴＦＴ回路、２ａ，２ｂ・・・配線、３・・・層間絶縁膜、４・・・平坦化膜、５・・・無機封止膜、６・・・封止材、７・・・隔壁、７’・・・ブラックマトリックス、８Ｒ・・・赤色カラーフィルタ、８Ｇ・・・緑色カラーフィルタ、８Ｂ・・・青色カラーフィルタ、９・・・封止基板、１０・・・有機発光素子（光源）、１１・・・反射電極、１２・・・第１電極（反射性電極）、１３・・・正孔輸送層、１４・・・有機発光層、１５・・・電子輸送層、１６・・・第２電極（反射性電極）、１７・・・有機ＥＬ層（有機層）、１８Ｒ・・・赤色蛍光体層、１８Ｇ・・・緑色蛍光体層、３０・・・有機ＥＬ素子、３１・・・散乱層、１０１・・・走査線、１０２・・・信号線、１０３・・・走査回路、１０４・・・映像信号駆動回路、１０５・・・コントローラ、１０６，１０７，１０８・・・制御線、１０９・・・中央演算装置、１１０，１１１・・・電源配線、１１２・・・有機ＥＬ電源回路、１２３・・・電源線、１２４・・・スイッチングＴＦＴ、１２５・・・保持容量、１２６・・・駆動用ＴＦＴ、１２７・・・有機発光素子、
４１，１００１・・・太陽電池モジュール、４２，１００２・・・集光板（導光体）、４２ａ・・・集光板の主面（光入射面）、４２ｂ・・・集光板の第１端面（光射出面）、４３，１００３・・・太陽電池素子、４７・・・透明基材、４８・・・蛍光体（化合物（１））、４２６・・・蛍光体層、１０００・・・太陽光発電装置、Ｌ・・・太陽光、Ｌ１・・・入射光、
５２Ａ・・・有機薄膜太陽電池、５２０・・・ｉ層、５２１・・・ガラス基板、５２２・・・アノード電極、５２３・・・カソード電極、５２４・・・ｐ層、５２５・・・ｎ層

Claims (15)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   

   

   （式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアルコキシ基であり、複数個のＲ^１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアルコキシ基であるか、又はＲ^２及びＲ^３が互いに結合して、これらが結合している炭素原子と共に環を形成するように、下記一般式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）又は（１ｄ）で表されるヘテロ原子含有基を形成しており、ただし、隣接する炭素原子に結合している２組のＲ^２及びＲ^３のうち、少なくとも１組のＲ^２及びＲ^３は前記ヘテロ原子含有基を形成しており、２組のＲ^２及びＲ^３が共に前記ヘテロ原子含有基を形成している場合、これら２個の前記ヘテロ原子含有基は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^４はハロゲン原子、酸素原子、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、複数個のＲ^４は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^１が水素原子以外の基であるか、又はＲ^４がハロゲン原子以外の基である場合には、複数個のＲ^１若しくはＲ^４、又はＲ^１及びＲ^４は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｑは窒素原子又は一般式「−Ｃ（−Ｒ^５）＝」で表される基であり、Ｒ^５は水素原子、あるいは１個以上の水素原子がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基若しくはヘテロ環式基で置換されていてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり；Ｘはホウ素原子、アルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子である。）
   

   

   （式中、Ａ^０は５員環以上の芳香族環式基であり；Ｚは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、又は一般式「−Ｎ（−Ｒ^６）−」、「−（Ｒ^７−）Ｓｉ（−Ｒ^７）−」若しくは「−（Ｒ^８−）Ｐ（＝Ｏ）−」で表される基であり、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基又はアリール基であり、複数個のＲ^７は互いに同一でも異なっていてもよく；符号＊を付した結合はＲ^３が結合している炭素原子に対して形成され、符号＊＊を付した結合はＲ^２が結合している炭素原子に対して形成されている。）
2. 請求項（１）に記載の化合物であって、Ｒ^４が酸素原子であり、Ｒ^４がＲ^１と環を形成する化合物。
3. 下記一般式（１）−１で表される請求項１に記載の化合物。
   

   

   （式中、Ａ^１は下記一般式（１ａ１）、（１ｂ１）、（１ｃ１）又は（１ｄ１）で表されるヘテロアリール基であり、ただし、下記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、下記一般式（１ａ１）〜（１ｄ１）中の符号＊＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成しており；Ａ^２は下記一般式（１ａ２）、（１ｂ２）、（１ｃ２）又は（１ｄ２）で表されるヘテロアリール基であり、ただし、下記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊を付した結合を形成し、下記一般式（１ａ２）〜（１ｄ２）中の符号＊＊を付した炭素原子は、一般式（１）−１中の符号＊＊を付した結合を形成しており；Ｒ^１、Ｒ^４、Ｑ及びＸは前記と同じである。）
   

   

   （式中、Ａ^０及びＺは前記と同じである。）
4. 下記一般式（１）−１−１、（１）−１−２又は（１）−１−３で表される請求項３に記載の化合物。
   

   

   （式中、Ｒ^１１は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基若しくはアルケニル基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基であり、複数個のＲ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｒ^４１はフッ素原子、又は炭素数６〜１５のアリール基若しくはヘテロアリール基であり、複数個のＲ^４１は互いに同一でも異なっていてもよく；Ｘ^１はアルミニウム原子、マグネシウム原子、鉄原子、銅原子、亜鉛原子又は白金原子であり；Ｒ^９は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基若しくはアルコキシ基、又は炭素数６〜１５のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基若しくはアリールアルケニル基であり、複数個のＲ^９は互いに同一でも異なっていてもよく；Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５及びＡ^６は、それぞれ独立に芳香族環式基であり；Ｒ^５、Ｑ、Ａ^１及びＡ^２は前記と同じである。）
5. 前記Ａ^０が１，２−フェニレン基である請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物からなる標識剤。
7. 請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物の構造を有し、プロトン、金属イオン、活性酸素種、または生体分子を光によって検出する蛍光プローブ材料
8. 請求項７に記載の蛍光プローブ材料を用いて病態検査、遺伝子検査、食品検査、環境検査を行う装置
9. 光入射面及び該光入射面よりも面積が小さい光射出面を有する導光体、並びに前記光射出面からの射出光を受光して、電力を発生する太陽電池素子を備え、
   前記導光体は、さらに請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物を含み、前記光入射面からの入射光が前記化合物に吸収されて生じた前記化合物からの放射光を前記射出光とする太陽電池モジュール。
10. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を用いた太陽光発電装置。
11. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物をｐ層、ｎ層又はｉ層中に含む有機薄膜太陽電池。
12. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を用いた表示装置。
13. 波長変換層を有する波長変換基板を備え、
    前記波長変換層が、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を用いて得られたものである表示装置。
14. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物を用いた有機ＥＬ素子。
15. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物と、熱活性化遅延蛍光材料とを発光層に含む有機ＥＬ素子

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