CN116987108A - 多环芳香族化合物、有机元件用材料、发光层形成用组合物、有机电场发光元件及装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种新颖的多环芳香族化合物及使用其的有机元件用材料、发光层形成用组合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。通过提供利用硼原子与氮原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族化合物，从而增加有机EL元件用材料的选择项。另外，通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电场发光元件用材料，从而提供优异的有机EL元件。

Description

多环芳香族化合物、有机元件用材料、发光层形成用组合物、 有机电场发光元件及装置
本发明是2018年5月15日所提出的申请号为201880030406.0、发明名称为《多环芳香族化合物》的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种多环芳香族化合物、使用其的有机电场发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池等有机元件、以及显示装置及照明装置，尤其涉及一种多环芳香族化合物、有机元件用材料、发光层形成用组合物、有机电场发光元件及装置。
背景技术
之前，使用进行电场发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发及具备空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。
有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极；以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层、或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等，且开发有适合于这些层的各种有机材料。
作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴传输材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子传输材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。
另外，近年来，作为用于有机EL元件或有机薄膜太阳电池中的材料，也报告有对三苯基胺衍生物进行改良而成的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下材料，其中，参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)，使构成三苯基胺的芳香族环彼此连结，由此提高其平面性。所述文献中，对例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若所连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍然未知。此种化合物的例子在别处也可看到(国际公开第2011/107186号公报)。例如，具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物可发出波长更短的磷光，因此作为蓝色的发光层用材料有益。另外，作为夹持发光层的电子传输材料或空穴传输材料，也需求具有T1大的新颖共轭结构的化合物。
有机EL元件的主体材料通常为利用单键或磷原子或硅原子将多个苯或咔唑等现有的芳香族环连结而成的分子。其原因在于：通过将多个共轭系比较小的芳香族环加以连结，主体材料所需的大的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)-最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)得到担保。进而，在使用磷光材料或热活性型延迟荧光(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence，TADF)材料的有机EL元件的主体材料中，也需要高的三重态激发能量(ET)，但通过将施体性或受体性的芳香族环或取代基连结于分子上，从而使三重态激发状态(T1)的单占分子轨道(Singly Occupied Molecular Orbital，SOMO)1及SOMO2局部存在化，并减小两轨道间的交换相互作用，由此可提升三重态激发能量(ET)。但是，共轭系小的芳香族环的氧化还原稳定性并不充分，将连结有现有的芳香族环的分子用作主体材料的元件的寿命并不充分。另一方面，具有扩张π共轭系的多环芳香族化合物通常氧化还原稳定性优异，但HOMO-LUMO间隙(薄膜中的带隙Eg)或三重态激发能量(ET)低，因此被认为不适合主体材料。
另外，近年来，也报告有以硼等为中心原子而将多个芳香族环缩合而成的化合物(国际公开第2015/102118号公报)。所述文献中，实施有使用将所述多个芳香族环缩合而成的化合物作为发光层的掺杂剂材料的有机EL元件评价，但所述文献中公开有极多的化合物，这些中，尤其有益的是对发光特性等有机EL特性优异的化合物进行研究。
另外，作为构成有机EL元件的有机层的形成方法，除真空蒸镀法以外，也可使用湿式成膜法。对于湿式成膜法用的材料开发而言，尤其正在积极地进行用以形成空穴注入层、空穴传输层及发光层的油墨的开发。其中，关于空穴注入层与空穴传输层用的油墨，使用这些油墨并通过湿式成膜法而形成的各层的特性已达实用水平。另外，关于用以形成发光层的油墨，红色发光层与绿色发光层用的油墨的开发正朝向特性改善推进，但关于蓝发光层用的油墨，虽正在进行通常使用蒽等具有芳香环的多环芳香族化合物等或苯乙烯基衍生物等的组合物的开发，但未达成实用的特性。尤其，关于色纯度高的蓝色发光层用油墨，现状为仍无法进行开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2004/061047号公报
专利文献2：日本专利特开2001-172232号公报
专利文献3：日本专利特开2005-170911号公报
专利文献4：国际公开第2012/118164号公报
专利文献5：国际公开第2011/107186号公报
专利文献6：国际公开第2015/102118号公报
专利文献7：国际公开第2001/072673号公报
专利文献8：国际公开第2012/102333号公报
专利文献9：日本专利特开2006-045503号公报
专利文献10：日本专利特开2013-168411号公报
专利文献11：日本专利特开2013-247179号公报
专利文献12：美国申请公开第2013/214259号公报
发明内容
发明所要解决的问题
如上所述，作为用于有机EL元件中的材料，开发有各种材料，但为了进一步提高发光特性等有机EL特性或增加发光层用材料等有机EL材料的选择项，期望开发之前具体未知的化合物。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现：通过使用多环芳香族化合物中的具有特定结构的化合物，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本发明，所述多环芳香族化合物是利用硼原子与氮原子或氧原子等将多个芳香族环连结而成。即，本发明提供如以下那样的多环芳香族化合物以及包含如以下那样的多环芳香族化合物的有机元件用材料等。
项1.
一种多环芳香族化合物，由下述通式(1)表示。
[化10]
(所述式(1)中，
A环、B环、C环及D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
Y为硼(B)，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的烷基，另外，所述>N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环、C环和D环中的至少一个键结，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，
Z1及Z2分别独立地为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳氧基、可经取代的杂芳氧基、可经取代的芳硫基或可经取代的杂芳硫基，Z1可利用连结基或单键而与所述A环键结，Z2可利用连结基或单键而与所述C环键结，而且，式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代)
项2.
根据项1所述的多环芳香族化合物，其中
A环、B环、C环及D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，另外，A环及B环具有与包含Y、X1及X2的所述式(1)的左侧的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，C环及D环具有与包含Y、X3及X4的所述式(1)的右侧的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，
Y为硼(B)，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，R中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，另外，所述>N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环、C环和D环中的至少一个键结，所述-C(-R)2-的R为氢或烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，
Z1及Z2分别独立地为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或烷基取代硅烷基取代，Z1可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环键结，Z2可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述C环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或烷基，而且，
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
项3.
根据项1所述的多环芳香族化合物，由下述通式(2)表示。
[化11]
(所述式(2)中，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此可键结并与b环和d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
Y为硼(B)，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，另外，所述>N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环、c环和d环中的至少一个键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，
Z1及Z2分别独立地为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或烷基取代硅烷基取代，Z1可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结，Z2可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述c环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，而且，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代)
项4.
根据项3所述的多环芳香族化合物，其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳氧基或碳数6～12的芳硫基，这些中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基或碳数1～6的烷基取代，另外，R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此可键结并与b环和d环中的至少一个一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基或碳数1～6的烷基取代，
Y为硼(B)，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O或>N-R，所述>N-R的R为碳数6～10的芳基或碳数1～4的烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，
Z1及Z2分别独立地为碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基、碳数3～12的环烷基、碳数6～30的芳氧基、碳数2～30的杂芳氧基、碳数6～30的芳硫基或碳数2～30的杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～12的烷基或三烷基取代硅烷基(其中，烷基为碳数1～6的烷基)取代，而且，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
项5.
根据项3所述的多环芳香族化合物，其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基，
Y为硼(B)，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O或>N-R，所述>N-R的R为碳数6～10的芳基或碳数1～4的烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，
Z1及Z2分别独立地为碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数3～10的环烷基、碳数6～12的芳氧基或碳数6～12的芳硫基，这些中的至少一个氢可由碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基取代，而且，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
项6.
根据项1所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
(所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数6～10的芳基、氰基、卤素或重氢取代，式中的R分别独立地为碳数1～6的烷基或碳数6～10的芳基，R100分别独立地为碳数6～10的芳基、咔唑基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数3～10的环烷基或碳数6～10的芳氧基，所述芳基可由碳数1～6的烷基取代，所述咔唑基可由碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基取代)
项7.
一种有机元件用材料，含有根据项1至项6中任一项所述的多环芳香族化合物。
项8.
根据项7所述的有机元件用材料，其中所述有机元件用材料为有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
项9.
根据项8所述的有机元件用材料，其中所述有机电场发光元件用材料为发光层用材料。
项10.
一种发光层形成用组合物，用以涂布形成有机电场发光元件的发光层，所述发光层形成用组合物包括：
作为第1成分的至少一种根据项1至项6中任一项所述的多环芳香族化合物；
作为第2成分的至少一种主体材料；以及
作为第3成分的至少一种有机溶媒。
项11.
一种有机电场发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间、且含有根据项9所述的有机元件用材料。
项12.
一种有机电场发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，且是将根据项10所述的发光层形成用组合物加以涂布和干燥而形成。
项13.
根据项11或项12所述的有机电场发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(3)所表示的化合物和下述通式(4)所表示的化合物中的至少一个。
[化17]
(所述式(3)中，L1为碳数6～24的亚芳基，
所述式(4)中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基，
所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、氰基、卤素或重氢取代)
项14.
根据项11至项13中任一项所述的有机电场发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(5)所表示的化合物。
[化18]
(在所述式(5)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
式(5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或重氢取代。)
项15.
根据项11至项14中任一项所述的有机电场发光元件，具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和电子注入层的至少一者，所述电子传输层及所述电子注入层的至少一者含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。
项16.
根据项15所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和电子注入层的至少一者进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
项17.
一种显示装置，包括根据项11至项16中任一项所述的有机电场发光元件。
项18.
一种照明装置，包括根据项11至项16中任一项所述的有机电场发光元件。
发明的效果
根据本发明的优选形态，通过式(1)所表示的之前具体未知的多环芳香族化合物，可进一步提高发光特性等有机EL特性或增加发光层用材料等有机EL材料的选择项。
附图说明
图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
图2是化合物(1-1)的吸收/荧光/磷光光谱。
图3是化合物(1-201)的吸收/荧光/磷光光谱。
图4是化合物(1-101)的吸收/荧光/磷光光谱。
图5是化合物(1-9)的吸收/荧光/磷光光谱。
图6是表示化合物(1-1)的有机EL特性(亮度)的图。
图7是表示化合物(1-1)的有机EL特性(外部量子效率)的图。
图8是表示化合物(1-1)的有机EL特性(发光光谱)的图。
图9是对在具有堤部的基板上使用喷墨法来制作有机EL元件的方法进行说明的图。
符号的说明
100：有机电场发光元件
101、110：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105、150：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
120：电极
130、140：涂膜
200：堤部
300：喷墨头
310：油墨的液滴
具体实施方式
1.式(1)所表示的多环芳香族化合物
通式(1)所表示的多环芳香族化合物优选为下述通式(2)所表示的多环芳香族化合物。
[化19]
例如，作为有机EL显示器用的发光材料，利用有荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光(TADF)材料这三种，但荧光发光材料的发光效率低，且大约为25％～62.5％左右。另外，磷光材料与TADF材料虽发光效率也有时达到100％，但存在色纯度均低(发光光谱的宽度广)的问题。显示器中，通过将作为光的三原色的红色/绿色/蓝色的发光加以混合来表现各种各样的颜色，但若各自的色纯度低，则会形成无法再现的颜色，从而使显示器的画质大幅降低。因此，市售的显示器中，通过利用光学滤波器自发光光谱中去除不需要的颜色来提高色纯度(使光谱宽度变窄)后使用。因此，若原本的光谱宽度广，则要去除的比例增加，因此，在发光效率高的情况下，实质效率也大幅降低。例如，市售的智能手机的蓝色的发光光谱的半值宽度大约为20nm～25nm左右，但通常的荧光材料的半值宽度为40nm～60nm左右，磷光材料为60nm～90nm左右，若为TADF材料，则为70nm～100nm左右。在使用荧光材料的情况下，由于半值宽度比较窄，因此仅将一部分不需要的颜色去除便足够，但在使用磷光材料或TADF材料的情况下，需要去除一半以上。根据此种背景，期望开发兼具发光效率与色纯度这两者的发光材料。
通常，TADF材料被设计为使用被称为施体的供电子性取代基与被称为受体的电子接受性取代基而使分子内的HOMO与LUMO局部存在化来引起有效的反系间跨越(reverseintersystem crossing)，但若使用施体或受体，则激发状态下的结构松弛变大(在某分子中，在基态与激发状态下，稳定结构不同，因此通过外部刺激而引起自基态向激发状态的转换，其后，结构变化为激发状态下的稳定结构)，从而提供色纯度低且宽度广的发光光谱。
因此，专利文献6(国际公开第2015/102118号公报)中提出有使TADF材料的色纯度飞跃地提升的新的分子设计。所述文献中所公开的例如化合物(1-401)中，通过利用硼(供电子性)与氮(吸电子性)的多重共振效果，从而成功地使HOMO局部存在于包含六个碳的苯环上的三个碳(黑圆圈)上、使LUMO局部存在于剩余的三个碳(白圆圈)上。通过所述有效的反系间跨越来使所述化合物的发光效率为最大而达到100％。进而，化合物(1-401)的硼与氮不仅使HOMO与LUMO局部存在化，而且也承担如下作用：通过使三个苯环缩环，从而维持牢固的平面结构，并抑制激发状态下的结构松弛，结果，也成功地获得吸收及发光的峰值的斯托克斯位移小且色纯度高的发光光谱。所述发光光谱的半值宽度为28nm，且显示出也超过已实用化的高色纯度的荧光材料的水平的色纯度。另外，如式(1-422)那样的二聚体化合物中，两个硼与两个氮键结于中央的苯环，由此在中央的苯环中，进而增强多重共振效果，其结果，可实现具有极窄的发光峰值宽度的发光。
[化20]
另一方面，如式(1-422)那样的二聚体化合物中，也产生也无法充分满足发光元件中的效率的课题，原因可能在于：分子的平面性高而共振变广，因此发光波长变长而自实用的蓝色的波长偏离，另外，由于为高平面性，因此引发分子间堆积。
因此，我们进行了努力研究，结果，通过将调节多重共振效果的取代基导入至适当的位置来实现发光波长的短波长化及高元件效果。具体而言，本发明的通式(1)所表示的多环芳香族化合物具有两个Z(Z1及Z2)。通过作为Z的吸电子性或供电子性的官能基而通过A环及C环的共振来给分子整体的共振结构和/或多重共振效果带来影响。例如，若导入吸电子性基，则可减小LUMO的电子密度而缩短发光波长。另外，不论吸电子性或供电子性，通过向Z导入取代基，均可使分子整体中的存在于同一平面上的结构的比例降低，因此可减轻分子间的堆积。其结果，可大幅缩短发光波长，并且，通过导入取代基来使分子间堆积降低，也可增加元件效率。其中，本申请发明的多环芳香族化合物的效果并不受所述原理约束。
通式(1)中的A环、B环、C环及D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由取代基取代。所述取代基优选为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基(具有芳基与杂芳基的氨基)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的杂芳氧基、经取代或未经取代的芳硫基、经取代或未经取代的杂芳硫基或烷基取代硅烷基。作为这些基具有取代基时的取代基，可列举：芳基、杂芳基或烷基。
另外，A环及B环优选为具有与包含“Y”、“X1”及“X2”的所述式(1)左的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，C环及D环优选为具有与包含“Y”、“X3”及“X4”的所述式(1)右的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环。
此处，所谓“缩合二环结构”，是指通式(1)的左部分所示的包含“Y”、“X1”及“X2”而构成的两个饱和烃环缩合而成的结构。另外，通式(1)的右部分的缩合二环结构也相同。另外，所谓“与缩合二环结构共有键结的6元环”，例如如所述通式(2)所示那样，是指在缩合二环结构中缩合的a环(苯环(6元环))。另外，所谓“(作为A环的)芳基环或杂芳基环具有所述6元环”，是指仅由所述6元环形成A环、或以包含所述6元环的方式在所述6元环中进而缩合其他环等来形成A环。换言之，此处所述的“具有6元环的(作为A环的)芳基环或杂芳基环”是指构成A环的全部或一部分的6元环在缩合二环结构中缩合。关于“B环(b环)”、“C环(c环)”、“D环(d环)”及“5元环”，相同的说明也适用。
通式(1)中的A环(或B环、C环、D环)对应于通式(2)中的a环与其取代基R3及R4(或b环与其取代基R5～R7、c环与其取代基R8及R9、d环与其取代基R10～R12)。即，通式(2)对应于选择“具有6元环的A环～D环”作为通式(1)的A环～D环的式。以所述含义，由小文字的a～d来表示通式(2)的各环。
通式(2)中的R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。
通式(2)中，b环的取代基R5～R7和/或d环的取代基R10～R12中的邻接的基彼此可键结并与b环和/或d环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。因此，通式(2)所表示的化合物根据b环及d环中的取代基的相互的键结形态，如下述式(2-1)所示，构成化合物的环结构发生变化。式(2-1)中的B'环及D'环分别对应于通式(1)中的B环及D环。另外，式(2-1)中的各符号的定义与通式(2)中的符号相同。
[化21]
若以通式(2)进行说明，则所述式(2-1)中的B'环及D'环表示取代基R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此键结并分别与b环及d环一同形成的芳基环或杂芳基环(也可称为其他环结构在b环或d环中缩合而成的缩合环)。另外，根据所述式(2-1)而可知，b环的R7与d环的R12并不符合“邻接的基彼此”，这些不会进行键结。即，所谓“邻接的基”，是指在同一环上邻接的基。再者，Z1可利用连结基或单键而与A环(a环)键结，另外，Z2可利用连结基或单键而与C环(c环)键结，在进行了键结的情况下，与所述B'环及D'环同样地，环结构发生变化。
所述式(2-1)所表示的化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-5)所表示的化合物。即，例如为具有苯环以及吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等对于作为b环(或d环)的苯环进行缩合而形成的B'环(或D'环)的化合物，所形成的缩合环B'(或缩合环D')为萘环以及咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环等。
Y为硼(B)。
通式(1)中的X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的烷基，另外，所述>N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环、C环和/或D环键结，作为连结基，优选为-O-、-S-或-C(-R)2-。再者，所述“-C(-R)2-”的R为氢或烷基。所述说明也同样适用于通式(2)中的X1、X2、X3及X4。
此处，通式(1)中的“>N-R的R通过连结基或单键而与所述A环、B环、C环和/或D环键结”的规定对应于通式(2)中“>N-R的R通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环、c环和/或d环键结”的规定。
所述规定可由如下化合物来表现，所述化合物由下述式(2-3)表示、且具有X1或X3被导入至缩合环B'及缩合环D'中的环结构。即，例如为具有其他环以导入X1(或X3)的方式对于作为通式(2)中的b环(或d环)的苯环进行缩合而形成的B'环(或D'环)的化合物。所述化合物对应于例如后述的作为具体的化合物所列举的如式(1-11)所表示的化合物，所形成的缩合环B'(或缩合环D')例如为咔唑环以及吩噁嗪环、吩噻嗪环或吖啶环等。再者，式(2-3)中的各符号的定义与通式(2)中的符号相同。
[化22]
式(2-3)中，示出了X1或X3被导入至缩合环B'及缩合环D'中的环结构，但作为X2或X4的>N-R的R也可同样地与a环或c环键结，在进行了键结的情况下，与所述B'环及D'环同样地，环结构发生变化。
另外，通式(2)中的取代基Z1及取代基Z2的取代位置限定于a环及c环中的Y(硼)进行键结的位置的对位。通式(1)的A环及C环并不限定于苯环而为各种芳基环或杂芳基环，针对这些环的取代基Z1及取代基Z2的取代位置并无限定，优选为与通式(2)同样地在距Y进行键结的位置比较远的位置进行取代，更优选为在最远的位置进行取代。关于例如A环为萘环或芴环等的情况，以下例示所述Z1(及Z2)的优选的取代位置。各结构中的符号的定义与通式(2)中的符号相同。另外，A为>CR2、>NR2、>O或>S，R为氢、烷基(优选为碳数1～4的烷基)或苯基。
[化23]
通式(1)或通式(2)中的R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)。
通式(1)或通式(2)中的Z1及Z2分别独立地为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或烷基取代硅烷基取代，Z1可利用连结基或单键而与所述A环(a环)键结，Z2可利用连结基或单键而与所述C环(c环)键结。作为连结基，例如可列举-O-、-S-、-C(-R)2-等，所述-C(-R)2-的R为氢或烷基。
作为通式(1)的A环、B环、C环及D环的“芳基环”例如可列举碳数6～30的芳基环，优选为碳数6～16的芳基环，更优选为碳数6～12的芳基环，特别优选为碳数6～10的芳基环。再者，所述“”芳基环」对应于通式(2)中所规定的“R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此键结并与b环和/或d环一同形成的芳基环”，另外，b环(或d环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数9成为下限碳数。另外，Z1利用连结基或单键与A环(a环)键结而形成的芳基环、或者Z2利用连结基或单键与C环(c环)键结而形成的芳基环也相同。
作为具体的“芳基环”，可列举：作为单环系的苯环、作为二环系的联苯环、作为缩合二环系的萘环、作为三环系的三联苯环(间三联苯、邻三联苯、对三联苯)、作为缩合三环系的苊环、芴环、非那烯环、菲环、作为缩合四环系的三亚苯环、芘环、并四苯环、作为缩合五环系的苝环、并五苯环等。
作为通式(1)的A环、B环、C环及D环的“杂芳基环”例如可列举碳数2～30的杂芳基环，优选为碳数2～25的杂芳基环，更优选为碳数2～20的杂芳基环，进而优选为碳数2～15的杂芳基环，特别优选为碳数2～10的杂芳基环。另外，作为“杂芳基环”，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。再者，所述“杂芳基环”对应于通式(2)中所规定的“R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此键结并与b环和/或d环一同形成的杂芳基环”，另外，b环(或d环)已包含碳数6的苯环，因此5元环在其中进行缩合而成的缩合环的合计碳数6成为下限碳数。另外，Z1利用连结基或单键与A环(a环)键结而形成的杂芳基环、或者Z2利用连结基或单键与C环(c环)键结而形成的杂芳基环也相同。
作为具体的“杂芳基环”，例如可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉(cinnoline)环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱(furazan)环、噻蒽环等。
所述“芳基环”或“杂芳基环”中的至少一个氢可由作为第1取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”、经取代或未经取代的“杂芳氧基”、经取代或未经取代的“芳硫基”、经取代或未经取代的“杂芳硫基”或者烷基取代硅烷基取代，作为所述第1取代基的“芳基”、“杂芳基”、“二芳基氨基”的芳基、“二杂芳基氨基”的杂芳基、“芳基杂芳基氨基”的芳基与杂芳基、“芳氧基”的芳基、“杂芳氧基”的杂芳基、“芳硫基”的芳基、“杂芳硫基”的杂芳基可列举所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基。
另外，作为第1取代基的“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。
作为具体的烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，作为第1取代基的“环烷基”例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的环烷基为碳数3～10的环烷基。更优选的环烷基为碳数3～8的环烷基。进而优选的环烷基为碳数3～6的环烷基。
作为具体的环烷基，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基、二甲基环己基或金刚烷基等。
另外，作为第1取代基的“烷氧基”例如可列举碳数1～24的直链的烷氧基或碳数3～24的分支链的烷氧基。优选为碳数1～18的烷氧基(碳数3～18的分支链的烷氧基)，更优选为碳数1～12的烷氧基(碳数3～12的分支链的烷氧基)，进而优选为碳数1～6的烷氧基(碳数3～6的分支链的烷氧基)，特别优选为碳数1～4的烷氧基(碳数3～4的分支链的烷氧基)。
作为具体的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
另外，作为第1取代基的“烷基取代硅烷基”优选为三烷基取代硅烷基。关于进行取代的烷基，可参照所述作为第1取代基的“烷基”的说明。
作为第1取代基的经取代或未经取代的“芳基”、经取代或未经取代的“杂芳基”、经取代或未经取代的“二芳基氨基”、经取代或未经取代的“二杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“芳基杂芳基氨基”、经取代或未经取代的“烷基”、经取代或未经取代的“环烷基”、经取代或未经取代的“烷氧基”、经取代或未经取代的“芳氧基”、经取代或未经取代的“杂芳氧基”、经取代或未经取代的“芳硫基”、经取代或未经取代的“杂芳硫基”如说明为经取代或未经取代那样，这些中的至少一个氢可由第2取代基取代。作为所述第2取代基，例如可列举芳基、杂芳基或烷基，这些的具体例可参照所述“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基及作为第1取代基的“烷基”的说明。另外，在作为第2取代基的芳基或杂芳基中，这些中的至少一个氢由苯基等芳基(具体例为以上所述的基)或甲基等烷基(具体例为以上所述的基)取代的基也包含于作为第2取代基的芳基或杂芳基中。作为其一例，当第2取代基为咔唑基时，9位上的至少一个氢由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基也包含于作为第2取代基的杂芳基中。
作为通式(2)的R3～R12中的芳基、杂芳基、二芳基氨基的芳基、二杂芳基氨基的杂芳基、芳基杂芳基氨基的芳基与杂芳基、芳氧基的芳基、杂芳氧基的杂芳基、芳硫基的芳基、杂芳硫基的杂芳基，可列举通式(1)中所说明的“芳基环”或“杂芳基环”的一价的基。另外，作为R3～R12中的烷基、环烷基、烷氧基或烷基取代硅烷基，可参照所述通式(1)的说明中的作为第1取代基的“烷基”、“环烷基”、“烷氧基”或“烷基取代硅烷基”的说明。进而，作为针对这些基的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。另外，作为R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此键结并与b环或d环一同形成芳基环或杂芳基环时的针对这些环的取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，及作为进一步的取代基的芳基、杂芳基或烷基也相同。
通式(1)的X1、X2、X3及X4中的>N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代。作为这些基或在其上进行取代的取代基，可列举以上所述的例子。特别优选为碳数6～10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳数2～15的杂芳基(例如咔唑基等)、碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于通式(2)中的X1、X2、X3及X4。
作为通式(1)中的连结基的“-C(-R)2-”的R为氢或烷基，作为所述烷基，可列举以上所述的基。特别优选为碳数1～6、进而碳数1～4的烷基(例如甲基、乙基等)。所述说明也同样适用于作为通式(2)中的连结基的“-C(-R)2-”。
关于通式(1)或通式(2)的R1及R2中的碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)的进而详细的说明，也可参照所述“烷基”、“芳基”、“杂芳基”或“二芳基氨基”的说明。
关于通式(1)或通式(2)的Z1及Z2中的芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基，以及作为针对这些基的取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或烷基取代硅烷基，也可参照所述“芳基”、“杂芳基”、“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”、“芳基杂芳基氨基”、“芳氧基”、“杂芳氧基”、“芳硫基”、“杂芳硫基”、“烷基”、“环烷基”、“烷氧基”或“烷基取代硅烷基”的说明。优选的Z1及Z2例如为二芳基氨基、烷基、环烷基、芳氧基、咔唑基等杂芳基。
另外，通式(1)或通式(2)所表示的化合物中的氢的全部或一部分可由氰基、卤素或重氢取代。例如，在式(1)中，A环、B环、C环、D环(A环～D环为芳基环或杂芳基环)、针对A环～D环的取代基、作为X1～X4的>N-R中的R(＝芳基、杂芳基、烷基)、R1、R2、Z1及Z2中的氢可由氰基、卤素或重氢取代，这些中，可列举芳基或杂芳基中的全部或一部分的氢由氰基、卤素或重氢取代的形态。卤素为氟、氯、溴或碘，优选为氟、氯或溴，更优选为氯。
作为式(1)所表示的多环芳香族化合物的具体例，例如可列举下述结构式所表示的化合物。
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(所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数6～10的芳基、氰基、卤素或重氢取代，式中的R分别独立地为碳数1～6的烷基或碳数6～10的芳基，优选为苯基、甲基或叔丁基)
作为式(1)所表示的多环芳香族化合物的进而具体的例子，例如可列举下述结构式所表示的化合物。
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所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数6～10的芳基、氰基、卤素或重氢取代，式中的R100分别独立地为碳数6～10的芳基、咔唑基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数3～10的环烷基或碳数6～10的芳氧基，所述“芳基”、“二芳基氨基”中的“芳基”、“芳氧基”中的“芳基”可由碳数1～6的烷基取代，所述咔唑基可由碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基取代。
可根据R100的结构的立体阻碍性、供电子性及吸电子性来调整发光波长，优选为以下式所表示的基，更优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-叔丁基咔唑基及苯氧基，进而优选为甲基、叔丁基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基氨基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。就合成的容易性的观点而言，由于立体阻碍大者是选择性合成，因此优选，具体而言，优选为叔丁基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-叔丁基咔唑基。
[化50]
/>
就合成的难易度的观点而言，优选为对称性高的结构和/或相对于N的键结部位而在对位具有取代基的结构，具体而言，优选为式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)、式(1-5120-R100)、式(1-7000-R100)、式(1-7010-R100)、式(1-7020-R100)、式(1-7100-R100)、式(1-7110-R100)、式(1-7120-R100)、式(1-7200-R100)、式(1-7210-R100)、式(1-7220-R100)、式(1-7400-R100)、式(1-7410-R100)、式(1-7420-R100)及式(1-9000-R100)，更优选为式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)及式(1-5120-R100)。
另外，就蓝色的发光和/或高发光效率的观点而言，优选为具有大量的N-芳基的结构和/或具有大量的咔唑结构的结构，具体而言，优选为式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)、式(1-5120-R100)、式(1-6000-R100)、式(1-6010-R100)、式(1-6020-R100)、式(1-6200-R100)、式(1-6210-R100)、式(1-6220-R100)、式(1-7400-R100)、式(1-7410-R100)及式(1-7420-R100)。
另外，就增强多重共振效果的观点而言，优选为更多的N键结于中央的芳香环上者，具体而言，优选为式(1-5000-R100)、式(1-5010-R100)、式(1-5020-R100)、式(1-5100-R100)、式(1-5110-R100)、式(1-5120-R100)、式(1-6100-R100)、式(1-6110-R100)、式(1-6120-R100)、式(1-6500-R100)、式(1-6510-R100)、式(1-6520-R100)、式(1-7100-R100)、式(1-7110-R100)及式(1-7120-R100)。
作为式(1)所表示的多环芳香族化合物的进而具体的例子，例如可列举以下述式(1-1)起始的结构式所表示的化合物，除此以外，也包含在以下述式(1-1)起始的结构式中，叔丁基被取代为甲基的结构式的化合物，另外，也包含在相当于通式(1)的R1及R2的部位为苯基的结构式中，R1及R2的苯基均被取代为甲基的结构式的化合物；R1的苯基被取代为氢且仅R2为苯基的结构式的化合物；R2的苯基被取代为氢且仅R1为苯基的结构式的化合物；R1的苯基被取代为甲基且R2的苯基被取代为氢的结构式的化合物；以及R1的苯基被取代为氢且R2的苯基被取代为甲基的结构式的化合物。例如，若以式(1-2)的结构式或式(1-6)的结构式为例，则如下所述。再者，各式中的“Me”为甲基，“tBu”为叔丁基，“Ph”为苯基。
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[化175]
2.多环芳香族化合物的制造方法
通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物基本上通过使各自的环结构彼此键结来制造中间物(第1反应)，其后，利用硼原子使各自的环结构键结，由此可制造最终产物(第2反应)。第1反应中，可利用例如亲核取代反应、乌尔曼反应(Ullmann Reaction)等通常的醚化反应或布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的氨基化反应等。另外，第2反应中，可利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(连续的芳香族亲电子取代反应，以下相同)。再者，以下各流程中的结构式中的符号的定义与通式(1)或通式(2)中的这些相同。
如下述流程(1)所示，第2反应为导入键结各自的环结构的硼原子的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等对X1与X2之间及X3与X4之间的氢原子进行邻位金属化。继而，添加三氯化硼或三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙基胺等布忍斯特碱，由此进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应(Tandem Bora-Friedel-CraftsReaction)，从而可获得目标物。在第2反应中，为了促进反应，也可添加三氯化铝等路易斯酸。
[化176]
流程(1)
在流程(1)中，通过邻位金属化而朝所期望的位置上导入锂，但可如下述流程(2)那样在欲导入锂的位置上事先导入卤素原子(Hal)，并也通过卤素-金属交换而朝所期望的位置上导入锂。根据所述方法，即便在因取代基的影响而无法进行邻位金属化的情况下，也可合成目标物，从而有用。
[化177]
流程(2)
通过适宜选择所述合成法，并也适宜选择所使用的原料，可合成在所期望的位置上具有取代基，且Y为硼，X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se的多环芳香族化合物。
再者，由于存在通过中间物中的例如氨基的旋转而引起串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应的部位不同的情况，因此也有可能生成副产物。在此种情况下，通过色谱法或再结晶等，可将目标多环芳香族化合物自这些的混合物中分离。
作为所述流程中所使用的邻位金属化试剂，例如可列举：甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂，二异丙基酰胺锂、四甲基哌啶化锂、六甲基二硅胺化锂、六甲基二硅胺化钾等有机碱性化合物。
作为所述流程中所使用的金属-Y(硼)的金属交换试剂，可列举：硼的三氟化物、硼的三氯化物、硼的三溴化物、硼的三碘化物等硼的卤化物，CIPN(NEt2)2等Y的氨基化卤化物，Y的烷氧基化物，Y的芳氧基化物等。
作为所述流程中所使用的布忍斯特碱，可列举：N,N-二异丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(再者，Ar为苯基等芳基)等。
作为所述流程中所使用的路易斯酸，可列举：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3·OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
所述流程中，为了促进串联式杂夫里德耳-夸夫特反应，也可使用布忍斯特碱或路易斯酸。其中，当使用硼的三氟化物、硼的三氯化物、硼的三溴化物、硼的三碘化物等硼的卤化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特碱有效。另一方面，当使用硼的氨基化卤化物、硼的烷氧基化物时，随着芳香族亲电子取代反应的进行，而生成胺、醇，因此在多数情况下，无需使用布忍斯特碱，但由于氨基或烷氧基的脱离能力低，因此使用促进其脱离的路易斯酸有效。
另外，在通式(1)或通式(2)所表示的多环芳香族化合物中，也包含至少一部分的氢原子由氰基、卤素或重氢取代的化合物，此种化合物等可通过所期望的部位使用经氰基化、卤化、重氢化的原料，而与所述同样地合成。
3.有机元件
本发明的多环芳香族化合物可用作有机元件用材料。作为有机元件，例如可列举：有机电场发光元件、有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等。
3-1.有机电场发光元件
本发明的多环芳香族化合物例如可用作有机电场发光元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
＜有机电场发光元件的结构＞
图1所示的有机电场发光元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电场发光元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，所述构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
所述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单元设为包含阳极102、发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107为可任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
作为构成有机电场发光元件的层的形态，除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成形态。
＜有机电场发光元件中的基板＞
基板101为有机电场发光元件100的支撑体，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于来自玻璃的溶出离子越少越佳，因此优选为无碱玻璃，由于施加了SiO2等的隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此可使用所述钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面上设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其，在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。
＜有机电场发光元件中的阳极＞
阳极102发挥朝发光层105中注入空穴的作用。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层朝发光层105中注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，也可自用作有机电场发光元件的阳极的物质中适宜选择来使用。
透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流即可，因此并无限定，但就发光元件的电力消耗的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/Υ以下的ITO基板，则作为元件电极而发挥功能，但现在也可供给10Ω/Υ左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/Υ～5Ω/Υ、优选为50Ω/Υ～5Ω/Υ的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在50nm～300nm之间使用的情况多。
＜有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层＞
空穴注入层103发挥将自阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用。空穴传输层104发挥将自阳极102所注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴传输层104分别是将空穴注入和传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入和传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入和传输材料中添加如氯化特(III)那样的无机盐来形成层。
作为空穴注入和传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入和传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自之前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电场发光元件的空穴注入层及空穴传输层中的公知的化合物中选择使用任意的化合物。
这些化合物的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如，1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有所述单量体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基础物质(空穴传输物质)中的电子移动过程而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而发生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
＜有机电场发光元件中的发光层＞
发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合而得到激发来发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。本发明中，作为发光层用的材料，可使用所述通式(1)所表示的多环芳香族化合物。
发光层可为单一层，也可包含多层，且分别由发光层用材料(主体材料、掺杂剂材料)形成。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合。掺杂剂材料可包含在主体材料整体内，也可包含在部分主体材料内。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀或者事先与主体材料及有机溶媒一同混合后通过湿式成膜法来制膜。
主体材料的使用量根据主体材料的种类而不同，只要配合所述主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的基准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而更优选为90重量％～99.9重量％。
掺杂剂材料的使用量根据掺杂剂材料的种类而不同，只要配合所述掺杂剂材料的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，则例如就可防止浓度淬灭现象的方面而言优选。
另一方面，在使用热活化延迟荧光掺杂剂材料的有机电场发光元件中，就可防止浓度淬灭现象的方面而言，优选为掺杂剂材料的使用量为低浓度者，就热活化延迟荧光机构的效率的方面而言，优选为掺杂剂材料的使用量为高浓度者。进而，在使用热活化延迟荧光辅助掺杂剂材料的有机电场发光元件中，就辅助掺杂剂材料的热活化延迟荧光机构的效率的方面而言，优选为如下者：与辅助掺杂剂材料的使用量相比，掺杂剂材料的使用量为低浓度。
使用辅助掺杂剂材料时的主体材料、辅助掺杂剂材料及掺杂剂材料的使用量的基准分别为发光层用材料整体的40重量％～99.999重量％、59重量％～1重量％及20重量％～0.001重量％，分别优选为60重量％～99.99重量％、39重量％～5重量％及10重量％～0.01重量％，更优选为70重量％～99.95重量％、29重量％～10重量％及5重量％～0.05重量％。本发明中的化合物及其高分子化合物也可用作辅助掺杂剂材料。
作为主体材料，可列举之前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。
就不妨碍地促进发光层内的TADF的产生的观点而言，主体材料的T1能量优选为高于在发光层内具有最高的T1能量的掺杂剂或辅助掺杂剂的T1能量，具体而言，主体的T1能量优选为0.01eV以上，更优选为0.03eV以上，进而优选为0.1eV以上。另外，也可在主体材料中使用TADF活性的化合物。
作为主体材料，例如可列举下述通式(3)所表示的化合物及下述通式(4)所表示的化合物。
[化178]
所述式(3)中，L1为碳数6～24的亚芳基，优选为碳数6～16的亚芳基，更优选为碳数6～12的亚芳基，特别优选为碳数6～10的亚芳基，具体而言，可列举：苯环、联苯环、萘环、联三苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等的二价的基。
所述式(4)中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基。作为芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～16的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基，具体而言，可列举：苯环、联苯环、萘环、三联苯环、苊环、芴环、非那烯环、菲环、三亚苯环、芘环、并四苯环、苝环及并五苯环等的一价的基。作为杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基，具体而言，可列举：吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、吲嗪环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环及噻蒽环等的一价的基。
式(3)或式(4)所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、氰基、卤素或重氢取代。
另外，作为主体材料，例如可列举下述通式(5)所表示的化合物。
[化179]
(在所述式(5)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基(以上为第1取代基)，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基(以上为第2取代基)取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基(以上为第1取代基)取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基(以上为第2取代基)取代，
式(5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或重氢取代。)
优选为：在所述式(5)中，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)或碳数1～12的烷基，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)或碳数1～12的烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)或碳数1～12的烷基取代，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)或碳数1～12的烷基取代。
进而优选为：在所述式(5)中，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)或碳数1～6的烷基，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)或碳数1～6的烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～12的芳基环或碳数6～12的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)或碳数1～6的烷基取代，这些中的至少一个氢进而可由碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)或碳数1～6的烷基取代。
在所述第1取代基及所述第2取代基中，作为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基中的“芳基”或“杂芳基”，可列举以下的例子。
作为具体的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～16的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。例如可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为具体的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
在所述第1取代基及所述第2取代基中，“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基，优选为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，更优选为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)，进而优选为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)，特别优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)，最优选为甲基。例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
第1取代基为芳基时的取代位置优选为R1、R3、R4、R5、R10及R11，例如更优选为在R1及R3上的取代、在R5及R10上的取代、在R4及R11上的取代，芳基优选为苯基。
第1取代基为杂芳基时的取代位置优选为R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10及R11，例如更优选为在R1上的取代、在R2上的取代、在R3上的取代、在R1及R3上的取代、在R4及R11上的取代、在R5及R10上的取代、在R6及R9上的取代，杂芳基优选为咔唑基。所述杂芳基(例如咔唑基)也可经由亚苯基在所述位置上进行取代。
作为式(5)所表示的化合物的具体例，例如可列举下述结构式所表示的化合物。再者，式中的“Me”为甲基。
[化180]
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关于式(5)所表示的化合物，首先，利用键结基(-O-)使a环～c环键结，由此制造中间物(第1反应)，其后，利用硼(B)使a环～c环键结，由此可制造最终产物(第2反应)。第1反应中，可利用例如亲核取代反应或乌尔曼反应等通常的醚化反应。另外，第2反应中，可利用串联式杂夫里德耳-夸夫特反应(连续的芳香族亲电子取代反应)。第1反应及第2反应的详细情况可参考国际公开第2015/102118号公报中所记载的说明。
另外，关于主体材料，作为其他例，例如可使用《先进材料(AdvancedMaterials)》,2017,29,1605444、《材料化学期刊(Journal of Material Chemistry)C》,2016,4,11355-11381、《化学科学(Chemical Science)》,2016,7,3355-3363、《固体薄膜(Thin Solid Films)》,2016,619,120-124等中记载的主体材料。另外，TADF有机EL元件在发光层的主体材料中需要高的T1能量，因此《化学社会评论(Chemistry SocietyReviews)》,2011,40,2943-2970中记载的面向磷光有机EL元件的主体材料也可用作TADF有机EL元件用的主体材料。
更具体而言，主体化合物为具有选自下述式所表示的部分结构(H-A)群组中的至少一个结构的化合物，且部分结构(H-A)群组中的各结构中的至少一个氢原子可由部分结构(H-A)群组或部分结构(H-B)群组中的任一结构取代，这些结构中的至少一个氢可由重氢、卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如，甲基或叔丁基)、三甲基硅烷基或苯基取代。
[化181]
[化182]
作为主体化合物，优选为以下所列举的任一结构式所表示的化合物，这些化合物中，更优选为具有一个～三个选自所述部分结构(H-A)群组中的结构及一个选自所述部分结构(H-B)群组中的结构的化合物，进而优选为作为所述部分结构(H-A)群组具有咔唑基的化合物，特别优选为下述式(3-201)、式(3-202)、式(3-203)、式(3-204)、式(3-212)、式(3-221)、式(3-222)、式(3-261)或式(3-262)所表示的化合物。再者，在以下所列举的结构式中，至少一个氢可由卤素、氰基、碳数1～4的烷基(例如，甲基或叔丁基)、苯基或萘基等取代。
[化183]
[化184]
[化185]
[化186]
[化187]
另外，也可使用以下的高分子主体材料。
[化188]
在式(B-6)中，MU分别独立地为选自由通式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物的二价的基所组成的群组中的至少一个，MU中的两个氢与EC或MU进行取代，EC分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，k为2～50000的整数。k优选为100～40000的整数，更优选为500～25000的整数。
此处，通式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物为以下的化合物。
[化189]
在式(B-1)～式(B-4)中，Ar分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，Ar中的邻接的基彼此可键结并分别与蒽环、芘环、芴环或咔唑环的母骨架一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代。各基的具体说明可引用所述通式(1)或通式(2)的多环芳香族化合物中的说明。各式中的n为1～6的整数，优选为1～4的整数，更优选为1～2的整数，特别优选为1。
在式(B-1)～式(B-4)中，作为“Ar”的具体者，例如可例示以下所列举的结构式的一价的基或者下述结构的组合的基。
[化190]
在式(B-5)中，R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基或二芳基氨基取代。
各基的具体说明可引用所述通式(1)或通式(2)的多环芳香族化合物中的说明。
式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物中的至少一个氢可由后述的式(FG-1)所表示的基、后述的式(FG-2)所表示的基或碳数1～24的烷基、卤素或者重氢取代，进而，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于所述式(B-1)～式(B-5)所表示的化合物的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。
式(B-6)中的EC的至少一个氢可由下述通式(FG-1)所表示的基、下述通式(FG-2)所表示的基、碳数1～24的烷基、卤素或重氢取代，进而，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代，所述烷基中的除直接键结于式(B-6)中的EC的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述烷基中的任意的氢可由氟取代。
[化191]
(在所述式(FG-1)中，
R分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，
当邻接的两个R为烷基或环烷基时，这些可键结而形成环，
m分别独立地为0～4的整数，n为0～5的整数，p为1～5的整数)
[化192]
(在所述式(FG-2)中，
R分别独立地为氟、三甲基硅烷基、三氟甲基、碳数1～24的烷基、碳数3～24的环烷基或碳数6～12的芳基，所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代，所述烷基中的除直接键结于苯基或亚苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳数6～24的亚芳基取代，所述环烷基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基或碳数6～12的芳基取代，所述芳基中的至少一个氢可由碳数1～24的烷基取代，
当邻接的两个R为烷基或环烷基时，这些可键结而形成环，
m为0～4的整数，n分别独立地为0～5的整数)
作为MU，例如可列举下述通式(MU-1-1)～式(MU-1-12)、下述通式(MU-2-1)～式(MU-2-202)、下述通式(MU-3-1)～式(MU-3-201)、下述通式(MU-4-1)～式(MU-4-122)及下述通式(MU-5-1)～通式(MU-5-12)所表示的二价的基。另外，作为EC，例如可列举下述通式(EC-1)～式(EC-29)所表示的基。在这些中，MU在*处与MU或EC键结，EC在*处与MU键结。
进而，就电荷传输的观点而言，式(B-6)所表示的化合物优选为分子内具有至少一个式(B-6-X1)所表示的二价的基，更优选为相对于式(B-6)所表示的化合物的分子量而具有10％以上的式(B-6-X1)所表示的二价的基。此处，式(B-6-X1)所表示的二价的基在*处与MU或EC键结。
[化193]
[化194]
[化195]
[化196]
[化197]
[化198]
[化199]
就溶解性及涂布制膜性的观点而言，式(B-6)所表示的化合物优选为分子中的MU总数(n)的10％～100％的MU具有碳数1～24的烷基，更优选为分子中的MU总数(n)的30％～100％的MU具有碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)，进而优选为分子中的MU总数(n)的50％～100％的MU具有碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。另一方面，就面内取向性及电荷传输的观点而言，优选为分子中的MU总数(n)的10％～100％的MU具有碳数7～24的烷基，更优选为分子中的MU总数(n)的30％～100％的MU具有碳数7～24的烷基(碳数7～24的分支链烷基)。
另外，作为掺杂剂材料，并无特别限定，可使用已知的化合物，且可根据所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及(chrysene)等缩合环衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)、双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)、二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯并蒽衍生物、呫吨衍生物、罗丹明(rhodamine)衍生物、荧光素衍生物、吡喃鎓衍生物、2-羟喹啉(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸内鎓盐(squarylium)衍生物、紫蒽酮(violanthrone)衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脱氮黄素(deazaflavin)衍生物、芴衍生物及苯并芴衍生物等。
若对每种发色光进行例示，则作为蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(9-silafluorene)、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作为绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料，可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而，也可列举如下化合物作为适宜的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。
进而，作为橙色掺杂剂材料～红色掺杂剂材料，可列举双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土类络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物、罗丹明化合物、脱氮黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，也可列举如下化合物作为适宜的例子：向作为所述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料及绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。
此外，作为掺杂剂，也可自化学工业2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
所述掺杂剂材料中，特别优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。
[化200]
所述式中，Ar1为源自碳数6～30的芳基的m价的基，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar1～Ar3的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar1～Ar3可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，m为1～4的整数。
具有二苯乙烯结构的胺更优选为下述式所表示的二氨基二苯乙烯。
[化201]
所述式中，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar2及Ar3可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基(chrysenyl)、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。
具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。
作为苝衍生物，例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
作为硼烷衍生物，例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如由下述式表示。
[化202]
所述式中，Ar4为源自碳数6～30的芳基的n价的基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，n为1～4的整数。
尤其，更优选为如下芳香族胺衍生物：Ar4为源自蒽、芴、苯并芴或芘的二价的基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可由芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(由芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，而且，n为2。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
关于芳香族胺衍生物，作为系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基/>-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)/>-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)/>-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)/>-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)/>-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)/>-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)/>-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)/>-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)/>-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)/>-6,12-二胺等。
另外，作为芘系，例如可列举：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-双(联苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，作为蒽系，例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。
另外，此外，也可列举：[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对联三苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
作为香豆素衍生物，可列举：香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。
[化203]
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
通式(1)所表示的多环芳香族化合物也可与有机溶媒一同用作发光层形成用组合物。所述组合物含有：作为第1成分的至少一种多环芳香族化合物；作为第2成分的至少一种主体材料；以及作为第3成分的至少一种有机溶媒。第1成分作为由所述组合物所获得的发光层的掺杂剂成分而发挥功能，第2成分作为发光层的主体成分而发挥功能。第3成分作为使组合物中的第1成分与第2成分溶解的溶媒而发挥功能，并在涂布时通过第3成分自身的经控制的蒸发速度而获得平滑且均匀的表面形状。
＜有机溶媒＞
所述发光层形成用组合物包含至少一种有机溶媒作为第3成分。在成膜时控制有机溶媒的蒸发速度，由此可控制及改善成膜性及涂膜的缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法成膜时，可控制喷墨头的针孔处的弯液面(meniscus)稳定性，并可控制和改善喷出性。并且，通过控制膜的干燥速度及衍生物分子的取向，可改善具有由所述发光层形成用组合物所获得的发光层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率及寿命。
(1)有机溶媒的物性
在第3成分中，至少一种有机溶媒的沸点为130℃～300℃，更优选为140℃～270℃，进而优选为150℃～250℃。就喷墨的喷出性的观点而言，优选为沸点高于130℃的情况。另外，就涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶媒及平滑性的观点而言，优选为沸点低于300℃的情况。就良好的喷墨喷出性、制膜性、平滑性及低残留溶媒的观点而言，第3成分更优选为包含两种以上的有机溶媒的构成。另一方面，根据情况，考虑到搬运性等，也可为通过自发光层形成用组合物中去除溶媒而制成为固体状态的组合物。
进而，第3成分包含对于第2成分的主体材料而言的良溶媒(GS)与不良溶媒(PS)，特别优选为良溶媒(GS)的沸点(BPGS)低于不良溶媒(PS)的沸点(BPPS)的构成。
通过添加高沸点的不良溶媒，在成膜时低沸点的良溶媒先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶媒的浓度增加并促进快速成膜。由此，可获得缺陷少、表面粗糙度小、平滑性高的涂膜。
溶解度的差(SGS-SPS)优选为1％以上，更优选为3％以上，进而优选为5％以上。沸点的差(BPPS-BPGS)优选为10℃以上，更优选为30℃以上，进而优选为50℃以上。
有机溶媒在成膜后通过真空、减压、加热等干燥步骤而自涂膜中取出去除。在进行加热的情况下，就改善涂布制膜性的观点而言，优选为以第1成分的玻璃化温度(Tg)+30℃以下进行。另外，就削减残留溶媒的观点而言，优选为以第1成分的玻璃转移点(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶媒的沸点，由于膜薄，因此有机溶媒也充分地被取出去除。另外，可以不同的温度进行多次干燥，也可并用多种干燥方法。
(2)有机溶媒的具体例
作为用于发光层形成用组合物中的有机溶媒，可列举烷基苯系溶媒、苯基醚系溶媒、烷基醚系溶媒、环状酮系溶媒、脂肪族酮系溶媒、单环性酮系溶媒、具有二酯骨架的溶媒及含氟系溶媒等，作为具体例，可列举戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-松油醇(α-terpineol)、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇、松油醇(混合物)、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇异丙基甲基醚、二丙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、乙二醇单苯醚、三乙二醇单甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲吡啶、2-氟-间二甲苯、3-氟-邻二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二噁茂(benzodioxole)、4-甲基苯甲醚、仲丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、异丙基甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟邻二甲氧苯(4-fluoroveratrole)、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、十氢萘(decahydronaphthalene)、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、邻甲基苯甲腈(o-tolunitrile)、正戊基苯、邻二甲氧苯(veratrole)、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基联苯(2,2'-bitolyl)、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯、苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等，但并不仅限定于此。另外，溶媒可单独使用，也可进行混合。
＜任意成分＞
发光层形成用组合物也可在不损及其性质的范围内含有任意成分。作为任意成分，可列举粘合剂及表面活性剂等。
(1)粘合剂
发光层形成用组合物也可含有粘合剂。关于粘合剂，在成膜时，在形成膜的同时将所获得的膜与基板接合。另外，在所述发光层形成用组合物中发挥使其他成分溶解及分散以及粘结的作用。
作为用于发光层形成用组合物中的粘合剂，例如可列举丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile Ethylene Styrene，AES)树脂、离聚物(ionomer)、氯化聚醚、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidene chloride)、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、铁氟龙(Teflon)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile Styrene，AS)树脂、酚树脂、环氧树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸酯树脂以及所述树脂及聚合物的共聚物，但并不仅限定于此。
用于发光层形成用组合物中的粘合剂可仅为一种，也可混合使用多种。
(2)表面活性剂
例如，为了控制发光层形成用组合物的膜面均匀性、膜表面的亲溶媒性及拨液性，发光层形成用组合物也可含有表面活性剂。表面活性剂根据亲水性基的结构被分类为离子性及非离子性，进而根据疏水性基的结构被分类为烷基系及硅系以及氟系。另外，根据分子的结构，被分类为分子量比较小的具有单纯结构的单分子系及分子量大的具有侧链或分支的高分子系。另外，根据组成被分类为单一系、混合有两种以上的表面活性剂及基材的混合系。作为可用于所述发光层形成用组合物中的表面活性剂，可使用所有种类的表面活性剂。
作为表面活性剂，例如可列举：珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(商品名，共荣社化学工业(股)制造)，迪斯帕毕克(Disperbyk)161、迪斯帕毕克(Disperbyk)162、迪斯帕毕克(Disperbyk)163、迪斯帕毕克(Disperbyk)164、迪斯帕毕克(Disperbyk)166、迪斯帕毕克(Disperbyk)170、迪斯帕毕克(Disperbyk)180、迪斯帕毕克(Disperbyk)181、迪斯帕毕克(Disperbyk)182、毕克(BYK)300、毕克(BYK)306、毕克(BYK)310、毕克(BYK)320、毕克(BYK)330、毕克(BYK)342、毕克(BYK)344、毕克(BYK)346(商品名，日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)(股)制造)，KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(商品名，信越化学工业(股)制造)，沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40(商品名，清美化学(Seimi Chemical)(股)制造)，福杰特(Ftergent)222F、福杰特(Ftergent)251、FTX-218(商品名，尼奥斯(NEOS)(股)制造)，艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(商品名，三菱材料(Mitsubishi Material)(股)制造)，美佳法(Megafac)F-470、美佳法(Megafac)F-471、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-479、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554(商品名，迪爱生(DIC)(股)制造)，氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐棕榈酸酯、山梨糖醇酐硬脂酸酯、山梨糖醇酐油酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐棕榈酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐及烷基二苯基醚二磺酸盐。
另外，表面活性剂可使用一种，也可并用两种以上。
＜发光层形成用组合物的组成及物性＞
就发光层形成用组合物中的各成分的良好的溶解性、保存稳定性及成膜性以及由所述发光层形成用组合物所获得的涂膜的优质膜质且使用喷墨法时的良好的喷出性、具有使用所述组合物而制作的发光层的有机EL元件的良好的电特性、发光特性、效率、寿命的观点而言，发光层形成用组合物中的各成分的含量优选为：第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.0001重量％～2.0重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.0999重量％～8.0重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为90.0重量％～99.9重量％。
更优选为：第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.005重量％～1.0重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.095重量％～4.0重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为95.0重量％～99.9重量％。进而优选为：第1成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.05重量％～0.5重量％，第2成分相对于发光层形成用组合物的总重量为0.25重量％～2.5重量％，第3成分相对于发光层形成用组合物的总重量为97.0重量％～99.7重量％。
发光层形成用组合物可通过利用公知的方法对所述成分适宜选择进行搅拌、混合、加热、冷却、溶解、分散等而制造。另外，也可在制备后适宜选择进行过滤、脱气(也称为除气(degas))、离子交换处理及惰性气体置换和封入处理等。
关于发光层形成用组合物的粘度，高粘度者可获得良好的成膜性与使用喷墨法时的良好的喷出性。另一方面，低粘度者容易制作薄膜。因此，所述发光层形成用组合物的粘度优选为在25℃下的粘度为0.3mPa·s～3mPa·s，更优选为1mPa·s～3mPa·s。在本发明中，粘度是使用圆锥平板型旋转粘度计(cone-plate type)而测定的值。
关于发光层形成用组合物的表面张力，低者可获得良好的成膜性及无缺陷的涂膜。另一方面，高者可获得良好的喷墨喷出性。因此，所述发光层形成用组合物的表面张力优选为在25℃下的表面张力为20mN/m～40mN/m，更优选为20mN/m～30mN/m。在本发明中，表面张力是使用悬滴法而测定的值。
＜有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层＞
电子注入层107发挥将自阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用。电子传输层106发挥将自阴极108所注入的电子或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用。电子传输层106及电子注入层107分别是将电子传输和注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输和注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入和传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合地流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入和传输层也可包含可高效地阻止空穴的移动的层的功能。
作为形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)，可自之前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机EL元件的电子注入层及电子传输层中的公知的化合物中任意地选择来使用。
作为用于电子传输层或电子注入层中的材料，优选为含有选自如下化合物中的至少一种：含有包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子的芳香族环或杂芳香族环的化合物，吡咯衍生物及其缩合环衍生物，以及具有电子接受性氮的金属络合物。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物、以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌或联苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作为具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，作为其他电子传递化合物的具体例，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2'：6'2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
所述材料中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物。
＜硼烷衍生物＞
硼烷衍生物例如为下述通式(ETM-1)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有公开。
[化204]
所述式(ETM-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基或可经取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
所述通式(ETM-1)所表示的化合物中，优选为下述通式(ETM-1-1)所表示的化合物或下述通式(ETM-1-2)所表示的化合物。
[化205]
式(ETM-1-1)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基或可经取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环或氰基的至少一者，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。
[化206]
式(ETM-1-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环或氰基的至少一者，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
作为X1的具体例，可列举下述式(X-1)～式(X-9)所表示的二价的基。
[化207]
(各式中，Ra分别独立地为烷基或可经取代的苯基)
作为所述硼烷衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化208]
所述硼烷衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜吡啶衍生物＞
吡啶衍生物例如为下述式(ETM-2)所表示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所表示的化合物。
[化209]
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
在所述式(ETM-2-1)中，R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。
在所述式(ETM-2-2)中，R11及R12分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，R11及R12可键结而形成环。
在各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，吡啶系取代基可分别独立地由碳数1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基可经由亚苯基或亚萘基与各式中的φ、蒽环或芴环键结。
[化210]
吡啶系取代基为所述式(Py-1)～式(Py-15)的任一者，这些中，优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)的任一者。
[化211]
各吡啶衍生物中的至少一个氢可由重氢取代，另外，所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”中的一者可由芳基取代。
作为R11～R18中的“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为在吡啶系取代基上进行取代的碳数1～4的烷基，可引用所述烷基的说明。
作为R11～R18中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而更优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。
作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为R11～R18中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
优选的“碳数6～30的芳基”可列举苯基、萘基、菲基、基或三亚苯基等，进而优选为可列举苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选为可列举苯基、1-萘基或2-萘基。
所述式(ETM-2-2)中的R11及R12可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述吡啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化212]
所述吡啶衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜荧蒽衍生物＞
荧蒽衍生物例如为下述通式(ETM-3)所表示的化合物，详细情况在国际公开第2010/134352号公报中有公开。
[化213]
所述式(ETM-3)中，X12～X21表示氢、卤素、直链、分支或环状的烷基、直链、分支或环状的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。
作为所述荧蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化214]
＜BO系衍生物＞
BO系衍生物例如为下述式(ETM-4)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(ETM-4)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。
[化215]
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。
另外，R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代。
另外，式(ETM-4)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。
关于式(ETM-4)中的取代基或环形成的形态及组合多个式(ETM-4)的结构而成的多聚体的说明，可引用所述通式(1)或式(2)所表示的化合物或其多聚体的说明。
作为所述BO系衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化216]
所述BO系衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜蒽衍生物＞
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-1)所表示的化合物。
[化217]
Ar分别独立地为二价的苯或萘，R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基。
Ar可分别独立地自二价的苯或萘中适宜选择，两个Ar可不同也可相同，就蒽衍生物的合成的容易性的观点而言，优选为相同。Ar与吡啶键结而形成“包含Ar及吡啶的部位”，所述部位例如以下述式(Py-1)～式(Py-12)的任一者所表示的基的形式键结于蒽。
[化218]
这些基中，优选为所述式(Py-1)～式(Py-9)的任一者所表示的基，更优选为所述式(Py-1)～式(Py-6)的任一者所表示的基。键结于蒽的两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同，就蒽衍生物的合成的容易性的观点而言，优选为相同的结构。其中，就元件特性的观点而言，优选为两个“包含Ar及吡啶的部位”的结构可相同也可不同。
关于R1～R4中的碳数1～6的烷基，可为直链及分支链的任一种。即，为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的分支链烷基。更优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。作为具体例，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基或叔丁基。
作为R1～R4中的碳数3～6的环烷基的具体例，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
关于R1～R4中的碳数6～20的芳基，优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。
作为“碳数6～20的芳基”的具体例，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻、间、对)甲苯基、(2,3-，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-，3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻、间、对)枯烯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的蒽-(1-，2-，9-)基、苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基等。
优选的“碳数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5'-基，进而优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。
蒽衍生物之一例如为下述式(ETM-5-2)所表示的化合物。
[化219]
Ar1分别独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴或非那烯。
Ar2分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数3至6的环烷基或碳数6～20的芳基，可引用所述式(ETM-5-1)中的说明。
作为这些蒽衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化220]
这些蒽衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜苯并芴衍生物＞
苯并芴衍生物例如为下述式(ETM-6)所表示的化合物。
[化221]
Ar1分别独立地为碳数6～20的芳基，可引用与所述式(ETM-5-1)中的“碳数6～20的芳基”相同的说明。优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基，特别优选为碳数6～10的芳基。作为具体例，可列举：苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基等。
Ar2分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)，两个Ar2可键结而形成环。
作为Ar2中的“烷基”，可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。
作为Ar2中的“环烷基”，例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为Ar2中的“芳基”，优选的芳基为碳数6～30的芳基，更优选的芳基为碳数6～18的芳基，进而优选为碳数6～14的芳基，特别优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“碳数6～30的芳基”，可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
两个Ar2可键结而形成环，其结果，可在芴骨架的5元环上螺键结环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。
作为所述苯并芴衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化222]
所述苯并芴衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜氧化膦衍生物＞
氧化膦衍生物例如为下述式(ETM-7-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2013/079217号公报中也有记载。
[化223]
R5为经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R6为CN、经取代或未经取代的碳数1～20的烷基、碳数1～20的杂烷基、碳数6～20的芳基、碳数5～20的杂芳基、碳数1～20的烷氧基或碳数6～20的芳氧基，
R7及R8分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～20的芳基或碳数5～20的杂芳基，
R9为氧或硫，
j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。
氧化膦衍生物例如可为下述式(ETM-7-2)所表示的化合物。
[化224]
R1～R3可相同也可不同，自在与氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、硅烷基及邻接取代基之间所形成的缩合环中选择。
Ar1可相同也可不同，为亚芳基或亚杂芳基，Ar2可相同也可不同，为芳基或杂芳基。其中，Ar1及Ar2中的至少一者具有取代基，或在与邻接取代基之间形成缩合环。n为0～3的整数，n为0时，不存在不饱和结构部分，n为3时，不存在R1。
这些取代基中，所谓烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。经取代时的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂环基等，所述方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，通常为1～20的范围。
另外，所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。烷基部分的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。
另外，所谓芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等经由脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃与芳香族烃可均未经取代也可均经取代。脂肪族部分的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。烯基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，其可未经取代也可经取代。
另外，所谓炔基，例如表示乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，其可未经取代也可经取代。炔基的碳数并无特别限定，通常为2～20的范围。
另外，所谓烷氧基，例如表示甲氧基等经由醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可未经取代也可经取代。烷氧基的碳数并无特别限定，通常为1～20的范围。
另外，所谓烷硫基，是指烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等经由醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可未经取代也可经取代。芳基醚基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓芳硫基醚基，是指芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基。
另外，所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可未经取代也可经取代。芳基的碳数并无特别限定，通常为6～40的范围。
另外，所谓杂环基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的环状结构基，其可未经取代也可经取代。杂环基的碳数并无特别限定，通常为2～30的范围。
所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
醛基、羰基、氨基中也可包含由脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等取代的基。
另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可未经取代也可经取代。
所谓硅烷基，例如表示三甲基硅烷基等硅化合物基，其可未经取代也可经取代。硅烷基的碳数并无特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅数通常为1～6。
所谓在与邻接取代基之间所形成的缩合环，例如为在Ar1与R2、Ar1与R3、Ar2与R2、Ar2与R3、R2与R3、Ar1与Ar2等之间所形成的共轭或非共轭的缩合环。此处，在n为1时，两个R1彼此可形成共轭或非共轭的缩合环。这些缩合环可在环内结构中包含氮、氧、硫原子，进而也可与其他环缩合。
作为所述氧化膦衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化225]
所述氧化膦衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜嘧啶衍生物＞
嘧啶衍生物例如为下述式(ETM-8)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开第2011/021689号公报中也有记载。
[化226]
Ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而更优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。
作为所述嘧啶衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化227]
所述嘧啶衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜咔唑衍生物＞
咔唑衍生物例如为下述式(ETM-9)所表示的化合物或利用单键等将多个下述式(ETM-9)所表示的化合物键结而成的多聚体。详细情况在美国公开公报2014/0197386号公报中有记载。
[化228]
Ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n独立地为0～4的整数，优选为0～3的整数，更优选为0或1。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。
咔唑衍生物可为利用单键等将多个所述式(ETM-9)所表示的化合物键结而成的多聚体。在所述情况下，除单键以外，也可利用芳基环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)进行键结。
作为所述咔唑衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化229]
所述咔唑衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜三嗪衍生物＞
三嗪衍生物例如为下述式(ETM-10)所表示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所表示的化合物。详细情况在美国公开公报2011/0156013号公报中有记载。
[化230]
Ar分别独立地为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。
作为“可经取代的芳基”的“芳基”，例如可列举碳数6～30的芳基，优选为碳数6～24的芳基，更优选为碳数6～20的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5'-苯基-间三联苯-2-基、5'-苯基-间三联苯-3-基、5'-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为“可经取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举碳数2～30的杂芳基，优选为碳数2～25的杂芳基，更优选为碳数2～20的杂芳基，进而优选为碳数2～15的杂芳基，特别优选为碳数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举除碳以外含有一个至五个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环等。
作为具体的杂芳基，例如可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶环、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、吲嗪基等。
另外，所述芳基及所述杂芳基可经取代，可分别例如由所述芳基或杂芳基取代。
作为所述三嗪衍生物的具体例，例如可列举以下的化合物。
[化231]
所述三嗪衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜苯并咪唑衍生物＞
苯并咪唑衍生物例如为下述式(ETM-11)所表示的化合物。
[化232]
φ-(苯并咪唑系取代基)n(ETM-11)
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为苯并咪唑基的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。
[化233]
所述苯并咪唑基中的R11为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基或碳数6～30的芳基，可引用所述式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的R11的说明。
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中，以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为苯并咪唑系取代基时，可由苯并咪唑系取代基取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由苯并咪唑系取代基取代任一个吡啶系取代基并由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由苯并咪唑系取代基取代所述式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一个并由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
作为所述苯并咪唑衍生物的具体例，例如可列举：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。
[化234]
所述苯并咪唑衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜菲咯啉衍生物＞
菲咯啉衍生物例如为下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所表示的化合物。详细情况在国际公开2006/021982号公报中有记载。
[化235]
φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数。
各式的R11～R18分别独立地为氢、烷基(优选为碳数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳数6～30的芳基)。另外，在所述式(ETM-12-1)中，R11～R18的任一者与作为芳基环的φ键结。
各菲咯啉衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。
作为R11～R18中的烷基、环烷基及芳基，可引用所述式(ETM-2)中的R11～R18的说明。另外，关于φ，除以上所述的例子以外，例如也可列举以下的结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。
[化236]
作为所述菲咯啉衍生物的具体例，例如可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(bathocuproine)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。
[化237]
所述菲咯啉衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜羟基喹啉系金属络合物＞
羟基喹啉系金属络合物例如为下述通式(ETM-13)所表示的化合物。
[化238]
式中，R1～R6为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
所述羟基喹啉系金属络合物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
＜噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物＞
噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-1)所表示的化合物。
[化239]
φ-(噻唑系取代基)n (ETM-14-1)
苯并噻唑衍生物例如为下述式(ETM-14-2)所表示的化合物。
[化240]
φ-(苯并噻唑系取代基)n (ETM-14-2)
各式的φ为n价的芳基环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或三亚苯环)，n为1～4的整数，“噻唑系取代基”或“苯并噻唑系取代基”为将所述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)及式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基取代为噻唑基或苯并噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯并噻唑衍生物中的至少一个氢可由重氢取代。
[化241]
φ进而优选为蒽环或芴环，所述情况下的结构可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R11～R18可引用所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，所述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中，以键结有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将这些取代为噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)时，可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代两个吡啶系取代基(即n＝2)，也可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代任一个吡啶系取代基并由R11～R18取代另一个吡啶系取代基(即n＝1)。进而，例如可由噻唑系取代基(或苯并噻唑系取代基)取代所述式(ETM-2-1)中的R11～R18的至少一个并由R11～R18取代“吡啶系取代基”。
这些噻唑衍生物或苯并噻唑衍生物可使用公知的原料与公知的合成方法来制造。
在电子传输层或电子注入层中，进而也可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一者。
作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的物质。这些物质中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，这些两种以上的碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可实现有机EL元件中的发光亮度的提升或长寿命化。
＜有机电场发光元件中的阴极＞
阴极108发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的物质。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等的铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，这些低功函数金属通常在大气中不稳定的情况多。为了改善所述方面，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。
进而，可列举如下优选例：为了保护电极而对铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要是电阻加热、电子束蒸镀、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
＜可用于各层的粘结剂＞
用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
＜有机电场发光元件的制作方法＞
构成有机电场发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用水晶振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在蒸镀用坩埚的加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
继而，作为制作有机电场发光元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电场发光元件的制作方法进行说明。
＜蒸镀法＞
在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在所述发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得目标有机电场发光元件。再者，在所述有机电场发光元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
＜湿式成膜法＞
在发光层形成用组合物的情况下，可通过使用湿式成膜法而成膜。
通常而言，湿式成膜法是通过经过如下步骤而形成涂膜，所述步骤为在基板上涂布发光层形成用组合物的涂布步骤及自经涂布的发光层形成用组合物中去除溶媒的干燥步骤。根据涂布步骤的不同，可将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、平版、反向平版、柔版印刷法，将使用喷墨打印机的方法称为喷墨法，将吹附为雾状的方法称为喷雾法。干燥步骤中，有风干、加热、减压干燥等方法。干燥步骤可仅进行一次，也可使用不同的方法或条件而进行多次。另外，例如可如在减压下的煅烧那样并用不同的方法。
所谓湿式成膜法，是指使用溶液的成膜法，例如为一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或浇铸法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，无需使用昂贵的真空蒸镀装置，可在大气压下进行成膜。并且，湿式成膜法可实现大面积化或连续生产，从而制造成本减低。
另一方面，当与真空蒸镀法比较时，湿式成膜法难以层叠化。在使用湿式成膜法来制作层叠膜的情况下，需要防止由上层的组合物引起的下层的溶解，且运用控制了溶解性的组合物、下层的交联及正交溶媒(Orthogonal solvent，彼此不溶解的溶媒)等。然而，即便使用这些技术，也存在难以将湿式成膜法用于所有的膜的涂布的情况。
因此，通常而言，采用如下方法：使用湿式成膜法仅制成若干层，利用真空蒸镀法制成剩余层，从而制作有机EL元件。
例如，以下示出一部分应用湿式成膜法来制作有机EL元件的程序。
(程序1)阳极的利用真空蒸镀法的成膜
(程序2)空穴注入层的利用湿式成膜法的成膜
(程序3)空穴传输层的利用湿式成膜法的成膜
(程序4)包含主体材料与掺杂剂材料的发光层形成用组合物的利用湿式成膜法的成膜
(程序5)电子传输层的利用真空蒸镀法的成膜
(程序6)电子注入层的利用真空蒸镀法的成膜
(程序7)阴极的利用真空蒸镀法的成膜
通过经过所述程序，可获得包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机EL元件。
＜其他成膜法＞
发光层形成用组合物的成膜化中可使用激光加热描绘法(LITI)。LITI为利用激光对附着于基材的化合物进行加热蒸镀的方法，且可将发光层形成用组合物用于涂布在基材上的材料中。
＜任意的步骤＞
在成膜的各步骤的前后，也可适宜加入适当的处理步骤、清洗步骤及干燥步骤。作为处理步骤，例如可列举：曝光处理、等离子体表面处理、超声波处理、臭氧处理、使用适当的溶媒的清洗处理及加热处理等。进而也可列举制作堤部的一系列的步骤。
堤部的制作中可使用光刻技术。作为可利用光刻的堤部材料，可使用正型抗蚀剂材料及负型抗蚀剂材料。另外，也可使用喷墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、网版印刷等可制成图案的印刷法。此时，也可使用永久抗蚀剂材料。
作为用于堤部的材料，可列举多糖类及其衍生物、具有羟基的乙烯性单体的均聚物及共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯酰基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚硫醚、聚砜、聚亚苯(polyphenylene)、聚苯醚、聚氨基甲酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、聚烯烃、环状聚烯烃、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(ABS)、硅酮树脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡胶、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烃-碳氢烯烃的共聚聚合物、氟碳聚合物，但并不仅限定于此。
参考图9对在具有堤部的基板上使用喷墨法来制作有机EL元件的方法进行说明。首先，将堤部(200)设置于基板(110)上的电极(120)上。在所述情况下，可自喷墨头(300)向堤部(200)之间滴加油墨的液滴(310)，并加以干燥，由此制作涂膜(130)。重复所述步骤，制作下一涂膜(140)，进而直至发光层(150)为止，只要使用真空蒸镀法来制成电子传输层、电子注入层及电极，则可制作发光部位被堤部材料划分的有机EL元件。
当对以所述方式所获得的有机电场发光元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极及两者)观测到发光。另外，所述有机电场发光元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，所施加的交流的波形可为任意。
＜有机电场发光元件的应用例＞
另外，本发明也可应用于具备有机电场发光元件的显示装置或具备有机电场发光元件的照明装置等。
具备有机电场发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电场发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。
矩阵中，将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等，且利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，使红、绿、蓝的像素并列来进行显示。在所述情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为所述矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一者。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。
分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频设备或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举：室内照明等的照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的视认性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置中薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到之前方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
3-2.其他有机元件
除所述有机电场发光元件以外，本发明的多环芳香族化合物也可用于有机场效晶体管或有机薄膜太阳电池等的制作。
有机场效晶体管是利用通过电压输入所产生的电场来控制电流的晶体管，除源极电极与漏极电极以外，也设置有栅极电极。一种晶体管，其中若对栅极电极施加电压，则产生电场，可任意地阻断在源极电极与漏极电极间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流。与单一晶体管(双极晶体管)相比，场效晶体管容易小型化，而常用作构成集成电路等的元件。
有机场效晶体管的结构通常只要使源极电极及漏极电极接触使用本发明的多环芳香族化合物所形成的有机半导体活性层来设置，进而隔着接触有机半导体活性层的绝缘层(介电体层)来设置栅极电极即可。作为其元件结构，例如可列举以下的结构。
(1)基板/栅极电极/绝缘体层/源极电极和漏极电极/有机半导体活性层
(2)基板/栅极电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源极电极和漏极电极
(3)基板/有机半导体活性层/源极电极和漏极电极/绝缘体层/栅极电极
(4)基板/源极电极和漏极电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅极电极
以所述方式构成的有机场效晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、或有机电致发光显示器的像素驱动转换元件等。
有机薄膜太阳电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等的阳极、空穴传输层、光电转换层、电子传输层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的多环芳香族化合物可根据其物性而用作空穴传输层、p型半导体层、n型半导体层、电子传输层的材料。在有机薄膜太阳电池中，本发明的多环芳香族化合物可作为空穴传输材料或电子传输材料而发挥功能。有机薄膜太阳电池除所述以外，也可适宜具备空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在有机薄膜太阳电池中，可适宜选择用于有机薄膜太阳电池中的已知的材料来组合使用。
[实施例]
以下，通过实施例来对本发明进行具体说明，但本发明并不受这些实施例的任何限定。以下为实施例中所合成的化合物。
合成例(1)
化合物(1-1)：N7,N7,N13,N13,5,9,11,15-八苯基-5,9,11,15-四氢-5,9,11,15-四氮杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯-7,13-二胺的合成
[化242]
[第1阶段]
在氮气环境下，且在110℃下对加入有1,3-二溴苯(25.0g，106mmol)、苯胺(20.3ml，223mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(971mg，1.06mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP：1.98g，3.18mmol)、NaOtBu(25.5g，265mmol)及甲苯(400ml)的烧瓶进行加热，并搅拌18小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。使所获得的粗产物溶解于甲苯后，减压馏去适量，并添加己烷来进行再沉淀，由此以白色固体的形式获得N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(16.5g，产率60％)。
[化243]
通过核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝5.63(s,2H)、6.60(dd,2H)、6.74(t,1H)、6.90(t,2H)、7.06(d,4H)、7.12(t,1H)、7.24(dt,4H).
[第2阶段]
在氮气环境下，且在80℃下对加入有1,3-二溴-5-氯苯(8.11g，30mmol)、二苯基胺(10.1g，60mmol)、Pd2(dba)3(550mg，0.6mmol)、2-二环己基苯基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos：0.493g，1.2mmol)、NaOtBu(8.60g，90mmol)及甲苯(300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌15小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。使所获得的粗产物溶解于甲苯后，进行减压馏去，由此制备饱和溶液，并添加己烷来进行再沉淀，由此以白色固体的形式获得5-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(5.66g，产率43％)。
[化244]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝6.56(d,2H)、6.64(t,1H)、7.00(t,4H)、7.05(d,8H)、7.21(dd,8H).
[第3阶段]
在氮气环境下，且在110℃下对加入有第1阶段中所合成的N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(1.34g，5.1mmol)、第2阶段中所合成的5-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(4.80g，11mmol)、Pd2(dba)3(0.140g，0.15mmol)、三-叔丁基膦(60.7mg，0.30mmol)、NaOtBu(1.47g，15mmol)及甲苯(200ml)的烧瓶进行加热，并搅拌8小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。依次利用己烷、甲醇对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(N1,N3,N3,N5,N5-五苯基苯)-1,3,5-三胺(4.80g，产率87％)。
[化245]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝6.38(d,4H)、6.41(t,2H)、6.58(dd,2H)、6.70(t,1H)、6.88-6.90(m,14H)、6.85(t,1H)、6.99(d,16H)、7.08-7.15(m,20H).
[第4阶段]
在氮气环境下，且在室温下向加入有N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(N1,N3,N3,N5,N5-五苯基苯)-1,3,5-三胺(3.24g，3.0mmol)及邻二氯苯(400ml)的烧瓶中添加三溴化硼(1.13ml，12mmol)。滴加结束后，升温至180℃并搅拌20小时。其后，再次冷却至室温，添加N,N-二异丙基乙基胺(7.70ml，45mmol)，并搅拌至发热结束。其后，在60℃下且在减压下将反应溶液蒸馏去除，从而获得粗产物。依次利用乙腈、甲醇、甲苯对所获得的粗产物进行清洗，利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯)进行精制，然后利用邻二氯苯对粗体进行两次再结晶，其后，在1×10-4mmHg的减压下且在440℃下进行升华精制，由此获得1.17g的化合物(1-1)。
[化246]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝5.72(s,2H)、5.74(s,2H)、5.86(s,1H)、6.83(d,2H)、6.88-6.93(m,12H)、7.05(t,8H)、7.12-7.19(m,6H)、7.24-7.26(m,4H)、7.05(d,4H)、7.12(dd,8H)、7.12-7.19(m,6H)、7.32(d,4H)、7.38(dd,2H)、7.42(t,2H)、7.46(dd,2H)、7.47(dd,4H)、9.30(d,2H)、10.5(s,1H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)：99.5(2C+2C)、103.4(1C)、116.8(2C)、120.0(2C)、123.1(4C)、125.3(8C)、127.1(2C)、127.6(2C)、128.5(8C)、129.6(4C)、129.8(4C)、130.2(4C+2C)、130.3(4C)、135.0(2C)、142.1(2C)、142.5(2C)、143.3(1C)、146.8(4C)、147.9(2C+2C)、148.0(2C)、150.1(2C)、151.1(2C).
合成例(2)
化合物(1-201)：N7,N7,N13,N13,5,15-六苯基-5,15-二氢-5,15-二氮杂-9,11-二氧杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯-7,13-二胺的合成
[化247]
[第1阶段]
在氮气环境下，且在140℃下对加入有1,3-二溴-5-氟苯(15.5g，61mmol)、间苯二酚(3.10g，29mmol)、碳酸钾(10.0g，73mmol)及N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP：300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌13小时。将反应液冷却至室温，并将NMP减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。继而，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用己烷对所获得的粗产物进行清洗，由此获得1,3-双(3,5-二溴苯氧基)苯(14.9g，产率89％)。
[化248]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.41(t,2H)、7.37(t,1H)、7.10(d,4H)、6.82(dd,2H)、6.70(t,1H).
[第2阶段]
在氮气环境下，且在110℃下对加入有1,3-双(3,5-二溴苯氧基)苯(8.00g，14mmol)、二苯基胺(10.0g，59mmol)、Pd2(dba)3(0.256g，0.28mmol)、三-叔丁基膦(0.113g，0.56mmol)、NaOtBu(6.70g，70mmol)及甲苯(300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌6小时。将反应液冷却至室温，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用己烷对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得5,5'-(1,3-亚苯基双(氧基))双(N1,N1,N3,N3-四苯基苯)-1,3-二胺(11.2g，产率86％)。
[化249]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.24-7.28(m,1H)、7.18(dd,16H)、7.05(d,16H)、6.94(t,8H)、6.57(t,2H)、6.54(d,1H)、6.51(d,2H)、6.29(d,4H).
[第3阶段]
在氮气环境下，且在室温下向加入有5,5'-(1,3-亚苯基双(氧基))双(N1,N1,N3,N3-四苯基苯)-1,3-二胺(2.03g，2.2mmol)及邻二甲苯(500ml)的烧瓶中添加三溴化硼(0.832ml，8.8mmol)。滴加结束后，升温至150℃并搅拌24小时。其后，再次冷却至室温，添加N,N-二异丙基乙基胺(5.60ml，33mmol)，并搅拌至发热结束。其后，将反应溶液蒸馏去除。继而，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷＝1/2(容量比))对所获得的粗产物进行过滤，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用甲苯进行清洗，由此获得化合物(1-201)(50.0mg，产率2.4％)。
[化250]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝5.79(d,2H)、6.70(d,2H)、6.80(d,2H)、7.07(t,4H)、7.12(t,8H)、7.21-7.28(m,12H)、7.31(s,1H)、7.35(dd,2H)、7.40(t,2H)、7.44-7.51(m,6H)、9.12(d,2H)、10.2(s,1H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)：98.6(2C)、100.8(2C)、104.9(1C)、117.4(2C)、120.1(2C)、124.1(4C)、126.0(8C)、128.4(2C)、129.2(8C)、130.0(4C)、130.7(4C)、131.3(2C)、134.9(2C)、141.6(2C)、142.3(1C)、146.6(4C)、147.1(2C)、148.1(2C)、152.6(2C)、159.1(2C)、163.0(2C).
合成例(3)
化合物(1-9)：2,18-二甲基-N7,N7,N13,N13,9,11-六对甲苯基-5,9,11,15-四氢-5,9,11,15-四氮杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯-7,13-二胺的合成
[化251]
[第1阶段]
在氮气环境下，且在室温下将加入有1,3-二溴苯(10.8g，1.9mmol)、对甲苯胺(20.3g，190mmol)、Pd2(dba)3(1.60g，1.8mmol)、三-叔丁基膦(0.728g，3.6mmol)、NaOtBu(25.9g，270mmol)及甲苯(500ml)的烧瓶搅拌10小时。使用硅胶对反应液进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用甲醇对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得N1,N3-二对甲苯基苯-1,3-二胺(19.3g，产率74％)。
[化252]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.06-7.11(m,5H)、6.99(d,4H)、6.64(t,1H)、6.52(dd,2H)、5.54(s,2H)、2.29(s,6H).
[第2阶段]
在氮气环境下，且在80℃下对加入有1,3-二溴-5-氯苯(13.5g，50mmol)、对二甲苯胺(19.7g，0.10mol)、Pd2(dba)3(1.15g，2.0mmol)、2-二环己基苯基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.986g，2.4mmol)、NaOtBu(14.5g，0.15mol)及甲苯(200ml)的烧瓶进行加热，并搅拌15小时。使用硅胶对反应液进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。依次利用甲醇、己烷对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得5-氯-N1,N1,N3,N3-四对甲苯基苯-1,3-二胺(21.7g，产率86％)。
[化253]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.01(d,8H)、6.92(d,8H)、7.00(t,4H)、6.51(t,1H)、6.45(sd,2H)、2.28(s,12H).
[第3阶段]
在氮气环境下，且在110℃下对加入有第1阶段中所合成的N1,N3-二对甲苯基苯-1,3-二胺(3.1g，11mmol)、第2阶段中所合成的5-氯-N1,N1,N3,N3-四对甲苯基苯-1,3-二胺(11.2g，22mmol)、Pd2(dba)3(0.503g，0.55mmol)、三-叔丁基膦(0.223g，1.1mmol)、NaOtBu(3.20g，33mmol)及甲苯(300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌18小时。使用硅胶对反应液进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。依次利用甲醇、甲苯对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(N1,N3,N3,N5,N5-五对甲苯基苯)-1,3,5-三胺(11.4g，产率85％)。
[化254]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝6.86-6.93(m,37H)、6.80(d,4H)、6.74(t,1H)、6.44(dd,2H)、6.30(d,4H)、6.29(t,2H)、2.23(s,6H)、2.20(s,24H).
[第4阶段]
在氮气环境下，且在室温下向加入有N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(N1,N3,N3,N5,N5-五对甲苯基苯)-1,3,5-三胺(0.661g，0.5mmol)及邻二氯苯(10ml)的烧瓶中添加三溴化硼(0.819ml，2.0mmol)。滴加结束后，升温至180℃并搅拌24小时。其后，再次冷却至室温，添加N,N-二异丙基乙基胺(1.28ml，7.5mmol)，并搅拌至发热结束。其后，在60℃下且在减压下将反应溶液蒸馏去除。继而，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用甲苯对所获得的粗产物进行清洗，由此获得化合物(1-9)(0.365g，产率59％)。
[化255]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝2.32(s,12H)、2.39(s,6H)、2.47(s,6H)、2.59(s,6H)、5.47-5.51(m,4H)、5.97(s,1H)、6.80(d,2H)、6.87-6.94(m,20H)、7.05(d,4H)、7.18(d,4H)、7.27(d,2H)、7.31(d,4H)、9.00(s,2H)、10.5(s,1H).
13C-NMR(126MHz,(CDCl2)2)：20.4(4C)、20.6(2C)、20.7(2C)、21.0(2C)、97.8(2C)、97.9(2C)、103.5(1C)、116.7(2C)、125.7(8C)、128.1(2C)、129.0(8C)、129.5(4C)、130.0(4C)、130.1(4C)、130.7(4C)、131.2(2C)、132.6(4C)、134.7(2C)、136.5(2C)、137.3(2C)、139.6(2C)、140.1(2C)、143.0(1C)、144.1(4C)、146.1(2C)、147.9(2C+2C)、150.1(2C)、151.1(2C).
合成例(4)
化合物(1-101)：7,13-二苯氧基-5,9,11,15-四苯基-5,9,11,15-四氢-5,9,11,15-四氮杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯的合成
[化256]
[第1阶段]
在氮气环境下，且在150℃下对加入有1-溴-3-氯-5-氟苯(5.50ml，45mmol)、苯酚(4.40g，47mmol)、碳酸钾(9.30g，68mmol)及NMP(300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌17小时。将反应液冷却至室温，并将NMP减压馏去后，添加水及甲苯来进行分液。继而，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去后，获得1-溴-3-氯-5-苯氧基苯(12.2g，产率98％)。
[化257]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.37(m,2H)、7.16-7.21(m,2H)、7.00-7.03(m,3H)、6.90(t,1H).
[第2阶段]
在氮气环境下，且在80℃下对加入有1-溴-3-氯-5-苯氧基苯(5.30ml，27mmol)、二苯基胺(4.80g，28mmol)、Pd2(dba)3(0.247g，0.27mmol)、三-叔丁基膦(109mg，0.54mmol)、NaOtBu(3.90g，41mmol)及甲苯(300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌14小时。使用硅胶对反应液进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，由此以白色固体的形式获得3-氯-5-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(8.30g，产率83％)。
[化258]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝7.24-7.28(m,1H)、7.18(dd,16H)、7.05(d,16H)、6.94(t,8H)、6.57(t,2H)、6.54(d,1H)、6.51(d,2H)、6.29(d,4H).
[第3阶段]
在氮气环境下，且在110℃下对加入有N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(1.56g，6.0mmol)、3-氯-5-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(4.69g，13mmol)、Pd2(dba)3(0.110g，0.12mmol)、三-叔丁基膦(49.0mg，0.24mmol)、NaOtBu(1.44g，15mmol)及甲苯(200ml)的烧瓶进行加热，并搅拌18小时。使用硅胶对反应液进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用甲醇对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(5-苯氧基-N1,N3,N3-三苯基苯)-1,3-二胺(4.9g，产率87％)。
[化259]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝6.88-7.27(m,41H)、6.79(t,1H)、6.65(dd,2H)、6.51(t,1H)、6.30-6.32(m,4H).
[第4阶段]
在氮气环境下，且在室温下向加入有N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(5-苯氧基-N1,N3,N3-三苯基苯)-1,3-二胺(0.559g，0.60mmol)及邻二氯苯(10ml)的烧瓶中添加三溴化硼(0.227ml，2.4mmol)。滴加结束后，升温至180℃并搅拌24小时。其后，再次冷却至室温，添加N,N-二异丙基乙基胺(1.5ml，9mmol)，并搅拌至发热结束。其后，在60℃下且在减压下将反应溶液蒸馏去除。继而，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用硅胶管柱色谱法(洗脱液：甲苯/己烷＝1/2(容量比))对所获得的粗产物进行过滤，并将溶媒减压馏去，由此获得化合物(1-101)(57.3mg，产率10％)。
[化260]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝5.71-5.74(m,5H)、6.79(d,2H)、6.82(d,4H)、6.96(t,2H)、7.09(d,4H)、7.15(dd,4H)、7.28-7.38(m,12H)、7.45-7.52(m,4H)、7.61(t,4H)、9.24(d,2H)、10.5(s,1H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)：δ＝96.1(2C)、96.2(2C)、103.4(1C)、117.1(2C)、119.1(4C)、120.3(2C)、123.2(2C)、128.0(2C)、128.5(8C)、129.3(4C)、129.8(4C)、130.3(4C)、130.6(4C)、130.8(2C)、131.0(4C)、135.2(2C)、141.6(2C)、142.0(2C)、143.8(1C)、147.7(2C)、148.4(2C)、148.6(2C)、150.0(2C)、156.0(2C)、160.6(2C).
合成例(5)
化合物(1-2001)：N7,N7,N13,N13,5,9,15-七苯基-5,9,15-三氮杂-11-氧杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯-7,13-二胺的合成
[化261]
在氮气环境下，且在120℃下对加入有1,3-二溴-5-氟苯(25.4g，0.10mol)、间氯苯酚(16.7g，0.13mol)、碳酸铯(40.1g，0.12mol)及N-甲基哌啶酮(NMP，300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌20小时。将反应溶液冷却至室温，并将NMP减压馏去后，使用硅胶短程管柱(洗脱液：己烷)进行过滤，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。在1×10-4mmHg的减压下且在80℃下对所获得的粗产物进行升华精制，由此获得1,3-二溴-5-(3-氯苯氧基)苯(27.7g，产率77％)。
[化262]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝6.90(d,1H)、7.02(s,1H)、7.07(s,2H)、7.15(d,1H)、7.29(t,1H)、7.41(s,1H).
在氮气环境下，且在80℃下对加入有1,3-二溴-5-(3-氯苯氧基)苯(10.2g，28mmol)、二苯基胺(10.6g，62mmol)、Pd2(dba)3(131mg，0.14mmol)、三-叔丁基膦(56.7mg，0.28mmol)、NaOtBu(6.37g，70mmol)及甲苯(300ml)的烧瓶进行加热，并搅拌30分钟。将反应溶液冷却至室温，使用硅酸镁短程管柱(Florisil short path column)(洗脱液：甲苯)进行过滤，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用甲醇对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得5-(3-氯苯氧基)N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(12.6g，产率83％)。
[化263]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝6.28(d,2H)、6.56(t,1H)、6.82(dd,1H)、6.91(t,1H)、6.95-6.99(m,5H)、7.07(d,8H)、7.15(t,1H)、7.21(t,8H).
在氮气环境下，且在110℃下对加入有5-(3-氯苯氧基)N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(10.2g，18mmol)、苯胺(3.35g，36mmol)、Pd2(dba)3(0.330g，0.36mmol)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.296g，0.72mmol)、NaOtBu(5.19g，54mmol)及甲苯(200ml)的烧瓶进行加热，并搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，使用硅酸镁短程管柱(洗脱液：甲苯)进行过滤，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。依次利用己烷、甲醇对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得N1,N1,N3,N3-四苯基5-(3-(苯基氨基)苯氧基)苯-1,3-二胺(9.49g，产率89％)。
[化264]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝5.65(s,1H)、6.34(t,2H)、6.47(d,1H)、6.55(dd,1H)、6.65(dd,2H)、6.94-6.98(m,5H)、7.03-7.08(m,10H)、7.10(t,1H)、7.19(t,8H)、7.27(t,2H).
在氮气环境下，且在110℃下对加入有N1,N1,N3,N3-四苯基5-(3-(苯基氨基)苯氧基)苯-1,3-二胺(4.29g，7.2mmol)、5-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(2.67g，6.0mmol)、Pd2(dba)3(0.165g，0.18mmol)、三-叔丁基膦(72.8mg，0.36mmol)、NaOtBu(1.15g，12mmol)及甲苯(200ml)的烧瓶进行加热，并搅拌20小时。将反应溶液冷却至室温，使用硅酸镁短程管柱(洗脱液：甲苯)进行过滤，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用乙腈对所获得的粗产物进行清洗，由此以白色固体的形式获得N1-(3-(3,5-双)二苯基氨基)苯氧基苯酚-(N1,N3,N3,N5,N5-五苯基苯)-1,3,5-三胺(4.93g，产率82％)。
[化265]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz,(CDCl2)2)：δ＝6.28(d,2H)、6.38(d,2H)、6.40-6.42(m,2H)、6.52(s,1H)、6.58-6.60(m,2H)、6.86(t,4H)、6.92-7.07(m,24H)、7.11-7.20(m,18H).
在氮气环境下，且在室温下向加入有N1-(3-(3,5-双)二苯基氨基)苯氧基苯酚-(N1,N3,N3,N5,N5-五苯基苯苯)-1,3,5-三胺(1.05g，1.0mmol)及氯苯(50ml)的烧瓶中添加三溴化硼(0.569ml，6.0mmol)。滴加结束后，升温至140℃并搅拌24小时。其后，再次冷却至室温，添加N,N-二异丙基乙基胺(3.13ml，18mmol)，并搅拌至发热结束。其后，在60℃下且在减压下将反应溶液蒸馏去除，从而获得粗产物。利用庚烷对所获得的粗产物进行清洗，由此获得化合物(1-2001)(0.251g，产率24％)。
[化266]
通过NMR测定来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(500MHz,(CDCl2)2)：δ＝5.67(s,1H)、5.68(s,1H)、5.75(d,1H)、6.51(d,1H)、6.58(s,1H)、6.77(m,2H)、6.92-7.12(m,18H)、7.18-7.51(m,21H)、9.17(m,2H)、10.3(s,1H).
13C-NMR(126MHz,(CDCl2)2)：98.5(1C)、98.9(1C)、99.0(1C)、100.6(1C)、103.3(1C)、117.0(1C)、117.3(1C)、120.0(1C)、120.1(1C)、123.5(2C)、124.0(2C)、124.4(1C)、125.6(4C)、126.0(4C)、128.1(1C)、128.3(2C)、128.8(4C)、129.0(1C)、129.1(4C)、130.0(2C)、130.2(2C)、130.5(1C)、130.6(2C)、130.7(2C)、130.8(2C)、131.2(1C)、135.0(1C)、135.1(1C)、141.7(1C)、141.8(1C)、142.1(1C)、143.0(1C)、146.5(2C)、146.7(2C)、147.1(1C)、146.8(1C)、147.8(1C)、147.9(1C)、148.0(1C)、151.1(1C)、151.2(1C)、152.3(1C)、159.2(1C)、161.9(1C).
合成例(6)
化合物(1-31)：2,18-二甲基-N7,N7,N13,N13,9,11-六对甲苯基-5,9,11,15-四氢-5,9,11,15-四氮杂-19b,20b-二硼杂二萘并[3,2,1-de:1',2',3'-jk]并五苯-7,13-二胺的合成
[化267]
[第1阶段]
在氮气环境下，且在80℃下对加入有1,3-二溴-5-氯苯(13.7g，51mmol)、间二甲苯基胺(19.8g，0.10mol)、Pd2(dba)3(0.93g，1.0mmol)、2-二环己基苯基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos：0.838g，2.0mmol)、NaOtBu(14.6g，0.15mol)及甲苯(640ml)的烧瓶进行加热，并搅拌1.5小时。添加水来停止反应后，使用甲苯进行萃取。将溶媒蒸馏去除，使用硅胶管柱(洗脱液：庚烷：甲苯＝6：4(容量比))对所获得的粗体进行精制，由此以白色膏的形式获得5-氯-N1,N1,N3,N3-四间甲苯基苯-1,3-二胺(27.0g，产率84％)。
[化268]
[第2阶段]
在氮气环境下，且在110℃下对加入有N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(4.22g，16mmol)、5-氯-N1,N1,N3,N3-四间甲苯基苯-1,3-二胺(21.5g，43mmol)、Pd-132(0.12g，0.17mmol)、NaOtBu(3.89g，40mmol)及甲苯(80ml)的烧瓶进行加热，并搅拌2小时。添加水来停止反应后，使用甲苯进行萃取。将溶媒蒸馏去除，使用硅胶管柱(洗脱液：甲苯)对所获得的粗体进行精制，并利用庚烷使所获得的粗产物再沉淀，由此以白色固体的形式获得N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(N1-苯基-N3,N3,N5,N5-四间甲苯基苯-1,3,5-三胺(19.9g，产率80％)。
[化269]
[第3阶段]
在氮气环境下，且在室温下向加入有N1,N1'-(1,3-亚苯基)双(N1-苯基-N3,N3,N5,N5-四间甲苯基苯-1,3,5-三胺(0.661g，0.5mmol)及邻二氯苯(10ml)的烧瓶中添加三溴化硼(0.819ml，2.0mmol)。滴加结束后，升温至180℃并搅拌24小时。其后，再次冷却至室温，添加N,N-二异丙基乙基胺(1.28ml，7.5mmol)，并搅拌至发热结束。其后，在60℃下且在减压下将反应溶液蒸馏去除。继而，使用硅胶进行过滤(洗脱液：甲苯)，将溶媒减压馏去，从而获得粗产物。利用甲苯对所获得的粗产物进行清洗，由此获得化合物(1-31)(0.365g，产率59％)。
[化270]
通过NMR光谱来确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ＝2.32(s,12H)、2.39(s,6H)、2.47(s,6H)、2.59(s,6H)、5.47-5.51(m,4H)、5.97(s,1H)、6.80(d,2H)、6.87-6.94(m,20H)、7.05(d,4H)、7.18(d,4H)、7.27(d,2H)、7.31(d,4H)、9.00(s,2H)、10.5(s,1H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3)：20.4(4C)、20.6(2C)、20.7(1C)、21.0(2C)、97.8(2C)、97.9(2C)、103.5(1C)、116.7(2C)、125.7(8C)、128.1(2C)、129.0(8C)、129.5(4C)、130.0(4C)、130.1(4C)、130.7(4C)、131.2(2C)、132.6(4C)、134.7(2C)、136.5(2C)、137.3(2C)、139.6(2C)、140.1(2C)、143.0(1C)、144.1(4C)、146.1(2C)、147.9(2C+2C)、150.1(2C)、151.1(2C).
通过适宜变更原料的化合物，并以依据所述合成例的方法，可合成本发明的其他化合物。
继而，对本发明的化合物的基础物性的评价及使用本发明的化合物的有机EL元件的制作与评价进行记载。
＜基础物性的评价＞
样品的准备
在对评价对象的化合物的吸收特性与发光特性(荧光与磷光)进行评价时，有将评价对象的化合物溶解于溶媒中而在溶媒中进行评价的情况及在薄膜状态下进行评价的情况。进而，于在薄膜状态下进行评价时，有根据评价对象的化合物在有机EL元件中的使用形态而仅将评价对象的化合物薄膜化并加以评价的情况及将评价对象的化合物分散于适当的矩阵材料中而进行薄膜化并加以评价的情况。
作为基质材料，可使用市售的聚甲基丙烯酸甲酯(Polymethyl Methacrylate，PMMA)等。关于分散于PMMA中的薄膜样品，例如可使PMMA与评价对象的化合物溶解于甲苯中后，通过旋涂法而在石英制的透明支撑基板(10mm×10mm)上形成薄膜来制作。
另外，以下叙述基质材料为主体材料时的薄膜样品的制作方法。将石英制的透明支撑基板(10mm×10mm×1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并安装加入有主体材料的钼制蒸镀用舟皿、加入有掺杂剂材料的钼制蒸镀用舟皿。继而，将真空槽减压至5×10-4Pa，对加入有主体材料的蒸镀用舟皿与加入有掺杂剂材料的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以成为适当的膜厚的方式进行蒸镀来形成主体材料与掺杂剂材料的混合薄膜。根据主体材料与掺杂剂材料的设定重量比来控制蒸镀速度。
吸收特性与发光特性的评价
所述样品的吸收光谱的测定是使用紫外可见近红外分光光度计(岛津制作所(股)，UV-2600)来进行。另外，所述样品的荧光光谱或磷光光谱的测定是使用分光荧光光度计(日立高新技术(股)制造、F-7000)来进行。
关于荧光光谱的测定，在室温下利用适当的激发波长进行激发并测定光致发光(photoluminescence)。关于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将所述样品浸渍于液氮的状态(温度77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用遮光器(optical chopper)调整自激发光照射起直至测定开始为止的延迟时间。样品是利用适当的激发波长进行激发并测定光致发光。
另外，使用绝对光致发光(photoluminescence，PL)量子产率测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C9920-02G)来测定荧光量子产率。
荧光寿命(延迟荧光)的评价
使用荧光寿命测定装置(滨松光子(Hamamatsu Photonics)(股)制造，C11367-01)在300K下测定荧光寿命。在利用适当的激发波长而测定的最大发光波长中，观测荧光寿命的提前成分与延迟成分。在发出荧光的通常的有机EL材料在室温下的荧光寿命测定中，因热而三重态成分失活，由此几乎未观测到源自磷光的三重态成分所涉及的延迟成分。在评价对象的化合物中观测到延迟成分的情况是表示激发寿命长的三重态能量通过热活化而移动为单重态能量，从而以延迟荧光的形式被观测到。
带隙(Eg)的算出
根据利用所述方法而获得的吸收光谱的长波长末端A(nm)，并利用Eg＝1240/A而算出。
ES、ET及ΔEST的算出
单重态激发能量(ES)是根据荧光光谱的最大发光波长B(nm)，并利用ES＝1240/B而算出。另外，三重态激发能量(ET)是根据磷光光谱的最大发光波长C(nm)，并利用ET＝1240/C而算出。
ΔEST由作为ES与ET的能量差的ΔEST＝ES-ET定义。另外，ΔEST例如也可利用“纯有机电致发光材料实现100％自电转换为光(Purely organic electroluminescentmaterial realizing 100％conversion from electricity to light)”,H.卡琦(H.Kaji),H.杉木(H.Suzuki),T.福岛(T.Fukushima),K.静(K.Shizu),K.克亚树(K.Katsuaki),S.久保(S.Kubo),T.小美浓(T.Komino),H.大岩(H.Oiwa),F.杉木(F.Suzuki),A.若官(A.Wakamiya),Y.村田(Y.Murata),C.安达(C.Adachi),《自然-通讯(Nat.Commun)》.2015,6,8476.中记载的方法而算出。
化合物(1-1)的基础物性的评价
[吸收特性]
准备将化合物(1-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中的薄膜形成基板(石英制)，并进行吸收光谱的测定(图2)。其结果，在可见光区域中，最大吸收波长为457nm。另外，准备仅包含化合物(1-1)的薄膜形成基板，并测定吸收光谱，结果得知：吸收光谱的长波长吸収端为477nm，算出Eg＝2.60eV，而具有适当的带隙。
[发光特性]
关于荧光光谱的测定，准备将化合物(1-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中的薄膜形成基板(石英制)，并以激发波长340nm进行激发来测定光致发光(图2)。其结果，最大发光波长为467nm。由此，ES算出为2.66eV。另外，准备相同的基板，以激发波长340nm进行激发来测定荧光量子产率，结果为高达92％的值。
关于磷光光谱的测定，准备将化合物(1-1)以1重量％的浓度分散于PMMA中的薄膜形成基板(石英制)，并以激发波长340nm进行激发来测定光致发光(图2)。其结果，最大发光波长为470nm。由此得知：ET为2.64eV，且显示高值。
算出ΔEST为0.02eV。
根据以上所述，确认到化合物(1-1)为效率高且可达成深蓝色的材料。尤其，由于具有小的ΔEST，因此可期待用作热活化延迟荧光材料。
比较化合物1
将国际公开第2015/102118号公报中所公开的式(1-2676)的化合物设为比较化合物1。除将本发明的化合物(1-1)变更为比较化合物1以外，利用与化合物(1-1)的实施例相同的方法来算出ΔEST。荧光光谱的最大发光波长为469nm，磷光光谱的最大发光波长为502nm，ΔEST算出为0.17eV。所述ΔEST的值对于获得热活化延迟荧光而言为足够小的值，但大于本发明的化合物(1-1)，而预想显现热活化延迟荧光的有机EL元件构成的外部量子效率低于化合物(1-1)。
[化271]
比较化合物2
将国际公开第2015/102118号公报中所公开的式(1-422)的化合物设为比较化合物2。除将本发明的化合物(1-1)变更为比较化合物2以外，利用与化合物(1-1)的实施例相同的方法来进行评价。其结果为如下结果：荧光光谱的最大发光波长为477nm，且为与化合物(1-1)相比也大10nm的发光波长，无法达成深蓝色。
[化272]
根据以上所述，化合物(1-1)具有适当的带隙及高三重态激发能量，因此最适合用作发光层用的材料。尤其，由于具有小的ΔEST，因此也可期待用作发光层用的热活化延迟荧光材料。
化合物(1-201)的基础物性的评价
以与化合物(1-1)相同的条件来制作将化合物(1-201)分散于PMMA中的薄膜形成基板，并进行吸收光谱及发光光谱的测定(图3)。再者，发光光谱测定时的激发波长为375nm。其结果，荧光光谱的最大发光波长为438nm。另外，准备相同的基板，以激发波长375nm进行激发并测定荧光量子产率，结果为高达87％的值。进而，磷光光谱的最大发光波长为466nm。由此得知，ET为2.66eV，且显示高值。算出ΔEST为0.17eV。
根据以上所述，确认到化合物(1-201)为效率高且可达成深蓝色的材料。尤其，由于具有小的ΔEST，因此可期待用作热活化延迟荧光材料。
化合物(1-101)的基础物性的评价
以与化合物(1-1)相同的条件来制作将化合物(1-101)分散于PMMA中的薄膜形成基板，并进行吸收光谱及发光光谱的测定(图4)。再者，发光光谱测定时的激发波长为407nm。其结果，荧光光谱的最大发光波长为457nm。另外，准备相同的基板，以激发波长407nm进行激发并测定荧光量子产率，结果为高达91％的值。进而，磷光光谱的最大发光波长为461nm。由此得知，ET为2.69eV，且显示高值。算出ΔEST为0.02eV。
根据以上所述，确认到化合物(1-101)为效率高且可达成深蓝色的材料。尤其，由于具有小的ΔEST，因此可期待用作热活化延迟荧光材料。
化合物(1-9)的基础物性的评价
以与化合物(1-1)相同的条件来制作将化合物(1-9)分散于PMMA中的薄膜形成基板，并进行吸收光谱及发光光谱的测定(图5)。再者，发光光谱测定时的激发波长为374nm。其结果，荧光光谱的最大发光波长为473nm。另外，准备相同的基板，以激发波长374nm进行激发并测定荧光量子产率，结果为高达89％的值。进而，磷光光谱的最大发光波长为477nm。由此得知，ET为2.60eV，且显示高值。算出ΔEST为0.02eV。
根据以上所述，确认到化合物(1-9)为效率高且可达成深蓝色的材料。尤其，由于具有小的ΔEST，因此可期待用作热活化延迟荧光材料。
＜有机EL元件的评价＞
如上所述，本发明的化合物具有适当的带隙(Eg)、高的三重态激发能量(ET)及小的ΔEST，因此例如可期待用于发光层及电荷传输层，尤其可期待用于发光层。
评价项目及评价方法
作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、CIE色度(x，y)、外部量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)及半值宽度(nm)等。这些评价项目可使用适当的发光亮度时的值。
发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，内部量子效率表示作为电子(或空穴)注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例。另一方面，外部量子效率是基于所述光子释放出至发光元件的外部的量而算出，发光层中所产生的光子的一部分被发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放出至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
分光放射亮度(发光光谱)与外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，并施加电压，由此使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的总波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(Elementarycharge)所得的数值设为注入至元件的载子(carrier)数，并将自元件释放出的总光子数除以注入至元件的载子数所得的数值为外部量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是以最大发光波长为中心并以其强度为50％的上下波长之间的宽度的形式来求出。
有机EL元件的制作
制作实施例及比较例的有机EL元件，并施加电压来测定电流密度、亮度、色度及外部量子效率等。作为所制作的有机EL元件的构成，选定以下的构成A(表1及表3)、构成B(表2)、构成C(表4)及构成D(表5)这四个来进行评价。构成A、构成C及构成D为适合于热活化型延迟荧光用材料的构成，构成B为更一般的构成。构成A为文献(《先进材料(Adv.Mater.)》2016,28,2777-2781)中所示的可期待高效率的元件构成。构成C为文献(《科学报告(Scientific Reports)》,6,2016,22463)中所示的可期待比较高的效率与长期间的驱动稳定性的元件构成。构成D为文献(《固体薄膜(Thin Solid Films)》,619,2016,120-124)中所示的与构成A及构成C不同的适应主体材料的元件构成。其中，本发明的化合物的应用并不限定于这些构成，各层的膜厚或构成材料可根据本发明的化合物的基础物性而适宜变更。
[表1]
(有机EL元件的构成A)
在表1中，“HI”为N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯，“HT”为4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺，“EB”为1,3-双(N-咔唑基)苯，“EMH1”为3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯，“ET”为二苯基[4-(三苯基硅烷基)苯基]氧化膦。以下与比较化合物1一同示出化学结构。
[化273]
[表2]
(有机EL元件的构成B)
在表2中，“HI-1”为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺，“HAT-CN”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“HT-1”为N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，“HT-2”为N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-联三苯基]-4-胺，“EMH2”为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，“ET-1”为4,6,8,10-四苯基[1,4]苯并氧杂硼杂环己烯并[2,3,4-k1]苯氧硼酸，“ET-2”为3,3'-((2-苯基蒽-9,10-二基)双(4,1-亚苯基))双(4-甲基吡啶)，以下与“Liq”一同示出化学结构。
[化274]
＜实施例1＞
＜构成A：将化合物(1-1)作为掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀来制膜成200nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、HT、EB、EMH1、化合物(1-1)、ET及LiF的钼制蒸镀用舟皿、加入有铝的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。继而，对HT进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对EB进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成电子阻挡层。继而，对EMH1与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使EMH1与化合物(1-1)的重量比大约成为99对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度是以成为1nm/sec～10nm/sec的方式进行调节。
将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极，施加直流电压，并测定亮度、色度及外部量子效率。将其结果示于图6及图7中。结果，施加7V电压时的亮度为591cd/m2而达成高亮度，250cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为19nm且峰值波长为473nm，色度为CIE色度(x，y)＝(0.18，0.104)而获得深蓝色发光，且50cd/m2、100cd/m2及250cd/m2发光时的外部量子效率分别示出高达16.8％、15.7％及14.3％的值，且滚离(roll off)小。
＜比较例1＞
＜构成A：将比较化合物1作为掺杂剂的元件＞
除变更掺杂剂以外，以与实施例1相同的程序及构成来获得EL元件。将其结果示于图6及图7中。施加7V电压时的亮度为322cd/m2，250cd/m2发光时的色度为CIE色度(x，y)＝(0.126，0.108)，且50cd/m2、100cd/m2及250cd/m2发光时的外部量子效率分别为14.0％、12.0％及9.0％。与实施例1相比，结果达成亮度低、外部量子效率低且滚离也大。
＜实施例2＞
＜构成B：将化合物(1-1)作为掺杂剂的元件＞
以与构成A相同的程序来获得构成B的EL元件。其中，以使EMH2与化合物(1-1)的重量比大约成为98对2的方式调节蒸镀速度。其结果，1000cd/m2发光时的施加电压为4.1V，外部量子效率为6.7％，发光光谱(图8)中，最大发光波长471nm，半值宽度为18nm，CIE色度(x，y)＝(0.118，0.106)。发光光谱的半值宽度特别小且可达成深蓝色。通过此种狭窄的半值宽度，可同时达成深蓝色的色度与低波长区域的截止，也可对应于对于眼或生物节律而言柔和的元件设计。
＜比较例2＞
＜构成B：将比较化合物1作为掺杂剂的元件＞
除变更掺杂剂以外，以与实施例2相同的程序及构成来获得EL元件。其结果，1000cd/m2发光时的施加电压为4.1V，外部量子效率为6.6％，发光光谱(图8)中，最大发光波长468nm，半值宽度为26nm，CIE色度(x，y)＝(0.124，0.111)。与化合物(1-1)相比，结果虽施加电压或外部量子效率同等，但半值宽度广。
所述化合物(1-201)、化合物(1-101)及化合物(1-9)可与化合物(1-1)同样地利用构成A及构成B来制作有机EL元件，并进行评价。
[表3]
(有机EL元件的构成A)
＜比较例3＞
＜构成A：将比较化合物2作为掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀来制膜成200nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、HT、EB、EMH1、比较化合物2、ET及LiF的钼制蒸镀用舟皿、加入有铝的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层。继而，对HT进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层1。继而，对EB进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层2。继而，对EMH1与比较化合物2同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使EMH1与比较化合物2的重量比大约成为99对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度是以成为1nm/sec～10nm/sec的方式进行调节。
将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极，施加直流电压，并测定亮度、色度及外部量子效率。10cd/m2、100cd/m2及250cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)均为18nm且峰值波长均为480nm，而观察到非常细的发光，但由于峰值波长长，因此色度成为CIE色度(x，y)＝(0.092，0.224)而为淡蓝色。另外，100cd/m2发光时的外部量子效率为4.9％。
＜实施例3＞
＜构成A：将化合物(1-9)作为掺杂剂的元件＞
除变更掺杂剂以外，以与比较例3相同的程序及构成来获得EL元件。100cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为21nm且峰值波长为473nm，而观察到非常细的发光，色度成为CIE色度(x，y)＝(0.105，0.210)，与比较例3相比，而为稍微深的蓝色。另外，100cd/m2发光时的外部量子效率为19.0％，与比较例3相比，外部量子效率高。
＜实施例4＞
＜构成A：将化合物(1-31)作为掺杂剂的元件＞
除变更掺杂剂以外，以与比较例3相同的程序及构成来获得EL元件。
＜实施例5＞
＜构成A：将化合物(1-2001)作为掺杂剂的元件＞
除变更掺杂剂以外，以与比较例3相同的程序及构成来获得EL元件。100cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为22nm且峰值波长为464nm，而观察到非常细的发光，色度成为CIE色度(x，y)＝(0.132，0.079)，与比较例3相比，而为非常深的蓝色。另外，100cd/m2发光时的外部量子效率为14.0％，与比较例3相比，外部量子效率高。
[表4]
(有机EL元件的构成C)
/>
在表4中，“HAT-CN”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六碳腈，“Tris-PCz”为9,9',9”-三苯基-9H,9H',9H”-3,3',6',3”-三咔唑，“T2T”为2,4,6-三[[1,1'-联苯]-3-基]-1,3,5-三嗪，“BPy-TP2”为2,7-二([2,2'-二吡啶]-5-基)三亚苯。以下示出化学结构。
[化275]
＜实施例6＞
＜构成C：将化合物(1-1)用于掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀制膜而成的ITO研磨至50nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股))为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股))的基板固定器上，并安装分别加入有HAT-CN、Tris-PCz、EMH1、化合物(1-1)、T2T、BPy-TP2及LiF的钽制蒸镀用坩埚、及加入有铝的氮化铝制蒸镀用坩埚。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10-4Pa，首先，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而，对Tris-PCz进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的空穴层。继而，对EMH1与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使EMH1与化合物(1-1)的重量比大约成为90对10的方式调节蒸镀速度。继而，对T2T进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，对BPy-TP2以成为30nm的方式进行蒸镀来形成包含两层的电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.1nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀来形成阴极，由此可获得有机EL元件。
[表5]
(有机EL元件的构成D)
＜实施例7＞
＜构成D：将化合物(1-1)用于掺杂剂的元件＞
以将通过溅镀制膜而成的ITO研磨至50nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股))为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股))的基板固定器上，并安装分别加入有HAT-CN、Tris-PCz、EB、化合物(3-262)、化合物(1-1)、BPy-TP2及LiF的钽制蒸镀用坩埚、及加入有铝的氮化铝制蒸镀用坩埚。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至2.0×10-4Pa，首先，对HAT-CN进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，继而，对Tris-PCz进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，继而，对EB进行加热、且以成为10nm的方式进行蒸镀，由此形成包含三层的空穴层。继而，对化合物(3-262)与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(3-262)与化合物(1-1)的重量比大约成为90对10的方式调节蒸镀速度。继而，对化合物(3-262)进行加热、且以使膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，对BPy-TP2以成为40nm的方式进行蒸镀来形成包含两层的电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式以0.1nm/sec～2nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀来形成阴极，由此可获得有机EL元件。
[表6]
(有机EL元件的构成A)
在表6中，化合物(5-102)为3,11-二-邻甲苯基-5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽，化合物(5-201)为9-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1de]蒽-7-基)-9H-咔唑。以下示出化学结构。
[化276]
＜实施例8＞
＜构成A：将化合物(1-1)用于掺杂剂、将化合物(5-201)用于主体的元件＞
以将通过溅镀来制膜成200nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、HT、EB、化合物(5-201)、化合物(1-1)及ET的钽制蒸镀用舟皿、分别加入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，对HT进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，对EB进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成包含三层的空穴层。继而，对化合物(5-201)与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(5-201)与化合物(1-1)的重量比大约成为99对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度是以成为1nm/sec～10nm/sec的方式进行调节。
将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极，施加直流电压，并测定亮度、色度及外部量子效率。100cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为21nm且峰值波长为473nm，而观察到色纯度非常高的发光，色度成为CIE色度(x，y)＝(0.116，0.199)而为稍微深的蓝色。另外，100cd/m2发光时的外部量子效率为33.6％，获得非常高的量子效率。
＜实施例9＞
＜构成A：将化合物(1-1)用于掺杂剂，将化合物(5-102)用于主体的元件＞
除将主体变更为化合物(5-102)以外，以与实施例8相同的程序及构成来获得EL元件。100cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为21nm且峰值波长为471nm，而观察到色纯度非常高的发光，色度成为CIE色度(x，y)＝(0.118，0.137)，而为深蓝色。另外，100cd/m2发光时的外部量子效率为28.0％，获得非常高的量子效率。
＜比较例4＞
＜构成A：将比较化合物1用于掺杂剂、将化合物(5-102)用于主体的元件＞
除将掺杂剂变更为比较化合物1、将主体变更为化合物(5-102)以外，以与实施例8相同的程序及构成来获得EL元件。100cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为28nm且峰值波长为465nm，而观察到色纯度劣于实施例8及实施例9的发光，色度为CIE色度(x，y)＝(0.128，0.124)。另一方面，100cd/m2发光时的外部量子效率为15.4％，与实施例8及实施例9相比而为低量子效率。
[表7]
(有机EL元件的构成A)
＜实施例10＞
＜构成A：将化合物(1-1)用于掺杂剂、将化合物(5-102)用于主体的元件＞
以将通过溅镀来制膜成200nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto Science)(股)制造)为透明支撑基板。将所述透明支撑基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业(股)制造)的基板固定器上，并安装分别加入有HI、HT、EB、化合物(5-102)、化合物(1-1)及ET的钽制蒸镀用舟皿、分别加入有LiF及铝的氮化铝制蒸镀用舟皿。
在透明支撑基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对HI进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，对HT进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，对EB进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成包含三层的空穴层。继而，对化合物(5-102)与化合物(1-1)同时进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使化合物(5-102)与化合物(1-1)的重量比大约成为99对1的方式调节蒸镀速度。继而，对ET进行加热、且以使膜厚成为30nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。其后，对LiF进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀，继而，对铝进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极，从而获得有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度是以成为1nm/sec～10nm/sec的方式进行调节。
将ITO电极作为阳极，将铝电极作为阴极，施加直流电压，并测定亮度、色度及外部量子效率。100cd/m2发光时的发光光谱的半值宽度(FWHM)为17nm且峰值波长为470nm，而观察到色纯度非常高的发光，色度成为CIE色度(x，y)＝(0.119，0.122)而为深蓝色。另外，100cd/m2发光时的外部量子效率为30.1％，获得非常高的量子效率。
产业上的可利用性
本发明中，通过提供新颖的多环芳香族化合物，可增加有机EL元件用材料的选择项。另外，通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电场发光元件用材料，可提供优异的有机EL元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

Claims (18)

1.一种多环芳香族化合物，由下述通式(1)表示；
所述式(1)中，
A环、B环、C环及D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可经取代，
Y为硼，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基或可经取代的烷基，另外，所述>N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环、C环和D环中的至少一个键结，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，
Z1及Z2分别独立地为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳氧基、可经取代的杂芳氧基、可经取代的芳硫基或可经取代的杂芳硫基，Z1可利用连结基或单键而与所述A环键结，Z2可利用连结基或单键而与所述C环键结，而且，
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，其中
A环、B环、C环及D环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，另外，A环及B环具有与包含Y、X1及X2的所述式(1)的左侧的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，C环及D环具有与包含Y、X3及X4的所述式(1)的右侧的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，
Y为硼，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，R中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，另外，所述>N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环、C环和D环中的至少一个键结，所述-C(-R)2-的R为氢或烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)，
Z1及Z2分别独立地为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或烷基取代硅烷基取代，Z1可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环键结，Z2可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述C环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或烷基，而且，
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述通式(2)表示；
所述式(2)中，
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此可键结并与b环和d环中的至少一个一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代硅烷基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代，
Y为硼，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O、>N-R、>S或>Se，所述>N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基或碳数1～6的烷基，另外，所述>N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环、c环和d环中的至少一个键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，
Z1及Z2分别独立地为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、芳硫基或杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或烷基取代硅烷基取代，Z1可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环键结，Z2可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述c环键结，所述-C(-R)2-的R为氢或碳数1～6的烷基，而且，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数6～12的芳氧基或碳数6～12的芳硫基，这些中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基或碳数1～6的烷基取代，另外，R5～R7及R10～R12中的邻接的基彼此可键结并与b环和d环中的至少一个一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基或碳数1～6的烷基取代，
Y为硼，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O或>N-R，所述>N-R的R为碳数6～10的芳基或碳数1～4的烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，
Z1及Z2分别独立地为碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、碳数1～12的烷基、碳数3～12的环烷基、碳数6～30的芳氧基、碳数2～30的杂芳氧基、碳数6～30的芳硫基或碳数2～30的杂芳硫基，这些中的至少一个氢可由碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～12的烷基或三烷基取代硅烷基(其中，烷基为碳数1～6的烷基)取代，而且，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
5.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物，其中
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及R12分别独立地为氢、碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基，
Y为硼，
X1、X2、X3及X4分别独立地为>O或>N-R，所述>N-R的R为碳数6～10的芳基或碳数1～4的烷基，
R1及R2分别独立地为氢、碳数1～6的烷基或碳数6～12的芳基，
Z1及Z2分别独立地为碳数6～16的芳基、碳数2～15的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数3～10的环烷基、碳数6～12的芳氧基或碳数6～12的芳硫基，这些中的至少一个氢可由碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基取代，而且，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氰基、卤素或重氢取代。
6.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物，由下述任一式表示；
所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、碳数6～10的芳基、氰基、卤素或重氢取代，式中的R分别独立地为碳数1～6的烷基或碳数6～10的芳基，R100分别独立地为碳数6～10的芳基、咔唑基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～10的芳基)、碳数1～6的烷基、碳数3～10的环烷基或碳数6～10的芳氧基，所述芳基可由碳数1～6的烷基取代，所述咔唑基可由碳数6～10的芳基或碳数1～6的烷基取代。
7.一种有机元件用材料，含有如权利要求1至6中任一项所述的多环芳香族化合物。
8.根据权利要求7所述的有机元件用材料，其中所述有机元件用材料为有机电场发光元件用材料、有机场效晶体管用材料或有机薄膜太阳电池用材料。
9.根据权利要求8所述的有机元件用材料，其中所述有机电场发光元件用材料为发光层用材料。
10.一种发光层形成用组合物，用以涂布形成有机电场发光元件的发光层，所述发光层形成用组合物包括：
作为第1成分的至少一种如权利要求1至6中任一项所述的多环芳香族化合物；
作为第2成分的至少一种主体材料；以及
作为第3成分的至少一种有机溶媒。
11.一种有机电场发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间、且含有如权利要求9所述的有机元件用材料。
12.一种有机电场发光元件，包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间，且是将如权利要求10所述的发光层形成用组合物加以涂布和干燥而形成。
13.根据权利要求11或12所述的有机电场发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(3)所表示的化合物和下述通式(4)所表示的化合物中的至少一个；
所述式(3)中，L1为碳数6～24的亚芳基，
所述式(4)中，L2及L3分别独立地为碳数6～30的芳基或碳数2～30的杂芳基，
所述各式所表示的化合物中的至少一个氢可由碳数1～6的烷基、氰基、卤素或重氢取代。
14.根据权利要求11至13中任一项所述的有机电场发光元件，其中所述发光层进而含有下述通式(5)所表示的化合物；
在所述式(5)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
R1～R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基取代，这些中的至少一个氢进而可由芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，
式(5)所表示的化合物中的至少一个氢可分别独立地由卤素或重氢取代。
15.根据权利要求11至14中任一项所述的有机电场发光元件，具有配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和电子注入层的至少一者，所述电子传输层及电子注入层的至少一者含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物及羟基喹啉系金属络合物所组成的群组中的至少一种。
16.根据权利要求15所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和电子注入层的至少一者进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
17.一种显示装置，包括如权利要求11至16中任一项所述的有机电场发光元件。
18.一种照明装置，包括如权利要求11至16中任一项所述的有机电场发光元件。
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