JP7202572B2 - 多環芳香族化合物 - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物。
A環、B環、C環およびD環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Sまたは>Seであり、前記>N-RのRは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記>N-RのRは連結基または単結合により前記A環、B環、C環および/またはD環と結合していてもよく、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいヘテロアリールチオであり、Z1は連結基または単結合で前記A環と結合してもよく、Z2は連結基または単結合で前記C環と結合してもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
A環、B環、C環およびD環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、A環およびB環はY、X1およびX2から構成される上記式左の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、C環およびD環はY、X3およびX4から構成される上記式右の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Sまたは>Seであり、前記>N-RのRは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、Rにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、また、前記>N-RのRは、-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記A環、B環、C環および/またはD環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは水素またはアルキルであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリールまたはジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Z1は、-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記A環と結合していてもよく、Z2は、-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記C環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは水素またはアルキルであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項1に記載する多環芳香族化合物。
下記一般式(2)で表される、項1に記載する多環芳香族化合物。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、R5~R7およびR10~R12のうちの隣接する基同士が結合してb環および/またはd環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Sまたは>Seであり、前記>N-RのRは、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリールまたは炭素数1~6のアルキルであり、また、前記>N-RのRは、-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記a環、b環、c環および/またはd環と結合していてもよく、前記-C(-R)2-のRは水素または炭素数1~6のアルキルであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数6~12のアリールであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、Z1は、-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記a環と結合してもよく、Z2は、-O-、-S-、-C(-R)2-または単結合により前記c環と結合してもよく、前記-C(-R)2-のRは水素または炭素数1~6のアルキル基であり、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリールオキシまたは炭素数6~12のアリールチオであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、炭素数6~12のアリールまたは炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、また、R5~R7およびR10~R12のうちの隣接する基同士が結合してb環および/またはd環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~12のアリールまたは炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>Oまたは>N-Rであり、前記>N-RのRは、炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~4のアルキルであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数6~12のアリールであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数6~30のアリールオキシ、炭素数2~30のヘテロアリールオキシ、炭素数6~30のアリールチオまたは炭素数2~30のヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数1~12のアルキルまたはトリアルキル置換シリル(ただしアルキルは炭素数1~6のアルキル)で置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項3に記載する多環芳香族化合物。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~6のアルキルであり、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>Oまたは>N-Rであり、前記>N-RのRは、炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~4のアルキルであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数6~12のアリールであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~10のアリール)、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~10のシクロアルキル、炭素数6~12のアリールオキシまたは炭素数6~12のアリールチオであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数6~10のアリールまたは炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項3に記載する多環芳香族化合物。
下記いずれかの式で表される、項1に記載の多環芳香族化合物。
項1ないし6のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項7に記載する有機デバイス用材料。
前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項8に記載する有機デバイス用材料。
有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分として、少なくとも1種の項1~6のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、
第2成分として、少なくとも1種のホスト材料と、
第3成分として、少なくとも1種の有機溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項9に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項10に記載する発光層形成用組成物を塗布・乾燥して形成した発光層とを有する、有機電界発光素子。
前記発光層はさらに下記一般式(3)で表される化合物および/または下記一般式(4)で表される化合物を含有する、項11または12に記載の有機電界発光素子。
上記式(4)中、L2およびL3は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリールまたは炭素数2~30のヘテロアリールであり、
上記各式で表される化合物における少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
前記発光層はさらに下記一般式(5)で表される化合物を含有する、項11~13のいずれかに記載の有機電界発光素子。
R1~R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノまたはアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
式(5)で表される化合物における少なくとも1つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項11~14のいずれかに記載する有機電界発光素子。
前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、項15に記載の有機電界発光素子。
項11~16のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
一般式(1)や(2)で表される多環芳香族化合物は、基本的には、それぞれの環構造同士で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、その後に、それぞれの環構造をホウ素原子で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応では、例えば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的なエーテル化反応や、ブッフバルト-ハートウィッグ反応といった一般的なアミノ化反応などが利用できる。また、第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応(連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様)が利用できる。なお、以下の各スキームにける構造式中の符号は、一般式(1)または一般式(2)のそれらと同じ定義である。
本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たす。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式(1)で表される多環芳香族化合物を用いることができる。
上記式(4)中、L2およびL3は、それぞれ独立して、炭素数6~30のアリールまたは炭素数2~30のヘテロアリールである。アリールとしては、炭素数6~24のアリールが好ましく、炭素数6~16のアリールがより好ましく、炭素数6~12のアリールがさらに好ましく、炭素数6~10のアリールが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、テルフェニル環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環およびペンタセン環などの一価の基が挙げられる。ヘテロアリールとしては、炭素数2~25のヘテロアリールが好ましく、炭素数2~20のヘテロアリールがより好ましく、炭素数2~15のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数2~10のヘテロアリールが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、1H-インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、1H-ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの一価の基が挙げられる。
式(3)または式(4)で表される化合物における少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
R1~R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノまたはアルキル(以上、第1置換基)であり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル(以上、第2置換基)で置換されていてもよく、
R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアルキル(以上、第1置換基)で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル(以上、第2置換基)で置換されていてもよく、
式(5)で表される化合物における少なくとも1つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。
R1~R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)または炭素数1~12のアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)または炭素数1~12のアルキルで置換されていてもよく、
R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)または炭素数1~12のアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)または炭素数1~12のアルキルで置換されていてもよい。
R1~R11は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~10のアリール)または炭素数1~6のアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~10のアリール)または炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9~12のアリール環または炭素数6~12のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~10のアリール)または炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらに炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~10のアリール)または炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい。
R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
各基の具体的な説明は、上述した一般式(1)や一般式(2)の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1~24のアルキルまたは炭素数3~24のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の-CH2-は-O-で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している-CH2-を除く任意の-CH2-は炭素数6~24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1~24のアルキルまたは炭素数6~12のアリールで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0~4の整数であり、nは0~5の整数であり、pは1~5の整数である。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~24のシクロアルキルまたは炭素数6~12のアリールであり、前記アルキルにおける任意の-CH2-は-O-で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している-CH2-を除く任意の-CH2-は炭素数6~24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1~24のアルキルまたは炭素数6~12のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも1つの水素は炭素数1~24のアルキルで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mは0~4の整数であり、nはそれぞれ独立して0~5の整数である。)
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
上記発光層形成用組成物は、第3成分として、少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該発光層形成用組成物より得られる発光層を有する有機EL素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
第3成分において、少なくとも1種の有機溶媒の沸点は、130℃~300℃であり、140℃~270℃がより好ましく、150℃~250℃がさらに好ましい。沸点が130℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が300℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。第3成分は、良好なインクジェットの吐出性、製膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、2種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、発光層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン-2-オール、ヘプタン-2-オール、オクタン-2-オール、デカン-2-オール、ドデカン-2-オール、シクロヘキサノール、α-テルピネオール、β-テルピネオール、γ-テルピネオール、δ-テルピネオール、テルピネオール(混合物)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、p-キシレン、m-キシレン、o-キシレン、2,6-ルチジン、2-フルオロ-m-キシレン、3-フルオロ-o-キシレン、2-クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、2-クロロ-6-フルオロトルエン、2-フルオロアニソール、アニソール、2,3-ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4-フルオロアニソール、3-フルオロアニソール、3-トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、t-ブチルベンゼン、2-メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、4-メチルアニソール、s-ブチルベンゼン、3-メチルアニソール、4-フルオロ-3-メチルアニソール、シメン、1,2,3-トリメチルベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、2-フルオロベンゾニトリル、4-フルオロベラトロール、2,6-ジメチルアニソール、n-ブチルベンゼン、3-フルオロベンゾニトリル、デカリン(デカヒドロナフタレン)、ネオペンチルベンゼン、2,5-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5-ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、1-フルオロ-3,5-ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、3,4-ジメチルアニソール、o-トルニトリル、n-アミルベンゼン、ベラトロール、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、n-ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、1-メチルナフタレン、安息香酸ブチル、2-メチルビフェニル、3-フェノキシトルエン、2,2’-ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、2,3-ジヒドロベンゾフラン、1-メチル-4-(プロポキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ブチルオキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ペンチルオキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ヘキシルオキシメチル)ベンゼン、1-メチル-4-(ヘプチルオキシメチル)ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
発光層形成用組成物における各成分の含有量は、発光層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該発光層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された発光層を有する有機EL素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点から、第1成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、0.0001重量%~2.0重量%、第2成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、0.0999重量%~8.0重量%、第3成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、90.0重量%~99.9重量%が好ましい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たす。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
ボラン誘導体は、例えば下記一般式(ETM-1)で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式(ETM-7-1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
R6は、CN、置換または無置換の、炭素数1~20のアルキル、炭素数1~20のヘテロアルキル、炭素数6~20のアリール、炭素数5~20のヘテロアリール、炭素数1~20のアルコキシまたは炭素数6~20のアリールオキシであり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数6~20のアリールまたは炭素数5~20のヘテロアリールであり、
R9は酸素または硫黄であり、
jは0または1であり、kは0または1であり、rは0~4の整数であり、qは1~3の整数である。
ピリミジン誘導体は、例えば下記式(ETM-8)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM-8-1)で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
カルバゾール誘導体は、例えば下記式(ETM-9)で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
トリアジン誘導体は、例えば下記式(ETM-10)で表される化合物であり、好ましくは下記式(ETM-10-1)で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式(ETM-13)で表される化合物である。
チアゾール誘導体は、例えば下記式(ETM-14-1)で表される化合物である。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たす。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度+50~+400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~+300℃、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
発光層形成用組成物の場合は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
(手順1)陽極の真空蒸着法による成膜
(手順2)正孔注入層の湿式成膜法による成膜
(手順3)正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
(手順4)ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
(手順5)電子輸送層の真空蒸着法による成膜
(手順6)電子注入層の真空蒸着法による成膜
(手順7)陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子が得られる。
発光層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法(LITI)を用いることができる。LITIとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極
(3)基板/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(4)基板/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層/絶縁体層/ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
化合物(1-1):N7,N7,N13,N13,5,9,11,15-オクタフェニル-5,9,11,15-テトラヒドロ-5,9,11,15-テトラアザ-19b,20b-ジボラジナフト[3,2,1-de:1’,2’,3’-jk]ペンタセン-7,13-ジアミンの合成
窒素雰囲気下、1,3-ジブロモベンゼン(25.0g、106mmol)、アニリン(20.3ml、223mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)(Pd2(dba)3)(971mg、1.06mmol)、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル(BINAP:1.98g、3.18mmol)、NaOtBu(25.5g、265mmol)およびトルエン(400ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、18時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解させた後、適当量を減圧留去し、ヘキサンを加え再沈殿させることで、N1,N3-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(16.5g、収率60%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.63(s,2H)、6.60(dd,2H)、6.74(t,1H)、6.90(t,2H)、7.06(d,4H)、7.12(t,1H)、7.24(dt,4H).
窒素雰囲気下、1,3-ジブロモ-5-クロロベンゼン(8.11g、30mmol)、ジフェニルアミン(10.1g、60mmol)、Pd2(dba)3(550mg、0.6mmol)、2-ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシジフェニル(SPhos:0.493g、1.2mmol)、NaOtBu(8.60g、90mmol)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを80℃に加熱し、15時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解させた後、減圧留去することで飽和溶液を調製し、ヘキサンを加え再沈殿させることで、5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(5.66g、収率43%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.56(d,2H)、6.64(t,1H)、7.00(t,4H)、7.05(d,8H)、7.21(dd,8H).
窒素雰囲気下、第1段で合成したN1,N3-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(1.34g、5.1mmol)、第2段で合成した5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(4.80g、11mmol)、Pd2(dba)3(0.140g、0.15mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(60.7mg、0.30mmol)、NaOtBu(1.47g、15mmol)およびトルエン(200ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサン、メタノールの順に洗浄することで、N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(N1,N3,N3,N5,N5-ペンタフェニルベンゼン-1,3,5-トリアミン(4.80g、収率87%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.38(d,4H)、6.41(t,2H)、6.58(dd,2H)、6.70(t,1H)、6.88-6.90(m,14H)、6.85(t,1H)、6.99(d,16H)、7.08-7.15(m,20H).
N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(N1,N3,N3,N5,N5-ペンタフェニルベンゼン-1,3,5-トリアミン(3.24g、3.0mmol)およびオルトジクロロベンゼン(400ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素(1.13ml、12mmol)を加えた。滴下終了後、180℃まで昇温して20時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却して、N-ジイソプロピルエチルアミン(7.70ml、45mmol)を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、60℃で減圧下、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、メタノール、トルエンの順に洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン)で精製後粗体をo-ジクロロベンゼンで2回再結晶を行い、その後1×10-4mmHgの減圧下、440℃にて昇華精製を行うことで、化合物(1-1)を1.17g得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.72(s,2H)、5.74(s,2H)、5.86(s,1H)、6.83(d,2H)、6.88-6.93(m,12H)、7.05(t,8H)、7.12-7.19(m,6H)、7.24-7.26(m,4H)、7.05(d,4H)、7.12(dd,8H)、7.12-7.19(m,6H)、7.32(d,4H)、7.38(dd,2H)、7.42(t,2H)、7.46(dd,2H)、7.47(dd,4H)、9.30(d,2H)、10.5(s,1H).
化合物(1-201):N7,N7,N13,N13,5,15-ヘキサフェニル-5,15-ジヒドロ-5,15-ジアザ-9,11-ジオキ-19b,20b-ジボラジナフト[3,2,1-de:1’,2’,3’-jk]ペンタセン-7,13-ジアミンの合成
窒素雰囲気下、1,3-ジブロモ-5-フルオロベンゼン(15.5g、61mmol)、レゾルシノール(3.10g、29mmol)、炭酸カリウム(10.0g、73mmol)およびN-メチル-2-ピロリドン(NMP:300ml)の入ったフラスコを140℃に加熱し、13時間撹拌した。反応液を室温まで冷却して、NMPを減圧留去した後、水およびトルエンを加え分液した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することで、1,3-ビス(3,5-ジブロモフェノキシ)ベンゼン(14.9g、収率89%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.41(t,2H)、7.37(t,1H)、7.10(d,4H)、6.82(dd,2H)、6.70(t,1H).
窒素雰囲気下、1,3-ビス(3,5-ジブロモフェノキシ)ベンゼン(8.00g、14mmol)、ジフェニルアミン(10.0g、59mmol)、Pd2(dba)3(0.256g、0.28mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(0.113g、0.56mmol)、NaOtBu(6.70g、70mmol)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することで、5,5’-(1,3-フェニレンビス(オキシ))ビス(N1,N1,N3,N3-テトラフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(11.2g、収率86%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.24-7.28(m,1H)、7.18(dd,16H)、7.05(d,16H)、6.94(t,8H)、6.57(t,2H)、6.54(d,1H)、6.51(d,2H)、6.29(d,4H).
5,5’-(1,3-フェニレンビス(オキシ))ビス(N1,N1,N3,N3-テトラフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(2.03g、2.2mmol)およびオルトキシレン(500ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素(0.832ml、8.8mmol)を加えた。滴下終了後、150℃まで昇温して24時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してN,N-ジイソプロピルエチルアミン(5.60ml、33mmol)を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/ヘキサン=1/2(容量比))を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。トルエンで洗浄することで、化合物(1-201)を得た(50.0mg、収率2.4%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.79(d,2H)、6.70(d,2H)、6.80(d,2H)、7.07(t,4H)、7.12(t,8H)、7.21-7.28(m,12H)、7.31(s,1H)、7.35(dd,2H)、7.40(t,2H)、7.44-7.51(m,6H)、9.12(d,2H)、10.2(s,1H).
化合物(1-9):2,18-ジメチル-N7,N7,N13,N13,9,11-ヘキサパラトリル-5,9,11,15-テトラヒドロ-5,9,11,15-テトラアザ-19b,20b-ジボラジナフト[3,2,1-de:1',2',3'-jk]ペンタセン-7,13-ジアミンの合成
窒素雰囲気下、1,3-ジブロモベンゼン(10.8g、l.9mmol)、パラトルイジン(20.3g、190mmol)、Pd2(dba)3(1.60g、1.8mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(0.728g、3.6mmol)、NaOtBu(25.9g、270mmol)およびトルエン(500ml)の入ったフラスコを室温で、10時間撹拌した。反応液シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、N1,N3-ジパラトリルベンゼン-1,3-ジアミン(19.3g、収率74%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.06-7.11(m,5H)、6.99(d,4H)、6.64(t,1H)、6.52(dd,2H)、5.54(s,2H)、2.29(s,6H).
窒素雰囲気下、1,3-ジブロモ-5-クロロベンゼン(13.5g、50mmol)、パラジトリルアミン(19.7g、0.10mol)、Pd2(dba)3(1.15g、2.0mmol)、2-ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシジフェニル(0.986g、2.4mmol)、NaOtBu(14.5g、0.15mol)およびトルエン(200ml)の入ったフラスコを80℃に加熱し、15時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノール、ヘキサンの順に洗浄することで、5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラパラトリルベンゼン-1,3-ジアミン(21.7g、収率86%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.01(d,8H)、6.92(d,8H)、7.00(t,4H)、6.51(t,1H)、6.45(sd,2H)、2.28(s,12H).
窒素雰囲気下、第1段で合成したN1,N3-ジパラトリルベンゼン-1,3-ジアミン(3.1g、11mmol)、第2段で合成した5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラパラトリルベンゼン-1,3-ジアミン(11.2g、22mmol)、Pd2(dba)3(0.503g、0.55mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(0.223g、1.1mmol)、NaOtBu(3.20g、33mmol)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、18時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノール、トルエンの順に洗浄することで、N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(N1,N3,N3,N5,N5-ペンタパラトリルベンゼン-1,3,5-トリアミン(11.4g、収率85%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.86-6.93(m,37H)、6.80(d,4H)、6.74(t,1H)、6.44(dd,2H)、6.30(d,4H)、6.29(t,2H)、2.23(s,6H)、2.20(s,24H).
N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(N1,N3,N3,N5,N5-ペンタパラトリルベンゼン-1,3,5-トリアミン(0.661g、0.5mmol)およびオルトジクロロベンゼン(10ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素(0.819ml、2.0mmol)を加えた。滴下終了後、180℃まで昇温して24時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.28ml、7.5mmol)を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、60℃で減圧下、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンで洗浄することで、化合物(1-9)を得た(0.365g、収率59%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=δ=2.32(s,12H)、2.39(s,6H)、2.47(s,6H)、2.59(s,6H)、5.47-5.51(m,4H)、5.97(s,1H)、6.80(d,2H)、6.87-6.94(m,20H)、7.05(d,4H)、7.18(d,4H)、7.27(d,2H)、7.31(d,4H)、9.00(s,2H)、10.5(s,1H).
化合物(1-101):7,13-ジフェノキシ-5,9,11,15-テトラフェニル-5,9,11,15-テトラヒドロ-5,9,11,15-テトラアザ-19b,20b-ジボラジナフト[3,2,1-de:1',2',3'-jk]ペンタセンの合成
窒素雰囲気下、1-ブロモ-3-クロロ-5-フルオロベンゼン(5.50ml、45mmol)、フェノール(4.40g、47mmol)、炭酸カリウム(9.30g、68mmol)およびNMP(300ml)の入ったフラスコを150℃に加熱し、17時間撹拌した。反応液を室温まで冷却して、NMPを減圧留去した後、水およびトルエンを加え分液した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去後、1-ブロモ-3-クロロ-5-フェノキシベンゼン(12.2g、収率98%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.37(m,2H)、7.16-7.21(m,2H)、7.00-7.03(m,3H)、6.90(t,1H).
窒素雰囲気下、1-ブロモ-3-クロロ-5-フェノキシベンゼン(5.30ml、27mmol)、ジフェニルアミン(4.80g、28mmol)、Pd2(dba)3(0.247g、0.27mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(109mg、0.54mmol)、NaOtBu(3.90g、41mmol)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを80℃に加熱し、14時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去することで、3-クロロ-5-フェノキシ-N,N-ジフェニルアニリン(8.30g、収率83%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.24-7.28(m,1H)、7.18(dd,16H)、7.05(d,16H)、6.94(t,8H)、6.57(t,2H)、6.54(d,1H)、6.51(d,2H)、6.29(d,4H).
窒素雰囲気下、N1,N3-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(1.56g、6.0mmol)、3-クロロ-5-フェノキシ-N,N-ジフェニルアニリン(4.69g、13mmol)、Pd2(dba)3(0.110g、0.12mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(49.0mg、0.24mmol)、NaOtBu(1.44g、15mmol)およびトルエン(200ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、18時間撹拌した。反応液はシリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(5-フェノキシ-N1,N3,N3-トリフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(4.9g、収率87%)を白色固体として得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.88-7.27(m,41H)、6.79(t,1H)、6.65(dd,2H)、6.51(t,1H)、6.30-6.32(m,4H).
N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(5-フェノキシ-N1,N3,N3-トリフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(0.559g、0.60mmol)およびオルトジクロロベンゼン(10ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素(0.227ml、2.4mmol)を加えた。滴下終了後、180℃まで昇温して24時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.5ml、9mmol)を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、60℃で減圧下、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/ヘキサン=1/2(容量比))を用いて濾過し、溶媒を減圧留去することで、化合物(1-101)を得た(57.3mg、収率10%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.71-5.74(m,5H)、6.79(d,2H)、6.82(d,4H)、6.96(t,2H)、7.09(d,4H)、7.15(dd,4H)、7.28-7.38(m,12H)、7.45-7.52(m,4H)、7.61(t,4H)、9.24(d,2H)、10.5(s,1H).
化合物(1-2001):N7,N7,N13,N13,5,9,15-テトラヒドロ-5,9,15-トリアザ-11-オキサ-19b,20b-ジボラジナフト[3,2,1-de:1’,2’,3’-jk]ペンタセン-7,13-ジアミンの合成
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.90(d,1H)、7.02(s,1H)、7.07(s,2H)、7.15(d,1H)、7.29(t,1H)、7.41(s,1H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=6.28(d,2H)、6.56(t,1H)、6.82(dd,1H)、6.91(t,1H)、6.95-6.99(m,5H)7.07(d,8H)、7.15(t,1H)、7.21(t,8H).
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=5.65(s,1H)、6.34(t,2H)、6.47(d,1H)、6.55(dd,1H)、6.65(dd,2H)、6.94-6.98(m,5H)、7.03-7.08(m,10H)、7.10(t,1H)、7.19(t,8H)、7.27(t,2H).
1H-NMR(500MHz,(CDCl2)2):δ=6.28(d,2H)、6.38(d,2H)、6.40-6.42(m,2H)、6.52(s,1H)、6.58-6.60(m,2H)、6.86(t,4H)、6.92-7.07(m,24H)、7.11-7.20(m,18H).
1H-NMR(500MHz,(CDCl2)2):δ=5.67(s,1H)、5.68(s,1H)、5.75(d,1H)、6.51(d,1H)、6.58(s,1H)、6.77(m,2H)、6.92-7.12(m,18H)、7.18-7.51(m,21H)、9.17(m,2H)、10.3(s,1H).
13C-NMR(126MHz,(CDCl2)2):98.5(1C)、98.9(1C)、99.0(1C)、100.6(1C)、103.3(1C)、117.0(1C)、117.3(1C)、120.0(1C)、120.1(1C)、123.5(2C)、124.0(2C)、124.4(1C)、125.6(4C)、126.0(4C)、128.1(1C)、128.3(2C)、128.8(4C)、129.0(1C)、129.1(4C)、130.0(2C)、130.2(2C)、130.5(1C)、130.6(2C)、130.7(2C)、130.8(2C)、131.2(1C)、135.0(1C)、135.1(1C)、141.7(1C)、141.8(1C)、142.1(1C)、143.0(1C)、146.5(2C)、146.7(2C)、147.1(1C)、146.8(1C)、147.8(1C)、147.9(1C)、148.0(1C)、151.1(1C)、151.2(1C)、152.3(1C)、159.2(1C)、161.9(1C).
化合物(1-31):2,18-ジメチル-N7,N7,N13,N13,9,11-ヘキサパラトリル-5,9,11,15-テトラヒドロ-5,9,11,15-テトラアザ-19b,20b-ジボラジナフト[3,2,1-de:1',2',3'-jk]ペンタセン-7,13-ジアミンの合成
窒素雰囲気下、1,3-ジブロモ-5-クロロベンゼン(13.7g、51mmol)、メタジトリルアミン(19.8g、0.10mol)、Pd2(dba)3(0.93g、1.0mmol)、2-ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシジフェニル(SPhos:0.838g、2.0mmol)、NaOtBu(14.6g、0.15mol)およびトルエン(640ml)の入ったフラスコを80℃に加熱し、1.5時間撹拌した。水を加え反応を停止後、トルエンを用いて抽出を行った。溶媒を留去して得られた粗体をシリカゲルカラム(溶離液:ヘプタン:トルエン=6:4(容量比))を用いて精製することで、5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラメタトリルベンゼン-1,3-ジアミン(27.0g、収率84%)を白色ペーストとして得た。
窒素雰囲気下、N1,N3-ジフェニルベンゼン-1,3-ジアミン(4.22g、16mmol)、5-クロロ-N1,N1,N3,N3-テトラメタトリルベンゼン-1,3-ジアミン(21.5g、43mmol)、Pd-132(0.12g、0.17mmol)、NaOtBu(3.89g、40mmol)およびトルエン(80ml)の入ったフラスコを110℃に加熱し、2時間撹拌した。水を加え反応を停止後、トルエンを用いて抽出を行った。溶媒を留去して得られた粗体をシリカゲルカラム(溶離液:トルエン)を用いて精製し、得られた粗生成物をヘプタンで再沈殿することで、N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(N1-フェニル-N3,N3,N5,N5-テトラメタトリルベンゼン-1,3,5-トリアミン(19.9g、収率80%)を白色固体として得た。
N1,N1’-(1,3-フェニレン)ビス(N1-フェニル-N3,N3,N5,N5-テトラメタトリルベンゼン-1,3,5-トリアミン(0.661g、0.5mmol)およびオルトジクロロベンゼン(10ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素(0.819ml、2.0mmol)を加えた。滴下終了後、180℃まで昇温して24時間撹拌した。その後、再び室温まで冷却してN,N-ジイソプロピルエチルアミン(1.28ml、7.5mmol)を加え、発熱が収まるまで撹拌した。その後、60℃で減圧下、反応溶液を留去した。次いで、シリカゲルを用いて濾過し(溶離液:トルエン)、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンで洗浄することで、化合物(1-31)を得た(0.365g、収率59%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.32(s,12H)、2.39(s,6H)、2.47(s,6H)、2.59(s,6H)、5.47-5.51(m,4H)、5.97(s,1H)、6.80(d,2H)、6.87-6.94(m,20H)、7.05(d,4H)、7.18(d,4H)、7.27(d,2H)、7.31(d,4H)、9.00(s,2H)、10.5(s,1H).
13C-NMR(101MHz,CDCl3):20.4(4C)、20.6(2C)、20.7(1C)、21.0(2C)、97.8(2C)、97.9(2C)、103.5(1C)、116.7(2C)、125.7(8C)、128.1(2C)、129.0(8C)、129.5(4C)、130.0(4C)、130.1(4C)、130.7(4C)、131.2(2C)、132.6(4C)、134.7(2C)、136.5(2C)、137.3(2C)、139.6(2C)、140.1(2C)、143.0(1C)、144.1(4C)、146.1(2C)、147.9(2C+2C)、150.1(2C)、151.1(2C).
サンプルの準備
評価対象の化合物の吸収特性と発光特性(蛍光と燐光)を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機EL素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。
前記サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計((株)島津製作所、UV-2600)を用いて行った。また、前記サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計(日立ハイテク(株)製、F-7000)を用いて行った。
蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス(株)製、C11367-01)を用いて300Kで蛍光寿命を測定する。適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い成分と遅い成分を観測する。蛍光を発光する一般的な有機EL材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による3重項成分の失活により、燐光に由来する3重項成分が関与する遅い成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い成分が観測された場合は、励起寿命の長い3重項エネルギーが熱活性化により1重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端A(nm)からEg=1240/Aで算出される。
一重項励起エネルギー(ES)は、蛍光スペクトルの極大発光波長B(nm)からES=1240/Bで算出される。また、三重項励起エネルギー(ET)は、燐光スペクトルの極大発光波長C(nm)からET=1240/Cで算出される。
[吸収特性]
化合物(1-1)を1重量%の濃度でPMMAに分散した薄膜形成基板(石英製)を準備し吸収スペクトルの測定を行った(図2)。その結果、可視光領域で極大吸収波長は457nmであった。また、化合物(1-1)のみからなる薄膜形成基板を準備し吸収スペクトルを測定した結果、吸収スペクトルの長波長吸収端は477nmとなり、Eg=2.60eVと算出され、適切なエネルギーギャップを持っていることが分かった。
蛍光スペクトルの測定は、化合物(1-1)を1重量%の濃度でPMMAに分散した薄膜形成基板(石英製)を準備し、励起波長340nmで励起してフォトルミネッセンスを測定した(図2)。その結果、極大発光波長は467nmであった。これより、ESは2.66eVと算出される。また、同じ基板を準備し、励起波長340nmで励起して蛍光量子収率を測定した結果、92%と高い値であった。
国際公開第2015/102118号公報に開示された式(1-2676)の化合物を比較化合物1とした。本発明の化合物(1-1)を比較化合物1に変更した以外は化合物(1-1)の実施例と同様の方法でΔESTを算出した。蛍光スペクトルの極大発光波長は469nm、燐光スペクトルの極大発光波長は502nmとなり、ΔESTは0.17eVと算出された。このΔESTの値は熱活性化遅延蛍光を得るのに十分小さい値であるが、本発明の化合物(1-1)と比べて大きく、熱活性化遅延蛍光を発現する有機EL素子構成に対しては外部量子効率が化合物(1-1)より低くなることが予想される。
国際公開第2015/102118号公報に開示された式(1-422)の化合物を比較化合物2とした。本発明の化合物(1-1)を比較化合物2に変更した以外は化合物(1-1)の実施例と同様の方法で評価を行った。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は477nmとなり、化合物(1-1)と比較して10nmも大きい発光波長であり、深い青色を達成できていない結果であった。
化合物(1-1)と同条件にて化合物(1-201)をPMMAに分散した薄膜形成基板を作製し、吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を行った(図3)。なお、発光スペクトル測定時の励起波長は375nmである。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は438nmであった。また、同じ基板を準備し、励起波長375nmで励起し蛍光量子収率を測定した結果、87%と高い値であった。更に、燐光スペクトルの極大発光波長は466nmであった。これより、ETは2.66eVとなり、高い値を示すことがわかった。ΔESTを算出すると0.17eVとなった。
化合物(1-1)と同条件にて化合物(1-101)をPMMAに分散した薄膜形成基板を作製し、吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を行った(図4)。なお、発光スペクトル測定時の励起波長は407nmである。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は457nmであった。また、同じ基板を準備し、励起波長407nmで励起し蛍光量子収率を測定した結果、91%と高い値であった。更に、燐光スペクトルの極大発光波長は461nmであった。これより、ETは2.69eVとなり、高い値を示すことがわかった。ΔESTを算出すると0.02eVとなった。
化合物(1-1)と同条件にて化合物(1-9)をPMMAに分散した薄膜形成基板を作製し、吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定を行った(図5)。なお、発光スペクトル測定時の励起波長は374nmである。その結果、蛍光スペクトルの極大発光波長は473nmであった。また、同じ基板を準備し、励起波長374nmで励起し蛍光量子収率を測定した結果、89%と高い値であった。更に、燐光スペクトルの極大発光波長は477nmであった。これより、ETは2.60eVとなり、高い値を示すことがわかった。ΔESTを算出すると0.02eVとなった。
以上のように、本発明の化合物は、適切なエネルギーギャップ(Eg)、高い三重項励起エネルギー(ET)および小さいΔESTを特徴として有しているため、例えば発光層および電荷輸送層への適用が期待でき、特に発光層への適用が期待できる。
評価項目としては、駆動電圧(V)、発光波長(nm)、CIE色度(x,y)、外部量子効率(%)、発光スペクトルの最大波長(nm)および半値幅(nm)などがある。これらの評価項目は、適切な発光輝度時の値を用いることができる。
実施例および比較例に係る有機EL素子を作製し、電圧を印加して電流密度、輝度、色度および外部量子効率などを測定した。作製した有機EL素子の構成として、以下の構成A(表1および表3)、構成B(表2)、構成C(表4)および構成D(表5)の4つを選定し評価を行った。構成A、CおよびDは熱活性化型遅延蛍光用材料に適合した構成であり、構成Bはより一般的な構成である。構成Aは文献(Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781)で示された高い効率を期待できる素子構成である。構成Cは文献(Scientific Reports, 6, 2016, 22463)で示された比較的高い効率と長期間の駆動安定性を期待できる素子構成である。構成Dは文献(Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124)で示された、構成AおよびCとは異なるホスト材料を適応した素子構成である。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
<構成A:化合物(1-1)をドーパントとした素子>
スパッタリングにより200nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HT、EB、EMH1、化合物(1-1)、ETおよびLiFをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<構成A:比較化合物1をドーパントとした素子>
ドーパントを変更した以外は実施例1と同様の手順および構成にてEL素子を得た。その結果を図6および図7に示す。7V印加時の輝度は322cd/m2となり、250cd/m2発光時の色度はCIE色度(x,y)=(0.126,0.108)となり、50cd/m2、100cd/m2および250cd/m2発光時の外部量子効率は、それぞれ、14.0%、12.0%および9.0%となった。実施例1と比較して達成輝度が低く、外部量子効率が低く、かつロールオフも大きい結果であった。
<構成B:化合物(1-1)をドーパントとした素子>
構成Aと同様の手順で構成BのEL素子を得た。ただし、EMH2と化合物(1-1)の重量比に関してはおよそ98対2になるように蒸着速度を調節した。その結果、1000cd/m2発光時の印加電圧は4.1V、外部量子効率は6.7%、発光スペクトル(図8)は極大発光波長は471nm、半値幅は18nmとなり、CIE色度(x,y)=(0.118,0.106)となった。特に発光スペクトルの半値幅が小さく深い青色を達成できている。このような狭い半値幅によって深い青色の色度と低波長領域のカットを同時に達成することが可能となり、目や生体リズムに優しいデバイス設計にも対応可能となる。
<構成B:比較化合物1をドーパントとした素子>
ドーパントを変更した以外は実施例2と同様の手順および構成にてEL素子を得た。その結果、1000cd/m2発光時の印加電圧は4.1V、外部量子効率は6.6%、発光スペクトル(図8)は極大発光波長は468nm、半値幅は26nmとなり、CIE色度(x,y)=(0.124,0.111)となった。化合物(1-1)と比べて印加電圧や外部量子効率は同等であるが、半値幅が広い結果となった。
<構成A:比較化合物2をドーパントとした素子>
スパッタリングにより200nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HT、EB、EMH1、比較化合物2、ETおよびLiFをそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<構成A:化合物(1-9)をドーパントとした素子>
ドーパントを変更した以外は比較例3と同様の手順および構成にてEL素子を得た。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)21nmでピーク波長473nmであり非常に細い発光が見られ、色度はCIE色度(x,y)=(0.105,0.210)となり比較例3と比べて若干深い青色であった。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は19.0%であり、比較例3と比較して外部量子効率が高かった。
<構成A:化合物(1-31)をドーパントとした素子>
ドーパントを変更した以外は比較例3と同様の手順および構成にてEL素子を得られる。
<構成A:化合物(1-2001)をドーパントとした素子>
ドーパントを変更した以外は比較例3と同様の手順および構成にてEL素子を得た。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)22nmでピーク波長464nmであり非常に細い発光が見られ、色度はCIE色度(x,y)=(0.132,0.079)となり比較例3よりも非常に深い青色であった。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は14.0%であり、比較例3と比較して外部量子効率は高かった。
<構成C:化合物(1-1)をドーパントに用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス)を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、HAT-CN、Tris-PCz、EMH1、化合物(1-1)、T2T、BPy-TP2およびLiFをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
<構成D:化合物(1-1)をドーパントに用いた素子>
スパッタリングにより製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス)を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置((株)長州産業)の基板ホルダーに固定し、HAT-CN、Tris-PCz、EB、化合物(3-262)、化合物(1-1)、BPy-TP2およびLiFをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、およびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
<構成A:化合物(1-1)をドーパントに、化合物(5-201)をホストに用いた素子>
スパッタリングにより200nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(長州産業(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HT、EB、化合物(5-201)、化合物(1-1)およびETをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、LiFおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
<構成A:化合物(1-1)をドーパントに、化合物(5-102)をホストに用いた素子>
ホストを化合物(5-102)に変更した以外は実施例8と同様の手順および構成にてEL素子を得た。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)21nmでピーク波長471nmであり非常に高い色純度の発光が見られ、色度はCIE色度(x,y)=(0.118,0.137)となり深い青色であった。また、100cd/m2発光時の外部量子効率は28.0%であり、非常に高い量子効率が得られた。
<構成A:比較化合物1をドーパントに、化合物(5-102)をホストに用いた素子>
ドーパントを比較化合物1にホストを化合物(5-102)に変更した以外は実施例8と同様の手順および構成にてEL素子を得た。100cd/m2発光時の発光スペクトルは半値幅(FWHM)28nmでピーク波長465nmであり実施例8および9よりも色純度が劣る発光が見られ、色度はCIE色度(x,y)=(0.128,0.124)であった。一方、100cd/m2発光時の外部量子効率は15.4%であり、実施例8および9と比べて低い量子効率であった。
<構成A:化合物(1-1)をドーパントに、化合物(5-102)をホストに用いた素子>
スパッタリングにより200nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(長州産業(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI、HT、EB、化合物(5-102)、化合物(1-1)およびETをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、LiFおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される多環芳香族化合物。
A環およびC環は、それぞれ独立して、ベンゼン環またはナフタレン環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
B環およびD環は、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール環または炭素数2~15のヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、また、B環はY、X1およびX2から構成される上記式左の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、D環はY、X3およびX4から構成される上記式右の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を有し、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Sまたは>Seであり、前記>N-RのRは、炭素数6~12のアリールまたは炭素数2~15のヘテロアリールであり、Rにおける少なくとも1つの水素は、炭素数6~12のアリールまたは炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、または炭素数6~12のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
Z 1 およびZ 2 は、それぞれ独立して、A環またはC環であるベンゼン環またはナフタレン環において下記式のいずれかで表される位置に結合し、そして、
- 下記一般式(2)で表される、請求項1に記載する多環芳香族化合物。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、また、R5~R7およびR10~R12のうちの隣接する基同士が結合してb環および/またはd環と共に炭素数9~12のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Sまたは>Seであり、前記>N-RのRは、炭素数6~12のアリールまたは炭素数2~15のヘテロアリールであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、または炭素数6~12のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、また、R5~R7およびR10~R12のうちの隣接する基同士が結合してb環および/またはd環と共に炭素数9~12のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>Oまたは>N-Rであり、前記>N-RのRは、炭素数6~10のアリールであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、炭素数2~20のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、炭素数1~6のアルキル、または炭素数6~12のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載する多環芳香族化合物。 - R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、
YはB(ホウ素)であり、
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立して、>Oまたは>N-Rであり、前記>N-RのRは、炭素数6~10のアリールであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素、または炭素数1~6のアルキルであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~10のアリール)、炭素数1~6のアルキル、または炭素数6~12のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(2)で表される化合物における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項2に記載する多環芳香族化合物。 - 下記いずれかの式で表される、請求項1に記載の多環芳香族化合物。
- 請求項1~5のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
- 前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項6に記載する有機デバイス用材料。
- 前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項7に記載する有機デバイス用材料。
- 有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第1成分として、少なくとも1種の請求項1~5のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、
第2成分として、少なくとも1種のホスト材料と、
第3成分として、少なくとも1種の有機溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。 - 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項8に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項9に記載する発光層形成用組成物を塗布・乾燥して形成した発光層とを有する、有機電界発光素子。
- 前記発光層はさらに下記一般式(5)で表される化合物を含有する、請求項10~12のいずれかに記載の有機電界発光素子。
R1~R11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールへテロアリールアミノまたはアルキルであり、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
R1~R11のうちの隣接する基同士が結合してa環、b環またはc環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素はさらにアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
式(5)で表される化合物における少なくとも1つの水素は、それぞれ独立して、ハロゲンまたは重水素で置換されてもよい。 - 前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、BO系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10~13のいずれかに記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 請求項10~15のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
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