CN110790782A - 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用，所述深蓝色有机发光材料含有结构单元：
Figure DDA0002267716050000011
或
Figure DDA0002267716050000012
其中，M为B或Bi；X为O、S或NR4；R1‑R4独立地选自由H‑H、H‑F、H‑O‑H、H‑S‑H、H‑CN、饱和烃、不饱和烃、氟代烃、杂环化合物、有机硼、有机硅、醇、硫醇、醚、硫醚、酚、硫酚、醛、酮、胺、酰胺、腈或砜失去一个或多个H得到的连接键或基团，R1‑R3位于其各自所在环上的任意取代位置，R3所在环与M之间的键能大于等于R2所在环与M之间的键能。本发明的含B/Bi‑N主体结构的深蓝色有机发光材料具有非常窄的发光光谱和TADF性质；其色纯度高，稳定性好。

Description

一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料的技术领域，尤其涉及一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(Organic light-emitting devices,OLED)被发现以来，有机发光器件主要是采用有机发光小分子以及高分子聚合物作为发光材料，并采用蒸镀或者旋涂的方式制备有机发光层。但是，由于有机发光小分子的溶解度性差，荧光材料发光效率低，磷光发光材料一般都含有贵重金属，蒸镀工艺所需要的条件苛刻，使得有机发光器件的制造工艺成本极高；而高分子聚合物材料由于合成的重复性较差，且提纯困难，则很难进行大规模生产。目前发光材料中的红光材料和绿光材料都已经满足了商业化的标准，但是蓝光材料在综合性能上仍需要提高，例如，蓝光的色纯度以及材料的发光效率都面临着巨大的挑战。
日本Adachi小组提出了热激发延迟荧光(Thermally activated delayedfluorescence,TADF)机理，当三线态和单线态的能级差小于0.4eV时，三线态激子受热激后可以通过逆系间穿越到单线态上，实现了延迟荧光，这样使得荧光的内部发光效率可达到100％；由此提供了设计新型的TADF发光材料是使OLED器件发光效率取得突破的重要思路。现有的材料设计思路是基于D-A(Donor-Acceptor)主体结构，通过修饰D-A主体结构来分离HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高占据分子轨道)和LUMO(LowestUnoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)的分布，以降低发光材料的单线态和三线态能级的差，从而使发光材料实现TADF的性质；但是现有的通过上述设计思路获得的TADF蓝光材料(如双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱，FirPic)具有强的电荷转移态，这导致了其具有非常宽的发光光谱(半峰宽约为90nm)，从而导致其蓝光的色纯度不好、稳定性较差，限制了深蓝光材料和器件的发展。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种深蓝色有机发光材料及其制备方法，旨在解决现有的TADF蓝光材料存在蓝光的色纯度不好、稳定性较差的问题。
本发明的技术方案如下：
一种深蓝色有机发光材料，其中，所述深蓝色有机发光材料含有结构单元：
其中，M为B或Bi；X为O、S或NR4；R1-R4独立地选自由H-H、H-F、H-O-H、H-S-H、H-CN、饱和烃、不饱和烃、氟代烃、杂环化合物、有机硼、有机硅、醇、硫醇、醚、硫醚、酚、硫酚、醛、酮、胺、酰胺、腈或砜失去一个或多个H得到的连接键或基团，R1-R3位于其各自所在环上的任意取代位置，R3所在环与M之间的键能大于等于R2所在环与M之间的键能。
所述的深蓝色有机发光材料，其中，所述结构单元中的一个或多个H替换为D。
一种如上所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，反应式为
Figure BDA0002267716030000031
按照反应式(1)，包括步骤：
A、惰性气氛下，三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基磷共同催化下，R1取代的1,3-二溴苯与仲胺类化合物于第一有机溶剂中反应，柱层析分离，得到二叔胺类化合物；所述仲胺类化合物为
Figure BDA0002267716030000032
Figure BDA0002267716030000033
B、惰性气氛下，二叔胺类化合物与MBr3于第二有机溶剂中反应，纯化处理，得到深蓝色有机发光材料。
所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，步骤A中，所述第一有机溶剂为无水甲苯。
所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，步骤A中，所述R1取代的1,3-二溴苯、仲胺类化合物、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基磷的摩尔比为1:2-2.5:0.01-0.1：0.03-0.3。
所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，步骤A中，所述反应的温度为105-115℃，和/或所述反应的时间为10-24h。
所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，步骤B中，所述第二有机溶剂为无水邻二氯苯；所述二叔胺类化合物、MBr3的摩尔比为1:1-1.5。
所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，步骤B中，所述纯化处理包括：将反应后的混合液与N,N-二异丙基乙胺混合，接着进行浓缩、清洗、重结晶。
所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，步骤B中，所述反应的温度为175-185℃，和/或所述反应的时间为20-72h。
一种如上所述的深蓝色有机发光材料在制备OLED器件中的应用。
有益效果：本发明的含有B/Bi-N主体结构的深蓝色有机发光材料是通过增强材料中的原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO分离，使得其具有非常窄的发光光谱，同时具有TADF性质；从而使得其蓝光的色纯度得到提高，稳定性得到增强。
附图说明
图1为本发明实施例2中，深蓝色有机发光材料1c的TGA曲线图。
图2为本发明实施例2中，深蓝色有机发光材料1c的光谱测试图，包括：1c的紫外可见吸收光谱、室温下的荧光发射光谱及低温下的磷光发射光谱。
图3为本发明实施例2中，基于深蓝色有机发光材料1c的OLED的电致发光测试图。
具体实施方式
本发明提供一种深蓝色有机发光材料，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种深蓝色有机发光材料，所述深蓝色有机发光材料含有结构单元：
Figure BDA0002267716030000051
其中，M为B或Bi；X为O、S或NR4；R1-R4独立地选自由H-H、H-F、H-O-H、H-S-H、H-CN、饱和烃、不饱和烃、氟代烃、杂环化合物、有机硼、有机硅、醇、硫醇、醚、硫醚、酚、硫酚、醛、酮、胺、酰胺、腈或砜失去一个或多个H得到的连接键或基团，R1-R3位于其各自所在环上的任意取代位置，R3所在环与M之间的键能大于等于R2所在环与M之间的键能。本实施例中，含有B/Bi-N主体结构的深蓝色有机发光材料是通过增强材料中的原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO分离，使得其具有非常窄的发光光谱，同时具有TADF性质；从而使得其蓝光的色纯度得到提高，稳定性得到增强。
具体地，基于电子的诱导效应和共振效应，在B/Bi-N主体结构的特殊位点(缺电子或富电子位点)连接供电基团或者吸电基团，并结合二面角的调整实现对B/Bi-N主体结构单元的定点修饰，增强深蓝色有机发光材料中原子之间的共振效应，使得其能够获得非常窄的发光光谱(半峰宽小于40nm)，从而使得其蓝光的色纯度得到提高，稳定性得到增强。进一步，本实施例中，含有Bi-N主体结构单元的深蓝色有机发光材料中因存在Bi的重原子效应，可带来强分子轨道耦合，使其除了具有高的蓝光的色纯度和强稳定性，还具有更好的发光效率。
在一种实施方式中，所述R1-R4可独立地选自但不限于由H-H、H-F、H-O-H、H-S-H、H-CN、
Figure BDA0002267716030000061
CH4、CH3CH3、CH3-CH2-CH3、CH2＝CH-CH＝CH2、HC(CH3)3、HCF3、HOCH3、
Figure BDA0002267716030000063
Figure BDA0002267716030000071
或
Figure BDA0002267716030000073
失去一个或多个H得到的连接键或基团。例如，H-H失去一个H得到H原子，失去两个H得到的是一个连接键“—”；H-O-H失去一个H得到羟基(OH)，失去两个H得到含有O的双连接基团“—O—”；
Figure BDA0002267716030000074
失去其1-13位上一个H得到的基团可为
Figure BDA0002267716030000081
(虚线所在位置为基团的连接位)、
Figure BDA0002267716030000082
或
Figure BDA0002267716030000083
失去两个H得到的基团可为
Figure BDA0002267716030000084
等。
进一步在一种实施方式中，所述深蓝色有机发光材料可为但不限于
Figure BDA0002267716030000085
Figure BDA0002267716030000091
Figure BDA0002267716030000101
Figure BDA0002267716030000111
Figure BDA0002267716030000121
Figure BDA0002267716030000131
Figure BDA0002267716030000151
本发明实施例提供一种如上所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其中，反应式为
Figure BDA0002267716030000152
按照反应式(1)，包括步骤：
A、惰性气氛下，三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基磷共同催化下，R1取代的1,3-二溴苯与仲胺类化合物于第一有机溶剂中反应，柱层析分离，得到二叔胺类化合物；所述仲胺类化合物为
Figure BDA0002267716030000163
Figure BDA0002267716030000162
B、惰性气氛下，二叔胺类化合物与MBr3于第二有机溶剂中反应，纯化处理，得到深蓝色有机发光材料。
在一种实施方式中，所述惰性气氛可为但不限于氮气气氛或氩气气氛。
在一种实施方式中，步骤A中，所述第一有机溶剂可为但不限于无水甲苯。
在一种实施方式中，步骤A中，所述R1取代的1,3-二溴苯、仲胺类化合物、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基磷的摩尔比为1:2-2.5:0.01-0.1：0.03-0.3。
在一种实施方式中，步骤A中，所述反应的温度为105-115℃，和/或所述反应的时间为10-24h。
在一种实施方式中，步骤B中，所述第二有机溶剂可为但不限于无水邻二氯苯；所述二叔胺类化合物、MBr3的摩尔比为1:1-1.5。
进一步在一种实施方式中，步骤B中，所述纯化处理包括：将反应后的混合液与N,N-二异丙基乙胺混合，接着进行浓缩、清洗、重结晶。
在一种实施方式中，步骤B中，所述反应的温度为175-185℃，和/或所述反应的时间为20-72h。
本实施例中，深蓝色有机发光材料的制备方法简单，制备条件不苛刻，利于实现放大生产。
本发明实施例还提供一种如上所述的深蓝色有机发光材料，其中，所述结构单元中的一个或多个H替换为D。此时结构单元整体上会产生重原子效应，从而可进一步提高深蓝色有机发光材料的发光效率和稳定性。
在一种实施方式中，所述深蓝色有机发光材料可为但不限于
Figure BDA0002267716030000171
本发明实施例还提供一种蓝色有机发光材料，所述深蓝色有机发光材料可以为但不限于
Figure BDA0002267716030000172
Figure BDA0002267716030000191
本发明实施例还提供一种如上任一所述的深蓝色有机发光材料在制备OLED器件中的应用。
下面通过具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1制备深蓝色有机发光材料1b，反应式为
Figure BDA0002267716030000192
(1)制备二叔胺类化合物1a
按照反应式(2)，具体步骤为：在氮气气氛下，将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4mmol)、三叔丁基磷(1.2mmol)、1-氟-3,5-二溴苯(10mmol)和二苯胺(22mmol)分散于无水甲苯(80mL)中，加热至回流(110℃)并在该温度下反应16h。待反应体系冷却至室温，稀释反应液，并用铺有硅胶的布氏漏斗对稀释后的反应液进行抽滤，低压浓缩率液，接着以体积比为1:1二氯甲烷和正己烷的混合物为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，得到二叔胺类化合物1a，产率为94％。
(2)制备深蓝色有机发光材料1b
按照反应式(2)，具体步骤为：在氮气气氛下，将二叔胺类化合物1a(15mmol)和三溴化硼(20mmol)分散于无水邻二氯苯(100mL)中，加热至回流(180℃)并在此温度下反应24h。待反应体系冷却至室温，加入N,N-二异丙基乙胺(30mL)，进行减压蒸馏后得到粗产品，再将粗产品依次用正己烷、乙腈、甲苯超声洗涤，得到淡黄色固体，用邻二氯苯重结晶，得到深蓝色有机发光材料1b，产率为45％。
实施例2
(1)制备深蓝色有机发光材料1c
反应式为
Figure BDA0002267716030000201
具体步骤为：在氮气气氛下，将深蓝色有机发光材料1b(5mmol)与咔唑(6mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(30mL)中，加入碳酸铯(20mmol)，在140℃下反应16h，反应完成后用乙酸乙酯萃取，水洗分液，干燥有机相，旋干上柱分离，得到深蓝色有机发光材料1c,产率为83％。对深蓝色有机发光材料1c的结构进行鉴定，测得的数据包括：1H NMR(CDCl3,400MHz)δ9.04(dd,J＝18.9,2.1Hz,2H),8.33(d,J＝1.8Hz,1H),8.16(d,J＝2.0Hz,1H),7.55–7.36(m,5H),7.34–7.10(m,11H),6.65(d,J＝9.0Hz,1H),6.20–6.15(m,1H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.90,151.33,148.79,146.88,145.88,144.38,144.33,144.07,143.47,141.99,141.76,139.41,137.85,130.96,129.57,129.53,128.85,127.42,126.88,126.06。MALDI-TOF测试:理论计算值为585.24,实际测得值为585.42.可知获得的深蓝色有机发光材料1c为目标化合物。
(2)对深蓝色有机发光材料1c的稳定性进行测试：测的热重分析(Thermogravimetric Analysis，TGA)曲线如图1所示；其热解温度约为420℃，热稳定性好；表明深蓝色有机发光材料1c自身具有很好稳定性。
(3)对深蓝色有机发光材料1c的发光性能进行测试：测得的紫外可见吸收光谱(UV-vis)、室温下的荧光发射光谱(PL-RT)及低温下的磷光发射光谱(PL-77K)如图2所示；其UV-vis谱表明深蓝色有机发光材料1c的吸收范围较宽，其荧光发射光谱和磷光发射光谱表明深蓝色有机发光材料1c具有TADF性质。
(4)将深蓝色有机发光材料1c用在发光层制备基于深蓝色有机发光材料1c的OLED，该OLED的具体结构为：ITO(阳极)/MoO3(空穴注入层，2.5nm)/TAPC(空穴传输层，30nm)/2,6-DCzppy:4wt％1c(发光层，10nm)/TmPyPB(电子传输层，30nm)/LiF(电子注入层，1nm)/Al(阴极，100nm)；其中，TAPC、2,6-DCzppy、TmPyPB的结构式分别为
Figure BDA0002267716030000211
该OLED的电致发光(EL)测试结果如图3所示，可知深蓝色有机发光材料1c发深蓝光，且相对于现有深蓝光材料(半峰宽约为80nm)具有非常窄的发光光谱(半峰宽约为28nm,明显不超过40nm)，表明深蓝色有机发光材料1c发出的深蓝光的色纯度好。
实施例3制备深蓝色有机发光材料1
反应式为
Figure BDA0002267716030000221
具体步骤为：在氮气气氛下，将深蓝色有机发光材料1c溶于氘代苯，加入氘代三氟甲磺酸，加热至回流(110℃)并在该温度下搅拌6h，用GC-MS来监测氘代浓度，当反应完成时(测得氘代浓度为100％)，用饱和的碳酸钠的氘代水溶液进行淬灭反应，分离有机层，浓缩并通过硅胶柱层析分离纯化(洗脱剂为体积比为1:1的氯仿和石油醚的混合物)，得到深蓝色有机发光材料1。
综上所述，本发明的含有B/Bi-N主体结构的深蓝色有机发光材料通过增强材料中的原子之间的共振效应来达到HOMO和LUMO分离，使得其具有非常窄的发光光谱，同时具有TADF性质；从而使得其蓝光的色纯度得到提高，稳定性得到增强。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.一种深蓝色有机发光材料，其特征在于，所述深蓝色有机发光材料含有结构单元：
Figure FDA0002267716020000011
其中，M为B或Bi；X为O、S或NR4；R1-R4独立地选自由H-H、H-F、H-O-H、H-S-H、H-CN、饱和烃、不饱和烃、氟代烃、杂环化合物、有机硼、有机硅、醇、硫醇、醚、硫醚、酚、硫酚、醛、酮、胺、酰胺、腈或砜失去一个或多个H得到的连接键或基团，R1-R3位于其各自所在环上的任意取代位置，R3所在环与M之间的键能大于等于R2所在环与M之间的键能。
2.根据权利要求1所述的深蓝色有机发光材料，其特征在于，所述结构单元中的一个或多个H替换为D。
3.一种如权利要求1所述的深蓝色有机发光材料的制备方法，其特征在于，反应式为
Figure FDA0002267716020000012
按照反应式(1)，包括步骤：
A、惰性气氛下，三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基磷共同催化下，R1取代的1,3-二溴苯与仲胺类化合物于第一有机溶剂中反应，柱层析分离，得到二叔胺类化合物；所述仲胺类化合物为
Figure FDA0002267716020000021
Figure FDA0002267716020000022
B、惰性气氛下，二叔胺类化合物与MBr3于第二有机溶剂中反应，纯化处理，得到深蓝色有机发光材料。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤A中，所述第一有机溶剂为无水甲苯。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤A中，所述R1取代的1,3-二溴苯，仲胺类化合物、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基磷的摩尔比为1:2-2.5:0.01-0.1：0.03-0.3。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤A中，所述反应的温度为105-115℃，和/或所述反应的时间为10-24h。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤B中，所述第二有机溶剂为无水邻二氯苯；所述二叔胺类化合物、MBr3的摩尔比为1:1-1.5。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤B中，所述纯化处理包括：将反应后的混合液与N,N-二异丙基乙胺混合，接着进行浓缩、清洗、重结晶。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤B中，所述反应的温度为175-185℃，和/或所述反应的时间为20-72h。
10.一种如权利要求1或2所述的深蓝色有机发光材料在制备OLED器件中的应用。
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