JP2022077011A - 有機発光ダイオードおよび有機発光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エネルギー準位を調節した第1化合物および第2化合物が、同一の発光物質層、または隣接する発光物質層に適用された有機発光ダイオードおよび該有機発光ダイオードを含む有機発光装置に関するものである。本発明に係る有機発光ダイオードは、有機発光表示装置または有機発光照明装置といった有機発光装置に適用することができる。一例として、本発明の有機発光ダイオードを適用した表示装置について説明する。
発光物質層の第1化合物DF1として化学式(3)の1-6化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.10eV)、第2化合物DF2として化学式(6)の2-2化合物(HOMO:-5.4eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.0017eV)、第3化合物HとしてmCBP(HOMO:-6.0eV、LUMO:-2.5eV)を含む有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第2化合物として、2-2化合物に代わり、化学式(6)の2-3化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.0019eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-17化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.09eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-17化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.09eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、化学式(6)の2-3化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.0019eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-11化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.10eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-11化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.10eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、化学式(6)の2-3化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.0019eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-9化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.09eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-9化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.09eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、化学式(6)の2-3化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.0019eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-14化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.10eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-14化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.10eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、化学式(6)の2-3化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.0019eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-2化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.9eV、ΔEST:0.18eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、化学式(3)の1-17化合物(HOMO:-5.5eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.09eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-1化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.9eV、ΔEST:0.18eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-3化合物(HOMO:-5.2eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.6eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-4化合物(HOMO:-5.2eV、LUMO:-2.6eV、ΔEST:0.5eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-1化合物(HOMO:-5.9eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.12eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-1化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.9eV、ΔEST:0.18eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-1化合物(HOMO:-5.9eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.12eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-1化合物(HOMO:-5.9eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.12eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-3化合物(HOMO:-5.2eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.6eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-1化合物(HOMO:-5.9eV、LUMO:-2.8eV、ΔEST:0.12eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-4化合物(HOMO:-5.2eV、LUMO:-2.6eV、ΔEST:0.5eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-2化合物(HOMO:-6.0eV、LUMO:-3.0eV、ΔEST:0.21eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-1化合物(HOMO:-5.6eV、LUMO:-2.9eV、ΔEST:0.18eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-2化合物(HOMO:-6.0eV、LUMO:-3.0eV、ΔEST:0.21eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-2化合物(HOMO:-6.0eV、LUMO:-3.0eV、ΔEST:0.21eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-3化合物(HOMO:-5.2eV、LUMO:-2.7eV、ΔEST:0.6eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
発光物質層の第1化合物として、1-6化合物に代わり、下記のRef.1-2化合物(HOMO:-6.0eV、LUMO:-3.0eV、ΔEST:0.21eV)を用いて、第2化合物として、2-2化合物に代わり、下記のRef.2-4化合物(HOMO:-5.2eV、LUMO:-2.6eV、ΔEST:0.5eV)を用いたことを除き、実施例1と同じ物質を用いて、同じ手順で有機発光ダイオードを製造した。
実施例1ないし実施例10、および比較例1ないし比較例12でそれぞれ製造された有機発光ダイオードの光学特性を測定した。9mm2の放出領域を有するそれぞれの有機発光ダイオードを外部の電力供給源に接続し、電流供給源(KEITHLEY)および光度計(PR650)を用いて、室温で素子の特性を評価した。8.6mA/cm2の電流密度で、それぞれの有機発光ダイオードの駆動電圧(V)、電流効率(cd/A)、電力効率(1m/W)、色座標(CIEy)、外部量子効率(EQE、%)、LT95(初期輝度から95%までの減少に要する時間)、正孔トラップと励起複合体の形成有無をそれぞれ測定した。本実験例で測定されたそれぞれの有機発光ダイオードの発光特性の結果を表2に示す。
Claims (22)
- 第1電極と、
前記第1電極と対向する第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極の間に位置し、少なくとも1つの発光物質層を含む発光層とを含み、
前記少なくとも1つの発光物質層は、第1化合物および第2化合物を含み、
前記第1化合物は、下記化学式(1)で表される構造を有する有機化合物を含み、前記第2化合物は、下記化学式(4)で表される構造を有する有機化合物を含む有機発光ダイオード。
[化1]
化学式(1)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、軽水素、重水素、三重水素、ボリル、置換もしくは非置換アミノ基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキル基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換C6~C30の芳香族基、および置換もしくは非置換C3~C30のヘテロ芳香族基からなる群より選択される。R3ないしR6は、それぞれ独立して、軽水素、重水素、三重水素、ボリル、置換もしくは非置換C1~C20のアルキル基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換C6~C30の芳香族基、および置換もしくは非置換C3~C30のヘテロ芳香族基からなる群より選択されるか、またはR3ないしR6の隣接する2つが互いに結合し、ホウ素および酸素を有する置換もしくは非置換の縮合環を形成し、R3ないしR6の隣接する官能基のうち、少なくとも2つは互いに結合し、ホウ素および酸素を有する置換もしくは非置換の縮合環を形成する。
[化4]
化学式(4)中、R21ないしR24は、それぞれ独立して、軽水素、重水素、三重水素、ボリル、置換もしくは非置換アミノ基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキル基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換C6~C30の芳香族基、および置換もしくは非置換C3~C30のヘテロ芳香族基からなる群より選択されるか、またはR21ないしR24の隣接する2つが互いに結合し、ホウ素および窒素を有する置換もしくは非置換の縮合環を形成し、R21ないしR24の隣接する官能基のうち、2つは互いに結合し、ホウ素および窒素を有する置換もしくは非置換の縮合環を形成する。R25ないしR28は、それぞれ独立して、軽水素、重水素、三重水素、ボリル、置換もしくは非置換C1~C20のアルキル基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換C6~C30の芳香族基、および置換もしくは非置換C3~C30のヘテロ芳香族基からなる群より選択される。 - 前記第1化合物の最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位(HOMODF1)と、前記第2化合物のHOMOエネルギー準位(HOMODF2)は、下記式(I)を満たす、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
│HOMODF2-HOMODF1│<0.3eV…(I) - 前記第2化合物の一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位との間のエネルギーバンドギャップは、前記第1化合物の一重項エネルギー準位と三重項エネルギー準位との間のエネルギーバンドギャップより小さい、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第1化合物の、最高被占軌道(HOMO)エネルギー準位と最低空軌道(LUMO)エネルギー準位との間のエネルギーバンドギャップは、-2.6eV以上-3.1eV以下である、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第1化合物は、下記化学式(2A)、または下記化学式(2B)で表される構造を有する有機化合物を含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
[化2A]
[化2B]
化学式(2A)および(2B)中、R11ないしR15は、それぞれ独立して、軽水素、重水素、三重水素、ボリル、置換もしくは非置換アミノ基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキル基、置換もしくは非置換C1~C20のアルキルアミノ基、置換もしくは非置換C6~C30の芳香族基、および置換もしくは非置換C3~C30のヘテロ芳香族基からなる群より選択され、R11ないしR14のうち、少なくとも1つは、置換もしくは非置換カルバゾリル部分、置換もしくは非置換アクリジニル部分、置換もしくは非置換アクリドニル部分、置換もしくは非置換フェナジニル部分、置換もしくは非置換フェノキサジニル部分、および置換もしくは非置換フェノチアジニル部分からなる群より選択される。 - 前記少なくとも1つの発光物質層は単層構造を有する、請求項1に記載の有機発光ダイオード。
- 前記少なくとも1つの発光物質層は第3化合物をさらに含む、請求項9に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3化合物の一重項エネルギー準位は、前記第1化合物の一重項エネルギー準位より高い、請求項10に記載の有機発光ダイオード。
- 前記少なくとも1つの発光物質層中、前記第1化合物の含有量は10重量%~40重量%、前記第2化合物の含有量は0.1重量%~5重量%、前記第3化合物の含有量は55重量%~85重量%である、請求項10に記載の有機発光ダイオード。
- 前記少なくとも1つの発光物質層は、前記第1電極と前記第2電極の間に位置する第1発光物質層と、前記第1電極と前記第1発光物質層の間、または前記第1発光物質層と前記第2電極の間に位置する第2発光物質層とを含み、
前記第1発光物質層は前記第1化合物を含み、前記第2発光物質層は前記第2化合物を含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。 - 前記第1発光物質層は第4化合物をさらに含み、前記第2発光物質層は第5化合物をさらに含む、請求項13に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第4化合物の一重項エネルギー準位は、前記第1化合物の一重項エネルギー準位より高い、請求項14に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第5化合物の一重項エネルギー準位は、前記第2化合物の一重項エネルギー準位より高い、請求項14に記載の有機発光ダイオード。
- 前記少なくとも1つの発光物質層は、前記第1発光物質層を介在し、前記第2発光物質層とは反対側に位置する第3発光物質層をさらに含む、請求項13に記載の有機発光ダイオード。
- 前記第3発光物質層は第2化合物を含む、請求項17に記載の有機発光ダイオード。
- 前記発光層は、前記第1電極と前記第2電極の間に位置する第1発光部と、前記第1発光部と前記第2電極の間に位置する第2発光部と、前記第1発光部と前記第2発光部の間に位置する電荷発生層とを含み、
前記第1発光部と前記第2発光部のうち、少なくとも一方は前記少なくとも1つの発光物質層を含む、請求項1に記載の有機発光ダイオード。 - 基板と、
前記基板上に位置する請求項1から請求項21のいずれか1項に記載の有機発光ダイオードとを含む有機発光装置。
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