JP2020136284A - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】エネルギー効率が改善された有機電界発光素子を提供する。【解決手段】陽極層および陰極層からなる一対の電極層と、該一対の電極層間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、上記発光層が、ホスト材料およびドーパント材料を含み、前記ドーパント材料が特定のアントラセン系化合物であり、上記発光層が、さらに、特定の多環芳香族化合物または特定のホウ素縮合環化合物を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む有機電界発光素子。【選択図】なし

Description

本発明は、有機電界発光素子、ならびにこれを用いた表示装置および照明装置に関する。
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
発光層用材料としては、ベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（特許文献１等）。また、近年、ホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物が報告されている（特許文献２）。さらに特許文献３ではこの多環芳香族化合物をドーパント材料として含有し、さらに特定のアントラセン系化合物をホスト材料として含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることが報告されている。
特開2008-291006号公報 国際公開第2015/102118号 国際公開第2016/152544号
上記特許文献に開示されているように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料や組み合わせが開発されている。さらに具体的な組み合わせや添加材料を検討することにより、所望の発色特性を有するのみではなく、より実用に好ましい特性を有する有機ＥＬ素子を提供することが期待される。本発明は、エネルギー効率が改善された有機ＥＬ素子の提供を課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホスト材料としてのアントラセン系化合物およびドーパント材料を含有する発光層を一対の電極間に配置して構成された有機ＥＬ素子において、発光層の特定の構造の多環芳香族化合物を添加することで、エネルギー効率が向上することを見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。
［１］ 陽極層および陰極層からなる一対の電極層と、該一対の電極層間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が、ホスト材料およびドーパント材料を含み、
前記ホスト材料が下記式（１）で表されるアントラセン系化合物を含み、
前記発光層が、さらに、下記式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（１）中、
ＸおよびＡｒ4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ4は同時に水素になることはなく、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。）
（式（２）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
［２］ 式（１）中、
Ｘはそれぞれ独立して式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であり、
Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい、［１］に記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）、式（１−Ｘ３）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ3を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基であり、
Ａｒ3における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基で置換されていてもよく、
式（１−Ｘ１）および式（１−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよく、
式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、
式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29であり、Ｒ29は水素または置換されていてもよいアリールであり、
Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、
Ｒ21〜Ｒ28のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、
式（Ａ）で表される基は、その構造のいずれかの位置を結合位置＊として、式（１−Ｘ１）もしくは式（１−Ｘ２）のナフタレン環、式（１−Ｘ３）の単結合、または式（１−Ｘ３）のＡｒ3と結合するか、または式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。）
［３］ 式（１）中、
Ｘはそれぞれ独立して式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であり、
Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素で置換されていてもよい［１］に記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）、式（１−Ｘ３）中、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ3を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基であり、
Ａｒ3における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、
式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29であり、Ｒ29は水素またはアリールであり、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）で表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、
式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）で表される基はその構造のいずれかの位置を結合位置＊として、式（１−Ｘ１）もしくは式（１−Ｘ２）のナフタレン環、式（１−Ｘ３）の単結合、または式（１−Ｘ３）のＡｒ3と結合する。）
［４］ 式（１）中、
Ｘはそれぞれ独立して式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であり、式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ3を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基であり、Ａｒ3における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルである、［３］に記載の有機電界発光素子。
［５］ 前記アントラセン系化合物が下記構造式で表される、［１］〜［４］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
［６］ 式（２）で表される多環芳香族化合物が式（２Ａ）で表される多環芳香族化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（２Ａ）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ31〜Ｒ36は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ33とＲ36が隣接する場合には、これらは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０〜４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０〜２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、
式（２Ａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
［７］ 式（２Ａ）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、アリールであり、
Ｒ31〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ｑは０であり、ｒは０である、［６］に記載の有機電界発光素子。
［８］ 式（２）で表される多環芳香族化合物が式（２Ａ'）で表される多環芳香族化合物である、［１］〜［７］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（２Ａ'）中、
Ｒ31〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０〜４の整数である。）
［９］ 式（２Ａ'）中、
Ｒ31は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数１〜２４のアルキル、であり、
Ｒ32〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、
ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜６の整数であり、ｐは０〜２の整数である、［８］に記載の有機電界発光素子。
［１０］ 式（２Ａ'）中、
Ｒ31は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜１２のアルキルであり、
Ｒ32〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、ｐは０または１である、［８］に記載の有機電界発光素子。
［１１］ 式（２）で表される多環芳香族化合物が式（２Ａ−１）で表される多環芳香族化合物である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（２Ａ−１）中、Ｍｅはメチル基である。）
［１２］ 前記ドーパント材料が式（３）で表される多環芳香族化合物もしくは式（３）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の２量体もしくは３量体、または式（４）で表される化合物である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（３）中、
Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルでまたは炭素数１〜６のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、
式（３）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）
（式（４）中、Ｚは置換されてもよいピレン環、ベンゾフルオレン環またはクリセン環であり、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、ｕは０〜３の整数であり、式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。）
［１３］ 式（３）において、
Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、また、Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール）または炭素数１〜２４のアルキルで置換されていてもよく、
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）2または＞Ｓであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
式（３）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、多量体の場合には、式（３）で表される構造を２個有する２量体であり、
式（４）で表される化合物が式（４−Ａ）から（４−Ｃ）で表される化合物である、［１２］に記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
（式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０のアリール、炭素数５〜３０のヘテロアリールであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数６〜１０のアリールオキシまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数５〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ｒ37とＲ38が結合して環を形成していてもよく、そして、式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。）
［１４］ 式（３）において、
Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）2であり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）において、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリールであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜６のトリアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜６のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、Ｒ37とＲ38が結合して環を形成していてもよい、［１３］に記載の有機電界発光素子。
［１５］ 式（３）において、
Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、そして、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）において、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルまたは下記式（４−Ｘ）で表される基であり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ナフチル、メチル、イソプロピル、ターシャリーブチルまたはトリメチルシリルで置換されていてもよく、式（４−Ｘ）中、Ｙ1は−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ39であり、Ｒ39は水素またはフェニルであり、式（４−Ｘ）はその構造中のいずれかの位置で式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）における窒素原子と結合し、Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、フェニルまたはメチルである、［１３］に記載の有機電界発光素子。
Figure 2020136284
［１６］ 前記ドーパント材料が下記構造式で表される化合物のいずれか１つ以上を含む、［１］〜［１５］のいずれかに記載の有機電界発光素子；
Figure 2020136284
Figure 2020136284
上記構造式中、Ｍｅはメチル基であり、iＰｒはイソプロピル基であり、ｔＢｕはターシャリーブチル基であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基である。
［１７］ 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、［１］〜［１６］のいずれかに記載の有機電界発光素子。
［１８］ 前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、［１７］に記載の有機電界発光素子。
［１９］ ［１］〜［１８］のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた、表示装置。
［２０］ ［１］〜［１８］のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた、照明装置。
本発明により、エネルギー効率が改善された有機ＥＬ素子を提供することができる。
有機電界発光素子を示す概略断面図である。
以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子（Ｈ）」を意味する。さらに、本明細書において、「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル基を示す。
＜＜有機電界発光素子＞＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する。前記発光層は、ホスト材料として下記式（１）で表されるアントラセン系化合物と、ドーパント材料と、下記式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体の少なくとも１つとを含む。
Figure 2020136284
後述の実施例で示すように、本発明者らは、ホスト材料として下記式（１）で表されるアントラセン系化合物と、ドーパント材料とを含む発光層に式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体を添加することにより、色味および外部量子効率に影響を与えることなく、同じ輝度の発光をより低い駆動電圧で与えることを見出した。
いかなる理論に拘泥するものではないが、ホスト材料で生成した励起エネルギーが効率よく式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体を経て、ドーパント材料に分子間エネルギー移動していると考えられる。すなわち、式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体は発光せず、ドーパントが主に発光しており、式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体はアシストドーパントとして働いていると考えられる。
＜発光層形成用材料：式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体（アシストドーパント）＞
式（２）で表される多環芳香族化合物および式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は以下のとおりである。
Figure 2020136284
上記式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２−１）および式（２−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。
Figure 2020136284
上記式（２−１）および式（２−２）中のＡ'環、Ｂ'環およびＣ'環は、置換基Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環のみがＡ'環に変化した化合物であってもよく、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ'環、Ｂ'環およびＣ'環に変化した化合物であってもよい。また、上記式（２−１）および式（２−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ8とｃ環のＲ7、ｂ環のＲ11とａ環のＲ1、ｃ環のＲ4とａ環のＲ3などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されると、形成されてできた縮合環Ａ'（または縮合環Ｂ'または縮合環Ｃ'）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。また形成されてできた縮合環としてはフルオレン環が挙げられる。
上記式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11における、第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分枝鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
第１の置換基としての「シクロアルキル」（第１置換基）は、１つの環からなるシクロアルキル、複数の環からなるシクロアルキル、環内で共役しない二重結合を含むシクロアルキルおよび環外に分岐を含むシクロアルキルのいずれでもよく、例えば、炭素数３〜１４のシクロアルキルである。炭素数５〜１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数６〜１０のシクロアルキルがより好ましい。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、デカヒドロナフチル、アダマンチル（特に、１−アダマンチル）、ジアマンチル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。なお、後述する第２の置換基で置換されているシクロアルキルとしては、メチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル、メチルシクロオクチルが特に挙げられる。
また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分枝鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
また第１の置換基としての「トリアルキルシリル」は、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された構造が挙げられ、アルキルとしては第１の置換基としての「アルキル」の欄で説明した基が挙げられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
式（２）のＲ1〜Ｒ11におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、以下の「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。
「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などが挙げられる。
第１の置換基である、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリル、およびアリールオキシは、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルが挙げられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても上述した式（２）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。
また、式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
このような多量体としては、例えば、下記式（２−４）、式（２−５−１）〜式（２−５−４）または式（２−６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（２−４）で表される多量体化合物は、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−５−１）〜式（２−５−４）で表される多量体化合物は、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２−６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１Ａ−４３１）で表されるような化合物に対応する。すなわち、式（２）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。
なお、式（２−４）、式（２−５−１）〜式（２−５−４）または式（２−６）における各符号は式（２）における定義と同じである。
Figure 2020136284
多量体化合物は、式（２−４）で表現される多量化形態と、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかまたは式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−４）で表現される多量化形態と式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
また、式（２）または式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
式（２）で表される多環芳香族化合物および式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、好ましくは、下記式（２Ａ）で表される多環芳香族化合物および下記式（２Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure 2020136284
式（２Ａ）で表される多環芳香族化合物は式（２Ａ'）で表される多環芳香族化合物であることが好ましい。
Figure 2020136284
上記式（２Ａ）、式（２Ａ'）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
Ｒ33とＲ36が隣接する場合には、これらは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
上記式（２Ａ）において、Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールである。より正確にはアリールまたはヘテロアリールから形成される（１＋ｎ）価の基である。
上記式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
上記式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのアリールおよびヘテロアリールについては以下のとおりである。
アリールとしては、例えば、炭素数６〜３０のアリールが挙げられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
ヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどが挙げられる。
式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノは、それぞれアミノ基に２つのアリール基、２つのヘテロアリール基、１つのアリール基と１つのヘテロアリール基が置換した基であり、ここでのアリールおよびヘテロアリールは上述した説明を引用することができる。
式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
上記式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのシクロアルキルとしては、１つの環からなるシクロアルキル、複数の環からなるシクロアルキル、環内で共役しない二重結合を含むシクロアルキルおよび環外に分岐を含むシクロアルキルのいずれでもよく、例えば、炭素数３〜１４のシクロアルキルである。炭素数５〜１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数６〜１０のシクロアルキルがより好ましい。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、デカヒドロナフチル、アダマンチル（特に、１−アダマンチル）、ジアマンチル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。なお、後述する第２の置換基で置換されているシクロアルキルとしては、メチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル、メチルシクロオクチルが特に挙げられる。
上記式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのアルコキシとしては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
上記式（２Ａ）、式（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのトリアルキルシリルは、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された構造が挙げられ、アルキルとしてはＲ1〜Ｒ6としてのアルキルの欄で説明した基が挙げられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
上記式（２Ａ）（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36としてのアリールオキシは、ヒドロキシル基の水素がアリールで置換された基であり、ここでのアリールも上述した説明を引用することができる。
また、上記式（２Ａ）（２Ａ'）におけるＲ31〜Ｒ36における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基についても上述した説明を引用することができる。
式（２Ａ）（２Ａ'）におけるＲ34が複数の場合は、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよい。
ここで、形成された環における置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシ）、当該置換基へのさらなる置換基（アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキル）については、上述した説明を引用することができる。
置換基Ｒ34が隣接する場合とは、２つの置換基Ｒ34がｃ環（ベンゼン環）上において隣り合う炭素上に置換した場合を意味する。例えばｃ環に対してベンゼン環が縮合して形成されると、形成されてできた縮合環ｃ'はナフタレン環である。他には、ｃ環であるベンゼン環に対して、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成された、それぞれカルバゾール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換された環も含む）、インドール環（Ｎ上の水素が上記アルキルやアリールで置換された環も含む）、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環などが例として挙げられる。
式（２Ａ）（２Ａ'）におけるＲ33と構造式中のフルオレン環は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキル（特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど））である。
Ｒ33と構造式中のフルオレン環とが結合した一例を以下に示す。フルオレン環における結合箇所をＲ36で示す。
Figure 2020136284
式（２Ａ）において、ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数（０から５の整数）であり、ｐは０〜４の整数であり、ｑは０〜２の整数であり、ｒは０〜３の整数である。
式（２Ａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
ｍは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。また、ｎは、それぞれ独立して、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０または１であり、最も好ましくは０である。ｐは、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。ｑは０〜２の整数であり、好ましくは０または１であり、より好ましくは０である。ｒは０〜３の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
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Figure 2020136284
式（２）で表される多環芳香族化合物は下記構造式で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020136284
本発明の有機電界発光素子の発光層は、アシストドーパントとして式（２）で表される多環芳香族化合物またはその多量体を１種含んでいても、２種以上含んでいてもよい。また、発光層において、アシストドーパントの含量は、ドーパント材料の質量に対して１〜３０倍であることが好ましく、２〜２０倍であることがより好ましく、４〜１０倍であることがさらに好ましい。アシストドーパントの含量を、ドーパント材料の同量以上とすることにより、アシストドーパントによる発光色味の変化を防止することができる。またアシストドーパントの含量を、ドーパント材料の１５倍量以下とすることにより、外部量子効率の低下を抑えることができる。
＜発光層形成用材料：ホスト材料：下記式（１）で表されるアントラセン系化合物＞
本発明の有機電界発光素子の発光層におけるホスト材料には、式（１）で表されるアントラセン系化合物の少なくとも一種が含まれる。
Figure 2020136284
Ｘは、それぞれ独立して、また、Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ4は同時に水素になることはなく、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいジアリールアミノ」、「置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ」、「置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ」それぞれにおけるアリールやヘテロアリールとしては上述したＡｒ4およびＸにおける「アリール」や「ヘテロアリール」として説明したものを引用することができる。
具体的には、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどが挙げられる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいアルケニル」の「アルケニル」としては、２〜２４の直鎖アルケニルまたは炭素数４〜２４の分岐鎖アルケニルが挙げられる。炭素数２〜１８のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１２のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。
具体的な「アルケニル」としては、ビニル、アリル、ブタジエニルなどが挙げられる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＡｒ4およびＸにおける「アリール」として説明したものを引用することができる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＡｒ4およびＸにおける「アリール」として説明したものを引用することができる。
上記式（１）中のＡｒ4およびＸにおける「置換されていてもよいシリル」としては、トリアルキルシリルが挙げられる。「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換されたものがあげられ、このアルキルは上述したＡｒ4およびＸにおける「アルキル」として説明したものを引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。この場合の「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。「置換されていてもよいヘテロアリール」における「ヘテロアリール」としては上述のものを引用することができる。
この場合の置換基としてはアルキル、アリールまたはヘテロアリールが挙げられる。「置換されていてもよいヘテロアリール」における置換基としては、アルキル、アリールまたはヘテロアリールが挙げられる。このアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＡｒ4およびＸにおける「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」として説明したものを引用することができる。
式（１）では、Ｘはそれぞれ独立して下記式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であることが好ましい。式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、２つのＸが同時に式（１−Ｘ３）で表される基になることはない。また、好ましくは２つのＸが同時に式（１−Ｘ２）で表される基になることもない。
Figure 2020136284
式（１−Ｘ１）および式（１−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Figure 2020136284
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、下記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ1またはＡｒ2が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（１−Ｘ１）または式（１−Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。
Ａｒ3は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、下記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ3が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（１−Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（１）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。
また、Ａｒ3は置換基を有していてもよく、Ａｒ3における少なくとも１つの水素はさらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、下記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ3が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（１−Ｘ３）中のＡｒ3と結合する。
なお、２つのＸとして式（１−Ｘ１）および式（１−Ｘ３）が選択される場合には、これらにおけるＡｒ1およびＡｒ3が共にフェニルであることはない。
Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであることが好ましい。
シリルに置換する炭素数１〜４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。
具体的な「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
また、式（１）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
Figure 2020136284
上記式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29であり、Ｒ29は水素または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ21〜Ｒ28のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどが挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ21〜Ｒ28における「アリール」として説明した基を引用することができる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ21〜Ｒ28における「アリール」として説明した基を引用することができる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ21〜Ｒ28における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基が挙げられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ21〜Ｒ28における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどが挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、アリールまたはヘテロアリールが挙げられる。このアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ21〜Ｒ28における「アルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
式（Ａ）中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ29」におけるＲ29は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ21〜Ｒ28における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ21〜Ｒ28に対する置換基として説明した基を引用することができる。
式（Ａ）中のＲ21〜Ｒ28のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１１）で表される基が挙げられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、これらは上述したＲ21〜Ｒ28における各基として説明した基を引用することができる。
Figure 2020136284
隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ21〜Ｒ28における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記式（Ａ−１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。
式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基が挙げられ、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ−１）、式（Ａ−３）および式（Ａ−４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ−１）で表される基がさらに好ましい。
式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（１−Ｘ１）または式（１−Ｘ２）中のナフタレン環、式（１−Ｘ３）中の単結合、式（１−Ｘ３）中のＡｒ3と結合し、また式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（１−Ｘ１）または式（１−Ｘ２）中のナフタレン環、式（１−Ｘ３）中の単結合および／または式（１−Ｘ３）中のＡｒ3と結合した形態が好ましい。
また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（１−Ｘ１）または式（１−Ｘ２）中のナフタレン環、式（１−Ｘ３）中の単結合、式（１−Ｘ３）中のＡｒ3が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれか、式（Ａ）の構造中のＲ21〜Ｒ28のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環、または式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ29」におけるＲ29中のいずれかの位置で結合することができる。
式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基が挙げられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Figure 2020136284
また、式（１）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（１−１０１）〜（１−１０８）、（１−１１１）〜（１−１１９）、（１−１２１）〜（１−１２７）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
また、アントラセン系化合物の他の具体的な例としては、例えば、下記式（１−１３１−Ｙ）〜式（１−１７９−Ｙ）で表される化合物、下記式（１−１８０−Ｙ）〜式（１−１８２−Ｙ）で表される化合物、および下記式（１−１８３−Ｎ）で表される化合物が挙げられる。各式中のＹは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29（Ｒ29は上記と同じ定義）のいずれでもよく、Ｒ29は例えばフェニル基である。式番号は、例えばＹがＯの場合は、式（１−１３１−Ｙ）は式（１−１３１−Ｏ）とし、Ｙが−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29の場合はそれぞれ式（１−１３１−Ｓ）または式（１−１３１−Ｎ）とする。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
また、アントラセン系化合物の具体的な例としては、下記式（１−１９１）〜式（１−２２２）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
上記のうち、下記化合物が特に好ましい。
Figure 2020136284
本発明の有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料として式（１）で表されるアントラセン系化合物を１種含んでいても、２種以上含んでいてもよい。また、発光層は、ホスト材料として式（１）で表されるアントラセン系化合物のみを含んでいてもよく、式（１）で表されるアントラセン系化合物とともに他のホスト材料を含んでいてもよい。併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていたピレン化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
＜発光層形成用材料：ドーパント材料＞
本発明の有機電界発光素子の発光層における、ドーパント材料は、式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有するその多量体以外のドーパント材料であれば、特に限定されず、ドーパント材料として既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。特に、本発明において用いられるドーパント材料としては、式（１）で表されるアントラセン系化合物とともに発光層を形成したときに、式（２）で表される多環芳香族化合物または式（２）で表される構造を複数有するその多量体の添加によって発光の色味が変化しない材料が用いられる。
ドーパント材料の具体的な例としては、フェナンスレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１−２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２−２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２−メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２−トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７−ジアルキルアミノクマリン誘導体、７−ピペリジノクマリン誘導体、７−ヒドロキシクマリン誘導体、７−メトキシクマリン誘導体、７−アセトキシクマリン誘導体、３−ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３−ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３−ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
本発明において、ドーパント材料としては下記式（３）で表される多環芳香族化合物もしくは式（３）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、または式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020136284
式（３）表される多環芳香族化合物もしくは式（３）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体
Figure 2020136284
式（３）中、
Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。また、Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒである。前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルでまたは炭素数１〜６のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは炭素数１〜６のアルキルである。
式（３）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。また、多量体の場合には、式（３）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。
式（３）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。したがって、式（３）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（３−１）および式（３−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。
Figure 2020136284
上記式（３−１）および式（３−２）中のＡ'環、Ｂ'環およびＣ'環は、置換基Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ'環、Ｂ'環およびＣ'環に変化した化合物であってもよい。また、上記式（３−１）および式（３−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ19とｃ環のＲ18、ｂ環のＲ22とａ環のＲ12、ｃ環のＲ15とａ環のＲ14などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
上記式（３−１）や式（３−２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ'環（またはＢ'環またはＣ'環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ'（または縮合環Ｂ'または縮合環Ｃ'）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
式（３）におけるＸ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒである。Ｘ1およびＸ2のいずれも＞Ｎ−Ｒであるか、Ｘ1およびＸ2のいずれかが、＞Ｏであり他方が＞Ｎ−Ｒであることが好ましく、Ｘ1およびＸ2のいずれも＞Ｎ−Ｒであることがより好ましい。前記＞Ｎ−ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）2−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）2−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。
ここで、式（３）における「Ｎ−ＲのＲは連結基または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定は、下記式（３−３−１）で表される、Ｘ1やＸ2が縮合環Ｂ'および縮合環Ｃ'に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば式（３）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ1（またはＸ2）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ'環（またはＣ'環）を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ｂ'（または縮合環Ｃ'）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
また、上記規定は、下記式（３−３−２）や式（３−３−３）で表される、Ｘ1および／またはＸ2が縮合環Ａ'に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば式（３）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ1（および／またはＸ2）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ'環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ'は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
Figure 2020136284
式（３）で規定された「Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」は炭素数９〜１６のアリール環が好ましく、炭素数１０〜１２のアリール環がより好ましい。このような「アリール環」としては、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
式（３）で規定された「Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」は炭素数６〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数６〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数６〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数６〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数６〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環などが挙げられる。
上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」の一価の基があげられ、また、「ヘテロアリール」としては、以下の「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。すなわち、「ヘテロアリール環」の例としては、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、チアントレン環などが挙げられる。
式（３）中のＲ12〜Ｒ22における第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
また、式（３）中の第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、デカヒドロナフチル、アダマンチル（特に、１−アダマンチル）、ジアマンチル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。なお、後述する第２の置換基で置換されているシクロアルキルとしては、メチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル、メチルシクロオクチルが特に挙げられる。
また、式（３）中の第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
式（３）中の第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）やシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルやシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
式（３）のＲ12〜Ｒ22におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、上記で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基が挙げられる。また、Ｒ1〜Ｒ11におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した式（３）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「シクロアルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルも同様である。また、Ｒ11〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルについても同様である。
式（３）のＸ1およびＸ2における＞Ｎ−ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、アリール、ヘテロアリール、アルキルやシクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリール、アルキルやシクロアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３〜１６のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチル等）が好ましい。
式（３）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）2−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基が挙げられる。特に炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。
また、式（３）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体もドーパント材料として用いることができる。多量体は、２〜３量体であればよい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
このような多量体としては、例えば、下記式（３−４）、式（３−４−１）、式（３−５−１）〜式（３−５−４）または式（３−６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（３−４）で表される多量体化合物は、式（３）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（３）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（３−４−１）で表される多量体化合物は、式（３）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの式（３）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（３−４−２）で表される多量体化合物は、式（３）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、三つの式（３）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（３−５−１）〜式（３−５−４）で表される多量体化合物は、式（３）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（３）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（３−６）で表される多量体化合物は、式（３）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（３）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。
Figure 2020136284
式（３−４）、式（３−４−１）、式（３−５−１）〜式（３−５−４）および式（３−６）におけるＲ12〜Ｒ22、Ｘ1、Ｘ2の定義は式（３）におけるものとそれぞれ同じである。
多量体化合物は、式（３−４）、または式（３−４−１）で表現される多量化形態と、式（３−５−１）〜式（３−５−４）のいずれかまたは式（３−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（３−５−１）〜式（３−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（３−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（３−４）、または式（３−４−１）で表現される多量化形態と式（３−５−１）〜式（３−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（３−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
また、式（３）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。例えば、ａ環、ｂ環、ｃ環（ａ〜c環はアリール環またはヘテロアリール環）、ａ〜ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ1およびＸ2が＞Ｎ−ＲであるときのＲ（＝アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル）における水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。
式（３）で表される多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、例えば、下記構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「ｔＢｕ」はターシャリーブチル基を示す。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
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式（４）で表される化合物
Figure 2020136284
式（４）中、Ｚは置換されてもよいピレン環、ベンゾフルオレン環またはクリセン環であり、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよい。また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよい。ｕは０〜３の整数であり、０〜２が好ましく、１がより好ましい。そして、式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7におけるアリールとしては、例えば、炭素数６〜３０のアリールが挙げられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
具体的なアリールとしては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7におけるヘテロアリールとしては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールが挙げられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどが挙げられる。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7におけるジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノおよびアリールヘテロアリールアミノは、それぞれアミノ基に２つのアリール基、２つのヘテロアリール基、１つのアリール基と１つのヘテロアリール基が置換した基であり、ここでのアリールおよびヘテロアリールは上述した説明を引用することができる。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7としてのアルキルとしては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7におけるシクロアルキルとしては、１つの環からなるシクロアルキル、複数の環からなるシクロアルキル、環内で共役しない二重結合を含むシクロアルキルおよび環外に分岐を含むシクロアルキルのいずれでもよく、例えば、炭素数３〜１４のシクロアルキルである。炭素数５〜１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数６〜１０のシクロアルキルがより好ましい。
具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、デカヒドロナフチル、アダマンチル（特に、１−アダマンチル）などが挙げられる。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7におけるアルコキシとしては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
式（４）中のＡｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7におけるアリールオキシは、ヒドロキシル基の水素がアリールで置換された基であり、ここでのアリールも上述した説明を引用することができる。

式（４）の上記の各置換基における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよい。アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシとしてはそれぞれ上述した説明を引用することができる。
トリアルキルシリルは、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された構造が挙げられ、アルキルとしてはＲ1〜Ｒ6としてのアルキルの欄で説明した基が挙げられる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどが挙げられる。
具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどが挙げられる。
式（４）のＡｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよい。これらのさらなる置換基）については、上述した説明を引用することができる。
式（４）のＡｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して形成される環としては、例えば、ピロール環、イミダゾール環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、カルバゾール環、カルボリン環、フェノキサジン環、ピロリン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、ピラゾリジン環、ピラゾリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、インドリン環、イソインドリン環、モルホリン環などが挙げられる。
式（４）で表される化合物は好ましくは、下記式（４−Ａ）から（４−Ｃ）で表される化合物である。
Figure 2020136284
式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０のアリール、炭素数５〜３０のヘテロアリールであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数６〜１０のアリールオキシまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよい。Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリールであることが好ましく、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよい。Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルまたは式（４−Ｘ）で表される基であることがより好ましく、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ナフチル、メチル、イソプロピル、ターシャリーブチルまたはトリメチルシリルで表される基で置換されていてもよい。
Figure 2020136284
式（４−Ｘ）中、Ｙ1は−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ39であり、Ｒ39は水素またはフェニルである。式（４−Ｘ）はその構造のいずれかの位置で式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）における窒素原子に結合する。
式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）において、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士は結合して環を形成していてもよい。形成される環の例としては、式（４）について上述した説明を引用することができる。
式（４−Ａ）中、Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数５〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよい。Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜６のトリアルキルシリルであることが好ましく、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜６のトリアルキルシリルで置換されていてもよい。Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、メチル、メチルで置換されていてもよいフェニル、ナフチル、またはビフェニルがより好ましく、いずれもフェニルであることがさらに好ましい。
Ｒ37とＲ38は結合して環を形成していてもよい。Ｒ37とＲ38が結合して形成される環の例としては、フルオレン環、ベンゾフルオレン環などが挙げられる。
式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）における各置換基の例としては、式（４）について上述した説明を引用することができる。
式（４−Ａ）で表される具体的な化合物としては特開2008-291006号公報に記載の以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
式（４−Ｂ）で表される具体的な化合物としては特開2013-080961号公報に記載の以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
Figure 2020136284
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Figure 2020136284
Figure 2020136284
式（４−Ｃ）で表される具体的な化合物としてはWO2009/008356号、特開2005-302667号公報に記載の以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
ドーパント材料は以下いずれかの構造を有する化合物であることが好ましい。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
上記構造式中、Ｍｅはメチル基であり、iＰｒはイソプロピル基であり、ｔＢｕはターシャリーブチル基であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基を示す。
＜有機電界発光素子の構造＞
図１に、有機電界発光素子の概略断面図を示す。図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であることが好ましい。本発明の有機電界発光素子の発光層は、ホスト材料として式（１）で表されるアントラセン系化合物と、ドーパント材料と、式（２）で表される多環芳香族化合物または式（２）で表される構造を複数有するその多量体の少なくとも１つとを含む。
発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
ホスト材料の使用量は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９重量％である。
ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。中でも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−４，４'−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（３−メチルフェニル）−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジナフチル−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−４，４'−ジフェニル−１，１'−ジアミン、Ｎ4，Ｎ4'−ジフェニル−Ｎ4，Ｎ4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、Ｎ4，Ｎ4，Ｎ4'，Ｎ4'−テトラ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミン、４，４'，４"−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４'−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２'−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９'−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４'−（２，２'：６'２"−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などが挙げられる。
また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
［ボラン誘導体］
ボラン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure 2020136284
 上記式（ＥＴＭ−１）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
上記式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020136284
 式（ＥＴＭ−１−１）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ21およびＲ22は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ1は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
Figure 2020136284
 式（ＥＴＭ−１−２）中、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ13〜Ｒ16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ1は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
Ｘ1の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）で表される２価の基が挙げられる。
Figure 2020136284
 （各式中、Ｒaは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ピリジン誘導体］
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。
Figure 2020136284
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。
上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、Ｒ11およびＲ12は結合して環を形成していてもよい。
各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure 2020136284
ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure 2020136284
各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
Ｒ11〜Ｒ18における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。
具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどが挙げられる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数１〜４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
Ｒ11〜Ｒ18における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。
具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
ピリジン系置換基に置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
Ｒ11〜Ｒ18における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる。
好ましい「炭素数６〜３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルが挙げられる。
上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ11およびＲ12は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［フルオランテン誘導体］
フルオランテン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure 2020136284
上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｘ12〜Ｘ21は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
［ＢＯ系誘導体］
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure 2020136284
Ｒ1〜Ｒ11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
また、Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態の説明については、上記式（１）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［アントラセン誘導体］
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物である。
Figure 2020136284
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールである。
Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure 2020136284
これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数１〜６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１〜６の直鎖アルキルまたは炭素数３〜６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、または２−エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、またはｔ−ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ−ブチルがより好ましい。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数３〜６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜２０のアリールについては、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。
「炭素数６〜２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）トリル、（２，３−，２，４−，２，５−，２，６−，３，４−，３，５−）キシリル、メシチル（２，４，６−トリメチルフェニル）、（ｏ−，ｍ−，ｐ−）クメニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン−（１−，２−，９−）イル、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、テトラセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イルなどが挙げられる。
好ましい「炭素数６〜２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチル、２−ナフチルまたはｍ−テルフェニル−５'−イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物である。
Figure 2020136284
Ａｒ1は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
Ａｒ2は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における説明を引用することができる。
これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ベンゾフルオレン誘導体］
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。
Figure 2020136284
Ａｒ1は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−５−１）における「炭素数６〜２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
Ａｒ2は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）であり、２つのＡｒ2は結合して環を形成していてもよい。
Ａｒ2における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルなどが挙げられる。
Ａｒ2における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３〜６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
Ａｒ2における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６〜３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６〜１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６〜１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「炭素数６〜３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
２つのＡｒ2は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ホスフィンオキサイド誘導体］
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure 2020136284
 Ｒ5は、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ6は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数１〜２０のヘテロアルキル、炭素数６〜２０のアリール、炭素数５〜２０のヘテロアリール、炭素数１〜２０のアルコキシまたは炭素数６〜２０のアリールオキシであり、
Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６〜２０のアリールまたは炭素数５〜２０のヘテロアリールであり、
Ｒ9は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。
Figure 2020136284
Ｒ1〜Ｒ3は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
Ａｒ1は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ2は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ1およびＡｒ2のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１〜２０の範囲である。
また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。
また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜２０の範囲である。
また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１〜２０の範囲である。
また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６〜４０の範囲である。
また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２〜３０の範囲である。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３〜２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１〜６である。
隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ1とＲ2、Ａｒ1とＲ3、Ａｒ2とＲ2、Ａｒ2とＲ3、Ｒ2とＲ3、Ａｒ1とＡｒ2等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ1同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ピリミジン誘導体］
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure 2020136284
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［カルバゾール誘導体］
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
Figure 2020136284
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０または１である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［トリアジン誘導体］
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure 2020136284
Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。
「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６〜２４のアリール、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６〜１２のアリールである。
具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２−，３−，４−）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１−，２−）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−４'−イル、ｍ−テルフェニル−５'−イル、ｏ−テルフェニル−３'−イル、ｏ−テルフェニル−４'−イル、ｐ−テルフェニル−２'−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｏ−テルフェニル−２−イル、ｏ−テルフェニル−３−イル、ｏ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン−（１−，３−，４−，５−）イル、フルオレン−（１−，２−，３−，４−，９−）イル、フェナレン−（１−，２−）イル、（１−，２−，３−，４−，９−）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−２−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−３−イル、５'−フェニル−ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン−（１−，２−）イル、ピレン−（１−，２−，４−）イル、ナフタセン−（１−，２−，５−）イル、縮合五環系アリールであるペリレン−（１−，２−，３−）イル、ペンタセン−（１−，２−，５−，６−）イルなどが挙げられる
「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2020136284
このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［ベンゾイミダゾール誘導体］
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。
Figure 2020136284
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure 2020136284
上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ11は、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ11の説明を引用することができる。
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ11〜Ｒ18は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ11〜Ｒ18の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい。
このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure 2020136284
このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［フェナントロリン誘導体］
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure 2020136284
φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。
各式のＲ11〜Ｒ18は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１〜２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３〜１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６〜３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ11〜Ｒ18のいずれかがアリール環であるφと結合する。
各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Ｒ11〜Ｒ18におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ−２）におけるＲ11〜Ｒ18の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure 2020136284
このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９'−ジフルオロ−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロイン、１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などが挙げられる。
Figure 2020136284
このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［キノリノール系金属錯体］
キノリノール系金属錯体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。
Figure 2020136284
 式中、Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。
キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
［チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体］
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
Figure 2020136284
 ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。
Figure 2020136284
各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure 2020136284
φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ11〜Ｒ18は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ11〜Ｒ18の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ11〜Ｒ18で置き換えてもよい。
これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、実施例で使用する化合物の合成例について、以下に説明する。
合成例（１）
化合物（１−１９９）の合成
Figure 2020136284
 化合物（１−１９９）は、特開2012-104806号公報の「式（１−５５）で表される化合物の合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２）
化合物（１−１９２）の合成
Figure 2020136284
 化合物（１−１９２）は、特開2012-104806号公報の「式（１−４６）で表される化合物の合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（３）
化合物（１−２２２）の合成
Figure 2020136284
 化合物（１−２２２）は、特開2012-104806号公報の「式（１−２）で表される化合物の合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（４）
化合物（１−２２１）の合成
Figure 2020136284
 化合物（１−２２１）は、特開2012-104806号公報の「式（１−１）で表される化合物の合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（５）
化合物（１−１９５）の合成
Figure 2020136284
 化合物（１−１９５）は、特開2016-88927号公報の「合成例３０：化合物（ＣＨ−ＡＰ４１）の合成」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（６）
化合物（１−１３４−Ｏ）：２−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフト［２，３−ｂ］ベンゾフランの合成
Figure 2020136284
 化合物（１−１３４−Ｏ）は、国際公開第2014/141725号公報の段落[0106]に記載された方法に準じて合成した。
合成例（７）
化合物（２Ａ−１）：１５，１５−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−１５Ｈ−５，９−ジオキサ−１６ｂ−ボラインデノ［１，２−ｂ］ナフト［１，２，３−ｆｇ］アントラセン−１３−アミンの合成
Figure 2020136284
 化合物（２Ａ−１）は、国際公開第2017/126443号公報の「式（１Ｂ−１）の化合物の合成」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７２（ｄ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７９〜７．６８（ｍ，４Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．３１〜７．１７（ｍ，１１Ｈ）、７．０９〜７．０５（ｍ，３Ｈ）、１．５７（ｓ，６Ｈ）．
合成例（８）
化合物（３−４１）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−７−メチル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
Figure 2020136284
 化合物（３−４１）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．６８（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．
合成例（９）
化合物（３−３１）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
Figure 2020136284
化合物（３−３１）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４６（ｓ，１８Ｈ）、１．４７（ｓ，１８Ｈ）、６．１４（ｄ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、７．２４（ｔ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，４Ｈ）、７．５２（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９９（ｄ，２Ｈ）．
合成例（１０）
化合物（３−５３）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−７−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
Figure 2020136284
化合物（３−５３）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３５（ｓ，１８Ｈ）、１．５０（ｓ，１８Ｈ）、６．３４（ｓ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，２Ｈ）、７．３２〜７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．５６（ｄｄ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，４Ｈ）、７．９９（ｄ，２Ｈ）、９．０５（ｄ，２Ｈ）．
合成例（１１）
化合物（３−３７）：３，１２−ジ−ｔ−ブチル−９−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
Figure 2020136284
化合物（３−３７）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３６（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．９６（ｄ，１Ｈ）．
合成例（１２）
化合物（３−４６）：３，１２−ジ−ｔ−ブチル−９−（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−５−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−７−メチル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンの合成
Figure 2020136284
化合物（３−４６）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．９４（ｄ，１Ｈ）．
合成例（１３）
化合物（３−５０）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ，５，９−テトラキス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−７−アミンの合成
Figure 2020136284
化合物（３−５０）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３（ｓ，１８Ｈ）、１．３（ｓ，１８Ｈ）、１．５（ｓ，１８Ｈ）、５．８（ｓ，２Ｈ）、６．６（ｄ，２Ｈ）、６．８（ｄｄ，４Ｈ）、７．１（ｄｄ，４Ｈ）、７．１（ｄｄ，４Ｈ）、７．４〜７．５（ｍ，６Ｈ）、８．９（ｄ，２Ｈ）．
合成例（１４）
化合物（３−４９）：２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセン−７−アミンの合成
Figure 2020136284
化合物（３−４９）は、国際公開第2015/102118号公報の「合成例（３２）」に記載された方法に準じて合成した。
ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３３（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｔ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，４Ｈ）、７．０６（ｔ，４Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、７．４３〜７．４６（ｍ，６Ｈ）、８．９５（ｄ，２Ｈ）．
合成例（１５）
化合物（３−Ａ−１）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ａ−１）は、特開2008-291006号公報の「化合物（１'−１）の合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（１６）
化合物（３−Ａ−２）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ａ−２）は、特開2011-37838号公報の「化合物（１−２０）で表される合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（１７）
化合物（３−Ａ−３）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ａ−３）は、特開2011-37838号公報の「化合物（１−２６）で表される合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（１８）
化合物（３−Ａ−４）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ａ−４）は、特開2011-37838号公報の「化合物（１−６２）で表される合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（１９）
化合物（３−Ａ−５）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ａ−５）は、特開2011-37838号公報の「化合物（１−１０１）で表される合成例」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２０）
化合物（３−Ｂ−１）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｂ−１）は、国際公開第2013/109030号公報の「Example 3：Preparation of compound D-8」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２１）
化合物（３−Ｂ−２）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｂ−２）は、特開2013-080961号公報の「製造例４」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２２）
化合物（３−Ｂ−３）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｂ−３）は、特開2013-080961号公報の「製造例５」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２３）
化合物（３−Ｂ−４）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｂ−４）は、特開2013-080961号公報の「製造例８」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２４）
化合物（３−Ｃ−１）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｃ−１）は、国際公開第2013/109030号公報の「Example 9：Preparation of compound D-69」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２５）
化合物（３−Ｃ−２）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｃ−２）は、国際公開第2004/044088号公報の「合成例８（化合物（１１）の合成）」に記載された方法に準じて合成した。
合成例（２６）
化合物（３−Ｃ−３）の合成
Figure 2020136284
化合物（３−Ｃ−３）は、国際公開第2004/044088号公報の「合成例７（化合物（１０）の合成）」に記載された方法に準じて合成した。
原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の化合物を合成することができる。
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
実施例１〜１０および比較例１〜８に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ特定の輝度発光時の電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測定した。
発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ2および１００ｃｄ／ｍ2になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
作製した実施例１〜１０および比較例１〜８に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成、およびＥＬ特性データを下記表１〜２に示す。
Figure 2020136284
Figure 2020136284
表１〜２において、「ＨＩ」はＮ4，Ｎ4'−ジフェニル−Ｎ4，Ｎ4'−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１'−ビフェニル］−４，４'−ジアミンであり、「ＨＡＴ−ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−［１，１'−ビフェニル］−４−アミンであり、「ＥＴ−１」は９−｛７−［ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）ボラニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル｝−３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾールであり、「ＥＴ−２」は３，３'−［（２−フェニルアントラセン−９，１０−ジイル）ジベンゼン−３，１−ジイル］ビス（５−メチルピリジン）である。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure 2020136284
＜実施例１＞
＜ホスト材料：化合物（１−１９５）、ドーパント材料：化合物（３−４１）、多環芳香族化合物（２Ａ−１）の素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、化合物（１−１９５）、化合物（３−４１）、化合物（２Ａ−１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、表１に示すように、下記各層を形成した。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮおよびＨＴ−１の順に蒸着して、正孔注入層１（膜厚４０ｎｍ）、正孔注入層２（膜厚５ｎｍ）および正孔輸送層（膜厚２５ｎｍ）を形成した。次に、化合物（１−１９５）、化合物（３−４１）および化合物（２Ａ−１）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１−１９５）、化合物（３−４１）および化合物（２Ａ−１）の質量比がおよそ８６対２対１２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定したところ、表１に示すように、駆動電圧は３．８Ｖ、外部量子効率は７．１％であり、波長４６１ｎｍの青色発光が得られた。１００ｃｄ／ｍ2発光時の外部量子効率は、７．７％であった。
＜実施例２〜１０＞
実施例１に準じて、表１に記載した層構成で各有機ＥＬ素子を製造し、ＥＬ特性データを測定した（表１）。
＜比較例１＞
＜ホスト材料：化合物（１−１９５）、ドーパント材料：化合物（３−４１）の素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、化合物（１−１９５）、化合物（３−４１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、表２に示すように、下記各層を形成した。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮおよびＨＴ−１の順に蒸着して、正孔注入層１（膜厚４０ｎｍ）、正孔注入層２（膜厚５ｎｍ）および正孔輸送層（膜厚２５ｎｍ）を形成した。次に、化合物（１−１９５）と化合物（３−４１）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１−１９５）と化合物（３−４１）の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定したところ、表２に示すように、駆動電圧は４．２Ｖ、外部量子効率は７．３％であり、波長４６０ｎｍの青色発光が得られた。１００ｃｄ／ｍ2発光時の外部量子効率は、７．４％であった。
＜比較例２〜７＞
比較例１に準じて、表２に記載した層構成で各有機ＥＬ素子を製造し、ＥＬ特性データを測定した（表２）。
＜比較例８＞
＜ホスト材料：化合物（１−１９５）、多環芳香族化合物（２Ａ−１）の素子＞
スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮ、ＨＴ−１、化合物（１−１９５）、化合物（２Ａ−１）、ＥＴ−１およびＥＴ−２をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、マグネシウムおよび銀をそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。
透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、表２に示すように、下記各層を形成した。真空槽を５×１０-4Ｐａまで減圧し、ＨＩ、ＨＡＴ−ＣＮおよびＨＴ−１の順に蒸着して、正孔注入層１（膜厚４０ｎｍ）、正孔注入層２（膜厚５ｎｍ）および正孔輸送層（膜厚２５ｎｍ）を形成した。次に、化合物（１−１９５）と化合物（２Ａ−１）を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（１−１９５）と化合物（２Ａ−１）の質量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ−１を加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ−２とＬｉｑを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。ＥＴ−２とＬｉｑの質量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒であった。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ2発光時の特性を測定したところ、表２に示すように、駆動電圧は４．２Ｖ、外部量子効率は６．７％であり、波長４４９ｎｍの青色発光が得られた。１００ｃｄ／ｍ2発光時の外部量子効率は、７．１％であった。
以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子の発光層用材料としての評価を行い、その有用性を示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた特性を備える発光層用材料であることを理解できる。

Claims (20)

  1. 陽極層および陰極層からなる一対の電極層と、該一対の電極層間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
    前記発光層が、ホスト材料およびドーパント材料を含み、
    前記ホスト材料が式（１）で表されるアントラセン系化合物を含み、
    前記発光層が、さらに、式（２）で表される多環芳香族化合物または式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（１）中、
    ＸおよびＡｒ4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ4は同時に水素になることはなく、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。）
    （式（２）中、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ1〜Ｒ11のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  2. 式（１）中、
    Ｘはそれぞれ独立して式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であり、
    Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリルであり、
    式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい、請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）、式（１−Ｘ３）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ3を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基であり、
    Ａｒ3における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ）で表される基で置換されていてもよく、
    式（１−Ｘ１）および式（１−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよく、
    式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、
    式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29であり、Ｒ29は水素または置換されていてもよいアリールであり、
    Ｒ21〜Ｒ28はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、
    Ｒ21〜Ｒ28のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、
    式（Ａ）で表される基は、その構造のいずれかの位置を結合位置＊として、式（１−Ｘ１）もしくは式（１−Ｘ２）のナフタレン環、式（１−Ｘ３）の単結合、または式（１−Ｘ３）のＡｒ3と結合するか、または式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。）
  3. 式（１）中、
    Ｘはそれぞれ独立して式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であり、
    Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、
    式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素で置換されていてもよい請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）、式（１−Ｘ３）中、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ3を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基であり、
    Ａｒ3における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
    式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、
    式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ29であり、Ｒ29は水素またはアリールであり、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）で表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、
    式（Ａ−１）〜式（Ａ−１１）で表される基はその構造のいずれかの位置を結合位置＊として、式（１−Ｘ１）もしくは式（１−Ｘ２）のナフタレン環、式（１−Ｘ３）の単結合、または式（１−Ｘ３）のＡｒ3と結合する。）
  4. 式（１）中、
    Ｘはそれぞれ独立して式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基であり、式（１−Ｘ１）、式（１−Ｘ２）または式（１−Ｘ３）で表される基は＊において式（１）のアントラセン環と結合し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ3を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基であり、Ａｒ3における少なくとも１つの水素は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または、式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
    Ａｒ4は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルである、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記アントラセン系化合物が下記構造式で表される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
  6. 式（２）で表される多環芳香族化合物が式（２Ａ）で表される多環芳香族化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（２Ａ）中、
    Ａｒは、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールであり、
    Ｒ31〜Ｒ36は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノまたはアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ33とＲ36が隣接する場合には、これらは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは水素または炭素数１〜６のアルキルであり、
    ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０〜４の整数であり、ｑはそれぞれ独立して０〜２の整数であり、ｒはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、そして、
    式（２Ａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
  7. 式（２Ａ）中、
    Ａｒは、それぞれ独立して、アリールであり、
    Ｒ31〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    ｑは０であり、ｒは０である、
    請求項６に記載の有機電界発光素子。
  8. 式（２）で表される多環芳香族化合物が式（２Ａ'）で表される多環芳香族化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（２Ａ'）中、
    Ｒ31〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    Ｒ34が複数の場合、隣接するＲ34同士が結合してｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、アルコキシ、トリアルキルシリルまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０からＡｒに最大置換可能な数までの整数であり、ｐは０〜４の整数である。）
  9. 式（２Ａ'）中、
    Ｒ31は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリールまたは炭素数１〜２４のアルキル、であり、
    Ｒ32〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルまたは炭素数６〜３０のアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２５のヘテロアリールまたは炭素数１〜１８のアルキルで置換されていてもよく、
    ｍは０〜３の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０〜６の整数であり、ｐは０〜２の整数である、請求項８に記載の有機電界発光素子。
  10. 式（２Ａ'）中、
    Ｒ31は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜１２のアルキルであり、
    Ｒ32〜Ｒ34は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数１〜４のアルキルを有するトリアルキルシリルであり、
    ｍは０または１であり、ｎはそれぞれ独立して０または１であり、ｐは０または１である、請求項８に記載の有機電界発光素子。
  11. 式（２）で表される多環芳香族化合物が式（２Ａ−１）で表される多環芳香族化合物である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（２Ａ−１）中、Ｍｅはメチル基である。）
  12. 前記ドーパント材料が式（３）で表される多環芳香族化合物もしくは式（３）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の２量体もしくは３量体、または式（４）で表される化合物である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（３）中、
    Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）2、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルでまたは炭素数１〜６のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数１〜６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ−ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）2−または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）2−のＲは炭素数１〜６のアルキルであり、
    式（３）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）
    （式（４）中、Ｚは置換されてもよいピレン環、ベンゾフルオレン環またはクリセン環であり、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはトリアルキルシリルで置換されていてもよく、ｕは０〜３の整数であり、式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。）
  13. 式（３）において、
    Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール）、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、また、Ｒ12〜Ｒ22のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜３０のアリール、炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜６のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリール）または炭素数１〜２４のアルキルで置換されていてもよく、
    Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）2または＞Ｓであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
    式（３）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、多量体の場合には、式（３）で表される構造を２個有する２量体であり、
    式（４）で表される化合物が式（４−Ａ）から（４−Ｃ）で表される化合物である、請求項１２に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
     （式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、炭素数６〜３０のアリール、炭素数５〜３０のヘテロアリールであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数６〜１０のアリールオキシまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数５〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ｒ37とＲ38が結合して環を形成していてもよく、式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。）
  14. 式（３）において、
    Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
    Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）2であり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）2のＲは、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
    式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
    式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）において、
    Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリールであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜１２のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ａｒ4〜Ａｒ7のうちの隣接する基同士が結合して環を形成していてもよく、
    Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜６のトリアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１２のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは炭素数３〜６のトリアルキルシリルで置換されていてもよく、また、Ｒ37とＲ38が結合して環を形成していてもよい、請求項１３に記載の有機電界発光素子。
  15. 式（３）において、
    Ｒ12〜Ｒ22は、それぞれ独立して、水素、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリール）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のシクロアルキルであり、
    Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであり、ただし、Ｘ1およびＸ2の少なくとも１つは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数１〜４のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数１〜４のアルキルであり、
    式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、
    式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）において、
    Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ａｒ7は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチルまたは式（４−Ｘ）で表される基であり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ナフチル、メチル、イソプロピル、ターシャリーブチルまたはトリメチルシリルで置換されていてもよく、式（４−Ｘ）中、Ｙ1は−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ39であり、Ｒ39は水素またはフェニルであり、式（４−Ｘ）のいずれかの位置で式（４−Ａ）〜（４−Ｃ）における窒素原子と結合し、
    Ｒ37、Ｒ38は、それぞれ独立して、フェニルまたはメチルである、請求項１３に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
  16. 前記ドーパント材料が下記構造式で表される化合物のいずれか１つ以上を含む、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2020136284
    Figure 2020136284
    （上記構造式中、Ｍｅはメチル基であり、iＰｒはイソプロピル基であり、ｔＢｕはターシャリーブチル基であり、ＴＭＳはトリメチルシリル基である。）
  17. 前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  18. 前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１７に記載の有機電界発光素子。
  19. 請求項１〜１８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた、表示装置。
  20. 請求項１〜１８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた、照明装置。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022077011A (ja) * 2020-11-10 2022-05-20 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 有機発光ダイオードおよび有機発光装置

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200111962A1 (en) * 2018-10-03 2020-04-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
CN114430009A (zh) * 2020-10-29 2022-05-03 固安鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN114430016A (zh) * 2020-10-29 2022-05-03 固安鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN114315879A (zh) * 2020-09-28 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种双硼稠环化合物及包含其的有机电致发光器件
CN113698396B (zh) * 2021-09-03 2023-06-30 北京燕化集联光电技术有限公司 一种热活化延迟荧光材料及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2017126443A1 (ja) * 2016-01-21 2017-07-27 学校法人関西学院 多環芳香族化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5233228B2 (ja) 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
JP5786578B2 (ja) 2010-10-15 2015-09-30 Jnc株式会社 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
WO2012118164A1 (ja) * 2011-03-03 2012-09-07 国立大学法人九州大学 新規化合物、電荷輸送材料および有機デバイス
JP5780132B2 (ja) 2011-05-19 2015-09-16 Jnc株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
JP6485249B2 (ja) 2014-10-31 2019-03-20 Jnc株式会社 アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
KR102409257B1 (ko) 2016-04-26 2022-06-14 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자
KR20240052073A (ko) * 2017-08-17 2024-04-22 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015102118A1 (ja) * 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2017126443A1 (ja) * 2016-01-21 2017-07-27 学校法人関西学院 多環芳香族化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022077011A (ja) * 2020-11-10 2022-05-20 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 有機発光ダイオードおよび有機発光装置
JP7246453B2 (ja) 2020-11-10 2023-03-27 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 有機発光ダイオードおよび有機発光装置

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