JP6485249B2 - アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子Info
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Description
Ar−An−L−FG (1)
(上記式(1)中、
Anは下記の構造式で表され、Qはそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数1〜24のアルコキシであり、その9位および10位においてそれぞれArおよびLと結合し;
Lは2つ以上の環が縮合した炭素数7〜18のアリーレンであってAnとFGとを連結し、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置き換えられていてもよく;
FGは下記の構造式で表され、
FGの隣り合う炭素に結合した2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、2つのR同士が結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数であるが、上記式(1)が下記式(X−1)であるときpは3〜5の整数であり、上記式(1)が下記式(X−2)であるときpは2〜5の整数であり、下記式(X−1)または下記式(X−2)中のAr、AnおよびFGは上記式(1)における定義と同じである。
mがそれぞれ独立して0〜2の整数であり、
nが0〜2の整数であり、
pが1または2である、上記[1]〜[8]のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
hはr価のベンゼンまたはナフタレンであり、
jは、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合またはアミド結合であり、
kは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
rは1〜3の整数であり、
hにおいて隣接する炭素に結合する上記(j−k)同士が結合して環を形成していてもよい。)
kが、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールまたは炭素数7〜12のアルキルアリールである、上記[11]に記載のインク組成物。
kが、炭素数6〜12のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニルまたはトリメチルフェニルである、上記[11]〜[13]のいずれか一項に記載のインク組成物。
本発明は、下記一般式式(1)で表されるアントラセン誘導体であり、例えば有機電界発光素子用の有機半導体化合物として有用である。
Ar−An−L−FG (1)
(上記式(1)中、
Anは下記の構造式で表され、Qはそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数1〜24のアルコキシであり、その9位および10位においてそれぞれArおよびLと結合し;
Lは2つ以上の環が縮合した炭素数7〜18のアリーレンであってAnとFGとを連結し、前記アリーレンにおける少なくとも1つの水素は、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置き換えられていてもよく;
FGは下記の構造式で表され、
FGの隣り合う炭素に結合した2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、2つのR同士が結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数であるが、上記式(1)が下記式(X−1)であるときpは3〜5の整数であり、上記式(1)が下記式(X−2)であるときpは2〜5の整数である。
Anは下記の構造式、アントラセン−9,10−ジイルで表され、Anの9位および10位においてそれぞれArおよびLと結合している。
Qはそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数1〜24のアルコキシである。作製された有機電界発光素子の発光特性および寿命の観点より、水素が特に好ましい。
Arは置換または無置換の炭素数6〜18のアリールである。この「炭素数6〜18のアリール」については、炭素数6〜16のアリールが好ましく、炭素数6〜12のアリールがより好ましく、炭素数6〜10のアリールが特に好ましい。
Arにおける少なくとも1つの水素は置き換えられていていてもよく、この置換基としては、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキル、任意の−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1〜24のアルキル、Arに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−が炭素数6〜24のアリーレンで置き換えられた炭素数1〜24のアルキル、少なくとも1つの水素が炭素数1〜24のアルキルで置き換えられた炭素数3〜24のシクロアルキル、または少なくとも1つの水素が炭素数6〜12のアリールで置き換えられた炭素数3〜24のシクロアルキルが挙げられる。
これらのアルキルにおける、任意の−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、また、任意の−CH2−(Arに直結している−CH2−を除く)は炭素数6〜24のアリーレンで置き換えられていてもよい。このアリーレンとしては、例えば、Arの具体例として上述したアリールの2価のものが挙げられるが、それだけに限定されない。
Lは、2つ以上の環が縮合した炭素数7〜18のアリーレンであって、このアリーレンにおける任意の2つの水素がFGおよびAnで置き換えられている(LはAnとFGとを連結する)。この「炭素数7〜18のアリーレン」としては、炭素数7〜16のアリーレンが好ましく、炭素数7〜14のアリーレンがより好ましく、炭素数7〜10のアリーレンがさらに好ましい。
具体的には、例えば、下記一般式(1―1)〜(1−10)で表される構造中に示されるアリーレンが挙げられる。下記式(1−1)〜(1−10)において、AnはLにおける任意の1つの水素原子と置き換えられ、FGはLにおけるAnが置き換えられた水素原子を除く任意の1つの水素原子と置き換えられる。
LにおけるAnおよびFGと置き換えられた水素原子を除く少なくとも1つの水素は置き換えられていてもよく、この置換基としては、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールが挙げられる。
「炭素数3〜24のシクロアルキル」としては、具体的には、Arへの置換基の説明で挙げたものを引用することができる。
「炭素数6〜12のアリール」としては、具体的には、Arで表される構造の説明で挙げたもののうち炭素数6〜12のものを引用することができる。
FGは下記の構造式で表されるアリールである。
フェニレンの連結数pは、機能性官能基団を有するアントラセン誘導体の溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、配向性の観点から、1〜5が好ましく、1〜3がより好ましく、1または2がさらに好ましい。
置換基Rの置換数mおよびnについては、mについては、0〜4が好ましく、0〜2がより好ましく、0〜1がさらに好ましく、0が特に好ましく、nについては、0〜5が好ましく、0〜3がより好ましく、0〜1がさらに好ましく、0が特に好ましい。
FGへの置換基Rついては、機能性官能基団の柔軟性と成膜時の充填性の観点から、フェニル−フェニル結合に対して(隣接するフェニル基同士の結合位置を基準として)o位以外に置換基Rを有することが好ましく、フェニル−フェニル結合に対してより離れた位置に置換基Rを有することがより好ましい。
「炭素数3〜24のシクロアルキル」としては、具体的には、Arへの置換基の説明で挙げたものを引用することができる。
「任意の−CH2−が−O−で置き換えられた炭素数1〜24のアルキル」としては、具体的には、Arへの置換基の説明で挙げたものを引用することができる。
「フェニルまたはフェニレンに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−が炭素数6〜24のアリーレンで置き換えられた炭素数1〜24のアルキル」としては、具体的には、Arへの置換基で挙げた「Arに直結している−CH2−を除く任意の−CH2−が炭素数6〜24のアリーレンで置き換えられた炭素数1〜24のアルキル」の説明を引用することができる。
「少なくとも1つの水素が炭素数1〜24のアルキルで置き換えられた炭素数3〜24のシクロアルキル」または「少なくとも1つの水素が炭素数6〜12のアリールで置き換えられた炭素数3〜24のシクロアルキル」としては、具体的には、Arへの置換基の説明で挙げたものを引用することができる。
本発明に係る機能性官能基団を有するアントラセン誘導体は、分子の適当な位置に、適当な長さおよび構造の機能性官能基団を配置することによって、この誘導体の溶媒への溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、および配向性などを制御することが可能である。
溶解性制御の分子設計指針の一つとして、分子への柔軟性付与がある。これは、固体分子間の凝集力を低減させ、溶解時に速やかな溶媒の浸潤を促すことによって、溶解性を改善または制御することができると考えている。一般的には、アルキル鎖が分子中へ導入されるが、有機電界発光素子として用いる場合は、アルキル鎖が分子同士の集積を阻害しキャリアパスを破壊することがあるため、有機電界発光素子の駆動電圧の上昇や移動度の低下などを招く場合もある。
本明細書において「成膜性」とは、真空蒸着法で成膜した膜の平滑性および均一性の尺度を示す。真空蒸着法による成膜時に、化合物の結晶性が高いと成膜直後から結晶化が進むため、膜の平滑性と均一性が得られない。
本明細書において「湿式塗布性」とは、湿式塗布性で成膜した膜の平滑性および均一性の尺度を示す。湿式成膜時に、溶解性が低いと膜にならず結晶が析出し、一方で、溶解性が高いとピンホールや弾きなどの膜欠陥が発生する場合もある。また、厳密に言えば、他成分の溶解性と差がありすぎると成分の分離が発生したり、さらには、溶媒との相性や組成、成膜・乾燥・焼成の工程が膜質に影響し、良質な膜を得るためには各要素の緻密な調整が必要となる場合もある。したがって、分子のHOMOおよびLUMOを変えることなく溶解性を制御することが、湿式塗布性の制御につながると考えられる。
有機電界発光素子の駆動時の安定性は熱的安定性(ガラス転移点)によって見積もられ、ガラス転移点を高くするためには、一つには、分子の凝集力を大きくするとよいと考えられる。つまり、溶解性を改善すればするほど、分子は柔軟になり、ガラス転移点が低くなり、熱的安定性も低くなる場合がある。
有機電界発光素子に用いられる化合物の特性向上を目指して、剛直な構造を分子中に持たせることで配向性を付与する検討がなされている。一般的に配向性を有する化合物は、p−ターフェニルなど剛直で直線性の高い構造を有するために、溶解性は乏しい。
一般式(1)で表される機能性官能基団を有するアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、以下の誘導体に限定されるものではない。下記誘導体の中でも、下記式(1−1A−*#1)、(1−1B−*#1)、(1−1A−*#2)および(1−1B−*#2)(いずれも*はアルファベット、#は数字)で表される誘導体が好ましく、下記式(1−1A−P#1)、(1−1B−P#1)、(1−1A−P#2)および(1−1B−P#2)(いずれも#は数字)で表される誘導体がより好ましく、下記式(1−1B−P#1)および(1−1B−P#2)(いずれも#は数字)で表される誘導体がさらに好ましい。
一般式(1)で表される機能性官能基団を有するアントラセン誘導体は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアントラセン誘導体ボロン酸を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アントラセンを出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。
本発明の機能性官能基団を有するアントラセン誘導体は、有機電界発光素子を塗布形成するためのインク組成物の構成成分として用いることができる。該インク組成物は、第1成分として一般式(1)で表される機能性官能基団を有するアントラセン誘導体を少なくとも一種、第2成分として有機溶媒の少なくとも一種、を含有する。
インク組成物は、第2成分として、有機溶媒の少なくとも一種を含む。第2成分は、成膜時に溶剤の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善する。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善する。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該インク組成物より得られる発光層を有する有機電界発光素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
hはr価のベンゼンまたはナフタレンであり、
jは、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合またはアミド結合であり、
kは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
rは1〜3の整数であり、
hにおいて隣接する炭素に結合する上記(j−k)同士が結合して環を形成していてもよい。)
これらの中でも、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−ビフェニル、3−ビフェニル、4−ビフェニル、2−p−ターフェニル、3−p−ターフェニル、4−p−ターフェニル、2−m−ターフェニル、3−m−ターフェニル、4−m−ターフェニル、2−o−ターフェニル、3−o−ターフェニル、4−o−ターフェニル、2’−p−ターフェニル、2’−m−ターフェニル、4’−m−ターフェニル、5’−m−ターフェニル、3’−o−ターフェニル、および4’−o−ターフェニルが好ましく、フェニル、1−ナフチル、および2−ナフチルがより好ましい。
インク組成物に用いられる有機溶媒としては、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン−2−オール、ヘプタン−2−オール、オクタン−2−オール、デカン−2−オール、ドデカン−2−オール、シクロヘキサノール、α−テルピネオール、β−テルピネオール、γ−テルピネオール、δ−テルピネオール、テルピネオール(混合物)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、3−トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、t−ブチルベンゼン、2−メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、4−メチルアニソール、s−ブチルベンゼン、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、シメン、1,2,3−トリメチルベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、2−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロベラトロール、2,6−ジメチルアニソール、n−ブチルベンゼン、3−フルオロベンゾニトリル、デカリン(デカヒドロナフタレン)、ネオペンチルベンゼン、2,5−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5−ジメチルアニソール、1−フルオロ−3,5−ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、3,4−ジメチルアニソール、o−トルニトリル、n−アミルベンゼン、ベラトロール、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、n−ヘキシルベンゼン、n−ヘプチルベンゼン、n−オクチルベンゼン、n−ノニルベンゼン、n−デシルベンゼン、n−ウンデシルベンゼン、n−ドデシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、1−メチルナフタレン、安息香酸ブチル、ビフェニル、2−メチルビフェニル、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、2,2’−ビトリルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
インク組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該インク組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。さらに、半導体ポリマーをバインダーとして用いてもよい。半導体ポリマーはインク組成物より得られる膜の光学的または電気的特性を制御する役割を果たす。
インク組成物は、例えば、インク組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該インク組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
本発明の機能性官能基団を有するアントラセン誘導体を含む有機電界発光素子形成用のインク組成物は、第1成分と、任意成分が均一に溶解している有機溶媒(第2成分)とを含むインク組成物である。
本発明に係る上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機EL素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機EL素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、上記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体を用いることができる。
また、特開2003-347056号公報、および特開2001-307884号公報などに記載されたスチルベン構造を有するアミンを用いてもよい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法、レーザー加熱描画法(LITI)などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。
真空蒸着法は、真空中においてボートやルツボに入れた材料を加熱により気化・飛散させ、基板上に堆積させることで成膜する。真空蒸着法は、良質な膜を基板に対して均一に成膜できること、積層化が容易で優れた特性の発光素子が得やすいこと、作製プロセス由来の不純物の混入が極めて少ないこと等の利点があり、現在実用化されている有機電界発光素子の多くは低分子材料を用いた真空蒸着法によるものである。一方で、真空蒸着法で用いる真空蒸着装置は一般的に高価である等の理由から、後述する湿式成膜法の方が連続生産性や製造コストが優れている。
本発明の機能性官能基団を有するアントラセン誘導体を用いて成膜する場合、湿式成膜法を用いることができる。
(手順1)陽極の真空蒸着法による成膜
(手順2)正孔注入層の湿式成膜法による成膜
(手順3)正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
(手順4)ホスト材料とドーパント材料を含むインク組成物の湿式成膜法による成膜
(手順5)電子輸送層の真空蒸着法による成膜
(手順6)電子注入層の真空蒸着法による成膜
(手順7)陰極の真空蒸着法による成膜
この手順を経ることで、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子が得られる。
本明細書に記載のインク組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法(LITI)を用いることができる。LITIとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料にインク組成物を用いることができる。
成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
次に、真空蒸着法およびインクジェットを用いた湿式成膜法による有機電界発光素子を作製する方法の例を示す。
真空蒸着法による有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
図2を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機電界発光素子を作製する方法を説明する。まず、バンク(200)は基板(110)上の電極(120)の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド(300)より、バンク(200)間にインクの液滴(310)を滴下し、乾燥させることで塗膜(130)を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜(140)、さらに発光層(150)まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機電界発光素子を作製することができる。
このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧2〜40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側(陽極または陰極、および両方)より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、合成例1〜18において実施例で用いた誘導体の合成について説明する。
1−ブロモ−3−ヨードベンゼン 42.44g(150mmol、1.0eq.)、ビフェニル−3−イルボロン酸 29.70g(1.0eq.)、炭酸ナトリウム 31.80g(2.0eq.)、および、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 3.47g(0.02eq.)を1L三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 360mL、エタノール 90mLおよび水 90mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして目的物「P3Br」が得られた(収量:26.60g、収率:57.3%)。
P3Br 26.60g(86.03mmol、1.0eq.)、ビスピナコレートジボロン 103.23g(1.2eq.)、酢酸カリウム 25.33g(3eq.)およびビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン錯体 2.11g(0.03eq.)を1L三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル 300mLを加え、100℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた黄色オイルを熱メタノールに溶解させ、室温放置後に氷冷した。析出した針状結晶の目的物「P3Bpin」を回収した(収量:28.48g、収率:92.9%)。
1−ブロモ−3−ヨードベンゼン 3.57g(12.6mmol、1.0eq.)、P3Bpin 4.55g(1.0eq.)、炭酸ナトリウム 4.01g(3.0eq.)、および、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.44g(0.03eq.)を300mL三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 40mL、エタノール 10mLおよび水 10mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエン(9:1(容量比))を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして目的物「P4Br」が得られた(収量:3.97g、収率:80.8%)。
P4Br 3.97g(10.20mmol、1.0eq.)、ビスピナコレートジボロン 3.11g(1.2eq.)、酢酸カリウム 3.00g(3eq.)およびビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン錯体 0.25g(0.03eq.)を200mL三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル 40mLを加え、100℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして目的物「P4Bpin」が得られた(収量:4.30g、収率:95.1%)。
P4Bpin 2.11g(4.74mmol、1.0eq.)、7−(10−フェニルアントラセン−9−イル)ナフタレン−2−イルトリフルオロメタンスルホネート 2.51g(1.0eq)、リン酸カリウム 2.01g(2.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.16g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエン(3:1(容量比))を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、340℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1B−P72)が得られた(収量:1.20g、収率:37.0%、純度:99.9%以上(HPLC))。
1,4−ジヒドロキシナフタレン 5.00g(31.2mmol、1.0eq.)をピリジン80mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物12.6mL(74.9mmol、2.4eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタン(1:4(容量比))を溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「14NpOTf2」を白色固体として得た(収量:9.23g、収率:69.6%、純度:99.8%(HPLC))。
9−フェニルアントリル−10−ボロン酸(9PA10BA) 1.40g(4.7mmol、1.0eq.)、14NpOTf2 2.00g(4.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 1.30g(9.4mmol、2.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.11g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PA3OTf」および「PB4OTf」(混合物)を白色粉末としてが得た(収量:0.80g、収率:32.2%、純度:99.0%(HPLC))。
P4Bpin 1.73g(4.00mmol、1.0eq.)、PA3OTfおよびPB4OTfの混合物 2.11g(1.0eq)、リン酸カリウム 2.54g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.14g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 12mL、エタノール 3mLおよび水 3mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、340℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1A−P32)および(1−1B−P42)の混合物が得られた。誘導体(1−1A−P32)および(1−1B−P42)の含有量は1:4(重量)だった(収量:0.83g、収率:30.3%、純度:99.9%以上(HPLC))。
1,3−ジヒドロキシナフタレン 5.00g(31.2mmol、1.0eq.)をピリジン 80mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物 5.8mL(34.3mmol、1.1eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「1Np3OTf」および「3Np1OTf」を共に白色固体として得た。
1Np3OTf 収量:2.56g、収率:28.1%、純度:98.0%(HPLC)
3Np1OTf 収量:2.10g、収率:23.0%、純度:97.0%(HPLC)
9PA10BA 2.00g(6.7mmol、1.0eq.)、3Np1OTf 1.96g(6.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 2.78g(20.1mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.23g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PA3OH」を白色粉末として得た(収量:1.04g、収率:39.1%、純度:98.0%(HPLC))。
PA3OH 1.04g(2.62mmol、1.0eq.)をピリジン30mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物0.5mL(2.97mmol、1.1eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「PA3OTf」を白色固体として得た(収量:0.95g、収率:68.6%、純度:98.7%(HPLC))。
PA3OTf 0.95g(1.80mmol、1.0eq.)、P3Bpin 0.64g(1.0eq)、リン酸カリウム 1.15g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.06g(0.03eq.)を50mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 5.3mL、エタノール 1.3mLおよび水 1.3mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、300℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1A−P31)が得られた(収量:0.40g、収率:36.5%、純度:99.9%以上(HPLC))。
9PA10BA 2.00g(6.7mmol、1.0eq.)、1Np3OTf 1.96g(6.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 2.78g(20.1mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.23g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PB4OH」を白色粉末として得た(収量:1.20g、収率:45.1%、純度:98.0%(HPLC))。
PB4OH 1.20g(3.03mmol、1.0eq.)をピリジン30mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物0.6mL(3.57mmol、1.2eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「PB4OTf」を白色固体として得た(収量:1.22g、収率:76.3%、純度:98.5%(HPLC))。
PB4OTf 1.22g(2.31mmol、1.0eq.)、P3Bpin 0.82g(1.0eq)、リン酸カリウム 1.47g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.08g(0.03eq.)を50mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 5.3mL、エタノール 1.3mLおよび水 1.3mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、300℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1B−P41)が得られた(収量:0.54g、収率:38.4%、純度:99.9%以上(HPLC))。
2,3−ジヒドロキシナフタレン 5.00g(31.2mmol、1.0eq.)をピリジン80mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物12.6mL(74.9mmol、2.4eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタン(1:4(容量比))を溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「23NpOTf2」を白色固体として得た(収量:9.23g、収率:69.6%、純度:99.8%(HPLC))。
9PA10BA 3.00g(10.1mmol、1.0eq.)、23NpOTf2 4.26g(10.1mmol、1eq.)、炭酸カリウム 4.17g(30.2mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.35g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 24mL、エタノール 6mLおよび水 6mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PB3OTf」を白色粉末として得た(収量:1.60g、収率:30.1%、純度:97.6%以上(HPLC))。
PB3OTf 1.48g(2.80mmol、1.0eq)、P3Bpin 1.00g(2.80mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 1.78g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.10g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 8mL、エタノール 2mLおよび水 2mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1B−P31)が得られた(収量:0.58g、収率:34.0%、純度:99.9%以上(HPLC))。
1,6−ジヒドロキシナフタレン 5.00g(31.2mmol、1.0eq.)をピリジン 80mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物 5.8mL(34.5mmol、1.1eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「1Np6OTf」および「6Np1OTf」を共に白色固体として得た。
1Np6OTf 収量:2.67g、収率:29.3%、純度:98.4%(HPLC)
6Np1OTf 収量:2.58g、収率:28.3%、純度:99.0%(HPLC)
9PA10BA 2.00g(6.7mmol、1.0eq.)、1Np6OTf 1.96g(6.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 2.78g(20.1mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.23g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PB5OH」を白色粉末として得た(収量:0.93g、収率:35.0%、純度:98.0%(HPLC))。
PB5OH 0.93g(2.35mmol、1.0eq.)をピリジン30mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物0.5mL(2.97mmol、1.3eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「PB5OTf」を白色固体として得た(収量:0.91g、収率:73.5%、純度:98.9%(HPLC))。
PB5OTf 0.91g(1.72mmol、1.0eq)、P3Bpin 0.61g(1.72mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 1.10g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.06g(0.03eq.)を50mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 4mL、エタノール 1mLおよび水 1mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1B−P51)が得られた。収量:0.36g 収率:34.3% 純度:99.9%以上(HPLC)
PB5OTf 2.00g(3.79mmol、1.0eq)、P4Bpin 1.64g(3.79mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 2.41g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.13g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 10mL、エタノール 2.5mLおよび水 2.5mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1B−P52)が得られた(収量:1.05g、収率:40.5%、純度:99.9%以上(HPLC))。
9PA10BA 2.00g(6.7mmol、1.0eq.)、6Np1OTf 1.96g(6.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 2.78g(20.1mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.23g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PA6OH」を白色粉末としてが得た(収量:1.11g、収率:41.7%、純度:98.6%(HPLC))。
PA6OH 1.11g(2.80mmol、1.0eq.)をピリジン30mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物0.6mL(35.7mmol、1.3eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「PA6OTf」を白色固体として得た(収量:0.99g、収率:67.0%、純度:99.0%(HPLC))。
PA6OTf 0.99g(1.87mmol、1.0eq)、P3Bpin 0.67g(1.87mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 1.19g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.06g(0.03eq.)を50mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 4mL、エタノール 1mLおよび水 1mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1A−P61)が得られた(収量:0.36g、収率:31.5%、純度:99.9%以上(HPLC))。
1,2−ジヒドロキシナフタレン 5.00g(31.2mmol、1.0eq.)をピリジン 80mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物 5.8mL(34.5mmol、1.1eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−酢酸エチルを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「1Np2OTf」および「2Np1OTf」を共に白色固体として得た。
1Np2OTf 収量:2.74g、収率:30.0%、純度:97.7%(HPLC)
2Np1OTf 収量:2.60g、収率:28.5%、純度:97.6%(HPLC)
9PA10BA 2.00g(6.7mmol、1.0eq.)、1Np2OTf 1.96g(6.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 2.78g(20.1mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.23g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PB1OH」を白色粉末として得た(収量:1.17g、収率:44.0%、純度:98.8%(HPLC))。
PB1OH 1.17g(2.95mmol、1.0eq.)をピリジン30mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物0.6mL(35.7mmol、1.2eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを濾去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「PB1OTf」を白色固体として得た(収量:0.83g、収率:53.3%、純度:99.2%(HPLC))。
PB1OTf 0.83g(1.57mmol、1.0eq)、P3Bpin 0.56g(1.57mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 1.00g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.05g(0.03eq.)を50mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 4mL、エタノール 1mLおよび水 1mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1B−P11)が得られた(収量:0.39g、収率:40.8%、純度:99.9%以上(HPLC))。
9PA10BA 2.00g(6.7mmol、1.0eq.)、2Np1OTf 1.96g(6.7mmol、1eq.)、炭酸カリウム 2.78g(20.1mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.23g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PA2OH」を白色粉末として得た(収量:1.10g、収率:41.4%、純度:98.8%(HPLC))。
PA2OH 1.10g(2.77mmol、1.0eq.)をピリジン30mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物0.6mL(35.7mmol、1.3eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタンを溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「PA2OTf」を白色固体として得た(収量:0.83g、収率:56.6%、純度:99.0%(HPLC))。
PA2OTf 0.83g(1.57mmol、1.0eq)、P3Bpin 0.56g(1.57mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 1.00g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.06g(0.03eq.)を50mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 4mL、エタノール 1mLおよび水 1mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1A−P21)が得られた(収量:0.33g、収率:34.5%、純度:99.9%以上(HPLC))。
1,4−ジヒドロキシナフタレン 5.00g(31.2mmol、1.0eq.)をピリジン80mLに溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物12.6mL(74.9mmol、2.4eq.)をゆっくりと滴下した。氷冷下での1時間の撹拌の後、室温で1時間撹拌した。水を加え、トルエンで3回抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水した。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、トルエン−ヘプタン(1:4(容量比))を溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じた。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「14NpOTf2」を白色固体として得た(収量:9.61g、収率:72.6%(HPLC)、純度:99.5%)。
9PA10BA 3.00g(10.1mmol、1.0eq.)、14NpOTf2 4.26g(10.1mmol、1eq.)、炭酸カリウム 4.17g(30.2mmol、3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.35g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 24mL、エタノール 6mLおよび水 6mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。目的物「PB4OTf」を白色粉末として得た(収量:2.67g、収率:50.2%、純度:98.8%(HPLC))。
PA4OTf 2.67g(5.06mmol、1.0eq)、P3Bpin 1.80g(5.06mmol、1.0eq.)、リン酸カリウム 3.22g(3.0eq.)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.18g(0.03eq.)を100mL三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気/Ar置換を5回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン 16mL、エタノール 4mLおよび水 4mLを加え、74℃で還流・撹拌した。3時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで3回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン−トルエンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を2×10−4Pa以下の減圧下、310℃で昇華精製を行い、黄緑色ガラス状固体として誘導体(1−1A−P41)が得られた(収量:1.09g、収率:35.4%、純度:99.9%以上(HPLC))。
以下、合成例19〜28において参考例および比較例で用いた化合物の合成について説明する。
特許第4788202号公報を参考に合成した。
韓国公開特許公報KR2014−058290を参考に合成した。
韓国公開特許公報KR2014−058290を参考に合成した。
国際公開第2013/109030号公報を参考に合成した。
国際公開第2013/109030号公報を参考に合成した。
韓国公開特許公報KR2014−095727を参考に合成した。
韓国公開特許公報KR2014−095727を参考に合成した。
特許第4788202号公報を参考に合成した。
上述した合成例1〜18の誘導体の溶解性、ガラス転移温度およびイオン化ポテンシャルを評価した。また、機能性官能基団を有さない以下に示す化合物(RC−1A)および(RC−1B)を比較化合物(それぞれ、参考例1および参考例2)として用いた。
誘導体及び化合物10mgを量り取り、室温で撹拌しながら溶媒(トルエン、アニソール、安息香酸メチル)を加え、溶解した液量の重量を量ることで溶解度を求めた。
誘導体及び化合物2.5〜3.5mgをアルミニウムパンに量り取り、封をしサンプルを作製した。サンプルを示差走査熱量計(PerkinElmer社製、Diamond DSC)にセットし、一旦融点まで温度上昇した後急冷し、再度10K/minの昇温速度で加熱した。再加熱時に表れたピークをガラス転移温度とした。
誘導体(1−1A−P##)(##は所定の数字)シリーズについては、参考例1の化合物(RC−1A)に対するガラス転移温度の差を表1に記載した。誘導体(1−1B−P##)(##は所定の数字)シリーズについては、参考例2の化合物(RC−1B)に対するガラス転移温度の差を表2に記載した。
真空蒸着法およびインク組成物から作製される単層膜のイオン化ポテンシャルを光電子分光計(住友重機械工業社製、PYS-202)を用いて測定した。
誘導体(1−1A−P##)(##は所定の数字)シリーズについては、参考例1の化合物(RC−1A)に対するイオン化ポテンシャルの差を表1に記載した。誘導体(1−1B−P##)(##は所定の数字)シリーズについては、参考例2の化合物(RC−1B)に対するイオン化ポテンシャルの差を表2に記載した。
実施例1〜5および比較例1〜3に係る有機電界発光素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の駆動電圧(V)および外部量子効率(%)を測定した後、電流密度37.5mA/cm2のときに得られる輝度を初期輝度として定電流駆動したときの輝度保持時間(LT80:初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間)を測定した。
スパッタリングにより180nmの厚さに成膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ILを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HT1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、CH−BP72を入れたモリブデン製蒸着用ボート、GPL1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した。
化合物(CH−BP72)を誘導体(1−1B−P72)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
化合物(CH−BP72)を化合物(CH−BP41)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
化合物(CH−BP72)を誘導体(1−1B−P41)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
化合物(CH−BP72)を誘導体(1−1B−P42)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
化合物(CH−BP72)を化合物(CH−AP31)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
化合物(CH−BP72)を誘導体(1−1A−P31)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
化合物(CH−BP72)を誘導体(1−1A−P32)に替えた以外は比較例1に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、比較例1と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6〜21および比較例4〜11に係る発光層形成用インク組成物を調製し、その濁りおよび沈殿を確認することで溶解性の評価を行った。濁りおよび沈殿のないものを「OK」、濁りまたは沈殿が起きたものを「NG」とした。
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP72) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P72) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P72) 0.95 重量%
アニソール 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P72) 0.95 重量%
安息香酸メチル 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.5 重量%
誘導体(1−1B−P72) 9.5 重量%
トルエン 90.0 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P72) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P72) 0.95 重量%
アニソール 50.00 重量%
デカリン 49.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P72) 0.95 重量%
メシチレン 69.00 重量%
テルピネオール 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP41) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP42) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P41) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P42) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P42) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P42) 0.95 重量%
メシチレン 69.00 重量%
テルピネオール 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−AP31) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−AP32) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1A−P31) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1A−P32) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP32) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P32) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP12) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1B−P12) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−AP22) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
誘導体(1−1A−P22) 0.95 重量%
トルエン 69.00 重量%
デカリン 30.00 重量%
実施例22〜31および比較例12〜14に係る有機電界発光素子を作製し、それぞれ1000cd/m2発光時の駆動電圧(V)および外部量子効率(%)を測定した後、電流密度37.5mA/cm2のときに得られる輝度を初期輝度として定電流駆動したときの輝度保持時間(LT80:初期輝度の80%以上の輝度を保持する時間)を測定した。
市販のHI2溶液(Clevios(TM) P VP AI4083、PEDOT:PSSの水分散液、Heraeus Holdings)を用いた。
HT2(LT−N159、OTPD、Luminescence Technology Corp製)およびIK−2(光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製)をトルエンに溶解させ、HT2濃度0.7wt%、IK−2濃度0.007wt%のHT2溶液を作製した。
HT3(ポリビニルカルバゾール)をジクロロベンゼンに溶解させ、0.7wt%HT3溶液を作製した。
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、HI2溶液をスピンコートし、200℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚40nmのHI2膜を成膜した(正孔注入層)。次いで、HT2溶液をスピンコートし、80℃のホットプレート上で10分間乾燥した。露光機で露光強度100mJ/cm2で露光し、100℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの溶液に不溶なHT2膜を成膜した(正孔輸送層)。次いで、比較例4で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートした。
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、HI2溶液をスピンコートし、200℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚40nmのHI2膜を成膜した(正孔注入層)。次いで、HT2溶液をスピンコートし、80℃のホットプレート上で10分間乾燥した。露光機で露光強度100mJ/cm2で露光し、100℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの溶液に不溶なHT2膜を成膜した(正孔輸送層)。次いで、実施例6で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートし、120℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの発光層を成膜した。
比較例4で調製した発光層形成用インク組成物を比較例5で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は比較例12に準じた方法で有機電界発光素子の作製を試みた。化合物(CH−BP41)は溶液に不溶であったため、HT2膜上に発光層を成膜することはできなかった。
比較例4で調製した発光層形成用インク組成物を比較例6で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は比較例12に準じた方法で有機電界発光素子の作製を試みた。化合物(CH−BP42)は溶液に不溶であったため、HT2膜上に発光層を成膜することはできなかった。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例13で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例14で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例17で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例18で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例19で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例20で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例6で調製した発光層形成用インク組成物を実施例21で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例22に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例22と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、HI2溶液をスピンコートし、200℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚40nmのHI2膜を成膜した(正孔注入層)。次いで、HT3溶液をスピンコートし、180℃のホットプレート上で1時間焼成し、膜厚20nmのHT3膜を成膜した(正孔輸送層)。次いで、実施例12で調製した発光層形成用インク組成物をスピンコートし、120℃のホットプレート上で1時間焼成することで、膜厚20nmの発光層を成膜した。
実施例12で調製した発光層形成用インク組成物を実施例16で調製した発光層形成用インク組成物に替えた以外は実施例30に準じた方法で有機電界発光素子を得た。また、実施例30と同様にして、駆動電圧、外部量子効率および輝度保持時間(LT80)を計測した。
実施例32〜44および比較例15〜24に係る発光層形成用インク組成物を調製し、その濁りおよび沈殿を確認することで溶解性の評価を行った。濁りおよび沈殿のないものを「OK」、濁りまたは沈殿が起きたものを「NG」とした。
調製したインク組成物の溶解性の評価において「OK」であったインク組成物(実施例6、11、実施例32〜44、比較例15および22)に関して、以下のスピンコート成膜またはインクジェット成膜で得られた膜の成膜性を評価した。成膜後に、膜に、ピンホールまたは化合物の析出またはムラのあるものを「×」、ピンホール、化合物の析出およびムラのないものを「○」、ピンホール、化合物の析出およびムラがなく、平滑性が高いもの(Ra<5nm)を「◎」で示した。
厚み0.5mm、サイズ28×26mmの清浄なガラス基板に、照射エネルギー1000mJ/cm2(低圧水銀灯(254nm))を照射することでUV−O3処理を行った。次いで、0.3〜0.6mLのインク組成物をガラス上に滴下し、スピンコート(スロープ、5秒間を経て、500〜5000rpmで10秒間の後に、スロープ、5秒間)を行った。さらに、120℃のホットプレート上で10分間乾燥させた。
200μm×30μmのバンクを形成させたガラス基板に、照射エネルギー1000mJ/cm2(低圧水銀灯(254nm))を照射することでUV−O3処理を行った。次いで、インクジェット装置を用いて、バンク内に滴下した。さらに、120℃のホットプレート上で10分間乾燥させた。
調製したインク組成物のインクジェットの製膜性の評価において「◎」または「○」であったインク組成物(実施例6、11、および実施例32〜44)に関して、インクジェット吐出安定性の評価を行った。初期および24時間の静置後において、インクジェット吐出時のインクの液滴がまっすぐ飛翔し、且つ、吐出孔付近に飛沫が残らないものを「◎」、インクジェット吐出時のインクの液滴がまっすぐ飛翔したが、吐出孔付近に飛沫が残ったものを「○」、吐出が困難だったものを「×」で示した。
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
キシレン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
オクチルベンゼン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
ジフェニルエーテル 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
1−メチルナフタレン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−BP62) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.00 重量%
3−フェノキシトルエン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−AP41) 0.95 重量%
トルエン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−AP41) 0.95 重量%
キシレン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(CH−AP42) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
キシレン 99.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
シクロヘキシルベンゼン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
オクチルベンゼン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
ジフェニルエーテル 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
キシレン 49.00 重量%
1−メチルナフタレン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 49.00 重量%
3−フェノキシトルエン 50.00 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.15 重量%
化合物(1−1B−P72) 2.85 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.10 重量%
3−フェノキシトルエン 67.90 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.025 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.475 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.850 重量%
3−フェノキシトルエン 69.650 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
オクチルベンゼン 29.70 重量%
3−フェノキシトルエン 69.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.70 重量%
ジフェニルエーテル 69.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.05 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.95 重量%
オクチルベンゼン 29.70 重量%
ジフェニルエーテル 69.30 重量%
下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することでインク組成物を調製した。
化合物(GPL1) 0.025 重量%
化合物(1−1B−P72) 0.475 重量%
シクロヘキシルベンゼン 29.554 重量%
3−フェノキシトルエン 68.961 重量%
4−フルオロアニソール 0.985 重量%
ITOが150nmの厚さに蒸着されたガラス基板上に、バンク材を塗布・焼成する。次いで、フォトリソグラフィを用いて素子部位を溶解除去することでバンクを形成し、バンク付きガラス基板を作製する。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
110 基板
120 電極
130 塗膜
140 塗膜
150 発光層
200 バンク
300 インクジェットヘッド
310 インクの液滴
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表されるアントラセン誘導体。
Ar−An−L−FG (1)
(上記式(1)中、
Anは下記の構造式で表され、Qはそれぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数1〜4のアルコキシであり、その9位および10位においてそれぞれArおよびLと結合し;
LはナフチレンであってAnとFGとを連結し、前記ナフチレンにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルで置き換えられていてもよく、ただし、前記ナフチレンの2位にAnが結合し、かつ8位にFGが結合することはなく;
FGは下記の構造式で表され、
mはそれぞれ独立して0〜2の整数であり、
nは0〜3の整数であり、
pは1〜3の整数であるが、上記式(1)が下記式(X−1)であるときpは3であり、上記式(1)が下記式(X−2)であるときpは2または3であり、下記式(X−1)または下記式(X−2)中のAr、AnおよびFGは上記式(1)における定義と同じである。
- pが1〜2の整数である、請求項1に記載のアントラセン誘導体。
- Qが水素である、請求項1または2に記載のアントラセン誘導体。
- 上記式(1)が下記式(1−1A)で表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
- 上記式(1)が下記式(1−1B)で表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
- Arが、フェニル、1−ナフチル、または2−ナフチルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜4のアルキルで置き換えられていてもよい、請求項1〜5のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。
- Rが、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜4のアルキルまたは炭素数3〜6のシクロアルキルであり、
mがそれぞれ独立して0〜2の整数であり、
nが0〜2の整数であり、
pが1または2である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含むインク組成物。
- さらに下記一般式(S−1)で表される化合物を含み、下記一般式(A)で表される多環芳香族化合物または下記一般式(A)で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物を含まない、請求項8に記載のインク組成物。
hはrの結合価を有するベンゼン環またはナフタレン環であり、
jは、それぞれ独立して、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合またはアミド結合であり、
kは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアルキルアリールであり、
rは1〜3の整数であり、
hにおいて隣接する炭素に結合する上記(j−k)同士が結合して環を形成していてもよい。)
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Y 1 は、Bであり、
X 1 およびX 2 はそれぞれ独立してOまたはN−Rであり、だだしX 1 およびX 2 の少なくとも1つはN−Rであり、前記N−RのRは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、そして、
上記式(A)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、下記一般式(FG−1)で表される基、下記一般式(FG−2)で表される基、炭素数1〜24のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の−CH 2 −は−O−または−Si(CH 3 ) 2 −で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式(A)で表される化合物または構造に直結している−CH 2 −を除く任意の−CH 2 −は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数3〜24のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の−CH 2 −は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH 2 −を除く任意の−CH 2 −は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mはそれぞれ独立して0〜4の整数であり、
nは0〜5の整数であり、
pは1〜5の整数である。)
Rは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数1〜24のアルキル、炭素数3〜24のシクロアルキルまたは炭素数6〜12のアリールであり、前記アルキルにおける任意の−CH 2 −は−O−で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している−CH 2 −を除く任意の−CH 2 −は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも1つの水素は炭素数1〜24のアルキルで置換されていてもよく、
隣接する2つのRがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
mは0〜4の整数であり、
nはそれぞれ独立して0〜5の整数である。) - jが単結合またはエーテル結合であり、
kが、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールまたは炭素数7〜12のアルキルアリールである、請求項9に記載のインク組成物。 - rが1である、請求項9または10に記載のインク組成物。
- hがrの結合価を有するベンゼン環であり、
kが、炭素数6〜12のアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニルまたはトリメチルフェニルである、請求項9〜11のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 200℃〜300℃の沸点を有する化合物を含む、請求項9〜12のいずれか一項に記載のインク組成物。
- アリールアミノ基が結合した縮合芳香族化合物、またはアリールアミノ基が結合したスチリル誘導体を含有する、請求項8〜13のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項8〜14のいずれか一項に記載のインク組成物を用いて作製した有機層を含む有機電界発光素子。
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