JP4900670B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、また、R3及びR4は互いに結合して環を形成してもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1,2,3又は4である。)
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、
また、R3及びR4が置換されてもよいアリールの場合、互いに結合して、置換されていてもよい2価のビアリールであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1,2,3又は4である、
[1]に記載する有機電界発光素子。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール又は置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリールであり、
また、R3及びR4が置換されてもよい炭素数6〜30のアリールの場合、互いに結合して、置換されていてもよい炭素数12〜60の2価のビアリールであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルコキシ、置換されていてもよい芳香族ボリル、置換されていてもよい芳香族アミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリール又はハロゲンであり、
R1,R2,R3,R4,R5及びR6における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フェナントロリニル又はチエニルであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1,2又は3である、
[1]に記載する有機電界発光素子。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜25のアリール又は炭素数2〜25のヘテロアリールであり、
また、R3及びR4が炭素数6〜25のアリールの場合、互いに結合して、炭素数12〜50の2価のビアリールであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数6〜25のアリール、芳香族ボリル、芳香族アミノ、炭素数2〜25のヘテロアリール又はハロゲンであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1又は2である、
[1]に記載する有機電界発光素子。
R3及びR4は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル又はピリジルであり、
また、R3及びR4がフェニルの場合、互いに結合して、2価のビフェニルであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、メトキシ又はFであり、そして、
mは0又は1であり、nは、それぞれ独立して、0又は1である、
[1]に記載する有機電界発光素子。
R10,R11,R12,R13,R14,R15,R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいシクロアルキルであり、そして、
R18及びR19は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル又は置換されていてもよいヘテロアリールである。)
R14,R15,R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜25のアルキル又は炭素数1〜25のアルコキシであり、
R18及びR19は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、そして、
R10,R11,R12及びR13における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フェナントロリニル又はチエニルである、
[8]に記載する有機電界発光素子。
R14,R15,R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜25のアルキル又は炭素数1〜25のアルコキシであり、
R18及びR19は、それぞれ独立して、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアンスリル、置換されていてもよいフェナンスリルであり、そして、
R10,R11,R12及びR13における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フェナントロリニル又はチエニルである、
[8]に記載する有機電界発光素子。
R10,R11,R12及びR13は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数1〜24のアルコキシであり、
A1,A2,A3,A4及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、
B1及びB2は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜25のアリール、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数6〜25のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は、−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおけるナフタレン環に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は、炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜25のアリールで置換されていてもよく、そして、
X1,X2,X3,X4及びX5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は、−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおけるフェニル基に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は、炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよい。)
A1,A2,A3,A4及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル又はシクロヘキシルであり、
B1及びB2は、それぞれ独立して、水素、メチル、t−ブチル、又は、任意の水素が炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニル又はトリフェニレニルであり、そして、
X1,X2,X3,X4及びX5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル又は炭素数3〜12のシクロアルキルである、
[8]に記載する有機電界発光素子。
A1,A2,A3,A4及びA5は、水素、メチル、t−ブチル又はシクロヘキシルであり、
B1及びB2は、それぞれ独立して、水素、フェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、m−ターフェニル−5’−イル、m−ターフェニル−3−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−(2−ナフチル)フェニル、3,5−ジ(1−ナフチル)フェニル、3,5−ジ(2−ナフチル)フェニル、p−ターフェニル−2’−イル、m−ターフェニル−2−イル、o−ターフェニル−2−イル、p−ターフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−ターフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−ターフェニル−3−イル、m−クアテルフェニル−2−イル、m−クアテルフェニル−3−イル、6−(m−ターフェニル−5’−イル)−2−ナフチル又は4−(m−ターフェニル−5’−イル)−1−ナフチルであり、そして、
X1,X2,X3,X4及びX5は、それぞれ独立して、水素、メチル、t−ブチル又はシクロヘキシルである、
[8]に記載する有機電界発光素子。
R21,R22,R23,R24,R25及びR26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、
Mは、Al、Ga、Mg、Be又はZnであり、そして、
nは、2又は3である。)
Mは、Al、Ga、Mg、Be又はZnであり、そして、
nは、2又は3である、
[15]に記載する有機電界発光素子。
R21,R22,R23,R24,R25及びR26における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル又はピリミジニルであり、
Mは、Al、Mg又はZnであり、そして、
nは、2又は3である、
[15]に記載する有機電界発光素子。
Mは、Al、Mg又はZnであり、そして、
nは、2又は3である、
[15]に記載する有機電界発光素子。
Mは、Alであり、そして、
nは、3である、
[15]に記載する有機電界発光素子。
Gは、単なる結合手又はn価の連結基を表し、
nは、2,3,4,5,6,7又は8であり、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル又はシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38のうち少なくとも1つはGを表し、そして、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38と2,2’−ビピリジル核とで形成されるn個の2,2’−ビピリジル残基は、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。)
nは、2,3,4,5又は6であり、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数8〜30のアリールアルケニル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル又はシアノであり、そして、
G,R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル又はカルバゾリルである、
[21]に記載する有機電界発光素子。
nは、2,3又は4であり、そして、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数6〜25のアリール、炭素数7〜25のアリールアルキル、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数3〜8のシクロアルキル又はシアノである、
[21]に記載する有機電界発光素子。
nは、2又は3であり、そして、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル又は炭素数6〜20のアリールである、
[21]に記載する有機電界発光素子。
nは2又は3であり、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルである、
[21]に記載する有機電界発光素子。
本実施形態に係る有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、ホスト及びドーパントを含有する発光層を有し、該ドーパントとして上記一般式(1)又は(2)で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子である。
また、前記ホストとして、少なくとも1つのアントラセン環を分子構造中に含む化合物を少なくとも一種含有することが好ましい。さらに、このアントラセン環を分子構造中に含む化合物としては、上記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
以下、上記一般式(1)又は(2)で表される化合物、上記一般式(3)で表される化合物、上記一般式(4)で表される化合物及び上記一般式(5)で表される化合物について詳細に説明する。
上記一般式(1)又は(2)で表される化合物について説明する。
一般式(1)又は(2)のR1及びR2における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖、分枝鎖、環状のいずれでもよく、例えば、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは環状のアルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数1〜12のアルキルである。より好ましい「アルキル」は、炭素数1〜6のアルキルである。特に好ましい「アルキル」は、炭素数1〜4のアルキルである。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチルなどがあげられる。
なお、一般式(1)又は(2)にはR5が2つ結合しているが、2つのR5は同じであることが好ましい。
上記一般式(3)で表される化合物について説明する。
一般式(3)のR10,R11,R12,R13,R14,R15,R16及びR17における、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲンとしては、一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2の説明及びR5及びR6の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
R18及びR19の他の好ましい例としては、それぞれ独立して、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアンスリル、置換されていてもよいフェナンスリルである。
また、一般式(3)のR18及びR19おける「置換基」としては、例えば、一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2の説明で記載したものと同様のものがあげられる。また、特にR18及びR19の一方がフェニル基であり、他方がナフチル基である場合には、フェニル基はアルキル又はシクロアルキルにより置換されていてもよく、ナフチル基はアリール、アルキル又はシクロアルキルにより置換されていてもよい。
この炭素数5〜25のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよい。
この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−で置換されていてもよい。また、この炭素数1〜24のアルキルにおけるナフタレン環に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよい。炭素数6〜24のアリーレンとしては、例えば、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルなどがあげられる。
この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル、炭素数5〜25のアリールで置換されていてもよい。
この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は、−O−で置換されていてもよい。また、この炭素数1〜24のアルキルにおけるナフタレン環に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよい。炭素数6〜24のアリーレンの例はB1及びB2の説明で記載したものと同じである。
この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよい。
「任意の水素が炭素数6〜12のアリールで置換された炭素数3〜12のシクロアルキル」としては、例えば、2−フェニルシクロヘキシル、3−フェニルシクロヘキシル、4−フェニルシクロヘキシル、2,4−ジフェニルシクロヘキシル、3,5−ジフェニルシクロヘキシルなどがあげられる。
上記一般式(4)で表される化合物について説明する。
一般式(4)のR21,R22,R23,R24,R25及びR26における、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲンとしては、一般式(1)又は(2)におけるR1及びR2の説明及びR5及びR6の説明で記載したものと同様のものがあげられ、同様のものが好ましい。
上記一般式(5)で表される化合物について説明する。
一般式(5)におけるGとしては、単なる結合手またはn価の連結基を表し、例えば1つ又は複数の5員環又は6員環により構成される置換されていてもよいn価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表す。n価の芳香族基又はヘテロ芳香族基とは、任意の芳香族炭化水素化合物や芳香族複素環化合物及びそれらの組み合わせからn個の水素原子または置換基を取り除いた残基のことであり、具体的には芳香環からn個の結合手が出ているn価の連結基のことである。
次に、上記一般式(1)、(2)、(3)、(3’)、(4)又は(5)で表される化合物の製造方法について説明する。
一般式(1)又は(2)で表される化合物は、例えば、特開2005-154410号公報およびJ. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1638-1639に記載の方法で合成することができる。参考までに、特開2005-154410号公報に記載された製造方法を以下に説明する。
一般式(3)で表される化合物は、公知の化合物を用いて、公知の合成法により製造することができる。製造方法の一例としては、公知の文献(例えば、特許文献4、非特許文献1、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10および特許文献11)に記載の方法により合成することができる。
また、一般式(3’)で表される化合物は、例えば、特開2004-203268号公報に記載の方法で合成することができる。参考までに、特開2004-203268号公報に記載された製造方法を以下に説明する。
一般式(4)で表される化合物は、公知の化合物を用いて、公知の合成法により製造することができる。製造方法の一例としては、公知の文献(例えば、Jpn. J. Appl. Phys., 32, L514, 1993など)に記載の方法により合成することができる。。また、市販されているキノリノール系金属錯体を使用してもよい。
一般式(5)で表される化合物は、公知の化合物を用いて、公知の合成法により製造することができる。製造方法の一例としては、公知の文献(例えば、「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions - Second, Completely Revised and Enlarged Edition」や「J.Am.Chem.Soc. (1996), 118, 11974.」など)に記載の方法や本明細書の実施例に記載の方法により合成することができる。
本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリサルフォン、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50〜400℃、真空度10-6〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
上記式(1-1)で表される化合物の製造例について説明する。
アルゴン雰囲気下、リチウム(130mg)とナフタレン(2.40g)の混合物をTHF中(18mL)、室温で4時間攪拌し、リチウムナフタレニド溶液を調製した。この溶液に対し、上記混合物の約1/4モル量の化合物(1-1")(1.85g)のTHF溶液(12mL)を室温で加えた。室温にて5分間攪拌した後、ベンゾフェノン(3.42g)を室温で加え、10分間攪拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、エーテルにより抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水MgSO4で乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1)により精製することにより、目的化合物(1-1')を2.77g、白色固体として収率78%で得た。
アルゴン雰囲気下、化合物(1-1')(2.72g)のCH2Cl2(350mL)溶液にBF3・OEt2(0.99mL)を室温で加え、15分攪拌した。反応混合物に水を加えた後、有機層をエーテルにより抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水MgSO4で乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)、再結晶により精製することにより、上記式(1-1)で表される化合物を0.48g、黄色固体として収率18%で得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 0.34 (s, 12H), 7.06-7.10 (m, 2H), 7.16-7.25 (m, 16H), 7.30-7.33 (m, 12H)
13C−NMR(100.4MHz,CDCl3):-4.28, 67.20, 121.86, 124.39, 125.58, 126.68, 127.08, 127.11, 128.07, 128.97, 142.41, 142.53, 143.75, 144.89, 157.49, 171.10
融点:407℃、ガラス転移温度(Tg):133℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分]
上記式(2-1)で表される化合物の製造例について説明する。
アルゴン雰囲気下、リチウム(22.7mg)とナフタレン(0.417g)の混合物をTHF中(2.5mL)、室温で4時間攪拌し、リチウムナフタレニド溶液を調製した。この溶液に対し、上記混合物の約1/4モル量の化合物(2-1")(0.300g)のTHF溶液(2mL)を室温で加えた。室温にて5分間攪拌した後、ベンゾフェノン(0.595g)を室温で加え、10分間攪拌した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム溶液を加え、エーテルにより抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水MgSO4で乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより、目的化合物(2-1')を0.487g、白色固体として収率84%で得た。
アルゴン雰囲気下、化合物(1-1')(0.248g)のCH2Cl2(35mL)溶液にBF3・OEt2(0.09mL)を室温で加え、15分攪拌した。反応混合物に水を加えた後、有機層をエーテルにより抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水MgSO4で乾燥し、ろ過後、溶媒を減圧下留去した。得られた混合物をヘキサンにより洗浄した後、減圧下乾燥することにより、上記式(2-1)で表される化合物を0.226g、黄色固体として収率96%で得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ 0.38 (s, 12H), 6.98-7.06 (m, 8H), 7.14-7.24 (m, 12H), 7.30-7.35 (m, 8H), 7.44 (m, 2H)
13C−NMR(67.8MHz,CDCl3):-3.83, 66.65, 118.13, 123.27, 125.94, 126.57, 128.10, 129.11, 129.20, 131.10, 142.05, 142.37, 142.42, 144.55, 145.72, 157.18, 170.25
融点:397℃、ガラス転移温度(Tg):151℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分]
上記式(3-1)で表される化合物の製造例について説明する。
窒素雰囲気下、9−ブロモ−10−フェニルアントラセン(3.33g)、6−(m−ターフェニル−5'−イル)ナフチレン−2−ボロン酸(4.8g)をトルエンとエタノールの混合溶媒(100mL)(トルエン/エタノール=4/1)に溶かし、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.58g)を加えて5分間攪拌し、その後、2M炭酸ナトリウム水溶液(10mL)を加えて8時間還流した。加熱終了後反応液を冷却し、有機層を分取して、これを飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン/トルエン=3/1)を行った後、昇華精製して、上記式(3-1)で表される化合物3.7gを得た。
融点:280℃、ガラス転移温度(Tg):143℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分]
上記式(4-1)で表される化合物は東京化成工業製の試薬を使用した。
上記式(5-1)で表される化合物の製造例について説明する。
リチウム(0.55g)およびナフタレン(10g)を含むテトラヒドロフラン溶液(70ml)を、アルゴン気流化、室温で15時間攪拌してリチウムナフタリニドを生成させた。この溶液を−20℃に冷却して、ジメチル−ビス−(2,4,6−トリメチル−フェニルエチニル)−シラン(6.9g)を含むテトラヒドロフラン溶液(30ml)を滴下した。さらに臭化tertブチル(4.6ml)を滴下して、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン(12.6g)を加えた。つづいてこの溶液を室温で30分攪拌した後、6−ブロモ−2,2’−ビピリジン(11.2g)とPdCl2(PPh3)2(1.4g)を加え、還流温度で4.5時間攪拌した。反応が終了した後、この溶液を室温まで冷却して、エバポレーターで濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィー及び再結晶により精製し、目的化合物9.2gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 0.9 (s, 6H), 2.0 (s, 12H), 2.2 (s, 6H), 6.4 (s, 2H), 6.7 (s, 4H), 7.3 (m, 2H), 7.4 (t, 2H), 7.9 (t, 2H), 8.1 (d, 2H), 8.5 (d, 2H), 8.7 (d, 2H)
融点:221℃、ガラス転移温度(Tg):97℃[測定機器:Diamond DSC (PERKIN−ELMER社製);測定条件:冷却速度200℃/分、昇温速度10℃/分]
上記式(1-1)、(2-1)及び(3-1)で表される化合物について、それぞれガラス基板上に蒸着薄膜を作製した。作製した薄膜を分光光度計(日本分光製V-560)又は蛍光光度計(日本分光製FP-777W)を用いて、吸収スペクトル又は蛍光スペクトルを測定した。上記式(1-1)又は(2-1)で表される化合物の吸収スペクトル、上記式(3-1)で表される化合物の蛍光スペクトルについて規格化したものを図2に示す。図2に示すように、上記式(3-1)で表される化合物の蛍光スペクトルと上記式(1-1)又は(2-1)で表される化合物の吸収スペクトルとの重なりが大きいことがわかる。
実施例1,2及び3に係る電界発光素子及び比較例1及び2に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、輝度1000cd/m2時の素子特性として、電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、発光効率(lm/W)、電流効率(cd/A)、発光波長(nm)及びCIE色度(x,y)の測定、さらに、初期輝度1000cd/m2が半減する寿命である輝度半減寿命(時間)の測定を行った。以下、実施例及び比較例について詳細に説明する。
また、表1において、「CuPc」は銅フタロシアニン、「NPD」はN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジンであり、それぞれ、下記化学構造式を有する。
ガラス基板上にITOを150nmの厚さに蒸着したものを透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置の基板ホルダーに固定し、「CuPc」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「NPD」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ホスト1」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ドーパント1」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、「ET」を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
「ホスト1」と「ドーパント1」の蒸着速度を「ホスト1」と「ドーパント1」の質量比が95対5になるように調節し、電子輸送層の材料を「Alq3」とした以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、輝度1000cd/m2時の素子特性を測定すると、電圧6.6V、電流密度14mA/cm2、発光効率3.4(lm/W)、電流効率7.1cd/A、発光波長471nm及び499nmであり、さらに輝度半減寿命2300時間であった。
ドーパント材料を「ドーパント2」とし、電子輸送層の材料を「Alq3」とした以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、輝度1000cd/m2時の素子特性を測定すると、電圧6.6V、電流密度27mA/cm2、発光効率1.8(lm/W)、電流効率3.7cd/A、発光波長449nm及び473nmであり、さらに輝度半減寿命890時間であった。
ドーパント材料を入れずにホスト材料のみで発光層を形成した以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、輝度1000cd/m2時の素子特性を測定すると、電圧5.1V、電流密度46mA/cm2、発光効率1.3(lm/W)、電流効率2.2cd/A、発光波長442nmであり、さらに輝度半減寿命40時間であった。
ドーパント材料を入れずにホスト材料のみで発光層を形成し、電子輸送層の材料を「Alq3」とした以外は、実施例1と全く同様にして電界発光素子を得た。
ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、輝度1000cd/m2時の素子特性を測定すると、電圧7.3V、電流密度62mA/cm2、発光効率0.69(lm/W)、電流効率1.6cd/A、発光波長438nmであり、さらに輝度半減寿命120時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (28)
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、ホスト及びドーパントを含有する発光層を有し、該ドーパントとして下記一般式(1)又は(2)で表される化合物を少なくとも一種含有する有機電界発光素子。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、また、R3及びR4は互いに結合して環を形成してもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルキルチオ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルキルチオ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいシリルオキシ、置換されていてもよいアリールスルフォニルオキシ、置換されていてもよいアルキルスルフォニルオキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、
R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 及びR 6 における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、メチルフェニル、エチルフェニル、s−ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、1−メチルナフチル、2−メチルナフチル、4−メチルナフチル、1,6−ジメチルナフチル、4−t−ブチルナフチル、ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、フェナントロリニル又はシアノであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1,2,3又は4である。) - R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、
また、R3及びR4が置換されてもよいアリールの場合、互いに結合して、置換されていてもよい2価のビアリールであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール又はハロゲンであり、
R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 及びR 6 における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、メチルフェニル、エチルフェニル、s−ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、1−メチルナフチル、2−メチルナフチル、4−メチルナフチル、1,6−ジメチルナフチル、4−t−ブチルナフチル、ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、フェナントロリニル又はシアノであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1,2,3又は4である、
請求項1に記載する有機電界発光素子。 - R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルキル又は置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール又は置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリールであり、
また、R3及びR4が置換されてもよい炭素数6〜30のアリールの場合、互いに結合して、置換されていてもよい炭素数12〜60の2価のビアリールであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルコキシ、置換されていてもよい芳香族ボリル、置換されていてもよい芳香族アミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリール又はハロゲンであり、
R1,R2,R3,R4,R5及びR6における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フェナントロリニル又はチエニルであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1,2又は3である、
請求項1に記載する有機電界発光素子。 - R1及びR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数6〜25のアリール又は炭素数2〜25のヘテロアリールであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜25のアリール又は炭素数2〜25のヘテロアリールであり、
また、R3及びR4が炭素数6〜25のアリールの場合、互いに結合して、炭素数12〜50の2価のビアリールであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数6〜25のアリール、芳香族ボリル、芳香族アミノ、炭素数2〜25のヘテロアリール又はハロゲンであり、そして、
mは0,1又は2であり、nは、それぞれ独立して、0,1又は2である、
請求項1に記載する有機電界発光素子。 - R1及びR2は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル又はフェニルであり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ナフチル又はピリジルであり、
また、R3及びR4がフェニルの場合、互いに結合して、2価のビフェニルであってもよく、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素、メトキシ又はFであり、そして、
mは0又は1であり、nは、それぞれ独立して、0又は1である、
請求項1に記載する有機電界発光素子。 - 前記ホストは少なくとも1つのアントラセン環を分子構造中に含む化合物を少なくとも一種含有する、請求項1ないし6のいずれかに記載する有機電界発光素子。
- 前記ホストは下記一般式(3)で表される化合物を少なくとも一種含有する、請求項1ないし7のいずれかに記載する有機電界発光素子。
R10,R11,R12,R13,R14,R15,R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいヘテロアリール又は置換されていてもよいシクロアルキルであり、
R 10 ,R 11 ,R 12 ,R 13 ,R 14 ,R 15 ,R 16 及びR 17 における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、メチルフェニル、エチルフェニル、s−ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、1−メチルナフチル、2−メチルナフチル、4−メチルナフチル、1,6−ジメチルナフチル、4−t−ブチルナフチル、ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、フェナントロリニル又はシアノであり、
R18及びR19は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルコキシ、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいアリールアルキニル又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、そして、
R 18 及びR 19 における置換基は、それぞれ独立して、炭素数6〜25のアリール、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数6〜25のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH 2 −は−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH 2 −(ただし被置換部位に直結している−CH 2 −を除く)は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜25のアリールで置換されていてもよい。) - R10,R11,R12及びR13は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜25のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜25のアルケニル、置換されていてもよい炭素数1〜25のアルコキシ又は置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
R10,R11,R12及びR13における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フェナントロリニル又はチエニルであり、
R14,R15,R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜25のアルキル又は炭素数1〜25のアルコキシであり、
R18及びR19は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよいヘテロアリールであり、そして、
R 18 及びR 19 における置換基は、それぞれ独立して、炭素数6〜25のアリール、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数6〜25のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH 2 −は−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH 2 −(ただし被置換部位に直結している−CH 2 −を除く)は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜25のアリールで置換されていてもよい、
請求項8に記載する有機電界発光素子。 - R10,R11,R12及びR13は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜25のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜25のアルケニル、置換されていてもよい炭素数1〜25のアルコキシ又は置換されていてもよい炭素数6〜30のアリールであり、
R10,R11,R12及びR13における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フェナントロリニル又はチエニルであり、
R14,R15,R16及びR17は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜25のアルキル又は炭素数1〜25のアルコキシであり、
R18及びR19は、それぞれ独立して、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいアンスリル、置換されていてもよいフェナンスリルであり、そして、
R 18 及びR 19 における置換基は、それぞれ独立して、炭素数6〜25のアリール、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数6〜25のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH 2 −は−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH 2 −(ただし被置換部位に直結している−CH 2 −を除く)は炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜25のアリールで置換されていてもよい、
請求項8に記載する有機電界発光素子。 - 前記一般式(3)で表される化合物は下記一般式(3’)で表される化合物である、請求項8に記載する有機電界発光素子。
R10,R11,R12及びR13は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数1〜24のアルコキシであり、
A1,A2,A3,A4及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、
B1及びB2は、それぞれ独立して、水素、炭素数6〜25のアリール、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数6〜25のアリールにおける任意の水素は炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は、−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおけるナフタレン環に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は、炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜25のアリールで置換されていてもよく、そして、
X1,X2,X3,X4及びX5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜24のアルキル又は炭素数3〜24のシクロアルキルであり、この炭素数1〜24のアルキルにおける任意の−CH2−は、−O−で置換されていてもよく、この炭素数1〜24のアルキルにおけるフェニル基に直結している−CH2−を除く任意の−CH2−は、炭素数6〜24のアリーレンで置換されていてもよく、この炭素数3〜24のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数1〜24のアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよい。) - R10,R11,R12及びR13は、それぞれ独立して、水素又は炭素数1〜12のアルキルであり、
A1,A2,A3,A4及びA5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル又はシクロヘキシルであり、
B1及びB2は、それぞれ独立して、水素、メチル、t−ブチル、又は、任意の水素が炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル又は炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよい、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、クリセニル又はトリフェニレニルであり、そして、
X1,X2,X3,X4及びX5は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル又は炭素数3〜12のシクロアルキルである、
請求項8に記載する有機電界発光素子。 - R10,R11,R12及びR13は、それぞれ独立して、水素、メチル又はt−ブチルであり、
A1,A2,A3,A4及びA5は、水素、メチル、t−ブチル又はシクロヘキシルであり、
B1及びB2は、それぞれ独立して、水素、フェニル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、m−ターフェニル−5’−イル、m−ターフェニル−3−イル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−(2−ナフチル)フェニル、3,5−ジ(1−ナフチル)フェニル、3,5−ジ(2−ナフチル)フェニル、p−ターフェニル−2’−イル、m−ターフェニル−2−イル、o−ターフェニル−2−イル、p−ターフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−ターフェニル−2−イル、5’−フェニル−m−ターフェニル−3−イル、m−クアテルフェニル−2−イル、m−クアテルフェニル−3−イル、6−(m−ターフェニル−5’−イル)−2−ナフチル又は4−(m−ターフェニル−5’−イル)−1−ナフチルであり、そして、
X1,X2,X3,X4及びX5は、それぞれ独立して、水素、メチル、t−ブチル又はシクロヘキシルである、
請求項8に記載する有機電界発光素子。 - 前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式(4)で表される化合物の少なくとも一種を含有する電子輸送層及び/又は電子注入層を有する、請求項1ないし14のいずれかに記載する有機電界発光素子。
R21,R22,R23,R24,R25及びR26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルであり、
R 21 ,R 22 ,R 23 ,R 24 ,R 25 及びR 26 における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、メチルフェニル、エチルフェニル、s−ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、1−メチルナフチル、2−メチルナフチル、4−メチルナフチル、1,6−ジメチルナフチル、4−t−ブチルナフチル、ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、フェナントロリニル又はシアノであり、
Mは、Al、Ga、Mg、Be又はZnであり、そして、
nは、2又は3である。) - R21,R22,R23,R24,R25及びR26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、ハロゲン又はシアノであり、
R 21 ,R 22 ,R 23 ,R 24 ,R 25 及びR 26 における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、シクロオクチル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、メチルフェニル、エチルフェニル、s−ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、1−メチルナフチル、2−メチルナフチル、4−メチルナフチル、1,6−ジメチルナフチル、4−t−ブチルナフチル、ピリジル、キナゾリニル、キノリル、ピリミジニル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、テトラゾリル、フェナントロリニル又はシアノであり、
Mは、Al、Ga、Mg、Be又はZnであり、そして、
nは、2又は3である、
請求項15に記載する有機電界発光素子。 - R21,R22,R23,R24,R25及びR26は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルコキシ、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリール、ハロゲン又はシアノであり、
R21,R22,R23,R24,R25及びR26における置換基は、それぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、フェニル、ナフチル、メチルフェニル、メチルナフチル、ピリジル又はピリミジニルであり、
Mは、Al、Mg又はZnであり、そして、
nは、2又は3である、
請求項15に記載する有機電界発光素子。 - R21,R22,R23,R24,R25及びR26は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数1〜15のアルコキシ、炭素数6〜25のアリール、炭素数7〜25のアリールアルキル、炭素数2〜25のヘテロアリール、ハロゲン又はシアノであり、
Mは、Al、Mg又はZnであり、そして、
nは、2又は3である、
請求項15に記載する有機電界発光素子。 - R21,R22,R23,R24,R25及びR26は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ハロゲン又はシアノであり、
Mは、Alであり、そして、
nは、3である、
請求項15に記載する有機電界発光素子。 - 前記陰極と前記発光層との間に、下記一般式(5)で表される化合物の少なくとも一種を含有する電子輸送層及び/又は電子注入層を有する、請求項1ないし14のいずれかに記載する有機電界発光素子。
Gは、単なる結合手又はn価の連結基を表し、
nは、2,3,4,5,6,7又は8であり、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアリールアルケニル、置換されていてもよいボリル、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいシクロアルキル又はシアノであり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38のうち少なくとも1つはGを表し、
R 31 ,R 32 ,R 33 ,R 34 ,R 35 ,R 36 ,R 37 及びR 38 における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル又はカルバゾリルであり、そして、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38と2,2’−ビピリジル核とで形成されるn個の2,2’−ビピリジル残基は、それぞれ同じか又は異なっていてもよい。) - Gは、1つ又は複数の5員環又は6員環により構成される、置換されていてもよいn価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、
nは、2,3,4,5又は6であり、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル、置換されていてもよい炭素数2〜20のアルケニル、置換されていてもよい炭素数6〜30のアリール、置換されていてもよい炭素数7〜30のアリールアルキル、置換されていてもよい炭素数8〜30のアリールアルケニル、アリールボリル、アルキルシリル、置換されていてもよい炭素数2〜30のヘテロアリール、置換されていてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル又はシアノであり、そして、
G,R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38における置換基は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル又はカルバゾリルである、
請求項21に記載する有機電界発光素子。 - Gは、1つ又は複数の5員環又は6員環により構成される、置換されていてもよいn価の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表し、それらは、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル又はカルバゾリルで置換されていてもよく、
nは、2,3又は4であり、そして、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数6〜25のアリール、炭素数7〜25のアリールアルキル、ジアリールボリル、トリアルキルシリル、炭素数3〜8のシクロアルキル又はシアノである、
請求項21に記載する有機電界発光素子。 - Gは、n価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ターフェニル環、ビフェニル環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、フェナレン環、シロール環又はピリダジン環であり、これらの環は、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、キノリル、フェナントロリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル又はカルバゾリルで置換されていてもよく、
nは、2又は3であり、そして、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル又は炭素数6〜20のアリールである、
請求項21に記載する有機電界発光素子。 - Gは、n価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、チオフェン環、ピリジン環、フェナレン環又はシロール環であり、これらの環は、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、エチルフェニル、メチルナフチル、エチルナフチル又はピリジルで置換されていてもよく、
nは2又は3であり、
R31,R32,R33,R34,R35,R36,R37及びR38は、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、トリル又はキシリルである、
請求項21に記載する有機電界発光素子。 - 請求項1ないし26のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項1ないし26のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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