JP5982966B2 - ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
AおよびBのいずれか一方は9−カルバゾリルであり、もう一方はジアリールアミノであり、
9−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、および炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルからなる群から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、2つ以上の基が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、そして、
mは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
上記[2]または[3]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
上記[2]または[3]に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。
mは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
上記[9]または[10]に記載するベンゾフルオレン化合物。
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
上記[9]または[10]に記載するベンゾフルオレン化合物。
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物である。なお、上記一般式(1−1)および(1−2)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物の1つの態様であり、それぞれの式におけるR同士が対応し、式(1)における9−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールへの置換基が式(1−1)および(1−2)におけるR1に相当する。
一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物は、Buchwald−Hartwig反応、Ullmann反応もしくは芳香族求核置換反応などの既存の反応を利用して製造することができる。ただし、一般式(1)で表される化合物は必ず1個の置換または無置換のカルバゾリル基が置換した化合物であり、非対称の化合物である。このため、製造にあたっては、反応性置換基の活性の違いを利用して選択的な反応を用いたり、精製分離技術などを利用することが好ましい。
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、式(1−1−24)、式(1−1−54)および式(1−1−84)で表される化合物の合成例について説明する。
窒素雰囲気下、アニリン(20.0g)、1−ブロモ−4−(t−ブチル)ベンゼン(100.0g)、酢酸パラジウム(1.1g)、トリ−t−ブチルホスフィン(2.8g)、ナトリウム−t−ブトキシド(52.0g)およびトルエン(300ml)の入ったフラスコを還流温度で14時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いた桐山ロートで濾別し、濾液に水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した。溶媒を減圧留去した後、低沸分を0.01kPa、100℃の条件で留去し、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−フェニルアニリン(78.0g)を得た。
窒素雰囲気下、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−フェニルアニリン(78.0g)を溶解したTHF(300ml)溶液を氷浴で冷却し、N−ブロモコハク酸イミド(38.0g)を少しずつ添加した。添加終了後、室温で1時間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。THFを減圧留去した後、水を加え吸引濾過を行なった。シリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した後、ヘプタンから再結晶し、4−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アニリン(79.4g)を得た。
4−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アニリン(79.4g、ビスピナコラートジボロン(55.0g)、Pd(dppf)Cl2(4.4g)、酢酸カリウム(53.0g)およびシクロペンチルメチルエーテル(500ml)を入れたフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した。溶媒を減圧留去した後、ヘプタンで洗浄し、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アニリン(74.3g)を得た。
公知の方法で合成したメチル 1−(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)−2−ナフトアート(61.0g)、4−(t−ブチル)−N−(4−(t−ブチル)フェニル)−N−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)アニリン(74.3g)、Pd(PPh3)4(1.8g)、リン酸カリウム(65.0g)、トルエン(500ml)、エタノール(150ml)および水(50ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルついで活性アルミナショートカラム(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製することで、メチル 1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)−2−ナフトアート(77.0g)を得た。
メチル 1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)−2−ナフトアート(77.0g)およびTHF(200ml)の入ったフラスコに、室温・窒素雰囲気下でメチルマグネシウムブロミドTHF溶液(1.1M、300ml)を滴下した。滴下終了後、室温で15時間撹拌し、水を加え反応を停止した。反応液に酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液を加え分液し、酢酸エチル層をさらに水で洗浄した。溶媒を減圧留去した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒)で精製した。この際、「有機化学実験のてびき(1)−物質取扱法と分離精製法−」株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶出液を減圧留去し、2−(1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)ナフタレン−2−イル)プロパン−2−オール(44.0g)を得た。
2−(1−(4−(ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミノ)フェニル)ナフタレン−2−イル)プロパン−2−オール(44.0g)およびクロロホルム(400ml)の入ったフラスコに、室温・窒素雰囲気下で三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(16g)を滴下した。滴下終了後、水を加え反応を停止し、炭酸水素ナトリウムで中和した。分液を行なった後、溶媒を減圧留去し、活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/9(容量比))で精製した。さらにメタノールで洗浄することで、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(38.0g)を得た。
N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(38.0g)およびTHF(300ml)の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながらN−ブロモコハク酸イミド(13.6g)を少しずつ添加した。添加終了後、室温で15時間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。析出した固体を吸引濾過にて取得し、この固体を水、次いでメタノールにて洗浄した。さらにトルエンに溶解させヘプタンを加え、再沈殿させることで、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(33.3g)を得た。
カルバゾール(0.67g)、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(2.00g)、Pd(dba)2(0.17g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.9ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.50g)およびキシレン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で20時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶液)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロベンゼン/ヘプタン=1/5(容量比))で精製後、トルエンから再結晶して、式(1−1−24)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−5−(9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(0.78g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.79(d,1H)、8.22(d,3H)、7.71(s,1H)、7.62(m,1H)、7.26−7.40(m,12H)、7.13(m,4H)、7.05(d,2H)、1.53(s,6H)、1.35(s,18H).
3,6−ジ−t−ブチル−9H−カルバゾール(1.10g)、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(2.00g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.50g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で10時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル混合溶液)で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの量は変えず、トルエン/ヘプタンのうちトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、酢酸エチルに溶解させ、メタノールを加えることで再沈殿を行い、更に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/4(容量比))で精製して、式(1−1−54)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−5−(3,6−ジ−t−ブチル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(0.99g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.79(d,1H)、8.21(m,3H)、7.60−7.70(m,2H)、7.46(m,1H)、7.40(dd,2H)、7.05−7.20(m,11H)、6.97(d,2H)、1.48(s,24H)、1.35(s,18H).
3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(1.30g)、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(2.00g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.50g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=5/95/1(容量比))で精製した。溶媒を減圧留去した後、活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=7/3(容量比))で精製した。溶媒を減圧留去した後、ヘプタンから再結晶し、式(1−1−84)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−5−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.13g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.83(d,1H)、8.48(m,2H)、8.23(d,1H)、7.75(m,5H)、7.64(d,1H)、7.62(dd,2H)、7.45−7.51(m,5H)、7.30−7.39(m,8H)、7.14(m,7H)、1.53(s,6H)、1.35(s,18H).
窒素雰囲気下、1−ナフタレンボロン酸(38.0g)、メチル 2−ブロモ−5−クロロベンゾアート(50.0g)、Pd(PPh3)4(2.3g)、リン酸カリウム(85.0g)、トルエン(500ml)、2−プロパノール(150ml)および水(50ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製し、メチル 5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアート(58.3g)を得た。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
窒素雰囲気下、メチル 5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアート(58.0g)を溶解したTHF(250ml)溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドTHF溶液(1.1M、300ml)を滴下した。滴下終了後、水浴を外し、30℃で3時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止し、約半量のTHFを減圧留去した。この溶液に酢酸エチルを加え、分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体を活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。次いで、溶出液を減圧留去した後、得られた固体をヘプタンで洗浄し、2−(5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニルプロパン−2−オール(43.0g)を得た。
窒素雰囲気下、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(29.0g)およびクロロホルム(400ml)の入ったフラスコを氷浴で冷却し、そこに2−(5−クロロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニルプロパン−2−オール(43.0g)のクロロホルム溶液を滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、室温で1時間撹拌した後、水を加え反応を停止した。次いで、炭酸水素ナトリウムを加え中和し、分液を行い、溶媒を減圧留去することで9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(41.3g)を得た。
9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(41.3g)、ヨウ素(3.9g)、オルト過ヨウ素酸(2.6g)、酢酸(200ml)および硫酸(4ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止し、更に酢酸エチルを加えて分液した。溶媒を減圧留去し、得られた油状物質をシリカゲルショートカラム(展開液:トルエン)で精製した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン)で精製し、9−クロロ−5−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(8.1g)を得た。
窒素雰囲気下、9−クロロ−5−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(4.0g)、ビス(4−(t−ブチル)フェニル)アミン(2.8g)、ビス(トリ−o−トリルホスフィン)−パラジウム(II)ジクロリド(PdCl2(o−tolyl3)2)(0.4g)、ナトリウム−t−ブトキシド(1.4g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(30ml)の入ったフラスコを、130℃で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=5/95/1(容量比))で精製し、次いで活性アルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=5/95/1(容量比))で精製した。溶媒を減圧留去した後、メタノールに溶解させ、水を加えることで再沈殿させ、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(4.0g)を得た。
N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(2.0g)、3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(1.4g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.5g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体をクロロベンゼンに溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿させ、式(1−2−84)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−9−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(2.3g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.82(d,1H)、8.55(d,1H)、8.44(m,2H)、8.16(d,1H)、7.68−7.76(m,8H)、7.66(t,1H)、7.60(d,2H)、7.55(s,1H)、7.50(t,4H)7.43(m,1H)、7.36(t,2H)、7.22(d,4H)、7.01(d,4H)、1.58(s,6H)、1.30(s,18H).
窒素雰囲気下、7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(10.0g)、N−ブロモコハク酸イミド(7.3g)および酢酸(200ml)の入ったフラスコを70℃で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え分液した。有機層の溶媒を減圧留去し、得られた固体をメタノールで洗浄後、ヘプタン、次いで酢酸エチル/エタノール混合溶媒から再結晶することで、5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(11.0g)を得た。
5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(11.0g)、ヨウ素(3.4g)、ヨウ素酸(3.0g)、酢酸(200ml)および硫酸(4ml)の入ったフラスコを、窒素雰囲気下、120℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を停止し、次いで使用した硫酸を中和できる量の炭酸ナトリウムを加えた。更にトルエンおよび水を加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン)で精製した。溶媒を減圧留去し、得られた油状物質にヘプタンを加えることで再沈殿させ、5−ブロモ−9−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(10.0g)を得た。
窒素雰囲気下、5−ブロモ−9−ヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(5.0g)、N−フェニルナフタレン−1−アミン(2.4g)、(PdCl2(o−tolyl3)2)(0.3g)、ナトリウム−t−ブトキシド(1.6g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(50ml)の入ったフラスコを、90℃で12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。有機層の溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=5/95/1(容量比))で精製した。溶媒を減圧留去して得られた油状物質にヘプタンを加えることで再沈殿を行い、更に得られた固体をクロロベンゼンに溶解させた後にヘプタンを加えることで再び再沈殿させ、5−ブロモ−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(3.6g)を得た。
5−ブロモ−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(2.0g)、3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(1.3g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.50g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/酢酸エチル=10/90/1(容量比))で精製した。更に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製した後、酢酸エチルに溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿させ、式(1−1−70)で表される化合物、5−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.1g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.79(d,1H)、8.47(m,2H)、8.20(d,1H)、8.00(d,1H)、7.93(d,1H)、7.82(d,1H)、7.74(m,5H)、7.62(m,3H)、7.33−7.55(m,12H)、7.24−7.30(m,3H)、7.17(m,2H)、7.12(d,2H)、7.06(dd,1H)、7.01(t,1H)、1.47(s,6H).
窒素雰囲気下、2−ブロモ−5−フルオロベンゾイックアシッド(50.0g)、硫酸(7ml)およびメタノール(500ml)の入ったフラスコを、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノールを減圧留去し、酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液した。有機層の溶媒を減圧留去し、メチル 2−ブロモ−5−フルオロベンゾアート(50.0g)を得た。
窒素雰囲気下、1−ナフタレンボロン酸(38.7g)、メチル 2−ブロモ−5−クロロベンゾアート(50.0g)、Pd(PPh3)4(2.5g)、リン酸カリウム(91.0g)、キシレン(500ml)、2−プロパノール(150ml)および水(50ml)の入ったフラスコを、還流温度で2時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製し、メチル 5−フルオロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアート(58.0g)を得た。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
窒素雰囲気下、メチル 5−フルオロ−2−(ナフタレン−1−イル)ベンゾアート(58.0g)を溶解したTHF(250ml)溶液を水浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムブロミドTHF溶液(1.0M、540ml)を滴下した。滴下終了後、水浴を外し、30℃で3時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止し、約半量のTHFを減圧留去した。この溶液に酢酸エチルを加え、分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。次いで、酢酸エチル/ヘプタン混合溶媒から再結晶することで、2−(5−フルオロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニル)プロパン−2−オール(46.0g)を得た。
窒素雰囲気下、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(33.0g)およびクロロホルム(100ml)の入ったフラスコを氷浴で冷却し、そこに2−(5−フルオロ−2−(ナフタレン−1−イル)フェニルプロパン−2−オール(46.0g)のクロロホルム溶液を滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、室温で10分間撹拌した後、水を加え反応を停止した。次いで、炭酸水素ナトリウムを加え中和、分液した後、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン)で精製することで9−フルオロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(40.0g)を得た。
窒素雰囲気下、9−フルオロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(40.0g)、N−ブロモコハク酸イミド(28.5g)および酢酸(400ml)の入ったフラスコを70℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加え分液した。有機層の溶媒を減圧留去し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン)で精製することで、5−ブロモ−9−フルオロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(50.0g)を得た。
窒素雰囲気下、5−ブロモ−9−フルオロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(2.0g)、3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(2.2g)、炭酸セシウム(2.9g)およびN−メチルピロリドン(15ml)の入ったフラスコを180℃で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた油状物質にエタノールを加え再沈殿させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン/トルエン=9/1(容積比))で精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘプタンで洗浄し、9−(5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)−3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(3.3g)を得た。
9−(5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)−3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(1.6g)、N−フェニル−4−(トリメチルシリル)アニリン(0.6g)、Pd(dba)2(0.02g)、4−ジメチルアミノフェニルジt−ブチルホスフィン(0.02g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.60g)およびキシレン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、90℃で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン/トリエチルアミン=10/90/1(容量比))で精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をトルエンに溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿させ、式(1−2−121)で表される化合物、9−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−N−フェニル−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(1.8g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.83(d,1H)、8.56(d,1H)、8.44(m,2H)、8.13(d,1H)、7.70−7.78(m,8H)、7.67(t,1H)、7.60(d,2H)、7.55(s,1H)、7.50(t,4H)、7.44(t,1H)、7.37(m,4H)、7.24(d,2H)、7.15(m,2H)、7.05(d,2H)、6.99(t,1H)、1.58(s,6H)、0.25(s,9H).
9−(5−ブロモ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−イル)−3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール(1.6g)、4−(t−ブチル)−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)アニリン(0.7g)、Pd(dba)2(0.02g)、4−ジメチルアミノフェニルジt−ブチルホスフィン(0.02g)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.6g)およびキシレン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、90℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、クロロベンゼンに溶解させ、酢酸エチルを加えることで再沈殿させ、式(1−2−85)で表される化合物、N−(4−(t−ブチル)フェニル)−9−(3,6−ジフェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−N−(4−(トリメチルシリル)フェニル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(1.8g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.83(d,1H)、8.56(d,1H)、8.44(m,2H)、8.15(d,1H)、7.70−7.78(m,8H)、7.66(t,1H)、7.61(d,2H)、7.58(s,1H)、7.50(t,4H)、7.45(t,1H)、7.32−7.38(m,4H)、7.25(d,2H)、7.11(d,2H)、7.01(d,2H)、1.59(s,6H)、1.31(s,9H)、0.24(s,9H).
N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(1.0g)、9H−カルバゾール(0.4g)、Pd(dba)2(0.03g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.2ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.3g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、150℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製し、式(1−2−24)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−9−(9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(0.8g)を得た。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.80(d,1H)、8.52(d,1H)、8.18(d,2H)、8.16(d,1H)、7.71(m,1H)、7.64(m,2H)、7.52(m,3H)、7.40−7.47(m,3H)、7.31(t,2H)、7.21(d,4H)、7.01(d,4H)、1.55(s,6H)、1.30(s,18H).
窒素雰囲気下、2−クロロ−4−メチル−1−ニトロベンゼン(7.3g)、1,1’−ビフェニル]−3−イルボロン酸(8.8g)、Pd(PPh3)4(0.5g)、炭酸ナトリウム(11.8g)、キシレン(80ml)、エタノール(20ml)および水(20ml)の入ったフラスコを、還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、水を加え分液し、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶出液を減圧留去し、5−メチル−2−ニトロ−1,1’:3’,1’’−テルフェニル(12.1g)を得た
窒素雰囲気下、5−メチル−2−ニトロ−1,1’:3’,1’’−テルフェニル(12.1g)、トリフェニルホスフィン(27.0g)およびN−メチルピロリドン(90ml)の入ったフラスコを、160℃で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製し、6−メチル−1−フェニル−9H−カルバゾール(6.3g)および3−メチル−6−フェニル−9H−カルバゾール(3.0g)を得た。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。
N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(1.0g)、6−メチル−1−フェニル−9H−カルバゾール(0.6g)、Pd(dba)2(0.03g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.2ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.3g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(10ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、160℃で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン混合溶媒)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製した後、ヘプタンで洗浄することで、式(1−2−174)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−9−(6−メチル−1−フェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−アミン(1.1g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.18(m,1H)、8.12(d,1H)、8.10(d,1H)、8.00(s,1H)、7.60(t,1H)、7.44(s,1H)、7.38(m,3H)、7.17−7.27(m,9H)、6.85−7.05(m,8H)、2.57(s,3H)、1.53(s,6H)、1.29(s,18H).
5−ブロモ−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.9g)、3−メチル−6−フェニル−9H−カルバゾール(1.0g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.5g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=3/7(容量比))で精製した。更に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製して、式(1−1−140)で表される化合物、7,7−ジメチル−5−(3−メチル−6−フェニル−9H−カルバゾール−9−イル)−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.3g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.77(d,1H)、8.39(m,1H)、8.18(d,1H)、8.06(s,1H)、8.00(d,1H)、7.92(d,1H)、7.82(d,1H)、7.72(m,3H)、7.62(t,1H)、7.58(dd,1H)、7.52(t,1H)、7.48(m,3H)、7.42(m,2H)、7.38(d,1H)、7.34(m,2H)、7.26(m,3H)、7.18(m,3H)、7.07(m,2H)、7。00(t,1H)、6.98(d,1H)、2.58(s,3H)、1.45(m,6H).
5−ブロモ−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.8g)、3,5−ジメチル−9H−カルバゾール(0.7g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.5g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=2/8(容量比))で精製した。更に活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))で精製して、式(1−1−101)で表される化合物、5−(3,6−ジメチル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.4g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.74(d,1H)、8.17(d,1H)、7.99(m,3H)、7.92(d,1H)、7.81(d,1H)、7.65(s,1H)、7.60(t,1H)、7.52(t,1H)、7.48(t,1H)、7.35−7.44(m,3H)、7.23−7.32(m,4H)、7.15(m,4H)、7.05(dd,1H)、7.00(t,1H)、6.91(d,2H)、2.55(s,6H)、1.43(s,6H).
3,6−ジメチル−9H−カルバゾール(0.78g)、5−ブロモ−N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(2.00g)、Pd(dba)2(0.06g)、トリ−t−ブチルホスフィンの1Mトルエン溶液(0.3ml)、ナトリウム−t−ブトキシド(0.50g)および1,2,4−トリメチルベンゼン(15ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し得られた固体をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン)で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去し得られた固体をトルエン/ヘプタン混合溶媒にて再沈殿させ、式(1−1−113)で表される化合物、N,N−ビス(4−(t−ブチル)フェニル)−5−(3,6−ジメチル−9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(1.7g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.78(d,1H)、8.21(d,1H)、7.98(s,2H)、7.67(s,1H)、7.61(t,1H)、7.40(d,1H)、7.31(m,6H)、7.09−7.17(m,7H)、6.93(d,2H)、2.56(s,6H)、1.48(s,6H)、1.34(s,18H).
窒素雰囲気下、4−フルオロナフタレン−1−ボロン酸(92.0g)、メチル 2−ブロモ−5−クロロベンゾアート(120.0g)、Pd(PPh3)4(15.0g)、リン酸カリウム(204.0g)、トルエン(800ml)、エタノール(200ml)および水(200ml)の入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え分液した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製し、メチル 5−クロロ−2−(4−フルオロナフタレン−1−イル)ベンゾアート(150.0g)を得た
窒素雰囲気下、メチル 5−クロロ−2−(4−フルオロナフタレン−1−イル)ベンゾアート(150.0g)を溶解したシクロペンチルメチルエーテル(800ml)溶液を氷浴で冷却し、その溶液に、メチルマグネシウムクロリドTHF溶液(3.0M、320ml)を滴下した。滴下終了後、水浴を外し、室温で2時間半撹拌した後、60℃で更に1時間撹拌した。その後、氷浴で冷却し、塩化アンモニウム水溶液を加え、反応を停止し、約半量のTHFを減圧留去した。この溶液に酢酸エチルを加え、分液した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製し、2−(5−クロロ−2−(4−フルオロナフタレン−1−イル)フェニル)プロパン−2−オール(100.0g)を得た。
窒素雰囲気下、2−(5−クロロ−2−(4−フルオロナフタレン−1−イル)フェニル)プロパン−2−オール(100.0g)およびクロロホルム(2000ml)の入ったフラスコを氷浴で冷却し、そこに三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(54.0g)を滴下した。滴下終了後、氷浴を外し、室温で1.5時間撹拌した後、メタノールを加え反応を停止した。次いで、炭酸水素ナトリウムを加え中和、分液した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン)で精製することで、9−クロロ−5−フルオロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(64.0g)を得た。
窒素雰囲気下、9−クロロ−5−フルオロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン(40.0g)、カルバゾール(27.0g)、炭酸セシウム(65.9g)およびジメチルスルホキシド(DMSO、650ml)の入ったフラスコを120℃で5時間撹拌した。反応の終了を確認した後、DMSOを減圧留去した。次いでトルエンおよび水を加え分液した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘプタン/トルエン=1(容積比))で精製し、9−(9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−イル)−9H−カルバゾール(55.1g)を得た。
9−(9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−イル)−9H−カルバゾール(18.0g)、ジフェニルアミン(7.6g)、Pd(dba)2(0.2g)、4−ジメチルアミノフェニルジt−ブチルホスフィン(0.2g)、ナトリウム−t−ブトキシド(4.7g)およびキシレン(160ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/3(容量比))で精製した。次いで活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製した後、トルエンから再結晶し、式(1−1−1)で表される化合物、5−(9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−N,N−ジフェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(17.0g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.80(d,1H)、8.23(m,3H)、7.71(s,1H)、7.64(t,1H)、7.26−7.39(m,11H)、7.20(m,4H)、7.16(dd,1H)、7.07(m,4H)、1.49(s,6H).
9−(9−クロロ−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5−イル)−9H−カルバゾール(18.0g)、N−フェニルナフタレン−1−アミン(9.8g)、Pd(dba)2(0.2g)、4−ジメチルアミノフェニルジt−ブチルホスフィン(0.2g)、ナトリウム−t−ブトキシド(4.7g)およびキシレン(160ml)の入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン/ヘプタン=1/2(容量比))で精製した。次いで活性炭カラムクロマトグラフィー(展開液:トルエン)で精製した後、トルエンから再結晶し、式(1−1−10)で表される化合物、5−(9H−カルバゾール−9−イル)−7,7−ジメチル−N−(ナフタレン−1−イル)−N−フェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−9−アミン(15.6g)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.76(d,1H)、8.21(d,2H)、8.18(d,1H)、7.99(d,1H)、7.92(d,1H)、7.81(d,1H)、7.69(s,1H)、7.60(t,1H)、7.52(t,1H)、7.48(t,1H)、7.42(d,1H)、7.24−7.40(m,10H)、7.16(m,2H)、7.04(m,3H)、7.00(t,1H)、1.44(s,6H).
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<化合物(1−1−24)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(A)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−1−24)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(D)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−1−54)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−24)を化合物(1−1−54)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.146,0.105)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は40時間であった。
<化合物(1−1−84)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−24)を化合物(1−1−84)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.147,0.112)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は80時間であった。
<化合物(1−2−121)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−24)を化合物(1−2−121)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.143,0.102)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は113時間であった。
化合物(1−1−24)を化合物(B)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.145,0.092)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は14時間であった。
化合物(1−1−24)を化合物(C)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加すると、CIE色度(x,y)=(0.149,0.135)の青色発光が得られた。また、30mA/cm2の定電流駆動試験を実施したところ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は55時間であった。
<化合物(1−1−70)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(E)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−1−70)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(F)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−1−84)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−84)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.144,0.090)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は63時間であった。
<化合物(1−1−113)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−113)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.147,0.079)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は50時間であった。
<化合物(1−2−85)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−85)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.147,0.119)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は69時間であった。
<化合物(1−1−101)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−101)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.151,0.061)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は19時間であった。
<化合物(1−1−1)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−1)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.151,0.060)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は18時間であった。
<化合物(1−1−140)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−140)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.150,0.065)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は16時間であった。
<化合物(1−1−10)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−1−10)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.150,0.060)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は17時間であった。
<化合物(1−2−174)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1−70)を化合物(1−2−174)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.141,0.115)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は60時間であった。
化合物(1−1−70)を化合物(B)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.146,0.084)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は9時間であった。
化合物(1−1−70)を化合物(C)に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。同様の試験をしたところ、CIE色度(x,y)=(0.144,0.126)の青色発光が得られ、初期値の90%以上の輝度を保持する時間は40時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (18)
- 下記式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物。
AおよびBのいずれか一方は9−カルバゾリルであり、もう一方はジアリールアミノであり、
9−カルバゾリルおよびジアリールアミノのアリールは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、および炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルからなる群から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、2つ以上の基が隣接して置換する場合、これらは結合して脂肪族環またはベンゼン環を形成していてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。 - 下記式(1−1)で表される、請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。 - 下記式(1−2)で表される、請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。
R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜10のアリール、または炭素数1〜4のアルキルで置換されているシリルであり、
mは、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよく、
nは、それぞれ独立して、0〜5の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してシクロヘキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。 - Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはナフチルであり、
R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、そして、
mは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
請求項2または3に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、またはフェニルであり、
R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
請求項2または3に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、トリメチルシリル、トリエチルシリルまたはジメチルモノt−ブチルシリルであり、そして、
mは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
nは、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、1つのベンゼン環において2つ以上のR1が隣接して置換する場合、これらは結合してベンゼン環を形成していてもよい、
請求項9または10に記載するベンゾフルオレン化合物。 - R1は、それぞれ独立して、メチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはトリメチルシリルであり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜2の整数である、
請求項9または10に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 発光素子の発光層用材料であって、請求項1ないし12のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項13に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項14に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項15に記載の有機電界発光素子。
- 請求項14ないし16のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項14ないし16のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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